JP6942724B2 - 置換トリアリールアミン構造単位を含む高分子量化合物 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、上記高分子材料により形成された有機層(薄膜)を有しており、発光効率が高く、長寿命な有機EL素子を提供することにある。
下記一般式(1)で表される置換トリアリールアミン構造単位を含む高分子量化合物が提供される。
式中、
AR1、AR2及びLは、それぞれ、2価の芳香族炭化水素基もしくは
芳香族複素環基であり、
nは、1〜3の整数であり、
Ar1及びAr2は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリール基で
あり、
R1、R2及びR3は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原
子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基も
しくはアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシクロアルキル基もし
くはシクロアルキルオキシ基、炭素数2ないし6のアルケニル基、アリ
ール基、アリールオキシ基、またはヘテロアリール基を示す。
(1)前記構造単位を繰り返し単位として含み、ポリスチレン換算で10,000以上1,000,000未満の重量平均分子量を有していること、
(2)前記一般式(1)において、Ar1及びAr2が、それぞれ、アリール基であること、
(3)Ar1及びAr2が、それぞれ、置換基を有していないアリール基、または、置換基としてフェニル基を有しているアリール基であること、
(4)Ar1及びAr2が、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基またはフルオレニル基であること、
(5)前記一般式(1)において、R1及びR3が、それぞれ、水素原子、または重水素原子であること、
(6)前記一般式(1)において、Lがフェニレン基、特に1,4−フェニレン基(p−フェニレン基)であること、
(7)前記一般式(1)で表される構造単位とは別に、少なくとも1つの芳香族炭化水素環を有する基またはトリアリールアミン骨格を有する構造単位を有している共重合体であること、
が好適である。
かかる高分子量化合物は、
(1)正孔の注入特性が良いこと、
(2)正孔の移動度が大きいこと、
(3)電子阻止能力に優れること、
(4)薄膜状態が安定であること、
(5)耐熱性に優れていること、
という特性を有している。
このような高分子量化合物により形成された有機層、例えば、正孔輸送層、電子阻止層、正孔注入層或いは発光層が一対の電極間に形成されている有機EL素子は、
(1)発光効率および電力効率が高いこと、
(2)実用駆動電圧が低いこと、
(3)長寿命であること、
という利点を有している。
上記の2価の芳香族炭化水素基が有する芳香族環は、単環であってもよいし、縮合環であってもよい。かかる芳香族環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環を挙げることができる。また、これらの芳香族環は、置換基を有していてもよい。
また、2価の芳香族複素環基が有する複素環も、単環であってもよいし、縮合環であってもよい。このような複素環の例としては、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ジベンゾフラン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフチリジン環、フェナントロリン環、アクリジン環、カルボリン環などを挙げることができる。また、これらの芳香族複素環もまた、置換基を有していてもよい。
ハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子;
アルキル基、特に炭素数が1〜8のもの、例えば、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t
ert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、
n−ヘキシル基、イソへキシル基、ネオへキシル基、n−ヘプチル基、イ
ソへプチル基、ネオへプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、ネオ
オクチル基;
アルキルオキシ基、特に炭素数1〜8のもの、例えば、メチルオキシ
基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えば、フェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル
基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル
基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、ト
リフェニレニル基;
ヘテロアリール基、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニ
ル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル
基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベ
ンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエ
ニル基、カルボリニル基;
アリールビニル基、例えば、スチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えば、アセチル基、ベンゾイル基;
さらに、これらの置換基は、それぞれ独立して存在していることが好ましいが、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
尚、フルオレニル基が有する置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基、n−へプチル基、n−オクチル基、フェニル基が好適である。
また、nは、1〜3の整数であり、1であることが好ましい。
尚、nが2または3の場合、複数個存在するLは同一でも異なっていてもよい。
上記のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などを挙げることができる。
また、ヘテロアリール基の例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などを挙げることができる。
例えば、上記のアリール基やヘテロアリール基は、置換基としてフェニル基を有していてもよく、このフェニル基は、さらに置換基としてフェニル基を有していてもよい。即ち、アリール基を例に取ると、このアリール基は、ビフェニリル基、ターフェニリル基であってもよい。
また、一般式(1)中のAr1とAr2とは、同一の基であることが合成上の観点から好ましい。
アルキル基(C1〜C6);
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基等。
アルキルオキシ基(C1〜C6);
メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピ
ルオキシ基、n−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペン
チルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等。
シクロアルキル基(C5〜C10);
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダ
マンチル基等。
シクロアルキルオキシ基(C5〜C10);
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオ
キシ基、シクロオクチルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダ
マンチルオキシ基等。
アルケニル基(C2〜C6);
ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基等。
アリール基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フ
ルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテ
ニル基等。
アリールオキシ基;
フェニルオキシ基、トリルオキシ基等。
ヘテロアリール基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル
基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベン
ゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾ
リル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、
フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基等。
さらに、上記のR1〜R3、及び各種の置換基は、それぞれ、独立で存在していることが望ましいが、AR1及びAR2が有していてよい置換基と同様、互いに結合して環を形成していてもよい。
また、R2としては、置換もしくは無置換のアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基がより好ましく、無置換のフェニル基がより好ましい。ここで、フルオレニル基の置換基としては、メチル基が好ましい。
尚、図1〜図11に示された化学式において、破線は、隣接する構造単位への結合手を示し、環から延びている先端がフリーの実線は、一般式(1)とは異なり、そのフリーの先端がメチル基であることを示している。
上述した一般式(1)で表される構造単位を有する本発明の高分子量化合物は、既に述べたように、正孔の注入特性、正孔の移動度、電子阻止能力、薄膜安定性、耐熱性等の特性が優れているものであるが、これらの特性をより高め且つ成膜性を確保するという観点から、上記構造単位を繰り返し単位として有するポリマーであることが好ましく、例えば、GPCで測定したポリスチレン換算での重量平均分子量は10,000以上1,000,000未満、より好ましくは10,000以上500,000未満、さらに好ましくは10,000以上200,000未満の範囲である。
このような他の構造単位としては、例えば有機溶剤に対する溶解性を高めるための構造単位やポリマーの熱架橋性を高めるため構造単位がある。
また、上記式中、a〜dは、以下の数である。
a=0,1または2
b=0,1,2または3
c=0,1,2,3または4
d=0,1,2,3,4または5
さらに、Ar5〜Ar8は、相互に同一でも異なってもよく、1価または2価の芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を表す。かかる1価の芳香族炭化水素基及び1価の芳香族複素環基としては、一般式(1)における基Ar1及びAr2に関して、アリール基或いはヘテロアリール基として例示した基と同様の基を挙げることができる。また、2価の芳香族炭化水素基及び2価の芳香族複素環基としては、一般式(1)における基AR1及びAR2に関して例示した基と同様の基を挙げることができる。
尚、上記の1価または2価の芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基もまた、基AR1及びAR2と同様、置換基を有するものであってよい。
これらの式において、破線、R及びa〜dは、何れも前記式(2a)〜(2u)中のものと同じ意味である。
即ち、各構造単位を有する単位化合物を用意し、この単位化合物を適宜ホウ酸エステル化或いはハロゲン化し、適宜の触媒を使用して重縮合反応することにより、本発明の高分子量化合物を合成することができる。
上記式中、Xは、水素原子またはハロゲン原子(特にBr)であり、AR1,AR2,L、n、Ar1,Ar2及びR1〜R3は、何れも一般式(1)で示したものと同じである。
例えば、上記高分子量化合物は、有機EL素子の正孔注入層および/または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。このような高分子量化合物により形成された正孔注入層或いは正孔輸送層は、従来の材料で形成されたものに比して、正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができると共に、駆動電圧が低下して、有機EL素子の耐久性が向上するという利点を実現できる。
また、上記のような電気特性を有する本発明の高分子量化合物は、当然、電子阻止層や発光層の形成にも好適に使用することができる。
上述した本発明の高分子量化合物を用いて形成される有機層を備えた有機EL素子は、例えば図22に示す構造を有している。
即ち、ガラス基板1(透明樹脂基板など、透明基板であればよい)の上に、透明陽極2、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6及び陰極7が設けられている。
勿論、本発明の高分子量化合物が適用される有機EL素子は、上記の層構造に限定されるものではなく、発光層5と電子輸送層6との間に正孔阻止層を設けることができ、また、正孔輸送層4と発光層5との間に電子阻止層などを設けることができるし、さらには、陰極7と電子輸送層6との間に電子注入層を設けることもできる。さらに、いくつかの層を省略することもできる。例えば、基板1上に、陽極2、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6及び陰極7を設けたシンプルな層構造とすることもできる。また、同一の機能を有する層を重ねた2層構造とすることも可能である。
銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物;
スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体;
単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリ
ールアミン(例えば、トリフェニルアミン3量体及び4量体);
ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合
物;
塗布型の高分子材料、例えばポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェ
ン)(PEDOT)、ポリ(スチレンスルフォネート)(PSS)等。
このような材料を用いての層(薄膜)の形成は、蒸着法や、スピンコート法やインクジェット法などによるコーティングにより成膜することができる。これらは、他の層についても同様であり、膜形成材料の種類に応じて、蒸着法やコーティング法により成膜が行われる。
ベンジジン誘導体、例えば、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン
(以下、TPDと略す);
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)ベンジジン
(以下、NPDと略す);
N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジン;
アミン系誘導体、例えば、
1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン
(以下、TAPCと略す);
種々のトリフェニルアミン3量体および4量体;
正孔注入層用としても使用される塗布型高分子材料
カルバゾール誘導体の例
4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン
(以下、TCTAと略す);
9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレン;
1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン
(以下、mCPと略す);
2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アダマンタン
(以下、Ad−Czと略す);
トリアリールアミン構造を有する化合物の例
9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−[4−(トリフェニルシリル)フェニル]−9H−フルオレン;
この場合のホスト材料として、上記の発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを使用することができ、さらに、前述した本発明の高分子量化合物を使用することもできる。
ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。
燐光発光材料としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ir(ppy)3などの緑色の燐光発光体、FIrpic、FIr6などの青色の燐光発光体、Btp2Ir(acac)などの赤色の燐光発光体などを用いることができ、これらの燐光発光材料は、正孔注入・輸送性のホスト材料や電子輸送性のホスト材料にドープして使用される。
また、電子輸送性のホスト材料としては、p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(以後、UGH2と略称する)や2,2’,2’’−(1,3,5−フェニレン)−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール)(以後、TPBIと略称する)などを用いることができる。
このような正孔阻止作用を有する公知化合物の例としては、以下のものをあげることができる。
バソクプロイン(以後、BCPと略称する)などのフェナントロリン
誘導体;
アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−
フェニルフェノレート(以後、BAlqと略称する)などのキノリノー
ル誘導体の金属錯体;
各種希土類錯体;
トリアゾール誘導体;
トリアジン誘導体;
オキサジアゾール誘導体。
これらの材料は、以下に述べる電子輸送層6の形成にも使用することができ、さらには、このような正孔阻止層と電子輸送層6として使用することもできる。
この電子輸送層6も、単層或いは多層の積層構造とすることができ、各層は、上述した電子輸送性化合物の1種或いは2種以上を用いて成膜される。
尚、以下の説明において、本発明の高分子量化合物が有する一般式(1)で表される構造単位を「構造単位A」、有機溶媒に対する溶解性を高めるために導入される構造単位を「構造単位B」、熱架橋性を高めるために導入される構造単位を「構造単位C」として示した。
また、合成された化合物の精製は、カラムクロマトグラフによる精製、溶媒による晶析法によって行った。化合物の同定は、NMR分析によって行った。
2,7−ジブロモ−9,9−ジ−n−オクチルフルオレン 15g
ビス(ピナコラト)ジボロン 15.3g
酢酸カリウム 8.0g
1,4−ジオキサン150ml
次いで、{1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}パラジウム(II)ジクロリドのジクロロメタン付加物0.67gを加えて加熱し、90℃で11.5時間撹拌した。
室温まで冷却した後、飽和食塩水とトルエンを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。この有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をメタノールで分散洗浄することによって、中間体1の淡黄色粉体15.3g(収率88%)を得た。
ジフェニルアミン 1.8g
4−ブロモベンゾシクロブテン 2.0g
ナトリウム−t−ブトキシド 1.5g
トルエン 20ml
次いで、酢酸パラジウム(II)0.05g及びトリ−t−ブチルホスフィン0.17gを加えて加熱し、90℃で2.5時間撹拌した。
室温まで冷却した後、トルエンを加えてろ過し、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(n−ヘキサン)で精製することによって中間体2の無色透明オイル2.2g(収率77%)を得た。
内温2℃でN−ブロモスクシンイミド2.8gを加えて、5時間撹拌した。
次いで、水とトルエンを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(n−ヘキサン)で精製することによって中間体3の白色粉体2.8g(収率84%)を得た。
2−ブロモ−1,3,5−トリフェニルベンゼン 14.0g
4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸 11.5g
1,4−ジオキサン 140ml
2M−炭酸カリウム水溶液 37ml
次いで、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.26gを加えて加熱し、85℃で6.5時間撹拌した。
室温まで冷却した後、析出した固体をろ過によって採取した。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解した後にろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、メタノールを加えて晶析精製を行うことによって、中間体4の類白色粉体18.1g(収率91%)を得た。
次いで、水500mlを加え、析出した固体をろ過によって採取した。得られた固体をメタノールで洗浄することによって中間体5の白色粉体22.8g(収率99%)を得た。
高分子量化合物Aの合成;
下記の成分を、窒素置換した反応容器に加え、30分間窒素ガスを通気した。
中間体1:15.0g
中間体3:2.0g
中間体5:13.2g
リン酸三カリウム:20.8g
トルエン:60ml
水:33ml
1,4−ジオキサン:180ml
次いで、酢酸パラジウム(II)を5.0mg、及びトリ−o−トリルホスフィン40.5mgを加えて加熱し、80℃で7時間撹拌した。
この後、中間体1を0.27g加えて1時間撹拌し、次いでブロモベンゼン0.73gを加えて1時間撹拌した。
室温まで冷却した後、トルエン500ml、5wt%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液200mlを加えて加熱し、還流下で2時間撹拌した。
また、高分子量化合物のGPCで測定した平均分子量、分散度及び化学組成は、以下の通りであった。
数平均分子量Mn(ポリスチレン換算):62,000
重量平均分子量Mw(ポリスチレン換算):456,000
分散度(Mw/Mn):7.4
化学組成:
実施例1で合成された高分子量化合物Aを用いて、ITO基板の上に膜厚100nmの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置(住友重機械工業株式会社製、PYS−202型)で仕事関数を測定した。その結果は以下の通りであった。
仕事関数
高分子量化合物A(ポリマー) 5.63eV
有機EL素子の作製と評価;
図22に示す層構造の有機EL素子を、以下の手法により作製した。
このガラス基板1に設けられている透明陽極2(ITO)を覆うように、下記構造式の化合物(Solvay製、AQ−1200)をスピンコート法により55nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で170℃で10分間乾燥して正孔注入層3を形成した。
上記のようにして正孔注入層3が形成されている基板を、乾燥窒素にて置換したグローブボックス内に移し、正孔注入層3の上に、上記の塗布液を用いてスピンコートにより20nmの厚みの塗布層を形成し、さらに、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥して正孔輸送層4を形成した。
正孔輸送層4の上に、SFC社製SBD2460(EMD−1)とSFC社製ABH401(EMH−1)との二元蒸着により、膜厚40nmの発光層5を形成した。
尚、二元蒸着では、蒸着速度比を、EMD−1:EMH−1=5:95とした。
尚、二元蒸着は、蒸着速度比がETM−1:ETM−2=50:50となる速度で行った。
このように、透明陽極2、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6及び陰極7が形成されているガラス基板を、乾燥窒素にて置換したグローブボックス内に移動し、UV硬化樹脂を用いて封止用の他のガラス基板を貼り合わせ、有機EL素子とした。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
また、作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。
上記の測定結果は、表1に示した。
実施例3において、正孔輸送層4の形成に用いた高分子量化合物Aの塗布液を、該高分子量化合物Aをトルエンに0.6重量%溶解させたものに変更し、この塗布液を用いてのスピンコートにより20nmの厚みの塗布層を形成し、さらに、ホットプレート上で200℃で10分間、次いで150℃で1時間乾燥して正孔輸送層4を形成した以外は、実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子について、実施例3と同様に各種特性を評価し、その結果を表1に示した。
実施例3において、正孔輸送層4の形成に用いた高分子量化合物Aの塗布液を、該高分子量化合物Aをo−キシレンに0.8重量%溶解させたものに変更し、この塗布液を用いてのスピンコートにより20nmの厚みの塗布層を形成し、さらに、ホットプレート上で200℃で10分間、次いで160℃で1時間乾燥して正孔輸送層4を形成した以外は、実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子について、実施例3と同様に各種特性を評価し、その結果を表1に示した。
高分子量化合物Aに変えて、下記のTFB(正孔輸送性ポリマー)をアニソールに0.8重量%溶解させて調製された塗布液を用いて正孔輸送層4を形成した以外は、実施例3と全く同様にして有機EL素子を作製した。
(American Dye Source社製、Hole Transport Polymer ADS259BE)
この有機EL素子について、実施例3と同様に各種特性を評価し、その結果を表1に示した。
高分子量化合物Aに変えて、上記のTFB(正孔輸送性ポリマー)をトルエンに0.6重量%溶解させて調製された塗布液を用いて正孔輸送層4を形成した以外は、実施例4と全く同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子について、実施例3及び実施例4と同様に各種特性を評価し、その結果を表1に示した。
高分子量化合物Aに変えて、上記のTFB(正孔輸送性ポリマー)をo−キシレンに0.8重量%溶解させて調製された塗布液を用いて正孔輸送層4を形成した以外は、実施例5と全く同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子について、実施例3〜5と同様に各種特性を評価し、その結果を表1に示した。
また、素子寿命(70%減衰)においては、比較例1では76時間に対して、実施例3では436時間、比較例2では114時間に対して、実施例4では866時間、比較例3では132時間に対して、実施例5では745時間であり、同じ溶媒で比較すると、本発明の高分子量化合物Aが使用されている有機EL素子は、何れも長寿命であった。
残膜率の測定と評価;
ガラス基板上に、実施例1で合成された高分子量化合物Aをトルエンに0.6重量%溶解した溶液を用いて、スピンコート法により薄膜を成膜した。
得られた膜を乾燥窒素にて置換したグローブボックス内に移し、ホットプレート上で200℃で1時間のベーク、又は、230℃で10分間のベークを行った。
ベークされた膜を室温まで冷却後、波長300〜700nmの光に対する吸収強度を、分光光度計(U−3000:日立製作所製)を用いて測定した。
また、吸収強度を測定した膜について、スピンコーターを用い、2000rpmで15秒間の条件でトルエンリンスを行った。リンスされた膜の吸収強度を分光光度計(U−3000:日立製作所製)を用いて測定した。
上記のように測定されたリンス前後の吸収強度から、下記式により、残膜率を算出し、その結果を表2に示した。
残膜率(%)=(α/β)×100
式中、
αは、リンス後の吸収強度(ピークトップ)であり、
βは、リンス前の吸収強度(ピークトップ)である。
高分子量化合物Aを、比較例1〜3で使用されているTFBに変えた以外は、実施例6と同様にして残膜率を算出し、その結果を表2に示した。
5:発光層、6:電子輸送層、7:陰極
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される置換トリアリールアミン構造単位を繰り返し単位として含み、ポリスチレン換算で10,000以上1,000,000未満の重量平均分子量を有している高分子量化合物;
式中、
AR1、AR2及びLは、それぞれ、2価の芳香族炭化水素基
もしくは芳香族複素環基であり、
nは、1〜3の整数であり、
Ar1及びAr2は、それぞれ、アリール基またはヘテロアリ
ール基であり、
R1、R2及びR3は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ
素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のア
ルキル基もしくはアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシク
ロアルキル基もしくはシクロアルキルオキシ基、炭素数2ないし
6のアルケニル基、アリール基、アリールオキシ基、またはヘテ
ロアリール基を示す。 - 前記一般式(1)において、Ar1及びAr2が、それぞれ、アリール基である、請求項1に記載の高分子量化合物。
- Ar1及びAr2が、それぞれ、置換基を有していないアリール基または置換基としてフェニル基を有しているアリール基である、請求項2に記載の高分子量化合物。
- Ar1及びAr2が、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基またはフルオレニル基である、請求項3に記載の高分子量化合物。
- 前記一般式(1)において、R1及びR3が、それぞれ、水素原子、または重水素原子である、請求項1に記載の高分子量化合物。
- 前記一般式(1)において、Lがフェニレン基である、請求項1に記載の高分子量化合物。
- Lが、1,4−フェニレン基である請求項6に記載の高分子量化合物。
- 前記一般式(1)で表される構造単位とは別に、少なくとも1つの芳香族炭化水素環を有する基またはトリアリールアミン骨格を有する構造単位を有している共重合体である請求項1に記載の高分子量化合物。
- 一対の電極と、該電極間に挟まれた少なくとも一つの有機層を有する有機EL素子において、該有機層が、請求項1に記載の高分子量化合物を含有していることを特徴とする有機EL素子。
- 前記有機層が正孔輸送層である請求項9に記載の有機EL素子。
- 前記有機層が電子阻止層である請求項9に記載の有機EL素子。
- 前記有機層が正孔注入層である請求項9に記載の有機EL素子。
- 前記有機層が発光層である請求項9に記載の有機EL素子。
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