JP2018109088A - ビニルアミノアリーレンポリマー、ならびにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】耐久性（発光寿命）及び発光効率等の素子特性に優れ、塗布法で形成できる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子。【解決手段】ガラス転移温度Ｔｇが８０℃を超える、式（１）で示される構成単位を有する、ビニルアミノアリーレンポリマー（ＰＶＡＡ）で、塗布法で積層可能な例えば、有機ＥＬ等用材料（特に正孔輸送材料）としてのＰＶＡＡ、前記ＰＶＡＡ材料を用いてなる有機ＥＬ素子１００。（Ａは−（Ｌ１−Ｎ（Ａｒ１）−Ｌ２）ｎ−で表す基）【選択図】図１

Description

本発明は、ビニルアミノアリーレンポリマー、ならびにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｏｄｅ：有機電界発光素子または有機ＥＬ素子）を用いた表示装置および照明機器の開発が活発に行われている。特に、より低コスト化させる、且つ大画面化させることは、大きな課題として挙げられている。

そのため、これまでの真空蒸着型の有機ＥＬ素子から（溶液）塗布型の有機ＥＬ素子への期待が高まっている。塗布型にすると、材料の利用効率が高い、大画面成膜が容易になる。また、真空系が不要であるため、装置コストが安価になることも期待されている。

これまでに、塗布型の有機素子の有機ＥＬ材料としては、低分子系と高分子系があるが、塗布均一性、積層素子化の観点から、高分子系が好ましいとされている。特に、ディスプレイ、照明デバイスの共通層となりうる高分子系の正孔輸送層の材料の開発が望まれている。

例えば、特許文献１〜１０には、低分子系の正孔輸送材料の一部をビニル基で置換し、重合させることによって、高分子化した有機ＥＬ素子用正孔輸送材料が開示されている。

特開平７−９０２５５公報 特開平８−５４８３３号公報 特開平８−２６９１３３号公報 特開２００１−０９８０２３号公報 特開２００２−１１０３５９号公報 特開２００３−３１３２４０号公報 特開２００４−０５９７４３号公報 特開２００６−２３７５９２号公報 特開２００８−１９８９８９号公報 特開２００８−２１８９８３号公報

しかしながら、特許文献１〜１０に記載の有機ＥＬ素子用正孔輸送材料を用いて、溶液塗布法にて製造された有機ＥＬ素子は、耐久性（発光寿命）および発光効率等の素子特性が十分でなく、特に、ディスプレイや照明用途で実用的な高輝度、高温駆動を行うと、極めて寿命が短くなるという問題があった。

したがって、本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、耐久性（発光寿命）および発光効率等の素子特性に優れ、塗布法によって積層可能な有機デバイス（例えば、有機エレクトロルミネッセンス等）用材料としてのビニルアミノアリーレンポリマーを提供することを目的とする。

本発明の別の目的は、かようなビニルアミノアリーレンポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に正孔輸送材料）、および当該材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。

また本発明の別の目的は、かようなビニルアミノアリーレンポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（特に正孔輸送材料）を用いてなる有機層の上に、塗布法によって他の有機層が積層可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。

本発明の別の目的は、かような有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供することである。

本発明者らは、上記の問題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定のガラス転移温度Ｔｇを有する特定の構成単位を有するビニルアミノアリーレンポリマーが上記課題を解決できることを見出した。

すなわち、上記諸目的は、ガラス転移温度Ｔｇが８０℃を超え、かつ下記一般式（１）で示される構成単位を有する、ビニルアミノアリーレンポリマーによって達成できる：

上記一般式（１）中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、単結合、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のアザフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、あるいは置換もしくは無置換のアザカルバゾール基を表し、この際、ＦおよびＦ’の少なくとも１つは、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、または置換もしくは無置換のアザフルオレン基を表し、
Ｘは、単結合、またはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、カルバゾール基、フルオレン基およびシリル基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換される、もしくは無置換の、２価の芳香族基または複素環基を表し、
Ａは、下記一般式（２）で示される基であり、

上記一般式（２）中、
Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアミノアリーレン基またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基、を表し、
Ａｒ_１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基を表し、
ただし、Ｌ_１、Ｌ_２およびＡｒ_１は、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、また、Ｌ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１は、それぞれ結合して更なる環を構築していてもよく、
ｎは、１以上１０以下の整数であり、ｎが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ｌ_１−Ｎ（Ａｒ_１）−Ｌ_２）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、
＊は、他の置換基との結合部位を表す、
Ｒ_４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基であり、
ｍは、１以上２０以下の整数であり、ｍが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ａ−Ｆ’）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

また、上記諸目的は、一対の電極と、前記電極間に配置され、上記ビニルアミノアリーレンポリマーを含む少なくとも１層の有機層と、を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、前記有機層のうち少なくとも１層は、塗布法により形成される、方法によっても達成できる。

また、上記諸目的は、上記ビニルアミノアリーレンポリマーを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびインク組成物によっても達成できる。

また、上記諸目的は、一対の電極と、前記電極間に配置され、上記ビニルアミノアリーレンポリマーを含む少なくとも１層以上の有機層と、を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子によっても達成できる。

本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、有機エレクトロルミネッセンス素子等に（正孔注入輸送材料として）有用である。このため、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子は、耐久性（発光寿命）および発光効率等の素子特性に優れる。また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを用いてなる有機層（例えば、正孔注入輸送層）は、塗布法によって形成でき、さらにその上（例えば、正孔注入輸送層の上）に、他の有機層も塗布法によって形成することができ、これによって、有機エレクトロルミネッセンス素子等の製造効率を向上することができ、大量生産もできる。

本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。

以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で行う。

本発明の一態様によると、ガラス転移温度Ｔｇが８０℃を超え、かつ下記一般式（１）で示される構成単位を有する、ビニルアミノアリーレンポリマーを提供する：

上記一般式（１）中、
Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、単結合、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のアザフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、あるいは置換もしくは無置換のアザカルバゾール基を表し、この際、ＦおよびＦ’の少なくとも１つは、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、または置換もしくは無置換のアザフルオレン基を表し、
Ｘは、単結合、またはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、カルバゾール基、フルオレン基およびシリル基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換される、もしくは無置換の、２価の芳香族基または複素環基を表し、
Ａは、下記一般式（２）で示される基であり、

上記一般式（２）中、
Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアミノアリーレン基またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基、を表し、 Ａｒ_１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基を表し、
ただし、Ｌ_１、Ｌ_２およびＡｒ_１は、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、また、Ｌ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１は、それぞれ結合して更なる環を構築していてもよく、
ｎは、１以上１０以下の整数であり、ｎが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ｌ_１−Ｎ（Ａｒ_１）−Ｌ_２）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、
＊は、他の置換基との結合部位を表す、
Ｒ_４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基であり、
ｍは、１以上２０以下の整数であり、ｍが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ａ−Ｆ’）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

本明細書において、上記一般式（１）で表わされる構成単位を、単に「構成単位（１）」または「本発明に係る構成単位（１）」とも称する。

本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、ガラス転移温度Ｔｇが８０℃を超え、かつ下記一般式（１）で示される構成単位を有することを特徴とする。

本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、有機ＥＬ素子の電極間に配置された有機層に含まれ、溶液塗布法により成膜可能な有機ＥＬ素子用材料である。

一般的に、有機ＥＬ素子における有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法および溶液塗布法が知られている。このうち、溶液塗布法は、材料の利用効率が高く、容易に大面積を成膜することができ、かつ高価な真空装置が不必要であるため、より効率的な有機ＥＬ素子の製造方法として期待されている。

溶液塗布法に用いられる有機ＥＬ素子用材料に対しては、溶媒に対する溶解性が高く、塗布後の膜安定性が高いことが求められる。したがって、このような特性を備えつつ、かつ有機ＥＬ素子の発光特性を向上させることが可能な有機ＥＬ素子用材料が求められていた。特に、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能な有機ＥＬ素子用材料が求められていた。

本発明者らは、カチオンラジカル状態におけるビニルポリマーの炭素同士の結合解離エネルギーを計算することにより、溶液塗布法に好適な有機ＥＬ素子用材料を鋭意検討した。その結果、本発明者らは、重合部位にフェニル基を有するビニルポリマーよりも、重合部位にフルオレニル基を有するビニルポリマーのほうが、炭素同士の結合解離エネルギーが３倍程度高いことを見出した。そこで、本発明者らは、ポリマーの重合部位にフルオレニル基を直接導入することにより、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能な有機ＥＬ素子用材料となり得るという着想を得、本発明を完成させるに至った。

さらに、本発明者らの研究により、ビニルアミノアリーレンポリマーを用いてなる有機層の上に、さらに塗布法によって、他の有機層を形成するために、当該ビニルアミノアリーレンポリマーのガラス転移温度Ｔｇが重要であることを見出した。さらに、本発明者らは、ガラス転移温度Ｔｇについて、鋭意検討した結果、Ｔｇが８０℃を超えるビニルアミノアリーレンポリマーを用いることによって、当該ビニルアミノアリーレンポリマーを用いてなる有機層が溶液塗布法によって形成できることだけではなく、その上に積層する有機層も塗布法によって形成できる知見を得た。従って、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを用いることによって、優れた耐久性（発光効率）および電流効率を維持しながら、有機ＥＬ素子の製造効率を向上させることができ、大量生産の観点から好ましい。

［ビニルアミノアリーレンポリマー］
以下、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーの構造について、詳細に説明する。

本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、構成単位（１）を有する。ここで、構成単位（１）は、下記一般式（１）で示される。なお、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、構成単位（１）１種を含むものであっても、または２種以上の構成単位（１）を含むものであってもよい。

上記一般式（１）において、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。

ここで、炭素数１以上１０以下のアルキル基は、特に制限されないが、炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐状のアルキル基でありうる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｒ_１〜Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上５以下の直鎖もしくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素数１以上３以下の直鎖もしくは分岐状のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

また、環形成炭素数６以上３０以下のアリール基として、非縮合であっても縮合環であってもよく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、アズレニル基、アセナフテニル基、インデニル基、インデノフルオレニル基等が挙げられる。

なお、本明細書において、「置換もしくは無置換」または「置換または無置換」とは、置換可能である場合において、各基に存在する水素原子をさらなる置換基で置換していてもよく、置換していなくてもよいことを意味する。また、係る置換基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基等が挙げられる。なお、置換基のアルキル基は、アルキル基で置換されることはない。

また、本明細書において、「アルキル基」、「アルケニル基」、または「アルキニル基」について、特筆しない限り、直鎖であってもよく、分岐型であってもよい。

また、本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。

上記一般式（１）において、ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、単結合、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、または置換もしくは無置換のアザフルオレン基を表し、ただし、ＦおよびＦ’の少なくとも１つは、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、または置換もしくは無置換のアザフルオレン基を表す。

本明細書において、「単結合」とは、該当する基が存在せず、その隣接する置換基と直接連結する態様を意味する。例えば、Ｆが単結合である場合、Ｘが直接主鎖と連結する態様を意味する。

本発明のビニルアミノアリーレンポリマーにおいて、上記ＦおよびＦ’の少なくとも１つは、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、または置換もしくは無置換のアザフルオレン基を表す。当該形態によって、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。

また、本発明の効果をより発揮できる観点から、上記一般式（１）におけるＦ、Ｆ’およびＸ、ならびに後述する一般式（２）においてＬ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１がそれぞれ結合して更なる環を構築した場合の環、の少なくとも１つが、下記一般式（３）で示される構造であることが好ましい。また、上記一般式（１）において、後述するｍが１である場合、ＦおよびＦ’は、同時に下記一般式（３）で示される構造であることが好ましい。後述するｍが２以上の整数である場合、すなわち２以上のＦ’が存在する場合、少なくとも１つのＦ’は、Ｆと同時に下記一般式（３）で表される置換基であることが好ましい。また、より好ましくは、ＦおよびＦ’すべてが下記一般式（３）で示される構造である。

上記一般式（３）において、Ｒ_５〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基である。

ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。

炭素数１以上２０以下のアルキル基として、特に限定されず、例えば上記一般式（１）におけるＲ_１、Ｒ_２またはＲ_３で表す炭素数１以上１０以下のアルキル基の例が好適に挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下のアルキル基が好ましい。

炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基として、特に限定されず、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基が挙げられる。好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。

環形成炭素数６以上３０以下のアリール基として、特に限定されず、例えば上記一般式（１）におけるＲ_１、Ｒ_２またはＲ_３で表す環形成炭素数６以上３０以下のアリール基の例が挙げられる。

炭素数１以上２０以下のアルコキシ基として、特に限定されず、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などが好ましく挙げられる。

環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基として、特に限定されず、例えばシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが好ましく挙げられる。

環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基として、特に限定されず、例えばフェノキシ基などが好ましく挙げられる。

炭素数７以上４０以下のアラルキル基として、特に限定されず、−Ｙ^１−Ｚ^１と表され、Ｙ^１の例として上記のアルキル基の例を２価としたアルキレン基の例が挙げられ、Ｚ^１の例として上記のアリール基の例が挙げられる。アラルキル基のアリール部分は、環形成炭素数が６〜３０が好ましい。アルキル部分は炭素数１〜１０が好ましく、特に好ましくは１〜６である。例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、２−フェニルプロパン−２−イル基が挙げられる。

環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基として、特に限定されず、例えば１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基などが好ましく挙げられる。

炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基として、特に限定されず、例えばアルキル部分の炭素数が１〜２０のものが好ましい。また、窒素原子に結合するアルキル基の例として、上述したアルキル基の例が挙げられる。

環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基として、特に限定されず、例えばアリール部分の環形成炭素数が６〜３０が好ましい。窒素原子に結合するアリール基の例としては上述のアリール基の例が挙げられる。

上記一般式（３）において、Ｙ_１〜Ｙ_８は、それぞれ独立して、炭素原子（＝ＣＨ−）または窒素原子を表す。なお、本明細書において、Ｙ_１〜Ｙ_８が全て炭素原子である場合、一般式（３）で表される置換基は「フルオレン基」とも称し、いずれか１つ以上のＹ_１〜Ｙ_８が窒素原子である場合、一般式（３）で表される置換基は「アザフルオレン基」とも称する。

ここで、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーにより高いガラス転移温度Ｔｇをもたらす観点から、上記一般式（３）において、少なくとも１つのＲ_５およびＲ_６は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１以上３以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１以上３以下のアルキル基であることがより好ましく、無置換の炭素数１のアルキル基（すなわち、メチル基）であることが特に好ましい。

また、より具体的な好適態様として、上記一般式（１）におけるＦおよびＦ’の少なくとも１つが、Ｒ_５およびＲ_６が置換もしくは無置換の炭素数１以上３以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基（より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１以上３以下のアルキル基、特に好ましくはメチル基）である一般式（３）で示される構造式（以下、単に「好ましい形態」とも称する）を満足することが好ましい。このため、例えば、ｍが２である場合には、ＦおよびＦ’の一方または双方が上記好ましい形態を満足することが好ましい。より好ましくは、ＦおよびＦ’の一方が上記好ましい形態を満足し、かつＦ’の他方がＲ_５およびＲ_６が置換もしくは無置換の炭素数１以上８以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基（より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数４以上８以下のアルキル基、さらに好ましくはオクチル基）である一般式（３）で表わされる置換基を満足する。 かつ、一般式（１）が有する一般式（３）のＲ_５およびＲ_６の総和をｘとし、そのうちＲ_５およびＲ_６のメチル基の数をｙとしたとき、その比が１／６〜６／５であることが好ましく、さらに好ましくは１／２〜２／３であることがさらに好ましい。

特に好ましくは、Ｆと、Ｆ’のうち、Ｆに近い位置にある（すなわち、主鎖側に位置する）Ｆ’の、Ｒ_５およびＲ_６が上記好ましい形態を満足し、かつＦ’の他方（すなわち、Ｆに遠い位置にあるＦ’）がＲ_５およびＲ_６が置換もしくは無置換の炭素数１以上８以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基（より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数４以上８以下のアルキル基、さらに好ましくはオクチル基）である一般式（３）で示される構造式を満足する。なお、ここで「Ｆに近い位置にある（すなわち、主鎖側に位置する）Ｆ’」とは、ｍが２以上である場合、−Ｘ−Ａ−を介してＦと連結する（なお、Ｘが単結合である場合、−Ａ−を介してＦと連結する）Ｆ’を指す。一方、ｍが１である場合、Ｆ’は、上述したＦの好適態様と同様であることが好ましい。

なお、一般式（３）で示される構造式と、主鎖、Ｘ、Ａ、またはＲ_４などの他の置換基との結合部位は、任意であり、いずれかの置換位置にて結合していてもよい。例えば、ＦまたはＦ’が置換または無置換の２価のフルオレン基である場合には、下記のいずれかを表す。なお、下記において、Ｒ_５およびＲ_６は、上記一般式（３）中のＲ_５およびＲ_６と同様の定義である。また、＊は、他の置換基との結合部位を表す。

これらのうち、２価のフルオレン基は、下記構造であることが好ましい。

より具体的には、一般式（３）で示される構造式は、以下の置換基群から選択されるいずれかの置換もしくは無置換の置換基であってもよい。これらの置換基群の中では、ｍが１である場合のＦおよびＦ’、ならびにｍが２以上である場合のＦおよびＦに近い位置にあるＦ’は、３−１、３−６、３−１７、３−２８、および３−３２であることが好ましく、３−１、３−６、３−１７、３−２８であることがより好ましい。

また、本発明の効果をより発揮できる観点から、上記一般式（１）におけるＦ、Ｆ’およびＸ、ならびに後述する一般式（２）においてＬ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１がそれぞれ結合して更なる環を構築した場合の環、の少なくとも１つが、上記一般式（３）で示される構造の他に、下記一般式（４）で示される構造をさらに有することが好ましい。

上記一般式（４）中、Ｒ_７は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基から選択される。ここで、Ｒ_７が代表される上記各種の置換基は、上述した一般式（３）で説明した各置換基と同義であり、説明を省略する。

また、上記一般式（４）において、Ｙ_９〜Ｙ_１６は、それぞれ独立して、炭素原子（＝ＣＨ−）または窒素原子を表し、＊は、他の置換基との結合部位を表す。

上記一般式（１）において、Ｘは、単結合、またはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、カルバゾール基、フルオレン基およびシリル基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換される、もしくは無置換の、２価の芳香族基もしくは複素環基を表す。

ここで、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、およびアルコキシ基の具体例として、特に限定されず、上述したＲ_５〜Ｒ_８のいずれかで表す「ハロゲン原子」、「炭素数１以上２０以下のアルキル基」、「環形成炭素数６以上３０以下アリール基」、および「炭素数１以上２０以下のアルコキシ基」が好適に採用できる。

また、２価の芳香族基としては、炭素原子および水素原子から構成される環由来の基であれば、特に制限されない。具体的には、ベンゼン環（フェニレン基）、ビフェニル環（ビフェニレン基）、ナフタレン環（ナフタレニル基）、アントラセン環（アントラセニル基）およびフルオレン環（フルオレニル基）から導かれるものである。これらのうち、芳香族基は、ベンゼン環由来の基（フェニレン基）またはフルオレン環由来の基（フルオレニル基）であることが好ましい。

また、２価の複素環基は、炭素原子および水素原子、並びに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１以上のヘテロ原子から構成される環由来の基であれば、特に制限されない。具体的には、チオフェン環、ジチエノチオフェン環、シクロペンタジチオフェン環、フェニルチオフェン環、ジフェニルチオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、ピロール環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、クマリン環（例えば、３，４−ジヒドロクマリン）、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ローダニン環、ピラゾロン環、イミダゾロン環、ピラン環、ピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、フルオレン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾ（ｃ）チオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インドール環、フタラジン環、シナノリン環、キナゾリン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルボリン環（カルボリンの任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったもの）、１，１０−フェナントロリン環、キノン環、ローダニン環、ジローダニン環、チオヒダントイン環、ピラゾロン環、ピラゾリン環から導かれるものである。これらの複素環を複数組み合わせて用いてもよく、例えば、フェニルピリジン（例えば、４−フェニルピリジン）、スチリルチオフェン（例えば、２−スチリルチオフェン）、２−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）チオフェン、２−フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン、フェニルビチオフェン環、（１，１−ジフェニル−４−フェニル）−１，３−ブタジエン、１，４−ジフェニル−１，３−ジブタジエン、４−（フェニルメチレン）−２，５−シクロヘキサジエン、フェニルジチエノチオフェン環から導かれるものなどがある。これらのうち、カルバゾール環が好ましい。

上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

また、上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいアルキル基は、特に制限されないが、炭素数１以上２４以下の直鎖または分岐状のアルキル基でありうる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基などが挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。

上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいアリール基は、特に制限されないが、炭素原子数６以上２０以下のアリール基でありうる。具体的には、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ｏ−，ｍ−若しくはｐ−トリル基、２，３−若しくは２，４−キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ベンズヒドリル基、トリチル基及びピレニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。

上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいアルコキシ基は、特に制限されないが、炭素数１以上２４以下の直鎖または分岐状のアルコキシ基でありうる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。これらのうち、炭素数１以上８以下の直鎖もしくは分岐状のアルコキシ基が好ましい。

上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいカルバゾール基は、下記のいずれかを表す。なお、下記において、Ｚは、水素原子、アリール基、アルキル基またはアルコキシ基を表す。ここで、アルキル基は、特に制限されず、上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいアルキル基およびアルコキシ基における定義とそれぞれ同様であるため、ここでは説明を省略する。

上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいフルオレン基は、下記のいずれかを表す。なお、下記において、ＺおよびＺ’は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。ここで、アルキル基は、特に制限されず、上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいアルキル基およびアルコキシ基における定義とそれぞれ同様であるため、ここでは説明を省略する。

上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよい複素環基は、特に制限されず、具体的には、２価の芳香族基の価数を変化させる以外は、上記複素環基で記載されたものと同様の複素環基が例示されるため、ここでは説明を省略する。

上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいシリル基は、式：−Ｓｉ（Ｚ_１）（Ｚ_２）（Ｚ_３）で示される。ここで、Ｚ_１〜Ｚ_３は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基を表す。ここで、Ｚ_１〜Ｚ_３は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。ここで、アルキル基およびアルコキシ基は、それぞれ特に制限されず、上記２価の芳香族基もしくは複素環基に導入されてもよいアルキル基およびアルコキシ基における定義とそれぞれ同様であるため、ここでは説明を省略する。

これらのうち、Ｘは、単結合、２価の芳香族基または複素環基で置換される２価の芳香族基であることが好ましく、単結合または２価の芳香族基であることが好ましい。

上記一般式（１）において、Ａは、下記一般式（２）で示される基である。

上記一般式（２）において、Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアミノアリーレン基またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基を表す。

ここで、炭素数１以上２０以下のアルキレン基としては、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアルキル基を２価としたアルキレン基が挙げられる。

環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基としては、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたシクロアルキル基から、環形成炭素に結合した水素原子１個を除いた基が挙げられる。

環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基としては、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアリール基を２価としたアリーレン基が挙げられる。

炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基としては、特に限定されず、例えば上記の炭素数１以上２０以下のアルキレン基に連結基として酸素原子（−Ｏ−）が結合した基が挙げられる。例えば、「＊−Ｏ−アルキレン基−＊」（＊は他の置換基との結合部位を表す。）で表すことができる。

環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基としては、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたシクロアルキル基に連結基として酸素原子（−Ｏ−）が結合した基が挙げられる。

環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基としては、特に限定されず、例えば上記の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基に連結基として酸素原子（−Ｏ−）が結合した基が挙げられる。

炭素数７以上４０以下のアラルキレン基としては、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアラルキル基を２価としたアラルキレン基が挙げられる。

環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリーレン基としては、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたヘテロアリール基を２価としたヘテロアリーレン基が挙げられる。

炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基としては、特に限定されず、例えば上記の炭素数１以上２０以下のアルキレン基に連結基としてアミノ基が結合した基が挙げられる。例えば、「＊−ＮＨ−アルキレン基−＊」（＊は他の置換基との結合部位を表す。）で表すことができる。

環形成炭素数６以上３０以下のアミノアリーレン基としては、特に限定されず、例えば上記の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基に連結基としてアミノ基（−ＮＨ−）が結合した基が挙げられる。

アルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基としては、特に限定されず、ケイ素原子に結合するアルキル基およびアリール基の例としては、上述したアルキル基およびアリール基が好適に挙げられる。なお、シリレン基に置換しているアルキル基またはアリール基は、同一であってもよく異なっていてもよい。

これらのうち、三重項エネルギー準位や発光寿命のさらなる向上、溶解性などの観点から、Ｌ_１およびＬ_２は、単結合、ｏ−、ｍ−、ｐ−フェニレン基、フルオレン基、アザフルオレン基であることが好ましく、単結合、ｐ−フェニレン基であることがより好ましい。なお、Ｌ_１およびＬ_２の双方が単結合ではないことが好ましい。

上記一般式（２）において、Ａｒ_１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基を表す。

ここで、炭素数１以上２０以下のアルキル基として、特に限定されず、例えば上記一般式（１）におけるＲ_１、Ｒ_２またはＲ_３で表す炭素数１以上１０以下のアルキル基の例が好適に挙げられる。

環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基として、特に限定されず、例えば上記一般式（１）におけるＲ_１、Ｒ_２またはＲ_３で表す環形成炭素数６以上３０以下のアリール基の例が挙げられる。

環形成炭素数６以上３０以下のアリール基として、特に限定されず、例えば上記一般式（１）におけるＲ_１、Ｒ_２またはＲ_３で表す環形成炭素数６以上３０以下のアリール基の例が挙げられる。

炭素数１以上２０以下のアルコキシ基として、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアルコキシ基が好適に採用される。

環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基として、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたシクロアルコキシ基が好適に採用される。

環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基として、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアリールオキシ基が好適に採用される。

炭素数７以上４０以下のアラルキル基として、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアラルキル基が好適に採用される。

環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基として、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアラルキル基が好適に採用される。

炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基として、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアルキルアミノ基が好適に採用される。

炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基として、特に限定されず、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で挙げたアリールアミノ基が好適に採用される。

なお、上記一般式（２）において、Ｌ_１、Ｌ_２およびＡｒ_１は、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、また、Ｌ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１は、それぞれ結合して更なる環を構築していてもよい。

これらのうち、三重項エネルギー準位や発光寿命のさらなる向上、溶解性などの観点から、Ａｒ_１は、炭素数１以上８以下のアルキル基で置換されたフェニル基、ビフェニレン基、フルオレン基、アザフルオレン基であることが好ましく、パラ位が炭素数１以上３以下のアルキル基で置換されたフェニル基、およびビフェニレン基であることがより好ましい。

上記一般式（２）において、ｎは、１以上１０以下の整数であり、ｎが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ｌ_１−Ｎ（Ａｒ_１）−Ｌ_２）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、正孔輸送性と溶解性の観点から、ｎは、１以上５以下の整数であることが好ましく、１または２であることがより好ましく、２であることが特に好ましい。

また、＊は、他の置換基との結合部位を表す。

上記一般式（１）において、Ｒ_４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基である。

ここで、「ハロゲン原子」、「炭素数１以上２０以下のアルキル基」、「環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基」、「環形成炭素数６以上３０以下のアリール基」、「炭素数１以上２０以下のアルコキシ基」、「環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基」、「環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基」、「炭素数７以上４０以下のアラルキル基」、「環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基」、「炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基」、および「環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基」は、特に限定されず、上述した上記一般式（３）におけるＲ_５〜Ｒ_８の説明で列挙したそれぞれの置換基と同義である。ここでは説明を省略する。

これらのうち、正孔注入性の観点から、Ｒ_４は、水素原子、アルキル基、フェニル基およびフルオレニル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

上記一般式（１）において、ｍは、１以上２０以下の整数であり、ｍが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ａ−Ｆ’）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、正孔輸送性の観点から、ｍは、１以上１０以下の整数であることが好ましく、１以上５以下の整数であることがより好ましく、１以上３以下の整数であることがさらに好ましく、２であることが特に好ましい。

ここで、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーが有する構成単位（繰り返し単位）の具体例を以下に示す。ただし、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーが有する構成単位が以下に例示する構造に限定されるわけではない。なお、以下において、ｑは、例えば、１以上１０以下の整数である。

本発明において、ビニルアミノアリーレンポリマーは、上記一般式（１）で示す構成単位を有するホモポリマーであってもよく、コポリマーであってもよい。

塗布膜安定性を向上させる観点から、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、下記の架橋基群から選択される架橋基を少なくとも１つ有する重合性コモノマー由来の構成単位をさらに有するコポリマーであることが好ましい。

上記架橋基群において、Ｒ_１０〜Ｒ_１６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基であり、ｐは、１以上１０の整数である。

ここで、「置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基」は、上記一般式（１）中のＲ_１、Ｒ_２またはＲ_３における「置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基」の説明と同様であるため、ここでは説明を省略する。

これらの架橋基群のうち、架橋反応性（架橋容易性、成膜容易性）、架橋構造の安定性、電解化学的安定性などを考慮すると、下記構造のベンゾシクロブテン環由来の基（ビシクロ［４．２．０］オクタ−１，３，５−トリエニル基）やビニル基（−ＣＨ＝ＣＨ_２）が好ましい。また、架橋反応性（架橋容易性）などの観点から、エポキシ基、オキセタン基などの環状エーテル基、ビニルエーテル基が好ましい。

本発明のビニルアミノアリーレンポリマーが、架橋基を有する重合性コモノマーとのコポリマーである場合、ビニルアミノアリーレンポリマーは、成膜後に熱等によって架橋することで溶媒に不溶な膜を形成することができる。これにより、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、積層された層間での材料同士の溶解および混合を抑制することができるため、積層構造をより容易に形成することができる。

また、架橋基を有する重合性コモノマー由来の構成単位の割合（ｘモル）は、架橋性基を有しないモノマー由来の構成単位（ｙモル）に対して（ｘ：ｙ）、１：２０以上１：１以下であることが好ましく、１：９以上１：２以下であることがより好ましい。ここで、ｘ：ｙの比は、１：２．７以上であると、熱処理により上層発光層の塗布溶媒に対する不溶膜が容易に形成でき、１：９以下であると不溶膜を形成し、かつ正孔輸送性と高Ｔｇを両立可能であるため、好ましい。

本発明において、上記の１以上の架橋基が、共重合性コモノマー由来の構成単位に側鎖の任意の部位に、置換基の形態で存在することができる。かような共重合性モノマー由来の構成単位は、特に限定されないが、成膜を容易に行う観点から、下記一般式（５）で表されることが好ましい。

上記一般式（５）において、Ｒ_１’、Ｒ_２’、およびＲ_３’は、それぞれ独立して、上記一般式（１）中のＲ_１、Ｒ_２またはＲ_３と同義である。ここでは説明を省略する。

上記一般式（５）において、Ｆ_１およびＦ_１’は、下記一般式（６）で表される置換基である。

上記一般式（６）において、Ｒ_５’およびＲ_６’の少なくとも１つが、上記架橋基群から選択される架橋基であり、かつ残りのＲ_５’またはＲ_６’は、それぞれ独立して、上記一般式（３）中のＲ_５またはＲ_６と同義である。ここでは、説明を省略する。

また、上記一般式（６）中、Ｒ_７’およびＲ_８’は、それぞれ独立して、上記一般式（３）中のＲ_５またはＲ_６と同義である。ここでは、説明を省略する。

ａ’およびｂ’は、それぞれ独立して、１以上４以下の整数である。

Ｙ_１’〜Ｙ_８’は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表す。

なお、上記一般式（６）で表される置換基のいずれかの置換位置にて他の置換基と結合する。すなわち、一般式（６）で表される置換基と、上記共重合性コモノマー由来の構成単位の主鎖、Ｘ’、Ａ’、Ｒ_４’などの他の置換基との結合部位は、任意であり、いずれかの置換位置にて結合していてもよい。

上記一般式（５）において、Ｘ’は、上記一般式（１）中のＸと同義である。ここでは、説明を省略する。

また、上記一般式（５）において、Ａ’は、下記一般式（７）で示される基である。

上記一般式（７）において、Ｌ_１’およびＬ_２’は、それぞれ独立して、上記一般式（１）中のＬ_１およびＬ_２と同義である。ここでは、説明を省略する。また、Ａｒ_１’は、上記一般式（１）中のＡｒ_１と同義である。ここでは、説明を省略する。なお、Ｌ_１’、Ｌ_２’およびＡｒ_１’は、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、また、Ｌ_１’とＬ_２’、Ｌ_１’とＡｒ_１’およびＬ_２’とＡｒ_１’は、それぞれ結合して更なる環を構築していてもよい。

上記一般式（７）において、ｎ’は、１以上１０以下の整数であり、ｎが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ｌ_１’−Ｎ（Ａｒ_１’）−Ｌ_２’）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

＊は、他の置換基との結合部位を表す。

上記一般式（５）において、Ｒ_４’は、上記一般式（１）中のＲ_４と同義である。ここでは、説明を省略する。

また、上記一般式（５）において、ｍ’は、１以上２０以下の整数であり、ｍが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ａ’−Ｆ’）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。

以下では、架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コモノマー由来の構成単位（繰り返し単位）の具体例を示すが、これらに限定されるわけではない。なお、ｒおよびｓは、１以上１０以下の整数である。

上述した構造を有するビニルアミノアリーレンポリマーは、ポリマーの側鎖部分にフルオレン構造が直接結合しているため、ポリマーの炭素同士の結合解離エネルギーが高くなり、通電耐久性および電子耐性が高くなる。そのため、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを用いた有機ＥＬ素子は、発光寿命を向上させることができる。

なお、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーの数平均分子量は、例えば、３０，０００以上１００，０００以下であってもよく、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーの重量平均分子量は、特に限定されず、例えば１０，０００以上１，０００，０００以下であってもよい。また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーの分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、例えば、１．５以上２．５以下であってもよい。重量平均分子量および数平均分子量は、実施例で示す方法によって求められる
また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーのガラス転移温度Ｔｇは、塗布溶媒の沸点以上であることに特徴を有する。Ｔｇが塗布溶媒の沸点未満である化合物を用いて有機層を形成すると、当該有機層の上に更なる有機層を塗布法で形成する際に下層と混合がおこり、明確な界面の形成が困難となる。また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーのガラス転移温度Ｔｇは、８０℃を超えることが好ましく、１２０℃以上であることがより好ましい。なお、Ｔｇ上限としては、特に限定されないが、前述の界面形成の観点から、上部有機層を形成する際の塗布溶媒の沸点以上であることが好ましい。また、本発明者らの研究により、上記範囲（１２０℃以上）のＴｇを有するビニルアミノアリーレンポリマーを得るために、例えば上記一般式（３）におけるＲ_５およびＲ_６の構造およびコノモマー比率が重要であることが分かった。すなわち、Ｒ_５およびＲ_６は、炭素数が少ないアルキル基であることが好ましく、メチル基であることが特に好ましい。さらに、これに加え、後述する本発明のビニルアミノアリーレンポリマーがコポリマーである場合において、それぞれのコモノマーの配合比を調整することによって望ましいＴｇが得られることも見出した。

以上にて説明したように、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーによれば、有機エレクトロルミネッセンス素子は、耐久性（発光寿命）および発光効率等の素子特性に優れる。また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを用いてなる有機層（例えば、正孔注入輸送層）は、塗布法によって形成でき、さらにその上（例えば、正孔注入輸送層の上）に、他の有機層も塗布法によって形成することができ、これによって、有機エレクトロルミネッセンス素子等の製造効率を向上することができ、大量生産もできる。

また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、さらに架橋基を有する重合性コモノマーとの共重合体として形成することにより、塗布膜安定性を向上させることができるため、有機ＥＬ素子を積層構造にて形成した場合の発光特性および安定性を向上させることができる。

なお、本発明に係るビニルアミノアリーレンポリマーは、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本発明に係るビニルアミノアリーレンポリマーの具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。

＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
本発明に係るビニルアミノアリーレンポリマーは、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として好適に用いられる。本発明に係るビニルアミノアリーレンポリマーによれば、高い電流効率、さらには高い耐久性（発光寿命）を有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。また、本発明に係るビニルアミノアリーレンポリマーは、溶媒への高い溶解性および高い耐熱性を示すため、湿式（塗布）法により容易に成膜（薄膜化）できる。加えて、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを用いてなる有機層（例えば、正孔輸送層または正孔注入層、好ましくは正孔輸送層）は、塗布法によって形成でき、さらにその上（例えば、正孔輸送層の上）に、他の有機層も塗布法によって形成することができ、これによって、有機エレクトロルミネッセンス素子等の製造効率を向上することができ、大量生産もできる。

本発明は、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーの有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としての使用が提供される。すなわち、本発明は、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をも提供する。また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーのインク組成物としての使用も提供される。本発明において、係るインク組成物は、液状組成物とも称する。本発明のインク組成物は、ビニルアミノアリーレンポリマーと、溶媒または分散媒とを含むことが好ましい。また、係る溶媒または分散媒の沸点は、乾燥除去の観点から、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーのガラス転移温度Ｔｇより低いこと好ましい。

また、本発明は、一対の電極と、前記電極間に配置され、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを含む少なくとも１層の有機層と、を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子をも提供する。上記態様の好ましい形態としては、有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える。さらに、本発明は、一対の電極と、前記電極間に配置され、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを含む少なくとも１層の有機層と、を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、前記有機層のうち少なくとも１層を塗布法により形成する、方法をも提供する。また、前記有機層が正孔輸送層であり、前記正孔輸送層の上に塗布法により発光層が形成される有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法も提供する。

より詳細には、一対の電極と、前記電極間に配置され、少なくとも１層の有機層と、を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、前記有機層のうち少なくとも１層は、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーと、溶媒または分散媒とを含む液状組成物を用いた塗布法により形成される方法であることが好ましい。

＜有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）＞
以下では、図１を参照して、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の一例を示す模式図である。

図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。

ここで、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、ビニルアミノアリーレンポリマーは、正孔注入層として正孔注入層１３０または正孔輸送材料として正孔輸送層１４０または発光層材料（ホスト）として発光層１５０に含まれることが好ましく、正孔注入層として正孔注入層１３０にまたは正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることがより好ましく、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。

また、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを含む有機層は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。具体的には、ビニルアミノアリーレンポリマーを含む有機層は、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、ビニルアミノアリーレンポリマーを溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができ、使用するビニルアミノアリーレンポリマーの種類によって適宜選択できる。例えば、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アニソール、ヘキサメチルリン酸トリアミド、テトラリン、メチルベンゾエート等が例示できる。ここで、溶媒の使用量は、特に制限されないが、塗布容易性などを考慮すると、ビニルアミノアリーレンポリマーの濃度が、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下程度となるような量である。

基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。

基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。

第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、より具体的には、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。

正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。

正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本発明の溶液塗布法にて成膜を用いて溶液塗布法によって成膜されることが好ましい。この方法によれば、有機ＥＬ素子１００の電流効率（さらには発光寿命）を向上させることが可能な溶液塗布法にて成膜を効率的に大面積にて成膜することができる。

ただし、有機ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機層が本発明の溶液塗布法にて成膜を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよいことはいうまでもない。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。

正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。

また、上述したように、本発明は、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを含む有機層の上において、他の有機層も上記のような溶液塗布法を用いて成膜できる点に特徴を有する。例えば、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーを含む正孔輸送層１４０上を形成した後に、前記正孔輸送層１４０上に塗布法によって、発光層１５０を形成することができる。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。

発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。例えば、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光寿命をさらに向上させることができる。

発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、９，９’−ジフェニル−３，３’−ビ［９Ｈ−カルバゾール］、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。

また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。

また、発光層１５０を形成するための溶媒は、発光材料を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができ、使用する発光材料の種類によって適宜選択できる。例えば、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アニソール、ヘキサメチルリン酸トリアミド、メチルベンゾエート、テトラリン等が例示できる。ここで、溶媒の使用量は、特に制限されないが、塗布容易性などを考慮すると、ビニルアミノアリーレンポリマーの濃度が、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下程度となるような量である。

発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。

電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物、等を挙げることができる。

電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．３ｎｍ以上約９ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。

電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。

以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、溶液塗布法にて成膜を含む有機層を有することにより、電流密度（さらには発光寿命）をより向上させることができる。

なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。

例えば、有機ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。

本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。

本発明のビニルアミノアリーレンポリマーの合成方法について、以下の化合物１００及び１０１を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーの合成方法が下記の例に限定されるものではない。

〔重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）の測定〕
また、以下合成された各化合物について、以下で示す方法により重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）を測定した。具体的には、合成した（共）重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー：Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｉｔｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により下記条件で測定した。

・分析装置：株式会社島津製作所製Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ
・カラム：ポリマーラボラトリーズ社製ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ
・カラム温度：４０℃
・流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
・注入量：２０μＬ
・溶離液：テトラヒドロフラン（濃度：約０．０５質量％）
・検出器：ＵＶ−ＶＩＳ検出器（株式会社島津製作所製ＳＰＤ−１０ＡＶ）
〔ガラス転移温度Ｔｇの測定〕
また、合成された各化合物のガラス転移温度Ｔｇは、セイコーインスツルメンツ製示差熱分析装置（ＴＧ−ＤＴＡ）によって測定した。

＜実施例１＞
化合物１００の合成
中間体Ｘの合成
以下の反応スキームに従い、中間体Ｘを合成した。

２Ｌ三口フラスコに、２，７−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（９１．５ｇ、２６０ｍｍｏｌ）を投入、脱水テトラヒドロフラン（１Ｌ）に溶解し、アルゴン置換した。−７８度に冷却した後、フラスコ内にｎ−ＢｕＬｉ（２．６Ｍヘキサン溶液）（１００ｍＬ，２．６０ｍｍｏｌ）を滴下した、−７８℃にて３０分、混合物を撹拌した。次にＤＭＦ（３３１ｍＬ，３１２ｍｍｏｌ）を滴下、−７８℃で３０分、室温にて二時間攪拌した。反応終了後、反応混合液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ｘ−１を得た。

１Ｌ三口フラスコに、化合物Ｘ−１（５０．０ｇ、１６６ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（２０．６ｇ、３３２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．３１６ｇ，１．６６ｍｍｏｌ）を投入、脱水トルエン（４１５ｍＬ）に溶解し、混合物を４時間還流撹拌した。反応混合液を室温まで放冷し、トリエチルアミン（０．３ｍｌ）を添加した。酢酸エチルを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ｘ−２を得た。

１Ｌ三口フラスコに、化合物Ｘ−２（４０．０ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、Ｎ−４−メチルフェニル、Ｎ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（３９．４ｇ、１２７ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（０．８１３ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３９．９ｇ， ２８９ｍｍｏｌ）を投入、１，４−ジオキサン（４６３ｍＬ）および水（２３１ｍＬ）に溶解し、１０分アルゴン通気した後、混合物を４時間還流撹拌した。反応混合液を室温まで放冷し、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、中間体Ｘを得た。

単量体Ａの合成
以下の反応スキームに従い、単量体Ａを合成した。

１Ｌ三口フラスコに、化合物２−ブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（１９．０ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−４−メチルフェニル、Ｎ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（１３．８ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（０．２５３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（２１．５ｇ， １０１ｍｍｏｌ）を投入、１，４−ジオキサン（１８２ｍＬ）および水（９１ｍＬ）に溶解し、１０分アルゴン通気した後、混合物を４時間還流撹拌した。反応混合液を室温まで放冷し、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ａ−１を得た。

２００ｍＬ三口フラスコに、化合物Ａ−１（２０．０ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレン（２２．９ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．３３３ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン（０．７９９ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム （６，７２ｇ， ７０．０ｍｍｏｌ）を投入、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気のもと混合物を１０時間還流撹拌した。反応混合液を室温まで放冷し、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ａ−２を得た。

１Ｌ三口フラスコに、化合物Ａ−２（１６．６ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、中間体Ｘ（６．８９ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（０．１７７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩（０．１９４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム （３．２５ｇ， ３３．９ｍｍｏｌ）を投入、ｏ−キシレン（５１３ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気のもと混合物を２時間還流撹拌した。反応混合液を室温まで放冷し、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ａ−３を得た。

３００ｍＬ三口フラスコに、化合物Ａ−３（１８．８ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、クロロホルム （１３３ｍＬ）を投入、トリフルオロ酢酸（４５ｍＬ、２６６ｍｍｏｌ）を滴下混合し、混合物を１０時間室温にて撹拌した。反応混合液をトルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ａ−４を得た。

１００ｍｌ三口フラスコに、化合物Ａ−４（８．００ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド（２．５ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−カリウムブトキシド（０．６０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を加えて混合物を撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、淡黄色固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解した後、メタノールにより再沈殿することで、単量体Ａを得た。

得られた単量体Ａは、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

単量体Ｂの合成
以下の反応スキームに従い、単量体Ｂを合成した。

化合物Ｂ−１は前述のＡ−１の合成から、原料を２−ブロモ−９，９−ジ（ビシクロオクタトリル）フルオレンに変更し、同様に合成した。

化合物Ｂ−２は前述のＡ−２の合成から、原料をＢ−１に変更し、同様に合成した。

化合物Ｂ−３は前述のＡ−３の合成から、原料をＢ−２に変更し、同様に合成した。

化合物Ｂ−４は前述のＡ−３の合成から、原料をＢ−３に変更し、同様に合成した。

化合物Ｂは前述のＡの合成から、原料をＢ−４に変更し、同様に合成した。

得られた単量体Ｂは、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

単量体Ｃの合成
以下の反応スキームに従い、単量体Ｃを合成した。

まず、５０ｍｌ三口フラスコに、化合物１７（１．６６ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、ジトリルアミン（ｄｉｔｏｌｙｌａｍｉｎｅ）（０．５０ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．０２ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ）（０．０６ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ナトリウムブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（０．５４ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内に脱水１，４−ジオキサン（５ｍｌ）を加え、１００℃にて８時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液を濃縮後、濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ｃ−１を得た。

次に、５０ｍｌ三口フラスコに、化合物Ｃ−１（１．００ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルイジン（ｐ−ｔｏｌｕｉｄｉｎｅ）（０．２１ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ_２（ｄｐａ）_３）（０．０７ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１，１’−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ：ｄｐｐｆ）（０．１３ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ナトリウムブトキシド（０．２９ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にトルエン（２ｍｌ）を加え、１００℃にて６時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加えた後、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ｃ−２を得た。

続いて、１００ｍｌ三口フラスコに、化合物Ｃ−２（１０．００ｇ、１４．５０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（４．５０ｇ、１５．９２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．３３ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ナトリウムブトキシド（２．７８ｇ、２８．０４ｍｍｏｌ）投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内に脱水１，４−ジオキサン（１４ｍｌ）を加え、１００℃にて８時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液を濃縮後、濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ｃ−３を得た。

５０ｍｌ三口フラスコに、化合物Ｃ−３（１．００ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−カルボキシアルデヒド−９−フェニルカルバゾール（０．３３ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．００７ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（０．０４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（０．３５ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（１０ｍｌ）を加え、１００℃にて４時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物Ｃ−４を得た。

化合物Ｃは前述のＡの合成から、原料をＣ−４に変更し、同様に合成した。

化合物１００の合成
上記で合成した単量体Ａおよび単量体Ｂを用いて、下記構造を示す化合物１００を合成した。

シュレンク管（Ｓｃｈｌｅｎｋ ｆｌａｓｋ）に、単量体Ａ（１０００ｍｇ）、単量体Ｂ（１０５．０ｍｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（ａｚｏｂｉｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）（２．０ｍｇ）、トルエン（３ｍｌ）を入れ、バブリング（ｂｕｂｂｌｉｎｇ）した後、凍結脱気し、８０℃にて８時間加熱撹拌した。反応混合液を室温まで冷却した後、良溶媒をテトロヒドロフラン、貧溶媒をメタノール／アセトンとして、再沈殿を７回行い、析出物を真空乾燥した。

これにより、単量体Ａおよび単量体Ｂの共重合体である化合物１００（ただし、単量体Ａ由来の構成単位Ａｘと、単量体Ｂ由来の構成単位Ｂｙとの割合は、Ａｘ：Ｂｙ＝１：９とした）を０．７５ｇ得た。化合物１００の数平均分子量（Ｍｎ）は、６３，０００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は、１２４，０００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、２．０であった。また、化合物１００のガラス転移温度Ｔｇは、１２０℃であった。

有機エレクトロルミネッセンス素子１（有機ＥＬ素子１）の作製
まず、あらかじめ第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。

次に、上記で合成した化合物１００をトルエン（溶媒）に１質量％濃度で溶解して正孔輸送層形成用塗布液を調製した。上記で形成した正孔注入層上に、この正孔輸送層形成用塗布液を厚さ（乾燥膜厚）が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、２３０℃で１時間加熱して、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔輸送層を正孔注入層上に形成した。

続いて、正孔輸送層上に、下記構造式で示されるホスト（ｈｏｓｔ）材料、ＨＴ、ＥＴ、およびドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料として、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）を用いトルエン溶液を調整し、スピンコート法で塗布し、１２０℃で３０分加熱して、厚さ（乾燥膜厚）膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。なお、化合物ＨＴおよび化合物ＥＴの割合は、質量比にてＨＴ：化合物ＥＴ＝７：３とし、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−（３−ｐ−ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）のドープ（ｄｏｐｅ）量は、発光層の総質量に対して、１０質量％とした。

次に、上記で形成した発光層上に、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成株式会社製）を真空蒸着装置にて共蒸着して、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を発光層上に形成した。

また、上記で形成した電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を電子輸送層上に形成した。

さらに、上記で形成した電子注入層上に、アルミニウムを真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を電子注入層上に形成した。

以上の製造方法によって有機エレクトロルミネッセンス素子１（有機ＥＬ素子１）を作製した。

＜実施例２＞
化合物１０１の合成
上記で合成した単量体Ａおよび単量体Ｂを用いて、化合物１と同様の方法で、１．０ｇの化合物１０１を合成した。なお、化合物１０１において、単量体Ａ由来の構成単位Ａｘと、単量体Ｂ由来の構成単位Ｂｙとの割合は、Ａｘ：Ｂｙ＝１：２．６７とした。化合物１０１の数平均分子量（Ｍｎ）は、８５，０００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は、１７９，０００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、２．１であった。また、化合物１０１のガラス転移温度Ｔｇは、１６５℃であった。

有機エレクトロルミネッセンス素子２（有機ＥＬ素子２）の作製
化合物１００の代わりに、化合物１０１を用いて正孔輸送層を形成したこと以外は、実施例１と同様の方法によって、有機エレクトロルミネッセンス素子２（有機ＥＬ素子２）を作製した。

＜実施例３＞
化合物１０２の合成
上記で合成した単量体Ｃおよび単量体Ｂを用いて、化合物１と同様の方法で、１．０ｇの化合物１０２を合成した。なお、化合物１０１において、単量体Ｃ由来の構成単位Ｃｘと、単量体Ｂ由来の構成単位Ｂｙとの割合は、Ｃｘ：Ｂｙ＝１：９とした。化合物１０２の数平均分子量（Ｍｎ）は、３８，０００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は、９４，０００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、２．５であった。また、化合物１０２のガラス転移温度Ｔｇは、１４４℃であった。

＜比較例１＞
化合物２００の合成
単量体Ｄの合成
以下の反応スキームに従い、単量体Ｄを合成した。

まず、２Ｌ三口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（５０．００ｇ、９１．１７ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラヒドロフラン（７５０ｍｌ）を加え、アセトン／ドライアイスバスにより−７５℃に冷却し、１５分撹拌した。次に、フラスコ内に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）ヘキサン溶液（３６．１２ｍｌ、９５．７２ｍｍｏｌ）を滴下し、さらに１時間、撹拌した。続いて、反応溶器にトリイソプロピルボレート（２０．５８ｍｌ、１０９．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間、撹拌した。反応終了後、反応混合液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。有機層の濃縮により得られた固体をクロロホルムおよびヘキサンの混合溶媒を用いた再結晶によって精製し、化合物１を得た。

次に、５００ｍｌ三口フラスコに、化合物１（１５．００ｇ、２９．２２ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（（６．５６ｇ、３２．１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０１ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２４．７７ｇ、２３３．７５ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にエタノール（１５ｍｌ）、水（１００ｍｌ）、トルエン（１１６ｍｌ）を加え、８５℃にて３時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加えた後、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物２を得た。

続いて、３００ｍｌ三口フラスコに、化合物２（１５．００ｇ、２７．４９ｍｍｏｌ）、ピナコールジボラン（７．６８ｇ、３０．２４ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライド−ジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２）（０．３４ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（８．０９ｇ、８２．４７ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内に脱水１，４−ジオキサン（１１０ｍｌ）を加え、１００℃にて１時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に活性炭（１０ｇ）を加え、１００℃にて１時間撹拌した後、セライトを用いて活性炭を除去し、ろ液を濃縮した。ろ液の濃縮により得られた固体を室温下にてアセトニトリル（２５ｍｌ）で洗浄することにより、化合物３を得た。

次に、５００ｍｌ三口フラスコに、化合物３（３．９０ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジアミン（６．００ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（０．２３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（３．８８ｇ、２６．３５ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（３００ｍｌ）を加え、１００℃にて３時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加えた後、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにて精製し、薄緑固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランとメタノールの混合溶媒を用いた再結晶により精製し、化合物４を得た。

続いて、５０ｍｌ三口フラスコに、化合物４（４．００ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボキシアルデヒド（１．６５ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．０３５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（０．２２ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（１．８２ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（１０ｍｌ）を加え、１００℃にて４時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物５を得た。

さらに、５０ｍｌ三口フラスコに、化合物５（３．８０ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド（１．３１ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラヒドロフラン（２６ｍｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−カリウムブトキシド（０．３４ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を加えて混合物を撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにて精製し、淡黄色固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解した後、メタノールにより再沈殿することで、単量体Ｄを得た。

得られた単量体Ｄは、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

単量体Ｅの合成
以下の反応スキームに従い、単量体Ｅを合成した。

まず、３００ｍｌ三口フラスコに、化合物６（１０．００ｇ、１９．０３ｍｍｏｌ）、ピナコールジボラン（５．８０ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．５６ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５．６０ｇ、５７．０９ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内に脱水１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）を加え、１００℃にて１時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に活性炭（１０ｇ）を加え、１００℃にて１時間撹拌した後、セライトを用いて活性炭を除去し、ろ液を濃縮した。ろ液の濃縮により得られた固体を室温下にてアセトニトリル（２５ｍｌ）で洗浄することにより、化合物７を得た。

次に、１００ｍｌ三口フラスコに、化合物７（０．９５ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジアミン（１．５１ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（０．０６ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（２．４４ｇ、１６．５９ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（４７ｍｌ）を加え、１００℃にて３時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加えた後、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにて精製し、薄緑固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランとメタノールの混合溶媒を用いた再結晶により精製し、化合物８を得た。

続いて、５０ｍｌ三口フラスコに、化合物８（１．００ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボキシアルデヒド（０．３３ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．００７ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（０．０４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（０．３５ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（１０ｍｌ）を加え、１００℃にて４時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加え、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物９を得た。

さらに、１００ｍｌ三口フラスコに、化合物９（０．７３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド（０．２５ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した。次に、フラスコ内にテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却し、ｔｅｒｔ−カリウムブトキシド（０．０６ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加えて混合物を撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィにて精製し、淡黄色固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解した後、メタノールにより再沈殿することで、単量体Ｅを得た。

得られた単量体Ｅは、核磁気共鳴装置（^１Ｈ−ＮＭＲ）によって同定した。

化合物２００の合成
上記で合成した単量体Ｄおよび単量体Ｅを用いて、化合物１００の合成と同様の方法で、０．８５ｇの下記構造を示す化合物２００を合成した。なお、単量体Ｄ由来の構成単位Ｄｄと、単量体Ｃ由来の構成単位Ｃｃとの割合は、Ｄｄ：Ｃｃ＝９０：１０とした。化合物２００の数平均分子量（Ｍｎ）は、３５，８００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は、７４，６００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、２．０８であった。また、化合物２００のガラス転移温度Ｔｇは、８０℃であった。

［有機エレクトロルミネッセンス素子３（有機ＥＬ素子３）の作製］
化合物１００の代わりに、化合物２００を用いて正孔輸送層を形成したこと、および下記の方法によって発光層を形成したこと以外は、実施例１と同様の方法によって、有機エレクトロルミネッセンス素子３（有機ＥＬ素子３）を作製した。

すなわち、上記で形成した正孔輸送層上に、ホスト（ｈｏｓｔ）材料として、３，６−ビス（トリフェニルシリル）カルバゾール（３，６−ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｃａｒｂａｚｏｌｅ：ｍＣＰ）、および４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料として、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム（ＩＩＩ）を真空蒸着装置にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。なお、ｍＣＰおよびＣＢＰの割合は、質量比にてｍＣＰ：ＣＢＰ＝７：３とし、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−（３−ｐ−ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｉｒｉｄｉｕｍ）のドープ（ｄｏｐｅ）量は、発光層の総質量に対して、１０質量％とした。また、リス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料である。

＜評価＞
電流効率および耐久性（発光寿命）の評価
まず、直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各有機ＥＬ素子に対して所定の電圧を加え、有機ＥＬ素子を発光させた。有機ＥＬ素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になったところで電流を一定にし、放置した。

ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を電流密度（Ａ／ｍ^２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出する。また、輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に変動（低下）し、初期輝度の８０％になるまでの時間（時間）を「発光寿命（時間）」とした。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど有機ＥＬ素子の性能が高いことを示す。

発光層を塗布法によって製膜する際の評価
実施例１〜３において、発光層を形成した後に、正孔輸送層の上に発光層が積層された状態を透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）にて観察し、所望の膜厚の発光層が形成されたことが分かった。

一方、比較例１において、化合物２００を用いて正孔輸送層を形成した後に、実施例１と同様の方法に従い、発光層形成用塗布液を用いて正孔輸送層上に塗布しＴＥＭにより観察したが、発光層と正孔輸送層の境界が観察できず、発光層と正孔輸送層とが機能分離された積層膜が形成できなかった。

Ｔｇ評価結果は、表１に示す。

デバイス評価結果は、表２に示す。

上記表２から、実施例１および２の化合物（すなわち、本発明のビニルアミノアリーレンポリマー）を正孔輸送材料として用いてなる有機ＥＬ素子１および２は、比較例１の化合物を用いてなる有機ＥＬ素子３に比べて、電流効率および耐久性（発光寿命）共に優れることが分かった。したがって、本発明のビニルアミノアリーレンポリマーは、エレクトロルミネッセンス素子（特に正孔輸送材料）などに好適に使用できると考察される。

また、実施例のビニルアミノアリーレンポリマーを用いる場合には、塗布法により正孔輸送材料を形成でき、さらに、当該正孔輸送層の上に、塗布法によって発光層も形成できた。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、大量生産できると考察される。

１００ 有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）、
１１０ 基板、
１２０ 第１電極、
１３０ 正孔注入層、
１４０ 正孔輸送層、
１５０ 発光層、
１６０ 電子輸送層、
１７０ 電子注入層、
１８０ 第２電極。

Claims (12)

1. ガラス転移温度Ｔｇが８０℃を超え、かつ下記一般式（１）で示される構成単位を有する、ビニルアミノアリーレンポリマー：
   上記一般式（１）中、
   Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
   ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、単結合、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のアザフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、あるいは置換もしくは無置換のアザカルバゾール基を表し、この際、ＦおよびＦ’の少なくとも１つは、２価の、置換もしくは無置換のフルオレン基、または置換もしくは無置換のアザフルオレン基を表し、
   Ｘは、単結合、またはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、カルバゾール基、フルオレン基およびシリル基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基で置換される、もしくは無置換の、２価の芳香族基または複素環基を表し、
   Ａは、下記一般式（２）で示される基であり、
   上記一般式（２）中、
   Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアミノアリーレン基またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基、を表し、Ａｒ_１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基を表し、
   ただし、Ｌ_１、Ｌ_２およびＡｒ_１は、それぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、また、Ｌ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１は、それぞれ結合して更なる環を構築していてもよく、
   ｎは、１以上１０以下の整数であり、ｎが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ｌ_１−Ｎ（Ａｒ_１）−Ｌ_２）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、
   ＊は、他の置換基との結合部位を表す、
   Ｒ_４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基であり、
   ｍは、１以上２０以下の整数であり、ｍが２以上の整数である場合、２つ以上の（Ａ−Ｆ’）は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
2. 下記の架橋基群から選択される架橋基を少なくとも１つ有する重合性コモノマー由来の構成単位をさらに有する、請求項１に記載のビニルアミノアリーレンポリマー。
   上記架橋基群中、
   Ｒ_１０〜Ｒ_１６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基であり、
   ｐは、１以上１０以下の整数である。
3. 前記ガラス転移温度Ｔｇが１２０℃以上である、請求項１または２に記載のビニルアミノアリーレンポリマー。
4. 前記一般式（１）におけるＦ、Ｆ’およびＸ、ならびに前記一般式（２）においてＬ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１がそれぞれ結合して更なる環を構築した場合の環、の少なくとも１つが、下記一般式（３）で示される構造である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のビニルアミノアリーレンポリマー。
   上記一般式（３）中、
   Ｒ_５〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
   Ｙ_１〜Ｙ_８は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表し、
   ＊は、他の置換基との結合部位を表す。
5. 前記一般式（３）において、少なくとも１つのＲ_５またはＲ_６は、メチル基である、請求項４に記載のビニルアミノアリーレンポリマー。
6. 前記一般式（１）におけるＦ、Ｆ’およびＸ、ならびに前記一般式（２）においてＬ_１とＬ_２、Ｌ_１とＡｒ_１およびＬ_２とＡｒ_１がそれぞれ結合して更なる環を構築した場合の環、の少なくとも１つが、下記一般式（４）で示される構造である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のビニルアミノアリーレンポリマー。
   上記一般式（４）中、
   Ｒ_７は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基から選択され、
   Ｙ_９〜Ｙ_１６は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表し、
   ＊は、他の置換基との結合部位を表す。
7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載のビニルアミノアリーレンポリマーからなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
8. 請求項１〜６のいずれか１項に記載のビニルアミノアリーレンポリマーを含有するインク組成物。
9. 一対の電極と、
   前記電極間に配置され、請求項１〜６のいずれか一項に記載のビニルアミノアリーレンポリマーを含む少なくとも１層以上の有機層と、を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 前記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11. 一対の電極と、前記電極間に配置され、請求項１〜６のいずれか１項に記載のビニルアミノアリーレンポリマーを含む少なくとも１層の有機層と、を備え、前記有機層のうち少なくとも１層は、塗布法により形成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
12. 請求項１〜６のいずれか１項に記載のビニルアミノアリーレンポリマーを正孔輸送層として用い、
    前記正孔輸送層の上に塗布法により発光層が形成される、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。