JP6652351B2 - アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6652351B2 JP6652351B2 JP2015171690A JP2015171690A JP6652351B2 JP 6652351 B2 JP6652351 B2 JP 6652351B2 JP 2015171690 A JP2015171690 A JP 2015171690A JP 2015171690 A JP2015171690 A JP 2015171690A JP 6652351 B2 JP6652351 B2 JP 6652351B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 73
- CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2N CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 42
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 185
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 87
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 58
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 27
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 silylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 14
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 5
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000000094 1,4-dioxanes Chemical class 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 4
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ICTDFNDNVXCQFN-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC=NC=C1 ICTDFNDNVXCQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- IVKAZGPTNGOVHG-UHFFFAOYSA-K [Ir+3].N1=C(C=CC=C1)C(=O)[O-].FC1=CC=C(C(=C1)F)C1(NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC1=CC=C(C(=C1)F)C1(NC=CC=C1)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].N1=C(C=CC=C1)C(=O)[O-].FC1=CC=C(C(=C1)F)C1(NC=CC=C1)C(=O)[O-].FC1=CC=C(C(=C1)F)C1(NC=CC=C1)C(=O)[O-] IVKAZGPTNGOVHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- AGCOMFFHXJMNLN-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.ClCCl AGCOMFFHXJMNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- JNMIXMFEVJHFNY-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 JNMIXMFEVJHFNY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- DBDJXGIDPXHUGS-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(6-triphenylsilyl-9h-carbazol-3-yl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C2C3=CC(=CC=C3NC2=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DBDJXGIDPXHUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methylphenyl)benzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C ABMKWMASVFVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUEXNHSMABCRTH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CNC=N1 HUEXNHSMABCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLWCZFFGCONJFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC(C=3C=CC=CC=3)=C2N1 OLWCZFFGCONJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBINGROFWXLEKY-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C(CCCCCCC)C1(C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC12)Br)Br)CCCCCCCC.C(CCCCCCC)C1(C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC12)Br)Br)CCCCCCCC BBINGROFWXLEKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBVFRSJFKMJRHA-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1-benzofuran-7-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C2=C1C=CO2 MBVFRSJFKMJRHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LWKBQAZWNQSHKL-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3C(C12)(CCCCCCCC)CCCCCCCC)N)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3C(C12)(CCCCCCCC)CCCCCCCC)N)N(C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C LWKBQAZWNQSHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPLOTLIGSIAYIU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12 JPLOTLIGSIAYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SNRCKKQHDUIRIY-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloromethane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].ClCCl.Cl[Pd]Cl.C1=C[CH-]C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.C1=C[CH-]C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 SNRCKKQHDUIRIY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N ethanol etoh Chemical compound CCO.CCO OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVPZJRKMZLRFIL-UHFFFAOYSA-N iridium;pyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=NC=C1 IVPZJRKMZLRFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- QPUPULUCWFKZSZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylaniline;n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QPUPULUCWFKZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- FHUOTRMCFQTSOA-UHFFFAOYSA-M potassium;acetic acid;acetate Chemical compound [K+].CC(O)=O.CC([O-])=O FHUOTRMCFQTSOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPKZPPSDSMWLW-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)P(C1=C(C=CC=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC.COC1=C(C=CC=C1)P(C1=C(C=CC=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC AOPKZPPSDSMWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D45/00—Clamping or other pressure-applying devices for securing or retaining closure members
- B65D45/02—Clamping or other pressure-applying devices for securing or retaining closure members for applying axial pressure to engage closure with sealing surface
- B65D45/16—Clips, hooks, or clamps which are removable, or which remain connected either with the closure or with the container when the container is open, e.g. C-shaped
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D39/00—Closures arranged within necks or pouring openings or in discharge apertures, e.g. stoppers
- B65D39/08—Threaded or like closure members secured by rotation; Bushes therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D55/00—Accessories for container closures not otherwise provided for
- B65D55/02—Locking devices; Means for discouraging or indicating unauthorised opening or removal of closure
Description
まず、本発明の一実施形態に係るアミノフルオレンポリマー(aminofluorene polymer)について説明する。本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーは、有機EL素子の電極間に配置された有機層に含まれ、溶液塗布法により成膜可能な有機EL素子用材料である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル(alkyl)基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール(aryl)基であり、
mは、1〜20の整数であり、
FおよびF’は、互いに独立して、アザフルオレン(azafluorene)を含むフルオレン構造を有する置換基であり、
Aは、アミン構造を有する置換基であり、
R4は、水素原子、ハロゲン(halogen)原子、ヒドロキシ(hydroxy)基、アミノ(amino)基、ニトロ(nitro)基、シアノ(cyano)基、置換もしくは無置換のシリル(silyl)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル(alkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル(cycloalkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール(aryl)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ(alkoxy)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ(cycloalkoxy)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ(aryloxy)基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル(aralkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール(heteroaryl)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ(alkylamino)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ(arylamino)基である。
R5〜R8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
aおよびbは、互いに独立して、1〜4の整数であり、
Y1〜Y8は、互いに独立して、炭素原子、または窒素原子のいずれかである。
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン(alkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン(cycloalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン(arylene)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のオキシアルキレン(oxyalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシクロアルキレン(oxycycloalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン(oxyarylene)基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキレン(aralkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリーレン(heteroarylene)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキレン(aminoalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン(aminoarylene)基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン(silylene)基であり、
Ar1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、またはこれらの置換基とL1もしくはL2とが結合して形成された環状置換基であり、
*は、他の置換基との結合部位である。
R10〜R16は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基であり、pは、1〜10の整数である。
R17〜R19は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、
R20〜R24は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
L3は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
R20〜R24のうち、少なくとも1つ以上は、上述した架橋基群から選択された架橋基である。
A’は、上述した一般式(2)で表される置換基であり、
F”は、上述した一般式(3)で表される置換基であり、
qは、1〜20の整数であり、
*は、R20およびR21によって置換されたフルオレニレン基との結合部位である。
続いて、図1を参照して、本実施形態に係る有機EL素子について、詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子の一例を示す模式図である。
本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーの合成方法について、以下の化合物100、101、102、および103を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーの合成方法が下記の例に限定されるものではない。
・カラム:ポリマーラボラトリーズ社製PLgel MIXED−B
・カラム温度:40℃
・流量:1.0mL/min
・注入量:20μL
・溶離液:テトラヒドロフラン(濃度:約0.05質量%)
・検出器:UV−VIS検出器(株式会社島津製作所製SPD−10AV)
・標準資料:ポリスチレン
(単量体Aの合成)
以下の反応式によって、単量体Aを合成した。
以下の反応式によって、単量体Bを合成した。
上記で合成した単量体A、および単量体Bを用いて、下記で構造を示す化合物100を合成した。
(単量体Cの合成)
以下の反応式によって、単量体Cを合成した。
(単量体Dの合成)
以下の反応式によって、単量体Dを合成した。
以下の反応式によって、単量体Eを合成した。
(単量体Fの合成)
以下の反応式によって、単量体Fを合成した。
次に、以下の工程によって、本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーを含む有機EL素子を製造した。
まず、あらかじめ第1電極(陽極)として、ストライプ(stripe)状の酸化インジウムスズ(ITO)が配置されたITO付きガラス基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(poly(3,4−ethylene dioxythiophene)/poly(4−styrene sulfonate):PEDOT/PSS)(Sigma−Aldrich製)を乾燥膜厚が30nmになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
正孔輸送層を化合物101にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、実施例2に係る有機EL素子を作製した。
正孔輸送層を化合物102にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、実施例3に係る有機EL素子を作製した。
正孔輸送層を化合物103にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、実施例4に係る有機EL素子を作製した。
正孔輸送層を下記の化合物c1にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、比較例1に係る有機EL素子を作製した。なお、化合物c1は、フルオレン構造を有する置換基を構成単位中に有しないポリマーであり、nとmとの比は、モル比にて、n:m=90:10である。また、数平均分子量(Mn)は、24,000であり、重量平均分子量(Mw)は、64,000である。
上記で製造した実施例1〜4、および比較例1に係る有機EL素子の電流効率および発光寿命を以下の方法にて評価した。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し構造を含み、重合性モノマーを重合することで形
成され、主鎖の炭素原子にフルオレン構造中の(アザ)ベンゼン環が直接結合した構造を
有するアミノフルオレンポリマー。
上記一般式(1)において、
R1〜R3は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のア
ルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、
mは、1〜20の整数であり、
FおよびF’は、互いに独立して、アザフルオレンを含むフルオレン構造を有する置換
基であり、
Aは、下記一般式(2)で表される置換基であり、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置
換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換
もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形
成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換
の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のア
ラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もし
くは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6
〜30のアリールアミノ基である。
上記一般式(2)において、
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の
アルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン基、置換
もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1
〜20のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシク
ロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン基、置
換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素
数5〜30のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキ
レン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン基、またはアル
キル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ar1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしく
は無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素
数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換も
しくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形
成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキ
ル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無
置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30
のアリールアミノ基、またはこれらの置換基とL1もしくはL2とが結合して形成された
環状置換基であり、
*は、他の置換基との結合部位である。 - 前記フルオレン構造を有する置換基は、下記一般式(3)で表される置換基であり、い
ずれかの置換位置にて他の置換基と結合する、請求項1に記載のアミノフルオレンポリマ
ー。
上記一般式(3)において、
R5〜R8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、
ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜
20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置
換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1
〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ
基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置
換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテ
ロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは
無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互
いに結合して形成された環状置換基であり、
aおよびbは、互いに独立して、1〜4の整数であり、
Y1〜Y8は、互いに独立して、炭素原子、または窒素原子のいずれかである。 - 前記一般式(3)で表される置換基は、以下の置換基群から選択されるいずれかの置換
もしくは無置換の置換基である、請求項2に記載のアミノフルオレンポリマー。
- 下記の架橋基群から選択された架橋基を少なくとも1つ以上有する構成単位を有する、
請求項1〜3のいずれか一項に記載のアミノフルオレンポリマー。
上記の架橋基群において、
R10〜R16は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル
基であり、
pは、1〜10の整数である。 - 下記一般式(4)で表される化合物由来の構成単位を有する、請求項4に記載のアミノ
フルオレンポリマー。
上記一般式(4)において、
R17〜R19は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10
のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、
R20〜R24は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数
1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基
、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素
数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコ
キシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の
ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もし
くは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基
が互いに結合して形成された環状置換基であり、
L3は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは
無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素
数6〜30のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のオキシアルキレン基
、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシクロアルキレン基、置換もしく
は無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数7
〜40のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリーレ
ン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換
の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で
置換されたシリレン基であり、
前記R20〜R24のうち、少なくとも1つ以上は、前記架橋基群から選択された架橋
基である。 - 前記L3は、下記一般式(5)で表される置換基である、請求項5に記載のアミノフル
オレンポリマー。
上記一般式(5)において、
A’は、前記一般式(2)で表される置換基であり、
F”は、前記一般式(3)で表される置換基であり、
qは、1〜20の整数であり、
*は、R20およびR21によって置換されたフルオレニレン基との結合部位である。 - 前記L3は、前記一般式(2)で表される置換基である、請求項5に記載のアミノフル
オレンポリマー。 - 下記群から選択される構成単位を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のアミノ
フルオレンポリマー。
上記式中、mは、1〜10の整数である。 - 下記群から選択される架橋基を有する構成単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項に
記載のアミノフルオレンポリマー。
上記式中、mおよびnは、互いに独立して、1〜10の整数である。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載のアミノフルオレンポリマーを含む有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用材料。 - 一対の電極と、
前記電極間に配置され、請求項1〜9のいずれか一項に記載のアミノフルオレンポリマ
ーを含む少なくとも1層以上の有機層と、
を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層のうち少なくとも1層は、塗布法により形成される、請求項11に記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさら
に備える、請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015171690A JP6652351B2 (ja) | 2015-09-01 | 2015-09-01 | アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR1020160004403A KR102466674B1 (ko) | 2015-09-01 | 2016-01-13 | 아미노 플루오렌 폴리머 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP16185561.4A EP3138858B1 (en) | 2015-09-01 | 2016-08-24 | Amino fluorene polymer and organic light-emitting device including the same |
US15/251,312 US10158080B2 (en) | 2015-09-01 | 2016-08-30 | Amino fluorene polymer and organic light-emitting device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015171690A JP6652351B2 (ja) | 2015-09-01 | 2015-09-01 | アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017048290A JP2017048290A (ja) | 2017-03-09 |
JP6652351B2 true JP6652351B2 (ja) | 2020-02-19 |
Family
ID=58278778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015171690A Active JP6652351B2 (ja) | 2015-09-01 | 2015-09-01 | アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6652351B2 (ja) |
KR (1) | KR102466674B1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190116289A (ko) * | 2017-02-09 | 2019-10-14 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로닉스 재료, 유기 일렉트로닉스 소자 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
KR102154386B1 (ko) | 2017-06-16 | 2020-09-09 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
KR102295248B1 (ko) | 2018-01-24 | 2021-08-27 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102330962B1 (ko) * | 2018-02-28 | 2021-11-24 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP7233923B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-03-07 | 三星電子株式会社 | 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子 |
KR102572742B1 (ko) * | 2021-01-28 | 2023-08-30 | 이화여자대학교 산학협력단 | 키랄성 폴리머, 이를 포함하는 조성물 및 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003208987A (ja) * | 2002-01-15 | 2003-07-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004303490A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Tdk Corp | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
JP2005232097A (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-02 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ビス(ビフルオレニル)−アリールアミン、その製造方法、それを用いたホール注入材料および有機el素子 |
US20060142520A1 (en) * | 2004-12-27 | 2006-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Hole transport layers for organic electroluminescent devices |
JP5125480B2 (ja) * | 2007-01-15 | 2013-01-23 | 三菱化学株式会社 | 正孔輸送材料、該正孔輸送材料を重合させてなる高分子化合物、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
JP2012111719A (ja) * | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102008034B1 (ko) * | 2011-07-11 | 2019-08-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 화합물 |
GB201113563D0 (en) * | 2011-08-05 | 2011-09-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Light emitting polymers and devices |
EP2610240A1 (en) * | 2011-12-28 | 2013-07-03 | Solvay Sa | Crosslinkable arylamine compounds |
JP2016119320A (ja) * | 2013-03-01 | 2016-06-30 | 出光興産株式会社 | 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2015
- 2015-09-01 JP JP2015171690A patent/JP6652351B2/ja active Active
-
2016
- 2016-01-13 KR KR1020160004403A patent/KR102466674B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170027250A (ko) | 2017-03-09 |
KR102466674B1 (ko) | 2022-11-14 |
JP2017048290A (ja) | 2017-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6652351B2 (ja) | アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6659357B2 (ja) | 共重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US10336772B2 (en) | Bicarbazole compound, material for organic light-emitting device including bicarbazole compound, and organic light-emitting device including bicarbazole compound | |
JP6442977B2 (ja) | 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 | |
WO2020246404A1 (ja) | 置換トリアリールアミン構造単位を含む高分子量化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6866576B2 (ja) | 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 | |
TW202106696A (zh) | 有機電場發光元件用組成物、有機電場發光元件及其製造方法及顯示裝置 | |
JPWO2020171190A1 (ja) | 重合体、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 | |
JP6636800B2 (ja) | ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20160091805A (ko) | 아민 유도체, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
US20210009584A1 (en) | Compound including benzimidazole ring structure and organic electroluminescent element | |
JPWO2019177175A1 (ja) | 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置、有機el照明及び有機電界発光素子の製造方法 | |
EP3138858B1 (en) | Amino fluorene polymer and organic light-emitting device including the same | |
JP4380433B2 (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
US10040887B2 (en) | Copolymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material | |
JP2018109088A (ja) | ビニルアミノアリーレンポリマー、ならびにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US10050205B2 (en) | Polymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material | |
JP6620015B2 (ja) | 重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5870346B2 (ja) | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2021166900A1 (ja) | 有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 | |
JP7276059B2 (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
KR20220024000A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 | |
EP3498700A1 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic derivative, organic electroluminescence element material using the same, and organic electroluminescence element and electronic device using the same | |
WO2022065238A1 (ja) | 熱架橋性低分子化合物を含む発光ダイオード用組成物 | |
WO2022191141A1 (ja) | インデノジベンゾヘテロール構造を部分構造として有する高分子量化合物、およびこれらの高分子量化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180710 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20190408 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190408 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190801 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200123 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6652351 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |