JPWO2019177175A1 - 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置、有機el照明及び有機電界発光素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、湿式成膜法は積層化が困難であるため、真空蒸着法による素子に比べて駆動安定性に劣り、一部を除いて実用レベルに至っていないのが現状である。
特許文献7では、アリールアミンポリマー又はオリゴマーの主鎖アミンの窒素原子間に、置換基を有するフェニレン基が連結されている化合物が開示されている。
特許文献8では、重合可能な置換基を有するアリールアミンポリマー又はオリゴマーを含む混合層を正孔輸送層とすることが開示されている。さらに、ポリマー又はオリゴマーを重合することによって層の熱的安定性を改善することができること、および、さらにその上に発光層を塗布する際に重合層が溶解しないことが効果として記載されている。
特許文献1〜3に記載のこれらの素子は輝度が低く、駆動寿命が短いという問題点がある。そのため、電荷輸送性材料の電荷注入輸送能や耐久性の向上が求められる。
特許文献7で開示されている化合物は、主鎖にフルオレン環またはカルバゾール構造を含まないため、電子耐久性に劣るという問題がある。
特許文献8には、主鎖にフルオレニル基またはカルバゾール基を有するアリールアミンポリマー又はオリゴマーが開示されているが、素子の耐久性は不十分であった。
[1] 下記式(1)で表される繰り返し単位又は式(2)で表される繰り返し単位を有する、重合体。
Xは、−C(R7)(R8)−、−N(R9)−又は−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−を表し、
R1及びR2は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、
R7〜R9及びR11〜R14は、各々独立に、水素、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
a、bは、各々独立に、0〜4の整数であり、a+bは1以上であり、
cは1〜3の整数であり、
dは0〜4の整数であり、
R1及びR2が該繰り返し単位中に複数ある場合は、R1及びR2は同一であっても異なっていてもよい。)
(式(2)中、Ar2は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
R3及びR6は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、
R4及びR5は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表し、
lは0又は1を表し、mは1又は2を表し、nは0又は1を表し、
pは0又は1を表し、qは0又は1を表し、pとqは同時に0となることはない。)
[2] 前記式(1)で表される繰り返し単位を有し、前記Ar1の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい2−フルオレニル基である、[1]に記載の重合体。
[3] 前記式(1)で表される繰り返し単位を有し、前記Ar1の少なくとも一つが、下記式(10)で表される、[1]又は[2]に記載の重合体。
Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ar13〜Ar15は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
*は結合位置を表す。)
[4] さらに、下記式(4)で表される繰り返し単位を有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の重合体。
Ar3は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
Ar4は、置換基を有していてもよい二価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい二価の芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい該芳香族炭化水素基及び/若しくは置換基を有していてもよい芳香族複素環基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した二価の基を表す。)
[5] 前記Ar3の少なくとも一つが、下記式(10)で表される、[4]に記載の重合体。
Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ar13〜Ar15は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
*は結合位置を表す。)
[6] 前記Ar3の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい2−フルオレニル基である、[4]又は[5]に記載の重合体。
[7] さらに、下記式(5)で表される繰り返し単位を有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の重合体。
i及びjはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、
i+jは1以上であり、
kは0又は1を表し、
Xは、−C(R7)(R8)−、−N(R9)−又は−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−を表し、
R7〜R9及びR11〜R14は、各々独立に、水素、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。)
[8] 前記式(4)におけるAr4が前記式(5)で表される繰り返し単位であり、kは1であり、
前記式(5)で表される繰り返し単位が、前記式(4)におけるNと連結した、[7]に記載の重合体。
[9] 下記式(14)で表される繰り返し単位を有する、[7]又は[8]に記載の重合体。
[10] 前記式(14)において、
Xは−C(CH3)(CH3)−、
i=j=k=1、
Ar2およびAr3はそれぞれ独立に下記式(15)又は下記式(16)である、[9]に記載の重合体。但し、式(15)及び式(16)は置換基を有していてもよく、*は前記式(14)中のNとの結合を表す。
置換基群Z:アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基;これらの置換基は直鎖、分岐及び環状のいずれの構造を含んでいてもよい。
[12] さらに、下記式(6)で表される繰り返し単位を有する、[1]〜[11]のいずれかに記載の重合体。
tは1〜10の整数を表し、
R15及びR16は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R15及びR16が複数個存在する場合、該複数のR15及びR16は同一であっても異なっていてもよい。)
[13] さらに、下記式(7)で表される繰り返し単位を有する、[1]〜[12]のいずれかに記載の重合体。
Ar5は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
R17〜R19は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
f、g、hは、各々独立して、0〜4の整数を表し、f+g+hは1以上であり、
eは0〜3の整数を表す。)
[14] 前記重合体の末端基が、炭化水素からなる置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、[1]〜[13]のいずれかに記載の重合体。
[15] 前記重合体が、置換基として架橋性基を有する、[1]〜[14]のいずれかに記載の重合体。
[16] 前記架橋性基が、芳香族環に縮環したシクロブテン環又は芳香族環に結合したアルケニル基を含む基である、[15]に記載の重合体。
[17] 前記重合体の重量平均分子量(Mw)が10,000以上であり、且つ、分散度(Mw/Mn)が3.5以下である、[1]〜[16]のいずれかに記載の重合体。
[18] [1]〜[17]のいずれかに記載の重合体を含有する、有機電界発光素子用組成物。
[19] [1]〜[17]のいずれかに記載の重合体及び有機溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。
[20] 基板上に、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該有機層の少なくとも1層を、[18]又は[19]に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で形成するステップを含む、有機電界発光素子の製造方法。
[21] 前記湿式成膜法で形成する層が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも一つである、[20]に記載の有機電界発光素子の製造方法。
[22] 陽極と陰極の間に正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を全て湿式成膜法により形成するものである、[20]又は[21]に記載の有機電界発光素子の製造方法。
[23] [1]〜[17]のいずれかに記載の重合体、又は該重合体が架橋性基を有する場合は該重合体が架橋した重合体を含有する層を含む、有機電界発光素子。
[24] [23]に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL表示装置。
[25] [23]に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL照明。
[26] 側鎖に下記式(11)で表される構造を有する、重合体。
Ar31は主鎖と連結する2価の基を表し、
Ar12は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を表し、
Ar13〜Ar15は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。)
*は主鎖を構成する原子との結合位置を表す。)
[27] [26]に記載の重合体が、下記式(13)で表される構造を有するものである、重合体。
Ar13〜Ar15、Ar31は式(11)と同様であり、
Ar16は、重合体の主鎖を構成する構造を表す。)
[28] [26]又は[27]に記載の重合体を含有する、有機電界発光素子用組成物。
[29] [26]又は[27]に記載の重合体および有機溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。
[30] 基板上に、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該有機層の少なくとも1層を、[28]又は[29]に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で形成するステップを含む、有機電界発光素子の製造方法。
[31] 前記湿式成膜法で形成する層が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも一つである、[30]に記載の有機電界発光素子の製造方法。
[32] [26]又は[27]に記載の重合体を含有する層を含む、有機電界発光素子。
[33] [32]に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL表示装置。
[34] [32]に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL照明。
本発明のように、励起子のエネルギー消失が小さいキャリア輸送材料は、エネルギー準位差の変化が小さく、発光層へのキャリア注入がスムーズに行われ、駆動電圧の上昇が抑制され、素子発光効率の点で好ましい。
本発明の第一実施形態である重合体は、下記式(1)または下記式(2)で表される繰り返し単位を有する。
Ar1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Xは、−C(R7)(R8)−、−N(R9)−または−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−を表し、
R1及びR2は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、
R7〜R9及びR11〜R14は、各々独立に、水素、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、または置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
a、bは、各々独立に、0〜4の整数であり、a+bは1以上であり、
cは1〜3の整数であり、
dは0〜4の整数であり、
R1及びR2が該繰り返し単位中に複数ある場合は、R1及びR2は同一であっても異なっていてもよい。)
式(1)で表わされる繰り返し単位を有する本発明の重合体が上記の効果を奏する理由は定かではないが、以下が推定される。
本発明の式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体の主鎖に含まれるフルオレン環、カルバゾール環またはジヒドロフェナントレン骨格は、2,7−位の少なくとも一方にフェニレン基が結合する。フルオレン環、カルバゾール環またはまたはジヒドロフェナントレン構造の2,7−位の少なくとも一方にフェニレンが結合することによって、フルオレン、カルバゾール環またはまたはジヒドロフェナントレン構造は電気的により安定となり、フルオレン環またはカルバゾール環の2,7−位の両方にフェニレンが結合することによって、フルオレン環、カルバゾール環またはまたはジヒドロフェナントレン構造は電気的にさらに安定となる。特に、電子耐性が向上し、素子駆動寿命が長くなると考えられる。この時、フェニレン環に置換基を有する場合は、置換基による立体障害のために、隣接するフルオレン環、カルバゾール環又はジヒドロフェナントレン骨格とねじれが無置換の場合と比べて大きくなる。本発明の重合体は、置換基の立体障害によって、π共役系の広がりが阻害された主鎖構造を有するため、励起一重項エネルギー準位(S1)および励起三重項エネルギー準位(T1)が高い性質があり、発光励起子からのエネルギー移動による消光が抑制されるため発光効率に優れる。特に、励起三重項エネルギー準位(T1)が高いため、発光層が励起三重項エネルギー準位(T1)からの発光、すなわち燐光発光材料を含む場合に、優れた効果が得られる。
また、多環構造であるフルオレン環、カルバゾール環又はジヒドロフェナントレン骨格は、電子受容性が高くLUMOが分布しやすいものの、ねじれ構造により電子や励起子に弱い窒素原子周辺まではLUMOは分布しないために耐久性に優れる。
R3及びR6は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、
R4及びR5は各々独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基又はアラルキル基を表し、
lは0又は1を表し、mは1又は2を表し、nは0又は1を表し、
pは0又は1を表し、qは0又は1を表し、pとqは同時に0となることはない。)
ここで、上記式(2)と下記式(2’)とは、実質的に同一であり、R3とR6は同じ構造で定義されるため、上記式(2)と下記式(2”)とも実質的に同一である。
主鎖で連結しているフェニレンどうしがより捻じれた構造は、励起一重項エネルギー準位(S1)が高い性質があり、式(1)で表わされる繰り返し単位を有する本発明の重合体を、発光層が隣接する電荷輸送層に用いた場合、隣接する発光材料の励起子からのエネルギー移動による消光が抑制され、発光効率に優れる。
さらに、主鎖で連結しているフェニレンどうしがより捻じれた構造は分子の配座変化しにくい構造であるため、配座変化を伴う励起三重項準位(T1)と励起一重項準位(S1)とのエネルギー差が小さいため、通常、励起一重項準位(S1)より低い励起三重項準位(T1)が励起一重項準位(S1)に近く、エネルギー的に高い順位である。そのため、特に発光層が励起三重項エネルギー準位(T1)からの発光である場合に、より発光材料の励起子のエネルギー移動による消光が抑制され、発光効率に優れる。
また、励起一重項準位(S1)よりも低い励起励起子となった際も分子配座の変化によって励起子のエネルギーを熱的に消費することが少ない。
以下、「式(1)で表される繰り返し単位」及び「式(2)で表される繰り返し単位」について、詳細に説明する。
(R1、R2)
上記式(1)で表される繰り返し単位中のR1及びR2は、各々独立に、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐又は環状のアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、重合体の溶解性を維持するために、炭素数が1以上、8以下が好ましく、6以下がより好ましく、3以下がより好ましく、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましい。
R1及びR2が該繰り返し単位中に複数ある場合は、R1及びR2は同一であっても異なっていてもよいが、電荷を均一的に窒素原子の周りに分布することができ、さらに合成も容易であることから、全てのR1とR2は同一の基であることが好ましい。
R7〜R9及びR11〜R14は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。
前記アルキル基は特に限定されないが、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、炭素数が1以上、24以下が好ましく、8以下がさらに好ましく、6以下がより好ましい。また、前記アルキル基は直鎖、分岐又は環状の各構造であってもよい。
前記アルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等が挙げられる。
前記アラルキル基として、具体的には、1,1−ジメチル−1−フェニルメチル基、1,1−ジ(n−ブチル)−1−フェニルメチル基、1,1−ジ(n−ヘキシル)−1−フェニルメチル基、1,1−ジ(n−オクチル)−1−フェニルメチル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、3−フェニル−1−プロピル基、4−フェニル−1−n−ブチル基、1−メチル−1−フェニルエチル基、5−フェニル−1−n−プロピル基、6−フェニル−1−n−ヘキシル基、6−ナフチル−1−n−ヘキシル基、7−フェニル−1−n−ヘプチル基、8−フェニル−1−n−オクチル基、4−フェニルシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、6員環の単環若しくは2〜5縮合環の1価の基、またはこれらが複数連結した基等が挙げられる。
電荷輸送性及び耐久性向上の観点から、R7〜R8はメチル基または芳香族炭化水素基が好ましく、R7およびR8はメチル基であることがより好ましく、R9はフェニル基であることがより好ましい。
溶解性を向上しつつ電荷輸送性に優れる点では、R3及びR4は炭素数3以上6以下のアルキル基又は炭素数9以上40以下のアラルキル基が好ましい。
前記R1、R2のアルキル基、R7〜R9及びR11〜R14のアルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基は、低電圧化の観点からは、置換基を有さないことが最も好ましい。
また、上記R7〜R9及びR11〜R14のアルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基は、不溶化の観点からは、置換基として、少なくとも一つの後述の架橋性基を含むことが好ましい。
前記式(1)で表される繰り返し単位中において、a及びbは各々独立に、0〜4の整数であり、a+bは1以上である。さらに、a及びbは、各々2以下であることが好ましく、aとbの両方が1であることがさらに好ましい。
前記式(1)で表される繰り返し単位中において、cは1〜3の整数であり、dは0〜4の整数である。c及びdは、各々2以下であることが好ましく、cとdは等しいことがさらに好ましく、cとdの両方が1であるか、又はcとdの両方が2であることがさらに好ましい。
前記式(1)で表される繰り返し単位中のcとdの両方が1であるか又はcとdの両方が2であり、且つ、aとbの両方が2又は1である場合、R1とR2は、互いに対称な位置に結合していることが最も好ましい。
ここで、R1とR2とが互いに対称な位置に結合するとは、式(1)におけるフルオレン環またはカルバゾール環に対して、R1とR2の結合位置が対称であることをいう。このとき、主鎖を軸とする180度回転は同一構造とみなす。例えば、式(1a)において、R1aとR2aとが対象、R1bとR2bとが対象であり、式(1a)と式(1b)とは同一構造とみなす。
前記式(1)で表される繰り返し単位中において、Ar1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、少なくとも一つは下記式(10)で表される基であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、炭素数が6以上、60以下が好ましく、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、6員環の単環若しくは2〜5縮合環の1価の基またはこれらが複数連結した基が挙げられる。なお、例えば「ベンゼン環の1価の基」とは、「1価の遊離原子価を有するベンゼン環」、すなわち、フェニル基を意味する。
Ar1は、塗布溶媒への溶解性の点から、炭素数1〜24のアルキル基で置換されたフルオレニル基が好ましく、特に、炭素数4〜12のアルキル基で置換された2−フルオレニル基が好ましい。さらに、2−フルオレニル基の9位にアルキル基が置換された9−アルキル−2−フルオレニル基が好ましく、特に、アルキル基が2置換された9、9−ジアルキル−2−フルオレニル基が好ましい。9位および9’位の少なくとも一方がアルキル基で置換されたフルオレニル基であることにより、溶媒に対する溶解性及びフルオレン環の耐久性が向上する傾向にある。さらに、9位および9’位の両方がアルキル基で置換されたフルオレニル基であることにより、溶媒に対する溶解性及びフルオレン環の耐久性がさらに向上する傾向にある。
また、Ar1は、塗布溶媒への溶解性の点から、スピロビフルオレニル基であることも好ましい。
置換基群Zは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基よりなる群である。これらの置換基は直鎖、分岐及び環状のいずれの構造を含んでいてもよい。
置換基群Zとして、より具体的には、以下の構造が挙げられる。
例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等の、炭素数が通常1以上であり、好ましくは4以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であり、さらに好ましくは8以下であり、より好ましくは6以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基;
例えば、ビニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルケニル基;
例えば、エチニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下である、直鎖又は分岐のアルキニル基;
例えば、メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルコキシ基;
例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上であり、通常36以下、好ましくは24である、アリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基;
例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルコキシカルボニル基;
例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるジアルキルアミノ基;
例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の、炭素数が通常10以上、好ましくは12以上であり、通常36以下、好ましくは24以下のジアリールアミノ基;
例えば、フェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常7であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールアルキルアミノ基;
例えば、アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常2であり、通常24以下、好ましくは12であるアシル基;
例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;
例えば、トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常1以上であり、通常12以下、好ましくは6以下のハロアルキル基;
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下のアルキルチオ基;
例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールチオ基;
例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるシリル基;
例えば、トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるシロキシ基;
シアノ基;
例えば、フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常6以上であり、通常36以下、好ましくは24以下である芳香族炭化水素基;
例えば、チエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常3以上、好ましくは4以上であり、通常36以下、好ましくは24以下である芳香族複素環基。
上記置換基は、直鎖、分岐又は環状のいずれの構造を含んでいてもよい。
上記の置換基群Zの中でも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基である。電荷輸送性の観点からは、置換基を有さないことがさらに好ましい。
不溶化の観点からは、さらなる置換基として、少なくとも一つの後述の架橋性基を含む式(1)で表される繰り返し単位を含むことが好ましく、該架橋性基が、Ar1で表される芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が有していてもよい置換基に更に置換していることが好ましい。
前記式(1)で表される繰り返し単位におけるAr1の少なくとも一つは、下記式(10)で表される基であることも好ましい。式(10)中の2つのカルバゾール構造において、互いの窒素原子間の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基にLUMOが分布することで、電子や励起子に対する耐久性が向上する傾向にあると考えられる。
Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を表し、
Ar13〜Ar15は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。)
Ar13〜Ar15は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ar13〜Ar15が置換基である場合、特に限定はされないが、好ましくは置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基である。好ましい構造としては、前記Ar1で挙げた基と同様である。
Ar13〜Ar15が置換基である場合、各カルバゾールの3位または6位に結合していることが、耐久性向上の観点から好ましい。
Ar13〜Ar15は、合成のし易さ及び電荷輸送性の観点からは、水素原子であることが好ましい。
Ar13〜Ar15は、耐久性向上及び電荷輸送性の観点からは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
Ar13〜Ar15が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基である場合の置換基としては、前記置換基群Zに挙げられる置換基または後述の架橋性基と同様であり、好ましい置換基も同様であり、それら置換基がさらに有していてもよい置換基も同様である。
また、不溶化の観点からは、置換基として、少なくとも一つの後述の架橋性基を含む式(10)で表される基を含むことが好ましい。
Ar12は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基である。
芳香族炭化水素基としては、炭素数が6以上、60以下が好ましく、更に好ましくは炭素数10以上50以下であり、特に好ましくは炭素数12以上40以下である。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、6員環の単環若しくは2〜5縮合環の2価の基またはこれらが複数連結した基が挙げられる。これらが複数連結する場合、好ましくは複数連結した2価の芳香族炭化水素基が共役している基である。
芳香族複素環基としては、炭素数が3以上、60以下が好ましく、具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の、5又は6員環の単環若しくは2〜4縮合環の2価の基またはこれらが複数連結した基等が挙げられる。
具体的な好ましい構造は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環の2価の基又はこれらが複数連結した基であり、更に好ましくは、ベンゼン環の2価の基又はこれらが複数連結した基であり、特に好ましくは、ベンゼン環が1,4位の2価で連結した1,4フェニレン基、フルオレン環の2,7位の2価で連結した2、7フルオレニレン基、又はこれらが複数連結した基であり、最も好ましくは、1,4フェニレン基−2,7フルオレニレン基−1,4フェニレン基−を含む基である。これら好ましい構造において、フェニレン基は連結位置以外に置換基を有さないことが、置換基の立体効果によるAr12のねじれが生じず好ましい。また、フルオレニレン基は、9,9’位に置換基を有している方が、溶解性及びフルオレン構造の耐久性向上の観点から好ましい。
Ar12は上記のような構造であることで、2つのカルバゾール構造の窒素原子間の芳香族炭化水素基が共役した構造となり、LUMOがこの共役した芳香族炭化水素基上に分布しやすくなる。そのため、電子や励起子に弱い主鎖の窒素原子周辺にLUMOが広がりにくいため、耐久性が向上すると考えられる。
また、芳香族複素環基を含む場合、電子吸引性が向上してLUMOが分布しやすいため、電子や励起子に弱い主鎖の窒素原子周辺にLUMOが広がりにくく、耐久性が向上すると考えられる。
Ar11は、式(1)における主鎖のアミンの窒素原子と連結する2価の基である。Ar11は特に限定されないが、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基が好ましい。
Ar11の芳香族炭化水素基としては、炭素数が6以上、60以下が好ましく、更に好ましくは炭素数10以上50以下であり、特に好ましくは炭素数12以上40以下である。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、6員環の単環若しくは2〜5縮合環の2価の基またはこれらが複数連結した基が挙げられる。
これら芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、Ar1で挙げた、アルキル基、アラルキル基及び芳香族炭化水素基と同様の基が挙げられ、好ましい範囲は、Ar12と同様である。
前記式(1)におけるXは、電荷輸送時の安定性が高いことから、−C(R7)(R8)−又は−N(R9)−であることが好ましく、−C(R7)(R8)−であることがより好ましい。
式(1)中の窒素原子を除いた主鎖構造は特に限定されないが、例えば以下のような構造が挙げられる。
本実施形態の重合体において、式(1)で表される繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、重合体中に通常10モル%以上含まれ、30モル%以上含まれることが好ましく、40モル%以上含まれることがより好ましく、50モル%以上含まれることがさらに好ましい。本発明の重合体は、繰り返し単位が、式(1)で表される繰り返し単位のみから構成されていてもよいが、有機電界発光素子とした場合の諸性能をバランスさせる目的から、式(1)とは別の繰り返し単位を有していてもよく、その場合、重合体中の式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、通常、99モル%以下、好ましくは95モル%以下である。
本実施形態において、末端基とは、重合体の重合終了時に用いたエンドキャップ剤によって形成された、重合体の末端部の構造のことを指す。本実施形態の重合体において、式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体の末端基は炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基としては、電荷輸送性の観点から、炭素数1以上60以下が好ましく、1以上40以下がより好ましく、1以上30以下がさらに好ましい。
好ましくは、
例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等の、炭素数が通常1以上であり、好ましくは4以上であり、通常24以下、好ましくは12以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基;
例えば、ビニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルケニル基;
例えば、エチニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下である、直鎖又は分岐のアルキニル基;
例えば、フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常6以上であり、通常36以下、好ましくは24以下である芳香族炭化水素基;
が挙げられる。
これら炭化水素基はさらに置換基を有していてもよく、さらに有していてもよい置換基はアルキル基又は芳香族炭化水素基が好ましく、これらさらに有していてもよい置換基が複数ある場合は互いに結合して環を形成していてもよい。
末端基は、好ましくは、電荷輸送性および耐久性の観点から、アルキル基又は芳香族炭化水素基であり、更に好ましくは芳香族炭化水素基である。
(R3、R6)
上記式(2)で表される繰り返し単位中のR3、R6は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、該アルキル基の構造は前記R1、R2と同様のものが挙げられ、有していてもよい置換基及び好ましい構造も同様のものが挙げられる。
式(2)のR4及びR5は各々独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルコキシ基又はアラルキル基を表す。
前記アルキル基は直鎖、分岐又は環状の何れの構造であってもよく、特に限定されないが、重合体の溶解性を向上できる傾向にあるため、炭素数が1以上、24以下が好ましく、8以下がさらに好ましく、6以下がより好ましい。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等が挙げられる。
具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、ヘキシロキシ基、1−メチルペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
具体的には、1,1−ジメチル−1−フェニルメチル基、1,1−ジ(n−ブチル)−1−フェニルメチル基、1,1−ジ(n−ヘキシル)−1−フェニルメチル基、1,1−ジ(n−オクチル)−1−フェニルメチル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、3−フェニル−1−プロピル基、4−フェニル−1−n−ブチル基、1−メチル−1−フェニルエチル基、5−フェニル−1−n−プロピル基、6−フェニル−1−n−ヘキシル基、6−ナフチル−1−n−ヘキシル基、7−フェニル−1−n−ヘプチル基、8−フェニル−1−n−オクチル基、4−フェニルシクロヘキシル基などが挙げられる。
lは0又は1を表し、nは0又は1を表す。
l及びnは各々独立であり、l+nは1又は2が好ましく、2がより好ましい。上記範囲であることで、本発明の重合体の溶解性を高くし、該重合体を含有する有機電界発光素子用組成物の析出も抑制できる傾向にある。
mは1又は2を表し、本発明の有機電界発光素子を低電圧で駆動でき、正孔注入や輸送能、耐久性も向上する傾向にあることから、1であることがより好ましい。
pは0又は1を表し、qは0又は1を表し、l=n=1の場合、pとqは同時に0となることはない。pとqが同時に0とならないことで、本発明の重合体の溶解性を高くし、該重合体を含有する有機電界発光素子用組成物の析出も抑制できる傾向にある。
前記式(2)で表される繰り返し単位中において、Ar2は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、重合体中に含まれる複数のAr2は同じであっても異なっていてもよい。置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい芳香族複素環基の構造は、前記Ar1の場合と同様のものが挙げられ、有していてもよい置換基及び好ましい構造も同様のものが挙げられる。
また、Ar2は、塗布溶媒への溶解性の点から、スピロビフルオレニル基であることも好ましい。
特に、Ar2は、式(15)で表わされる基または式(16)で表わされる基が好ましい。
前記Ar1同様に、Ar2の少なくとも一つが、前記式(10)で表される基であることも好ましい。Ar2の少なくとも一つが、前記式(10)で表される基である場合の式(10)の好ましい構造および有していてもよい置換基は、前記Ar1の少なくとも一つが前記式(10)で表される基である場合と同様である。
式(2)で表される繰り返し単位のN原子を除いた主鎖構造は特に限定されないが、例えば以下のような構造が挙げられる。
本実施形態の重合体において、式(2)で表される繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、通常重合体中に10モル%以上含まれ、30モル%以上含まれることが好ましく、40モル%以上含まれることがさらに好ましく、50モル%以上含まれることが特に好ましい。本実施形態の重合体は、繰り返し単位が、式(2)で表される繰り返し単位のみから構成されていてもよいが、有機電界発光素子とした場合の諸性能をバランスさせる目的から、式(2)とは別の繰り返し単位を有していてもよく、その場合、重合体中の式(2)で表される繰り返し単位の含有量は、通常、99モル%以下、好ましくは95モル%以下である。
本実施形態の重合体において、式(2)で表される繰り返し単位を有する重合体の末端基は、前記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体の末端基と同様に、炭化水素基であることが好ましい。好ましい炭化水素基および有してよい置換基も、前記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体の末端基と同様である。
本実施形態の重合体は、式(1)又は式(2)で表される繰り返し単位とは別の繰り返し単位を、さらに含んでいてもよい。
別の繰り返し単位としては、電荷輸送性及び耐久性の点で、式(4)で表される繰り返し単位が好ましい。なお、ここで、下記式(4)で表される繰り返し単位は、上記式(1)又は式(2)で表される繰り返し単位中の一部の構造部分と一致しうるが、ここでは、あくまでも、式(1)又は式(2)で表される繰り返し単位以外の構造であることを意味する。
Ar3は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ar4は、置換基を有していてもよい二価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい二価の芳香族複素環基、又は該置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び/若しくは置換基を有していてもよい芳香族複素環基が直接若しくは連結基を介して複数個連結した二価の基を表す。)
Ar3及びAr4における芳香族炭化水素基及び芳香族炭化水素基としては、Ar3は式(1)のAr1又は式(2)のAr2と同様の基、Ar4は式(1)のAr1又は式(2)のAr2と同様の基であって2価である基が挙げられる。また、有していてもよい置換基は前記置換基群Zまたは後述の架橋性基と同様の基が好ましく、さらに有していてよい置換基も前記置換基群Zと同様である。
また、電荷輸送性、耐久性の他、陽極側からの正孔注入に優れる点で、Ar4は下記式(5)で表わされる基であることが好ましい。
本実施形態の重合体は、電荷輸送性、耐久性の他、陽極側からの正孔注入に優れる点で、下記式(5)で表される基を有することが好ましい。
i及びjは、各々独立に、0〜3の整数を表し、i+jは1以上であり、
kは、0又は1の整数を表す。
Xは、前記式(1)で表わされる繰り返し単位におけるXと同様であり、−C(R7)(R8)−、−N(R9)−又は−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−を表し、
R7〜R9及びR11〜R14は、前記式(1)で表わされる繰り返し単位におけるXを構成するR7〜R9及びR11〜R14と同様であり、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、好ましい構造および有してよい置換基も同様である。また、式(5)のXと式(1)のXとは同じであっても異なってもよい。
式(5)において、電子耐久性に優れる点で、i+jは2が好ましく、3が更に好ましい。
また、iは1以上であることが好ましく、このフェニレン基を介して、前記式(4)におけるNと結合していることが好ましい。また、iとjの両方が1であるか、iとjの両方が2以上であることがさらに好ましい。
重合体の溶媒への溶解性が優れる点で、kは1であることがより好ましい。
本実施形態に係る重合体は、下記式(6)で表される繰り返し単位を有することも好ましい。
特に、前記式(4)において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が、連結基を介して複数個連結したものである場合の連結基としては、具体的には、例えば、−O−基、−C(=O)−基、及び水素原子が置換されていてもよい−CH2−基から選ばれる基を任意の順番で1〜30個、好ましくは1〜5個、更に好ましくは1〜3個連結してなる二価の連結基等が挙げられる。
中でも、発光層への正孔注入に優れる点で、式(4)中のAr4が、下記式(6)で表される連結基を介して複数個連結された、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であることが好ましい。
tは1〜10の整数を表し、
R15及びR16は、各々独立して、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基、芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を表す。
R15及びR16が複数個存在する場合、同じであっても異なっていてもよい。)
R15及びR16におけるアルキル基は、前記R1、R2、R3及びR6で挙げたアルキル基と同様の基であり、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、前記Ar1及びAr2で挙げた芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基と同様の基である。また、これらの基が有していてもよい置換基は、前記置換基群Z又は後述の架橋性基と同様の基が好ましく、さらに有していてよい置換基も前記置換基群Zと同様である。
本実施形態の重合体が含んでいてもよい別の繰り返し単位としては、下記式(7)で示される繰り返し単位であることが好ましい。式(7)で示される繰り返し単位は、芳香環のねじれにより、励起一重項エネルギー準位及び励起三重項エネルギー準位が高くなる傾向にある。また、芳香環のねじれの立体障害によって、重合体の溶媒への溶解性が優れると共に、湿式成膜法で形成し加熱処理された塗膜は溶媒への不溶性に優れる傾向にある。
Ar5は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
R17〜R19は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
f、g、hは、各々独立して、0〜4の整数を表し、f+g+hは1以上であり、
eは0〜3の整数を表す。)
Ar5及びR17〜R19における芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、各々独立に、前記Ar1及びAr2で挙げたものと同様の基である、また、これらの基が有していてもよい置換基は、前記置換基群Z又は後述の架橋性基と同様の基が好ましい。
R17〜R19におけるアルキル基及びアラルキル基は、前記R7で挙げたものと同様の基が好ましく、さらに有していてもよい置換基も前記R7と同様の基が好ましい。
R17〜R19におけるアルコキシ基は、前記置換基群Zで挙げたアルコキシ基が好ましく、さらに有していてもよい置換基も前記置換基群Zと同様である。
f、g、hは、各々独立して、0〜4の整数を表し、f+g+hは1以上である。
f+hは1以上であることが好ましく、
f+hは1以上、且つ、f、g及びhは2以下であることがより好ましく、
f+hは1以上、且つ、f、hは1以下であることがさらに好ましく、
f、hはいずれも1であることが最も好ましい。
f及びhがいずれも1である場合、R17とR19は互いに対称な位置に結合していることが好ましい。
また、R17とR19とは同一であることが好ましく、
gは2であることがより好ましい。
gが2である場合、2つのR18は互いにパラ位に結合していることが最も好ましく、
gが2である場合、2つのR18は同一であることが最も好ましい。
ここで、R17とR19が互いに対称な位置に結合するとは、下記の結合位置のことを言う。ただし、表記上、主鎖を軸とする180度回転は同一構造とみなす。
本発明の重合体の繰り返し単位の組み合わせは特に限定されないが、式(1)で表される繰り返し単位及び式(4)のAr4が式(5)である繰り返し単位とを含む、下記式(12)で表される繰り返し単位を有することが、電荷輸送性向上および耐久性向上の観点から好ましい。
Ar1、Ar3、X、R1、R2、a、b、c、d、i、j及びkは、式(1)、式(4)及び式(5)におけるものと各々同様である。
好ましい構造、範囲等も、式(1)、式(4)及び式(5)におけるものと同様である。
更に好ましくは、c=d=i=j及びk=1である。
また、さらに好ましくは、AのX及びBのXが−C(R7)(R8)−であるか、AのXおよびBのXが、−N(R9)−であるか、又はAのX及びBのXが−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−である。このとき、AとBのR7、R8、R9、R11、R12、R13及びR14は、同一であっても異なっていてもよい。
AのX及びBのXが−C(R7)(R8)−であるか、AのXおよびBのXが、−N(R9)−であるか、又はAのX及びBのXが−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−であることによって、重合体中に含まれる繰り返しの基本骨格が同じであることから、電荷のトラップとなるような準位が形成されにくく、電荷輸送性に優れ、かつ耐久性に優れると考えらえる。
さらに好ましくはAとBとが同一であることであり、よりさらに好ましくはA及びBのXが、−C(R3)(R4)−であり、特に好ましくはAのXとBのXが−C(R3)(R4)−であり、且つ同一となる場合である。
本実施形態の重合体の繰り返し単位の組み合わせは特に限定されないが、式(2)で表される繰り返し単位と式(4)のAr4が式(5)である繰り返し単位とが連結した、下記式(14)で表される繰り返し単位を有することが、電荷輸送性向上および耐久性向上の観点から好ましい。また、本実施形態の重合体が式(5)で表される繰り返し単位を含む場合、式(2)で表される繰り返し単位と(5)で表される繰り返し単位との割合は、((5)で表される繰り返し単位のモル数)/(式(2)で表される繰り返し単位のモル数)が、0.1以上が好ましく、0.3以上がより好ましく、0.5以上がさらに好ましく、0.9以上がよりさらに好ましく、1.0以上が特に好ましい。また、2.0以下が好ましく、1.5以下がより好ましく、1.2以下がさらに好ましい。
Ar2、Ar3、X、R3、R4、R5、R6、p、q、i、j、k、l、m及びnは、式(2)、式(4)及び式(5)におけるものと各々同様である。
好ましい構造、範囲等も、式(2)、式(4)及び式(5)におけるものと同様である。
更に好ましくは、l=n=j=i及びk=1である。
また、さらに好ましくは、DのXが−C(R7)(R8)−であるか、DのXが、−N(R9)−であるか、又はDのXがまたは−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−である。このとき、Dの、R7、R8、R9、R11、R12、R13及びR14は、同一であっても異なっていてもよい。
DのXが−C(R7)(R8)−であるか、DのXが−NR9−であるか、又はDのXが−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−であることによって、重合体中に含まれる繰り返しの基本骨格が同じであることから、電荷のトラップとなるような準位が形成されにくく、電荷輸送性に優れ、かつ耐久性に優れると考えらえる。
(側鎖に式(11)で表される構造を有する重合体)
本発明の第二実施形態である重合体として、側鎖に下記式(11)で表される構造を有するものが挙げられる。式(11)で表される構造は、2つのカルバゾール構造の互いの窒素原子間の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基にLUMOが分布することで、電子や励起子に対する耐久性が向上するものと考えられる。
以上の作用のため、本実施形態の重合体は発光層の陽極側に隣接する層に用いた場合に高い効果を得ることができる。
Ar31は主鎖と連結する2価の基を表し、
Ar12は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を表し、
Ar13〜Ar15は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。
*は主鎖を構成する原子との結合位置を表す。)
Ar13〜Ar15、Ar31は式(10)と同様であり、
Ar16は、重合体の主鎖を構成する構造を表す。)
Ar16は好ましくは前記式(4)のAr4と同様であり、さらに好ましくはAr4のさらに好ましい構造である式(5)と同様である。
以下、第一実施形態及び第二実施形態に共通する好ましい実施形態等について説明する。
[可溶性基]
本発明の第一実施形態及び第二実施形態の重合体は、溶媒への可溶性発現のため可溶性基を有することが好ましい。本発明における可溶性基は、炭素数3以上24以下、好ましくは炭素数12以下の、直鎖又は分岐のアルキル基またはアルキレン基を有する基である。これらの中でも好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、またはアラルキル基であり、例えば、n−プロピル基、2−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基等である。より好ましくはn−ヘキシル基又はn−オクチル基である。可溶性基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の重合体が有する可溶性基は、湿式成膜法に利用可能な重合体溶液を得やすくなる点では、多い方が好ましい。一方で、成膜した層の上に湿式成膜法で他の層を形成した際に層が溶媒に溶解してしまうことによる膜厚減少が少ない点では、少ない方が好ましい。
本実施形態の重合体が有する可溶性基の数を、重合体の1gあたりのモル数で表した場合、重合体1gあたり、通常4.0ミリモル以下、好ましくは3.0ミリモル以下、さらに好ましくは2.0ミリモル以下であり、また通常0.1ミリモル以上、好ましくは0.5ミリモル以上である。
可溶性基の数が上記範囲内であると、重合体が溶媒に溶解しやすく、湿式成膜法に適した重合体を含む組成物が得られ易い。また、可溶性基密度が適度であるため、加熱溶媒乾燥後の有機溶媒に対する難溶性が十分であるため、湿式成膜法での多層積層構造が形成可能となる。
例えば、後述の実施例1−1で合成した重合体1の場合で説明すると、重合体1において、末端基を除いた繰り返し単位の分子量は平均650であり、また可溶性基は、1繰り返し単位当たり平均1個である。これを単純比例により計算すると、分子量1gあたりの可溶性基の数は、1.54ミリモルと算出される。
本発明の第一実施形態及び第二実施形態の重合体は、架橋性基を有していてもよい。本実施形態の重合体における架橋性基は、式(1)で表される繰り返し単位中に存在していても良く、式(1)で表される繰り返し単位とは別の繰り返し単位中に存在していてもよい。特に、側鎖であるAr1に架橋性基を有することが、架橋反応が進行しやすいため好ましい。
架橋性基を有することで、熱及び/又は活性エネルギー線の照射により起こる反応(難溶化反応)の前後で、有機溶媒に対する溶解性に大きな差を生じさせることができる。
架橋性基としては、芳香族環に縮環したシクロブテン環、芳香族環に結合したアルケニル基を含む基が好ましく、更に好ましくは下記架橋性基群Tから選ばれる基である。
架橋性基は、前記各構造が有する置換基にさらに置換していることが好ましい。
架橋性基群Tは、以下に示す構造である。
xが2以上のとき、複数のR24は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR24同士が結合して環を形成してもよい。
yが2以上のとき、複数のR25は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR25同士が結合して環を形成してもよい。
zが2以上のとき、複数のR26は同じであっても異なっていてもよい。
Ar21、Ar22は置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
Ar22は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を2以上結合させた基であってもよい。このような基としては、ビフェニレン基、ターフェニレン基等が挙げられ、4,4’−ビフェニレン基が好ましい。
Ar21、Ar22が有していてもよい置換基は前述の置換基群Zと同様である。
また、架橋性基の中でも、架橋後の構造が特に安定な点で、1価の遊離原子価を有する芳香族環に縮環したシクロブテン環、1価の遊離原子価を有する1,2−ジヒドロシクロブタ〔a〕ナフタレン環を含む基が好ましく、中でもベンゾシクロブテン環または1価の遊離原子価を有する1,2−ジヒドロシクロブタ〔a〕ナフタレン環が更に好ましく、架橋反応温度が低い点で1価の遊離原子価を有する1,2−ジヒドロシクロブタ〔a〕ナフタレン環が特に好ましい。
本実施形態の重合体が有する架橋性基は、架橋することにより十分に不溶化し、その上に湿式成膜法で他の層を形成しやすくなる点では、多い方が好ましい。一方で、形成された層にクラックが生じ難く、未反応架橋性基が残りにくく、有機電界発光素子が長寿命になりやすい点では、架橋性基は少ないことが好ましい。
また、本実施形態の重合体が有する架橋性基の数は、重合体の分子量1000あたりの数で表すことができる。
本実施形態の重合体が有する架橋性基の数を、重合体の分子量1000あたりの数で表した場合、分子量1000あたり、通常3.0個以下、好ましくは2.0個以下、さらに好ましくは1.0個以下であり、また通常0.01個以上、好ましくは0.05個以上である。
架橋性基の数が上記範囲内であると、クラック等が起き難く、平坦な膜が得られ易い。また、架橋密度が適度であるため、架橋反応後の層内に残る未反応の架橋性基が少なく、得られる素子の寿命に影響し難い。
さらに、架橋反応後の、有機溶媒に対する難溶性が十分であるため、湿式成膜法での多層積層構造が形成しやすい。
例えば、後述の実施例で合成した重合体3の場合で説明すると、重合体3において、末端基を除いた繰り返し単位の分子量は平均868であり、また架橋性基は、1繰り返し単位当たり0.114個である。これを単純比例により計算すると、分子量1000あたりの架橋性基の数は、0.132個と算出される。
本実施形態の重合体は湿式成膜法にて成膜することにより不溶化する。すなわち、本発明の重合体を溶媒に溶解させて溶液を調製し、溶液を基板上に塗布し、溶媒を除去して乾燥し、加熱して焼成することにより、不溶化する。そのため、本実施形態の重合体を用いて正孔輸送層を湿式成膜法にて形成した場合、該正孔輸送層に接する発光層を続けて湿式成膜して積層塗布成膜することが可能である。このとき、発光層に接する正孔輸送層が架橋基を有さない本実施形態の重合体で形成されている場合、未反応の架橋基が存在しないため、素子を通電駆動しているときに未反応の架橋基が意図せぬ反応を起こして材料が劣化することが無い。そのため、素子の駆動寿命が長寿命化すると考えられる。
架橋基を有さない本実施形態の重合体と架橋基を有さない本発明以外の重合体をともに用いる場合、両者をともに溶媒に溶解させて溶液を調製し、溶液を基板上に塗布し、溶媒を除去して乾燥し、加熱して焼成することにより薄膜を形成する。
架橋基を有さない本実施形態の重合体と架橋基を有さない本実施形態以外の重合体とを用いて形成された膜中の、架橋基を有さない本発明の重合体の含有量は、10重量%以上、好ましくは20重量%以上、さらに好ましくは25重量%以上、特に好ましくは50重量%以上、最も好ましくは70重量%以上である。架橋基を有さない本発明以外の重合体を混合する効果を得るためには、架橋基を有さない本発明の重合体の含有量は、95重量%以下、好ましくは90重量%以下、さらに好ましくは85重量%以下、特に好ましくは80重量%以下である。この範囲とすることで、得られた膜が不溶化しやすく、得られた素子の特性が向上する傾向にある。
本発明の式(1)で表される繰り返し単位を含む重合体の重量平均分子量は、通常3,000,000以下、好ましくは1,000,000以下、より好ましくは500,000以下、さらに好ましくは200,000以下、特に好ましくは100,000以下である。また、通常2,500以上、好ましくは5,000以上、より好ましくは10,000以上、さらに好ましくは20,000以上、特に好ましくは30,000以上である。
重量平均分子量が上記上限値以下であることで、不純物の高分子量化が抑制され、容易に精製ができる傾向にある。また、重量平均分子量が上記下限値以上であることで、ガラス転移温度、融点、気化温度などの低下が抑制され、耐熱性が向上する傾向にある。
さらに、本発明の式(2)で表される繰り返し単位を有する重合体の分散度(Mw/Mn)は、好ましくは3.5以下であり、より好ましくは3以下であり、より好ましくは2.4以下であり、より好ましくは2.1以下であり、さらに好ましくは2以下である。また、好ましくは1以上であり、より好ましくは1.1以上であり、さらに好ましくは1.2以上である。上記上限値以下であることで、精製が容易となり、溶媒に対する溶解性の低下抑制や、電荷輸送能の低下抑制ができる傾向にある。
本発明の式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体の具体例を以下に示すが、本発明の重合体はこれらに限定されるものではない。なお、化学式中の数字は繰返し単位のモル比を表す。
これらの重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、又はグラフト共重合体等のいずれでもよく、単量体の配列順序には限定されない。
これらの重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、又はグラフト共重合体等のいずれでもよく、単量体の配列順序は限定されない。
本実施形態の重合体の製造方法は特には制限されず、本発明の重合体が得られる限り任意である。例えば、Suzuki反応による重合方法、Grignard反応による重合方法、Yamamoto反応による重合方法、Ullmann反応による重合方法、Buchwald−Hartwig反応による重合方法等などによって製造できる。
本発明の一実施形態である重合体は、有機電界発光素子材料として特に好適に用いることができる。つまり、上記の重合体は有機電界発光素子材料として用いることが好ましい。
本発明の一実施形態である重合体は通常、有機電界発素子における陽極と発光層の間に含まれる。すなわち、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を形成する材料、つまり電荷輸送性材料として用いることが好ましい。
また、有機電界発光素子を簡便に製造することができることから、上記の重合体は、湿式成膜法で形成される有機層に用いることが好ましい。
本発明の一実施形態である有機電界発光素子用組成物は、上記の重合体を含有するものである。なお、本実施形態の有機電界発光素子用組成物は、上記の重合体を1種類含有するものであってもよく、2種類以上を任意の組み合わせ及び任意の比率で含有するものであってもよい。
本実施形態の有機電界発光素子用組成物中の上記の重合体の含有量は、通常0.01質量%以上70質量%以下、好ましくは0.1質量%以上60質量%、さらに好ましくは0.5質量%以上50質量%以下である。
上記範囲内であると、形成した有機層に欠陥が生じ難く、また膜厚ムラが生じ難いため好ましい。
本実施形態の有機電界発光素子用組成物は、上記の重合体以外に溶媒等を含むことができる。
本実施形態の有機電界発光素子用組成物は、通常、溶媒を含有する。この溶媒は、本発明の重合体を溶解するものが好ましい。具体的には、上記の重合体を、室温で通常0.05質量%以上、好ましくは0.5質量%以上、さらに好ましくは1質量%以上溶解する溶媒が好適である。
中でも、本実施形態の有機電界発光素子用組成物に含有される溶媒としては、20℃における表面張力が、通常40dyn/cm未満、好ましくは36dyn/cm以下、より好ましくは33dyn/cm以下である溶媒が好ましい。
このような溶媒の具体例としては、前述したトルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒、エーテル系溶媒及びエステル系溶媒が挙げられる。
本実施形態の有機電界発光素子用組成物は、低抵抗化する点で、さらに電子受容性化合物を含有することが好ましい。特に、本実施形態の有機電界発光素子用組成物を正孔注入層を形成するために用いる場合には、該組成物は電子受容性化合物を含有することが好ましい。
電子受容性化合物としては、酸化力を有し、本発明の重合体から一電子受容する能力を有する化合物が好ましい。具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
本実施形態の有機電界発光素子用組成物は、更にカチオンラジカル化合物を含有していてもよい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
本発明の一実施形態である重合体を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を形成する電荷輸送性材料として用いた有機電界発光素子において、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。
発光材料は燐光発光材料または蛍光発光材料を用いることができる。
本発明の一実施形態である重合体を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を形成する電荷輸送性材料として用いた有機電界発光素子において、発光層が燐光発光層である場合、燐光発光材料としては以下の材料が好ましい。
燐光発光材料とは、励起三重項状態から発光を示す材料をいう。例えば、Ir、Pt、Euなどを有する金属錯体化合物がその代表例であり、材料の構造として、金属錯体を含むものが好ましい。
環A2は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
R201、R202は各々独立に式(202)で表わされる構造であり、“*”は環A1及び/または環A2と結合することを表す。R201、R202は同じであっても異なっていてもよく、R201、R202がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。
Ar201、Ar203は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造、または置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
Ar202は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、または置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
環A201に結合する置換基どうし、環A2に結合する置換基どうし、または環A1に結合する置換基と環A2に結合する置換基どうしは、互いに結合して環を形成してもよい。
B201−L200−B202は、アニオン性の2座配位子を表す。B201およびB202は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。L200は、単結合、または、B201およびB202とともに2座配位子を構成する原子団を表す。B201−L200−B202が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
i1、i2はそれぞれ独立に、0以上12以下の整数を表す。
i3は、Ar202に置換可能な数を上限とする0以上の整数である。
jは、Ar201に置換可能な数を上限とする0以上の整数である。
k1、k2はそれぞれ独立に、環A1、環A2に置換可能な数を上限とする0以上の整数である。
mは1〜3の整数である。
<置換基群Z’>
・アルキル基、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基、より好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜8のアルキル基、特に好ましくは炭素数1〜6のアルキル基。
・アルコキシ基、好ましくは炭素数1〜20のアルコキシ基、より好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数1〜6のアルコキシ基。
・アリールオキシ基、好ましくは炭素数6〜20のアリールオキシ基、より好ましくは炭素数6〜14のアリールオキシ基、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリールオキシ基、特に好ましくは炭素数6のアリールオキシ基。
・ヘテロアリールオキシ基、好ましくは炭素数3〜20のヘテロアリールオキシ基、より好ましくは炭素数3〜12のヘテロアリールオキシ基。
・アルキルアミノ基、好ましくは炭素数1〜20のアルキルアミノ基、より好ましくは炭素数1〜12のアルキルアミノ基。
・アリールアミノ基、好ましくは炭素数6〜36のアリールアミノ基、より好ましくは炭素数6〜24のアリールアミノ基。
・アラルキル基、好ましくは炭素数7〜40のアラルキル基、より好ましくは炭素数7〜18のアラルキル基、さらに好ましくは炭素数7〜12のアラルキル基。
・ヘテロアラルキル基、好ましくは炭素数7〜40のヘテロアラルキル基、より好ましくは炭素数7〜18のヘテロアラルキル基、
・アルケニル基、好ましくは炭素数2〜20のアルケニル基、より好ましくは炭素数2〜12のアルケニル基、さらに好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基、特に好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基。
・アルキニル基、好ましくは炭素数2〜20のアルキニル基、より好ましくは炭素数2〜12のアルキニル基。
・アリール基、好ましくは炭素数6〜30のアリール基、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基、さらに好ましくは炭素数6〜18のアリール基、特に好ましくは炭素数6〜14のアリール基。
・ヘテロアリール基、好ましくは炭素数3〜30のヘテロアリール基、より好ましくは炭素数3〜24のヘテロアリール基、さらに好ましくは炭素数3〜18のヘテロアリール基、特に好ましくは炭素数3〜14のヘテロアリール基。
・アルキルシリル基、好ましくはアルキル基の炭素数が1〜20であるアルキルシリル基、より好ましくはアルキル基の炭素数が1〜12であるアルキルシリル基。
・アリールシリル基、好ましくはアリール基の炭素数が6〜20であるアリールシリル基、より好ましくはアリール基の炭素数が6〜14であるアリールシリル基。
・アルキルカルボニル基、好ましくは炭素数2〜20のアルキルカルボニル基。
・アリールカルボニル基、好ましくは炭素数7〜20のアリールカルボニル基。
以上の基は一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられているか、若しくは1つ以上の水素原子が重水素原子で置き換えらえられていてもよい。
特に断りのない限り、アリールは芳香族炭化水素であり、ヘテロアリールは芳香族複素環である。
・水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、または、−SF5。
これら置換基群Z’のうち、
好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、およびこれらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、または、−SF5であり、
より好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、およびこれらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、または、−SF5であり、
さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基であり、
特に好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、
最も好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
これら置換基群Zにはさらに置換基群Zから選ばれる置換基を置換基として有していてもよい。有していてもよい置換基の好ましい基、より好ましい基、さらに好ましい基、特に好ましい基、最も好ましい基は置換基群Zの中の好ましい基と同様である。
環A1は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造または置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。(芳香族炭化水素環)
(芳香族炭化水素)
環A1の芳香族炭化水素としては、好ましくは炭素数6〜30の芳香族炭化水素であり、
具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニリル環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環が好ましい。
(芳香族複素環)
環A1の芳香族複素環としては、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、または硫黄原子のいずれかを含む、炭素数3〜30の芳香族複素環が好ましく、さらに好ましくは、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環である。
環A1としてより好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環であり、特に好ましくはベンゼン環またはフルオレン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。
環A2は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
(芳香族複素環)
環A2の芳香族複素環としては、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、または硫黄原子のいずれかを含む、炭素数3〜30の芳香族複素環であり、
具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環が挙げられ、
さらに好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環であり、
より好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環であり、
最も好ましくは、ピリジン環、イミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環である。
(ベンゼン環−ピリジン環)、(ベンゼン環−キノリン環)、(ベンゼン環−キノキサリン環)、(ベンゼン環−キナゾリン環)、(ベンゼン環−イミダゾール環)、(ベンゼン環−ベンゾチアゾール環)である。
環A1、環A2が有していてもよい置換基は任意に選択できるが、好ましくは前記置換基群Z’から選ばれる1種または複数種の置換基である。
Ar201、Ar203は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造、または置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
Ar202は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、または置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
Ar201、Ar202、Ar203のいずれかが置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造である場合、
芳香族炭化水素構造としては、好ましくは炭素数6〜30の芳香族炭化水素環であり、
具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニリル環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環が好ましく、
より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、
最も好ましくはベンゼン環である。
Ar201、Ar202、Ar203のいずれかが置換基を有していてもよいフルオレン環である場合、フルオレン環の9位および9’位は、置換基を有するかまたは隣接する構造と結合していることが好ましい。
Ar201、Ar202のいずれかが置換基を有していてもよいベンゼン環である場合、少なくとも一つのベンゼン環がオルト位またはメタ位で隣接する構造と結合していることが好ましく、少なくとも一つのベンゼン環がメタ位で隣接する構造と結合していることがより好ましい。
Ar201、Ar202、Ar203のいずれかが置換基を有していてもよい芳香族複素環構造である場合、
芳香族複素環構造としては、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、または硫黄原子のいずれかを含む、炭素数3〜30の芳香族複素環であり、
具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が挙げられ、
さらに好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環である。
Ar201、Ar202、Ar203のいずれかが置換基を有していてもよいカルバゾール環である場合、カルバゾール環のN位は、置換基を有するかまたは隣接する構造と結合していることが好ましい。
Ar202が置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造である場合、直鎖、分岐鎖、または環状構造を有する脂肪族炭化水素構造であり、
好ましくは炭素数が1以上24以下であり、
さらに好ましくは炭素数が1以上12以下であり、
より好ましくは炭素数が1以上8以下である。
i1は0〜12の整数を表し、好ましくは1〜12、さらに好ましくは1〜8、より好ましくは1〜6である。この範囲であることにより、溶解性向上、電荷輸送性向上が見込まれる。
i2は0〜12の整数を表し、好ましくは1〜12、さらに好ましくは1〜8、より好ましくは1〜6である。この範囲であることにより、溶解性向上、電荷輸送性向上が見込まれる。
(i3(末端)の好ましい範囲)
i3は好ましくは0〜5の整数を表し、さらに好ましくは0〜2、より好ましくは0または1である。
(j(フェニレンの先の置換基)の好ましい範囲)
jは好ましくは0〜2の整数を表し、さらに好ましくは0または1である。
(k1,k2(環A1、A2の置換基)の好ましい範囲)
k1、k2は好ましくは0〜3の整数を表し、さらに好ましくは1〜3であり、より好ましくは1または2であり、特に好ましくは1である。
Ar201、Ar202、Ar203が有していてもよい置換基は任意に選択できるが、好ましくは前記置換基群Zから選ばれる1種または複数種の置換基であり、好ましい基も前記置換基群Zの通りであるが、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基、であり、最も好ましくは無置換(水素原子)である。
前記式(202)であらわされる構造のなかでも、以下の構造を有する材料が好ましい。(フェニレン連結式)
ベンゼン環が連結した基を有する構造。すなわち、
Ar201がベンゼン環構造、i1が1〜6、少なくとも一つの前記ベンゼン環がオルト位またはメタ位で隣接する構造と結合している。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。
((フェニレン)−アラルキル(アルキル))
・環A1または環A2に、アルキル基若しくはアラルキル基が結合した芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基を有する構造、すなわち、
Ar201が芳香族炭化水素構造または芳香族複素環構造、i1が1〜6、
Ar202が脂肪族炭化水素構造、i2が1〜12、好ましくは3〜8、
Ar203がベンゼン環構造、i3が0または1。
好ましくは、Ar201は前記芳香族炭化水素構造であり、さらに好ましくはベンゼン環が1〜5連結した構造であり、より好ましくはベンゼン環1つである。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。
(デンドロン)
・環A1または環A2に、デンドロンが結合した構造。例えば、
Ar201、Ar202がベンゼン環構造、Ar203がビフェニルまたはターフェニル構造、
i1、i2が1〜6、i3が2、jが2。
この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。
B201−L200−B202は、アニオン性の2座配位子を表す。B201およびB202は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。L200は、単結合、または、B201およびB202とともに2座配位子を構成する原子団を表す。B201−L200−B202が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
B201−L200−B202であらわされる構造のうち、好ましくは下記式(203)または(204)で表される構造である。
環B3は好ましくはピリジン環である。
式(205)中、M2は金属を表す。具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
燐光発光材料の分子量は、好ましくは5000以下、更に好ましくは4000以下、特に好ましくは3000以下である。また、本発明における燐光発光材料の分子量は、通常800以上、好ましくは1000以上、更に好ましくは1200以上である。この分子量範囲であることによって、燐光発光材料どうしが凝集せず電荷輸送材料と均一に混合し、発光効率の高い発光層を得ることができると考えられる。
燐光発光材料の分子量は、Tgや融点、分解温度等が高く、燐光発光材料及び形成された発光層の耐熱性に優れる点、及び、ガス発生、再結晶化及び分子のマイグレーション等に起因する膜質の低下や材料の熱分解に伴う不純物濃度の上昇等が起こり難い点では大きいことが好ましい。一方、燐光発光材料の分子量は、有機化合物の精製が容易である点では小さいことが好ましい。
本発明の重合体を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を形成する電荷輸送性材料として用いた有機電界発光素子において、発光層が燐光発光材料である場合、ホスト材料としては以下の材料が好ましい。
<ホスト材料>
発光層のホスト材料は、電荷輸送性に優れる骨格を有する材料であり、電子輸送性材料、正孔輸送性材料および電子と正孔の両方を輸送可能な両極性材料から選ばれることが好ましい。
電荷輸送性に優れる骨格としては、具体的には、芳香族構造、芳香族アミン構造、トリアリールアミン構造、ジベンゾフラン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、フタロシアニン構造、ポルフィリン構造、チオフェン構造、ベンジルフェニル構造、フルオレン構造、キナクリドン構造、トリフェニレン構造、カルバゾール構造、ピレン構造、アントラセン構造、フェナントロリン構造、キノリン構造、ピリジン構造、ピリミジン構造、トリアジン構造、オキサジアゾール構造又はイミダゾール構造等が挙げられる。
電子輸送性材料としては、電子輸送性に優れ構造が比較的安定な材料である観点から、ピリジン構造、ピリミジン構造、トリアジン構造を有する化合物がより好ましく、ピリミジン構造、トリアジン構造を有する化合物であることがさらに好ましい。
正孔輸送性材料は、正孔輸送性に優れた構造を有する化合物であり、前記電荷輸送性に優れた中心骨格の中でも、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、トリアリールアミン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造又はピレン構造が正孔輸送性に優れた構造として好ましく、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造又はトリアリールアミン構造がさらに好ましい。
発光層のホスト材料は、3環以上の縮合環構造を有することが好ましく、3環以上の縮合環構造を2以上有する化合物または5環以上の縮合環を少なくとも1つ有する化合物であることがさらに好ましい。これらの化合物であることで、分子の剛直性が増し、熱に応答する分子運動の程度を抑制する効果が得られ易くなる。さらに、3環以上の縮合環及び5環以上の縮合環は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を有することが電荷輸送性及び材料の耐久性の点で好ましい。
3環以上の縮合環構造としては、具体的には、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、クリセン構造、ナフタセン構造、トリフェニレン構造、フルオレン構造、ベンゾフルオレン構造、インデノフルオレン構造、インドロフルオレン構造、カルバゾール構造、インデノカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造等が挙げられる。電荷輸送性ならびに溶解性の観点から、フェナントレン構造、フルオレン構造、インデノフルオレン構造、カルバゾール構造、インデノカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、ジベンゾフラン構造及びジベンゾチオフェン構造からなる群より選択される少なくとも1つが好ましく、電荷に対する耐久性の観点からカルバゾール構造又はインドロカルバゾール構造がさらに好ましい。
本発明においては、有機電界発光素子の電荷に対する耐久性の観点から、発光層のホスト材料の内、少なくとも一つはピリミジン骨格又はトリアジン骨格を有する材料であることが好ましい。
(分子量範囲)
発光層のホスト材料は、可撓性に優れる観点では高分子材料であることが好ましい。可撓性に優れる材料を用いて形成された発光層は、フレキシブル基板上に形成された有機電界発光素子の発光層として好ましい。発光層に含まれるホスト材料が高分子材料である場合、重量平均分子量は、好ましくは5,000以上1,000,000以下、さらに好ましくは10,000以上、500,000以下、より好ましくは10,000以上100,000以下である。
また、発光層のホスト材料は、合成および精製のしやすさ、電子輸送性能および正孔輸送性能の設計のしやすさ、溶媒に溶解した時の粘度調整のしやすさの観点から、低分子であることが好ましい。発光層に含まれるホスト材料が低分子材料である場合、分子量は、5,000以下が好ましく、さらに好ましくは4,000以下であり、特に好ましくは3,000以下であり、最も好ましくは2,000以下であり、通常300以上、好ましくは350以上、より好ましくは400以上である。
本発明の重合体を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を形成する電荷輸送性材料として用いた有機電界発光素子において、発光層が蛍光発光材料である場合、下記の青蛍光発光材料であることが好ましい。
青蛍光発光層用発光材料としては特に限定されないが、下記式(211)が好ましい。
Ar241は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素縮合環構造を表し、
Ar242、Ar243は各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基、芳香族炭化水素基またはこれらが結合した基を表す。
n41は1〜4である。
具体的な構造としては、ナフタレン、アセナフテン、フルオレン、アントラセン、フェナトレン、フルオランテン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペリレン等があげられる。
さらに好ましくは炭素数12〜20の芳香族炭化水素縮合環構造であり、
具体的な構造としては、アセナフテン、フルオレン、アントラセン、フェナトレン、フルオランテン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペリレンがあげられる。
より好ましくは炭素数16〜18の芳香族炭化水素縮合環構造であり、
具体的な構造としては、フルオランテン、ピレン、クリセンがあげられる。
n41は1〜4であり、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1〜2、最も好ましくは2である。
Ar241、Ar242、Ar243が有していてもよい置換基は、前記置換基群Zから選ばれる基が好ましく、より好ましくは置換基群Zに含まれる、炭化水素基であり、さらに好ましくは置換基群Zとして好ましい基の中の炭化水素基である。
本発明の重合体を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を形成する電荷輸送性材料として用いた有機電界発光素子において、発光層が燐光発光材料である場合、ホスト材料としては以下の材料が好ましい。
青蛍光発光層用ホスト材料としては特に限定されないが、下記式(212)が好ましい。
R241、R242はそれぞれ独立に式(213)で表わされる構造であり、
R243は置換基を表し、R243は複数ある場合同一であっても異なっていてもよく、
n43は0〜8である。
Ar244、Ar245はそれぞれ、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよく、
n44は1〜5、n45は0〜5である。
置換基を有していてもよい、炭素数6〜30の単環または縮合環である芳香族炭化水素構造であり、
より好ましくは、置換基を有していてもよい、炭素数6〜12の単環または縮合環である芳香族炭化水素構造である。
Arr245は好ましくは、
置換基を有していてもよい、炭素数6〜30の単環または縮合環である芳香族炭化水素構造、または、
置換基を有していてもよい、炭素数6〜30の縮合環である芳香族複素環構造であり、
より好ましくは、置換基を有していてもよい、炭素数6〜12の単環または縮合環である芳香族炭化水素構造、または、
置換基を有していてもよい、炭素数12の縮合環である芳香族複素環構造である。
n44は、好ましくは1〜3であり、より好ましくは1または2であり、
n45は、好ましくは0〜3であり、より好ましくは0〜2である。
置換基であるR243および、Ar244、Ar245が有していてもよい置換基は、前記置換基群Zから選ばれる基が好ましく、より好ましくは置換基群Zに含まれる、炭化水素基であり、さらに好ましくは置換基群Zとして好ましい基の中の炭化水素基である。
青蛍光発光層用発光材料およびホスト材料の分子量は5,000以下が好ましく、さらに好ましくは4,000以下であり、特に好ましくは3,000以下であり、最も好ましくは2,000以下であり、通常300以上、好ましくは350以上、より好ましくは400以上である。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極と、該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子において、該有機層が、本発明の重合体を含む本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成された層を含むことを特徴とする。
以下、本発明の有機電界発光素子の層構成及びその一般的形成方法等の実施の形態の一例を、図1を参照して説明する。
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。このため、特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。
陽極2は、発光層5側の層に正孔を注入する機能を担う。
陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック及びポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。そして、陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層が2層以上ある場合に、より陽極側に近い方の層を正孔注入層3と呼ぶことがある。正孔注入層3は、陽極2から発光層5側に正孔を輸送する機能を強化する点で、形成することが好ましい。正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層3は、陽極2上に形成される。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層3となる正孔輸送性化合物を含有する。また、湿式成膜法の場合は、通常、更に溶媒も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いことが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層が発光層と接する場合は、発光層からの発光を消光しないものや発光層とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層となる材料を可溶な溶媒(正孔注入層用溶媒)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥させることにより形成する。
これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
正孔注入層3は、通常、成膜後に、加熱や減圧乾燥等により塗布膜を乾燥させる。
真空蒸着法により正孔注入層3を形成する場合には、通常、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極上に正孔注入層を形成する。なお、2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層を形成することもできる。
なお、正孔注入層3は、後述の正孔輸送層4と同様に架橋されていてもよい。
正孔輸送層4は、陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層4は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極2から発光層5に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を形成することが好ましい。正孔輸送層4を形成する場合、通常、正孔輸送層4は、陽極2と発光層5の間に形成される。また、上述の正孔注入層3がある場合は、正孔注入層3と発光層5の間に形成される。
湿式成膜法で正孔輸送層を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。
正孔輸送層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。
正孔輸送層の湿式成膜法による形成は、前述の正孔注入層成膜法と同様に行うことができる。
真空蒸着法で正孔輸送層を形成する場合についても、通常、上述の正孔注入層を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度等の成膜条件などは、前記正孔注入層の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。
発光層5は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極2から注入される正孔と陰極9から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。発光層5は、陽極2と陰極9の間に形成される層であり、発光層は、陽極の上に正孔注入層がある場合は、正孔注入層と陰極の間に形成され、陽極の上に正孔輸送層がある場合は、正孔輸送層と陰極の間に形成される。
本発明の有機電界発光素子における好ましい発光材料とホスト材料は前記の通りである。
発光層の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましく、スピンコート法及びインクジェット法が更に好ましい。特に、上記の有機電界発光素子用組成物を用いて、発光層の下層となる正孔注入層又は正孔輸送層を形成すると、湿式成膜法による積層化が容易であるため、湿式成膜法を採用することが好ましい。湿式成膜法により発光層を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに、発光層となる材料を可溶な溶媒(発光層用溶媒)と混合して調製した発光層形成用組成物を用いて形成する。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
この正孔阻止層6は、陽極2から移動してくる正孔を陰極9に到達するのを阻止する役割と、陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とを有する。正孔阻止層6を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ(HOMO、LUMOの差)が大きいこと、励起三重項準位(T1)が高いことが挙げられる。
正孔阻止層6の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上であり、また、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
電子輸送層7は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層5と電子注入層8との間に設けられる。
電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し、注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子輸送層7の膜厚は、通常1nm以上、好ましくは5nm以上であり、また、通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく、電子輸送層7又は発光層5へ注入する役割を果たす。
電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウム等のアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
電子注入層8は、湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層5又はその上の正孔阻止層6や電子輸送層7上に積層することにより形成される。
湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層の場合と同様である。
正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層を電子輸送材料とリチウム錯体共ドープの操作で一層にする場合にもある。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層又は発光層など)に電子を注入する役割を果たす。
陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金等が用いられる。具体例としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数の合金電極等が挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の効果を著しく損なわなければ、更に他の層を有していてもよい。すなわち、陽極と陰極との間に、上述の他の任意の層を有していてもよい。
本発明の有機電界発光素子は、上述の説明とは逆の構造、即ち、基板上に陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に積層することも可能である。
本発明の有機電界発光素子を有機電界発光装置に適用する場合は、単一の有機電界発光素子として用いても、複数の有機電界発光素子がアレイ状に配置された構成にして用いても、陽極と陰極がX−Yマトリックス状に配置された構成にして用いてもよい。
本発明の有機EL表示装置(有機電界発光素子表示装置)は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機EL表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の有機EL表示装置を形成することができる。
本発明の有機EL照明(有機電界発光素子照明)は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機EL照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
[化合物5の合成]
その後、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン〔PdCl2(dppf)CH2Cl2〕(0.60g、0.74mmol)を加え、85℃で3時間反応を行った。反応液を減圧濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して活性白土により粗精製した。更に粗精製品をカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=95/5)により精製し、化合物11(4.5g)を得た。
ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.12g、0.17mmol)を加え、65℃で3時間攪拌した。反応液に水を加え、トルエンで抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して活性白土より粗精製した。粗精製品をカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/塩化メチレン=80/20)により精製し、化合物23(18.4g、収率85.2%)を得た。
反応液を減圧濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して活性白土により粗精製した。更に粗精製品をカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=90/10)により精製し、化合物24(17.7g、収率90.7%)を得た。
ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.052g、0.073mmol)を加え、65℃で3時間攪拌した。反応液に水を加え、トルエンで抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して活性白土より粗精製した。粗精製品をカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/塩化メチレン=75/25)により精製し、化合物25(4.8g、収率76.0%)を得た。
反応液を水湿のセライトで減圧濾過し、濾液を濃縮し、エタノールで再結晶により精製し、化合物28(3.3g、収率87.2%)を得た。
[重合体1の合成]
以下の反応式に従い、重合体1を合成した。
重量平均分子量(Mw)=55540
数平均分子量(Mn)=38040
分散度(Mw/Mn)=1.46
[重合体3の合成]
以下の反応式に従い、重合体1と同様の方法で重合体3を合成した。
数平均分子量(Mn)=31500
分散度(Mw/Mn)=1.33
[重合体4の合成]
以下の反応式に従い、重合体1と同様の方法で重合体4を合成した。
数平均分子量(Mn)=28650
分散度(Mw/Mn)=1.44
[重合体5の合成]
以下の反応式に従い、重合体1と同様の方法で重合体5を合成した。
数平均分子量(Mn)=26840
分散度(Mw/Mn)=1.43
[重合体6の合成]
以下の反応式に従い、重合体1と同様の方法で重合体6を合成した。
数平均分子量(Mn)=50100
分散度(Mw/Mn)=1.48
[重合体10の合成]
以下の反応式に従い、重合体1と同様の方法で比較対象の重合体10を合成した。
数平均分子量(Mn)=35380
(Mw/Mn)=1.45
[重合体11の合成]
以下の反応式に従い、重合体1と同様の方法で比較対象の重合体11を合成した。
数平均分子量(Mn)=30180
(Mw/Mn)=1.32
[重合体12の合成]
以下の反応式に従い、重合体1と同様の方法で比較対象の重合体12を合成した。
[重合体7の合成]
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム錯体(0.052g、0.06mmol)のトルエン3.3ml溶液に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(Amphos)(0.12g、0.5mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液B1)。
窒素気流中、溶液A1に溶液B1を添加し、1.0時間、加熱還流反応を行った。化合物5が消失したことを確認し、化合物10(1.30g、2.6mmol)を添加した。2時間加熱還流後、ブロモベンゼン(0.44g、2.8mmol)を添加し、2時間加熱還流反応を行った。反応液を放冷し、トルエン40mlを添加して、エタノール/水(500ml/90ml)溶液に滴下し、エンドキャップした粗ポリマーを得た。
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンに再沈殿し、析出したポリマーを濾別した。得られたポリマーをトルエンに溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物である重合体1を得た(1.7g)。得られた重合体7の分子量等は以下の通りであった。
数平均分子量(Mn)=29600
分散度(Mw/Mn)=1.35
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンに再沈殿し、析出したポリマーを濾別した。得られたポリマーをトルエンに溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物である重合体8を得た(0.8g)。得られた重合体1の分子量等は以下の通りであった。
重量平均分子量(Mw)=61500
数平均分子量(Mn)=48000
分散度(Mw/Mn)=1.28
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンに再沈殿し、析出したポリマーを濾別した。得られたポリマーをトルエンに溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物である重合体9を得た(0.3g)。得られた重合体1の分子量等は以下の通りであった。
重量平均分子量(Mw)=81300
数平均分子量(Mn)=63000
分散度(Mw/Mn)=1.29
(重合体13の合成)
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム錯体(0.0298g、0.03mmol)のトルエン5.0ml溶液に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(Amphos)(0.069g、0.3mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液B1)。
窒素気流中、溶液A1に溶液B1を添加し、1.0時間、加熱還流下で反応を行ったした。化合物33が消失したことを確認し、化合物33(0.954g、1.29mmol)を添加した。2時間加熱還流後、ブロモベンゼン(0.26g、1.7mmol)を添加し、2時間加熱還流下で反応を行った。反応液を放冷し、トルエン41mlを添加して、エタノール/水(235ml/30ml)溶液に滴下し、エンドキャップした粗ポリマーを得た。
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンに再沈殿し、析出したポリマーを濾別した。得られたポリマーをトルエンに溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物である重合体13を得た(1.7g)。得られた重合体13の分子量等は以下の通りであった。
重量平均分子量(Mw)=42300
数平均分子量(Mn)=29375
分散度(Mw/Mn)=1.44
(重合体14の合成)
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム錯体(0.0348g、0.04mmol)のトルエン6.0ml溶液に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(Amphos)(0.081g、0.3mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液B1)。
窒素気流中、溶液A1に溶液B1を添加し、1.0時間、加熱還流下で反応を行った。化合物33が消失したことを確認し、化合物33(1.21g、1.6mmol)を添加した。2時間加熱還流後、ブロモベンゼン(0.21g、1.3mmol)を添加し、2時間加熱還流下で反応を行った。反応液を放冷し、トルエン80mlを添加して、エタノール/水(380ml/35ml)溶液に滴下し、エンドキャップした粗ポリマーを得た。
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンに再沈殿し、析出したポリマーを濾別した。得られたポリマーをトルエンに溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物である重合体14を得た(1.4g)。得られた重合体14の分子量等は以下の通りであった。
重量平均分子量(Mw)=37500
数平均分子量(Mn)=28625
分散度(Mw/Mn)=1.31
各重合体を2−メチルテトラヒドロフランに溶解させて濃度1質量%溶液を調製した。この溶液試料を蛍光分光光度計(日立 蛍光分光光度計F−4500)で励起波長350nm、液体窒素による冷却条件下で蛍光発光スペクトルおよびリン光発光スペクトルを測定した。得られた蛍光発光スペクトル、リン光発光スペクトルにおいて最も短波長側にある発光ピークのピークトップ波長からS1準位、T1準位を得た。
測定結果を表1に示す。
実施例の重合体を用いて、シクロヘキシルベンゼン、安息香酸ブチルに対する不溶化実験を行った。重合体1、3〜7、8及び9をアニソールにそれぞれ溶解し塗布組成物を調製した。塗布組成物を用いてスライドガラス基板上でスピンコートにより110nm〜130nmの膜を作製した。さらに、該膜を230℃、30分間熱処理した。その後、室温でそれぞれの膜の厚みを測定した。
さらに、それぞれの膜をシクロヘキシルベンゼンまたは安息香酸ブチルでリンス処理した。リンス処理は、溶媒130μlを塗布膜上に滴下して90秒静置した後、基板をスピンして実施した。リンス処理した膜をスライドガラス基板ごと加熱処理し、スライドガラス基板上の残留膜の膜厚を測定した。リンス処理前後の膜厚の比率(不溶化率)を表2に示した。
上記合成された重合体8について、室温(25℃)でのトルエンに対する溶解度試験を行った。その結果、重合体8の、室温(25℃)でのトルエンに対する溶解度は、5質量%以上であった。
以下に説明する要領で、図1に示す構造を有する有機電界発光素子を作製した。
ガラス基板1上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を70nmの厚さに堆積したもの(三容真空社製、スパッタ成膜品)を、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成し、ITO基板を得た。
パターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
まず、下記の構造式(P−1)を有する電荷輸送性高分子化合物100質量部と、(A1)の構造を有する電子受容性化合物を10重量部秤量し、安息香酸ブチルに溶解させ、3.0wt%の溶液を調製した。
この溶液を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中クリーンオーブン240℃、60分で乾燥させ、膜厚60nmの均一な薄膜を形成し、正孔注入層3とした。
次に、重合体8を有する電荷輸送性高分子化合物100質量部を、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ、2.5wt%の溶液を調製した。
この溶液を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで230℃、60分間乾燥させ、膜厚20nmの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層4とした。
この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで130℃、20分間乾燥させ、膜厚80nmの均一な薄膜を形成し、発光層5とした。
次に、陰極7としてアルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度1.0〜4.9Å/秒の範囲で制御し、膜厚80nmのアルミニウム層を形成した。蒸着時の真空度は2.6×10−4Paであった。
引き続き、有機電界発光素子が保管中に大気中の水分等で劣化することを防ぐため、以下に記載の方法で封止処理を行った。
窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂30Y−437(スリーボンド社製)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(ダイニック株式会社製)を設置した。この上に、陰極形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子を作製した。
重合体8の代わりに、下記P−2で示される比較重合体1を用いたこと以外は、実施例2−1と同様にして図1に示す有機電界発光素子を作製した。
実施例2−1および比較例2−1で得られた有機電界発光素子の電圧特性および駆動寿命の評価を行った結果を表3に示す。電圧は、輝度1000cd/m2で点灯させたときの電圧を測定し、比較例2−1の電圧を基準として実施例2−1の素子の電圧と比較例5の素子の電圧との差を求め、相対電圧[V]とした。駆動寿命は、50mA/cm2で定電流駆動させ、初期輝度3000cd/m2で換算したときの5%減衰寿命(LT95)(hr)を測定し、比較例2−1のLT95(hr)を基準として1とした場合の相対値(以下「相対寿命」と称す)を求めた。
重合体8から重合体7に変えて電荷輸送層まで実施例2−1と同様に電界発光素子の作製を行い、引続き、発光層5を形成するにあたり、化合物(RH−1)を55質量部、化合物(RH−2)を45質量部、および化合物(RD−1)を20質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ7.2wt%の溶液を調製した。
この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで130℃、20分間乾燥させ、膜厚80nmの均一な薄膜を形成し、発光層5とした。次に実施例2−1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例2−2および比較例2−2で得られた有機電界発光素子の外部量子効率および駆動寿命の評価を行った。このとき、比較例2−2を基準とした。電圧は、輝度1000cd/m2で点灯させたときの電圧を測定し、比較例2−2の電圧を基準として実施例2−2の素子の電圧と比較例2−2の素子の電圧との差を求め、相対電圧[V]とした。外部量子効率は、輝度1000cd/m2で点灯させたときの値を測定し、比較例2−2の外部量子効率を1とした場合の比を相対値として求めた。駆動寿命は、40mA/cm2で定電流駆動させ、初期輝度1000cd/m2で換算したときの5%減衰寿命(LT95)(hr)を測定し、比較例5のLT95(hr)を基準として1とした場合の相対値(以下「相対寿命」と称す)を求めた。結果を表4に示す。
正孔輸送層4を形成するまで実施例2−2と同様に有機電界発光素子の作製を行った。下記の構造式で表される化合物(H−1)を100質量部、下記の構造式で表される化合物(BD−1)を10質量部秤量し、シクロヘキシルベンゼンに溶解させ3.9wt%の溶液を調製した。
この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで130℃、20分間乾燥させ、膜厚40nmの均一な薄膜を形成し、発光層5とした。次に、実施例2−1と同様に電界発光素子を作製した。
重合体1から重合体7に変えたこと以外は実施例2−3と同じように電界発光素子を作製した。
重合体1からP−3に変えたこと以外は実施例2−3と同じように電界発光素子を作製した。
実施例2−1、比較例2−1同様に、実施例2−3、実施例2−4および比較例2−3で得られた有機電界発光素子の電圧および外部量子効率の評価を行った。このとき、比較例2−3を基準とした。駆動寿命は、15mA/cm2で定電流駆動させ、初期輝度1000cd/m2で換算したときの5%減衰寿命(LT95)(hr)を測定し、比較例2−3のLT95(hr)を基準として1とした場合の相対値(以下「相対寿命」と称す)を求めた。結果を表5に示す。
本発明の重合体および溶媒からなる組成物を用いて、膜を以下の方法で作製した。
ガラス基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
重合体1の構造を有する高分子化合物をアニソールに溶解させ、3.75wt%の溶液を調製した。
この溶液を、上記ガラス基板上に大気下グローブボックス中でスピンコートし、クリーンブース中のホットプレートで230℃、30分間乾燥させて製膜した。
[膜の不溶化評価]
得られた膜の膜厚を、KLA−Tencor社製触針式プロファイラにて測定した。続いて該薄膜に、シクロヘキシルベンゼン(CHB)130μlを滴下し、そのまま90秒間静置した後、スピンコーターで基板をスピンし、CHBを除去した。その後、ホットプレートで130℃20分間乾燥した。この処理を施した薄膜のCHB滴下部分の膜厚を再度測定した。
CHB滴下前の膜厚をT1、CHB滴下処理後の膜厚をT2とし、下記式のとおり不溶化率を定めた。
T2/T1*100=(不溶化率)
膜の不溶化率を表6に示す。
重合体8の構造を有する高分子化合物をアニソールに溶解させ、3.75wt%の溶液を調製し、実施例3−1と同様に製膜した後、不溶化率を求めた。膜の不溶化率を表6に示す。
下記式P−4構造を有する高分子化合物をアニソールに溶解させ、3.75wt%の溶液を調製し、実施例3−1と同様に製膜した後、不溶化率を求めた。膜の不溶化率を表6に示す。
重合体1の構造を有する高分子化合物75重量部と、式(P−4)の構造を有する高分子化合物25重量部とを秤量し、重合体1:(P−4)=75:25とし、アニソールに溶解させ、3.75wt%の溶液を調製し、実施例3−1と同様に製膜した後、不溶化率を求めた。膜の不溶化率を表6に示す。
重合体1を重合体8に変えた以外は実施例3−3と同様にして溶液調製し、製膜した後、不溶化率を求めた。膜の不溶化率を表6に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
8 有機電界発光素子
Claims (34)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位又は式(2)で表される繰り返し単位を有する、重合体。
Xは、−C(R7)(R8)−、−N(R9)−又は−C(R11)(R12)−C(R13)(R14)−を表し、
R1及びR2は、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、
R7〜R9及びR11〜R14は、各々独立に、水素、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
a、bは、各々独立に、0〜4の整数であり、a+bは1以上であり、
cは1〜3の整数であり、
dは0〜4の整数であり、
R1及びR2が該繰り返し単位中に複数ある場合は、R1及びR2は同一であっても異なっていてもよい。)
(式(2)中、Ar2は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
R3及びR6は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、
R4及びR5は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を表し、
lは0又は1を表し、mは1又は2を表し、nは0又は1を表し、
pは0又は1を表し、qは0又は1を表し、pとqは同時に0となることはない。) - 前記式(1)で表される繰り返し単位を有し、前記Ar1の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい2−フルオレニル基である、請求項1に記載の重合体。
- 前記Ar3の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい2−フルオレニル基である、請求項4又は5に記載の重合体。
- 前記式(4)におけるAr4が前記式(5)で表される繰り返し単位であり、kは1であり、
前記式(5)で表される繰り返し単位が、前記式(4)におけるNと連結した、請求項7に記載の重合体。 - 前記式(15)又は前記式(16)が置換基を有し、該置換基が、置換基群Z及び架橋性基から選ばれる少なくとも1種である、請求項10に記載の重合体。
置換基群Z:アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基;これらの置換基は直鎖、分岐及び環状のいずれの構造を含んでいてもよい。 - 前記重合体の末端基が、炭化水素からなる置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の重合体。
- 前記重合体が、置換基として架橋性基を有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の重合体。
- 前記架橋性基が、芳香族環に縮環したシクロブテン環又は芳香族環に結合したアルケニル基を含む基である、請求項15に記載の重合体。
- 前記重合体の重量平均分子量(Mw)が10,000以上であり、且つ、分散度(Mw/Mn)が3.5以下である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の重合体。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の重合体を含有する、有機電界発光素子用組成物。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の重合体及び有機溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。
- 基板上に、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該有機層の少なくとも1層を、請求項18又は19に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で形成するステップを含む、有機電界発光素子の製造方法。
- 前記湿式成膜法で形成する層が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも一つである、請求項20に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 陽極と陰極の間に正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を全て湿式成膜法により形成するものである、請求項20又は21に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の重合体、又は該重合体が架橋性基を有する場合は該重合体が架橋した重合体を含有する層を含む、有機電界発光素子。
- 請求項23に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL表示装置。
- 請求項23に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL照明。
- 請求項26又は27に記載の重合体を含有する、有機電界発光素子用組成物。
- 請求項26又は27に記載の重合体および有機溶剤を含有する、有機電界発光素子用組成物。
- 基板上に、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該有機層の少なくとも1層を、請求項28又は29に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で形成するステップを含む、有機電界発光素子の製造方法。
- 前記湿式成膜法で形成する層が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも一つである、請求項30に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項26又は27に記載の重合体を含有する層を含む、有機電界発光素子。
- 請求項32に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL表示装置。
- 請求項32に記載の有機電界発光素子を備える、有機EL照明。
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