JP2017048290A - アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、本発明の一実施形態に係るアミノフルオレンポリマー(aminofluorene polymer)について説明する。本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーは、有機EL素子の電極間に配置された有機層に含まれ、溶液塗布法により成膜可能な有機EL素子用材料である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル(alkyl)基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール(aryl)基であり、
mは、1〜20の整数であり、
FおよびF’は、互いに独立して、アザフルオレン(azafluorene)を含むフルオレン構造を有する置換基であり、
Aは、アミン構造を有する置換基であり、
R4は、水素原子、ハロゲン(halogen)原子、ヒドロキシ(hydroxy)基、アミノ(amino)基、ニトロ(nitro)基、シアノ(cyano)基、置換もしくは無置換のシリル(silyl)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル(alkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル(cycloalkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール(aryl)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ(alkoxy)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ(cycloalkoxy)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ(aryloxy)基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル(aralkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール(heteroaryl)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ(alkylamino)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ(arylamino)基である。
R5〜R8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
aおよびbは、互いに独立して、1〜4の整数であり、
Y1〜Y8は、互いに独立して、炭素原子、または窒素原子のいずれかである。
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン(alkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン(cycloalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン(arylene)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のオキシアルキレン(oxyalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシクロアルキレン(oxycycloalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン(oxyarylene)基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキレン(aralkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリーレン(heteroarylene)基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキレン(aminoalkylene)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン(aminoarylene)基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン(silylene)基であり、
Ar1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、またはこれらの置換基とL1もしくはL2とが結合して形成された環状置換基であり、
*は、他の置換基との結合部位である。
R10〜R16は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基であり、pは、1〜10の整数である。
R17〜R19は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、
R20〜R24は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
L3は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
R20〜R24のうち、少なくとも1つ以上は、上述した架橋基群から選択された架橋基である。
A’は、上述した一般式(2)で表される置換基であり、
F”は、上述した一般式(3)で表される置換基であり、
qは、1〜20の整数であり、
*は、R20およびR21によって置換されたフルオレニレン基との結合部位である。
続いて、図1を参照して、本実施形態に係る有機EL素子について、詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子の一例を示す模式図である。
本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーの合成方法について、以下の化合物100、101、102、および103を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーの合成方法が下記の例に限定されるものではない。
・カラム:ポリマーラボラトリーズ社製PLgel MIXED−B
・カラム温度:40℃
・流量:1.0mL/min
・注入量:20μL
・溶離液:テトラヒドロフラン(濃度:約0.05質量%)
・検出器:UV−VIS検出器(株式会社島津製作所製SPD−10AV)
・標準資料:ポリスチレン
(単量体Aの合成)
以下の反応式によって、単量体Aを合成した。
以下の反応式によって、単量体Bを合成した。
上記で合成した単量体A、および単量体Bを用いて、下記で構造を示す化合物100を合成した。
(単量体Cの合成)
以下の反応式によって、単量体Cを合成した。
(単量体Dの合成)
以下の反応式によって、単量体Dを合成した。
以下の反応式によって、単量体Eを合成した。
(単量体Fの合成)
以下の反応式によって、単量体Fを合成した。
次に、以下の工程によって、本実施形態に係るアミノフルオレンポリマーを含む有機EL素子を製造した。
まず、あらかじめ第1電極(陽極)として、ストライプ(stripe)状の酸化インジウムスズ(ITO)が配置されたITO付きガラス基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(poly(3,4−ethylene dioxythiophene)/poly(4−styrene sulfonate):PEDOT/PSS)(Sigma−Aldrich製)を乾燥膜厚が30nmになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
正孔輸送層を化合物101にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、実施例2に係る有機EL素子を作製した。
正孔輸送層を化合物102にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、実施例3に係る有機EL素子を作製した。
正孔輸送層を化合物103にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、実施例4に係る有機EL素子を作製した。
正孔輸送層を下記の化合物c1にて形成した以外は実施例1と同様の方法で、比較例1に係る有機EL素子を作製した。なお、化合物c1は、フルオレン構造を有する置換基を構成単位中に有しないポリマーであり、nとmとの比は、モル比にて、n:m=90:10である。また、数平均分子量(Mn)は、24,000であり、重量平均分子量(Mw)は、64,000である。
上記で製造した実施例1〜4、および比較例1に係る有機EL素子の電流効率および発光寿命を以下の方法にて評価した。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し構造を含み、重合性モノマーを重合することで形成されたアミノフルオレンポリマー。
R1〜R3は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、
mは、1〜20の整数であり、
FおよびF’は、互いに独立して、アザフルオレンを含むフルオレン構造を有する置換基であり、
Aは、下記一般式(2)で表される置換基であり、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基である。
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ar1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、またはこれらの置換基とL1もしくはL2とが結合して形成された環状置換基であり、
*は、他の置換基との結合部位である。 - 前記フルオレン構造を有する置換基は、下記一般式(3)で表される置換基であり、いずれかの置換位置にて他の置換基と結合する、請求項1に記載のアミノフルオレンポリマー。
R5〜R8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
aおよびbは、互いに独立して、1〜4の整数であり、
Y1〜Y8は、互いに独立して、炭素原子、または窒素原子のいずれかである。 - 前記重合性コモノマーは、下記一般式(4)で表される化合物である、請求項4に記載のアミノフルオレンポリマー。
R17〜R19は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、
R20〜R24は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
L3は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
前記R20〜R24のうち、少なくとも1つ以上は、前記架橋基群から選択された架橋基である。 - 前記L3は、前記一般式(2)で表される置換基である、請求項5に記載のアミノフルオレンポリマー。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のアミノフルオレンポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 一対の電極と、
前記電極間に配置され、請求項1〜7のいずれか一項に記載のアミノフルオレンポリマーを含む少なくとも1層以上の有機層と、
を備える、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層のうち少なくとも1層は、塗布法により形成される、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える、請求項9または10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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