JP2008198989A - 正孔輸送材料、該正孔輸送材料を重合させてなる高分子化合物、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
真空蒸着法は積層化が可能であるため、陽極および/または陰極からの電荷注入の改善、励起子の発光層封じ込めが容易であるという利点を有する。湿式成膜法は真空プロセスが要らず、大面積化が容易で、1つの層(塗布液)に様々な機能をもった複数の材料を混合して入れることが容易である等の利点がある。
本発明はまた、発光効率が高く、駆動安定性が高い有機電界発光素子を提供することを課題とする。
nは、1〜4の整数を表す。
連結基Z1は、n=1であるときは、存在せず、nが2以上であるときは、直接結合またはn価の連結基を表す。
A1は、水素原子または架橋基を表す。
但し、一分子中において、少なくとも1つのA1は架橋基である。
一分子内の複数のA1同士あるいはR1〜R7同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
−G−J (Ia)
[式中、Gは、−O−基、−C(=O)−基、または置換基を有していてもよい−CH2−基から選ばれる基を1〜30個連結してなる2価の基を表し、Jは、下記架橋基群Tの中から選ばれる基を表す。
<架橋基群T>
また、この正孔輸送材料を含む有機電界発光素子用組成物を用いて、有機溶剤に不溶な有機薄膜を形成することも可能であり、有機電界発光素子の湿式成膜法による積層化が容易となる。
さらに、本発明の正孔輸送材料を重合させて得られる高分子化合物を含有する層を有する有機電界発光素子によれば、高い効率で発光させることが可能となり、かつ素子の安定性、特に駆動安定性が向上する。
また、本発明の正孔輸送材料は、優れた製膜性、電荷輸送性、発光特性、耐熱性から、素子の層構成に合わせて、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、ホスト材料、電子注入材料、電子輸送材料などとしても適用可能である。
なお、本発明の正孔輸送材料は、本質的に優れた耐酸化還元安定性を有することから、有機電界発光素子に限らず、電子写真感光体にも有用である。
本発明の正孔輸送材料は、下記一般式(I)で表され、分子量が300〜5000のものである。
nは、1〜4の整数を表す。
連結基Z1は、n=1であるときは、存在せず、nが2以上であるときは、直接結合またはn価の連結基を表す。
A1は、水素原子または架橋基を表す。
但し、一分子中において、少なくとも1つのA1は架橋基である。
一分子内の複数のA1同士あるいはR1〜R7同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
本発明の正孔輸送材料は、ビフェニル骨格の平面性を阻害しうる位置に置換基を持たないN−(4−ビフェニル)骨格を、部分構造として有しているため、電気的酸化耐性に優れ、かつ、架橋基あるいは他の置換基が該骨格の4’−位にないため、電気的還元耐性にも優れる。また、該部分構造の非対称性ゆえに、非晶質性に優れ、かつ、未重合時の融点やガラス転移点が低いことから、高温下での重合によって、優れて高い重合度が得られる。その結果、未反応残基の低減も可能となるため、湿式成膜法により形成した膜を穏和な条件で有機溶剤に不溶とすることが可能であり、これにより得られる不溶性の膜は、電気的耐性に優れたものとなる。
本発明の正孔輸送材料の分子量は、通常5000以下、好ましくは2500以下であり、また通常300以上、好ましくは500以上である。分子量がこの上限値を超えると、溶解性が低下して、湿式成膜が困難になるため、付加的に溶解性向上手段を講ずる必要性が生じる恐れがある。また、不純物の高分子量化によって精製が困難となる場合がある。また、分子量がこの下限値を下回ると、架橋基に対する電荷輸送性基の割合が低下するため、電荷輸送性が低下し、あるいは未反応残基の割合が増加して、電気的耐性を損ねる恐れがある。またガラス転移温度および、融点、気化温度などが低下するため、耐熱性が著しく損なわれるおそれがある。
R1〜R7は、各々独立に、水素原子、連結基Z1への直接結合または1価の基を表す。1価の基は、連結基Z1へ結合したものであってもよい。R1〜R7の1価の基としては次のようなものが挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1から8の直鎖または分岐のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルケニル基(好ましくは炭素数2から9のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、1−ブテニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルキニル基(好ましくは炭素数2から9のアルキニル基で
あり、例えばエチニル、プロパルギル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアラルキル基(好ましくは炭素数7から15のアラルキル基であり、例えばベンジル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルコキシ基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜8のアルコキシ基であり、たとえばメトキシ、エトキシ、ブトキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を有するものであり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいヘテロアリールオキシ基(好ましくは5または6員環の芳香族複素環基を有するものであり、例えばピリジルオキシ、チエニルオキシ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアシル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアシル基であり、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数7〜13のアリールオキシカルボニル基であり、例えばフェノキシカルボニル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアルキルカルボニルオキシ基(好ましくは置換基を有していてもよい炭素数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基であり、例えばアセトキシ基などが挙げられる。)
ハロゲン原子(特に、フッ素原子または塩素原子)、
カルボキシ基
シアノ基
水酸基
メルカプト基
置換基を有していてもよいアルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜8のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいアリールチオ基(好ましくは炭素数6〜12のアリールチオ基であり、例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいスルホニル基(例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいシリル基(例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいボリル基(例えばジメシチルボリル基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよいホスフィノ基(例えばジフェニルホスフィノ基などが挙げられる。)
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基(例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環などの、5または6員環の単環または2〜5縮合環由来の1価の基が挙げられる。)
置換基を有していてもよい芳香族複素環基(例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、
ペリミジン環、キナゾリン環などの、5または6員環の単環または2〜4縮合環由来の1価の基が挙げられる。)
R1〜R7は、置換基を有していてもよく、その具体例は、R1〜R7の1価の基として例示したものと同様である。また、1価の基としては、下記に例示する架橋基であってもよい。
nは、1〜4の整数を表す。nは、好ましくは、1または2である。
Z1は、n=1であるときは、存在せず、nが2以上であるときは、直接結合またはn価の連結基を表す。
n価の連結基としては、上記<1価の基の具体例>に対応する2価基やエーテル基が挙げられる。
nが2〜4の整数であるとき、Z1は、直接結合、エーテル基または2価の芳香族基(芳香族炭化水素基または芳香族複素環基)であることが好ましい。
A1は、水素原子または架橋基を表す。但し、一分子内における架橋基の数は、1以上12以下であり、好ましくは1〜3の整数である。
−G−J (Ia)
[式中、Gは、−O−基、−C(=O)−基、または置換基を有していてもよい−CH2−基から選ばれる基を1〜30個連結してなる2価の基を表し、Jは、下記架橋基群Tの中から選ばれる基を表す。
<架橋基群T>
上記各基が有していてもよい置換基としては、上記R1〜R7の1価の基として例示した基が挙げられる。
前記一般式(I)で表される本発明の正孔輸送材料は、特に下記一般式(II)で表されることが好ましい。
以下に、本発明の正孔輸送材料として好ましい具体的な例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず、一般式(I)で表される化合物の具体例を示す。以下の具体例において、A11〜A13はそれぞれ、一般式(I)におけるA1と同義である。
分子量/架橋基数の比率が、200未満であると、重合反応時に未反応の架橋基が残存して、形成された膜の電気的耐久性が低下したり、架橋度が上がりすぎて、膜のクラッキングが起きたり、電荷輸送性が低下したり、励起準位が低下したりするため、好ましくない。
また、分子量/架橋基数の比率が、4000を超えると、形成された膜が不溶化しにくくなったり、耐熱性が低下したりするため、好ましくない。
本発明の正孔輸送材料は、目的とする化合物の構造に応じて原料を選択し、公知の手法を用いて合成することができる。
代表的な合成スキームを以下に示す。
Y1〜Y2は、A21の前駆体(例えば、ビニル基の前駆体は−CHO基であり、−O−(CH2)4−O−CH2−メチルオキセタン基の前駆体は、−OH基である)、または、脱離基(例えば、Br、I、−B(OH)2など)を表す。
R21〜R26は、R2〜R7と同義の基を表す。
A21は、A1と同義の架橋基を表す。
尚、ArNH2系化合物(例えば、化合物a,e)からAr2NH系化合物(例えば、化合物b,c,h)を合成する反応においては、一旦、アシル化し、ArNHAc体にしてから、Ar2NAc体を得、その後、脱アセチル化してAr2NH体を得ることも選択可能である。ここで、Arは、それぞれ独立に、任意の1価の芳香族炭化水素基を表し、Acは、アセチル基を表す。
本発明の高分子化合物は、本発明の正孔輸送材料を重合させて得られるものであり、例えば、後述の本発明の有機電界発光素子の製造において、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて形成される有機層中に含まれる。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、陽極と陰極とに挟持された有機層を有する有機電界発光素子において、通常、該有機層を湿式成膜法により形成する際の塗布液として用いられる。本発明の有機電界発光素子用組成物は、該有機層のうち、正孔輸送層を形成するために用いられることが好ましい。
該溶剤は、本発明の正孔輸送材料を溶解するものが好ましく、通常、有機化合物を0.05重量%以上、好ましくは0.5重量%以上、さらに好ましくは1重量%以上溶解する溶剤である。
なお、本発明の有機電界発光素子用組成物は、本発明の正孔輸送材料の1種のみを含むものであってもよく、2種以上を含むものであってもよいが、架橋基が未反応残基として、膜中に残存する割合を低減することが容易であり、また、非晶質性の向上が期待されることから、正孔輸送材料を2種以上、例えば、2〜4種含むことが好ましい。
この様な観点からは、本発明の有機電界発光素子用組成物は、例えば25℃における水の溶解度が1重量%以下(好ましくは0.1重量%以下)である溶剤を、該組成物中10重量%以上含有することが好ましい。なお、上記溶解度条件を満たす溶剤が30重量%以上であればより好ましく、50重量%以上であれば特に好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子用組成物は、レベリング剤や消泡剤等の塗布性改良剤などの各種添加剤を含んでいてもよい。
前述の如く、有機電界発光素子は、多数の有機化合物からなる層を積層して形成するため、膜質が均一であることが非常に重要である。湿式成膜法で層形成する場合、その材料や、下地の性質によって、スピンコート法、スプレー法などの塗布法や、インクジェット法、スクリーン法などの印刷法等、公知の成膜方法が採用できる。
通常、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて形成される層は、正孔輸送層として用いられる。そのため、通常は、この層は正孔注入層上に形成されるか、陽極上に形成される。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に陽極および陰極を有するとともに、陽極と陰極との間に複数の有機層が積層されてなる、積層型の構造を有する。そして、複数の有機層のうちの何れかの有機層、好ましくは正孔輸送層が、上述の本発明の正孔輸送材料を重合させて得られる高分子化合物を含有する層であり、この層は、例えば、前述の本発明の正孔輸送材料を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて形成される。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
陽極2は、後述する有機発光層側の層(正孔注入層3または有機発光層5など)への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウムおよび/またはスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極2の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板1上に塗布することにより陽極2を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板1上に薄膜を形成したり、基板1上に導電性高分子を塗布して陽極2を形成することもできる(Applied Physics Letters,1992年,Vol.60,pp.2711参照)。陽極2は異なる物質で積層して形成することも可能である。
正孔注入層3は、陽極2から有機発光層5へ正孔を輸送する層である。通常はこの正孔注入層3が、陽極2上に形成される。よって、正孔注入層3は、好ましくは正孔注入性化合物および電子受容性化合物を含有して構成されることになる。更に、正孔注入層3は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、その他の成分を含有していてもよい。
正孔注入層に含有される電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる1種または2種以上の化合物等が挙げられる。これらの電子受容性化合物は、正孔注入性材料と混合して用いられ、正孔注入性材料を酸化することにより正孔注入層の導電率を向上させることができる。
正孔輸送層4は、陽極2、正孔注入層3の順に注入された正孔を有機発光層5に注入する機能を有すると共に、発光層5から電子が陽極2側に注入されることによる発光効率の低下を抑制する機能を有する。
その膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
正孔輸送層4の上には、通常有機発光層5が設けられる。有機発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3および正孔輸送層4を通じて注入された正孔と、陰極9から電子注入層8,正孔阻止層6を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
(式(III)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、LおよびL′は二座配位子を表す。jは0、1または2の数を表す。)
式(III)中、Mは任意の金属を表し、好ましいものの具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
式(IV)中、M7は金属を表す。具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
更に、R92〜R95のうち任意の2つ以上の基が互いに連結して環を形成してもよい。
図1では、有機発光層5と電子輸送層7の間に、正孔阻止層6が設けられているが、正孔阻止層6はこれを省略してもよい。
正孔阻止層6は、有機発光層5の上に、有機発光層5の陰極9側の界面に接するように積層されるが、陽極2から移動してくる正孔が陰極9に到達するのを阻止する役割と、陰極9から注入された電子を効率よく有機発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。
電子輸送層7は素子の発光効率をさらに向上させることを目的として、正孔阻止層6と電子注入層8との間に設けられる。
このような条件を満たす材料としては、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−194393号公報)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−または5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5,645,948号)、キノキサリン化合物(特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N’−ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率良く有機発光層5へ注入する役割を果たす。
電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
一方、真空蒸着法の場合には、真空容器内に設置されたるつぼまたは金属ボートに蒸着源を入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度にまで排気した後、るつぼまたは金属ボートを加熱して蒸発させ、るつぼまたは金属ボートと向き合って置かれた基板上の有機発光層5または正孔阻止層6または電子輸送層7上に電子注入層8を形成する。
このとき、電子注入層8の膜厚方向において均一に共蒸着されるが、膜厚方向において濃度分布があっても構わない。
陰極9は、有機発光層5側の層(電子注入層8または有機発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属またはそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
以上、図1に示す層構成の有機電界発光素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極2と陰極9との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。
以下に本発明の正孔輸送材料の合成例を示す。
なお、以下の合成例において、ガラス転移温度はDSC測定により、重量減少開始温度はTG−DTA測定により、融点はDSC測定またはTG−DTA測定によりそれぞれ求めた。
δ7.81(d,2H)、7.37(d,2H)、4.36(d,2H)、4.30(d,2H)、4.15(s,2H)、1.74(m,2H)、2.51(s,3H)、0.83(t,3H)
1H NMR(CDCl3、400MHz)
δ7.52(d,6H)、7.35(t,6H)、7.23〜7.17(m,9H)、6.91(m,3H)、4.60(d,6H)、4.50(d,6H)、4.15(d,6H)、1.90(m,6H)、0.96(t,9H)
DEI−MS(m/z=911(M+))により目的物4であることを確認した。
<目的物5の合成>
このもののガラス転移温度は明瞭には観測されず、融点は187℃、重量減少開始温度は516℃であった。
窒素気流下、30℃でマグネシウム(1.15g,47.4mmol)の無水エーテル溶液(100mL)に1,2−ジブロモエタンを数滴加え、エーテルが緩やかに還流するように中間体1(10g)の無水エーテル溶液(100mL)を滴下した。滴下終了後、30℃で1時間攪拌し、溶液を−78℃まで冷却した。激しく攪拌しながら、トリメトキシボラン(22.2g,118mmol)の無水エーテル溶液(50mL)をゆっくりと滴下した後、−78℃で1時間攪拌し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、1N塩酸でpH=1にして、30分攪拌し、有機層を分離した。水層を塩化メチレン(50mL×2回)で抽出し、先の有機層と併せて飽和塩化ナトリウム水溶液(100mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに処し、目的物7を2.4g得た。
DEI−MS(m/z=1127(M+))により目的物11であることを確認した。
DEI−MS(m/z=725(M+))により化合物12であることを確認した。
DEI−MS(m/z=1061(M+))より、目的物14であることを確認した。
(実施例1)
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
正孔注入層3の材料として、下記に示す構造式の芳香族アミノ基を有する高分子化合物(P−1(重量平均分子量:29400,数平均分子量:12600))と下記に示す構造式の電子受容性化合物(A−1)とを用い、下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 大気中
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 P−1 2.0重量%
A−1 0.8重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 230℃×3時間
上記のスピンコートにより膜厚30nmの均一な薄膜が形成された。
正孔輸送層4の材料として、下記に示す本発明の正孔輸送材料(H−1)(合成例1で合成した目的物3)と上記電子受容性化合物(A−1)を混合した溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 大気中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−1 2重量%
A−1 0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
上記のスピンコート膜を大気中、120℃で1時間加熱することにより、膜厚35nmの均一な薄膜を得た。
発光層5の材料として、下記の化合物(E−1)と(E−2)を、下記に示す構造式のイリジウム錯体(D−1)と共に用い、下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 窒素グローブボックス中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 E−1 1.0重量%
E−2 1.0重量%
D−1 0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
乾燥条件 130℃×60分(減圧下)
電圧:7.6[V]@100cd/m2
発光効率:10.4[1m/W]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は513nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.31,0.63)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜したほかは実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として本発明の正孔輸送材料(H−1)と電子受容性化合物(A−1)を含む溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 窒素グローブボックス中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−1 2重量%
A−1 0.1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
電圧:7.5[V]@100cd/m2
発光効率:25.9[1m/W]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は515nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.31,0.63)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す本発明の正孔輸送材料(H−1)の溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 窒素グローブボックス中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−1 2重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
電圧:9.2[V]@100cd/m2
発光効率:11.1[1m/W]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は515nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.31,0.63)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す本発明の正孔輸送材料(H−2)(合成例2で合成した目的物4)の溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 大気中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−2 1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
電圧:9.0[V]@100cd/m2
発光効率:6.6[1m/W]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は513nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.31,0.62)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す本発明の正孔輸送材料(H−3)(合成例3で合成した目的物6)の溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 窒素グローブボックス中
溶媒 トルエン
塗布液濃度 H−3 1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
電圧:8.0[V]@100cd/m2
発光効率:12.1[1m/W]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は514nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.32,0.62)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す本発明の正孔輸送材料(H−4)(合成例4で合成した目的物8)の溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 大気中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−4 2重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
電圧:8.0[V]@100cd/m2
発光効率:6.7[1m/W]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は512nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.30,0.63)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す本発明の正孔輸送材料(H−5)(合成例6で合成した目的物12)の溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 窒素グローブボックス中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−5 0.7重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
電圧:7.0[V]@100cd/m2
発光効率:10.4[1m/W]@100cd/m2
素子の発光スペクトルの極大波長は512nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.30,0.62)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す化合物(H−6)と電子受容性化合物(A−1)を混合した溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 大気中
溶媒 トルエン:ジグライム 重量比1:2混合溶媒
塗布液濃度 H−6 1重量%
A−1 0.05重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
このようにして得られた2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子の発光特性を表1に示す。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す化合物(H−7)の溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 大気中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−7 0.7重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
素子の発光スペクトルの極大波長は513nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.30,0.63)であった。
正孔輸送層4を以下に示す方法で製膜した他は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1と同様の方法で正孔注入層3を成膜したITO基板上に、正孔輸送層4の材料として下記に示す化合物(H−8)の溶液を下記の条件でスピンコートした。
塗布環境 窒素グローブボックス中
溶媒 キシレン
塗布液濃度 H−8 1重量%
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
その後、実施例1と同様の手順で有機電界発光素子を作製した。
素子の発光スペクトルの極大波長は513nmであり、イリジウム錯体(D−1)からのものと同定された。色度はCIE(x,y)=(0.30,0.62)であった。
実施例2,実施例4〜実施例7、および比較例2〜比較例3で作製した素子を、通電電流密度10mA/cm2となる直流電流を通電して連続点灯させ、10時間後の輝度を観測し、試験開始時の輝度に対する割合を調べた。結果を表2に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (12)
- nが2〜4の整数であるとき、Z1が、直接結合、エーテル基または2価の芳香族基であることを特徴とする請求項1に記載の正孔輸送材料。
- nが1または2であることを特徴とする請求項1または2に記載の正孔輸送材料。
- 一分子内における架橋基の数が、1、2または3であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の正孔輸送材料。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載の正孔輸送材料と溶剤とを含有することを特徴とする有機電界発光素子用組成物。
- 正孔輸送材料を2種以上含有することを特徴とする請求項7に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載の正孔輸送材料を重合させて得られる高分子化合物。
- 基板上に、陽極、陰極、およびこれら両極間に設けられた有機発光層を有する有機電界発光素子において、請求項9に記載の高分子化合物を含有する層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 有機発光層が、湿式成膜法で形成されることを特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 高分子化合物を含有する層が、正孔輸送層であることを特徴とする請求項10または11に記載の有機電界発光素子。
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---|---|
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Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010185047A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
JP2010239127A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-10-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明。 |
KR20110087283A (ko) * | 2008-11-18 | 2011-08-02 | 플렉스트로닉스, 인크 | 아미노벤젠 조성물 및 관련 소자 및 방법 |
WO2011125919A1 (ja) * | 2010-04-09 | 2011-10-13 | バンドー化学株式会社 | 新規なトリアリールアミン類とその利用 |
JP2014127585A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Hitachi Chemical Co Ltd | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 |
JP2014131049A (ja) * | 2009-06-01 | 2014-07-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | 有機エレクトロニクス材料およびそれを含むインク組成物、ならびにそれらを用いて形成された有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置および表示装置 |
US9425402B2 (en) | 2009-03-11 | 2016-08-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polymerizable monomer, and material for organic device, hole injection/transport material, material for organic electroluminescence element and organic electroluminescent element each comprising polymer (polymeric compound) of the polymerizable monomer |
EP3138858A1 (en) | 2015-09-01 | 2017-03-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Amino fluorene polymer and organic light-emitting device including the same |
JP2017048290A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2017199866A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料及びその利用 |
WO2017188023A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料及びその利用 |
US9837616B2 (en) | 2011-07-26 | 2017-12-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element containing same |
US9972786B2 (en) | 2008-11-25 | 2018-05-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element |
US10040887B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-08-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Copolymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material |
US10050205B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-08-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material |
JP2018156971A (ja) * | 2017-03-15 | 2018-10-04 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、及び該材料を用いた有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 |
CN109937490A (zh) * | 2016-11-07 | 2019-06-25 | 日立化成株式会社 | 有机电子材料、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置 |
WO2020075453A1 (ja) * | 2018-10-10 | 2020-04-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用膜及びそれを用いた発光素子 |
CN111032797A (zh) * | 2018-03-16 | 2020-04-17 | 株式会社Lg化学 | 墨组合物和用于制造有机发光器件的方法 |
US11508909B2 (en) | 2017-03-02 | 2022-11-22 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | Organic electronic material and use of same |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0785973A (ja) * | 1993-09-17 | 1995-03-31 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜el素子 |
JP2004199935A (ja) * | 2002-12-17 | 2004-07-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2005099688A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-04-14 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
WO2006129879A1 (ja) * | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JP2007137801A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 電荷輸送性化合物、それを用いた電荷輸送性膜及び電界発光素子 |
JP2007302886A (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料及びこれを用いた有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP2009536656A (ja) * | 2006-05-09 | 2009-10-15 | ユニバーシティ オブ ワシントン | 有機発光装置向けの架橋可能な正孔輸送物質 |
-
2007
- 2007-12-20 JP JP2007328892A patent/JP5125480B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0785973A (ja) * | 1993-09-17 | 1995-03-31 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜el素子 |
JP2004199935A (ja) * | 2002-12-17 | 2004-07-15 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2005099688A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-04-14 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
WO2006129879A1 (ja) * | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Canon Kabushiki Kaisha | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JP2007137801A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 電荷輸送性化合物、それを用いた電荷輸送性膜及び電界発光素子 |
JP2007302886A (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料及びこれを用いた有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP2009536656A (ja) * | 2006-05-09 | 2009-10-15 | ユニバーシティ オブ ワシントン | 有機発光装置向けの架橋可能な正孔輸送物質 |
Cited By (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110087283A (ko) * | 2008-11-18 | 2011-08-02 | 플렉스트로닉스, 인크 | 아미노벤젠 조성물 및 관련 소자 및 방법 |
JP2012509278A (ja) * | 2008-11-18 | 2012-04-19 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | アミノベンゼン組成物ならびに関連する素子および方法 |
KR101669559B1 (ko) * | 2008-11-18 | 2016-10-28 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 아미노벤젠 조성물 및 관련 소자 및 방법 |
US9972786B2 (en) | 2008-11-25 | 2018-05-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element |
JP2010185047A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
US9425402B2 (en) | 2009-03-11 | 2016-08-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polymerizable monomer, and material for organic device, hole injection/transport material, material for organic electroluminescence element and organic electroluminescent element each comprising polymer (polymeric compound) of the polymerizable monomer |
JP2010239127A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-10-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明。 |
US11737345B2 (en) | 2009-06-01 | 2023-08-22 | Resonac Corporation | Organic electronic material, ink composition containing same, and organic thin film, organic electronic element, organic electroluminescent element, lighting device, and display device formed therewith |
JP2014131049A (ja) * | 2009-06-01 | 2014-07-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | 有機エレクトロニクス材料およびそれを含むインク組成物、ならびにそれらを用いて形成された有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置および表示装置 |
US9929346B2 (en) | 2009-06-01 | 2018-03-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Organic electronic material, ink composition containing same, and organic thin film, organic electronic element, organic electroluminescent element, lighting device, and display device formed therewith |
US10840451B2 (en) | 2009-06-01 | 2020-11-17 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Organic electronic material, ink composition containing same, and organic thin film, organic electronic element, organic eletroluminescent element, lighting device, and display device formed therewith |
WO2011125919A1 (ja) * | 2010-04-09 | 2011-10-13 | バンドー化学株式会社 | 新規なトリアリールアミン類とその利用 |
US9837616B2 (en) | 2011-07-26 | 2017-12-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element containing same |
JP2014127585A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Hitachi Chemical Co Ltd | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 |
US10158080B2 (en) | 2015-09-01 | 2018-12-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Amino fluorene polymer and organic light-emitting device including the same |
JP2017048290A (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP3138858A1 (en) | 2015-09-01 | 2017-03-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Amino fluorene polymer and organic light-emitting device including the same |
US10040887B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-08-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Copolymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material |
US10050205B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-08-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material |
KR20210008153A (ko) * | 2016-04-28 | 2021-01-20 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 전하 수송성 재료 및 그 이용 |
KR102205759B1 (ko) * | 2016-04-28 | 2021-01-21 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 전하 수송성 재료 및 그 이용 |
CN109287136A (zh) * | 2016-04-28 | 2019-01-29 | 日立化成株式会社 | 电荷传输性材料及其利用 |
JP2017199866A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料及びその利用 |
KR20220025136A (ko) * | 2016-04-28 | 2022-03-03 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 전하 수송성 재료 및 그 이용 |
TWI809407B (zh) * | 2016-04-28 | 2023-07-21 | 日商力森諾科股份有限公司 | 電荷傳輸性材料及其利用 |
KR102545423B1 (ko) * | 2016-04-28 | 2023-06-20 | 가부시끼가이샤 레조낙 | 전하 수송성 재료 및 그 이용 |
KR20180122384A (ko) * | 2016-04-28 | 2018-11-12 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 전하 수송성 재료 및 그 이용 |
WO2017188023A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料及びその利用 |
KR102361935B1 (ko) * | 2016-04-28 | 2022-02-14 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 전하 수송성 재료 및 그 이용 |
CN109287136B (zh) * | 2016-04-28 | 2021-02-12 | 昭和电工材料株式会社 | 电荷传输性材料及其利用 |
TWI732853B (zh) * | 2016-04-28 | 2021-07-11 | 日商昭和電工材料股份有限公司 | 電荷傳輸性材料及其利用 |
US11398604B2 (en) | 2016-11-07 | 2022-07-26 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | Organic electronic material, organic layer, organic electronic element, organic electroluminescent element, display element, illumination device, and display device |
CN109937490B (zh) * | 2016-11-07 | 2022-03-15 | 昭和电工材料株式会社 | 有机电子材料、有机层、有机电子元件及它们的应用 |
CN109937490A (zh) * | 2016-11-07 | 2019-06-25 | 日立化成株式会社 | 有机电子材料、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置 |
US11508909B2 (en) | 2017-03-02 | 2022-11-22 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | Organic electronic material and use of same |
JP2018156971A (ja) * | 2017-03-15 | 2018-10-04 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、及び該材料を用いた有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 |
CN111032797B (zh) * | 2018-03-16 | 2022-03-18 | 株式会社Lg化学 | 墨组合物和用于制造有机发光器件的方法 |
CN111032797A (zh) * | 2018-03-16 | 2020-04-17 | 株式会社Lg化学 | 墨组合物和用于制造有机发光器件的方法 |
US11158806B2 (en) | 2018-10-10 | 2021-10-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Film for light emitting device and light emitting device using the same |
JP2020092102A (ja) * | 2018-10-10 | 2020-06-11 | 住友化学株式会社 | 発光素子用膜及びそれを用いた発光素子 |
WO2020075453A1 (ja) * | 2018-10-10 | 2020-04-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用膜及びそれを用いた発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5125480B2 (ja) | 2013-01-23 |
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