JP2017199866A - 電荷輸送性材料及びその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の実施形態は、上記実施形態の電荷輸送性材料、又は、上記実施形態のインク組成物を用いて形成された有機層に関する。
本発明の他の実施形態は、上記実施形態の有機層を有する、有機エレクトロニクス素子に関する。
本発明の他の実施形態は、上記実施形態の有機層を有する、有機エレクトロルミネセンス素子に関する。
本発明の他の実施形態は、上記実施形態の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた照明装置に関する。
さらに、本発明の他の実施形態は、上記実施形態の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた表示装置に関する。
<電荷輸送性材料>
本実施形態の電荷輸送性材料(本明細書においては、「有機エレクトロニクス材料」ともいう。)は、300℃加熱時の熱重量減少が、加熱前の質量に対し、5質量%以下である電荷輸送性ポリマーを含有することを特徴とする。この電荷輸送性材料は、複数種の電荷輸送性ポリマーを含んでいてもよく、その場合は、混合物である電荷輸送性ポリマーが全体として、上記熱重量減少特性を満たしていればよい。
なお、電荷輸送性ポリマーは、電荷を輸送する能力を有するポリマーであり、「ポリマー」は、構造単位の繰返し数が小さい、いわゆる「オリゴマー」も含む概念である。
この熱重量減少は、4.5質量%以下であることがより好ましく、4.3質量%以下であることがさらに好ましく、4.1質量%以下であることが一層好ましい。
本実施形態の電荷輸送性ポリマーは、上記のとおり、熱重量減少が少ないものであることを特徴とする。
ポリマーの熱重量減少を制御するためには、例えば、ポリマー分子中に含まれる芳香環(アリール基又はヘテロアリール基)等の環構造を増加させることにより、ポリマーの熱重量減少を低下させることができる。具体的には、後述する構造単位T、L又はBとして、縮合又は非縮合多環構造を導入することが好ましい。
一方、例えばエーテル結合、エステル結合等の加熱により切断しやすい構造を分子中に有すると、熱重量減少が大きくなる傾向があるため、これらの構造の含有量を調整することが好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる部分構造の例として、以下が挙げられる。電荷輸送性ポリマーは以下の部分構造を有するポリマーに限定されない。部分構造中、「L」は構造単位Lを、「T」は構造単位Tを、「B」は構造単位Bを表す。「*」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のLは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。T及びBについても、同様である。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、N−アリールフェノキサジン構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。構造単位Tが構造単位Lと同じ構造を有していてもよい。一実施形態において、構造単位Tは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。また、他の実施形態において、後述するように、電荷輸送性ポリマーが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Tは重合可能な構造(例えば、ピロール−イル基等の重合性官能基)であってもよい。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。
一実施形態において、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、電荷輸送性ポリマーは、重合性官能基を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
例えば、正孔注入層に重合開始剤を含ませ、かつ正孔輸送層に、重合性置換基を有する電荷輸送性ポリマーを用いた場合、正孔輸送層が硬化可能となり、よって、さらにその上層にインク等からなる発光層を、正孔輸送層を溶解させることなく塗布することが可能となる。一般に、発光層は芳香族炭化水素系溶剤で塗布されるため、重合性官能基の導入により、トルエンに浸漬しても溶解しにくい電荷輸送性ポリマーとすることが好ましい。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましく、5,000以上がより一層好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましく、30,000以下がより一層好ましい。
電荷輸送性ポリマーの質量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。質量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましく、30,000以上が一層好ましい。また、質量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましく、200,000以下、100,000以下がこの順でより一層好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Lの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
電荷輸送性材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、電荷輸送性材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得る化合物であればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。電荷輸送性材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
電荷輸送性材料(有機エレクトロニクス材料)は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、電荷輸送性材料の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。100質量%とすることも可能である。
本発明の実施形態であるインク組成物は、前記実施形態の電荷輸送性材料と該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
本発明の実施形態である有機層は、前記実施形態の電荷輸送性材料又はインク組成物を用いて形成された層であって、上記実施形態の電荷輸送性材料を含むものである。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも一つの前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
本発明の実施形態である有機EL素子は、少なくとも一つの前記実施形態の有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有し、最も好ましくは、正孔注入層として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として使用することが好ましく、少なくとも正孔注入層として使用することが一層好ましい。上述のとおり、電荷輸送性材料を含むインク組成物を用いることにより、これらの層を容易に形成することができる。
有機EL素子が、上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層として有し、さらに正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料(トリフェニルアミン等)を使用できる。また、有機EL素子が、上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、更に正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。本実施形態の電荷輸送性材料を、正孔注入層及び正孔輸送層の双方に用いることも好ましい。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記実施形態の電荷輸送性材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
一実施形態において、有機EL素子は、フレキシブル基板を有することが好ましく、このフレキシブル基板は樹脂フィルムを含むことが好ましい。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。
封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
有機EL素子の発光色は特に限定されない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5ml)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間撹拌し、触媒の溶液を得た。なお、触媒の調製において、すべての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
以下のようにして、電荷輸送性ポリマー1を調製した。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1(4.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、及びアニソール(20ml)を加え、さらに、別途調製した上記Pd触媒の溶液(7.5ml)を加え、攪拌した。30分撹拌した後、上記フラスコ内に、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20ml)を追加した。この混合物を2時間にわたって、加熱・還流した。なお、ここまでの全ての操作は、窒素気流下で行った。また、すべての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
撹拌終了後、金属吸着剤と不溶物をろ過によって取り除き、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮液をトルエンに溶解した後、メタノール−アセトン(8:3)から再沈殿した。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール−アセトン(8:3)で洗浄した。得られた沈殿を真空乾燥し、電荷輸送性ポリマー1を得た。
得られた電荷輸送性ポリマー1の数平均分子量は7,800であり、質量平均分子量は31,000であった。
送液ポンプ :L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV−Vis検出器:L−3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack(登録商標) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1ml/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
以下のようにして、電荷輸送性ポリマー2を調製した。
三口丸底フラスコに、調製例1に記載のモノマー2(5.0mmol)及びモノマー3(2.0mmol)と、下記モノマー4(4.0mmol)と、アニソール(20ml)とを加え、さらに別途調製したPd触媒の溶液(7.5ml)を加え、攪拌した。以降は、調製例1に記載の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー2を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー2の数平均分子量は22,900であり、質量平均分子量は169,000であった。
モノマー1(4.0mmol)をモノマー1(1.0mmol)と下記モノマー5(3.0mmol)に変更したこと以外は調製例1と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー3を調製した。
得られた電荷輸送性ポリマー3の数平均分子量は13,384であり、質量平均分子量は63,790であった。
モノマー1(4.0mmol)をモノマー1(1.0mmol)と下記モノマー6(3.0mmol)に変更したこと以外は調製例1と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー4を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー4の数平均分子量は12,757であり、質量平均分子量は68,501であった。
モノマー1(4.0mmol)をモノマー1(1.0mmol)と下記モノマー7(3.0mmol)に変更したこと以外は調製例1と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー5を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー5の数平均分子量は10,959であり、質量平均分子量は69,631であった。
モノマー1(4.0mmol)をモノマー1(1.0mmol)と下記モノマー8(3.0mmol)に変更したこと以外は調製例1と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー6を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー6の数平均分子量は14,587であり、質量平均分子量は68,111であった。
モノマー1(4.0mmol)をモノマー1(1.0mmol)と下記モノマー9(3.0mmol)に変更したこと以外は調製例1と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー7を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー7の数平均分子量は7,522であり、質量平均分子量は43,238であった。
モノマー3(2.0mmol)を下記モノマー10(2.0mmol)に変更したこと以外は調製例3と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー8を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー8の数平均分子量は18,522であり、質量平均分子量は76,471であった。
モノマー3(2.0mmol)を下記モノマー10(2.0mmol)に変更したこと以外は調製例4と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー9を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー9の数平均分子量は13,887であり、質量平均分子量は64,613であった。
モノマー3(2.0mmol)を下記モノマー10(2.0mmol)に変更したこと以外は調製例5と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー10を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー9の数平均分子量は8,709であり、質量平均分子量は37,657であった。
モノマー3(2.0mmol)を下記モノマー11(2.0mmol)に変更したこと以外は調製例3と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー11を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー11の数平均分子量は12,135であり、質量平均分子量は62,780であった。
モノマー3(2.0mmol)を下記モノマー11(2.0mmol)に変更したこと以外は調製例4と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー12を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー12の数平均分子量は11,358であり、質量平均分子量は59,976であった。
モノマー3(2.0mmol)を下記モノマー11(2.0mmol)に変更したこと以外は調製例5と同様の方法で、電荷輸送性ポリマー13を調製した。得られた電荷輸送性ポリマー13の数平均分子量は10,743であり、質量平均分子量は82,412であった。
熱重量減少は、ポリマー10mgを空気中、5℃ /分の昇温条件で300℃まで加熱した際の熱重量減少比率を、TG−DTA測定装置(株式会社島津製作所製DTG−60H)を用いて測定することにより求めた。
(実施例1)
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記電荷輸送性ポリマーの合成で得た電荷輸送性ポリマー3(10.0mg)、下記イオン性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3ml)からなるインク組成物を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で200℃、30分間大気中で加熱して硬化させ、正孔注入層(100nm)を形成した基板と200℃、30分間大気中で加熱し、その後、窒素中で230度30分間加熱して硬化させ、正孔注入層(100nm)を形成した基板を作製した。
実施例1において、有機EL素子における正孔注入層を形成するために使用したインク組成物中の電荷輸送性ポリマー3を、以下の表2に示す各電荷輸送性ポリマーに変えたインク組成物をそれぞれ調製した。このインク組成物を使用して正孔注入層を形成したことを除き、全て実施例1と同様にして、実施例2〜11及び比較例1の有機HOD素子を作製した。
実施例1〜11及び比較例1で得た有機HOD素子に電圧を印加したところ、いずれも電流が流れることが分かり、正孔注入性の機能を持つことが確認された。それぞれの素子について、電流密度300mA/cm時の駆動電圧を測定した。測定結果を表2に示す。
(実施例12)
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記電荷輸送性ポリマーの合成で得た電荷輸送性ポリマー3(10.0mg)、上記のイオン性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)からなるインク組成物を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で200℃、30分間、230℃、30分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
実施例12において、有機EL素子における正孔注入層を形成するために使用したインク組成物中の電荷輸送性ポリマー3を、以下の表3に示す各電荷輸送性ポリマーに変えたインク組成物をそれぞれ調製した。このインク組成物を使用して正孔注入層を形成したことを除き、全て実施例12と同様にして、実施例13〜実施例22及び比較例2の有機EL素子を作製した。
実施例12〜22及び比較例2で得た有機EL素子に電圧を印加したところ、いずれも緑色発光が確認された。それぞれの素子について、発光輝度5000cd/m2時の駆動電圧及び発光効率、初期輝度5000cd/m2における発光寿命(輝度半減時間)を測定した。測定結果を表3に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (15)
- 300℃加熱時の熱重量減少が5質量%以下である電荷輸送性ポリマーを含有する、電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、電荷輸送性の2価の構造単位を有する、請求項1に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される1以上の構造を含む、請求項1又は2に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、少なくとも1つの重合性官能基を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、3方向以上に分岐した構造を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 正孔注入性材料として用いられる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料と、溶媒とを含む、インク組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料、又は、請求項7に記載のインク組成物を用いて形成された有機層。
- 請求項8に記載の有機層を少なくとも一つ有する、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項8に記載の有機層を少なくとも一つ有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- フレキシブル基板をさらに有する、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記フレキシブル基板が樹脂フィルムを含む、請求項11記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項10〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項10〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項14に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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