JP2017050338A - 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】sp2炭素を7個以上含み、芳香環を2個以上有し、ベンゼン環が3個以上隣接して縮合した縮合環を含まない構造単位を、少なくとも1つの末端に有する電荷輸送性ポリマーを含有する、有機エレクトロニクス材料。
【選択図】なし
Description
<有機エレクトロニクス材料>
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス材料は、sp2炭素を7個以上含み、芳香環を2個以上有し、ベンゼン環が3個以上隣接して縮合した縮合環を含まない構造単位(当該構造単位を「構造単位T1」ともいう。)を、少なくとも1つの末端に有する電荷輸送性ポリマーを含有する。有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性ポリマーを、1種のみ含有しても、又は、2種以上含有してもよい。電荷輸送性ポリマーは、低分子化合物と比較し、湿式プロセスにおける成膜性に優れるという点で好ましい。
電荷輸送性ポリマーは電荷を輸送する能力を有する。輸送する電荷としては正孔が好ましい。電荷輸送性ポリマーのポリマー鎖は、電荷を輸送する能力を有する構造単位を含む。電荷輸送性ポリマーは、1種の構造単位を有する単独重合体であっても、又は、2種以上の構造単位を有する共重合体であってもよい。電荷輸送性ポリマーが共重合体である場合、共重合体は、交互、ランダム、ブロック又はグラフト共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する共重合体、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。一実施形態において、構造単位は単量体単位を意味する。電荷を輸送する能力を有する構造単位の例としては、後述する構造単位Lが挙げられる。
電荷輸送性ポリマーに含まれる部分構造の例として、以下が挙げられる。電荷輸送性ポリマーは以下の部分構造を有するポリマーに限定されない。部分構造中、「L」は構造単位Lを、「T」は構造単位Tを、「B」は構造単位Bを表す。「*」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のLは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。T及びBについても、同様である。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、構造単位Lと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。電荷輸送性ポリマーは、構造単位Tとして、少なくとも1つの末端に、sp2炭素を7個以上含み、芳香環を2個以上有し、ベンゼン環が3個以上隣接して縮合した縮合環を含まない構造単位T1を有する。電荷輸送性ポリマーは、構造単位T1を、1種のみ有していても、又は、2種以上有していてもよい。電荷輸送性ポリマーは、末端に構造単位T1を含むことで、電子の輸送性が向上すると考えられる。特に、電荷輸送性ポリマーが、正孔輸送性を有する構造単位と、末端に構造単位T1とを有する場合、電荷輸送性ポリマーは、正孔輸送性が保たれつつ、電子に対しての安定性が向上するため、結果として有機エレクトロニクス材料として高い性能を発揮することができると考えられる。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。構造単位Bは、構造単位Lと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよく、また、構造単位Tと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
一実施形態において、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、電荷輸送性ポリマーは、重合性官能基を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Lの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
有機エレクトロニクス材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得る化合物であればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性低分子化合物、上記以外の電荷輸送性ポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。100質量%とすることも可能である。
本発明の実施形態であるインク組成物は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料と該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
本発明の実施形態である有機層は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料又はインク組成物を用いて形成された層である。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
本発明の実施形態である有機EL素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子の発光色は特に限定されない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌し、触媒とした。全ての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーL(5.0mmol)、下記モノマーB−1(2.0mmol)、下記モノマーT1−1(2.0mmol)、下記モノマーT2−1(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。全ての溶媒は30分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV−Vis検出器:L−3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack (R) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−1(2.0mmol)、下記モノマーT1−2(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー2の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー2の数平均分子量は17,600、重量平均分子量は47,400であった。電荷輸送性ポリマー2は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−1に由来)、構造単位T1(モノマーT1−2に由来)、及びオキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−1(2.0mmol)、下記モノマーT1−3(3.0mmol)、前記モノマーT2−1(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー3の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー3の数平均分子量は5,100、重量平均分子量は40,200であった。電荷輸送性ポリマー3は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−1に由来)、構造単位T1(モノマーT1−3に由来)、及びオキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−1(2.0mmol)、下記モノマーT1−4(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー4の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー4の数平均分子量は14,400、重量平均分子量は53,100であった。電荷輸送性ポリマー4は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−1に由来)、構造単位T1(モノマーT1−4に由来)、及びオキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−1(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、下記モノマーT2−2(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー5の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー5の数平均分子量は14,500、重量平均分子量は64,000であった。電荷輸送性ポリマー5は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−1に由来)、オキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)、及びベンゼン構造を含む構造単位T2(モノマーT2−2に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、下記モノマーB−2(2.0mmol)、下記モノマーT1−5(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー6の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー6の数平均分子量は20,700、重量平均分子量は75,600であった。電荷輸送性ポリマー6は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−2に由来)、構造単位T1(モノマーT1−5に由来)、及びオキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−2(2.0mmol)、下記モノマーT1−6(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー7の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー7の数平均分子量は1,500、重量平均分子量は23,200であった。電荷輸送性ポリマー7は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−2に由来)、構造単位T1(モノマーT1−6に由来)、及びオキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−2(2.0mmol)、下記モノマーT1−7(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー8の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー8の数平均分子量は11,300、重量平均分子量は43,900であった。電荷輸送性ポリマー8は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−2に由来)、構造単位T1(モノマーT1−7に由来)、及びオキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−2(2.0mmol)、下記モノマーT1−8(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー9の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー9の数平均分子量は15,900、重量平均分子量は64,400であった。電荷輸送性ポリマー9は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−2に由来)、構造単位T1(モノマーT1−8に由来)、及びオキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−2(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、下記モノマーT2−3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー10の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー10の数平均分子量は14,300、重量平均分子量は102,600であった。電荷輸送性ポリマー10は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−2に由来)、オキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)、及びベンゼン構造を含む構造単位T2(モノマーT2−3に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL(5.0mmol)、前記モノマーB−2(2.0mmol)、前記モノマーT2−1(2.0mmol)、下記モノマーT2−4(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー11の合成を行った。得られた電荷輸送性ポリマー11の数平均分子量は14,500、重量平均分子量は53,900であった。電荷輸送性ポリマー11は、構造単位L(モノマーLに由来)、構造単位B(モノマーB−2に由来)、オキセタン基を有する構造単位T2(モノマーT2−1に由来)、及びチオフェン構造を含む構造単位T2(モノマーT2−4に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、18.2%、及び18.2%であった。
[実施例1]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性ポリマー1(10.0mg)、下記電子受容性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(25nm)を形成した。
正孔注入層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー1を電荷輸送性ポリマー2に変えた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔注入層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー1を電荷輸送性ポリマー3に変えた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔注入層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー1を電荷輸送性ポリマー4に変えた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔注入層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー1を電荷輸送性ポリマー5に変えた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
[実施例5]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性ポリマー3(10.0mg)、下記電子受容性化合物2(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(25nm)を形成した。
正孔輸送層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー6を電荷輸送性ポリマー7に変えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔輸送層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー6を電荷輸送性ポリマー8に変えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔輸送層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー6を電荷輸送性ポリマー9に変えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔輸送層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー6を電荷輸送性ポリマー10に変えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
正孔輸送層の形成工程において、電荷輸送性ポリマー6を電荷輸送性ポリマー11に変えた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
[実施例9]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性ポリマー3(10.0mg)、前記電子受容性化合物2(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(25nm)を形成した。
電荷輸送性ポリマー9を電荷輸送性ポリマー10に変えた以外は、実施例9と同様にして、白色有機EL素子を作製した。正孔輸送層を溶解させることなく、発光層を形成することができた。白色有機EL素子は、照明装置として使用することができた。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (17)
- sp2炭素を7個以上含み、芳香環を2個以上有し、ベンゼン環が3個以上隣接して縮合した縮合環を含まない構造単位を、少なくとも1つの末端に有する電荷輸送性ポリマーを含有する、有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、3個以上の末端を有する、請求項1に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、前記構造単位を、全末端数を基準として25%以上の末端に有する、請求項1又は2に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記構造単位が、芳香環を2〜6個含む、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記構造単位が、ナフタレン構造、アセナフチレン構造、フルオレン構造、スピロビフルオレン構造、カルバゾール構造、アクリジン構造、キサンテン構造、ジベンゾフラン構造、インドール構造、イソインドール構造、ベンゾイミダゾール構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、テルフェニル構造、及びテトラフェニルエチレン構造からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記構造単位が、sp2炭素を7個以上含み、芳香環を2個以上有し、ベンゼン環が3個以上隣接して縮合した縮合環を含まないモノマーにより形成された、請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、少なくとも前記モノマーと正孔輸送性を有する構造単位を含むモノマーとを含有するモノマーの重合体である、請求項6に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、重合性官能基を更に有する、請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含有する、インク組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料、又は、請求項9に記載のインク組成物を用いて形成された、有機層。
- 請求項10に記載の有機層を少なくとも1つ有する、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項10に記載の有機層を少なくとも1つ有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- フレキシブル基板を更に有する、請求項12に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 樹脂フィルム基板を更に有する、請求項12に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項12〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項12〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項16に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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