WO2018021133A1 - 有機エレクトロニクス材料及びその利用 - Google Patents

有機エレクトロニクス材料及びその利用 Download PDF

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WO2018021133A1
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organic
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organic electronic
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優規 吉成
石塚　健一
智嗣 杉岡
涼 本名
大輔 龍崎
重昭 舟生
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日立化成株式会社
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    • H10K77/111—Flexible substrates

Definitions

  • Embodiments of the present invention relate to an organic electronics material, an organic layer, an organic electronics element, an organic electroluminescence element (also referred to as “organic EL element”), a display element, a lighting device, and a display device.
  • organic EL element organic electroluminescence element
  • Organic EL elements are attracting attention as large-area solid-state light source applications, for example, as an alternative to incandescent lamps and gas-filled lamps. It is also attracting attention as the most powerful self-luminous display that can replace the liquid crystal display (LCD) in the flat panel display (FPD) field, and its commercialization is progressing.
  • LCD liquid crystal display
  • FPD flat panel display
  • Organic EL elements are roughly classified into two types, low molecular organic EL elements using low molecular compounds and high molecular organic EL elements using high molecular compounds, depending on the organic materials used.
  • the manufacturing method of the organic EL element includes a dry process in which film formation is mainly performed in a vacuum system and a wet process in which film formation is performed by plate printing such as letterpress printing and intaglio printing, and plateless printing such as inkjet. It is roughly divided into two. Since simple film formation is possible, the wet process is expected as an indispensable method for future large-screen organic EL displays (for example, Patent Document 1).
  • an organic EL element when an organic EL element is formed by a wet process using a polymer material, it has the feature that it is easy to reduce the cost and increase the area. Therefore, in recent years, various methods for improving various characteristics of the organic EL element have been studied by multilayering an organic layer produced using a polymer material and separating the functions of each layer. However, further improvements in characteristics such as driving voltage, light emission efficiency, and light emission lifetime are desired for organic EL elements having an organic layer produced using a conventional polymer material.
  • an embodiment of the present invention aims to provide an organic electronics material that can be suitably used for an organic electronics element.
  • Another object of the present invention is to provide an organic layer, an organic electronics element, an organic EL element, a display element, a lighting device, and a display device formed using the organic electronics material.
  • Embodiments of the present invention relate to organic electronics materials, one aspect of which includes a charge comprising at least one structure selected from the group consisting of the following formula (1), the following formula (2), and the following formula (3):
  • the present invention relates to an organic electronic material containing a transportable polymer.
  • X is a polymerizable functional group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted oxetane group and a substituted or unsubstituted vinyl group, and n is an integer of 1 to 12 Represents.
  • Another aspect of the organic electronic material of the embodiment of the present invention is a charge transport property including at least one structure selected from the group consisting of the following formula (1a), the following formula (2a), and the following formula (3a).
  • the present invention relates to an organic electronic material containing a polymer.
  • Xa is a polymerizable functional group
  • m represents an integer of 1 to 30.
  • Another embodiment of the present invention relates to an organic layer formed of any one of the above organic electronic materials.
  • Another embodiment of the present invention relates to an organic electronic device including the organic layer described above.
  • inventions of the present invention also relate to an organic electroluminescent device comprising the organic layer described above.
  • Another embodiment of the present invention relates to a display device including the above-described illumination device and a liquid crystal element as a display unit.
  • an organic electronics material that can be suitably used for an organic electronics element.
  • an organic layer, an organic electronics element, and an organic EL element using the organic electronics material, and a display element, a lighting device, and a display device using the organic layer can be provided.
  • an aryl group is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon.
  • a heteroaryl group is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic heterocyclic ring.
  • An arylene group is an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon.
  • a heteroarylene group is an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from an aromatic heterocycle.
  • the arenetriyl group is an atomic group obtained by removing three hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon.
  • the heteroarene triyl group is an atomic group obtained by removing three hydrogen atoms from an aromatic heterocyclic ring.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon include a single ring, a condensed ring, or a polycycle in which two or more selected from a single ring and a condensed ring are bonded via a single bond.
  • Examples of the aromatic heterocycle include a single ring, a condensed ring, or a polycycle in which two or more selected from a monocycle and a condensed ring are bonded via a single bond.
  • Organic electronic material of the embodiment includes a charge transporting polymer (hereinafter referred to as “charge transporting polymer”) including at least one structure selected from the group consisting of the following formula (1), the following formula (2), and the following formula (3).
  • organic electronic material II An organic electronic material (hereinafter also referred to as organic electronic material II).
  • X is a polymerizable functional group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted oxetane group and a substituted or unsubstituted vinyl group, and n is an integer of 1 to 12 Represents.
  • X may be referred to as “polymerizable functional group X”.
  • organic electronic material II Another aspect of the organic electronic material of the embodiment is a charge transporting polymer comprising at least one structure selected from the group consisting of the following formula (1a), the following formula (2a), and the following formula (3a) (
  • organic electronic material II an organic electronic material (hereinafter sometimes referred to as organic electronic material II) containing a charge transporting polymer II).
  • Xa is a polymerizable functional group
  • m represents an integer of 1 to 30.
  • Xa may be referred to as “polymerizable functional group Xa”.
  • the organic electronic material I of the embodiment can be suitably used for an organic electronic element. Further, the organic electronic material I of the embodiment is suitable for application to an ink composition for a wet process.
  • the organic electronic material I of the embodiment the light emission characteristics of the organic EL element are improved, and the effects of improving the light emission efficiency and the light emission lifetime can be obtained.
  • the charge transporting polymer I it is considered that the chemical stability is improved by connecting the polymerizable functional group X to the benzene ring only through —O (CH 2 ) n —. .
  • an organic electronic element having excellent driving life can be provided.
  • the organic electronic material II of the embodiment can be suitably used for an organic electronic element.
  • the organic electronic material II of the embodiment is suitable for application to an ink composition for a wet process.
  • the organic electronic material II of the embodiment it is possible to improve the light emission characteristics of the organic EL element, and to obtain the effects of reducing the driving voltage, improving the light emission efficiency, and improving the light emission lifetime.
  • the charge transporting polymer II includes a structure in which a benzene ring and a polymerizable functional group Xa are connected only by an alkylene group, so that an alkyl chain connecting portion is formed between polymer molecules. This is considered to be because resistance to attack of the Lewis base and Lewis acid component generated by driving the EL element against the polymer is improved, and material deterioration is suppressed.
  • the surface of the polymer molecules is in a high LUMO and deep HOMO state, which is stable against carriers such as holes or electrons. Therefore, it is considered that the deterioration during the driving of the element is suppressed.
  • the charge transporting polymer I has the ability to transport charges.
  • the charge transporting polymer I has at least one selected from the group consisting of the above formula (1), formula (2), and formula (3) having a polymerizable functional group X.
  • Including the structure hereinafter, the structure represented by formula (1), the structure represented by formula (2), and the structure represented by formula (3) are each represented by formula (1), structure represented by formula (2), and formula (It is also called the structure represented by (3).
  • the charge transporting polymer I may contain a plurality of structures represented by the formula (1), (2), or (3). When a plurality of structures represented by the formula (1), (2), or (3) are included, these structures may be the same or different.
  • X is a polymerizable functional group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted oxetane group and a substituted or unsubstituted vinyl group.
  • the “polymerizable functional group” refers to a functional group that can form a bond with each other by applying heat and / or light.
  • the polymerizable functional group X is preferably a polymerizable functional group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted oxetane group and a substituted or unsubstituted vinyl group.
  • the substituent when the polymerizable functional group X is an oxetane group having a substituent or a vinyl group having a substituent is not particularly limited.
  • the substituent is 1 to 22 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms).
  • Examples of the vinyl group having a substituent include a substituted or unsubstituted styryl group.
  • Examples of the oxetane group having a substituent include an oxetane group having a linear, cyclic or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms).
  • As the polymerizable functional group X a substituted or unsubstituted oxetane group is more preferable.
  • n is preferably 1 to 12. From the viewpoint of ensuring solubility, n is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, and even more preferably 6 or more. From the viewpoint of shortening the bond distance between polymer molecules and improving carrier transportability by hopping, n is preferably not so large. n is preferably 12 or less, but may be 8 or less, for example, or 4 or less.
  • the structure represented by the formula (1), (2), or (3) is introduced into the terminal part of the charge transporting polymer I (that is, the structural unit T described below), Even if it introduce
  • the charge transporting polymer I has a branched structure
  • the amount contained in the charge transporting polymer I is small.
  • the structure represented by the formula (1), (2) or (3) or the content of the polymerizable functional group X can be appropriately set in consideration of these.
  • the number of the polymerizable functional groups X per molecule of the charge transporting polymer I is preferably 2 or more, more preferably 3 or more from the viewpoint of obtaining a sufficient solubility change.
  • the number of polymerizable functional groups X is preferably 1,000 or less, more preferably 500 or less, from the viewpoint of maintaining charge transportability.
  • the number of structures represented by the formula (1), (2), or (3) per molecule of the charge transporting polymer I depends on the formula (1), (2) or (3)
  • the amount of the structure represented by the charge (amount of monomer charged), the amount of the monomer corresponding to each structural unit, the weight average molecular weight of the charge transporting polymer I, etc. Can be sought.
  • the number of polymerizable functional groups is the ratio between the integral value of the signal derived from the polymerizable functional group in the 1 H NMR (nuclear magnetic resonance) spectrum of the charge transporting polymer I and the integral value of the whole spectrum, the charge transporting property.
  • the average value can be calculated using the weight average molecular weight of the polymer I. Since it is simple, when the preparation amount is clear, a value obtained by using the preparation amount is preferably adopted.
  • Charge transporting polymer II has the ability to transport charge.
  • the charge transporting polymer II has at least one selected from the group consisting of the above formulas (1a), (2a), and (3a) having a polymerizable functional group Xa.
  • Including the structure (hereinafter, the structure of formula (1a), the structure of formula (2a), and the structure of formula (3a) are each represented by formula (1a), the structure represented by formula (2a), and the formula (It is also called the structure represented by (3a)).
  • the charge transporting polymer II may contain a plurality of structures represented by the formula (1a), (2a), or (3a). When a plurality of structures represented by the formula (1a), (2a), or (3a) are included, these structures may be the same or different.
  • Xa is a polymerizable functional group.
  • the “polymerizable functional group” refers to a functional group that can form a bond with each other by applying heat and / or light.
  • Examples of the polymerizable functional group Xa include substituted or unsubstituted groups having a carbon-carbon multiple bond (for example, vinyl group, allyl group, butenyl group, ethynyl group, acryloyl group, acryloyloxy group, acryloylamino group, methacryloyl group).
  • a cyclic alkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group
  • an epoxy group oxiranyl group
  • Cyclic ether groups such as oxetane groups
  • the substituent in the case where these groups are substituted is not particularly limited, and examples thereof include straight-chain, cyclic or branched alkyl groups having 1 to 22 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms).
  • a substituted or unsubstituted vinyl group, acryloyl group, methacryloyl group, epoxy group, and oxetane group are preferable.
  • substituted or unsubstituted Of these a vinyl group, an oxetane group or an epoxy group is more preferred, and a substituted or unsubstituted oxetane group is most preferred.
  • a substituted or unsubstituted oxetane group what is shown by the specific example of the following polymerizable functional group Xa is mentioned.
  • polymerizable functional group Xa examples include the following.
  • the polymerizable functional group Xa is not limited to the following structure.
  • the number m of carbons connecting the polymerizable functional group Xa and the benzene ring is preferably 1 to 30.
  • m is preferably 4 or more, more preferably 6 or more, and still more preferably 8 or more.
  • 8 or less is preferable, 6 or less is more preferable, and 4 or less is more preferable.
  • the structure represented by the formula (1a), (2a), or (3a) is introduced into the terminal part of the charge transporting polymer II (that is, the structural unit T described below), the structure other than the terminal part is used. Even if it introduce
  • the charge transporting polymer II has a branched structure
  • the structure represented by the formula (1a), (2a), or (3a) having a polymerizable functional group Xa is present in the main chain of the charge transporting polymer II. It may be introduced, it may be introduced into the side chain, or it may be introduced into both the main chain and the side chain.
  • the charge transporting polymer II It is preferable that a large amount of the polymerizable functional group is contained in the charge transporting polymer II from the viewpoint of contributing to the change in solubility. On the other hand, from the viewpoint of not hindering the charge transporting property, it is preferable that the amount contained in the charge transporting polymer II is small.
  • the structure represented by the formula (1a), (2a) or (3a) or the content of the polymerizable functional group Xa can be appropriately set in consideration of these.
  • the number of the polymerizable functional groups Xa per molecule of the charge transporting polymer II is preferably 2 or more, more preferably 3 or more from the viewpoint of obtaining a sufficient solubility change.
  • the number of polymerizable functional groups Xa is preferably 1,000 or less, more preferably 500 or less, from the viewpoint of maintaining charge transportability.
  • the number of structures represented by the formula (1a), (2a), or (3a) per molecule of the charge transporting polymer II is the same as that of the formula (1a), Using the amount of the structure represented by (2a) or (3a) (the amount of monomer charged), the amount of the monomer corresponding to each structural unit, the weight average molecular weight of the charge transporting polymer II, etc. Can be sought.
  • the number of polymerizable functional groups is the ratio between the integral value of the signal derived from the polymerizable functional group in the 1 H NMR (nuclear magnetic resonance) spectrum of charge transporting polymer II and the integral value of the entire spectrum, charge transportability
  • the average value can be calculated using the weight average molecular weight of the polymer II. Since it is simple, when the preparation amount is clear, a value obtained by using the preparation amount is preferably adopted.
  • the charge transporting polymers I and II may each be linear or have a branched structure.
  • Each of the charge transporting polymers I and II preferably includes at least a divalent structural unit L having charge transporting properties and a monovalent structural unit T constituting a terminal part, and is trivalent or more constituting a branched part.
  • the structural unit B may be further included.
  • Each of the charge transporting polymers I and II may contain only one kind of each structural unit, or may contain plural kinds of structural units. In each of the charge transporting polymers I and II, each structural unit is bonded to each other at a binding site of “monovalent” to “trivalent or more”.
  • Examples of the partial structure contained in the charge transporting polymer I and the partial structure contained in the charge transporting polymer II include the following.
  • the charge transporting polymers I and II are not limited to those having the following partial structures.
  • L represents the structural unit L
  • T represents the structural unit T
  • B represents the structural unit B.
  • “*” in the formula represents a binding site with another structural unit.
  • a plurality of L may be the same structural unit or different structural units. The same applies to T and B.
  • the structural unit L is a divalent structural unit having charge transportability.
  • the structural unit L is not particularly limited as long as it contains an atomic group having the ability to transport charges.
  • the structural unit L is a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, fluorene structure, benzene structure, biphenyl structure, terphenyl structure, naphthalene structure, anthracene structure, tetracene structure, phenanthrene structure, dihydro Phenanthrene structure, pyridine structure, pyrazine structure, quinoline structure, isoquinoline structure, quinoxaline structure, acridine structure, diazaphenanthrene structure, furan structure, pyrrole structure, oxazole structure, oxadiazole structure, thiazole structure, thiadiazole structure, triazole structure, benzo Thiophene structure, benzoxazole structure, benzoo
  • the structural unit L includes a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, fluorene structure, benzene structure, pyrrole structure, and these from the viewpoint of obtaining excellent hole transport properties.
  • it is selected from a structure containing one or more of these, and is selected from a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, and a structure containing one or more of these Is more preferable.
  • the structural unit L is a substituted or unsubstituted fluorene structure, benzene structure, phenanthrene structure, pyridine structure, quinoline structure, and one or two of these. It is preferably selected from structures containing more than one species.
  • the structural unit L includes a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, bithiophene structure, benzene structure, a polycyclic aromatic structure in which a plurality of benzene rings are condensed, and a fluorene structure.
  • the charge transporting polymer I may include a structural unit L including a structure represented by the formula (1), (2), or (3).
  • the charge transporting polymer II may include a structural unit L including a structure represented by the formula (1a), (2a), or (3a).
  • structural unit L includes the following.
  • the structural unit L is not limited to the following.
  • Each R independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • each R independently represents —R 1 , —OR 2 , —SR 3 , —OCOR 4 , —COOR 5 , —SiR 6 R 7 R 8 , a halogen atom, and It is selected from the group consisting of structures represented by formula (1), (2) or (3).
  • each R independently represents —R 1 , —OR 2 , —SR 3 , —OCOR 4 , —COOR 5 , —SiR 6 R 7 R 8 , a halogen atom, and Selected from the group consisting of groups containing a polymerizable functional group
  • examples of the polymerizable functional group include those mentioned as examples of the polymerizable functional group Xa
  • examples of the group containing a polymerizable functional group include: Examples include the structure represented by the above formula (1a), (2a), or (3a).
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom; a linear, cyclic or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms; or an aryl group or heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group may be further substituted with an aryl group or heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, and the aryl group or heteroaryl group may be further linear, cyclic or branched having 1 to 22 carbon atoms. It may be substituted with an alkyl group.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an alkyl-substituted aryl group.
  • Ar represents an arylene group or heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar is preferably an arylene group, more preferably a phenylene group.
  • the structural unit T is a monovalent structural unit constituting the terminal portion of the charge transporting polymer.
  • the structural unit T is not particularly limited, and is selected from, for example, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon structure, aromatic heterocyclic structure, and a structure including one or more of these.
  • the structural unit T is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon structure from the viewpoint of imparting durability without deteriorating charge transportability, and is preferably a substituted or unsubstituted benzene structure. A structure is more preferable.
  • the structural unit T when the charge transporting polymer has a polymerizable functional group at the terminal portion, the structural unit T may be a polymerizable structure (for example, a polymerizable functional group such as a pyrrol-yl group). Good.
  • the structural unit T may have the same structure as the structural unit L or may have a different structure.
  • the charge transporting polymer I preferably includes a structural unit T including a structure represented by the formula (1), (2), or (3).
  • the charge transporting polymer II preferably includes a structural unit T including a structure represented by the formula (1a), (2a), or (3a).
  • structural unit T includes the following.
  • the structural unit T is not limited to the following.
  • R is the same as R in the structural unit L.
  • any one of R is represented by the following formula:
  • the other R is preferably a hydrogen atom.
  • X and n are synonymous with X and n in formula (1), (2), or (3), and the preferred ranges are also the same.
  • any one of R is represented by the following formula:
  • the other R is preferably a hydrogen atom.
  • Xa and m are synonymous with Xa and m in formula (1a), (2a), or (3a), and the preferred ranges are also the same.
  • the structural unit B is a trivalent or higher-valent structural unit that constitutes a branched portion when the charge transporting polymer has a branched structure.
  • the structural unit B is preferably hexavalent or less, more preferably trivalent or tetravalent, from the viewpoint of improving the durability of the organic electronic element.
  • the structural unit B is preferably a unit having charge transportability.
  • the structural unit B is a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, condensed polycyclic aromatic hydrocarbon structure, and one or two of these from the viewpoint of improving the durability of the organic electronic device. Selected from structures containing more than one species.
  • the structural unit B may have the same structure as the structural unit L or may have a different structure, may have the same structure as the structural unit T, or may have a different structure. You may have.
  • the structural unit B includes a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, bithiophene structure, benzene structure, a polycyclic aromatic structure in which a plurality of benzene rings are condensed, and a fluorene structure.
  • the charge transporting polymer I may include a structural unit B including a structure represented by the formula (1), (2), or (3).
  • the charge transporting polymer II may include a structural unit B including a structure represented by the formula (1a), (2a), or (3a).
  • structural unit B includes the following.
  • the structural unit B is not limited to the following.
  • W represents a trivalent linking group, for example, an arenetriyl group or a heteroarenetriyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar each independently represents a divalent linking group, for example, each independently represents an arylene group or heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar is preferably an arylene group, more preferably a phenylene group.
  • Y represents a divalent linking group.
  • one R atom in the structural unit L (excluding a group containing a polymerizable functional group) has one more hydrogen atom from a group having one or more hydrogen atoms.
  • Z represents any of a carbon atom, a silicon atom, or a phosphorus atom.
  • the benzene ring, Ar and W may have a substituent, and examples of the substituent include R in the structural unit L.
  • the proportion of the structural unit L contained in the charge transporting polymer I is preferably 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more, more preferably 30 mol%, based on the total structural units. The above is more preferable. Further, the proportion of the structural unit L contained in the charge transporting polymer I is preferably 95 mol% or less, more preferably 90 mol% or less, considering the structural unit T and the structural unit B introduced as necessary. 85 mol% or less is still more preferable.
  • a preferred range of the proportion of the structural unit L contained in the charge transporting polymer II is the same as the preferred range of the proportion of the structural unit L contained in the charge transporting polymer I described above.
  • the proportion of the structural unit T contained in the charge transporting polymer I is based on the total structural unit from the viewpoint of improving the characteristics of the organic electronics element or suppressing the increase in viscosity and favorably synthesizing the charge transporting polymer. Is preferably 5 mol% or more, more preferably 10 mol% or more, and even more preferably 15 mol% or more. Further, the proportion of the structural unit T contained in the charge transporting polymer I is preferably 60 mol% or less, more preferably 55 mol% or less, and still more preferably 50 mol% or less, from the viewpoint of obtaining sufficient charge transportability.
  • a preferred range of the proportion of the structural unit T contained in the charge transporting polymer II is the same as the preferred range of the proportion of the structural unit L contained in the charge transporting polymer I described above.
  • the proportion of the structural unit B contained in the charge transporting polymer I is 1 mol% or more based on the total structural unit from the viewpoint of improving the durability of the organic electronics element. Is preferable, 5 mol% or more is more preferable, and 10 mol% or more is still more preferable.
  • the proportion of the structural unit B contained in the charge transporting polymer I suppresses an increase in the viscosity, and the charge transporting polymer is favorably synthesized. From the viewpoint of obtaining sufficient charge transportability, it is preferably 50 mol% or less, more preferably 40 mol% or less, and even more preferably 30 mol% or less.
  • the preferred range of the proportion of the structural unit B contained in the charge transporting polymer II is the above-described charge transporting property when the charge transporting polymer I contains the structural unit B. This is the same as the preferred range of the proportion of the structural unit L contained in the polymer I.
  • the proportion of the polymerizable functional group X of the charge transporting polymer I is preferably 0.1 mol% or more, preferably 1 mol% or more, based on the total structural unit, from the viewpoint of efficiently curing the charge transporting polymer I. More preferred is 3 mol% or more.
  • the proportion of the polymerizable functional group is preferably 70 mol% or less, more preferably 60 mol% or less, and still more preferably 50 mol% or less from the viewpoint of obtaining good charge transportability.
  • the “ratio of polymerizable functional groups” here refers to the ratio of structural units having a polymerizable functional group.
  • the proportion of the polymerizable functional group of the charge transporting polymer II is preferably 0.1 mol% or more, more preferably 1 mol% or more, based on the total structural unit, from the viewpoint of efficiently curing the charge transporting polymer II. Preferably, 3 mol% or more is more preferable.
  • the proportion of the polymerizable functional group is preferably 70 mol% or less, more preferably 60 mol% or less, and still more preferably 50 mol% or less from the viewpoint of obtaining good charge transportability.
  • the “ratio of polymerizable functional groups” here refers to the ratio of structural units having a polymerizable functional group.
  • the preferable range of the ratio (molar ratio) of B is the above-described preferable ratio of the ratio (molar ratio) of the structural unit L and the structural unit T in the charge transporting polymer I, and the charge transporting polymer I includes the structural unit B.
  • the ratio is the same as the preferred range (molar ratio) of the structural unit L, the structural unit T, and the structural unit B.
  • the proportion of the structural unit can be determined by using the charged amount of the monomer corresponding to each structural unit used for synthesizing the charge transporting polymer. Moreover, the ratio of the structural unit can be calculated as an average value using an integrated value of the spectrum derived from each structural unit in the 1 H NMR spectrum of the charge transporting polymer. Since it is simple, when the preparation amount is clear, a value obtained by using the preparation amount is preferably adopted.
  • the number average molecular weights of the charge transporting polymer I and the charge transporting polymer II can be appropriately adjusted in consideration of solubility in a solvent, film formability, and the like.
  • the number average molecular weight of the charge transporting polymer I is preferably 500 or more, more preferably 1,000 or more, and still more preferably 2,000 or more, from the viewpoint of excellent charge transportability.
  • the number average molecular weight of the charge transporting polymer I is preferably 1,000,000 or less, and preferably 100,000 or less, from the viewpoint of maintaining good solubility in a solvent and facilitating preparation of an ink composition. More preferred is 50,000 or less.
  • the preferred range of the number average molecular weight of the charge transporting polymer II is the same as the preferred range of the number average molecular weight of the charge transporting polymer I described above.
  • the weight average molecular weight of the charge transporting polymer can be appropriately adjusted in consideration of solubility in a solvent, film forming property, and the like.
  • the weight average molecular weight of the charge transporting polymer I is preferably 1,000 or more, more preferably 5,000 or more, and still more preferably 10,000 or more, from the viewpoint of excellent charge transportability.
  • the weight average molecular weight of the charge transporting polymer I is preferably 1,000,000 or less, and preferably 700,000 or less from the viewpoint of maintaining good solubility in a solvent and facilitating preparation of an ink composition. More preferred is 400,000 or less.
  • the preferred range of the weight average molecular weight of the charge transporting polymer II is the same as the preferred range of the weight average molecular weight of the charge transporting polymer I described above.
  • the number average molecular weight and the weight average molecular weight can be measured by gel permeation chromatography (GPC) using a standard polystyrene calibration curve.
  • the charge transporting polymers I and II of the present embodiment are each preferably a polymer or copolymer of a monomer containing a structural unit having a hole transporting property.
  • Each of the charge transporting polymers I and II preferably includes one or more monomers including the structural unit L and one or more monomers including the structural unit T, and optionally includes a monomer including the structural unit B. It can manufacture preferably by copolymerizing these monomers using the monomer mixture containing.
  • the type of copolymerization may be an alternating, random, block or graft copolymer, or a copolymer having an intermediate structure thereof, for example, a random copolymer having a block property. .
  • the charge transporting polymers I and II can be produced by various synthesis methods, and the production method is not particularly limited.
  • known coupling reactions such as Suzuki coupling, Negishi coupling, Sonogashira coupling, Stille coupling, Buchwald-Hartwig coupling and the like can be used.
  • Suzuki coupling causes a cross coupling reaction using a Pd catalyst between an aromatic boronic acid derivative and an aromatic halide.
  • each of charge transporting polymers I and II can be easily produced by bonding desired aromatic rings together.
  • a Pd (0) compound, a Pd (II) compound, a Ni compound, or the like is used as a catalyst.
  • a catalyst species generated by mixing tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), palladium (II) acetate and the like with a phosphine ligand can also be used.
  • the description of International Publication No. WO2010 / 140553 can be referred to.
  • Each of the organic electronic materials I and II may contain any additive, and may further contain a dopant, for example, the dopant may be added to the organic electronic material to develop a doping effect, and charge transportability. There is no particular limitation as long as it can be improved.
  • Doping includes p-type doping and n-type doping. In p-type doping, a substance serving as an electron acceptor is used as a dopant, and in n-type doping, a substance serving as an electron donor is used as a dopant. It is preferable to perform p-type doping for improving hole transportability and n-type doping for improving electron transportability.
  • the dopant used in the organic electronic material may be a dopant that exhibits any effect of p-type doping or n-type doping. Further, one kind of dopant may be added alone, or plural kinds of dopants may be mixed and added.
  • the dopant used for p-type doping is an electron-accepting compound, and examples thereof include Lewis acids, proton acids, transition metal compounds, ionic compounds, halogen compounds, and ⁇ -conjugated compounds.
  • Lewis acid FeCl 3 , PF 5 , AsF 5 , SbF 5 , BF 5 , BCl 3 , BBr 3 and the like;
  • protonic acid HF, HCl, HBr, HNO 5 , H 2 SO 4 , HClO 4 and other inorganic acids, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, polyvinylsulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, 1-butanesulfonic acid, vinylphenylsulfonic acid Organic acids such as camphorsulfonic acid; transition metal compounds include FeCl 3
  • the electron-accepting compounds described in JP 2000-36390 A, JP 2005-75948 A, JP 2003-213002 A, and the like can also be used.
  • the ionic compound include onium salts.
  • the onium salt refers to a compound composed of a cation such as iodonium or ammonium and a counter anion.
  • the dopant used for n-type doping is an electron donating compound, for example, alkali metals such as Li and Cs; alkaline earth metals such as Mg and Ca; alkali metals such as LiF and Cs 2 CO 3 and / or Examples include alkaline earth metal salts; metal complexes; electron-donating organic compounds.
  • alkali metals such as Li and Cs
  • alkaline earth metals such as Mg and Ca
  • alkali metals such as LiF and Cs 2 CO 3 and / or Examples include alkaline earth metal salts; metal complexes; electron-donating organic compounds.
  • a compound that can act as a polymerization initiator for the polymerizable functional group it is preferable to use a compound that can act as a polymerization initiator for the polymerizable functional group as a dopant.
  • Each of the organic electronic materials I and II may further contain a charge transporting low molecular weight compound, another polymer, and the like.
  • the content of the charge transporting polymer I in the organic electronic material I is preferably 50% by mass or more and 70% by mass or more with respect to the total mass of the organic electronic material I from the viewpoint of obtaining good charge transporting properties. Is more preferable, and 80 mass% or more is still more preferable.
  • the upper limit of the content of the charge transporting polymer I in the organic electronic material I is not particularly limited, and may be 100% by mass. In consideration of including additives such as dopants, the content of the charge transporting polymer I in the organic electronic material I is, for example, 99% by mass or less, 98% by mass or less, 95% by mass or less, 90% by mass or less, etc. It is good.
  • the II content of the charge transporting polymer in the organic electronic material II is preferably 50% by mass or more and 70% by mass or more with respect to the total mass of the organic electronic material II from the viewpoint of obtaining good charge transporting properties. Is more preferable, and 80 mass% or more is still more preferable.
  • the upper limit of the content of the charge transporting polymer II in the organic electronic material II is not particularly limited, and may be 100% by mass. In consideration of including additives such as dopants, the content of the charge transporting polymer II in the organic electronic material II is, for example, 99% by mass or less, 98% by mass or less, 95% by mass or less, 90% by mass or less, etc. It is good.
  • the content is preferably 0.01% by mass or more based on the total mass of the organic electronic material I from the viewpoint of improving the charge transport property of the organic electronic material I. 0.1 mass% or more is more preferable, and 0.5 mass% or more is still more preferable. Moreover, from a viewpoint of maintaining favorable film formability, 50 mass% or less is preferable with respect to the total mass of the organic electronics material I, 30 mass% or less is more preferable, and 20 mass% or less is still more preferable.
  • the organic electronic material II contains a dopant
  • the content is preferably 0.01% by mass or more based on the total mass of the organic electronic material II from the viewpoint of improving the charge transport property of the organic electronic material II.
  • 0.1 mass% or more is more preferable, and 0.5 mass% or more is still more preferable.
  • 50 mass% or less is preferable with respect to the total mass of the organic electronic material II, 30 mass% or less is more preferable, and 20 mass% or less is still more preferable.
  • Each of the organic electronic materials I and II of the above embodiment may be an ink composition further containing a solvent capable of dissolving or dispersing the material.
  • the organic layer can be easily formed by a simple method such as a coating method.
  • solvent water, an organic solvent, or a mixed solvent thereof can be used.
  • Organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; alkanes such as pentane, hexane and octane; cyclic alkanes such as cyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, tetralin and diphenylmethane; ethylene glycol Aliphatic ethers such as dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol-1-monomethyl ether acetate; 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole, phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, Aromatic ethers such as 4-methoxytoluene, 2,3-dimethylanisole, 2,4-dimethylanisole, 2,4
  • Amide solvents dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, acetone, chloroform, methylene chloride and the like can be mentioned.
  • the ink composition preferably contains a polymerization initiator.
  • a polymerization initiator known radical polymerization initiators, cationic polymerization initiators, anionic polymerization initiators and the like can be used. From the viewpoint of easily preparing the ink composition, it is preferable to use a substance having both a function as a dopant and a function as a polymerization initiator. As such a substance, the said ionic compound is mentioned, for example.
  • the said onium salt can be used preferably as a cationic polymerization initiator.
  • the ink composition may further contain an additive as an optional component.
  • additives include polymerization inhibitors, stabilizers, thickeners, gelling agents, flame retardants, antioxidants, antioxidants, oxidizing agents, reducing agents, surface modifiers, emulsifiers, antifoaming agents, Examples thereof include a dispersant and a surfactant.
  • the content of the solvent in the ink composition can be determined in consideration of application to various coating methods.
  • the content of the solvent is preferably such that the ratio of the charge transporting polymer to the solvent is 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more, and 0.5% by mass or more. More preferred is an amount of
  • the content of the solvent is preferably such that the ratio of the charge transporting polymer to the solvent is 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and even more preferably 10% by mass or less. .
  • the organic layer which is an embodiment of the present invention is a layer formed using the organic electronic material or ink composition of the above embodiment.
  • the organic layer can be satisfactorily and easily formed by a coating method.
  • the coating method include spin coating method; casting method; dipping method; letterpress printing, intaglio printing, offset printing, planographic printing, letterpress inversion offset printing, screen printing, gravure printing and other plate printing methods; ink jet method, etc.
  • a known method such as a plateless printing method may be used.
  • the organic layer (coating layer) obtained after the coating may be dried using a hot plate or an oven to remove the solvent.
  • the charge transporting polymers I and II each have a polymerizable functional group.
  • the solubility of the organic layer can be changed by advancing the polymerization reaction of the charge transporting polymer by light irradiation, heat treatment or the like.
  • By laminating organic layers with different solubility it is possible to easily increase the number of organic electronics elements.
  • the description of International Publication No. WO2010 / 140553 can be referred to.
  • the thickness of the organic layer after drying or curing is preferably 0.1 nm or more, more preferably 1 nm or more, and further preferably 3 nm or more.
  • the thickness of the organic layer is preferably 300 nm or less, more preferably 200 nm or less, and still more preferably 100 nm or less, from the viewpoint of reducing electrical resistance.
  • the organic electronic device which is an embodiment of the present invention has at least one organic layer of the above-described embodiment.
  • the organic electronics element include an organic EL element, an organic photoelectric conversion element, and an organic transistor.
  • the organic electronic element preferably has a structure in which an organic layer is disposed between at least a pair of electrodes.
  • the organic EL element which is an embodiment of the present invention has at least one organic layer of the above-described embodiment.
  • the organic EL element usually includes a light emitting layer, an anode, a cathode, and a substrate, and other functional layers such as a hole injection layer, an electron injection layer, a hole transport layer, and an electron transport layer are provided as necessary. I have. Each layer may be formed by a vapor deposition method or a coating method.
  • the organic EL element preferably has the organic layer as a light emitting layer or other functional layer, more preferably as a functional layer, and still more preferably as at least one of a hole injection layer and a hole transport layer.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of an organic EL element.
  • the organic EL element of FIG. 1 is an element having a multilayer structure, and includes a substrate 8, an anode 2, a hole injection layer 3 and a hole transport layer 6, a light emitting layer 1, an electron transport layer 7, an electron injection layer 5, and a cathode 4. In this order. Hereinafter, each layer will be described.
  • Light emitting layer As a material used for the light emitting layer, a light emitting material such as a low molecular compound, a polymer, or a dendrimer can be used. A polymer is preferable because it has high solubility in a solvent and is suitable for a coating method. Examples of the light emitting material include a fluorescent material, a phosphorescent material, a thermally activated delayed fluorescent material (TADF), and the like.
  • TADF thermally activated delayed fluorescent material
  • Low molecular weight compounds such as perylene, coumarin, rubrene, quinacdrine, stilbene, dye laser dyes, aluminum complexes, and derivatives thereof; polyfluorene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, polyvinyl carbazole, fluorene-benzothiadiazole copolymer , Fluorene-triphenylamine copolymers, polymers thereof such as derivatives thereof, and mixtures thereof.
  • a metal complex containing a metal such as Ir or Pt can be used as the phosphorescent material.
  • Ir complex include FIr (pic) that emits blue light (iridium (III) bis [(4,6-difluorophenyl) -pyridinate-N, C 2 ] picolinate), Ir (ppy) 3 that emits green light.
  • the light emitting layer contains a phosphorescent material
  • a host material in addition to the phosphorescent material.
  • a host material a low molecular compound, a polymer, or a dendrimer can be used.
  • the low molecular weight compound include CBP (4,4′-bis (9H-carbazol-9-yl) biphenyl), mCP (1,3-bis (9-carbazolyl) benzene), CDBP (4,4′- Bis (carbazol-9-yl) -2,2′-dimethylbiphenyl), derivatives thereof, and the like.
  • the polymer include the organic electronic materials, polyvinyl carbazole, polyphenylene, polyfluorene, derivatives thereof, and the like of the embodiment. It is done.
  • thermally activated delayed fluorescent materials include Adv.AMater., 21, 4802-4906 (2009); Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011); Chem. Comm., 48, 9580 (2012) ; Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012); J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012); Chem. Comm., 48, 11392 (2012); Nature, 492, 234 (2012) ); Adv. Mater., 25, 3319 (2013); J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013); Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013); Chem. Comm., 49, 10385) (2013); Chem. Lett., 43, 319 (2014) and the like.
  • the organic layer formed using the organic electronic material is preferably used as at least one of a hole injection layer and a hole transport layer, and more preferably at least as a hole transport layer. As described above, these layers can be easily formed by using an ink composition containing an organic electronic material.
  • the organic EL element has an organic layer formed using the organic electronic material as a hole transport layer and further has a hole injection layer
  • a known material can be used for the hole injection layer.
  • a known material can be used for the hole transport layer.
  • Electrode transport layer examples of materials used for the electron transport layer and the electron injection layer include phenanthroline derivatives, bipyridine derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, condensed ring tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene and perylene, carbodiimides, and the like. Fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, quinoxaline derivatives, aluminum complexes, and the like. Moreover, the organic electronic material of the said embodiment can also be used.
  • cathode As the cathode material, for example, a metal or a metal alloy such as Li, Ca, Mg, Al, In, Cs, Ba, Mg / Ag, LiF, and CsF is used.
  • a metal or a metal alloy such as Li, Ca, Mg, Al, In, Cs, Ba, Mg / Ag, LiF, and CsF is used.
  • anode for example, a metal (for example, Au) or another material having conductivity is used.
  • examples of other materials include oxides (for example, ITO: indium oxide / tin oxide) and conductive polymers (for example, polythiophene-polystyrene sulfonic acid mixture (PEDOT: PSS)).
  • substrate glass, plastic or the like can be used.
  • the substrate is preferably transparent and is preferably a flexible substrate having flexibility. Quartz glass, light transmissive resin film, and the like are preferably used.
  • the resin film examples include polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyethersulfone, polyetherimide, polyetheretherketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate, cellulose triacetate, and cellulose acetate propionate. Can be mentioned.
  • an inorganic substance such as silicon oxide or silicon nitride may be coated on the resin film in order to suppress permeation of water vapor, oxygen and the like.
  • the organic EL element may be sealed in order to reduce the influence of outside air and extend the life.
  • a material used for sealing glass, epoxy resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate and other plastic films, or inorganic materials such as silicon oxide and silicon nitride can be used. Absent.
  • the sealing method is not particularly limited, and can be performed by a known method.
  • the emission color of the organic EL element is not particularly limited.
  • the white organic EL element is preferable because it can be used for various lighting devices such as home lighting, interior lighting, a clock, or a liquid crystal backlight.
  • a method of simultaneously emitting a plurality of emission colors using a plurality of light emitting materials and mixing the colors can be used.
  • a combination of a plurality of emission colors is not particularly limited, but a combination containing three emission maximum wavelengths of blue, green and red, a combination containing two emission maximum wavelengths of blue and yellow, yellow green and orange, etc. Is mentioned.
  • the emission color can be controlled by adjusting the type and amount of the light emitting material.
  • the display element which is embodiment of this invention is equipped with the organic EL element of the said embodiment.
  • a color display element can be obtained by using an organic EL element as an element corresponding to each pixel of red, green, and blue (RGB).
  • Image forming methods include a simple matrix type in which individual organic EL elements arranged in a panel are directly driven by electrodes arranged in a matrix, and an active matrix type in which a thin film transistor is arranged and driven in each element.
  • the lighting device according to the embodiment of the present invention includes the organic EL element according to the embodiment of the present invention.
  • the display apparatus which is embodiment of this invention is equipped with the illuminating device and the liquid crystal element as a display means.
  • the display device can be a display device using a known liquid crystal element as a display unit, that is, a liquid crystal display device using the illumination device according to the embodiment of the present invention as a backlight.
  • Embodiments of the present invention include the following. However, the present invention is not limited to the following embodiment.
  • An organic electronic material containing a charge transporting polymer including at least one structure selected from the group consisting of the following formula (1), the following formula (2), and the following formula (3).
  • X is a polymerizable functional group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted oxetane group and a substituted or unsubstituted vinyl group, and n is 1-12. Represents an integer.
  • Xa is a polymerizable functional group
  • m represents an integer of 1 to 30.
  • the charge transporting polymer is a charge transporting polymer having a structure branched in three or more directions, a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, bithiophene structure, benzene structure, ⁇ 1> to ⁇ 4>, comprising a polycyclic aromatic structure in which a plurality of benzene rings are condensed and a trivalent or higher structural unit including a structure selected from the group consisting of a fluorene structure.
  • Organic electronics materials are used.
  • the charge transporting polymer is a substituted or unsubstituted aromatic amine structure, carbazole structure, thiophene structure, bithiophene structure, benzene structure, polycyclic aromatic structure in which a plurality of benzene rings are condensed, and a fluorene structure.
  • ⁇ 8> The organic electronic material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, further comprising a polymerization initiator.
  • ⁇ 9> The organic electronic material according to ⁇ 8>, wherein the polymerization initiator includes a cationic polymerization initiator.
  • the cationic polymerization initiator includes an onium salt.
  • ⁇ 11> An organic layer formed of the organic electronic material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10>.
  • ⁇ 12> An organic electronic device comprising the organic layer according to ⁇ 11>.
  • ⁇ 13> An organic electroluminescence device comprising the organic layer according to ⁇ 11>.
  • ⁇ 14> The organic electroluminescent element according to ⁇ 13>, having a light emitting layer containing a phosphorescent material.
  • ⁇ 15> The organic electroluminescent element according to ⁇ 13>, having a light emitting layer containing a delayed fluorescent material.
  • ⁇ 16> The organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 13> to ⁇ 15>, further comprising a flexible substrate.
  • ⁇ 17> The organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 13> to ⁇ 15>, further comprising a resin film substrate.
  • a display device comprising the organic electroluminescence device according to any one of ⁇ 13> to ⁇ 17>.
  • a lighting device comprising the organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 13> to ⁇ 17>.
  • a display device comprising the illumination device according to 19 and a liquid crystal element as a display unit.
  • boronic acid monomer (4.0 mmol), bromo monomer (5.0 mmol), polymerizable monomer (in the case of 100% polymerizable monomer: 2.0 mmol, in the case of 50% polymerizable monomer: 1.0 mmol) ), Terminal monomer (in the case of 100% polymerizable monomer: 0 mmol, in the case of 50% polymerizable monomer: 1.0 mmol), and anisole (20 mL), and further, the Pd catalyst solution (7.5 mL) prepared above was added. added. After stirring for 30 minutes, 10% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (20 mL) was added. This mixture was heated to reflux for 2 hours. All the operations so far were performed under a nitrogen stream. All the solvents were used after deaeration with nitrogen bubbles for 30 minutes or more.
  • a scavenger having the same mass as the polymer (“Triphenylphosphine,“ polymer-bound styrene-divinylbenzene copolymer ”manufactured by Strem Chemicals) was added and stirred at room temperature for 5 hours or more. Thereafter, the scavenger was filtered off with a polytetrafluoroethylene filter (Dismic 25JP020AN) having a pore diameter of 0.2 ⁇ m, and mixed with methanol to reprecipitate. The polymer was collected by filtration and vacuum dried in a desiccator to obtain a charge transporting polymer from which low molecular weight components were not removed.
  • Triphenylphosphine,“ polymer-bound styrene-divinylbenzene copolymer ”manufactured by Strem Chemicals was added and stirred at room temperature for 5 hours or more. Thereafter, the scavenger was filtered off with a poly
  • the weight average molecular weight Mw and the number average molecular weight Mn of the obtained polymer were determined by measuring by GPC.
  • the measurement conditions of GPC are as follows. Table 2 shows the obtained values.
  • Equipment High-performance liquid chromatograph Prominence, Shimadzu Corporation Liquid feed pump (LC-20AD) Deaeration unit (DGU-20A) Autosampler (SIL-20AHT) Column oven (CTO-20A) PDA detector (SPD-M20A) Differential refractive index detector (RID-20A) Column: Gelpack (registered trademark) GL-A160S (Production number: 686-1J27) GL-A150S (manufacturing number: 685-1J27) Hitachi Chemical Co., Ltd.
  • Organic EL elements shown in Comparative Examples 1 to 14 and Examples 1 to 32 in Table 3 were prepared by the following procedure.
  • a PEDOT: PSS dispersion liquid (AI4083 LVW142, manufactured by Stark Vitec Co., Ltd.) was spin-coated at a rotation speed of 1500 min ⁇ 1 on a glass substrate patterned with ITO to a width of 1.6 mm.
  • the hole injection layer (40 nm) was formed by heat-drying at ° C./10 minutes. Subsequent experiments were performed in a dry nitrogen environment.
  • This ink composition was spin-coated on the hole injection layer obtained above at a rotation speed of 3000 min ⁇ 1 and then cured by heating on a hot plate at 120 ° C. for 10 minutes to obtain a hole transport layer (40 nm). Formed.
  • the glass substrate obtained above was transferred into a vacuum vapor deposition machine, and CBP: Ir (ppy) 3 (94: 6, 30 nm), BAlq (10 nm), Alq 3 (30 nm), LiF (on the hole transport layer) 0.8 nm) and Al (100 nm) were deposited in this order to form a film, and a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode were laminated.
  • the laminated glass substrate is transferred to a dry nitrogen environment without opening to the atmosphere.
  • This is a sealing glass obtained by applying 0.4 mm counterbore to 0.7 mm non-alkali glass, and photocuring.
  • a polymer type organic EL device having a multilayer structure was produced by sealing using an adhesive epoxy resin.
  • boronic acid monomer (4.0 mmol), bromo monomer (5.0 mmol), polymerizable monomer (in the case of 100% polymerizable monomer: 2.0 mmol, in the case of 50% polymerizable monomer: 1.0 mmol) ), Terminal monomer (in the case of 100% polymerizable monomer: 0 mmol, in the case of 50% polymerizable monomer: 1.0 mmol, in the case of 25% polymerizable monomer: 1.5 mmol), and anisole (20 mL), The above prepared Pd catalyst solution (7.5 mL) was added.
  • a scavenger having the same mass as the polymer (“Triphenylphosphine,“ polymer-bound styrene-divinylbenzene copolymer ”manufactured by Strem Chemicals) was added and stirred at room temperature for 5 hours or more. Thereafter, the scavenger was filtered off with a polytetrafluoroethylene filter (Dismic 25JP020AN) having a pore diameter of 0.2 ⁇ m, and mixed with methanol to reprecipitate. The polymer was collected by filtration and vacuum dried in a desiccator to obtain a charge transporting polymer from which low molecular weight components were not removed.
  • Triphenylphosphine,“ polymer-bound styrene-divinylbenzene copolymer ”manufactured by Strem Chemicals was added and stirred at room temperature for 5 hours or more. Thereafter, the scavenger was filtered off with a poly
  • the weight average molecular weight Mw and number average molecular weight Mn of the obtained polymer were determined by GPC.
  • the measurement conditions for GPC are as described in the first example and the comparative example.
  • the obtained values are shown in Table 5.
  • Organic EL elements shown in Comparative Examples 1a to 14a and Examples 1a to 32a in Table 6 were produced by the following procedure.
  • a PEDOT: PSS dispersion liquid (AI4083 LVW142, manufactured by Stark Vitec Co., Ltd.) was spin-coated at a rotation speed of 1500 min ⁇ 1 on a glass substrate patterned with ITO to a width of 1.6 mm.
  • the hole injection layer (40 nm) was formed by heat-drying at ° C./10 minutes. Subsequent experiments were performed in a dry nitrogen environment.
  • This ink composition was spin-coated on the hole injection layer obtained above at a rotation speed of 3000 min ⁇ 1 and then cured by heating on a hot plate at 120 ° C. for 10 minutes to obtain a hole transport layer (40 nm). Formed.
  • the glass substrate obtained above was transferred into a vacuum vapor deposition machine, and CBP: Ir (ppy) 3 (94: 6, 30 nm), BAlq (10 nm), Alq 3 (30 nm), LiF (on the hole transport layer) 0.8 nm) and Al (100 nm) were deposited in this order to form a film, and a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode were laminated.
  • the laminated glass substrate is transferred to a dry nitrogen environment without opening to the atmosphere.
  • This is a sealing glass obtained by applying 0.4 mm counterbore to 0.7 mm non-alkali glass, and photocuring.
  • a polymer type organic EL device having a multilayer structure was produced by sealing using an adhesive epoxy resin.

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Abstract

式(1)-(3)又は(1a)-(3a)のいずれかの構造を含む電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料の提供。X:(置換)オキセタニル,(置換)ビニル; n:1-12; Xa:重合性官能基; m:1-30

Description

有機エレクトロニクス材料及びその利用
　本発明の実施形態は、有機エレクトロニクス材料、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子（「有機ＥＬ素子」ともいう。）、表示素子、照明装置、及び表示装置に関する。
　有機ＥＬ素子は、例えば、白熱ランプ、ガス充填ランプ等の代替えとして、大面積ソリッドステート光源用途として注目されている。また、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）分野における液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）に置き換わる最有力の自発光ディスプレイとしても注目されており、製品化が進んでいる。
　有機ＥＬ素子は、使用する有機材料から、低分子化合物を用いる低分子型有機ＥＬ素子と、高分子化合物を用いる高分子型有機ＥＬ素子の２つに大別される。有機ＥＬ素子の製造方法は、主に真空系で成膜が行われる乾式プロセスと、凸版印刷、凹版印刷等の有版印刷、インクジェット等の無版印刷などにより成膜が行われる湿式プロセスとの２つに大別される。簡易成膜が可能なため、湿式プロセスは、今後の大画面有機ＥＬディスプレイには不可欠な方法として期待されている（例えば、特許文献１）。
特開２００６－２７９００７号公報
　一般に、高分子材料を使用して湿式プロセスにより有機ＥＬ素子を構成した場合、低コスト化、及び大面積化が容易であるという特長を有している。そのため、近年、高分子材料を用いて作製した有機層を多層化し、各々の層の機能を分離することによって、有機ＥＬ素子の各種特性の向上を図るための様々な方法が検討されている。しかし、従来の高分子材料を用いて作製した有機層を有する有機ＥＬ素子には、駆動電圧、発光効率、及び発光寿命といった特性において、さらなる改善が望まれている。
　本発明の実施形態は、上記に鑑み、有機エレクトロニクス素子に好適に使用できる有機エレクトロニクス材料を提供することを目的とする。また、本発明の他の実施形態は、上記有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層、有機エレクトロニクス素子、有機ＥＬ素子、表示素子、照明装置、及び表示装置を提供することを目的とする。
　本発明の実施形態は、有機エレクトロニクス材料に関し、その１つの態様は、下記式（１）、下記式(２)、及び下記式(３)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（１）～（３）中、Ｘは、置換又は非置換のオキセタン基及び置換又は非置換のビニル基からなる群から選択される重合性官能基であり、ｎは、１～１２の整数を表す。
　本発明の実施形態の有機エレクトロニクス材料の、他の態様は、下記式（１ａ）、下記式(２ａ)、及び下記式(３ａ)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（１ａ）～（３ａ）中、Ｘａは重合性官能基であり、ｍは１～３０の整数を表す。
　本発明の他の実施形態は、上記のいずれかの有機エレクトロニクス材料により形成された、有機層に関する。
　本発明の他の実施形態は、上記の有機層を含む、有機エレクトロニクス素子に関する。
　本発明の他の実施形態は、上記の有機層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子も関する。
　本発明の他の実施形態は、上記の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子に関する。
　本発明の他の実施形態は、上記の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置に関する。
　本発明の他の実施形態は、上記の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置に関する。
　本発明の実施形態によれば、有機エレクトロニクス素子に好適に使用できる有機エレクトロニクス材料を提供することができる。また、上記有機エレクトロニクス材料を使用した有機層、有機エレクトロニクス素子及び有機ＥＬ素子、並びに、それを用いた表示素子、照明装置、及び表示装置を提供することができる。
本発明の実施形態である有機ＥＬ素子の一例を示す断面模式図である。
　本発明の実施形態について説明するが、本発明がこれらの実施形態に限定されることはない。
　以下の記載において、アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた原子団である。ヘテロアリール基は、芳香族複素環から水素原子１個を除いた原子団である。アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いた原子団である。ヘテロアリーレン基は、芳香族複素環から水素原子２個を除いた原子団である。アレーントリイル基は、芳香族炭化水素から水素原子３個を除いた原子団である。ヘテロアレーントリイル基は、芳香族複素環から水素原子３個を除いた原子団である。
　芳香族炭化水素としては、単環、縮合環、又は、単環及び縮合環から選択される２個以上が単結合を介して結合した多環が挙げられる。芳香族複素環としては、単環、縮合環、又は、単環及び縮合環から選択される２個以上が単結合を介して結合した多環が挙げられる。
＜有機エレクトロニクス材料＞
　実施形態の有機エレクトロニクス材料の１つの態様は、下記式（１）、下記式(２)、及び下記式(３)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマー（以下、電荷輸送性ポリマーＩという場合もある。）を含有する有機エレクトロニクス材料（以下、有機エレクトロニクス材料ＩＩという場合もある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）～（３）中、Ｘは、置換又は非置換のオキセタン基及び置換又は非置換のビニル基からなる群から選択される重合性官能基であり、ｎは、１～１２の整数を表す。以下、Ｘを「重合性官能基Ｘ」という場合もある。
　実施形態の有機エレクトロニクス材料の他の１つの態様は、下記式（１ａ）、下記式(２ａ)、及び下記式(３ａ)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマー（以下、電荷輸送性ポリマーＩＩという場合もある。）を含有する有機エレクトロニクス材料（以下、有機エレクトロニクス材料ＩＩという場合もある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（１ａ）～（３ａ）中、Ｘａは重合性官能基であり、ｍは１～３０の整数を表す。以下、Ｘａを「重合性官能基Ｘａ」という場合もある。
　実施形態の有機エレクトロニクス材料Ｉは、有機エレクトロニクス素子に好適に使用することができる。また、実施形態の有機エレクトロニクス材料Ｉは、湿式プロセス用のインク組成物への適用に適している。
　そして、驚くべきことに、実施形態の有機エレクトロニクス材料Ｉを用いることで、有機ＥＬ素子の発光特性を向上させ、発光効率の向上、及び発光寿命の向上といった効果が得られる。推測ではあるが、電荷輸送性ポリマーＩにおいて、重合性官能基Ｘが、－Ｏ（ＣＨ２）ｎ－のみを介してベンゼン環に連結することで、化学的安定性が向上したためであると考える。また、駆動寿命に優れた有機エレクトロニクス素子等を提供することができる。
　実施形態の有機エレクトロニクス材料ＩＩは、有機エレクトロニクス素子に好適に使用することができる。また、実施形態の有機エレクトロニクス材料ＩＩは、湿式プロセス用のインク組成物への適用に適している。
　また、驚くべきことに、実施形態の有機エレクトロニクス材料ＩＩを用いることで、有機ＥＬ素子の発光特性を向上させ、駆動電圧の低減、発光効率の向上、及び発光寿命の向上といった効果が得られる。推測ではあるが、電荷輸送性ポリマーＩＩが、アルキレン基のみでベンゼン環と重合性官能基Ｘａとが連結されている構造を含むことで、ポリマー分子間にアルキル鎖の連結部が形成され、有機ＥＬ素子の駆動に伴って発生するルイス塩基、ルイス酸成分のポリマーへの攻撃に対する耐性が向上し、材料劣化が抑制されるためであると考える。また、ポリマー分子間に、極性基を排除したアルキル鎖の連結部が形成されることで、ポリマー分子の表面が高ＬＵＭＯ、かつ、深ＨＯＭＯ状態となり、正孔又は電子といったキャリアに対して安定になるため、素子駆動中の劣化が抑制されることに起因すると考えられる。　
［電荷輸送性ポリマー］
（電荷輸送性ポリマーＩ）
　電荷輸送性ポリマーＩは、電荷を輸送する能力を有する。実施形態の有機エレクトロニクス材料Ｉにおいて、電荷輸送性ポリマーＩは、重合性官能基Ｘを有する、上記式（１）、式(２)、及び式(３)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む（以下、式（１）の構造、式（２）の構造及び式（３）の構造をそれぞれ式（１）で表される構造、式（２）で表される構造及びは式（３）で表される構造ともいう。）。電荷輸送性ポリマーＩは、式（１）、(２)、又は(３)で表される構造を複数含んでいてもよい。式（１）、(２)、又は(３)で表される構造を複数含む場合は、それらの構造は同一であっても異なってもよい。
　式（１）～（３）において、Ｘは、置換又は非置換のオキセタン基及び置換又は非置換のビニル基からなる群から選択される重合性官能基である。なお、「重合性官能基」とは、熱及び／又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
　重合性官能基Ｘは、置換又は非置換のオキセタン基及び置換又は非置換のビニル基からなる群から選択される重合性官能基であることが好ましい。重合性官能基Ｘが置換基を有するオキセタン基又は置換基を有するビニル基であるときの置換基は特に限定されないが、例えば、炭素数１～２２個（より好ましくは炭素数１～１０個）の直鎖、環状又は分岐アルキル基、炭素数２～２０個のアリール基又はヘテロアリール基等が挙げられる。これらの置換基がさらに置換基を有していてもよい。置換基を有するビニル基の例として、例えば、置換又は非置換のスチリル基が挙げられる。置換基を有するオキセタン基の例として、例えば、炭素数１～２２個（より好ましくは炭素数１～１０個）の直鎖、環状又は分岐アルキル基を有するオキセタン基が挙げられる。重合性官能基Ｘとしては、置換又は非置換のオキセタン基が、より好ましい。
　式（１）～（３）において、ｎは１～１２であることが好ましい。溶解性を確保する観点からは、ｎは、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、６以上がさらに好ましい。
　ポリマー分子同士の結合距離を短縮し、ホッピングによるキャリア輸送性を高める観点からはｎは、あまり大きくないほうが好ましい。ｎは、１２以下が好ましいが、例えば、８以下であってもよく、４以下であってもよい。
　式（１）、(２)、又は(３)で表される構造の具体例として、以下があげられる。ただし、式(１)、 (２)、又は(３)で表される構造は以下に限定されない。なお、下記の具体例において、「＊」は、他の構造との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（１）、(２)、又は(３) で表される構造は、電荷輸送性ポリマーＩの末端部（すなわち、下記で説明する構造単位Ｔ）に導入されていても、末端部以外の部分（すなわち、下記で説明する構造単位Ｌ又はＢ）に導入されていても、末端部と末端以外の部分の両方に導入されていてもよい。硬化性の観点からは、少なくとも末端部に導入されていることが好ましく、硬化性及び電荷輸送性の両立を図る観点からは、末端部のみに導入されていることが好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩが分岐構造を有する場合、重合性官能基Ｘを有する式（１）、(２)、又は(３)で表される構造は、電荷輸送性ポリマーＩの主鎖に導入されていても、側鎖に導入されていてもよく、主鎖と側鎖の両方に導入されていてもよい。
　重合性官能基は、溶解度の変化に寄与する観点からは、電荷輸送性ポリマーＩ中に多く含まれる方が好ましい。一方、電荷輸送性を妨げない観点からは、電荷輸送性ポリマーＩ中に含まれる量が少ない方が好ましい。式（１)、（２）又は（３）で表される構造、又は重合性官能基Ｘの含有量は、これらを考慮し、適宜設定できる。
　例えば、電荷輸送性ポリマーＩの１分子あたりの重合性官能基Ｘの数は、十分な溶解度の変化を得る観点から、２個以上が好ましく、３個以上がより好ましい。また、重合性官能基Ｘの数は、電荷輸送性を保つ観点から、１，０００個以下が好ましく、５００個以下がより好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩの１分子あたりの式（１）、(２)、又は(３)で表される構造の数は、電荷輸送性ポリマーＩを合成するために使用した、式（１)、 (２)、又は(３)で表される構造の仕込み量（モノマーの仕込み量）、各構造単位に対応するモノマーの仕込み量、電荷輸送性ポリマーＩの重量平均分子量等を用い、平均値として求めることができる。また、重合性官能基の数は、電荷輸送性ポリマーＩの１Ｈ　ＮＭＲ（核磁気共鳴）スペクトルにおける重合性官能基に由来するシグナルの積分値と全スペクトルの積分値との比、電荷輸送性ポリマーＩの重量平均分子量等を利用し、平均値として算出できる。簡便であることから、仕込み量が明らかである場合は、好ましくは、仕込み量を用いて求めた値を採用する。
（電荷輸送性ポリマーＩＩ）
　電荷輸送性ポリマーＩＩは、電荷を輸送する能力を有する。実施形態の有機エレクトロニクス材料ＩＩにおいて、電荷輸送性ポリマーＩＩは、重合性官能基Ｘａを有する、上記式（１ａ）、式(２ａ)、及び式(３ａ)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む（以下、式（１ａ）の構造、式（２ａ）の構造及び式（３ａ）の構造をそれぞれ式（１ａ）で表される構造、式（２ａ）で表される構造及びは式（３ａ）で表される構造ともいう。）。電荷輸送性ポリマーＩＩは、式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造を複数含んでいてもよい。式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造を複数含む場合は、それらの構造は同一であっても異なってもよい。
　式（１ａ）～（３ａ）において、Ｘａは重合性官能基である。上記の通り、「重合性官能基」とは、熱及び／又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
　重合性官能基Ｘａとしては、置換又は非置換の、炭素－炭素多重結合を有する基（例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、エチニル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基、メタクリロイルアミノ基、ビニルオキシ基、ビニルアミノ基、ビニルフェニル基等）、小員環を有する基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基等の環状アルキル基；エポキシ基（オキシラニル基）、オキセタン基（オキセタニル基）等の環状エーテル基；ジケテン基；エピスルフィド基；ラクトン基；ラクタム基等）、複素環基（例えば、フラン－イル基、ピロール－イル基、チオフェン－イル基、シロール－イル基）などが挙げられる。これらの基が置換されている場合の置換基は特に限定されないが、例えば、炭素数１～２２個（より好ましくは炭素数１～１０個）の直鎖、環状又は分岐アルキル基が挙げられる。
　重合性官能基Ｘａとしては、特に、置換又は非置換の、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、及びオキセタン基が好ましく、反応性及び有機エレクトロニクス素子の特性の観点から、置換又は非置換の、ビニル基、オキセタン基、又はエポキシ基がより好ましく、置換又は非置換のオキセタン基が最も好ましい。置換又は非置換のオキセタン基の例としては、下記の重合性官能基Ｘａの具体例に示されるものが挙げられる。
　重合性官能基Ｘａの具体例として、以下が挙げられる。重合性官能基Ｘａは以下の構造に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（１ａ）～（３ａ）において、重合性官能基Ｘａとベンゼン環を連結している炭素数ｍは１～３０が好ましい。ポリマーの溶解性を高める観点からは、ｍは４以上が好ましく、６以上が更に好ましく、８以上が更にも好ましい。ポリマー分子同士の結合距離を短縮し、ホッピングによるキャリア輸送性を高める観点からは８以下が好ましく、６以下が更に好ましく、４以下が更に好ましい。
　式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造の具体例として以下があげられる。ただし、式(１ａ)、 (２ａ)、又は(３ａ)で表される構造は以下に限定されない。なお、下記の具体例において、「＊」は、他の構造との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造は、電荷輸送性ポリマーＩＩの末端部（すなわち、下記で説明する構造単位Ｔ）に導入されていても、末端部以外の部分（すなわち、下記で説明する構造単位Ｌ又はＢ）に導入されていても、末端部と末端以外の部分の両方に導入されていてもよい。硬化性の観点からは、少なくとも末端部に導入されていることが好ましく、硬化性及び電荷輸送性の両立を図る観点からは、末端部のみに導入されていることが好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩＩが分岐構造を有する場合、重合性官能基Ｘａを有する式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造は、電荷輸送性ポリマーＩＩの主鎖に導入されていても、側鎖に導入されていてもよく、主鎖と側鎖の両方に導入されていてもよい。
　重合性官能基は、溶解度の変化に寄与する観点からは、電荷輸送性ポリマーＩＩ中に多く含まれる方が好ましい。一方、電荷輸送性を妨げない観点からは、電荷輸送性ポリマーＩＩ中に含まれる量が少ない方が好ましい。式（１ａ)、（２ａ）又は（３ａ）で表される構造、又は重合性官能基Ｘａの含有量は、これらを考慮し、適宜設定できる。
　例えば、電荷輸送性ポリマーＩＩの１分子あたりの重合性官能基Ｘａの数は、十分な溶解度の変化を得る観点から、２個以上が好ましく、３個以上がより好ましい。また、重合性官能基Ｘａの数は、電荷輸送性を保つ観点から、１，０００個以下が好ましく、５００個以下がより好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩＩの１分子あたりの式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造の数は、電荷輸送性ポリマーＩＩを合成するために使用した、式（１ａ)、 (２ａ)、又は(３ａ)で表される構造の仕込み量（モノマーの仕込み量）、各構造単位に対応するモノマーの仕込み量、電荷輸送性ポリマーＩＩの重量平均分子量等を用い、平均値として求めることができる。また、重合性官能基の数は、電荷輸送性ポリマーＩＩの１Ｈ　ＮＭＲ（核磁気共鳴）スペクトルにおける重合性官能基に由来するシグナルの積分値と全スペクトルの積分値との比、電荷輸送性ポリマーＩＩの重量平均分子量等を利用し、平均値として算出できる。簡便であることから、仕込み量が明らかである場合は、好ましくは、仕込み量を用いて求めた値を採用する。
（電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩの構造）
　以下に、実施形態における電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩの構造を具体的に説明する。
　電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、それぞれ、直鎖状であっても、又は、分岐構造を有していてもよい。電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、それぞれ、好ましくは、電荷輸送性を有する２価の構造単位Ｌと末端部を構成する１価の構造単位Ｔとを少なくとも含み、分岐部を構成する３価以上の構造単位Ｂを更に含んでもよい。電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、それぞれ、各構造単位を、それぞれ１種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩのそれぞれにおいて、各構造単位は、「１価」～「３価以上」の結合部位において互いに結合している。
　電荷輸送性ポリマーＩに含まれる部分構造及び電荷輸送性ポリマーＩＩに含まれる部分構造のそれぞれの例として、以下が挙げられる。電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、いずれも、以下の部分構造を有するものに限定されない。部分構造中、「Ｌ」は構造単位Ｌを、「Ｔ」は構造単位Ｔを、「Ｂ」は構造単位Ｂを表す。本明細書において式中の「＊」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のＬは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。Ｔ及びＢについても、同様である。
　直鎖状の電荷輸送性ポリマー
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　分岐構造を有する電荷輸送性ポリマー
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（構造単位Ｌ）
　構造単位Ｌは、電荷輸送性を有する２価の構造単位である。構造単位Ｌは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Ｌは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの１種又は２種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
　一実施形態において、構造単位Ｌは、優れた正孔輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ピロール構造、及び、これらの１種又は２種以上を含む構造から選択されることが好ましく、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、及び、これらの１種又は２種以上を含む構造から選択されることがより好ましい。他の実施形態において、構造単位Ｌは、優れた電子輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、フルオレン構造、ベンゼン構造、フェナントレン構造、ピリジン構造、キノリン構造、及び、これらの１種又は２種以上を含む構造から選択されることが好ましい。
　一実施形態において、構造単位Ｌは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、複数のベンゼン環が縮合した多環芳香族構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される構造を含んでもよい。複数のベンゼン環が縮合した縮合多環芳香族の例として、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンゾピレンなどが挙げられる。
　一実施形態において、電荷輸送性ポリマーＩは、式（１)、（２）又は（３）で表される構造を含む構造単位Ｌを含んでもよい。
　一実施形態において、電荷輸送性ポリマーＩＩは、式（１ａ)、（２ａ）又は（３ａ）で表される構造を含む構造単位Ｌを含んでもよい。
　構造単位Ｌの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Ｌは、以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。電荷輸送性ポリマーＩにおいて、好ましくは、Ｒは、それぞれ独立に、－Ｒ１、－ＯＲ２、－ＳＲ３、－ＯＣＯＲ４、－ＣＯＯＲ５、－ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、ハロゲン原子、及び、式（１）、（２）又は（３）で表される構造からなる群から選択される。電荷輸送性ポリマーＩＩにおいて、好ましくは、Ｒは、それぞれ独立に、－Ｒ１、－ＯＲ２、－ＳＲ３、－ＯＣＯＲ４、－ＣＯＯＲ５、－ＳｉＲ６Ｒ７Ｒ８、ハロゲン原子、及び、重合性官能基を含む基からなる群から選択され、重合性官能基の例としては、重合性官能基Ｘａの例として挙げられたものが挙げられ、重合性官能基を含む基として、例えば、上記の式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子；炭素数１～２２個の直鎖、環状又は分岐アルキル基；又は、炭素数２～３０個のアリール基又はヘテロアリール基を表す。アルキル基は、更に、炭素数２～２０個のアリール基又はヘテロアリール基により置換されていてもよく、アリール基又はヘテロアリール基は、更に、炭素数１～２２個の直鎖、環状又は分岐アルキル基により置換されていてもよい。
　Ｒは、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル置換アリール基である。
　Ａｒは、炭素数２～３０個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Ａｒは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
（構造単位Ｔ）
　構造単位Ｔは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する１価の構造単位である。構造単位Ｔは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの１種又は２種以上を含む構造から選択される。一実施形態において、構造単位Ｔは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。また、他の実施形態において、電荷輸送性ポリマーが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Ｔは重合可能な構造（例えば、ピロール－イル基等の重合性官能基）であってもよい。構造単位Ｔは、構造単位Ｌと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
　一実施形態において、電荷輸送性ポリマーＩは、式（１)、（２）又は（３）で表される構造を含む構造単位Ｔを含むことが好ましい。
　一実施形態において、電荷輸送性ポリマーＩＩは、式（１ａ)、（２ａ）又は（３ａ）で表される構造を含む構造単位Ｔを含むことが好ましい。
　構造単位Ｔの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Ｔは、以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　Ｒは、構造単位ＬにおけるＲと同様である。
　電荷輸送性ポリマーＩは、式（１）、(２)、又は(３)で表される構造を有する構造単位Ｔを含む場合、一実施形態において、Ｒのうちのいずれか１つは下記式で表され、他のＲは水素原子であることが好ましい。下記式において、Ｘ及びｎは、式（１）、(２)、又は(３)におけるＸ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　電荷輸送性ポリマーＩＩは、式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)で表される構造を有する構造単位Ｔを含む場合、一実施形態において、Ｒのうちのいずれか１つは下記式で表され、他のＲは水素原子であることが好ましい。下記式において、Ｘａ及びｍは、式（１ａ）、(２ａ)、又は(３ａ)におけるＸａ及びｍと同義であり、好ましい範囲も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（構造単位Ｂ）
　構造単位Ｂは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する３価以上の構造単位である。構造単位Ｂは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは６価以下であり、より好ましくは３価又は４価である。構造単位Ｂは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Ｂは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの１種又は２種以上を含有する構造から選択される。構造単位Ｂは、構造単位Ｌと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよく、また、構造単位Ｔと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
　一実施形態において、構造単位Ｂは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、複数のベンゼン環が縮合した多環芳香族構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される構造を含んでもよい。
　複数のベンゼン環が縮合した多環芳香族の例として、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンゾピレン等が挙げられる。
　一実施形態において、電荷輸送性ポリマーＩは、式（１)、（２）又は（３）で表される構造を含む構造単位Ｂを含んでもよい。
　一実施形態において、電荷輸送性ポリマーＩＩは、式（１ａ)、（２ａ）又は（３ａ）で表される構造を含む構造単位Ｂを含んでもよい。
　構造単位Ｂの具体例として、以下が挙げられる。構造単位Ｂは、以下に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　Ｗは、３価の連結基を表し、例えば、炭素数２～３０個のアレーントリイル基又はヘテロアレーントリイル基を表す。Ａｒは、それぞれ独立に２価の連結基を表し、例えば、それぞれ独立に、炭素数２～３０個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Ａｒは、好ましくはアリーレン基、より好ましくはフェニレン基である。Ｙは、２価の連結基を表し、例えば、構造単位ＬにおけるＲ（ただし、重合性官能基を含む基を除く。）のうち水素原子を１個以上有する基から、更に１個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。構造単位中、ベンゼン環、Ａｒ及びＷは、置換基を有していてもよく、置換基の例として、構造単位ＬにおけるＲが挙げられる。
（構造単位の割合）
　電荷輸送性ポリマーＩに含まれる構造単位Ｌの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、１０モル％以上が好ましく、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上が更に好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩに含まれる構造単位Ｌの割合は、構造単位Ｔ及び必要に応じて導入される構造単位Ｂを考慮すると、９５モル％以下が好ましく、９０モル％以下がより好ましく、８５モル％以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩＩに含まれる構造単位Ｌの割合の好ましい範囲は、上述の電荷輸送ポリマーＩに含まれる構造単位Ｌの割合の好ましい範囲と同様である。
　電荷輸送性ポリマーＩに含まれる構造単位Ｔの割合は、有機エレクトロニクス素子の特性向上の観点、又は、粘度の上昇を抑え、電荷輸送性ポリマーの合成を良好に行う観点から、全構造単位を基準として、５モル％以上が好ましく、１０モル％以上がより好ましく、１５モル％以上が更に好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩに含まれる構造単位Ｔの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、６０モル％以下が好ましく、５５モル％以下がより好ましく、５０モル％以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩＩに含まれる構造単位Ｔの割合の好ましい範囲は、上述の電荷輸送ポリマーＩに含まれる構造単位Ｌの割合の好ましい範囲と同様である。
　電荷輸送性ポリマーＩが構造単位Ｂを含む場合、電荷輸送性ポリマーＩに含まれる構造単位Ｂの割合は、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、全構造単位を基準として、１モル％以上が好ましく、５モル％以上がより好ましく、１０モル％以上が更に好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩが構造単位Ｂを含む場合、電荷輸送性ポリマーＩに含まれる構造単位Ｂの割合は、粘度の上昇を抑え、電荷輸送性ポリマーの合成を良好に行う観点、又は、十分な電荷輸送性を得る観点から、５０モル％以下が好ましく、４０モル％以下がより好ましく、３０モル％以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩＩが構造単位Ｂを含む場合、電荷輸送性ポリマーＩＩに含まれる構造単位Ｂの割合の好ましい範囲は、上述の、電荷輸送性ポリマーＩが構造単位Ｂを含む場合の電荷輸送性ポリマーＩに含まれる構造単位Ｌの割合の好ましい範囲と同様である。
　電荷輸送性ポリマーＩの重合性官能基Ｘの割合は、電荷輸送性ポリマーＩを効率よく硬化させるという観点から、全構造単位を基準として、０．１モル％以上が好ましく、１モル％以上がより好ましく、３モル％以上が更に好ましい。また、重合性官能基の割合は、良好な電荷輸送性を得るという観点から、７０モル％以下が好ましく、６０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下が更に好ましい。なお、ここでの「重合性官能基の割合」とは、重合性官能基を有する構造単位の割合をいう。
　電荷輸送性ポリマーＩＩの重合性官能基の割合は、電荷輸送性ポリマーＩＩを効率よく硬化させるという観点から、全構造単位を基準として、０．１モル％以上が好ましく、１モル％以上がより好ましく、３モル％以上が更に好ましい。また、重合性官能基の割合は、良好な電荷輸送性を得るという観点から、７０モル％以下が好ましく、６０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下が更に好ましい。なお、ここでの「重合性官能基の割合」とは、重合性官能基を有する構造単位の割合をいう。
　電荷輸送性ポリマーＩにおいて、電荷輸送性、耐久性、生産性等のバランスを考慮すると、構造単位Ｌ及び構造単位Ｔの割合（モル比）は、Ｌ：Ｔ＝１００：１～７０が好ましく、１００：３～５０がより好ましく、１００：５～３０が更に好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩが構造単位Ｂを含む場合、構造単位Ｌ、構造単位Ｔ、及び構造単位Ｂの割合（モル比）は、Ｌ：Ｔ：Ｂ＝１００：１０～２００：１０～１００が好ましく、１００：２０～１８０：２０～９０がより好ましく、１００：４０～１６０：３０～８０が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩＩにおける構造単位Ｌ及び構造単位Ｔの割合（モル比）の好ましい割合、及び、電荷輸送性ポリマーＩＩが構造単位Ｂを含む場合の、構造単位Ｌ、構造単位Ｔ、及び構造単位Ｂの割合（モル比）の好ましい範囲は、上述の、電荷輸送性ポリマーＩおける構造単位Ｌ及び構造単位Ｔの割合（モル比）の好ましい割合、及び、電荷輸送性ポリマーＩが構造単位Ｂを含む場合の、構造単位Ｌ、構造単位Ｔ、及び構造単位Ｂの割合（モル比）の好ましい範囲と同様である。　
　構造単位の割合は、電荷輸送性ポリマーを合成するために使用した、各構造単位に対応するモノマーの仕込み量を用いて求めることができる。また、構造単位の割合は、電荷輸送性ポリマーの１Ｈ　ＮＭＲスペクトルにおける各構造単位に由来するスペクトルの積分値を利用し、平均値として算出することができる。簡便であることから、仕込み量が明らかである場合は、好ましくは、仕込み量を用いて求めた値を採用する。
（数平均分子量）
　電荷輸送性ポリマーＩ及び電荷輸送性ポリマーＩＩの数平均分子量は、それぞれ、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。
　電荷輸送性ポリマーＩの数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、５００以上が好ましく、１，０００以上がより好ましく、２，０００以上が更に好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩの数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、１，０００，０００以下が好ましく、１００，０００以下がより好ましく、５０，０００以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩＩの数平均分子量の好ましい範囲は、上述の、電荷輸送性ポリマーＩの数平均分子量の好ましい範囲と同様である。
（重量平均分子量）
　電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩのそれぞれにおいて、電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。
　電荷輸送性ポリマーＩの重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、１，０００以上が好ましく、５，０００以上がより好ましく、１０，０００以上が更に好ましい。また、電荷輸送性ポリマーＩの重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、１，０００，０００以下が好ましく、７００，０００以下がより好ましく、４００，０００以下が更に好ましい。
　電荷輸送性ポリマーＩＩの重量平均分子量の好ましい範囲は、上述の、電荷輸送性ポリマーＩの重量平均分子量の好ましい範囲と同様である。
　数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンの検量線を用いて測定することができる。
　ＧＰＣの測定条件として、以下の条件を用いることができる。
　装置：高速液体クロマトグラフ　Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（株）島津製作所
　　　　送液ポンプ（ＬＣ－２０ＡＤ）
　　　　脱気ユニット（ＤＧＵ－２０Ａ）
　　　　オートサンプラ（ＳＩＬ－２０ＡＨＴ）
　　　　カラムオーブン（ＣＴＯ－２０Ａ）
　　　　ＰＤＡ検出器（ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）
　　　　示差屈折率検出器（ＲＩＤ－２０Ａ）
　カラム：Ｇｅｌｐａｃｋ（登録商標）
　　　　　ＧＬ－Ａ１６０Ｓ／ＧＬ－Ａ１５０Ｓ　日立化成（株）
　溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）(ＨＰＬＣ用、安定剤含有）和光純薬工業（株）
　流速：１ｍＬ／ｍｉｎ
　カラム温度：４０℃
　検出波長：２５４ｎｍ　
　分子量標準物質：標準ポリスチレンキットＰＳｔＱｕｉｃｋ　Ａ／Ｂ／Ｃ　東ソー(株)
（製造方法）
　本実施形態の電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、それぞれ、正孔輸送性を有する構造単位を含むモノマーの重合体又は共重合体であることが好ましい。電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、それぞれ、好ましくは、上記構造単位Ｌを含む一種以上のモノマーと、上記構造単位Ｔを含む一種以上のモノマーとを含み、任意に上記構造単位Ｂを含むモノマーを含むモノマー混合物を用いて、これらのモノマーを共重合させることにより、好ましく製造することができる。共重合の形式は、交互、ランダム、ブロック又はグラフト共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する共重合体、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。
　電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、それぞれ、種々の合成方法により製造でき、その製造方法は特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩのそれぞれを簡便に製造できる。
　カップリング反応では、触媒として、例えば、Ｐｄ（０）化合物、Ｐｄ（ＩＩ）化合物、Ｎｉ化合物等が用いられる。また、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等を前駆体とし、ホスフィン配位子と混合することにより発生させた触媒種を用いることもできる。電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩの合成方法については、例えば、国際公開第ＷＯ２０１０／１４０５５３号の記載を参照できる。
［ドーパント］
　有機エレクトロニクス材料Ｉ及びＩＩは、それぞれ、任意の添加剤を含むことができ、例えばドーパントを更に含有してよい、ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、ｐ型ドーピングとｎ型ドーピングがあり、ｐ型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、ｎ型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはｐ型ドーピング、電子輸送性の向上にはｎ型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、ｐ型ドーピング又はｎ型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、１種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
　ｐ型ドーピングに用いられるドーパントは、電子受容性の化合物であり、例えば、ルイス酸、プロトン酸、遷移金属化合物、イオン化合物、ハロゲン化合物、π共役系化合物等が挙げられる。具体的には、ルイス酸としては、ＦｅＣｌ３、ＰＦ５、ＡｓＦ５、ＳｂＦ５、ＢＦ５、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３等；プロトン酸としては、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＮＯ５、Ｈ２ＳＯ４、ＨＣｌＯ４等の無機酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、１－ブタンスルホン酸、ビニルフェニルスルホン酸、カンファスルホン酸等の有機酸；遷移金属化合物としては、ＦｅＯＣｌ、ＴｉＣｌ４、ＺｒＣｌ４、ＨｆＣｌ４、ＮｂＦ５、ＡｌＣｌ３、ＮｂＣｌ５、ＴａＣｌ５、ＭｏＦ５；イオン化合物としては、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸イオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドイオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、ＡｓＦ６ －（ヘキサフルオロ砒酸イオン）、ＢＦ４ －（テトラフルオロホウ酸イオン）、ＰＦ６ －（ヘキサフルオロリン酸イオン）等のパーフルオロアニオンを有する塩、アニオンとして前記プロトン酸の共役塩基を有する塩など；ハロゲン化合物としては、Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２、ＩＣｌ、ＩＣｌ３、ＩＢｒ、ＩＦ等；π共役系化合物としては、ＴＣＮＥ（テトラシアノエチレン）、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）等が挙げられる。また、特開２０００－３６３９０号公報、特開２００５－７５９４８号公報、特開２００３－２１３００２号公報等に記載の電子受容性化合物を用いることも可能である。好ましくは、ルイス酸、イオン化合物、π共役系化合物等である。
　また、上記イオン化合物として、例えば、オニウム塩が挙げられる。オニウム塩とは、ヨードニウム、アンモニウム等のカチオンと対アニオンからなる化合物を言う。
　ｎ型ドーピングに用いられるドーパントは、電子供与性の化合物であり、例えば、Ｌｉ、Ｃｓ等のアルカリ金属；Ｍｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属；ＬｉＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等のアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の塩；金属錯体；電子供与性有機化合物などが挙げられる。
　有機層の溶解度の変化を容易にするために、ドーパントとして重合性官能基に対する重合開始剤として作用し得る化合物を用いることが好ましい。
［他の任意成分］
　有機エレクトロニクス材料Ｉ及びＩＩは、それぞれ、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
［含有量］
　有機エレクトロニクス材料Ｉ中の電荷輸送性ポリマーＩの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料Ｉの全質量に対して５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましい。有機エレクトロニクス材料Ｉ中の電荷輸送性ポリマーＩの含有量の上限は特に限定されず、１００質量％とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、有機エレクトロニクス材料Ｉ中の電荷輸送性ポリマーＩの含有量を、例えば９９質量％以下、９８質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下、等としてもよい。
　有機エレクトロニクス材料ＩＩ中の電荷輸送性ポリマーのＩＩ含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料ＩＩの全質量に対して５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましい。有機エレクトロニクス材料ＩＩ中の電荷輸送性ポリマーＩＩの含有量の上限は特に限定されず、１００質量％とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、有機エレクトロニクス材料ＩＩ中の電荷輸送性ポリマーＩＩの含有量を、例えば９９質量％以下、９８質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下、等としてもよい。
　有機エレクトロニクス材料Ｉがドーパントを含有する場合、その含有量は、有機エレクトロニクス材料Ｉの電荷輸送性を向上させる観点から、有機エレクトロニクス材料Ｉの全質量に対して、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上が更に好ましい。また、成膜性を良好に保つ観点から、有機エレクトロニクス材料Ｉの全質量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が更に好ましい。
　有機エレクトロニクス材料ＩＩがドーパントを含有する場合、その含有量は、有機エレクトロニクス材料ＩＩの電荷輸送性を向上させる観点から、有機エレクトロニクス材料ＩＩの全質量に対して、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上が更に好ましい。また、成膜性を良好に保つ観点から、有機エレクトロニクス材料ＩＩの全質量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が更に好ましい。
＜インク組成物＞
　前記実施形態の有機エレクトロニクス材料Ｉ及びＩＩは、それぞれ、さらに該材料を溶解又は分散し得る溶媒を含有するインク組成物であってよい。このようなインク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
［溶媒］
　溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン；シクロヘキサン等の環状アルカン；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル；酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル等の脂肪族エステル；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
［重合開始剤］
　インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。また、カチオン重合開始剤として、前記オニウム塩を好ましく用いることができる。
［添加剤］
　インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
［含有量］
　インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、０．１質量％以上となる量が好ましく、０．２質量％以上となる量がより好ましく、０．５質量％以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、２０質量％以下となる量が好ましく、１５質量％以下となる量がより好ましく、１０質量％以下となる量が更に好ましい。
＜有機層＞
　本発明の実施形態である有機層は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料又はインク組成物を用いて形成された層である。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好かつ簡便に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法；キャスト法；浸漬法；凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法；インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層（塗布層）を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
　電荷輸送性ポリマーＩ及びＩＩは、それぞれ、重合性官能基を有する。この場合、光照射、加熱処理等により電荷輸送性ポリマーの重合反応を進行させ、有機層の溶解度を変化させることができる。溶解度を変化させた有機層を積層することで、有機エレクトロニクス素子の多層化を容易に図ることが可能となる。有機層の形成方法については、例えば、国際公開第ＷＯ２０１０／１４０５５３号の記載を参照できる。
　乾燥後又は硬化後の有機層の厚さは、電荷輸送の効率を向上させる観点から、好ましくは０．１ｎｍ以上であり、より好ましくは１ｎｍ以上であり、更に好ましくは３ｎｍ以上である。また、有機層の厚さは、電気抵抗を小さくする観点から、好ましくは３００ｎｍ以下であり、より好ましくは２００ｎｍ以下であり、更に好ましくは１００ｎｍ以下である。
＜有機エレクトロニクス素子＞
　本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも一つ以上の前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機ＥＬ素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
＜有機ＥＬ素子＞
　本発明の実施形態である有機ＥＬ素子は、少なくとも一つ以上の前記実施形態の有機層を有する。有機ＥＬ素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機ＥＬ素子は、好ましくは、前記有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
　図１は、有機ＥＬ素子の一実施形態を示す断面模式図である。図１の有機ＥＬ素子は、多層構造の素子であり、基板８、陽極２、正孔注入層３及び正孔輸送層６、発光層１、電子輸送層７、電子注入層５、並びに陰極４をこの順に有している。以下、各層について説明する。
［発光層］
　発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ）等が挙げられる。
　蛍光材料として、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクドリン、スチルベン、色素レーザー用色素、アルミニウム錯体、これらの誘導体等の低分子化合物；ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリビニルカルバゾール、フルオレンーベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン－トリフェニルアミン共重合体、これらの誘導体等のポリマー；これらの混合物等が挙げられる。
　燐光材料として、Ｉｒ、Ｐｔ等の金属を含む金属錯体などを使用できる。Ｉｒ錯体としては、例えば、青色発光を行うＦＩｒ（ｐｉｃ）（イリジウム（ＩＩＩ）ビス［（４，６－ジフルオロフェニル）－ピリジネート－Ｎ，Ｃ２］ピコリネート）、緑色発光を行うＩｒ（ｐｐｙ）３（ファク　トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム）、赤色発光を行う（ｂｔｐ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（ビス〔２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナート－Ｎ，Ｃ３〕イリジウム（アセチル－アセトネート））、Ｉｒ（ｐｉｑ）３（トリス（１－フェニルイソキノリン）イリジウム）等が挙げられる。Ｐｔ錯体としては、例えば、赤色発光を行うＰｔＯＥＰ（２、３、７、８、１２、１３、１７、１８－オクタエチル－２１Ｈ、２３Ｈ－フォルフィンプラチナ）等が挙げられる。
　発光層が燐光材料を含む場合、燐光材料の他に、更にホスト材料を含むことが好ましい。ホスト材料としては、低分子化合物、ポリマー、又はデンドリマーを使用できる。低分子化合物としては、例えば、ＣＢＰ（４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（９－カルバゾリル）ベンゼン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、これらの誘導体等が、ポリマーとしては、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料、ポリビニルカルバゾール、ポリフェニレン、ポリフルオレン、これらの誘導体等が挙げられる。
　熱活性化遅延蛍光材料としては、例えば、Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009);Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011);Chem. Comm., 48, 9580 (2012);Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012);J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012);Chem. Comm., 48, 11392 (2012);Nature, 492, 234 (2012);Adv. Mater., 25, 3319 (2013);J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013);Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013);Chem. Comm., 49, 10385 (2013);Chem. Lett., 43, 319 (2014)等に記載の化合物が挙げられる。
［正孔注入層、正孔輸送層］
　上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として使用することが好ましく、少なくとも正孔輸送層として使用することが一層好ましい。上述のとおり、有機エレクトロニクス材料を含むインク組成物を用いることにより、これらの層を容易に形成することができる。
　有機ＥＬ素子が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層として有し、さらに正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用できる。また、有機ＥＬ素子が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、更に正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。
［電子輸送層、電子注入層］
　電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料も使用できる。
［陰極］
　陰極材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ、ＣｓＦ等の金属又は金属合金が用いられる。
［陽極］
　陽極材料としては、例えば、金属（例えば、Ａｕ）又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物（例えば、ＩＴＯ：酸化インジウム／酸化錫）、導電性高分子（例えば、ポリチオフェン－ポリスチレンスルホン酸混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ））が挙げられる。
［基板］
　基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有するフレキシブル基板であることが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート等からなるフィルムが挙げられる。
　樹脂フィルムを用いる場合、水蒸気、酸素等の透過を抑制するために、樹脂フィルムへ酸化珪素、窒化珪素等の無機物をコーティングして用いてもよい。
［封止］
　有機ＥＬ素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。
　封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
［発光色］
　有機ＥＬ素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機ＥＬ素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
　白色の有機ＥＬ素子を形成する方法としては、複数の発光材料を用いて複数の発光色を同時に発光させて混色させる方法を用いることができる。複数の発光色の組み合わせとしては、特に限定されないが、青色、緑色及び赤色の３つの発光極大波長を含有する組み合わせ、青色と黄色、黄緑色と橙色等の２つの発光極大波長を含有する組み合わせなどが挙げられる。発光色の制御は、発光材料の種類と量の調整により行うことができる。
＜表示素子、照明装置、表示装置＞
　本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機ＥＬ素子を備えている。例えば、赤、緑及び青（ＲＧＢ）の各画素に対応する素子として、有機ＥＬ素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機ＥＬ素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
　また、本発明の実施形態である照明装置は、本発明の実施形態の有機ＥＬ素子を備えている。さらに、本発明の実施形態である表示装置は、照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えている。例えば、表示装置は、バックライトとして本発明の実施形態である照明装置を用い、表示手段として公知の液晶素子を用いた表示装置、すなわち液晶表示装置とすることができる。
　本発明の実施形態は、下記を含む。しかし、本発明は下記の実施形態に限定されない。
＜１＞　下記式（１）、下記式(２)、及び下記式(３)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式（１）～（３）中、Ｘは、置換又は非置換のオキセタン基及び置換又は非置換のビニル基からなる群から選択される重合性官能基であり、ｎは、１～１２の整数を表す。）
＜２＞　前記電荷輸送性ポリマーが、前記（１）、式(２)、及び式(３)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を末端に有する、＜１＞に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜３＞　下記式（１ａ）、下記式(２ａ)、及び下記式(３ａ)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（１ａ）～（３ａ）中、Ｘａは重合性官能基であり、ｍは１～３０の整数を表す。）
＜４＞　前記電荷輸送性ポリマーが、前記（１ａ）、式(２ａ)、及び式(３ａ)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を末端に有する、＜３＞に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜５＞　前記電荷輸送性ポリマーが、３方向以上に分岐した構造を有する電荷輸送性ポリマーであって、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、複数のベンゼン環が縮合した多環芳香族構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される構造を含む３価以上の構造単位を含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜６＞　前記電荷輸送性ポリマーが、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、複数のベンゼン環が縮合した多環芳香族構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される構造を含む２価の構造単位を含む、＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜７＞　前記電荷輸送性ポリマーが正孔輸送材料である、＜１＞～＜６＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜８＞　さらに重合開始剤を含む、＜１＞～＜７＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜９＞　前記重合開始剤がカチオン重合開始剤を含む、＜８＞に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜１０＞　前記カチオン重合開始剤がオニウム塩を含む、＜９＞に記載の有機エレクトロニクス材料。
＜１１＞　＜１＞～＜１０＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料により形成された、有機層。
＜１２＞　＜１１＞に記載の有機層を含む、有機エレクトロニクス素子。
＜１３＞　＜１１＞に記載の有機層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子。
＜１４＞　燐光材料を含む発光層を有する、＜１３＞に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
＜１５＞　遅延蛍光材料を含む発光層を有する、＜１３＞に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
＜１６＞　フレキシブル基板をさらに有する、＜１３＞～＜１５＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
＜１７＞　樹脂フィルム基板をさらに有する、＜１３＞～＜１５＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
＜１８＞　＜１３＞～＜１７＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
＜１９＞　＜１３＞～＜１７＞のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
＜２０＞　１９に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
　日本国特許出願第２０１６－２１７３６７号及び日本国特許出願第２０１６－１４５２６３号の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。特に断らない限り、「％」は「質量％」を意味する。
＜Ｐｄ触媒の調製＞
　窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（７３．２ｍｇ、８０μｍｏｌ）を秤取り、アニソール（１５ｍｌ）を加え、３０分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス（ｔ－ブチル）ホスフィン（１２９．６ｍｇ、６４０μｍｏｌ）を秤取り、アニソール（５ｍＬ）を加え、５分間攪拌した。これらの溶液を混合し、室温で３０分間攪拌して、触媒の溶液を得た。なお、触媒の調製において、すべての溶媒は、３０分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
１．第１の実施例及び比較例
＜電荷輸送性ポリマーの合成＞
　表１に示す電荷輸送性ポリマーは次の手順で合成した。表１に示すように、下記ブロモモノマー、下記ボロン酸モノマー、下記重合性モノマー、下記末端モノマーを組み合わせて各種ポリマーを合成した。三口丸底フラスコに、ボロン酸モノマー（４．０ｍｍｏｌ）、ブロモモノマー（５．０ｍｍｏｌ）、重合性モノマー（重合性モノマー１００％の場合：２．０ｍｍｏｌ、重合性モノマー５０％の場合：１．０ｍｍｏｌ）、末端モノマー（重合性モノマー１００％の場合：０ｍｍｏｌ、重合性モノマー５０％の場合：１．０ｍｍｏｌ）、及びアニソール（２０ｍＬ）を加え、さらに、上記調製したＰｄ触媒溶液（７．５ｍＬ）を加えた。３０分撹拌した後、１０％テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液（２０ｍＬ）を追加した。この混合物を２時間、加熱・還流した。なお、ここまでの全ての操作は、窒素気流下で行った。また、すべての溶媒は、３０分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
[ブロモモノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
[ボロン酸モノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
[重合性モノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
[末端モノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　表１に示す全ての電荷輸送性ポリマーの精製は次の手順で行った。反応終了後、有機層を水洗し、有機層をメタノール－水（９：１）に注いだ。生じた沈殿をろ過により回収した。回収された固体を酢酸エチル中で攪拌し、ろ過して固体を回収する工程を３回繰り返して洗浄した。洗浄後の沈殿をトルエンに溶解し、メタノールから再沈殿した。得られた沈殿を十分に乾燥した後トルエンに溶解し、１０％のポリマー溶液とした。この溶液に、ポリマーと同質量のスカベンジャ（Strem Chemicals社製「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」）を加え、室温で５時間以上攪拌した。この後、孔径０．２μｍのポリテトラフルオロエチレン製フィルタ（ディスミック25JP020AN）によりスカベンジャをろ別し、メタノールと混合して再沈殿した。ポリマーをろ過回収し、デシケータ中で真空乾燥して、低分子量成分を除去していない電荷輸送性ポリマーを得た。
　得られたポリマーの重量平均分子量Ｍｗ、数平均分子量Ｍｎを、ＧＰＣにより測定して求めた。ＧＰＣの測定条件は、下記のとおりである。得られた値を、表２に示す。
　装置：高速液体クロマトグラフ　Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（株）島津製作所
　　　　送液ポンプ（ＬＣ－２０ＡＤ）
　　　　脱気ユニット（ＤＧＵ－２０Ａ）
　　　　オートサンプラ（ＳＩＬ－２０ＡＨＴ）
　　　　カラムオーブン（ＣＴＯ－２０Ａ）
　　　　ＰＤＡ検出器（ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）
　　　　示差屈折率検出器（ＲＩＤ－２０Ａ）
　カラム：Ｇｅｌｐａｃｋ（登録商標）
　　　　　ＧＬ－Ａ１６０Ｓ（製造番号：６８６-１Ｊ２７）
　　　　　ＧＬ－Ａ１５０Ｓ（製造番号：６８５-１Ｊ２７）日立化成（株）
　溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）(ＨＰＬＣ用、安定剤含有）和光純薬工業（株）
　流速：１ｍＬ／ｍｉｎ
　カラム温度：４０℃
　検出波長：２５４ｎｍ　
　分子量標準物質：標準ポリスチレンキットＰＳｔＱｕｉｃｋ　Ａ／Ｂ／Ｃ　東ソー(株)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　表３の比較例１～１４、及び実施例１～３２に示す有機ＥＬ素子を次の手順で作製した。ＩＴＯを１．６ｍｍ幅にパターンニングしたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液（シュタルク・ヴィテック社製、ＡＩ４０８３　ＬＶＷ１４２）を、回転速度１５００ｍｉｎ－１でスピン塗布し、ホットプレート上で空気中、２００℃／１０分加熱乾燥して、正孔注入層（４０ｎｍ）を形成した。以後の実験は乾燥窒素環境下で行った。
　表３に記載の電荷輸送性ポリマー（４．５ｍｇ）、下記イオン化合物１（０．１３ｍｇ）、及びトルエン（１．２ｍＬ）を混合し、正孔輸送層形成用のインク組成物を調製した。このインク組成物を、上記得られた正孔注入層上に、回転速度３０００ｍｉｎ－１でスピンコートした後、ホットプレート上で１２０℃、１０分間加熱して硬化させ、正孔輸送層（４０ｎｍ）を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　上記で得たガラス基板を、真空蒸着機中に移し、正孔輸送層上に、ＣＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（９４：６、３０ｎｍ）、ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）、Ａｌｑ３（３０ｎｍ）、ＬｉＦ（０．８ｎｍ）、及びＡｌ（１００ｎｍ）をこの順に蒸着して成膜し、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、及び陰極を積層した。
　電極形成後、大気開放することなく、乾燥窒素環境中に上記積層ガラス基板を移し、これを、０．７ｍｍの無アルカリガラスに０．４ｍｍのザグリ加工を施した封止用ガラスと、光硬化性エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることにより封止し、多層構造の高分子型有機ＥＬ素子を作製した。
　表３の比較例１～１４、及び実施例１～３２に示す有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光性能を評価した。その結果、いずれも緑色の発光が確認された。それぞれの素子について、発光輝度１０００ｃｄ／ｍ２時の駆動電圧と発光効率、及び初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２における発光寿命（輝度半減時間）を測定した。測定結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
２．第２の実施例及び比較例
＜電荷輸送性ポリマーの合成＞
　表４に示す電荷輸送性ポリマーは次の手順で合成した。表４に示すように、下記ブロモモノマー、下記ボロン酸モノマー、下記重合性モノマー、下記末端モノマーを組み合わせて各種ポリマーを合成した。三口丸底フラスコに、ボロン酸モノマー（４．０ｍｍｏｌ）、ブロモモノマー（５．０ｍｍｏｌ）、重合性モノマー（重合性モノマー１００％の場合：２．０ｍｍｏｌ、重合性モノマー５０％の場合：１．０ｍｍｏｌ）、末端モノマー（重合性モノマー１００％の場合：０ｍｍｏｌ、重合性モノマー５０％の場合：１．０ｍｍｏｌ、重合性モノマー２５％の場合：１．５ｍｍｏｌ）、及びアニソール（２０ｍＬ）を加え、さらに、上記調製したＰｄ触媒溶液（７．５ｍＬ）を加えた。３０分撹拌した後、１０％テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液（２０ｍＬ）を追加した。この混合物を２時間、加熱・還流した。なお、ここまでの全ての操作は、窒素気流下で行った。また、すべての溶媒は、３０分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
[ブロモモノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
[ボロン酸モノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
[重合性モノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
[末端モノマー]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　表４に示す全ての電荷輸送性ポリマーの精製は次の手順で行った。反応終了後、有機層を水洗し、有機層をメタノール－水（９：１）に注いだ。生じた沈殿をろ過により回収した。回収された固体を酢酸エチル中で攪拌し、ろ過して固体を回収する工程を３回繰り返して洗浄した。洗浄後の沈殿をトルエンに溶解し、メタノールから再沈殿した。得られた沈殿を十分に乾燥した後トルエンに溶解し、１０％のポリマー溶液とした。この溶液に、ポリマーと同質量のスカベンジャ（Strem Chemicals社製「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」）を加え、室温で５時間以上攪拌した。この後、孔径０．２μｍのポリテトラフルオロエチレン製フィルタ（ディスミック25JP020AN）によりスカベンジャをろ別し、メタノールと混合して再沈殿した。ポリマーをろ過回収し、デシケータ中で真空乾燥して、低分子量成分を除去していない電荷輸送性ポリマーを得た。
　得られたポリマーの重量平均分子量Ｍｗ、及び数平均分子量Ｍｎを、ＧＰＣにより測定して求めた。ＧＰＣの測定条件は、上記の第１の実施例及び比較例に記載されたとおりである。得られた値を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　表６の比較例１a～１４a、及び実施例１a～３２aに示す有機ＥＬ素子を次の手順で作製した。
　ＩＴＯを１．６ｍｍ幅にパターンニングしたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液（シュタルク・ヴィテック社製、ＡＩ４０８３　ＬＶＷ１４２）を、回転速度１５００ｍｉｎ－１でスピン塗布し、ホットプレート上で空気中、２００℃／１０分加熱乾燥して、正孔注入層（４０ｎｍ）を形成した。以後の実験は乾燥窒素環境下で行った。
　表６に記載の電荷輸送性ポリマー（４．５ｍｇ）、下記イオン化合物１（０．１３ｍｇ）、及びトルエン（１．２ｍＬ）を混合し、正孔輸送層形成用のインク組成物を調製した。このインク組成物を、上記得られた正孔注入層上に、回転速度３０００ｍｉｎ－１でスピンコートした後、ホットプレート上で１２０℃、１０分間加熱して硬化させ、正孔輸送層（４０ｎｍ）を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記で得たガラス基板を、真空蒸着機中に移し、正孔輸送層上に、ＣＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（９４：６、３０ｎｍ）、ＢＡｌｑ（１０ｎｍ）、Ａｌｑ３（３０ｎｍ）、ＬｉＦ（０．８ｎｍ）、及びＡｌ（１００ｎｍ）をこの順に蒸着して成膜し、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、及び陰極を積層した。
　電極形成後、大気開放することなく、乾燥窒素環境中に上記積層ガラス基板を移し、これを、０．７ｍｍの無アルカリガラスに０．４ｍｍのザグリ加工を施した封止用ガラスと、光硬化性エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることにより封止し、多層構造の高分子型有機ＥＬ素子を作製した。
　表６の比較例１ａ～１４ａ、及び実施例１ａ～３２ａに示す有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光性能を評価した。その結果、いずれも緑色の発光が確認された。それぞれの素子について、発光輝度１０００ｃｄ／ｍ２時の駆動電圧と発光効率、及び初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２における発光寿命（輝度半減時間）を測定した。測定結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　１　発光層
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　陰極
　５　電子注入層
　６　正孔輸送層
　７　電子輸送層
　８　基板 

Claims (20)

  1. 　下記式（１）、下記式(２)、及び下記式(３)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）～（３）中、Ｘは、置換又は非置換のオキセタン基及び置換又は非置換のビニル基からなる群から選択される重合性官能基であり、ｎは、１～１２の整数を表す。）
  2. 　前記電荷輸送性ポリマーが、前記（１）、式(２)、及び式(３)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を末端に有する、請求項１に記載の有機エレクトロニクス材料。
  3. 　下記式（１ａ）、下記式(２ａ)、及び下記式(３ａ)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を含む電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（１ａ）～（３ａ）中、Ｘａは重合性官能基であり、ｍは１～３０の整数を表す。）
  4. 　前記電荷輸送性ポリマーが、前記（１ａ）、式(２ａ)、及び式(３ａ)からなる群から選択される少なくとも１つの構造を末端に有する、請求項３に記載の有機エレクトロニクス材料。
  5. 　前記電荷輸送性ポリマーが、３方向以上に分岐した構造を有する電荷輸送性ポリマーであって、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、複数のベンゼン環が縮合した多環芳香族構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される構造を含む３価以上の構造単位を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロニクス材料。
  6. 　前記電荷輸送性ポリマーが、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、複数のベンゼン環が縮合した多環芳香族構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される構造を含む２価の構造単位を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
  7. 　前記電荷輸送性ポリマーが正孔輸送材料である、請求項１～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
  8. 　さらに重合開始剤を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料。
  9. 　前記重合開始剤がカチオン重合開始剤を含む、請求項８に記載の有機エレクトロニクス材料。
  10. 　前記カチオン重合開始剤がオニウム塩を含む、請求項９に記載の有機エレクトロニクス材料。
  11. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロニクス材料により形成された、有機層。
  12. 　請求項１１に記載の有機層を含む、有機エレクトロニクス素子。
  13. 　請求項１１に記載の有機層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子。
  14. 　燐光材料を含む発光層を有する、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  15. 　遅延蛍光材料を含む発光層を有する、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  16. 　フレキシブル基板をさらに有する、請求項１３～１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  17. 　樹脂フィルム基板をさらに有する、請求項１３～１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  18. 　請求項１３～１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
  19. 　請求項１３～１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
  20. 　請求項１９に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018061028A (ja) * 2016-09-29 2018-04-12 住友化学株式会社 発光素子
JP2018061030A (ja) * 2016-09-29 2018-04-12 住友化学株式会社 発光素子
WO2020012601A1 (ja) * 2018-07-12 2020-01-16 日立化成株式会社 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子
WO2020217520A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料及び電荷輸送性ポリマーの製造方法
KR20210056367A (ko) * 2018-09-28 2021-05-18 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 유기 일렉트로닉스 재료 및 유기 일렉트로닉스 소자

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115058030B (zh) * 2022-07-12 2024-07-09 中南大学 一种多形态各向异性半导体聚合物纳米结构的制备方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009283509A (ja) * 2008-05-19 2009-12-03 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ
JP2010118653A (ja) * 2008-10-16 2010-05-27 Hitachi Chem Co Ltd 有機エレクトロニクス用材料、この材料を用いた有機エレクトロニクス素子及び有機エレクトロルミネセンス素子、並びに表示装置、照明装置、表示素子
JP2013036023A (ja) * 2011-07-13 2013-02-21 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2013045986A (ja) * 2011-08-26 2013-03-04 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2013124271A (ja) * 2011-12-14 2013-06-24 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2013209300A (ja) * 2012-03-30 2013-10-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2014019755A (ja) * 2012-07-13 2014-02-03 Hitachi Chemical Co Ltd 硬化性重合体並びにこれを用いた樹脂及び有機ｅｌ素子
JP2014192291A (ja) * 2013-03-27 2014-10-06 Hitachi Chemical Co Ltd 重合性塗布液並びにこれを用いて形成した樹脂及び有機エレクトロルミネッセンス素子並びに重合性塗布液及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP2015017231A (ja) * 2013-07-12 2015-01-29 凸版印刷株式会社 電荷輸送ポリマー、ならびにそれを用いた電荷輸送ポリマー組成物、発光性電荷輸送膜および有機ｅｌ素子
JP2015126115A (ja) * 2013-12-26 2015-07-06 日立化成株式会社 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006279007A (ja) 2005-03-02 2006-10-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5625271B2 (ja) * 2008-07-29 2014-11-19 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP5491796B2 (ja) * 2008-08-11 2014-05-14 三菱化学株式会社 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
EP2439804B1 (en) * 2009-06-01 2021-07-21 Showa Denko Materials Co., Ltd. Organic electronic material, ink composition containing same, and organic thin film, organic electronic element, organic electroluminescent element, lighting device, and display device formed therewith
JP5351231B2 (ja) 2011-10-04 2013-11-27 アンリツ株式会社 リレーノードシミュレーター及び試験方法
JP6613561B2 (ja) 2014-12-12 2019-12-04 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子
WO2017188023A1 (ja) * 2016-04-28 2017-11-02 日立化成株式会社 電荷輸送性材料及びその利用

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009283509A (ja) * 2008-05-19 2009-12-03 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ
JP2010118653A (ja) * 2008-10-16 2010-05-27 Hitachi Chem Co Ltd 有機エレクトロニクス用材料、この材料を用いた有機エレクトロニクス素子及び有機エレクトロルミネセンス素子、並びに表示装置、照明装置、表示素子
JP2013036023A (ja) * 2011-07-13 2013-02-21 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2013045986A (ja) * 2011-08-26 2013-03-04 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2013124271A (ja) * 2011-12-14 2013-06-24 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2013209300A (ja) * 2012-03-30 2013-10-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP2014019755A (ja) * 2012-07-13 2014-02-03 Hitachi Chemical Co Ltd 硬化性重合体並びにこれを用いた樹脂及び有機ｅｌ素子
JP2014192291A (ja) * 2013-03-27 2014-10-06 Hitachi Chemical Co Ltd 重合性塗布液並びにこれを用いて形成した樹脂及び有機エレクトロルミネッセンス素子並びに重合性塗布液及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP2015017231A (ja) * 2013-07-12 2015-01-29 凸版印刷株式会社 電荷輸送ポリマー、ならびにそれを用いた電荷輸送ポリマー組成物、発光性電荷輸送膜および有機ｅｌ素子
JP2015126115A (ja) * 2013-12-26 2015-07-06 日立化成株式会社 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、表示装置及び照明装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3489276A4 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018061028A (ja) * 2016-09-29 2018-04-12 住友化学株式会社 発光素子
JP2018061030A (ja) * 2016-09-29 2018-04-12 住友化学株式会社 発光素子
WO2020012601A1 (ja) * 2018-07-12 2020-01-16 日立化成株式会社 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子
JPWO2020012601A1 (ja) * 2018-07-12 2021-08-26 昭和電工マテリアルズ株式会社 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子
TWI810330B (zh) * 2018-07-12 2023-08-01 日商力森諾科股份有限公司 電荷輸送性聚合物、電荷輸送性材料、油墨組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置、顯示裝置
JP7363784B2 (ja) 2018-07-12 2023-10-18 株式会社レゾナック 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子
KR20210056367A (ko) * 2018-09-28 2021-05-18 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 유기 일렉트로닉스 재료 및 유기 일렉트로닉스 소자
KR102537755B1 (ko) * 2018-09-28 2023-05-26 가부시끼가이샤 레조낙 유기 일렉트로닉스 재료 및 유기 일렉트로닉스 소자
WO2020217520A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料及び電荷輸送性ポリマーの製造方法
JPWO2020217520A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29
JP7416058B2 (ja) 2019-04-26 2024-01-17 株式会社レゾナック 有機エレクトロニクス材料及び電荷輸送性ポリマーの製造方法

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