CN109476827A - 有机电子材料及其利用 - Google Patents

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石塚健一
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Abstract

本发明提供含有包含式(1)～(3)或(1a)～(3a)中的任一个结构的电荷传输性聚合物的有机电子材料。X：(取代)氧杂环丁烷基、(取代)乙烯基；n：1‑12；Xa：聚合性官能团；m：1‑30。

Description

有机电子材料及其利用
技术领域
本发明的实施方式涉及有机电子材料、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件(也称作“有机EL元件”)、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机EL元件例如作为白炽灯、充气灯等的代替品，作为大面积固态光源用途备受关注。另外，作为替换平板显示器(FPD)领域中的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器也备受关注，产品化有所发展。
有机EL元件从所使用的有机材料出发，大致分为使用低分子化合物的低分子型有机EL元件及使用高分子化合物的高分子型有机EL元件这2种。有机EL元件的制造方法主要分为在真空体系中进行成膜的干式工艺；和利用凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等进行成膜的湿式工艺这2种。由于能够简单成膜，因此湿式工艺作为对今后的大画面有机EL显示器来说不可欠缺的方法而备受期待(例如专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-279007号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
一般来说，使用高分子材料、利用湿式工艺构成有机EL元件时，具有低成本化及大面积化容易的特长。因此，近年来探讨了通过对使用高分子材料制作的有机层进行多层化、将各个层的功能分离来谋求有机EL元件的各种特性的提高的各种方法。但是，对于具有使用以往的高分子材料制作的有机层的有机EL元件来说，在驱动电压、发光效率及发光寿命等特性方面期待进一步的改善。
本发明的实施方式鉴于上述情况，目的在于提供可以优选地用于有机电子元件的有机电子材料。另外，本发明的另一实施方式的目的在于提供使用上述有机电子材料所形成的有机层、有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
用于解决技术问题的手段
本发明的实施方式涉及一种有机电子材料，其一个方式涉及下述的有机电子材料，其含有电荷传输性聚合物，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1)、下述式(2)及下述式(3)中的至少1个结构。
[化学式编号1]
式(1)～(3)中，X为选自取代或未取代的氧杂环丁烷基以及取代或未取代的乙烯基中的聚合性官能团，n表示1～12的整数。
本发明的实施方式的有机电子材料的另一方式涉及下述的有机电子材料，其含有电荷传输性聚合物，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1a)、下述式(2a)及下述式(3a)中的至少1个结构。
[化学式编号2]
式(1a)～(3a)中，Xa为聚合性官能团，m表示1～30的整数。
本发明的另一实施方式涉及一种有机层，其是利用上述任一个有机电子材料形成的。
本发明的另一实施方式涉及一种有机电子元件，其含有上述有机层。
本发明的另一实施方式还涉及一种有机电致发光元件，其含有上述有机层。
本发明的另一实施方式涉及一种显示元件，其具备上述有机电致发光元件。
本发明的另一实施方式涉及一种照明装置，其具备上述有机电致发光元件。
本发明的另一实施方式涉及一种显示装置，其具备上述照明装置和作为显示手段的液晶元件。
发明效果
根据本发明的实施方式，可以提供能够优选地用于有机电子元件的有机电子材料。另外还可以提供使用了上述有机电子材料的有机层、有机电子元件及有机EL元件、以及使用了其的显示元件、照明装置及显示装置。
附图说明
图1为表示本发明实施方式的有机EL元件之一例的截面示意图。
具体实施方式
对本发明的实施方式进行说明，但本发明并不限定于这些实施方式。
以下的记载中，芳基是从芳香族烃中除去了1个氢原子之后的原子团。杂芳基是从芳香族杂环中除去了1个氢原子之后的原子团。亚芳基是从芳香族烃中除去了2个氢原子之后的原子团。亚杂芳基是从芳香族杂环中除去了2个氢原子之后的原子团。芳三基是从芳香族烃中除去了3个氢原子之后的原子团。杂芳三基是从芳香族杂环中除去了3个氢原子之后的原子团。
作为芳香族烃，可举出单环、稠合环、或者选自单环及稠合环中的2个以上通过单键键合而成的多环。作为芳香族杂环，可举出单环、稠合环、或者选自单环及稠合环中的2个以上通过单键键合而成的多环。
＜有机电子材料＞
实施方式的有机电子材料的一个方式为含有电荷传输性聚合物(以下也有时称作电荷传输性聚合物I)的有机电子材料(以下也有时称作有机电子材料II)，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1)、下述式(2)及下述式(3)中至少1个结构。
[化学式编号3]
式(1)～(3)中，X为选自取代或未取代的氧杂环丁烷基以及取代或未取代的乙烯基中的聚合性官能团，n表示1～12的整数。以下也有时将X称作“聚合性官能团X”。
实施方式的有机电子材料的另一方式为含有电荷传输性聚合物(以下也有时称作电荷传输性聚合物II)的有机电子材料(以下也有时称作有机电子材料II)，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1a)、下述式(2a)及下述式(3a)中的至少1个结构。
[化学式编号4]
式(1a)～(3a)中，Xa为聚合性官能团，m表示1～30的整数。以下也有时将Xa称作“聚合性官能团Xa”。
实施方式的有机电子材料I可以优选地用于有机电子元件。另外，实施方式的有机电子材料I适合应用于湿式工艺用的油墨组合物。
而且，令人吃惊的是，通过使用实施方式的有机电子材料I，可获得提高有机EL元件的发光特性、提高发光效率及提高发光寿命的效果。虽然是推测，但认为其原因在于，在电荷传输性聚合物I中，聚合性官能团X仅通过-O(CH2)n-连接于苯环，由此化学稳定性有所提高。另外，可以提供驱动寿命优异的有机电子元件等。
实施方式的有机电子材料II可以优选地用于有机电子元件。另外，实施方式的有机电子材料II适合应用于湿式工艺用的油墨组合物。
另外，令人吃惊的是，通过使用实施方式的有机电子材料II，可获得提高有机EL元件的发光特性、降低驱动电压、提高发光效率及提高发光寿命的效果。虽然是推测，但认为其原因在于，电荷传输性聚合物II通过含有仅利用亚烷基将苯环和聚合性官能团Xa连接的结构，从而在聚合物分子间形成烷基链的连接部，针对伴随有机EL元件驱动所产生的路易斯碱、路易斯酸成分对聚合物的攻击的耐受性有所提高，可抑制材料劣化。另外，认为其原因在于，通过在聚合物分子之间形成排除了极性基团的烷基链的连接部，聚合物分子的表面变成高LUMO且深HOMO状态，对于空穴或电子等载流子变得稳定，因此可抑制元件驱动中的劣化。
[电荷传输性聚合物]
(电荷传输性聚合物I)
电荷传输性聚合物I具有传输电荷的能力。实施方式的有机电子材料I中，电荷传输性聚合物I含有选自具有聚合性官能团X的上述式(1)、式(2)及式(3)中的至少1个结构(以下也将式(1)的结构、式(2)的结构及式(3)的结构分别称作式(1)所示的结构、式(2)所示的结构及式(3)所示的结构)。电荷传输性聚合物I还可以含有多个式(1)、(2)或(3)所示的结构。含有多个式(1)、(2)或(3)所示的结构时，这些结构可相同也可不同。
式(1)～(3)中，X为选自取代或未取代的氧杂环丁烷基以及取代或未取代的乙烯基中的聚合性官能团。此外，“聚合性官能团”是指通过施加热及/或光、可相互间形成键的官能团。
聚合性官能团X优选是选自取代或未取代的氧杂环丁烷基以及取代或未取代的乙烯基中的聚合性官能团。聚合性官能团X为具有取代基的氧杂环丁烷基或具有取代基的乙烯基时的取代基并无特别限定，例如可举出碳数为1～22个(更优选碳数为1～10个)的直链、环状或支链烷基、碳数为2～20个的芳基或杂芳基等。这些取代基还可以进一步具有取代基。作为具有取代基的乙烯基的例子，例如可举出取代或未取代的苯乙烯基。作为具有取代基的氧杂环丁烷基的例子，例如可举出具有碳数为1～22个(更优选碳数为1～10个)的直链、环状或支链烷基的氧杂环丁烷基。作为聚合性官能团X，更优选取代或未取代的氧杂环丁烷基。
式(1)～(3)中，优选n为1～12。从确保溶解性的观点出发，n优选为1以上、更优选为2以上、进一步优选为6以上。
从缩短聚合物分子之间的键合距离、提高由跃迁带来的载流子传输性的观点出发，n优选不要太大。n优选为12以下，例如可以为8以下、还可以为4以下。
作为式(1)、(2)或(3)所示结构的具体例子，可举出以下例子。但式(1)、(2)或(3)所示的结构并非限定于以下例子。此外，下述具体例中，“*”表示与其它结构的键合部位。
[化学式编号5]
[化学式编号6]
[化学式编号7]
[化学式编号8]
[化学式编号9]
[化学式编号10]
式(1)、(2)或(3)所示的结构可以被导入至电荷传输性聚合物I的末端部(即下述中说明的结构单元T)、也可以被导入至除末端部以外的部分(即下述中说明的结构单元L或B)、还可以被导入至末端部和除末端以外的部分这两者。从固化性的观点出发，优选至少被导入至末端部，从谋求兼顾固化性及电荷传输性的观点出发，优选仅被导入至末端部。另外，当电荷传输性聚合物I具有支链结构时，具有聚合性官能团X的式(1)、(2)或(3)所示的结构可以被导入至电荷传输性聚合物I的主链，也可以被导入至侧链，还可以被导入至主链和侧链这两者。
聚合性官能团从有助于溶解度变化的观点出发，优选较多地含有在电荷传输性聚合物I中。另一方面，从不妨碍电荷传输性的观点出发，优选含有在电荷传输性聚合物I中的量较少。式(1)、(2)或(3)所示结构或聚合性官能团X的含量可以考虑这些来适当设定。
例如，电荷传输性聚合物I的每1分子的聚合性官能团X的数量从获得充分的溶解度变化的观点出发，优选为2个以上、更优选为3个以上。另外，聚合性官能团X的数量从保持电荷传输性的观点出发，优选为1,000个以下、更优选为500个以下。
电荷传输性聚合物I的每1分子的式(1)、(2)或(3)所示结构的数量可以使用用于合成电荷传输性聚合物I所使用的式(1)、(2)或(3)所示结构的投入量(单体的投入量)、对应于各结构单元的单体的投入量、电荷传输性聚合物I的重均分子量等，作为平均值求得。另外，聚合性官能团的数量可以利用电荷传输性聚合物I的1H NMR(核磁共振)光谱中来自于聚合性官能团的信号的积分值与总光谱的积分值之比、电荷传输性聚合物I的重均分子量等，作为平均值算出。出于简单的原因，在投入量清楚时，优选采用使用投入量求得的值。
(电荷传输性聚合物II)
电荷传输性聚合物II具有传输电荷的能力。实施方式的有机电子材料II中，电荷传输性聚合物II含有选自具有聚合性官能团Xa的上述式(1a)、式(2a)及式(3a)中的至少1个结构(以下也将式(1a)的结构、式(2a)的结构及式(3a)的结构分别称作式(1a)所示的结构、式(2a)所示的结构及式(3a)所示的结构)。电荷传输性聚合物II还可以含有多个式(1a)、(2a)或(3a)所示的结构。含有多个式(1a)、(2a)或(3a)所示结构时，这些结构可相同也可不同。
式(1a)～(3a)中，Xa为聚合性官能团。如上所述，“聚合性官能团”是指通过施加热及/或光、相互间可形成键的官能团。
作为聚合性官能团Xa，可举出取代或未取代的具有碳-碳多键的基团(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基氨基、乙烯基氧基、乙烯基氨基、乙烯基苯基等)、具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(氧杂环丁基)等环状醚基；乙酰基乙烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻咯基)等。这些基团被取代时的取代基并无特别限定，例如可举出碳数为1～22个(更优选碳数为1～10个)的直链、环状或支链烷基。
作为聚合性官能团Xa，特别优选取代或未取代的、乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基及氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选取代或未取代的、乙烯基、氧杂环丁烷基或环氧基，最优选取代或未取代的氧杂环丁烷基。作为取代或未取代的氧杂环丁烷基的例子，可举出下述聚合性官能团Xa的具体例所示的例子。
作为聚合性官能团Xa的具体例，可举出以下例子。聚合性官能团Xa并非限定于以下的结构。
[化学式编号11]
式(1a)～(3a)中，将聚合性官能团Xa与苯环连接的碳数m优选为1～30。从提高聚合物的溶解性的观点出发，m优选为4以上、更优选为6以上、进一步优选为8以上。从缩短聚合物分子之间的键合距离、提高由跃迁带来的载流子传输性的观点出发，优选为8以下、更优选为6以下、进一步优选为4以下。
作为式(1a)、(2a)或(3a)所示结构的具体例，可举出以下例子。但式(1a)、(2a)或(3a)所示的结构并非限定于以下例子。此外，下述具体例中，“*”表示与其它结构的键合部位。
[化学式编号12]
[化学式编号13]
[化学式编号14]
[化学式编号15]
[化学式编号16]
[化学式编号17]
式(1a)、(2a)或(3a)所示的结构可以被导入至电荷传输性聚合物II的末端部(即下述中说明的结构单元T)、也可以被导入至除末端部以外的部分(即下述中说明的结构单元L或B)、还可以被导入至末端部和除末端以外的部分这两者。从固化性的观点出发，优选至少被导入至末端部，从谋求兼顾固化性及电荷传输性的观点出发，优选仅被导入至末端部。另外，当电荷传输性聚合物II具有支链结构时，具有聚合性官能团Xa的式(1a)、(2a)或(3a)所示的结构可以被导入至电荷传输性聚合物II的主链，也可以被导入至侧链，还可以被导入至主链和侧链这两者。
聚合性官能团从有助于溶解度变化的观点出发，优选较多地含有在电荷传输性聚合物II中。另一方面，从不妨碍电荷传输性的观点出发，优选含有在电荷传输性聚合物II中的量较少。式(1a)、(2a)或(3a)所示结构或聚合性官能团Xa的含量可以考虑这些来适当设定。
例如，电荷传输性聚合物II的每1分子的聚合性官能团Xa的数量从获得充分的溶解度变化的观点出发，优选为2个以上、更优选为3个以上。另外，聚合性官能团Xa的数量从保持电荷传输性的观点出发，优选为1,000个以下、更优选为500个以下。
电荷传输性聚合物II的每1分子的式(1a)、(2a)或(3a)所示结构的数量可以使用用于合成电荷传输性聚合物II所使用的式(1a)、(2a)或(3a)所示结构的投入量(单体的投入量)、对应于各结构单元的单体的投入量、电荷传输性聚合物II的重均分子量等，作为平均值求得。另外，聚合性官能团的数量可以利用电荷传输性聚合物II的1H NMR(核磁共振)光谱中来自于聚合性官能团的信号的积分值与总光谱的积分值之比、电荷传输性聚合物II的重均分子量等，作为平均值算出。出于简单的原因，在投入量清楚时，优选采用使用投入量求得的值。
(电荷传输性聚合物I及II的结构)
以下具体地说明实施方式的电荷传输性聚合物I及II的结构。
电荷传输性聚合物I及II可以分别为直链状或者可以分别具有支链结构。电荷传输性聚合物I及II分别优选至少含有具有电荷传输性的2价结构单元L和构成末端部的1价结构单元T，还可以进一步含有构成支链部的3价以上的结构单元B。电荷传输性聚合物I及II可以分别仅含有1种的各结构单元、还可以分别含有多种的各结构单元。电荷传输性聚合物I及II中，各结构单元分别在“1价”～“3价以上”的键合部位处相互间键合。
作为电荷传输性聚合物I所含部分结构及电荷传输性聚合物II所含部分结构的各自的例子，可举出以下例子。电荷传输性聚合物I及II均不限定于具有以下部分结构者。部分结构中，“L”表示结构单元L、“T”表示结构单元T、“B”表示结构单元B。本说明书中，式中的“*”表示与其它结构单元的键合部位。以下的部分结构中，多个L可以是相互间相同的结构单元、还可以是相互间不同的结构单元。对于T及B也是同样的。
直链状的电荷传输性聚合物
[化学式编号18]
T—L—L—L—L—L—*
具有支链结构的电荷传输性聚合物
[化学式编号19]
(结构单元L)
结构单元L是具有电荷传输性的2价结构单元。结构单元L只要是含有具有传输电荷的能力的原子团即可，并无特别限定。例如，结构单元L选自取代或非取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、联苯结构、三苯结构、萘结构、蒽结构、丁省结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、三唑结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并三唑结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。芳香族胺结构优选为三芳基胺结构、更优选为三苯基胺结构。
一个实施方式中，结构单元L从获得优异的空穴传输性的观点出发，优选选自取代或非取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、吡咯结构及含有它们中的1种或2种以上的结构，更优选选自取代或非取代的、芳香族胺结构、咔唑结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。另一实施方式中，结构单元L从获得优异的电子传输性的观点出发，优选选自取代或取代的、芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构、喹啉结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。
一个实施方式中，结构单元L还可以含有选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、苯结构、多个苯环稠合而成的多环芳香族结构及芴结构中的结构。作为多个苯环稠合而成的稠合多环芳香族的例子，可举出萘、蒽、菲、芘、苯并芘等。
一个实施方式中，电荷传输性聚合物I可以含有包含式(1)、(2)或(3)所示结构的结构单元L。
一个实施方式中，电荷传输性聚合物II可以含有包含式(1a)、(2a)或(3a)所示结构的结构单元L。
作为结构单元L的具体例，可举出以下例子。结构单元L并非限定于以下例子。
[化学式编号20]
[化学式编号21]
R各自独立地表示氢原子或取代基。电荷传输性聚合物I中，优选R各自独立地选自-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及式(1)、(2)或(3)所示的结构。电荷传输性聚合物II中，优选R各自独立地选自-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及含有聚合性官能团的基团，作为聚合性官能团的例子，可举出作为聚合性官能团Xa的例子举出的例子，作为含有聚合性官能团的基团，例如可举出上述式(1a)、(2a)或(3a)所示的结构。
R1～R8各自独立地表示氢原子；碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基；或者碳数为2～30个的芳基或杂芳基。烷基还可以进一步被碳数为2～30个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基还可以进一步被碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基取代。
R优选为氢原子、烷基、芳基及烷基取代芳基。
Ar表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。Ar优选为亚芳基、更优选为亚苯基。
(结构单元T)
结构单元T是构成电荷传输性聚合物的末端部的1价结构单元。结构单元T并无特别限定，例如可以选自取代或非取代的、芳香族烃结构、芳香族杂环结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。一个实施方式中，从在不降低电荷传输性的情况下赋予耐久性的观点出发，结构单元T优选为取代或非取代的芳香族烃结构、更优选为取代或非取代的苯结构。另外，另一实施方式中，当电荷传输性聚合物在末端部具有聚合性官能团时，结构单元T可以是能够聚合的结构(例如吡咯基等聚合性官能团)。结构单元T可以具有与结构单元L相同的结构，也可具有不同的结构。
一个实施方式中，电荷传输性聚合物I优选含有包含式(1)、(2)或(3)所示结构的结构单元T。
一个实施方式中，电荷传输性聚合物II优选含有包含式(1a)、(2a)或(3a)所示结构的结构单元T。
作为结构单元T的具体例，可举出以下例子。结构单元T并非限定于以下例子。
[化学式编号22]
R与结构单元L中的R相同。
电荷传输性聚合物I含有具有式(1)、(2)或(3)所示结构的结构单元T时，一个实施方式中，优选R中的任一个用下述式表示、其它R为氢原子。下述式中，X及n与式(1)、(2)或(3)中的X及n含义相同，优选范围也相同。
[化学式编号23]
电荷传输性聚合物II含有具有式(1a)、(2a)或(3a)所示结构的结构单元T时，一个实施方式中，优选R中的任一个用下述式表示、其它R为氢原子。下述式中，Xa及m与式(1a)、(2a)或(3a)中的Xa及m含义相同，优选范围也相同。
[化学式编号24]
(结构单元B)
结构单元B在电荷传输性聚合物具有支链结构时是构成支链部的3价以上的结构单元。结构单元B从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，优选为6价以下、更优选为3价或4价。结构单元B优选为具有电荷传输性的单元。例如，结构单元B从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、稠合多环式芳香族烃结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。结构单元B可以具有与结构单元L相同的结构或者可以具有不同的结构，还可以具有与结构单元T相同的结构或者可以具有不同的结构。
一个实施方式中，结构单元B还可以含有选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、苯结构、多个苯环稠合而成的多环芳香族结构及芴结构中的结构。
作为多个苯环稠合而成的多环芳香族的例子，可举出萘、蒽、菲、芘、苯并芘等。
一个实施方式中，电荷传输性聚合物I可以含有包含式(1)、(2)或(3)所示结构的结构单元B。
一个实施方式中，电荷传输性聚合物II可以含有包含式(1a)、(2a)或(3a)所示结构的结构单元B。
作为结构单元B的具体例，可举出以下例子。结构单元B并非限定于以下例子。
[化学式编号25]
W表示3价的连接基，例如表示碳数为2～30个的芳三基或杂芳三基。Ar各自独立地表示2价连接基，例如各自独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。Ar优选为亚芳基、更优选为亚苯基。Y表示2价连接基，例如可举出从结构单元L的R(但含有聚合性官能团的基团除外)中具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子之后的2价基团。Z表示碳原子、硅原子或磷原子中的任一种。结构单元中，苯环、Ar及W可以具有取代基，作为取代基的例子，可举出结构单元L中的R。
(结构单元的比例)
电荷传输性聚合物I所含结构单元L的比例从获得充分电荷传输性的观点出发，以总结构单元为基准优选为10摩尔％以上、更优选为20摩尔％以上、进一步优选为30摩尔％以上。另外，电荷传输性聚合物I所含结构单元L的比例考虑到结构单元T及根据需要导入的结构单元B时，优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下、进一步优选为85摩尔％以下。
电荷传输性聚合物II所含结构单元L的比例的优选范围与上述电荷传输聚合物I所含结构单元L的比例的优选范围相同。
电荷传输性聚合物I所含结构单元T的比例从提高有机电子元件的特性的观点或抑制粘度上升、良好地进行电荷传输性聚合物的合成的观点出发，以总结构单元为基准，优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上、进一步优选为15摩尔％以上。另外，电荷传输性聚合物I所含结构单元T的比例从获得充分电荷传输性的观点出发，优选为60摩尔％以下、更优选为55摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。
电荷传输性聚合物II所含结构单元T的比例的优选范围与上述电荷传输聚合物I所含结构单元L的比例的优选范围相同。
电荷传输性聚合物I含有结构单元B时，电荷传输性聚合物I所含结构单元B的比例从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，以总结构单元为基准，优选为1摩尔％以上、更优选为5摩尔％以上、进一步优选为10摩尔％以上。另外，电荷传输性聚合物I含有结构单元B时，电荷传输性聚合物I所含结构单元B的比例从抑制粘度提高、良好地进行电荷传输性聚合物的合成的观点、或者获得充分的电荷传输性的观点出发，优选为50摩尔％以下、更优选为40摩尔％以下、进一步优选为30摩尔％以下。
电荷传输性聚合物II含有结构单元B时，电荷传输性聚合物II所含结构单元B的比例的优选范围与上述电荷传输聚合物I含有结构单元B时的电荷传输性聚合物I所含结构单元L的比例的优选范围相同。
电荷传输性聚合物I的聚合性官能团X的比例从效率良好地使电荷传输性聚合物I固化的观点出发，以总结构单元为基准，优选为0.1摩尔％以上、更优选为1摩尔％以上、进一步优选为3摩尔％以上。另外，聚合性官能团的比例从获得良好的电荷传输性的观点出发，优选为70摩尔％以下、更优选为60摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。此外，这里的“聚合性官能团的比例”是指具有聚合性官能团的结构单元的比例。
电荷传输性聚合物II的聚合性官能团的比例从效率良好地使电荷传输性聚合物II固化的观点出发，以总结构单元为基准，优选为0.1摩尔％以上、更优选为1摩尔％以上、进一步优选为3摩尔％以上。另外，聚合性官能团的比例从获得良好的电荷传输性的观点出发，优选为70摩尔％以下、更优选为60摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。此外，这里的“聚合性官能团的比例”是指具有聚合性官能团的结构单元的比例。
电荷传输性聚合物I中，考虑到电荷传输性、耐久性、生产率等的平衡时，结构单元L及结构单元T的比例(摩尔比)优选为L：T＝100：1～70、更优选为100：3～50、进一步优选为100：5～30。另外，电荷传输性聚合物I含有结构单元B时，结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)优选为L：T：B＝100：10～200：10～100、更优先为100：20～180：20～90、进一步优选为100：40～160：30～80。
电荷传输性聚合物II中的结构单元L及结构单元T的比例(摩尔比)的优选比例、以及电荷传输性聚合物II含有结构单元B时的结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)的优选范围与上述的电荷传输性聚合物I中的结构单元L及结构单元T的比例(摩尔比)的优选比例、以及电荷传输性聚合物I含有结构单元B时的结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)的优选范围相同。
结构单元的比例可以使用用于合成电荷传输性聚合物所使用的对应于各结构单元的单体的投入量来求得。另外，结构单元的比例可以利用电荷传输性聚合物的1H NMR光谱中的来自各结构单元的信号积分值、作为平均值求出。出于简单的原因，当投入量清楚时，优选采用使用投入量求得的值。
(数均分子量)
电荷传输性聚合物I及电荷传输性聚合物II的数均分子量分别可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等来适当地调整。
电荷传输性聚合物I的数均分子量从电荷传输性优异的观点出发，优选为500以上、更优选为1,000以上、进一步优选为2,000以上。另外，电荷传输性聚合物I的数均分子量从保持在溶剂中的良好溶解性、易于制备油墨组合物的观点出发，优选为1,000,000以下、更优选为100,000以下、进一步优选为50,000以下。
电荷传输性聚合物II的数均分子量的优选范围与上述电荷传输性聚合物I的数均分子量的优选范围相同。
(重均分子量)
电荷传输性聚合物I及II中，各自的电荷传输性聚合物的重均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等来适当地调整。
电荷传输性聚合物I的重均分子量从电荷传输性优异的观点出发，优选为1,000以上、更优选为5,000以上、进一步优选为10,000以上。另外，电荷传输性聚合物I的重均分子量从保持在溶剂中的良好溶解性、易于制备油墨组合物的观点出发，优选为1,000,000以下、更优选为700,000以下、进一步优选为400,000以下。
电荷传输性聚合物II的重均分子量的优选范围与上述电荷传输性聚合物I的重均分子量的优选范围相同。
数均分子量及重均分子量可以利用凝胶渗透色谱法(GPC)、使用标准聚苯乙烯的标准曲线来测定。
作为GPC的测定条件，可以使用以下的条件。
装置：高效液相色谱Prominence株式会社岛津制作所
送液泵(LC-20AD)
脱气单元(DGU-20A)
自动采样器(SIL-20AHT)
柱温箱(CTO-20A)
PDA检测器(SPD-M20A)
示差折射率检测器(RID-20A)
色谱柱：Gelpack(注册商标)
GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社
洗脱液：四氢呋喃(THF)(HPLC用、含稳定剂)和光纯药工业株式会社
流速：1mL/min
柱温：40℃
检测波长：254nm
分子量标准物质：标准聚苯乙烯试剂盒PStQuick A/B/C Tosoh株式会社
(制造方法)
本实施方式的电荷传输性聚合物I及II分别优选是含有具有空穴传输性的结构单元的单体的聚合物或共聚物。电荷传输性聚合物I及II可以分别优选使用含有含上述结构单元L的1种以上的单体和含上述结构单元T的1种以上的单体、并任意地含上述结构单元B的单体的单体混合物、通过使这些单体共聚来优选地进行制造。共聚的形式可以是交替、无规、嵌段或接枝共聚物，还可以是具有这些中间结构的共聚物、例如带有嵌段性的无规共聚物。
电荷传输性聚合物I及II分别可以利用各种合成方法进行制造，其制造方法并无特别限定。例如可以使用铃木偶联反应、根岸偶联反应、园头偶联反应、Stille偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应等公知的偶联反应。铃木偶联反应是指在芳香族硼酸衍生物与芳香族卤化物之间引起使用了Pd催化剂的交叉偶联反应的反应。根据铃木偶联反应，通过使所期望的芳香环之间键合，可以分别简便地制造电荷传输性聚合物I及II。
偶联反应中，作为催化剂例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。另外，还可以使用以三(二苄叉丙酮)二钯(0)、醋酸钯(II)等作为前体，通过与膦配位基混合而产生的催化剂种。对于电荷传输性聚合物I及II的合成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
[掺杂剂]
有机电子材料I及II可以分别含有任意的添加剂，例如可以分别进一步含有掺杂剂。掺杂剂只要是通过添加在有机电子材料中表现出掺杂效果、可提高电荷传输性的物质即可，并无特别限定。掺杂有p型掺杂和n型掺杂，p型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子受体发挥功能的物质，n型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子供体发挥功能的物质。为了空穴传输性的提高、优选进行p型掺杂，为了电子传输性的提高、优选进行n型掺杂。有机电子材料中使用的掺杂剂可以是表现p型掺杂或n型掺杂中的任一种效果的掺杂剂。另外，可以单独添加1种掺杂剂，也可以将多种掺杂剂混合后添加。
p型掺杂中使用的掺杂剂是受电子性的化合物，例如可举出路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体地说，作为路易斯酸可举出FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作为质子酸可举出HF、HCl、HBr、HNO5、H2SO4、HClO4等无机酸，苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、三氟乙酸、1-丁烷磺酸、乙烯基苯基磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可举出FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作为离子化合物，可举出四(五氟苯基)硼酸离子、三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺离子、六氟锑酸离子、AsF6 -(六氟砒酸离子)、BF4 -(四氟硼酸离子)、PF6 -(六氟磷酸离子)等具有全氟阴离子的盐、作为阴离子具有上述质子酸的共轭碱基的盐等；作为卤素化合物，可举出Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作为π共轭系化合物，可举出TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基醌二甲烷)等。另外，还可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等所记载的受电子性化合物。优选路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。
另外，作为上述离子化合物，例如可举出鎓盐。鎓盐是指碘鎓、铵等阳离子与平衡阴离子构成的化合物。
n型掺杂中使用的掺杂剂是供电子性的化合物，例如可举出Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs2CO3等碱金属及/或碱类金属的盐；金属络合物；供电子性有机化合物等。
为了使有机层的溶解度变化变得容易，作为掺杂剂，优选使用可作为针对聚合性官能团的聚合引发剂发挥作用的化合物。
[其它的任意成分]
有机电子材料I及II还可以分别进一步含有电荷传输性低分子化合物、其它的聚合物等。
[含量]
有机电子材料I中的电荷传输性聚合物I的含量从获得良好的电荷传输性的观点出发，相对于有机电子材料I的总质量优选为50质量％以上、更优选为70质量％以上、进一步优选为80质量％以上。有机电子材料I中的电荷传输性聚合物I的含量上限并无特别限定，还可以是100质量％。考虑到含有掺杂剂等添加剂，可以使有机电子材料I中的电荷传输性聚合物I的含量例如为99质量％以下、98质量％以下、95质量％以下、90质量％以下等。
有机电子材料II中的电荷传输性聚合物II的含量从获得良好的电荷传输性的观点出发，相对于有机电子材料II的总质量优选为50质量％以上、更优选为70质量％以上、进一步优选为80质量％以上。有机电子材料II中的电荷传输性聚合物II的含量上限并无特别限定，还可以是100质量％。考虑到含有掺杂剂等添加剂，可以使有机电子材料II中的电荷传输性聚合物II的含量例如为99质量％以下、98质量％以下、95质量％以下、90质量％以下等。
有机电子材料I含有掺杂剂时，其含量从提高有机电子材料I的电荷传输性的观点出发，相对于有机电子材料I的总质量优选为0.01质量％以上、更优选为0.1质量％以上、进一步优选为0.5质量％以上。另外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于有机电子材料I的总质量优选为50质量％以下、更优选为30质量％以下、进一步优选为20质量％以下。
有机电子材料II含有掺杂剂时，其含量从提高有机电子材料II的电荷传输性的观点出发，相对于有机电子材料II的总质量优选为0.01质量％以上、更优选为0.1质量％以上、进一步优选为0.5质量％以上。另外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于有机电子材料II的总质量优选为50质量％以下、更优选为30质量％以下、进一步优选为20质量％以下。
＜油墨组合物＞
上述实施方式的有机电子材料I及II可以分别是进一步含有能够将该材料溶解或分散的溶剂的油墨组合物。通过使用这种油墨组合物，可以通过涂布法这一简单的方法容易地形成有机层。
[溶剂]
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷烃；环己烷等环状链烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚醋酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
[聚合引发剂]
油墨组合物优选含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可以使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。从能够简单地制备油墨组合物的观点出发，优选使用兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质。作为这种物质，例如可举出上述离子化合物。另外，作为阳离子聚合引发剂，可优选使用上述鎓盐。
[添加剂]
油墨组合物还可以进一步含有添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如可举出阻聚剂、稳定剂、增粘剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
油墨组合物中的溶剂的含量可以考虑在各种涂布方法中的应用来决定。例如，溶剂的含量优选是相对于溶剂、电荷传输性聚合物的比例达到0.1质量％以上的量、更优选是达到0.2质量％以上的量、进一步优选是达到0.5质量％以上的量。另外，溶剂的含量优选是相对于溶剂、电荷传输性聚合物的总比例达到20质量％以下的量、更优选是达到15质量％以下的量、进一步优选是达到10质量％以下的量。
＜有机层＞
本发明实施方式的有机层是使用上述实施方式的有机电子材料或油墨组合物形成的层。通过使用油墨组合物，可以利用涂布法良好且简便地形成有机层。作为涂布方法，例如可举出旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。通过涂布法形成有机层时，可以使用加热板或烘箱将涂布后获得的有机层(涂布层)干燥，将溶剂除去。
电荷传输性聚合物I及II分别具有聚合性官能团。此时，可以利用光照射、加热处理等使电荷传输性聚合物的聚合反应进行，改变有机层的溶解度。通过对改变了溶解度的有机层进行层叠，可以容易地谋求有机电子元件的多层化。对于有机层的形成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
干燥后或固化后的有机层的厚度从提高电荷传输的效率的观点出发，优选为0.1nm以上、更优选为1nm以上、进一步优选为3nm以上。另外，有机层的厚度从减小电阻的观点出发，优选为300nm以下、更优选为200nm以下、进一步优选为100nm以下。
＜有机电子元件＞
本发明实施方式的有机电子元件具有至少1个以上的上述实施方式的有机层。作为有机电子元件，例如可举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选具有在至少1对电极之间配置有有机层的结构。
＜有机EL元件＞
本发明实施方式的有机EL元件具有至少1个以上的上述实施方式的有机层。有机EL元件通常具备发光层、阳极、阴极及基板，根据需要具备空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层等其它功能层。各层可以利用蒸镀法形成，也可以利用涂布法形成。有机EL元件优选具有上述有机层作为发光层或其它功能层，更优选具有上述有机层作为功能层，进一步优选具有上述有机层作为空穴注入层及空穴传输层中的至少一者。
图1为表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。图1的有机EL元件为多层结构的元件，按顺序具有基板8、阳极2、空穴注入层3及空穴传输层6、发光层1、电子传输层7、电子注入层5及阴极4。以下对各层进行说明。
[发光层]
作为发光层中使用的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树状大分子等发光材料。聚合物由于在溶剂中的溶解性高、适于涂布法，因此优选。作为发光材料，可举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。
作为荧光材料，可举出二萘嵌苯、香豆素、红荧烯、喹吖啶酮、茋、色素激光用色素、铝配位化合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚苯撑、聚苯撑乙烯撑、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。
作为磷光材料，可以使用含有Ir、Pt等金属的金属配位化合物等。作为Ir配位化合物，例如可举出进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2]吡啶甲酸合铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)、进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕(乙酰丙酮)铱)、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt配位化合物，例如可举出进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂)等。
发光层含有磷光材料时，优选除了磷光材料之外还进一步含有主体材料。作为主体材料，可以使用低分子化合物、聚合物或树状大分子。作为低分子化合物，例如可举出CBP(4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、它们的衍生物等，作为聚合物，可举出上述实施方式的有机电子材料、聚乙烯基咔唑、聚苯撑、聚芴、它们的衍生物等。
作为热活化延迟荧光材料，例如可举出Adv.Mater.,21,4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.,98,083302(2011)；Chem.Comm.,48,9580(2012)；Appl.Phys.Lett.,101,093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.,134,14706(2012)；Chem.Comm.,48,11392(2012)；Nature,492,234(2012)；Adv.Mater.,25,3319(2013)；J.Phys.Chem.A,117,5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.,15,15850(2013)；Chem.Comm.,49,10385(2013)；Chem.Lett.,43,319(2014)等中记载的化合物。
[空穴注入层、空穴传输层]
优选将使用上述有机电子材料形成的有机层作为空穴注入层及空穴传输层中的至少1者进行使用，进一步优选至少作为空穴传输层进行使用。如上所述，通过使用含有有机电子材料的油墨组合物，可以容易地形成这些层。
有机EL元件作为空穴传输层具有使用上述有机电子材料所形成的有机层、并进一步具有空穴注入层时，空穴注入层可以使用公知的材料。另外，有机EL元件作为空穴注入层具有使用上述有机电子材料所形成的有机层、并进一步具有空穴传输层时，空穴传输层可以使用公知的材料。
[电子传输层、电子注入层]
作为电子传输层及电子注入层中使用的材料，例如可举出菲绕啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠合环四羧酸酐、碳二酰亚胺、芴叉甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、铝配位化合物等。另外，上述实施方式的有机电子材料也可以使用。
[阴极]
作为阴极材料，例如使用Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极材料，例如使用金属(例如Au)或具有导电性的其它材料。作为其它材料，例如可举出氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))等。
[基板]
作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选是透明的，另外优选是具有柔性的柔性基板。优选使用石英玻璃、透光性树脂膜等。
作为树脂膜，例如可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三醋酸纤维素、醋酸丙酸纤维素等形成的膜。
使用树脂膜时，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，还可以在树脂膜上涂覆氧化硅、氮化硅等无机物后进行使用。
[密封]
有机EL元件为了减少外部气体的影响、使其长寿命化，还可以进行密封。作为密封中使用的材料，可以使用玻璃、环氧树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等塑料膜、或者氧化硅、氮化硅等无机物，但并非限定于这些。
密封的方法也无特别限定，可以利用公知的方法进行。
[发光色]
有机EL元件的发光色并无特别限定。白色的有机EL元件由于可用于家庭用照明、车内照明、手表或液晶背灯等各种照明器具中，因此优选。
作为形成白色有机EL元件的方法，可以采用使用多个发光材料、使多个发光色同时发光而将其混色的方法。作为多个发光色的组合，并无特别限定，可举出含有蓝色、绿色及红色的3个发光最大波长的组合，含有蓝色和黄色、黄绿色和橙色等2个发光最大波长的组合等。发光色的控制可以通过发光材料的种类和量的调整来进行。
＜显示元件、照明装置、显示装置＞
本发明实施方式的显示元件具备上述实施方式的有机EL元件。例如通过使用有机EL元件作为与红、绿及蓝(RGB)各像素相对应的元件，可获得彩色的显示元件。图像的形成方法中有利用配置成矩阵状的电极对排列在面板上的各个有机EL元件直接驱动的单纯矩阵型；和在各元件中配置薄膜晶体管进行驱动的有源矩阵型。
另外，本发明实施方式的照明装置具备本发明的实施方式的有机EL元件。进而，本发明实施方式的显示装置具备照明装置和作为显示手段的液晶元件。例如显示装置可以是使用本发明实施方式的照明装置作为背光、使用公知液晶元件作为显示手段的显示装置、即液晶显示装置。
本发明的实施方式包含下述方式。但是，本发明并不限定于下述实施方式。
＜1＞一种有机电子材料，其含有电荷传输性聚合物，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1)、下述式(2)及下述式(3)中的至少1个结构，
[化学式编号26]
(式(1)～(3)中，X为选自取代或未取代的氧杂环丁烷基以及取代或未取代的乙烯基中的聚合性官能团，n表示1～12的整数。)
＜2＞上述<1>所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物在末端具有选自所述式(1)、式(2)及式(3)中的至少1个结构。
＜3＞一种有机电子材料，其含有电荷传输性聚合物，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1a)、下述式(2a)及下述式(3a)中的至少1个结构，
[化学式编号27]
(式(1a)～(3a)中，Xa为聚合性官能团，m表示1～30的整数。)
＜4＞上述<3>所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物在末端具有选自所述式(1a)、式(2a)及式(3a)中的至少1个结构。
＜5＞上述<1>～<4>中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物为具有在3个以上方向分支的结构的电荷传输性聚合物，且所述电荷传输性聚合物含有包含选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、苯结构、多个苯环稠合而成的多环芳香族结构及芴结构中的结构的3价以上的结构单元。
＜6＞上述<1>～<5>中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物含有包含选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、苯结构、多个苯环稠合而成的多环芳香族结构及芴结构的结构的2价结构单元。
＜7＞上述<1>～<6>中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物为空穴传输材料。
＜8＞上述<1>～<7>中任一项所述的有机电子材料，其进一步含有聚合引发剂。
＜9＞上述<8>所述的有机电子材料，其中，所述聚合引发剂含有阳离子聚合引发剂。
＜10＞上述<9>所述的有机电子材料，其中，所述阳离子聚合引发剂含有鎓盐。
＜11＞一种有机层，其是利用上述＜1＞～＜10＞中任一项所述的有机电子材料形成的。
＜12＞一种有机电子元件，其含有上述＜11＞所述的有机层。
＜13＞一种有机电致发光元件，其含有上述＜11＞所述的有机层。
＜14＞上述<13>所述的有机电致发光元件，其具有含有磷光材料的发光层。
＜15＞上述<13>所述的有机电致发光元件，其具有含有延迟荧光材料的发光层。
＜16＞上述<13>～<15>中任一项所述的有机电致发光元件，其进一步具有柔性基板。
＜17＞上述<13>～<15>中任一项所述的有机电致发光元件，其进一步具有树脂膜基板。
＜18＞一种显示元件，其具备上述<13>～<17>中任一项所述的有机电致发光元件。
＜19＞一种照明装置，其具备上述<13>～<17>中任一项所述的有机电致发光元件。
＜20＞一种显示装置，其具备上述<19>所述的照明装置和作为显示手段的液晶元件。
日本专利申请第2016-217367号及日本专利申请第2016-145263号的公开内容通过参照将其全部纳入本说明书中。
实施例
以下通过实施例更一步具体地说明本发明，但本发明并非限定于以下的实施例。只要无特别限定，则“％”是指“质量％”。
(Pd催化剂的制备)
在氮气环境下的手套箱中，在室温下在样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，添加茴香醚(15ml)并搅拌30分钟。同样，在样品管中称取三叔丁基膦(129.6mg、640μmol)，添加茴香醚(5mL)并搅拌5分钟。将这些溶液混合，在室温下搅拌30分钟，获得催化剂的溶液。此外，催化剂的制备中，全部溶剂都是通过30分钟以上的氮气鼓泡进行脱气后再使用。
1.第1实施例及比较例
＜电荷传输性聚合物的合成＞
表1所示的电荷传输性聚合物按以下顺序进行合成。如表1所示，将下述溴单体、下述硼酸单体、下述聚合性单体、下述末端单体组合而合成各种聚合物。在三口圆底烧瓶中添加硼酸单体(4.0mmol)、溴单体(5.0mmol)、聚合性单体(聚合性单体为100％时：2.0mmol、聚合性单体为50％时：1.0mmol)、末端单体(聚合性单体为100％时：0mmol、聚合性单体为50％时：1.0mmol)及茴香醚(20mL)，进而添加上述制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，追加10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。对该混合物加热回流2小时。此外，到此为止的全部操作均在氮气气流下进行。另外，全部溶剂都是通过30分钟以上的氮气鼓泡进行脱气后再使用。
[溴单体]
[化学式编号28]
[硼酸单体]
[化学式编号29]
[聚合性单体]
[化学式编号30]
[末端单体]
[化学式编号31]
表1所示的全部电荷传输性聚合物的精制按照以下顺序进行。反应结束后对有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。对所产生的沉淀通过过滤进行回收。将在乙酸乙酯中对所回收的固体进行搅拌、过滤、将固体回收的工序反复3次，实施洗涤。将洗涤后的沉淀溶解在甲苯中，从甲醇中再沉淀。将所得沉淀充分干燥后，溶解在甲苯中，制成10％的聚合物溶液。在该溶液中添加与聚合物为同质量的清除剂(Strem Chemicals公司制“Triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer”)，在室温下搅拌5小时以上。之后，利用孔径为0.2μm的聚四氟乙烯制过滤器(DISMIC 25JP020AN)将清除剂滤除，与甲醇混合进行再沉淀。对聚合物进行过滤回收，在干燥器中进行真空干燥，获得未除去低分子量成分的电荷传输性聚合物。
利用GPC测定并求出所得聚合物的重均分子量Mw、数均分子量Mn。GPC的测定条件如下。将所得值示于表2中。
装置：高效液相色谱Prominence株式会社岛津制作所
送液泵(LC-20AD)
脱气单元(DGU-20A)
自动采样器(SIL-20AHT)
柱温箱(CTO-20A)
PDA检测器(SPD-M20A)
示差折射率检测器(RID-20A)
色谱柱：Gelpack(注册商标)
GL-A160S(制造号：686-1J27)
GL-A150S(制造号：685-1J27)日立化成株式会社
洗脱液：四氢呋喃(THF)(HPLC用、含稳定剂)和光纯药工业株式会社
流速：1mL/min
色谱柱温度：40℃
检测波长：254nm
分子量标准物质：标准聚苯乙烯试剂盒PStQuick A/B/C Tosoh株式会社
表1
表2
电荷传输性聚合物 Mn Mw
1-0 26700 89700
1-1 32600 98700
1-2 21500 69800
2-1 36900 78600
2-2 25400 74600
3-0 32300 96800
3-1 29800 88700
3-2 36500 67800
4-1 34700 88700
4-2 29800 98700
5-0 37100 99800
5-1 39600 92400
6-1 39800 88400
7-0 39900 84200
7-1 45900 90500
8-1 36800 80200
9-0 36400 74900
9-1 43100 88900
10-1 41200 79500
11-0 29200 78200
11-1 32500 96300
12-1 39500 94100
13-0 32600 78100
13-1 37800 75900
14-1 34900 78600
15-0 32200 90100
15-1 28500 89700
16-1 24100 77800
17-0 41200 96300
17-1 39800 78900
18-1 36900 85600
19-0 31100 74100
19-1 26500 84900
20-1 27800 79100
21-0 32100 70900
21-1 33200 80900
22-1 45200 79900
23-0 32500 75900
23-1 23400 82100
24-1 28600 87500
25-0 29100 73600
25-1 23400 70900
26-1 22900 64900
27-0 27800 61100
27-1 23100 59800
28-1 28400 57600
＜有机EL元件的制作＞
表3的比较例1～14及实施例1～32所示的有机EL元件按照以下顺序制作。将PEDOT：PSS分散液(Starck-V Tech公司制、AI4083LVW142)以转速1500min-1旋涂在以1.6mm宽度布图有ITO的玻璃基板上，在加热板上、空气中进行200℃/10分钟的加热干燥，形成空穴注入层(40nm)。之后的实验在干燥氮气环境下进行。
将表3记载的电荷传输性聚合物(4.5mg)、下述离子化合物1(0.13mg)及甲苯(1.2mL)混合，制备空穴传输层形成用的油墨组合物。将该油墨组合物以转速3000min-1旋涂在上述获得的空穴注入层上，在加热板上在120℃下加热10分钟使其固化，形成空穴传输层(40nm)。
[化学式编号32]
将上述获得的玻璃基板移至真空蒸镀机中，在空穴传输层上按顺序蒸镀CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)进行成膜，从而层叠了发光层、空穴阻断层、电子传输层、电子注入层及阴极。
电极形成后，在不进行大气开放的情况下将上述层叠玻璃基板移至干燥氮气环境中，使用光固化性环氧树脂将其与对0.7mm的无碱玻璃实施0.4mm沉孔加工而得到的密封用玻璃进行贴合，由此进行密封，制作了多层结构的高分子型有机EL元件。
对表3的比较例1～14及实施例1～32所示的有机EL元件施加电压，评价发光性能。其结果是均确认到绿色的发光。对各个元件测定发光亮度1000cd/m2时的驱动电压和发光效率、以及初始亮度3000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表3。
表3
2.第2实施例及比较例
＜电荷传输性聚合物的合成＞
表4所示的电荷传输性聚合物按以下顺序进行合成。如表4所示，将下述溴单体、下述硼酸单体、下述聚合性单体、下述末端单体组合来合成各种聚合物。在三口圆底烧瓶中添加硼酸单体(4.0mmol)、溴单体(5.0mmol)、聚合性单体(聚合性单体为100％时：2.0mmol、聚合性单体为50％时：1.0mmol)、末端单体(聚合性单体为100％时：0mmol、聚合性单体为50％时：1.0mmol、聚合性单体为25％时：1.5mmol)及茴香醚(20mL)，进而添加上述制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，追加10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。对该混合物加热回流2小时。此外，到此为止的全部操作均在氮气气流下进行。另外，全部溶剂都是通过30分钟以上的氮气鼓泡进行脱气后再使用。
[溴单体]
[化学式编号33]
[硼酸单体]
[化学式编号34]
[聚合性单体]
[化学式编号35]
[末端单体]
[化学式编号36]
表4所示的全部电荷传输性聚合物的精制按照以下顺序进行。反应结束后对有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。对所产生的沉淀通过过滤进行回收。将在乙酸乙酯中对所回收的固体搅拌、进行过滤、将固体回收的工序反复3次，实施洗涤。将洗涤后的沉淀溶解在甲苯中，从甲醇中再沉淀。将所得沉淀充分干燥后，溶解在甲苯中，制成10％的聚合物溶液。在该溶液中添加与聚合物为同质量的清除剂(Strem Chemicals公司制“Triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer”)，在室温下搅拌5小时以上。之后，利用孔径为0.2μm的聚四氟乙烯制过滤器(DISMIC 25JP020AN)将清除剂滤除，与甲醇混合进行再沉淀。对聚合物进行过滤回收，在干燥器中进行真空干燥，获得未除去低分子量成分的电荷传输性聚合物。
利用GPC测定并求出所得聚合物的重均分子量Mw及数均分子量Mn。GPC的测定条件如上述第1实施例及比较例记载所述。将所得值示于表5中。
表4
表5
电荷传输性聚合物 数均分子量Mn 重均分子量Mw
1-0a 26700 89700
1-1a 36700 98500
1-2a 33700 96900
2-1a 28100 86000
2-2a 38300 92800
3-0a 32300 96800
3-1a 38600 92200
3-2a 32700 94700
4-1a 30300 95900
4-2a 30600 89700
5-0a 37100 99800
5-1a 36000 75800
6-1a 28500 86900
7-0a 39900 84200
7-1a 30900 96200
8-1a 37600 81800
9-0a 36400 74900
9-1a 30500 87800
10-1a 38400 79000
11-0a 29200 78200
11-1a 30700 88700
12-1a 36500 80700
13-0a 29200 78200
13-1a 31700 98100
14-1a 38200 82100
15-0a 32200 90100
15-1a 28500 76100
16-1a 39100 87800
17-0a 41200 96300
17-1a 29300 95200
18-1a 28400 90400
19-0a 31100 74100
19-1a 35700 78100
20-1a 36600 79000
21-0a 32100 70900
21-1a 35900 88300
22-1a 40000 81700
23-0a 32500 75900
23-1a 31900 93500
24-1a 38600 82800
25-0a 29100 73600
25-1a 32100 96900
26-1a 36600 89了00
27-0a 27800 61100
27-1a 24000 68500
28-1a 22800 55900
＜有机EL元件的制作＞
表6的比较例1a～14a及实施例1a～32a所示的有机EL元件按照以下顺序制作。
将PEDOT：PSS分散液(Starck-V Tech公司制、AI4083LVW142)以转速1500min-1旋涂在以1.6mm宽度布图有ITO的玻璃基板上，在加热板上、空气中进行200℃/10分钟的加热干燥，形成空穴注入层(40nm)。之后的实验在干燥氮气环境下进行。
将表6记载的电荷传输性聚合物(4.5mg)、下述离子化合物1(0.13mg)及甲苯(1.2mL)混合，制备空穴传输层形成用的油墨组合物。将该油墨组合物以转速3000min-1旋涂在上述获得的空穴注入层上，在加热板上在120℃下加热10分钟使其固化，形成空穴传输层(40nm)。
[化学式编号37]
将上述获得的玻璃基板移至真空蒸镀机中，在空穴传输层上按顺序蒸镀CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)进行成膜，从而层叠了发光层、空穴阻断层、电子传输层、电子注入层及阴极层叠。
电极形成后，在不进行大气开放的情况下将上述层叠玻璃基板移至干燥氮气环境中，使用光固化性环氧树脂将其与对0.7mm的无碱玻璃实施0.4mm沉孔加工而得到的密封用玻璃进行贴合，由此进行密封，制作了多层结构的高分子型有机EL元件。
对表6的比较例1a～14a及实施例1a～32a所示的有机EL元件施加电压，评价发光性能。其结果是均确认到绿色的发光。对各个元件测定发光亮度1000cd/m2时的驱动电压和发光效率、以及初始亮度3000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表6。
表6
符号说明
1 发光层
2 阳极
3 空穴注入层
4 阴极
5 电子注入层
6 空穴传输层
7 电子传输层
8 基板

Claims (20)

1.一种有机电子材料，其含有电荷传输性聚合物，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1)、下述式(2)及下述式(3)中的至少1个结构，
[化学式编号1]
式(1)～(3)中，X为选自取代或未取代的氧杂环丁烷基以及取代或未取代的乙烯基中的聚合性官能团，n表示1～12的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物在末端具有选自所述(1)、式(2)及式(3)中的至少1个结构。
3.一种有机电子材料，其含有电荷传输性聚合物，该电荷传输性聚合物含有选自下述式(1a)、下述式(2a)及下述式(3a)中的至少1个结构，
[化学式编号2]
式(1a)～(3a)中，Xa为聚合性官能团，m表示1～30的整数。
4.根据权利要求3所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物在末端具有选自所述(1a)、式(2a)及式(3a)中的至少1个结构。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物为具有在3个以上方向分支的结构的电荷传输性聚合物，且该电荷传输性聚合物含有包含选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、苯结构、多个苯环稠合而成的多环芳香族结构及芴结构中的结构的3价以上的结构单元。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物含有包含选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、苯结构、多个苯环稠合而成的多环芳香族结构及芴结构中的结构的2价结构单元。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性聚合物为空穴传输材料。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电子材料，其进一步含有聚合引发剂。
9.根据权利要求8所述的有机电子材料，其中，所述聚合引发剂含有阳离子聚合引发剂。
10.根据权利要求9所述的有机电子材料，其中，所述阳离子聚合引发剂含有鎓盐。
11.一种有机层，其是利用权利要求1～10中任一项所述的有机电子材料形成的。
12.一种有机电子元件，其含有权利要求11所述的有机层。
13.一种有机电致发光元件，其含有权利要求11所述的有机层。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其具有含有磷光材料的发光层。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其具有含有延迟荧光材料的发光层。
16.根据权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件，其进一步具有柔性基板。
17.根据权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件，其进一步具有树脂膜基板。
18.一种显示元件，其具备权利要求13～17中任一项所述的有机电致发光元件。
19.一种照明装置，其具备权利要求13～17中任一项所述的有机电致发光元件。
20.一种显示装置，其具备权利要求19所述的照明装置和作为显示手段的液晶元件。
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