TWI827689B - 有機電子材料、墨水組成物、有機薄膜以及有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
一種有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物具有由下式(1)所表示的結構且具有向三個以上的方向分支的結構(式中，Rf分別獨立地為氟烷基，a及b為0或1，且a及b不同時為0)。
Description
本揭示是有關於一種含有對各種溶劑顯示高溶解性的電荷傳輸性聚合物的有機電子材料。另外，本揭示是有關於一種使用所述有機電子材料的墨水組成物、有機薄膜、有機電子元件以及有機電致發光(electroluminescence)元件、使用該元件的顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
有機電子元件是使用有機物來進行電氣運作的元件，期待可發揮節能、價格低、柔軟性等特長，作為替換現有的以矽為主體的無機半導體的技術受到關注。作為有機電子元件的一例，可列舉有機電致發光元件(以下亦稱為「有機EL元件」)、有機光電轉換元件、有機電晶體等。
有機EL元件作為例如用作白熾燈或氣體填充燈等的替代品的大面積固態(solid state)光源的應用受到關注。另外，作為替換平板顯示器(flat panel display，EPD)領域中的液晶顯示器(liquid crystal display，LCD)的最有力的自發光顯示器亦受到關注，推進製品化。
有機EL元件的製造方法大致區分為主要於真空系統中
進行成膜的乾式製程及可藉由凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、噴墨印刷等無版印刷等來進行成膜的濕式製程兩種。其中，由於能夠實現簡易成膜，因而對於今後的大畫面有機EL顯示器而言濕式製程作為不可或缺的方法而受到期待。
於此種狀況下，近年來正在進行適用於濕式製程的高分子化合物的開發。例如，報告有利用具有聚合性官能基的電荷傳輸性聚合物，藉由濕式製程來形成多層結構的有機EL元件的方法(例如，參照專利文獻1及非專利文獻1)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2006-279007號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]廣瀨健吾、熊木大介、小池信明、栗山晃、池畑誠一郎、時任靜士，第53次應用物理學關係聯合講演會，26p-ZK-4(2006)
藉由濕式製程而製造的有機EL元件具有容易實現低成本化及大面積化的特長。但是，就驅動電壓、發光效率及發光壽命等元件特性的觀點而言，藉由濕式製程而製造的有機EL元件未必充分，期望進一步的改善。
於濕式製程中，代表性地使用含有電荷傳輸性聚合物及
溶劑的墨水組成物(亦稱為清漆)，電荷傳輸性聚合物理想為具有優異的電荷傳輸能力，且對各種溶劑具有高溶解性。特別是電荷傳輸性聚合物的溶解性不僅就成膜時的作業性而言重要，而且就為了改善元件特性而製造均勻的膜的觀點而言亦重要。另外，例如於噴墨印刷中，為了適當地調整墨水組成物的黏度等特性，理想為使用各種溶劑。
但是，現有的電荷傳輸性聚合物對溶劑的溶解性低，於墨水組成物的製備中能夠使用的溶劑受限制的情況多，對噴墨印刷的適用性未必充分。因此，需要對各種溶劑具有高溶解性的電荷傳輸性聚合物。
鑒於所述情況，本揭示提供一種包含對各種溶劑具有高溶解性的電荷傳輸性聚合物的有機電子材料。另外，使用所述有機電子材料，本揭示提供一種墨水組成物、有機薄膜、有機電子元件以及有機EL元件、使用該有機EL元件的顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
本發明者等人進行了深入研究，結果發現，於電荷傳輸性聚合物中，藉由在三苯基胺(triphenylamine)結構的苯環的規定位置導入氟烷基，電荷傳輸性聚合物的溶解性提高，從而完成了本發明。
即，本發明是有關於以下所記載的實施形態。但，本發明並不限定於以下的實施形態，包括各種實施形態。
一實施形態是有關於一種有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物具有由下式(1)所表示的結構且具有向三個以上的方向分支的結構，
式中，Rf分別獨立地為氟烷基，a及b為0或1，且a及b不同時為0。
於所述實施形態中，所述電荷傳輸性聚合物較佳為具有電洞注入性或電洞傳輸性。
所述電荷傳輸性聚合物較佳為更含有選自由排除上式(1)所表示的結構的芳香族胺結構、吡咯結構、咔唑結構、噻吩結構、苯結構、苯胺結構、啡噁嗪結構及芴結構所組成的群組中的一種以上的結構。
所述電荷傳輸性聚合物較佳為具有至少一個聚合性官能基。所述聚合性官能基較佳為選自由氧雜環丁烷基(oxetane group)、環氧基、乙烯基、丙烯醯基及甲基丙烯醯基所組成的群組中的至少一個。
所述有機電子材料較佳為更含有聚合起始劑。所述聚合起始劑較佳為離子化合物。所述離子化合物較佳為鎓鹽。
另一實施形態是有關於一種墨水組成物，含有：所述實施形態的有機電子材料；以及溶劑。
又一實施形態是有關於一種有機薄膜，其是使用所述實施形態的有機電子材料、或者使用所述實施形態的墨水組成物而形成。
又一實施形態是有關於一種有機電致發光元件，具有所述實施形態的有機薄膜。所述有機電致發光元件較佳為更具有可撓性基板。所述有機電致發光元件較佳為更具有樹脂膜基板。
又一實施形態是有關於一種顯示元件，包括所述實施形態的有機電致發光元件。
又一實施形態是有關於一種照明裝置，包括所述實施形態的有機電致發光元件。
又一實施形態是有關於一種顯示裝置，包括：所述實施形態的照明裝置；以及作為顯示構件的液晶元件。
根據本發明，可提供含有對各種溶劑具有高溶解性的電荷傳輸性聚合物的有機電子材料。
1:發光層
2:陽極
3:電洞注入層
4:陰極
5:電子注入層
6:電洞傳輸層
7:電子傳輸層
8:基板
圖1是表示作為本揭示的一實施形態的有機EL元件的一例
的剖面示意圖。
以下，對本發明的實施形態進行具體說明，但本發明並不限定於以下實施形態。
<有機電子材料>
於一實施形態中，有機電子材料含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物具有由下式(1)所表示的結構且具有向三個以上的方向分支的結構。
式中，Rf分別獨立地為氟烷基，a及b為0或1，且a及b不同時為0。
所述「氟烷基」是指具有烷基中的至少一個氫原子經氟原子取代的結構的基。烷基可為直鏈結構，亦可為分支結構。氟烷基的碳數較佳為1~5，更佳為1~3，進而佳為1或2。於一實施形態中，氟烷基較佳為全氟烷基。全氟烷基的碳數較佳為1~5，更佳為1~3，進而佳為1或2。於一實施形態中，式中，Rf較佳
為分別獨立地為-CF3或-C2F5。
如上式(1)所表示般，於三苯基胺結構中，藉由在與氮原子鍵結的苯環的間位導入-CF3等氟烷基，容易對各種溶劑獲得高溶解性。所謂「高溶解性」，是指如實施例中具體所示般，聚合物溶解於溶劑中，呈現出溶液無渾濁、看上去透明的狀態。
於一實施形態中，上式(1)中，a及b更佳為分別為1。於一實施形態中，所述三苯基胺結構中，具有所述氟烷基的苯環以外的苯環中的氫原子可經取代基取代。取代基例如可與後述的結構單元L2的取代基R相同。所述有機電子材料可含有一種或兩種以上的所述電荷傳輸性聚合物。以下，對所述電荷傳輸性聚合物進行具體說明。
(電荷傳輸性聚合物)
所述電荷傳輸性聚合物具有由上式(1)所表示的結構，且具有向三個以上的方向分支的分支結構。因此，電荷傳輸性聚合物的特徵在於，至少含有具有電荷傳輸性的二價結構單元L、構成分支部的三價以上的結構單元B、及構成末端部的一價結構單元T，所述二價結構單元L至少含有具有由上式(1)所表示的結構的結構單元。關於各結構單元，電荷傳輸性聚合物中可分別僅含有一種，或者亦可分別含有多種。電荷傳輸性聚合物中，各結構單元於「一價」~「三價以上」的鍵結部位相互鍵結。
所述電荷傳輸性聚合物具有傳輸電荷的能力，所傳輸的電荷更佳為電洞。若電荷傳輸性聚合物為電洞傳輸性的化合物，
則例如可用作有機EL元件的電洞注入層或電洞傳輸層的材料。另外，若為電子傳輸性的化合物，則可用作電子傳輸層或電子注入層的材料。另外，若為傳輸電洞及電子兩者的化合物，則可用於發光層的材料等中。於一實施形態中，所述電荷傳輸性聚合物較佳為用作電洞注入層及/或電洞傳輸層的材料，更佳為用作電洞注入層材料。
再者，於本說明書中，術語「電荷傳輸性聚合物」亦包括聚合度低的低分子量的「寡聚物」。以下，對包含具有電荷傳輸性的多個結構單元的電荷傳輸性聚合物的結構進行更具體的說明。
(電荷傳輸性聚合物的結構)
作為電荷傳輸性聚合物中所含有的部分結構的例子，可列舉以下。電荷傳輸性聚合物並不限定於具有以下的部分結構的聚合物。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。「*」表示與其他結構單元的鍵結部位。以下的部分結構中，多個L可為彼此相同的結構單元，亦可為彼此不同的結構單元。關於T及B，亦同樣如此。
具有分支結構的電荷傳輸性聚合物
[化3]
於一實施形態中，具有由上式(1)所表示的結構的電荷傳輸性聚合物較佳為更含有選自由芳香族胺結構(其中排除由上式(1)所表示的結構)、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、啡噁嗪結構及芴結構所組成的群組中的至少一種結構。該些結構可較佳地包含於結構單元L中，亦可包含於結構單元B中，亦可包含於結構單元L及結構單元B兩者中。藉由電荷傳輸性聚合物含有所述結構的任一者，可提高電荷傳輸性，特別是電洞傳輸性。以下，對電荷傳輸性聚合物的結構單元進行更具體的說明。
(結構單元L)
結構單元L為具有電荷傳輸性的二價結構單元，至少包含具
有由上式(1)所表示的結構的結構單元(以下，稱為結構單元L1)。於一實施形態中，於由上式(1)所表示的結構單元中，結構單元L1較佳為包含具有由下式(1-1)所表示的結構的結構單元L1-1。
式中，Rf分別獨立地為氟烷基。所述氟烷基如上文所說明般。於一實施形態中，Rf較佳為分別獨立地為-CF3或-C2F5。
具有所述結構單元L1的電荷傳輸性聚合物對各種溶劑具有優異的溶解性。因此，能夠改善構成有機電子元件的有機薄膜用塗佈溶液的製備等成膜時的作業性。另外，認為藉由於成膜時容易製造均勻的膜，亦能夠提高元件特性。
除所述結構單元L1以外，結構單元L亦可包含與結構單元L1不同的結構單元L2。結構單元L2只要包含具有傳輸電荷的能力的原子團即可，並無特別限定。例如，結構單元L2選自經取代或未經取代的芳香族胺結構(其中排除由上式(1)所表示的結構)、咔唑結構、噻吩結構、芴結構、苯結構、聯苯結構、聯三
苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹噁啉結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯並噻吩結構、苯並噁唑結構、苯並噁二唑結構、苯並噻唑結構、苯並噻二唑結構、苯並三唑結構、及包含該些的一種或兩種以上的結構中。
所述芳香族胺結構為含有氮原子及與該氮原子鍵結的芳香族烴基的結構，較佳為選自由二芳基胺結構或三芳基胺結構所組成的群組中的結構。更佳為三芳基胺結構，進而佳為三苯基胺結構。
於一實施形態中，就獲得優異的電洞傳輸性的觀點而言，結構單元L2較佳為選自經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、芴結構、苯結構、吡咯結構、及包含該些的一種或兩種以上的結構中，更佳為選自經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、及包含該些的一種或兩種以上的結構中，進而佳為經取代或未經取代的芳香族胺結構。此處，所述芳香族胺結構中不含由上式(1)所表示的結構。
作為結構單元L2的具體例，可列舉以下。結構單元L2並不限定於以下。
[化6]
[化7]
R分別獨立地表示氫原子或取代基。較佳為於R為取代
基的情況下，分別獨立地選自由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、鹵素原子、及後述的包含聚合性官能基的基所組成的群組中。R1~R8分別獨立地表示氫原子(排除-R1的情況)；碳數1個~22個的直鏈、環狀或分支烷基；或者碳數2個~30個的芳基或雜芳基。
芳基為自芳香族烴除去一個氫原子而得的原子團。雜芳基為自芳香族雜環除去一個氫原子而得的原子團。所述烷基可進而由碳數2個~20個的芳基或雜芳基取代，芳基或雜芳基可進而由碳數1個~22個的直鏈、環狀或分支烷基取代。
R較佳為氫原子、烷基、芳基、經烷基取代的芳基。Ar表示碳數2個~30個的伸芳基或雜伸芳基。伸芳基為自芳香族烴除去兩個氫原子而得的原子團。雜伸芳基為自芳香族雜環除去兩個氫原子而得的原子團。Ar較佳為伸芳基，更佳為伸苯基。
作為芳香族烴，可列舉單環、稠環、或選自單環及稠環中的兩個以上經由單鍵而鍵結的多環。作為芳香族雜環，可列舉單環、稠環、或選自單環及稠環中的兩個以上經由單鍵而鍵結的多環。
於一實施形態中，結構單元L可僅包含結構單元L1。於另一實施形態中，結構單元L可為結構單元L1與結構單元L2的組合。就提高電荷傳輸性聚合物的溶解性的觀點而言，以所有結構單元L為基準，結構單元L1的比例較佳為50莫耳%以上，更佳為75莫耳%以上，進而佳為85莫耳%以上。所述結構單元
L1的比例亦可設為100莫耳%。
藉由結構單元L1與結構單元L2的適當組合，容易提高所期望的特性。例如，結構單元L2較佳為包含具有由下式(2)所表示的芳香族胺結構的結構單元。
式中，Ra為烷基(-R1)、烷氧基(-OR2)或者鹵素原子，R為取代基，各自的詳細情況如上文所說明般。c及d分別獨立地為0~4的整數。於一實施形態中，c及d較佳為分別為0。
於一實施形態中，結構單元L可包含所述結構單元L1及由下式(2-1)所表示的結構單元L2-1。藉由此種結構單元的組合，亦有可容易地獲得優異的溶解性的傾向。
[化9]
式中，-OR2為烷氧基，詳細情況如上文所說明般。於所述實施形態中，以結構單元L的合計為基準，結構單元L2-1的比例較佳為75莫耳%以下，更佳為50莫耳%以下，進而佳為25莫耳%以下。另一方面，結構單元L1的比例較佳為25莫耳%以上，更佳為50莫耳%以上，進而佳為75莫耳%以上。
於一實施形態中，結構單元L可包含所述結構單元L1及由下式(2-2)所表示的結構單元L2-2。
式中，X為鹵素原子。鹵素原子例如可為氯原子或氟原子。就容易調整最高佔據分子軌域(highest occupied Molecular
Orbital，HOMO)水準的觀點而言，更佳為氟原子。
就電荷傳輸性聚合物的溶解性及HOMO水準的觀點而言，以結構單元L的合計為基準，結構單元L2-2的比例較佳為75莫耳%以下，更佳為50莫耳%以下，進而佳為25莫耳%以下。另一方面，結構單元L1的比例較佳為25莫耳%以上，更佳為50莫耳%以上，進而佳為75莫耳%以上。
(結構單元B)
結構單元B為具有構成電荷傳輸性聚合物的分支部的結構的三價以上的結構單元。就有機電子元件的耐久性提高的觀點而言，結構單元B較佳為六價以下，更佳為五價以下，進而佳為三價或四價。結構單元B較佳為具有電荷傳輸性的單元。例如，就有機電子元件的耐久性提高的觀點而言，結構單元B選自經取代或未經取代的芳香族胺結構、咔唑結構、縮合多環式芳香族烴結構、及含有該些的一種或兩種以上的結構中。
作為結構單元B的具體例，可列舉以下。結構單元B並不限定於以下。
[化11]
W表示三價連結基，例如表示碳數2個~30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基為自芳香族烴除去三個氫原子而得的原子團。雜芳烴三基為自芳香族雜環除去三個氫原子而得的原子團。Ar分別獨立地表示二價連結基，例如分別獨立地表示碳數2個~30個的伸芳基或雜伸芳基。Ar較佳為伸芳基，更佳為伸苯基。Y表示二價連結基，例如可列舉自上文所說明的結構單元L2中的R(其中排除包含聚合性官能基的基)中具有一個以上的氫原子的基，進而除去一個氫原子而得的二價基。Z表示碳原子、矽原子、或磷原子的任一者。結構單元中，苯環及Ar可具有取代基，作為取代基的例子，可列舉結構單元L2中的取代基R。
於一實施形態中，結構單元B較佳為具有芳香族胺結
構，更佳為包含具有由下式(3)所表示的結構的結構單元B1。如上所述，與氮原子鍵結的苯環中的氫原子亦可經取代基R取代。
(結構單元T)
結構單元T為構成電荷傳輸性聚合物的末端部的一價結構單元。結構單元T並無特別限定，例如選自經取代或未經取代的芳香族烴結構、芳香族雜環結構及包含該些的一種或兩種以上的結構中。
於一實施形態中，就提高硬化性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物較佳為於末端部具有聚合性官能基。就此種觀點而言，於一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳為含有具有聚合性官能基的結構單元T1作為末端結構(結構單元T)。於一實施形態中，所述結構單元T1較佳為具有由下式(4)所表示的結構。
-Ar-Q-Z (4)
式中，Ar表示伸芳基或雜伸芳基，Q表示單鍵或連結基，Z表示經取代或未經取代的聚合性官能基。
於一實施形態中，上式中的Q較佳為連結基。連結基並無特別限定，如由下式(4-1)所表示般，較佳為包含X及Y。
-Ar-X-Y-Z (4-1)
式中，Ar表示伸芳基或雜伸芳基，X表示後述的連結基，Y表示碳數1~10的脂肪族烴基，Z表示經取代或未經取代的聚合性官能基。
各式中，Ar表示碳數2~30的伸芳基或雜伸芳基，是指具有自芳香族烴或芳香族雜環的芳香環中除去兩個氫原子而得的結構的基。Ar較佳為碳數2~30的伸芳基或雜伸芳基。芳香環可為例如苯般的單環結構，亦可為例如如萘般環相互縮合而成的稠環結構。
作為具有芳香環的化合物的具體例，可列舉苯、萘、蒽、稠四苯、芴及菲等芳香族烴。作為其他的具體例，可列舉吡啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯並噁唑、苯並噁二唑、苯並噻二唑、苯並三唑、及苯並噻吩等芳香族雜環。
芳香環亦可為選自獨立的單環及稠環中的兩個以上鍵結而成
的結構。作為具有此種結構的芳香環的一例，可列舉聯苯、聯三苯及三苯基苯。芳香環可未經取代或者具有一個以上的取代基。取代基例如可為碳數1~22的直鏈、環狀或分支的烷基。
於一實施形態中，Ar較佳為伸苯基或伸萘基，更佳為伸苯基。
上式(4-1)中，X為選自由下式(x1)~式(x10)所組成的群組中的任一個連結基。
式中，R分別獨立地表示氫原子、碳數1~22的直鏈、環狀或分支的烷基或者碳數2~30的芳基或雜芳基。於一實施形態中，R較佳為碳數1~22的直鏈、環狀或分支的烷基。碳數更佳為2~16，進而佳為3~12，特佳為4~8。於另一實施形態中，R較佳為碳數6~30的芳基，更佳為苯基或萘基，進而佳為苯基。
於末端部含有由-Ar-CH2-O-所表示的結構單元的電荷傳輸性聚合物中，藉由加熱，分子內的鍵結容易切斷，有耐熱性不
足的傾向。對此，藉由構成如下的電荷傳輸性聚合物，其含有具有由上式(4-1)所表示的結構的結構單元，可改善電荷傳輸性聚合物的耐熱性。伴隨耐熱性的提高，由元件製作時的高溫製程所導致的有機層的熱劣化得到改善，因此容易維持有機薄膜的性能。
就此種觀點而言，於一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳為至少含有由上式(1)所表示的二價結構單元L1、形成分支部的三價以上的結構單元B、及由上式(4-1)所表示的一價結構單元T1-1。
於一實施形態中，上式(4-1)中的連結基X較佳為x1。即，電荷傳輸性聚合物更佳為具有由下式(4-2)所表示的結構單元T1-2。
-Ar-O-Y-Z (4-2)
上式(4-2)中，Y為碳數1~10的二價脂肪族烴基。脂肪族烴基可具有直鏈、分支、環狀或將該些組合而成的結構。脂肪族烴基可為飽和，亦可為不飽和。
於一實施形態中，就容易獲得作為原料的單體的觀點而言，Y較佳為具有直鏈結構的脂肪族烴基，更佳為飽和。就該些觀點而言，於上式(4-1)中，Y較佳為-(CH2)n-。即，於一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳為具有由下式(4-3)所表示的結構單元T1-3。
-Ar-X-(CH2)n-Z (4-3)
式中，n為1~10，較佳為1~8，更佳為1~6。就耐熱性的觀點而言，n進而佳為1~4，n最佳為1或2。
如上所述，作為結構單元T1，電荷傳輸性聚合物較佳為含有由上式(4-2)及式(4-3)中的至少一者所表示的結構單元，更佳為含有由下式(4-4)所表示的結構單元T1-4。
-Ar-O-(CH2)n-Z (4-4)
所述各式中，z表示聚合性官能基。所謂「聚合性官能基」，是指藉由施加熱及/或光而能夠形成鍵結的官能基。聚合性官能基Z可未經取代，亦可具有取代基。作為聚合性官能基Z的具體例，可列舉：具有碳-碳多重鍵的基(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基)、具有小員環的基(例如環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(氧雜環丙基(oxiranyl group))、氧雜環丁烷基(氧雜環丁基(oxetanyl group))等環狀醚基；雙乙烯酮(diketene)基；環硫基；內酯基；內醯胺基等)、雜環基(例如呋喃-基、吡咯-基、噻吩-基、噻咯-基)等。
作為聚合性官能基Z，特佳為乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基、及氧雜環丁烷基。就反應性及有機電子元件
的特性的觀點而言，更佳為乙烯基、氧雜環丁烷基、或環氧基。該些聚合性官能基亦可具有取代基。取代基較佳為碳數1~22的直鏈、環狀或分支的飽和烷基。碳數更佳為1~8，進而佳為1~4。取代基最佳為碳數1~4的直鏈的飽和烷基。
於一實施形態中，就保存穩定性的觀點而言，聚合性官能基Z較佳為由下式(z1)所表示的氧雜環丁烷基。式中，R可為氫原子或碳數1~4的飽和烷基。R特佳為甲基或乙基。
含有結構單元T1的電荷傳輸性聚合物於其結構內包含至少一個聚合性官能基。包含聚合性官能基的化合物藉由聚合反應而能夠硬化，藉由硬化而能夠使對溶劑的溶解度發生變化。因此，至少含有結構單元T1的電荷傳輸性聚合物具有優異的硬化性，為適於濕式製程的材料。
電荷傳輸性聚合物亦可含有不含聚合性官能基的結構單元T2作為末端結構(結構單元T)。作為結構單元T2的具體例，可列舉具有由下式(5)所表示的結構的結構單元。
式中，Rf為氟烷基，a及b為0或1，且a及b不同時為0。氟烷基如結構單元L1中所說明般。於一實施形態中，較佳為式中，Rf為-CF3或-C2F5，且a及b分別為1。
於末端部含有具有由上式(5)所表示的結構的結構單元(以下，稱為結構單元T2)的電荷傳輸性聚合物，有顯示高溶解性的傾向。因此，於除結構單元L1以外電荷傳輸性聚合物亦含有具有所述結構的結構單元T2的情況下，容易獲得高溶解性。
於一實施形態中，就提高電荷傳輸性聚合物的硬化性的觀點而言，以所有結構單元T為基準，具有聚合性官能基的結構單元T1的比例較佳為50莫耳%以上，更佳為75莫耳%以上，進而佳為85莫耳%以上。所述結構單元T1的比例亦可設為100莫耳%。
於一實施形態中，就提高電荷傳輸性聚合物的溶解性的觀點而言，於除結構單元T1以外亦使用結構單元T2的情況下，以所有結構單元T(T1+T2)為基準，結構單元T2的比例較佳為75莫
耳%以下，更佳為50莫耳%以下，進而佳為25莫耳%以下。另一方面，結構單元T1的比例較佳為25莫耳%以上，更佳為50莫耳%以上，進而佳為75莫耳%以上。藉由將結構單元T1及結構單元T2的比例調整為所述範圍內，能夠在不降低電荷傳輸性聚合物的硬化性的情況下進一步提高溶解性。
(聚合性官能基)
於一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳為於分子內具有至少一個聚合性官能基。如上所述，聚合性官能基中，作為結構單元T1，可導入至電荷傳輸性聚合物的末端部，亦可導入至末端部以外的部分(即結構單元L或結構單元B)，亦可導入至末端部及末端部以外的部分的兩者。
就硬化性的觀點而言，較佳為至少導入至末端部，就可實現兼具硬化性及電荷傳輸性的觀點而言，較佳為僅導入至末端部。另外，於具有分支結構的電荷傳輸性聚合物中，聚合性官能基可導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈，亦可導入至側鏈，亦可導入至主鏈及側鏈兩者。
就有助於溶解度的改變的觀點而言，聚合性官能基較佳為於電荷傳輸性聚合物中大量包含。另一方面，就不妨礙電荷傳輸性的觀點而言，較佳為電荷傳輸性聚合物中所包含的量少。聚合性官能基的含量可考慮該些而適當設定。
例如，就獲得充分的溶解度的改變的觀點而言，電荷傳輸性聚合物每一分子的聚合性官能基的個數較佳為兩個以上，更
佳為三個以上。另外，就確保電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基個數較佳為1,000個以下，更佳為500個以下。此處，聚合性官能基的個數是指例如結構單元T1中所包含的聚合性官能基及其他結構單元中所包含的聚合性官能基的合計。
電荷傳輸性聚合物每一分子的聚合性官能基的個數可使用為了合成電荷傳輸性聚合物而使用的，具有聚合性官能基的單體的添加量相對於各結構單元所對應的單體的添加量的合計的比例、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等，作為平均值而求出。
另外，聚合性官能基的個數可利用電荷傳輸性聚合物的1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)光譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與所有光譜的積分值的比、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等，作為平均值而算出。就簡便而言，於添加量明確的情況下，較佳為採用使用添加量而求出的值。
(數量平均分子量)
電荷傳輸性聚合物的數量平均分子量可考慮於溶劑中的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷傳輸性優異的觀點而言，數量平均分子量較佳為500以上，更佳為1,000以上，進而佳為2,000以上。另外，就保持於溶劑中的良好溶解性、使墨水組成物的製備容易的觀點而言，數量平均分子量較佳為1,000,000以下，更佳為100,000以下，進而佳為50,000以下。
(重量平均分子量)
電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量可考慮於溶劑中的溶解性、成膜性等而適當調整。就電荷傳輸性優異的觀點而言，重量平均分子量較佳為1,000以上，更佳為5,000以上，進而佳為10,000以上。另外，就保持於溶劑中的良好溶解性、使墨水組成物的製備容易的觀點而言，重量平均分子量較佳為1,000,000以下，更佳為700,000以下，進而佳為400,000以下。
數量平均分子量及重量平均分子量可藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)並使用標準聚苯乙烯的校準曲線，於下述條件下進行測定。
送液泵：L-6050 日立高新技術(股)
UV-Vis檢測器：L-3000 日立高新技術(股)
管柱：吉爾帕(Gelpack)(註冊商標)GL-A160S/GL-A150S日立化成(股)
洗滌液：四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(高效液相層析(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)用，不含穩定劑) 和光純藥工業(股)
流速：1mL/min
管柱溫度：室溫
分子量標準物質：標準聚苯乙烯
(結構單元的比例)
就獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，以所有結構單元為基準，電荷傳輸性聚合物中所含有的結構單元L的比例較佳為10莫
耳%以上，更佳為20莫耳%以上，進而佳為30莫耳%以上。另外，若考慮結構單元T及結構單元B，則結構單元L的比例較佳為95莫耳%以下，更佳為90莫耳%以下，進而佳為85莫耳%以下。於一實施形態中，於結構單元L僅包含結構單元L1的情況下，所述比例是指結構單元L1的比例。於另一實施形態中，於結構單元L為結構單元L1與結構單元L2的組合的情況下，所述比例是指結構單元L1與結構單元L2的合計。
就有機電子元件的特性提高的觀點或抑制黏度的上升、良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點而言，以所有結構單元為基準，電荷傳輸性聚合物中所含有的結構單元T的比例較佳為5莫耳%以上，更佳為10莫耳%以上，進而佳為15莫耳%以上。另外，就獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，結構單元T的比例較佳為60莫耳%以下，更佳為55莫耳%以下，進而佳為50莫耳%以下。於一實施形態中，於結構單元T僅包含結構單元T1的情況下，所述比例是指結構單元T1的比例。於另一實施形態中，於結構單元T為結構單元T1與結構單元T2的組合的情況下，所述比例是指結構單元T1與結構單元T2的合計。
就有機電子元件的耐久性提高的觀點而言，以所有結構單元為基準，電荷傳輸性聚合物中所含有的結構單元B的比例較佳為1莫耳%以上，更佳為5莫耳%以上，進而佳為10莫耳%以上。另外，就抑制黏度的上升、良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點或獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，結構單元B的
比例較佳為50莫耳%以下，更佳為40莫耳%以下，進而佳為30莫耳%以下。
就使電荷傳輸性聚合物效率良好地硬化的觀點而言，以所有結構單元為基準，電荷傳輸性聚合物中的聚合性官能基的比例較佳為0.1莫耳%以上，更佳為1莫耳%以上，進而佳為3莫耳%以上。另外，就獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基的比例較佳為70莫耳%以下，更佳為60莫耳%以下，進而佳為50莫耳%以下。再者，此處所謂的「聚合性官能基的比例」是指具有聚合性官能基的結構單元的比例。
若考慮電荷傳輸性、耐久性、生產性等的平衡，則結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(莫耳比)較佳為L：T：B=100：10~200：10~100，更佳為100：20~180：20~90，進而佳為100：40~160：30~80。
結構單元的比例可使用為了合成電荷傳輸性聚合物而使用的，各結構單元所對應的單體的添加量而求出。另外，結構單元的比例可利用電荷傳輸性聚合物的1H NMR光譜中的源自各結構單元的訊號的積分值，作為平均值而算出。就簡便而言，於添加量明確的情況下，較佳為採用使用添加量而求出的值。
當電荷傳輸性聚合物為電洞傳輸性材料時，就獲得高的電洞注入性及電洞傳輸性的觀點而言，聚合物較佳為包含具有芳香族胺結構的單元及/或具有咔唑結構的單元作為主要的結構單元的化合物。就該觀點而言，具有芳香族胺結構的單元及/或具有咔
唑結構的單元的總數相對於聚合物中的所有結構單元數(其中排除末端的結構單元)的比例較佳為40%以上，更佳為45%以上，進而佳為50%以上。亦能夠將具有芳香族胺結構的單元及/或具有咔唑結構的單元的總數的比例設為100%。再者，芳香族胺結構的比例為亦將結構單元L1的比例相加而得的值。
(電荷傳輸性聚合物的製造方法)
電荷傳輸性聚合物可藉由各種合成方法來製造，製造方法並無特別限定。例如，可利用鈴木偶合、根岸偶合、薗頭偶合(Sonogashira coupling)、施蒂勒(Stille)偶合、布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)偶合等公知的偶合反應。鈴木偶合為在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間，引起使用Pd觸媒的交叉偶合反應者。根據鈴木偶合，可藉由使所期望的芳香環彼此鍵結而簡便地製造電荷傳輸性聚合物。
偶合反應中，作為觸媒，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。另外，亦可使用將三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物，藉由與膦配位體混合而產生的觸媒種類。關於電荷傳輸性聚合物的合成方法，例如可參照國際公開第2010/140553號的記載。
[摻雜劑]
有機電子材料可更含有摻雜劑。摻雜劑只要為藉由添加至有機電子材料而顯現摻雜效果、可提高電荷的傳輸性的化合物即可，並無特別限制。摻雜有p型摻雜及n型摻雜，p型摻雜中，摻
雜劑使用作為電子受體發揮作用的物質，n型摻雜中，摻雜劑使用作為電子供體發揮作用的物質。為了提高電洞傳輸性，較佳為進行p型摻雜，為了提高電子傳輸性，較佳為進行n型摻雜。有機電子材料中使用的摻雜劑可為顯現p型摻雜或n型摻雜的任一效果的摻雜劑。另外，可單獨添加一種摻雜劑，亦可混合添加多種摻雜劑。
p型摻雜中使用的摻雜劑為電子接受性的化合物，例如可列舉：路易斯酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易斯酸，可列舉：FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作為質子酸，可列舉：HF、HCl、HBr、HNO3、H2SO4、HClO4等無機酸，苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯基磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可列舉：FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作為離子化合物，可列舉：四(五氟苯基)硼酸根離子、三(三氟甲磺醯基)甲基化物離子、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺離子、六氟銻酸根離子、AsF6 -(六氟砷酸根離子)、BF4 -(四氟硼酸根離子)、PF6 -(六氟磷酸根離子)等具有全氟陰離子的鹽、具有所述質子酸的共軛鹼作為陰離子的鹽等；作為鹵素化合物，可列舉Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可列舉TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基對苯二醌二甲烷)等。另外，亦能夠使用日本專利特開
2000-36390號公報、日本專利特開2005-75948號公報、日本專利特開2003-213002號公報等中記載的電子接受性化合物。較佳為路易斯酸、離子化合物、π共軛系化合物等。
n型摻雜中所使用的摻雜劑為供電子性的化合物，例如可列舉：Li、Cs等鹼金屬；Mg、Ca等鹼土金屬；LiF、Cs2CO3等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；供電子性有機化合物等。
為了容易改變有機層的溶解度，較佳為使用能夠對聚合性官能基發揮作為聚合起始劑的作用的化合物作為摻雜劑。作為兼具作為摻雜劑的功能及作為聚合起始劑的功能的物質，例如可列舉所述離子化合物。
[其他任意成分]
有機電子材料亦可更含有電荷傳輸性低分子化合物、及其他電荷傳輸性聚合物等。
[含量]
就獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，電荷傳輸性聚合物的含量較佳為50質量%以上，更佳為70質量%以上，進而佳為80質量%以上。亦能夠設為100質量%。
於含有摻雜劑的情況下，就提高有機電子材料的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，摻雜劑的含量較佳為0.01質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而佳為0.5質量%以上。另外，就良好地保持成膜性的觀點而言，相對於有機電
子材料的總質量，較佳為50質量%以下，更佳為30質量%以下，進而佳為20質量%以下。
[聚合起始劑]
於一實施形態中，有機電子材料亦可更含有聚合起始劑。作為聚合起始劑，可使用公知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。就可簡便地製備墨水組成物的觀點而言，較佳為使用兼具作為摻雜劑的功能及作為聚合起始劑的功能的物質。作為亦具有作為摻雜劑的功能的聚合起始劑，例如可列舉所述離子化合物。作為離子化合物的例子，例如可列舉具有所述全氟陰離子的鹽，作為其例子，可列舉全氟陰離子與錪離子或銨離子的鹽(鎓鹽)。作為此種化合物的具體例，可列舉具有由下式所表示的結構的化合物。
<墨水組成物>
一實施形態是有關於一種於所述實施形態的有機電子材料中更含有溶劑的墨水組成物。所述溶劑只要為能夠溶解或分散所述有機電子材料者即可，例如以下所例示。藉由使用此種墨水組成
物，可藉由塗佈法等簡便的方法容易地形成有機層。
[溶劑]
作為溶劑，可使用水、有機溶劑、或該些的混合溶劑。作為有機溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等烷烴；環己烷等環狀烷烴；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。較佳為芳香族烴、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
現有的代表性的電荷傳輸性聚合物雖然溶解於苯等芳香族烴中，但對脂肪族酯及芳香族酯等酯系溶劑的溶解性顯著低，或者不溶解的情況多。與此相對，本說明書中揭示的電荷傳輸性聚合物對酯系溶劑亦顯示出優異的溶解性。因此，於墨水組成物的製備中，能夠組合使用各種溶劑，能夠提高對噴墨印刷等塗佈方法的適用性。
[添加劑]
墨水組成物可更含有添加劑作為任意成分。作為添加劑，例
如可列舉：聚合抑制劑、穩定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、還原防止劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量]
墨水組成物中的溶劑的含量可考慮於各種塗佈方法中的應用來確定。例如，溶劑的含量較佳為相對於溶劑而電荷傳輸性聚合物的比例為0.1質量%以上的量，更佳為0.2質量%以上的量，進而佳為0.5質量%以上的量。另外，溶劑的含量較佳為相對於溶劑而電荷傳輸性聚合物的比例為20質量%以下的量，更佳為15質量%以下的量，進而佳為10質量%以下的量。
<有機薄膜>
作為本揭示的實施形態的有機薄膜(有機層)藉由於氮氣環境下實施塗佈膜形成後的乾燥，可抑制熱劣化及表面氧化，具有優異的性能。另外，於作為有機層形成材料而使用包含具有聚合性官能基的電荷傳輸性聚合物的有機電子材料的情況下，獲得不溶化的有機層，因此容易藉由濕式製程實現多層化。
就提高電荷傳輸的效率的觀點而言，乾燥後或硬化後的有機層的厚度較佳為0.1nm以上，更佳為1nm以上，進而佳為3nm以上。另外，就減小電阻的觀點而言，有機層的厚度較佳為300nm以下，更佳為200nm以下，進而佳為100nm以下。
於一實施形態中，有機薄膜的製造方法包括：形成含有電荷傳輸性聚合物的有機電子材料的塗佈膜的步驟；以及加熱所
述塗佈膜而形成有機薄膜的步驟。
塗佈膜的形成較佳為使用含有有機電子材料及溶劑的塗佈溶液，於大氣環境下或惰性氣體環境下實施。作為塗佈方法，例如可列舉：旋塗法；流延法；浸漬法；凸版印刷、凹版印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版反轉膠版印刷、網版印刷、凹版(gravure)印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等公知的方法。
有機薄膜的形成是藉由於大氣環境下或惰性氣體環境下對塗佈膜進行加熱而實施。藉由對塗佈膜進行加熱，塗佈膜中的溶劑蒸發，獲得乾燥膜。於電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基的情況下，藉由加熱及視需要所實施的光照射，而進行電荷傳輸性聚合物的聚合反應，獲得不溶化的有機薄膜。
此處，所謂「惰性氣體」，例如可列舉氦氣、氬氣、氮氣以及該些的混合氣體。所謂「惰性氣體環境」，是指環境中的惰性氣體的濃度以體積比計為99.5%以上，較佳為99.9%以上，進而佳為99.99%以上。
塗佈膜的加熱例如可使用加熱板或烘箱來實施。為了實施惰性氣體環境下的加熱，而於惰性氣體環境下使用加熱板，或將烘箱內設為惰性氣體環境下。
就效率良好地除去溶劑的觀點而言，加熱較佳為以溶劑的沸點以上的溫度實施。另外，於電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基的情況下，較佳為聚合反應效率良好地進行的溫度。於一實施形態中，塗佈膜的加熱溫度較佳為140℃以上，更佳為180℃以上，
進而佳為190℃以上。另一方面，就抑制由加熱導致的劣化的觀點而言，較佳為300℃以下，更佳為280℃以下，進而佳為250℃以下。
<有機電子元件>
於一實施形態中，有機電子元件至少具有所述實施形態的有機層。作為有機電子元件，例如可列舉有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件較佳為具有在至少一對電極之間配置有有機層的結構。
[有機EL元件]
所述實施形態的有機EL元件至少具有所述實施形態的有機層。有機EL元件通常包括發光層、陽極、陰極及基板，視需要而包括電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等其他功能層。各層可藉由蒸鍍法形成，亦可藉由塗佈法形成。有機EL元件較佳為具有有機層作為發光層或其他功能層，更佳為具有有機層作為功能層，進而佳為具有有機層作為電洞注入層及電洞傳輸層的至少一者。
圖1是表示有機EL元件的一實施形態的剖面示意圖。圖1的有機EL元件為多層結構的元件，依序包括：基板8、陽極2、包含所述實施形態的有機層的電洞注入層3及電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、以及陰極4。以下對各層進行說明。
圖1中，例如電洞注入層3及電洞傳輸層6是使用所述有機
電子材料，藉由塗佈法而形成的有機層。但是，本發明的實施形態的有機EL元件並不限於此種結構，亦可為其他有機層為使用所述有機電子材料而形成的有機層。
[發光層]
作為發光層中所使用的材料，可使用低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物(dendrimer)等發光材料。聚合物於溶劑中的溶解性高，適用於塗佈法，因而較佳。作為發光材料，可列舉螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(thermally activated delayed fluorescence，TADF)等。
作為螢光材料，可列舉：芘、香豆素、紅螢烯(rubrene)、喹吖啶酮、二苯乙烯、染料雷射用色素、鋁錯合物、該些的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚伸苯、聚苯乙炔、聚乙烯基咔唑、芴-苯並噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、該些的衍生物等聚合物；該些的混合物等。
作為磷光材料，可使用包含Ir、Pt等金屬的金屬錯合物等。作為Ir錯合物，例如可列舉：發藍色光的FIr(pic)(銥(III)雙[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2]吡啶甲酸)、發綠色光的Ir(ppy)3(面式-三(2-苯基吡啶)銥)、發紅色光的(btp)2Ir(acac)(雙〔2-(2'-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕銥(乙醯丙酮化物))、Ir(piq)3(三(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物，例如可列舉發紅色光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑)等。
於發光層包含磷光材料的情況下，較佳為除磷光材料以
外更包含主體材料。作為主體材料，可使用低分子化合物、聚合物、或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，例如可列舉：CBP(4,4'-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯)、該些的衍生物等，作為聚合物，可列舉所述實施形態的有機電子材料、聚乙烯基咔唑、聚伸苯、聚芴、該些的衍生物等。
作為熱活化延遲螢光材料，例如可列舉：先進材料(Adv.Mater.),21,4802-4906(2009)；應用物理快報(Appl.Phys.Lett.),98,083302(2011)；化學通訊(Chem.Comm.),48,9580(2012)；應用物理快報(Appl.Phys.Lett.),101,093306(2012)；美國化學學會誌(J.Am.Chem.Soc.),134,14706(2012)；化學通訊(Chem.Comm.),48,11392(2012)；自然(Nature),492,234(2012)；先進材料(Adv.Mater.),25,3319(2013)；物理化學雜誌A(J.Phys.Chem.A),117,5607(2013)；物理化學化學物理(Phys.Chem.Chem.Phys.),15,15850(2013)；化學通訊(Chem.Comm.),49,10385(2013)；化學快報(Chem.Lett.),43,319(2014)等中記載的化合物。
[電洞傳輸層、電洞注入層]
圖1中，電洞注入層3及電洞傳輸層6是使用所述有機電子材料而形成的有機層，但實施形態的有機EL元件並不限於此種結構，亦可為其他有機層為使用所述有機電子材料而形成的有機層。較佳為用作使用所述有機電子材料而形成的電洞傳輸層及電
洞注入層的至少一者，進而佳為至少用作電洞傳輸層。例如，於有機EL元件具有使用所述有機電子材料而形成的有機層作為電洞傳輸層且更具有電洞注入層的情況下，電洞注入層中可使用公知的材料。另外，例如，於有機EL元件具有使用所述有機電子材料而形成的有機層作為電洞注入層且更具有電洞傳輸層的情況下，電洞傳輸層中可使用公知的材料。
作為電洞注入層及電洞傳輸層中可使用的材料，例如可列舉芳香族胺系化合物(例如N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞青系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系導電性聚合物(例如聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT：PSS)等)等)。
[電子傳輸層、電子注入層]
作為電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料，例如可列舉：啡啉(phenanthroline)衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘、苝等稠環四羧酸酐、碳二亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌並二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯並咪唑衍生物(例如2,2',2"-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(TPBi))、喹噁啉衍生物、鋁錯合物(例如雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯氧基)鋁(BAlq))等。另外，亦可使用所述實施形態的有機電子材料。
[陰極]
作為陰極材料，例如可使用Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、
Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極]
作為陽極材料，例如可使用金屬(例如Au)或具有導電性的其他材料。作為其他材料，例如可列舉：氧化物(例如ITO：氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板]
作為基板，可使用玻璃、塑膠等。基板較佳為透明，另外，較佳為具有可撓性。可較佳地使用石英玻璃、透光性的樹脂膜等。
作為樹脂膜，例如可列舉以聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、三乙酸纖維素、纖維素乙酸酯丙酸酯等為主成分的膜。
於使用樹脂膜的情況下，為了抑制水蒸氣、氧等透過，亦可對樹脂膜塗佈氧化矽、氮化矽等無機物來使用。
[發光色]
有機EL元件的發光色並無特別限定。白色的有機EL元件可用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具中，因而較佳。
作為形成白色的有機EL元件的方法，可利用使用多種發光材料同時發出多種發光色來進行混色的方法。多種發光色的組合並無特別限定，可列舉：含有藍色、綠色及紅色三個最大發
光波長的組合；含有藍色與黃色、黃綠色與橙色等兩個最大發光波長的組合等。發光色的控制可藉由調整發光材料的種類及量來進行。
<顯示元件、照明裝置、顯示裝置>
於一實施形態中，顯示元件包括所述實施形態的有機EL元件。例如，作為對應於紅、綠及藍(RGB)各畫素的元件，可藉由使用有機EL元件來獲得彩色的顯示元件。圖像的形成方法有：單純矩陣型，其利用呈矩陣狀配置的電極直接驅動平板上所排列的各個有機EL元件；以及主動矩陣型，其對各元件配置薄膜電晶體來進行驅動。
另外，於一實施形態中，照明裝置包括所述實施形態的有機EL元件。進而，於一實施形態中，顯示裝置包括照明裝置、及作為顯示構件的液晶元件。例如，顯示裝置可為使用所述實施形態的照明裝置作為背光，使用公知的液晶元件作為顯示構件的顯示裝置，即液晶顯示裝置。
[實施例]
1.電荷傳輸性(電洞傳輸性)聚合物的製備
(Pd觸媒的製備)
於氮氣環境下的手套箱(glove box)中，於室溫下向樣品管中秤取三(二亞苄基丙酮)二鈀(73.2mg、80μmol)，加入甲苯(15mL)，攪拌30分鐘。同樣地，向樣品管中秤取三(第三丁基)膦(129.6mg、640μmol)，加入甲苯(5mL)，攪拌5分鐘。將該些溶液混
合，於室溫下攪拌30分鐘後作為觸媒來使用。所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。
以下所記載的電洞傳輸性聚合物1~電洞傳輸性聚合物13的製備中所使用的各種單體如以下所述。
[化18]
(電洞傳輸性聚合物1的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(2.5mmol)、單體A2(2.5mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C2(2.0
mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(15mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。
於所述反應結束後，對有機層進行水洗，將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由抽吸過濾來回收所產生的沈澱，利用甲醇-水(9：1)進行清洗。將所獲得的沈澱溶解於甲苯中，自甲醇進行再沈澱。藉由抽吸過濾來回收所得的沈澱，並溶解於甲苯中，加入金屬吸附劑(施特雷姆化學(Strem Chemicals)公司製造的「三苯基膦(Triphenylphosphine)，鍵結於苯乙烯-二乙烯基苯共聚物上的聚合物(polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer)」，相對於沈澱物100mg為200mg)，於80℃下攪拌2小時。攪拌結束後，將金屬吸附劑及不溶物過濾去除，自甲醇對濾液進行再沈澱。藉由抽吸過濾來回收所產生的沈澱，利用甲醇進行清洗。對所得的沈澱進行真空乾燥，獲得電洞傳輸性聚合物1。
所得的電洞傳輸性聚合物1的數量平均分子量為21,700，重量平均分子量為49,400。
數量平均分子量及重量平均分子量是藉由洗滌液使用四氫呋喃(THF)的GPC(聚苯乙烯換算)而測定。測定條件如以下所述。
送液泵：L-6050 日立高新技術(股)
UV-Vis檢測器：L-3000 日立高新技術(股)
管柱：吉爾帕(Gelpack)(註冊商標)GL-A160S/GL-A150S 日立化成(股)
洗滌液：THF(HPLC用，不含穩定劑) 和光純藥工業(股)
流速：1mL/min
管柱溫度：室溫
分子量標準物質：標準聚苯乙烯
(電洞傳輸性聚合物2的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(2.0mmol)、單體A2(3.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(17mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物2的數量平均分子量為12,000，重量平均分子量為38,200。
(電洞傳輸性聚合物3的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(1.5mmol)、單體A2(3.5mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(17mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將所得的混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物3的數量平均分子量為10,800，重量平均分子量為40,000。
(電洞傳輸性聚合物4的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(2.5mmol)、單體A2(2.5mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(17mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物4的數量平均分子量為16,000，重
量平均分子量為44,000。
(電洞傳輸性聚合物5的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(3.0mmol)、單體A3(2.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(50mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物5的數量平均分子量為19,900，重量平均分子量為49,200。
(電洞傳輸性聚合物6的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(5.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(17mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備
相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物6的數量平均分子量為14,300，重量平均分子量為60,000。
(電洞傳輸性聚合物7的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(5.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(17mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物7的數量平均分子量為14,300，重量平均分子量為57,800。
(電洞傳輸性聚合物8的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(2.0mmol)、單體A4(3.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(17mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反
應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物8的數量平均分子量為20,700，重量平均分子量為50,400。
(電洞傳輸性聚合物9的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A1(2.0mmol)、單體A4(3.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(17mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物9的數量平均分子量為17,400，重量平均分子量為44,900。
(電洞傳輸性聚合物10的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A2(5.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(50mL)，
進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物10的數量平均分子量為15,700，重量平均分子量為45,100。
(電洞傳輸性聚合物11的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A2(5.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(50mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物11的數量平均分子量為13,300，重量平均分子量為36,200。
(電洞傳輸性聚合物12的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A4(5.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C2(2.0mmol)、甲基三-正辛
基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(50mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物12的數量平均分子量為12,300，重量平均分子量為59,600。
(電洞傳輸性聚合物13的製備)
於三口圓底燒瓶中加入單體A4(5.0mmol)、單體B1(2.0mmol)、單體C1(2.0mmol)、單體C3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化銨(阿法埃莎(Alfa Aesar)公司「阿里誇特(Aliquat)336」)(0.03g)、氫氧化鉀(1.12g)、純水(5.54mL)及甲苯(50mL)，進而加入之前所製備的Pd觸媒甲苯溶液(1.0mL)進行混合，藉由將該混合液加熱回流2小時而進行反應。至此為止的所有操作是於氮氣流下進行。另外，所有溶劑是於藉由氮氣起泡而脫氣30分鐘以上後使用。在此之後，進行與電洞傳輸性聚合物1的製備相同的操作。
所得的電洞傳輸性聚合物13的數量平均分子量為15,100，重量平均分子量為56,500。
2.電荷傳輸性聚合物的溶解性的評價
(實施例1~實施例9及比較例1~比較例4)
對於之前所製備的各電洞傳輸性聚合物，按照以下方法來評價對各種溶劑的溶解性。將結果示於表1中。
(溶解性的評價方法)
將之前所製備的各電洞傳輸性聚合物的任意量秤量至樣品管中，以聚合物濃度達到3wt%的方式調整各種溶劑的量後加入。繼而，於室溫下(25℃)，使用混合轉子以300rpm攪拌24小時。藉由目視判斷來觀察攪拌後的溶液，按照以下基準判斷溶解性。
(溶解性的評價基準)
G：溶解性良好(聚合物溶解於溶劑中。更具體而言，無法確認到沈澱物，溶液無渾濁，看上去透明。)
P：溶解性不良(聚合物不溶於溶劑。更具體而言，可確認到沈澱物，或者溶液可見渾濁。)
由實施例與比較例的對比可知，於電荷傳輸性聚合物具有在三苯基胺結構的苯環的特定位置具有氟烷基的由式(1)所表示的結構(單體A1的結構)的情況下，可對各種溶劑獲得高溶解性。另外，可知於電荷傳輸性聚合物更在末端部具有氟烷基的情況下，可獲得更高的溶解性。
另外，塗佈含有各實施例的電荷傳輸性聚合物的溶液獲得有機薄膜，製造具有該有機薄膜的有機單電洞器件(hole-only device，HOD)並施加電壓，結果均流動電流，可確認到具有電洞傳輸性的功能。
由以上結果表明，根據本發明，可提供可較佳地用作有機電子材料、對各種溶劑顯示高溶解性的電荷傳輸性聚合物。因此，根據本發明，能夠提供使用含有所述電荷傳輸性聚合物的有機電子材料而可提高元件特性的墨水組成物、有機薄膜。進而，能夠提供具有優異的元件特性的有機電子元件及有機EL元件、以及使用該有機EL元件的顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
1:發光層
2:陽極
3:電洞注入層
4:陰極
5:電子注入層
6:電洞傳輸層
7:電子傳輸層
8:基板
Claims (16)
- 一種有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物，所述電荷傳輸性聚合物具有向三個以上的方向分支的結構，其中，所述電荷傳輸性聚合物含有三價以上的結構單元、包含具有由下式(1)所表示的結構的結構單元L1的二價的結構單元、及包含具有由下式(4-4)所表示的結構的結構單元T1的一價的結構單元，
- 如請求項1所述的有機電子材料，其中所述電荷傳輸性聚合物具有電洞注入性或電洞傳輸性。
- 如請求項1所述的有機電子材料，其中所述電荷傳輸性聚合物更含有選自由排除所述式(1)所表示的結構的芳香族胺結構、吡咯結構、咔唑結構、噻吩結構、苯結構、苯胺結構、啡噁嗪結構及芴結構所組成的群組中的一種以上的結構。
- 如請求項1所述的有機電子材料，其中在所述二價的結構單元中，所述結構單元L1的比例為30莫耳%以上。
- 如請求項1所述的有機電子材料，其中所述電荷傳輸性聚合物的所述一價的結構單元，更含有由下式(5)所表示的一價的結構單元T2，
- 如請求項1所述的有機電子材料，其中所述聚合性官能基為選自由氧雜環丁烷基、環氧基、乙烯基、丙烯醯基及甲基丙烯醯基所組成的群組中的至少一個。
- 如請求項1所述的有機電子材料，其更含有聚合起始劑。
- 如請求項7所述的有機電子材料，其中所述聚合起始劑為離子化合物。
- 一種墨水組成物，含有：如請求項1所述的有機電子材料；以及溶劑。
- 一種有機薄膜，其是使用如請求項1所述的有機電子材料、或者使用如請求項9所述的墨水組成物而形成。
- 一種有機電致發光元件，具有如請求項10所述的有機薄膜。
- 如請求項11所述的有機電致發光元件，其更具有可撓性基板。
- 如請求項11所述的有機電致發光元件，其更具有樹脂膜基板。
- 一種顯示元件，包括如請求項11所述的有機電致發光元件。
- 一種照明裝置，包括如請求項11所述的有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置，包括：如請求項15所述的照明裝置；以及作為顯示構件的液晶元件。
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