JP7103424B2 - 有機エレクトロニクス材料及びその利用 - Google Patents
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Description
一実施形態は、下式(1)で表される構造を有し、かつ3以上の方向に分岐した構造を有する電荷輸送性ポリマーを含む有機エレクトロニクス材料に関する。
<有機エレクトロニクス材料>
一実施形態において、有機エレクトロニクス材料は、下式(1)で表される構造を有し、かつ3以上の方向に分岐した構造を有する電荷輸送性ポリマーを含む。
一実施形態において、上式(1)において、a及びbは、それぞれ1であることがより好ましい。一実施形態において、上記トリフェニルアミン構造において、上記フルオロアルキル基を有するベンゼン環以外のベンゼン環における水素原子は置換基で置換されていてもよい。置換基は、例えば、後述する構造単位L2の置換基Rと同じであってよい。上記有機エレクトロニクス材料は、上記電荷輸送性ポリマーを1種又は2種以上含んでもよい。以下、上記電荷輸送性ポリマーについて、具体的に説明する。
上記電荷輸送性ポリマーは、上式(1)で表される構造を有し、かつ3以上の方向に分岐する分岐構造を有する。したがって、電荷輸送性ポリマーは、少なくとも、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bと、末端部を構成する1価の構造単位Tとを含み、上記2価の構造単位Lが少なくとも上式(1)で表される構造を有する構造単位を含むことを特徴とする。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ1種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーにおいて、各構造単位は、「1価」~「3価以上」の結合部位において互いに結合している。
電荷輸送性ポリマーに含まれる部分構造の例として、以下が挙げられる。電荷輸送性ポリマーは以下の部分構造を有するポリマーに限定されない。部分構造中、「L」は構造単位Lを、「T」は構造単位Tを、「B」は構造単位Bを表す。「*」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のLは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。T及びBについても、同様である。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位であり、少なくとも上式(1)で表される構造を有する構造単位(以下、構造単位L1と称す)を含む。一実施形態において、構造単位L1は、上式(1)で表される構造単位の中でも、下式(1-1)で表される構造を有する構造単位L1-1を含むことが好ましい。
上記芳香族アミン構造は、窒素原子と、該窒素原子に結合する芳香族炭化水素基とを含む構造であり、好ましくはジアリールアミン構造もしくはトリアリールアミン構造からなる群より選択される構造である。より好ましくはトリアリールアミン構造であり、更に好ましくはトリフェニルアミン構造である。
アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子1個を除いた原子団である。ヘテロアリール基は、芳香族複素環から水素原子1個を除いた原子団である。上記アルキル基は、更に、炭素数2~20個のアリール基又はヘテロアリール基により置換されていてもよく、アリール基又はヘテロアリール基は、更に、炭素数1~22個の直鎖、環状又は分岐アルキル基により置換されていてもよい。
Rは、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル置換アリール基である。Arは、炭素数2~30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子2個を除いた原子団である。ヘテロアリーレン基は、芳香族複素環から水素原子2個を除いた原子団である。Arは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
電荷輸送性ポリマーの溶解性とHOMOレベルの観点から、構造単位L2-2の割合は、構造単位Lの合計を基準として、75モル%以下が好ましく、50モル%以下がより好ましく、25%以下がさらに好ましい。一方、構造単位L1の割合は、25モル%以上が好ましく、50モル%がより好ましく、75モル%以上がさらに好ましい。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーの分岐部を構成する構造を有する、3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは5価以下であり、更に好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。
-Ar-Q-Z (4)
式中、Arはアリーレン基又はヘテロアリーレン基、Qは単結合又は連結基、Zは置換又は非置換の重合性官能基を示す。
-Ar-X-Y-Z (4-1)
式中、Arはアリーレン基又はヘテロアリーレン基、Xは後述する連結基、Yは炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、Zは置換又は非置換の重合性官能基を示す。
芳香環を有する化合物の具体例として、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、フルオレン、及びフェナントレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。他の具体例として、ピリジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントロリン、フラン、ピロール、チオフェン、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、及びベンゾチオフェンなどの芳香族複素環が挙げられる。
芳香環は、独立した単環及び縮合環から選択される2個以上が結合した構造であってもよい。このような構造を有する芳香環の一例として、ビフェニル、ターフェニル、及びトリフェニルベンゼンが挙げられる。芳香環は、非置換であるか、又は1以上の置換基を有してよい。置換基は、例えば、炭素数1~22の直鎖、環状又は分岐のアルキル基であってよい。
一実施形態において、Arは、好ましくは、フェニレン基、又はナフチレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
-Ar-O-Y-Z (4-2)
-Ar-X-(CH2)n-Z (4-3)
式中、nは1~10であり、好ましくは1~8、より好ましくは1~6である。耐熱性の観点から、nは1~4であることがさらに好ましく、nは1又は2であることが最も好ましい。
-Ar-O-(CH2)n-Z (4-4)
末端部に上式(5)で表される構造を有する構造単位(以下、構造単位T2と称す)を有する電荷輸送性ポリマーは、高い溶解性を示す傾向がある。そのため、電荷輸送性ポリマーが、構造単位L1に加えて、上記構造を有する構造単位T2を有する場合、高い溶解性を得ることが容易となる。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマーの溶解性を高める観点から、構造単位T1に加えて、構造単位T2を使用する場合、構造単位T2の割合は、全構造単位T(T1+T2)を基準として、75モル%以下が好ましく、50モル%以下がより好ましく、25%以下がさらに好ましい。一方、構造単位T1の割合は、25モル%以上が好ましく、50モル%がより好ましく、75モル%以上がさらに好ましい。構造単位T1及びT2の割合を上記範囲内に調整することによって、電荷輸送性ポリマーの硬化性を低下させることなく、溶解性をさらに向上することが可能となる。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、分子内に少なくとも1つ重合性官能基を有することが好ましい。重合性官能基は、上述のように、構造単位T1として、電荷輸送性ポリマーの末端部に導入されていても、末端部以外の部分(すなわち、構造単位L又はB)に導入されていても、末端部と末端以外の部分の両方に導入されていてもよい。
硬化性の観点からは、少なくとも末端部に導入されていることが好ましく、硬化性及び電荷輸送性の両立を図る観点からは、末端部のみに導入されていることが好ましい。また、分岐構造を有する電荷輸送性ポリマーにおいて、重合性官能基は、電荷輸送性ポリマーの主鎖に導入されていても、側鎖に導入されていてもよく、主鎖と側鎖の両方に導入されていてもよい。
また、重合性官能基の数は、電荷輸送性ポリマーの1H NMR(核磁気共鳴)スペクトルにおける重合性官能基に由来するシグナルの積分値と全スペクトルの積分値との比、電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量等を利用し、平均値として算出できる。簡便であることから、仕込み量が明らかである場合は、好ましくは、仕込み量を用いて求めた値を採用する。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶剤への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶剤への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましい。
送液ポンプ :L-6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV-Vis検出器:L-3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack(登録商標) GL-A160S/GL-A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Lの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。一実施形態において、構造単位Lが構造単位L1のみから構成される場合、上記割合は構造単位L1の割合を意味する。他の実施形態において、構造単位Lが構造単位L1と構造単位L2との組合せである場合、上記割合は構造単位L1と構造単位L2との合計を意味する。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法によって製造することができ、製造方法は特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、薗頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
有機エレクトロニクス材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得る化合物であればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性低分子化合物、及び他の電荷輸送性ポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。100質量%とすることも可能である。
一実施形態において、有機エレクトロニクス材料は、重合開始剤をさらに含有してもよい。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。ドーパントとしての機能も備えた重合開始剤として、例えば、上記イオン化合物が挙げられる。イオン化合物の例として、例えば、上記パーフルオロアニオンを有する塩が挙げられるが、この例として、パーフルオロアニオンとヨードニウムイオンまたはアンモニウムイオンとの塩(オニウム塩)が挙げられる。このような化合物の具体例として、下式で表される構造を有する化合物が挙げられる。
一実施形態は、上記実施形態の有機エレクトロニクス材料に、溶剤をさらに含有するインク組成物に関する。上記溶剤は、上記有機エレクトロニクス材料を溶解又は分散し得るものであればよく、例えば、以下に例示される。このようなインク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶剤としては、水、有機溶剤、又はこれらの混合溶剤を使用できる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n-ブチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n-ブチル等の芳香族エステル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
従来の代表的な電荷輸送性ポリマーは、ベンゼン等の芳香族炭化水素には溶解するが、脂肪族エステル及び芳香族エステルといったエステル系溶剤に対する溶解性は著しく低いか、溶解しない場合が多い。これに対し、本明細書で開示する電荷輸送性ポリマーは、エステル系溶剤に対しても優れた溶解性を示す。そのため、インク組成物の調製において、様々な溶剤を組合せて使用することが可能となり、インクジェット印刷などの塗布方法に対する適用性を高めることが可能となる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶剤の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶剤の含有量は、溶剤に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶剤の含有量は、溶剤に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
本開示の実施形態である有機薄膜(有機層)は、塗布膜形成後の乾燥が窒素雰囲気下で実施されることで、熱劣化及び表面酸化が抑制され、優れた性能を有するものとなる。また、有機層形成材料として重合性官能基を有する電荷輸送性ポリマーを含む有機エレクトロニクス材料を使用した場合、不溶化した有機層が得られるため、湿式プロセスによる多層化が容易となる。
加熱は、溶剤を効率良く除去する観点から、溶剤の沸点以上の温度で実施することが好ましい。また、電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、重合反応が効率良く進行する温度が好ましい。一実施形態において、塗布膜の加熱温度は、好ましくは140℃以上、より好ましくは180℃以上、さらに好ましくは190℃以上である。一方、加熱による劣化を抑制する観点から、好ましくは300℃以下、より好ましくは280℃以下、さらに好ましくは250℃以下である。
一実施形態において、有機エレクトロニクス素子は、少なくとも上記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
上記実施形態の有機EL素子は、少なくとも上記実施形態の有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
図1において、例えば、正孔注入層3及び正孔輸送層6が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて塗布法により形成された有機層である。しかし、本発明の実施形態の有機ELはこのような構造に限らず、他の有機層が上記有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であってもよい。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶剤への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
図1では、正孔注入層3及び正孔輸送層6が、上記有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であるが、実施形態の有機EL素子はこのような構造に限らず、他の有機層が上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であってもよい。上記有機エレクトロニクス材料を用いて形成された正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一方として使用することが好ましく、少なくとも正孔輸送層として使用することがさらに好ましい。例えば、有機EL素子が、上記有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層として有し、さらに正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用できる。また、例えば、有機EL素子が、上記有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、さらに正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。
正孔注入層及び正孔輸送層に用いることができる材料として、例えば、芳香族アミン系化合物(例えば、N,N’-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N’-ジフェニル-ベンジジン(α-NPD)などの芳香族ジアミン)、フタロシアニン系化合物、チオフェン系化合物(例えば、チオフェン系導電性ポリマー(たとえば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン):ポリ(4-スチレンスルホン酸塩)(PEDOT:PSS)等)等が挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体(例えば、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(TPBi))、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体(例えば、ビス(2-メチル-8-キノリノレート)-4-(フェニルフェノラト)アルミニウム(BAlq))等が挙げられる。また、上記実施形態の有機エレクトロニクス材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン-ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性の樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子の発光色は特に限定されない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
一実施形態において、表示素子は、上記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、トルエン(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t-ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、トルエン(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌した後に触媒として使用した。全ての溶剤は30分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(2.5mmol)、モノマーA2(2.5mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(15mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。
得られた正孔輸送性ポリマー1の数平均分子量は21,700であり、重量平均分子量は49,400であった。
送液ポンプ :L-6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV-Vis検出器:L-3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack(登録商標) GL-A160S/GL-A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、モノマーA1(2.0mmol)、モノマーA2(3.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー2の数平均分子量は12,000であり、重量平均分子量は38,200であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(1.5mmol)、モノマーA2(3.5mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、得られた混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー3の数平均分子量は10,800であり、重量平均分子量は40,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(2.5mmol)、モノマーA2(2.5mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC3(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー4の数平均分子量は16,000であり、重量平均分子量は44,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(3.0mmol)、モノマーA3(2.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC3(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー5の数平均分子量は19,900であり、重量平均分子量は49,200であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー6の数平均分子量は14,300であり、重量平均分子量は60,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC3(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った
得られた正孔輸送性ポリマー7の数平均分子量は14,300であり、重量平均分子量は57,800であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(2.0mmol)、モノマーA4(3.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー8の数平均分子量は20,700であり、重量平均分子量は50,400であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(2.0mmol)、モノマーA4(3.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC3(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー9の数平均分子量は17,400であり、重量平均分子量は44,900であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA2(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、下記モノマーC1(2.0mmol)、下記モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー10の数平均分子量は15,700であり、重量平均分子量は45,100であった。
三口丸底フラスコに、A2(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、下記モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC3(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー11の数平均分子量は13,300であり、重量平均分子量は36,200であった。
三口丸底フラスコに、A4(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー12の数平均分子量は12,300であり、重量平均分子量は59,600であった。
三口丸底フラスコに、A4(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC3(2.0mmol)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、さらに、先に調製したPd触媒トルエン溶液(1.0mL)を加えて混合し、この混合液を2時間にわたって加熱還流することによって反応を行った。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶剤は、30分以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。それ以降は正孔輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行った。
得られた正孔輸送性ポリマー13の数平均分子量は15,100であり、重量平均分子量は56,500であった。
(実施例1~9及び比較例1~4)
先に調製した各正孔輸送性ポリマーについて、以下の方法に従い、各種溶剤に対する溶解性を評価した。結果を表1に示す。
(溶解性の評価方法)
先に調製した各正孔輸送性ポリマーの任意の量をサンプル管に秤量し、ポリマー濃度が3wt%になるように各種溶剤の量を調整して加えた。次いで、室温下(25℃)、ミックスロータを用いて300rpmで、24時間攪拌した。撹拌後の溶液を目視判断にて観察し、以下の基準に従って溶解性を判断した。
(溶解性の評価基準)
G:溶解性は良好(ポリマーは溶剤に溶解する。より具体的には、沈殿物は確認できず、溶液に濁りがなく透明に見える。)
P:溶解性は不良(ポリマーは溶剤に溶解しない。より具体的には、沈殿物が確認されるか、溶液に濁りが見られる。)
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (16)
- 前記電荷輸送性ポリマーが、正孔注入性又は正孔輸送性を有する、請求項1に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、前記式(1)で表される構造を除く芳香族アミン構造、ピロール構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ベンゼン構造、アニリン構造、フェノキサジン構造、及びフルオレン構造からなる群から選択される1以上の構造をさらに含む、請求項1又は2に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記2価の構造単位における前記構造単位L1の割合が30モル%以上である、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記重合性官能基が、オキセタン基、エポキシ基、ビニル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 重合開始剤を更に含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記重合開始剤が、イオン化合物である、請求項7に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料と、溶剤とを含むインク組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料、又は請求項9に記載のインク組成物を用いて形成された有機薄膜。
- 請求項10に記載の有機薄膜を有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- フレキシブル基板を更に有する、請求項11に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 樹脂フィルム基板を更に有する、請求項11に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項11~13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項11~13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項15に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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