JP6816540B2 - 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 - Google Patents
電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 Download PDFInfo
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Description
ここで、上記電荷輸送性ポリマーは、さらに、電荷輸送性を有する2価の構造単位を含むことが好ましい。上記2価の構造単位は、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選ばれることが好ましい。芳香族アミン構造は、トリフェニルアミン構造又はアニリン構造を含むことが好ましい。また、上記電荷輸送性ポリマーは、上記スピロビフルオレン誘導体骨格を有する3価の構造単位の1つに対し、上記2価の構造単位が3つ結合した部分構造を含むことが好ましい。また、上記電荷輸送性材料は、正孔輸送性材料として使用されることが好ましい。
本発明の一実施形態は、上記電荷輸送性材料を含む有機層を有する有機エレクトロニクス素子に関する。
本発明の一実施形態は、上記電荷輸送性材料を含む有機層を有する有機エレクトロルミネセンスに関する。ここで、上記有機エレクトロルミネセンス素子は、フレキシブル基板をさらに有することが好ましい。上記フレキシブル基板は、樹脂フィルムを含むことが好ましい。
本発明の一実施形態は、上記有機エレクトロルミネセンス素子を備える表示素子に関する。
本発明の一実施形態は、上記有機エレクトロルミネセンス素子を備える証明装置に関する。
本発明の一実施形態は、上記照明装置と、表示手段として液晶素子とを備える表示装置に関する。
<電荷輸送性材料>
本実施形態の電荷輸送性材料は、3方向以上に分岐した構造を有する電荷輸送性ポリマーを含む。上記電荷輸送性ポリマーは、電荷を輸送する能力を有する。以下、電荷輸送性ポリマーについて、詳細に説明する。
上記電荷輸送性ポリマーにおいて、「3方向以上に分岐した構造」とは、電荷輸送性ポリマー1分子中の種々の鎖の中で、最も重合度の大きくなる鎖を主鎖とした時に、主鎖に対して重合度が同じか、それよりは重合度の小さい、1以上の側鎖が存在することを意味する。本実施形態において上記重合度とは、電荷輸送性ポリマーを合成する際に用いられるモノマーの単位が、電荷輸送性ポリマー1分子当たりにいくつ含まれるかを表す。本実施形態において側鎖は、電荷輸送性ポリマーの主鎖とは異なる鎖であり、少なくとも1つ以上の構成単位を有しているものをいい、それ以外は側鎖ではなく置換基とみなす。なお、「ポリマー」は、構造単位数が小さい、いわゆる「オリゴマー」も含む概念である。
より好ましくは、R1〜R18は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜8個の直鎖、環状又は分岐の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基、並びに炭素数2〜16個のアリール基及びヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも1種である。さらに好ましくは、R1〜R18は、それぞれ、水素原子であるか、又は、アルキル基であり、後者の場合、アルキル基はベンゼン環1個に対し各一つ含まれることが好ましい。
特に、上記一般式(1)に示されるように、構造単位B1中にスピロビフルオレン構造とトリフェニルアミン構造とが、環を共有して含まれることにより、電荷輸送性ポリマーの安定性が高くなり、その結果、正孔注入層又は正孔輸送層として用いた際に輝度劣化を抑制して、発光寿命を長くすることができると考えられる。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bとして上記構造単位B1を含み、さらに、少なくとも末端部を形成する1価の構造単位(以下、これを「構造単位T」とも記す。)を含む。別の実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、上記3価以上の構造単位Bとして上記構造単位B1を含み、さらに、電荷輸送性を有する2価の構造単位(以下、これを「構造単位L」とも記す。)と、上記1価の構造単位Tとを含む。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ1種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでもよい。電荷輸送性ポリマーにおいて、各構造単位は、「1価」〜「3価以上」の結合部位において互いに結合している。
構造単位Bは、3方向以上に分岐する構造を有する電荷輸送性ポリマーにおいて、分岐部を形成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。
上記構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。
本実施形態において、上記構造単位Bは、上記スピロビフルオレン誘導体骨格を有する3価の構造単位B1を少なくとも含み、必要に応じて、その他の電荷輸送性を有する3価以上の構造単位B2を含んでもよい。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、スピロビフルオレン誘導体構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。上記芳香族アミン構造は、好ましくはアニリン構造又はトリアリールアミン構造であり、トリアリールアミン構造は、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。また、上記ベンゼン構造のなかでも、p−フェニレン構造、m−フェニレン構造が好ましい。
他の実施形態において、構造単位Lは、優れた電子輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、フルオレン構造、ベンゼン構造、フェナントレン構造、ピリジン構造、キノリン構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択されることが好ましい。
R8は、それぞれ独立に、水素原子;炭素数1〜22個の直鎖、環状又は分岐アルキル基;又は、炭素数2〜30個のアリール基又はヘテロアリール基を表す。アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子1個を除いた原子団である。ヘテロアリール基は、芳香族複素環から水素原子1個を除いた原子団である。アルキル基は、更に、炭素数2〜20個のアリール基又はヘテロアリール基により置換されていてもよく、アリール基又はヘテロアリール基は、更に、炭素数1〜22個の直鎖、環状又は分岐アルキル基により置換されていてもよい。Rは、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル置換アリール基である。Arは、炭素数2〜30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。ヘテロアリーレン基は、芳香族複素環から水素原子2個を除いた原子団である。Arは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。一実施形態において、構造単位Tは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。また、他の実施形態において、後述するように、電荷輸送性ポリマーが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Tは重合可能な構造(すなわち、例えば、ピロール−イル基等の重合性官能基)であってもよい。構造単位Tは、構造単位L及び/又はB2と同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
一実施形態において、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、上記電荷輸送性ポリマーは、分子内に、重合性官能基を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
また、例えば、電極上に有機層を形成する場合、ITO等の親水性電極との親和性を向上させる観点からは、エチレングリコール鎖、ジエチレングリコール鎖等の親水性の鎖で連結されていることが好ましい。さらに、重合性官能基を導入するために用いられるモノマーの調製が容易になる観点からは、電荷輸送性ポリマーは、アルキレン鎖及び/又は親水性の鎖の末端部、すなわち、これらの鎖と重合性官能基との連結部、及び/又は、これらの鎖と電荷輸送性ポリマーの骨格との連結部に、エーテル結合又はエステル結合を有していてもよい。前述の「重合性官能基を含む基」とは、重合性官能基それ自体、又は、重合性官能基とアルキレン鎖等とを合わせた基を意味する。重合性官能基を含む基として、例えば、国際公開第WO2010/140553号に例示された基を好適に用いることができる。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Bの割合は、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、全構造単位を基準として、1モル%以上が好ましく、5モル%以上がより好ましく、10モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Bの割合は、粘度の上昇を抑え、電荷輸送性ポリマーの合成を良好に行う観点、又は、十分な電荷輸送性を得る観点から、50モル%以下が好ましく、40モル%以下がより好ましく、30モル%以下が更に好ましい。ここで、上記構造単位Bの割合は、スピロビフルオレン誘導体骨格を有する3価の構造単位B1と、その他任意の電荷輸送性を有する3価以上の構造単位B2との合計を意味する。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
特に限定するものではないが、鈴木カップリング反応を用いて電荷輸送性ポリマーを調製する場合、使用可能な原料モノマーの組合せの一例を示す。モノマー(L)の例示において、Rは、先に構造単位Lで説明したRと同様である。
電荷輸送性材料を使用して有機エレクトロニクス素子を構成する場合、電荷輸送性材料は、さらに、有機エレクトロニクス材料として周知の添加剤を含んでもよい。一実施形態において、電荷輸送性材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、電荷輸送性材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。電荷輸送性材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
O5、H2SO4、HClO4等の無機酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフル
オロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、1−ブタンスルホン酸、ビニルフェニルスルホン酸、カンファスルホン酸等の有機酸;遷移金属化合物としては、FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5;イオン化合物としては、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、ト
リス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドイオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、AsF6 −(ヘキサフルオロ砒酸イオン)、BF4 −(テトラフルオロホウ酸イオン)、PF6 −(ヘキサフルオロリン酸イオン)等のパーフルオロアニオンを有する塩、アニオンとして上記プロトン酸の共
役塩基を有する塩など;ハロゲン化合物としては、Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等;π共役系化合物としては、TCNE(テトラシアノエチレン)、
TCNQ(テトラシアノキノジメタン)等が挙げられる。また、特開2000−36390号公報、特開2005−75948号公報、特開2003−213002号公報等に記載の電子受容性化合物を用いることも可能である。好ましくは、ルイス酸、イオン化合物、π共役系化合物等である。
電荷輸送性材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、電荷輸送性材料の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。100質量%とすることも可能である。
本実施形態のインク組成物は、上記実施形態の電荷輸送性材料と該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。
そのような物質として、例えば、上記イオン化合物が挙げられる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
有機層は、後述する一実施形態の有機エレクトロニクス素子又は有機EL素子に含まれる層であり、上記実施形態の電荷輸送性材料又はインク組成物を用いて形成される層である。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
本実施形態の有機エレクトロニクス素子は、少なくとも上記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
本実施形態の有機EL素子は、少なくとも上記実施形態の有機層を有する。
有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、スピロビフルオレン誘導体、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、上記実施形態の電荷輸送性材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本実施形態の表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、トルエン(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間撹拌し、触媒の溶液を得た。なお、触媒の調製において、すべての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1−1(1.0mmol)、下記モノマー1−2(3.0mmol)下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、KOH水溶液(3M)(20mL)、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド(0.1mL)及びトルエン(20mL)を加え、さらに、別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加え、攪拌した。30分撹拌した後、上記フラスコ内に、を追加した。この混合物を2時間にわたって、加熱・還流した。なお、ここまでの全ての操作は、窒素気流下で行った。また、すべての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
撹拌終了後、Si−thiolと不溶物をろ過によって取り除き、メタノール中に再沈殿させ、得られた固体を真空乾燥し、電荷輸送性ポリマー1を調製した。
得られた電荷輸送性ポリマー1の数平均分子量は7,800であり、重量平均分子量は31,000であった。分子量は、溶離液にTHFを用いたGPC(ポリスチレン換算)により測定した。電荷輸送性ポリマー1は、スピロビフルオレン誘導体骨格を含まない3価以上の構造単位B2(モノマー3に由来する)、2価の構造単位L(モノマー2に由来する)、及び重合性官能基を有する1価の構造単位T(モノマー1に由来する)を含み、各構造単位の割合は、順に、18.2%、45.5%、及び36.4%であった。
送液ポンプ :L-6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV-Vis検出器 :L-3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack (R) GL-A160S/GL-A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(和光純薬製, HPLC用, 安定剤不含)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質:標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、調製例1に記載のモノマー1−1(1.0mmol)、モノマー1−2(3.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)と下記記載のモノマー4(2.0mmol)と、トルエン(20mL)とを加え、さらに別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加え、攪拌した。以降は、調製例1に記載の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー2を調製した。
得られた電荷輸送性ポリマー2の数平均分子量は8,800であり、重量平均分子量は32,000であった。電荷輸送性ポリマー2は、スピロビフルオレン誘導体骨格を含む3価の構造単位B1(モノマー4に由来する)、2価の構造単位L(モノマー2に由来する)、及び1価の構造単位T(モノマー1に由来する)を含み、各構造単位の割合は、順に、19.8%、42.5%、及び37.7%であった。
三口丸底フラスコに、調製例1に記載のモノマー1−1(1.0mmol)、モノマー1−2(3.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)と下記記載のモノマー5(2.0mmol)と、トルエン(20mL)とを加え、さらに別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加え、攪拌した。以降は、調製例1に記載の方法と同様にして、電荷輸送性ポリマー3を調製した。
得られた電荷輸送性ポリマー2の数平均分子量は7,300であり、重量平均分子量は29,000であった。電荷輸送性ポリマー3は、スピロビフルオレン誘導体骨格を含む3価の構造単位B1(モノマー5に由来する)、2価の構造単位L(モノマー2に由来する)、及び1価の構造単位T(モノマー1に由来する)を含み、各構造単位の割合は、順に、21.5%、39.2%、及び39.3%であった。
(比較例1)
調製例1で得た電荷輸送性ポリマー1(10.0mg)と、下記イオン性化合物(I)(0.5mg)と、トルエン(2.3mL)とからなるインク組成物を調製した。次いで、窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板(膜厚0.7mm)上に、上記インク組成物を、3000min−1でスピンコートし、引き続き、ホットプレート上で200℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
比較例1において、電荷輸送性ポリマー1に代えて電荷輸送性ポリマー2を用いたことを除き、全て比較例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
比較例1において、電荷輸送性ポリマー1に代えて電荷輸送性ポリマー3を用いたことを除き、全て比較例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
ITOを1.6mm幅にパターンニングしたガラス基板上に、PEDOT:PSS分散液(シュタルク・ヴィテック社製、AI4083 LVW142)を、回転速度1500min−1でスピン塗布し、ホットプレート上で空気中、200℃/10分加熱乾燥して、正孔注入層(40nm)を形成した。以後の実験は乾燥窒素環境下で行った。
比較例2において、電荷輸送性ポリマー1に代えて電荷輸送性ポリマー2を用いたことを除き、全て比較例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
比較例2において、電荷輸送性ポリマー1に代えて電荷輸送性ポリマー3を用いたことを除き、全て比較例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1〜4並びに比較例1及び2で得た有機EL素子に電圧を印加したところ、いずれも緑色の発光が確認された。それぞれの素子について、発光輝度1000cd/m2時の駆動電圧と発光効率、及び初期輝度3000cd/m2における発光寿命(輝度半減時間)を測定した。測定結果を表2に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (13)
- 前記電荷輸送性ポリマーが、さらに、電荷輸送性を有する2価の構造単位を含み、前記2価の構造単位が、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ビチオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選ばれる、請求項1に記載の電荷輸送性材料。
- 前記芳香族アミン構造が、トリフェニルアミン構造又はアニリン構造を含む、請求項2に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、前記スピロビフルオレン誘導体骨格を有する3価の構造単位の1つに対し、前記2価の構造単位が3つ結合した部分構造を含む、請求項2又は3に記載の電荷輸送性材料。
- 正孔輸送性材料として使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料と、溶媒とを含む、インク組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料を含む有機層を有する、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の電荷輸送性材料を含む有機層を有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- フレキシブル基板をさらに有する、請求項8に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記フレキシブル基板が樹脂フィルムを含む、請求項9に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項12に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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