KR20190125348A - 유기 일렉트로닉스 재료 및 그의 이용 - Google Patents
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Abstract
하기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 전하 수송성 화합물을 함유하는 유기 일렉트로닉스 재료로서, 식 중, Ar은 탄소수 2∼30의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기를 나타내고, a는 1∼6의 정수이며, b는 2∼6의 정수이고, c는 2∼6의 정수이며, X는 치환 또는 비치환의 중합성 작용기를 나타낸다:
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X (1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X (2)
-Ar-O-(CH2)c-X (3)
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X (1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X (2)
-Ar-O-(CH2)c-X (3)
Description
본 개시는 유기 일렉트로닉스 재료 및 이 재료를 이용한 잉크 조성물에 관한 것이다. 또한, 상기 유기 일렉트로닉스 재료 또는 잉크 조성물을 이용한, 유기 일렉트로닉스 소자, 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고도 함), 표시 소자, 조명 장치 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 일렉트로닉스 소자는, 유기물을 이용하여 전기적인 동작을 행하는 소자이며, 에너지 절약, 낮은 가격, 유연성과 같은 특별한 장점을 발휘할 수 있다고 기대되어, 종래의 실리콘을 주체로 한 무기 반도체를 대체하는 기술로서 주목을 받고 있다. 유기 일렉트로닉스 소자의 일례로서, 유기 EL 소자, 유기 광전 변환 소자, 유기 트랜지스터를 들 수 있다.
유기 일렉트로닉스 소자 중에서도 유기 EL 소자는, 예컨대 백열 램프 또는 가스 충전 램프의 대체가 되는 대면적 솔리드 스테이트 광원 용도로서 주목을 받고 있다. 또한, 플랫 패널 디스플레이(FPD) 분야에 있어서의 액정 디스플레이(LCD)를 대신하는 가장 유력한 자발광 디스플레이로서도 주목을 받고 있고, 제품화가 진행되고 있다.
유기 EL 소자는, 사용되는 유기 재료로부터, 저분자형 유기 EL 소자 및 고분자형 유기 EL 소자의 2가지로 크게 나뉜다. 고분자형 유기 EL 소자에서는 유기 재료로서 고분자 화합물이 이용되고, 저분자형 유기 EL 소자에서는 저분자 화합물이 이용된다.
유기 EL 소자의 제조 방법은, 주로 진공계에서 성막이 행해지는 건식 프로세스와, 철판 인쇄, 요판 인쇄 등의 유판(有版) 인쇄, 잉크젯 등의 무판(無版) 인쇄 등에 의해 성막이 행해지는 습식 프로세스의 2가지로 크게 나뉜된다. 진공계를 필요로 하는 건식 프로세스와 비교하여 습식 프로세스는 간이 성막이 가능하기 때문에, 앞으로의 대화면 유기 EL 디스플레이에는 불가결한 방법으로서 기대되고 있다.
일반적으로 고분자 화합물을 이용한 습식 프로세스에 의해 제작한 유기 EL 소자는, 저비용화 및 대면적화가 용이하다고 하는 특별한 장점을 갖고 있다. 이 때문에, 최근 습식 프로세스에 알맞은 고분자 화합물의 개발이 진행되고 있다. 또한, 유기 EL 소자의 특성 향상을 위해서 유기층을 다층화하는 다양한 방법도 검토되고 있다.
예컨대, 중합성 작용기를 갖는 고분자 화합물을 이용하여 습식 프로세스에 의해 유기층을 다층화하는 방법이 알려져 있다. 상기 방법에서는, 예컨대 중합성 작용기를 갖는 고분자 화합물을 용매에 용해하고, 얻어진 용액을 도포한 후에, 빛 또는 열에 의해서 유기층을 불용화할 수 있고, 그것으로 상기 유기층에 대하여 추가로 습식 프로세스에 의해서 상층을 형성하는 것이 가능하게 된다(예컨대, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
한편, 유기 EL 소자에 관해서는 구동 전압, 수명 특성 등의 각종 특성에 있어서 한층 더 개선이 요구되고 있다. 예컨대, 유기 EL 소자에 사용되는 종래의 고분자 화합물은 내열성이 충분하지 않기 때문에, 소자 제작 시의 가열에 의해서 유기층이 열화되기 쉽다. 이러한 열 열화에 의한 유기층의 성능 저하는, 바람직하지 않은 구동 전압의 상승, 게다가 수명 특성 저하의 한 가지 원인이 된다. 그 때문에, 습식 프로세스에 알맞으면서 또한 우수한 내열성을 갖는 고분자 화합물이 요구되고 있다.
또한, 일반적으로 습식 프로세스에서는, 기판에의 도포에 앞서서 고분자 화합물을 용매에 용해시켜 도포액을 조제하는 공정이 필요하게 된다. 그 때문에, 도포액을 구성하는 용매(도포 용매)에 대한 고분자 화합물의 용해성이 중요하게 된다. 고분자 화합물의 용해성이 낮은 경우, 도포액을 조제하기 위한 리드타임이 증가하여, 생산 효율이 저하한다. 또한, 고분자 화합물의 용해성이 불충분한 경우, 고분자 화합물의 미용해 또는 석출에 의한 문제점이 발생하기 쉽게 되어, 습식 프로세스를 적용하기 어려워진다. 그 때문에, 도포 용매에 대하여 우수한 용해성을 갖는 고분자 화합물이 요구되고 있다.
상술한 것과 같이, 유기 EL 소자의 특성 향상을 가능하게 하는 고분자 화합물이라도, 도포 용매에 대한 용해성이 불충분한 경우, 습식 프로세스를 적합하게 실시하기가 곤란하게 된다. 그러나, 종래의 고분자 화합물은, 내열성 등의 소자에 관한 특성과 용해성 등의 프로세스에 관한 특성 양쪽에 있어서 충분히 만족할 수 있는 것이 아니라, 한층 더 개선이 요구되고 있다.
따라서 본 개시는, 상기한 점에 감안하여, 우수한 내열성을 가지면서 또한 도포 용매에 대하여 우수한 용해성을 갖는 전하 수송성 화합물을 포함하는 유기 일렉트로닉스 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 특정 구조를 갖는 전하 수송성 화합물을 포함하는 유기 일렉트로닉스 재료가 내열성 및 용매에 대한 용해성의 향상에 유효하다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 실시형태는 이하에 관한 것이다. 단, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니며, 다양한 실시형태를 포함한다.
일 실시형태는, 하기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 전하 수송성 화합물을 함유하는 유기 일렉트로닉스 재료에 관한 것이다:
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X
(1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X
(2)
-Ar-O-(CH2)c-X
(3)
식 중, Ar은 탄소수 2∼30의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기를 나타내고, a는 1∼6의 정수이며, b는 2∼6의 정수이고, c는 2∼6의 정수이며, X는 치환 또는 비치환의 중합성 작용기를 나타낸다.
상기 유기 일렉트로닉스 재료에 있어서, 상기 중합성 작용기는, 치환 또는 비치환의, 옥세탄기, 에폭시기, 비닐기, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 전하 수송성 화합물은 정공 주입성을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 전하 수송성 화합물은, 방향족 아민 구조, 카르바졸 구조, 티오펜 구조, 벤젠 구조, 페녹사진 구조 및 플루오렌 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 전하 수송성 화합물은 전하 수송성 폴리머인 것이 바람직하고, 상기 전하 수송성 폴리머의 말단에 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 전하 수송성 화합물은 3 방향 이상으로 분기된 구조를 갖는 것이 바람직하다.
다른 실시형태는 상기 유기 일렉트로닉스 재료와 용매를 포함하는 잉크 조성물에 관한 것이다.
다른 실시형태는 상기 유기 일렉트로닉스 재료 또는 상기 실시형태의 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기층에 관한 것이다.
다른 실시형태는 상기 유기층을 포함하는 유기 일렉트로닉스 소자에 관한 것이다.
다른 실시형태는 상기 유기층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
다른 실시형태는 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비한 표시 소자에 관한 것이다.
다른 실시형태는 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비한 조명 장치에 관한 것이다.
다른 실시형태는 상기 조명 장치와, 표시 수단으로서 액정 소자를 구비한 표시 장치에 관한 것이다.
본원의 개시는, 2017년 3월 2일에 출원된 일본 특허출원 2017-039341호에 기재된 주제와 관련되어 있으며, 그의 모든 개시 내용은 인용에 의해 여기에 원용된다.
본 개시에 의하면, 우수한 내열성을 가지면서 또한 도포 용매에 대하여 우수한 용해성을 갖는 전하 수송성 화합물을 포함하는 유기 일렉트로닉스 재료를 제공할 수 있다. 또한, 상기 유기 일렉트로닉스 재료 또는 이 재료를 포함하는 잉크 조성물을 이용하여, 열 열화가 억제된 유기층을 형성할 수 있다. 또한, 전하 수송성 화합물이 도포 용매에 대하여 우수한 용해성을 가지므로, 습식 프로세스에 의해 유기층을 효율적으로 형성할 수 있게 된다.
도 1은 유기 EL 소자의 일 실시형태를 도시하는 단면 모식도이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 관해서 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하에 기재하는 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
<유기 일렉트로닉스 재료>
유기 일렉트로닉스 재료는 하기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 전하 수송성 화합물을 포함한다.
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X
(1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X
(2)
-Ar-O-(CH2)c-X
(3)
식 중, Ar은 탄소수 2∼30의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기를 나타낸다. a, b 및 c는 각각 메틸렌쇄(-CH2-)의 탄소수를 나타내고, a는 1∼6의 정수이며, b는 2∼6의 정수이고, c는 2∼6의 정수이다. X는 치환 또는 비치환의 중합성 작용기를 나타낸다.
상기 유기 일렉트로닉스 재료는, 상기 특정 구조 부위를 갖는 전하 수송성 화합물의 2종 이상을 함유하여도, 또한 다른 전하 수송성 화합물을 함유하여도 좋다.
[전하 수송성 화합물]
전하 수송성 화합물은, 전하 수송성을 갖는 구조 단위를 하나 이상 갖고, 상기 구조 단위 중 적어도 하나가, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는다. 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위는, Ar기와 중합성 작용기 X의 연결부에 있어서, 에테르기와 알킬렌쇄로 이루어지는 특정 구조를 갖는 것을 특징으로 한다.
말단부에 -Ar-CH2-O-로 표시되는 구조 부위를 포함하는 전하 수송성 화합물은, 가열에 의해서 분자 내의 결합이 절단되기 쉽고, 내열성이 부족한 경향이 있다. 이에 대하여, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위를 적어도 하나 갖는 전하 수송성 화합물은, 가열에 의해서 분자 내의 결합이 절단되기 어렵기 때문에 우수한 내열성을 갖는다. 또한, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위를 적어도 하나 갖는 전하 수송성 화합물은, 톨루엔 등의 도포 용매에 대하여 우수한 용해성을 보인다. 그 때문에, 상기 전하 수송성 화합물을 포함하는 유기 일렉트로닉스 재료를 구성함으로써, 우수한 내열성과 우수한 용해성을 양립할 수 있게 된다.
일 실시형태에 있어서, 내열성의 관점에서, 전하 수송성 화합물은, 300℃ 가열시의 열중량 감소가 가열 전의 질량에 대하여 6 질량% 이하인 것이 바람직하다. 상기 열중량 감소는, 5 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 3.5 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
전하 수송성 화합물로서, 후술하는 특정 전하 수송성 폴리머를 사용한 경우, 재료의 열중량 감소를 상기 범위 내로 조정하기가 용이하게 된다. 여기서, 「300℃ 가열시의 열중량 감소」란, 10 mg의 시료를, 공기 중에서, 5℃/분의 승온 조건으로 300℃까지 가열했을 때의 열중량 감소(질량%)를 말한다. 상기 열중량 감소의 측정은, 열중량-시차열(TG-DTA) 분석 장치를 이용하여 실시할 수 있다. 전하 수송성 화합물의 열중량 감소가 상기 범위 내인 경우, 후술하는 실시예로부터 분명한 것과 같이 구동 전압의 상승을 억제하기가 용이하게 된다. 일 실시형태에 있어서 구동 전압의 상승치는, 5.0 V 미만이 바람직하고, 3.0 V 미만이 보다 바람직하고, 2.0 V 미만이 더욱 바람직하다.
또한, 일 실시형태에 있어서, 우수한 용해성을 얻는다는 관점에서, 대기 하, 실온(온도 25℃)에 있어서, 상기 전하 수송성 화합물의 1% 유기 용제 용액을 얻기 위한 용해 시간은 7분 이하인 것이 바람직하다. 예컨대, 대기 하, 실온에 있어서, 톨루엔 1 mL에 대하여, 전하 수송성 화합물 8.8 mg을 가했을 때의, 전하 수송성 화합물의 용해 시간이 7분 이하인 것이 바람직하다. 용해 시간은 6.5분 이하인 것이 바람직하고, 4분 이하인 것이 더욱 바람직하다. 여기서, 용해 시간은, 눈으로 보는 시각적인 관찰에 있어서, 전하 수송성 화합물이 톨루엔에 용해되어, 투명한 용액을 형성할 때까지 걸린 시간을 의미한다.
이하, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 각 구조 부위에 관해서 상세히 설명한다.
Ar은 탄소수 2∼30의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기를 나타낸다. 아릴렌기는 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 2개 제거한 구조를 갖는 기를 의미한다. 헤테로아릴렌기는 방향족 복소환으로부터 수소 원자를 2개 제거한 구조를 갖는 기를 의미한다.
방향족 탄화수소 및 방향족 복소환은, 각각 예컨대 벤젠과 같은 단환 구조라도 좋고, 예컨대 나프탈렌과 같이 고리가 상호 축합되어 이루어지는 축합환 구조라도 좋다.
방향족 탄화수소의 구체예로서, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 테트라센, 플루오렌 및 페난트렌 등을 들 수 있다. 방향족 복소환의 구체예로서, 피리딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트롤린, 푸란, 피롤, 티오펜, 카르바졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 트리아졸, 벤조옥사졸, 벤조옥사디아졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸 및 벤조티오펜을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 및 방향족 복소환은, 단환 및 축합환에서 선택되는 2개 이상이 단결합을 통해 결합한 다환 구조라도 좋다. 이러한 다환 구조를 갖는 방향족 탄화수소의 일례로서 비페닐, 터페닐, 트리페닐벤젠을 들 수 있다. 방향족 탄화수소 및 방향족 복소환은 각각 비치환이거나 또는 1 이상의 치환기를 갖더라도 좋다. 치환기는 예컨대 탄소수 1∼22의 직쇄, 환상 또는 분기의 알킬기라도 좋다. 탄소수는 1∼15인 것이 바람직하고, 1∼12인 것이 보다 바람직하고, 1∼6인 것이 더욱 바람직하다. 일 실시형태에 있어서, Ar은 페닐렌기 또는 나프틸렌기인 것이 바람직하고, 페닐렌기인 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위에 있어서, X는 중합성 작용기를 나타낸다. 「중합성 작용기」란, 열 및/또는 빛을 가함으로써 결합을 형성할 수 있는 작용기를 말한다. 중합성 작용기 X는 비치환이라도, 치환기를 갖더라도 좋다.
중합성 작용기 X의 구체예로서, 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 기(예컨대, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 에티닐기, 아크릴로일기, 아크릴로일아미노기, 메타크릴로일기, 메타크릴로일아미노기, 비닐아미노기 등), 소원환을 갖는 기(예컨대, 시클로프로필기, 시클로부틸기 등의 환상 알킬기; 에폭시기(옥시라닐기), 옥세탄기(옥세타닐기) 등의 환상 에테르기; 디케텐기; 에피술피드기; 락톤기; 락탐기 등), 복소환기(예컨대, 푸란-일기, 피롤-일기, 티오펜-일기, 실롤-일기) 등을 들 수 있다.
중합성 작용기 X로서는, 특히 치환 또는 비치환의, 비닐기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 에폭시기 및 옥세탄기의 어느 하나가 바람직하다. 반응성 및 유기 일렉트로닉스 소자의 특성이라는 관점에서, 치환 또는 비치환의, 비닐기, 옥세탄기 또는 에폭시기가 보다 바람직하다. 또한 보존 안정성의 관점에서, 치환 또는 비치환의 옥세탄기가 바람직하다.
상기 중합성 작용기는 치환기를 갖더라도 좋다. 치환기는, 탄소수 1∼22의 직쇄, 환상 또는 분기의 포화 알킬기가 바람직하다. 상기 탄소수는 1∼8이 보다 바람직하고, 1∼4가 더욱 바람직하다. 치환기는 1∼4의 직쇄의 포화 알킬기인 것이 가장 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 보존 안정성의 관점에서, 중합성 작용기 X는 하기 식 (X1)로 표시되는 치환 또는 비치환의 옥세탄기인 것이 바람직하다. 식 중, R은 수소 원자, 또는 탄소수 1∼4의 포화 알킬기라도 좋다. R은 메틸기 또는 에틸기인 것이 특히 바람직하다.
상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 전하 수송성 화합물은, 그 구조 내에 적어도 하나의 중합성 작용기 X를 포함하게 된다. 중합성 작용기를 포함하는 화합물은, 중합 반응에 의해서 경화 가능하고, 경화에 의해서 용제에의 용해도를 변화시키는 것이 가능하다. 그 때문에, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위를 적어도 하나 갖는 전하 수송성 화합물은, 우수한 경화성을 가지고, 습식 프로세스에 알맞은 재료가 된다.
상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위의 구체예로서 다음을 들 수 있다.
식 중, a는 1∼6의 정수인 것이 바람직하고, 2∼6의 정수인 것이 바람직하고, 4∼6의 정수인 것이 보다 바람직하다. b는 2∼6의 정수인 것이 바람직하고, 3∼6의 정수인 것이 보다 바람직하고, 4∼6의 정수인 것이 더욱 바람직하다. c는 2∼6의 정수인 것이 바람직하고, 3∼6의 정수인 것이 보다 바람직하고, 4∼6의 수치인 것이 더욱 바람직하다.
상기 전하 수송성 화합물은, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 어느 하나를 가지고, 전하를 수송하는 능력을 갖고 있으면 되며, 특별히 한정되지 않는다. 수송하는 전하로서는 정공이 바람직하다. 정공 수송성의 화합물이라면, 예컨대 유기 EL 소자의 정공 주입층이나 정공 수송층으로서 이용할 수 있고, 전자 수송성의 화합물이라면, 전자 수송층이나 전자 주입층으로서 이용할 수 있다. 또한, 정공과 전자 양쪽을 수송하는 화합물이라면, 발광층의 재료 등에 이용할 수 있다.
전하 수송성 화합물은 1개 또는 2개 이상의 전하 수송성을 갖는 구조 단위를 갖는다. 전하 수송성을 갖는 구조 단위의 구체예 및 바람직한 범위에 관해서는, 후술하는 「전하 수송성 폴리머」의 구조 단위의 구체예 및 바람직한 범위와 마찬가지다.
전하 수송성 화합물은, 하나의 구조 단위를 갖는 저분자 화합물, 또는 복수의 구조 단위를 갖는 고분자 화합물(「폴리머 또는 올리고머」를 의미함) 중 어느 것이라도 좋다. 고순도의 재료를 용이하게 얻을 수 있다는 관점에서는 저분자 화합물인 것이 바람직하다. 조성물의 제작이 용이하고 또한 성막성이 우수하다고 하는 관점에서는 고분자 화합물인 것이 바람직하다. 더욱이, 양자의 이점을 얻는다고 하는 관점에서, 저분자 화합물과 고분자 화합물을 혼합하여 이용하는 것도 가능하다.
[전하 수송성 폴리머]
일 실시형태에 있어서, 전하 수송성 화합물은, 폴리머 또는 올리고머(이하, 통합하여 「전하 수송성 폴리머」라고 부른다)라도 좋다.
전하 수송성 폴리머는, 전하를 수송하는 능력을 가지며 또한 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는다. 전하 수송성 폴리머는 직쇄상이라도 또는 분기 구조를 갖고 있어도 좋다. 전하 수송성 폴리머는, 전하 수송성을 갖는 2가의 구조 단위 L과 말단부를 구성하는 1가의 구조 단위 T를 적어도 포함하고, 분기부를 구성하는 3가 이상의 구조 단위 B를 추가로 포함하는 것이 바람직하다. 전하 수송성 폴리머는, 각 구조 단위를, 각각 1종만 포함하고 있어도 좋고, 또는 각각 복수 종 포함하고 있어도 좋다.
전하 수송성 폴리머에 있어서, 각 구조 단위는 「1가」∼「3가 이상」의 결합 부위에 있어서 상호 결합하고 있다.
상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나는, 전하 수송성 폴리머의 말단(즉, 구조 단위 T)에 도입되어 있어도, 말단 이외의 부분(즉, 구조 단위 L 또는 B)에 치환기로서 도입되어 있어도, 말단과 말단 이외의 부분 양쪽에 도입되어 있어도 좋다. 경화성의 관점에서는, 적어도 말단에 도입되어 있는 것이 바람직하고, 경화성 및 전하 수송성의 양립을 도모한다는 관점에서는, 말단에만 도입되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 전하 수송성 폴리머가 분기 구조를 갖는 경우, 상기 구조 부위는, 전하 수송성 폴리머의 주쇄에 도입되어 있어도, 측쇄에 도입되어 있어도 좋으며, 주쇄와 측쇄 양쪽에 도입되어 있어도 좋다.
(전하 수송성 폴리머의 구조)
전하 수송성 폴리머에 포함되는 부분 구조의 예로서 다음을 들 수 있다. 전하 수송성 폴리머는 이하의 부분 구조를 갖는 폴리머에 한정되지 않는다. 부분 구조 중, 「L」은 구조 단위 L을, 「T」는 구조 단위 T를, 「B」는 구조 단위 B를 나타낸다. 「*」는 다른 구조 단위와의 결합 부위를 나타낸다. 이하의 부분 구조 중, 복수의 L은, 상호 동일의 구조 단위라도 좋고, 상호 다른 구조 단위라도 좋다. T 및 B에 관해서도 마찬가지다.
직쇄상의 전하 수송성 폴리머의 예
분기 구조를 갖는 전하 수송성 폴리머의 예
(구조 단위 L)
구조 단위 L은 전하 수송성을 갖는 2가의 구조 단위이다. 구조 단위 L은, 전하를 수송하는 능력을 갖는 원자단을 포함하고 있으면 되고, 특별히 한정되지 않는다. 예컨대 구조 단위 L은, 치환 또는 비치환의, 방향족 아민 구조, 카르바졸 구조, 티오펜 구조, 플루오렌 구조, 벤젠 구조, 비페닐 구조, 터페닐 구조, 나프탈렌 구조, 안트라센 구조, 테트라센 구조, 페난트렌 구조, 디히드로페난트렌 구조, 피리딘 구조, 피라진 구조, 퀴놀린 구조, 이소퀴놀린 구조, 퀴녹살린 구조, 아크리딘 구조, 디아자페난트렌 구조, 푸란 구조, 피롤 구조, 옥사졸 구조, 옥사디아졸 구조, 티아졸 구조, 티아디아졸 구조, 트리아졸 구조, 벤조티오펜 구조, 벤조옥사졸 구조, 벤조옥사디아졸 구조, 벤조티아졸 구조, 벤조티아디아졸 구조, 벤조트리아졸 구조, 페녹사진 구조 및 이들의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 구조에서 선택된다. 방향족 아민 구조는, 아닐린 구조라도 좋지만, 트리아릴아민 구조가 바람직하고, 트리페닐아민 구조가 보다 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 구조 단위 L은, 우수한 정공 수송성을 얻는다는 관점에서, 치환 또는 비치환의, 방향족 아민 구조, 카르바졸 구조, 티오펜 구조, 플루오렌 구조, 벤젠 구조, 페녹사진 구조 및 이들의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 구조에서 선택되는 것이 바람직하다. 일 실시형태에 있어서, 벤젠 구조는, 예컨대 트리페닐아민 구조와 같이 방향족 아민 구조의 일부를 구성하여도 좋다.
구조 단위 L은, 치환 또는 비치환의, 방향족 아민 구조, 티오펜 구조, 카르바졸 구조, 플루오렌 구조 및 이들의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 구조에서 선택되는 것이 보다 바람직하고, 치환 또는 비치환의, 방향족 아민 구조, 카르바졸 구조, 플루오렌 구조 및 이들의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 구조에서 선택되는 것이 보다 바람직하고, 치환 또는 비치환의, 방향족 아민 구조, 카르바졸 구조, 플루오렌 구조 및 이들의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 구조에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
다른 실시형태에 있어서, 구조 단위 L은, 우수한 전자 수송성을 얻는다는 관점에서, 치환 또는 비치환의, 플루오렌 구조, 벤젠 구조, 페난트렌 구조, 피리딘 구조, 퀴놀린 구조 및 이들의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 구조에서 선택되는 것이 바람직하다.
구조 단위 L의 구체예로서 다음을 들 수 있다. 구조 단위 L은 이하에 한정되지 않는다.
R은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 일 실시형태에 있어서, 치환기는 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나라도 좋다.
다른 실시형태에 있어서, R은 각각 독립적으로 -R1, -OR2, -SR3, -OCOR4, -COOR5, -SiR6R7R8, 할로겐 원자, 및 앞서 설명한 중합성 작용기 X로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
R1∼R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼22개의 직쇄, 환상 또는 분기의 알킬기, 또는 탄소수 2∼30개의 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. 아릴기는 방향족 탄화수소로부터 수소 원자1개를 제외한 원자단이다. 헤테로아릴기는 방향족 복소환으로부터 수소 원자 1개를 제외한 원자단이다. 알킬기는 또한 탄소수 2∼20개의 아릴기 또는 헤테로아릴기에 의해 치환되어 있어도 좋고, 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 탄소수 1∼22개의 직쇄, 환상 또는 분기의 알킬기에 의해 치환되어 있어도 좋다. R은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 알킬 치환 아릴기인 것이 바람직하다. Ar은 탄소수 2∼30개의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기를 나타낸다. 아릴렌기는 방향족 탄화수소로부터 수소 원자 2개를 제외한 원자단이다. 헤테로아릴렌기는 방향족 복소환으로부터 수소 원자 2개를 제외한 원자단이다. Ar은 아릴렌기인 것이 바람직하고, 페닐렌기인 것이 바람직하다.
방향족 탄화수소로서는, 단환, 축합환, 또는 단환 및 축합환에서 선택되는 2개 이상이 단결합을 통해 결합한 다환을 들 수 있다. 방향족 복소환으로서는, 단환, 축합환, 또는 단환 및 축합환에서 선택되는 2개 이상이 단결합을 통해 결합한 다환을 들 수 있다.
(구조 단위 T)
구조 단위 T는 전하 수송성 폴리머의 말단부를 구성하는 1가의 구조 단위이다. 구조 단위 T는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 치환 또는 비치환의, 방향족 탄화수소 구조, 방향족 복소환 구조 및 이들의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 구조에서 선택된다. 구조 단위 T는 구조 단위 L과 동일한 구조를 갖고 있어도 좋다. 일 실시형태에 있어서, 구조 단위 T는, 전하의 수송성을 저하시키지 않고서 내구성을 부여한다고 하는 관점에서, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소 구조인 것이 바람직하고, 치환 또는 비치환의 벤젠 구조인 것이 보다 바람직하다. 그 중에서도 경화성을 높인다는 관점에서, 전하 수송성 폴리머는 말단에 중합성 작용기를 갖는 것이 바람직하다.
이러한 관점에서, 일 실시형태에 있어서 전하 수송성 폴리머는, 구조 단위 T1로서, 앞서 설명한 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 것이 바람직하고, 상기 식 (1-1), (2-1) 및 (3-1)로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 것이 보다 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 전하 수송성 폴리머의 내열성 및 용해성 양쪽을 높인다는 관점에서, 전체 구조 단위 T를 기준으로 하여, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위(구조 단위 T1)의 비율은, 50 몰% 이상이 바람직하고, 75 몰% 이상이 보다 바람직하고, 85 몰% 이상이 더욱 바람직하다. 상기 구조 단위 T1의 비율은 100 몰%로 할 수도 있다.
(구조 단위 B)
구조 단위 B는, 전하 수송성 폴리머가 분기 구조를 갖는 경우에, 분기부를 구성하는 3가 이상의 구조 단위이다. 구조 단위 B는, 유기 일렉트로닉스 소자의 내구성 향상의 관점에서, 6가 이하인 것이 바람직하고, 3가 또는 4가인 것이 보다 바람직하다. 구조 단위 B는 전하 수송성을 갖는 단위인 것이 바람직하다. 예컨대 구조 단위 B는, 유기 일렉트로닉스 소자의 내구성 향상의 관점에서, 치환 또는 비치환의, 방향족 아민 구조, 카르바졸 구조 및 축합 다환식 방향족 탄화수소 구조, 그리고 이들의 1종 또는 2종 이상을 함유하는 구조에서 선택되는 것이 바람직하다.
구조 단위 B의 구체예로서 다음을 들 수 있다. 구조 단위 B는 이하에 한정되지 않는다.
W는 3가의 연결기를 나타내며, 예컨대 탄소수 2∼30개의 아렌트리일기 또는 헤테로아렌트리일기를 나타낸다. 아렌트리일기는 방향족 탄화수소로부터 수소 원자 3개를 제외한 원자단이다. 헤테로아렌트리일기는 방향족 복소환으로부터 수소 원자 3개를 제외한 원자단이다. Ar은 각각 독립적으로 2가의 연결기를 나타내며, 예컨대 각각 독립적으로 탄소수 2∼30개의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기를 나타낸다. Ar은 아릴렌기가 바람직하고, 페닐렌기가 보다 바람직하다.
Y는 2가의 연결기를 나타내며, 예컨대 구조 단위 L에 있어서의 R 중, 수소 원자를 1개 이상 갖는 기로부터 또 1개의 수소 원자를 제외한 2가의 기를 들 수 있다(단, R이 중합성 작용기 X, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위인 경우는 제외한다).
Z는 탄소 원자, 규소 원자 또는 인 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 구조 단위 중, 벤젠환 및 Ar은 치환기를 갖고 있어도 좋으며, 치환기의 예로서 구조 단위 L에 있어서의 R을 들 수 있다. 일 실시형태에 있어서, 구조 단위 B는, 치환기로서 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖더라도 좋다.
(수평균 분자량)
전하 수송성 폴리머의 수평균 분자량은, 용매에의 용해성, 성막성 등을 고려하여 적절하게 조정할 수 있다. 수평균 분자량은, 전하 수송성이 우수하다고 하는 관점에서, 500 이상이 바람직하고, 1,000 이상이 보다 바람직하고, 2,000 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 수평균 분자량은, 용매에의 양호한 용해성을 유지하여 잉크 조성물의 조제를 용이하게 한다고 하는 관점에서, 1,000,000 이하가 바람직하고, 100,000 이하가 보다 바람직하고, 50,000 이하가 더욱 바람직하다.
(중량 평균 분자량)
전하 수송성 폴리머의 중량 평균 분자량은, 용매에의 용해성, 성막성 등을 고려하여 적절하게 조정할 수 있다. 중량 평균 분자량은, 전하 수송성이 우수하다고 하는 관점에서, 1,000 이상이 바람직하고, 5,000 이상이 보다 바람직하고, 10,000 이상이 더욱 바람직하다. 또한 중량 평균 분자량은, 용매에의 양호한 용해성을 유지하여 잉크 조성물의 조제를 용이하게 한다고 하는 관점에서, 1,000,000 이하가 바람직하고, 700,000 이하가 보다 바람직하고, 400,000 이하가 더욱 바람직하다.
수평균 분자량 및 중량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의해, 표준 폴리스티렌의 검량선을 이용하여 하기의 조건으로 측정할 수 있다.
송액 펌프:
LC-20AD (주)시마즈세이사쿠쇼
UV-Vis 검출기:
SPD-M20A (주)시마즈세이사쿠쇼
컬럼:
Gelpack(등록상표) GL-A160S/GL-A150S 히타치가세이(주)
용리액:
THF(HPLC용, 안정제 함유) 와코쥰야쿠고교(주)
유속:
1 mL/min
컬럼 온도:
실온
분자량 표준 물질: 표준 폴리스티렌
(구조 단위의 비율)
전하 수송성 폴리머에 포함되는 구조 단위 L의 비율은, 충분한 전하 수송성을 얻는다는 관점에서, 전체 구조 단위를 기준으로 하여 10 몰% 이상이 바람직하고, 20 몰% 이상이 보다 바람직하고, 30 몰% 이상이 더욱 바람직하다. 또한 구조 단위 L의 비율은, 구조 단위 T 및 필요에 따라서 도입되는 구조 단위 B를 고려하면, 95 몰% 이하가 바람직하고, 90 몰% 이하가 보다 바람직하고, 85 몰% 이하가 더욱 바람직하다.
전하 수송성 폴리머에 포함되는 구조 단위 T의 비율은, 유기 일렉트로닉스 소자의 특성 향상의 관점, 또는 점도의 상승을 억제하여 전하 수송성 폴리머의 합성을 양호하게 행한다는 관점에서, 전체 구조 단위를 기준으로 하여, 5 몰% 이상이 바람직하고, 10 몰% 이상이 보다 바람직하고, 15 몰% 이상이 더욱 바람직하다. 또한 구조 단위 T의 비율은, 충분한 전하 수송성을 얻는다는 관점에서, 60 몰% 이하가 바람직하고, 55 몰% 이하가 보다 바람직하고, 50 몰% 이하가 더욱 바람직하다.
전하 수송성 폴리머가 구조 단위 B를 포함하는 경우, 구조 단위 B의 비율은, 유기 일렉트로닉스 소자의 내구성 향상의 관점에서, 전체 구조 단위를 기준으로 하여, 1 몰% 이상이 바람직하고, 5 몰% 이상이 보다 바람직하고, 10 몰% 이상이 더욱 바람직하다. 또한 구조 단위 B의 비율은, 점도의 상승을 억제하여 전하 수송성 폴리머의 합성을 양호하게 행한다는 관점 또는 충분한 전하 수송성을 얻는다는 관점에서, 50 몰% 이하가 바람직하고, 40 몰% 이하가 보다 바람직하고, 30 몰% 이하가 더욱 바람직하다.
전하 수송성, 내구성, 생산성 등의 밸런스를 고려하면, 구조 단위 L 및 구조 단위 T의 비율(몰비)은, L:T=100:1∼70이 바람직하고, 100:3∼50이 보다 바람직하고, 100:5∼30이 더욱 바람직하다. 또한, 전하 수송성 폴리머가 구조 단위 B를 포함하는 경우, 구조 단위 L, 구조 단위 T 및 구조 단위 B의 비율(몰비)은, L:T:B=100:10∼200:10∼100이 바람직하고, 100:20∼180:20∼90이 보다 바람직하고, 100:40∼160:30∼80이 더욱 바람직하다.
구조 단위의 비율은, 전하 수송성 폴리머를 합성하기 위해서 사용한, 각 구조 단위에 대응하는 모노머의 주입량을 이용하여 구할 수 있다. 또한, 구조 단위의 비율은, 전하 수송성 폴리머의 1H NMR 스펙트럼에 있어서의 각 구조 단위에 유래하는 스펙트럼의 적분치를 이용하여 평균치로서 산출할 수 있다. 간편하므로, 주입량이 분명한 경우는 주입량을 이용하여 구한 값을 채용하는 것이 바람직하다.
전하 수송성 폴리머가 정공 수송성 화합물일 때, 높은 정공 주입성 및 정공 수송성을 얻는다는 관점에서, 방향족 아민 구조를 갖는 단위 및 카르바졸 구조를 갖는 단위의 적어도 한쪽을 주요한 구조 단위로서 갖는 것이 바람직하다. 이 관점에서, 전하 수송성 폴리머 중의 전체 구조 단위의 수(단, 말단의 구조 단위를 제외함)에 대한 방향족 아민 구조를 갖는 단위 및 카르바졸 구조를 갖는 단위의 적어도 한쪽의 전체수의 비율은, 40% 이상이 바람직하고, 45% 이상이 보다 바람직하고, 50% 이상이 더욱 바람직하다. 방향족 아민 구조를 갖는 단위 및 카르바졸 구조를 갖는 단위의 적어도 한쪽의 전체수의 비율을 100%로 하는 것도 가능하다.
상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 전하 수송성 폴리머는, 분자 내에 중합성 작용기 X를 포함한다. 중합성 작용기는, 용해도의 변화에 기여한다는 관점에서는, 전하 수송성 폴리머 중에 많이 포함되는 쪽이 바람직하다. 한편, 전하 수송성을 방해하지 않는다는 관점에서는, 전하 수송성 폴리머 중에 포함되는 양은 적은 쪽이 바람직하다. 중합성 작용기의 함유량은 이들을 고려하여 적절하게 설정할 수 있다.
예컨대, 전하 수송성 폴리머 1 분자 당 중합성 작용기의 수는, 충분한 용해도의 변화를 얻는다는 관점에서, 2개 이상이 바람직하고, 3개 이상이 보다 바람직하다. 또한 중합성 작용기의 수는, 전하 수송성을 유지한다는 관점에서, 1,000개 이하가 바람직하고, 500개 이하가 보다 바람직하다. 여기서, 중합성 작용기의 수는, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위에 포함되는 중합성 작용기 X와 그 밖의 구조 부위에 존재하는 중합성 작용기의 합계를 의미한다.
전하 수송성 폴리머 1 분자 당 중합성 작용기의 수는, 전하 수송성 폴리머를 합성하기 위해서 사용한, 중합성 작용기의 주입량(예컨대, 중합성 작용기를 갖는 모노머의 주입량), 각 구조 단위에 대응하는 모노머의 주입량, 전하 수송성 폴리머의 중량 평균 분자량 등을 이용하여 평균치로서 구할 수 있다.
또한, 중합성 작용기의 수는, 전하 수송성 폴리머의 1H NMR(핵자기 공명) 스펙트럼에 있어서의 중합성 작용기에 유래하는 시그널의 적분치와 전체 스펙트럼의 적분치의 비, 전하 수송성 폴리머의 중량 평균 분자량 등을 이용하여 평균치로서 산출할 수 있다. 간편하므로, 주입량이 분명한 경우는 주입량을 이용하여 구한 값을 채용하는 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 전하 수송성 폴리머에 있어서의 중합성 작용기의 비율은, 전하 수송성 폴리머를 효율적으로 경화시킨다고 하는 관점에서, 전체 구조 단위를 기준으로 하여 0.1 몰% 이상이 바람직하고, 1 몰% 이상이 보다 바람직하고, 3 몰% 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 중합성 작용기의 비율은, 양호한 전하 수송성을 얻는다고 하는 관점에서, 70 몰% 이하가 바람직하고, 60 몰% 이하가 보다 바람직하고, 50 몰% 이하가 더욱 바람직하다. 또한, 여기서의 「중합성 작용기의 비율」이란, 중합성 작용기를 갖는 구조 단위의 비율을 말한다.
(제조 방법)
전하 수송성 폴리머는 다양한 합성 방법에 의해 제조할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 스즈키 커플링(Suzuki coupling), 네기시 커플링(Negishi coupling), 소노가시라 커플링(Sonogashira coupling), 스틸 커플링(Stille coupling), 부흐발트 하트위그 커플링(Buchwald Hartwig coupling) 등의 공지된 커플링 반응을 이용할 수 있다. 스즈키 커플링은, 방향족 붕소산 유도체와 방향족 할로겐화물의 사이에서, Pd 촉매를 이용한 크로스 커플링 반응을 일으키게 하는 것이다. 스즈키 커플링에 의하면, 원하는 방향환끼리를 결합시킴으로써 전하 수송성 폴리머를 간편하게 제조할 수 있다.
커플링 반응에서는, 촉매로서, 예컨대 Pd(0) 화합물, Pd(II) 화합물, Ni 화합물 등이 이용된다. 또한, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 아세트산팔라듐(II) 등을 전구체로 하여, 포스핀 배위자와 혼합함으로써 발생시킨 촉매종을 이용할 수도 있다. 전하 수송성 폴리머의 합성 방법에 관해서는 예컨대 국제공개 제2010/140553호의 기재를 참조할 수 있다.
[도펀트]
유기 일렉트로닉스 재료는 도펀트를 추가로 함유하여도 좋다. 도펀트는, 유기 일렉트로닉스 재료에 첨가함으로써 도핑 효과를 발현시켜, 전하의 수송성을 향상시킬 수 있는 화합물이면 되며, 특별히 제한은 없다. 도핑에는, p형 도핑과 n형 도핑이 있고, p형 도핑에서는 도펀트로서 전자 수용체로서 작용하는 물질이 이용되고, n형 도핑에서는 도펀트로서 전자 공여체로서 작용하는 물질이 이용된다.
정공 수송성의 향상에는 p형 도핑, 전자 수송성의 향상에는 n형 도핑을 행하는 것이 바람직하다. 유기 일렉트로닉스 재료에 이용되는 도펀트는, p형 도핑 또는 n형 도핑의 어느 쪽의 효과를 발현시키는 도펀트라도 좋다. 또한, 1종의 도펀트를 단독으로 첨가하여도 좋고, 복수 종의 도펀트를 혼합하여 첨가하여도 좋다.
p형 도핑에 이용되는 도펀트는 전자 수용성의 화합물이며, 예컨대 루이스산, 프로톤산, 천이 금속 화합물, 이온 화합물, 할로겐 화합물, π 공역계 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는 루이스산으로서는, FeCl3, PF5, AsF5, SbF5, BF5, BCl3, BBr3 등; 프로톤산으로서는, HF, HCl, HBr, HNO5, H2SO4, HClO4 등의 무기산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 폴리비닐술폰산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 트리플루오로아세트산, 1-부탄술폰산, 비닐페닐술폰산, 캄파술폰산 등의 유기산; 천이 금속 화합물로서는, FeOCl, TiCl4, ZrCl4, HfCl4, NbF5, AlCl3, NbCl5, TaCl5, MoF5; 이온 화합물로서는, 테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산 이온, 트리스(트리플루오로메탄술포닐)메티드 이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 이온, 헥사플루오로안티몬산 이온, AsF6 -(헥사플루오로비산 이온), BF4 -(테트라플루오로붕산 이온), PF6 -(헥사플루오로인산 이온) 등의 퍼플루오로 음이온을 갖는 염, 음이온으로서 상기 프로톤산의 공역 염기를 갖는 염 등; 할로겐화합물로서는, Cl2, Br2, I2, ICl, ICl3, IBr, IF 등; π 공역계 화합물로서는, TCNE(테트라시아노에틸렌), TCNQ(테트라시아노퀴노디메탄) 등을 들 수 있다. 또한, 일본 특허공개 2000-36390호 공보, 일본 특허공개 2005-75948호 공보, 일본 특허공개 2003-213002호 공보 등에 기재된 전자 수용성 화합물을 이용하는 것도 가능하다. 상기한 것 중에서도, 루이스산, 이온 화합물, π 공역계 화합물 등이 바람직하고, 이온 화합물이 보다 바람직하다. 이온 화합물 중에서도 오늄염이 특히 바람직하다. 오늄염이란, 요오드늄 및 암모늄 등의 오늄 이온을 포함하는 양이온부와, 이에 대한 음이온부로 이루어지는 화합물을 의미한다.
n형 도핑에 이용되는 도펀트는 전자 공여성의 화합물이며, 예컨대 Li, Cs 등의 알칼리 금속, Mg, Ca 등의 알칼리 토류 금속, LiF, Cs2CO3 등의 알칼리 금속 및 알칼리 토류 금속의 염의 적어도 한쪽, 금속 착체, 전자 공여성 유기 화합물 등을 들 수 있다.
유기층의 용해도의 변화를 용이하게 하기 위해서, 도펀트로서 중합성 작용기에 대한 중합개시제로서 작용할 수 있는 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 도펀트로서의 기능과 중합개시제로서의 기능을 겸하는 물질로서, 예컨대 상기 이온 화합물을 들 수 있다.
[다른 임의 성분]
유기 일렉트로닉스 재료는, 전하 수송성의 저분자 화합물, 다른 폴리머 등을 추가로 함유하여도 좋다.
[함유량]
전하 수송성 재료의 함유량은, 양호한 전하 수송성을 얻는다는 관점에서, 유기 일렉트로닉스 재료의 전체 질량에 대하여 50 질량% 이상이 바람직하고, 70 질량% 이상이 보다 바람직하고, 80 질량% 이상이 더욱 바람직하다. 100 질량%로 하는 것도 가능하다.
도펀트를 함유하는 경우, 그 함유량은, 유기 일렉트로닉스 재료의 전하 수송성을 향상시킨다는 관점에서, 유기 일렉트로닉스 재료의 전체 질량에 대하여 0.01 질량% 이상이 바람직하고, 0.1 질량% 이상이 보다 바람직하고, 0.5 질량% 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 성막성을 양호하게 유지한다는 관점에서, 유기 일렉트로닉스 재료의 전체 질량에 대하여 50 질량% 이하가 바람직하고, 30 질량% 이하가 보다 바람직하고, 20 질량% 이하가 더욱 바람직하다.
[중합개시제]
본 실시형태의 유기 일렉트로닉스 재료는 중합개시제를 함유하는 것이 바람직하다. 중합개시제로서, 공지된 라디칼 중합개시제, 양이온 중합개시제, 음이온 중합개시제 등을 사용할 수 있다. 잉크 조성물을 간편하게 조제할 수 있다는 관점에서, 도펀트로서의 기능과 중합개시제로서의 기능을 겸하는 물질을 이용하는 것이 바람직하다. 도펀트로서의 기능도 구비한 양이온 중합개시제로서, 예컨대 상기 이온 화합물을 적합하게 사용할 수 있다. 예컨대 퍼플루오로 음이온과 요오드늄 이온 또는 암모늄 이온 등의 양이온과의 염을 들 수 있다. 오늄염의 구체예로서 이하의 화합물을 들 수 있다.
<잉크 조성물>
유기 일렉트로닉스 재료는, 상기 실시형태의 유기 일렉트로닉스 재료와 이 재료를 용해 또는 분산할 수 있는 용매를 함유하는 잉크 조성물로서 이용하여도 좋다. 잉크 조성물을 구성하여 이용함으로써, 도포법과 같은 간편한 방법에 의해서 유기층을 용이하게 형성할 수 있다.
[용매]
용매로서는 물, 유기 용매 또는 이들의 혼합 용매를 사용할 수 있다. 유기 용매로서는, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올; 펜탄, 헥산, 옥탄 등의 알칸; 시클로헥산 등의 환상 알칸; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 디페닐메탄 등의 방향족 탄화수소; 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜-1-모노메틸에테르아세테이트 등의 지방족 에테르; 1,2-디메톡시벤젠, 1,3-디메톡시벤젠, 아니솔, 페네톨, 2-메톡시톨루엔, 3-메톡시톨루엔, 4-메톡시톨루엔, 2,3-디메틸아니솔, 2,4-디메틸아니솔 등의 방향족 에테르; 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 젖산에틸, 젖산n-부틸 등의 지방족 에스테르; 아세트산페닐, 프로피온산페닐, 안식향산메틸, 안식향산에틸, 안식향산프로필, 안식향산n-부틸 등의 방향족 에스테르; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드계 용매; 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 아세톤, 클로로포름, 염화메틸렌 등을 들 수 있다. 방향족 탄화수소, 지방족 에스테르, 방향족 에스테르, 지방족 에테르, 방향족 에테르 등인 것이 바람직하다. 상기한 것 중에서도 방향족 탄화수소, 지방족 에스테르, 방향족 에스테르, 지방족 에테르, 방향족 에테르 등이 바람직하다.
후술하는 실시예에서 나타내는 것과 같이, 상기 유기 일렉트로닉스 재료를 구성하는 전하 수송성 폴리머는, 톨루엔에 대하여 우수한 용해성을 보인다. 이러한 관점에서, 특별히 한정하는 것은 아니지만, 일 실시형태에 있어서, 용매는 방향족 탄화수소가 바람직하고, 그 중에서도 톨루엔이 바람직하다. 그러나, 상기 전하 수송성 폴리머는, 톨루엔 이외의 방향족 탄화수소, 방향족 에테르, 방향족 에스테르, 아미드계 용매, 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 클로로포름, 염화메틸렌 등의 유기 용매에 대하여도 우수한 용해성을 얻는 것이 가능하다. 따라서, 상기 유기 일렉트로닉스 재료와 다양한 유기 용매를 혼합함으로써, 잉크 조성물을 용이하게 조제할 수 있다. 일 실시형태에 있어서, 잉크 조성물은, 상기 전하 수송성 폴리머를 포함하는 유기 일렉트로닉스 재료와 톨루엔 등의 방향족 탄화수소를 포함하는 것이 바람직하다.
[첨가제]
잉크 조성물은 추가로 임의 성분으로서 첨가제를 함유하여도 좋다. 첨가제로서는, 예컨대 중합금지제, 안정제, 증점제, 겔화제, 난연제, 산화방지제, 환원방지제, 산화제, 환원제, 표면개질제, 유화제, 소포제, 분산제, 계면활성제 등을 들 수 있다.
[함유량]
잉크 조성물에 있어서의 용매의 함유량은, 다양한 도포 방법에 적용하는 것을 고려하여 정할 수 있다. 예컨대 용매의 함유량은, 용매에 대하여 전하 수송성 폴리머의 비율이, 0.1 질량% 이상이 되는 양이 바람직하고, 0.2 질량% 이상이 되는 양이 보다 바람직하고, 0.5 질량% 이상이 되는 양이 더욱 바람직하다. 또한, 용매의 함유량은, 용매에 대하여 전하 수송성 폴리머의 비율이, 20 질량% 이하가 되는 양이 바람직하고, 15 질량% 이하가 되는 양이 보다 바람직하고, 10 질량% 이하가 되는 양이 더욱 바람직하다.
<유기층>
일 실시형태에 있어서, 유기층은 상기 실시형태의 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 층이다. 상기 실시형태의 유기 일렉트로닉스 재료는 잉크 조성물로서 이용하여도 좋다. 잉크 조성물을 이용함으로써, 도포법에 의해 유기층을 양호하게 형성할 수 있다. 도포 방법으로서는, 예컨대 스핀코팅법; 캐스트법; 침지법; 철판 인쇄, 요판 인쇄, 오프셋 인쇄, 평판 인쇄, 철판 반전 오프셋 인쇄, 스크린 인쇄, 그라비아 인쇄 등의 유판 인쇄법; 잉크젯법 등의 무판 인쇄법 등의 공지된 방법을 들 수 있다. 도포법에 의해서 유기층을 형성하는 경우, 도포 후에 얻어진 유기층(도포층)을, 핫플레이트 또는 오븐을 이용하여 건조시켜, 용매를 제거하여도 좋다.
빛 조사, 가열 처리 등에 의해 전하 수송성 재료의 중합 반응을 진행시켜 유기층의 용해도를 변화시키더라도 좋다. 용해도를 변화시킨 유기층을 적층함으로써, 유기 일렉트로닉스 소자의 다층화를 용이하게 도모할 수 있게 된다. 유기층의 형성 방법에 관해서는 예컨대 국제공개 제2010/140553호의 기재를 참조할 수 있다.
건조 후 또는 경화 후의 유기층의 두께는, 전하 수송의 효율을 향상시킨다는 관점에서, 0.1 nm 이상인 것이 바람직하고, 1 nm 이상인 것이 보다 바람직하고, 3 nm 이상인 것이 더욱 바람직하다. 또한 유기층의 두께는, 전기 저항을 작게 한다는 관점에서, 300 nm 이하인 것이 바람직하고, 200 nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 100 nm 이하인 것이 더욱 바람직하다.
상기 실시형태의 유기 일렉트로닉스 재료의 내열성 향상에 따라, 소자 제작 시의 고온 프로세스에 의한 유기층의 열 열화가 억제되기 때문에, 유기층의 성능을 유지하기가 용이하게 된다. 또한, 전하 수송성 화합물의 용해성 향상에 따라, 상기 유기 일렉트로닉스 재료는 습식 프로세스에 적합한 재료가 된다. 특히, 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위를 적어도 하나 갖는 전하 수송성 폴리머를 포함하는 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 도포법에 따라서 유기층을 형성한 경우, 도포 용액(잉크 조성물)을 효율적으로 조제할 수 있고, 또한 성막 후에 고온에서 베이크 처리를 실시하더라도, 유기층의 성능 저하가 억제되어, 높은 캐리어 이동도를 유지할 수 있게 된다. 이에 따라, 소자 제작 시의 열 열화가 개선되어, 도전성 저하를 억제할 수 있다. 또한, 전하 수송성 폴리머의 내열성이 향상됨으로써, 소자의 구동 전압 및 수명 특성을 개선하는 것도 가능하게 된다.
<유기 일렉트로닉스 소자>
일 실시형태에 있어서, 유기 일렉트로닉스 소자는 적어도 상기 실시형태의 유기층을 갖는다. 유기 일렉트로닉스 소자로서, 예컨대 유기 EL 소자, 유기 광전 변환 소자, 유기 트랜지스터 등을 들 수 있다. 유기 일렉트로닉스 소자는 적어도 한 쌍의 전극 사이에 유기층이 배치된 구조를 갖는 것이 바람직하다.
[유기 EL 소자]
일 실시형태에 있어서, 유기 EL 소자는 적어도 상기 실시형태의 유기층을 갖는다. 유기 EL 소자는, 통상 발광층, 양극, 음극 및 기판을 갖추고 있고, 필요에 따라서 정공 주입층, 전자 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 등의 다른 기능층을 갖추고 있다. 각 층은 증착법에 의해 형성하여도 좋고, 도포법에 의해 형성하여도 좋다. 유기 EL 소자는 유기층을 발광층 또는 다른 기능층으로서 갖는 것이 바람직하다. 유기 EL 소자는 유기층을 기능층으로서 갖는 것이 보다 바람직하고, 정공 주입층 및 정공 수송층의 적어도 한쪽으로서 갖는 것이 더욱 바람직하다.
도 1은 유기 EL 소자의 일 실시형태를 도시하는 단면 모식도이다. 도 1에 도시한 유기 EL 소자는 다층 구조의 소자이며, 기판(8), 양극(2), 정공 주입층(3) 및 정공 수송층(6), 발광층(1), 전자 수송층(7), 전자 주입층(5) 및 음극(4)을 이 순서로 갖고 있다. 이하, 각 층에 관해서 설명한다.
일 실시형태에 있어서, 도 1에 도시한 유기 EL 소자에서는, 정공 주입층(3) 및 정공 수송층(6)이 상기한 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 유기층이라도 좋다. 다른 실시형태에 있어서, 유기 EL은 상기 구조에 한하지 않고, 다른 유기층이 상기한 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 유기층이라도 좋다.
[발광층]
발광층에 이용하는 재료로서, 저분자 화합물, 폴리머, 덴드리머 등의 발광 재료를 사용할 수 있다. 용매에의 용해성이 높고, 도포법에 적합하기 때문에, 폴리머가 바람직하다. 발광 재료로서는 형광 재료, 인광 재료, 열활성화 지연 형광 재료(TADF) 등을 들 수 있다.
상기 형광 재료로서는, 페릴렌, 쿠마린, 루브렌, 퀴나크리돈, 스틸벤, 색소 레이저용 색소, 알루미늄 착체, 이들의 유도체 등의 저분자 화합물; 폴리플루오렌, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리비닐카르바졸, 플루오렌-벤조티아디아졸 공중합체, 플루오렌-트리페닐아민 공중합체, 이들의 유도체 등의 폴리머; 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 인광 재료로서는 Ir, Pt 등의 금속을 포함하는 금속 착체 등을 사용할 수 있다. Ir 착체로서는, 청색 발광을 행하는 FIr(pic)(이리듐(III)비스[(4,6-디플루오로페닐)-피리디네이트-N,C2]피콜리네이트), 녹색 발광을 행하는 Ir(ppy)3(팍크 트리스(2-페닐피리딘)이리듐), 적색 발광을 행하는 (btp)2Ir(acac)(비스〔2-(2'-벤조[4,5-α]티에닐)피리디네이트-N,C3〕이리듐(아세틸-아세토네이트)), Ir(piq)3(트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐) 등을 들 수 있다. Pt 착체로서는, 적색 발광을 행하는 PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린백금) 등을 들 수 있다.
발광층이 상기 인광 재료를 포함하는 경우, 인광 재료 외에 추가로 호스트 재료를 포함하는 것이 바람직하다. 호스트 재료로서는 저분자 화합물, 폴리머 또는 덴드리머를 사용할 수 있다.
저분자 화합물로서는, CBP(4,4'-비스(9H-카르바졸-9-일)비페닐), mCP(1,3-비스(9-카르바졸릴)벤젠), CDBP(4,4'-비스(카르바졸-9-일)-2,2'-디메틸비페닐), 이들의 유도체 등을 들 수 있다. 폴리머로서는, 상기 실시형태의 유기 일렉트로닉스 재료, 폴리비닐카르바졸, 폴리페닐렌, 폴리플루오렌, 이들의 유도체 등을 들 수 있다.
열활성화 지연 형광 재료로서는, 문헌[Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009); Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011); Chem. Comm., 48, 9580 (2012); Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012); J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012); Chem. Comm., 48, 11392 (2012); Nature, 492, 234 (2012); Adv. Mater., 25, 3319 (2013); J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013); Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013); Chem. Comm., 49, 10385 (2013); Chem. Lett., 43, 319 (2014)] 등에 기재된 화합물을 들 수 있다.
[정공 수송층, 정공 주입층]
일 실시형태에 있어서, 도 1에 도시한 유기 EL 소자에서는, 정공 주입층(3) 및 정공 수송층(6)이 상기한 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 유기층이다. 유기 EL의 실시형태는 이러한 구조에 한하지 않고, 다른 유기층이 상기 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 유기층이라도 좋다. 상기한 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 유기층을, 정공 수송층 및 정공 주입층의 적어도 한쪽으로서 사용하는 것이 바람직하고, 적어도 정공 수송층으로서 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 예컨대 유기 EL 소자가, 상기한 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 층을 정공 수송층으로서 가지고, 추가로 정공 주입층을 갖는 경우, 정공 주입층에는 공지된 재료를 사용할 수 있다. 또한, 예컨대 유기 EL 소자가, 상기한 유기 일렉트로닉스 재료를 이용하여 형성된 유기층을 정공 주입층으로서 가지고, 추가로 정공 수송층을 갖는 경우, 정공 수송층에는 공지된 재료를 사용할 수 있다.
정공 주입층 및 정공 수송층에 이용할 수 있는 재료로서는, 방향족 아민계 화합물(N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 디아민), 프탈로시아닌계 화합물, 티오펜계 화합물(티오펜계 도전성 폴리머(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜): 폴리(4-스티렌술폰산염)(PEDOT:PSS) 등) 등을 들 수 있다.
[전자 수송층, 전자 주입층]
전자 수송층 및 전자 주입층에 이용하는 재료로서는, 페난트롤린 유도체, 비피리딘 유도체, 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 나프탈렌, 페릴렌 등의 축합환 테트라카르복실산무수물, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체(예컨대, 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤조이미다졸)(TPBi)), 퀴녹살린 유도체, 알루미늄 착체(예컨대, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-페닐페놀라토)알루미늄(BAlq)) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 실시형태의 유기 일렉트로닉스 재료도 사용할 수 있다.
[음극]
음극 재료로서는 Li, Ca, Mg, Al, In, Cs, Ba, Mg/Ag, LiF, CsF 등의 금속 또는 금속 합금이 이용된다.
[양극]
양극 재료로서는 금속(예컨대 Au) 또는 도전성을 갖는 다른 재료가 이용된다.
다른 재료로서, 산화물(예컨대, ITO:산화인듐/산화주석), 도전성 고분자(예컨대, 폴리티오펜-폴리스티렌술폰산 혼합물(PEDOT:PSS))를 들 수 있다.
[기판]
기판으로서는 유리, 플라스틱 등을 사용할 수 있다. 기판은 투명한 것이 바람직하다. 또한, 유연성을 갖는 플렉시블 기판이 바람직하다. 구체적으로는 석영 유리, 광투과성의 수지 필름 등이 바람직하다.
수지 필름으로서는, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리에테르이미드, 폴리에테르에테르케톤, 폴리페닐렌술피드, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 셀룰로오스트리아세테이트, 셀룰로오스아세테이트프로피오네이트 등으로 이루어지는 필름을 들 수 있다.
수지 필름을 이용하는 경우, 수증기, 산소 등의 투과를 억제하기 위해서, 수지 필름에 산화규소, 질화규소 등의 무기물을 코팅하여 이용하여도 좋다.
[발광색]
유기 EL 소자의 발광색은 특별히 한정되지 않는다. 백색의 유기 EL 소자는, 가정용 조명, 차내 조명, 시계 또는 액정의 백라이트 등의 각종 조명 기구에 이용할 수 있기 때문에 바람직하다.
백색의 유기 EL 소자를 형성하는 방법으로서는, 복수의 발광 재료를 이용하여 복수의 발광색을 동시에 발광시켜 혼색시키는 방법을 이용할 수 있다. 복수의 발광색의 조합으로서는 특별히 한정되지 않지만, 청색, 녹색 및 적색의 3개의 발광 극대 파장을 함유하는 조합, 청색과 황색, 황록색과 귤색 등의 2개의 발광 극대 파장을 함유하는 조합 등을 들 수 있다. 발광색은 발광 재료의 종류와 양의 조정에 의해 제어할 수 있다.
<표시 소자, 조명 장치, 표시 장치>
일 실시형태에 있어서, 표시 소자는 상기 실시형태의 유기 EL 소자를 갖추고 있다. 예컨대 적, 녹 및 청(RGB)의 각 화소에 대응하는 소자로서 유기 EL 소자를 이용함으로써 컬러의 표시 소자를 얻을 수 있다. 화상의 형성 방법에는, 매트릭스형으로 배치한 전극으로 패널에 배열된 개개의 유기 EL 소자를 직접 구동하는 단순 매트릭스 타입과, 각 소자에 박막 트랜지스터를 배치하여 구동하는 액티브 매트릭스 타입이 있다.
또한, 일 실시형태에 있어서, 조명 장치는 상기 실시형태의 유기 EL 소자를 갖추고 있다.
더욱이, 일 실시형태에 있어서, 표시 장치는 조명 장치와 표시 수단으로서 액정 소자를 구비하고 있다. 예컨대 표시 장치는, 백라이트로서 상기 실시형태의 조명 장치를 이용하고, 표시 수단으로서 공지된 액정 소자를 이용한 표시 장치, 즉 액정 표시 장치로 할 수 있다.
실시예
이하 본 발명을 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것이 아니다.
1. 전하 수송성 폴리머의 조제
<Pd 촉매의 조제>
이하와 같이 하여 Pd 촉매의 용액을 각각 조제했다. 촉매의 조제 시에 사용한 용매는, 각각 30분 이상, 질소 버블에 의해 탈기했다.
(Pd 촉매 1)
질소 분위기 하의 글로브 박스 속에서, 실온 하, 샘플관에 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.685 g, 0.748 mmol)을 칭량하여 취하고, 톨루엔(150 mL)을 가하여, 실온에서 5분간 교반했다. 마찬가지로, 샘플관에 트리스(t-부틸)포스핀(1.211 g, 5.986 mmol)을 칭량하여 취하고, 톨루엔(37 mL)을 가하여, 실온에서 5분간 교반했다. 이들을 혼합하여, 실온에서 5분간에 걸쳐 교반한 후에 촉매로서 사용했다.
(Pd 촉매 2)
질소 분위기 하의 글로브 박스 속에서, 실온 하, 샘플관에 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.574 g, 0.626 mmol)을 칭량하여 취하고, 톨루엔(125 mL)을 가하여, 실온에서 5분간 교반했다. 마찬가지로, 샘플관에 트리스(t-부틸)포스핀(1.014 g, 5.014 mmol)을 칭량하여 취하고, 톨루엔(31 mL)을 가하여, 실온에서 5분간 교반했다. 이들을 혼합하여, 80℃에서 10분간에 걸쳐 교반한 후에 촉매로서 사용했다.
(Pd 촉매 3)
질소 분위기 하의 글로브 박스 속에서, 실온 하, 샘플관에 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(73.2 mg, 80μ mol)을 칭량하여 취하고, 아니솔(15 mL)을 가하여, 30분간 교반했다. 마찬가지로, 샘플관에 트리스(t-부틸)포스핀(129.6 mg, 640μ mol)을 칭량하여 취하고, 아니솔(5 mL)을 가하여, 5분간 교반했다. 이들을 혼합하여, 실온에서 30분간에 걸쳐 교반한 후, 촉매로서 사용했다.
<전하 수송성 폴리머의 조제>
이하와 같이 하여 각 전하 수송성 폴리머를 조제했다.
(전하 수송성 폴리머 1)
3구 둥근바닥 플라스크에, 하기 모노머 A(5.0 mmol), 하기 모노머 B(2.0 mmol), 하기 모노머 C1(4.0 mmol) 및 아니솔(20 mL)을 가하고, 또한 앞서 조제한 Pd 촉매 3의 용액(7.5 mL)을 가했다. 30분 교반한 후, 10% 테트라에틸암모늄수산화물 수용액(20 mL)을 가했다. 모든 원료는 30분 이상, 질소 버블에 의해 탈기한 후에 사용했다. 얻어진 혼합물을 2시간에 걸쳐 가열 환류했다. 여기까지의 모든 조작은 질소 기류 하에서 행했다.
반응 종료 후, 유기층을 수세하고, 유기층을 메탄올-물(9:1)에 부어 재침전했다. 생긴 침전을 흡인 여과에 의해 회수하고, 메탄올-물(9:1)로 세정했다. 얻어진 침전을 톨루엔에 용해하여 메탄올로부터 재침전했다. 얻어진 침전을 흡인 여과에 의해 회수하여, 톨루엔에 용해하고, 금속 흡착제(침전물 중량에 대하여 20 wt%)를 가하여, 밤새 교반했다. 교반 종료 후, 금속 흡착제와 불용물을 여과하여 제거하고, 여과액을 로터리 에바포레이터로 농축했다. 농축액을 톨루엔에 용해한 후, 메탄올-아세톤(8:3)으로부터 재침전했다. 생긴 침전을 흡인 여과에 의해 회수하여, 메탄올-아세톤(8:3)으로 세정했다. 얻어진 침전을 진공 건조하여, 전하 수송성 폴리머 1을 얻었다. 얻어진 전하 수송성 폴리머 1의 수평균 분자량은 16,200이고, 중량 평균 분자량은 48,300이었다.
(전하 수송성 폴리머 2)
3구 둥근바닥 플라스크에, 상기 모노머 A(5.0 mmol), 상기 모노머 B(2.0 mmol), 하기 모노머 C2(4.0 mmol) 및 아니솔(20 mL)을 가하고, 또한 앞서 조제한 Pd 촉매 3의 용액(7.5 mL)을 가했다. 이후, 전하 수송성 폴리머 1의 조제와 같은 식으로 하여 전하 수송성 폴리머 2를 얻었다. 얻어진 전하 수송성 폴리머 2의 수평균 분자량은 17,900이고, 중량 평균 분자량은 49,900이었다.
(전하 수송성 폴리머 3)
3구 둥근바닥 플라스크에, 모노머 A(5.0 mmol), 상기 모노머 B(2.0 mmol), 하기 모노머 C3(4.0 mmol) 및 아니솔(20 mL)을 가하고, 또한 앞서 조제한 Pd 촉매 3의 용액(7.5 mL)을 가했다. 이후, 전하 수송성 폴리머 1의 조제와 같은 식으로 하여 전하 수송성 폴리머 3을 얻었다. 얻어진 전하 수송성 폴리머 3의 수평균 분자량은 14,700이고, 중량 평균 분자량은 42,000이었다.
(전하 수송성 폴리머 4)
4구 둥근바닥 플라스크에, 상기 모노머 A(0.261 mol), 상기 모노머 B(0.104 mol), 하기 모노머 C4(0.209 mol), Aliquat336(4.34 mmol), 톨루엔(2080 mL)을 가하여, 2시간 질소 버블링했다.
이 용액에 6 M 수산화칼륨 수용액(350 ml), 앞서 조제한 Pd 촉매 2의 용액(43 mL)을 가하여, 2시간에 걸쳐 가열 환류했다. 여기까지의 모든 조작은 질소 기류 하에서 행했다. 이후, 전하 수송성 폴리머 1의 조제와 같은 식으로 하여 전하 수송성 폴리머 4를 얻었다. 얻어진 전하 수송성 폴리머 4의 수평균 분자량은 15,800이고, 중량 평균 분자량은 58,300이었다.
(전하 수송성 폴리머 5)
3구 둥근바닥 플라스크에, 상기 모노머 A(5.0 mmol), 상기 모노머 B(2.0 mmol), 하기 모노머 C5(4.0 mmol) 및 아니솔(20 mL)을 가하고, 또한 앞서 조제한 Pd 촉매 3의 용액(7.5 mL)을 가했다. 이후, 전하 수송성 폴리머 1의 조제와 같은 식으로 하여 전하 수송성 폴리머 5를 얻었다. 얻어진 전하 수송성 폴리머 5의 수평균 분자량은 16,200이고, 중량 평균 분자량은 48,300이었다.
(전하 수송성 폴리머 6)
4구 둥근바닥 플라스크에, 상기 모노머 A(0.435 mol), 상기 모노머 B(0.174 mol), 하기 모노머 C6(0.348 mol), Aliquat336(0.362 mol), 톨루엔(1880 mL), 수산화칼륨(7.83 mol), 증류수(1300 ml)를 가하여, 2시간 질소 버블링했다. 이 혼합물에 앞서 조제한 Pd 촉매 1의 용액(87 mL)을 가하여, 2시간 가열 환류했다. 여기까지의 모든 조작은 질소 기류 하에서 행했다. 이후, 전하 수송성 폴리머 1의 조제와 같은 식으로하여 전하 수송성 폴리머 6을 얻었다. 얻어진 폴리머 6의 수평균 분자량은 17,000이고, 중량 평균 분자량은 69,900이었다.
2. 전하 수송성 폴리머의 평가
(실시예 1)
앞서 조제한 전하 수송성 폴리머 1에 관해서 다음과 같이 하여 용해성 및 내열성(열중량 감소율)을 평가했다.
<용해성>
6 mL 스크류관에, 전하 수송성 폴리머 1(8.8 mg)을 칭량하여 취하고, 톨루엔(1 mL)을 가했다. 교반자(10 xΦ4 mm)를 투입하여, 실온 하에서 600 rpm으로 교반했다.
교반 시작에서부터 폴리머 1이 용해될 때까지의 용해 시간을 계측했다. 여기서, 용해 시간이란, 용액을 눈으로 시각적으로 관찰하여, 용액이 투명하게 될 때까지 걸린 시간을 의미한다. 용해 시간을 표 1에 나타낸 3개의 범위로 분류하여, 용해성을 평가했다. 7분 이하의 평가이면, 실용 가능한(습식 프로세스에 적용 가능한) 레벨이다.
<내열성>
열중량-시차열(TG-DTA) 분석 장치(시마즈세이사쿠쇼가부시키가이샤 제조의 「DTG-60/60H」)를 이용하여, 전하 수송성 폴리머 1(10 mg)을, 공기 중, 5℃/분의 승온 조건으로 300℃까지 가열했을 때의 열중량 감소(질량%)를 측정했다. 열중량 감소(질량%)의 측정치 Y에 기초하여, 표 2에 나타낸 3개의 범위로 분류하여, 내열성을 평가했다. 열중량 감소가 6 질량% 이하인 평가라면, 실용 가능한 레벨이다.
(실시예 2 및 3)
실시예 1의 전하 수송성 폴리머 1을 전하 수송성 폴리머 2 및 3으로 각각 변경한 것 이외에는, 전부 실시예 1과 같은 식으로 용해성 및 내열성을 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(비교예 1∼3)
실시예 1의 전하 수송성 폴리머 1을 전하 수송성 폴리머 4∼6으로 각각 변경한 것 이외에는, 전부 실시예 1과 같은 식으로 용해성 및 내열성을 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
표 3에 나타낸 대로, 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 특정 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 전하 수송성 폴리머(실시예 1∼3)에서는, 용해성 및 내열성 양쪽에 있어서 우수한 결과가 얻어졌다. 이에 대하여, 상기한 특정 구조 부위를 갖지 않는 전하 수송성 폴리머(비교예 1∼3)에서는, 용해성 및 내열성의 어느 하나의 특성이 나쁜 결과가 되었다. 구체적으로는, 비교예 1 및 2에서는 양호한 내열성이 얻어지는 한편, 용해성이 뒤떨어지는 결과가 되었다. 또한, 비교예 3에서는 양호한 용해성이 얻어지는 한편, 내열성이 뒤떨어지는 결과가 되었다.
3. 유기 일렉트로닉스 재료
<유기 홀 온리 디바이스(HOD)의 제작>
용해성에 관해서, 습식 프로세스에 적용 가능하다고 평가된 전하 수송성 폴리머 1∼3 및 6을 사용하여, 이하의 실시예 4∼6 및 비교예 4에 따라서, 유기 HOD를 각각 제작했다.
(실시예 4)
대기 하에서, 앞서 조제한 전하 수송성 폴리머 1(10.0 mg), 하기 중합개시제 1(0.5 mg) 및 톨루엔(2.3 mL)을 혼합하여, 잉크 조성물을 조제했다. ITO를 1.6 mm 폭으로 패터닝한 유리 기판 상에, 잉크 조성물을 회전수 3,000 min-1으로 스핀코트한 후, 핫플레이트 상에서 200℃, 30분간 가열하여 경화시켜, 정공 주입층(100 nm)을 형성했다.
위에서 얻은 유리 기판을 진공증착기 내로 옮기고, 정공 주입층 상에 α-NPD(20 nm), Al(100 nm)의 순으로 증착법으로 성막하고, 밀봉 처리를 행하여 유기 HOD-1을 제작했다.
유기 HOD-1의 제작과 같은 수법으로, ITO를 1.6 mm 폭으로 패터닝한 유리 기판 상에, 잉크 조성물을 회전수 3,000 min-1으로 스핀코트한 후, 핫플레이트 상에서 200℃, 30분간 가열했다. 또한, 질소 분위기 하에서 230℃, 30분간에 걸쳐 추가 가열하여 정공 주입층을 형성했다. 이와 같이 하여 정공 주입층을 형성한 후에는, 전부 유기 HOD-1의 제작과 같은 식으로 유기 HOD-2를 제작했다.
(실시예 5 및 6)
실시예 4의 유기 HOD에 있어서의 정공 주입층의 형성 공정에 있어서, 전하 수송성 폴리머 1을 전하 수송성 폴리머 2 및 3으로 각각 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 같은 식으로 유기 HOD-1 및 유기 HOD-2를 제작했다.
(비교예 4)
실시예 4의 유기 HOD에 있어서의 정공 주입층의 형성 공정에 있어서, 전하 수송성 폴리머 1을 전하 수송성 폴리머 6으로 변경한 것 이외에는, 실시예 4와 같은 식으로 유기 HOD-1 및 유기 HOD-2를 제작했다.
<유기 HOD의 평가>
실시예 4∼6 및 비교예 4에서 제작한 유기 HOD-1 및 유기 HOD-2에 각각 전압을 인가했다. 그 결과, 모두 전류가 흐르는 것을 알 수 있고, 정공 주입성의 기능을 갖는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 각각의 소자에 관해서 전류 밀도 300 mA/cm일 때의 구동 전압을 측정했다. 이어서, 이하의 평가 기준에 따라서 도전성을 평가했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
(도전성의 평가 기준)
양호: 구동 전압의 상승치가 5 V 미만
불가: 구동 전압의 상승치가 5 V 이상
(주기)
구동 전압 1: 200℃에서 30분 가열하여 얻은 유기층을 갖는 유기 HOD-1에 관해서, 전류 밀도 300 mA/cm일 때에 측정한 전압(V1)이다.
구동 전압 2: 200℃에서 30분 가열하고, 또한 230℃에서 30분 가열하여 얻은 유기층을 갖는 유기 HOD-2에 관해서, 전류 밀도 300 mA/cm일 때에 측정한 전압(V2)이다.
구동 전압의 상승치: 구동 전압 2(V2)-구동 전압 1(V1)의 값이다.
구동 전압의 측정은, (측정에 사용한 장치: Keithley 제조의 소스미터 2400)을 사용하여, 측정 온도 25℃의 조건 하에서 실시했다.
표 4에 나타낸 대로, 실시예 4∼6은, 비교예 4보다도 구동 전압의 상승치가 분명히 적고, 도전성이 우수한 결과가 되었다. 앞서 나타낸 표 3으로부터 분명한 것과 같이, 실시예 4∼6에서 사용한 전하 수송성 폴리머 1∼3은, 비교예 4에서 사용한 전하 수송성 폴리머 6보다도 300℃ 가열시의 열중량 감소가 적고, 우수한 내열성을 갖는다. 즉, 내열성이 우수한 전하 수송성 폴리머를 사용함으로써, 유기층의 열 열화가 억제되기 때문에, 유기층의 성능 저하를 억제할 수 있다는 것을 알 수 있다.
1: 발광층
2: 양극
3: 정공 주입층
4: 음극
5: 전자 주입층
6: 정공 수송층
7: 전자 수송층
8: 기판
2: 양극
3: 정공 주입층
4: 음극
5: 전자 주입층
6: 정공 수송층
7: 전자 수송층
8: 기판
Claims (13)
- 하기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 전하 수송성 화합물을 함유하는 유기 일렉트로닉스 재료:
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X (1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X (2)
-Ar-O-(CH2)c-X (3)
[식 중, Ar은 탄소수 2∼30의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기를 나타내고, a는 1∼6의 정수이며, b는 2∼6의 정수이고, c는 2∼6의 정수이며, X는 치환 또는 비치환의 중합성 작용기를 나타낸다.] - 제1항에 있어서, 상기 중합성 작용기가, 치환 또는 비치환의, 옥세탄기, 에폭시기, 비닐기, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것인 유기 일렉트로닉스 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 전하 수송성 화합물이 정공 주입성을 갖는 것인 유기 일렉트로닉스 재료.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전하 수송성 화합물이, 방향족 아민 구조, 카르바졸 구조, 티오펜 구조, 벤젠 구조, 페녹사진 구조 및 플루오렌 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 구조를 포함하는 것인 유기 일렉트로닉스 재료.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전하 수송성 화합물이 전하 수송성 폴리머이고, 상기 전하 수송성 폴리머의 말단에 상기 식 (1), (2) 및 (3)으로 표시되는 구조 부위 중 적어도 하나를 갖는 유기 일렉트로닉스 재료.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전하 수송성 화합물이 3 방향 이상으로 분기된 구조를 갖는 것인 유기 일렉트로닉스 재료.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재한 유기 일렉트로닉스 재료와 용매를 포함하는 잉크 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재한 유기 일렉트로닉스 재료 또는 제7항에 기재한 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기층.
- 제8항에 기재한 유기층을 포함하는 유기 일렉트로닉스 소자.
- 제8항에 기재한 유기층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제10항에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비한 표시 소자.
- 제10항에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비한 조명 장치.
- 제12항에 기재한 조명 장치와, 표시 수단으로서 액정 소자를 구비한 표시 장치.
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006279007A (ja) | 2005-03-02 | 2006-10-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2008010487A1 (fr) | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Matériau électronique organique, dispositif électronique organique et dispositif électroluminescent organique |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4058842B2 (ja) | 1998-05-13 | 2008-03-12 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| DE10037391A1 (de) * | 2000-08-01 | 2002-02-14 | Covion Organic Semiconductors | Strukturierbare Materialien, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US6998487B2 (en) | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| JP3996036B2 (ja) | 2001-11-19 | 2007-10-24 | 三菱化学株式会社 | 芳香族ジアミン含有高分子化合物およびそれを用いる有機電界発光素子 |
| JP4186758B2 (ja) | 2003-09-01 | 2008-11-26 | 三菱化学株式会社 | 高分子化合物、正孔注入・輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
| JP2007302886A (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料及びこれを用いた有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JP2007308691A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、および有機エレクトロルミネセンス素子 |
| WO2007133633A2 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | University Of Washington | Crosslinkable hole-transporting materials for organic light-emitting devices |
| JP5262014B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2013-08-14 | 三菱化学株式会社 | 架橋基を有する有機化合物、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
| EP2087063B1 (en) | 2006-11-30 | 2016-10-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Light-emitting device |
| JP5298524B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-09-25 | 三菱化学株式会社 | 架橋基を有する有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
| JP5125480B2 (ja) | 2007-01-15 | 2013-01-23 | 三菱化学株式会社 | 正孔輸送材料、該正孔輸送材料を重合させてなる高分子化合物、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
| JP5458882B2 (ja) | 2007-03-05 | 2014-04-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
| JP5366118B2 (ja) | 2008-05-19 | 2013-12-11 | 日本放送協会 | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ並びに有機ｅｌ素子用の正孔輸送性高分子化合物 |
| JP5491796B2 (ja) | 2008-08-11 | 2014-05-14 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| JP5343832B2 (ja) | 2008-12-04 | 2013-11-13 | 三菱化学株式会社 | アリールアミンポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| CN102449799B (zh) | 2009-06-01 | 2016-09-28 | 日立化成工业株式会社 | 有机电子材料及含有该有机电子材料的油墨组合物、以及使用它们形成的有机薄膜、有机电子元件、有机电致发光元件、照明装置及显示装置 |
| JP5793878B2 (ja) | 2010-02-10 | 2015-10-14 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5750916B2 (ja) | 2011-01-31 | 2015-07-22 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明 |
| EP2690681B1 (en) | 2011-03-25 | 2019-09-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Organic electroluminescent element |
| WO2013002053A1 (ja) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用重合体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2013036023A (ja) * | 2011-07-13 | 2013-02-21 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| JP5874242B2 (ja) * | 2011-08-26 | 2016-03-02 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| JP5821602B2 (ja) | 2011-12-14 | 2015-11-24 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| JP2013214565A (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-17 | Toppan Printing Co Ltd | 芳香族ジヨードニウム塩、電荷輸送膜用組成物、電荷輸送膜用インク、およびそれらを用いた電荷輸送膜の製造方法 |
| JP6015181B2 (ja) | 2012-07-13 | 2016-10-26 | 日立化成株式会社 | 硬化性重合体並びにこれを用いた樹脂及び有機ｅｌ素子 |
| JP2014169418A (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-18 | Toppan Printing Co Ltd | 電荷輸送膜用インク、電荷輸送膜用インクに使用可能な芳香族オリゴヨードニウム塩および電荷輸送膜用インクを用いた電荷輸送膜の製造方法 |
| JP6252829B2 (ja) | 2013-07-12 | 2017-12-27 | 凸版印刷株式会社 | 電荷輸送ポリマー、ならびにそれを用いた電荷輸送ポリマー組成物、発光性電荷輸送膜および有機ｅｌ素子 |
| CN103474580A (zh) | 2013-09-09 | 2013-12-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | 柔性有机电致发光器件的封装结构、方法、柔性显示装置 |
| WO2015122464A1 (ja) | 2014-02-14 | 2015-08-20 | 日立化成株式会社 | ポリマー又はオリゴマー、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子 |
| JP6331462B2 (ja) | 2014-02-25 | 2018-05-30 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| WO2016076375A1 (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-19 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 |
| JP2016167570A (ja) | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 日立化成株式会社 | 有機発光素子 |
| US9954174B2 (en) | 2015-05-06 | 2018-04-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport materials |
| JP6507929B2 (ja) | 2015-08-18 | 2019-05-08 | トヨタ紡織株式会社 | 乗物用シート |
| JP2019501872A (ja) | 2015-11-05 | 2019-01-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 架橋性正孔輸送材料 |
| WO2018083801A1 (ja) | 2016-11-07 | 2018-05-11 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2006279007A (ja) | 2005-03-02 | 2006-10-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2008010487A1 (fr) | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Matériau électronique organique, dispositif électronique organique et dispositif électroluminescent organique |
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