CN110352508A - 有机电子材料及其利用 - Google Patents

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Abstract

一种有机电子材料，其含有具有下式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个的电荷传输性化合物，式中，Ar表示碳数为2～30的亚芳基或亚杂芳基，a为1～6的整数，b为2～6的整数，c为2～6的整数，X为取代或未取代的聚合性官能团。‑Ar‑O‑(CH2)a‑O‑CH2‑X(1)，‑Ar‑(CH2)b‑O‑CH2‑X(2)，‑Ar‑O‑(CH2)c‑X(3)。

Description

有机电子材料及其利用
技术领域
本公开涉及有机电子材料及使用了该材料的油墨组合物。另外，涉及使用了上述有机电子材料或油墨组合物的、有机电子元件、有机电致发光元件(以下也称作有机EL元件)、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机电子元件是使用有机物进行电动作的元件，期待可以发挥节能、低价、柔软性等特长，作为代替以往的以硅为主体的无机半导体的技术而受到注目。作为有机电子元件的一例，可举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管。
有机电子元件中，有机EL元件例如作为代替白炽灯或充气灯的大面积固态光源用途而受到注目。另外，作为平板显示器(FPD)领域中取代液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器也受到注目，产品化有所发展。
有机EL元件从所使用的有机材料出发大致分为低分子型有机EL元件及高分子型有机EL元件这2种。高分子型有机EL元件中作为有机材料使用高分子化合物，低分子型有机EL元件中使用低分子化合物。
有机EL元件的制造方法主要大致分为在真空体系中进行成膜的干式工艺；和通过凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等进行成膜的湿式工艺这2种。与需要真空体系的干式工艺相比，湿式工艺由于能够简单成膜，因此作为对日后的大画面有机EL显示来说不可缺少的方法而备受期待。
一般来说，利用使用了高分子化合物的湿式工艺制作的有机EL元件具有低成本化及大面积化容易的优点。因此，近年来，适于湿式工艺的高分子化合物的开发有所发展。另外，为了提高有机EL元件的特性，还探讨了将有机层多层化的各种方法。
例如，已知利用具有聚合性官能团的高分子化合物、使用湿式工艺将有机层多层化的方法。上述方法中，例如将具有聚合性官能团的高分子化合物溶解在溶剂中，涂布所得溶液之后，可以利用光或热将有机层不溶化，由此，能够利用湿式工艺在上述有机层上进一步形成上层(例如参照专利文献1及专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-279007号公报
专利文献2：国际公报第08/010487号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
另一方面，关于有机EL元件，希望就驱动电压、寿命特性等各种特性进行进一步的改善。例如，有机EL元件中使用的现有的高分子化合物由于耐热性不充分，因此有机层容易因元件制作时的加热而劣化。这种热劣化导致的有机层的性能降低成为导致不期望的驱动电压的上升、进而寿命特性降低的原因之一。因此，期待适于湿式工艺且具有优异耐热性的高分子化合物。
另外，一般来说，湿式工艺中需要在涂布于基板上之前将高分子化合物溶解在溶剂中来制备涂布液的工序。因此，高分子化合物在构成涂布液的溶剂(涂布溶剂)中的溶解性变得重要。高分子化合物的溶解性较低时，用于制备涂布液的准备时间增加、生产效率降低。另外，当高分子化合物的溶解性不充分时，易于发生因高分子化合物的未溶解或析出所导致的问题，难以适用湿式工艺。因而，期待在涂布溶剂中具有优异溶解性的高分子化合物。
如上所述，即便是能够提高有机EL元件特性的高分子化合物，当在涂布溶剂中的溶解性不充分时，也难以优选地实施湿式工艺。但是，现有的高分子化合物在耐热性等与元件有关的特性以及溶解性等与工艺有关的特性的两方面均无法充分地令人满意，期待进一步改善。
因此，本公开鉴于上述情况，目的在于提供含有具有优异的耐热性、且在涂布溶剂中具有优异的溶解性的电荷传输性化合物的有机电子材料。
用于解决技术问题的手段
本发明人们进行了深入研究的结果发现，含有具有特定结构的电荷传输性化合物的有机电子材料对于耐热性及在溶剂中的溶解性的提高是有效的，从而完成了本发明。
即，本发明的实施方式涉及以下内容。但本发明并不限定于以下的实施方式，包括各种实施方式。
一个实施方式涉及一种有机电子材料，其含有电荷传输性化合物，该电荷传输性化合物具有下式(1)、(2)及(3)所示的结构部位中的至少1个。
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X (1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X (2)
-Ar-O-(CH2)c-X (3)
式中，Ar表示碳数为2～30的亚芳基或亚杂芳基，a表示1～6的整数，b表示2～6的整数，c表示2～6的整数，X表示取代或未取代的聚合性官能团。
上述有机电子材料中，上述聚合性官能团优选含有选自取代或未取代的、氧杂环丁烷基、环氧基、乙烯基、丙烯酰基及甲基丙烯酰基中的1种以上。
上述电荷传输性化合物优选具有空穴注入性。另外，上述电荷传输性化合物优选含有选自芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构、吩噁嗪结构及芴结构中的1种以上的结构。
上述电荷传输性化合物优选为电荷传输性聚合物，优选在上述电荷传输性聚合物的末端具有上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个。另外，上述电荷传输性化合物优选具有在3个以上方向分支的结构。
另一实施方式涉及一种油墨组合物，其含有上述有机电子材料和溶剂。
另一实施方式涉及一种有机层，其是使用上述有机电子材料或上述实施方式的油墨组合物形成的。
另一实施方式涉及一种有机电子元件，其含有上述有机层。
另一实施方式涉及一种有机电致发光元件，其含有上述有机层。
另一实施方式涉及一种显示元件，其具备上述有机电致发光元件。
另一实施方式涉及一种照明装置，其具备上述有机电致发光元件。
另一实施方式涉及一种显示装置，其具备上述照明装置和作为显示手段的液晶元件。
本申请的公开内容与2017年3月2日提出的日本特愿2017-039341号所记载的主题相关，通过引用将其全部公开内容援引在本申请中。
发明效果
根据本公开，可以提供含有具有优异的耐热性且在涂布溶剂中具有优异溶解性的电荷传输性化合物的有机电子材料。另外，通过使用上述有机电子材料、或含有该材料的油墨组合物，可以形成热劣化得以抑制的有机层。另外，由于电荷传输性化合物在涂布溶剂中具有优异的溶解性，因此可以高效地利用湿式工艺形成有机层。
附图说明
图1为表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。
具体实施方式
以下对本发明的实施方式更为具体地进行说明，但本发明并不限定于以下记载的实施方式。
＜有机电子材料＞
有机电子材料含有具有下述式(1)、(2)及(3)所示的结构部位中的至少1个的电荷传输性化合物。
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X (1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X (2)
-Ar-O-(CH2)c-X (3)
式中，Ar表示碳数为2～30的亚芳基或亚杂芳基。a、b及c分别表示亚甲基链(-CH2-)的碳原子数，a为1～6的整数、b为2～6的整数、c为2～6的整数。X表示取代或未取代的聚合性官能团。
上述有机电子材料可以含有2种以上的具有上述特定结构部位的电荷传输性化合物，也可以进一步含有其他的电荷传输性化合物。
[电荷传输性化合物]
电荷传输性化合物具有1个以上的带有电荷传输性的结构单元，上述结构单元的至少1个具有上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个。上述式(1)、(2)及(3)所示的结构部位的特征在于，在Ar基与聚合性官能团X的连接部处具有由醚基和亚烷基链构成的特定结构。
末端部含有-Ar-CH2-O-所示的结构部位的电荷传输性化合物具有因加热而分子内的键易于断裂、缺乏耐热性的倾向。而具有至少1个上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位的电荷传输性化合物由于分子内的键难以因加热而断裂，因此具有优异的耐热性。另外，具有至少1个上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位的电荷传输性化合物对甲苯等涂布溶剂显示优异的溶解性。因此，通过构成含有上述电荷传输性化合物的有机电子材料，可以兼顾优异的耐热性和优异的溶解性。
一个实施方式中，从耐热性的观点出发，电荷传输性化合物优选300℃加热时的热重量减少相对于加热前的质量为6质量％以下。上述热重量减少更优选为5质量％以下、进一步优选为3.5质量％以下。
作为电荷传输性化合物，当使用后述的特定电荷传输性聚合物时，易于将材料的热重量减少调整至上述范围内。这里，“300℃加热时的热重量减少”是指在空气中、在5℃/分钟的升温条件下将10mg的试样加热至300℃时的热重量减少(质量％)。上述热重量减少的测定可以使用热重-差热(TG-DTA)分析装置进行实施。电荷传输性化合物的热重量减少为上述范围内时，由后述的实施例可知，易于抑制驱动电压的上升。一个实施方式中，驱动电压的上升值优选小于5.0V、更优选小于3.0V、进一步优选小于2.0V。
另外，一个实施方式中，从获得优异的溶解性的观点出发，优选在大气下、室温(温度25℃)下、用于获得上述电荷传输性化合物的1％有机溶剂溶液的溶解时间为7分钟以下。例如优选，在大气下、室温下、在甲苯1mL中添加电荷传输性化合物8.8mg时的电荷传输性化合物的溶解时间为7分钟以下。溶解时间优选为6.5分钟以下、进一步优选为4分钟以下。这里，溶解时间是指在利用目视进行的观察中、至电荷传输性化合物溶解在甲苯中形成透明溶液为止所需要的时间。
以下对上述式(1)、(2)及(3)所示的各结构部位详细地进行说明。
Ar表示碳数为2～30的亚芳基或亚杂芳基。亚芳基是指具有从芳香族烃中除去了2个氢原子后的结构的基团。亚杂芳基是指具有从芳香族杂环中除去了2个氢原子后的结构的基团。
芳香族烃及芳香族杂环可以分别为例如苯那样的单环结构，还可以是如萘那样的环相互稠合而成的稠合环结构。
作为芳香族烃的具体例，可举出苯、萘、蒽、丁省、芴及菲等。作为芳香族杂环的具体例，可举出吡啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、吖啶、菲咯啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑及苯并噻吩。
芳香族烃及芳香族杂环还可以是选自单环及稠合环中的2个以上通过单键键合而成的多环结构。作为具有这种多环结构的芳香族烃的一例，可举出联苯、联三苯、三苯基苯。芳香族烃及芳香族杂环可以分别是未取代的，或者可以分别具有1个以上的取代基。取代基例如可以是碳数为1～22的直链、环状或支链的烷基。碳数优选为1～15、更优选为1～12、进一步优选为1～6。一个实施方式中，Ar优选为亚苯基或亚萘基，更优选为亚苯基。
上述式(1)、(2)及(3)所示的结构部位中，X表示聚合性官能团。“聚合性官能团”是指通过施加热及/或光而可形成键的官能团。聚合性官能团X可以是未取代的，还可以具有取代基。
作为聚合性官能团X的具体例，可举出具有碳-碳多键的基团(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰基氨基、乙烯基氨基等)、具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(氧杂环丁基)等环状醚基；乙酰基乙烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻咯基)等。
作为聚合性官能团X，特别是优选取代或未取代的、乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基及氧杂环丁烷基中的任一种。从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选取代或未取代的、乙烯基、氧杂环丁烷基或环氧基。进一步从保存稳定性的观点出发，优选取代或未取代的氧杂环丁烷基。
上述聚合性官能团还可具有取代基。取代基优选碳数为1～22的直链、环状或支链的饱和烷基。上述碳数更优选为1～8、进一步优选为1～4。取代基最优选碳数为1～4的直链饱和烷基。
一个实施方式中，从保存稳定性的观点出发，聚合性官能团X优选为下述式(X1)所示的取代或未取代的氧杂环丁烷基。式中，R可以是氢原子或碳数为1～4的饱和烷基。R特别优选为甲基或乙基。
[化学式编号1]
具有上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个的电荷传输性化合物变为在其结构内含有至少1个聚合性官能团X。含有聚合性官能团的化合物能够通过聚合反应而固化，从而可以通过固化而改变在溶剂中的溶解度。因此，具有至少1个上述式(1)(2)及(3)所示结构部位的电荷传输性化合物成为具有优异固化性、适于湿式工艺的材料。
作为上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位的具体例，可举出以下例子。
[化学式编号2]
式中，a优选为1～6的整数、更优选为2～6的整数、进一步优选为4～6的整数。b优选为2～6的整数、更优选为3～6的整数、进一步优选为4～6的整数。c优选为2～6的整数、更优选为3～6的整数、进一步优选为4～6的数值。
上述电荷传输性化合物只要是具有上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的任一个且具有传输电荷的能力即可，并无特别限定。作为所传输的电荷，优选空穴。为空穴传输性的化合物时，例如可作为有机EL元件的空穴注入层或空穴传输层进行使用，为电子传输性的化合物时，例如可作为电子传输层或电子注入层进行使用。另外，为传输空穴和电子这两者的化合物时，可以在发光层的材料等中进行使用。
电荷传输性化合物具有1个或2个以上的带有电荷传输性的结构单元。对于带有电荷传输性的结构单元的具体例及优选范围，与后述的“电荷传输性聚合物”的结构单元的具体例及优选范围是相同的。
电荷传输性化合物可以是具有1个结构单元的低分子化合物、或具有多个结构单元的高分子化合物(是指“聚合物或低聚物”)中的任一者。从易于获得高纯度材料的观点出发，优选为低分子化合物。从组合物的制作容易、成膜性优异的观点出发，优选为高分子化合物。进而，从获得两者优点的观点出发，还可以混合使用低分子化合物和高分子化合物。
[电荷传输性聚合物]
一个实施方式中，电荷传输性化合物可以是聚合物或低聚物(以下统称为“电荷传输性聚合物”)。
电荷传输性聚合物带有传输电荷的能力，且具有上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个。电荷传输性聚合物可以是直链状的、或可以具有支链结构。电荷传输性聚合物至少含有具有电荷传输性的2价结构单元L和构成末端部的1价结构单元T，优选进一步含有构成支链部的3价以上的结构单元B。电荷传输性聚合物可以分别仅含1种的各结构单元，或者可以分别含有多种的各结构单元。
电荷传输性聚合物中，各结构单元在“1价”～“3价以上”的键合部位处相互间键合。
上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个可以被导入至电荷传输性聚合物的末端(即结构单元T)中，还可以作为取代基被导入至除末端以外的部分(即结构单元L或B)中，还可以被导入至末端和除末端以外的部分这两者中。从固化性的观点出发，优选至少导入至末端中，从谋求固化性及电荷传输性的兼顾的观点出发，优选仅导入至末端。另外，当电荷传输性聚合物具有支链结构时，上述结构部位可以被导入至电荷传输性聚合物的主链中，也可以被导入至侧链中，还可以被导入至主链和侧链这两者中。
(电荷传输性聚合物的结构)
作为电荷传输性聚合物所含部分结构的例子，可举出以下例子。电荷传输性聚合物并非限定于具有以下部分结构的聚合物。部分结构中，“L”表示结构单元L、“T”表示结构单元T、“B”表示结构单元B。“*”表示与其他结构单元的键合部位。以下的部分结构中，多个L可以是相互间相同的结构单元，也可以是相互间不同的结构单元。对于T及B也是同样的。
直链状电荷传输性聚合物的例子
[化学式编号3]
T-L-L-L-L-L-*
具有支链结构的电荷传输性聚合物的例子
[化学式编号4]
(结构单元L)
结构单元L是具有电荷传输性的2价结构单元。结构单元L只要是含有具有传输电荷的能力的原子团即可，并无特别限定。例如，结构单元L选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、联苯结构、联三苯结构、萘结构、蒽结构、丁省结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、三唑结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并三唑结构、吩噁嗪结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。芳香族胺结构可以是苯胺结构，优选为三芳基胺结构、更优选为三苯基胺结构。
一个实施方式中，结构单元L从获得优异的空穴传输性的观点出发，优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、吩噁嗪结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。一个实施方式中，苯结构例如可以如三苯基胺结构那样构成芳香族胺结构的一部分。
结构单元L更优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、噻吩结构、咔唑结构、芴结构及含有它们中的1种或2种以上的结构，进一步优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、芴结构及含有它们中的1种或2种以上的结构，更进一步优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、芴结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。
另一实施方式中，结构单元L从获得优异的电子传输性的观点出发，优选选自取代或取代的、芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构、喹啉结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。
作为结构单元L的具体例，可举出以下例子。结构单元L并非限定于以下例子。
[化学式编号5]
[化学式编号6]
R各自独立地表示氢原子或取代基。一个实施方式中，取代基可以是上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个。
另一实施方式中，R优选各自独立地选自-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤原子以及前面说明过的聚合性官能团X。
R1～R8各自独立地表示氢原子；碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基；或者碳数为2～30个的芳基或杂芳基。芳基为从芳香族烃中除去了1个氢原子后的原子团。杂芳基为从芳香族杂环中除去了1个氢原子后的原子团。烷基还可以进一步被碳数为2～20个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基还可以进一步被碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基取代。R优选为氢原子、烷基、芳基、烷基取代芳基。Ar表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。亚芳基为从芳香族烃中除去了2个氢原子后的原子团。亚杂芳基为从芳香族杂环中除去了2个氢原子后的原子团。Ar优选为亚芳基、更优选为亚苯基。
作为芳香族烃，可举出单环、稠合环、或者选自单环及稠合环中的2个以上通过单键键合而成的多环。作为芳香族杂环，可举出单环、稠合环、或者选自单环及稠合环中的2个以上通过单键键合而成的多环。
(结构单元T)
结构单元T是构成电荷传输性聚合物的末端部的1价结构单元。结构单元T并无特别限定，例如选自取代或未取代的、芳香族烃结构、芳香族杂环结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。结构单元T可以具有与结构单元L相同的结构。一个实施方式中，结构单元T从在不降低电荷传输性的情况下赋予耐久性的观点出发，优选为取代或未取代的芳香族烃结构，更优选为取代或未取代的苯结构。其中，从提高固化性的观点出发，优选电荷传输性聚合物在末端具有聚合性官能团。
由此观点出发，一个实施方式中，电荷传输性聚合物优选具有之前说明过的上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个作为结构单元T1，更优选具有上述式(1-1)、(2-1)及(3-1)所示结构部位中的至少1个作为结构单元T1。
一个实施方式中，从提高电荷传输性聚合物的耐热性及溶解性这两者的观点出发，以全部结构单元T为基准计，上述式(1)、(2)及(3)所示的结构部位(结构单元T1)的比例优选为50摩尔％以上、更优选为75摩尔％以上、进一步优选为85摩尔％以上。上述结构单元T1的比例还可以为100摩尔％。
(结构单元B)
结构单元B是在电荷传输性聚合物具有支链结构时构成支链部的3价以上的结构单元。结构单元B从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，优选为6价以下、更优选为3价或4价。结构单元B优选为具有电荷传输性的单元。例如，结构单元B从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、稠合多环式芳香族烃结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。
作为结构单元B的具体例，可举出以下例子。结构单元B并非限定于以下例子。
[化学式编号7]
W表示3价的连接基，例如表示碳数为2～30个的芳三基或杂芳三基。亚芳三基是从芳香族烃中除去3个氢原子后的原子团。杂亚芳三基是从芳香族杂环中除去3个氢原子后的原子团。Ar各自独立地表示2价连接基团，例如各自独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。Ar优选为亚芳基、更优选为亚苯基。
Y表示2价连接基团，例如可举出从结构单元L的R中具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子后的2价基团(但R为聚合性官能团X、上述式(1)、(2)及(3)所示的结构部位的情况除外)。
Z表示碳原子、硅原子或磷原子中的任一种。结构单元中，苯环及Ar可以具有取代基，作为取代基的例子，可举出结构单元L中的R。一个实施方式中，结构单元B可以具有上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个作为取代基。
(数均分子量)
电荷传输性聚合物的数均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等适当地调整。数均分子量从电荷传输性优异的观点出发，优选为500以上、更优选为1,000以上、进一步优选为2,000以上。另外，数均分子量从保持在溶剂中的良好溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，优选为1,000,000以下、更优选为100,000以下、进一步优选为50,000以下。
(重均分子量)
电荷传输性聚合物的重均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等适当地调整。重均分子量从电荷传输性优异的观点出发，优选为1,000以上、更优选为5,000以上、进一步优选为10,000以上。另外，重均分子量从保持在溶剂中的良好溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，优选为1,000,000以下、更优选为700,000以下、进一步优选为400,000以下。
数均分子量及重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)、使用标准聚苯乙烯的标准曲线、在下述条件下进行测定。
送液泵：LC-20AD株式会社岛津制作所
UV-Vis检测器：SPD-M20A株式会社岛津制作所
色谱柱：Gelpack(注册商标)GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社
洗脱液：THF(HPLC用、含稳定剂)和光纯药工业株式会社
流速：1mL/min
柱温：室温
分子量标准物质：标准聚苯乙烯
(结构单元的比例)
电荷传输性聚合物中所含的结构单元L的比例从获得充分的电荷传输性的观点出发，以全部结构单元为基准计，优选为10摩尔％以上、更优选为20摩尔％以上、进一步优选为30摩尔％以上。另外，结构单元L的比例考虑到结构单元T及根据需要导入的结构单元B时，优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下、进一步优选为85摩尔％以下。
电荷传输性聚合物中所含的结构单元T的比例从提高有机电子元件的特性的观点或抑制粘度上升、良好地进行电荷传输性聚合物的合成的观点出发，以全部结构单元为基准计，优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上、进一步优选为15摩尔％以上。另外，结构单元T的比例从获得充分的电荷传输性的观点出发，优选为60摩尔％以下、更优选为55摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。
电荷传输性聚合物含有结构单元B时，结构单元B的比例从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，以全部结构单元为基准计，优选为1摩尔％以上、更优选为5摩尔％以上、进一步优选为10摩尔％以上。另外，结构单元B的比例从抑制粘度提高、良好地进行电荷传输性聚合物的合成的观点、或者获得充分的电荷传输性的观点出发，优选为50摩尔％以下、更优选为40摩尔％以下、进一步优选为30摩尔％以下。
考虑到电荷传输性、耐久性、生产率等的平衡时，结构单元L及结构单元T的比例(摩尔比)优选为L：T＝100：1～70、更优选为100：3～50、进一步优选为100：5～30。另外，电荷传输性聚合物含有结构单元B时，结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)优选为L：T：B＝100：10～200：10～100、更优选为100：20～180：20～90、进一步优选为100：40～160：30～80。
结构单元的比例可以使用为了合成电荷传输性聚合物所使用的、对应于各结构单元的单体的投入量来求得。另外，结构单元的比例可以利用电荷传输性聚合物的1H NMR光谱中的各结构单元来源的光谱积分值、作为平均值求出。由于简单，当投入量清楚时，优选采用使用投入量求得的值。
当电荷传输性聚合物为空穴传输性化合物时，从获得高的空穴注入性及空穴传输性的观点出发，优选具备具有芳香族胺结构的单元及具有咔唑结构的单元中的至少一者作为主要的结构单元。由此观点出发，具有芳香族胺结构的单元及具有咔唑结构的单元中的至少一者的总数相对于电荷传输性聚合物中的全部结构单元数(但末端的结构单元除外)的比例优选为40％以上、更优选为45％以上、进一步优选为50％以上。还可以使具有芳香族胺结构的单元及具有咔唑结构的单元中的至少一者的总数的比例为100％。
具有上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个的电荷传输性聚合物在分子内含有聚合性官能团X。聚合性官能团从有助于溶解度的变化的观点出发，优选较多地含有在电荷传输性聚合物中。另一方面，从不妨碍电荷传输性的观点出发，优选电荷传输性聚合物中所含的量较少。聚合性官能团的含量可以考虑这些来适当地进行设定。
例如，每1分子电荷传输性聚合物的聚合性官能团的数量从获得充分的溶解度变化的观点出发，优选为2个以上、更优选为3个以上。另外，聚合性官能团数从保持电荷传输性的观点出发，优选为1,000个以下、更优选为500个以下。这里，聚合性官能团的数量是指上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中所含的聚合性官能团X与其他结构部位中存在的聚合性官能团的合计。
每1分子电荷传输性聚合物的聚合性官能团的数量可以使用为了合成电荷传输性聚合物所使用的聚合性官能团的投入量(例如具有聚合性官能团的单体的投入量)、对应于各结构单元的单体的投入量、电荷传输性聚合物的重均分子量等，作为平均值求得。
另外，聚合性官能团的数量可以利用电荷传输性聚合物的1H NMR(核磁共振)光谱中的聚合性官能团来源的信号积分值与总光谱的积分值之比、电荷传输性聚合物的重均分子量等，作为平均值求出。由于简单，当投入量清楚时，优选采用使用投入量求得的值。
一个实施方式中，电荷传输性聚合物中的聚合性官能团的比例从高效地使电荷传输性聚合物固化的观点出发，以全部结构单元为基准计，优选为0.1摩尔％以上、更优选为1摩尔％以上、进一步优选为3摩尔％以上。另外，聚合性官能团的比例从获得良好的电荷传输性的观点出发，优选为70摩尔％以下、更优选为60摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。此外，这里的“聚合性官能团的比例”是指具有聚合性官能团的结构单元的比例。
(制造方法)
电荷传输性聚合物可以利用各种合成方法进行制造，并无特别限定。例如可以使用铃木偶联反应、根岸偶联反应、Sonogashira偶联反应、Stille偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应等公知的偶联反应。铃木偶联反应是在芳香族硼酸衍生物和芳香族卤化物之间引起使用了Pd催化剂的交叉偶联反应的反应。利用铃木偶联反应，通过使所期望的芳香环之间键合，可以简便地制造电荷传输性聚合物。
偶联反应中，作为催化剂使用例如Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。另外，还可以使用以三(二芐叉丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等为前体、通过与膦配位基合而产生的催化剂种。电荷传输性聚合物的合成方法例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
[掺杂剂]
有机电子材料还可以进一步含有掺杂剂。掺杂剂只要是通过添加在有机电子材料中表现出掺杂效果、可提高电荷传输性的化合物即可，并无特别限定。掺杂有p型掺杂和n型掺杂，p型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子受体发挥功能的物质，n型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子供体发挥功能的物质。
为了提高空穴传输性、优选进行p型掺杂，为了提高电子传输性、优选进行n型掺杂。有机电子材料中使用的掺杂剂可以是表现p型掺杂或n型掺杂中的任一种效果的掺杂剂。另外，可以单独添加1种掺杂剂，也可以将多种掺杂剂混合添加。
p型掺杂中使用的掺杂剂是受电子性的化合物，例如可举出路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体地说，作为路易斯酸可举出FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作为质子酸，可举出HF、HCl、HBr、HNO5、H2SO4、HClO4等无机酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯基磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物可举出FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作为离子化合物可举出四(五氟苯基)硼酸离子、三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺离子、六氟锑酸离子、AsF6 -(六氟砷酸离子)、BF4 -(四氟硼酸离子)、PF6 -(六氟磷酸离子)等具有全氟阴离子的盐，作为阴离子具有上述质子酸的共轭碱的盐等；作为卤素化合物可举出Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作为π共轭系化合物可举出TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基醌二甲烷)等。另外，还可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等所记载的受电子性化合物。上述中，优选路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等，更优选离子化合物。离子化合物中特别优选鎓盐。鎓盐是指由包含碘鎓和铵等鎓离子的阳离子部与配对的阴离子部构成的化合物。
n型掺杂中使用的掺杂剂是供电子性的化合物，例如可举出Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs2CO3等碱金属及碱土类金属的盐中的至少一方；金属络合物；供电子性有机化合物等。
为了使有机层的溶解度变化变得容易，作为掺杂剂，优选使用可作为针对聚合性官能团的聚合引发剂发挥作用的化合物。作为兼顾作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质，例如可举出上述离子化合物。
[其他的任意成分]
有机电子材料还可以进一步含有电荷传输性的低分子化合物、其他的聚合物等。
[含量]
电荷传输性材料的含量从获得良好的电荷传输性的观点出发，相对于有机电子材料的总质量，优选为50质量％以上、更优选为70质量％以上、进一步优选为80质量％以上。还可以为100质量％。
含有掺杂剂时，其含量从提高有机电子材料的电荷传输性的观点出发，相对于有机电子材料的总质量，优选为0.01质量％以上、更优选为0.1质量％以上、进一步优选为0.5质量％以上。另外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于有机电子材料的总质量，优选为50质量％以下、更优选为30质量％以下、进一步优选为20质量％以下。
[聚合引发剂]
本实施方式的有机电子材料优选含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可以使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。从能够简单地制备油墨组合物的观点出发，优选使用兼顾作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质。作为还具备作为掺杂剂的功能的阳离子聚合引发剂，例如可优选地使用上述离子化合物。例如，可举出全氟阴离子与碘鎓离子或铵离子等阳离子的盐。作为鎓盐的具体例，可举出以下的化合物。
[化学式编号8]
＜油墨组合物＞
有机电子材料可制成含有上述实施方式的有机电子材料和能够将该材料溶解或分散的溶剂的油墨组合物来进行使用。通过构成油墨组合物进行使用，可以利用涂布法这种简单的方法容易地形成有机层。
[溶剂]
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷烃；环己烷等环状链烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚醋酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。其中优选芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
如后述的实施例所示，构成上述有机电子材料的电荷传输性聚合物对甲苯显示优异的溶解性。由此观点出发，虽无特别限定，但在一个实施方式中，溶剂优选芳香族烃，尤其优选甲苯。但是，上述电荷传输性聚合物对于除甲苯以外的芳香族烃、芳香族醚、芳香族酯、酰胺系溶剂、二甲基亚砜、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷等有机溶剂也可获得优异的溶解性。因此，通过将上述有机电子材料与各种有机溶剂混合，可以容易地制备油墨组合物。一个实施方式中，油墨组合物优选含有：含上述电荷传输性聚合物的有机电子材料；和甲苯等芳香族烃。
[添加剂]
油墨组合物还可以进一步含有添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如可举出阻聚剂、稳定剂、增粘剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
油墨组合物中溶剂的含量可以考虑在各种涂布方法中的应用来进行决定。例如，溶剂的含量优选是相对于溶剂、电荷传输性聚合物的比例达到0.1质量％以上的量，更优选是达到0.2质量％以上的量，进一步优选是达到0.5质量％以上的量。另外，溶剂的含量优选是相对于溶剂、电荷传输性聚合物的比例达到20质量％以下的量，更优选是达到15质量％以下的量，进一步优选是达到10质量％以下的量。
<有机层＞
一个实施方式中，有机层是使用上述实施方式的有机电子材料形成的层。上述实施方式的有机电子材料还可作为油墨组合物使用。通过使用油墨组合物，可以利用涂布法良好地形成有机层。作为涂布方法，例如可举出旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。通过涂布法形成有机层时，可以在涂布后使用加热板或烘箱将获得的有机层(涂布层)干燥，将溶剂除去。
还可以通过光照射、加热处理等促进电荷传输性材料的聚合反应、改变有机层的溶解度。通过层叠改变了溶解度的有机层，可以容易地谋求有机电子元件的多层化。对于有机层的形成方法，例如可以参照国际公开第2010/140553号的记载。
干燥后或固化后的有机层的厚度从提高电荷传输效率的观点出发，优选为0.1nm以上、更优选为1nm以上、进一步优选为3nm以上。另外，有机层的厚度从减小电阻的观点出发，优选为300nm以下、更优选为200nm以下、进一步优选为100nm以下。
随着上述实施方式的有机电子材料的耐热性的提高，因元件制作时的高温工艺所导致的有机层的热劣化得以抑制，因此易于维持有机层的性能。另外，随着电荷传输性化合物的溶解性的提高，上述有机电子材料成为适于湿式工艺的材料。特别是，使用含有具有至少1个上述式(1)、(2)及(3)所示结构部位的电荷传输性聚合物的有机电子材料、按照涂布法形成有机层时，可以高效地制备涂布溶液(油墨组合物)，即便是进一步在成膜后在高温下实施烘烤处理，也可抑制有机层的性能下降、维持较高的载流子迁移率。由此，可以改善元件制作时的热劣化、抑制导电性的降低。另外，由于电荷传输性聚合物的耐热性提高，还可以改善元件的驱动电压及寿命特性。
＜有机电子元件＞
一个实施方式中，有机电子元件至少具有上述实施方式的有机层。作为有机电子元件，例如可举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选具有在至少1对电极之间配置有有机层的结构。
[有机EL元件]
一个实施方式中，有机EL元件至少具有上述实施方式的有机层。有机EL元件通常具备发光层、阳极、阴极及基板，根据需要具备空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层等其他功能层。各层可以利用蒸镀法形成，也可以利用涂布法形成。有机EL元件优选具有有机层作为发光层或其他功能层。有机EL元件更优选具有有机层作为功能层，进一步优选具有有机层作为空穴注入层及空穴传输层中的至少一者。
图1为表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。图1所示的有机EL元件为多层结构的元件，按顺序具有基板8、阳极2、空穴注入层3及空穴传输层6、发光层1、电子传输层7、电子注入层5及阴极4。以下对各层进行说明。
一个实施方式中，图1所示的有机EL元件中，空穴注入层3及空穴传输层6可以是使用上述有机电子材料形成的有机层。另一实施方式中，有机EL并非限定于上述结构，也可以其他的有机层是使用上述有机电子材料形成的有机层。
[发光层]
作为发光层中使用的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树状大分子等发光材料。聚合物由于在溶剂中的溶解性高、适于涂布法，因此优选。作为发光材料，可举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。
作为上述荧光材料，可举出二萘嵌苯、香豆素、红荧烯、喹吖酮、茋、染料激光用色素、铝络合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚苯撑、聚苯撑乙烯撑、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。
作为上述磷光材料，可以使用含有Ir、Pt等金属的金属络合物等。作为Ir络合物，可举出进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2]吡啶甲酸)合铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)、进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕(乙酰丙酮)铱)、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt络合物，可举出进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂)等。
发光层含有上述磷光材料时，除了磷光材料之外，优选进一步含有主体材料。作为主体材料，可以使用低分子化合物、聚合物或树状大分子。
作为低分子化合物，可举出CBP(4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、它们的衍生物等。作为聚合物，可举出上述实施方式的有机电子材料、聚乙烯基咔唑、聚苯撑、聚芴、它们的衍生物等。
作为热活化延迟荧光材料，可举出Adv.Mater.,21,4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.,98,083302(2011)；Chem.Comm.,48,9580(2012)；Appl.Phys.Lett.,101,093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.,134,14706(2012)；Chem.Comm.,48,11392(2012)；Nature,492,234(2012)；Adv.Mater.,25,3319(2013)；J.Phys.Chem.A,117,5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.,15,15850(2013)；Chem.Comm.,49,10385(2013)；Chem.Lett.,43,319(2014)等中所记载的化合物。
[空穴传输层、空穴注入层]
一个实施方式中，图1所示的有机EL元件中，空穴注入层3及空穴传输层6是使用上述有机电子材料形成的有机层。有机EL的实施方式并不限定于这种结构，也可以其他有机层是使用上述有机电子材料形成的有机层。优选将使用上述有机电子材料形成的有机层作为空穴传输层及空穴注入层中的至少一者进行使用，更优选至少作为空穴传输层进行使用。例如，有机EL元件具有使用上述有机电子材料形成的层作为空穴传输层、并进一步具有空穴注入层时，空穴注入层可以使用公知的材料。另外，例如有机EL元件具有使用上述有机电子材料形成的有机层作为空穴注入层、并进一步具有空穴传输层时，空穴传输层可以使用公知的材料。
作为空穴注入层及空穴传输层中能够使用的材料，可举出芳香族胺系化合物(N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(噻吩系导电性聚合物(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT：PSS))等)等。
[电子传输层、电子注入层]
作为电子传输层及电子注入层中使用的材料，可举出菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠合环四羧酸酐、碳二酰亚胺、芴叉甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi))、喹喔啉衍生物、铝络合物(例如双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq))等。另外，上述实施方式的有机电子材料也可以使用。
[阴极]
作为阴极材料，使用Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极材料，可以使用金属(例如Au)或具有导电性的其他材料。
作为其他材料，可举出氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板]
作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选是透明的。另外优选是具有柔性的柔性基板。具体而言，优选石英玻璃、透光性的树脂膜等。
作为树脂膜，可举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三醋酸纤维素、醋酸丙酸纤维素等形成的膜。
使用树脂膜时，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，还可以在树脂膜上涂布氧化硅、氮化硅等无机物后进行使用。
[发光色]
有机EL元件的发光色并无特别限定。白色的有机EL元件由于能够用于家庭用照明、车内照明、手表或液晶背光灯等各种照明器具中，因此优选。
作为形成白色有机EL元件的方法，可以采用使用多个发光材料、使多个发光色同时发光而将其混色的方法。作为多个发光色的组合并无特别限定，可举出含有蓝色、绿色及红色的3个发光最大波长的组合，含有蓝色和黄色、黄绿色和橙色等2个发光最大波长的组合等。发光色的控制可以通过发光材料的种类和量的调整来进行。
＜显示元件、照明装置、显示装置＞
一个实施方式中，显示元件具备上述实施方式的有机EL元件。通过使用有机EL元件作为例如与红、绿及蓝(RGB)各像素相对应的元件，可获得彩色的显示元件。图像的形成方法中，有利用配置成矩阵状的电极对排列在面板上的各个有机EL元件进行直接驱动的单纯矩阵型；和在各元件中配置薄膜晶体管进行驱动的有源矩阵型。
另外，一个实施方式中，照明装置具备上述实施方式的有机EL元件。
进而，一个实施方式中，显示装置具备照明装置和作为显示手段的液晶元件。例如显示装置可以是使用上述实施方式的照明装置作为背光、使用公知的液晶元件作为显示手段的显示装置、即液晶显示装置。
实施例
以下利用实施例说明本发明，但本发明并不限定于以下的实施例。
1.电荷传输性聚合物的制备
＜Pd催化剂的制备＞
如下分别制备Pd催化剂的溶液。催化剂的制备时所使用的溶剂分别利用氮气鼓泡脱气30分钟以上。
(Pd催化剂1)
在氮气环境下的手套箱中，于室温下向样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(0.685g、0.748mmol)，添加甲苯(150mL)，在室温下搅拌5分钟。同样，在样品管中称取三叔丁基膦(1.211g、5.986mmol)，添加甲苯(37mL)，在室温下搅拌5分钟。将它们混合，在室温下搅拌5分钟后，作为催化剂使用。
(Pd催化剂2)
在氮气环境下的手套箱中，于室温下向样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(0.574g、0.626mmol)，添加甲苯(125mL)，在室温下搅拌5分钟。同样，在样品管中称取三叔丁基膦(1.014g、5.014mmol)，添加甲苯(31mL)，在室温下搅拌5分钟。将它们混合，在80℃下搅拌10分钟后，作为催化剂使用。
(Pd催化剂3)
在氮气环境下的手套箱中，于室温下向样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，添加茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样，在样品管中称取三叔丁基膦(129.6mg、640μmol)，添加茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将它们混合，在室温下搅拌30分钟后，作为催化剂使用。
＜电荷传输性聚合物的制备＞
如下制备各电荷传输性聚合物。
(电荷传输性聚合物1)
在三口圆底烧瓶中添加下述单体A(5.0mmol)、下述单体B(2.0mmol)、下述单体C1(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步添加之前制备的Pd催化剂3的溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，添加10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。全部的原料均通过氮气鼓泡脱气30分钟后使用。用2小时的时间对所得混合物加热回流。到此为止的全部操作在氮气气流下进行。
[化学式编号9]
反应结束后对有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中进行再沉淀。将所产生的沉淀通过抽滤进行回收，用甲醇-水(9：1)进行洗涤。将所得的沉淀溶解在甲苯中，从甲醇中再沉淀。利用抽滤将所得沉淀回收，溶解在甲苯中，添加金属吸附剂(相对于沉淀物重量为20wt％)并搅拌一晚。搅拌结束后，将金属吸附剂和不溶物过滤除去，利用旋转蒸发仪将滤液浓缩。将浓缩液溶解在甲苯中后，从甲醇-丙酮(8：3)中再沉淀。利用抽滤将所产生的沉淀回收，利用甲醇-丙酮(8：3)进行洗涤。对所得沉淀进行真空干燥，获得电荷传输性聚合物1。所得电荷传输性聚合物1的数均分子量为16,200、重均分子量为48,300。
(电荷传输性聚合物2)
在三口圆底烧瓶中添加上述单体A(5.0mmol)、上述单体B(2.0mmol)、下述单体C2(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步添加之前制备的Pd催化剂3的溶液(7.5mL)。之后，与电荷传输性聚合物1的制备同样地操作，获得电荷传输性聚合物2。所得电荷传输性聚合物2的数均分子量为17,900、重均分子量为49,900。
[化学式编号10]
(电荷传输性聚合物3)
在三口圆底烧瓶中添加单体A(5.0mmol)、上述单体B(2.0mmol)、下述单体C3(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步添加之前制备的Pd催化剂3的溶液(7.5mL)。之后，与电荷传输性聚合物1的制备同样地操作，获得电荷传输性聚合物3。所得电荷传输性聚合物3的数均分子量为14,700、重均分子量为42,000。
[化学式编号11]
(电荷传输性聚合物4)
在四口圆底烧瓶中添加上述单体A(0.261mol)、上述单体B(0.104mol)、下述单体C4(0.209mol)、Aliquat336(4.34mmol)、甲苯(2080mL)，氮气鼓泡2小时。
在该溶液中添加6M氢氧化钾水溶液(350ml)、之前制备的Pd催化剂2的溶液(43mL)，加热回流2小时。到此为止的全部操作在氮气气流下进行。之后，与电荷传输性聚合物1的制备同样地操作，获得电荷传输性聚合物4。所得电荷传输性聚合物4的数均分子量为15,800、重均分子量为58,300。
[化学式编号12]
(电荷传输性聚合物5)
在三口圆底烧瓶中添加上述单体A(5.0mmol)、上述单体B(2.0mmol)、下述单体C5(4.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步添加之前制备的Pd催化剂3的溶液(7.5mL)。之后，与电荷传输性聚合物1的制备同样地操作，获得电荷传输性聚合物5。所得电荷传输性聚合物5的数均分子量为16,200、重均分子量为48,300。
[化学式编号13]
(电荷传输性聚合物6)
在四口圆底烧瓶中添加上述单体A(0.435mol)、上述单体B(0.174mol)、下述单体C6(0.348mol)、Aliquat336(0.362mol)、甲苯(1880mL)、氢氧化钾(7.83mol)、蒸馏水(1300ml)，氮气鼓泡2小时。在该混合物中添加之前制备的Pd催化剂1的溶液(87mL)，加热回流2小时。到此为止的全部操作在氮气气流下进行。之后，与电荷传输性聚合物1的制备同样地操作，获得电荷传输性聚合物6。所得电荷传输性聚合物6的数均分子量为17,000、重均分子量为69,900。
[化学式编号14]
2.电荷传输性聚合物的评价
(实施例1)
对之前制备的电荷传输性聚合物1，如下地评价溶解性及耐热性(热重量减少率)。
＜溶解性＞
在6mL螺纹管中量取电荷传输性聚合物1(8.8mg)，添加甲苯(1mL)。投入搅拌子(10×Φ4mm)，在室温下、以600rpm进行搅拌。
计测从搅拌开始至聚合物1溶解为止的溶解时间。此外，溶解时间是指通过目视观察溶液、至溶液变得透明为止所需要的时间。将溶解时间分为表1所示的3个范围来评价溶解性。为7分以下的评价时，是能够实用(可应用于湿式工艺)的水平。
表1
分类 溶解时间X/分钟 评价
1 X≤5 A
2 5＜X≤7 B
3 7＜X C
<耐热性>
使用热重-差热(TG-DTA)分析装置(岛津制作所株式会社制的“DTG-60/60H”)，测定在空气中、以5℃/分钟的升温条件将电荷传输性聚合物1(10mg)加热至300℃时的热重量减少(质量％)。根据热重量减少(质量％)的测定值Y，分类为表2所示的3个范围来评价耐热性。热重量减少为6质量％以下的评价时，是能够实用的水平。
表2
分类 热重量减少Y(质量％) 评价
1 Y≤3.0 A
2 3.0＜Y≤6.0 B
3 6.0＜Y C
(实施例2及3)
除了将实施例1的电荷传输性聚合物1分别变为电荷传输性聚合物2及3之外，全部与实施例1同样地评价溶解性及耐热性。将结果示于表3中。
(比较例1～3)
除了将实施例1的电荷传输性聚合物1分别变为电荷传输性聚合物4～6之外，全部与实施例1同样地评价溶解性及耐热性。将结果示于表3中。
表3
由表3所示，具有式(1)、(2)及(3)所示特定结构部位中的至少1个的电荷传输性聚合物(实施例1～3)在溶解性及耐热性的两个方面均获得了优异的结果。而没有上述特定结构部位的电荷传输性聚合物(比较例1～3)的溶解性及耐热性中的任一个特性是差的结果。具体地说，比较例1及2的结果是，虽然获得了良好的耐热性，但溶解性差。另外，比较例3的结果是，虽然获得了良好的溶解性，但耐热性差。
3.有机电子材料
＜有机单空穴器件(HOD)的制作＞
使用就溶解性而言评价为可以应用于湿式工艺的电荷传输性聚合物1～3及6，按照以下的实施例4～6及比较例4，分别制作有机HOD。
(实施例4)
在大气下，将之前制备的电荷传输性聚合物1(10.0mg)、下述聚合引发剂1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备油墨组合物。以转速3,000min-1将油墨组合物旋涂在以1.6mm宽度布图有ITO的玻璃基板上之后，在加热板上、于200℃下加热30分钟，使其固化，形成空穴注入层(100nm)。
[化学式编号15]
将上述获得的玻璃基板移至真空蒸镀机中，在空穴注入层上利用蒸镀法按顺序成膜α-NPD(20nm)、Al(100nm)，进行密封处理，制作有机HOD-1。
利用与有机HOD-1的制作相同的手法，以转速3,000min-1将油墨组合物旋涂在以1.6mm宽度布图有ITO的玻璃基板上之后，在加热板上、于200℃下加热30分钟。进而，在氮气环境下、于230℃下追加加热30分钟，形成空穴注入层。如此形成空穴注入层后，全部与有机HOD-1的制作同样地操作，制作有机HOD-2。
(实施例5及6)
在实施例4的有机HOD的空穴注入层的形成工序中，除了将电荷传输性聚合物1分别变为电荷传输性聚合物2及3以外，与实施例4同样地操作，制作有机HOD-1及有机HOD-2。
(比较例4)
在实施例4的有机HOD的空穴注入层的形成工序中，除了将电荷传输性聚合物1变为电荷传输性聚合物6以外，与实施例4同样地操作，制作有机HOD-1及有机HOD-2。
<有机HOD的评价＞
分别对实施例4～6及比较例4中制作的有机HOD-1及有机HOD-2施加电压。结果是，可知均有电流流过，确认到具有空穴注入性的功能。
另外，对各个元件测定电流密度300mA/cm时的驱动电压。接着，按照以下的评价标准评价导电性。将结果示于表4。
(导电性的评价标准)
良好：驱动电压的上升值小于5V
不好：驱动电压的上升值为5V以上
表4
(附注)
驱动电压1：是对具有在200℃下加热30分钟获得的有机层的有机HOD-1、在电流密度300mA/cm时测得的电压(V1)。
驱动电压2：是对具有在200℃下加热30分钟、进而在230℃下加热30分钟获得的有机层的有机HOD-2、在电流密度300mA/cm时测得的电压(V2)。
驱动电压的上升值：是驱动电压2(V2)-驱动电压1(V1)的值。
驱动电压的测定使用(测定所用装置：Keithley制的源表2400)、在测定温度为25℃的条件下实施。
如表4所示，结果是实施例4～6相比较于比较例4，驱动电压的上升值明显少、导电性更为优异。由之前所示的表3可知，实施例4～6中使用的电荷传输性聚合物1～3相比较于比较例4中使用的电荷传输性聚合物6，300℃加热时的热重量减少更少、具有更优异的耐热性。即可知，通过使用耐热性优异的电荷传输性聚合物，有机层的热劣化得以抑制，因此可以抑制有机层的性能降低。
符号说明
1 发光层
2 阳极
3 空穴注入层
4 阴极
5 电子注入层
6 空穴传输层
7 电子传输层
8 基板

Claims (13)

1.一种有机电子材料，其含有电荷传输性化合物，该电荷传输性化合物具有下式(1)、(2)及(3)所示的结构部位中的至少1个，
-Ar-O-(CH2)a-O-CH2-X (1)
-Ar-(CH2)b-O-CH2-X (2)
-Ar-O-(CH2)c-X (3)
式中，Ar表示碳数为2～30的亚芳基或亚杂芳基，a表示1～6的整数，b表示2～6的整数，c表示2～6的整数，X表示取代或未取代的聚合性官能团。
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其中，所述聚合性官能团含有选自取代或未取代的、氧杂环丁烷基、环氧基、乙烯基、丙烯酰基及甲基丙烯酰基中的1种以上。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性化合物具有空穴注入性。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性化合物含有选自芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构、吩噁嗪结构及芴结构中的1种以上的结构。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性化合物为电荷传输性聚合物，在所述电荷传输性聚合物的末端具有所述式(1)、(2)及(3)所示结构部位中的至少1个。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷传输性化合物具有在3个以上方向分支的结构。
7.一种油墨组合物，其含有权利要求1～6中任一项所述的有机电子材料和溶剂。
8.一种有机层，其是使用权利要求1～6中任一项所述的有机电子材料或权利要求7所述的油墨组合物形成的。
9.一种有机电子元件，其含有权利要求8所述的有机层。
10.一种有机电致发光元件，其含有权利要求8所述的有机层。
11.一种显示元件，其具备权利要求10所述的有机电致发光元件。
12.一种照明装置，其具备权利要求10所述的有机电致发光元件。
13.一种显示装置，其具备权利要求12所述的照明装置和作为显示手段的液晶元件。
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