CN110476266A - 电荷输送性材料及其用途 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种电荷输送性材料，其含有选自具有1个以上的1价的含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物、和具有1个以上的1价的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物中的至少1种电荷输送性聚合物。

Description

电荷输送性材料及其用途

技术领域

本公开涉及电荷输送性材料及使用了该材料的油墨组合物。另外，本公开涉及使用了上述电荷输送性材料或上述油墨组合物的有机层、和具有该有机层的有机电子元件、有机电致发光元件(也称为“有机EL元件”)、显示元件、照明装置以及显示装置。

背景技术

有机电子元件是使用有机物进行电工作的元件，期待能够发挥节能、低价格、柔软性这样的特长，作为代替以往的以硅为主体的无机半导体的技术而受到关注。作为有机电子元件的一个例子，可举出有机EL元件、有机光电转换元件和有机晶体管。

有机电子元件中，有机EL元件例如作为白炽灯、气体填充灯等的替代品、作为大面积固态光源用途而受到关注。另外，作为可替换为平板显示器(FPD)领域中的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器也受到关注，正在进行产品化。

有机EL元件根据所使用的有机材料大致分为使用低分子化合物的低分子型有机EL元件和使用高分子化合物的高分子型有机EL元件这2种。另外，有机EL元件的制造方法主要大致分为利用真空体系进行成膜的干式工艺、和通过凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等进行成膜的湿式工艺这2种。与需要真空体系的干式工艺相比，由于能够进行简易成膜，因此湿式工艺作为今后的大画面有机EL显示器不可或缺的方法而受到期待。因此，近年来，正在推进开发适于低成本化和大面积化容易的湿式工艺的高分子化合物(例如参照专利文献1)。

另一方面，关于有机EL元件，在发光效率等各种元件特性方面期望进一步改善。对此，作为有机EL元件高性能化的一个手段，尝试了将有机层多层化并将各层的功能分离。

在按照湿式工艺进行多层化时，要求下层对上层成膜时使用的涂布液的溶剂具有耐溶剂性。因此，正在研究面向多层化的提高下层的耐溶剂性的方法。

例如，作为构成邻接的层的材料，已知有选择在水及有机溶剂中的溶解性分别反转的材料的方法。具体而言，作为缓冲层或空穴注入层的材料，使用水溶性的PEDOT：PSS，另一方面，作为光电转换层或发光层的材料，有使用可溶于甲苯等有机溶剂的材料的方法。根据该方法，PEDOT：PSS的层不溶于甲苯等有机溶剂，因此能够通过涂布法制作2层结构。

作为面向多层化的另一方法，可举出在使用涂布液进行成膜后，通过热或光等的刺激使聚合反应进行、使有机层不溶化的方法(例如专利文献2)。专利文献2中公开了通过含有具有氧杂环丁烷基等聚合性官能团和磺酸基等离子性取代基的聚合物或低聚物的材料的聚合反应，能够进行有机层的不溶化。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2006-279007号公报

专利文献2：日本特开2013-181103号公报

发明内容

发明所要解决的课题

但是，使用水溶性的PEDOT：PSS的方法中，有时在有机层中容易残留水分，有机膜的特性降低。另外，在多层化中，可使用的材料受到限制。

另外，在上述专利文献2中，上述具有离子性取代基的聚合物或低聚物以含有离子性取代基的盐(钾)的形式合成。钾在聚合物或低聚物合成后通过进行离子交换处理而被除去，但也有可能残留在聚合物或低聚物中。当聚合物或低聚物中存在钾等碱金属时，元件的性能降低。

此外，通常在通过固化使有机层不溶化的情况下，使用含有可聚合的聚合物或低聚物、聚合引发剂和溶剂的材料。不溶化可以通过在涂布上述材料后进行例如加热来实现。这样，在使用含有聚合引发剂的材料例如形成与发光层邻接的空穴输送层或空穴注入层的情况下，聚合引发剂有时会移动到发光层而阻碍发光层的功能。另外，若使有机层固化时的加热温度过高，则容易产生下层的性能降低等不良情况。

由以上可知，为了通过利用湿式工艺的多层化来实现有机EL元件的高性能化，期望开发出能够在不降低邻接的层的特性的情况下容易地通过湿式工艺进行多层化的材料。

因此，鉴于上述情况，本公开的目的在于，提供一种不含有聚合引发剂且能够在低温下不溶化的含有聚合物的电荷输送性材料、以及含有该材料的油墨组合物。另外，本公开的目的还在于，提供一种使用上述电荷输送性材料或油墨组合物在较低的温度下不溶化的有机层、具有该有机层的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置以及显示装置。

用于解决课题的方法

本发明者们对电荷输送性聚合物的不溶化进行了深入研究，结果发现，通过使用具有含共轭二烯的基团和/或含亲双烯体的基团作为聚合性官能团的结构的电荷输送性聚合物，能够在不使用聚合引发剂的情况下、在比以往低的温度下使聚合物不溶化，从而完成了本发明。本发明的实施方式涉及以下内容，但并不限定于这些实施方式。

一个实施方式涉及一种电荷输送性材料，其含有选自具有1个以上的1价的含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物、和具有1个以上的1价的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物中的至少1种。

上述电荷输送性材料中，上述第1电荷输送性聚合物和第2电荷输送性聚合物优选分别具有分支为3个以上方向的结构。

上述电荷输送性材料中，上述第1电荷输送性聚合物和第2电荷输送性聚合物优选分别具有选自由取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构和芴结构组成的组中的1种以上的结构。

上述电荷输送性材料优选具有空穴注入性或空穴输送性。

上述电荷输送性材料中，优选上述1价的含共轭二烯的基团中的至少1个存在于上述第1电荷输送性聚合物的末端、且上述1价的含亲双烯体的基团中的至少1个存在于上述第2电荷输送性聚合物的末端。

上述电荷输送性材料中，上述1价的含共轭二烯的基团优选为具有下式(I)所示的结构的1价的含呋喃环的基团。

【化学式编号1】

[式中，R¹～R³各自独立地表示选自由-H、-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)、-C(＝O)H、-CH₂OH、-Br和-Cl组成的组中的基团。“*”表示与其他结构部位的键合部位。]

上述电荷输送性材料中，上述1价的含亲双烯体的基团优选为具有下式(II-1)所示的结构的1价的含有马来酰亚胺环的基团。

【化学式编号2】

[式中，R¹和R²各自独立地为选自由-H和-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)组成的组中的基团。R¹及R²可相互连接而形成环。“*”表示与其他结构部位的键合部位。]

在一个实施方式中，上述电荷输送性材料优选含有上述第1电荷输送性聚合物或上述第2电荷输送性聚合物，更优选含有上述第1电荷输送性聚合物。

在另一个实施方式中，上述电荷输送性材料优选含有上述第1电荷输送性聚合物和上述第2电荷输送性聚合物。

此外，在另一个实施方式中，上述电荷输送性材料含有上述第1电荷输送性聚合物和上述第2电荷输送性聚合物时，上述1价的含亲双烯体的基团优选具有下式(III)所示的苯乙烯结构。

【化学式编号3】

[式中，R各自独立地为碳原子数为1～6的烷基，n为0～4的整数，*表示与其他结构部位的键合部位。]

另一个实施方式涉及一种油墨组合物，其含有上述实施方式的电荷输送性材料和溶剂。

另一个实施方式涉及一种有机电子元件，其具有使用上述实施方式的电荷输送性材料或上述实施方式的油墨组合物形成的有机层。

另一个实施方式涉及一种有机电致发光元件，其具有使用上述实施方式的电荷输送性材料、或上述实施方式的油墨组合物形成的有机层。

上述有机电致发光元件优选还具有柔性基板。另外，上述柔性基板优选包含树脂膜。

另一个实施方式涉及一种显示元件，其具备上述有机电致发光元件。

另一个实施方式涉及一种照明装置，其具备上述有机电致发光元件。

另一个实施方式涉及一种显示装置，其具备上述照明装置和作为显示单元的液晶元件。

本申请的公开与在2017年3月29日申请的日本特愿2017-065665号以及日本特愿2017-065667号、以及在2017年6月19日申请的日本特愿2017-119632号中记载的主题相关联，其全部公开内容通过引用援用至此。

发明效果

根据本公开，能够提供适于湿式工艺且不使用聚合引发剂就能够在低温下进行不溶化的电荷输送性材料及含有该材料的油墨组合物。另外，使用上述电荷输送性材料或上述油墨组合物，还能够提供不含有聚合引发剂、且在低温度下不溶化的有机层、具有该有机层的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置以及显示装置。

附图说明

图1是表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行具体说明。但是，本发明并不限定于这些实施方式，包括各种实施方式。

<电荷输送性材料>

电荷输送性材料含有具有输送电荷的能力且具有后述的特定的聚合性官能团的1种以上的电荷输送性聚合物。在一个实施方式中，电荷输送性材料可以含有具有输送电荷的能力且能够相互反应的至少2种电荷输送性聚合物。在更具体的实施方式中，电荷输送性材料可以含有选自具有1个以上的1价的含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物、和具有1个以上的1价的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物中的至少1种电荷输送性聚合物。

需要说明的是，本说明书中，“聚合物”的用语也包括显示聚合度低的聚合物的“低聚物”。另外，在本说明书中，使用“含共轭二烯的基团”和“含亲双烯体的基团”的用语，根据这些用语，并不是必须将第1和第2电荷输送性聚合物的并用为前提。如后所述，电荷输送性材料不限于将第1和第2电荷输送性聚合物并用的实施方式，也可以是单独使用第1和第2电荷输送性聚合物中的任意一种的实施方式。

从通过聚合反应改变在溶剂中的溶解度的观点出发，电荷输送性聚合物优选在分子内具有至少1个聚合性官能团。“聚合性官能团”是指通过施加热和光中的至少一种而能够形成键的官能团。

以往的可聚合的电荷输送性聚合物代表性地具有氧杂环丁烷基、环氧基等聚合性官能团。为了使上述聚合物充分地不溶化(固化)，需要使用聚合引发剂并例如加热至230℃的高温。与此相对，本发明者们发现，当使用具有含共轭二烯的基团和/或含亲双烯体的基团(也称为含烯烃基团)作为聚合性官能团的电荷输送性聚合物时，能够不使用聚合引发剂、且在比以往低的温度下进行不溶化。

具有氧杂环丁烷基或环氧基的化合物的聚合通过伴随加热由聚合引发剂产生活性种、在该活性种作用下开环的氧杂环丁烷基或环氧基攻击未开环的氧杂环丁烷基或环氧基而进行。与此相对，含共轭二烯的基团或含亲双烯体的基团可以采取与上述具有氧杂环丁烷基或环氧基的化合物的聚合化不同的机理。即，虽然不受理论限制，但认为具有含共轭二烯的基团或含亲双烯体的基团的化合物分别通过双键的加聚反应而进行化合物的聚合化，从而能够在比以往低的温度下实现聚合物的不溶化。

因此，在一个实施方式中，电荷输送性聚合物优选在分子内包含含共轭二烯的基团和含亲双烯体的基团中的至少一个，从反应性的观点出发，更优选包含含共轭二烯的基团和含亲双烯体的基团中的任意一个。更具体而言，在一个实施方式中，电荷输送性材料优选含有具有含共轭二烯的基团的电荷输送性聚合物、或具有含亲双烯体的基团的电荷输送性聚合物，更优选含有具有含共轭二烯的基团的电荷输送性聚合物。

另外，具有含共轭二烯的基团及含亲双烯体的基团的化合物可成为Diels–Alder反应等环化加成反应的底物。因此，通过在电荷输送性材料中使含共轭二烯的基团和含亲双烯体的基团共存、并在同一膜中在这些基团共存的状态下进行加热，可以进行环化加成反应。由在含共轭二烯的基团与含亲双烯体的基团之间发生的Diels–Alder反应进行的环化加成反应具有在比具有含共轭二烯的基团或含亲双烯体的基团的化合物自身的加成聚合反应低的温度下进行的倾向。

因此，在一个实施方式中，优选将具有1价的含共轭二烯的基团的电荷输送性聚合物与具有1价的含亲双烯体的基团的电荷输送性聚合物并用。通过将这样的2种聚合物并用的实施方式，认为能够不需要使用聚合引发剂、且在比以往低的温度下实现有机层的不溶化(固化)。

在上述实施方式的电荷输送性材料中，具有1价的含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物与具有1价的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物的配合比没有特别限定，优选考虑含共轭二烯的基团与含亲双烯体的基团的摩尔比来进行调整。在一个实施方式中，从使Diels–Alder反应高效地进行的观点出发，含共轭二烯的基团/含亲双烯体的基团的比(摩尔比)优选为0.05～20的范围，更优选为0.1～10的范围，进一步优选为0.25～4的范围。

以下，对电荷输送性聚合物进行详细说明。在以下的说明中，使用第1电荷输送性聚合物和第2电荷输送性聚合物的用语，但如上所述，电荷输送性材料并不限定于将第1和第2电荷输送性聚合物并用的实施方式，也可以是单独使用第1和第2电荷输送性聚合物中的任意一种的实施方式。

[电荷输送性聚合物]

(1价的含共轭二烯的基团)

第1电荷输送性聚合物中的1价的含共轭二烯的基团例如是指具有来自能够在Diels–Alder反应中使用的共轭二烯化合物的结构的基团。上述共轭二烯化合物只要是包含共轭的2个双键的化合物即可，没有特别限定。共轭二烯化合物可以是链状，也可以是环状。

共轭二烯化合物可以是在共轭二烯骨架中导入了烷基等取代基的化合物。上述烷基(-C_nH_2n+1)的碳原子数n可以为1～6，可以具有直链、支链和环状中的任一种结构。共轭二烯化合物优选共轭二烯部的电子密度高。

含共轭二烯的基团可以具有例如来自呋喃环、噻吩环、吡咯环、环戊二烯环、1,3-丁二烯、噻吩-1-氧化物环、噻吩-1,1-二氧化物环、环戊-2,4-二烯酮环、2H吡喃环、环己-1,3-二烯环、2H吡喃1-氧化物环、1,2-二氢吡啶环、2H硫吡喃-1,1-二氧化物环、环己-2,4-二烯酮环、吡喃-2-酮环及蒽的结构，这些结构可进一步具有取代基。

从反应性的观点出发，优选具有来自呋喃环、环环戊二烯环、1,3-丁二烯、噻吩-1,1-二氧化物环及蒽的结构。

上述1价的含共轭二烯的基团更优选具有来自呋喃环、环戊二烯环及蒽的结构，进一步优选具有来自呋喃环的结构。

(1价的含呋喃环的基团)

在一个实施方式中，1价的含共轭二烯的基团优选为具有下式(I)所示的结构的1价的含呋喃环的基团。

【化学式编号4】

式中，R¹～R³各自独立地表示选自由-H、-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)、-C(＝O)H、-CH₂OH、-Br和-Cl组成的组中的基团。“*”表示与其他结构部位的键合部位。

在一个实施方式中，1价的含呋喃环的基团优选具有上式(I)中R¹～R³各自独立地为-H或-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)的结构。在另一个实施方式中，1价的含共轭二烯的基团优选具有上式(I)中R¹为选自由-C(＝O)H、-CH₂OH、-Br和-Cl组成的组中的基团、R²和R³各自独立地为-H或-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)的结构。

1价的含呋喃环的基团更优选具有下式(I-1)所示的结构。

【化学式编号5】

式中，R¹～R³及“*”与之前的说明相同。在一个实施方式中，1价的含呋喃环的基团更优选具有上式(I-1)中R¹为-H或-C(＝O)H、R²及R³分别为-H的结构。在上述实施方式中，进一步优选R¹～R³分别为-H。

1价的含呋喃环的基团如下述式(I-2)所示，可以具有键合了2个呋喃环的结构。式中，R¹～R⁵各自独立地表示选自由-H、-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)、-C(＝O)H、-CH₂OH、-Br和-Cl组成的组中的基团。“*”表示与其他结构部位的键合部位。X表示选自由碳原子数为1～6的直链、支链和环状亚烷基组成的组中的2价连接基团。

【化学式编号6】

作为一个实施方式，更优选具有上式(I-2)中R¹为选自由-H、-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)和-C(＝O)H组成的组中的基团、R²～R⁵分别为-H或-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)、X为碳原子数为1～3的直链亚烷基的结构。在上述实施方式中，进一步优选R¹～R⁵分别为-H、X为亚甲基。

在一个实施方式中，电荷输送性材料优选包含具有上述含呋喃环的基团的电荷输送性聚合物。上述具有含呋喃环的基团的电荷输送性聚合物具有能够通过聚合物的均聚容易地使聚合物不溶化的倾向。另外，上述具有含呋喃环的基团的电荷输送性聚合物在与后述的具有含亲双烯体的基团的电荷输送性聚合物并用时，具有容易进行Diels–Alder反应的倾向。此时，与均聚相比，具有能够在更低温下实现聚合物的不溶化的倾向。

(1价的含亲双烯体的基团)

第2电荷输送性聚合物中的1价的含亲双烯体的基团通常是指具有来自能够在Diels–Alder反应中使用的亲双烯体化合物的结构的基团。即，1价的含亲双烯体的基团只要是含有双键或三键的含有烯烃基的化合物(亲双烯体化合物)即可，没有特别限定。亲双烯体化合物可以是链状，也可以是环状。

亲双烯体化合物优选具有双键，也可以导入烷基等取代基。上述烷基(-C_nH_2n+1)的碳原子数n可以为1～6，可以具有直链、支链和环状中的任一种结构。优选亲双烯体化合物的双键部的电子密度低。

1价的含亲双烯体的基团可以具有来自例如马来酸酐、马来酸、马来酸单酯类、马来酸二酯类、马来酰亚胺类、富马酸、衣康酸、丙烯醛、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、丙烯酸酯类、甲基丙烯酸酯类、1,4-苯并醌、1,4-萘醌、2,5-二氢呋喃类及吡咯啉类等的结构。它们可以在双键部或在与双键邻接的部分具有取代基。

在一个实施方式中，1价的含亲双烯体的基团可以具有下式(II)所示的结构。式中，R¹～R⁶各自独立地为选自由-H和-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)组成的组中的基团。另外，R³及R⁴可相互连接而形成环。“*”表示与其他结构部位的键合部位。

【化学式编号7】

在一个实施方式中，从反应性的角度出发，1价的含亲双烯体的基团优选具有来自在与双键邻接的部分键合有羰基碳的化合物的结构。例如，优选具有来自马来酸酐、马来酸酯类和马来酰亚胺类的结构，更优选具有来自马来酰亚胺类的结构。

(1价的含马来酰亚胺环的基团)

在一个实施方式中，1价的含亲双烯体的基团优选为具有下式(II-1)所示的结构的1价的含马来酰亚胺的基团。

【化学式编号8】

式中，R¹和R²各自独立地为选自由-H和-C_nH_2n+1(n为1～6的整数)组成的组中的基团。R¹及R²可相互连接而形成环。“*”表示与其他结构部位的键合部位。R¹及R²优选分别为-H。

在另一个实施方式中，含亲双烯体的基团可以是至少具有下式(III)所示的苯乙烯结构的1价基团。

【化学式编号9】

式中，R分别表示取代基，例如可以是碳原子数为1～6的烷基。上述烷基可以具有直链、支链和环状中的任一种结构。邻接的R可相互连接而形成环。n为0～4的整数。n为0时，是指苯乙烯结构未取代。“*”表示与其他结构部位的键合部位。

在一个实施方式中，如下式(IIIA)所示，含亲双烯体的基团可以是作为针对包含能够与共轭二烯化合物反应的双键的各种化合物(其中，除苯乙烯以外)的取代基而导入有苯乙烯结构的基团。

【化学式编号10】

式中Q为来自包含能够与共轭二烯化合物反应的双键的各种化合物(其中，除苯乙烯以外)的2价基团。苯乙烯结构可以导入至上述化合物中的双键部或与双键邻接的部分。式中，R及n如上所述。

式中，Q例如可以为来自上述马来酸酐、马来酸、马来酸单酯类、马来酸二酯类、马来酰亚胺类、富马酸、衣康酸、丙烯醛、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、丙烯酸酯类、甲基丙烯酸酯类、1,4-苯并醌、1,4-萘醌及2,5-二氢呋喃类等的基团。

此外，在另一个实施方式中，含亲双烯体的基团也可以作为针对具有不含氮、氧和硫等杂原子的单纯的乙烯基或烯丙基的化合物的取代基而导入有苯乙烯结构。

在具有苯乙烯结构的1价基团的上述实施方式中，由于利用了铃木-宫浦偶联反应的聚合物合成容易，因此更优选1价的含亲双烯体的基团仅由上述(III)所示的苯乙烯结构构成。即，1价的含亲双烯体的基团更优选为上述(III)所示的1价的苯乙烯基。

从这样的观点出发，在一个实施方式中，1价的含亲双烯体的基团进一步优选为下式(III-1)所示的未取代的1价的苯乙烯基。式中，＊表示与其他结构部位的键合部位。

【化学式编号11】

在上述实施方式中，苯乙烯结构中的乙烯基的位置相对于与其他结构部位的键合部位可以为邻位、间位及对位中的任一种，但更优选如下式所示地为间位或对位。

【化学式编号12】

从提高上述1价的含共轭二烯的基团及1价的含亲双烯体的基团(以下，称为“聚合性官能团”)的自由度、使聚合反应(均聚、或Diels–Alder反应)易于发生的观点出发，电荷输送性聚合物的主骨架与聚合性官能团优选例如由碳原子数为1～8的直链状的亚烷基链连接，但没有特别限定。

另外，例如在电极上形成有机层的情况下，从提高与ITO等亲水性电极的亲和性的观点出发，优选通过乙二醇链、二乙二醇链等亲水性的链连接。此外，从用于导入聚合性官能团的单体的制备变得容易的观点出发，电荷输送性聚合物在亚烷基链和/或亲水性的链的末端部、即这些链与聚合性官能团的连接部、和/或它们的链与电荷输送性聚合物的骨架的连接部也可以具有醚键或酯键。

从有助于溶解度变化的观点出发，聚合性官能团优选在电荷输送性聚合物中大量含有。另一方面，从不妨碍电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物中所含的量越少越优选。聚合性官能团的含量可以考虑这些而适当设定。

例如，从得到充分的溶解度变化的观点出发，每1分子电荷输送性聚合物的聚合性官能团数优选为2个以上，更优选为3个以上。另外，从保持电荷输送性的观点出发，聚合性官能团数优选为1000个以下，更优选为500个以下。

每1分子电荷输送性聚合物的聚合性官能团数可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的聚合性官能团的加入量(例如，具有聚合性官能团的单体的加入量)、与各结构单元对应的单体的加入量、电荷输送性聚合物的重均分子量等，作为平均值求出。另外，聚合性官能团的数量可以利用来自电荷输送性聚合物的¹H NMR(核磁共振)光谱中的聚合性官能团的信号的积分值与总光谱的积分值之比、电荷输送性聚合物的重均分子量等，作为平均值算出。从简便起见，在加入量明确的情况下，优选采用使用加入量求出的值。

(电荷输送性聚合物的结构)

以下的说明中记载的“电荷输送性聚合物”的用语分别是指具有1价的含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物和具有1价的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物。

电荷输送性聚合物可以为直链状，或者也可以具有分支结构。电荷输送性聚合物优选至少包含具有电荷输送性的2价结构单元L和构成末端部的1价结构单元T，还可以包含构成分支部的3价以上的结构单元B。电荷输送性聚合物可以分别仅包含1种各结构单元，或者也可以分别包含多种各结构单元。在电荷输送性聚合物中，各结构单元在“1价”～“3价以上”的键合部位相互键合。

在一个实施方式中，电荷输送性聚合物包含构成“分支为3个以上方向的结构”的分支部的3价以上的结构单元B。在此，结构单元中的“3价以上”的用语是指在结构单元中存在3个以上形成与其他结构单元的键合部位的键合键。即，结构单元的价数相当于上述键合键的数量。

在一个实施方式中，电荷输送性聚合物包含构成分支部的3价以上的结构单元B，还包含至少形成末端部的1价结构单元T。在另一个实施方式中，电荷输送性聚合物包含3价以上的结构单元B，还包含具有电荷输送性的2价结构单元L和1价结构单元T。从电荷输送性的观点出发，优选后者的实施方式。

作为上述电荷输送性聚合物中所含的部分结构的一例，可举出以下的部分结构。上述电荷输送性聚合物并不限定于具有以下的部分结构。部分结构中，“B”表示结构单元B，“L”表示结构单元L，“T”表示结构单元T。“*”表示与其他结构单元的键合部位。在以下的部分结构中，多个B可以是彼此相同的结构单元，也可以是彼此不同的结构单元。关于T及L也是同样的。

直链状的电荷输送性聚合物的例子

【化学式编号13】

T-L-L-L-L-L-*

具有分支结构的电荷输送性聚合物的例子

【化学式编号14】

在电荷输送性聚合物中，聚合性官能团(1价的含共轭二烯的基团和1价的含亲双烯体的基团)可以导入至电荷输送性聚合物的末端部(即结构单元T)，也可以导入至除末端部以外的部分(即结构单元L或B)，也可以导入至末端部和除末端以外的部分这两者。从固化性的观点出发，优选至少导入至末端部，从谋求固化性和电荷输送性兼顾的观点出发，优选仅导入至末端部。

另外，在电荷输送性聚合物具有分支结构的情况下，聚合性官能团可以导入至电荷输送性聚合物的主链，也可以导入至侧链，也可以导入至主链和侧链这两者。在一个实施方式中，从电荷输送性聚合物彼此的反应性的观点出发，第1和第2电荷输送性聚合物中的至少一个优选在末端具有至少1个聚合性官能团。以下，对各结构单元进行具体说明。

(结构单元L)

结构单元L是具有电荷输送性的2价的结构单元。结构单元L只要包含具有输送电荷的能力的原子团即可，没有特别限定。例如结构单元L选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、芴结构、苯结构、联苯结构、联三苯结构、萘结构、蒽结构、并四苯结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、三唑结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并三唑结构、以及包含它们中的1种或2种以上的结构。上述芳香族胺结构中，优选为三芳基胺结构，更优选为三苯胺结构。另外，上述苯结构中，优选对亚苯基结构、间亚苯基结构。

在一个实施方式中，从得到优异的空穴输送性的观点出发，结构单元L优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、芴结构、苯结构、吡咯结构、以及包含这些中的1种或2种以上的结构，更优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、以及包含它们中的1种或2种以上的结构。

在另一个实施方式中，从得到优异的电子输送性的观点出发，结构单元L优选选自取代或未取代的、芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构、喹啉结构、以及包含它们中的1种或2种以上的结构。

作为结构单元L的具体例子，可举出以下例子。结构单元L并不限定于以下例子。

【化学式编号15】

【化学式编号16】

R各自独立地表示氢原子或取代基。优选R各自独立地选自由-R¹、-OR²、-SR³和-OCOR⁴、-COOR⁵、-SiR⁶R⁷R⁸、卤素原子及包含后述的聚合性官能团的基团组成的组。R¹～R⁸各自独立地表示氢原子；碳原子数为1～22个的直链、环状或支链烷基；或者碳原子数为2～30个的芳基或杂芳基。芳基是从芳香族烃中除去1个氢原子后的原子团。杂芳基是从芳香族杂环中除去1个氢原子后的原子团。烷基可被碳原子数为2～20个的芳基或杂芳基进一步取代，芳基及杂芳基可被碳原子数为1～22个的直链、环状或直链烷基进一步取代。R优选为氢原子、烷基、芳基、烷基取代芳基。Ar表示碳原子数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基。亚芳基是从芳香族烃中除去2个氢原子后的原子团。杂亚芳基是从芳香族杂环中除去2个氢原子后的原子团。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。

在一个实施方式中，R可以是之前说明的1价的含共轭二烯的基团、或1价的含亲双烯体的基团。

(结构单元T)

结构单元T为构成电荷输送性聚合物的末端部的1价结构单元。结构单元T没有特别限定，例如选自取代或未取代的、芳香族烃结构、芳香族杂环结构、以及包含它们中的1种或2种以上的结构。在一个实施方式中，从不使电荷的输送性降低地赋予耐久性的观点出发，结构单元T优选为取代或未取代的芳香族烃结构，更优选为取代或未取代的苯结构。结构单元T可以具有与结构单元L和B中的至少一个相同的结构，或者也可以具有不同的结构。

在一个实施方式中，电荷输送性聚合物优选在末端部具有聚合性官能团。在此，聚合性官能团优选为之前说明的1价的含共轭二烯的基团、或1价的含亲双烯体的基团。

作为结构单元T的具体例子，可举出以下例子。但是，结构单元T并不限定于以下例子。

【化学式编号17】

R与结构单元L中的R相同。电荷输送性聚合物在末端部具有聚合性官能团时，优选R中的至少1个为包含聚合性官能团的基团。

在此，聚合性官能团优选为之前说明的1价的含共轭二烯的基团、或1价的含亲双烯体的基团。例如，1价的含共轭二烯的基团为1价的含呋喃环的基团，上述1价的含亲双烯体的基团优选为1价的含马来酰亚胺的基团或具有苯乙烯结构的。更详细而言，如下所述。

在一个实施方式中，电荷输送性材料含有末端具有含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物和末端具有含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物时，作为构成上述第1电荷输送性聚合物的结构单元T1、及构成上述第2电荷输送性聚合物的结构单元T2的具体例子，可举出以下的例子。

【化学式编号18】

上式(T1a)中的R¹～R³和上式(T2a)中的R¹和R²分别如之前所说明的。“*”表示与其他结构部位的键合部位。上式(T1a)所示的结构中，更优选在呋喃环的与氧原子邻接的位置键合有亚苯基的结构。

作为结构单元T的例子，可举出之前所示的1价的含共轭二烯的基团、及1价的含亲双烯体的基团其自身的结构。即，作为结构单元T1及结构单元T2的另一例子，可举出以下的例子。

【化学式编号19】

上式(T1b)中的R¹～R³和上式(T2b)中的R¹和R²分别如之前所说明的。上式(T1b)所示的结构中，更优选在呋喃环的与氧原子邻接的位置具有与其他结构部位的键合部位的结构。

在另一个实施方式中，在电荷输送性材料含有末端具有含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物时，作为构成上述第1电荷输送性聚合物的结构单元T1的具体例子，可举出以下的例子。

【化学式编号20】

式中，R¹～R³如之前所说明的，*为与其他结构单元的键合部位。在一个实施方式中，更优选R¹～R³分别为氢原子(即为未取代基的含呋喃环的基团)。

此外，在另一个实施方式中，电荷输送性材料含有末端具有含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物和末端具有含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物时，具有构成上述第2电荷输送性聚合物的含亲双烯体的基团的结构单元T可以具有苯乙烯结构。例如，作为具有苯乙烯结构的上述结构单元T3的具体例子，可举出以下的例子。在该实施方式中，构成末端具有含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物的结构单元T例如可以为之前所示的结构(T1a)或(T1b)。

【化学式编号21】

式中，R如之前所说明的，*为与其他结构单元的键合部位。在一个实施方式中，更优选n为0(即未取代的苯乙烯基)。

(结构单元B)

在电荷输送性聚合物或低聚物具有分支结构时，结构单元B为构成分支部的3价以上的结构单元。从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，结构单元B优选为6价以下，更优选为3价或4价。结构单元B优选为具有电荷输送性的单元。例如，从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，结构单元B选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、稠合多环式芳香族烃结构、以及包含它们中的1种或2种以上的结构。结构单元B可以具有与结构单元L相同的结构，或者也可以具有不同的结构，另外，可以具有与结构单元T相同的结构，或者也可以具有不同的结构。

作为结构单元B的具体例子，可举出以下的例子。结构单元B并不限定于以下例子。

【化学式编号22】

W表示3价的连接基团，例如表示碳原子数为2～30个的芳烃三基或杂芳烃三基。如上所述，芳烃三基是从芳香族烃中除去3个氢原子后的原子团。杂芳烃三基是从芳香族杂环中除去3个氢原子后的原子团。Ar各自独立地表示二价连接基团，并且例如各自独立地表示具有碳原子数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基。

Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Y表示2价的连接基团，例如可举出从结构单元L中的R(其中，除包含聚合性官能团的基团以外)中具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子后的2价基团。Z表示碳原子、硅原子或磷原子中的任一种。结构单元中，苯环及Ar可具有取代基，作为取代基的例子，可举出结构单元L中的R。

(数均分子量)

电荷输送性聚合物的数均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等来适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，数均分子量优选为500以上，更优选为1000以上，进一步优选为2000以上。在一个实施方式中，数均分子量优选为18000以上，更优选为20000以上，进一步优选为30000以上。另外，从保持在溶剂中的良好溶解性、容易制备油墨组合物的观点出发，数均分子量优选为1000000以下，更优选为100000以下，进一步优选为50000以下。

(重均分子量)

电荷输送性聚合物的重均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等来适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，重均分子量优选为1000以上，更优选为5000以上，进一步优选为10000以上。另外，从保持在溶剂中的良好溶解性、容易制备油墨组合物的观点出发，重均分子量优选为1000000以下，更优选为700000以下，进一步优选为400000以下，最优选为300000以下。在一个实施方式中，电荷输送性聚合物的重均分子量特别优选为200000以下。

数均分子量和重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)使用标准聚苯乙烯的标准曲线来进行测定。

(结构单元的比例)

电荷输送性聚合物中所含的结构单元L的比例从得到充分的电荷输送性的观点出发，以全部结构单元为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。另外，考虑到结构单元T及根据需要导入的结构单元B，结构单元L的比例优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进一步优选为85摩尔％以下。

从提高有机电子元件的特性的观点、或抑制粘度的上升、良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点出发，电荷输送性聚合物中所含的结构单元T的比例以全部结构单元为基准，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。另外，从得到充分的电荷输送性的观点出发，结构单元T的比例优选为60摩尔％以下，更优选为55摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。在此，结构单元T的比例例如在构成末端具有含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物的结构单元T1的情况下，是指结构单元T1a与T1b的总量。关于结构单元T2，也同样地是指结构单元T2a与T2b的总量。

电荷输送性聚合物含有结构单元B时，从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，结构单元B的比例以全部结构单元为基准，优选为1摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进一步优选为10摩尔％以上。另外，从抑制粘度的上升、良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点、或者从得到充分的电荷输送性的观点出发，结构单元B的比例优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下，进一步优选为30摩尔％以下。

电荷输送性聚合物具有聚合性官能团时，从高效地使电荷输送性聚合物固化的观点出发，聚合性官能团的比例以全部结构单元为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为3摩尔％以上。另外，从得到良好的电荷输送性的观点出发，聚合性官能团的比例优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。需要说明的是，此处的“聚合性官能团的比例”是指具有聚合性官能团的结构单元的比例。

考虑到电荷输送性、耐久性、生产率等的平衡，结构单元L和结构单元T的比例(摩尔比)优选为L：T＝100：1～70，更优选为100：3～50，进一步优选为100：5～30。另外，电荷输送性聚合物含有结构单元B时，结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)优选为L：T：B＝100：10～200：10～100，更优选为100：20～180：20～90，进一步优选为100：40～160：30～80。

结构单元的比例可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的、与各结构单元相对应的单体的加入量来求出。另外，结构单元的比例可以利用来自电荷输送性聚合物的¹HNMR光谱中的各结构单元的光谱的积分值，作为平均值算出。从简便起见，在加入量明确的情况下，优选采用使用加入量求出的值。

在特别优选的一个实施方式中，从具有高的空穴注入性、空穴输送性等的观点出发，电荷输送性聚合物优选为将具有芳香族胺结构的结构单元和/或具有咔唑结构的结构单元作为主要结构单元(主骨架)的化合物。另外，从容易进行多层化的观点考虑，电荷输送性聚合物优选为具有至少2个以上的聚合性官能团的化合物。

(制造方法)

电荷输送性聚合物可以通过各种合成方法来制造，没有特别限定。例如，可以使用铃木偶联、根岸偶联、薗头偶联(Sonogashira coupling)、施蒂勒偶联(Stille coupling)、Buchwald-Hartwig偶联等公知的偶联反应。铃木偶联是在芳香族硼酸衍生物与芳香族卤化物之间发生使用了Pd催化剂的交叉偶联反应的反应。通过铃木偶联，使所期望的芳香环彼此键合，由此可以简便地制造电荷输送性聚合物。

偶联反应中，作为催化剂，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。另外，也可以使用将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等作为前体、与膦配体混合而生成的催化剂种。关于电荷输送性聚合物的合成方法，例如可以参照国际公开第2010/140553号的记载。

〔掺杂剂〕

电荷输送性材料可以含有任意的添加剂，例如可以进一步含有掺杂剂，掺杂剂只要是通过添加到电荷输送性材料中而表现出掺杂效果、能够使电荷的输送性提高的材料即可，没有特别限制。掺杂有p型掺杂和n型掺杂，在p型掺杂中使用作为电子受体发挥作用的物质作为掺杂剂，在n型掺杂中使用作为电子供体发挥作用的物质作为掺杂剂。为了提高空穴输送性，优选进行p型掺杂；为了提高电子输送性，优选进行n型掺杂。电荷输送性材料中使用的掺杂剂可以是表现出p型掺杂或n型掺杂中的任一效果的掺杂剂。另外，可以单独添加一种掺杂剂，也可以混合添加多种掺杂剂。

p型掺杂中使用的掺杂剂为受电子性的化合物，例如可举出路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体而言，作为路易斯酸，可举出FeCl₃、PF₅、AsF₅、SbF₅、BF₅、BCl₃、BBr₃等；作为质子酸，可举出HF、HCl、HBr、HNO₅、H₂SO₄、HClO₄等无机酸，苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯基磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可举出FeOCl、TiCl₄、ZrCl₄、HfCl₄、NbF₅、AlCl₃、NbCl₅、TaCl₅、MoF₅；作为离子化合物，可举出具有四(五氟苯基)硼酸离子、三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺离子、六氟锑酸离子、AsF₆ ^―(六氟砷酸离子)、BF₄ ^―(四氟硼酸离子)、PF₆ ^―(六氟磷酸离子)等全氟阴离子的盐、作为阴离子具有所述质子酸的共轭碱的盐等；作为卤素化合物，可举出Cl₂、Br₂、I₂、ICl、ICl₃、IBr、IF等；作为π共轭系化合物，可举出TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基对苯醌二甲烷)等。另外，还可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等中记载的受电子性化合物。优选为路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。

n型掺杂中使用的掺杂剂是供电子性的化合物，例如Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs₂CO₃等碱金属和/或碱土类金属的盐；金属络合物；供电子性有机化合物等。

在上述掺杂剂中，离子化合物还作为聚合引发剂发挥功能。本说明书中公开的电荷输送性材料的特征在于，不使用聚合引发剂而能够不溶化，但为了提高电荷输送性，根据需要也可以含有离子化合物。

〔其它任意成分〕

电荷输送性材料还可以进一步含有电荷输送性低分子化合物、其他聚合物等。

〔含量〕

从得到良好的电荷输送性的观点出发，电荷输送性材料中的电荷输送性聚合物的含量相对于电荷输送性材料的总质量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上。电荷输送性聚合物的含量的上限没有特别限定，也可以为100质量％。考虑到含有掺杂剂等添加剂，可以将电荷输送性聚合物的含量设为例如95质量％以下、90质量％以下等。

含有掺杂剂时，从提高电荷输送性材料的电荷输送性的观点出发，其含量相对于电荷输送性材料的总质量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上。另一方面，当掺杂剂的含量多时，容易发生膜表面的粗糙、膜厚的不均。因此，相对于电荷输送性材料的总质量，优选为40质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。

<油墨组合物>

在一个实施方式中，油墨组合物含有上述实施方式的电荷输送性材料和能够溶解或分散该材料的溶剂。通过使用油墨组合物，可以通过涂布法等简便的方法容易地形成有机层。

〔溶剂〕

作为溶剂，可以使用水、有机溶剂、或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等烷烃；环己烷等环状烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选为芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。

〔添加剂〕

油墨组合物还可以进一步含有添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如可举出阻聚剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。

〔含量〕

油墨组合物中的溶剂的含量可以考虑应用于各种涂布方法来确定。例如，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例达到0.1质量％以上的量，更优选达到0.2质量％以上的量，进一步优选达到0.5质量％以上的量。另外，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例达到20质量％以下的量，更优选达到15质量％以下的量，进一步优选达到10质量％以下的量。

＜有机层＞

在一个实施方式中，有机层使用上述实施方式的电荷输送性材料或油墨组合物形成。通过使用油墨组合物，能够通过涂布法良好且简便地形成有机层。作为涂布方法，例如可举出旋涂法；浇铸法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、gravure印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。通过涂布法形成有机层时，可以使用加热板或烘箱使涂布后得到的有机层(涂布层)干燥，除去溶剂。

由于电荷输送性聚合物具有聚合性官能团，因此可以利用光照射、加热处理等使电荷输送性聚合物的聚合反应进行，改变有机层的溶解度。通过层叠使溶解度发生变化的有机层，能够容易地实现有机电子元件的多层化。关于有机层的形成方法，例如可以参照国际公开第2010/140553号的记载。

用于形成上述有机层的上述实施方式的电荷输送性材料或油墨组合物含有具有1价的含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物和具有1价的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物。因此，通过在电荷输送性材料或油墨组合物的涂布后进行加热处理，第1电荷输送性聚合物与第2电荷输送性聚合物的Diels–Alder反应进行，能够在比以往低的温度下使有机层不溶化(固化)。例如，涂布电荷输送性材料或油墨组合物后，即使是200℃以下的加热，也能够使有机层充分地固化。在一个实施方式中，固化时的加热温度优选为120℃以上，更优选为130℃以上，进一步优选为150℃以上。加热时间没有特别限定，但从抑制由加热引起的有机层的性能降低的观点出发，优选调整为60分钟以内。

从这样的观点出发，在有机电子元件或有机EL元件的制造中，有机层通过在涂布电荷输送性材料或油墨组合物后、在120℃～220℃的温度下进行加热处理，能够进行不溶化。加热处理更优选在130℃～220℃的温度下实施，进一步优选在180℃～210℃的温度下实施。

从提高电荷输送效率的观点出发，干燥后或固化后的有机层的厚度优选为0.1nm以上，更优选为1nm以上，进一步优选为3nm以上。另外，从减小电阻的观点出发，有机层的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。

＜有机电子元件＞

在一个实施方式中，有机电子元件具有至少1个以上的上述实施方式的有机层。作为有机电子元件，例如可举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管。有机电子元件优选具有至少在一对电极之间配置有有机层的结构。

＜有机EL元件＞

在一个实施方式中，有机EL元件具有至少1个以上的上述实施方式的有机层。有机EL元件通常具备发光层、阳极、阴极及基板，根据需要还具备空穴注入层、电子注入层、空穴输送层、电子输送层等其他功能层。各层可以通过蒸镀法形成，也可以通过涂布法形成。有机EL元件优选具有上述有机层作为发光层或其他功能层，更优选作为功能层而具有，进一步优选作为空穴注入层及空穴输送层中的至少一个而具有。

图1是表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。图1的有机EL元件是多层结构的元件，依次具有基板8、阳极2、空穴注入层3及空穴输送层6、发光层1、电子输送层7、电子注入层5以及阴极4。以下，对各层进行说明。

〔发光层〕

作为用于发光层的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树形分子等发光材料。聚合物在溶剂中的溶解性高，适于涂布法，因此优选。作为发光材料，可举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。

作为荧光材料，可举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖酮、芪、色素激光用色素、铝络合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚苯撑、聚苯撑乙烯撑、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。

作为磷光材料，可以使用含有Ir、Pt等金属的金属络合物等。作为Ir络合物，例如可举出进行蓝色发光的FIr(pic)(双〔(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C²〕吡啶甲酰合铱〕、进行绿色发光的Ir(ppy)₃(三(2-苯基吡啶)合铱，fac-tris(2-phenylpyridine)iridium(III))、进行红色发光的(btp)₂Ir(acac)(双(2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩)吡啶-N,C³)(乙酰丙酮)合铱)、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)合铱)等。作为Pt络合物，例如可举出进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂)等。

发光层含有磷光材料时，除了磷光材料以外，优选还含有主体材料。作为主体材料，可以使用低分子化合物、聚合物或树形分子。作为低分子化合物，例如可举出CBP(4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、它们的衍生物等，作为聚合物，可举出上述实施方式的电荷输送性材料、聚乙烯基咔唑、聚苯撑、聚芴、它们的衍生物等。

作为热活化延迟荧光材料，例如可举出Adv.Mater.,21,4802-4806(2009)；Appl.Phys.Lett.,98,083302(2011)；Chem.Comm.,48,9580(2012)；Appl.Phys.Lett.,101,093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.,134,14706(2012)；Chem.Comm.,48,11392(2012)；Nature,492,234(2012)；Adv.Mater.,25,3319(2013)；J.Phys.Chem.A,117,5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.,15,15850(2013)；Chem.Comm.,49,10385(2013)；Chem.Lett.,43,319(2014)等中记载的化合物。

〔空穴注入层、空穴输送层〕

在图1中，空穴注入层3和空穴输送层6可以是使用上述电荷输送性材料形成的有机层，但本实施方式的有机EL元件并不限于这样的结构。除空穴注入层和空穴输送层以外的有机层也可以使用上述电荷输送性材料形成。

上述电荷输送性材料优选作为构成空穴注入层和空穴输送层中的至少一个的材料使用，进一步优选至少作为空穴输送层的材料使用。如上所述，通过使用含有电荷输送性材料的油墨组合物，能够容易地形成这些层。

例如，有机EL元件具有使用上述电荷输送性材料形成的有机层作为空穴输送层、并进一步具有空穴注入层时，空穴注入层可以使用公知的材料。另外，有机EL元件具有使用上述电荷输送性材料形成的有机层作为空穴注入层、并进一步具有空穴输送层时，空穴输送层可以使用公知的材料。

作为空穴注入层及空穴输送层中可使用的材料，可举出芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N)-N,N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(噻吩系导电性聚合物(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT：PSS)等)等。

在空穴注入层中使用具有三苯胺结构的材料时，从相对于空穴移动的能量能级的观点出发，空穴输送层优选使用本实施方式的电荷输送性材料。

〔电子输送层、电子注入层〕

作为电子输送层和电子注入层中使用的材料，例如可举出菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基苯醌衍生物、硫代芘二氧化物衍生物、萘、苝等稠环四羧酸酐、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽缔蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、铝络合物等。另外，也可以使用上述实施方式的电荷输送性材料。

〔阴极〕

作为阴极材料，例如可举出Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。

〔阳极〕

作为阳极材料，例如使用金属(例如Au)或具有导电性的其他材料。作为其他材料，例如可举出氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。

〔基板〕

在一个实施方式中，优选上述有机电子元件进一步具有基板。作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选为透明的，另外，优选为具有柔性的柔性基板。优选使用石英玻璃、透光性的树脂膜等。

作为树脂膜，例如可举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、纤维素三醋酸酯、醋酸丙酸纤维素等构成的膜。

使用树脂膜时，为了抑制水蒸气、氧等的透过，也可以在树脂膜上涂布氧化硅、氮化硅等无机物后使用。

〔密封〕

有机EL元件为了降低外部空气的影响而使其长寿命化，可以被密封。作为用于密封的材料，可以使用玻璃、环氧树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等塑料膜、或氧化硅、氮化硅等无机物，但并不限定于这些。密封的方法也没有特别限定，可以通过公知的方法进行。

〔发光色〕

有机EL元件的发光色没有特别限定。白色的有机EL元件由于能够用于家庭用照明、车内照明、钟表或液晶的背光灯等各种照明器具，因此优选。

作为形成白色的有机EL元件的方法，可以使用用多个发光材料使多个发光色同时发光而混色的方法。作为多个发光色的组合，没有特别限定，可举出含有蓝色、绿色和红色这3个发光极大波长的组合、含有蓝色和黄色、黄绿色和橙色等2个发光极大波长的组合等。发光色的控制可以通过调整发光材料的种类和量来进行。

<显示元件、照明装置、显示装置>

在一个实施方式中，显示元件具备上述实施方式的有机EL元件。例如，通过使用有机EL元件作为与红、绿以及蓝(RGB)的各像素对应的元件，能够得到彩色的显示元件。在图像的形成方法中，存在通过矩阵状配置的电极直接驱动在面板上排列的各个有机EL元件的单纯矩阵型和给各元件配置薄膜晶体管来进行驱动的有源矩阵型。

另外，在一个实施方式中，照明装置具备上述实施方式的有机EL元件。此外，在一个实施方式中，显示装置具备照明装置和作为显示单元的液晶元件。例如，显示装置可以是使用上述实施方式的照明装置作为背光源、使用公知的液晶元件作为显示单元的显示装置、即液晶显示装置。

实施例

以下，通过实施例进一步具体地说明本发明，但本发明并不限定于以下的实施例。只要没有特别说明，“％”是指“质量％”。

<Pd催化剂的制备>

在氮气气氛下的手套箱中，在室温下向样品管中称量三(二亚苄基丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地，向样品管中称量三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)，加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将这些溶液混合，在室温下搅拌30分钟，制成催化剂。全部溶剂在利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后使用。

<电荷输送性聚合物1的合成>

向三口圆底烧瓶中加入下述单体B1(5.0mmol)、下述单体L1(10.0mmol)、下述单体T1(5.0mmol)、及甲苯(42.8mL)、三正辛基甲基氯化铵(67.2mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(15.0mL)。搅拌30分钟后，加入3M氢氧化钾水溶液(13.5mL)。全部溶剂在利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后使用。将该混合物加热回流2小时。至此为止的全部操作在氮气流下进行。

【化学式编号23】

反应结束后，水洗有机层，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。通过抽滤回收产生的沉淀，用乙酸丁酯洗涤，得到沉淀物。通过抽滤回收得到的沉淀，将其溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(Strem Chemicals公司制“Triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer”，相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一晚。搅拌结束后，过滤除去金属吸附剂和不溶物，用旋转蒸发器将滤液浓缩。将浓缩液溶解于甲苯后，从甲醇-丙酮(8∶3)中再沉淀。通过抽滤回收产生的沉淀，用甲醇-丙酮(8∶3)洗涤。将得到的沉淀真空干燥，得到电荷输送性聚合物1。

得到的电荷输送性聚合物1的数均分子量为21300、重均分子量为432600。电荷输送性聚合物1具有结构单元B1、结构单元L1、结构单元T1，各个结构单元的比例(摩尔比)为25.1％、50.1％、24.8％。

电荷输送性聚合物1的数均分子量和质均分子量通过使用四氢呋喃(THF)作为洗脱液的GPC(聚苯乙烯换算)进行测定。测定条件如下所述。以下记载的各聚合物的数均分子量和质均分子量也同样。

送液泵：L-6050株式会社日立高新技术

UV-Vis检测器：L-3000株式会社日立高新技术

色谱柱：Gelpack(注册商标)GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社

洗脱液：THF(HPLC用、不含稳定剂)和光纯药工业株式会社

流速：1mL/min

色谱柱温度：室温

分子量标准物质：标准聚苯乙烯

<电荷输送性聚合物2的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1(5.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、上述单体T1(5.0mmol)、及甲苯(99.2mL)、三正辛基甲基氯化铵(67.2mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(15.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地进行电荷输送性聚合物2的合成。

得到的电荷输送性聚合物2的数均分子量为30800、重均分子量为196900。电荷输送性聚合物2具有结构单元B1、结构单元L1、结构单元T1，各个结构单元的比例(摩尔比)为24.9％、50.2％、24.9％。

<电荷输送性聚合物3的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1(5.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、下述单体T2(5.0mmol)、及甲苯(176.7mL)、三正辛基甲基氯化铵(67.2mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(15.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地进行电荷输送性聚合物3的合成。

【化学式编号24】

得到的电荷输送性聚合物3的数均分子量为25500、重均分子量为198800。电荷输送性聚合物3具有结构单元B1、结构单元L1、结构单元T2，各个结构单元的比例(摩尔比)为24.7％、50.1％、25.2％。

<电荷输送性聚合物4的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1(4.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、下述单体T3(8.0mmol)、及甲苯(80.1mL)、三正辛基甲基氯化铵(67.2mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(15.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地进行电荷输送性聚合物4的合成。

【化学式编号25】

得到的电荷输送性聚合物4的数均分子量为18200，重均分子量为40300。电荷输送性聚合物4具有结构单元B1、结构单元L1、结构单元T3，各个结构单元的比例(摩尔比)为18.2％、45.4％、36.4％。

<电荷输送性聚合物5的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1(4.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、下述单体T4(2.0mmol)及T5(3.0mmol)、及甲苯(62.4mL)、三正辛基甲基氯化铵(67.2mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(15.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地进行电荷输送性聚合物5的合成。

【化学式编号26】

得到的电荷输送性聚合物5的数均分子量为17200、重均分子量为45900。电荷输送性聚合物5具有结构单元B1、结构单元L1、结构单元T4、结构单元T5，各个结构单元的比例(摩尔比)为18.1％、45.3％、27.4％、9.2％。

<电荷输送性聚合物6的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1(4.0mmol)、下述单体L2(10.0mmol)、上述单体T4(8.0mmol)、及甲苯(54.2mg)、三正辛基甲基氯化铵(67.2mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(15.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地进行电荷输送性聚合物6的合成。

【化学式编号27】

得到的电荷输送性聚合物6的数均分子量为21700、重均分子量为67200。电荷输送性聚合物6具有结构单元L2、结构单元B1和具有氧杂环丁烷基的结构单元T4，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.6％、18.1％、36.4％。

<电荷输送性聚合物1A的合成>

向三口圆底烧瓶中加入下述单体B1(4.0mmol)、下述单体L1(10.0mmol)、下述单体T6(8.0mmol)、及甲苯(100.2mL)、三正辛基甲基氯化铵(134.4mg)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(2.0mL)。搅拌30分钟后，加入3M氢氧化钾水溶液(13.5mL)。作为原料的全部单体分别在甲苯溶液的状态下利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后使用。将上述原料(甲苯溶液)的混合物加热回流2小时。至此为止的全部操作在氮气流下进行。

【化学式编号28】

反应结束后，水洗有机层，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。通过抽滤回收产生的沉淀，用乙酸丁酯洗涤，得到沉淀物。通过抽滤回收得到的沉淀物，将其溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(Strem Chemicals公司制“Triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer”，相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一晚。搅拌结束后，过滤除去金属吸附剂和不溶物，用旋转蒸发器将滤液浓缩。将浓缩液溶解于甲苯后，从甲醇-丙酮(8：3)中再沉淀。通过抽滤回收产生的沉淀，用甲醇-丙酮(8：3)洗涤。将得到的沉淀真空干燥，得到电荷输送性聚合物1A。

得到的电荷输送性聚合物1A的数均分子量为15700、重均分子量为41600。电荷输送性聚合物1A具有结构单元B1、结构单元L1、结构单元T6，各个结构单元的比例(摩尔比)为18.3％、45.5％、36.2％。

<电荷输送性聚合物2A的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1(4.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、下述单体T3(8.0mmol)、及甲苯(87.3mL)、三正辛基甲基氯化铵(134.4mg)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(2.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地合成电荷输送性聚合物2A。

【化学式编号29】

得到的电荷输送性聚合物2A的数均分子量为16500、重均分子量为56800。电荷输送性聚合物2A具有结构单元B1、结构单元L1、结构单元T3，各个结构单元的比例(摩尔比)为18.1％、45.5％、36.4％。

<电荷输送性聚合物3A的合成>

向三口圆底烧瓶中加入下述单体B2(4.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、上述单体T6(8.0mmol)、及甲苯(90.4mL)、三正辛基甲基氯化铵(134.4mg)，进一步加入之前制备的Pd催化剂溶液(2.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地合成电荷输送性聚合物3A。

【化学式编号30】

得到的电荷输送性聚合物3A的数均分子量为11400、重均分子量为49000。电荷输送性聚合物3A具有结构单元B2、结构单元L1、结构单元T6，各个结构单元的比例(摩尔比)为18.0％、45.3％、36.7％。

<电荷输送性聚合物4A的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B2(4.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、上述单体T3(8.0mmol)、及甲苯(78.3mL)、三正辛基甲基氯化铵(134.4mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(2.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地合成电荷输送性聚合物4A。

得到的电荷输送性聚合物4A的数均分子量为11200、重均分子量为61400。电荷输送性聚合物4A具有结构单元B2、结构单元L1及结构单元T3，各个结构单元的比例(摩尔比)依次为18.2％、45.6％、36.2％。

<电荷输送性聚合物5A的合成>

向三口圆底烧瓶中加入上述单体B1(4.0mmol)、上述单体L1(10.0mmol)、下述单体T4(8.0mmol)、以及甲苯(54.1mL)、三正辛基甲基氯化铵(134.4mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(2.0mL)。之后，与电荷输送性聚合物1A的合成同样地合成电荷输送性聚合物5A。

【化学式编号31】

得到的电荷输送性聚合物5A的数均分子量为21700、重均分子量为67200。电荷输送性聚合物5A具有结构单元B1、结构单元L1及具有氧杂环丁烷基的结构单元T4，各个结构单元的比例(摩尔比)依次为18.1％、45.6％、36.4％。

<实施例1A>

将使得到的电荷输送性聚合物1(10.0mg)溶解于甲苯(2000μL)而得到的涂布溶液以3000rpm旋涂在石英板上。接着，在热板上、在230℃下加热30分钟使其聚合，形成聚合物层。加热后，将表面形成有聚合物层的石英板浸渍在甲苯溶剂中1分钟，进行洗涤。根据洗涤前后的UV-vis光谱中的吸收极大(λmax)的吸光度(Abs)的比，测定残膜率，结果为94.8％。

残膜率(％)＝洗涤后Abs/洗涤前Abs×100

另外，从层叠元件的其他层的观点出发，残膜率优选为89％以上。

另外，除了变更用加热板时的加热条件以外，同样地测定聚合物层的残膜率。将其结果示于表1。

<实施例2A>

除了使用电荷输送性聚合物2(10.0mg)代替得到的电荷输送性聚合物1以外，与实施例1A同样地操作，形成聚合物层，测定残膜率。将其结果示于下述表1。

<实施例3A>

除了使用电荷输送性聚合物3(10.0mg)代替得到的电荷输送性聚合物1以外，与实施例1A同样地操作，形成聚合物层，测定残膜率。将其结果示于下述表1。

<实施例4A>

除了使用电荷输送性聚合物4(10.0mg)代替得到的电荷输送性聚合物1以外，与实施例1A同样地操作，形成聚合物层，测定残膜率。将其结果示于下述表1。

<比较例1A>

除了使用电荷输送性聚合物5(10.0mg)代替得到的电荷输送性聚合物1以外，与实施例1A同样地操作，形成聚合物层，测定残膜率。将其结果示于下述表1。

<比较例2A>

除了使用电荷输送性聚合物6(10.0mg)代替得到的电荷输送性聚合物1以外，与实施例1A同样地操作，形成聚合物层，测定残膜率。将其结果示于下述表1。

备注：表1中记载的聚合性官能团的摩尔％与电荷输送性聚合物中的具有聚合性官能团的结构单元T的比例对应。

从实施例1A～3A与比较例1A的对比、以及实施例4A与比较例2A的对比可知，具有1价的含亲双烯体的基团、或1价的含共轭二烯的基团作为聚合性官能团的电荷输送性聚合物与具有氧杂环丁烷基作为聚合性官能团的电荷输送性聚合物相比，能够在更低的温度下充分地不溶化。特别是如在实施例3A和实施例4A所见的，具有1价的含共轭二烯的基团(含呋喃环的基团)作为聚合性官能团的电荷输送性聚合物即使在120℃左右的低温条件下，也能够得到超过80％的残膜率。

如上所述，使用实施例显示了本发明的实施方式的效果。除了在实施例中使用的电荷输送性聚合物以外，具有上述说明的具有1价的含共轭二烯的基团和1价的含亲双烯体的基团中的至少一个的电荷输送性聚合物能够在不使用聚合引发剂的情况下、在与以往相比低的温度下进行不溶化。另外，认为通过使用含有上述电荷输送性聚合物的电荷输送性材料，由于能够不含有聚合引发剂地在低温下形成经不溶化的有机层，因此能够提供邻接的层的性能降低得到抑制的高性能的有机EL元件。

<实施例1B>

将使得到的电荷输送性聚合物1(5.0mg)和电荷输送性聚合物3(5.0mg)溶解于甲苯(2000μL)而得到的涂布溶液以3000rpm旋涂在石英板上。接着，在热板上、在150℃下加热30分钟使其聚合，形成聚合物层。加热后，将表面形成有聚合物层的石英板浸渍在甲苯溶剂中1分钟，进行洗涤。根据洗涤前后的UV-vis光谱中的吸收极大(λmax)的吸光度(Abs)的比，测定残膜率，结果为96.2％。

残膜率(％)＝洗涤后Abs/洗涤前Abs×100

另外，从层叠元件的其他层的观点出发，残膜率优选为95.0％以上。另外，除了变更用加热板时的加热条件以外，同样地测定残膜率，将其结果示于下述表2。

<实施例2B>

除了使用电荷输送性聚合物2(5.0mg)和电荷输送性聚合物4(5.0mg)代替电荷输送性聚合物1和电荷输送性聚合物3以外，与实施例1B同样地操作，形成聚合物层，测定残膜率。将其结果示于下述表2。

<比较例1B>

除了使用电荷输送性聚合物5(10.0mg)和还作为聚合引发剂发挥功能的下述受电子性化合物1(0.5mg)代替电荷输送性聚合物1和电荷输送性聚合物3以外，与实施例1B同样地操作，测定残膜率。将其结果示于下述表2。

【化学式编号32】

<比较例2B>

除了使用电荷输送性聚合物6(10.0mg)和还作为聚合引发剂发挥功能的受电子性化合物1(0.5mg)代替电荷输送性聚合物1和电荷输送性聚合物3以外，与实施例1B同样地操作，形成聚合物层，测定残膜率。将其结果示于下述表2。

在实施例1B中得到了在150℃/30分钟下、以及在实施例2B中得到了在120℃/30分钟下充分地不溶化的结果。由此可知，实施例1B和实施例2B与比较例1B相比，在更低的温度下充分地不溶化。特别是，对于实施例2B的实施方式，与使用聚合引发剂并进一步增加了氧杂环丁烷基含有率的比较例2B相比，在全部的加热条件下残膜率的值都高。由此可知，通过使用本实施方式的电荷输送性材料，能够不使用聚合引发剂地在更低的温度下进行不溶化。

此外可知，通过如实施例1B及2B那样将具有含共轭二烯的基团的电荷输送性聚合物与具有亲双烯体的基团的电荷输送性聚合物并用的实施方式，与仅使用任一个电荷输送性聚合物的实施方式相比，能够在更低的温度下进行不溶化。具体而言，在之前表1所示的实施例1A和3A中，难以在150℃以下的温度下实现充分的不溶化，但在表2所示的实施例1B和2B中即使是150℃以下的温度也能够实现充分的不溶化。

由以上可知，通过将具有含共轭二烯的基团的电荷输送性聚合物与具有含亲双烯体的基团的电荷输送性聚合物并用，即使在150℃以下的低温下，也能够实现所期望的不溶化。

<实施例1C>

将使电荷输送性聚合物1A(5.0mg)和电荷输送性聚合物2A(5.0mg)溶解于甲苯(2000μL)而得到的涂布溶液以3000rpm旋涂在石英板上，形成薄膜。接着，将具有薄膜的石英板放置在热板上，在150℃下加热30分钟，使薄膜固化(使聚合物聚合化)。将这样得到的表面具有固化薄膜的石英板在甲苯溶剂中浸渍1分钟，进行洗涤。按照下述(式1)，根据洗涤前后的UV-vis光谱中的吸收极大(λmax)的吸光度(Abs)的比，测定残膜率，结果为91.0％。

(式1)

残膜率(％)＝洗涤后Abs/洗涤前Abs×100

除了将形成固化薄膜时的上述加热条件(150℃)分别变更为120℃、180℃、200℃、230℃以外，与上述同样地形成固化薄膜，测定各自的残膜率。将各自的结果示于表1。需要说明的是，从通过湿式工艺进行多层化的观点出发，残膜率优选为90.0％以上。

以下的实施例2C～5C涉及不改变实施例1C中的电荷输送性聚合物1A和电荷输送性聚合物2A的总重量而将重量比变更为2：8、4：6、6：4、8：2的实施方式。

<实施例2C>

除了将电荷输送性聚合物1A和电荷输送性聚合物2A的重量分别变更为(2.0mg)和(8.0mg)以外，全部与实施例1C同样地操作，形成固化薄膜，测定其残膜率。将结果示于表3。

<实施例3C>

除了将电荷输送性聚合物1A和电荷输送性聚合物2A的重量分别变更为(4.0mg)和(6.0mg)以外，全部与实施例1C同样地操作，形成固化薄膜，测定其残膜率。将结果示于表3。

<实施例4C>

除了将电荷输送性聚合物1A和电荷输送性聚合物2A的重量分别变更为(6.0mg)和(4.0mg)以外，全部与实施例1C同样地操作，形成固化薄膜，测定其残膜率。将结果示于表3。

<实施例5C>

除了将电荷输送性聚合物1A和电荷输送性聚合物2A的重量分别变更为(8.0mg)和(2.0mg)以外，全部与实施例1C同样地操作，形成固化薄膜，测定其残膜率。将结果示于表3。

<实施例6C>

除了使用电荷输送性聚合物3A(5.0mg)和电荷输送性聚合物4A(5.0mg)代替电荷输送性聚合物1A和电荷输送性聚合物2A以外，全部与实施例1C同样地操作，形成固化薄膜，测定其残膜率。将结果示于表3。

<比较例1C>

除了使用电荷输送性聚合物5A(10.0mg)代替电荷输送性聚合物1A和电荷输送性聚合物2A以外，与实施例1C同样地操作，形成固化薄膜，测定其残膜率。将结果示于表3。

由表3所示的结果可知，通过使用含有具有含共轭二烯的基团的电荷输送性聚合物和具有含亲双烯体的基团的电荷输送性聚合物的本实施方式的电荷输送性材料，能够不使用聚合引发剂地在更低的温度下进行不溶化。

更具体而言，在实施例1C和实施例3C中在150℃/30分钟的加热条件下、以及在实施例2C中在120℃/30分钟的加热条件下、在实施例4C和实施例5C、实施例6C中在180℃/30分钟的加热条件下，实现了电荷输送性聚合物的充分的不溶化。

另一方面，由比较例1C的结果可知，在具有氧杂环丁烷基作为聚合性官能团的以往的代表性的电荷输送性聚合物中，在不使用聚合引发剂的情况下，难以在低于200℃的温度下实现充分的不溶化。

如上所述，通过实施例示出了本发明的实施方式的效果。但是可知，除了实施例中使用的电荷输送性聚合物以外，通过构成同时含有上述说明的、具有含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物和具有与上述含共轭二烯的基团互补的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物的电荷输送性材料，也能够在不使用聚合引发剂的情况下、在与以往相比更低的温度下进行不溶化。另外，还能够抑制邻接的层的性能降低，因此能够提供高性能的有机EL元件。

符号说明

1 发光层

2 阳极

3 空穴注入层

4 阴极

5 电子注入层

6 空穴输送层

7 电子输送层

8 基板

Claims (18)

1.一种电荷输送性材料，其含有选自具有1个以上的1价的含共轭二烯的基团的第1电荷输送性聚合物、和具有1个以上的1价的含亲双烯体的基团的第2电荷输送性聚合物中的至少1种电荷输送性聚合物。

2.根据权利要求1所述的电荷输送性材料，其中，所述第1电荷输送性聚合物和第2电荷输送性聚合物分别具有分支为3个以上方向的结构。

3.根据权利要求1或2所述的电荷输送性材料，其中，所述第1电荷输送性聚合物和第2电荷输送性聚合物分别具有选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构和芴结构中的1种以上的结构。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的电荷输送性材料，其具有空穴注入性或空穴输送性。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的电荷输送性材料，其中，所述1价的含共轭二烯的基团中的至少1个存在于所述第1电荷输送性聚合物的末端、且所述1价的含亲双烯体的基团中的至少1个存在于所述第2电荷输送性聚合物的末端。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的电荷输送性材料，其中，所述1价的含共轭二烯的基团为具有下式(I)所示的结构的1价的含呋喃环的基团，

式(I)中，R¹～R³各自独立地表示选自由-H、-C_nH_2n+1、-C(＝O)H、-CH₂OH、-Br和-Cl组成的组中的基团，其中，n为1～6的整数；“*”表示与其他结构部位的键合部位。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的电荷输送性材料，其中，所述1价的含亲双烯体的基团为具有下式(II-1)所示的结构的1价的含有马来酰亚胺环的基团，

式(II-1)中，R¹和R²各自独立地为选自由-H和-C_nH_2n+1组成的组中的基团，其中，n为1～6的整数；R¹及R²可相互连接而形成环；“*”表示与其他结构部位的键合部位。

8.根据权利要求1～6中任一项所述的电荷输送性材料，其中，所述电荷输送性材料含有所述第1电荷输送性聚合物。

9.根据权利要求1～7中任一项所述的电荷输送性材料，其中，所述电荷输送性材料含有所述第1电荷输送性聚合物和所述第2电荷输送性聚合物。

10.根据权利要求1～6中任一项所述的电荷输送性材料，其中，所述电荷输送性材料含有所述第1电荷输送性聚合物和所述第2电荷输送性聚合物，并且所述1价的含亲双烯体的基团具有下式(III)所示的苯乙烯结构，

式(III)中，R各自独立地为碳原子数为1～6的烷基，n为0～4的整数，*表示与其他结构部位的键合部位。

11.一种油墨组合物，其含有权利要求1～10中任一项所述的电荷输送性材料和溶剂。

12.一种有机电子元件，其具有使用权利要求1～10中任一项所述的电荷输送性材料或权利要求11所述的油墨组合物形成的有机层。

13.一种有机电致发光元件，其具有使用权利要求1～10中任一项所述的电荷输送性材料或权利要求11所述的油墨组合物形成的有机层。

14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其还具有柔性基板。

15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述柔性基板包含树脂膜。

16.一种显示元件，其具备权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件。

17.一种照明装置，其具备权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件。

18.一种显示装置，其具备权利要求17所述的照明装置和作为显示单元的液晶元件。