TW201821592A - 電荷傳輸性材料、墨組成物及有機電子元件 - Google Patents
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Abstract
本發明的一實施形態，有關一種電荷傳輸性材料，其含有電洞傳輸性聚合物與質子予體，該電洞傳輸性聚合物具有由下述式(Ia)表示的基團。
Description
本發明有關下述技術：電荷傳輸性材料、墨組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件(有機EL元件)、顯示元件、照明裝置及顯示裝置；以及，有機層、有機電子元件及有機電致發光元件的製造方法。
有機電子元件是使用有機物來實行電性的動作的元件，因為其能夠發揮省能源、價格便宜、柔軟性等特性而廣受期待，並作為用以替代先前使用矽作為主體的無機半導體的技術而受到矚目。
作為有機電子元件的例子，可列舉：有機電致發光元件、有機光電轉換元件、有機電晶體(Organic Transistor)等。
在有機電子元件之中，有機電致發光元件可代替例如白熾燈、填充式瓦斯燈等，而在作為大面積固態光源用途方面受到矚目。又，在取代平板顯示器(FPD，Flat Panel Display)技術領域中的液晶顯示器(LCD，Liquid Crystal Display)方面，有機電致發光元件亦作為最具潛力的自發光顯示器(self-light emitting display)而受到矚目，並開始朝製品化發展。
有機電致發光元件，根據使用的有機材料，可以大致地分為低分子型有機電致發光元件和高分子型有機電致發光元件兩種。在高分子型有機電致發光元件中，使用了高分子材料作為有機材料，在低分子型有機電致發光元件中則使用了低分子材料。相較於主要在真空系統中實行成膜的低分子型有機電致發光元件，高分子型有機電致發光元件因為能夠藉由印刷等濕式製程來進行簡易成膜，所以在今後的大畫面有機電致發光顯示器方面，作為不可缺少的元件而受到期待。
另一方面，針對有機電致發光元件，為了提升使用壽命、發光效率等元件特性，已實行了構成元件的有機層的多層化。在蒸鍍法中，藉由一邊依序變更使用的化合物一邊實行蒸鍍，便能夠容易地達成多層化。但是，在使用濕式製程而欲將有機層進行多層化時，仍謀求在形成上層時不會使下層融解的方法。因此，作為用以形成下層的材料，例如已研究出一種具有聚合性基之化合物(例如，參照專利文獻1)。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2006-279007號公報。
[發明所欲解決的問題] 本發明提供了一種電荷傳輸性材料和墨組成物、及使用該等而成的有機層，該電荷傳輸性材料和墨組成物可使利用濕式製程的有機層的多層化變得容易。又，本發明提供了一種有機電子元件和有機電致發光元件、及使用該等而成的顯示元件和照明裝置與顯示裝置，該有機電子元件和有機電致發光元件具有耐溶劑性優異的有機層。進一步，本發明提供了一種用以製造有機層、有機電致發光元件及有機電致發光元件的簡便的製造方法。 [用以解決問題的技術手段]
以下列舉實施形態的例子。但是本發明並未限定於以下的實施形態。
其中一實施形態，有關一種電荷傳輸性材料，其含有電洞傳輸性聚合物與質子予體，該電洞傳輸性聚合物具有由下述式(Ia)表示的基團：式(Ia)中，A表示一價的有機基團，R表示一價的取代基，m表示1～3的整數，n表示0～4的整數，m+n是5以下。
在較佳的一實施形態中，由前述式(Ia)表示的基團包含由下述式(Ib)表示的基團：式(Ib)中，A表示一價的有機基團，R表示一價的取代基，n表示0～4的整數。
在較佳的一實施形態中，前述質子予體包含由下述式(II)表示的化合物：式(II)中，Ra
～Rc
各自獨立地表示氫原子、烷基、芳烷基、芳基或雜芳基，選自Ra
～Rc
的至少2個基團可以相互地鍵結而形成環，A表示陰離子。
在較佳的一實施形態中，前述電洞傳輸性聚合物具有支鏈結構。
在較佳的一實施形態中，前述電洞傳輸性聚合物具有選自由芳香族胺結構和咔唑結構所組成之群組中的至少1種。
又，在較佳的一實施形態中，前述電洞傳輸性聚合物至少在一個末端具有由前述式(Ia)表示的基團。
其他一實施形態有關一種墨組成物，其含有前述任一項所述之電荷傳輸性材料與溶劑。
其他一實施形態有關一種有機層，其藉由前述任一項所述之電荷傳輸性材料形成。
又，其他實施形態有關下述技術：有機電子元件，其具有前述有機層；及，有機電致發光元件，其具有前述有機層。
又，其他實施形態有關下述技術：顯示元件，其具備有前述有機電致發光元件；照明裝置，其具備有前述有機電致發光元件；及，顯示裝置，其具備有前述照明裝置與作為顯示手段的液晶元件。
進一步，其他實施形態有關下述技術。一種有機層的製造方法，其包含：塗佈前述墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，對前述塗佈層施加選自由加熱處理和光照射處理所組成之群組中的至少1種處理的步驟。一種有機電子元件的製造方法，其包含：塗佈前述墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，形成有機層的步驟，該步驟是對前述塗佈層施加選自由加熱處理和光照射處理所組成之群組中的至少1種處理。以及，一種有機電致發光元件的製造方法，其包含：塗佈前述墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，形成有機層的步驟，該步驟是對前述塗佈層施加選自由加熱處理和光照射處理所組成之群組中的至少1種處理。
本發明與2016年8月25日所申請的日本專利申請第2016-164723號所述之主題相關，並藉由參照將該發明的揭露內容引用至本說明書中。 [發明的效果]
根據本發明，可提供一種電荷傳輸性材料和墨組成物、及使用該等而成的有機層，該電荷傳輸性材料和墨組成物可使利用濕式製程的有機層的多層化變得容易。又，根據本發明，可提供一種有機電子元件和有機電致發光元件、及使用該等而成的顯示元件與照明裝置和顯示裝置，該有機電子元件和有機電致發光元件具有耐溶劑性優異的有機層。進一步，根據本發明，可提供有機層、有機電致發光元件及有機電致發光元件的簡便的製造方法。
以下說明本發明的實施形態。但是本發明並未限定於以下的實施形態。
本發明人努力研究的結果，發現藉由使用含有電洞傳輸性聚合物與質子予體之電荷傳輸性材料來使電洞傳輸性聚合物的溶解度變化，便能夠使有機層的耐溶劑性提升這樣的事實，進而完成包含各種實施形態之本發明，該電洞傳輸性聚合物具有鍵結在苯環上的甲醛基(苯甲基醚鍵)。
〈電荷傳輸性材料〉 根據一實施形態，電荷傳輸性材料含有電洞傳輸性聚合物(以下有時僅稱為「電洞傳輸性聚合物」)與質子予體，該電洞傳輸性聚合物具有由式(Ia)表示的基團。電荷傳輸性材料，可以僅含有1種電洞傳輸性聚合物、或可以含有2種以上。又，電荷傳輸性材料可以僅含有1種質子予體、或可以含有2種以上。
[電洞傳輸性聚合物] 電洞傳輸性聚合物具有由下述式(Ia)表示的基團。藉由在質子予體的存在下對電洞傳輸性聚合物實行加熱處理及/或光照射處理，便能夠使電洞傳輸性聚合物對有機溶劑的溶解度進行變化。
式(Ia)中，A表示一價的有機基團，R表示一價的取代基，m表示1～3的整數，n表示0～4的整數，m+n是5以下。「*」是與其他結構的鍵結部位，m表示鍵結部位的個數。n表示R的個數。R較佳是各自獨立地是一價的取代基，當存在有複數個的R時，複數個的R可以相同亦可以不同。
電洞傳輸性聚合物，較佳是具有由下述式(Ib)表示的基團。藉由電洞傳輸性聚合物具有由式(Ib)表示的基團，便能夠使電洞傳輸性聚合物對有機溶劑的溶解度效率良好地進行變化。又，從容易合成這樣的觀點來看，較佳是電洞傳輸性聚合物在末端上具有由式(Ib)表示的基團。由式(Ib)表示的基團，在由式(Ia)表示的基團中，是m為1的例子。
式(Ib)中，A表示一價的有機基團，R表示一價的取代基，n表示0～4的整數。「*」是與其他結構的鍵結部位。n表示R的個數。R較佳是各自獨立地是一價的取代基，當存在有複數個的R時，複數個的R可以相同亦可以不同。
(由式(Ia)表示的基團) 在由式(Ia)表示的基團中，A表示有機基。作為有機基，例如可列舉：經取代或未被取代的脂肪族烴基、經取代或未被取代的芳香族烴基、及由該等烴基鍵結而成的烴基。
脂肪族烴基的碳數(不包含取代基所包含的碳數的數目)是1以上，從提升對有機溶劑的溶解性的觀點來看，較佳是2以上，更佳是3以上，進一步較佳是4以上。又，脂肪族烴基的碳數(不包含取代基所包含的碳數的數目)，從能夠容易地購買或合成用以導入由式(Ia)表示的基團的試劑的觀點來看，較佳是22以下，更佳是12以下，進一步較佳是8以下。脂肪族烴基是直鏈、支鏈或環狀。作為脂肪族烴基，例如可列舉烷基、烯基及炔基；較佳是烷基，作為烷基可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、3,7-二甲基辛基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基(icosyl)、二十烷基(eicosyl)等。
芳香族烴基的碳數(不包含取代基所包含的碳數的數目)是6以上。又，芳香族烴基的碳數(不包含取代基所包含的碳數的數目)，從提升對有機溶劑的溶解性的觀點來看，較佳是30以下，更佳是14以下，進一步較佳是10以下。作為芳香族烴基，可列舉芳基，作為芳基可列舉：苯基、萘基、蒽基、稠四苯基、稠五苯基、菲基、1,2-苯并菲(chrysene)基、聯伸三苯基、四芬(tetraphene)基、芘基、苉基、1,2,1',2'-萘并蒽(pentaphene)、苝基、[5]螺旋烯(pentahelicene)等。
在經取代或未被取代的脂肪族烴基與經取代或未被取代的芳香族烴基結合而成的烴基中，「脂肪族烴基」和「芳香族烴基」如上所述。該烴基的碳數(不包含取代基所包含的碳數的數目)是7以上。又，該烴基的碳數(不包含取代基所包含的碳數的數目)，從提升對有機溶劑的溶解性的觀點來看，較佳是30以下，更佳是14以下，進一步較佳是10以下。作為該烴基，可列舉芳烷基和烷芳基。作為芳烷基，具體而言可列舉：苯甲基、苯乙基、萘甲基、萘乙基、二苯甲基等。作為烷芳基，具體而言可列舉：甲苯基、乙苯基、甲萘基、乙萘基、二甲苯基等。
R表示一價的取代基，例如可列舉後述的－R1
(但是不包含是氫原子的情況)、－OR2
、－SR3
、－OCOR4
、－COOR5
、－SiR6
R7
R8
、鹵素原子等。n是0～4的整數，較佳是0或1。當n是2～4時，R可以彼此相同亦可以不同。
由式(Ia)表示的基團，被認為藉由在質子予體的存在下對電洞傳輸性聚合物施行加熱處理及/或光照射處理，甲醛基會斷裂而A－O－基會脫離，所以對有機溶劑的親和性會變化。在由式(Ia)表示的基團中，以m是1且n是0的情況為例，以下表示該反應式。電洞傳輸性聚合物的溶解度的變化，可推測是由式(Ia)表示的基團的一部分脫離所致。以下，是脫離的A－O－基為「原子基團(A)」這樣的情況。
上述反應式中的R表示電洞傳輸性聚合物的聚合鏈。
例如，當由式(Ia)表示的基團具有對有機溶劑的親和性高的原子基團(A)時，電洞傳輸性聚合物對有機溶劑的溶解度是在高的狀態。若原子基團(A)從由式(Ia)表示的基團脫離，則電洞傳輸性聚合物對有機溶劑的溶解度就會變化為低的狀態。
藉由利用該變化，含有電洞傳輸性聚合物之電荷傳輸性材料，例如能夠較佳地使用來作為有機電子材料。具體而言，使具有由式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物溶解在有機溶劑中，並藉由塗佈法來形成塗佈層。之後，使原子基團(A)從電洞傳輸性聚合物脫離，來使電洞傳輸性聚合物對有機溶劑的溶解度降低。藉此，便可獲得包含對有機溶劑的溶解度低的電洞傳輸性聚合物之有機層。當將所獲得的有機層設為下層，並藉由塗佈法來形成上層時，便可抑制下層對有機溶劑的溶解，並能夠良好地形成上層。藉由使用具有由式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物，利用濕式製程的有機層的多層化會變得容易。
由式(Ia)表示的基團，因為會變得容易進行與後述的質子予體的反應，所以較佳是至少在電洞傳輸性聚合物的1個以上的末端上導入由式(Ia)表示的基團。所謂的末端是指聚合鏈的末端部分。
電洞傳輸性聚合物1分子中所包含的由式(Ia)表示的基團的數目並無特別限定。為了使溶解度變化，較佳是2個以上，更佳是3個以上。又，從保持充分的電洞傳輸性的觀點來看，較佳是1000個以下，更佳是500個以下。
電洞傳輸性聚合物中的由式(Ia)表示的基團的比例，從使電洞傳輸性聚合物的溶解度變化這樣的觀點來看，以總結構單元作為基準計，較佳是5莫耳%以上，更佳是10莫耳%以上，進一步較佳是15莫耳%以上。又，電洞傳輸性聚合物中的由式(Ia)表示的基團的比例，從使膜厚的減少變小這樣的觀點來看，較佳是95莫耳%以下，更佳是90莫耳以下，進一步較佳是85莫耳%以下。再者，在此處，所謂的「由式(Ia)表示的基團的比例」，是指具有由式(Ia)表示的基團之結構單元的比例。
(電洞傳輸性聚合物的結構) 電洞傳輸性聚合物可以是直鏈狀、或可以具有支鏈結構。直鏈狀的電洞傳輸性聚合物，具有2個末端，具有支鏈結構之電洞傳輸性聚合物，具有3個以上的末端。所謂的末端是指聚合物鏈的末端部分。從使電洞傳輸性聚合物的溶解度效率良好地變化的觀點，並從提升有機電子元件的使用壽命的觀點來看，電洞傳輸性聚合物較佳是具有支鏈結構。
電洞傳輸性聚合物，較佳是包含具有傳輸電洞的能力的結構單元(有時稱為「具有電洞傳輸性的結構單元」)。電洞傳輸性聚合物，可以是具有1種的結構單元之聚合物、或可以是具有2種以上的結構單元之聚合物。當電洞傳輸性聚合物是共聚物時，共聚物可以是交替共聚物、隨機共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物，亦可以是具有介於該等之間的結構之聚合物，例如帶有嵌段性的隨機共聚物。在一實施形態中，結構單元意指單體單元。
例如，電洞傳輸性聚合物至少包含具有電洞傳輸性的二價結構單元L與構成末端部的一價結構單元T，亦可以進一步包含構成支鏈部的三價以上的結構單元B。亦即，電洞傳輸性聚合物，可以至少具有結構單元L來作為「具有電洞傳輸性的結構單元」，並且進一步，結構單元T及/或結構單元B是具有電洞傳輸性的結構單元。又，例如，電洞傳輸性聚合物可以至少包含具有電洞傳輸性的三價結構單元B與構成末端部的一價結構單元T，並進一步包含任意的二價結構單元L。亦即，電洞傳輸性聚合物，可以至少具有結構單元B來作為「具有電洞傳輸性的結構單元」，並且進一步，結構單元T及/或結構單元L是具有電洞傳輸性的結構單元。電洞傳輸性聚合物可以各自僅包含1種各結構單元、或可以各自包含複數種。在電洞傳輸性聚合物中，各結構單元在「一價」～「三價以上」的鍵結部位中相互地結合。
由式(Ia)表示的基團，只要包含結構單元L、結構單元T及結構單元B中的至少1種即可。從使溶解度效率良好地變化的觀點來看，較佳是結構單元T具有由式(Ia)表示的基團。
作為電洞傳輸性聚合物中所包含的部分結構的例子，可列舉以下。電洞傳輸性聚合物並未限定於具有以下的部分結構者。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。「*」表示與其他結構單元的鍵結部位。以下的部分結構中，複數個的L可以是彼此相同的結構單元，亦可以是彼此不同的結構單元。有關於T和B亦同。
直鏈狀的電洞傳輸性聚合物。
具有支鏈結構之電洞傳輸性聚合物。
(結構單元L) 結構單元L，較佳是具有電洞傳輸性的二價結構單元。較佳的結構單元L，只要包含具有傳輸電洞的能力的原子基團即可，並無特別限定。例如，結構單元L可選自經取代或未被取代的下述結構：芳香胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、聯苯結構、三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二羥菲(dihydrophenanthrene)結構、吡啶結構、吡口井結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹口咢 啉結構、吖啶結構、二氮菲(diazaphenanthrene)結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并三唑結構及包含該等的1種或2種以上之結構。芳香胺結構，較佳是三芳胺結構，更佳是三苯胺結構。
在一實施形態中，結構單元L，從獲得優異的電洞傳輸性的觀點來看，較佳是選自經取代或未被取代的下述結構：芳香胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構及包含該等的1種或2種以上之結構；更佳是選自經取代或未被取代的下述結構：芳香胺結構、咔唑結構及包含該等的1種或2種以上之結構。
作為結構單元L的具體例，可列舉以下。結構單元L並未限定於以下。
R各自獨立地表示氫原子或取代基。較佳是R各自獨立地選自由－R1
、－OR2
、－SR3
、－OCOR4
、－COOR5
、－SiR6
R7
R8
、鹵素原子、由上述的式(Ib)表示的基團及由下述式(Ic)表示的基團所組成之群組。R1
～R8
各自獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基；或，碳數2～30的芳基或雜芳基。芳基是由芳香族烴去除1個氫原子而成的原子基團。雜芳基是由芳香族雜環(aromatic heterocycle)去除1個氫原子而成的原子基團。烷基，進一步可以被碳數2～20個的芳基或雜芳基取代，芳基或雜芳基，進一步可以被碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基取代。R較佳是氫原子、烷基、芳基、烷基取代之芳基。Ar表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基是從芳香族烴去除2個氫原子而成的原子基團。伸雜芳基是從芳香族雜環去除2個氫原子而成的原子基團。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。
A與由式(Ia)表示的基團中的A相同。
作為此處的芳香族烴，可列舉單環、縮合環、或隔著單鍵來鍵結選自單環和縮合環中的2個以上而成的多環。作為芳香族雜環，可列舉：單環、縮合環、或隔著單鍵來鍵結選自單環或縮合環中的2個以上而成的多環。有關後述的芳烴三基(arenetriyl)和雜芳烴三基(heteroarenetriyl)亦同。
(結構單元T) 結構單元T，是構成電洞傳輸性聚合物的末端部之一價結構單元。結構單元T，並無特別限定，例如可選自經取代或未被取代的下述結構：芳香族烴結構、芳香族雜環結構及包含該等的1種或2種以上之結構。結構單元T可以具有與結構單元L相同的結構。在一實施形態中，結構單元T，從不使電荷的傳輸性降低並賦予耐久性這樣的觀點來看，較佳是經取代或未被取代的芳香族烴結構，更佳是經取代或未被取代的苯結構。
作為結構單元T的具體例，可列舉以下。結構單元T並未限定於以下。
R與結構單元L中的R相同。當電洞傳輸性聚合物在末端部具有由式(Ia)表示的基團時，較佳是：R中的至少一個是由上述式(Ib)表示的基團或由式(Ic)表示的基團。
(結構單元B) 結構單元B，當電洞傳輸性聚合物具有支鏈結構時，是構成支鏈部的三價以上的結構單元。結構單元B，從提升有機電子元件的耐久性的觀點來看，較佳是六價以下，更佳是三價或四價。結構單元B較佳是具有電洞傳輸性的單元。例如，從提升有機電子元件的耐久性的觀點來看，結構單元B可選自經取代或未被取代的下述結構：芳香族胺結構、咔唑結構、縮合多環式芳香族烴結構及含有該等的1種或2種以上之結構。
作為結構單元B的具體例，可列舉以下。結構單元B並未限定於以下。
W表示三價的鍵結基團，例如表示碳數2～30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基是從芳香族烴去除3個氫原子而成的原子基團。雜芳烴三基是從芳香族雜環去除3個氫原子而成的原子基團。Ar各自獨立地表示二價的鍵結基團，例如，各自獨立地表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。Y表示二價的鍵結基團，例如可列舉下述二價基團，其從結構單元L的R(但是不包含由式(Ib)表示的基團和由式(Ic)表示的基團)中的具有1個以上的氫原子之基團進一步去除1個氫原子而成。Z表示碳原子、矽原子或磷原子中的任一種。結構單元中，苯環和Ar可以具有取代基，作為取代基的例子，可列舉結構單位L中的R。
(數量平均分子量) 電洞傳輸性聚合物的數量平均分子量，能夠考慮對溶劑的溶解性、成膜性等來適當地調整。數量平均分子量，從電洞傳輸性優異這樣的觀點來看，較佳是500以上，更佳是1000以上，進一步較佳是2000以上。又，數量平均分子量，從保持對於溶劑的良好的溶解性並容易地調製墨組成物這樣的觀點來看，較佳是1000000以下，更佳是100000以下，進一步較佳是50000以下。
(重量平均分子量) 電洞傳輸性聚合物的重量平均分子量，能夠考慮對溶劑的溶解性、成膜性等來適當地調整。重量平均分子量，從電洞傳輸性優異這樣的觀點來看，較佳是1000以上，更佳是5000以上，進一步較佳是10000以上。又，重量平均分子量，從保持對於溶劑的良好的溶解性並容易地調製墨組成物這樣的觀點來看，較佳是1000000以下，更佳是700000以下，進一步較佳是400000以下。
數量平均分子量和重量平均分子量，能夠藉由膠透層析術(GPC)並使用標準聚苯乙烯的校準曲線來測定。
(結構單元的比例) 當電洞傳輸性聚合物包含結構單元L時，結構單元L的比例，從獲得充分的電洞傳輸性的觀點來看，以總結構單元作為基準計，較佳是10莫耳%以上，更佳是20莫耳%以上，進一步較佳是30莫耳%以上。又，結構單元L的比例，若考慮結構單元T和依據需要所導入的結構單元B，較佳是95莫耳%以下，更佳是90莫耳%以下，進一步較佳是85莫耳%以下。
電洞傳輸性聚合物中所包含的結構單元T的比例，從提升有機電子元件的特性的觀點、或抑制黏度的上升並良好地實行電洞傳輸性聚合物的合成的觀點來看，以總結構單元作為基準計，較佳是5莫耳%以上，更佳是10莫耳%以上，進一步較佳是15莫耳%以上，又結構單元T的比例，從獲得充分的電洞傳輸性的觀點來看，較佳是60莫耳%以下，更佳是55莫耳%以下，進一步較佳是50莫耳%以下。
當電洞傳輸性聚合物在末端上具有由式(Ia)表示的基團時，電洞傳輸性聚合物的全部末端中的具有由式(Ia)表示的基團之結構單元的比例，從使溶解度充分地變化這樣的觀點來看，以總末端數作為基準計，是25莫耳%以上，更佳是30莫耳%以上，進一步較佳是35莫耳%以上。上限並無特別限定，並且為100莫耳%以下。
當電洞傳輸性聚合物包含結構單元B時，結構單元B的比例，從提升有機電子元件的耐久性的觀點來看，以總結構單元作為基準計，較佳是1莫耳%以上，更佳是5莫耳%以上，進一步較佳是10莫耳%以上。又，結構單元B的比例，從抑制黏度的上升並良好地實行電洞傳輸性聚合物的合成的觀點、或獲得充分的電洞傳輸性的觀點來看，較佳是50莫耳%以下，更佳是40莫耳%以下，進一步較佳是30莫耳%以下。
若考慮電洞傳輸性、耐久性、生產性等的平衡，當電洞傳輸性聚合物包含結構單元L與結構單元T時，結構單元L和結構單元T的比例(莫耳比)，較佳是L：T＝100：1～70，更佳是100：3～50，進一步較佳是100：5～30。又，當電荷傳輸性聚合物進一步包含結構單元B時，結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(莫耳比)，較佳是L：T：B＝100：1～200：10～100，更佳是100：20～180：20～90，進一步較佳是100：40～160：30～80。
結構單元的比例，利用對應於用以合成電洞傳輸性材料所用的各結構單元的單體的調配量來求得。又，結構單元的比例，能夠利用電洞傳輸性聚合物的1
H NMR波譜中的源自各結構單元的波譜的積分值，並作為平均值來算出。從簡便這點來看，當調配量明確時，較佳是採用調配量所求得的值。
(電洞傳輸性聚合物的製造方法) 電洞傳輸性聚合物，能夠藉由各種的合成方法來製造，並無特別限定。例如能夠使用鈴木耦合反應、根岸耦合反應、薗頭耦合反應、史帝勒耦合反應(Stille coupling)、布赫瓦爾德-哈特維希耦合反應(Buchwald–Hartwig coupling)等公知的耦合反應。鈴木耦合反應是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間，使利用鈀(Pd)觸媒的交叉耦合反應所產生的反應。根據鈴木耦合反應，便能夠藉由使設為期望的芳香環彼此結合而簡便地製造電洞傳輸性聚合物。
在耦合反應中，作為觸媒，例如可使用鈀(0)化合物、鈀(II)化合物、鎳(Ni)化合物等。又，亦能夠使用下述觸媒種類，其將參(二亞苄丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)設為前驅物然後藉由與膦配位子混合所生成。有關電洞傳輸性聚合物的合成方法，例如能夠參照國際公開專利申請案第WO2010/140553號的記載內容。
[質子予體] 質子予體是將質子賦予至電荷傳輸性聚合物之化合物。由式(Ia)表示的基團，被認為可藉由接受來自質子予體的質子的給予，來使甲醛基斷裂。作為質子予體，例如可列舉：羧酸、磺酸等有機酸；無機酸；鎓鹽等。從對於有機溶劑的溶解性的觀點來看，較佳是鎓鹽。
作為鎓鹽，可使用具有至少1個可供給至電荷傳輸性聚合物的質子之化合物。作為鎓鹽，可列舉：鏻鹽、鋞鹽(oxonium salt)、鋶鹽、銨鹽等。從提升導電性的觀點來看，較佳是銨鹽。
銨鹽包含氮陽離子。作為氮陽離子，可列舉：NH4 +
、一級氮陽離子、二級氮陽離子及三級氮陽離子。
作為銨鹽，能夠使用由下述式(II)表示的化合物。
Ra
～Rc
，各自獨立地表示氫原子、烷基、芳烷基、芳基或雜芳基，選自Ra
～Rc
的至少2個基團可以相互地鍵結而形成環， A表示陰離子。
由式(II)表示的化合物，被認為在電荷傳輸性材料中具有下述兩種功能：使在電洞傳輸性聚合物中所包含的甲醛基斷裂的功能、與對電洞傳輸性聚合物進行摻雜的功能。
從提升對有機溶劑的溶解性的觀點來看，較佳是Ra
～Rc
中的至少1個是烷基或芳烷基，更佳是烷基。進一步較佳是全部的Ra
～Rc
是烷基或芳烷基，特佳是烷基。亦即，較佳是全部的Ra
～Rc
不設為芳基及/或雜芳基。
烷基可以是直鏈、支鏈或環狀中的任一種，亦可以具有取代基，碳數較佳是1～24，更佳是1～20，進一步較佳是1～18。作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十四烷基、十八烷基、3,7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
從提升對有機溶劑的溶解性的觀點來看，較佳是Ra
～Rc
中的至少1個是碳數7以上的烷基且Ra
～Rc
中的至少1個是碳數6以下的烷基；更佳是Ra
～Rc
中的1個是碳數7以上的烷基且Ra
～Rc
中的其他2個是碳數6以下的烷基。
芳基可以具有取代基。無取代狀態的一價芳基的碳數，較佳是6～60，更佳是6～18。具體而言，可例示：苯基、C1～C12的烷氧苯基(C1～C12表示取代基的碳數是1～12，以下亦同。)、C1～C12烷苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、芘基、苝基、五氟苯基等，較佳是C1～C12的烷氧苯基或C1～C12的烷苯基。
雜芳基可以具有取代基。無取代狀態的一價雜芳基的碳數，較佳是4～60，更佳是4～20。具體而言，可例示：噻吩基、C1～C12烷噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷吡啶基等，較佳是噻吩基、C1～C12烷噻吩基、吡啶基或C1～C12烷吡啶基。C1～C12如同前述。
芳烷基，是烷基所具有的氫原子中的至少1個被芳基取代而成的基團。芳烷基亦可以具有取代基。無取代狀態的一價芳烷基的碳數，較佳是7～19，更佳是7～13。作為烷基，已例示有前述烷基，作為芳基，已例示有前述芳基。具體而言，可例示：苯甲基、苯乙基、萘甲基、萘乙基、二苯甲基等。
A是陰離子，例如可列舉：鹵素離子、氫氧離子、磺酸離子、硫酸離子、碳酸離子、磷酸離子、硼酸離子、選自由由下述式(1b)～(5b)所組成之群組中的陰離子等。較佳是由下述式(4b)表示的陰離子。
E1
表示氧原子，E2
表示氮原子、E3
表示碳原子、E4
表示硼原子或鎵原子，E5
表示磷原子或銻原子， Y1
～Y6
各自獨立地表示單鍵或二價鍵結基團， R1
～R16
各自獨立地表示拉電子性(electron-withdrawing)的一價基團，選自R2
和R3
或R4
～R6
中的至少2個基團、選自R7
～R10
中的至少2個基團及選自R11
～R16
中的至少2個基團，可以各自相互地鍵結而形成環。
R1
～R16
各自獨立地表示拉電子性的一價基團。所謂的拉電子性的一價基團，是相較於氫原子更容易從與其鍵結的原子側吸引電子之取代基。R1
～R16
較佳是有機基。所謂的有機基，是指具有1個以上的碳原子之原子基團。有關有機基，以下相同。選自R2
和R3
或R4
～R6
中的至少2個基團、選自R7
～R10
中的至少2個基團及選自R11
～R16
中的至少2個基團，可以各自相互地鍵結而形成環。鍵結而成的基團亦可以成為環狀。
作為拉電子性的一價基團的例子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子；氰基；硫氰基；硝基；甲磺醯基等烷磺醯基(例如是碳數1～12，較佳是碳數1～6)；甲苯磺醯基等芳磺醯基(例如是碳數6～18，較佳是碳數6～12)；甲氧磺醯基等烷氧磺醯基(例如是碳數1～12，較佳是碳數1～6)；苯氧磺醯基等芳氧磺醯基(例如是碳數6～18，較佳是碳數6～12)；甲醯基、乙醯基、苯甲醯基等醯基(例如是碳數1～12，較佳是碳數1～6)；甲醯氧基、乙醯氧基等醯氧基(例如是碳數1～20，較佳是碳數1～6)；甲氧羰基、乙氧羰基等烷氧羰基(例如是碳數2～10，較佳是碳數2～7)；苯氧羰基、吡啶氧羰基等「芳氧羰基或雜芳氧羰基」(例如是碳數4～25，較佳是碳數5～15)；三氟甲基、五氟乙基等鹵素原子取代在直鏈狀、支鏈狀或環狀的「烷基、烯基或炔基」上而成的「鹵烷基、鹵烯基或鹵炔基」(例如是碳數1～10，較佳是碳數1～6)；五氟苯基等鹵素原子取代在芳基上而成的鹵芳基(例如是碳數6～20，較佳是碳數6～12)；及，五氟苯甲基等鹵素原子取代在芳烷基上而成的鹵芳烷基(例如是碳數7～19，較佳是碳數7～13)等。
再者，芳基和雜芳基如同已說明於Ra
～Rc
的芳基和雜芳基。
進一步，作為拉電子性的一價基團的例子，從能夠將負電荷效率良好地進行非定域化(delocalization)這樣的觀點來看，較佳可列舉以鹵素原子取代由前述拉電子性的一價基團的例子之中的「具有氫原子之有機基」的一部分或全部的氫原子而成的基團。例如可列舉：全氟烷磺醯基、全氟芳磺醯基、全氟烷氧磺醯基、全氟芳氧磺醯基、全氟醯基、全氟醯氧基、全氟烷氧羰基、全氟芳氧羰基、全氟烷基、全氟烯基、全氟炔基、全氟芳基、全氟芳烷基等。
作為拉電子性的一價基團的例子，尤其較佳是碳數1～8的直鏈狀或支鏈狀的全氟烷基、碳數3～6的環狀全氟烷基、或碳數6～18的全氟芳基。
拉電子性的一價基團，並未限定於上述。上述所示的拉電子性的一價基團的例子，可以具有取代基，亦可以具有雜原子。
作為拉電子性的一價基團的例子，具體而言，可列舉以下的取代基群。
繼而，Y1
～Y6
各自獨立地表示單鍵或二價的鍵結基團。當Y1
～Y6
是單鍵時，意指E與R直接鍵結。作為二價的鍵結基團，例如可列舉由下述式(1c)～(11c)中任一式表示的鍵結基團。
R各自獨立地表示氫原子或一價基團。
R較佳是有機基。從提升電子接受性、對溶劑的溶解性等觀點來看，R更佳是各自獨立地是烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。這些基團可以具有取代基，亦可以具有雜原子。又，R較佳是拉電子性的一價基團，作為拉電子性的一價基團，例如可列舉前述拉電子性的一價基團的例子、在前述取代基群中所表示的基團等。
作為陰離子，較佳是以負電荷為主並在氧原子、氮原子、碳原子、硼原子或鎵原子上的的陰離子，更佳是在氧原子、氮原子、碳原子或硼原子上的陰離子。例如，可列舉由式(6b)～(9b)中的任一式表示的陰離子。尤其較佳是以負電荷為主並在硼原子上的陰離子。
R1
～R10
各自獨立地表示拉電子性的一價基團(選自R2
和R3
或R4
～R6
中的至少2個基團、及選自R7
～R10
中的至少2個基團，可以各自相互地鍵結)。
R1
～R10
較佳是有機基。作為拉電子性的一價基團，可列舉前述拉電子性的一價基團的例子、在前述取代基群中表示的基團等，例如，較佳是在前述取代基群中表示的基團。尤其較佳是包含全氟芳基之基團。
[其他任意成分] 電荷傳輸性材料，可以進一步含有摻雜物、電荷傳輸性低分子化合物、其他電荷傳輸性聚合物等。
(摻雜物) 電荷傳輸性材料，可以含有摻雜物。摻雜物，只要是可藉由添加至電洞傳輸性聚合物來表現摻雜效果，並可使電洞的傳輸性提升者即可，並無特別限制。摻雜物，可單獨使用1種，亦能夠混合複數種來使用。前述質子予體，可作為摻雜物來進行作用。
可用於電洞傳輸性聚合物的摻雜物，較佳是電子接受性的化合物，例如可列舉：路易士酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵化物、π-共軛系化合物等。具體而言，可列舉下述化合物。作為路易士酸是FeCl3
、PF5
、AsF5
、SbF5
、BF5
、BCl3
、BBr3
等；作為質子酸是無機酸和有機酸，無機酸是HF、HCl、HBr、HNO5
、H2
SO4
、HClO4
等，有機酸是苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯苯磺酸、樟腦磺酸等；作為過渡金屬化合物是FeOCl、TiCl4
、ZrCl4
、HfCl4
、NbF5
、AlCl3
、NbCl5
、TaCl5
、MoF5
；作為離子化合物是肆(五氟苯)硼酸離子、參甲(三氟甲烷磺醯基)離子、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺離子、六氟銻酸離子、AsF6 -
(六氟砷酸離子)、BF4 -
(四氟硼酸離子)、PF6 -
(六氟磷酸離子)等具有全氟陰離子之鹽，並且作為陰離子是具有前述質子酸的共軛鹼基之鹽類等；作為鹵化物是Cl2
、Br2
、I2
、ICl、ICl3
、IBr、IF等；作為π-共軛系化合物是TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰醌二甲烷)等。又，亦能夠使用日本特開2000-36390號公報、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等所述之電子接受性化合物。較佳是路易士酸、離子化合物、π-共軛系化合物等。
[含有量] 具有由式(Ia)表示的取代基之電洞傳輸性聚合物的含有量，從獲得良好的電洞傳輸性的觀點來看，相對於電荷傳輸性材料的總質量，較佳是50質量%以上，更佳是70質量%以上，進一步較佳是80質量%以上。又，具有由式(Ia)表示的取代基之電洞傳輸性聚合物的含有量，從使溶解度充分地變化的觀點、並從使電洞傳輸性提升的觀點來看，相對於電荷傳輸性材料的總質量，較佳是99.99質量%以下，更佳是99.9質量%以下，進一步較佳是99.5質量%以下。
質子予體的含有量，從使溶解度充分地變化的觀點、並從使電洞傳輸性提升的觀點來看，相對於電洞傳輸性聚合物，較佳是0.01質量%以上，更佳是0.1質量%以上，進一步較佳是0.5質量%以上。又，從良好地保持成膜性的觀點來看，相對於電洞傳輸性聚合物，較佳是50質量%以下，更佳是30質量%以下，進一步較佳是20質量%以下。
[使溶解度變化的方法] 原子基團(A)的脫離反應，能夠藉由加熱、光照射等來實行，從製程簡便這樣的觀點來看，較佳是加熱。加熱溫度和時間，只要能夠使脫離反應充分地進行即可，並無特別限制。亦可以實行加熱與光照射兩者。
針對加熱，能夠使用加熱板、乾燥爐等加熱器。有關溫度，從使用在各種的基板的觀點來看，較佳是300℃以下，更佳是250℃以下，進一步較佳是230℃以下。又，從加速脫離反應的觀點來看，較佳是40℃以上，更佳是100℃以上，進一步較佳是150℃以上。從提升生產性的觀點來看，時間較佳是2小時以下，更佳是1小時以下，進一步較佳是30分鐘以下。又，從使脫離反應完全地進行的觀點來看，較佳是1分鐘以上，更佳是3分鐘以上，進一步較佳是5分鐘以上。
針對光照射，能夠使用低壓汞燈、中壓汞燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、金屬鹵素燈、氙燈、螢光燈、發光二極體、太陽光等光源。
〈墨組成物〉 根據一實施形態，墨組成物含有前述電荷傳輸性材料、與可溶解或分散該電荷傳輸性材料之有機溶劑。藉由使用墨組成物，並藉由塗佈法這樣簡便的方法便能夠容易地形成有機層。
(有機溶劑) 有機溶劑並無特別限定，例如可列舉塗佈聚合物時一般可用的溶劑。例如可列舉：脂肪族醇、脂肪族烴、芳香族烴、脂肪族醚、芳香族醚、脂肪族酯、芳香族酯、醯胺、亞碸、酮、有機鹵化物等。 作為脂肪族醇，較佳是碳數1～6的醇，例如可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇等。 作為脂肪族烴，較佳是碳數5～10的烷烴或碳數5～10的環烷烴，例如可列舉：戊烷、己烷、辛烷、環己烷等。 作為芳香族烴，較佳是碳數6～13的芳香族烴，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫化萘、二苯甲烷等。 作為脂肪族醚，例如可列舉：乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等。 作為芳香族醚，例如可列舉：1,2-二甲氧苯、1,3-二甲氧苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧甲苯、3-甲氧甲苯、4-甲氧甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等。 作為脂肪族酯，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等。 作為芳香族酯，例如可列舉：乙酸苯酯、丙酸苯酯、安息香酸甲酯、安息香酸乙酯、安息香酸丙酯、安息香酸正丁酯等。 作為醯胺，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。 作為亞碸，例如可列舉：二甲基亞碸、二乙基亞碸等。 作為酮，例如可列舉：四氫呋喃、丙酮等。 作為有機鹵化物，例如可列舉：三氯甲烷、二氯甲烷等。
[含有量] 墨組成物中的有機溶劑的含有量，能夠考慮使用在各種的塗佈方法中來決定。例如，有機溶劑的含有量，相對於有機溶劑，電荷傳輸性材料的比例較佳是成為0.1質量%以上的量，更佳是成為0.2質量%以上的量，進一步較佳是成為0.5質量%以上的量。又，有機溶劑的含有量，相對於有機溶劑，電荷傳輸性材料的比例較佳是成為20質量%以下的量，更佳是成為15質量%以下的量，進一步較佳是成為10質量%以下的量。
[添加劑] 墨組成物，進一步可以含有添加劑作為任意成分。作為添加劑，例如可列舉：聚合抑制劑、穩定劑、增黏劑、凝膠化劑、滯焰劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑(surface modifier)、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
〈有機層〉 根據一實施形態，有機層是使用前述電荷傳輸性材料或墨組成物而形成的層。又，根據一實施形態，有機層的製造方法，包含塗佈前述墨組成物來形成塗佈層的步驟、和對前述塗佈層進行加熱處理及/或光照射處理的步驟。
藉由使用墨組成物，並利用塗佈法便能夠良好地形成有機層。作為塗佈方法，例如可列舉下述公知的方法：旋塗法；流延塗佈(cast coating)法；浸漬法；凸版印刷、凹版印刷、套版印刷(offset printing)、平版印刷、凸版背面套版印刷(letterpress reversing offset printing)、網版印刷、凹版印刷(gravure printing)等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等。藉由塗佈法來形成有機層時，可以在塗佈後使用加熱板或乾燥爐來使所獲得的有機層(塗佈層)進行乾燥而去除溶劑。
藉由對塗佈後的有機層(塗佈層)實行加熱、光照射等處理，便能夠使原子基團(A)從電洞傳輸性聚合物脫離，而使有機層(塗佈層)的溶解度變化。例如，利用在已使溶解度變化的有機層上積層其他有機層，便能夠容易地謀求有機電子元件的多層化。已使溶解度變化的有機層中，包含具有原子基團(A)脫離之後所產生的基團之電洞傳輸性聚合物，該基團例如是甲苯基。
針對上層的形成，較佳可使用包含有機溶劑之墨組成物。作為有機溶劑，能夠使用前述有機溶劑，例如，當下層所包含的電洞傳輸性聚合物具有對於非極性溶劑或低極性溶劑的親和性高的原子基團(A)時，便能夠使用該非極性溶劑或低極性溶劑。
已使溶解度變化後的有機層的厚度，從使電荷傳輸的效率提高的觀點來看，較佳是0.1nm以上，更佳是1nm以上，進一步較佳是3nm以上。又，有機層的厚度，從使電阻變小的觀點來看，較佳是300nm以下，更佳是200nm以下，進一步較佳是100nm以下。
〈有機電子元件〉 根據一實施形態，有機電子元件至少具有前述有機層。又，根據一實施形態，有機電子元件的製造方法，包含下述步驟：塗佈墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，對前述塗佈層進行加熱處理及/或光照射處理來形成有機層的步驟。作為有機電子元件，例如可列舉：有機電致發光元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件，較佳是在一對電極之間至少具有配置了有機層之結構。
[有機電致發光元件] 根據一實施形態，有機電致發光元件至少具有前述有機層。又，根據一實施形態，有機電致發光元件的製造方法，包含下述步驟：塗佈墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，對前述塗佈層進行加熱處理及/或光照射處理來形成有機層的步驟。有機電致發光元件通常具備有發光層、陽極、陰極及基板，並依據需要具備電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等其他的功能層。各層可以藉由蒸鍍法來形成，亦可以藉由塗佈法來形成。有機電致發光元件，較佳是具有有機層來作為發光層或其他功能層，更佳是具有有機層來作為功能層，進一步較佳是具有有機層來作為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一種。
第1圖是表示有機電致發光元件的一實施形態的剖面概要圖。第1圖的有機電致發光元件，是多層結構的元件，其依序具有：基板8、陽極2、由前述有機層所構成的電子注入層3、電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5及陰極4。以下說明各層。
[發光層] 作為用於發光層的材料，能夠使用低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物等發光材料。聚合物，因為對溶劑的溶解性較高並適於塗佈法而較佳。作為發光材料，可列舉：螢光材料、磷光材料、熱活化遲延螢光材料(TADF，thermally activated delayed fluorescence)等。
作為螢光材料，可列舉：苝、香豆素、紅螢烯、喹吖酮、二苯乙烯、染料雷射(dye laser)用染料、鋁錯合物、該等衍生物等的低分子化合物；聚茀(polyfluorene)、聚苯、聚苯乙烯(polyphenylene vinylene)、聚乙烯咔唑、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯胺共聚物、該等的衍生物等聚合物；該等的混合物等。
作為磷光材料，能夠使用包含銥(Ir)、鉑(Pt)等金屬錯合物等。作為銥錯合物，例如可列舉：產生藍色磷光的Firpic(雙[(4,6-二氟苯基)-吡啶基-N,C2
] 吡啶甲銥(III)，Bis[2-(4,6-difluorophenyl) pyridinato-C2
,N](picolinato)iridium(III))、產生綠色磷光的Ir(ppy)3
(面式 參-(2-苯吡啶) 銥，Tris(2-phenylpyridine)iridium)、產生紅色磷光的(btp)2
Ir(acac)(雙{2-(2’-苯并[4,5-α] 噻吩基)吡啶-N,C3
})銥(乙醯丙酮))、Ir(piq)3
(參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為鉑錯合物，例如可列舉產生紅色磷光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑)等。
當發光層包含磷光材料時，除了磷光材料之外，較佳是進一步包含主體材料(host material)。作為主體材料，能夠使用低分子化合物、聚合物或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，可列舉例如CBP(4,4’-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-雙(咔唑-9-基)-2.2’-二甲基聯苯)、該等的衍生物等；作為聚合物，可列舉前述有機電子材料、聚乙烯咔唑、聚苯、聚茀、該等的衍生物等。
作為熱活化遲延螢光材料，可列舉例如下述文獻所述之化合物，該文獻是：Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009);Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011);Chem. Comm., 48, 9580 (2012);Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012);J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012);Chem. Comm., 48, 11392 (2012);Nature, 492, 234 (2012);Adv. Mater., 25, 3319 (2013);J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013);Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013);Chem. Comm., 49, 10385 (2013);Chem. Lett., 43, 319 (2014)等。
[電洞傳輸層、電洞注入層] 作為可用於電洞傳輸層和電洞注入層的材料，可列舉前述電荷傳輸性材料。又，作為可用於電洞傳輸層和電洞注入層的材料，可列舉不具有由式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物。該電洞傳輸性聚合物，除了不具有由式(Ia)表示的基團以外，能夠具有與具有由上述式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物相同的結構。亦即，不具有由式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物，例如可具有結構單元L、結構單元T及/或結構單元B。
進一步，作為公知的材料，例如可列舉：芳香族胺系化合物(例如：N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞花青系化合物、噻吩系化合物(例如：聚(3,4-乙烯二氧噻吩)：聚(4-聚苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT：PSS)等噻吩系導電性聚合物)等。
[電子傳輸層、電子注入層] 作為用於電子傳輸層和電子注入層的材料，例如可列舉：啡啉衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯醌(diphenylquinone)衍生物、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)衍生物、萘和苝等縮合環四羧酸酐、碳化二亞胺、亞茀甲烷(fluorenylidene methane)衍生物、蒽醌二甲烷和蒽酮衍生物、口咢 二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹口咢 啉衍生物、鋁錯合物等。又，亦能夠使用前述有機電子材料。
[陰極] 作為陰極材料，例如可使用：鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)、鋁(Al)、銦(In)、銫(Cs)、鋇(Ba)、鎂(Mg)/銀(Ag)、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)等金屬或金屬合金。
[陽極] 作為陽極材料，例如可使用金屬(例如金(Au))或具有導電性的其他材料。作為其他材料，例如可列舉：氧化物(例如ITO(氧化銦/氧化錫))、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板] 作為基板，能夠使用玻璃、塑膠等。基板較佳為透明，並且較佳是具有可撓性。較佳可使用石英玻璃、光穿透性樹脂薄膜等。
作為樹脂薄膜，例如可列舉由下述化合物所構成的薄膜，該化合物是聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚二醚酮、聚苯硫、聚芳香酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸丙酸酯等。
當使用樹脂薄膜時，為了抑制水蒸氣、氧氣等的穿透，亦可以使用氧化矽、氮化矽等無機物對樹脂薄膜進行塗佈。
[發光色] 有機電致發光元件的發光色並未特別限定。白色的有機電致發光元件因為能夠用於家庭用照明、車載照明、時鐘或液晶的背光源等各種的照明器具，所以較佳。
作為形成白色的有機電致發光元件的方法，能夠使用複數種的發光材料並同時地使複數種的發光色發光來進行混色的方法。作為複數種的發光色的組合，並無特別限定，可列舉：含有藍色、綠色及紅色三色的發光極大波長之組合；含有藍色與黃色、黃綠色與橘色等兩種的發光極大波長之組合。發光色的控制，能夠藉由發光材料的種類與量的調整來實行。
〈顯示元件、照明裝置、顯示裝置〉 根據一實施形態，顯示元件具備有前述有機電致發光元件。例如，作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各畫素的元件，藉由使用有機電致發光元件，可獲得彩色的顯示元件。形成影像的方法，有下述方法：單純矩陣型，其直接驅動各個有機電致發光元件，該有機電致發光元件是利用配置為矩陣狀的電極來排列在面板(panel)上而成；及，主動矩陣型，其在各元件上配置薄膜電晶體來進行驅動。
又，根據一實施形態，照明裝置具備有前述有機電致發光元件。進一步，根據一實施形態，顯示裝置具備有前述照明裝置與作為顯示手段的液晶元件。例如，顯示裝置能夠設為下述顯示裝置，其使用背光源作為前述照明裝置，並作為顯示手段使用公知的液晶元件而成，亦即能夠成為液晶顯示裝置。 [實施例]
以下，藉由實施例來具體地說明本發明的實施形態。本發明的實施形態並未限定於以下的實施例。
〈電洞傳輸性聚合物的合成〉 (鈀觸媒的調製) 在氮氣氣氛下的套手工作箱中，在室溫下，量取參(二亞苄丙酮)二鈀(73.2mg，80μmol) 放入樣品管中，並加入苯甲醚(15ml)，攪拌30分鐘。同樣地，量取參(三級丁基)膦(129.6mg，640μmol)放入樣品管中，並加入苯甲醚(5ml)，攪拌5分鐘。混合該等溶液，在室溫中攪拌30分鐘來作成觸媒。全部的觸媒是藉由氮氣氣泡除氣30分鐘以上之後再使用。
(在末端上包含由式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物1的合成) 在三頸圓底燒瓶中，加入下述單體L(5.0mmol)、下述單體B(2.0mmol)、下述單體T1(4.0mmol)及苯甲醚(20mL)，進一步加入調製而成的鈀觸媒(7.5mL)。攪拌30分鐘之後，加入10%四乙基氫氧化銨水溶液(20mL)。全部的溶劑是藉由氮氣氣泡除氣30分鐘以上之後再使用。將所獲得的混合物進行加熱回流2小時。到此為止的所有操作都在氮氣氣流下來實行。
在反應結束後，將有機層進行水洗，然後將有機層注入甲醇-水(9：1)中。藉由減壓過濾來回收所生成的沉澱，並以甲醇-水(9：1)進行洗淨。將所獲得的沉澱溶解在甲苯中，並由甲醇進行再沉澱。將所獲得的沉澱藉由減壓過濾回收，溶解在甲苯中，加入金屬吸收劑(Strem Chemicals公司製造的「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer(產品名稱)」，相對於沉澱物100mg為200mg)，攪拌一晚。攪拌結束後，進行過濾來去除金屬吸收劑與不溶物，並以旋轉蒸發器濃縮濾液。將濃縮液溶解在甲苯中之後，由甲醇-丙酮(8：3)進行再沉澱。藉由減壓過濾來回收所生成的沉澱，並以甲醇-丙酮(8：3)進行洗淨。將所獲得的沉澱進行真空乾燥，來獲得電洞傳輸性聚合物1。所獲得的電洞傳輸性聚合物1的數量平均分子量是15900，重量平均分子量是41600。
數量平均分子量和重量平均分子量，藉由使用四氫呋喃(THF)作為溶析液的GPC(膠透層析術，聚苯乙烯換算)來進行測定。測定條件如以下所述。 輸液幫浦：L-6050(日立先端科技股份有限公司製造)。 UV-Vis(紫外-可見光)偵檢器：L-3000(日立先端科技股份有限公司製造)。 管柱：Gelpack(註冊商標)GL-A160S/GL-A150S(日立化成股份有限公司製造)。 溶析液：四氫呋喃(HPLC用，不含有穩定劑，和光純藥工業股份有限公司製造)。 流速：1mL/分鐘。 管柱溫度：室溫。 分子量參考物質：標準聚苯乙烯。
(在末端上包含由式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物2的合成) 在三頸圓底燒瓶中，加入下述單體L(5.0mmol)、下述單體B(2.0mmol)、下述單體T2(4.0mmol)及苯甲醚(20mL)，進一步加入調製而成的鈀觸媒(7.5mL)。之後與電洞傳輸性聚合物1的合成同樣地操作，來合成電洞傳輸性聚合物2。所獲得的電洞傳輸性聚合物2的數量平均分子量是20200，重量平均分子量是69000。
(在末端上不包含由式(Ia)表示的基團之電洞傳輸性聚合物3的合成) 在三頸圓底燒瓶中，加入下述單體L(5.0mmol)、下述單體B(2.0mmol)、下述單體T3(4.0mmol)及苯甲醚(20mL)，進一步加入調製而成的鈀觸媒(7.5mL)。之後與電洞傳輸性聚合物1的合成同樣地操作，來合成電洞傳輸性聚合物3。所獲得的電洞傳輸性聚合物3的數量平均分子量是15800，重量平均分子量是141100。
〈電洞傳輸性材料的溶解度變化的評價〉 [實施例1] 將電洞傳輸性聚合物1(10.0mg)溶解在甲苯(1991μL)中，而獲得聚合物溶液。又，將下述的鎓鹽(0.309mg)溶解在甲苯(309μL)中，而獲得鎓鹽溶液。混合所獲得的聚合物溶液與鎓鹽溶液，調製成塗佈溶液(含有電荷傳輸性材料之墨組成物)。在室溫(25℃)中以轉速3000min-1
進行旋塗來將塗佈溶液塗佈在石英玻璃板上，而形成有機薄膜。繼而，在加熱板上以180℃、10分鐘的條件來加熱石英玻璃板。之後，以鎳子夾取石英玻璃板，並將其浸漬在裝滿甲苯(25℃)的200mL的燒杯中，並在10秒鐘使石英玻璃板在石英玻璃板的厚度方向上來回震動10次。藉由下述的公式，由浸漬前後的有機薄膜的紫外線-可見光波譜中的極大吸收(λmax)中的吸光值(Abs)的比值，來求得有機薄膜的殘膜率。殘膜率越高，可認為電荷傳輸性材料的溶解度變化越大。
[公式] 殘膜率(%)＝浸漬後的有機薄膜的Abs/浸漬前的有機薄膜的Abs×100
吸光值的測定，是使用分光光度計(日立製作所股份有限公司製造，U-3310)，對有機薄膜測定其在300～500nm的波長範圍的極大吸收波長中的吸光值。
又，除了將加熱條件變更為180℃、30分鐘以外，與上述同樣地來實行電荷傳輸性材料的溶解度變化的評價。
[實施例2] 將電洞傳輸性聚合物1(10.0mg)溶解在甲苯(1189μL)中，而獲得聚合物溶液。又，將上述的鎓鹽(1.01mg)溶解在甲苯(1111μL)中，而獲得鎓鹽溶液。混合所獲得的聚合物溶液與鎓鹽溶液，調製成塗佈溶液(含有電荷傳輸性材料之墨組成物)。在室溫(25℃)中以轉速3000min-1
進行旋塗來將塗佈溶液塗佈在石英玻璃板上，而形成有機薄膜。繼而，與實施例1同樣地實行電荷傳輸性材料的溶解度變化的評價。
[實施例3] 將電洞傳輸性聚合物2(10.0mg)溶解在甲苯(1991μL)中，而獲得聚合物溶液。又，將上述的鎓鹽(0.309mg)溶解在甲苯(309μL)中，而獲得鎓鹽溶液。混合所獲得的聚合物溶液與鎓鹽溶液，調製成塗佈溶液(含有電荷傳輸性材料之墨組成物)。在室溫(25℃)中以轉速3000min-1
進行旋塗來將塗佈溶液塗佈在石英玻璃板上，而形成有機薄膜。繼而，與實施例1同樣地實行電荷傳輸性材料的溶解度變化的評價。
[比較例1] 將電洞傳輸性聚合物1(10.0mg)溶解在甲苯(2301μL)中，而獲得聚合物溶液。在室溫(25℃)中以轉速3000min-1
進行旋塗來將所獲得的聚合物溶液(墨組成物)塗佈在石英玻璃板上，而形成有機薄膜。繼而，與實施例1同樣地實行電荷傳輸性材料的溶解度變化的評價。
[比較例2] 將電洞傳輸性聚合物3(10.0mg)溶解在甲苯(1991μL)中，而獲得聚合物溶液。又，將上述的鎓鹽(0.309mg)溶解在甲苯(309μL)中，而獲得鎓鹽溶液。混合所獲得的聚合物溶液與鎓鹽溶液，調製成塗佈溶液(墨組成物)。在室溫(25℃)中以轉速3000min-1
進行旋塗來將塗佈溶液塗佈在石英玻璃板上，而形成有機薄膜。繼而，與實施例1同樣地實行電荷傳輸性材料的溶解度變化的評價。
[比較例3] 將電洞傳輸性聚合物3(10.0mg)溶解在甲苯(1189μL)中，而獲得聚合物溶液。又，將上述的鎓鹽(1.01mg)溶解在甲苯(1111μL)中，而獲得鎓鹽溶液。混合所獲得的聚合物溶液與鎓鹽溶液，調製成塗佈溶液(墨組成物)。在室溫(25℃)中以轉速3000min-1
進行旋塗來將塗佈溶液塗佈在石英玻璃板上，而形成有機薄膜。繼而，與實施例1同樣地實行電荷傳輸性材料的溶解度變化的評價。
將實施例1～3和比較例1～3的評價結果顯示於表1。 [表1]
*1：以墨組成物的質量作為基準計的濃度。 *2：以電洞傳輸性聚合物的質量作為基準計的濃度。
藉由使用含有電洞傳輸性聚合物和質子予體之電荷傳輸性材料，會使電洞傳輸性聚合物的溶解度變化，該電洞傳輸性聚合物具有由式(Ia)表示的基團。藉由實施例1～3的電荷傳輸性材料，可獲得較高的殘膜率。另一方面，在不具有質子予體之電荷傳輸性材料(比較例1)和電洞傳輸性聚合物不具有由式(Ia)表示的基團之電荷傳輸性材料(比較例2和3)中，則顯示殘膜率較低這樣的結果。
實施例1～3中的電洞傳輸性聚合物的溶解性的變化，被認為是由於源自單體T1或T2的甲醛基的斷裂反應所造成。也就是說，認為藉由在電洞傳輸性聚合物中混合質子予體並加熱，便會使由式(Ia)表示的基團變化為甲苯基，而使對有機溶劑的親和性發生變化。其結果，可推測電洞傳輸性聚合物對有機溶劑的溶解度造成變化。在實施例1～3中，被認為降低了電洞傳輸性聚合物對甲苯的溶解度，所以進而提升了有機層的殘膜率。
〈有機電致發光元件的製作〉 [實施例4] 混合電洞傳輸性聚合物1(10.0mg)、前述鎓鹽(0.5mg)及甲苯(2.3mL)，調製成墨組成物1。在氮氣氣氛下，以轉速3000min-1
進行旋塗來將墨組成物1塗佈在玻璃基板上之後，在加熱板上以210℃加熱10分鐘，來形成電洞注入層(30nm)，該玻璃基板是以1.6mm的寬度將ITO進行圖案成形而成。
繼而，混合電洞傳輸性聚合物3(20.0mg)和甲苯(2.3mL)，調製成墨組成物2。在上述電洞注入層上，將墨組成物2以轉速3000min-1
進行旋塗，並在加熱板上以200℃加熱並乾燥10分鐘，來形成電洞傳輸層(40nm)。如此，不會使電洞注入層溶解，並能夠形成電洞傳輸層。
之後，將玻璃基板移入真空蒸鍍機中，利用蒸鍍法依序將CBP：Ir(ppy)3
(94：6，30nm)、BAlq(10nm)、Alq3
(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)成膜在電洞傳輸層上，並實行密封處理來製成有機電致發光元件。
[實施例5] 除了以電洞傳輸性聚合物2取代電洞傳輸性聚合物1以外，與實施例4同樣地操作，來製成有機電致發光元件。
[比較例4] 除了以電洞傳輸性聚合物3取代電洞傳輸性聚合物1以外，與實施例4同樣地操作，來製成有機電致發光元件。在形成電洞傳輸層時，因為電洞注入層溶解而無法形成多層結構。
將電壓施加在以實施例4、實施例5及比較例4所獲得的有機電致發光元件上時，確認到產生綠色發光。對各別的元件，測定發光輝度1000cd/m2
時的驅動電壓和發光效率、及初期輝度3000cd/m2
時的發光壽命(輝度減半時間)。將測定結果表示於表2。
[表2]
在實施例4和5的有機電致發光元件中，藉由包含耐溶劑性優異的有機層，而能夠形成多層結構。相對於比較例4的有機電致發光元件，實施例4和5的有機電致發光元件可獲得較長的發光壽命。
以上，藉由實施例可顯示本發明的實施形態的效果。又，除了用於實施例中的電洞傳輸性聚合物以外，藉由以上述說明的電洞傳輸性聚合物和質子予體，亦能夠進行有機電子元件的多層化，並且其所獲得的有機電子元件亦可表現同樣的優異效果。
1‧‧‧發光層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電子注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧基板
第1圖是顯示一實施形態也就是有機電致發光元件的一例的剖面概要圖。
國內寄存資訊 (請依寄存機構、日期、號碼順序註記) 無
國外寄存資訊 (請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記) 無
Claims (16)
- 一種電荷傳輸性材料，其含有電洞傳輸性聚合物與質子予體，該電洞傳輸性聚合物具有由下述式(Ia)表示的基團：式(Ia)中，A表示一價的有機基團，R各自獨立地表示一價的取代基，m表示1～3的整數，n表示0～4的整數，m+n是5以下。
- 如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，由前述式(Ia)表示的基團包含由下述式(Ib)表示的基團：式(Ib)中，A表示一價的有機基團，R各自獨立地表示一價的取代基，n表示0～4的整數。
- 如請求項1或2所述之電荷傳輸性材料，其中，前述質子予體包含由下述式(II)表示的化合物：式(II)中，Ra ～Rc 各自獨立地表示氫原子、烷基、芳烷基、芳基或雜芳基，選自Ra ～Rc 的至少2個基團可以相互地鍵結而形成環，A表示陰離子。
- 如請求項1～3中任一項所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電洞傳輸性聚合物具有支鏈結構。
- 如請求項1～4中任一項所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電洞傳輸性聚合物具有選自由芳香族胺結構和咔唑結構所組成之群組中的至少1種。
- 如請求項1～5中任一項所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電洞傳輸性聚合物至少在一個末端具有由前述式(Ia)表示的基團。
- 一種墨組成物，其含有請求項1～6中任一項所述之電荷傳輸性材料與溶劑。
- 一種有機層，其藉由請求項1～6中任一項所述之電荷傳輸性材料形成。
- 一種有機電子元件，其具有請求項8所述之有機層。
- 一種有機電致發光元件，其具有請求項8所述之有機層。
- 一種顯示元件，其具備請求項10所述之有機電致發光元件。
- 一種照明裝置，其具備請求項10所述之有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置，其具備請求項12所述之照明裝置與作為顯示手段的液晶元件。
- 一種有機層的製造方法，其包含： 塗佈請求項7所述之墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，對前述塗佈層施加選自由加熱處理和光照射處理所組成之群組中的至少1種處理的步驟。
- 一種有機電子元件的製造方法，其包含： 塗佈請求項7所述之墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，形成有機層的步驟，該步驟是對前述塗佈層施加選自由加熱處理和光照射處理所組成之群組中的至少1種處理。
- 一種有機電致發光元件的製造方法，其包含： 塗佈請求項7所述之墨組成物來形成塗佈層的步驟；及，形成有機層的步驟，該步驟是對前述塗佈層施加選自由加熱處理和光照射處理所組成之群組中的至少1種處理。
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