JP2007257897A - 発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法 - Google Patents
発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007257897A JP2007257897A JP2006077831A JP2006077831A JP2007257897A JP 2007257897 A JP2007257897 A JP 2007257897A JP 2006077831 A JP2006077831 A JP 2006077831A JP 2006077831 A JP2006077831 A JP 2006077831A JP 2007257897 A JP2007257897 A JP 2007257897A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- light
- polymerizable
- manufacturing
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 330
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 87
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 53
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 25
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 7
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract 2
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 167
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 104
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 81
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 50
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 41
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 41
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 36
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 20
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 20
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- CVDMBAQGOUXXIU-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyloxadiazole Chemical class C=CC1=CON=N1 CVDMBAQGOUXXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000006870 function Effects 0.000 description 16
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 12
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 11
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- UYENSCRALIEJCT-UHFFFAOYSA-N OBO.C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 Chemical class OBO.C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 UYENSCRALIEJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 0 **c1ccc(C=C)cc1 Chemical compound **c1ccc(C=C)cc1 0.000 description 7
- KAUZPXSTHHLPFO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethenylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 KAUZPXSTHHLPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VJJZJBUCDWKPLC-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyapigenin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C(OC)=C1C1=CC=C(O)C=C1 VJJZJBUCDWKPLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- URSYVWKUCWNLMA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzohydrazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 URSYVWKUCWNLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGRPQCFFBRDZFV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzamide Chemical class CC1=CC=CC(C(N)=O)=C1 WGRPQCFFBRDZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLVOTOUALDXSTM-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-7-propyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=CC(=O)NC2=CC(CCC)=CC(CO)=C21 YLVOTOUALDXSTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 5
- MWQIUPALMQMOSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-phenylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 MWQIUPALMQMOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- BNBFLOKELPHUPX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]benzene Chemical class C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1=CC=C(C=C)C=C1 BNBFLOKELPHUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IRNFRARVMWNUKW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COCC1=CC=C(C=2N=CC=CC=2)C=C1 IRNFRARVMWNUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- BESAKUXOHCFPAA-UHFFFAOYSA-N (4-pyridin-2-ylphenyl)methanol Chemical compound C1=CC(CO)=CC=C1C1=CC=CC=N1 BESAKUXOHCFPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQLAAAOOVYXLCK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]benzene Chemical class C1=CC(Br)=CC=C1COCC1=CC=C(Br)C=C1 AQLAAAOOVYXLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VIWSYGQUYDJDES-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-1,3-benzothiazole Chemical compound C=1C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=CC=1COCC1=CC=CC=C1 VIWSYGQUYDJDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CCZWSTFVHJPCEM-UHFFFAOYSA-N 2-iodopyridine Chemical compound IC1=CC=CC=N1 CCZWSTFVHJPCEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUNQTXCQGCOSNG-UHFFFAOYSA-N [4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]methanol Chemical compound C1=CC(CO)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 YUNQTXCQGCOSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical group C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEDDBHYQWFOITD-UHFFFAOYSA-N para-bromobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(Br)C=C1 VEDDBHYQWFOITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWMJEUJXWVZSAG-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C=C)C=C1 QWMJEUJXWVZSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004057 1,4-benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- OSINNZJKROZQBP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)butan-1-ol Chemical compound CCCC(O)C1=CC=C(N)C=C1 OSINNZJKROZQBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIGRWGTZFONRKA-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CBr)C=C1 GIGRWGTZFONRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1 ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole;formaldehyde Chemical compound O=C.N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(CC)=CC=C2 LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTORDSXCYSNTD-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]benzene Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1COCC1=CC=C(OC)C=C1 SDTORDSXCYSNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVBZKZVPDCSIKP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethenylphenyl)quinoline Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 SVBZKZVPDCSIKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIIYNIBUFHCQFG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(oxetan-2-yl)butoxymethyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1COC1C(CC)COCC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 XIIYNIBUFHCQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLTSIOOHJBUDCP-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 LLTSIOOHJBUDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGXLJDYOKKUNM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical class O=C1C(=O)C=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 JEGXLJDYOKKUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WODKXGCVVOOEIJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)propan-1-ol Chemical compound OCCCC1=CC=C(Br)C=C1 WODKXGCVVOOEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMHNLZXYPAULDF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1CBr XMHNLZXYPAULDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-bis(4-bromophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2OC(C3=CC=C(S3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C(C)(C)C)=NC2=C1 AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQULYFAKUZDRPB-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC2=C(N=C(S2)OC2=CC=C(C=C2)OC(F)(F)F)C=C1 HQULYFAKUZDRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKPSVYHYNXVYED-UHFFFAOYSA-N 7-propylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=NC2=C(O)C(CCC)=CC=C21 OKPSVYHYNXVYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWQUWTMOHXGTNN-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-butylphenyl)-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(CCCC)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RWQUWTMOHXGTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIVYSKXKXGCBPK-UHFFFAOYSA-N C(c1ccccc1)N1N=C(c2cc(-c3nnc(-c4ccccc4)[o]3)ccc2)OC1 Chemical compound C(c1ccccc1)N1N=C(c2cc(-c3nnc(-c4ccccc4)[o]3)ccc2)OC1 MIVYSKXKXGCBPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICDOYXYHUCDERI-UHFFFAOYSA-N C1C=C(c2nnc(-c3ccccc3)[n]2-c2ccccc2)c(cccc2)c2C=C1 Chemical compound C1C=C(c2nnc(-c3ccccc3)[n]2-c2ccccc2)c(cccc2)c2C=C1 ICDOYXYHUCDERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXNYMFMQACFPPM-UHFFFAOYSA-N C1OC1COCC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 Chemical compound C1OC1COCC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 MXNYMFMQACFPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUQUURZJKDOLJ-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(C=2N=CC=CC=2)C(F)=CC=1COCC1CO1 Chemical compound C=1C=C(C=2N=CC=CC=2)C(F)=CC=1COCC1CO1 DNUQUURZJKDOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHQDDOSLFCBLE-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=CC=1COCC1CO1 Chemical compound C=1C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=CC=1COCC1CO1 PSHQDDOSLFCBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALMHSXDYCFOZQD-UHFFFAOYSA-N CC(Nc1cc(C)ccc1)=O Chemical compound CC(Nc1cc(C)ccc1)=O ALMHSXDYCFOZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical class NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRPBPMLSSNFOM-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 PZRPBPMLSSNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1c(-c1nnc(-c3cccc4ccccc34)[o]1)ccc2 Chemical compound c(cc1)cc2c1c(-c1nnc(-c3cccc4ccccc34)[o]1)ccc2 MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZDLBYNODUOQY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nnc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)[n]1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nnc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)[n]1-c1ccccc1 OJZDLBYNODUOQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- OPHUWKNKFYBPDR-UHFFFAOYSA-N copper lithium Chemical compound [Li].[Cu] OPHUWKNKFYBPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQNVLAAMEYKKJO-UHFFFAOYSA-N dimethoxy methyl borate Chemical compound COOB(OC)OOC UQNVLAAMEYKKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000001839 endoscopy Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- OHUWRYQKKWKGKG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;pyrene Chemical compound O=C.C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 OHUWRYQKKWKGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNGTXVOZOWWKM-UHFFFAOYSA-N methyl 4-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 CZNGTXVOZOWWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N nile red Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=O)C2=C1 VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical group 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004262 quinoxalin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=C1* 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000007751 thermal spraying Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明の発光素子の製造方法は、陽極(第1の電極)13の一方の面側に、発光性を有する発光部と第1の重合性基とを備える第1の化合物と、正孔輸送性を有する正孔輸送部と第2の重合性基とを備える第2の化合物および電子輸送性を有する電子輸送部と第3の重合性基とを備える第3の化合物のうちの少なくとも一方とを含む被膜を形成する工程と、前記被膜中において、第1の化合物と、第2の化合物および前記第3の化合物のうちの少なくとも一方とを重合させて、有機EL層15を得る工程と、有機EL層15の陽極13と反対側に、陰極(第2の電極)14を設ける工程とを有することを特徴とする。
【選択図】図1
Description
この有機EL素子は、具体的には、陽極と陰極を有し、この陽極と陰極の間に有機EL層が設けられて構成される。
この有機EL層は、正孔輸送層、発光層および電子輸送層の3層で構成されるのが一般的であり、さらに他の層が付加されて構成される場合もある(例えば、特許文献1参照。)。
このため、有機EL層を形成する際には、上層と下層とで、溶剤への溶解度が異なる材料が、一般に選択される。このため、採用できる材料が制限され、デバイス特性を優先した材料の選択が困難であるという問題がある。
しかしながら、このようなブロックコポリマーを合成するには、多くの工程を必要とするとともに、合成されるブロックコポリマーの収率が低いことも問題となっている。
本発明の発光素子の製造方法は、第1の電極の一方の面側に、発光性を有する発光部と第1の重合性基とを備える第1の化合物と、正孔輸送性を有する正孔輸送部と第2の重合性基とを備える第2の化合物および電子輸送性を有する電子輸送部と第3の重合性基とを備える第3の化合物のうちの少なくとも一方とを含む被膜を形成する第1の工程と、
前記被膜中において、前記第1の化合物と、前記第2の化合物および前記第3の化合物のうちの少なくとも一方とを重合させて、発光層を得る第2の工程と、
該発光層の前記第1の電極と反対側に、第2の電極を設ける第3の工程とを有することを特徴とする。
これにより、比較的簡単な工程で発光効率等の発光特性に優れた発光素子を製造することができる。
液相プロセスによれば、大掛かりな装置を用いることなく、第1の化合物と、第2の化合物および/または第3の化合物とを含む液状材料を一方の面側に供給するという比較的簡単な工程で被膜を形成し得ることから好ましい。
被膜に光を照射する光照射処理は、重合反応の反応速度を比較的容易に制御し得るとともに、重合反応させる領域の選択性が高いことから好ましい。
被膜を加熱する加熱処理は、重合反応の反応速度を比較的容易に制御し得ることから好ましい。
これにより、発光層中に含まれるランダムコポリマーの形状が、線形すなわち直鎖状のものではなく、ネットワークを形成するように連結した構造を有するものすなわち3次元網目構造を有するものとなる。これにより、発光層の耐熱性の向上、および、発光部へのキャリア注入効率の向上等を図ることができる。
これにより、第1の重合性基および第2および第3の重合性基の反応性が均一なものとなり、第1の化合物と第2の化合物とのランダム化をより確実に行うことができる。
本発明の発光素子の製造方法では、前記第1の重合性基、前記第2の重合性基、前記第3の重合性基において、すべての重合性基がラジカル重合性を有することが好ましい。
これにより、第1の重合性基および第2および第3の重合性基の反応性が均一なものとなり、第1の化合物と第2の化合物とのランダム化をより確実に行うことができる。
このものを含む正孔輸送部は、特に正孔輸送性に優れるとともに、第2の重合性基を比較的容易な方法で正孔輸送部に導入(連結)し得ることから好ましい。
本発明の発光素子の製造方法では、前記電子輸送部は、オキサジアゾール骨格またはトリアゾール骨格を含むものであることが好ましい。
このものを含む電子輸送部は、特に電子輸送性に優れるとともに、第3の重合性基を比較的容易な方法で電子輸送部に導入(連結)し得ることから好ましい。
これらのものを含む発光部は、特に高い発光性を有するとともに、第1の重合性基を比較的容易な方法で発光部に導入(連結)し得ることから好ましい。
本発明の発光素子の製造方法では、前記発光部は、イリジウム錯体またはアルミニウム錯体を含むものであることが好ましい。
これらのものを含む発光部は、特に高い発光性を有するとともに、第1の重合性基を比較的容易な方法で発光部に導入(連結)し得ることから好ましい。
かかる構成とすることにより、形成される発光層において、正孔と電子が再結合する際に生じるホスト部におけるエネルギーの消失を確実に低減することができるため、発光部の発光効率の向上を図ることができる。
これにより、形成される発光層中において、第1の化合物と、第2の化合物および/または第3の化合物と、第4の化合物とを重合反応させたランダムコポリマーを生成することができる。
本発明の発光素子の製造方法では、前記ホスト部は、アリールアミン骨格、カルバゾール骨格またはフルオレン骨格を含むものであることが好ましい。
これらのものを含むホスト部は、特に大きいバンドギャップを有することから好ましい。
これにより、信頼性の高い発光装置を製造することができる。
本発明の電子機器の製造方法は、本発明の発光装置の製造方法を含むことを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子機器を製造することができる。
<発光素子>
まず、本発明の発光素子の製造方法により製造される発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子)について説明する。
図1に示す発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子)11は、基板12上に設けられた陽極13と、陰極14と、陽極13と陰極14との間に設けられた有機EL層15とを有し、その全体が封止部材16で封止されている。
基板12の構成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような基板12の平均厚さは、特に限定されないが、0.1〜30mm程度であるのが好ましく、0.1〜10mm程度であるのがより好ましい。
不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
陽極13の構成材料としては、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物、Au、Pt、Ag、Cuまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような陽極13の平均厚さは、特に限定されないが、10〜200nm程度であるのが好ましく、50〜150nm程度であるのがより好ましい。
陰極14の構成材料としては、例えば、Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rb、Cr、Oy、Ndまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて(例えば、複数層の積層体等)用いることができる。
このような陰極14の平均厚さは、特に限定されないが、100〜10000nm程度であるのが好ましく、200〜500nm程度であるのがより好ましい。
陽極13と陰極14との間には、これらの双方に接触して、有機EL層(発光層)15が設けられている。
陽極13と陰極14との間に通電(電圧を印加)すると、陽極13から正孔が、陰極14から電子が、それぞれ有機EL層15に注入され、この有機EL層15において正孔と電子が再結合することにより発光する。
有機EL層15は、発光性を有する発光部と第1の重合性基とを備える第1の化合物と、正孔輸送性を有する正孔輸送部と第2の重合性基とを備える第2の化合物および電子輸送性を有する電子輸送部と第3の重合性基とを備える第3の化合物のうちの少なくとも一方とを、第1の重合性基と、第2の重合性基および第3の重合性基のうちの少なくとも一方とにおいて重合反応させて得られたランダムコポリマーで構成される。
第1の化合物は、発光性を有する発光部と、この発光部に連結する第1の重合性基とを備えている。
発光部は、有機EL層15中に注入された正孔と電子とがこの発光部において再結合することにより、蛍光や燐光を発光する機能を有するものである。
すなわち、有機EL層15中に注入された正孔と電子とがそれぞれ発光部に供給され再結合する。そして、この再結合に際して放出されたエネルギーによりエキシトン(励起子)が生成し、このエキシトンが基底状態に戻る際に、発光部において、エネルギー(蛍光や燐光)を放出(発光)する。
これらを含む発光部の具体例としては、例えば、下記化1−1〜化1−6に示す化合物を含むものが挙げられる。
なお、これらの発光部には、第1の化合物の溶媒への溶解性、発光部の発光する色等を調整するために、1または複数の置換基が導入されていてもよい。このような置換基としては、特に限定されないが、例えば、フッ素原子のようなハロゲン原子や、炭素数6〜12の直鎖アルキル基等が挙げられる。
第1の重合性基は、隣接する第1の化合物が有する第1の重合性基、第2の化合物が有する第2の重合性基、または第3の化合物が有する第3の重合性基と重合反応して、第1の化合物(発光部)同士、第1の化合物(発光部)と第2の化合物(正孔輸送部)または第3の化合物(電子輸送部)とを連結する機能を有するものである。
なお、第1の重合性基のうち、環状エーテル基をその末端に備える置換基は、ラジカル重合性を有するものであり、アルケニル基を含むものをその末端に備える置換基は、カチオン重合性を有するものである。
さらに、有機EL層15中には、ランダムコポリマーに連結しない発光性を有する化合物が含まれていてもよい。発光性を有する化合物としては、特に限定されないが、例えば、第1の化合物から第1の重合性基を除いた構成のもの、すなわち、発光部で挙げた化合物を好適に用いることができる。
キャリア輸送部としては、陽極13から注入された正孔を発光部に輸送する正孔輸送部と、陰極14から注入された電子を発光部に輸送する電子輸送部とが挙げられる。
アリールアミン骨格を含む正孔輸送部の具体例としては、例えば、下記化2−1〜化2−6に示す化合物が挙げられる。
電子輸送部としては、例えば、オキサジアゾール骨格、チアジアゾール骨格、トリアゾール骨格のようなアゾール系骨格、トリアジン骨格、ピリジン骨格を含むものが挙げられる。中でも、オキサジアゾール骨格またはトリアゾール骨格を含むものであるのが好ましい。このものを含む電子輸送部は、特に電子輸送性に優れるとともに、後述する第3の重合性基を比較的容易な方法で電子輸送部に導入(連結)し得ることから好ましい。
オキサジアゾール骨格を含む電子輸送部の具体例としては、例えば、下記化3−1〜化3−4に示す化合物が挙げられる。
第2の重合性基は、隣接する第1の化合物が有する第1の重合性基、第2の化合物が有する第2の重合性基、または第3の化合物が有する第3の重合性基と重合反応して、第2の化合物(正孔輸送部)同士、第2の化合物(正孔輸送部)と第1の化合物(発光部)または第3の化合物(電子輸送部)とを連結する機能を有するものである。
第2および第3の重合性基としては、前述した第1の重合性基と同様の置換基が挙げられる。
このような第4の化合物が有機EL層15に含まれる構成とすることにより、正孔および電子の少なくとも一部が発光部に注入(供給)されることなくホスト部に注入され、このホスト部から励起エネルギ−が発光(ゲスト)部に移動されることとなる。
これらを含むホスト部の具体例としては、例えば、前記と同様の化合物が挙げられる。
また、第4の化合物は、有機EL層15中において、第1の化合物と、第2化合物および第3の化合物のうちの少なくとも一方とを重合反応させて得られたランダムコポリマーに連結することなく含まれるものであってもよいが、第1の化合物と、第2化合物および第3の化合物のうちの少なくとも一方と、この第4の化合物とを重合反応させて得られたランダムコポリマーとして含まれるものであるのが好ましい。
そのため、第4の化合物は、ホスト部に連結する第4の重合性基を備えるものであるのが好ましい。これにより、第1の化合物と、第2の化合物および第3の化合物のうちの少なくとも一方と、第4の化合物とを重合反応させたランダムコポリマーを得ることができる。
また、第4の重合性基は、第4の化合物に少なくとも1つ導入されていればよいが、複数導入されているのが好ましい。すなわち、第4の重合性基は、ホスト部に複数連結しているのが好ましい。これにより、第4の化合物(ホスト部)に連結する、第1の化合物(発光部)と、第2の化合物(正孔輸送部)および第3の化合物(電子輸送部)のうちの少なくとも一方と、第4の化合物(ホスト部)との数が増加し、発光部、キャリア輸送部およびホスト部間の離間距離が所定の距離に保持(規定)されることとなり、キャリア輸送部からホスト部へのキャリアの注入効率さらにはホスト部から発光部への励起エネルギーの移動効率が向上する。さらに、ランダムコポリマーの構造(形状)が、線形のものではなく、ネットワークを形成するように連結した構造を有するものすなわち3次元網目構造を有するものとなる。これにより、有機EL層15の耐熱性の向上、および、キャリア輸送部からホスト部へのキャリアの注入効率の向上、ホスト部から発光部への励起エネルギーの移動効率の向上等を図ることができる。
正孔輸送部として、化2−5および/または化2−6で表されるもの、電子輸送部として、化3−2で表されるもの、ホスト部として、化1−5で表されるものが好適に選択される。
B:発光部として化1−2で表されるものを選択した場合、
正孔輸送部として、化2−6で表されるもの、電子輸送部として、化3−2または化4−1で表されるもの、ホスト部として、化1−5で表されるものが好適に選択される。
正孔輸送部として、化2−5および/または化2−6で表されるもの、電子輸送部として、化3−2で表されるものが好適に選択される。
D:発光部として化1−4で表されるものを選択した場合、
正孔輸送部として、化2−5および/または化2−6で表されるもの、電子輸送部として、化3−2で表されるものが好適に選択される。
正孔輸送部として、化2−5および/または化2−6で表されるもの、電子輸送部として、化3−2で表されるものが好適に選択される。
ランダムコポリマーの重量平均分子量は、特に限定されないが、10000〜1000000程度であるのが好ましく、15000〜300000程度であるのがより好ましい。これにより、有機EL層15中において、ランダムコポリマー同士が高密度に絡み合うこととなり、第2の化合物(キャリア輸送部)から第1の化合物(発光部)へのキャリアの受け渡しをより円滑に行うことができる。
このようなランダムコポリマーは、1分子(高分子)中に、発光部とキャリア輸送部(正孔輸送部、電子輸送部)とを有しているので、1層で、発光層およびキャリア輸送層の機能を併せもつ有機EL層15を得ることができる。したがって、後述する有機EL層15を形成するための工程数を削減すること、すなわち比較的簡単な工程で有機EL層15を形成することができ、素子の生産性の向上を図ることができる。また、層同士の界面の乱れによる特性劣化を回避することができ、高い発光効率を得ることができる。
また、本実施形態では、有機EL層15は、第1の化合物と、第2の化合物および/または第3の化合物とを含むランダムコポリマーで構成される単層体である場合について説明したが、このような場合に限定されず、例えば、以下に示すような構成の積層体であってもよい。
ここで、図2(a)に示す構成では、有機EL層15は2層の積層体で構成され、陽極13側の層は正孔輸送部Hおよび発光部Lを含むランダムコポリマーで構成され、陰極14側の層は電子輸送部Eを含むポリマーで構成されている。
図2(c)に示す構成では、有機EL層15は2層の積層体で構成され、陽極13側の層は正孔輸送部Hおよび発光部Lを含むランダムコポリマーで構成され、陰極14側の層は電子輸送部Eおよび発光部Lを含むランダムコポリマーで構成されている。
図2(e)に示す構成では、有機EL層15は3層の積層体で構成され、陽極13側の層は正孔輸送部Hおよび発光部Lを含むランダムコポリマーで構成され、陰極14側の層は電子輸送部Eを含むポリマーで構成され、陽極13側の層と陽極14側の層との間の層は、正孔輸送部H、電子輸送部Eおよび発光部Lを含むランダムコポリマーで構成されている。
また、発光素子11は、有機EL層15と陽極13との間に、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送層を備えるものであってもよく、有機EL層15と陰極14との間に、電子を輸送する機能を有する電子輸送層を備えるものであってもよい。
封止部材16の構成材料としては、例えば、各種ガラス材料、Al、Au、Cr、Nb、Ta、Tiまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、封止部材16の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、封止部材16と発光素子11との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
また、封止部材16は、平板状として、基板12と対向させ、これらの間を、例えば熱硬化性樹脂等のシール材で封止するようにしてもよい。
上述したような発光素子11は、本発明の発光素子の製造方法により、例えば、次のようにして製造することができる。
[1]陽極形成工程
まず、基板12を用意し、この基板12上に陽極13を形成する。
陽極13は、例えば、プラズマCVD、熱CVD、レーザーCVDのような化学蒸着法(CVD)、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、MOD法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
次に、陽極13上に、有機EL層15を形成する。
さて、本発明の発光素子の製造方法では、この有機EL層15の形成方法に特徴を有する。
前述した背景技術で説明したように、有機EL層を予め合成されたブロックコポリマーで構成することによっても、優れた発光特性を発揮させ得ることが知られている。ところが、この場合、ブロックコポリマーを合成するのに、多くの工程を要したり、その収率が低いという問題がある。
ところが、合成したランダムコポリマーを溶媒中に溶解した液状材料を調製し、この液状材料を陽極上に供給した後に乾燥させることにより有機EL層を形成すると、層中に含まれるランダムコポリマー同士の絡まり合いが高密度とならないことに起因して、優れた発光特性が得られないという問題が生じた。
[3−1] まず、陽極(第1の電極)13上に、第1の化合物と、第2の化合物および第3の化合物のうちの少なくとも一方とを含む被膜を形成する(第1の工程)。
この被膜を形成する方法としては、液相プロセスや気相プロセスのような各種プロセスにより形成することができるが、液相プロセスにより形成するのが好ましい。
液相プロセスによれば、気相プロセスで用いられる真空装置のような大掛かりな装置を用いることなく、第1の化合物と、第2の化合物および第3の化合物のうちの少なくとも一方とを含む液状材料を陽極13に供給するという比較的簡単な工程で前記被膜を形成し得ることから好ましい。
まず、第1の化合物と、第2の化合物および第3の化合物のうちの少なくとも一方とを含有する液状材料を陽極13上に塗布法等を用いて供給して、被膜を形成する。
この被膜中における第1の化合物(発光性モノマー)と、第2の化合物および第3の化合物の合計量(キャリア輸送性モノマー)との比は、用いる第1の化合物(発光部)、第2の化合物(正孔輸送部)および第3の化合物(電子輸送部)の種類によっても大きく異なるが、重量比で1:100〜90:10(発光性モノマーが1〜90%)であるのが好ましい。かかる範囲内に設定することにより、形成される有機EL層15中において、電極から注入されたキャリアを、キャリア輸送部を介して確実に発光部に供給することができる。
重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、光カチオン重合開始剤や光ラジカル重合開始剤のような光重合開始剤、熱重合開始剤および嫌気重合開始剤等が挙げられる。
また、重合性基として、例えば、その末端にエポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基を有するものを選択した場合、すなわち、カチオン重合性を有するものを選択した場合、重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤を用いるのが特に好ましい。
なお、重合開始剤として光重合開始剤を用いる場合には、光重合開始剤に適した増感剤を液状材料中に添加するようにしてもよい。
第1の化合物と、第2および/または第3の化合物とを重合させる処理としては、各種の処理方法を用いることができ、例えば、被膜に光を照射する光照射処理、被膜を加熱する加熱処理および被膜とガスとの接触を遮断する嫌気性処理等が挙げられるが、これらの中でも、加熱処理または光照射処理を用いるのが好ましく、特に、光照射処理を用いるのが好ましい。加熱処理および光照射処理は、重合反応の反応速度を比較的容易に制御し得ることから好ましく、特に、光照射処理は、重合反応させる領域の選択性が高いことから好ましい。
光照射する紫外線の波長は、100〜420nm程度であるのが好ましく、150〜400nm程度であるのがより好ましい。
さらに、紫外線の照射時間は、10〜900秒程度であるのが好ましく、10〜600秒程度であるのがより好ましい。
紫外線の波長、照射強度および照射時間をかかる範囲にすることにより、被膜中の第1の化合物と第2の化合物との重合反応の進行を比較的容易に制御することができる。
次に、有機EL層15上(陽極13と反対側)に、陰極14を形成する(第3の工程)。
陰極14は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
最後に、陽極13、有機EL層15および陰極14を覆うように、封止部材16を被せ、基板12に接合する。
以上のような工程を経て、発光素子11が製造される。
以上のような製造方法によれば、有機EL層15の形成や、金属微粒子インクを使用する場合は陰極の形成においても、真空装置等の大掛かりな設備を要しないため、発光素子11の製造時間および製造コストの削減を図ることができる。
なお、ディスプレイ装置の駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
次に、上述した発光素子を備える発光装置として、ディスプレイ装置を一例に説明する。
図3は、発光素子を備えるディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。
図3に示すディスプレイ装置100は、基体200と、この基体200上に設けられた複数の発光素子11とで構成されている。
回路部220は、基板210上に形成された、例えば酸化シリコン層からなる保護層230と、保護層230上に形成された駆動用TFT(スイッチング素子)240と、第1層間絶縁層250と、第2層間絶縁層260とを有している。
このような回路部220上に、各駆動用TFT240に対応して、それぞれ、発光素子11が設けられている。また、隣接する発光素子11同士は、第1隔壁部310および第2隔壁部320により区画されている。
そして、各発光素子11を覆うように封止部材(図示せず)が基体200に接合され、各発光素子11が封止されている。
このようなディスプレイ装置100は、各種の電子機器に組み込むことができる。
上述したような構成のディスプレイ装置(発光装置)の製造方法には、先に説明した発光素子の製造方法が含まれていればよい。
以下、上述した発光装置を備える電子機器について説明する。
図4は、発光装置を備えるモバイル型(またはノート型)のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
この図において、パーソナルコンピュータ1100は、キーボード1102を備えた本体部1104と、表示部を備える表示ユニット1106とにより構成され、表示ユニット1106は、本体部1104に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
このパーソナルコンピュータ1100において、表示ユニット1106が備える表示部が前述のディスプレイ装置100で構成されている。
この図において、携帯電話機1200は、複数の操作ボタン1202、受話口1204および送話口1206とともに、表示部を備えている。
携帯電話機1200において、この表示部が前述のディスプレイ装置100で構成されている。
ここで、通常のカメラは、被写体の光像により銀塩写真フィルムを感光するのに対し、ディジタルスチルカメラ1300は、被写体の光像をCCD(Charge Coupled Device)などの撮像素子により光電変換して撮像信号(画像信号)を生成する。
ディジタルスチルカメラ1300において、この表示部が前述のディスプレイ装置100で構成されている。
また、ケース1302の正面側(図示の構成では裏面側)には、光学レンズ(撮像光学系)やCCDなどを含む受光ユニット1304が設けられている。
撮影者が表示部に表示された被写体像を確認し、シャッタボタン1306を押下すると、その時点におけるCCDの撮像信号が、回路基板1308のメモリに転送・格納される。
このような構成の電子機器の製造方法には、先に説明した発光装置(発光素子)の製造方法が含まれていればよい。
以上、本発明の発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
1.化合物の合成
まず、以下に示すような化合物をそれぞれ合成した。
・下記化5−1に示す重合性イリジウム錯体[A1]の合成
まず、下記化5−2に示す合成経路を経て、2−(4−ビニルフェニル)ピリジン[A11]を合成した。
次に、窒素雰囲気下、この混合溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、12時間加熱還流した。
次に、回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、析出した固体をキシレンで再結晶を行って、2−(4−ビニルフェニル)ピリジン[A11](収率65%)を得た。
次に、下記化5−3に示す合成経路を経て、重合性イリジウム錯体(2−(4−ビニルフェニル)ピリジン・イリジウム錯体)[A1]を合成した。
次に、この混合溶液を窒素気流下でマントルヒータを用いて6時間加熱還流した。
次に、この反応溶液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾別し、水、キシレンの順で洗浄した後、減圧乾燥を行って、重合性イリジウム錯体[A1](収率48%)を得た。
なお、重合性イリジウム錯体[A1]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化6−1に示す重合性イリジウム錯体[A2]の合成
なお、この重合性イリジウム錯体[A2]は、緑色に発光する化合物である。
次に、前記合成した4−ブロモベンジルエーテル誘導体[A22](15mmol)と、金属マグネシウム(20mmol)とを無水THFに溶解し、グリニャール試薬を調製した。
次に、この反応混合液に、10%硫酸水溶液を10g加え、そのまま室温に戻しながら、24時間撹拌した。
次に、回収した有機層に無水硫酸マグネシウムを添加し乾燥させた後、溶媒を減圧濃縮して、析出した固体を取り出し、キシレンで再結晶を行って、ベンジルエーテルボロン酸誘導体[A23](収率60%)を得た。
なお、ベンジルエーテルボロン酸誘導体[A23]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IRにより確認した。
次に、下記化6−3に示す合成経路を経て、2−(4−(4−メトキシベンジルオキシ)メチルフェニル)ピリジン[A21]を合成した。
次に、窒素雰囲気下、この混合溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、15時間加熱還流した。
次に、回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、析出した固体をキシレンで再結晶を行って、2−(4−(4−メトキシベンジルオキシ)メチルフェニル)ピリジン[A21](収率58%)を得た。
次に、下記化6−4に示す合成経路を経て、イリジウム錯体[A24]を合成した。
次に、この混合溶液を窒素気流下でマントルヒータを用いて6時間加熱還流した。
次に、この反応溶液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾別し、水、キシレンの順で洗浄した後、減圧乾燥して、イリジウム錯体[A24]を得た。
次に、下記化6−5に示す合成経路を経て、重合性イリジウム錯体(2−(4−(グリシジルオキシメチル)フェニル)ピリジン・イリジウム錯体)[A2]を合成した。
次に、この反応溶液を、エピクロルヒドリン(30g)、および少量のテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩(相関移動触媒)を添加した50%水酸化ナトリウム水溶液に加え、室温下で12時間撹拌した。
なお、重合性イリジウム錯体[A2]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化7に示す重合性イリジウム錯体[A3]の合成
この重合性イリジウム錯体(2−(4−ビニルフェニル)キノリン・イリジウム錯体)[A3]は、2−ヨードピリジンに代えて、2−クロロキノリンを用いた以外は、前記重合性イリジウム錯体[A1]と同様にして合成した。
なお、重合性イリジウム錯体[A3]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化8に示す重合性イリジウム錯体[A4]の合成
この重合性イリジウム錯体(2−(2−フルオロ−4−グリシジルオキシメチルフェニル)ピリジン・イリジウム錯体)[A4]は、4−ブロモベンジルアルコールに代えて、4−ブロモ−2−フルオロベンジルブロミドを用いた以外は、前記重合性イリジウム錯体[A2]と同様にして合成した。
なお、重合性イリジウム錯体[A3]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化9−1に示す重合性イリジウム錯体[A5]の合成
まず、下記化9−2に示す合成経路を経て、2−(4−ベンジルオキシメチルフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール[A51]を合成した。
次に、この混合液をゆっくりと250℃まで加熱し、そのままの温度で4時間撹拌した。
次に、100℃まで反応液を冷却し、液を撹拌しながら多量の純水を注いだ。
次に、水酸基をベンジル基で保護するために、無水ジメチルホルムアミド中で、ベンジルブロミドと水素化ナトリウムで処理し、水酸基をベンジルエーテル基に変換した2−(4−ベンジルオキシメチルフェニル)−1,3−ベンゾチアゾール[A51]を得た。
なお、重合性イリジウム錯体[A5]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化10−1に示す重合性イリジウム錯体[A6]の合成
まず、前記化6−1〜8に示す合成経路を経て、2−(4−(ヒドロキシメチル)フェニル)ピリジン・イリジウム錯体[A25]を合成した。
次に、下記化10−2に示す合成経路を経て、重合性イリジウム錯体2−[4−(2−オキセタニルブチルオキシメチル)フェニル] ピリジン・イリジウム錯体[A6]を合成した。
次に、この反応溶液を、3−エチルー3−ヒドロキシメチルオキセタン、および少量のテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩(相関移動触媒)を添加した50%水酸化ナトリウム水溶液に加え、室温下で12時間撹拌した。
なお、重合性イリジウム錯体[A6]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化11−1に示す重合性アルミニウム錯体[A7]の合成
まず、下記化11−2に示す合成経路を経て、5−ヒドロキシメチル−7−プロピルキノリノール[A71]を合成した。
次に、この混合液を135℃で12時間加熱還流した。
次に、室温まで冷却後、反応混合物にメタノールを加え、析出した固体を濾別し、少量のキシレンで洗った後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール:ジクロロメタン=3:97)にて分離精製し、5−ヒドロキシメチル−7−プロピルキノリノール[A71](収率23%)を得た。
また、下記化11−3に示す合成経路を経て、アルミニウム錯体[A72]を合成した。
次に、室温下、そのまま12時間攪拌した後、沈殿している固体を濾別した後、その濾液を減圧濃縮し、析出した固体を少量のトルエンで洗浄し、アルミニウム錯体[A72](収率95%)を得た。
次に、下記化11−4に示す合成経路を経て、アルミニウム錯体のアルコール体[A73]を合成した。
次に、この反応混合物を室温で8時間攪拌した。
次に、この反応混合物を減圧濃縮し、析出した固体を少量のキシレンで洗浄した。
次に、前記化6−5と同様の合成経路によりエポキシ基を導入して、重合性アルミニウム錯体[A7]を得た。
なお、重合性アルミニウム錯体[A7]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化12に示す重合性アルミニウム錯体[A8]の合成
この重合性アルミニウム錯体[A8]は、エピクロルヒドリンに代えて、4−ビニルベンジルクロリドを用いた以外は、前記重合性アルミニウム錯体[A7]と同様にして合成した。
・下記化13−1に示す重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B1]の合成
4−ビニルベンジルクロリド(アルドリッチ社製)と、ベンジルアルコールとから、4−ビニルベンジルエーテル誘導体[B11]を合成した。
次に、下記化13−3に示す合成経路を経て、ビニルカルバゾール・スチレン共重合体のエーテル誘導体[B12]を合成した。
次に、窒素バブリングにより溶存酸素を除去した後、80℃で12時間加熱撹拌した。
次に、この反応混合液にメタノールを加え、析出した固体を取り出した。
次に、取り出した固体を再度キシレンに溶解させ、メタノールで析出させる操作を2回繰り返した後、溶剤を除去して、ビニルカルバゾール・スチレン共重合体のベンジルエーテル誘導体[B12]を得た。
なお、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B1]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化14に示す重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B2]の合成
・下記化15−1に示す重合性オキサジアゾール誘導体[C1]の合成
次に、この混合溶液に炭酸ナトリウム水溶液を添加し、24時間還流した。
次に、反応終了後、この反応混合物に、塩化メチレン/水を加え、水層を有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、余分な溶媒を減圧除去し、ビフェニルカルボン酸誘導体[C11](収率60%)を得た。
次に、下記化15−3に示す合成経路を経て、ビフェニルカルボン酸ヒドラジド誘導体[C14]を合成した。
次に、下記化15−4に示す合成経路を経て、ヒドラジン中間体[C15]を合成した。
次に、過剰の塩化チオニルを減圧下で除去した後、前記合成した塩化4−t−ブチルベンゾイル[C16]に、室温でピリジン100mLを加え、さらに前記合成したビフェニルカルボン酸ヒドラジド誘導体[C14](10mmol)を少量ずつ加えた。これにより、系が発熱し、懸濁状態から均一な溶液へと変わった。
次に、得られた反応液を多量の氷水に注ぎ入れることにより、粉末状の固体生成物を析出させ、この固体生成物を濾別し、水、メタノールの順で洗浄した後、乾燥を行って、ヒドラジン中間体[C15](収率75%)を得た。
次に、下記化15−5に示す合成経路を経て、オキサジアゾール誘導体[C17]を合成した。
次に、得られた反応液中のキシレンおよび塩化ホスホリルの大部分を減圧蒸留によって除去し、その後、氷冷しながら大量の水を注意深く加えて懸濁液を調製した。
次に、前記化6−5と同様の合成経路によりエポキシ基を導入して、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]を得た。
なお、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化16に示す重合性オキサジアゾール誘導体[C2]の合成
・下記化17−1に示す重合性トリフェニルアミン誘導体[D1]の合成
一方、下記化17−3に示す合成経路を経て、3-メチルベンズアミド誘導体[D12]を合成した。
次に、反応終了後、析出した固体をろ過し、水洗後、乾燥して3-メチルベンズアミド誘導体[D12]を得た。
次に、下記化17−4に示す合成経路を経て、ジフェニルアミン誘導体[D13]を合成した。
次に、放冷後、イソアミルアルコール130mL、純水50mL、および水酸化カリウム0.73molを加え撹拌後、乾燥して、ジフェニルアミン誘導体[D13]を得た。
次に、下記化17−5に示す合成経路を経て、トリフェニルアミン誘導体[D14]を合成した。
次に、この反応液を、放冷し、析出した固体を濾別し、少量のキシレンで洗って、トリフェニルアミン誘導体[D14]を得た。
なお、重合性トリフェニルアミン誘導体[D1]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化18に示す重合性トリフェニルアミン誘導体[D2]の合成
・下記化19−1に示す重合性アリールアミン誘導体[E1]の合成
次に、下記化19−3に示す合成経路を経て、ベンジルエーテル誘導体[E11]からベンズアミド誘導体[E12]を合成した。
次に、反応終了後、析出した固体をろ過し、水洗後、乾燥してベンズアミド誘導体[E12]を得た。
次に、下記化19−4に示す合成経路を経て、ジフェニルアミン誘導体[E13]を合成した。
次に、放冷後、イソアミルアルコール130mL、純水50mL、および水酸化カリウム0.73molを加え撹拌後、乾燥して、ジフェニルアミン誘導体[E13]を得た。
次に、下記化19−5に示す合成経路を経て、アリールアミン誘導体[E14]を合成した。
次に、この反応液を、放冷し、析出した固体を濾別し、少量のキシレンで洗って、トリフェニルアミン誘導体[E14]を得た。
なお、重合性トリフェニルアミン誘導体[E1]が得られたことは、1H−NMRおよびFT−IR等により確認した。
・下記化20に示す重合性アリールアミン誘導体[E2]の合成
(実施例1)
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性イリジウム錯体[A2]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性アリールアミン誘導体[E1]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]を、発光部に励起エネルギーを供給するホスト部を備える第4の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B1]を、光重合開始剤として、光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
なお、第1の化合物と、第2の化合物および第3の化合物の合計量と、第4の化合物との混合比を重量比で3:30:70とした。また、第1の化合物、第2の化合物、第3の化合物および第4の化合物の合計重量と光カチオン重合開始剤の重量との比(重量比)を99:1とした。
−1− まず、平均厚さ0.5mmの透明なガラス基板上に、真空蒸着法により、平均厚さ100nmのITO電極(陽極)を形成した。
−2− 次に、ITO電極上に、前記液状材料を、スピンコート法により塗布し乾燥して被膜を形成した。
その後、水銀ランプ(ウシオ電機社製、「UM−452型式」)にフィルターを用いて、乾燥大気中で波長365nm、照射強度500mW/cm2の紫外線を15秒間照射後、110℃で60分間加熱することにより、第1の化合物、第2の化合物、第3の化合物および第4の化合物を重合反応させて、ランダムコポリマーで構成される平均厚さ50nmの有機EL層(発光層)を形成した。
−4− 次に、形成した陽極、有機EL層および陰極を覆うように、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機EL素子を完成した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性イリジウム錯体[A4]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性トリフェニルアミン誘導体[D1]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]を、発光部に励起エネルギーを供給するホスト部を備える第4の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B1]を、光重合開始剤として、光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
[有機EL素子の作製]
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例1と同様にして、有機EL素子を製造した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性イリジウム錯体[A5]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性トリフェニルアミン誘導体[D1]および重合性アリールアミン誘導体[E1]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]を、発光部に励起エネルギーを供給するホスト部を備える第4の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B1]を、光重合開始剤として、光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
[有機EL素子の作製]
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例1と同様にして、有機EL素子を製造した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性イリジウム錯体[A6]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性トリフェニルアミン誘導体[D1]および重合性アリールアミン誘導体[E1]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]を、発光部に励起エネルギーを供給するホスト部を備える第4の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B1]を、光重合開始剤として、光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
[有機EL素子の作製]
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例1と同様にして、有機EL素子を製造した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性アルミニウム錯体[A7]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性トリフェニルアミン誘導体[D1]および重合性アリールアミン誘導体[E1]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]を、光重合開始剤として、光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
[有機EL素子の作製]
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例1と同様にして、有機EL素子を製造した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B1]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性トリフェニルアミン誘導体[D1]および重合性アリールアミン誘導体[E1]、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C1]を、光重合開始剤として、光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
[有機EL素子の作製]
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例1と同様にして、有機EL素子を製造した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性イリジウム錯体[A1]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性アリールアミン誘導体[E2]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C2]を、発光部に励起エネルギーを供給するホスト部を備える第4の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B2]を、光重合開始剤として、光ラジカル重合開始剤(長瀬産業社製、「イルガキュア 651」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
なお、第1の化合物と、第2の化合物および第3の化合物の合計量と、第4の化合物との混合比を重量比で3:30:70とした。また、第1の化合物、第2の化合物、第3の化合物および第4の化合物の合計重量と光ラジカル重合開始剤重量との比(重量比)を99.5:0.5とした。
液状材料として、ここで調製した液状材料を用い、前記工程−2−に代えて、以下に示す工程−2’−のようにした以外は、前記実施例1と同様にして、有機EL素子を製造した。
−2’− 次に、ITO電極上に、前記液状材料を、スピンコート法により塗布し乾燥して被膜を形成した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性イリジウム錯体[A3]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性トリフェニルアミン誘導体[D2]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C2]を、発光部に励起エネルギーを供給するホスト部を備える第4の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B2]を、光重合開始剤として、光ラジカル重合開始剤(長瀬産業社製、「イルガキュア 651」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
[有機EL素子の作製]
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例7と同様にして、有機EL素子を製造した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性アルミニウム錯体[A8]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性アリールアミン誘導体[E2]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C2]を、光重合開始剤として、光ラジカル重合開始剤(長瀬産業社製、「イルガキュア 651」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
[有機EL素子の作製]
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例7と同様にして、有機EL素子を製造した。
[液状材料の調製]
発光性を有する発光部を備える第1の化合物として、重合性ビニルカルバゾール・スチレン共重合体[B2]を、正孔輸送性を有する正孔輸送部を備える第2の化合物として、重合性アリールアミン誘導体[E2]を、電子輸送性を有する電子輸送部を備える第3の化合物として、重合性オキサジアゾール誘導体[C2]を、光重合開始剤として、光ラジカル重合開始剤(長瀬産業社製、「イルガキュア 651」)をそれぞれ用い、これらのものをキシレンに溶解させて1.0wt%の液状材料を調製した。
なお、第1の化合物と、第2の化合物および第3の化合物の合計量との混合比を重量比で30:70とした。また、第1の化合物、第2および第3の化合物の合計重量と光ラジカル重合開始剤重量との比(重量比)を99.5:0.5とした。
液状材料として、ここで調製した液状材料を用いた以外は、前記実施例7と同様にして、有機EL素子を製造した。
以上のような各実施例について、陽極と陰極との間に6Vの電圧を印加して、発光輝度(cd/m2)、最大発光効率(lm/W)を測定するとともに、発光輝度が初期値の半分になる時間(半減期)を測定したが、各実施例はいずれも優れた結果を示し優れた発光特性を有していた。
Claims (16)
- 第1の電極の一方の面側に、発光性を有する発光部と第1の重合性基とを備える第1の化合物と、正孔輸送性を有する正孔輸送部と第2の重合性基とを備える第2の化合物および電子輸送性を有する電子輸送部と第3の重合性基とを備える第3の化合物のうちの少なくとも一方とを含む被膜を形成する第1の工程と、
前記被膜中において、前記第1の化合物と、前記第2の化合物および前記第3の化合物のうちの少なくとも一方とを重合させて、発光層を得る第2の工程と、
該発光層の前記第1の電極と反対側に、第2の電極を設ける第3の工程とを有することを特徴とする発光素子の製造方法。 - 前記第1の工程において、前記被膜は、液相プロセスにより形成される請求項1に記載の発光素子の製造方法。
- 前記第2の工程において、光を照射することにより、前記第1の化合物と、前記第2の化合物および前記第3の化合物のうちの少なくとも一方とを重合させる請求項1または2に記載の発光素子の製造方法。
- 前記第2の工程において、加熱することにより、前記第1の化合物と、前記第2の化合物および前記第3の化合物のうちの少なくとも一方とを重合させる請求項1ないし3のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記第1の化合物、前記第2の化合物、前記第3の化合物において、少なくともいずれか一つの化合物が、その重合性基を複数有する請求項1ないし4のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記第1の重合性基、前記第2の重合性基、前記第3の重合性基において、すべての重合性基がカチオン重合性を有する請求項1ないし5のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記第1の重合性基、前記第2の重合性基、前記第3の重合性基において、すべての重合性基がラジカル重合性を有する請求項1ないし5のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記正孔輸送部は、アリールアミン骨格を含むものである請求項1ないし7のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記電子輸送部は、オキサジアゾール骨格またはトリアゾール骨格を含むものである請求項1ないし8のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記発光部は、フルオレン骨格またはカルバゾール骨格を含むものである請求項1ないし9のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記発光部は、イリジウム錯体またはアルミニウム錯体を含むものである請求項1ないし10のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記被膜は、前記発光部に励起エネルギーを供給するホスト部を備える第4の化合物を含む請求項1ないし11のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記第4の化合物は、第4の重合性基を有する請求項1ないし12のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
- 前記ホスト部は、アリールアミン骨格、カルバゾール骨格またはフルオレン骨格を含むものである請求項13に記載の発光素子の製造方法。
- 請求項1ないし14のいずれかに記載の発光素子の製造方法を含むことを特徴とする発光装置の製造方法。
- 請求項15に記載の発光装置の製造方法を含むことを特徴とする電子機器の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006077831A JP2007257897A (ja) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | 発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法 |
KR1020070024577A KR20070095196A (ko) | 2006-03-20 | 2007-03-13 | 발광 소자의 제조 방법, 발광 장치의 제조 방법 및 전자기기의 제조 방법 |
US11/688,126 US20070218190A1 (en) | 2006-03-20 | 2007-03-19 | Method for manufacturing light-emitting element, light-emitting device, and electronic apparatus |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006077831A JP2007257897A (ja) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | 発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007257897A true JP2007257897A (ja) | 2007-10-04 |
Family
ID=38518160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006077831A Withdrawn JP2007257897A (ja) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | 発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070218190A1 (ja) |
JP (1) | JP2007257897A (ja) |
KR (1) | KR20070095196A (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008047730A1 (fr) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Showa Denko K.K. | dispositif électroluminescent organique |
JP2008248241A (ja) * | 2007-03-07 | 2008-10-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子 |
JP2008280524A (ja) * | 2007-04-13 | 2008-11-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子および有機エレクトロルミネセンス素子 |
WO2009044586A1 (ja) | 2007-10-01 | 2009-04-09 | Hitachi, Ltd. | 光情報記録装置及び方法 |
JP2009176963A (ja) * | 2008-01-24 | 2009-08-06 | Showa Denko Kk | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2009267392A (ja) * | 2008-04-02 | 2009-11-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料 |
JP2011210408A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 発光装置の製造方法 |
WO2013069338A1 (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス |
CN101783396B (zh) * | 2009-01-19 | 2014-01-29 | 索尼公司 | 有机电致发光器件、显示器和电子装置 |
WO2018037813A1 (ja) * | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 |
JP2018150245A (ja) * | 2017-03-10 | 2018-09-27 | 国立大学法人群馬大学 | 新規イリジウム錯体、酸素濃度測定試薬、酸素濃度測定方法及び合成中間体 |
JP2019522342A (ja) * | 2016-06-28 | 2019-08-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 有機電荷輸送フィルムを作製するためのプロセス |
CN110129030A (zh) * | 2019-05-06 | 2019-08-16 | 福建师范大学 | 一种具有刺激响应性嵌段聚合物纳米材料荧光探针的制备与应用 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7230271B2 (en) * | 2002-06-11 | 2007-06-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device comprising film having hygroscopic property and transparency and manufacturing method thereof |
CN102804444B (zh) * | 2009-06-23 | 2016-04-27 | 住友化学株式会社 | 有机电致发光元件 |
KR101803724B1 (ko) * | 2011-06-16 | 2017-12-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 구조물, 유기 발광 구조물의 제조 방법, 유기 발광 표시 장치 및 유기 발광 표시 제조 방법 |
JP5982146B2 (ja) * | 2011-06-16 | 2016-08-31 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機発光構造物、有機発光構造物の製造方法、有機発光表示装置、及び有機発光表示製造方法 |
TWI582202B (zh) * | 2011-11-18 | 2017-05-11 | Lg化學股份有限公司 | 用於封裝有機電子裝置之光可硬化壓感性黏著膜、有機電子裝置及用於封裝有機電子裝置之方法 |
CN103972424A (zh) * | 2014-05-12 | 2014-08-06 | 四川虹视显示技术有限公司 | 一种可透明化oled显示器件 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001297882A (ja) * | 2000-04-14 | 2001-10-26 | Canon Inc | 有機発光素子およびその製造方法 |
JP2002313583A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-10-25 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
JP2003073666A (ja) * | 2001-06-21 | 2003-03-12 | Showa Denko Kk | 有機発光素子および発光材料 |
WO2005027583A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-24 | Toppan Printing Co. Ltd. | Electroluminescent device |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4396598A (en) * | 1982-01-11 | 1983-08-02 | Mallinckrodt, Inc. | Triiodoisophthalamide X-ray contrast agent |
US5844363A (en) * | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
JP3268993B2 (ja) * | 1997-01-31 | 2002-03-25 | 三洋電機株式会社 | 表示装置 |
KR100360308B1 (ko) * | 2000-07-03 | 2002-11-18 | 한국화학연구원 | 아세틸렌기를 포함하는 유기화합물, 그 화합물을 이용한증착중합법, 그 방법에 의하여 제조된 증착중합 박막 및그 박막을 사용한 전기 발광소자 |
SG2009086778A (en) * | 2000-12-28 | 2016-11-29 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Luminescent device |
WO2002059121A1 (en) * | 2001-01-24 | 2002-08-01 | Cambridge Display Technology Limited | Monomer for use in preparation of a polymer to be used in optical devices |
AU2002345362A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-01-08 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
US6791258B2 (en) * | 2001-06-21 | 2004-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Organic light emitting full color display panel |
EP1289015B1 (en) * | 2001-08-28 | 2012-05-23 | Konica Corporation | Multicolor light emission apparatus and manufacturing method thereof |
ATE407458T1 (de) * | 2001-09-21 | 2008-09-15 | Fujifilm Corp | Organische elektrolumineszente vorrichtung |
-
2006
- 2006-03-20 JP JP2006077831A patent/JP2007257897A/ja not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-03-13 KR KR1020070024577A patent/KR20070095196A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-03-19 US US11/688,126 patent/US20070218190A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001297882A (ja) * | 2000-04-14 | 2001-10-26 | Canon Inc | 有機発光素子およびその製造方法 |
JP2002313583A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-10-25 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
JP2003073666A (ja) * | 2001-06-21 | 2003-03-12 | Showa Denko Kk | 有機発光素子および発光材料 |
WO2005027583A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-24 | Toppan Printing Co. Ltd. | Electroluminescent device |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008095043A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Showa Denko Kk | 有機発光素子 |
WO2008047730A1 (fr) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Showa Denko K.K. | dispositif électroluminescent organique |
JP2008248241A (ja) * | 2007-03-07 | 2008-10-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子 |
JP2011091439A (ja) * | 2007-03-07 | 2011-05-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子 |
JP2011142342A (ja) * | 2007-03-07 | 2011-07-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子 |
JP2011176326A (ja) * | 2007-03-07 | 2011-09-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機デバイス用組成物、高分子膜および有機電界発光素子 |
JP2008280524A (ja) * | 2007-04-13 | 2008-11-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子および有機エレクトロルミネセンス素子 |
WO2009044586A1 (ja) | 2007-10-01 | 2009-04-09 | Hitachi, Ltd. | 光情報記録装置及び方法 |
JP2009176963A (ja) * | 2008-01-24 | 2009-08-06 | Showa Denko Kk | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2009267392A (ja) * | 2008-04-02 | 2009-11-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機エレクトロニクス用材料 |
CN101783396B (zh) * | 2009-01-19 | 2014-01-29 | 索尼公司 | 有机电致发光器件、显示器和电子装置 |
JP2011210408A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 発光装置の製造方法 |
WO2013069338A1 (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス |
JPWO2013069338A1 (ja) * | 2011-11-11 | 2015-04-02 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス |
US9525009B2 (en) | 2011-11-11 | 2016-12-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent device |
JP2019522342A (ja) * | 2016-06-28 | 2019-08-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 有機電荷輸送フィルムを作製するためのプロセス |
WO2018037813A1 (ja) * | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 |
CN109643765A (zh) * | 2016-08-25 | 2019-04-16 | 日立化成株式会社 | 电荷传输性材料、油墨组合物及有机电子元件 |
JPWO2018037813A1 (ja) * | 2016-08-25 | 2019-08-08 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 |
JP2018150245A (ja) * | 2017-03-10 | 2018-09-27 | 国立大学法人群馬大学 | 新規イリジウム錯体、酸素濃度測定試薬、酸素濃度測定方法及び合成中間体 |
CN110129030A (zh) * | 2019-05-06 | 2019-08-16 | 福建师范大学 | 一种具有刺激响应性嵌段聚合物纳米材料荧光探针的制备与应用 |
CN110129030B (zh) * | 2019-05-06 | 2022-04-26 | 福建师范大学 | 一种具有刺激响应性嵌段聚合物纳米材料荧光探针的制备与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070095196A (ko) | 2007-09-28 |
US20070218190A1 (en) | 2007-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007257897A (ja) | 発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法 | |
JP2007257898A (ja) | 発光装置の製造方法および電子機器の製造方法 | |
JP4513599B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、正孔輸送層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2006169276A (ja) | 導電性材料、導電性材料用組成物、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4466290B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2007197587A (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4457946B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2006193543A (ja) | 導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4311336B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4622633B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、正孔輸送層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2006245178A (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4311335B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4760036B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4457947B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2006199909A (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4539352B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4506508B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4400419B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2006169275A (ja) | 導電性材料、導電性材料用組成物、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4432683B2 (ja) | 導電性材料用組成物、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4311338B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2007099960A (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP4513602B2 (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2006066575A (ja) | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 | |
JP2006193542A (ja) | 導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101012 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20101117 |