TW201821591A - 有機電子材料 - Google Patents
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Abstract
一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位且包含自前述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構，並且，該有機電子材料滿足以下(I)及(II)中的至少一方： (I)前述9-苯基咔唑部位，在前述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子； (II)前述電荷傳輸性聚合物進一步具有三苯基胺結構，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。
Description
本揭示的實施形態有關一種有機電子材料及有機層，該有機層是使用該材料而成。又，本揭示的其他實施形態有關一種有機電子元件、有機電致發光元件(亦稱為「有機EL元件」)、顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機電子元件包含上述有機層。
有機電子元件，是一種使用有機物來實行電性操作的元件，被期待能夠發揮下述特長：節能、廉價及柔軟性。因此，作為取代以往的以矽作為主體之無機半導體的技術而受到矚目。 作為有機電子元件的一例，可列舉：有機電致發光元件(以下亦稱為「有機EL元件」)、有機光電轉換元件、及有機電晶體。 在有機電子元件中，有機EL元件，在作為例如大面積固態光源用途而受到矚目，該大面積固態光源成為白熾燈、充氣燈等的替代品。又，有機EL元件亦作為自發光顯示器而受到矚目，而正在進行產品化，該自發光顯示器最有可能取代平板顯示器(FPD)領域中的液晶顯示器(LCD)。
有機EL元件，由其所使用的有機材料，大致區分為低分子型有機EL元件和高分子型有機EL元件2種。在高分子型有機EL元件中，作為有機材料是使用高分子化合物；在低分子型有機EL元件中，是使用低分子化合物。另一方面，有機EL元件的製造方法主要是大致區分為下述2種：乾式製程，其在真空系統中實行成膜；及，濕式製程，其藉由凸版印刷、凹模印刷等有版印刷、噴墨等無版印刷等，來實行成膜。由於能夠簡易成膜，因此濕式製程作為今後大畫面有機EL顯示器所不可或缺的方法而受到期待。
因此，正在進行開發適合於濕式製程的材料，已實行例如下述研究：利用具有聚合性基之化合物來形成多層結構(參照例如專利文獻1和非專利文獻1)。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2006-279007號公報 (非專利文獻)
非專利文獻1：廣瀬健吾、熊木大介、小池信明、栗山晃、池畑誠一郎、時任靜士，第53屆應用物理學關係聯合演講會，26p-ZK-4(2006)
[發明所欲解決的問題] 使用濕式製程來製作的有機EL元件，具有下述特長：易於低成本化和大面積化。然而，關於有機EL元件的特性，期望進一步改善。
本揭示的實施形態是有鑑於上述情形而完成，其目的在於提供一種有機電子材料，該有機電子材料能夠製作一種有機電子元件，該有機電子元件的壽命特性等各種特性優異。又，本揭示的其他實施形態的目的在於提供一種有機層、包含該有機層之有機電子元件、有機EL元件、以及使用該有機EL元件而成之顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機層是使用有機電子材料來形成。 [解決問題的技術手段]
本發明人專心研究，結果發現一種有機電子材料能夠提升有機EL元件的發光效率和壽命特性，該有機電子材料含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位且包含自前述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構，從而完成本發明。
亦即，本發明的實施形態，包含下述有機電子材料、有機層、有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置、及顯示裝置。然而，本發明不限定於下述實施形態，而包含各種實施形態。
一實施形態，有關一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位且包含自前述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構，並且，該有機電子材料進一步滿足以下(I)及(II)中的至少一方： (I)上述9-苯基咔唑部位，在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子； (II)上述電荷傳輸性聚合物進一步具有三苯基胺結構，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。
上述實施形態中，較佳是有機電子材料進一步含有摻雜劑。
上述實施形態中，較佳是上述摻雜劑包含鎓鹽。
上述實施形態中，較佳是上述電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基。
另一實施形態，有關一種有機層，其由上述實施形態的有機電子材料形成。
另一實施形態，有關一種有機電子元件，其包含上述實施形態的有機層。
另一實施形態，亦有關一種有機電致發光元件，其包含上述實施形態的有機層。
上述實施形態中，較佳是上述有機層為電洞注入層。
上述實施形態中，較佳是上述有機層為電洞傳輸層。
上述實施形態中，較佳是有機電致發光元件進一步具有可撓性基板。
上述實施形態中，較佳是有機電致發光元件進一步具有樹脂薄膜基板。
另一實施形態，有關一種顯示元件，其具備上述實施形態的有機電致發光元件。
另一實施形態，有關一種照明裝置，其具備上述實施形態的有機電致發光元件。
進一步，另一實施形態，有關一種顯示裝置，其具備上述實施形態的照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。 [發明的功效]
根據本揭示的一實施形態，能夠提供一種有機電子材料，其能夠製作一種有機電子元件，該有機電子元件的壽命特性優異。又，根據本揭示的其他實施形態，能夠提供一種有機薄膜(有機層)、包含該有機薄膜之有機電子元件、有機EL元件、以及使用該有機EL元件而成之顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機薄膜是使用有機電子材料來形成。 本案的揭示是與日本特願2016-150309和PCT/JP2016/071849所記載之主題相關，並且是藉由引用來將該等的所有揭示內容援用於本案中。
以下，詳細說明本發明的實施形態，但本發明不限定於以下說明。 ＜有機電子材料＞ 在一實施形態中，有機電子材料，含有1種以上的電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物具有傳輸電荷的能力。有機電子材料，至少包含電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物具有向3個以上的方向分枝的結構，該聚合物包含9-苯基咔唑部位且具有自上述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構，進一步，(I)上述9-苯基咔唑部位，在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子；及/或(II)上述電荷傳輸性聚合物進一步具有三苯基胺結構，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。 藉由使用上述實施形態的電荷傳輸性聚合物中的至少一種來構成有機電子材料，能夠容易提升各種元件特性，包括發光壽命。有機電子材料，可含有上述實施形態的電荷傳輸性聚合物的2種以上，亦可進一步包含其他電荷傳輸性聚合物。
[電荷傳輸性聚合物] 在一實施形態中，有機電子材料，含有電荷傳輸性聚合物(以下亦稱為「電荷傳輸聚合物」)，該電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位，且在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子，並且包含自上述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構。電荷傳輸性聚合物，具有傳輸電荷的能力。 在另一實施形態中，有機電子材料，至少包含電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物具有向3個以上的方向分枝的結構，該聚合物包含：3價以上的結構單元，其具有9-苯基咔唑結構(部位)；及，具有三苯基胺結構之結構單元，該三苯基胺結構的鍵結於氮原子上的至少一個苯基上具有至少一個烷氧基。
電荷傳輸性聚合物，較佳是包含具有電荷傳輸性的2價單元結構L、用以構成末端部的1價結構單元T、及用以構成分枝部的3價以上的結構單元B。電荷傳輸性聚合物，可僅包含各1種的各結構單元、或亦可包含各複數種的各結構單元。 在電荷傳輸性聚合物中，各結構單元是在「1價」～「3價以上」的鍵結部位相互鍵結。 上述實施形態的特定電荷傳輸性聚合物以外的電荷傳輸性聚合物(其他電荷傳輸性聚合物)，可以是直鏈狀，亦可以具有分枝結構。上述其他電荷傳輸性聚合物，較佳是至少包含具有電荷傳輸性的2價結構單元L與用以構成末端部的1價結構單元T，亦可進一步包含用以構成分枝部的3價以上的結構單元B。
(結構) 作為電荷傳輸性聚合物中包含的部分結構的例子，可列舉以下例子。電荷傳輸性聚合物，不限定於具有以下的部分結構之聚合物。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。「＊」，表示與其他結構單元鍵結的部位。以下的部分結構中，複數個L可以是相互相同的結構單元，亦可以是相互不同的結構單元。關於T和B，亦是同樣的情形。
＜電荷傳輸性聚合物的結構例＞在一實施形態中，電荷傳輸性聚合物，至少包含3價以上的結構單元B與用以構成末端部的1價結構單元T，亦可進一步包含具有電荷傳輸性的2價結構單元L，該結構單元B至少包含具有9-苯基咔唑結構(部位)之3價以上的結構單元(1)。電荷傳輸性聚合物，包含3價以上的結構單元B、2價結構單元L、及1價結構單元T，該結構單元B至少包含上述結構單元(1)。根據一實施形態，上述結構單元(1)，較佳是在9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子。根據另一實施形態，較佳是：除了上述結構單元(1)以外，結構單元B、L及T中的至少一個還包含具有三苯胺結構之結構單元(2)。較佳是結構單元L及T中的至少一個中包含上述結構單元(2)。
以下，更具體地說明各結構單元。 (結構單元B) 結構單元B，是用以構成分枝部的3價以上的結構單元。從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B，較佳是6價以下，更佳是3價或4價。結構單元B，較佳是具有電荷傳輸性的單元。例如，從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B，是經取代或未被取代的選自芳香族胺結構、咔唑結構、稠合多環式芳香族烴結構、及含有這些結構中的1種或2種以上之結構。
作為結構單元B的具體例，可列舉以下例子。結構單元B，不限定於以下例子。
W表示3價連結基，例如，表示碳數2～30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基，是自芳香族烴去除3個氫原子而成的原子團。雜芳烴三基，是自芳香族雜環去除3個氫原子而成的原子團。Ar各自獨立地表示2價連結基，例如，各自獨立地表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。Y表示2價連結基，可列舉例如下述2價基團：自結構單元L中的R(其中，包含聚合性官能基之基團除外)之中的具有1個以上氫原子之基團，進一步去除1個氫原子而成之2價基團。Z表示碳原子、矽原子或磷原子中的任一種。
上述結構單元中，苯環和Ar，可具有1個以上的取代基R。取代基R各自獨立地選自由下述所組成之群組：-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、鹵素原子、及後述的包含聚合性官能基之基團。R1
～R8
各自獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基；或，碳數2～30個的芳基或雜芳基(其中，R1
成為氫原子的情況除外)。 芳基，是自芳香族烴去除1個氫原子而成的原子團。雜芳基，是自芳香族雜環去除1個氫原子而成的原子團。烷基，可進一步被碳數2～20個的芳基或雜芳基取代；芳基或雜芳基，可進一步被碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基取代。 R較佳是烷基、芳基、經烷基取代的芳基。
作為芳香族烴，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環和稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。作為芳香族雜環，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環和稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。
(結構單元B1) 本揭示的實施形態之有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物，可任意地包含先前所示的用以構成分枝部的3價以上的結構單元B，但至少包含具有9-苯基咔唑結構(部位)之3價以上的結構單元(1)。以下，亦將上述3價以上的結構單元(1)稱為結構單元B1。 上述9-苯基咔唑結構，意指9H-咔唑的氮原子上的氫部位經苯基取代的結構。因此，上述結構單元B1，意指下述結構：具有上述9-苯基咔唑結構，並且具有3個以上能夠與其他結構鍵結的連結基。上述鍵結於氮原子上的苯基，可具有取代基或連結基，亦可由取代基彼此連結而形成環狀結構。又，用以形成咔唑骨架的芳香環亦可具有取代基或連結基。
當電荷傳輸性聚合物在分子內包含具有9-苯基咔唑結構之3價以上的結構單元B1時，變得容易提升有機EL元件的發光壽命和發光效率。雖然詳細原因不明，但推測如之後實施例所述，因分子內包含上述結構單元B1之電荷傳輸性聚合物的三重態(triplet)(T1)等級變高所引起。又，推測藉由發光效率提升，能夠提升有機EL元件的發光壽命。
作為上述結構單元B1的具體例，可列舉以下例子。
作為上述結構單元B1的較佳具體例，可列舉以下例子。
上述結構單元(B1-a)和(B1-a’)中，l是0～4的整數，m和n各自獨立為0～3的整數，且各自表示取代基R的數量。上述結構單元(B1-b)和(B1-b’)中，l是0～4的整數，l和m各自獨立為0～3的整數，n是0～4的整數，且各自表示取代基R的數量。上述結構單元中，「＊」表示與其他結構鍵結的部位。 取代基R各自獨立地選自由下述所組成之群組：-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、鹵素原子、及後述的包含聚合性官能基之基團。R1
～R8
如先前在結構單元B中所說明。在一實施形態中，上述各結構單元中的取代基R，較佳是：碳數1～12的直鏈、環狀或支鏈烷基；碳數2～12的芳基。上述芳基，可進一步被碳數1～12的直鏈、環狀或支鏈烷基取代
在上述各結構單元的一實施形態中，l＋m＋n較佳是0～3，更佳是0或1。又，在一實施形態中，取代基R，進一步較佳是選自由下述所組成之群組：碳數1～8的直鏈、環狀或支鏈烷基；碳數2～8的芳基。
在上述結構單元B1中，更佳是下述結構：在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子。在這樣的結構中，苯基在4位上具有氫原子，但亦可在9-苯基咔唑部位的其他位置具有氫以外的取代基或連結基，亦可由取代基彼此連結而形成環狀結構。取代基的例子和較佳範圍，與結構單元L中的R為取代基的情況相同。作為連結基的例子，可列舉下述2價基團：自結構單元L中的R(其中，包含聚合性官能基之基團除外)之中的具有1個以上氫原子之基團，進一步去除1個氫原子而成之2價基團。在上述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子之結構的情況下，三重態(T1)等級變更高，而變得進一步容易改善發光壽命和發光效率。
作為上述結構的具體例，可列舉以下例子。然而，上述單元結構B1不限定於以下例子。各單元結構中，「＊」表示與其他結構鍵結的部位。(結構單元L) 結構單元L，是具有電荷傳輸性的2價結構單元。結構單元L，只要包含具有傳輸電荷的能力的原子團即可，並無特別限定。例如，結構單元L，是經取代或未被取代的選自芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、聯苯結構、聯三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹喔啉(quinoxaline)結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并三唑結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。芳香族胺結構，較佳是三芳基胺結構，更佳是三苯基胺結構。
在一實施形態中，從獲得優異的電洞傳輸性的觀點而言，結構單元L，較佳是經取代或未被取代的選自芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、吡咯結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構；更佳是經取代或未被取代的選自芳香族胺結構、咔唑結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。在另一實施形態中，從獲得優異的電子傳輸性的觀點而言，結構單元L，較佳是經取代或未被取代的選自茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構、喹啉結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。
從發光效率的觀點而言，電荷傳輸性聚合物，較佳是包含咔唑(更佳是9-苯基咔唑)結構來作為結構單元L。
作為結構單元L的具體例，可列舉以下例子。結構單元L，不限定於以下例子。
R各自獨立地表示氫原子或取代基。較佳是R各自獨立地選自由下述所組成之群組：-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、鹵素原子、及後述的包含聚合性官能基之基團。R1
～R8
各自獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基；或，碳數2～30個的芳基或雜芳基。芳基，是自芳香族烴去除1個氫原子而成的原子團。雜芳基，是自芳香族雜環去除1個氫原子而成的原子團。烷基，可進一步被碳數2～20個的芳基或雜芳基取代；芳基或雜芳基，可進一步被碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基取代。R較佳是烷基、芳基、經烷基取代的芳基。Ar表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基，是自芳香族烴去除2個氫原子而成的原子團。伸雜芳基，是自芳香族雜環去除2個氫原子而成的原子團。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。
作為芳香族烴，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環和稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。作為芳香族雜環，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環和稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。
(結構單元L1) 本揭示的實施形態之有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物，可任意地包含先前所示的2價結構單元L，但在一實施形態中，較佳是：包含具有三苯基胺結構之2價結構單元(2)，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。以下，亦將上述2價結構單元(2)稱為結構單元L1。 在上述結構單元L1中，意指上述三苯基胺結構具有下述結構：鍵結於氮原子上的至少一個苯基上具有至少一個烷氧基。上述苯基，可具有烷氧基以外的取代基或連結基，亦可由取代基彼此連結而形成環狀結構。亦即，上述結構單元L1，意指對於三苯基胺結構鍵結2個連結基而成之結構，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。
為了提升有機EL元件的各種特性，電荷傳輸性聚合物(高分子化合物)，較理想是具有優異的電荷傳輸性且具有優異的熱穩定性。以往用於有機EL元件的電荷傳輸性聚合物，其熱穩定性(耐熱性)大多是不充分。因此，由以往的電荷傳輸性聚合物所構成之有機薄膜，容易因高溫加工製程時和驅動有機EL元件時的熱量而劣化。伴隨這樣的耐熱性問題，尤其，以壽命特性的觀點而言，尚未獲得令人滿意的有機EL元件，因而期望進一步改善。為了提升有機EL元件的各種特性，電荷傳輸性聚合物，較理想是具有優異的電荷傳輸性且具有優異的熱穩定性。
相對於此，當電荷傳輸性聚合物在分子內包含上述結構單元L1時，變得容易提升有機EL元件的發光壽命。雖然詳細原因不明，但當在三苯基胺結構中對至少一個苯基導入烷氧基時，變得容易提升耐熱性。因此，認為藉由使用這種電荷傳輸性聚合物，來提升聚合物的耐熱性，抑制有機薄膜劣化，藉此有助於提升有機EL元件的發光壽命，該電荷傳輸性聚合物包含具有特定三苯基胺結構之結構單元。
作為上述結構單元L1的具體例，可列舉以下例子。
作為上述結構單元L1的較佳具體例，可列舉以下例子。
上述結構單元(L1-a)和(L1-a’)中，l是0～5的整數，m和n各自獨立為0～4的整數，且各自表示取代基R的數量。結構單元中，「＊」表示與其他結構鍵結的部位。
上述結構單元中，l＋n＋m為1以上，至少一個取代基R是烷氧基(-OR)。上述烷氧基，意指由碳數1～8的烷基與氧原子鍵結而成之基團。在一實施形態中，上述烷氧基，較佳是由直鏈或支鏈的碳數1～8的烷基與氧原子鍵結而成之基團。 在上述結構單元中，鍵結於氮原子上的至少一個苯基，可具有上述烷氧基(-OR)以外的取代基R。上述烷氧基以外的取代基R，是選自由下述所組成之群組：-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、鹵素原子、及後述的包含聚合性官能基之基團。此處，R1
～R8
如先前在結構單元B中所說明。其中，關於-OR2
，是設為不包含上述烷氧基(-OR)。
作為上述結構單元L1的更佳具體例，可列舉以下例子。然而，上述結構單元L1不限定於以下例子。各結構單元中，「＊」表示與其他結構鍵結的部位。
(結構單元T) 結構單元T，是用以構成電荷傳輸性聚合物的末端部的1價結構單元。結構單元T，並無特別限定，例如是經取代或未被取代的選自芳香族烴結構、芳香族雜環結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。結構單元T可具有與結構單元L相同的結構。在一實施形態中，從以不使電荷的傳輸性下降的方式來賦予耐久性這樣的觀點而言，結構單元T，較佳是經取代或未被取代的芳香族烴結構，更佳是經取代或未被取代的苯結構。又，在另一實施形態中，如後所述，當電荷傳輸性聚合物在末端部具有聚合性官能基時，結構單元T可以是能夠聚合的結構(例如吡咯基等聚合性官能基)。
作為結構單元T的具體例，可列舉以下例子。結構單元T，不限定於以下例子。
R是與結構單元L中的R相同。當電荷傳輸性聚合物在末端部具有聚合性官能基時，較佳是R之中的至少任一個為包含聚合性官能基之基團。
(結構單元T1) 本揭示的實施形態之有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物，可任意地包含先前所示的1價結構單元T，但在一實施形態中，較佳是：包含具有三苯基胺結構之1價結構單元，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。以下，亦將上述1價結構單元稱為結構單元T1。
作為上述結構單元T1的具體例，可列舉以下例子。
作為上述結構單元T1的較佳具體例，可列舉以下例子。
上述結構單元(T1-a)和(T1-a’)中，l和m各自獨立為0～5的整數，n是0～4的整數，且各自表示取代基R的數量。l＋n＋m是1以上，至少一個取代基R是烷氧基(-OR)。上述烷氧基，意指由碳數1～8的烷基與氧原子鍵結而成之基團。在上述結構單元中，鍵結於氮原子上的至少一個苯基，可具有上述烷氧基以外的取代基R。上述烷氧基(-OR)、及上述烷氧基以外的取代基R，如先前在2價結構單元L1中所說明。當電荷傳輸性聚合物的分子內包含結構單元T1時，能夠獲得優異的耐熱性，藉此變得容易提升有機EL元件的發光壽命。
作為上述結構單元T1的更佳具體例，可列舉以下例子。然而，上述結構單元T1不限定於以下例子。各結構單元中，「＊」表示與其他結構鍵結的部位。
(包含聚合性官能基之基團) 在一實施形態中，從藉由聚合反應來使其硬化而使對溶劑的溶解度變化的觀點而言，電荷傳輸性聚合物，較佳是具有至少一個聚合性官能基。「聚合性官能基」，是指藉由施加熱及/或光，能夠彼此形成鍵結的官能基。
作為聚合性官能基，可列舉：具有碳-碳多鍵之基團(例如：乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、丙烯醯胺基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、甲基丙烯醯胺基、乙烯氧基、乙烯胺基等)、具有小環(small ring)之基團(例如：環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(環氧乙基)、氧雜環丁烷基(氧雜環丁基)等環狀醚基；雙乙烯酮(diketene)基；環硫基；內酯基；內醯胺基等)、雜環基(例如：呋喃基、吡咯基、噻吩基、矽雜環戊二烯基)等。作為聚合性官能基，尤其，較佳是乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基、及氧雜環丁烷基，從反應性和有機電子元件的特性的觀點而言，更佳是乙烯基、氧雜環丁烷基、或環氧基。
從提高聚合性官能基的自由度而使得易於產生聚合反應的觀點而言，較佳是以伸烷基鏈來連結電荷傳輸性聚合物的主骨架與聚合性官能基。又，例如，當在電極上形成有機層時，從提升與氧化銦錫(ITO)等親水性電極之親和性的觀點而言，較佳是以乙二醇鏈、二乙二醇鏈等親水性鏈來連結。進一步，從容易製備用於導入聚合性官能基的單體的觀點而言，電荷傳輸性聚合物，可在伸烷基鏈及/或親水性鏈的末端部，亦即可在這些鏈與聚合性官能基之連結部及/或這些鏈與電荷傳輸性聚合物的骨架之連結部，具有醚鍵或酯鍵。前述「包含聚合性官能基之基團」，意指聚合性官能基本身、或由聚合性官能基與伸烷基鏈等組合而成之基團。作為包含聚合性官能基之基團，能夠適當地使用例如國際公開第WO2010/140553號中所例示的基團。
聚合性官能基，可導入至電荷傳輸性聚合物的末端部(亦即結構單元T)，亦可導入至末端部以外的部分(亦即結構單元L或B)，亦可導入至末端部、及末端部以外的部分兩方。從硬化性的觀點而言，較佳是至少導入至末端部，從謀求兼具硬化性和電荷傳輸性的觀點而言，較佳是僅導入至末端部。當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，聚合性官能基，可導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈，亦可導入至支鏈，亦可導入至主鏈與支鏈兩方。
從有助於溶解度變化的觀點而言，較佳是在電荷傳輸性聚合物中包含較多的聚合性官能基。另一方面，從不妨礙電荷傳輸性的觀點而言，較佳是在電荷傳輸性聚合物中包含的聚合性官能基量較少。聚合性官能基的含量，可考慮這些觀點來適當設定。
例如，從獲得充分的溶解度變化的觀點而言，電荷傳輸性聚合物的每一分子的聚合性官能基的數量，較佳是2個以上，更佳是3個以上。又，從保持電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基的數量，較佳是1000個以下，更佳是500個以下。
能夠使用為了合成電荷傳輸性聚合物而使用的聚合性官能基的投入量(例如具有聚合性官能基之單體的投入量)、對應於各結構單元之單體的投入量、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等，並作為平均值來求出電荷傳輸性聚合物的每一分子的聚合性官能基的數量。又，能夠利用電荷傳輸性聚合物的核磁共振氫(1
H NMR)光譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與全部光譜的積分值之比例、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等，並作為平均值來求出聚合性官能基的數量。由於簡便，因此當投入量明確時，較佳是採用使用投入量來求出的數值。
在一實施形態中，具有向3個以上的方向分枝的結構之電荷傳輸性聚合物，至少包含作為3價以上的結構單元B的具有9-苯基咔唑結構之3價以上的結構單元B1，並且包含作為結構單元L及/或T的具有三苯基胺結構之結構單元L1及/或T1，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。 又，在另一實施形態中，上述電荷傳輸性聚合物，包含上述結構單元B1，並且至少包含作為結構單元L及/或T的上述結構單元L1及/或T1。 又，在另一實施形態中，上述電荷傳輸性聚合物，包含上述結構單元B1、上述結構單元L及結構單元T，並且作為上述結構單元T，至少包含上述結構單元T1與具有聚合性官能基之結構單元T。 進一步，在另一實施形態中，上述電荷傳輸性聚合物，包含上述結構單元B1、上述結構單元L及結構單元T，上述結構單元L及/或T中的至少一個包含咔唑結構(更佳是9-苯基咔唑結構)。 在各實施形態中，結構單元B1，較佳是下述結構：在9-苯基咔唑結構的苯基的4位上具有氫原子。
根據一實施形態，藉由使用至少包含結構單元B1、結構單元L及/或結構單元T之電荷傳輸性聚合物，能夠實現提升有機EL元件的耐熱性和發光壽命。從有效地獲得這樣的功效的觀點而言，結構單元B中包含的結構單元B1的比例，以結構單元B的總量作為基準計，較佳是將結構單元B1設為50莫耳%以上，更佳是設為60莫耳%以上，進一步較佳是設為70莫耳%以上。 當電荷傳輸性聚合物包含結構單元L1時，以結構單元L的總量作為基準計，較佳是將結構單元L1設為50莫耳%以上，更佳是設為60莫耳%以上，進一步較佳是設為70莫耳%以上。 進一步，當電荷傳輸性聚合物包含結構單元T1來作為結構單元T時，以結構單元T的總量作為基準計，較佳是將結構單元T1設為30莫耳%以上，更佳是設為40莫耳%以上，進一步較佳是設為50莫耳%以上。 尤其，從提升電荷傳輸性聚合物的耐熱性的觀點而言，結構單元L1及/或T1的比例，各自以聚合物的全部構成單元作為基準計，較佳是10莫耳%以上，更佳是20莫耳%以上，進一步較佳是30莫耳%以上。當電荷傳輸性聚合物包含結構單元L1與T1時，上述比例意指L1與T1之合計量。
(結構單元的比例) 從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物中包含的結構單元L的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是10莫耳%以上，更佳是20莫耳%以上，進一步較佳是30莫耳%以上。又，考慮到結構單元T和根據需要而導入的結構單元B，結構單元L的比例，較佳是95莫耳%以下，更佳是90莫耳%以下，進一步較佳是85莫耳%以下。當電荷傳輸性聚合物包含結構單元L1時，上述比例意指包括了結構單元L1之總量。
從提升有機電子元件的特性的觀點而言、或從抑制黏度上升且良好地實行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點而言，電荷傳輸性聚合物中包含的結構單元T的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是5莫耳%以上，更佳是10莫耳%以上，進一步較佳是15莫耳%以上。又，從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，結構單元T的比例，較佳是60莫耳%以下，更佳是55莫耳%以下，進一步較佳是50莫耳%以下。當電荷傳輸性聚合物包含結構單元T1時，上述比例意指包括了結構單元T1之總量。
從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物中包含的結構單元B的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是1莫耳%以上，更佳是5莫耳%以上，進一步較佳是10莫耳%以上。又，從抑制黏度上升且良好地實行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點而言、或從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，結構單元B的比例，較佳是50莫耳%以下，更佳是40莫耳%以下，進一步較佳是30莫耳%以下。上述比例，意指包括了結構單元B1之結構單元B的總量。
當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，從使電荷傳輸性聚合物效率良好地硬化這樣的觀點而言，聚合性官能基的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是0.1莫耳%以上，更佳是1莫耳%以上，進一步較佳是3莫耳%以上。又，從獲得良好的電荷傳輸性這樣的觀點而言，聚合性官能基的比例，較佳是70莫耳%以下，更佳是60莫耳%以下，進一步較佳是50莫耳%以下。再者，此處的「聚合性官能基的比例」，是指具有聚合性官能基之結構單元的比例。
考慮到電荷傳輸性、耐久性、生產性等的平衡，結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(莫耳比)，較佳是L：T：B＝100：10～200：10～100，更佳是100：20～180：20～90，進一步較佳是100：40～160：30～80。
能夠使用對應於各結構單元之單體的投入量，來求出結構單元的比例，該單體用於合成電荷傳輸性聚合物。又，能夠利用電荷傳輸性聚合物的1
H NMR光譜中的源自各結構單元的光譜的積分值，並作為平均值來計算結構單元的比例。由於簡便，因此當投入量明確時，較佳是採用使用投入量來求出的數值。
(數目平均分子量) 電荷傳輸性聚合物的數目平均分子量，可考慮對於溶劑的溶解性、成膜性等，來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點而言，數目平均分子量，較佳是500以上，更佳是1000以上，進一步較佳2000以上。又，從保持對於溶劑的良好溶解性且使墨組成物容易製備這樣的觀點而言，數目平均分子量，較佳是1000000以下，更佳100000以下，進一步較佳是50000以下。
(重量平均分子量) 電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量，可考慮對於溶劑的溶解性、成膜性等，來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點而言，重量平均分子量，較佳是1000以上，更佳是5000以上，進一步較佳10000以上。又，從保持對於溶劑的良好溶解性且使墨組成物容易製備這樣的觀點而言，重量平均分子量，較佳是1000000以下，更佳700000以下，進一步較佳是400000以下。
能夠根據凝膠滲透層析法(GPC)，並使用標準聚苯乙烯的校準曲線，來測定數目平均分子量和重量平均分子量。
(製造方法) 電荷傳輸性聚合物，能夠根據各種合成方法來製造，並無特別限定。能夠使用例如下述公知的耦合反應：鈴木耦合、根岸耦合、園頭耦合、史帝勒(Stille)耦合、布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)耦合等。鈴木耦合，是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間使用鈀(Pd)觸媒來產生交叉耦合反應。根據鈴木耦合，能夠藉由使期望的芳香族環彼此鍵結，來簡便地製造電荷傳輸性聚合物。
耦合反應中，是使用例如下述化合物來作為觸媒：Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、鎳(Ni)化合物等。又，亦能夠使用一種觸媒物種，其是藉由下述方式來產生：以參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物，並與膦配位基混合。關於電荷傳輸性聚合物的合成方法，能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
[摻雜劑] 有機電子材料，可進一步含有摻雜劑。摻雜劑，只要是藉由添加在有機電子材料中，能夠使摻雜效果顯現而提升電荷的傳輸性之化合物即可，並無特別限制。摻雜，有p型摻雜及n型摻雜，在p型摻雜中，作為摻雜劑是使用作為電子受體來發揮作用的物質；在n型摻雜中，作為摻雜劑是使用作為電子予體來發揮作用的物質。要提升電洞傳輸性，較佳是實行p型摻雜；要提升電子傳輸性，較佳是實行n型摻雜。用於有機電子材料中的摻雜劑，可以是能夠使p型摻雜或n型摻雜中的任一種的效果顯現之摻雜劑。又，可單獨添加1種摻雜劑，亦可將複數種摻雜劑混合來添加。
用於p型摻雜中的摻雜劑，是電子接受性的化合物，可列舉例如：路易士(lewis)酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易士酸，可列舉：FeCl3
、PF5
、AsF5
、SbF5
、BF5
、BCl3
、BBr3
等；作為質子酸，可列舉：HF、HCl、HBr、HNO5
、H2
SO4
、HClO4
等無機酸；苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可列舉：FeOCl、TiCl4
、ZrCl4
、HfCl4
、NbF5
、AlCl3
、NbCl5
、TaCl5
、MoF5
；作為離子化合物，可列舉：具有肆(五氟苯基)硼酸根離子、參(三氟甲磺醯基)甲基化物離子、雙(三氟甲磺醯基)亞胺離子、六氟銻酸根離子、AsF6 －
(六氟砷酸根離子)、BF4 －
(四氟硼酸根離子)、PF6 －
(六氟磷酸根離子)等氟陰離子之鹽、具有作為陰離子的前述質子酸的共軛鹼之鹽等；作為鹵素化合物，可列舉：Cl2
、Br2
、I2
、ICl、ICl3
、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可列舉：TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰苯醌二甲烷)等。又，亦能夠使用日本特開2000-36390號公報、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等中所記載的電子接受性化合物。較佳是路易士酸、離子化合物、π共軛系化合物等。
又，較佳是包含鎓鹽來作為離子化合物。作為鎓鹽的例子，可列舉例如：前述氟陰離子等陰離子；及，錪離子、鎓離子、銨離子或鏻離子等陽離子之鹽。作為具體例，可列舉下述氟陰離子與錪離子或銨離子之鹽。
用於n型摻雜中的摻雜劑，是電子供予性之化合物，可列舉例如：鋰(Li)、銫(Cs)等鹼金屬；鎂(Mg)、鈣(Ca)等鹼土金屬；LiF、Cs2
CO3
等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；電子供予性有機化合物等。
當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，為了使有機層的溶解度容易變化，較佳是：使用能夠對聚合性官能基作為聚合起始劑來產生作用之化合物，來作為摻雜劑。
[其他任意成分] 有機電子材料，可進一步含有電荷傳輸性低分子化合物、其他聚合物等。
[含量] 從獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，電荷傳輸性聚合物的含量，較佳是50質量%以上，更佳是70質量%以上，進一步較佳是80質量%以上。亦能夠設為100質量%。
當含有摻雜劑時，從提升有機電子材料的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，該摻雜劑的含量，較佳是0.01質量%以上，更佳是0.1質量%以上，進一步較佳是0.5質量%以上。又，從保持良好的成膜性的觀點而言，相對於有機電子材料的總質量，較佳是50質量%以下，更佳是30質量%以下，進一步較佳是20質量%以下。
＜墨組成物＞ 上述有機電子材料，可進一步含有能夠將該材料溶解或分散的溶劑，而構成墨組成物。在一實施形態中，墨組成物，含有前述實施形態的有機電子材料與能夠將該材料溶解或分散的溶劑。墨組成物，可在不使基於有機電子材料的特性下降的範圍內，根據需要而包含公知的各種添加劑。藉由使用墨組成物，能夠利用塗佈法這樣簡便的方法來容易形成有機層。
[溶劑] 作為溶劑，能夠使用水、有機溶劑、或這些溶劑的混合溶劑。作為有機溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；戊烷、己烷、辛烷等烷類；環己烷等環狀烷類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴類；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等脂肪族醚類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚類；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。較佳是芳香族烴類、脂肪族酯類、芳香族酯類、脂肪族醚類、芳香族醚類等。
[聚合起始劑] 當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，墨組成物，較佳是含有聚合起始劑。作為聚合起始劑，能夠使用公知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。從能夠簡便地製備墨組成物的觀點而言，較佳是使用兼具作為摻雜劑的功能與作為聚合起始劑的功能之物質。作為該種物質，可列舉例如前述離子化合物。
[添加劑] 墨組成物，可進一步含有添加劑來作為任意成分。作為添加劑，可列舉例如：聚合抑制劑、穩定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量] 墨組成物中的溶劑的含量，能夠考慮應用至各種塗佈方法來決定。例如，溶劑的含量，較佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為0.1質量%以上的量，更佳是成為0.2質量%以上的量，進一步較佳是成為0.5質量%以上的量。又，溶劑的含量，較佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為20質量%以下的量，更佳是成為15質量%以下的量，進一步較佳是成為10質量%以下的量。
＜有機層(有機薄膜)＞ 在一實施形態中，有機層，是使用前述實施形態的有機電子材料或墨組成物來形成的層。藉由使用墨組成物，能夠利用塗佈法來良好地形成有機層。 因此，本揭示的實施形態之有機層的製造方法的一例，包含塗佈墨組成物的步驟。作為塗佈方法，可列舉例如下述公知的方法：旋轉塗佈法；澆鑄法；浸漬法；凸版印刷、凹模印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版翻轉膠版印刷、網版印刷、凹版印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等。當利用塗佈法來形成有機層時，可在塗佈後使用加熱板或烘箱，來使所獲得的有機層(塗佈層)乾燥並去除溶劑。因此，上述有機層的製造方法，可進一步包含下述任意步驟：在塗佈後使用加熱板或烘箱，來使所獲得的有機層(亦即塗佈層)乾燥並去除溶劑的步驟；及，使上述塗佈層硬化的步驟等。
當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，能夠藉由照光、加熱處理等來使電荷傳輸性聚合物進行聚合反應，而使有機層的溶解度變化。藉由將溶解度變化後的有機層加以積層，能夠容易謀求有機電子元件的多層化。關於有機層的形成方法，能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
從提升電荷傳輸的效率的觀點而言，乾燥後或硬化後的有機層的厚度，較佳是0.1nm以上，更佳是1nm以上，進一步較佳是3nm以上。又，從降低電阻的觀點而言，有機層的厚度，較佳是300nm以下，更佳是200nm以下，進一步較佳是100nm以下。
＜有機電子元件＞ 在一實施形態中，有機電子元件，至少具有前述實施形態的有機層。作為有機電子元件，可列舉例如：有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件，較佳是具有下述結構：在至少一對電極之間配置了有機層。
＜有機EL元件＞ 在一實施形態中，有機EL元件，至少具有前述實施形態的有機層。有機EL元件，通常具備發光層、陽極、陰極及基板，且根據需要而具備電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等其他功能層。各層，可利用蒸鍍法來形成，亦可利用塗佈法來形成。有機EL元件，較佳是具備有機層來作為發光層或其他功能層，更佳是具備有機層來作為功能層，進一步較佳是具備有機層來作為電洞注入層或電洞傳輸層中的至少一種。
第1圖和第2圖各自是表示有機EL元件的一實施形態的剖面概略圖。第1圖所示的有機EL元件，是多層結構的元件，且在基板6上依序具有陽極1、電洞注入層2、發光層3、電子注入層4及陰極5。在一實施形態中，電洞注入層2是由本發明的一實施形態之有機層所構成。 第2圖所示的有機EL元件，是多層結構的元件，且在基板6上依序具有陽極1、電洞注入層2、電洞傳輸層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層4及陰極5。在一實施形態中，電洞注入層2和電洞傳輸層7中的至少一層是由本發明的一實施形態之有機層所構成。在一實施形態中，電洞注入層2和電洞傳輸層7兩方皆是由使用上述有機電子材料來形成的有機層所構成。本發明的實施形態之有機EL，不限定於這樣的結構，其他有機層亦可以是使用上述有機電子材料來形成的有機層。以下說明各層。
[發光層] 作為用於發光層中的材料，能夠使用低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物等發光材料。聚合物，對於溶劑的溶解性高而適合塗佈法，因此較佳。作為發光材料，可列舉：螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(TADF)等。
作為螢光材料，可列舉例如：苝(perylene)、香豆素、紅螢烯、喹吖啶酮(quinacridone)、二苯乙烯、色素雷射用色素、鋁錯合物、這些材料的衍生物等低分子化合物；聚茀、聚伸苯、聚(伸苯基伸乙烯基)、聚乙烯咔唑、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯基胺共聚物、這些材料的衍生物等聚合物；這些材料的混合物等。
作為磷光材料，能夠使用包含銥(Ir)、鉑(Pt)等金屬之金屬錯合物等。作為Ir錯合物，可列舉例如：實行藍色發光之FIr(pic)(雙[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2
]吡啶甲酸合銥(III)(bis((4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2
)picolinatoiridium)(III))、實行綠色發光之Ir(ppy)3
(面式參(2-苯基吡啶)銥、實行紅色發光之(btp)2
Ir(acac)(雙2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3
(乙醯丙酮)合銥)、Ir(piq)3
(參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物，可列舉例如：實行紅色發光之PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphin platinum))等。
當發光層包含磷光材料時，較佳是除了磷光材料以外還進一步包含主體材料。作為主體材料，能夠使用低分子化合物、聚合物、或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，可列舉例如：CBP(4,4’-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-雙(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基聯苯)、這些化合物的衍生物等；作為聚合物，可列舉例如：前述實施形態的有機電子材料、聚乙烯咔唑、聚伸苯、聚茀、這些聚合物的衍生物等。
作為熱活化延遲螢光材料，可列舉例如下述文獻中所記載的化合物：Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009)；Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011)；Chem. Comm., 48, 9580 (2012)；Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012)；J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012)；Chem. Comm., 48, 11392 (2012)；Nature, 492, 234 (2012)；Adv. Mater., 25, 3319 (2013)；J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013)；Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013)；Chem. Comm., 49, 10385 (2013)；Chem. Lett., 43, 319 (2014)等。
[電洞注入層、電洞傳輸層] 在一實施形態中，作為用以構成電洞注入層和電洞傳輸層的材料，可列舉上述有機電子材料。本實施形態的有機EL，不限定於這樣的結構，其他有機層亦可以是使用上述有機電子材料來形成的有機層。較佳是將使用上述有機電子材料來形成的有機層，作為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一層來使用。 例如，當有機EL元件具有使用上述有機電子材料來形成的有機層來作為電洞傳輸層，並進一步具有電洞注入層時，電洞注入層可使用公知的材料。又，例如，當有機EL元件具有使用上述有機電子材料來形成的有機層來作為電洞注入層，並進一步具有電洞傳輸層時，電洞傳輸層可使用公知的材料。 作為能夠用於電洞注入層和電洞傳輸層的公知的材料，可列舉例如：芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、 酞花青系化合物、噻吩系化合物(例如聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)、聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT：PSS)等)等。
[電子傳輸層、電子注入層] 作為用於電洞傳輸層和電洞注入層中的材料，可列舉例如：啡啉(phenanthroline)衍生物、聯吡啶衍生物、經硝基取代的茀衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)衍生物；萘、苝等稠合環的四羧酸酐；碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如1,3,5-參(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi))、噻噁啉(衍生物、鋁錯合物(例如雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁(BAlq))等。又，亦能夠使用前述實施形態的有機電子材料。
[陰極] 作為陰極材料，是使用例如：Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極] 作為陽極材料，是使用例如：金屬(例如金(Au))或具有導電性之其他材料。作為其他材料，可列舉例如：氧化物(例如ITO：氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板] 作為基板，能夠使用玻璃、塑膠等。基板，較佳是透明，並且，較佳是具有可撓性。能夠較佳地使用石英玻璃、透光性樹脂薄膜等。
作為樹脂薄膜，可列舉例如由下述化合物所構成之薄膜：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸酯丙酸酯等。
當使用樹脂薄膜時，為了抑制水蒸氣、氧氣等穿透，可對樹脂薄膜被覆氧化矽、氮化矽等無機物後使用。
[發光色] 有機EL元件的發光色，並無特別限定。白色的有機EL元件，能夠用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具，因此較佳。
作為形成白色的有機EL元件的方法，能夠使用下述方法：使用複數種發光材料來同時發出複數種發光色的光，並加以混色。作為複數種發光色的組合，並無特別限定，可列舉：含有藍色、綠色及紅色三種顏色的發光極大波長之組合；含有兩種顏色的發光極大波長之組合，其利用了藍色與黃色、黃綠色與橙色等的補色的關係。發光色的控制，能夠藉由調整發光材料的種類與量來實行。
＜顯示元件、照明裝置、顯示裝置＞ 在一實施形態中，顯示元件，具備前述實施形態的有機EL元件。例如，藉由使用有機EL元件作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各像素之元件，來獲得彩色的顯示元件。像素的形成方法，具有：單純矩陣型，其是利用經配置成矩陣狀之電極，來直接驅動被排列在面板上的各個有機EL元件；及，主動矩陣型，其是將薄膜電晶體配置於各元件並加以驅動。
又，本發明的實施形態之照明裝置，具備本發明的實施形態之有機EL元件。進一步，本發明的實施形態之顯示裝置，具備照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。例如，顯示裝置，能夠製成一種顯示裝置亦即液晶顯示裝置，其使用本發明的實施形態之照明裝置來作為背光，且使用公知的液晶元件來作為顯示手段。 [實施例]
以下，藉由實施例來進一步具體地說明本發明，但本發明不限定於以下實施例。
[A：實施例1A～5A、比較例1A～4A] ＜製備Pd觸媒＞ 在氮氣氣氛下的套手工作箱中，於室溫下量取參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2mg，80μmol)至樣品管中，並加入苯甲醚(15mL)，攪拌30分鐘。同樣地，量取三(三級丁基)膦(129.6mg，640μmol)至樣品管中，並加入苯甲醚(5mL)，攪拌5分鐘。將此等的溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘，來製成觸媒。所有溶劑都是在經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後使用。
＜合成電荷傳輸性聚合物1A＞ 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體B-1(2.0mmol)、下述單體L-1(5.0mmol)、下述單體T-1(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入所製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。攪拌30分鐘後，加入10%氫氧化四乙基銨水溶液(20mL)。所有溶劑都是在經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後使用。將此混合物加熱、回流2小時。到此為止的操作是在氮氣氣流下實行。
單體B-1 單體L-1 單體T-1
反應結束後，對有機層進行水洗，並將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由吸引過濾來回收所產生的沉澱物，並以甲醇-水(9：1)進行清洗。將所獲得的沉澱物溶於甲苯中，使其從甲醇再沉澱出來。藉由吸引過濾來回收所獲得的沉澱物，並將其溶於甲苯中，然後加入金屬吸附劑(Strem Chemicals公司製造的「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」，相對於100mg沉澱物為200mg)，並攪拌一整夜(overnight)。攪拌結束後，過濾並去除金屬吸附劑與不溶物，然後以旋轉蒸發器(rotary evaporator)來濃縮濾液。將濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)再沉澱出來。藉由吸引過濾來回收所產生的沉澱物，並以甲醇-丙酮(8：3)進行清洗。對所獲得的沉澱物進行真空乾燥，來獲得電荷傳輸性聚合物1A。分子量，是藉由GPC(以聚苯乙烯換算)來測定，該GPC使用四氫呋喃(THF)作為溶析液。所獲得的電荷傳輸性聚合物1A的數目平均分子量是15100，重量平均分子量是58200。
數目平均分子量和重量平均分子量，是藉由GPC(以聚苯乙烯換算)來測定，該GPC使用四氫呋喃(THF)作為溶析液。測定條件如下所述。 送液泵：日立先端科技股份有限公司製造的L-6050 紫外線-可見光(UV-Vis)偵測器：日立先端科技股份有限公司製造的L-3000 管柱：日立化成股份有限公司製造的Gelpack(註冊商標) GL-A160S/GL-A150S 溶析液：和光純藥工業股份有限公司製造的THF(高效液相層析儀(HPLC)用，不含穩定劑) 流速：1mL/min 管柱溫度：室溫 分子量標準物質：標準聚苯乙烯
＜合成電荷傳輸性聚合物2A＞ 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體B1-1(2.0mmol)、前述單體L-1(5.0mmol)、前述單體T-1(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入所製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1A的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物2A的合成。所獲得的電荷傳輸性聚合物2A的數目平均分子量是35800，重量平均分子量是88000。
單體B1-1
＜合成電荷傳輸性聚合物3A＞ 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體B1-2(2.0mmol)、前述單體L-1(5.0mmol)、前述單體T-1(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入所製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1A的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物3A的合成。所獲得的電荷傳輸性聚合物3A的數目平均分子量是20900，重量平均分子量是72100。
單體B1-2
＜合成電荷傳輸性聚合物4A＞ 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體B1-3(2.0mmol)、前述單體L-1(5.0mmol)、前述單體T-1(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入所製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1A的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物4A的合成。所獲得的電荷傳輸性聚合物4A的數目平均分子量是44500，重量平均分子量是191300。
單體B1-3
＜合成電荷傳輸性聚合物5A＞ 在三頸圓底燒瓶中加入前述單體B-1(2.0mmol)、下述單體L-2(5.0mmol)、前述單體T-1(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入所製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1A的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物5A的合成。所獲得的電荷傳輸性聚合物5A的數目平均分子量是7800，重量平均分子量是22000。
單體L-2
＜合成電荷傳輸性聚合物6A＞ 在三頸圓底燒瓶中加入前述單體B1-2(2.0mmol)、前述單體L-2(5.0mmol)、前述單體T-1(4.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入所製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1A的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物6A的合成。所獲得的電荷傳輸性聚合物6A的數目平均分子量是31800，重量平均分子量是161900。
將用於合成各電荷傳輸性聚合物的單體彙整於以下表A1中。再者，表A1中所記載的用於合成各聚合物的單體B1-1、B1-2及B1-3，各自相當於用以形成3價以上的結構單元之單體，該3價以上的結構單元具有9-苯基咔唑結構。又，單體L1-2，相當於用以形成2價結構單元之單體，該2價結構單元具有9-苯基咔唑結構。其中，單體B1-2和B1-3，相當於在9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子之結構。
[表A1]
＜測定三重態(T1)等級＞ 電荷傳輸性聚合物的三重態(T1)等級，是由磷光光譜的極大波長(λmax)計算出來，該磷光光譜是以電荷傳輸性聚合物的2-甲基四氫呋喃溶液(77K)來測定。磷光光譜的測定，是使用日立高新技術科學公司(Hitachi High-Tech Science Corporation)製造的F-7000型螢光分光光度計和低溫測定附屬裝置。 結果如表2所示。
[表A2]
可知分子內包含9-苯基咔唑部位之電荷傳輸性聚合物2A～6A，具有比分子內不包含9-苯基咔唑部位之電荷傳輸性聚合物1A更高的T1等級。可知其中電荷傳輸性聚合物3A、4A及6A包含在苯基的4位上具有氫原子之9-苯基咔唑部位，相較於其他電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物3A、4A及6A具有更高的T1等級。
以下有關下述實施形態的研究，該實施形態含有電荷傳輸性聚合物，進一步在9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子，其中，該電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位且包含自前述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構。 ＜製作和評估有機EL元件＞ ＜在電洞注入層中包含電荷傳輸性聚合物之有機EL元件＞ [實施例1A] 在氮氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物3A(10.0mg)、下述摻雜劑1(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。 以轉數3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上以220℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞注入層(30nm)。
摻雜劑1
將玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法依序將α-NPD(40nm)、CBP：Ir(ppy)3
(94：6，30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.8nm)、及Al(100nm)成膜於電洞注入層上。之後，實行密封處理，來製作有機EL元件。
[實施例2A] 針對實施例1A的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物3A變更成電荷傳輸性聚合物4A，此外則以與實施例1A相同的方式進行，來製作有機EL元件。
[比較例1A] 針對實施例1A的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物3A變更成電荷傳輸性聚合物1A，此外則以與實施例1A相同的方式進行，來製作有機EL元件。
[比較例2A] 針對實施例1A的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物3A變更成電荷傳輸性聚合物2A，此外則以與實施例1A相同的方式進行，來製作有機EL元件。
將以上實施例1A、2A及比較例1A、2A中的用於形成有機EL元件的電洞注入層的材料彙整於表A3中。 [表A3]
對由實施例1A、2A及比較例1A、2A所獲得的有機EL元件施加電壓後，結果確認到綠色的發光。對於各個元件，測定發光亮度5000cd/m2
時的發光效率及初期亮度5000cd/m2
時的發光壽命(亮度半衰壽命)。測定結果如表A4所示。亮度的測定，是使用TOPCON TECHNOHOUSE公司製造的「SR-3AR」。
[表A4]
如表A4所示，在實施例1A、2A中，獲得一種長壽命的有機EL元件，其發光效率高且驅動穩定性優異。由實施例1A、2A可知，具有特定9-苯基咔唑部位之電荷傳輸性聚合物，能夠獲得發光效率提升和壽命提升的功效。
＜在電洞輸送層中包含電荷傳輸性聚合物之有機EL元件＞ [實施例3A] 在氮氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物1A(10.0mg)、前述摻雜劑1(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。 以轉數3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上以220℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞注入層(30nm)。
繼而，將電荷傳輸性聚合物6A(20.0mg)、下述摻雜劑2(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉速度3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於電洞注入層上後，在加熱板上以200℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞傳輸層(40nm)。能夠在不溶解電洞注入層的情況下形成電洞傳輸層。
摻雜劑2
將玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法依序將CBP：Ir(ppy)3
(94：6，30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)成膜於電洞傳輸層上。之後，實行密封處理，來製作有機EL元件。
[實施例4A] 針對實施例3A的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1A變更成電荷傳輸性聚合物3A，此外則以與實施例3A相同的方式進行，來製作有機EL元件。
[比較例3A] 針對實施例3A的有機EL元件中的電洞傳輸層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物6A變更成電荷傳輸性聚合物5A，此外則以與實施例3A相同的方式進行，來製作有機EL元件。
將以上實施例3A、比較例3A中的用於形成有機EL元件的電洞注入層、電洞傳輸層的材料彙整於表A5中。 [表A5]
對由實施例3A、4A、比較例3A所獲得的有機EL元件施加電壓後，結果確認到綠色的發光。對於各個元件，測定發光亮度5000cd/m2
時的發光效率及初期亮度5000cd/m2
時的發光壽命(亮度半衰壽命)。測定結果如表A6所示。亮度的測定，是使用TOPCON TECHNOHOUSE公司製造的「SR-3AR」。
[表A6]
如表A6所示，在實施例3A、4A中，獲得一種長壽命的有機EL元件，其發光效率高且驅動穩定性優異。由實施例3A、4A可知，當使用具有特定9-苯基咔唑部位之電荷傳輸性聚合物時，能夠獲得發光效率提升和壽命提升的功效。
＜製造和評估白色有機EL元件(照明裝置)＞ [實施例5A] 在氮氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物2A(10.0mg)、前述摻雜劑1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。 以轉數3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上以220℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞注入層(30nm)。
繼而，將電荷傳輸性聚合物6A(20.0mg)、前述摻雜劑2(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉速度3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於電洞注入層上後，在加熱板上以200℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞傳輸層(40nm)。能夠在不溶解電洞注入層的情況下形成電洞傳輸層。
進一步，在氮氣氣氛下，將CDBP(15mg)、FIr(pic)(0.9mg)、Ir(ppy)3
(0.9mg)、btp2
Ir(acac)(1.2mg)、及二氯苯(0.5mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉速度3000 min－ 1
來旋轉塗佈墨組成物，並以80℃加熱5分鐘使其乾燥，來形成發光層(40nm)。能夠在不溶解電洞傳輸層的情況下形成發光層。
將玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法依序將BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.5nm)及Al(100nm)成膜於發光層上。之後，實行密封處理，來製作白色有機EL元件。白色有機EL元件，能夠作為照明裝置來使用。
[比較例4A] 針對實施例5的白色有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物2A變更成電荷傳輸性聚合物1A，並且，在電洞傳輸層的形成步驟中，將電荷傳輸性聚合物6A變更成電荷傳輸性聚合物5A，此外則以相同的方式進行，來製作白色有機EL元件。
對由實施例5A和比較例4A所獲得的白色有機EL元件施加電壓，並測定亮度1000cd/m2
時的電壓及初期亮度1000cd/m2
時的發光壽命(亮度半衰壽命)。當將實施例5的電壓設為1.0時，比較例4A的電壓為1.14。又，當將實施例5A的發光壽命設為1.0時，比較例4A的發光壽命為0.21。實施例5A的白色有機EL元件，具有優異的驅動電壓和發光壽命。
以上使用實施例來示出本發明的實施形態的功效。除了實施例中所使用的電荷傳輸性聚合物的組合以外，亦能夠使用自上述所說明的電荷傳輸性聚合物選出來的組合，來獲得具有長壽命之有機EL元件。
藉由使用一種電荷傳輸性聚合物，能夠利用濕式製程來容易形成有機層，並且，能夠獲得一種壽命特性優異之有機EL元件，該電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位，且在前述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子，並且包含自前述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構。
[B：實施例1B～11B、比較例1B～9B] 以下有關下述實施形態的研究：電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位且包含自前述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構，進一步具有三苯基胺結構，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。 ＜I＞製備電荷傳輸性聚合物 (製備Pd觸媒) 在氮氣氣氛下的套手工作箱中，於室溫下量取參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2mg，80μmol)至樣品管中，並加入苯甲醚(15mL)，攪拌30分鐘。同樣地，量取三(三級丁基)膦(129.6mg，640μmol)至樣品管中，並加入苯甲醚(5mL)，攪拌5分鐘。將此等的溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘，來製成Pd觸媒溶液並加以使用。所有溶劑都是在經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後使用。
(電荷傳輸性聚合物1B) 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體B1-1(2.0mmol)、下述單體L1(5.0mmol)、下述單體T-1(1.0mmol)、下述單體T-2(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。將此反應液攪拌30分鐘後，在上述反應液中加入10%氫氧化四乙基銨水溶液(20mL)。所有原料都是在經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後使用。將此混合物加熱、回流2小時。到此為止的操作是在氮氣氣流下實行。
單體B1-1 單體L1 單體T-1 單體T-2
反應結束後，對有機層進行水洗，並將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由吸引過濾來回收所產生的沉澱物，並以甲醇-水(9：1)進行清洗。將所獲得的沉澱物溶於甲苯中，使其從甲醇再沉澱出來。藉由吸引過濾來回收所獲得的沉澱物，並將其溶於甲苯中，然後加入金屬吸附劑(Strem Chemicals公司製造的「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」，相對於100mg沉澱物為200mg)，並攪拌一整夜。攪拌結束後，藉由過濾來去除金屬吸附劑與不溶物，然後以旋轉蒸發器來濃縮濾液。將濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)再沉澱出來。藉由吸引過濾來回收所產生的沉澱物，並以甲醇-丙酮(8：3)進行清洗。對所獲得的沉澱物進行真空乾燥，來獲得電荷傳輸性聚合物1B。 所獲得的電荷傳輸性聚合物1B的數目平均分子量是33700，重量平均分子量是92000。
數目平均分子量和重量平均分子量，是藉由GPC(以聚苯乙烯換算)來測定，該GPC使用四氫呋喃(THF)作為溶析液。測定條件如下所述。 送液泵：日立先端科技股份有限公司製造的L-6050 UV-Vis偵測器：日立先端科技股份有限公司製造的L-3000 管柱：日立化成股份有限公司製造的Gelpack(註冊商標) GL-A160S/GL-A150S 溶析液：和光純藥工業股份有限公司製造的THF(高效液相層析儀(HPLC)用，不含穩定劑) 流速：1mL/min 管柱溫度：室溫 分子量標準物質：標準聚苯乙烯
(電荷傳輸性聚合物2B) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體B1-1(2.0mmol)、下述單體L-1(5.0mmol)、上述單體T-1(1.0mmol)、下述單體T1(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物2B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物2B的數目平均分子量是18400，重量平均分子量是47000。
單體L-1 單體T1
(電荷傳輸性聚合物3B) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體B1-1(2.0mmol)、上述單體L1(5.0mmol)、上述單體T-1(1.0mmol)、上述單體T1(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物3B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物3B的數目平均分子量是23600，重量平均分子量是61200。
(電荷傳輸性聚合物4B) 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體B1-2(2.0mmol)、上述單體L1(5.0mmol)、上述單體T-1(1.0mmol)、上述單體T-2(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物4B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物4B的數目平均分子量是20200，重量平均分子量是79800。
單體B1-2
(電荷傳輸性聚合物5B) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體B1-2(2.0mmol)、上述單體L-1(5.0mmol)、上述單體T-1(1.0mmol)、上述單體T1(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物5B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物5B的數目平均分子量是18400，重量平均分子量是527000。
(電荷傳輸性聚合物6B) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體B1-2(2.0mmol)、上述單體L1(5.0mmol)、上述單體T-1(1.0mmol)、上述單體T1(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物6B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物6B的數目平均分子量是25100，重量平均分子量是84300。
(電荷傳輸性聚合物7B) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體B1-1(2.0mmol)、上述單體L-1(5.0mmol)、上述單體T-1(1.0mmol)、上述單體T-2(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物7B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物7B的數目平均分子量是30900，重量平均分子量是88800。
(電荷傳輸性聚合物8B) 在三頸圓底燒瓶中加入上述單體B1-2(2.0mmol)、上述單體L-1(5.0mmol)、上述單體T-1(1.0mmol)、上述單體T-2(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物8B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物8B的數目平均分子量是19900，重量平均分子量是65000。
(電荷傳輸性聚合物9B) 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體B-1(2.0mmol)、上述單體L-1(5.0mmol)、下述單體T-3(1.0mmol)、上述單體T-2(3.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入先前製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。之後，以與電荷傳輸性聚合物1B的合成相同的方式進行，來實行電荷傳輸性聚合物9B的合成。 所獲得的電荷傳輸性聚合物9B的數目平均分子量是39200，重量平均分子量是75200。
單體B-1 單體T-3
將用於製備電荷傳輸性聚合物1B～9B的單體彙整於以下表中。 [表B1]
註記： 註腳(1)表示相當於具有9-苯基咔唑結構之3價以上的結構單元。 註腳(2)表示相當於具有三苯基胺結構之結構單元，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。
＜II＞製作和評估單電洞元件(hole-only device)(電荷傳輸性聚合物的耐熱性評估) 使用先前製備的各電荷傳輸性聚合物，以下述方式進行來製作單電洞元件，並由其電流密度特性來評估耐熱性。
(實施例1B) 在氮氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物1B(50.0mg)、下述摻雜劑1(2.5mg)、及甲苯(1.36mL)混合，來製備墨組成物。以轉數3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上藉由以180℃加熱10分鐘使塗膜硬化，來形成電洞注入層(150nm)。 將上述具有電洞注入層之玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法將Al(150nm)成膜於電洞注入層上。之後，實行密封處理，來製作單電洞元件。
(實施例2B) 針對實施例1B的單電洞元件中的電洞注入層的形成步驟，將加熱板上的加熱條件變更成230℃、30分鐘，此外則以與實施例1B相同的方式進行，來製作單電洞元件。
(實施例3B) 針對實施例1B的單電洞元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物2，此外則以與實施例1B相同的方式進行，來製作單電洞元件。
(實施例4B) 針對實施例3B的單電洞元件中的電洞注入層的形成步驟，將加熱板上的加熱條件變更成230℃、30分鐘，此外則以與實施例3B相同的方式進行，來製作單電洞元件。
(比較例1B) 針對實施例1B的單電洞元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物9B，此外則以與實施例1B相同的方式進行，來製作單電洞元件。
(比較例2B) 針對比較例1B的單電洞元件中的電洞注入層的形成步驟，將加熱板上的加熱條件變更成230℃、30分鐘，此外則以與比較例1B相同的方式進行，來製作單電洞元件。
(比較例3) 針對實施例1B的單電洞元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物8B，此外則以與實施例1B相同的方式進行，來製作單電洞元件。
(比較例4B) 針對比較例3B的單電洞元件中的電洞注入層的形成步驟，將加熱板上的加熱條件變更成230℃、30分鐘，此外則以與比較例3B相同的方式進行，來製作單電洞元件。
將以上實施例1B～4B、比較例1B～4B中的用於形成單電洞元件的電洞注入層的材料與加熱條件彙整於表B2中。
[表B2]
對由實施例1B～4B、比較例1B～4B所獲得的各單電洞元件施加電壓時的電壓-電流密度曲線的圖表，如第3圖所示。 實施例2B、4B、比較例2B、及比較例4B，依序相對於實施例1B、3B、比較例1B、及比較例3B，雖然是使用相同材料，但形成電洞注入層時的加熱條件更嚴苛(亦即更高溫且加熱時間更長)。由第3圖所示的圖表可知，如果觀察實施例2B、4B、比較例2B、及比較例4B依序相對於實施例1B、3B、比較例1B、及比較例3B的驅動電壓的上升比例，可知不含9-苯基咔唑結構單元之比較例2B的驅動電壓明顯上升。另一方面，包含9-苯基咔唑結構單元之實施例2B、4B、及比較例4B中的驅動電壓的上升比例，明顯少於比較例2B。此處，驅動電壓，意指為了獲得固定電流密度而需要的電壓。尤其，相對於實施例1B和3B，形成電洞注入層時的加熱條件更嚴苛的實施例2B和4B中的驅動電壓僅些微上升。 一般而言，當聚合物的耐熱性低時，有下述傾向：因熱歷程而有機薄膜劣化，且有機EL元件的驅動電壓上升。以這樣的觀點而言，由實施例1B～4B與比較例1B～4B之對比可知，具有9-苯基咔唑結構單元與三苯基胺結構雙方之聚合物，顯示比不含上述特定結構之聚合物更優異的耐熱性，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。藉由如此提升耐熱性，變得容易穩定地維持驅動電壓。
＜III＞製作和評估有機EL元件 ＜III-1＞ 以下的實施例和比較例，有關下述實施形態：將有機薄膜應用於電洞注入層，該有機薄膜是使用包含電荷傳輸性聚合物之有機電子材料(墨組成物)來形成。 (實施例5B) 在氮氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物1B(10.0mg)、下述摻雜劑1(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以轉數3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上藉由以230℃加熱30分鐘使塗膜硬化，來形成電洞注入層(30nm)。
摻雜劑1 將玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法依序將α-NPD(40nm)、CBP：Ir(ppy)3
(94：6，30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)、及Al(150nm)成膜於電洞注入層上。之後，實行密封處理，來製作有機EL元件。
(實施例6B) 針對實施例5B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物2B，此外則以與實施例5B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(實施例7B) 針對實施例5B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物3B，此外則以與實施例5B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(比較例5B) 針對實施例5B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物7B，此外則以與實施例5B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(比較例6B) 針對實施例5B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物8B，此外則以與實施例5B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(比較例7B) 針對實施例5B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物1B變更成電荷傳輸性聚合物9B，此外則以與實施例5B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
將以上實施例5B～7B、及比較例5B～7B中的用於形成有機EL元件的電洞注入層的材料彙整於表B3中。 [表B3]
對由實施例5B～7B、及比較例5B～7B所獲得的各有機EL元件施加電壓後，結果確認到綠色的發光。對於各個元件，測定發光亮度5000cd/m2
時的發光效率及初期亮度5000cd/m2
時的發光壽命(亮度半衰壽命)。測定結果如表B4所示。亮度的測定，是使用TOPCON TECHNOHOUSE公司製造的「SR-3AR」。
[表B4]
如表B4所示，與比較例5B～7B相比，在實施例5B～7B中，獲得一種長壽命的有機EL元件，其發光效率高。由這些結果可知，藉由使用本發明所要求的包含特定電荷傳輸性聚合物之有機電子材料，能夠獲得發光效率提升和壽命提升的功效。
＜III-2＞ 以下的實施例和比較例，有關下述實施形態：將有機薄膜應用於電洞傳輸層，該有機薄膜是使用包含電荷傳輸性聚合物之有機電子材料(墨組成物)來形成。 (實施例8B) 在氮氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物7B(10.0mg)、上述摻雜劑1(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以轉數3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上以220℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞注入層(30nm)。
繼而，將電荷傳輸性聚合物4B(20.0mg)、下述摻雜劑2(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉速度3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於電洞注入層上後，在加熱板上藉由以200℃加熱10分鐘使塗膜硬化，來形成電洞傳輸層(40nm)。能夠在不溶解電洞注入層的情況下形成電洞傳輸層。
摻雜劑2
將玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法依序將CBP：Ir(ppy)3
(94：6，30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)及Al(150nm)成膜於電洞傳輸層上。之後，實行密封處理，來製作有機EL元件。
(實施例9B) 針對實施例8B的有機EL元件中的電洞傳輸層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物4B變更成電荷傳輸性聚合物5B，此外則以與實施例8B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(實施例10B) 針對實施例8B的有機EL元件中的電洞傳輸層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物4B變更成電荷傳輸性聚合物6B，此外則以與實施例8B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(實施例11B) 針對實施例10B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物7B變更成電荷傳輸性聚合物3B，此外則以與實施例10B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(比較例8B) 針對實施例8B的有機EL元件中的電洞傳輸層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物4B變更成電荷傳輸性聚合物8B，此外則以與實施例8B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
(比較例9B) 針對實施例8B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物7B變更成電荷傳輸性聚合物9B，並且，在電洞傳輸層的形成步驟中，將電荷傳輸性聚合物4B變更成電荷傳輸性聚合物7B，此外則以與實施例8B相同的方式進行，來製作有機EL元件。
將以上實施例8B～11B、比較例8B和9B中的用於形成有機EL元件的電洞注入層、電洞傳輸層的材料彙整於表B5中。 [表B5]
對由實施例8B～11B、比較例8B和9B所獲得的有機EL元件施加電壓後，結果確認到綠色的發光。對於各個元件，測定發光亮度5000cd/m2
時的發光效率及初期亮度5000cd/m2
時的發光壽命(亮度半衰壽命)。測定結果如表B6所示。亮度的測定，是使用TOPCON TECHNOHOUSE公司製造的「SR-3AR」。
[表B6]
如表B6所示，與比較例8B及9B相比，在實施例8B～11B中，獲得一種長壽命的有機EL元件，其發光效率高。由這些結果可知，藉由使用本發明所要求的包含特定電荷傳輸性聚合物之有機電子材料，能夠獲得發光效率提升和壽命提升的功效。
＜IV＞製作和評估白色有機EL元件 (實施例12B) 在氮氣氣氛下，將電荷傳輸性聚合物3B(10.0mg)、上述摻雜劑1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以轉數3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上後，在加熱板上藉由以220℃加熱10分鐘使塗膜硬化，來形成電洞注入層(30nm)。
繼而，將電荷傳輸性聚合物6B(20.0mg)、上述摻雜劑2(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉速度3000 min－ 1
來將墨組成物旋轉塗佈於電洞注入層上後，在加熱板上以230℃加熱30分鐘使其硬化，來形成電洞傳輸層(40nm)。能夠在不溶解電洞注入層的情況下形成電洞傳輸層。
進一步，在氮氣氣氛下，將CDBP(15mg)、FIr(pic)(0.9mg)、Ir(ppy)3
(0.9mg)、btp2
Ir(acac)(1.2mg)、及二氯苯(0.5mL)混合，來製備墨組成物。以旋轉速度3000 min－ 1
來旋轉塗佈墨組成物，並以80℃加熱5分鐘使其乾燥，來形成發光層(40nm)。能夠在不溶解電洞傳輸層的情況下形成發光層。
將玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並以蒸鍍法依序將BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)及Al(150nm)成膜於發光層上。之後，實行密封處理，來製作白色有機EL元件。白色有機EL元件，能夠作為照明裝置來使用。
(比較例10B) 針對實施例12B的白色有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，將電荷傳輸性聚合物3B變更成電荷傳輸性聚合物7B，並且，在電洞傳輸層的形成步驟中，將電荷傳輸性聚合物6B變更成電荷傳輸性聚合物8B，此外則以與實施例12B相同的方式進行，來製作白色有機EL元件。
對由實施例12B和比較例10B所獲得的白色有機EL元件施加電壓，並測定亮度1000cd/m2
時的電壓及初期亮度1000cd/m2
時的發光壽命(亮度半衰壽命)。當將實施例12B的電壓設為1.0時，比較例10B的電壓為1.09。又，當將實施例12B的發光壽命設為1.0時，比較例10B的發光壽命為0.33。如此一來，實施例12B的白色有機EL元件，具有優異的驅動電壓和發光壽命。
根據本發明的實施形態之含有電荷傳輸性聚合物之有機電子材料，能夠利用濕式製程來更容易形成有機層。又，藉由提升電荷傳輸性聚合物的耐熱性，能夠容易獲得一種有機EL元件，該有機EL元件能夠穩定地維持驅動電壓，且壽命特性等各種元件特性優異。
如上所述，藉由實施例來示出本發明的實施形態的功效。然而，根據本發明，並不限定於實施例中所用的電荷傳輸性聚合物，只要在不超出本發明的範圍內，即便使用其他電荷傳輸性聚合物，亦能夠同樣地獲得有機電子元件。
1‧‧‧陽極
2‧‧‧電洞注入層
3‧‧‧發光層
4‧‧‧電子注入層
5‧‧‧陰極
6‧‧‧基板
7‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
第1圖是表示一實施形態之有機EL元件的一例的示意性概略圖。 第2圖是表示一實施形態之有機EL元件的一例的示意性概略圖。 第3圖是對由實施例1B～4B、比較例1B～4B所獲得的各單電洞元件施加電壓時的電壓-電流密度曲線圖表。
國內寄存資訊 (請依寄存機構、日期、號碼順序註記) 無
國外寄存資訊 (請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記) 無
Claims (14)
- 一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含9-苯基咔唑部位且包含自前述9-苯基咔唑部位向3個以上的方向分枝的結構，並且，該有機電子材料進一步滿足以下(I)及(II)中的至少一方： (I)前述9-苯基咔唑部位，在前述9-苯基咔唑部位的苯基的4位上具有氫原子； (II)前述電荷傳輸性聚合物進一步具有三苯基胺結構，該三苯基胺結構的至少一個苯基上具有烷氧基。
- 如請求項1所述之有機電子材料，其中，進一步含有摻雜劑。
- 如請求項2所述之有機電子材料，其中，前述摻雜劑包含鎓鹽。
- 如請求項1～3中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基。
- 一種有機層，其由請求項1～4中任一項所述之有機電子材料形成。
- 一種有機電子元件，其包含請求項5所述之有機層。
- 一種有機電致發光元件，其包含請求項5所述之有機層。
- 如請求項7所述之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電洞注入層。
- 如請求項7所述之有機電致發光元件，其中，前述有機層為電洞傳輸層。
- 如請求項7～9中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有可撓性基板。
- 如請求項7～9中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有樹脂薄膜基板。
- 一種顯示元件，其具備請求項7～11中任一項所述之有機電致發光元件。
- 一種照明裝置，其具備請求項7～11中任一項所述之有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置，其具備請求項13所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
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