JPWO2020067300A1 - 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス材料は、分岐構造を有し、重量平均分子量が20,000以上であり、かつ、下記を満たす電荷輸送性ポリマーを含有する。
電荷輸送性ポリマーとトルエンとを含有し、電荷輸送性ポリマーの濃度が10質量%である溶液を調製した場合に、前記溶液の室温における粘度が3.0mPa・s未満である。
電荷輸送性ポリマーは、分岐状ポリマーであり、分子内に分岐構造を有する。電荷輸送性ポリマーを構成する構造単位は、3価以上の構造単位Bと、1価の構造単位Tとを少なくとも含み、2価の構造単位を更に含んでもよい。構造単位Bは、分岐部を構成する構造単位である。構造単位Tは、分子鎖の末端部を構成する構造単位である。構造単位Lは、電荷輸送性を有する構造単位であることが好ましい。
装置 :高速液体クロマトグラフ Prominence 株式会社島津製作所
送液ポンプ(LC−20AD)
脱気ユニット(DGU−20A)
オートサンプラ(SIL−20AHT)
カラムオーブン(CTO−20A)
PDA検出器(SPD−M20A)
示差屈折率検出器(RID−20A)
カラム :Gelpack(登録商標)
GL−A160S(製造番号:686-1J27)
GL−A150S(製造番号:685-1J27)日立化成株式会社
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)(HPLC用、安定剤含有)富士フイルム和光純薬工業株式会社
流速 :1mL/min
カラム温度 :40℃
検出波長 :254nm
分子量標準物質:PStQuick A/B/C 東ソー株式会社
電荷輸送性ポリマーとトルエンとを含有し、電荷輸送性ポリマーの濃度が10質量%である溶液を調製した場合に、前記溶液の室温における粘度が3.0mPa・s未満である。
電荷輸送性ポリマーは、分岐状のポリマーである。分岐状の電荷輸送性ポリマーによれば、十分な膜厚を有する有機層を効率よく形成することができる。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位であることが好ましい。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、ジアリールアミン構造及びトリアリールアミン構造からなる群から選択される構造であることが好ましく、トリアリールアミン構造であることがより好ましく、トリフェニルアミン構造であることが更に好ましい。
Rは、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル置換アリール基、ハロゲン原子、ハロゲン置換アルキル基等である。
Arは、それぞれ独立に2価の連結基を表し、例えば、それぞれ独立に、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくは炭素数2〜30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、より好ましくは炭素数2〜30個のアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基である。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは5価以下であり、更に好ましくは4価又は3価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。芳香族アミン構造は、ジアリールアミン構造及びトリアリールアミン構造からなる群から選択される構造であることが好ましく、トリアリールアミン構造であることがより好ましく、トリフェニルアミン構造であることが更に好ましい。
Arは、それぞれ独立に2価の連結基を表し、例えば、それぞれ独立に、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくは炭素数2〜30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、より好ましくは炭素数2〜30個のアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基である。
Yは、直接結合、又は、2価の連結基を表し、例えば、構造単位LにおけるR(ただし、重合性官能基を含む基を除く。)のうち水素原子を1個以上有する基から、更に1個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。
Zは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。
構造単位中、ベンゼン環及びArは、置換基を有していてもよく、置換基の例として、構造単位LにおけるRが挙げられる。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。構造単位Tが構造単位Lと同じ構造を有していてもよい。一実施形態において、構造単位Tは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。また、他の実施形態において、後述するように、電荷輸送性ポリマーが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Tは重合可能な構造(例えば、ピロール−イル基等の重合性官能基)であってもよい。
一実施形態において電荷輸送性ポリマーは、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、重合性官能基を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱、光等を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Bの割合は、液状組成物の粘度を低く抑え、かつ、有機エレクトロニクス素子の耐久性を向上させる観点から、全構造単位を基準として、1モル%以上が好ましく、5モル%以上がより好ましく、10モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Bの割合は、液状組成物の粘度を低く抑え、十分な膜厚を有する有機層を得る観点から、17モル%以下が好ましく、16モル%以下がより好ましく、15モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、薗頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
有機エレクトロニクス材料は、任意の添加剤を含むことができ、例えばドーパントを更に含有してよい。ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
有機エレクトロニクス材料中の電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。電荷輸送性ポリマーの含有量の上限は特に限定されず、100質量%とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、電荷輸送性ポリマーの含有量を、例えば95質量%以下又は90質量%以下としてもよい。
本発明の実施形態である液状組成物は、前記有機エレクトロニクス材料と溶媒とを含有する。溶媒を含有する液状組成物によって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。液状組成物はインク組成物として使用することができる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒など、任意の溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、及び芳香族エーテルであり、より好ましくは芳香族炭化水素である。
電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を有する場合、液状組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。液状組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。
液状組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
液状組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
本発明の実施形態である有機層は、前記有機エレクトロニクス材料又は前記液状組成物を用いて形成された層である。有機層は、良好な電荷輸送性を示す。液状組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好かつ簡便に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた塗布層を加熱処理にて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも1つの前記有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。有機エレクトロニクス素子は、前記有機エレクトロニクス材料、又は、前記液状組成物を用いて有機層を形成することを含む製造方法により製造することができる。
本発明の実施形態である有機EL素子は、少なくとも1つの前記有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、前記有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは他の機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
前記有機層を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として使用することが好ましい。上述のとおり、有機エレクトロニクス材料と溶媒を含む液状組成物を用いることにより、これらの層を容易に形成することができる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記有機エレクトロニクス材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は、酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
本発明の実施形態の好ましい例を以下に挙げる。本発明の実施形態は以下の例に限定されない。
前記電荷輸送性ポリマーが、分岐構造を有し、
前記電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量が、20,000以上であり、
前記電荷輸送性ポリマーとトルエンとを含有し、前記電荷輸送性ポリマーの濃度が10質量%である溶液を調製した場合に、前記溶液の室温における粘度が3.0mPa・s未満である、有機エレクトロニクス材料。
<電荷輸送性ポリマーの調製>
[Pd触媒の調製]
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、トルエン(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、トルエン(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌し、触媒の溶液(以下、「Pd触媒溶液」と記す。)を得た。Pd触媒の調製において、全ての溶媒は30分間以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。
以下のモノマーを使用し、電荷輸送性ポリマー1〜8を調製した。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(3.0mmol)、モノマーB1(1.0mmol)、モノマーC1(3.0mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(15mL)を加え、更に、前記Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。得られた混合液を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。また、全ての溶媒は、30分間以上、窒素バブルにより脱気した後に使用した。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(3.0mmol)、モノマーB1(1.0mmol)、モノマーC1(1.5mmol)、モノマーC2(1.5mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、更に、Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。これ以降は電荷輸送性ポリマー1の調製と同様の操作を行い、電荷輸送性ポリマー2を得た。電荷輸送性ポリマー2の数平均分子量は8,700、重量平均分子量は36,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(3.0mmol)、モノマーB1(1.0mmol)、モノマーC1(1.5mmol)、モノマーC3(1.5mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、更に、Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。これ以降は電荷輸送性ポリマー1と同様の操作を行い、電荷輸送性ポリマー3を得た。電荷輸送性ポリマー3の数平均分子量は12,200、重量平均分子量は40,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(3.0mmol)、モノマーB1(1.0mmol)、モノマーC4(3.0mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(17mL)を加え、更に、Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。これ以降は電荷輸送性ポリマー1と同様の操作を行い、電荷輸送性ポリマー4を得た。電荷輸送性ポリマー4の数平均分子量は10,000、重量平均分子量は36,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(4.0mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、更に、Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。これ以降は電荷輸送性ポリマー1と同様の操作を行い、電荷輸送性ポリマー5を得た。電荷輸送性ポリマー5の数平均分子量は8,720、重量平均分子量は30,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC2(2.0mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、更に、Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。これ以降は電荷輸送性ポリマー1と同様の操作を行い、電荷輸送性ポリマー6を得た。電荷輸送性ポリマー6の数平均分子量は12,000、重量平均分子量は60,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC1(2.0mmol)、モノマーC3(2.0mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、更に、Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。これ以降は電荷輸送性ポリマー1と同様の操作を行い、電荷輸送性ポリマー7を得た。電荷輸送性ポリマー7の数平均分子量は15,000、重量平均分子量は56,000であった。
三口丸底フラスコに、モノマーA1(5.0mmol)、モノマーB1(2.0mmol)、モノマーC4(4.0mmol)、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド(Alfa Aesar社「アリコート336」)(0.03g)、水酸化カリウム(1.12g)、純水(5.54mL)、及びトルエン(50mL)を加え、更に、Pd触媒溶液(1.0mL)を加えて混合した。これ以降は電荷輸送性ポリマー1と同様の操作を行い、電荷輸送性ポリマー8を得た。電荷輸送性ポリマー8の数平均分子量は13,000、重量平均分子量は40,000であった。
電荷輸送性ポリマー1〜8を用いてトルエン溶液を調製し、トルエン溶液の粘度を測定した。
電荷輸送性ポリマー1〜8の溶媒への溶解性を評価した。
各電荷輸送性ポリマー10mgをサンプル管(アズワン株式会社製、6mL)に秤量した。その後、撹拌子を入れ、室温(25℃)においてトルエン(25℃)1,145μLを加え、スターラーで撹拌した(回転数600min−1)。溶解時間は目視によって観察し、トルエンを加えた直後からポリマー混合液が透明になるまでに要した時間(溶解時間)を測定した。電荷輸送性ポリマーの溶解性を、以下の基準に従い評価した。溶解時間及び評価結果を表2に示す。
A:溶解時間が5分以下
B:溶解時間が5分超
[有機EL素子の作製]
(有機EL素子1)
電荷輸送性ポリマー1(10.0mg)をトルエン(2,200μL)に溶解し、ポリマー溶液を得た。また、下記オニウム塩(0.1mg)をトルエン(100μL)に溶解し、オニウム塩溶液を得た。得られたポリマー溶液とオニウム塩溶液とを混合し、電荷輸送性ポリマー1を含有するインク組成物を調製した。大気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で200℃、30分間加熱し、正孔注入層(20nm)を形成した。
電荷輸送性ポリマー1を電荷輸送性ポリマー2〜8に代えた以外は有機EL素子1と同様にして、有機EL素子2〜8を作製した。
上記で得た有機EL素子に電圧を印加したところ緑色発光が確認された。それぞれの素子について、発光輝度1,000cd/m2時の駆動電圧及び発光効率、並びに、初期輝度5,000cd/m2における発光寿命(輝度半減時間)を測定した。測定結果を表3に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (15)
- 電荷輸送性ポリマーを含有する有機エレクトロニクス材料であって、
前記電荷輸送性ポリマーが、分岐構造を有し、
前記電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量が、20,000以上であり、
前記電荷輸送性ポリマーとトルエンとを含有し、前記電荷輸送性ポリマーの濃度が10質量%である溶液を調製した場合に、前記溶液の室温における粘度が3.0mPa・s未満である、有機エレクトロニクス材料。 - 前記電荷輸送性ポリマーが3価以上の構造単位を含み、前記3価以上の構造単位の含有率が、全構造単位を基準として17モル%以下である、請求項1に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、2価の構造単位と1価の構造単位とを更に含む、請求項2に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ピロール構造、アニリン構造、及びフェノキサジン構造からなる群から選択される少なくとも1種の構造を含む構造単位を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、少なくとも1つの重合性官能基を有する、請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーが、正孔輸送性ポリマーである、請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含有する、液状組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料、又は、請求項7に記載の液状組成物を用いて形成された、有機層。
- 請求項8に記載の有機層を含む、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項8に記載の有機層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項8に記載の有機層を、正孔注入層又は正孔輸送層として含む、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項10又は11に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を含む、表示素子。
- 請求項10又は11に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を含む、照明装置。
- 請求項13に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを含む、表示装置。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料、又は、請求項7に記載の液状組成物を用いて有機層を形成することを含む、有機エレクトロニクス素子の製造方法。
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