TW201736336A - 有機電子材料、有機電子元件及有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明的一實施形態是有關一種有機電子材料,其含有電荷傳輸性聚合物或寡聚物,前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有一結構單元,該結構單元包含經氟原子取代的芳香族胺結構。
Description
本發明是有關一種有機電子材料、墨組成物、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件(有機EL元件)、顯示元件、照明裝置及顯示裝置、以及有機層、有機電子元件及有機EL元件的製造方法。
有機電子元件是使用有機物來進行電性運作的元件。有機電子元件正被期待能夠發揮省能源、低價及高柔軟性這樣的優點,且正作為下述技術而受到矚目:替代習知的以矽為主體的無機半導體。
有機電子元件中,有機EL元件正在例如大面積固態光源用途中受到矚目,該大面積固態光源是作為白熾燈或充氣燈的替代品。此外,有機EL元件亦作為自發光顯示器受到矚目而正在進行製品化,該自發光顯示器是在置換為平板顯示器(FPD)領域中的液晶顯示器(LCD)時最有力的顯示器。
近年來,為了伴隨著有機EL元件大型化來更有效率地形成,而正在嘗試一種方法,其是藉由旋轉塗佈法、噴墨法等濕式製程來塗佈包含電荷傳輸性聚合物之墨組成物來形成有機層(例如參照專利文獻1)。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1:國際公開第2011/040531號
[發明所欲解決的問題] 使用電荷傳輸性聚合物來製得的有機EL元件,具有容易低成本化及大面積化這樣的優點,然而,有關有機EL元件的特性,正在期望改善。有機光電轉換元件、有機電晶體等其它有機電子元件亦相同。
於是,本發明提供一種適合提高有機電子元件的特性的有機電子材料、墨組成物及有機層。此外,本發明提供一種具有優異的元件特性的有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。並且,本發明提供一種製造方法,其是用以有效率地製造前述有機層、前述有機電子元件及前述有機EL元件。 [解決問題的技術手段]
本發明中包含各種實施形態。以下列舉實施形態的例子。本發明不受下述實施形態所限定。
一實施形態是有關一種有機電子材料,其含有電荷傳輸性聚合物或寡聚物,前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有一結構單元,該結構單元包含經氟原子取代的芳香族胺結構。
其它實施形態是有關一種墨組成物,其含有前述有機電子材料及溶劑。
其它實施形態是有關一種有機層,其含有前述有機電子材料。
其它實施形態是有關一種有機電子元件,其至少具有1個前述有機層。
其它實施形態是有關一種有機電致發光元件,其至少具有1個前述有機層。
其它實施形態是有關一種顯示元件或照明裝置或是顯示裝置,該顯示元件或照明裝置具備前述有機電致發光元件,該顯示裝置具備前述照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
其它實施形態是有關一種有機層的製造方法、有機電子元件的製造方法或有機電致發光元件的製造方法,該有機層的製造方法包括塗佈前述墨組成物的步驟,該有機電子元件的製造方法包括塗佈前述墨組成物的步驟,該有機電致發光元件的製造方法包括塗佈前述墨組成物的步驟。
本發明是與於2016年1月8日所申請的日本特願2016-002748號中所記載的主題相關,且是藉由引用來將其所有揭示內容援用於本說明書中。 [功效]
根據本發明,提供一種適合提高有機電子元件的特性的有機電子材料、墨組成物及有機層。此外,根據本發明,提供一種具有優異的元件特性的有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。並且,根據本發明,提供一種製造方法,其是用以有效率地製造前述有機層、前述有機電子元件及前述有機EL元件。
說明本發明的實施形態。本發明不受下述實施形態所限定。 <有機電子材料> 根據一實施形態,有機電子材料至少含有電荷傳輸性聚合物或寡聚物,該電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有一結構單元,該結構單元包含經氟原子取代的芳香族胺結構(以下,亦將該電荷傳輸性聚合物或寡聚物稱為「電荷傳輸性聚合物I」)。有機電子材料可僅含有1種或含有2種以上電荷傳輸性聚合物I。
一般而言,有機電子材料中所使用的電荷傳輸性聚合物,在分子內重複地包含碳-碳單鍵(C-C)與碳-碳雙鍵(C=C),而具有發達的共軛系統。因此,有下述傾向:HOMO(最高占據分子軌域)-LUMO(最低未佔據分子軌域)間的能隙會較小(亦即,S0
(單重基態)能階與S1
(單重激發態)能階間的能隙較小),且S0
(單重基態)能階與T1
(三重激發態)能階間的能隙會較小(以下,亦將「S0
能階與S1
能階間的能隙」稱為「S1
能」,並將「S0
能階與T1
能階間的能隙」稱為「T1
能」)。共軛系統為聚合物顯示導電性時所需的結構,但另一方面,對於電荷傳輸性聚合物,因應用途而對HOMO、LUMO等要求具有適當的能階及適當的能隙。
例如:從容易將電洞注入發光層中的觀點、抑制與發光層的材料間產生分子間相互作用的觀點等來看,有機EL元件的電洞傳輸層的材料中所使用的電荷傳輸性聚合物,有時期望為HOMO能階較深。此外,從抑制發光層中所產生的激子的能量移動而更有效率地進行發光的觀點等來看,電荷傳輸性聚合物,有時期望HOMO-LUMO間的能隙(S1
能)及/或T1
能較大。對於HOMO能階較深且HOMO-LUMO間的能隙(S1
能)及/或T1
能較大這樣的特性的要求,特別是從發光層所發出的發光波長越短越高。然而,具有期望的能階及能隙的電荷傳輸性聚合物不容易設計。
本發明人反覆進行研究後,結果發現下述事實:藉由在電荷傳輸性聚合物中導入一結構單元,該結構單元包含經氟原子取代的芳香族胺結構,即能夠將HOMO能階調整成較深且將HOMO-LUMO間的能隙(S1
能)調整成較大。藉由導入一結構單元,該結構單元包含經氟原子取代的芳香族胺結構,即能夠提供一種電荷傳輸性聚合物,其具有適當的能階及能隙。
若使用一種電荷傳輸性聚合物,其具有適當的能階及能隙,則能夠使有機層間的整合性更良好,而提高有機電子元件的特性。例如能夠期待有機EL元件的發光效率提高、壽命特性提高、或驅動電壓降低、或是有機光電轉換元件的轉換效率提高等。
[電荷傳輸性聚合物I] 電荷傳輸性聚合物I至少具有一結構單元,該結構單元包含經氟原子取代的芳香族胺結構(以下,亦將「包含經氟原子取代的芳香族胺結構的結構單元」稱為「結構單元AA」)。電荷傳輸性聚合物I具有傳輸電荷能力,較佳是具有傳輸電洞能力。可認為藉由具有結構單元AA,即能夠在不使S1
能階、較佳是S1
能階及T1
能階大幅變化的情形下,使HOMO能階變深。電荷傳輸性聚合物I可僅具有1種或具有2種以上結構單元AA。此外,電荷傳輸性聚合物I可為直鏈狀的聚合物或分枝狀的聚合物。從容易精密控制分子量及墨組成物的物性的觀點來看,以直鏈狀的聚合物為佳,並且,從能夠容易增加分子量的觀點來看,以分枝狀的聚合物為佳。分枝狀的聚合物從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看亦較佳。
直鏈狀的電荷傳輸性聚合物I在聚合物鏈上不具有分枝部,而具有2個末端。直鏈狀的電荷傳輸性聚合物I具有:構成聚合物鏈的2價結構單元、及構成末端部的1價結構單元。分枝狀的電荷傳輸性聚合物I可具有構成分枝部的3價結構單元及構成末端部的1價結構單元,且可進一步具有2價結構單元。分枝狀的電荷傳輸性聚合物I具有主鏈及分枝鏈(側鏈),且側鏈具有1個或2個以上結構單元。
(結構單元AA) 結構單元AA包含經氟原子取代的芳香族胺結構(以下,亦將「經氟原子取代的芳香族胺結構」稱為「芳香族胺結構AA」)。芳香族胺具有氮原子及與該氮原子鍵結的芳香族烴基。此處的「芳香族烴」的例子中包含單環式芳香族烴及縮合多環式芳香族烴。作為縮合多環式芳香族烴,可舉例如包含2~10個苯環的縮合環,苯環的數目以2~5個為佳,以2或3個較佳。
作為芳香族烴,具體而言,可舉例如:苯(1)、萘(2)、茀(2)、蒽(3)、稠四苯(4)、稠五苯(5)、菲(3)、1,2-苯并菲(chrysene)(4)、三亞苯(triphenylene)(4)、四芬(tetraphene)(4)、芘(pyrene)(4)、苉(picene)(5)、戊芬(pentaphene)(5)、苝(perylene)(5)、五螺烯(pentahelicene)(5)、六螺烯(hexahelicene)(6)、七螺烯(heptahelicene)(7)、蔻(coronene)(7)、螢蒽(fluoranthene)(3)、醋菲烯(acephenanthrylene)(3)、醋蒽(aceanthrene)(3)、醋蒽烯(aceanthrylene)(3)、七曜烯(pleiadene)(4)、四鄰亞苯(tetraphenylene)(4)、膽蒽(cholanthrene)(4)、二苯并蒽(5)、苯并芘(5)、玉紅省(rubicene)(5)、己芬(hexaphene)(6)、稠六苯(6)、三亞萘(trinaphthylene)(7)、庚芬(heptaphene)(7)、稠七苯(7)、吡蒽(pyranthrene)(8)及卵苯(ovalene)(10)等。括弧內的數字為芳香族烴中所包含的苯環的數目。
從提高有機電子元件的特性的觀點來看,芳香族烴以苯、萘、茀、蒽及菲為佳,以苯及萘較佳,以苯更佳。
芳香族胺結構AA中所包含的芳香族烴的數目為1~3個。從獲得優異的電荷傳輸性的觀點來看,以2或3個為佳,以3個較佳。芳香族胺結構AA中所包含的芳香族烴基可除了取代基以外其餘均相互為相同或不同。作為芳香族胺結構AA的較佳例,可舉例如:二芳基胺結構及三芳基胺結構。以三芳基胺結構較佳。此處的「芳基」為從上述芳香族烴將1個氫原子去除後餘留的原子團。
芳香族胺結構AA至少具有1個經氟原子取代的芳香族烴基。芳香族烴基中所包含的氟原子的數目為0個或1個以上。1個芳香族烴基所具有的氟原子的數目的上限能夠藉由芳香族烴基的結構來決定,例如:當芳香族烴基為苯基時為5個以下,當芳香族烴基為萘基時為7個以下。氟原子的取代位置無特別限定。當芳香族烴基的相對於與其它結構鍵結的部位為鄰位的1處或2處經氟原子取代時,有能夠容易獲得下述效果的傾向:降低HOMO能階的效果、或增加S1
能階及/或T1
能階的效果。「其它結構」以芳香族烴結構及芳香族雜環結構為佳,以芳香族烴結構較佳,以苯結構更佳。芳香族烴結構及芳香族雜環結構可包含在與結構單元AA鍵結的其它結構單元中。
芳香族胺結構AA中所包含的氟原子的數目為1個以上。此外,從提高有機電子元件的特性的觀點來看,氟原子的數目的上限以8個以下為佳,以6個以下較佳,以4個以下更佳,以3個以下特佳。
一實施形態中,考慮到由取代基所造成的影響,芳香族胺結構AA可不具有氟原子以外的取代基。此外,一實施形態中,從對電荷傳輸性聚合物I賦予期望的機能的觀點來看,芳香族胺結構AA可具有氟原子以外的取代基。作為「氟原子以外的取代基」,可舉例如:-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、-CN、-NO2
、-Cl、-Br、及包含後述聚合性取代基之基。R1
~R8
分別獨立地表示:氫原子;直鏈、環狀或分枝的烷基(較佳為碳數1~22個);芳基(較佳為碳數6~30個);或雜芳基(較佳為碳數2~30個)。其中,-R1
的例子是排除氫原子。烷基可進一步被芳基(較佳為碳數6~30個)或雜芳基(較佳為碳數2~30個)取代,芳基或雜芳基可進一步被直鏈、環狀或分枝的烷基(較佳為碳數1~22個)取代。此外,烷基可被鹵素原子取代(例如-CF3
)。此外,考慮到由芳香族胺結構AA所得的效果,「氟原子以外的取代基」可排除拉電子基。例如:「氟原子以外的取代基」包含推電子基。拉電子基為比氫原子更容易從鍵結原子側吸引電子的基,具體而言,可舉例如:-CF3
、-CN、-NO2
等。推電子基是較氫原子更容易對鍵結電子側供給電子的基,具體而言,可舉例如:烷基、芳基等。較佳實施形態中,「氟原子以外的取代基」包含-R1
。
作為烷基,可舉例如:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、環己基、環庚基、環辛基等。在下述說明中,烷基亦相同。
芳基為從芳香族烴將1個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳基為從芳香族雜環將1個氫原子去除後餘留的原子團。作為芳香族烴,可舉例如:單環、縮合環、或從單環及縮合環之中選出的2個以上(較佳為5個以下,更佳為3個以下)經由單鍵來鍵結而成的多環。作為芳香族雜環,可舉例如:單環、縮合環、或從單環及縮合環之中選出的2個以上(較佳為5個以下,更佳為3個以下)經由單鍵來鍵結而成的多環。作為芳香族烴,可舉例如:苯、聯苯、聯三苯、三苯基苯、萘、蒽、稠四苯、茀、菲等。作為芳香族雜環,可舉例如:吡啶、吡嗪(pyrazine)、喹啉、異喹啉、吡啶、啡啉(phenanthroline)、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑(oxazole)、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、苯并噻吩等。在下述說明中,芳基及雜芳基以及芳香族烴及芳香族雜環亦相同。
例如:為了對有機溶劑賦予溶解性,芳香族胺結構AA中,芳香族烴基可具有碳數1~22個的烷基。碳數以1~10個為佳,以1~8個較佳。烷基的取代位置無特別限定,考慮到對元件特性所造成的影響,能夠設為例如:不參予與其它結構鍵結的芳香族烴基。烷基以甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、正丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、環己基、正庚基、正辛基、正癸基、2-乙基己基等。
例如:為了降低HOMO能階、或增加S1
能及/或T1
能,芳香族胺結構AA中,芳香族烴基可在相對於與其它結構鍵結的部位為鄰位具有碳數1~6個的烷基。碳數以1~3個為佳,以1個較佳。烷基以甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、正丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、環己基等。
芳香族烴基中所包含的「氟原子以外的取代基」的數目為0個或1個以上。此外,芳香族胺結構AA中所包含的「氟原子以外的取代基」的數目為0個或1個以上。從提高有機電子元件的特性的觀點來看,芳香族胺結構AA中所包含的「氟原子以外的取代基」的數目的上限以8個以下為佳,以6個以下較佳,以4個以下更佳,以3個以下特佳。
芳香族胺結構AA具有1價以上鍵結部位且在該鍵結部位與其它部位相互鍵結在一起。從提高有機電致發光元件的特性的觀點、或良好地進行聚合物的合成的觀點等來看,芳香族胺結構AA以6價以下為佳,以4價以下較佳,以2價或3價更佳。
作為芳香族胺結構AA的例子,可舉例如下述。芳香族胺結構AA不限定於下述。 《2價芳香族胺結構AA》 作為2價芳香族胺結構AA的例子,可舉例如下述。
Ar分別獨立地表示芳香族烴基,Ar的至少1個為經1個以上氟原子取代的芳香族烴基。Ar可分別獨立地被氟原子以外的取代基取代。 再者,「*」表示與其它結構鍵結的部位。下述式中亦相同。
具體而言,可舉例如下述。
R分別獨立地表示氟原子以外的取代基。l及l’分別獨立地表示0~5的整數,m、m’、n及n’分別獨立地表示0~4的整數。其中,滿足l+m+n≧1、l+l’≦5、m+m’≦4、n+n’≦4。 再者,l、l’、m、m’、n及n’表示F或R的個數。下述式中亦相同。
更具體而言,可舉例如下述。以下已省略「*」。
並且,上述結構式中,苯環經氟原子以外的取代基取代後的結構亦包含在2價芳香族胺結構AA的具體例中。例如:上述結構式中,苯環可分別獨立地具有1個以上前述R。
《3價芳香族胺結構AA》 作為3價芳香族胺結構AA的例子,可舉例如下述。
Ar分別獨立地表示芳香族烴基,Ar的至少1個為經1個以上氟原子取代的芳香族烴基。Ar可分別獨立地被氟原子以外的取代基取代。
具體而言,可舉例如下述。
R分別獨立地表示氟原子以外的取代基。l、l’、m、m’、n及n’分別獨立地表示0~4的整數。其中,滿足l+m+n≧1、l+l’≦4、m+m’≦4、n+n’≦4。
更具體而言,可舉例如下述。已省略「*」。
並且,上述結構式中,苯環經氟原子以外的取代基取代後的結構亦包含在3價芳香族胺結構AA的具體例中。例如:上述結構式中,苯環可分別獨立地具有1個以上前述R。
《1價芳香族胺結構AA》 作為1價芳香族胺結構AA的例子,可舉例如下述。
Ar分別獨立地表示芳香族烴基,Ar的至少1個為經1個以上氟原子取代的芳香族烴基。Ar可分別獨立地被氟原子以外的取代基取代。
具體而言,可舉例如下述。
R分別獨立地表示氟原子以外的取代基。l、l’、m及m’分別獨立地表示0~5的整數,n及n’分別獨立地表示0~4的整數。其中,滿足l+m+n≧1、l+l’≦5、m+m’≦5、n+n’≦4。
以上所示的例子中,R以烷基、芳基或雜芳基為佳,以烷基或芳基較佳。 l+m+n以8以下為佳,以6以下較佳,以4以下更佳,以3以下特佳。 l’+m’+n’以8以下為佳,以6以下較佳,以4以下更佳,以3以下特佳。
結構單元AA包含1個或2個以上芳香族胺結構AA。較佳是包含5個以下,更佳是包含3個以下。當結構單元AA具有2個以上芳香族胺結構AA時,2個以上芳香族胺結構AA可相互為相同或不同。結構單元AA具有1價以上鍵結部位且在該鍵結部位與其它部位相互鍵結在一起。從提高有機電致發光元件的特性的觀點、或良好地進行聚合物的合成的觀點等來看,芳香族胺結構AA以6價以下為佳,以4價以下較佳,以2價或3價更佳。
作為結構單元AA,可舉例如下述。結構單元AA不限定於下述。 《2價結構單元AA》
《3價或4價結構單元AA》
《1價結構單元AA》
式中,「A」分別獨立地表示芳香族胺結構AA,「B」表示後述芳香族胺結構AB,「Ar」分別獨立地表示:芳基(較佳為碳數6~30個);雜芳基(較佳為碳數2~30個);伸芳基(較佳為碳數6~30個);或伸雜芳基(較佳為碳數2~30個),「Y」表示2價連結基。Ar可具有取代基,作為取代基,可舉例如後述結構單元C2中的R。作為Y,可舉例如:從結構單元C2中的R(其中,包含聚合性取代基之基除外)中的具有1個以上氫原子之基團進一步將1個以上氫原子去除後餘留的2價基。
伸芳基為從芳香族烴將2個氫原子去除後餘留的原子團。伸雜芳基為從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的原子團。在下述說明中,伸芳基及伸雜芳基亦相同。
(結構單元AB) 電荷傳輸性聚合物I除了結構單元AA以外亦能夠包含任意結構單元。作為任意結構單元,可舉例如:包含芳香族胺結構AA以外的芳香族胺結構之結構單元(以下,亦將「芳香族胺結構AA以外的芳香族胺結構」稱為「芳香族胺結構AB」,將「包含芳香族胺結構AA以外的芳香族胺結構之結構單元」稱為「結構單元AB」)。電荷傳輸性聚合物I可僅具有1種或具有2種以上結構單元AB。當電荷傳輸性聚合物I包含任意結構單元時,從獲得較高的電荷傳輸性的觀點來看,作為任意結構單元,較佳為結構單元AB。
芳香族胺結構AB為未被氟原子取代之芳香族胺結構。芳香族胺結構AB除了未被氟原子取代以外,其餘能夠具有與上述芳香族胺結構AA相同的結構。
一實施形態中,考慮到由取代基所造成的影響,芳香族胺結構AB可不具有取代基。此外,一實施形態中,從對電荷傳輸性聚合物I賦予期望的機能的觀點來看,芳香族胺結構AB可具有氟原子以外的取代基。作為「氟原子以外的取代基」,可舉例如:-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、-CN、-NO2
、-Cl、-Br、及包含後述聚合性取代基之基。R1
~R8
是如上所述。此外,考慮到由芳香族胺結構所得的效果,「氟原子以外的取代基」可排除拉電子基。例如:「氟原子以外的取代基」包含推電子基。較佳實施形態中,「氟原子以外的取代基」包含-R1
。
作為芳香族胺結構AB的例子,可舉例如下述。芳香族胺結構AB不限定於下述。 《2價芳香族胺結構AB》 作為2價芳香族胺結構AB的例子,可舉例如下述。
Ar’分別獨立地表示芳香族烴基。Ar’可分別獨立地被氟原子以外的取代基取代。
具體而言,可舉例如下述。
R分別獨立地表示氟原子以外的取代基。l’表示0~5的整數,m’及n’分別獨立地表示0~4的整數。
《3價芳香族胺結構AB》 作為3價芳香族胺結構AB的例子,可舉例如下述。
Ar’分別獨立地表示芳香族烴基。Ar’可分別獨立地被氟原子以外的取代基取代。
具體而言,可舉例如下述。
R分別獨立地表示氟原子以外的取代基。l’、m’及n’分別獨立地表示0~4的整數。
《1價芳香族胺結構AB》 作為1價芳香族胺結構AB的例子,可舉例如下述。
Ar’分別獨立地表示芳香族烴基。Ar’可分別獨立地被氟原子以外的取代基取代。
具體而言,可舉例如下述。
R分別獨立地表示氟原子以外的取代基。l’及m’分別獨立地表示0~5的整數,n’表示0~4的整數。
以上所示的例子中,R以烷基、芳基或雜芳基為佳,以烷基或芳基較佳。 l’+m’+n’以8以下為佳,以6以下較佳,以4以下更佳,以3以下特佳。
結構單元AB包含1個或2個以上芳香族胺結構AB。較佳是包含5個以下,更佳是包含3個以下。當結構單元AB具有2個以上芳香族胺結構AB時,2個以上芳香族胺結構AB可相互為相同或不同。結構單元AB具有1價以上鍵結部位且在該鍵結部位與其它部位相互鍵結在一起。從提高有機電致發光元件的特性的觀點、或良好地進行聚合物的合成的觀點等來看,結構單元AB以6價以下為佳,以4價以下較佳,以2價或3價更佳。
作為結構單元AB,可舉例如下述。結構單元AB不限定於下述。 《2價結構單元AB》
《3價以上結構單元AB》
《1價結構單元AB》
式中,「B」分別獨立地表示芳香族胺結構AB,「Ar」分別獨立地表示:芳基(較佳為碳數6~30個);雜芳基(較佳為碳數2~30個);伸芳基(較佳為碳數6~30個);或伸雜芳基(較佳為碳數2~30個),「Y」表示2價連結基。Ar可具有取代基,作為取代基,可舉例如前述R(氟原子以外的取代基)。作為Y,可舉例如:從前述R(氟原子以外的取代基(其中,包含聚合性取代基之基除外))中的具有1個以上氫原子之基團進一步將1個以上氫原子去除後餘留的2價基。
(結構單元C) 作為電荷傳輸性聚合物I所具有的任意結構單元,進一步可舉例如結構單元C。結構單元C為與結構單元AA及結構單元AB不同的結構單元。結構單元C具有1價以上的鍵結部位且在該鍵結部位與其它結構單元相互鍵結在一起。結構單元C中包含:2價結構單元C2、3價以上結構單元C3、及1價結構單元C1。電荷傳輸性聚合物I可僅具有1種或具有2種以上結構單元C。當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元C時,從獲得較高的電荷傳輸性的觀點來看,作為結構單元C,以結構單元C1為佳。
《結構單元C2》 結構單元C2為2價結構單元。結構單元C2較佳是包含具有傳輸電荷能力的原子團。例如:結構單元C2是從從取代或無取代的下述結構中選出:咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、聯苯結構、稠三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪(pyrazine)結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹噁啉(quinoxaline)結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并三唑結構、及包含此等結構中的1種或2種以上的結構。當結構單元C2包含2個以上前述結構時,2個以上結構可相互為相同或不同。
一實施形態中,從獲得優異的電洞傳輸性的觀點來看,結構單元C2較佳是從取代或無取代的下述結構中選出:咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、吡咯結構、及包含此等結構中的1種或2種以上的結構。其它實施形態中,從獲得優異的電子傳輸性的觀點來看,結構單元C2較佳是從取代或無取代的下述結構中選出:茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構、喹啉結構、及包含此等結構中的1種或2種以上的結構。
作為結構單元C2的具體例,可舉例如下述。結構單元C2不限定於下述。以下已省略「*」。
R分別獨立地表示氫原子或取代基。R較佳是分別獨立地從由-R1
、-OR2
、-SR3
、-OCOR4
、-COOR5
、-SiR6
R7
R8
、-CN、-NO2
、鹵素原子(例如-F、-Cl或-Br)、及包含後述聚合性取代基之基團所組成之群組中選出。R1
~R8
分別獨立地表示:氫原子;直鏈、環狀或分枝的烷基(較佳為碳數1~22個);芳基(較佳為碳數6~30個);或雜芳基(較佳為碳數2~30個)。烷基可進一步被芳基(較佳為碳數6~30個)或雜芳基(較佳為碳數2~30個)取代。芳基或雜芳基可進一步被直鏈、環狀或分枝的烷基(較佳為碳數1~22個)取代。此外,烷基可被鹵素原子取代(例如-CF3
)。R以氫原子、烷基、芳基、或烷基取代芳基為佳。
Ar表示伸芳基(較佳為碳數6~30個)、或伸雜芳基(較佳為碳數2~30個)。Ar可具有取代基,作為取代基,可舉例如R。Ar以伸芳基為佳,以伸苯基較佳。
《結構單元C3》 結構單元C3為3價以上結構單元。結構單元C3較佳是包含具有傳輸電荷能力的原子團。從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看,結構單元C3以6價以下為佳,以3價或4價較佳。例如:從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看,結構單元C3是從取代或無取代的下述結構中選出:咔唑結構、縮合多環式芳香族烴結構、及包含此等結構中的1種或2種以上的結構。當結構單元C3包含2個以上前述結構時,2個以上結構可相互為相同或不同。
作為結構單元C3的具體例,可舉例如下述。結構單元C3不限定於下述。以下已省略「*」。
W表示3價連結基,例如表示:芳烴三基(較佳為碳數6~30個)或雜芳烴三基(較佳為碳數2~30個)。Ar分別獨立地表示2價連結基,例如分別獨立地表示:碳數2~30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar以伸芳基為佳,以伸苯基較佳。Y表示2價連結基,可舉例如:從結構單元C2中的R(其中,包含聚合性取代基之基除外)中的具有1個以上氫原子之基進一步將1個以上氫原子去除後餘留的2價基。Z表示碳原子、矽原子或磷原子中的任一種。結構單元中,苯環及Ar可具有取代基,作為取代基的例子,可舉例如結構單元C2中的R。
芳烴三基為從芳香族烴將3個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳烴三基為從芳香族雜環將3個氫原子去除後餘留的原子團。
《結構單元C1》 結構單元C1為1價結構單元。結構單元C1較佳是包含具有傳輸電荷能力的原子團。例如:結構單元C1是從取代或無取代的下述結構中選出:芳香族烴結構、芳香族雜環結構、及包含此等結構中的1種或2種以上的結構。當結構單元C1包含2個以上前述結構時,2個以上結構可相互為相同或不同。一實施形態中,從在不降低電荷的傳輸性的情形下賦予耐久性的觀點來看,結構單元C1以取代或無取代的芳香族烴結構為佳,以取代或無取代的苯結構較佳。此外,其它一實施形態中,當如後所述電荷傳輸性聚合物I在末段部具有聚合性官能基時,結構單元C1可為能夠進行聚合的結構(例如吡咯基等聚合性官能基)。
例如:從能夠容易且有效地賦予對溶劑的溶解性、硬化性等機能的觀點來看,電荷傳輸性聚合物I較佳是末端具有結構單元C1。
作為結構單元C1的具體例,可舉例如下述。結構單元C1不限定於下述。以下已省略「*」。
R與結構單元C2中的R相同。當電荷傳輸性聚合物I在末端部具有後述聚合性官能基時,較佳是R中的至少1個為包含聚合性官能基之基。此外,當電荷傳輸性聚合物I在末端部具有烷基時,較佳是R中的至少1個為烷基。
(結構單元AA、AB及C的比例) 從獲得充分的效果的觀點來看,以全部結構單元為基準時,結構單元AA在電荷傳輸性聚合物I中所佔的比例以5 mol%以上為佳,以10 mol%以上較佳。以15 mol%以上更佳。上限可為100 mol%,當包含結構單元AB及/或結構單元C時,例如能夠設為70 mol%以下,以50 mol%以下為佳,以20 mol%以下較佳。
當電荷傳輸性聚合物I具有結構單元AB時,從提高有機電子元件的特性的觀點來看,以全部結構單元為基準時,結構單元AB的比例以50 mol%以下為佳,以30 mol%以下較佳,以15 mol%以下更佳。下限為0 mol%,從調整HOMO能階的觀點、或提高特性的觀點來看,例如能夠設為5 mol%以上,以10 mol%以上為佳,以15 mol%以上較佳。
此外,當電荷傳輸性聚合物I具有結構單元AB時,以全部結構單元為基準時,結構單元AA與結構單元AB的合計比例以10 mol%以上為佳,以25 mol%以上較佳,以30 mol%以上更佳。上限可為100 mol%,當包含結構單元C時,例如能夠設為85 mol%以下,以80 mol%以下為佳。電荷傳輸性聚合物I中所包含的結構單元AA與結構單元AB的比例越大,則有能夠獲得越高的電荷傳輸性的傾向。當電荷傳輸性聚合物I具有結構單元AB時,特別是考慮到獲得較高的電荷傳輸性時,以全部結構單元為基準時,結構單元AA與結構單元AB的合計比例以50 mol%以上為佳,以55 mol%以上較佳,以60 mol%以上更佳。藉由改變結構單元AA與結構單元AB的比例,即能夠調整有機電子元件的電荷傳輸性。
當電荷傳輸性聚合物I具有結構單元C時,從提高有機電子元件的特性的觀點來看,以全部結構單元為基準時,結構單元C的比例以50 mol%以下為佳,以30 mol%以下較佳,以20 mol%以下更佳。下限為0 mol%,從調整HOMO能階的觀點、或在末端導入取代基的觀點來看,例如能夠設為5 mol%以上,以10 mol%以上為佳,以15 mol%以上較佳。
考慮到獲得由結構單元AA所得的效果時,結構單元AA與結構單元AB與結構單元C的比例(mol比)以AA:AB:C=100~5:0~95:0~95為佳,以100~10:0~90:0~90較佳,以100~15:0~85:0~85更佳。
當電荷傳輸性聚合物I具有結構單元AB時,結構單元AA及結構單元AB與結構單元C的比例(mol比)以(AA+AB):C=100~5:0~95為佳,以100~10:0~90較佳,以100~15:0~85更佳。特別是考慮到獲得較高的電荷傳輸性時,以(AA+AB):C=100~50:0~50為佳,以100~55:0~45較佳,以100~60:0~40更佳。
結構單元的比例,能夠使用合成電荷傳輸性聚合物I時所使用的下述來求出:對應於各結構單元的單體的饋入量。此外,結構單元的比例能夠利用下述來以平均值的形式算出:電荷傳輸性聚合物I的1
H NMR(核磁共振)光譜中的源自各結構單元的光譜的積分值。因較簡便,因此,當饋入量明確時,較佳是使用饋入量來求出。以下,結構單元的比例亦相同。
(聚合性官能基) 從藉由聚合反應來使其硬化並改變對溶劑的溶解度的觀點來看,電荷傳輸性聚合物I能夠至少具有1個聚合性官能基。所謂「聚合性官能基」,是指能夠藉由施加熱及/或光來相互形成鍵結的官能基。
作為聚合性官能基,可舉例如:具有碳-碳多鍵的基(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、丙烯醯胺基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、甲基丙烯醯胺基、乙烯氧基、乙烯胺基等)、具有小員環的基(例如環丙基、環丁基等環狀烷基;環氧基(氧雜環丙基(oxiranyl))、氧雜環丁基(oxetanyl);二乙烯酮基;環硫基;內酯基;內醯胺基等)、雜環基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、矽雜環戊二烯(silole)基)等。作為聚合性官能基,特別是以乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基及氧雜環丁基為佳,從反應性及有機電子元件的特性的觀點來看,以乙烯基、氧雜環丁基及環氧基較佳,以氧雜環丁基及環氧基更佳,以氧雜環丁基特佳。
從提高聚合性官能基的自由度而容易產生聚合反應的觀點來看,較佳是電荷傳輸性聚合物I的主骨架與聚合性官能基經以伸烷基鏈來連結在一起。此外,例如:當於電極上形成有機層時,從提高與氧化銦錫(ITO)等親水性電極間的親和性的觀點來看,較佳是經以乙二醇鏈、二乙二醇鏈等親水性鏈來連結在一起。並且,從容易調製導入聚合性官能基時所使用的單體的觀點來看,電荷傳輸性聚合物I可在下述位置具有醚鍵或酯鍵:伸烷基鏈及/或親水性的鏈的末端部,亦即此等鏈與聚合性官能基的連結部;及/或此等鏈與電荷傳輸性聚合物I的骨架的連結部。作為前述「包含聚合性官能基之基」,可舉例如:聚合性官能基本身、或將聚合性官能基與伸烷基等合併而成的基等。聚合性官能基可具有直鏈、環狀或分枝的烷基等取代基。
聚合性官能基,可導入至電荷傳輸性聚合物I的末端部(亦即1價結構單元)、導入至末端部以外的部分(以及2價或3價以上結構單元)、或導入至末端部與末端以外的部分雙方。從硬化性的觀點來看,較佳是至少導入至末端部,從謀求硬化性與電荷傳輸性並存的觀點來看,較佳是僅導入至末端部。此外,當電荷傳輸性聚合物I具有分枝結構時,聚合性官能基可導入至電荷傳輸性聚合物I的主鏈、導入至電荷傳輸性聚合物I的側鏈、或導入至電荷傳輸性聚合物I的主鏈及側鏈雙方。
從有助於改變溶解度的觀點來看,聚合性官能基較佳是大量包含在電荷傳輸性聚合物I中。另一方面,從不妨礙電荷傳輸性的觀點來看,聚合性官能基較佳是在電荷傳輸性聚合物I中所包含的量較少。聚合性官能基的含量能夠考慮此等來適當設定。
例如:從獲得充分的溶解度改變的觀點來看,每1分子的電荷傳輸性聚合物I的聚合性官能基數以2個以上為佳,以3個以上較佳。此外,從保持電荷傳輸性的觀點來看,聚合性官能基數以1,000個以下為佳,以500個以下較佳。
每1分子的電荷傳輸性聚合物I的聚合性官能基數能夠使用合成電荷傳輸性聚合物I時所使用的下述來以平均值的形式求出:聚合性官能基的饋入量(例如具有聚合性官能基的單體的饋入量)、對應於各結構單元之單體的饋入量、電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量等。此外,聚合性官能基的數目能夠利用下述來以平均值的形式算出:電荷傳輸性聚合物I的1
H NMR(核磁共振)光譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與所有光譜的積分值的比。因較簡便,因此,當饋入量明確時,較佳是使用饋入量來求出。
當電荷傳輸性聚合物I具有聚合性官能基時,從有效率地使電荷傳輸性聚合物I硬化的觀點來看,以全部結構單元為基準時,聚合性官能基的比例以0.1 mol%以上為佳,以1 mol%以上較佳,以3 mol%以上更佳。此外,從獲得良好的電荷傳輸性的觀點來看,聚合性官能基的比例以70 mol%以下為佳,以60 mol%以下較佳,以50 mol%以下更佳。再者,此處所謂「聚合性官能基的比例」,是指具有聚合性官能基的結構單元的比例。
(電荷傳輸性聚合物I的結構) 作為電荷傳輸性聚合物I中所包含的部分結構的例子,可舉例如下述。電荷傳輸性聚合物I不限定於具有下述部分結構的聚合物。
《直鏈狀的電荷傳輸性聚合物I的部分結構》
《分枝狀的電荷傳輸性聚合物I的部分結構》
部分結構中,「L」表示2價結構單元,「B」表示3價或4價結構單元,「T」表示1價結構單元。「*」表示與其它結構單元鍵結的部位。複數個L可為相互為相同的結構單元、或相互為不同的結構單元。B及T亦相同。
「L」的例子中,包含2價結構單元AA、2價結構單元AB、及2價結構單元C(結構單元C2);「B」的例子中,包含3價或4價結構單元AA、3價或4價結構單元AB、及3價或4價結構單元C(結構單元C3);「T」的例子中,包含1價結構單元AA、1價結構單元AB、及1價結構單元C(結構單元C1)。部分結構是包含結構單元AA來作為「L」、「B」及「T」中的至少任一種。
(結構單元L、B及T的比例) 當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元L時,從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看,以全部結構單元為基準時,結構單元L的比例以10 mol%以上為佳,以20 mol%以上較佳,以30 mol%以上更佳。此外,考慮到結構單元T及因應需要來導入的結構單元B時,結構單元L的比例以95 mol%以下為佳,以90 mol%以下較佳,以85 mol%以下更佳。
從提高有機電子元件的特性的觀點、或抑制黏度上升而良好地進行電荷傳輸性聚合物I的合成的觀點來看,以全部結構單元為基準時,電荷傳輸性聚合物I中所包含的結構單元T的比例以5 mol%以上為佳,以10 mol%以上較佳,以15 mol%以上更佳。此外,從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看,結構單元T的比例以60 mol%以下為佳,以55 mol%以下較佳,以50 mol%以下更佳。
當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元B時,從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看,以全部結構單元為基準時,結構單元B的比例以1 mol%以上為佳,以5 mol%以上較佳,以10 mol%以上更佳。此外,從抑制黏度上升而良好地進行電荷傳輸性聚合物I的合成的觀點、或獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看,結構單元B的比例以50 mol%以下為佳,以40 mol%以下較佳,以30 mol%以下更佳。
考慮到電荷傳輸性、耐久性、生產性等之間的平衡時,直鏈狀的電荷傳輸性聚合物I中,結構單元L與結構單元T的比例(mol比)以L:T=100:1~70為佳,以100:3~50較佳,以100:5~30更佳。此外,當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元B時,結構單元L與結構單元T與結構單元B的比例(mol比)以L:T:B=100:10~200:10~100為佳,以100:20~180:20~90較佳,以100:40~160:30~80更佳。
此外,當期望較高的電荷傳輸性時,結構單元L及結構單元B中所包含的結構單元AA及結構單元AB的比例(當僅包含結構單元AA時為結構單元AA的比例,當包含結構單元AA及結構單元AB兩者時為兩者的比例),以結構單元L及結構單元B的合計的結構單元為基準時,以50 mol%以上為佳,以55 mol%以上較佳,以60 mol%以上更佳,以70 mol%以上特佳,以80 mol%以上極佳。上限能夠設為100 mol%。
(數目平均分子量、重量平均分子量) 電荷傳輸性聚合物I的數目平均分子量能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異的觀點來看,數目平均分子量以500以上為佳,以1,000以上較佳,以3,000以上更佳,以5,000以上特佳,以10,000以上極佳。此外,從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物的觀點來看,數目平均分子量以1,000,000以下為佳,以100,000以下較佳,以70,000以下更佳,以50,000以下特佳,以45,000以下極佳。
電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量,能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異的觀點來看,重量平均分子量以1,000以上為佳,以5,000以上較佳,以10,000以上更佳,以20,000以上特佳,以25,000以上極佳。此外,從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物的觀點來看,重量平均分子量以1,000,000以下為佳,以700,000以下較佳,以400,000以下更佳,以300,000以下特佳,以150,000以下極佳。
數目平均分子量及重量平均分子量能夠藉由凝膠滲透層析法(GPC),使用標準聚苯乙烯的校準曲線來進行測定。
從使塗佈膜的膜質安定化的觀點來看,電荷傳輸性聚合物I所具有的結構單元的單元數(聚合度)以2以上為佳,以5以上較佳,以10以上更佳。此外,從對溶劑的溶解性的觀點來看,單元數以1,000以下為佳,以700以下較佳,以500以下更佳。
結構單元的單元數能夠利用下述來以平均值的形式求出:電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量、結構單元的分子量及結構單元的比例。
(電荷傳輸性聚合物I的具體例) 作為電荷傳輸性聚合物I,可舉例如包含下述結構單元的聚合物。電荷傳輸性聚合物I不限定於下述。
(製造方法) 電荷傳輸性聚合物I能夠藉由各種合成方法來製造,無特別限定。能夠藉由下述方式來製造,例如:使單體進行耦合反應,該單體是用以形成電荷傳輸性聚合物I所具有的結構單元。結構單元為聚合物的化學結構的基本單元,在一實施形態中是意指從合成聚合物時所使用的單體所衍生出的單體單元。作為耦合反應(coupling reaction),能夠使用:鈴木耦合、根岸耦合、園頭耦合、Stille耦合、Buchwald-Hartwig耦合等習知反應。鈴木耦合是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間使用Pd觸媒來產生交叉耦合反應。若藉由鈴木耦合,則能夠藉由使期望的芳香環彼此鍵結來簡便製造電荷傳輸性聚合物I。
耦合反應中,是使用例如Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等來作為觸媒。此外,亦能夠使用一種觸媒物種,其是藉由下述方式來產生:以參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物並與膦配位基混合。
作為鈴木耦合反應中能夠使用的單體,可舉例如下述。 《單體L》
《單體B》
《單體T》
式中,L表示2價結構單元,B表示3價或4價結構單元,T表示1價結構單元。R1
~R3
表示能夠相互形成鍵結的官能基,較佳是分別獨立地表示從由硼酸基、硼酸酯基及鹵素基所組成之群組中選出的任一種。所使用的單體是包含結構單元AA來作為「L」、「B」及「T」中的至少任一種。
此等單體能夠藉由習知方法來合成。此外,此等單體能夠從例如東京化成工業股份有限公司、SIGMA-ALDRICH有限公司等來取得。
電荷傳輸性聚合物I可為1種單體的均聚物、或2種以上單體的共聚物。當電荷傳輸性聚合物I為共聚物時,共聚物可為交互共聚物、無規共聚物、嵌段共聚物、或接枝共聚物,且亦可為具有介於該等中間的結構的共聚物,例如帶有嵌段性的無規共聚物。
電荷傳輸性聚合物I的製造方法不限定於上述,可藉由下述方式來製造,例如:在包含芳香族胺結構的電荷傳輸性的聚合物中,導入氟原子來作為芳香族胺結構的芳香族烴基的取代基。此外,可藉由下述方式來製造,例如:在電荷傳輸性的聚合物中導入結構單元AA。
[摻雜劑] 有機電子材料可進一步含有摻雜劑。摻雜劑只要為藉由添加至有機電子材料中即能夠使摻雜效果顯現而提高電荷的傳輸性的化合物,則無特別限制。摻雜中有p型摻雜及n型摻雜,p型摻雜是使用產生電子受體的功能的物質來作為摻雜劑,n型摻雜是使用產生電子予體的功能的物質來作為摻雜劑。提高電洞傳輸性時較佳是進行p型摻雜,提高電子傳輸性時較佳是進行n型摻雜。有機電子材料中所使用的摻雜劑可為使p型摻雜或n型摻雜中的任一種效果顯現的摻雜劑。此外,可單獨添加1種摻雜劑、或混合添加複數種摻雜劑。
進行p型摻雜時所使用的摻雜劑為電子接受性的化合物,可舉例如:路易斯(lewis)酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言,作為路易斯酸,可舉例如FeCl3
、PF5
、AsF5
、SbF5
、BF5
、BCl3
、BBr3
等;作為質子酸,可舉例如:HF、HCl、HBr、HNO5
、H2
SO4
、HClO4
等無機酸;苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟腦磺酸等有機酸;作為過渡金屬化合物,可舉例如FeOCl、TiCl4
、ZrCl4
、HfCl4
、NbF4
、NbF5
、AlCl3
、NbCl5
、TaCl5
、MoF5
;作為離子化合物,可舉例如肆(五氟苯基)硼酸離子、參(三氟甲磺醯)亞胺離子、六氟銻酸離子、AsF6 -
(六氟砷酸離子)、BF4 -
(四氟硼酸離子)、PF6 -
(六氟磷酸離子)等具有全氟陰離子的鹽,具有前述質子酸的共軛鹼來作為陰離子的鹽等;作為鹵素化合物,可舉例如Cl2
、Br2
、I2
、ICl、ICl3
、IBr、IF等;作為π共軛系化合物,可舉例如TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰對苯二醌二甲烷)等。此外,亦能夠使用日本特開2000-36390號、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等中所記載的電子接受性化合物。以路易斯酸、離子化合物、π共軛系化合物等為佳,以離子化合物較佳。其中,特佳是使用鎓鹽。
進一步列舉離子化合物中所包含的陽離子及陰離子的例子。作為陽離子,可舉例如:H+
、碳鎓鹽離子(carbenium ion)、銨離子、苯銨離子(anilinium ion)、吡啶鎓鹽離子、咪唑鎓鹽離子、吡咯啶鎓鹽離子、喹啉鎓鹽離子、亞胺鎓鹽離子(imonium ion)、胺鎓鹽離子(aminium ion)、氧鎓鹽離子(oxonium ion)、哌喃鎓鹽離子(pyrylium ion)、苯并哌喃鎓鹽離子(chromenium ion)、呫噸鎓鹽離子(xanthylium ion)、錪離子、離子、鏻離子、環庚三烯鎓鹽離子(tropylium ion)、具有過渡金屬的陽離子等,以碳鎓鹽離子、銨離子、苯銨離子、胺鎓鹽離子、錪離子、離子及環庚三烯鎓鹽離子為佳。從提高有機電子材料的特性的觀點來看,以銨離子、苯銨離子、錪離子及離子較佳。作為陰離子,可舉例如:F-
、Cl-
、Br-
、I-
等鹵素離子;OH-
;ClO4 -
;FSO3 -
、ClSO3 -
、CH3
SO3 -
、C6
H5
SO3 -
、CF3
SO3 -
等磺酸離子類;HSO4 -
、SO4 2 -
等硫酸離子類;HCO3 -
、CO3 2 -
等碳酸離子類;H2
PO4 -
、HPO4 2 -
、PO4 3 -
等磷酸離子類;PF6 -
、PF5
OH-
等氟磷酸離子類;[(CF3
CF2
)3
PF3
]-
、[(CF3
CF2
CF2
)3
PF3
]-
、[((CF3
)2
CF)3
PF3
]-
、[((CF3
)2
CF)2
PF4
]-
、[((CF3
)2
CFCF2
)3
PF3
]-
、[((CF3
)2
CFCF2
)2
PF4
]-
等氟烷基氟磷酸離子類;(CF3
SO2
)3
C-
等氟烷磺醯基甲基陰離子(fluoroalkanesulfonyl methide ion)類;(CF3
SO2
)2
N-
等氟烷磺醯亞胺離子類;BF4 -
、B(C6
F5
)4 -
、B(C6
H4
CF3
)4 -
等硼酸離子類;SbF6 -
、SbF5
OH-
等氟銻酸離子類;AsF6 -
、AsF5
OH-
等氟砷酸離子類;AlCl4 -
、BiF6 -
等。從提高有機電子材料的特性的觀點來看,以氟磷酸離子類、氟烷基氟磷酸離子類、氟烷磺醯基甲基陰離子類、氟烷磺醯亞胺離子類、硼酸離子類及氟銻酸離子類為佳。
鎓鹽為包含鎓鹽離子的化合物。作為鎓鹽,可舉例如包含下述鎓鹽離子的鹽:銨、鏻、氧鎓鹽、、錪等。能夠例如:從前述離子化合物的例子中選擇鎓鹽來使用。
進行n型摻雜時所使用的摻雜劑為推電子性的化合物,可舉例如:Li、Cs等鹼金屬;Mg、Ca等鹼土金屬;LiF、Cs2
CO3
等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽;金屬錯合物;推電子性有機化合物等。
當電荷傳輸性聚合物I具有聚合性官能基時,為了容易使有機層的溶解度改變,較佳是使用能夠對聚合性官能基產生聚合起始劑的作用的化合物來作為摻雜劑。
[其它任意成分] 有機電子材料可進一步含有其它的電荷傳輸性聚合物、電荷傳輸性低分子化合物等。
[含量] 從獲得良好的電荷傳輸性的觀點來看,相對於有機電子材料的總質量,電荷傳輸性聚合物I的含量以50質量%以上為佳,以70質量%以上較佳,以80質量%以上更佳。亦能夠設為100質量%。
當含有摻雜劑時,從提高有機電子材料的電荷傳輸性的觀點來看,相對於有機電子材料的總質量,其含量以0.01質量%以上為佳,以0.1質量%以上較佳,以0.5質量%以上更佳。此外,從確保良好的成膜性的觀點來看,相對於有機電子材料的總質量,以50質量%以下為佳,以30質量%以下較佳,以20質量%以下更佳。
<墨組成物> 根據一實施形態,墨組成物含有前述有機電子材料與溶劑,該溶劑能夠使該材料溶解或分散。藉由使用墨組成物,即能夠藉由塗佈法這樣的簡便方法來容易形成有機層。
[溶劑] 作為溶劑,能夠使用:水、有機溶劑、或此等的混合溶劑。作為有機溶劑,可舉例如:甲醇、乙醇、異丙醇等醇類;戊烷、己烷、辛烷等烷類;環己烷等環狀烷類;苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴類;乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等脂肪族醚類;1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚類;乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯類;乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑;二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。較佳是芳香族烴類、脂肪族酯類、芳香族酯類、脂肪族醚類、芳香族醚類等。
[聚合起始劑] 當電荷傳輸性聚合物I具有聚合性官能基時,墨組成物較佳是含有聚合起始劑。作為聚合起始劑,能夠使用:習知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。從能夠簡便地調製墨組成物的觀點來看,較佳是使用兼具作為摻雜劑的功能及聚合起始劑的功能的物質。作為這樣的物質,可舉例如前述離子化合物。
[添加劑] 墨組成物,可進一步含有添加劑來作為任意成分。作為添加劑,可舉例如:聚合抑制劑、安定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量] 墨組成物中,溶劑的含量能夠考慮應用於各種塗佈方法中來決定。例如:溶劑的含量較佳為電荷傳輸性聚合物I的比例相對於溶劑成為0.1質量%以上的量,更佳為電荷傳輸性聚合物I的比例相對於溶劑成為0.2質量%以上的量,進一步更佳為電荷傳輸性聚合物I的比例相對於溶劑成為0.5質量%以上的量。此外,溶劑的含量較佳為電荷傳輸性聚合物I的比例相對於溶劑成為20質量%以下的量,更佳為電荷傳輸性聚合物I的比例相對於溶劑成為15質量%以下的量,進一步更佳為電荷傳輸性聚合物I的比例相對於溶劑成為10質量%以下的量。
<有機層> 根據一實施形態,有機層為含有前述有機電子材料之層。有機電子材料是以下述形式在有機層中含有:有機電子材料本身;或從聚合物、反應物、分解物等有機電子材料所衍生出的衍生物。有機層較佳為使用前述有機電子材料或墨組成物來形成的層。
此外,根據一實施形態,有機層的製造方法包括塗佈墨組成物的步驟。製造方法可進一步包括下述任意步驟:乾燥的步驟;使電荷傳輸性聚合物I硬化的步驟等。藉由使用墨組成物,即能夠藉由塗佈法來形成良好的有機層。
作為塗佈方法,可舉例如:旋轉塗佈法;澆鑄法;浸漬法;凸版印刷、凹模印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版翻轉膠版印刷、網版印刷、凹版印刷等有版印刷法;噴墨法等無版印刷法等習知方法。當藉由塗佈法來形成有機層時,可使用加熱板或烘箱來使塗佈後所得的有機層(塗佈層)乾燥,而去除溶劑。
當電荷傳輸性聚合物I具有聚合性官能基時,能夠藉由照光、加熱處理等來進行電荷傳輸性聚合物I的聚合反應而改變有機層的溶解度。將經改變溶解度的有機層積層,即能夠容易謀求有機電子元件的多層化。
從提高電荷傳輸的效率的觀點來看,乾燥後或硬化後的有機層的厚度以0.1 nm以上為佳,以1 nm以上較佳,以3 nm以上更佳。此外,從降低電阻的觀點來看,有機層的厚度以300 nm以下為佳,以200 nm以下較佳,以100 nm以下更佳。
<有機電子元件> 根據一實施形態,有機電子元件至少具有前述有機層。作為有機電子元件,可舉例如:有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件較佳是具有下述結構:在至少一對電極之間配置有有機層。此外,有機電子元件的製造方法,為了形成有機層,而至少包括塗佈前述墨組成物的步驟。製造方法可進一步包括下述任意步驟:乾燥的步驟、使電荷傳輸性聚合物I硬化的步驟、形成其它層的步驟、密封的步驟等。
[有機EL元件] 根據一實施形態,有機EL元件至少具有前述有機層。有機EL元件通常具備:發光層、陽極、陰極及基板,且因應需要來具備:電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等機能層。各層可藉由蒸鍍法來形成,亦可藉由塗佈法來形成。有機EL元件較佳是具有有機層來作為發光層或機能層,更佳是具有有機層來作為機能層,進一步更佳是具有有機層來作為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一種。此外,有機EL元件的製造方法,為了形成有機層,而至少包括塗佈前述墨組成物的步驟。製造方法可進一步包括下述任意步驟:乾燥的步驟、使電荷傳輸性聚合物I硬化的步驟、形成其它層的步驟、密封的步驟等。
作為有機EL元件的較佳態樣,可舉例如一種元件,其至少具有前述有機層、及與此有機層連接的發光層,較佳可舉例如一種元件,其至少具有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及陰極,並且,電洞傳輸層為前述有機層。發光層無特別限定,從獲得由前述有機層所得的效果的觀點來看,較佳為一種發光層,其會藉由施加電壓來發出藍色~綠色的光(例如綠色的峰值波長495~570 nm)。後者的態樣中,電洞注入層可為前述有機層、或其它有機層,一例中,從提高有機EL元件的特性的觀點來看,以其它有機層為佳。
當將前述有機層用於電洞傳輸層、電洞注入層等顯示電洞傳輸性的層時,考慮到載子(carrier)平衡,較佳是選擇有機層。例如:當對顯示電洞傳輸性的層要求較高的電荷傳輸性時,能夠較佳地使用一種有機層,其是使用特定電荷傳輸性聚合物I來形成,該電荷傳輸性聚合物I的結構單元AA的含有比例、或結構單元AA及結構單元AB的含有比例較高。
第1圖是顯示有機EL元件中所包含的結構的一實施形態的剖面概略圖。第1圖的結構具有:一實施形態的有機層11、及與該有機層11連接的發光層12。第2圖是顯示有機EL元件的一實施形態的剖面概略圖。第2圖的有機EL元件為多層結構的元件,依序具有:基板8、陽極2、電洞注入層3、由一實施形態的有機層所構成的電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、及陰極4。
以下,說明有機EL元件能夠具有的各層。 [發光層] 作為發光層中所使用的材料,能夠使用:低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物(dendrimer)等發光材料。聚合物由於對溶劑的溶解性較高而適合塗佈法,故較佳。作為發光材料,可舉例如:螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(TADF)等。
作為螢光材料,可舉例如:苝、香豆素、紅螢烯(rubrene)、喹
吖啶酮(quinacridone)、二苯乙烯、色素雷射用色素、鋁錯合物、此等的衍生物等。利用螢光發光的聚合物或寡聚物能夠較佳地利用:聚茀、聚亞苯、聚(伸苯基伸乙烯基)、聚(乙烯基咔唑)、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯胺共聚物、此等的衍生物等聚合物;此等的混合物等。
作為磷光材料,能夠使用包含Ir、Pt等金屬的金屬錯合物等。作為Ir錯合物,可舉例如:進行藍色發光的FIr(pic)(雙[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2
]吡啶甲酸合銥(bis((4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2
)picolinatoiridium)(III))、進行綠色發光的Ir(ppy)3
(面式參(2-苯基吡啶)銥)、進行紅色發光的(btp)2
Ir(acac)(雙2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3
(乙醯丙酮)合銥)、Ir(piq)3
(參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物,可舉例如:進行紅色發光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphin platinum))等。
當發光層包含磷光材料時,較佳是除了磷光材料以外還包含主體材料。作為主體材料,能夠使用:低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物。作為低分子化合物,能夠使用例如:CBP(4,4'-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯)、此等的衍生物等。作為聚合物,可舉例如:前述有機電子材料、聚(乙烯基咔唑)、聚亞苯、聚茀、此等的衍生物等。
作為熱活化延遲螢光材料,可舉例如:Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009);Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011);Chem. Comm., 48, 9580 (2012);Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012);J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012);Chem. Comm., 48, 11392 (2012);Nature, 492, 234 (2012);Adv. Mater., 25, 3319 (2013);J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013);Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013);Chem. Comm., 49, 10385 (2013);Chem. Lett., 43, 319 (2014)等。
[電洞傳輸層、電洞注入層] 作為電洞傳輸層及電洞注入層中所使用的材料,可舉例如前述有機電子材料。此外,作為電洞注入層及電洞傳輸層中所使用的材料,可舉例如:不具有結構單元AA的電洞傳輸性聚合物(以下,亦將「不具有結構單元AA的電洞傳輸性聚合物」稱為「電荷傳輸性聚合物II」)。電荷傳輸性聚合物II除了不具有結構單元AA以外,其餘能夠具有與上述電荷傳輸性聚合物I相同的結構。換言之,電荷傳輸性聚合物II具有例如:結構單元AB及/或結構單元C。
並且,作為習知材料,可舉例如:芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系導電性聚合物(例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩):聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT:PSS)等)等。
[電子傳輸層、電子注入層] 作為電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料,可舉例如:啡啉衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、呋喃(thiopyran)二氧化物衍生物;萘、苝等的縮合環四羧酸酐;碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹噁啉衍生物、鋁錯合物等。此外,亦能夠使用前述有機電子材料。
[陰極] 作為陰極材料,較佳為例如:Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極] 作為陽極材料,能夠使用例如:金屬(例如Au)或具有導電性的其它材料。作為其它材料,可舉例如:氧化物(例如ITO:氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT:PSS))等。
[基板] 作為基板,能夠使用玻璃、塑膠等。基板以透明為佳,並且較佳是具有可撓性。較佳是使用:石英玻璃、透光性樹脂薄膜等。
作為樹脂薄膜,可舉例如由下述樹脂所構成的薄膜:聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸酯丙酸酯等。
當使用樹脂薄膜時,可為了抑制水蒸氣、氧氣等穿透而對樹脂薄膜塗佈氧化矽、氮化矽等無機物後使用。
[發光色] 有機EL元件的發光色無特別限定。白色的有機EL元件由於能夠用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具,故較佳。
作為形成白色的有機EL元件的方法,能夠使用下述方法:使用複數種發光材料來使複數種發光色的光同時發出並使其混色。作為複數種發光色的組合,無特別限定,可舉例如:包含藍色、綠色及紅色三種顏色的發光極大波長的組合;藍色與黃色、黃綠色與橙色等兩種顏色的發光極大波長的組合。發光色的控制能夠藉由調整磷光材料的種類與量來進行。
<發光元件、照明裝置、顯示裝置> 根據一實施形態,顯示元件具備前述有機EL元件。例如:使用有機EL元件來作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各像素之元件,即能夠獲得彩色的顯示元件。像素的形成方法中有:單純矩陣型,其是使用配置成矩陣狀的電極來將排列在面板的各個有機EL元件予以直接驅動;及,主動矩陣型,其是將薄膜電晶體配置於各元件並予以驅動。
此外,根據一實施形態,照明裝置具備前述有機EL元件。並且,根據一實施形態,顯示裝置具備:照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。例如:顯示裝置能夠製作成一種顯示裝置,其是使用前述照明裝置來作為背光且使用習知液晶元件來作為顯示手段而成,該顯示裝置亦即液晶顯示裝置。 [實施例]
藉由實施例來具體說明本發明的實施形態。本發明的實施形態不受下述實施例所限定。
<實施例I> [電荷傳輸性聚合物的製作] (Pd觸媒的調製) 在氮氣環境中的套手工作箱中,在室溫將參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2 mg,80 μmol)秤量至樣品管中,並加入苯甲醚(15 mL)後,攪拌30分鐘。同樣地,將參(三級丁基)膦(129.6 mg,640 μmol)秤量至樣品管中,並加入苯甲醚(5 mL)後,攪拌5分鐘。將此等溶液混合,並在室溫攪拌30分鐘,而獲得Pd觸媒溶液。在調製觸媒時,所有溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。
(電荷傳輸性聚合物c1) 在三頸圓底燒瓶中加入下述單體及苯甲醚(20 mL),進一步加入所調製的Pd觸媒溶液(7.5 mL)。攪拌30分鐘後,在燒瓶內額外加入10%氫氧化四乙銨水溶液(20 mL)。將所得的混合物加熱回流2小時。到此為止的所有操作均是在氮氣氣流中進行。此外,所有溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。
反應結束後,對有機層進行水洗後,將有機層注入至甲醇-水(9:1)中。藉由抽吸過濾來將所生成的沉澱回收後,以甲醇-水(9:1)來洗淨。使所得的沉澱溶於甲苯中後,使其從甲醇中再沉澱出來。藉由抽吸過濾來將所得的沉澱回收後,使其溶於甲苯中,並加入金屬吸附劑(Strem Chemicals公司製「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」,相對於沉澱物100 mg為200 mg)後,攪拌一晚。攪拌結束後,將金屬吸附劑與不溶物過濾去除,並使用旋轉蒸發器來將濾液濃縮。使濃縮液溶於甲苯中後,使其從甲醇-丙酮(8:3)中再沉澱出來。對所生成的沉澱進行抽吸過濾後,以甲醇-丙酮(8:3)來洗淨。將所得的沉澱真空乾燥,而獲得電荷傳輸性聚合物c1。數目平均分子量為5,500,重量平均分子量為8,000。此外,結構單元AB與結構單元C的比例(mol比)為AB:C=9:2,結構單元L與結構單元T的比例(mol比)為L:T=9:2,平均聚合度為29。
(電荷傳輸性聚合物e1) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與電荷傳輸性聚合物c1的製作進行相同的操作,而獲得電荷傳輸性聚合物e1(數目平均分子量為8,500,重量平均分子量為12,000)。結構單元AA與結構單元AB與結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=4:5:2,結構單元L與結構單元T的比例(mol比)為L:T=9:2,平均聚合度為45。
(電荷傳輸性聚合物e2) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與電荷傳輸性聚合物c1的製作進行相同的操作,而獲得電荷傳輸性聚合物e2(數目平均分子量為4,500,重量平均分子量為7,000)。結構單元AA與結構單元AB與結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=4:5:2,結構單元L與結構單元T的比例(mol比)為L:T=9:2,平均聚合度為24。
(數目平均分子量及重量平均分子量) 數目平均分子量及重量平均分子量的測定條件是如下所述。 裝置:高效液相層析儀Prominence,島津製作所股份有限公司 送液泵(LC-20AD) 除氣單元(DGU-20A) 自動採樣機(SIL-20AHT) 管柱烘箱(CTO-20A) PDA偵測器(SPD-M20A) 示差折射率偵測器(RID-20A) 管柱:Gelpack(註冊商標) GL-A160S(製造編號:686-1J27) GL-A150S(製造編號:686-1J27),日立化成股份有限公司 溶析液:四氫呋喃(THF)(HPLC用,含有安定劑),和光純藥工業股份有限公司 流速:1 mL/min 管柱溫度:40℃ 偵測波長:254 nm 分子量標準物質:PStQuick A/B/C,東曹股份有限公司
[電荷傳輸性聚合物的評估] 依照下述方法,來對電荷傳輸性聚合物測定HOMO能階、S0
能階與S1
能階間的能隙、及S0
能階與T1
能階間的能隙。評估結果是如表1所示。
(HOMO能階) 在大氣中,使用聚四氟乙烯製過濾器(孔徑0.2 μm,Advantech製「13JP020AN」)來將電荷傳輸性聚合物的甲苯溶液(濃度1.0質量%)過濾。此外,藉由使用桌上型光表面處理裝置(SEN特殊光源股份有限公司製「SSP16-110」,光源「PL16-110A」)來對石英玻璃基板(22 mm×29 mm×0.7 mm)照射紫外光10分鐘,來將石英玻璃基板上的有機物去除。在石英玻璃基板滴下數滴電荷傳輸性聚合物的甲苯溶液,並在轉速3,000 min- 1
×60秒的條件下旋轉塗佈後,在120℃將石英玻璃基板烘烤10分鐘,而形成厚度50 nm的有機薄膜。對有機薄膜,使用光電子分光裝置(理研計器股份有限公司製「AC-5」)來測定離子化電位。將所得的值設為HOMO能階。
(S1
能) 使用分光光度計(Hitachi High-Tech Science股份有限公司製「U-3900H」),來對以與上述相同的方法來獲得的有機薄膜測定波長範圍200~600 nm的吸收。從所得的紫外-可見光(UV-Vis)吸收光譜的長波長側的吸收端波長求出S1
能。
(T1
能) 在測定用玻璃管中對電荷傳輸性聚合物的2-甲基四氫呋喃溶液(濃度1.0×10- 4
質量%)進行氮氣起泡來進行脫氧後,緩緩浸漬於液態氮中使其凍結。使用分光螢光光度計(Hitachi High-Tech Science股份有限公司製「F-7000」)及附加的磷光測定用單元,來對已凍結的溶液測定波長範圍400~700 nm的磷光,並從短波長側的峰值波長求出T1
能。
[表1]
相對於電荷傳輸性聚合物c1,電荷傳輸性聚合物e1及e2的HOMO能階較深且S1
能及T1
能較大。
<實施例II> [電荷傳輸性聚合物的製作] (電荷傳輸性聚合物C1) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物C1(數目平均分子量為19,500,重量平均分子量為88,000)。結構單元AB和結構單元C的比例(mol比)為AB:C=7:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為340。
(電荷傳輸性聚合物E1) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物E1(數目平均分子量為31,000,重量平均分子量為96,500)。結構單元AA、結構單元AB及結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=5:2:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為399。
(電荷傳輸性聚合物E2) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物E2(數目平均分子量為40,000,重量平均分子量為101,000)。結構單元AA、結構單元AB及結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=5:2:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為367。
(電荷傳輸性聚合物E3) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物E3(數目平均分子量為42,000,重量平均分子量為105,000)。結構單元AA、結構單元AB及結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=5:2:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為407。
[電荷傳輸性聚合物的評估] 與實施例I同樣地進行電荷傳輸性聚合物的評估。評估結果是如表2所示。
[表2]
表中,氟原子數表示芳香族胺結構AA中所包含的氟原子數。以下相同。相對於電荷傳輸性聚合物C1,電荷傳輸性聚合物E1~E3的HOMO能階較深且S1
能及T1
能較大。氟原子數為3的電荷傳輸性聚合物E3的HOMO能階更深並且S1
能更大。藉由導入氟原子,即能夠調整HOMO能階以及S1
能和T1
能。
[有機EL元件的製作] (有機EL元件C1) 在氮氣環境中將電荷傳輸性聚合物C1(10.0 mg)、下述電子接受性化合物1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)混合,而調製墨組成物。以轉速3,000 min- 1
來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬的玻璃基板(22 mm×29 mm)上後,在加熱板上以220℃進行加熱10分鐘使其硬化,而形成電洞注入層(25 nm)。
然後,將電荷傳輸性聚合物C1(10.0 mg)、電子接受性化合物1(0.1 mg)及甲苯(1.15 mL)混合,而調製墨組成物。以轉速3,000 min- 1
來將墨組成物旋轉塗佈於上述中所形成的電洞注入層上後,在加熱板上以200℃進行加熱10分鐘使其硬化,而形成電洞傳輸層(30 nm)。能夠在不使電洞注入層溶解的情形下形成電洞傳輸層。
將上述中所得的玻璃基板移至真空蒸鍍機中,並以蒸鍍法來依序將CBP:Ir(ppy)3
(94:6,30 nm)、BAlq(10 nm)、TPBi(30 nm)、LiF(0.8 nm)及Al(100 nm)成膜後,進行密封處理,而製作有機EL元件C1。
(有機EL元件E1~E3) 除了將形成電洞傳輸層時所使用的電荷傳輸性聚合物變更為表3所示的電荷傳輸性聚合物以外,其餘以與有機EL元件C1相同的方法來製作有機EL元件E1~E3。
[有機EL元件的評估] 對有機EL元件C1及E1~E3施加電壓後,能夠確認到綠色發光。對各個有機EL元件測定在發光亮度1,000 cd/m2
的發光效率(電流效率)、驅動電壓及發光壽命。測定結果,是以相對於有機EL元件C1的相對值的形式表示,如表3所示。電流電壓特性是使用微小電流計(HP公司製「4140B」)來進行測定。發光亮度是使用亮度計(PHOTO RESEARCH公司製「PRITCHARD 1980B」)來進行測定。此外,發光壽命是一面施加定電流一面使用亮度計(TOPCON公司製「BM-7」)來測定亮度,是測定亮度從初期亮度(5,000 cd/m2
)降低30%的時間(成為初期亮度×0.7的亮度的時間)。
[表3]
相對於有機EL元件C1,有機EL元件E1~E3的發光效率提高且發光壽命提高。有機EL元件E3的發光效率更加提高,另一方面,有機EL元件E1的發光壽命的提高效果更大。
<實施例III> [電荷傳輸性聚合物的製作] (電荷傳輸性聚合物E4) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物E4(數目平均分子量為11,000,重量平均分子量為66,000)。結構單元AA、結構單元AB及結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=2:5:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為248。
(電荷傳輸性聚合物E5) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物E5(數目平均分子量為20,000,重量平均分子量為60,000)。結構單元AA、結構單元AB及結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=2:5:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為222。
(電荷傳輸性聚合物E6) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物E6(數目平均分子量為11,500,重量平均分子量為28,500)。結構單元AA、結構單元AB及結構單元C的比例(mol比)為AA:AB:C=5:2:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為92。
[電荷傳輸性聚合物的評估] 與實施例I同樣地進行電荷傳輸性聚合物的評估。評估結果與電荷傳輸性聚合物C1及E2的評估結果一起如表4所示。 [表4]
相對於電荷傳輸性聚合物C1,電荷傳輸性聚合物E4~E6的HOMO能階較深且S1
能及T1
能較大。電荷傳輸性聚合物E4~E6的芳香族胺結構AA,在其苯基中的相對於下述位置的二個鄰位具有氟原子,該位置是與其它結構鍵結的位置。相較於電荷傳輸性聚合物E2,電荷傳輸性聚合物E4~E6的S1
能及T1
能更大。此外,電荷傳輸性聚合物E5的芳香族胺結構AA在苯基的相對於與其它結構鍵結的位置為鄰位具有甲基。電荷傳輸性聚合物E5的S1
能及T1
能特別大。
[有機EL元件的製作] 除了將形成電洞傳輸層時所使用的電荷傳輸性聚合物變更為表5所示的電荷傳輸性聚合物以外,其餘以與實施例II相同的方法來製作有機EL元件E4~E6。
[有機EL元件的評估] 與實施例II同樣地進行有機EL元件的評估。評估結果與有機EL元件C1及E2的評估結果一起如表5所示。 [表5]
相對於有機EL元件C1及E2,有機EL元件E4~E6的發光效率提高且發光壽命提高。有機EL元件E5的發光效率大幅提高。另一方面,相較於有機EL元件E5,有機EL元件E4及E6的發光壽命更大幅提高。
<實施例IV> [電荷傳輸性聚合物的製作] (電荷傳輸性聚合物E7) 除了將單體變更為下述單體以外,其餘均與實施例I相同,而獲得電荷傳輸性聚合物E7(數目平均分子量為18,500,重量平均分子量為55,500)。結構單元AA和結構單元C的比例(mol比)為AA:C=7:4,結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(mol比)為L:T:B=5:4:2,平均聚合度為223。
[電荷傳輸性聚合物的評估] 與實施例I同樣地進行電荷傳輸性聚合物的評估。評估結果與電荷傳輸性聚合物C1、E1及E4的評估結果一起如表6所示。 [表6]
相對於電荷傳輸性聚合物C1,電荷傳輸性聚合物E7的HOMO能階較深且S1
能及T1
能較大。相較於電荷傳輸性聚合物E1及E4,芳香族胺結構AA的含有比例較高的電荷傳輸性聚合物E7的HOMO能階更深且S1
能及T1
能更大。
[有機EL元件的製作] 除了將形成電洞傳輸層時所使用的電荷傳輸性聚合物變更為表7所示的電荷傳輸性聚合物以外,其餘以與實施例II相同的方法來製作有機EL元件E7。
[有機EL元件的評估] 與實施例II同樣地進行有機EL元件的評估。評估結果與有機EL元件C1、E1及E4的評估結果一起如表7所示。 [表7]
相對於有機EL元件C1,有機EL元件E7的發光效率提高且發光壽命提高。相較於有機EL元件E1及E4,有機EL元件E7的發光效率更加提高。另一方面,相較於有機EL元件E7,有機EL元件E1和E4的發光壽命的提高效果更大。
<實施例V> [有機層的製作及評估] (有機層E1) 在氮氣環境中將電荷傳輸性聚合物E1(10.0 mg)、電子接受性化合物1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)混合,而調製墨組成物。以轉速3,000 min- 1
來將墨組成物旋轉塗佈於石英玻璃基板(22 mm×29 mm×0.7 mm)上後,在加熱板上以220℃進行加熱10分鐘使其硬化,而形成有機層E1(25 nm)。依照下述方法來測定有機層E1的膜殘留率並評估有機層E1的耐溶劑性。膜殘留率為95%以上,有機層E1的耐溶劑性優異。
(膜殘留率的測定) 使用鑷子來將石英玻璃基板抓起,並於裝滿甲苯(25℃)的200 mL燒杯中浸漬1分鐘。從浸漬前後的有機層的UV-Vis吸收光譜中的吸收極大(λmax)的吸光度(Abs)的比,藉由下述式來求出有機層的膜殘留率。吸光度的測定條件是使用分光光度計(日立製作所股份有限公司「U-3310」)來對有機層測定在300~500 nm的波長範圍內的極大吸收波長的吸光度。 膜殘留率(%)=浸漬後的有機層的Abs/浸漬前的有機層Abs×100
(有機層E2~E7) 使用電荷傳輸性聚合物E2~E7來製作有機層E2~E7,並同樣地測定膜殘留率。膜殘留率均為95%以上。有機層E2~E7的耐溶劑性優異。
有機層E1~E7具有優異的耐溶劑性。一實施形態的有機層能夠相對於塗佈型的上層(例如塗佈型的發光層)來作為下層應用。
<實施例VI> [藉由依據密度泛函法的分子軌域法來進行模擬] 藉由依據密度泛函法的分子軌域法,來求出HOMO能階、電荷傳輸性聚合物的S1
能階與S0
能階間的能隙、及T1
能階與S0
能階間的能隙,並進行比較。
密度泛函法是採用一般的局部密度近似,使用斯雷特(Slater)型基函數所構成的價電子二重基函數來作為基函數,求出分子的總能量。藉由依據密度泛函法的分子軌域法來進行的總能量的詳細計算方法已記載於例如日本特開2010-174051號公報中。使用密度泛函法,即能夠計算作用在原子與原子之間的力,使構成分子的原子間的力(分子的總能量)成為最小之原子的座標最佳化,即能夠計算分子結構。
在第3、5、7A及7B圖中顯示模擬時所使用的電荷傳輸性聚合物的結構,第4、6及8圖顯示模擬結果。C1的結構中,在三苯基胺結構中未導入拉電子基。C2及C3的結構中,在三苯基胺結構中導入有氟基以外的拉電子基。E1~E18的結構均具有經氟原子取代的三苯基胺結構。
如第4圖所示,相對於C1,C2及C3的HOMO能階較深,但S1
能亦較小。
如第6圖所示,相對於C1,E1~E8的HOMO能階較深,且S1
能及T1
能較大。
如第8圖所示,相對於C1,E9~E18的HOMO能階較深,並且至少S1
能較大。有隨著氟原子的導入數增加而HOMO能階會較深並且S1
能會較大的傾向。
當氟原子的導入數較多時HOMO能階會較深並且S1
能會較大的傾向,與實施例II所示的傾向一致。此外,實施例II~IV中,藉由使用HOMO能階較深並且S1
能較大的電荷傳輸性聚合物,而顯示有機EL元件的特性提高。根據模擬結果,能夠推測:藉由導入各種實施形態的芳香族胺結構AA,即能夠調整電荷傳輸性聚合物的能階及能隙,並且能夠獲得提高有機EL元件的特性的效果。 [產業上的可利用性]
根據一實施形態,有機電子材料為適合塗佈法的材料,且能夠較佳地用於使用濕式製程來製作有機電子元件。此外,根據一實施形態,藉由包含有機電子材料來作為有機層,即能夠提高有機電子元件的特性。
1‧‧‧發光層 2‧‧‧陽極 3‧‧‧電洞注入層 4‧‧‧陰極 5‧‧‧電子注入層 6‧‧‧電洞傳輸層 7‧‧‧電子傳輸層 8‧‧‧基板 11‧‧‧有機層 12‧‧‧發光層
第1圖是顯示一實施形態的有機EL元件中所包含的結構的一例的剖面概略圖。 第2圖是顯示一實施形態的有機EL元件的一例的剖面概略圖。 第3圖是顯示模擬時所使用的電荷傳輸性聚合物的結構的圖。 第4圖是顯示模擬結果的圖。 第5圖是顯示模擬時所使用的電荷傳輸性聚合物的結構的圖。 第6圖是顯示模擬結果的圖。 第7A圖是顯示模擬時所使用的電荷傳輸性聚合物的結構的圖。 第7B圖是顯示模擬時所使用的電荷傳輸性聚合物的結構的圖。 第8圖是顯示模擬結果的圖。
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1‧‧‧發光層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電子注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧基板
Claims (17)
- 一種有機電子材料,其含有電荷傳輸性聚合物或寡聚物,前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有一結構單元,該結構單元包含經氟原子取代的芳香族胺結構。
- 如請求項1所述的有機電子材料,其中,前述電荷傳輸性聚合物或寡聚物具有聚合性官能基。
- 如請求項1或2所述的有機電子材料,其中,進一步含有鎓鹽。
- 一種墨組成物,其含有請求項1至3中任一項所述的有機電子材料及溶劑。
- 一種有機層,其含有請求項1至3中任一項所述的有機電子材料。
- 一種有機電子元件,其至少具有1個請求項5所述的有機層。
- 一種有機電致發光元件,其至少具有1個請求項5所述的有機層。
- 一種有機電致發光元件,其至少具有請求項5所述的有機層、及與前述有機層連接的發光層。
- 一種有機電致發光元件,其至少具有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及陰極,並且,前述電洞傳輸層為請求項5所述的有機層。
- 如請求項7至9中任一項所述的有機電致發光元件,其中,進一步具有可撓性基板。
- 如請求項7至9中任一項所述的有機電致發光元件,其中,進一步具有樹脂薄膜基板。
- 一種顯示元件,其具備請求項7至11中任一項所述的有機電致發光元件。
- 一種照明裝置,其具備請求項7至11中任一項所述的有機電致發光元件。
- 一種顯示裝置,其具備請求項13所述的照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
- 一種有機層的製造方法,其包括塗佈請求項4所述的墨組成物的步驟。
- 一種有機電子元件的製造方法,其包括塗佈請求項4所述的墨組成物的步驟。
- 一種有機電致發光元件的製造方法,其包括塗佈請求項4所述的墨組成物的步驟。
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