TW201809061A - 電荷傳輸性材料、使用該材料之墨組成物、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明構成一種電荷傳輸性聚合物，其包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元，該電荷傳輸性聚合物作為電荷傳輸性材料使用。

Description

電荷傳輸性材料、使用該材料之墨組成物、有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置
本發明是有關一種電荷傳輸性材料、使用該材料而成之墨組成物。此外，本發明是有關一種有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置，其具有使用上述電荷傳輸性材料或上述墨組成物而成的有機層。
有機電子元件是使用有機物來進行電性動作的元件，而被期待能夠發揮省能源、低價、柔軟性這樣的優點，且作為下述技術而受到矚目：替代習知的以矽為主體的無機半導體。
作為有機電子元件的一例，可舉例如：有機電致發光元件(以下亦稱為「有機EL元件」)、有機光電轉換元件、有機電晶體等。
有機電子元件中，有機EL元件例如在作為大面積固態光源用途中受到矚目，該大面積固態光源是作為白熾燈或充氣燈的替代品。此外，有機EL元件亦作為自發光顯示器受到矚目而正在進行製品化，該自發光顯示器是在置換為平板顯示器(FPD)領域中的液晶顯示器(LCD)時最有力的顯示器。
有機EL元件能夠由所使用的有機材料大致區分為下述2種：低分子型有機EL元件、及高分子型有機EL元件。高分子型有機EL元件是使用高分子化合物來作為有機材料，低分子型有機EL元件是使用低分子材料。與主要是在真空系統中進行成膜的低分子型有機EL元件相比，高分子型有機EL元件由於能夠藉由印刷或噴墨等濕式製程來更簡易成膜，故被期待作為今後大畫面有機EL顯示器所不可或缺的元件。
因此，正在開發適合濕式製程的材料，例如正在進行像專利文獻1中所記載這樣的研究。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2006-279007號公報
[發明所欲解決的問題] 　　一般而言，使用高分子化合物並藉由濕式製程來製得的有機EL元件具有容易低成本化、大面積化這樣的優點。然而，包含使用習知高分子化合物來製得的薄膜之有機EL元件，在驅動電壓、發光效率及發光壽命這樣的有機EL元件的特性方面，正期望進一步改善。
本發明是鑒於上述而研究出來，目的在於提供一種電荷傳輸性材料及包含該材料之墨組成物，該電荷傳輸性材料包含能夠利用於有機電子元件中的高分子化合物。此外，本發明的目的在於使用上述電荷傳輸性材料或上述墨組成物來提供一種驅動電壓、發光效率及發光壽命這類的特性優異的有機電子元件及有機EL元件、以及使用其之顯示元件、照明裝置及顯示裝置。 [解決問題的技術手段]
本發明人等致力進行研究後，結果發現一種具有特定構成單元之電荷傳輸性聚合物適合作為構成有機電子元件的有機層的電荷傳輸性材料，遂完成本發明。本發明的實施形態是有關下述，但不限定於此等。
一實施形態是有關一種電荷傳輸性材料，其含有電荷傳輸性聚合物，且上述電荷傳輸性聚合物包含具有N-芳基啡噁嗪(N-arylphenoxazine)骨架之結構單元。 　　此處，較佳是：上述具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元，包含從由二價結構單元L1及三價以上結構單元B1所組成之群組中選出的至少1種。 　　較佳是：上述電荷傳輸性聚合物，進一步包含上述具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元以外的從由具有電荷傳輸性的二價結構單元L2及具有電荷傳輸性的三價以上結構單元B2所組成之群組中選出的至少1種。
更佳是：上述電荷傳輸性聚合物，進一步包含上述具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元以外的具有電荷傳輸性的二價結構單元L2。較佳是：上述具有電荷傳輸性的二價結構單元L2，包含從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、苯結構及茀結構所組成之群組中選出的1種以上結構。較佳是：上述電荷傳輸性聚合物具有朝向3個方向以上分枝的結構。上述電荷傳輸性材料較佳是作為電洞注入性材料使用。
其它實施形態是有關一種墨組成物，其包含：上述實施形態的電荷傳輸性材料、及溶劑。
其它實施形態是有關一種有機電子元件，其具有有機層，該有機層使用上述實施形態的電荷傳輸性材料、或上述實施形態的墨組成物來形成。
其它實施形態是有關一種有機電致發光元件，其具有有機層，該有機層使用上述實施形態的電荷傳輸性材料、或上述實施形態的墨組成物來形成。此處，有機電致發光元件較佳是進一步具有可撓性基板；上述可撓性基板，較佳是包含樹脂薄膜。
其它實施形態是有關一種顯示元件，其具備上述實施形態的有機電致發光元件。 　　其它實施形態是有關一種照明裝置，其具備上述實施形態的有機電致發光元件。 　　其它實施形態是有關一種顯示裝置，其具備：上述實施形態的照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。 [功效]
根據本發明，能夠提供一種驅動電壓低且發光效率及發光壽命優異的有機電子元件及有機EL元件、以及使用其之顯示元件、照明裝置及顯示裝置。
以下具體說明本發明的實施形態。但是，本發明並不受下述實施形態所限定。 ＜電荷傳輸性材料＞ 　　電荷傳輸性材料的特徵在於：含有電荷傳輸性聚合物，且上述電荷傳輸性聚合物包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元。電荷傳輸性材料可含有上述電荷傳輸性聚合物1種或2種以上。以下，詳細說明上述電荷傳輸性聚合物。
(電荷傳輸性聚合物) 　　本說明書中揭示的電荷傳輸性聚合物，只要顯示電荷傳輸性且分子內包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元即可。上述包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元的電荷傳輸性聚合物，可具有直鏈結構或具有分枝結構。上述電荷傳輸性聚合物，較佳是至少包含具有電荷傳輸性的二價結構單元L及構成末端部的一價結構單元T，且可進一步包含構成分枝部的三價以上結構單元B。電荷傳輸性聚合物，可分別僅包含1種結構單元、或分別包含複數種結構單元。電荷傳輸性聚合物中，各結構單元在「一價」～「三價以上」的鍵結部位相互鍵結在一起。
上述電荷傳輸性聚合物的特徵在於：上述結構單元L、T及B之中的至少1種，具有N-芳基啡噁嗪骨架。換言之，上述電荷傳輸性聚合物的特徵在於：至少包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之一價以上結構單元。
(具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元) 　　所謂「N-芳基啡噁嗪骨架」，是意指像下式所示這樣啡噁嗪骨架的N原子與經被取代或未被取代的芳基(Ar)鍵結而成的結構。啡噁嗪骨架中，芳香環可為未被取代或具有取代基R。下式中，l為0～4的整數，且是表示取代基R的數目。取代基R與後述的結構單元AF中的R相同。
所謂「具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元」，是意指在上述N-芳基啡噁嗪骨架中，在結構單元內包含將至少1個氫原子去除後餘留的原子團。電荷傳輸性聚合物中，具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元的一價以上結構單元(以下亦有時記載為「結構單元AF」)，在1個以上的鍵結部位與其它結構單元鍵結。
一實施形態中，結構單元AF可為源自N-芳基啡噁嗪骨架之一價、二價及三價以上結構單元之中的至少1種。其它實施形態中，結構單元AF可具有至少1個具有N-芳基啡噁嗪骨架之一價基(結構單元)來作為針對用以形成結構單元的主骨架的取代基。藉由電荷傳輸性聚合物包含結構單元AF，便能夠容易提高有機EL元件的驅動電壓、發光效率及發光壽命這樣的特性。從容易合成化合物及有機EL元件的耐久性的觀點來看，結構單元AF以6價以下為佳，以四價以下較佳。
以下，更具體說明結構單元AF。 (一價結構單元AF) 　　一價結構單元AF，具有N-芳基啡噁嗪骨架且具有1個與其它結構單元鍵結的部位。一實施形態中，一價結構單元AF較佳是具有從N-芳基啡噁嗪骨架將1個氫原子去除後餘留的結構。上述實施形態中亦包含從N-芳基啡噁嗪骨架中的取代基將氫原子去除後餘留的結構。 　　作為一價結構單元AF的具體例，可舉例如下述。一實施形態中，電荷傳輸性聚合物，較佳是包含下述結構單元來作為具有電荷傳輸性的一價結構單元T1。
上述結構單元中，l為0～4的整數，m為0～3的整數，且分別表示R的數目。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。一實施形態中，R分別獨立地表示從由下述基所組成之群組中選出的至少1種：碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基、烯基、炔基及烷氧基；以及，碳數2～30個的芳基及雜芳基。上述芳基及雜芳基可進一步具有取代基R1。上述芳基及雜芳基中進一步具有的取代基R1，以碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基為佳。 　　上述結構單元中，R以碳數6～30的經被取代或未被取代的芳基為佳，以碳數6～20的經被取代或未被取代的芳基較佳，以經被取代或未被取代的苯基或萘基更佳。一實施形態中，當電荷傳輸性聚合物在末端部具有聚合性官能基時，R之中的至少1個可為包含聚合性取代基之基。
上述結構單元中，Ar是從芳香族烴類將1個氫原子去除後餘留的原子團。此處，芳香族烴類可像聯苯這樣具有2個以上芳香環鍵結而成的結構，亦可像萘這樣具有2個以上芳香環縮合而成的結構。更具體而言，Ar為碳數6～30的經被取代或未被取代的芳基。針對芳基的取代基可與上述進一步具有的取代基R1相同。Ar以碳數6～20的經被取代或未被取代的芳基較佳，以經被取代或未被取代的苯基或萘基更佳。
上述結構單元中，X表示二價連結基，是從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的原子團。換言之，X可為從上述Ar將1個氫原子去除後餘留的原子團。更具體而言，是碳數6～30的經被取代或未被取代的伸芳基。以碳數6～20的經被取代或未被取代的伸芳基較佳。X以經被取代或未被取代的伸苯基或伸萘基為佳，以伸苯基較佳。伸苯基可為1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基之中的任一種，以1,4-伸苯基為佳。
一價結構單元AF的較佳具體例，可舉例如下述。但是，一價結構單元AF並不限定於下述。
式中，Ar分別為上述碳數6～30的經被取代或未被取代的芳基或伸芳基。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。
(二價結構單元AF) 　　二價結構單元AF具有N-芳基啡噁嗪骨架且具有2個與其它結構單元鍵結的部位。一實施形態中，二價結構單元AF，較佳是具有從N-芳基啡噁嗪骨架將2個氫原子去除後餘留的結構。上述實施形態中亦包含從N-芳基啡噁嗪骨架中的取代基將氫原子去除後餘留的結構。 　　作為二價結構單元AF的具體例，可舉例如下述。一實施形態中，電荷傳輸性聚合物，較佳是包含下述結構單元來作為具有電荷傳輸性的二價結構單元L1。
上述結構單元中，l為0～4的整數，m為0～3的整數，n為0～2，且分別表示R的數目。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。R、Ar及X與在一價結構單元AF中所述者相同。 　　結構單元中，Y表示三價鍵結基，是從芳香族烴類將3個氫原子去除後餘留的原子團。換言之，Y可為從上述Ar將2個氫原子去除後餘留的原子團。更具體而言，Y為碳數6～30個的經被取代或未被取代的芳烴三基，以碳數6～20個的經被取代或未被取代的芳烴三基較佳。
作為二價結構單元AF的較佳具體例，可舉例如下述。但是，二價結構單元AF並不限定於下述。
式中，Ar分別為上述碳數6～30的經被取代或未被取代的芳基、伸芳基或芳烴三基。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。
作為二價結構單元AF的更佳具體例，可舉例如下述。但是，二價結構單元AF並不限定於下述。式中，Ar分別為上述碳數6～30的經被取代或未被取代的芳基。
其它實施形態中，二價結構單元AF可具有上述具有N-芳基啡噁嗪骨架之一價結構單元來作為在後述結構單元L2中所例示的結構單元中的取代基R。
(三價以上結構單元AF) 　　三價以上結構單元AF，具有N-芳基啡噁嗪骨架且具有3個以上與其它結構單元鍵結的部位。一實施形態中，上述三價以上結構單元AF，較佳是具有從N-芳基啡噁嗪骨架將3個以上氫原子去除後餘留的結構。上述實施形態中亦包含從N-芳基啡噁嗪骨架中的取代基將氫原子去除後餘留的結構。
三價以上結構單元AF，以6價以下為佳。一實施形態中，以三價或四價結構單元AF為佳。一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是包含下述結構單元來作為具有電荷傳輸性的三價以上結構單元B1。但是，三價或四價結構單元AF並不限定於下述。
上述結構單元中，l為0～4的整數，m為0～3的整數，n為0～2，且分別表示R的數目。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。R、Ar、X及Y與在一價結構單元AF及二價結構單元AF中所述者相同。
作為三價或四價結構單元AF的較佳具體例，可舉例如下述。但是，三價或四價結構單元AF並不限定於下述。
式中，Ar表示碳數6～30的經被取代或未被取代的伸芳基或芳烴三基。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。
作為上述三價或四價結構單元AF的更佳具體例，可舉例如下述。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。
其它實施形態中，三價或四價結構單元AF，可包含上述具有N-芳基啡噁嗪骨架之一價結構單元來作為在後述結構單元B2中所例示的結構單元中的取代基。
一實施形態中，上述電荷傳輸性聚合物，較佳是包含從由二價結構單元AF及三價結構單元AF所組成之群組中選出的至少1種。上述實施形態中，二價及三價結構單元AF的較佳例，可舉例如下述，但並無特別限定。
二價結構單元AF　　　　　三價結構單元AF
一實施形態中，電荷傳輸性聚合物除了包含上述一價以上結構單元AF(以下亦稱為結構單元L1、結構單元T1及結構單元B1)之中的至少1種以外，亦可進一步包含與此等結構單元AF不同的具有電荷傳輸性的一價以上結構單元。此任意包含的結構單元，以6價以下結構單元為佳，以四價以下結構單元較佳。一實施形態中，電荷傳輸性聚合物能夠進一步包含以下分別例示的二價結構單元L2、一價結構單元T2及三價或三價以上結構單元B2之中的至少1種。
(結構單元L2) 　　結構單元L2為具有電荷傳輸性的二價結構單元。結構單元L2只要包含具有傳輸電荷的能力的原子團，則無特別限定。例如：結構單元L2是從由經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩、茀結構、苯結構、聯苯結構、稠三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪(pyrazine)結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹噁啉(quinoxaline)結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、三唑結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并三唑結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。 　　一實施形態中，從獲得優異的電洞傳輸性的觀點來看，結構單元L2較佳是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、吡咯結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。一實施形態中，結構單元L2更佳是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。其它實施形態中，從獲得優異的電子傳輸性的觀點來看，結構單元L2較佳是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構、喹啉結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。作為結構單元L2的具體例，可舉例如下述。
R分別獨立地表示氫原子或取代基。R較佳是分別獨立地從由－R1 、－OR2 、－SR3 、－OCOR4 、－COOR5 、－SiR6 R7 R8 、鹵素原子、及包含後述聚合性取代基的基所組成之群組中選出。R1 ～R8 分別獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基；或是碳數2～30個的芳基或雜芳基。芳基是從芳香族烴類將1個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳基是從芳香族雜環將1個氫原子去除後餘留的原子團。但是，本實施形態中，雜芳基是設為不含N-芳基啡噁嗪骨架的基。烷基可進一步經碳數2～20個的芳基或雜芳基所取代，芳基或雜芳基可進一步經碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基所取代。R以氫原子、烷基、芳基、或經烷基所取代的芳基為佳。Ar表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基是從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的原子團。伸雜芳基是從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的原子團。但是，本實施形態中，雜芳基或伸雜芳基是設為不含N-芳基啡噁嗪骨架的基。Ar以伸芳基為佳，以伸苯基較佳。
作為芳香族烴類，可舉例如：單環；縮合環；或從單環及縮合環之中選出的2個以上經由單鍵來鍵結而成的多環。作為芳香族雜環，可舉例如：單環；縮合環；或從單環及縮合環之中選出的2個以上經由單鍵來鍵結而成的多環。
(結構單元B2) 　　當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，結構單元B2為構成分枝部的三價以上結構單元。從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，結構單元B2以6價以下為佳，以三價或四價較佳。結構單元B2以具有電荷傳輸性的單元為佳。例如：從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，結構單元B2是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：三苯胺結構、咔唑結構、縮合多環式芳香族烴類結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。作為結構單元B2的具體例，可舉例如下述。
W表示三價連結基，是表示例如碳數2～30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基是從芳香族烴類將3個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳烴三基是從芳香族雜環將3個氫原子去除後餘留的原子團。Ar分別獨立地表示二價連結基，例如分別獨立地表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。此處，上述雜芳烴三基及伸雜芳基是設為不含N-芳基啡噁嗪骨架的基。Ar以伸芳基為佳，以伸苯基較佳。Y表示二價連結基，可舉例如：從結構單元L中的R(但是，包含聚合性官能基之基除外)之中的具有1個以上氫原子的基進一步將1個氫原子去除後餘留的二價基。Z表示碳原子、矽原子及磷原子之中的任一種。結構單元中，苯環及Ar可具有取代基，作為取代基的例子，可舉例如結構單元L2中的R。
(結構單元T2) 　　電荷傳輸性聚合物中，結構單元T2為構成電荷傳輸性聚合物的末端部的一價結構單元。結構單元T2無特別限定，是從例如經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族烴類結構、芳香族雜環結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。一實施形態中，從在不降低電荷的傳輸性的情形下賦予耐久性這樣的觀點來看，結構單元T2以經被取代或未被取代的芳香族烴類結構為佳，以經被取代或未被取代的苯結構較佳。此外，其它實施形態中，當如後所述電荷傳輸性聚合物在末端部具有聚合性官能基時，結構單元T2可為能夠進行聚合的結構(亦即例如吡咯基等聚合性官能基)。
作為結構單元T2的具體例，可舉例如下述。
R與結構單元L2中的R相同。當電荷傳輸性聚合物在末端部具有聚合性官能基時，較佳是R之中的至少任一個為包含聚合性官能基之基。
(包含聚合性官能基之基) 　　一實施形態中，從藉由聚合反應來使其硬化而改變對溶劑的溶解度的觀點來看，電荷傳輸性聚合物較佳是具有至少1個包含聚合性官能基之基。所謂「聚合性官能基」，是指能夠藉由施加熱及/或光來相互形成鍵結的官能基。
作為聚合性官能基，可舉例如：具有碳-碳多鍵的基(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、丙烯醯胺基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、甲基丙烯醯胺基、乙烯氧基、乙烯胺基等)、具有小員環的基(例如環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(氧雜環丙基(oxiranyl))、氧雜環丁基(oxetanyl)等環狀醚基；二乙烯酮基；環硫基；內酯基；內醯胺基等)、雜環基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、矽雜環戊二烯(silole)基)等。聚合性官能基特別是以乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基及氧雜環丁基為佳，從反應性及有機電子元件的特性的觀點來看，以乙烯基、氧雜環丁基或環氧基較佳。
從提高聚合性官能基的自由度而容易產生聚合反應的觀點來看，較佳是電荷傳輸性聚合物的主骨架與聚合性官能基經以伸烷基鏈來連結在一起。 　　此外，例如：當於電極上形成有機層時，從提高與氧化銦錫(ITO)等親水性電極間的親和性的觀點來看，較佳是經以乙二醇鏈、二乙二醇鏈等親水性的鏈來連結在一起。並且，從容易調製導入聚合性官能基時所使用的單體的觀點來看，電荷傳輸性聚合物可在下述位置具有醚鍵或酯鍵：伸烷基鏈及/或親水性的鏈的末端部，亦即此等鏈與聚合性官能基的連結部；及/或此等鏈與電荷傳輸性聚合物的骨架的連結部。前述所謂「包含聚合性官能基之基」，是意指聚合性官能基本身、或將聚合性官能基與伸烷基鏈等組合而成的基。包含聚合性官能基之基，能夠較佳使用例如國際公開第WO2010/140553號中所例示的基。
聚合性官能基可導入至電荷傳輸性聚合物的末端部(亦即結構單元T)、導入至末端部以外的部分(亦即結構單元L或B)、或導入至末端部與末端以外的部分雙方。從硬化性的觀點來看，較佳是至少導入至末端部，從謀求硬化性與電荷傳輸性並存的觀點來看，較佳是僅導入至末端部。此外，當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，聚合性官能基可導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈、導入至電荷傳輸性聚合物的側鏈、或導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈及側鏈雙方。
從有助於改變溶解度的觀點來看，聚合性官能基較佳是大量包含在電荷傳輸性聚合物中。另一方面，從不妨礙電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基較佳是包含在電荷傳輸性聚合物中的量較少。聚合性官能基的含量能夠考慮此等來適當設定。
例如：從獲得充分的溶解度改變的觀點來看，電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基數以2個以上為佳，以3個以上較佳。此外，從保持電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基數以1,000個以下為佳，以500個以下較佳。
電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基數能夠使用合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來以平均值的形式求出：聚合性官能基的饋入量(例如具有聚合性官能基的單體的饋入量)、對應於各結構單元的單體的饋入量、電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量等。此外，聚合性官能基的數目能夠利用下述來以平均值的形式算出：電荷傳輸性聚合物的1H NMR(核磁共振)光譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與所有光譜的積分值的比。因較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。
(電荷傳輸性聚合物的部分結構) 　　作為電荷傳輸性聚合物中所含的部分結構的例子，可舉例如下述。但是，電荷傳輸性聚合物不限定於具有下述部分結構的聚合物。部分結構中，「L」表示具有電荷傳輸性的二價結構單元，「T」表示構成末端基的一價結構單元，「B」表示構成分枝結構的三價或四價結構單元。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。下述部分結構中，複數個L可為相互為相同的結構單元、或相互為不同的結構單元。T及B亦相同。
直鏈狀的電荷傳輸性聚合物
具有分枝結構的電荷傳輸性聚合物
上述部分結構中，結構單元L為L1及/或L2，T為T1及/或T2，B為B1及/或B2。一實施形態中，電荷傳輸性聚合物包含結構單元L1、T1及B1之中的至少1種來作為具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元AF，且可進一步包含其它結構單元L2、T2及B2的任意組合。 　　一實施形態中，上述電荷傳輸性聚合物較佳是包含從由具有N-芳基啡噁嗪骨架的二價結構單元L1及具有N-芳基啡噁嗪骨架的三價以上結構單元B1所組成之群組中選出的至少1種。上述電荷傳輸性聚合物較佳是至少包含具有N-芳基啡噁嗪骨架的三價以上結構單元B1。
一實施形態中，電荷傳輸性聚合物具有從由二價結構單元L1及三價以上結構單元B1所組成之群組中選出的至少1種來作為具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元AF，且可進一步包含與上述結構單元AF不同的從由具有電荷傳輸性的二價結構單元L2及三價以上結構單元B2所組成之群組中選出的至少1種。
一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是：除了包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元AF以外還包含上述具有電荷傳輸性的二價結構單元L2。此處，上述二價結構單元L2較佳是從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、苯結構及茀結構所組成之群組中選出的1種以上結構。上述苯結構較佳是包含對伸苯基結構或間伸苯基結構。上述二價結構單元L2更佳是包含芳香族胺結構及/或咔唑結構。上述芳香族胺結構可為苯胺結構，以三芳胺結構為佳，以三苯胺結構較佳。
一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是：至少包含三價以上結構單元B1及B2之中的至少一種且具有朝向3個方向以上分枝的結構。這樣的實施形態中，電荷傳輸性聚合物藉由包含三價以上結構單元B1、或除了上述結構單元B2以外還進一步具有結構單元L1及/或T1，便能夠在聚合物內導入N-芳基啡噁嗪骨架。
本說明書中所謂「朝向3個方向以上分枝的結構」，是意指在電荷傳輸性聚合物1分子中的各種鏈中，以聚合度變成最大的鏈作為主鏈時，相對於主鏈存在聚合度相同或聚合度較主鏈更小的1個以上的側鏈。上述所謂「聚合度」，是表示電荷傳輸性聚合物每1分子中包含幾個在合成電荷傳輸性聚合物時所使用的單體的單元。此外，本說明書中，所謂「側鏈」，是意指電荷傳輸性聚合物的與主鏈不同的鏈且具有至少1個以上構成單元的鏈，除此之外則並非側鏈而是視為取代基。
其它實施形態中，電荷傳輸性聚合物可包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元來作為上述結構單元L、T及B中的取代基。例如：電荷傳輸性聚合物可包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之一價結構單元T1來作為在上述結構單元L2中所例示的結構中的取代基R。
(結構單元AF的比例) 　　根據一實施形態，藉由電荷傳輸性聚合物包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元，便容易謀求耐久性及發光壽命等性能提高。一實施形態中，從獲得優異的耐久性的觀點來看，電荷傳輸性聚合物中，以所有結構單元為基準時，結構單元AF的比例以1 mol％以上為佳，以3 mol％以上較佳，以5 mol％以上最佳。 　　另一方面，從更加提高電荷傳輸性聚合物的電荷傳輸性的觀點來看，電荷傳輸性聚合物較佳是進一步包含結構單元AF以外的具有電荷傳輸性的結構單元。從這樣的觀點來看，一實施形態中，以所有結構單元為基準時，結構單元AF的比例以90 mol％以下為佳，以80 mol％以下較佳，以70 mol％以下更佳。
因此，一實施形態中，電荷傳輸性聚合物中，以所有結構單元為基準時，具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元AF的比例以在1～90 mol％的範圍內為佳，以在3～80 mol％的範圍內較佳，以在5～70 mol％的範圍內更佳。上述結構單元AF的比例亦在獲得具有作為電荷傳輸性材料為適度的分子量的電荷傳輸性聚合物的觀點上較佳。此處，上述結構單元AF的比例是意指構成聚合物的結構單元L1、T1及B1之中的至少1種的合計量。
(結構單元L、T及B的比例) 　　電荷傳輸性聚合物中，從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，以所有結構單元為基準時，二價結構單元L的比例以10 mol％以上為佳，以20 mol％以上較佳，以30 mol％以上更佳。此外，考慮到結構單元T及因應需要來導入的結構單元B時，結構單元L的比例以95 mol％以下為佳，以90 mol％以下較佳，以85 mol％以下更佳。 　　此處，上述結構單元L是意指結構單元L1與其它結構單元L2的任意組合。一實施形態中，從藉由具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元AF來顯現效果的觀點來看，結構單元L1相對於L1與L2的合計量的比例以1 mol％以上為佳，以3 mol％以上較佳，以5 mol％以上更佳。
從提高有機電子元件的特性的觀點、或抑制黏度上升而良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點來看，以所有結構單元為基準時，電荷傳輸性聚合物中所含的結構單元T的比例以5 mol％以上為佳，以10 mol％以上較佳，以15 mol％以上更佳。此外，從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，結構單元T的比例以60 mol％以下為佳，以55 mol％以下較佳，以50 mol％以下更佳。 　　此處，上述結構單元T是意指結構單元T1與其它結構單元T2的任意組合。一實施形態中，從藉由具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元AF來顯現效果的觀點來看，結構單元T1相對於T1與T2的合計量的比例以1 mol％以上為佳，以3 mol％以上較佳，以5 mol％以上更佳。
當電荷傳輸性聚合物中包含三價以上結構單元B時，從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，以所有結構單元為基準時，結構單元B的比例以1 mol％以上為佳，以5 mol％以上較佳，以10 mol％以上更佳。此外，從抑制黏度上升而良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點、或獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，結構單元B的比例以50 mol％以下為佳，以40 mol％以下較佳，以30 mol％以下更佳。 　　此處，上述結構單元B是意指結構單元B1與其它結構單元B2的任意組合。一實施形態中，從藉由具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元AF來顯現效果的觀點來看，結構單元B1相對於B1與B2的合計量的比例以1 mol％以上為佳，以3 mol％以上較佳，以5 mol％以上更佳。
當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，從效率良好地使電荷傳輸性聚合物硬化這樣的觀點來看，以所有結構單元為基準時，聚合性官能基的比例以0.1 mol％以上為佳，以1 mol％以上較佳，以3 mol％以上更佳。此外，從獲得良好的電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基的比例以70 mol％以下為佳，以60 mol％以下較佳，以50 mol％以下更佳。再者，此處所謂「聚合性官能基的比例」，是指具有聚合性官能基的結構單元的比例。
考慮到電荷傳輸性、耐久性、生產性等之間的平衡時，結構單元L與結構單元T的比例(mol比)以L：T＝100：1～70為佳，以100：3～50較佳，以100：5～30更佳。此外，當電荷傳輸性聚合物包含結構單元B時，結構單元L與結構單元T與結構單元B的比例(mol比)以L：T：B＝100：10～200：10～100為佳，以100：20～180：20～90較佳，以100：40～160：30～80更佳。
此處，上述結構單元L為具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元L1與其它結構單元L2的任意組合。此外，上述結構單元B為具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元B1與其它三價以上結構單元B2的任意組合。並且，上述結構單元T為具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元T1與其它一價結構單元T2的任意組合。此處，結構單元L1與L2的比例、結構單元T1與T2的比例、結構單元B1與B2的比例是如上所述，一實施形態中，電荷傳輸性聚合物的前提是包含結構單元L1、B1及T1之中的至少一種。
結構單元的比例能夠使用合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來求出：對應於各結構單元的單體的饋入量。此外，結構單元的比例能夠利用下述來算出：電荷傳輸性聚合物的1H NMR光譜中的源自各結構單元的光譜的積分值、各結構單元的重量平均分子量等。因較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。
(數目平均分子量) 　　電荷傳輸性聚合物的數目平均分子量能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，數目平均分子量以500以上為佳，以1,000以上較佳，以2,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，數目平均分子量以1,000,000以下為佳，以100,000以下較佳，以50,000以下更佳。
(重量平均分子量) 　　電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000以上為佳，以5,000以上較佳，以10,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000,000以下為佳，以700,000以下較佳，以400,000以下更佳。
數目平均分子量及重量平均分子量能夠藉由凝膠滲透層析法(GPC)，使用標準聚苯乙烯的校準曲線來進行測定。
(製造方法) 　　電荷傳輸性聚合物能夠藉由各種合成方法來製造，無特別限定。能夠使用例如：鈴木耦合、根岸耦合、園頭耦合、Stille耦合、Buchwald-Hartwig耦合等習知耦合反應。鈴木耦合是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間使用Pd觸媒來產生交叉耦合反應。若藉由鈴木耦合，則能夠藉由使期望的芳香環彼此鍵結來簡便製造電荷傳輸性聚合物。
在耦合反應中，使用例如Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等來作為觸媒。此外，亦能夠使用一種觸媒物種，其是藉由下述方式來產生：以參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物並與膦配位基混合。電荷傳輸性聚合物的合成方法能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
[摻雜劑] 　　當使用電荷傳輸性材料來構成有機電子元件時，電荷傳輸性材料可進一步含有作為有機電子材料周知的添加劑。一實施形態中，電荷傳輸性材料可進一步含有摻雜劑。摻雜劑只要為藉由添加至電荷傳輸性材料中便能夠使摻雜效果顯現而提高電荷的傳輸性的化合物即可，無特別限制。摻雜中有p型摻雜及n型摻雜，p型摻雜是使用產生電子受體的功能的物質來作為摻雜劑，n型摻雜是使用產生電子予體的功能的物質來作為摻雜劑。提高電洞傳輸性時較佳是進行p型摻雜，提高電子傳輸性時較佳是進行n型摻雜。電荷傳輸性材料中所使用的摻雜劑可為使p型摻雜及n型摻雜之中的任一種的效果顯現的摻雜劑。此外，可單獨添加1種摻雜劑、或混合添加複數種摻雜劑。
進行p型摻雜時所使用的摻雜劑為電子接受性的化合物，可舉例如：路易斯(lewis)酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易斯酸，可舉例如FeCl3 、PF5 、AsF5 、SbF5 、BF5 、BCl3 、BBr3 等；作為質子酸，可舉例如：HF、HCl、HBr、HNO5 、H2 SO4 、HClO4 等無機酸，苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可舉例如FeOCl、TiCl4 、ZrCl4 、HfCl4 、NbF5 、AlCl3 、NbCl5 、TaCl5 、MoF5 ；作為離子化合物，可舉例如具有肆(五氟苯基)硼酸離子、參(三氟甲磺醯)甲基化物(tris(trifluoromethanesulfonyl)methide)離子、雙(三氟甲磺醯)亞胺離子、六氟銻酸離子、AsF6 － (六氟砷酸離子)、BF4 － (四氟硼酸離子)、PF6 － (六氟磷酸離子)等全氟陰離子的鹽，具有上述質子酸的共軛鹼來作為陰離子的鹽等；作為鹵素化合物，可舉例如Cl2 、Br2 、I2 、ICl、ICl3 、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可舉例如TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰對苯二醌二甲烷)等。此外，亦能夠使用日本特開2000-36390號、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等中所記載的電子接受性化合物。以路易斯酸、離子化合物、π共軛系化合物等為佳。
進行n型摻雜時所使用的摻雜劑為推電子性的化合物，可舉例如：Li、Cs等鹼金屬；Mg、Ca等鹼土金屬；LiF、Cs2 CO3 等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；推電子性有機化合物等。
當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，為了容易改變有機層的溶解度，較佳是使用能夠對聚合性官能基產生聚合起始劑的作用的化合物來作為摻雜劑。
[其它任意成分] 　　電荷傳輸性材料可進一步含有電荷傳輸性低分子化合物、其它聚合物等。
[含量] 　　從獲得良好的電荷傳輸性的觀點來看，相對於有機電子材料的總質量，電荷傳輸性聚合物的含量以50質量％以上為佳，以70質量％以上較佳，以80質量％以上更佳。亦能夠設為100質量％。
當含有摻雜劑時，從提高電荷傳輸性材料的電荷傳輸性的觀點來看，相對於電荷傳輸性材料的總質量，其含量以0.01質量％以上為佳，以0.1質量％以上較佳，以0.5質量％以上更佳。此外，從保持良好的成膜性的觀點來看，相對於電荷傳輸性材料的總質量，其含量以50質量％以下為佳，以30質量％以下較佳，以20質量％以下更佳。
＜墨組成物＞ 　　一實施形態中，墨組成物含有上述實施形態的電荷傳輸性材料及溶劑，該溶劑能夠使該材料溶解或分散。藉由使用墨組成物，便能夠藉由塗佈法這樣的簡便方法來容易形成有機層。
[溶劑] 　　溶劑能夠使用：水、有機溶劑、或此等的混合溶劑。作為有機溶劑，可舉例如：甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；戊烷、己烷、辛烷等烷類；環己烷等環狀烷類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴類；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等脂肪族醚類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚類；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。以芳香族烴類、脂肪族酯類、芳香族酯類、脂肪族醚類、芳香族醚類等為佳。
[聚合起始劑] 　　當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，墨組成物較佳是含有聚合起始劑。聚合起始劑能夠使用：習知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。從能夠簡便調製墨組成物的觀點來看，較佳是使用兼具摻雜劑的功能及聚合起始劑的功能的物質。這樣的物質可舉例如上述離子化合物。
[添加劑] 　　墨組成物可進一步含有添加劑來作為任意成分。作為添加劑，可舉例如：聚合抑制劑、安定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量] 　　墨組成物中，溶劑的含量能夠考慮應用於各種塗佈方法中來決定。例如：溶劑的含量較佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.1質量％以上的量，更佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.2質量％以上的量，再更佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.5質量％以上的量。此外，溶劑的含量較佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為20質量％以下的量，更佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為15質量％以下的量，再更佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為10質量％以下的量。
＜有機層＞ 　　一實施形態中，有機層為使用上述實施形態的電荷傳輸性材料或墨組成物來形成的層。藉由使用墨組成物，便能夠藉由塗佈法來形成良好的有機層。作為塗佈方法，可舉例如：旋轉塗佈法；澆鑄法；浸漬法；凸版印刷、凹模印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版翻轉膠版印刷、網版印刷、凹版印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等習知方法。當藉由塗佈法來形成有機層時，可使用加熱板或烘箱來使塗佈後所得的有機層(塗佈層)乾燥而將溶劑去除。
當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，能夠藉由照光、加熱處理等來進行電荷傳輸性聚合物的聚合反應而改變有機層的溶解度。將經改變溶解度的有機層積層，便能夠容易謀求有機電子元件的多層化。有機層的形成方法能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
從提高電荷傳輸的效率的觀點來看，乾燥後或硬化後的有機層的厚度以0.1 nm以上為佳，以1 nm以上較佳，以3 nm以上更佳。此外，從降低電阻的觀點來看，有機層的厚度以300 nm以下為佳，以200 nm以下較佳，以100 nm以下更佳。
＜有機電子元件＞ 　　一實施形態中，有機電子元件至少具有上述實施形態的有機層。作為有機電子元件，可舉例如：有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件較佳是具有下述結構：在至少一對電極之間配置有有機層。
[有機EL元件] 　　一實施形態中，有機EL元件至少具有上述實施形態的有機層。有機EL元件通常具備：發光層、陽極、陰極及基板，且因應需要來具備：電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等其它機能層。各層可藉由蒸鍍法來形成，亦可藉由塗佈法來形成。有機EL元件較佳是具有有機層來作為發光層或其它機能層，更佳是具有有機層來作為機能層，再更佳是具有有機層來作為電洞注入層及電洞傳輸層之中的至少一種。一實施形態中，形成有機層能夠使用前述墨組成物並依照塗佈法來良好地實施。
第1圖是表示有機EL元件的一實施形態的剖面概略圖。第1圖的有機EL元件為多層結構的元件，依序具有：基板8、陽極2、電洞注入層3及電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、以及陰極4。一實施形態中，電洞注入層3及電洞傳輸層6之中的至少一種較佳是由上述實施形態的有機層構成。以下更具體說明構成有機EL元件的各層。
[發光層] 　　作為發光層中所使用的材料，能夠使用：低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物(dendrimer)等發光材料。聚合物由於對溶劑的溶解性較高而適合塗佈法，故較佳。作為發光材料，可舉例如：螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(TADF)等。
作為螢光材料，可舉例如：苝、香豆素、紅螢烯(rubrene)、喹吖啶酮(quinacridone)、二苯乙烯、色素雷射用色素、鋁錯合物、此等的衍生物等低分子化合物；聚茀、聚亞苯、聚(伸苯基伸乙烯基)、聚(乙烯基咔唑)、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯胺共聚物、此等的衍生物等聚合物；此等的混合物等。
作為磷光材料，能夠使用包含Ir、Pt等金屬的金屬錯合物等。作為Ir錯合物，可舉例如：進行藍色發光的FIr(pic)(雙[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2 ]吡啶甲酸合銥(bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2 ]picolinatoiridium)(III))、進行綠色發光的Ir(ppy)3 (面式參(2-苯基吡啶)銥)、進行紅色發光的(btp)2 Ir(acac)(雙2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3 (乙醯丙酮)合銥)、Ir(piq)3 (參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物，可舉例如：進行紅色發光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphin platinum))等。
當發光層包含磷光材料時，較佳是除了磷光材料以外還包含主體材料。主體材料能夠使用：低分子化合物、聚合物、或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，可舉例如：CBP(4,4'-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯)、此等的衍生物等。作為聚合物，可舉例如：上述實施形態的電荷傳輸性材料、聚(乙烯基咔唑)、聚亞苯、聚茀、此等的衍生物等。
作為熱活化延遲螢光材料，可舉例如下述中所記載的化合物：Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009)；Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011)；Chem. Comm., 48, 9580 (2012)；Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012)；J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012)；Chem. Comm., 48, 11392 (2012)；Nature, 492, 234 (2012)；Adv. Mater., 25, 3319 (2013)；J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013)；Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013)；Chem. Comm., 49, 10385 (2013)；Chem. Lett., 43, 319 (2014)等。
[電洞傳輸層、電洞注入層] 　　構成從由電洞傳輸層及電洞注入層所組成之群組中選出的至少1種的材料，可舉例如上述實施形態的電荷傳輸性材料。一實施形態中，電洞注入層及電洞傳輸層之中的至少一種較佳是由上述實施形態的電荷傳輸性材料所構成，更佳是：至少電洞注入層是由上述實施形態的電荷傳輸性材料所構成。例如：當有機EL元件具有有機層來作為電洞注入層並進一步具有電洞傳輸層且該有機層使用上述電荷傳輸性材料來形成時，電洞傳輸層中能夠使用習知材料。此外，例如：當有機EL元件具有有機層來作為電洞傳輸層並進一步具有電洞注入層且該有機層使用上述電荷傳輸性材料來形成時，電洞注入層中能夠使用習知材料。 　　作為電洞注入層及電洞傳輸層中能夠使用的習知材料，可舉例如：芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系導電性聚合物(例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT：PSS)等)等。
[電子傳輸層、電子注入層] 　　作為電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料，可舉例如：啡啉衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃(thiopyran)二氧化物衍生物；萘、苝等的縮合環四羧酸酐；碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹噁啉衍生物、鋁錯合物等。此外，亦能夠使用上述實施形態的電荷傳輸性材料。
[陰極] 　　陰極材料能夠使用例如：Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極] 　　陽極材料能夠使用例如：金屬(例如Au)或具有導電性的其它材料。作為其它材料，可舉例如：氧化物(例如ITO：氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))等。
[基板] 　　基板能夠使用玻璃、塑膠等。基板以透明為佳，並且較佳是具有可撓性。較佳是使用石英玻璃、透光性的樹脂薄膜等。
作為樹脂薄膜，可舉例如由下述樹脂所構成的薄膜：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸酯丙酸酯等。
當使用樹脂薄膜時，可為了抑制水蒸氣、氧氣等穿透而對樹脂薄膜塗佈氧化矽、氮化矽等無機物後使用。
[發光色] 　　有機EL元件的發光色並無特別限定。白色的有機EL元件由於能夠用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具，故較佳。
形成白色的有機EL元件的方法能夠使用下述方法：使用複數種發光材料來使複數種發光色的光同時發出並使其混色。複數種發光色的組合並無特別限定，可舉例如：包含藍色、綠色及紅色三種顏色的發光極大波長的組合；藍色與黃色、黃綠色與橙色等兩種顏色的發光極大波長的組合。控制發光色能夠藉由調整發光材料的種類與量來進行。
＜顯示元件、照明裝置、顯示裝置＞ 　　一實施形態中，顯示元件具備上述實施形態的有機EL元件。例如：使用有機EL元件來作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各像素的元件，便能夠獲得彩色的顯示元件。像素的形成方法中，具有：單純矩陣型，其是使用配置成矩陣狀的電極來將排列在面板的各個有機EL元件予以直接驅動；及，主動矩陣型，其是將薄膜電晶體配置於各元件並予以驅動。
此外，一實施形態中，照明裝置具備上述實施形態的有機EL元件。並且，一實施形態中，顯示裝置具備：照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。例如：顯示裝置能夠構成一種顯示裝置，其是使用上述實施形態的照明裝置來作為背光且使用習知液晶元件來作為顯示手段而成，該顯示裝置亦即液晶顯示裝置。 [實施例]
以下依照實施例來更具體說明本發明，但本發明並不受下述實施例所限定。
＜1＞電荷傳輸性聚合物的調製 (Pd觸媒的調製) 　　在氮氣環境中的套手工作箱中，在室溫將參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2 mg，80 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(15 mL)後，攪拌30分鐘。同樣地，將參(三級丁基)膦(129.6 mg，640 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(5 mL)後，攪拌5分鐘。將此等溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘，而獲得觸媒的溶液。再者，在調製觸媒時，所有溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。
(調製例1)電荷傳輸性聚合物1 　　在三頸圓底燒瓶中加入下述單體1(4.0 mmol)、下述單體2(5.0 mmol)、下述單體3(2.0 mmol)及苯甲醚(20 mL)，進一步加入另外調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。攪拌30分鐘後，在上述燒瓶內額外加入10％氫氧化四乙銨水溶液(20 mL)。將此混合物加熱及回流2小時。再者，到此為止的所有操作均是在氮氣氣流中進行。此外，所有溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。
單體1　　　　　　單體2　　　　　單體3
反應結束後，對有機層進行水洗。然後，將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。對所生成的沉澱進行抽吸過濾後，以甲醇-水(9：1)來洗淨。使洗淨後的沉澱溶於甲苯中後，使其從甲醇中再沉澱出。對所得的沉澱進行抽吸過濾後，使其溶於甲苯中，並加入Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer(Strem Chemicals公司製，相對於聚合物100 mg為200 mg，以下稱為「金屬吸附劑」)後，攪拌一晚。 　　攪拌結束後，藉由過濾來將金屬吸附劑及不溶物去除，並使用旋轉蒸發器來將濾液濃縮。使濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)中再沉澱出。對所生成的沉澱進行抽吸過濾後，以甲醇-丙酮(8：3)來洗淨。 　　將所得的沉澱真空乾燥，而獲得電荷傳輸性聚合物1。 　　所得的電荷傳輸性聚合物1的數目平均分子量為7,800，重量平均分子量為31,000。此外，電荷傳輸性聚合物1包含三價以上結構單元B2(源自單體3)、二價結構單元L2(源自單體2)、及一價結構單元T2(源自單體1)，且各結構單元的比例依序為18.2％、45.5％、36.4％。
數目平均分子量及重量平均分子量是藉由使用四氫呋喃(THF)來作為溶析液的GPC(以聚苯乙烯來換算)來進行測定。測定條件是如下所述。 　送液泵 ：L-6050，日立High-Technologies股份有限公司 　UV-Vis偵測器 ：L-3000，日立High-Technologies股份有限公司 　管柱 ：Gelpack(註冊商標)，GL-A160S/GL-A150S，日立化成股份有限公司 　溶析液 ：THF(HPLC用，不含安定劑)，和光純藥股份工業有限公司 　流速 ：1 mL/min 　管柱溫度 ：室溫 　分子量標準物質 ：標準聚苯乙烯
(調製例2)電荷傳輸性聚合物2 　　在三頸圓底燒瓶中加入調製例1中所記載的單體2(5.0 mmol)及單體3(2.0 mmol)、下述單體4(4.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，進一步加入另外調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與調製例1中所記載的方法同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物2。 　　所得的電荷傳輸性聚合物2的數目平均分子量為22,900，重量平均分子量為169,000。電荷傳輸性聚合物2包含三價以上結構單元B2(源自單體3)、二價結構單元L2(源自單體2)、及一價結構單元T2(源自單體4)，且各結構單元的比例依序為18.2％、45.5％、36.4％。
單體4
(調製例3)電荷傳輸性聚合物3 　　在三頸圓底燒瓶中加入調製例1中所記載的單體2(5.0 mmol)及調製例2中所記載的單體4(4.0 mmol)、下述單體5(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，進一步加入另外調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與調製例1中所記載的方法同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物3。 　　所得的電荷傳輸性聚合物3的數目平均分子量為6,300，重量平均分子量為50,600。電荷傳輸性聚合物3包含三價結構單元B1(源自單體5)、二價結構單元L2(源自單體2)、及一價結構單元T2(源自單體4)，且各結構單元的比例依序為18.2％、45.5％、36.4％。
單體5
(調製例4)電荷傳輸性聚合物4 　　除了使用下述單體6來取代單體2以外，其餘以與調製例3相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物4。 　　所得的電荷傳輸性聚合物4的數目平均分子量為4,300，重量平均分子量為30,900。電荷傳輸性聚合物4包含三價結構單元B1(源自單體5)、二價結構單元L2(源自單體6)、及一價結構單元T2(源自單體4)，且各結構單元的比例依序為18.2％、45.5％、36.4％。
單體6
(調製例5)電荷傳輸性聚合物5 　　除了將單體4(4.0 mmol)變更為單體4(2.0 mmol)及單體1(2.0 mmol)以外，其餘以與調製例3相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物5。 　　所得的電荷傳輸性聚合物5的數目平均分子量為6,500，重量平均分子量為55,900。電荷傳輸性聚合物5包含三價結構單元B1(源自單體5)、二價結構單元L2(源自單體2)、及一價結構單元T2(源自單體4)、具有聚合性取代基的一價結構單元T2(源自單體1)，且各結構單元的比例依序為18.2％、45.5％、18.2％、18.2％。
(調製例6)電荷傳輸性聚合物6 　　在三頸圓底燒瓶中加入調製例1中所記載的單體2(5.0 mmol)及調製例2中所記載的單體4(2.0 mmol)、下述單體7(4.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，進一步加入另外調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與調製例1中所記載的方法同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物6。 　　所得的電荷傳輸性聚合物6的數目平均分子量為5,500，重量平均分子量為8,700。電荷傳輸性聚合物6包含二價結構單元L1(源自單體7)、二價結構單元L2(源自單體2)、及一價結構單元T2(源自單體4)，且各結構單元的比例為18.2％、45.5％、36.4％。
單體7
(調製例7)電荷傳輸性聚合物7 　　除了將單體5(2.0 mmol)變更為單體5(0.75 mmol)及單體7(2.3 mmol)且分別使用單體2及單體4 4.5 mmol及2.3 mmol以外，其餘以與調製例3相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物7。 　　所得的電荷傳輸性聚合物7的數目平均分子量為6,300，重量平均分子量為47,200。電荷傳輸性聚合物7包含三價結構單元B1(源自單體5)、二價結構單元L1(源自單體7)、二價結構單元L2(源自單體2)、及一價結構單元T2(源自單體4)，且各結構單元的比例為7.7％、23.1％、46.2％、23.1％。
(調製例8)電荷傳輸性聚合物8 　　除了使用單體8來取代單體5以外，其餘以與調製例3相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物8。 　　所得的電荷傳輸性聚合物8的數目平均分子量為5,300，重量平均分子量為33,700。電荷傳輸性聚合物8包含三價結構單元B1(源自單體8)、二價結構單元L2(源自單體2)、及一價結構單元T2(源自單體4)，且各結構單元的比例依序為18.2％、45.5％、36.4％。
單體8
＜2-1＞有機EL元件的製作 (實施例1) 　　調製由在上述電荷傳輸性聚合物的合成中所得的電荷傳輸性聚合物3(10.0 mg)、下述離子性化合物(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)所構成的墨組成物1。在氮氣環境中，以3000 min－ 1 來將上述墨組成物1旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬的玻璃基板上，然後在加熱板上在220℃加熱10分鐘，而形成電洞注入層(30 nm)。
然後，調製由先前調製的電荷傳輸性聚合物2(20 mg)及甲苯(2.3 mL)所構成的墨組成物2。以3000 min－ 1 來將墨組成物2旋轉塗佈於上述操作中所得的電洞注入層上後，在加熱板上在180℃加熱10分鐘使其乾燥，而形成電洞傳輸層(40 nm)。
將上述中所得的基板移至真空蒸鍍機中，並在上述電洞傳輸層上以蒸鍍法來依序將CBP：Ir(ppy)3 (94：6，30 nm)、BAlq(10 nm)、Alq3 (30 nm)、LiF(0.8 nm)、Al(100 nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機EL元件。
(實施例2) 　　在實施例1中，將形成有機EL元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物1中的電荷傳輸性聚合物3變更為電荷傳輸性聚合物4，而調製墨組成物3。除了使用此墨組成物3來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作有機EL元件。
(實施例3) 　　在實施例1中，將形成有機EL元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物1中的電荷傳輸性聚合物3變更為電荷傳輸性聚合物5，而調製墨組成物4。除了使用此墨組成物4來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作有機EL元件。
(實施例4) 　　在實施例1中，將形成有機EL元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物1中的電荷傳輸性聚合物3變更為電荷傳輸性聚合物6，而調製墨組成物5。除了使用此墨組成物5來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作有機EL元件。
(實施例5) 　　在實施例1中，將形成有機EL元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物1中的電荷傳輸性聚合物3變更為電荷傳輸性聚合物7，而調製墨組成物6。除了使用此墨組成物6來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作有機EL元件。
(實施例6) 　　在實施例1中，將形成有機EL元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物1中的電荷傳輸性聚合物3變更為電荷傳輸性聚合物8，而調製墨組成物7。除了使用此墨組成物7來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作有機EL元件。
(比較例1) 　　在實施例1中，將形成有機EL元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物1中的電荷傳輸性聚合物3變更為電荷傳輸性聚合物1，而調製墨組成物8。除了使用此墨組成物8來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作有機EL元件。
＜2-2＞有機EL元件的評估 　　對實施例1～6及比較例1中所得的有機EL元件施加電壓後，結果均能夠確認到綠色發光。對各個元件測定在發光亮度1000 cd/m2 時的驅動電壓及發光效率、在發光亮度3000 cd/m2 時的發光壽命(亮度半衰時間)。測定結果是如表1所示。
[表1]
如表1所示，相較於比較例1，實施例1～6的有機EL元件的驅動電壓更低，且發光效率更優異，顯示更長的發光壽命。換言之，從電洞注入層的構成材料的觀點來看，可知：藉由使用一種電荷傳輸性聚合物來作為電荷傳輸性材料，該電荷傳輸性聚合物在分子內具有包含N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元，便能夠獲得降低驅動電壓、提高發光效率及發光壽命這樣的效果。
已如上所述藉由實施例來表示本發明的實施形態的效果。然而，根據本發明，不限於實施例中所使用的電荷傳輸性聚合物，只要不脫離本發明的範圍，即便使用其它電荷傳輸性聚合物，仍能夠同樣地進行來獲得有機電子元件。此外，所得的有機電子元件中，能夠與上述各實施例同樣地獲得優異特性。
1‧‧‧發光層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電子注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧基板
第1圖是表示有機EL元件的一實施形態的概略剖面圖。
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Claims (14)

  1. 一種電荷傳輸性材料，其含有電荷傳輸性聚合物，且前述電荷傳輸性聚合物包含具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元。
  2. 如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元，包含從由二價結構單元L1及三價以上結構單元B1所組成之群組中選出的至少1種。
  3. 如請求項1或2所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物，進一步包含前述具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元以外的從由具有電荷傳輸性的二價結構單元L2及具有電荷傳輸性的三價以上結構單元B2所組成之群組中選出的至少1種。
  4. 如請求項1或2所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物，進一步包含前述具有N-芳基啡噁嗪骨架之結構單元以外的具有電荷傳輸性的二價結構單元L2， 　　前述具有電荷傳輸性的二價結構單元L2，包含從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、苯結構及茀結構所組成之群組中選出的1種以上結構。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物具有朝向3個方向以上分枝的結構。
  6. 如請求項1至5中任一項所述之電荷傳輸性材料，其是作為電洞注入性材料使用。
  7. 一種墨組成物，其包含請求項1至6中任一項所述之電荷傳輸性材料、及溶劑。
  8. 一種有機電子元件，其具有有機層，該有機層使用請求項1至6中任一項所述之電荷傳輸性材料、或請求項7所述之墨組成物來形成。
  9. 一種有機電致發光元件，其具有有機層，該有機層使用請求項1至6中任一項所述之電荷傳輸性材料、或請求項7所述之墨組成物來形成。
  10. 如請求項9所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有可撓性基板。
  11. 如請求項10所述之有機電致發光元件，其中，前述可撓性基板包含樹脂薄膜。
  12. 一種顯示元件，其具備請求項9至11中任一項所述之有機電致發光元件。
  13. 一種照明裝置，其具備請求項9至11中任一項所述之有機電致發光元件。
  14. 一種顯示裝置，其具備請求項13所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
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