CN108886109A - 电荷输送性材料、使用了其的油墨组合物、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置 - Google Patents

电荷输送性材料、使用了其的油墨组合物、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

构成包含具有N‑芳基吩噁嗪骨架的结构单元的电荷输送性聚合物，作为电荷输送性材料使用。

Description

电荷输送性材料、使用了其的油墨组合物、有机电子元件、有 机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置
技术领域
本发明涉及电荷输送性材料、使用了该材料的油墨组合物。此外，本发明涉及具有使用了上述电荷输送性材料、或上述油墨组合物的有机层的有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机电子元件是使用有机物进行电气性动作的元件，期待其可以发挥节能、低价格、柔软性这样的特长，作为代替以往的以硅为主体的无机半导体的技术而受到关注。
作为有机电子元件的一个例子，可列举出有机电致发光元件(以下也称为“有机EL元件”)、有机光电转换元件、有机晶体管等。
在有机电子元件中，有机EL元件例如作为白炽灯、充气灯的替代品在大面积固态光源用途中受到关注。此外，作为替代平板显示器(FPD)领域中的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器也受到关注，并且正在进行产品化。
有机EL元件从使用的有机材料出发，可以大致分为低分子型有机EL元件及高分子型有机EL元件这两种。在高分子型有机EL元件中，作为有机材料使用高分子化合物，在低分子型有机EL元件中，使用低分子材料。高分子型有机EL元件与主要在真空体系中进行成膜的低分子型有机EL元件相比，由于可以进行利用印刷或喷墨等湿式工艺的简易成膜，因此对于今后的大画面有机EL显示器而言作为不可或缺的元件而受到期待。
因此，一直在开展适于湿式工艺的材料的开发，例如进行了专利文献1中记载的那样的研究。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-279007号公报
发明内容
发明所要解决的问题
一般，使用高分子化合物并通过湿式工艺而制作的有机EL元件具有低成本化、大面积化容易这样的特长。但是，包含使用以往的高分子化合物而制作的薄膜的有机EL元件在驱动电压、发光效率及发光寿命这样的有机EL元件的特性方面期望进一步的改善。
本发明鉴于上述情况，目的是提供能够在有机电子元件中利用的包含高分子化合物的电荷输送性材料及包含该材料的油墨组合物。此外，本发明的目的是提供使用上述电荷输送性材料或上述油墨组合物的、驱动电压、发光效率及发光寿命这样的特性优异的有机电子元件、及有机EL元件、以及使用了其的显示元件、照明装置及显示装置。
用于解决问题的手段
本发明者们进行了深入研究，结果发现，具有特定的结构单元的电荷输送性聚合物作为构成有机电子元件的有机层的电荷输送性材料是适宜的，从而完成了本发明。本发明的实施方式涉及以下内容，但并不限定于这些。
一个实施方式涉及一种电荷输送性材料，其含有电荷输送性聚合物，上述电荷输送性聚合物包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元。
这里，上述具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元优选包含选自由2价的结构单元L1及3价以上的结构单元B1构成的组中的至少1种。
上述电荷输送性聚合物优选进一步包含上述具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元以外的、选自由具有电荷输送性的2价的结构单元L2及具有电荷输送性的3价以上的结构单元B2构成的组中的至少1种。
上述电荷输送性聚合物更优选进一步包含上述具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元以外的、具有电荷输送性的2价的结构单元L2。上述具有电荷输送性的2价的结构单元L2优选包含选自由芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构及芴结构构成的组中的1种以上的结构。上述电荷输送性聚合物优选具有在3个方向以上分支的结构。上述电荷输送性材料优选作为空穴注入性材料使用。
另一实施方式涉及一种油墨组合物，其包含上述实施方式的电荷输送性材料和溶剂。
另一实施方式涉及一种有机电子元件，其具有使用上述实施方式的电荷输送性材料、或上述实施方式的油墨组合物而形成的有机层。
另一实施方式涉及一种有机电致发光元件，其具有使用上述实施方式的电荷输送性材料、或上述实施方式的油墨组合物而形成的有机层。其中，有机电致发光元件优选进一步具有柔性基板，上述柔性基板优选包含树脂膜。
另一实施方式涉及一种显示元件，其具备上述实施方式的有机电致发光元件。
另一实施方式涉及一种照明装置，其具备上述实施方式的有机电致发光元件。
另一实施方式涉及一种显示装置，其具备上述实施方式的照明装置、和作为显示机构的液晶元件。
发明效果
根据本发明，能够提供驱动电压低、发光效率及发光寿命优异的有机电子元件、有机EL元件、以及使用了其的显示元件、照明装置及显示装置。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一个实施方式的示意性截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行具体说明。但是，本发明并不限定于以下的实施方式。
<电荷输送性材料>
电荷输送性材料的特征在于，其包含电荷输送性聚合物，上述电荷输送性聚合物包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元。电荷输送性材料也可以含有1种或2种以上的上述电荷输送性聚合物。以下，对上述电荷输送性聚合物进行详细说明。
(电荷输送性聚合物)
本说明书中公开的电荷输送性聚合物只要是显示出电荷输送性、并且在分子内包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元的聚合物即可。上述包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元的电荷输送性聚合物可以是具有直链结构的聚合物，或者也可以是具有支链结构的聚合物。上述电荷输送性聚合物优选至少包含具有电荷输送性的2价的结构单元L和构成末端部的1价的结构单元T，也可以进一步包含构成支链部的3价以上的结构单元B。电荷输送性聚合物可以分别仅包含1种各结构单元，或者也可以分别包含多种。在电荷输送性聚合物中，各结构单元在“1价”～“3价以上”的键合部位彼此键合。
上述电荷输送性聚合物的特征在于，上述结构单元L、T及B中的至少1者具有N-芳基吩噁嗪骨架。即，上述电荷输送性聚合物的特征在于，至少包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的1价以上的结构单元。
(具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元)
所谓“N-芳基吩噁嗪骨架”是指如下式中所示的那样在吩噁嗪骨架的N原子上键合有取代或未取代的芳基(Ar)的结构。吩噁嗪骨架中的芳香环可以是未取代，也可以具有取代基R。下式中，l为0～4的整数，表示取代基R的数。取代基R与后述的结构单元AF中的R相同。
[化学式1]
所谓“具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元”是指在之前说明的N-芳基吩噁嗪骨架中在结构单元内包含除去至少1个氢原子而得到的原子团。在电荷输送性聚合物中，具有N-芳基吩噁嗪骨架的1价以上的结构单元(以下有时也记载为“结构单元AF”)在1个以上的键合部位中与其他结构单元键合。
在一个实施方式中，结构单元AF可以是来源于N-芳基吩噁嗪骨架的1价、2价及3价以上的结构单元中的至少1者。在另一实施方式中，结构单元AF也可以是具有至少1个具有N-芳基吩噁嗪骨架的1价的基团(结构单元)作为相对于形成结构单元的主骨架的取代基的结构单元。通过电荷输送性聚合物包含结构单元AF，从而使有机EL元件的驱动电压、发光效率及发光寿命这样的特性提高变得容易。结构单元AF从化合物合成的容易性及有机EL元件的耐久性的观点出发，优选为6价以下，更优选为4价以下。
以下，对结构单元AF更具体地进行说明。
(1价的结构单元AF)
1价的结构单元AF具有N-芳基吩噁嗪骨架、并且具有1个与其他结构单元的键合部位。在一个实施方式中，1价的结构单元AF优选具有从N-芳基吩噁嗪骨架中除去1个氢原子而得到的结构。上述实施方式中也包含从N-芳基吩噁嗪骨架的取代基中除去氢原子而得到的结构。
作为1价的结构单元AF的具体例子，可列举出以下结构单元。在一个实施方式中，电荷输送性聚合物优选包含以下的结构单元作为具有电荷输送性的1价的结构单元T1。
[化学式2]
在上述结构单元中，l为0～4的整数，m为0～3的整数，它们分别表示R的数。“*”表示与其他结构单元的键合部位。在一个实施方式中，R分别独立地为选自由碳数为1～22个的直链、环状或支链的烷基、链烯基、炔基及烷氧基、以及碳数为2～30个的芳基及杂芳基构成的组中的至少1种。上述芳基及杂芳基也可以具有进一步的取代基R1。上述芳基及杂芳基中的进一步的取代基R1优选为碳数为1～22个的直链、环状或支链的烷基。
在上述结构单元中，R优选为碳数为6～30的取代或未取代的芳基，更优选为碳数为6～20的取代或未取代的芳基，进一步优选为取代或未取代的苯基或萘基。在一个实施方式中，在电荷输送性聚合物在末端部具有聚合性官能团的情况下，R中的至少1个也可以为包含聚合性官能团的基团。
在上述结构单元中，Ar为从芳香族烃中除去1个氢原子而得到的原子团。其中，芳香族烃可以如联苯那样具有键合有2个以上的芳香环的结构，也可以如萘那样具有由2个以上的芳香环缩合而得到的结构。更具体而言，Ar为碳数为6～30的取代或未取代的芳基。作为相对于芳基的取代基，也可以与之前记载的进一步的取代基R1相同。Ar更优选为碳数为6～20的取代或未取代的芳基，进一步优选为取代或未取代的苯基或萘基。
在上述结构单元中，X表示2价的连接基，是从芳香族烃中除去2个氢原子而得到的原子团。即，X也可以为从之前说明的Ar中除去1个氢原子而得到的原子团。更具体而言，为碳数为6～30的取代或未取代的亚芳基，更优选为碳数为6～20的取代或未取代的亚芳基。X优选为取代或未取代的亚苯基或亚萘基，更优选为亚苯基。亚苯基可以为1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基中的任一者，但优选为1,4-亚苯基。
作为1价的结构单元AF的优选的具体例子，可列举出以下结构单元。但是，1价的结构单元AF并不限定于以下结构单元。
[化学式3]
式中，Ar分别为之前说明的碳数为6～30的取代或未取代的芳基、或亚芳基。“*”表示与其他结构单元的键合部位。
(2价的结构单元AF)
2价的结构单元AF具有N-芳基吩噁嗪骨架、并且具有2个与其他结构单元的键合部位。在一个实施方式中，2价的结构单元AF优选具有从N-芳基吩噁嗪骨架中除去2个氢原子而得到的结构。上述实施方式中，也包含从N-芳基吩噁嗪骨架的取代基中除去氢原子而得到的结构。
作为2价的结构单元AF的具体例子，可列举出以下结构单元。在一个实施方式中，电荷输送性聚合物优选包含以下的结构单元作为具有电荷输送性的2价的结构单元L1。
[化学式4]
在上述结构单元中，l为0～4的整数，m为0～3的整数，n为0～2，它们分别表示R的数。“*”表示与其他结构单元的键合部位。R、Ar及X与1价的结构单元AF中说明的基团相同。
结构单元中的Y表示3价的键合基，是从芳香族烃中除去3个氢原子而得到的原子团。即，Y也可以是从之前说明的Ar中除去2个氢原子而得到的原子团。更具体而言，Y为碳数为6～30个的取代或未取代的芳烃三基，更优选碳数为6～20的取代或未取代的芳烃三基。
作为2价的结构单元AF的优选的具体例子，可列举出以下结构单元。但是，2价的结构单元AF并不限定于以下结构单元。
[化学式5]
式中，Ar分别为之前说明的碳数为6～30的取代或未取代的芳基、亚芳基、或芳烃三基。“*”表示与其他结构单元的键合部位。
作为2价的结构单元AF的更优选的具体例子，可列举出以下结构单元。但是，2价的结构单元AF并不限定于以下结构单元。式中，Ar分别为之前说明的碳数为6～30的取代或未取代的芳基。
[化学式6]
在另一实施方式中，2价的结构单元AF也可以是具有之前说明的具有N-芳基吩噁嗪骨架的1价的结构单元作为后述的作为结构单元L2所例示的结构单元中的取代基R的结构单元。
(3价以上的结构单元AF)
3价以上的结构单元AF具有N-芳基吩噁嗪骨架、并且具有3个以上与其他结构单元的键合部位。在一个实施方式中，上述3价以上的结构单元AF优选具有从N-芳基吩噁嗪骨架中除去3个以上的氢原子而得到的结构。上述实施方式中，也包含从N-芳基吩噁嗪骨架的取代基中除去氢原子而得到的结构。
3价以上的结构单元AF优选为6价以下。在一个实施方式中，优选为3价或4价的结构单元AF。在一个实施方式中，电荷输送性聚合物优选包含以下的结构单元作为具有电荷输送性的3价以上的结构单元B1。但是，3价或4价的结构单元AF并不限定于以下结构单元。
[化学式7]
在上述结构单元中，l为0～4的整数，m为0～3的整数，n为0～2，它们分别表示R的数。“*”表示与其他结构单元的键合部位。R、Ar、X及Y与在1价的结构单元AF及2价的结构单元AF中之前说明的那些相同。
作为3价或4价的结构单元AF的优选的具体例子，可列举出以下结构单元。但是，3价或4价的结构单元AF并不限定于以下结构单元。
[化学式8]
式中，Ar表示碳数为6～30的取代或未取代的亚芳基或芳烃三基。“*”表示与其他结构单元的键合部位。
作为上述3价或4价的结构单元AF的更优选的具体例子，可列举出以下结构单元。“*”表示与其他结构单元的键合部位。
[化学式9]
在另一实施方式中，3价或4价的结构单元AF也可以是在后述的作为结构单元B2所例示的结构单元中包含之前说明的具有N-芳基吩噁嗪骨架的1价的结构单元作为取代基的结构单元。
在一个实施方式中，上述电荷输送性聚合物优选包含选自由2价的结构单元AF及3价的结构单元AF构成的组中的至少1种。虽然没有特别限定，但在上述实施方式中，作为2价及3价的结构单元AF的优选的例子，可列举出以下结构单元。
[化学式10]
在一个实施方式中，电荷输送性聚合物除了包含之前例示的1价以上的结构单元AF(以下也称为结构单元L1、结构单元T1及结构单元B1)中的至少1个以外，也可以进一步包含与这些结构单元AF不同的具有电荷输送性的1价以上的结构单元。该任意包含的结构单元优选为6价以下、更优选为4价以下的结构单元。在一个实施方式中，电荷输送性聚合物可以进一步包含以下分别例示的2价的结构单元L2、1价的结构单元T2及3价或以上的结构单元B2中的至少1个。
(结构单元L2)
结构单元L2为具有电荷输送性的2价的结构单元。结构单元L2只要包含具有输送电荷的能力的原子团即可，没有特别限定。例如结构单元L2选自取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、并噻吩、芴结构、苯结构、联苯结构、三联苯结构、萘结构、蒽结构、并四苯结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、三唑结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并三唑结构及包含它们的1种或2种以上的结构。
在一个实施方式中，从获得优异的空穴输送性的观点出发，结构单元L2优选选自取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、吡咯结构及包含它们的1种或2种以上的结构。在一个实施方式中，更优选选自取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构及包含它们的1种或2种以上的结构。在另一实施方式中，从获得优异的电子输送性的观点出发，结构单元L2优选选自取代或未取代的芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构、喹啉结构及包含它们的1种或2种以上的结构。作为结构单元L2的具体例子，可列举出以下结构单元。
[化学式11]
[化学式12]
R分别独立地表示氢原子或取代基。优选R分别独立地选自由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及包含后述的聚合性官能团的基团构成的组。R1～R8分别独立地表示氢原子；碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基；或碳数为2～30个的芳基或杂芳基。芳基是从芳香族烃中除去1个氢原子而得到的原子团。杂芳基是从芳香族杂环中除去1个氢原子而得到的原子团。但是，本实施方式中，杂芳基设定为不包含N-芳基吩噁嗪骨架的基团。烷基也可以进一步被碳数为2～20个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基也可以进一步被碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基取代。R优选为氢原子、烷基、芳基、烷基取代芳基。Ar表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。亚芳基是从芳香族烃中除去2个氢原子而得到的原子团。亚杂芳基是从芳香族杂环中除去2个氢原子而得到的原子团。但是，在本实施方式中，杂芳基或亚杂芳基设定为不包含N-芳基吩噁嗪骨架的基团。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。
作为芳香族烃，可列举出单环、稠环、或选自单环及稠环中的2个以上介由单键键合而成的多环。作为芳香族杂环，可列举出单环、稠环、或选自单环及稠环中的2个以上介由单键键合而成的多环。
(结构单元B2)
在电荷输送性聚合物具有支链结构的情况下，结构单元B2为构成支链部的3价以上的结构单元。从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B2优选为6价以下，更优选为3价或4价。结构单元B2优选为具有电荷输送性的单元。例如，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B2选自取代或未取代的三苯基胺结构、咔唑结构、缩合多环式芳香族烃结构及含有它们的1种或2种以上的结构。作为结构单元B2的具体例子，可列举出以下结构单元。
[化学式13]
W表示3价的连接基，例如表示碳数为2～30个的芳烃三基或杂芳烃三基。芳烃三基为从芳香族烃中除去3个氢原子而得到的原子团。杂芳烃三基为从芳香族杂环中除去3个氢原子而得到的原子团。Ar分别独立地表示2价的连接基，例如分别独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。这里，上述杂芳烃三基及上述亚杂芳基设定为不包含N-芳基吩噁嗪骨架的基团。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Y表示2价的连接基，例如可列举出从结构单元L2中的R(其中，包含聚合性官能团的基团除外。)中的具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子而得到的2价的基团。Z表示碳原子、硅原子或磷原子中的任一者。结构单元中，苯环及Ar也可以具有取代基，作为取代基的例子，可列举出结构单元L2中的R。
(结构单元T2)
在电荷输送性聚合物中，结构单元T2为构成电荷输送性聚合物的末端部的1价的结构单元。结构单元T2没有特别限定，例如选自取代或未取代的芳香族烃结构、芳香族杂环结构及包含它们的1种或2种以上的结构。在一个实施方式中，从不会使电荷的输送性降低而赋予耐久性这样的观点出发，结构单元T2优选为取代或未取代的芳香族烃结构，更优选为取代或未取代的苯结构。此外，在另一实施方式中，如后述那样在电荷输送性聚合物在末端部具有聚合性官能团的情况下，结构单元T2也可以为能够聚合的结构(即，例如吡咯基等聚合性官能团)。
作为结构单元T2的具体例子，可列举出以下结构单元。
[化学式14]
R与结构单元L2中的R同样。电荷输送性聚合物在末端部具有聚合性官能团的情况下R中的至少任1个优选为包含聚合性官能团的基团。
(包含聚合性官能团的基团)
在一个实施方式中，从通过聚合反应使其固化、改变在溶剂中的溶解度的观点出发，电荷输送性聚合物优选具有至少1个包含聚合性官能团的基团。所谓“聚合性官能团”是指通过施加热和/或光可彼此形成键的官能团。
作为聚合性官能团，可列举出具有碳-碳不饱和键的基团(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基氨基、乙烯氧基、乙烯基氨基等)、具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(也可称为氧杂环丁基，oxetanyl)等环状醚基；双烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻咯基)等。作为聚合性官能团，特别优选乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基及氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选为乙烯基、氧杂环丁烷基、或环氧基。
从提高聚合性官能团的自由度、容易产生聚合反应的观点出发，电荷输送性聚合物的主骨架和聚合性官能团优选以亚烷基链连接。
此外，例如在电极上形成有机层的情况下，从提高与ITO等亲水性电极的亲和性的观点出发，优选以乙二醇链、二乙二醇链等亲水性的链连接。进而，从为了导入聚合性官能团而使用的单体的制备变得容易的观点出发，电荷输送性聚合物也可以在亚烷基链和/或亲水性的链的末端部、即这些链与聚合性官能团的连接部和/或这些链与电荷输送性聚合物的骨架的连接部中具有醚键或酯键。上述的“包含聚合性官能团的基团”是指聚合性官能团本身、或将聚合性官能团与亚烷基链等组合而得到的基团。作为包含聚合性官能团的基团，例如可以适宜使用国际公开第WO2010/140553号中例示的基团。
聚合性官能团可以导入至电荷输送性聚合物的末端部(即结构单元T)，也可以导入至除末端部以外的部分(即结构单元L或B)，还可以导入至末端部和除末端以外的部分这两者中。从固化性的观点出发，优选至少导入至末端部中，从谋求固化性及电荷输送性的兼顾的观点出发，优选仅导入至末端部中。此外，在电荷输送性聚合物具有支链结构的情况下，聚合性官能团可以导入至电荷输送性聚合物的主链中，也可以导入至侧链中，还可以导入至主链和侧链这两者中。
从有助于溶解度的变化的观点出发，聚合性官能团优选较多地包含于电荷输送性聚合物中。另一方面，从不会妨碍电荷输送性的观点出发，优选电荷输送性聚合物中包含的量较少。聚合性官能团的含量可以考虑这些而适当设定。
例如，从获得充分的溶解度的变化的观点出发，每1分子电荷输送性聚合物的聚合性官能团数优选为2个以上，更优选为3个以上。此外，从保持电荷输送性的观点出发，聚合性官能团数优选为1,000个以下，更优选为500个以下。
对于每1分子电荷输送性聚合物的聚合性官能团数，可以利用为了合成电荷输送性聚合物而使用的聚合性官能团的投料量(例如具有聚合性官能团的单体的投料量)、与各结构单元对应的单体的投料量、电荷输送性聚合物的重均分子量等作为平均值求出。此外，聚合性官能团的数目可以利用电荷输送性聚合物的1H NMR(核磁共振)光谱中的来源于聚合性官能团的信号的积分值与全光谱的积分值之比、电荷输送性聚合物的重均分子量等作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投料量明确的情况下，优选采用利用投料量而求出的值。
(电荷输送性聚合物的部分结构)
作为电荷输送性聚合物中包含的部分结构的例子，可列举出以下部分结构。但是，电荷输送性聚合物并不限定于具有以下的部分结构的聚合物。在部分结构中，“L”表示具有电荷输送性的2价的结构单元，“T”表示构成末端基的1价的结构单元，“B”表示构成支链结构的3价或4价的结构单元。“*”表示与其他结构单元的键合部位。在以下的部分结构中，多个L可以彼此为同一结构单元，也可以为互不相同的结构单元。关于T及B也同样。
直链状的电荷输送性聚合物
[化学式15]
T-L-L-L-L-L-*
具有支链结构的电荷输送性聚合物
[化学式16]
在上述部分结构中，结构单元L为L1和/或L2，T为T1和/或T2，B为B1和/或B2。在一个实施方式中，电荷输送性聚合物包含结构单元L1、T1及B1中的至少1个作为具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元AF，也可以进一步包含其他的结构单元L2、T2及B2的任意的组合。
在一个实施方式中，上述电荷输送性聚合物优选包含选自由具有N-芳基吩噁嗪骨架的2价的结构单元L1及具有N-芳基吩噁嗪骨架的3价以上的结构单元B1构成的组中的至少1个。上述电荷输送性聚合物优选至少包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的3价以上的结构单元B1。
在一个实施方式中，电荷输送性聚合物具有选自由2价的结构单元L1及3价以上的结构单元B1构成的组中的至少1个作为具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元AF，也可以进一步包含与上述结构单元AF不同的选自由具有电荷输送性的2价的结构单元L2及3价以上的结构单元B2构成的组中的至少1个。
在一个实施方式中，电荷输送性聚合物优选除了包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元AF以外还包含上述具有电荷输送性的2价的结构单元L2。其中，上述2价的结构单元L2优选为选自由芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构及芴结构构成的组中的1个以上的结构。上述苯结构优选包含对亚苯基结构、或间亚苯基结构。上述2价的结构单元L2更优选包含芳香族胺结构和/或咔唑结构。上述芳香族胺结构也可以为苯胺结构，但优选为三芳基胺结构，更优选为三苯基胺结构。
在一个实施方式中，电荷输送性聚合物优选包含3价以上的结构单元B1及B2中的至少一个、且具有在3个方向以上分支的结构。在这样的实施方式中，电荷输送性聚合物通过包含3价以上的结构单元B1、或者除了上述结构单元B2以外进一步具有结构单元L1和/或T1，从而能够在聚合物内导入N-芳基吩噁嗪骨架。
本说明书中所谓“在3个方向以上分支的结构”是指以1分子电荷输送性聚合物中的各种链中聚合度变得最大的链作为主链时，存在聚合度相对于主链相同、或者聚合度比主链小的1个以上的侧链。上述“聚合度”表示在合成电荷输送性聚合物时使用的单体的单元在每1分子电荷输送性聚合物中包含几个。此外，本说明书中所谓“侧链”是与电荷输送性聚合物的主链不同的链，是指具有至少1个以上的构成单元的链，除此以外不是侧链而视为取代基。
在另一实施方式中，电荷输送性聚合物也可以包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构作为上述结构单元L、T及B中的取代基。例如，电荷输送性聚合物也可以包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的1价的结构单元T1作为之前作为结构单元L2所例示的结构中的取代基R。
(结构单元AF的比例)
根据一个实施方式，通过电荷输送性聚合物包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元，从而谋求耐久性及发光寿命等的性能提高变得容易。在一个实施方式中，从获得优异的耐久性的观点出发，电荷输送性聚合物中的结构单元AF的比例以全部结构单元作为基准，优选为1摩尔％以上，更优选为3摩尔％以上，最优选为5摩尔％以上。
另一方面，从进一步提高电荷输送性聚合物的电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物优选进一步包含除结构单元AF以外的具有电荷输送性的结构单元。从这样的观点出发，在一个实施方式中，以全部结构单元作为基准，结构单元AF的比例优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下，进一步优选为70摩尔％以下。
因此，在一个实施方式中，电荷输送性聚合物中的具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元AF的比例以全部结构单元作为基准，优选为1～90摩尔％，更优选为3～80摩尔％，进一步优选为5～70摩尔％的范围。上述结构单元AF的比例在作为电荷输送性材料可得到具有适度的分子量的电荷输送性聚合物的方面而言也优选。其中，上述结构单元AF的比例是指构成聚合物的结构单元L1、T1及B1中的至少1个的合计量。
(结构单元L、T及B的比例)
在电荷输送性聚合物中，从得到充分的电荷输送性的观点出发，2价的结构单元L的比例以全部结构单元作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。此外，结构单元L的比例如果考虑结构单元T及根据需要而导入的结构单元B，则优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进一步优选为85摩尔％以下。
其中，上述结构单元L是指结构单元L1与其他的结构单元L2的任意的组合。在一个实施方式中，从表现出由具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元AF带来的效果的观点出发，结构单元L1相对于L1及L2的合计量的比例优选为1摩尔％以上，更优选为3摩尔％以上，进一步优选为5摩尔％以上。
从有机电子元件的特性提高的观点、或抑制粘度的上升、良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点出发，电荷输送性聚合物中包含的结构单元T的比例以全部结构单元作为基准，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。此外，从获得充分的电荷输送性的观点出发，结构单元T的比例优选为60摩尔％以下，更优选为55摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。
其中，上述结构单元T是指结构单元T1与其他的结构单元T2的任意的组合。在一个实施方式中，从表现出由具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元AF带来的效果的观点出发，结构单元T1相对于T1及T2的合计量的比例优选为1摩尔％以上，更优选为3摩尔％以上，进一步优选为5摩尔％以上。
在电荷输送性聚合物中包含3价以上的结构单元B的情况下，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B的比例以全部结构单元作为基准，优选为1摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进一步优选为10摩尔％以上。此外，从抑制粘度的上升、良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点、或获得充分的电荷输送性的观点出发，结构单元B的比例优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下，进一步优选为30摩尔％以下。
这里，上述结构单元B是指结构单元B1与其他的结构单元B2的任意的组合。在一个实施方式中，从表现出由具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元AF带来的效果的观点出发，结构单元B1相对于B1及B2的合计量的比例优选为1摩尔％以上，更优选为3摩尔％以上，进一步优选为5摩尔％以上。
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，从使电荷输送性聚合物高效地固化的观点出发，聚合性官能团的比例以全部结构单元作为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为3摩尔％以上。此外，从获得良好的电荷输送性这样的观点出发，聚合性官能团的比例优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。另外，这里的所谓“聚合性官能团的比例”是指具有聚合性官能团的结构单元的比例。
如果考虑电荷输送性、耐久性、生产率等的平衡，则结构单元L及结构单元T的比例(摩尔比)优选为L：T＝100：1～70，更优选为100：3～50，进一步优选为100：5～30。此外，在电荷输送性聚合物包含结构单元B的情况下，结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)优选为L：T：B＝100：10～200：10～100，更优选为100：20～180：20～90，进一步优选为100：40～160：30～80。
这里，上述结构单元L是具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元L1与其他的2价的结构单元L2的任意的组合。此外，上述结构单元B是具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元B1与其他的3价以上的结构单元B2的任意的组合。进而，上述结构单元T是具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元T1与其他的1价的结构单元T2的任意的组合。这里，结构单元L1与L2的比例、结构单元T1与T2的比例、结构单元B1与B2的比例如之前说明的那样，在一个实施方式中以电荷输送性聚合物包含结构单元L1、B1及T1中的至少1个为前提。
结构单元的比例可以利用为了合成电荷输送性聚合物而使用的与各结构单元对应的单体的投料量而求出。此外，结构单元的比例可以利用电荷输送性聚合物的1H NMR光谱中的来源于各结构单元的光谱的积分值、各结构单元的重均分子量等而算出。从简便的方面出发，在投料量明确的情况，优选采用利用投料量而求出的值。
(数均分子量)
电荷输送性聚合物的数均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异这样的观点出发，数均分子量优选为500以上，更优选为1,000以上，进一步优选为2,000以上。此外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，数均分子量优选为1,000,000以下，更优选为100,000以下，进一步优选为50,000以下。
(重均分子量)
电荷输送性聚合物的重均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异这样的观点出发，重均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上。此外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，重均分子量优选为1,000,000以下，更优选为700,000以下，进一步优选为400,000以下。
数均分子量及重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)使用标准聚苯乙烯的标准曲线而进行测定。
(制造方法)
电荷输送性聚合物可以通过各种合成方法来制造，没有特别限定。例如可以利用铃木偶联、根岸偶联、园头偶联、施蒂勒(Stille)偶联、布赫瓦尔德-哈特维希(BuchwaldHartwig)偶联等公知的偶联反应。铃木偶联是在芳香族硼酸衍生物与芳香族卤化物之间引起使用了Pd催化剂的交叉偶联反应。根据铃木偶联，通过使所期望的芳香环彼此键合，能够简便地制造电荷输送性聚合物。
在偶联反应中，作为催化剂，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。此外，也可以使用以三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、醋酸钯(II)等作为前体、并通过与膦配体混合而产生的催化剂种。关于电荷输送性聚合物的合成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
[掺杂剂]
在使用电荷输送性材料来构成有机电子元件的情况下，电荷输送性材料也可以进一步包含周知的添加剂作为有机电子材料。在一个实施方式中，电荷输送性材料也可以进一步含有掺杂剂。掺杂剂只要是通过添加到电荷输送性材料中而表现出掺杂效应、可使电荷的输送性提高的物质即可，没有特别限制。掺杂中有p型掺杂和n型掺杂，就p型掺杂而言使用作为电子接受体起作用的物质作为掺杂剂，就n型掺杂而言使用作为电子供给体起作用的物质作为掺杂剂。对于空穴输送性的提高，优选进行p型掺杂，对于电子输送性的提高，优选进行n型掺杂。电荷输送性材料中使用的掺杂剂可以是表现出p型掺杂或n型掺杂中的任一效果的掺杂剂。此外，可以单独添加1种掺杂剂，也可以将多种掺杂剂混合添加。
p型掺杂中所使用的掺杂剂为电子接受性的化合物，例如可列举出路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体而言，作为路易斯酸，可列举出FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作为质子酸，可列举出HF、HCl、HBr、HNO3、H2SO4、HClO4等无机酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟醋酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可列举出FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作为离子化合物，可列举出具有四(五氟苯基)硼酸离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲磺酰基)亚胺离子、六氟锑酸离子、AsF6 -(六氟砷酸离子)、BF4 -(四氟硼酸离子)、PF6 -(六氟磷酸离子)等全氟阴离子的盐、作为阴离子而具有上述质子酸的共轭盐基的盐等；作为卤素化合物，可列举出Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作为π共轭系化合物，可列举出TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰醌二甲烷)等。此外，还可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等中记载的电子接受性化合物。优选为路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。
n型掺杂中所使用的掺杂剂为给电子性的化合物，例如可列举出Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs2CO3等碱金属和/或碱土类金属的盐；金属络合物；给电子性有机化合物等。
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，为了使有机层的溶解度的变化变得容易，作为掺杂剂，优选使用可作为相对于聚合性官能团的聚合引发剂起作用的化合物。
[其他的任意成分]
电荷输送性材料也可以进一步含有电荷输送性低分子化合物、其他的聚合物等。
[含量]
从获得良好的电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物的含量相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上。也可以设定为100质量％。
在含有掺杂剂的情况下，从使电荷输送性材料的电荷输送性提高的观点出发，其含量相对于电荷输送性材料的总质量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上。此外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于电荷输送性材料的总质量优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
<油墨组合物>
在一个实施方式中，油墨组合物含有上述实施方式的电荷输送性材料和可将该材料溶解或分散的溶剂。通过使用油墨组合物，可以通过涂布法这样的简便的方法而容易地形成有机层。
[溶剂]
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂、或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可列举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷；环己烷等环状链烷；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选为芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
[聚合引发剂]
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，油墨组合物优选含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可以使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。从能够简便地制备油墨组合物的观点出发，优选使用兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质。作为这样的物质，例如可列举出上述离子化合物。
[添加剂]
油墨组合物也可以进一步含有添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如可列举出阻聚剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
油墨组合物中的溶剂的含量可以考虑应用于各种涂布方法来规定。例如，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为0.1质量％以上的量，更优选成为0.2质量％以上的量，进一步优选成为0.5质量％以上的量。此外，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为20质量％以下的量，更优选成为15质量％以下的量，进一步优选成为10质量％以下的量。
<有机层>
在一个实施方式中，有机层是使用上述实施方式的电荷输送性材料或油墨组合物而形成的层。通过使用油墨组合物，能够通过涂布法良好地形成有机层。作为涂布方法，例如可列举出旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、照相凹版印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。在通过涂布法来形成有机层的情况下，也可以使用热板或烘箱使涂布后得到的有机层(涂布层)干燥，除去溶剂。
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团的情况下，可以通过光照射、加热处理等而使电荷输送性聚合物的聚合反应进行，使有机层的溶解度发生变化。通过层叠使溶解度变化后的有机层，能够容易地谋求有机电子元件的多层化。关于有机层的形成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
从使电荷输送的效率提高的观点出发，干燥后或固化后的有机层的厚度优选为0.1nm以上，更优选为1nm以上，进一步优选为3nm以上。此外，从减小电阻的观点出发，有机层的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
<有机电子元件>
在一个实施方式中，有机电子元件至少具有上述实施方式的有机层。作为有机电子元件，例如可列举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选具有在至少一对电极之间配置有有机层的结构。
[有机EL元件]
在一个实施方式中，有机EL元件至少具有上述实施方式的有机层。有机EL元件通常具备发光层、阳极、阴极及基板，根据需要具备空穴注入层、电子注入层、空穴输送层、电子输送层等其他的功能层。各层可以通过蒸镀法来形成，也可以通过涂布法来形成。有机EL元件优选具有有机层作为发光层或其他的功能层，更优选具有有机层作为功能层，进一步优选具有有机层作为空穴注入层及空穴输送层中的至少一者。在一个实施方式中，有机层的形成可以使用之前说明的油墨组合物，按照涂布法良好地实施。
图1是表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。图1的有机EL元件为多层结构的元件，依次具有基板8、阳极2、空穴注入层3及空穴输送层6、发光层1、电子输送层7、电子注入层5、以及阴极4。在一个实施方式中，空穴注入层3及空穴输送层6中的至少一者优选由上述实施方式的有机层构成。以下，对构成有机EL元件的各层更具体地进行说明。
[发光层]
作为发光层中所使用的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树枝状大分子等发光材料。聚合物由于在溶剂中的溶解性高、适于涂布法，所以优选。作为发光材料，可列举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。
作为荧光材料，可列举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖酮、茋、色素激光用色素、铝络合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚亚苯基、聚苯乙炔、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。
作为磷光材料，可以使用包含Ir、Pt等金属的金属络合物等。作为Ir络合物，例如可列举出进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2]吡啶甲酸铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)、进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕铱(乙酰-丙酮))、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt络合物，例如可列举出进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H、23H-卟吩铂)等。
在发光层包含磷光材料的情况下，除了磷光材料以外，优选进一步包含基质材料。作为基质材料，可以使用低分子化合物、聚合物、或树枝状大分子。作为低分子化合物，例如可列举出CBP(4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、它们的衍生物等，作为聚合物，可列举出上述实施方式的电荷输送性材料、聚乙烯咔唑、聚亚苯基、聚芴、它们的衍生物等。
作为热活化延迟荧光材料，例如可列举出Adv.Mater.，21，4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.，98，083302(2011)；Chem.Comm.，48，9580(2012)；Appl.Phys.Lett.，101，093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.，134，14706(2012)；Chem.Comm.，48，11392(2012)；Nature，492，234(2012)；Adv.Mater.，25，3319(2013)；J.Phys.Chem.A，117，5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.，15，15850(2013)；Chem.Comm.，49，10385(2013)；Chem.Lett.，43，319(2014)等中记载的化合物。
[空穴输送层、空穴注入层]
作为构成选自由空穴输送层及空穴注入层构成的组中的至少1种的材料，可列举出上述实施方式的电荷输送性材料。在一个实施方式中，优选空穴注入层及空穴输送层中的至少一者由上述实施方式的电荷输送性材料构成，更优选至少空穴注入层由上述实施方式的电荷输送性材料构成。例如，在有机EL元件具有使用上述电荷输送性材料而形成的有机层作为空穴注入层、进而具有空穴输送层的情况下，对于空穴输送层可以使用公知的材料。此外，例如，在有机EL元件具有使用上述电荷输送性材料而形成的有机层作为空穴输送层、进而具有空穴注入层的情况下，对于空穴注入层可以使用公知的材料。
作为空穴注入层及空穴输送层中可以使用的公知的材料，例如可列举出(芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系导电性聚合物(例如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT：PSS)等)等。
[电子输送层、电子注入层]
作为电子输送层及电子注入层中使用的材料，例如可列举出菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠环四羧酸酐、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽嵌蒽醌衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、铝络合物等。此外，也可以使用上述实施方式的电荷输送性材料。
[阴极]
作为阴极材料，例如使用Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极材料，例如使用金属(例如Au)或具有导电性的其他材料。作为其他材料，例如可列举出氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板]
作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选为透明，此外，优选具有柔性。优选使用石英玻璃、透光性的树脂膜等。
作为树脂膜，例如可列举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三醋酸纤维素、纤维素乙酸丙酸酯等形成的膜。
在使用树脂膜的情况下，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，也可以在树脂膜上涂敷氧化硅、氮化硅等无机物而使用。
[发光色]
有机EL元件的发光色没有特别限定。白色的有机EL元件由于能够用于家庭用照明、车内照明、钟表或液晶的背光灯等各种照明器具，所以优选。
作为形成白色的有机EL元件的方法，可以采用使用多种发光材料使多种发光色同时发光而混色的方法。作为多种发光色的组合，没有特别限定，可列举出含有蓝色、绿色及红色这3种发光极大波长的组合、含有蓝色与黄色、黄绿色与橙色等这2种发光极大波长的组合。发光色的控制可以通过调整发光材料的种类和量来进行。
<显示元件、照明装置、显示装置>
在一个实施方式中，显示元件具备上述实施方式的有机EL元件。例如作为与红、绿及蓝(RGB)的各像素对应的元件，通过使用有机EL元件，可得到彩色的显示元件。在图像的形成方法中，有通过配置成矩阵状的电极直接驱动排列在面板上的各个有机EL元件的单纯矩阵型、和在各元件上配置薄膜晶体管来进行驱动的有源矩阵型。
此外，在一个实施方式中，照明装置具备上述实施方式的有机EL元件。进而，在一个实施方式中，显示装置具备照明装置、和作为显示机构的液晶元件。例如，显示装置可以构成使用上述实施方式的照明装置作为背光灯、并使用公知的液晶元件作为显示机构的显示装置、即液晶显示装置。
实施例
以下，按照实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明并不限定于以下的实施例。
<1>电荷输送性聚合物的制备
(Pd催化剂的制备)
在氮气氛下的手套箱中，在室温下称取三(二亚苄基丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)到样品管中，加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地，称取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)到样品管中，加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将这些溶液混合并在室温下搅拌30分钟，得到催化剂的溶液。另外，在催化剂的制备中，全部的溶剂在通过鼓泡30分钟以上氮而脱气后使用。
(制备例1)电荷输送性聚合物1
在三口圆底烧瓶中加入下述单体1(4.0mmol)、下述单体2(5.0mmol)、下述单体3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入另外制备的Pd催化剂的溶液(7.5mL)，进行搅拌。搅拌30分钟后，向上述烧瓶内追加10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。将该混合物用2小时进行加热及回流。另外，迄今为止的全部的操作在氮气流下进行。此外，全部的溶剂通过鼓泡30分钟以上氮而脱气后使用。
[化学式17]
在反应结束后，将有机层进行水洗。接着，将有机层注入甲醇-水(9：1)中。将所产生的沉淀进行抽滤，用甲醇-水(9：1)进行洗涤。将洗涤后的沉淀溶解于甲苯中，从甲醇中再沉淀。将所得到的沉淀抽滤后，溶解于甲苯中，加入键合在苯乙烯-二乙烯苯共聚物上的三苯基膦聚合物(triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzenecopolymer)(Strem Chemicals公司、相对于聚合物100mg为200mg、以下称为“金属吸附剂”。)，搅拌一夜。
搅拌结束后，将金属吸附剂和不溶物通过过滤而去除，将滤液用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩液溶解于甲苯中后，从甲醇-丙酮(8：3)中再沉淀。将产生的沉淀进行抽滤，用甲醇-丙酮(8：3)进行洗涤。
将所得到的沉淀进行真空干燥，得到电荷输送性聚合物1。
所得到的电荷输送性聚合物1的数均分子量为7,800，重均分子量为31,000。电荷输送性聚合物1包含3价以上的结构单元B2(来源于单体3)、2价的结构单元L2(来源于单体2)及1价的结构单元T2(来源于单体1)，各结构单元的比例依次为18.2％、45.5％、36.4％。
数均分子量及重均分子量通过在洗脱液中使用了四氢呋喃(THF)的GPC(聚苯乙烯换算)来测定。测定条件如下所述。
送液泵：L-6050株式会社Hitachi High-Technologies
UV-Vis检测器：L-3000株式会社Hitachi High-Technologies
柱：Gelpack(注册商标)GL-A160S/GL-A150S日立化成(株)
洗脱液：THF(HPLC用、不包含稳定剂)和光纯药工业(株)
流速：1mL/min
柱温度：室温
分子量标准物质：标准聚苯乙烯
(制备例2)电荷输送性聚合物2
在三口圆底烧瓶中加入制备例1中记载的单体2(5.0mmol)及单体3(2.0mmol)、下述单体4(4.0mmol)和茴香醚(20mL)，进一步加入另外制备的Pd催化剂的溶液(7.5mL)，进行搅拌。以后，与制备例1中记载的方法同样地操作，制备了电荷输送性聚合物2。
所得到的电荷输送性聚合物2的数均分子量为22,900，重均分子量为169,000。电荷输送性聚合物2包含3价以上的结构单元B2(来源于单体3)、2价的结构单元L2(来源于单体2)及1价的结构单元T2(来源于单体4)，各结构单元的比例依次为18.2％、45.5％、36.4％。
[化学式18]
(制备例3)电荷输送性聚合物3
在三口圆底烧瓶中加入制备例1中记载的单体2(5.0mmol)及制备例2中记载的单体4(4.0mmol)、下述单体5(2.0mmol)和茴香醚(20mL)，进而加入另外制备的Pd催化剂的溶液(7.5mL)，进行搅拌。以后，与制备例1中记载的方法同样地操作，制备了电荷输送性聚合物3。
所得到的电荷输送性聚合物3的数均分子量为6,300，重均分子量为50,600。电荷输送性聚合物3包含3价的结构单元B1(来源于单体5)、2价的结构单元L2(来源于单体2)及1价的结构单元T2(来源于单体4)，各结构单元的比例依次为18.2％、45.5％、36.4％。
[化学式19]
(制备例4)电荷输送性聚合物4
除了使用下述单体6来代替单体2以外，通过与制备例3同样的方法，制备了电荷输送性聚合物4。
所得到的电荷输送性聚合物4的数均分子量为4,300，重均分子量为30,900。电荷输送性聚合物4包含3价的结构单元B1(来源于单体5)、2价的结构单元L2(来源于单体6)及1价的结构单元T2(来源于单体4)，各结构单元的比例依次为18.2％、45.5％、36.4％。
[化学式20]
(制备例5)电荷输送性聚合物5
除了将单体4(4.0mmol)变更为单体4(2.0mmol)和单体1(2.0mmol)以外，通过与制备例3同样的方法，制备了电荷输送性聚合物5。
所得到的电荷输送性聚合物5的数均分子量为6,500，重均分子量为55,900。电荷输送性聚合物5包含3价的结构单元B1(来源于单体5)、2价的结构单元L2(来源于单体2)及1价的结构单元T2(来源于单体4)、具有聚合性取代基的1价的结构单元T2(来源于单体1)，各结构单元的比例依次为18.2％、45.5％、18.2％、18.2％。
(制备例6)电荷输送性聚合物6
在三口圆底烧瓶中加入制备例1中记载的单体2(5.0mmol)及制备例2中记载的单体4(2.0mmol)、下述单体7(4.0mmol)和茴香醚(20mL)，进一步加入另外制备的Pd催化剂的溶液(7.5mL)，进行搅拌。以后，与制备例1中记载的方法同样地操作，制备了电荷输送性聚合物6。
所得到的电荷输送性聚合物6的数均分子量为5,500，重均分子量为8,700。电荷输送性聚合物6包含2价的结构单元L1(来源于单体7)、2价的结构单元L2(来源于单体2)及1价的结构单元T2(来源于单体4)，各结构单元的比例为36.4％、45.5％、18.2％。
[化学式21]
(制备例7)电荷输送性聚合物7
除了将单体5(2.0mmol)变更为单体5(0.75mmol)和单体7(2.3mmol)、且分别使用了4.5mmol、2.3mmol的单体2和单体4以外，通过与制备例3同样的方法，制备了电荷输送性聚合物7。
所得到的电荷输送性聚合物7的数均分子量为6,300，重均分子量为47,200。电荷输送性聚合物7包含3价的结构单元B1(来源于单体5)、2价的结构单元L1(来源于单体7)、2价的结构单元L2(来源于单体2)及1价的结构单元T2(单体4)，各结构单元的比例为7.7％、23.1％、46.2％、23.1％。
(制备例8)电荷输送性聚合物8
除了使用单体8来代替单体5以外，通过与制备例3同样的方法，制备了电荷输送性聚合物8。
所得到的电荷输送性聚合物8的数均分子量为5,300，重均分子量为33,700。电荷输送性聚合物8包含3价的结构单元B1(来源于单体8)、2价的结构单元L2(来源于单体2)及1价的结构单元T2(来源于单体4)，各结构单元的比例为18.2％、45.5％、36.4％。
[化学式22]
<2-1>有机EL元件的制作
(实施例1)
制备由上述电荷输送性聚合物的合成中得到的电荷输送性聚合物3(10.0mg)、下述离子性化合物(0.5mg)及甲苯(2.3mL)构成的油墨组合物1。在氮气氛下，在将ITO图案化为1.6mm宽的玻璃基板上，以3000min-1旋涂上述油墨组合物1，接着在热板上在220℃下加热10分钟，形成了空穴注入层(30nm)。
[化学式23]
接着，制备包含之前制备的电荷输送性聚合物2(20mg)及甲苯(2.3mL)的油墨组合物2。在通过上述操作得到的空穴注入层上，以3000min-1旋涂油墨组合物2后，在热板上180℃下加热10分钟而使其干燥，形成了空穴输送层(40nm)。
将上述得到的基板转移至真空蒸镀机中，在上述空穴输送层上通过蒸镀法依次成膜出CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)、Al(100nm)，进行密封处理而制作有机EL元件。
(实施例2)
制备了将实施例1中为了形成有机EL元件中的空穴注入层而使用的油墨组合物1中的电荷输送性聚合物3变更为电荷输送性聚合物4的油墨组合物3。除了使用该油墨组合物3而形成空穴注入层以外，全部与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
(实施例3)
制备了将实施例1中为了形成有机EL元件中的空穴注入层而使用的油墨组合物1中的电荷输送性聚合物3变更为电荷输送性聚合物5的油墨组合物4。除了使用该油墨组合物4来形成空穴注入层以外，全部与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
(实施例4)
制备了将实施例1中为了形成有机EL元件中的空穴注入层而使用的油墨组合物1中的电荷输送性聚合物3变更为上述电荷输送性聚合物6的油墨组合物5。除了使用该油墨组合物5来形成空穴注入层以外，全部与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
(实施例5)
制备了将实施例1中为了形成有机EL元件中的空穴注入层而使用的油墨组合物1中的电荷输送性聚合物3变更为上述电荷输送性聚合物7的油墨组合物6。除了使用该油墨组合物6来形成空穴注入层以外，全部与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
(实施例6)
制备了将实施例1中为了形成有机EL元件中的空穴注入层而使用的油墨组合物1中的电荷输送性聚合物3变更为上述电荷输送性聚合物8的油墨组合物7。除了使用该油墨组合物7来形成空穴注入层以外，全部与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
(比较例1)
制备了将实施例1中为了形成有机EL元件中的空穴注入层而使用的油墨组合物1中的电荷输送性聚合物3变更为电荷输送性聚合物1的油墨组合物8。除了使用该油墨组合物8来形成空穴注入层以外，全部与实施例1同样地操作，制作了有机EL元件。
<2-2>有机EL元件的评价
对实施例1～6及比较例1中得到的有机EL元件施加电压，结果均确认到绿色发光。对于各个元件，测定发光亮度为1000cd/m2时的驱动电压及发光效率、初期亮度为3000cd/m2时的发光寿命(亮度减半时间)。将测定结果示于表1中。
[表1]
如表1中所示的那样，实施例1～6的有机EL元件与比较例1相比，驱动电压低，此外发光效率优异，显示出长的发光寿命。即获知，如果从空穴注入层的构成材料的观点出发，则通过使用在分子内具有包含N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元的电荷输送性聚合物作为电荷输送性材料，可得到驱动电压的降低、发光效率及发光寿命的提高这样的效果。
如以上那样，通过实施例示出了本发明的实施方式的效果。但是，根据本发明，并不限于实施例中使用的电荷输送性聚合物，只要不脱离本发明的范围，则即使是使用其他的电荷输送性聚合物的情况下，也同样地能够得到有机电子元件。此外，在所得到的有机电子元件中，能够与之前的各实施例同样地得到优异的特性。
符号说明
1 发光层
2 阳极
3 空穴注入层
4 阴极
5 电子注入层
6 空穴输送层
7 电子输送层
8 基板

Claims (14)

1.一种电荷输送性材料，其含有电荷输送性聚合物，所述电荷输送性聚合物包含具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元。
2.根据权利要求1所述的电荷输送性材料，其中，所述具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元包含选自由2价的结构单元L1及3价以上的结构单元B1构成的组中的至少1种。
3.根据权利要求1或2所述的电荷输送性材料，其中，所述电荷输送性聚合物进一步包含除所述具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元以外的选自由具有电荷输送性的2价的结构单元L2及具有电荷输送性的3价以上的结构单元B2构成的组中的至少1种。
4.根据权利要求1或2所述的电荷输送性材料，其中，所述电荷输送性聚合物进一步包含除所述具有N-芳基吩噁嗪骨架的结构单元以外的具有电荷输送性的2价的结构单元L2，
所述具有电荷输送性的2价的结构单元L2包含选自由芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构及芴结构构成的组中的1种以上的结构。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的电荷输送性材料，其中，所述电荷输送性聚合物具有在3个方向以上分支的结构。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的电荷输送性材料，其作为空穴注入性材料使用。
7.一种油墨组合物，其包含权利要求1～6中任一项所述的电荷输送性材料和溶剂。
8.一种有机电子元件，其具有使用权利要求1～6中任一项所述的电荷输送性材料、或权利要求7所述的油墨组合物而形成的有机层。
9.一种有机电致发光元件，其具有使用权利要求1～6中任一项所述的电荷输送性材料、或权利要求7所述的油墨组合物而形成的有机层。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其进一步具有柔性基板。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述柔性基板包含树脂膜。
12.一种显示元件，其具备权利要求9～11中任一项所述的有机电致发光元件。
13.一种照明装置，其具备权利要求9～11中任一项所述的有机电致发光元件。
14.一种显示装置，其具备权利要求13所述的照明装置、和作为显示机构的液晶元件。
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