CN110268539A - 有机电子材料、有机电子元件及有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

一实施方式涉及一种有机电子材料，其含有在至少1个末端具有下述式(1)所表示的交联性基团、并且在至少1个末端具有下述式(2)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物。式(1)中，Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。式(2)中，Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。

Description

有机电子材料、有机电子元件及有机电致发光元件
技术领域
本公开涉及有机电子材料、液状组合物、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件(有机EL元件)、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机EL元件例如作为成为白炽灯或气体填充灯的替代的大面积固态光源用途而受到关注。另外，还作为置换平板显示器(FPD)领域的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器而受到关注，并且制品化不断推进。
有机EL元件根据所使用的有机材料大致分为低分子型有机EL元件及高分子型有机EL元件这两种。在高分子型有机EL元件中，作为有机材料使用高分子化合物，在低分子型有机EL元件中，使用低分子化合物。另一方面，有机EL元件的制造方法大致分为主要在真空体系中进行成膜的干式工艺和通过凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等进行成膜的湿式工艺这两种。湿式工艺由于能够简易成膜，所以对今后的大画面有机EL显示器而言作为不可缺少的方法受到期待。
因此，适于湿式工艺的材料的开发正在推进。例如，进行了利用具有聚合性基团的化合物而形成多层结构的研究(例如专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-283509号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本公开提供显示适于湿式工艺的充分的固化性、并且适于有机电子元件的特性的提高的有机电子材料及液状组合物。另外，本公开提供适于有机电子元件的特性的提高的有机层。进而，本公开提供具有优异的特性的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
用于解决课题的手段
本发明中包含各种实施方式。以下列举出实施方式的例子。本发明并不限定于以下的实施方式。
一实施方式涉及一种有机电子材料，其含有在至少1个末端具有下述式(1)所表示的交联性基团、并且在至少1个末端具有下述式(2)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物。
[化学式编号1]
(式(1)中，Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。)
[化学式编号2]
(式(2)中，Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。)
根据一实施方式，上述电荷输送性聚合物或低聚物具有3个以上的末端。
根据一实施方式，上述电荷输送性聚合物或低聚物至少包含2价的结构单元L和1价的结构单元T，上述结构单元L包含含有选自由取代或未取代的芳香族胺结构及取代或未取代的咔唑结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，上述结构单元T包含含有上述式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T1和含有上述式(2)所表示的交联性基团的1价的结构单元T2。
根据一实施方式，上述电荷输送性聚合物或低聚物进一步包含选自由3价以上的结构单元B及不含有上述式(1)所表示的交联性基团和上述式(2)所表示的交联性基团的1价的结构单元T3构成的组中的至少1种结构单元，上述结构单元B包含含有选自由取代或未取代的芳香族胺结构、取代或未取代的咔唑结构及取代或未取代的稠合多环式芳香族烃结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，上述结构单元T3包含含有取代或未取代的芳香环结构的结构单元。
根据一实施方式，在上述电荷输送性聚合物或低聚物中，选自由上述结构单元L、上述结构单元T及任选地包含的上述结构单元B构成的组中的相邻的结构单元通过芳香环彼此的直接键合而互相键合。
根据一实施方式，上述电荷输送性聚合物或低聚物为至少包含含有具有电荷输送性的结构单元的2官能单体、含有上述式(1)所表示的交联性基团的单官能单体T1和含有上述式(2)所表示的交联性基团的单官能单体T2的单体的共聚物。
根据一实施方式，上述电荷输送性聚合物或低聚物为至少包含含有具有空穴输送性的结构单元的2官能单体、含有式(1)所表示的交联性基团的单官能单体T1和含有式(2)所表示的交联性基团的单官能单体T2的单体的共聚物。
其它实施方式涉及一种液状组合物，其含有上述任一项的有机电子材料和溶剂。
其它实施方式涉及一种有机层，其是使用上述任一项的有机电子材料、或上述液状组合物而形成的。
其它实施方式涉及一种有机电子元件，其至少包含1个上述有机层。
根据一实施方式，上述有机电子元件包含至少一对阳极及阴极、以及位于上述阳极及上述阴极之间的至少1个上述有机层。
其它实施方式涉及一种有机电致发光元件，其至少包含1个上述有机层。
根据一实施方式，上述有机电致发光元件至少包含基板、阳极、发光层及阴极，上述发光层为上述有机层。
根据一实施方式，上述有机电致发光元件至少包含基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层及阴极，选自由上述空穴注入层、上述空穴输送层及上述发光层构成的组中的至少1个层为上述有机层。
根据一实施方式，上述有机电致发光元件至少包含基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层及阴极，选自由上述空穴注入层、上述空穴输送层及上述发光层构成的组中的至少1个层为上述有机层。
其它实施方式涉及一种显示元件，其具备上述有机电致发光元件。
其它实施方式涉及一种照明装置，其具备上述任一项的有机电致发光元件。
其它实施方式涉及一种显示装置，其具备上述照明装置和作为显示机构的液晶元件。
发明效果
根据本公开，可提供显示适于湿式工艺的充分的固化性、并且适于有机电子元件的特性的提高的有机电子材料及液状组合物。另外，根据本公开，可提供适于有机电子元件的特性的提高的有机层。进而，根据本公开，可提供具有优异的特性的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
附图说明
图1是表示一实施方式的有机EL元件的一个例子的截面示意图。
具体实施方式
对本发明的实施方式进行说明。本发明并不限定于以下的实施方式。
<有机电子材料>
根据一实施方式，有机电子材料含有在至少1个末端具有下述式(1)所表示的交联性基团、并且在至少1个末端具有下述式(2)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物(有时将“电荷输送性聚合物或低聚物”称为“电荷输送性聚合物”、将“式(1)所表示的交联性基团”称为“交联性基团(1)”、将“式(2)所表示的交联性基团”称为“交联性基团(2)”。)。有机电子材料可以仅含有1种电荷输送性聚合物、或也可以含有2种以上。电荷输送性聚合物与低分子化合物相比，在湿式工艺中的成膜性优异的方面优选。
[化学式编号3]
式(1)中，Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。
在本公开中，式中的“*”表示与其它结构的键合部位。
[化学式编号4]
式(2)中，Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。
[电荷输送性聚合物或低聚物]
在一实施方式中，电荷输送性聚合物具有输送电荷的能力。电荷输送性聚合物在至少1个末端具有交联性基团(1)、并且在至少1个末端具有交联性基团(2)。所谓末端是指聚合物链的端。存在交联性基团(2)的“至少1个末端”优选为与存在交联性基团(1)的“至少1个末端”不同的末端。电荷输送性聚合物中，交联性基团(1)及交联性基团(2)可以分别仅具有1种，也可以分别具有2种以上。
交联性基团(1)只要存在于电荷输送性聚合物的至少1个末端即可，并且交联性基团(2)只要存在于电荷输送性聚合物的至少1个末端即可。电荷输送性聚合物通过在末端具有交联性基团，能够得到高的固化性。另外，与在聚合物链的途中具有交联性基团的情况(例如后述的结构单元L和/或结构单元B具有交联性基团的情况)相比，能够抑制对电荷输送性聚合物的电荷输送性造成的影响。进而，由于只要将交联性基团导入电荷输送性聚合物的末端即可，所以也能够容易地进行所期望的电荷输送性聚合物的设计及合成。
电荷输送性聚合物可以具有2个末端、或也可以具有3个以上的末端。具有2个末端的电荷输送性聚合物为在聚合物链上不包含支链部的直链状聚合物，具有3个以上的末端的电荷输送性聚合物为在聚合物链上包含支链部的支链状聚合物。电荷输送性聚合物可以是直链状、或也可以是支链状。另外，在电荷输送性聚合物为支链状聚合物的情况下，交联性基团(1)及交联性基团(2)可以分别被导入电荷输送性聚合物的主链中，也可以被导入侧链中，还可以被导入主链和侧链这两者中。
根据一实施方式，电荷输送性聚合物优选至少包含2价的结构单元L和构成末端部的1价的结构单元T，也可以进一步包含构成支链部的3价以上的结构单元B。另外，根据一实施方式，电荷输送性聚合物优选至少包含3价的结构单元B和构成末端部的1价的结构单元T，也可以进一步包含2价的结构单元L。电荷输送性聚合物中，各结构单元可以分别仅包含1种，或也可以分别包含多种。在电荷输送性聚合物中，各结构单元在“1价”～“3价以上”的键合部位处彼此键合。键合优选芳香环彼此的直接键合。从该观点出发，电荷输送性聚合物为“选自由结构单元L、结构单元T及任选地包含的上述结构单元B构成的组中的相邻的结构单元”、或“选自由结构单元B、结构单元T及任选地包含的上述结构单元L构成的组中的相邻的结构单元”通过芳香环彼此的直接键合而互相键合而得到的聚合物。
电荷输送性聚合物在至少1个末端具有交联性基团(1)、并且在至少1个末端具有交联性基团(2)。因此，电荷输送性聚合物中包含的结构单元T的至少一部分为包含交联性基团(1)的结构单元T1，并且结构单元T的至少一部分为包含交联性基团(2)的结构单元T2。进而，结构单元T的至少一部分也可以是不包含交联性基团(1)及交联性基团(2)的结构单元T3。
电荷输送性聚合物通过具有交联性基团(1)与交联性基团(2)的组合，与具有其它交联性基团的电荷输送性聚合物相比，可得到高的固化性。另外，若使用具有交联性基团(1)与交联性基团(2)的组合的电荷输送性聚合物，则能够得到寿命特性等特性优异的有机电子元件。
在优选的一实施方式中，电荷输送性聚合物至少包含结构单元L和结构单元T，结构单元L包含含有选自由取代或未取代的芳香族胺结构及取代或未取代的咔唑结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，结构单元T包含含有交联性基团(1)的结构单元T1和含有交联性基团(2)的结构单元T2。另外，在优选的一实施方式中，电荷输送性聚合物除了包含上述结构单元L和上述结构单元T以外，还进一步包含选自由结构单元B及不含有交联性基团(1)和交联性基团(2)的结构单元T3构成的组中的至少1种结构单元，结构单元B包含含有选自由取代或未取代的芳香族胺结构、取代或未取代的咔唑结构及取代或未取代的稠合多环式芳香族烃结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，结构单元T3包含含有取代或未取代的芳香环结构的结构单元。
(结构)
作为电荷输送性聚合物中包含的部分结构的例子，可列举出例如以下的结构。电荷输送性聚合物并不限定于具有以下的部分结构的物质。在部分结构中，“L”表示结构单元L，“T”表示结构单元T，“B”表示结构单元B。在以下的部分结构中，多个L可以是彼此相同的结构单元，也可以是彼此不同的结构单元。关于T及B也是同样的。
直链状的电荷输送性聚合物
[化学式编号5]
T-L-L-L-L-L-*
支链状的电荷输送性聚合物
[化学式编号6]
(结构单元L)
结构单元L优选为具有电荷输送性的结构单元。具有电荷输送性的结构单元只要包含具有输送电荷的能力的原子团即可，没有特别限定。例如，结构单元L包含选自由取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、亚联苯结构、亚联三苯结构、萘结构、蒽结构、并四苯结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、三唑结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构及苯并三唑结构构成的组中的至少1种结构。芳香族胺结构优选为三芳基胺结构，更优选为三苯基胺结构。在这些各结构具有取代基的情况下，作为取代基，可列举出例如后述的取代基RA，优选为后述的取代基RE，更优选为后述的取代基RB。
在一实施方式中，从得到优异的空穴输送性的观点出发，结构单元L优选包含选自由取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构及吡咯结构构成的组中的至少1种结构，更优选包含选自由取代或未取代的芳香族胺结构及取代或未取代的咔唑结构构成的组中的至少1种结构。在其它实施方式中，从得到优异的电子输送性的观点出发，结构单元L优选包含选自由取代或未取代的芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构及喹啉结构构成的组中的至少1种结构。在这些各结构具有取代基的情况下，作为取代基，可列举出例如后述的取代基RA，优选为后述的取代基RE，更优选为后述的取代基RB。
作为结构单元L的具体例子，可列举出以下结构单元。结构单元L并不限定于以下结构单元。
[化学式编号7]
[化学式编号8]
R分别独立地表示氢原子或取代基。优选取代基分别独立地为选自由-R1(除了为氢原子的情况以外)、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子、包含交联性基团(1)的基团、包含交联性基团(2)的基团及包含聚合性官能团的基团构成的组中的取代基(有时将该取代基称为“取代基RA”)。R1～R8分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、或杂芳基。烷基也可以进一步被芳基和/或杂芳基取代。芳基也可以进一步被烷基和/或杂芳基取代。杂芳基也可以进一步被烷基和/或芳基取代。R优选为氢原子、烷基、芳基、或烷基取代芳基。
Ar表示亚芳基或杂亚芳基。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Ar也可以具有取代基，作为取代基的例子，可列举出上述取代基RA，优选为后述的取代基RE，更优选为后述的取代基RB。
在本公开中，烷基可以是直链、支链或环状烷基。直链、支链或环状烷基为从直链或者支链的饱和烃中除去1个氢原子而得到的原子团、或从环状的饱和烃中除去1个氢原子而得到的原子团。烷基的碳原子数优选为1～22。芳基是从芳香族烃环中除去1个氢原子而得到的原子团。芳基的碳原子数优选为6～30。杂芳基是从芳香族杂环中除去1个氢原子而得到的原子团。杂芳基的碳原子数优选为2～30。亚芳基为从芳香族烃环中除去2个氢原子而得到的原子团。亚芳基的碳原子数优选为6～30。杂亚芳基为从芳香族杂环中除去2个氢原子而得到的原子团。杂亚芳基的碳原子数优选为2～30。
在一实施方式中，结构单元L也可以在不妨碍效果的范围内包含交联性基团(1)及交联性基团(2)中的至少一者。另外，在另一实施方式中，从得到高的特性提高的效果的观点出发，结构单元L也可以不包含交联性基团(1)及交联性(2)这两者。
(结构单元T)
结构单元T为构成电荷输送性聚合物的末端部的1价的结构单元。结构单元T也可以为具有电荷输送性的结构单元。电荷输送性聚合物只要具有至少1个结构单元T1、并且具有至少1个结构单元T2即可。在电荷输送性聚合物具有超过2个的末端的情况下，也可以进一步具有结构单元T3。结构单元T3没有特别限定。
(结构单元T1)
结构单元T1为包含式(1)所表示的交联性基团的结构单元。电荷输送性聚合物可以具有仅1种结构单元T1，也可以具有2种以上。结构单元T1可以包含仅1个交联性基团(1)，也可以包含2个以上。在包含2个以上的情况下，该2个以上可以为同种，也可以不同。
[化学式编号9]
Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。取代基例如为对于结构单元L例示出的选自-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8及卤素原子中的取代基(有时将该取代基称为“取代基RB”。)。
在一实施方式中，从得到充分的交联性的观点出发，Ra～Rg全部为氢原子。
在一实施方式中，结构单元T1也可以为式(1)所表示的结构。即，交联性基团(1)也可以为结构单元T1。在另一实施方式中，结构单元T1也可以为具有取代或未取代的芳香环结构和直接或介由2价的连结基团而键合于该芳香环结构上的交联性基团(1)的结构单元。在后者的情况下，结构单元T1在芳香环结构上具有与其它结构单元的键合部位。作为2价的连结基团，可列举出取代或未取代的亚烷基、醚键、羰基键、取代或未取代的芳香环基、或选自它们中的2种以上键合而成的基团等。芳香环结构、亚烷基及芳香环基可以具有的取代基例如为对于结构单元L例示出的选自由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子、包含交联性基团(1)的基团及包含聚合性官能团的基团构成的组中的取代基(有时将该取代基称为“取代基RC”。)。另外，亚烷基也可以为直链、支链或环状。
在本公开中，亚烷基可以为直链、支链或环状亚烷基。直链、支链或环状亚烷基为从直链或者支链的饱和烃中除去2个氢原子而得到的原子团、或从环状的饱和烃中除去2个氢原子而得到的原子团。
在本公开中，所谓“芳香环”是指显示芳香族性的环。芳香环例如也可以为苯、萘、蒽、并四苯、芴、或菲等芳香族烃，例如也可以为吡啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、吖啶、菲咯啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、或苯并噻吩等芳香族杂环。
另外，芳香环例如也可以为苯那样的单环，例如也可以为像萘那样环彼此稠合而成的稠合多环式芳香族烃、或例如像喹啉那样环彼此稠合而成的稠合多环式芳香族杂环。
芳香环也可以为例如像联苯、联三苯、或三苯基苯那样将选自独立的单环及稠环中的2个以上键合而得到的结构。
结构单元T1例如可以以下述式(3)表示。
[化学式编号10]
T1为包含交联性基团(1)的结构。
以下列举出式(3)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T1并不限定于以下的例子。
[化学式编号11]
Ar表示取代或未取代的芳香环，X表示2价的连结基团，Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。l～m表示整数，l为0或1，n为0或1，m为1以上。m的上限根据Ar的结构及l的数目来决定。
作为芳香环可以具有的取代基的例子，可列举出上述取代基RC，作为Ra～Rg中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
以下列举出式(4)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T1并不限定于以下的例子。
[化学式编号12]
Ar表示取代或未取代的芳香环，Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。l及m表示整数，l为0或1，m为1以上。m的上限根据Ar的结构及l的数目来决定。a～d表示整数，a为0～1，b为0～20，c为0～5，d为0～3。
作为芳香环可以具有的取代基的例子，可列举出上述取代基RC，作为Ra～Rg中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
以下列举出式(5)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T1并不限定于以下的例子。
[化学式编号13]
Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。
作为Ra～Rg中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
以下列举出式(5)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T1并不限定于以下的例子。
[化学式编号14]
Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基。m为1～5的整数。a～d表示整数，a为0～1，b为0～20，c为0～5，d为0～3。
作为Ra～Rg中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
下述示出结构单元T1的具体例子，但并不限定于以下的具体例子。
[化学式编号15]
(结构单元T2)
结构单元T2为包含式(2)所表示的交联性基团的结构单元。电荷输送性聚合物可以具有仅1种结构单元T2，也可以具有2种以上。结构单元T2可以包含仅1个交联性基团(2)，也可以包含2个以上。在包含2个以上的情况下，该2个以上可以为同种，也可以不同。
[化学式编号16]
Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。取代基例如为取代基RB。
在一实施方式中，从得到充分的交联性的观点出发，Ra～Rc全部为氢原子；Ra及Rb为氢原子，Rc为甲基；Ra及Rb为氢原子，Rc为苯基；或Ra为甲基，Rb及Rc为氢原子等。
在一实施方式中，结构单元T2也可以为例如式(2)所表示的结构。即，交联性基团(2)也可以为结构单元T2。在另一实施方式中，结构单元T2也可以为具有取代或未取代的芳香环结构和直接或介由2价的连结基团而键合于该芳香环结构上的交联性基团(2)的结构单元。在后者的情况下，结构单元T2在芳香环结构上具有与其它结构单元的键合部位。作为2价的连结基团，可列举出取代或未取代的亚烷基、醚键、羰基键、取代或未取代的芳香环基、或选自它们中的2种以上键合而成的基团等。芳香环结构、亚烷基及芳香环基可以具有的取代基例如为对于结构单元L例示出的选自由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子、包含交联性基团(2)的基团、及包含聚合性官能团的基团构成的组中的取代基(有时将该取代基称为“取代基RD”。)。另外，亚烷基也可以为直链、支链或环状。
结构单元T2例如可以以下述式(8)表示。
[化学式编号17]
T2为包含交联性基团(2)的结构。
以下列举出式(8)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T2并不限定于以下的例子。
[化学式编号18]
Ar表示取代或未取代的芳香环，X表示2价的连结基团，Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。l～m表示整数，l为0或1，n为0或1，m为1以上。m的上限根据Ar的结构及l的数目来决定。
作为芳香环可以具有的取代基的例子，可列举出上述取代基RD，作为Ra～Rc中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
以下列举出式(9)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T2并不限定于以下的例子。
[化学式编号19]
Ar表示取代或未取代的芳香环，Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。l及m表示整数，l为0或1，m为1以上。m的上限根据Ar的结构及l的数目来决定。a～g表示整数，a为0～20，b为0～1，c为0～20，d为0～1，e为0～1，f为0～5，g为0～1。
作为芳香环可以具有的取代基的例子，可列举出上述取代基RD，作为Ra～Rc中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
以下列举出式(10)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T2并不限定于以下的例子。
[化学式编号20]
Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。
作为Ra～Rc中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
以下列举出式(10)所表示的结构单元的一个例子。结构单元T2并不限定于以下的例子。
[化学式编号21]
Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。m为1～5的整数。a～g表示整数，a为0～20，b为0～1，c为0～20，d为0～1，e为0～1，f为0～5，g为0～1。
作为Ra～Rc中的至少1个为取代基时的该取代基的例子，可列举出上述取代基RB。
下述示出结构单元T2的具体例子，但并不限定于以下的具体例子。
[化学式编号22]
[化学式编号23]
(结构单元T3)
结构单元T3为与结构单元T1及结构单元T2不同的结构单元。结构单元T3不包含交联性基团(1)、并且不包含交联性基团(2)。在电荷输送性聚合物包含结构单元T3的情况下，电荷输送性聚合物可以具有仅1种结构单元T3，也可以具有2种以上。
结构单元T3没有特别限定，例如包含芳香环结构。结构单元T3优选包含选自由取代或未取代的芳香族烃结构及取代或未取代的芳香族杂环结构构成的组中的至少1种。在一实施方式中，从不使电荷的输送性下降而赋予耐久性的观点出发，结构单元T3优选为取代或未取代的芳香族烃结构，更优选为取代或未取代的苯结构。另外，在一实施方式中，结构单元T3也可以为能够聚合的结构(即，例如吡咯-基等聚合性官能团)。结构单元T3可以具有与结构单元L相同的结构、或也可以具有不同的结构。但是，在相同的情况下，例如将作为结构单元L列举出的例子变更为1价而形成结构单元T。在这些各结构具有取代基的情况下，取代基例如为对于结构单元L例示出的选自-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及包含聚合性取代基的基团中的取代基(有时将该取代基称为“取代基RE”。)。
作为结构单元T3的具体例子，可列举出下述式(13)所表示的结构单元。结构单元T3并不限定于以下结构单元。
[化学式编号24]
R为氢原子或取代基。作为取代基的例子，可列举出上述取代基RE。在电荷输送性聚合物在末端除了具有交联性基团(1)及交联性基团(2)以外还进一步具有其它聚合性官能团的情况下，优选R中的至少任1个为包含聚合性官能团的基团。
(结构单元T1、T2及T3的比例)
从赋予固化性的观点出发，电荷输送性聚合物的全部结构单元T中的结构单元T1的比例以全部结构单元T的合计数作为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为0.2摩尔％以上，进一步优选为0.3摩尔％以上。特别优选为1摩尔％以上，更优选为2摩尔％以上。电荷输送性聚合物即使具有1个结构单元T2也可以，没有特别限定。因而，上限低于100摩尔％。若考虑包含其它结构单元T，则例如也可以设定为80摩尔％以下、50摩尔％以下、20摩尔％以下、10摩尔％以下、8摩尔％以下。全部结构单元T中的比例例如可以通过为了合成电荷输送性聚合物而使用的与结构单元T对应的单体的投入量比(摩尔比)来求出。
从赋予固化性的观点出发，电荷输送性聚合物的全部结构单元T中的结构单元T2的比例以全部结构单元T的合计数作为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为0.2摩尔％以上，进一步优选为0.3摩尔％以上。特别优选为1摩尔％以上，更优选为2摩尔％以上。电荷输送性聚合物即使具有1个结构单元T1也可以，没有特别限定。因而，上限低于100摩尔％。若考虑包含其它结构单元T，则例如也可以设定为80摩尔％以下、50摩尔％以下、20摩尔％以下、10摩尔％以下、8摩尔％以下。全部结构单元T中的比例例如可以通过为了合成电荷输送性聚合物而使用的与结构单元T对应的单体的投入量比(摩尔比)来求出。
在电荷输送性聚合物具有结构单元T3的情况下，从导入结构单元T1及结构单元T2的观点出发，全部结构单元T的合计数中的结构单元T3的比例以全部结构单元T的合计数作为基准，优选为99.8摩尔％以下，更优选为99.6摩尔％以下，进一步优选为99.4摩尔％以下。下限没有特别限定，但若考虑聚合性官能团的导入、用于提高成膜性或润湿性等的取代基的导入等，则例如可以设定为5摩尔％以上。
(结构单元B)
在电荷输送性聚合物具有支链结构的情况下，结构单元B为构成支链部的3价以上的结构单元。从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B优选为6价以下，更优选为3价或4价。结构单元B优选为具有电荷输送性的单元。例如，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B优选包含选自由取代或未取代的芳香族胺结构、取代或未取代的咔唑结构及取代或未取代的稠合多环式芳香族烃结构构成的组中的至少1种。在这些各结构具有取代基的情况下，作为取代基，可列举出例如上述取代基RA，优选为上述取代基RE，更优选为上述取代基RB。
作为结构单元B的具体例子，可列举出例如以下结构单元。结构单元B并不限定于以下结构单元。
[化学式编号25]
W表示3价的连结基团，例如表示芳烃三基或杂芳烃三基。Ar分别独立地表示2价的连结基团，例如分别独立地表示亚芳基或杂亚芳基。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Y表示2价的连结基团，例如可列举出从上述取代基RB中的具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子而得到的2价的基团。Z表示碳原子、硅原子、或磷原子中的任一者。在结构单元中，苯环及Ar也可以具有取代基，作为取代基的例子，可列举出结构单元L中的上述取代基RA，优选为上述取代基RE，更优选为上述取代基RB。
在本公开中，芳烃三基为从芳香族烃中除去3个氢原子而得到的原子团。芳烃三基的碳原子数优选为6～30。杂芳烃三基为从芳香族杂环中除去3个氢原子而得到的原子团。杂芳烃三基的碳原子数优选为2～30。
在一实施方式中，结构单元B也可以在不妨碍效果的范围内包含交联性基团(1)及交联性基团(2)中的至少一者。另外，在另一实施方式中，从得到特性提高高的效果的观点出发，结构单元B不包含交联性基团(1)及交联性(2)这两者较佳。
(聚合性官能团)
在一实施方式中，从通过聚合反应使其固化而使溶剂中的溶解度发生变化的观点出发，电荷输送性聚合物也可以具有至少1个与包含交联性基团(1)的结构及包含交联性基团(2)的结构不同的聚合性官能团。所谓“聚合性官能团”是指可通过施加热和/或光而彼此形成键的官能团。
作为聚合性官能团，可列举出具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(氧杂环丁烷基)等环状醚基；双烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃-基、吡咯-基、噻吩-基、噻咯-基)等。包含聚合性官能团的情况优选为环氧基和/或氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发更优选为氧杂环丁烷基。
从提高聚合性官能团的自由度、容易产生聚合反应的观点出发，优选电荷输送性聚合物的主骨架与聚合性官能团通过亚烷基链被连结。另外，例如在电极上形成有机层的情况下，从提高与ITO等亲水性电极的亲和性的观点出发，优选通过乙二醇链、二乙二醇链等亲水性的链被连结。进而，从为了导入聚合性官能团而使用的单体的制备变得容易的观点出发，电荷输送性聚合物也可以在亚烷基链和/或亲水性的链的末端部、即这些链与聚合性官能团的连结部、和/或这些链与电荷输送性聚合物的骨架的连结部具有醚键或酯键。上述的所谓“包含聚合性官能团的基团”是指聚合性官能团其自身、或将聚合性官能团与亚烷基链等组合而得到的基团。聚合性官能团也可以具有直链、支链或环状烷基等取代基。作为包含聚合性官能团的基团，例如可以适宜使用国际公开第WO2010/140553号中例示的基团。
聚合性官能团可以被导入电荷输送性聚合物的末端(即，结构单元T)，也可以被导入除末端以外的部分(即，结构单元L或B)，还可以被导入末端和除末端以外的部分这两者中。从固化性的观点出发，优选至少被导入末端(即，结构单元T)，从谋求固化性及电荷输送性的兼顾的观点出发，优选仅被导入末端。另外，在电荷输送性聚合物为支链状聚合物的情况下，聚合性官能团可以被导入电荷输送性聚合物的主链中，也可以被导入侧链中，还可以被导入主链和侧链这两者中。
(数均分子量、重均分子量)
电荷输送性聚合物的数均分子量可以考虑溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异这样的观点出发，数均分子量优选为500以上，更优选为1,000以上，进一步优选为2,000以上。另外，从保持溶剂中的良好的溶解性、使液状组合物的制备变得容易这样的观点出发，数均分子量优选为1,000,000以下，更优选为100,000以下，进一步优选为50,000以下。
电荷输送性聚合物的重均分子量可以考虑溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异这样的观点出发，重均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上。另外，从保持溶剂中的良好的溶解性、使液状组合物的制备变得容易这样的观点出发，重均分子量优选为1,000,000以下，更优选为700,000以下，进一步优选为400,000以下。
数均分子量及重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)，使用标准聚苯乙烯的校准曲线来测定。例如，测定条件可以如以下那样设定。
装置：高效液相色谱仪Prominence(株)岛津制作所
送液泵(LC-20AD)
脱气单元(DGU-20A)
自动取样器(SIL-20AHT)
柱烘箱(CTO-20A)
PDA检测器(SPD-M20A)
差示折射率检测器(RID-20A)
柱：Gelpack(注册商标)
GL-A160S(制造编号：686-1J27)
GL-A150S(制造编号：685-1J27)日立化成(株)
洗脱液：四氢呋喃(THF)(HPLC用、含有稳定剂)和光纯药工业(株)
流速：1mL/min
柱温度：40℃
检测波长：254nm
分子量标准物质：PStQuick A/B/C东曹(株)
(结构单元的比例等)
在电荷输送性聚合物包含结构单元L的情况下，从得到充分的电荷输送性的观点出发，结构单元L的比例以全部结构单元作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。另外，若考虑结构单元T及根据需要导入的结构单元B，则结构单元L的比例优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进一步优选为85摩尔％以下。
从有机电子元件的特性提高的观点、或抑制粘度的上升而良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点出发，电荷输送性聚合物中包含的结构单元T的比例以全部结构单元作为基准，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。另外，从得到充分的电荷输送性的观点出发，结构单元T的比例优选为60摩尔％以下，更优选为55摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。
在电荷输送性聚合物包含结构单元B的情况下，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B的比例以全部结构单元作为基准，优选为1摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进一步优选为10摩尔％以上。另外，结构单元B的比例从抑制粘度的上升、良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点、或得到充分的电荷输送性的观点出发，优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下，进一步优选为30摩尔％以下。
交联性基团(1)、交联性基团(2)、根据需要存在的聚合性官能团(有时将它们一并称为“聚合性基团”。)的合计的比例从使电荷输送性聚合物高效地固化的观点出发，以全部结构单元作为基准，优选为0.01摩尔％以上，更优选为0.05摩尔％以上，进一步优选为0.1摩尔％以上。特别是从得到充分的固化性的观点出发，优选为0.5摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为1.5摩尔％以上。另外，从得到良好的电荷输送性这样的观点出发，聚合性基团的比例优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。特别是优选为30摩尔％以下，更优选为20摩尔％以下，进一步优选为10摩尔％以下。需要说明的是，这里的所谓“聚合性基团的比例”是指具有聚合性基团的结构单元的比例。
若考虑电荷输送性、耐久性、生产率等的平衡，则结构单元L及结构单元T的比例(摩尔比)优选为L：T＝100：1～70，更优选为100：3～50，进一步优选为100：5～30。另外，在电荷输送性聚合物包含结构单元B的情况下，结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)优选为L：T：B＝100：10～200：10～100，更优选为100：20～180：20～90，进一步优选为100：40～160：30～80。
在一实施方式中，有机电子材料为空穴输送性材料时，从得到高的空穴注入性及空穴输送性的观点出发，电荷输送性聚合物优选具有包含芳香族胺结构的结构单元、和/或包含咔唑结构的结构单元作为主要的结构单元。从该观点出发，以电荷输送性聚合物中的结构单元L与结构单元B的合计数作为基准，包含芳香族胺结构的结构单元和/或包含咔唑结构的结构单元的总数的比例(包含仅一种结构单元的情况下为该一种结构单元的总数的比例。包含两种结构单元的情况下为该两种结构单元的总数的比例。)优选为40摩尔％以上，更优选为45摩尔％以上，进一步优选为50摩尔％以上。也可以将包含芳香族胺结构的结构单元和/或包含咔唑结构的结构单元的总数的比例设定为100摩尔％。芳香族胺结构及咔唑结构分别可以为取代或未取代。
结构单元的比例可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的与各结构单元对应的单体的投入量来求出。另外，结构单元的比例可以利用电荷输送性聚合物的1H-NMR光谱中的来源于各结构单元的光谱的积分值并作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投入量清楚的情况下，优选采用使用投入量而求出的值。
从有助于溶解度的变化的观点出发，聚合性基团优选较多地包含于电荷输送性聚合物中。另一方面，从不妨碍电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物中包含的量优选较少。聚合性基团的含量可以考虑这些而适当设定。
例如，从得到充分的溶解度的变化的观点出发，电荷输送性聚合物每1分子的聚合性基团的数目为2个以上，优选为3个以上，更优选为4个以上。另外，从保持电荷输送性的观点出发，聚合性基团的数目优选为1,000个以下，更优选为500个以下。
聚合性基团的数目可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的聚合性基团的投入量(例如，具有聚合性基团的单体的投入量)、与各结构单元对应的单体的投入量、电荷输送性聚合物的重均分子量等并作为平均值而求出。另外，聚合性基团的数目可以利用电荷输送性聚合物的1H-NMR(核磁共振)光谱中的来源于聚合性基团的信号的积分值与总光谱的积分值的比、电荷输送性聚合物的重均分子量等并作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投入量清楚的情况下，优选采用使用投入量而求出的值。关于交联性基团(1)、交联性基团(2)及聚合性官能团也可以与上述同样地分别求出。
(制造方法)
电荷输送性聚合物可以通过各种合成方法来制造，没有特别限定。在一实施方式中，电荷输送性聚合物为至少包含含有具有电荷输送性的结构单元的2官能单体、含有交联性基团(1)的单官能单体T1和含有交联性基团(2)的单官能单体T2的单体的共聚物。另外，在一实施方式中，电荷输送性聚合物为至少包含含有具有空穴输送性的结构单元的2官能单体、含有交联性基团(1)的单官能单体T1和含有交联性基团(2)的单官能单体T2的单体的共聚物。在任一实施方式中，单体均可以进一步包含3官能以上的多官能单体。
在一实施方式中，电荷输送性聚合物为至少包含含有具有电荷输送性的结构单元的3官能以上的多官能单体、含有交联性基团(1)的单官能单体T1和含有交联性基团(2)的单官能单体T2的单体的共聚物。另外，在一实施方式中，电荷输送性聚合物为至少包含含有具有空穴输送性的结构单元的3官能以上的多官能单体、含有交联性基团(1)的单官能单体T1和含有交联性基团(2)的单官能单体T2的单体的共聚物。在任一实施方式中，单体均可以进一步包含2官能单体。
所谓2官能单体是具有2个可以在共聚反应中通过反应而形成键的官能团的单体，所谓单官能单体是具有1个可以在共聚反应中通过反应而形成键的官能团的单体，所谓3官能以上的多官能单体是具有3个以上可在共聚反应中通过反应而形成键的官能团的单体。
作为得到共聚物的方法，可以使用例如铃木偶联、根岸偶联、园头偶联、Stille偶联、布赫瓦尔德-哈特维希偶联等公知的偶联反应。铃木偶联是例如在芳香族硼酸衍生物与芳香族卤化物之间引起使用了Pd催化剂的交叉偶联反应的偶联。根据铃木偶联，通过使所期望的芳香环彼此键合，可以简便地制造电荷输送性聚合物。
根据一实施方式，结构单元L、结构单元B及结构单元T均为来源于利用共聚反应的各结构单元的导入中使用的单体的结构单元。
在偶联反应中，作为催化剂，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。另外，还可以使用以三(二苄叉丙酮)二钯(0)、醋酸钯(II)等作为前体并通过与膦配体混合而产生的催化剂种。
作为共聚反应中可以使用的单体，可列举出例如以下单体。
《单体L》
[化学式编号26]
R1-L-R1
《单体B》
[化学式编号27]
《单体T》
[化学式编号28]
T-R3
式中，L表示结构单元L，B表示结构单元B，T表示结构单元T。R1～R3表示彼此能够形成键的官能团，优选分别独立地表示选自由硼酸基、硼酸酯基及卤素基团构成的组中的任1种。单体T至少包含具有结构单元T1作为“T”的单体T1及具有结构单元T2作为“T”的单体T2。单体L为2官能单体的例子，单体B为3官能以上的多官能单体的例子，单体T为单官能单体的例子。
这些单体可以通过公知的方法来合成。另外，这些单体例如可以从东京化成工业株式会社、Sigma-Aldrich Japan K.K.等获得。
电荷输送性聚合物的制造方法并不限定于上述方法，例如也可以通过在市售的电荷输送性的聚合物中导入交联性基团(1)及交联性基团(2)来制造。
[掺杂剂]
有机电子材料也可以进一步含有掺杂剂。掺杂剂只要是通过添加到有机电子材料中而表现出掺杂效果、可使电荷的输送性提高的化合物即可，没有特别限制。对于掺杂，有p型掺杂和n型掺杂，p型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子接受体起作用的物质，n型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子供给体起作用的物质。为了空穴输送性的提高，优选进行p型掺杂，为了电子输送性的提高，优选进行n型掺杂。有机电子材料中使用的掺杂剂可以是表现出p型掺杂或n型掺杂中的任一种效果的掺杂剂。另外，可以单独添加1种掺杂剂，也可以将多种掺杂剂混合添加。
p型掺杂中使用的掺杂剂为电子接受性的化合物，可列举出例如路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体而言，作为路易斯酸，可列举出FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作为质子酸，可列举出HF、HCl、HBr、HNO5、H2SO4、HClO4等无机酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟醋酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可列举出FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作为离子化合物，可列举出具有四(五氟苯基)硼酸离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺离子、六氟锑酸离子、AsF6 -(六氟砷酸离子)、BF4 -(四氟硼酸离子)、PF6 -(六氟磷酸离子)等全氟阴离子的盐、作为阴离子具有上述质子酸的共轭碱的盐等；作为卤素化合物，可列举出Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作为π共轭系化合物，可列举出TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基对苯二醌二甲烷)等。另外，还可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等中记载的电子接受性化合物。优选为路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。
n型掺杂中使用的掺杂剂为给电子性的化合物，可列举出例如Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs2CO3等碱金属和/或碱土类金属的盐；金属络合物；给电子性有机化合物等。
为了使有机层的溶解度的变化变得容易，作为掺杂剂，优选使用可以作为相对于聚合性官能团的聚合引发剂起作用的化合物。作为兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质，可列举出例如上述离子化合物。
[其它任选成分]
有机电子材料也可以进一步含有其它聚合物等。
[含量]
从得到良好的电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物的含量相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上。也可以设定为100质量％。
在含有掺杂剂的情况下，从提高有机电子材料的电荷输送性的观点出发，其含量相对于有机电子材料的总质量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上。另外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
[聚合引发剂]
根据一实施方式，有机电子材料也可以含有聚合引发剂，但在不含有聚合引发剂的情况下聚合反应也充分地进行。在含有聚合引发剂的情况下，可以使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。从能够简便地制备液状组合物的观点出发，优选使用兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质。作为也具备作为掺杂剂的功能的聚合引发剂，可列举出例如上述离子化合物。作为离子化合物的例子，可列举出例如上述具有全氟阴离子的盐，作为其例子，可列举出例如全氟阴离子与碘鎓离子或铵离子的盐(例如下述的化合物)。
[化学式编号29]
在有机电子材料含有聚合引发剂的情况下，聚合引发剂的含量以聚合物重量作为基准，优选设定为0.1～10.0质量％，更优选设定为0.2～5.0质量％，进一步优选设定为0.5～3.0质量％。
<液状组合物>
在一实施方式中，液状组合物含有上述有机电子材料和可将该材料溶解或分散的溶剂。液状组合物可以作为液状组合物优选使用。通过使用液状组合物，能够通过涂布法这样的简便的方法容易地形成有机层。液状组合物可以作为油墨组合物优选使用。
[溶剂]
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂、或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可列举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷；环己烷等环烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选为芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
[添加剂]
液状组合物也可以进一步含有添加剂作为任选成分。作为添加剂，可列举出例如阻聚剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
液状组合物中的溶剂的含量可以考虑适用于各种涂布方法来规定。例如，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为0.1质量％以上的量，更优选成为0.2质量％以上的量，进一步优选成为0.5质量％以上的量。另外，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为20质量％以下的量，更优选成为15质量％以下的量，进一步优选成为10质量％以下的量。
<有机层>
根据一实施方式，有机层为使用上述有机电子材料或上述液状组合物而形成的层。通过使用液状组合物，可以利用涂布法良好地形成有机层。作为涂布方法，可列举出例如旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。在通过涂布法来形成有机层的情况下，也可以使用热板或烘箱使涂布后得到的有机层(涂布层)干燥而将溶剂除去。
也可以通过光照射、加热处理等使电荷输送性聚合物的聚合反应(交联反应)进行而使有机层的溶解度发生变化。通过层叠使溶解度变化后的有机层，能够容易地谋求有机电子元件的多层化。作为使聚合反应开始或进行的手段，只要是通过施加热、光、微波、放射线、电子射线等而使聚合性基团聚合的手段则没有特别限定，但优选光照射和/或加热处理，更优选加热处理。光照射优选设定为了充分地引起不溶化反应所需要的条件，但通常照射0.1秒以上、优选10小时以下。
加热处理优选在液状组合物中包含的溶剂的沸点以上的温度下加热。加热在优选120℃以上且410℃以下、更优选125℃以上且350℃以下、进一步优选130℃以上且250℃以下的温度下进行。
从提高电荷输送的效率的观点出发，干燥后或固化后的有机层的厚度优选为0.1nm以上，更优选为1nm以上，进一步优选为3nm以上。另外，从减小电阻的观点出发，有机层的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
根据一实施方式，有机电子材料在有机层中作为有机电子材料其本身、或作为聚合物、反应产物、分解物等由有机电子材料衍生的衍生物而包含。
<有机电子元件>
根据一实施方式，有机电子元件至少具有上述有机层。作为有机电子元件，可列举出例如有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选具有至少在一对电极(阳极及阴极)之间配置有有机层的结构。
[有机EL元件]
根据一实施方式，有机EL元件至少具有上述有机层。有机EL元件通常将基板、阳极、发光层及阴极层叠而具备，根据需要具备空穴注入层、电子注入层、空穴输送层、电子输送层等其它功能层。各层可以通过蒸镀法来形成，也可以通过涂布法来形成。有机EL元件优选具有有机层作为发光层或其它功能层，更优选具有有机层作为功能层，进一步优选具有有机层作为空穴注入层及空穴输送层中的至少一者。
作为一实施方式，可列举出至少包含基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层及阴极、且选自由空穴注入层、空穴输送层及发光层构成的组中的至少1个层为上述有机层的有机电致发光元件。另外，作为一实施方式，可列举出至少包含基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层及阴极、且选自由空穴注入层、空穴输送层及发光层构成的组中的至少1个层为上述有机层的有机电致发光元件。
图1是表示有机EL元件的一个例子的截面示意图。图1的有机EL元件为多层结构的元件，依次具有基板8、阳极2、由上述有机层形成的空穴注入层3及空穴输送层6、发光层1、电子输送层7、电子注入层5、以及阴极4。以下，对各层进行说明。
在图1中，空穴注入层3及空穴输送层6为使用上述的有机电子材料而形成的有机层，但有机EL并不限于这样的结构，其它有机层也可以为使用上述的有机电子材料而形成的有机层。
[发光层]
作为发光层的形成中使用的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树枝状大分子等发光材料。聚合物由于在溶剂中的溶解性高、适于涂布法，所以优选。作为发光材料，可列举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。
作为荧光材料，可列举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖啶酮、茋、色素激光用色素、铝络合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。
作为磷光材料，可列举出包含Ir、Pt等金属的金属络合物等。作为Ir络合物，可列举出例如进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N，C2]吡啶甲酸铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)、进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2′-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕铱(乙酰-丙酮))、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt络合物，可列举出例如进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H、23H-卟吩铂)等。
在发光层包含磷光材料的情况下，优选除磷光材料以外还进一步包含基质材料。作为基质材料，可以使用低分子化合物、聚合物、或树枝状大分子。作为低分子化合物，可列举出例如CBP(4,4′-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4′-双(咔唑-9-基)-2,2′-二甲基联苯)、它们的衍生物等，作为聚合物，可列举出上述有机电子材料、聚乙烯基咔唑、聚亚苯基、聚芴、它们的衍生物等。
作为热活化延迟荧光材料，可列举出例如Adv.Mater.，21，4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.，98，083302(2011)；Chem.Comm.，48，9580(2012)；Appl.Phys.Lett.，101，093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.，134，14706(2012)；Chem.Comm.，48，11392(2012)；Nature，492，234(2012)；Adv.Mater.，25，3319(2013)；J.Phys.Chem.A，117，5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.，15，15850(2013)；Chem.Comm.，49，10385(2013)；Chem.Lett.，43，319(2014)等中记载的化合物。
[空穴输送层、空穴注入层]
在图1中，空穴注入层3及空穴输送层6为使用上述的有机电子材料而形成的有机层，但有机EL元件并不限于这样的结构，其它有机层也可以为使用上述的有机电子材料而形成的有机层。优选作为使用上述有机电子材料而形成的空穴输送层及空穴注入层中的至少一者而具有，进一步优选至少作为空穴输送层而具有。例如，在有机EL元件具有使用上述的有机电子材料而形成的层作为空穴输送层、且进一步具有空穴注入层的情况下，对于空穴注入层可以使用公知的材料。另外，例如，在有机EL元件具有使用上述的有机电子材料而形成的有机层作为空穴注入层、且进一步具有空穴输送层的情况下，对于空穴输送层可以使用公知的材料。
另外，作为公知的材料，可列举出例如芳香族胺系化合物(例如N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT：PSS)等噻吩系导电性聚合物)等。
[电子输送层、电子注入层]
作为电子输送层及电子注入层的形成中使用的材料，可列举出例如菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠环四羧酸酐、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如2,2′,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi))、喹喔啉衍生物、铝络合物(例如双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq))等。另外，也可以使用上述有机电子材料。
[阴极]
作为阴极材料，使用例如Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极材料，使用例如金属(例如Au)或具有导电性的其它材料。作为其它材料，可列举出例如氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板]
作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选为透明，另外，优选具有柔性。优选使用石英玻璃、光透过性树脂膜等。
作为树脂膜，可列举出例如由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素、乙酸丙酸纤维素等形成的膜。
在使用树脂膜的情况下，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，也可以在树脂膜上涂敷氧化硅、氮化硅等无机物而使用。
[发光色]
有机EL元件的发光色没有特别限定。白色的有机EL元件由于可以用于家庭用照明、车内照明、钟表或液晶的背光源等各种照明器具，所以优选。
作为形成白色的有机EL元件的方法，可以采用使用多种发光材料使多种发光色同时发光而混色的方法。作为多种发光色的组合，没有特别限定，但可列举出含有蓝色、绿色及红色这3种发光极大波长的组合、含有蓝色和黄色、黄绿色和橙色等这2种发光极大波长的组合等。发光色的控制可以通过调整发光材料的种类和量来进行。
<显示元件、照明装置、显示装置>
根据一实施方式，显示元件具备上述有机EL元件。例如，通过使用有机EL元件作为与红、绿及蓝(RGB)的各像素对应的元件，可得到彩色的显示元件。图像的形成方法中，有通过配置成矩阵状的电极直接驱动排列在面板上的各个有机EL元件的单纯矩阵型、和在各元件上配置薄膜晶体管来驱动的有源矩阵型。
另外，根据一实施方式，照明装置具备上述有机EL元件。进而，根据一实施方式，显示装置具备照明装置和作为显示机构的液晶元件。例如，显示装置可以构成为使用上述照明装置作为背光源、并使用公知的液晶元件作为显示机构的显示装置、即液晶显示装置。
实施例
通过实施例对本发明的实施方式进行具体说明。本发明的实施方式并不限定于以下的实施例。
<单体的合成例>
以下，示出具有式(1)所表示的交联性基团的单体及具有式(2)所表示的交联性基团的单体的合成例，但合成法并不限定于以下方法。
(合成例1)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-2。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号30]
在氮气氛下、在300mL的3口烧瓶中，将5-溴-1-戊烯(7.45g，50mmol)与四氢呋喃(20mL)混合，得到溶液。在所得到的溶液中用1小时滴加0.5M的9-BBN/THF溶液(9-硼二环[3.3.1]壬烷四氢呋喃溶液)(100mL)后，在室温下搅拌12小时。在所得到的反应溶液中加入单体T1-1(3.66g，20mmol)、(二苯基膦二茂铁)二氯化钯(0.82g)、四氢呋喃(32mL)及3M的氢氧化钠水溶液(27mL)并混合，使其回流4小时。反应结束后，将所得到的溶液冷却至室温，加入己烷(40mL)后，一边冰冷一边缓慢滴加双氧水(6mL)，搅拌1小时。将反应溶液分液后，将有机层用离子交换水(50mL)洗涤5次。用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到中间体A(3.80g、15mmol)。
在氮气氛下、在50mL的2口烧瓶中，将中间体A(3.80g、15mmol)、4-溴苯酚(3.89g、22.5mmol)、四丁基溴化铵(0.16g、0.5mmol)、50％氢氧化钾水溶液(6.7g)及甲苯(20mL)混合，使其回流6小时。反应结束后，将所得到的溶液用离子交换水(10mL)洗涤3次。用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷/醋酸乙酯(95/5)混合溶剂、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到单体T1-2(4.14g、12mmol)。
(合成例2)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-3。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号31]
除了使用了10-溴-1-癸烯(10.96g、50mmol)来代替5-溴-1-戊烯(7.45g、50mmol)以外，通过与合成例1同样的步骤进行合成而得到中间体B(4.53g、14mmol)。
除了使用中间体B(4.53g、14mmol)来代替中间体A(3.80g、15mmol)、并调整了当量比以外，通过与合成例1同样的步骤得到单体T1-3(4.99g、12mmol)。
(合成例3)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-4。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号32]
与合成例1同样地得到中间体A(3.80g、15mmol)。
在氮气氛下、在200mL的3口烧瓶中，将1,4-二溴苯(3.54g、15mmol)与醚(30mL)混合，将所得到的溶液冷却至-78℃。在溶液中用30分钟滴加1.6M的正丁基锂/己烷溶液(9.4mL)后，在-78℃下搅拌2小时。之后，滴加中间体A(3.80g、15mmol)，在-78℃下搅拌30分钟。之后恢复至室温，搅拌12小时。将所得到的溶液分液后，用硫酸钠使有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到单体T1-4(2.96g、9mmol)。
(合成例4)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-5。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号33]
除了使用中间体B(4.99g、12mmol)来代替中间体A(3.80g、15mmol)、并调整了当量比以外，与合成例3同样地操作，得到单体T1-5(2.40g、6mmol)。
(合成例5)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T2-2。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号34]
在氮气氛下、在100mL的3口烧瓶中，将1-溴-4-(4-溴丁基)苯(11.68g、40mmol)、4-羟基苯甲醛(7.33g、60mmol)、四丁基溴化铵(0.644g、2mmol)、50％氢氧化钾水溶液(26.93g)及甲苯(40mL)混合，使其回流6小时。反应结束后，将所得到的溶液用离子交换水(10mL)洗涤3次。用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷/醋酸乙酯(90/10)混合溶剂、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到中间体C(10.55g、31.7mmol)。
在氮气氛下、在200mL的3口烧瓶中，将甲基三苯基溴化鏻(21.33g、59.7mmol)、叔丁醇钾(6.70g、59.7mmol)及四氢呋喃(60mL)在0℃下混合后，在室温下搅拌1小时。之后，在0℃下加入溶解于四氢呋喃(15mL)中的中间体C(10.55g、31.7mmol)并混合后，在室温下搅拌24小时。反应结束后，用蒸发器将四氢呋喃蒸馏除去，将残渣溶解于甲苯(20mL)中后，将所得到的溶液用离子交换水(10mL)洗涤3次。用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷/醋酸乙酯(90/10)混合溶剂、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到单体T2-2(9.28g、28mmol)。
(合成例6)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T2-3。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号35]
在氮气氛下、在200mL的3口烧瓶中，将对溴苄基溴化物(10.9g、43.5mmol)、5-己烯-1-醇(4.36g、43.5mmol)、四乙基溴化铵(0.70g、2.18mmol)、己烷100mL及饱和NaOH水溶液(50mL)加热回流5小时。将所得到的反应溶液用离子交换水(10mL)洗涤3次。用硫酸钠使其干燥后，将硫酸钠过滤，将溶剂蒸馏除去而得到11.7g的无色的液体。在真空中进一步干燥，得到单体T2-3(11.3g，41.9mmol)。
(合成例7)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T2-4。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号36]
在氮气氛下、向100mL的3口烧瓶中投入镁(0.53g、22mmol)及四氢呋喃(10mL)。接着，用20分钟滴加溶解到四氢呋喃(20mL)中的8-溴-1-辛烯(3.82g、20mmol)。在所得到的溶液中添加4-溴苄基溴化物(5.50g、22mmol)，在室温下搅拌1小时后，加热回流3小时。将所得到的反应溶液用离子交换水(10mL)洗涤3次。用硫酸钠使其干燥后，将硫酸钠过滤，将溶剂蒸馏除去。通过利用柱色谱法进行纯化，得到单体T2-4(2.81g、10mmol)。
(合成例8)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T2-5。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号37]
除了将5-己烯-1-醇(6.27g、43.5mmol)变更为丙烯酸4-羟基丁酯以外，与合成例6同样地操作，得到单体T2-5(12.52g、40mmol)。
(合成例9)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T2-6。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号38]
除了将5-己烯-1-醇(6.27g、43.5mmol)变更为4-己烯-1-醇以外，与合成例6同样地操作，得到单体T2-6(10.76g、40mmol)。
<电荷输送性聚合物的合成例>
(Pd催化剂的制备)
在氮气氛下的手套箱中，在室温下，向样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)并加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地向样品管中称取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)并加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将所得到的溶液混合，在室温下搅拌30分钟，制成催化剂。全部溶剂在通过30分钟以上氮鼓泡而脱气后使用。
(电荷输送性聚合物1的合成)
在三口圆底烧瓶中加入下述单体L-1(5.0mmol)、下述单体B-1(2.0mmol)、下述单体T3-1(2.0mmol)、下述单体T3-2(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，加入10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。全部溶剂在通过30分钟以上氮鼓泡而脱气后使用。将所得到的混合物加热回流2小时。到此为止的全部操作在氮气流下进行。
[化学式编号39]
反应结束后，将有机层进行水洗，将有机层注入甲醇-水(9：1)中。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-水(9：1)进行洗涤。将所得到的沉淀溶解于甲苯中，由甲醇再沉淀。将所得到的沉淀通过抽滤而回收，溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(Strem Chemicals社制“Triphenylphosphine，polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer，三苯基膦聚合物键合苯乙烯-二乙烯基苯共聚物”、相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一夜。搅拌结束后，通过过滤将金属吸附剂和不溶物去除，将滤液用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩液溶解于甲苯中后，由甲醇-丙酮(8：3)再沉淀。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-丙酮(8：3)进行洗涤。将所得到的沉淀进行真空干燥，得到电荷输送性聚合物1。
所得到的电荷输送性聚合物1的数均分子量为5,200，重均分子量为41,200。电荷输送性聚合物1具有结构单元L-1、结构单元B-1、含有氧杂环丁烷基的结构单元T3-1及结构单元T3-2，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。结构示于下述式中(下述的左侧的括弧内所示的结构表示各个结构单元，各个结构单元中附带的数字表示结构单元的摩尔比。下述的右侧为推定包含于电荷输送性聚合物中的部分结构的一个例子。在以下的电荷输送性聚合物的合成中同样。)。
[化学式编号40]
数均分子量及重均分子量通过在洗脱液中使用了四氢呋喃(THF)的GPC(聚苯乙烯换算)来测定。测定条件如上所述。
(电荷输送性聚合物2的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、下述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-1(0.3mmol)、下述单体T2-1(0.3mmol)、下述单体T3-3(3.4mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物2的合成。
[化学式编号41]
所得到的电荷输送性聚合物2的数均分子量为12,600，重均分子量为63,400。电荷输送性聚合物2具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-1、结构单元T2-1及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、2.8％、2.8％及30.7％。电荷输送性聚合物2的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的7.5％及7.5％。
[化学式编号42]
(电荷输送性聚合物3的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-2(0.1mmol)、下述单体T2-2(0.2mmol)、上述单体T3-3(3.7mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物3的合成。
[化学式编号43]
所得到的电荷输送性聚合物3的数均分子量为12,600，重均分子量为57,600。电荷输送性聚合物3具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-2、结构单元T2-2及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、1.80％及33.6％。电荷输送性聚合物3的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及5.0％。
[化学式编号44]
(电荷输送性聚合物4的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-2(0.1mmol)、下述单体T2-3(0.1mmol)、上述单体T3-3(3.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物4的合成。
[化学式编号45]
所得到的电荷输送性聚合物4的数均分子量为12,100，重均分子量为60,500。电荷输送性聚合物4具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-2、结构单元T2-3及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、0.90％及34.5％。电荷输送性聚合物4的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及2.5％。
[化学式编号46]
(电荷输送性聚合物5的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-2(0.1mmol)、下述单体T2-4(0.1mmol)、上述单体T3-3(3.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物5的合成。
[化学式编号47]
所得到的电荷输送性聚合物5的数均分子量为11,500，重均分子量为60,000。电荷输送性聚合物5具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-2、结构单元T2-4及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、0.90％及34.5％。电荷输送性聚合物5的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及2.5％。
[化学式编号48]
(电荷输送性聚合物6的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-3(0.1mmol)、下述单体T2-4(0.1mmol)、上述单体T3-3(3.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物6的合成。
[化学式编号49]
所得到的电荷输送性聚合物6的数均分子量为12,200，重均分子量为61,000。电荷输送性聚合物6具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-3、结构单元T2-4及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、0.90％及34.5％。电荷输送性聚合物6的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及2.5％。
[化学式编号50]
(电荷输送性聚合物7的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-4(0.1mmol)、下述单体T2-4(0.1mmol)、上述单体T3-3(3.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物7的合成。
[化学式编号51]
所得到的电荷输送性聚合物7的数均分子量为13,200，重均分子量为62,000。电荷输送性聚合物7具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-4、结构单元T2-4及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、0.90％及34.5％。电荷输送性聚合物7的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及2.5％。
[化学式编号52]
(电荷输送性聚合物8的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-5(0.1mmol)、下述单体T2-4(0.1mmol)、上述单体T3-3(3.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物8的合成。
[化学式编号53]
所得到的电荷输送性聚合物8的数均分子量为13,500，重均分子量为60,000。电荷输送性聚合物8具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-5、结构单元T2-4及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、0.90％及34.5％。电荷输送性聚合物8的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及2.5％。
[化学式编号54]
(电荷输送性聚合物9的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-4(0.1mmol)、下述单体T2-5(0.1mmol)、上述单体T3-3(3.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物9的合成。
[化学式编号55]
所得到的电荷输送性聚合物9的数均分子量为12,500，重均分子量为59,700。电荷输送性聚合物9具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-4、结构单元T2-5及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、0.90％及34.5％。电荷输送性聚合物9的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及2.5％。
[化学式编号56]
(电荷输送性聚合物10的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-4(0.1mmol)、下述单体T2-6(0.1mmol)、上述单体T3-3(3.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物10的合成。
[化学式编号57]
所得到的电荷输送性聚合物10的数均分子量为11,000，重均分子量为59,000。电荷输送性聚合物10具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-4、结构单元T2-6及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、0.90％、0.90％及34.5％。电荷输送性聚合物10的具有交联性基团(1)的末端及具有交联性基团(2)的末端的数目分别为结构单元T的合计数的2.5％及2.5％。
[化学式编号58]
(电荷输送性聚合物11的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、上述单体T3-1(0.6mmol)、上述单体T3-3(3.4mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物11的合成。
所得到的电荷输送性聚合物11的数均分子量为16,300，重均分子量为62,600。电荷输送性聚合物11具有结构单元L-1、结构单元B-2、含有氧杂环丁烷基的结构单元T3-1及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、5.6％及30.7％。
[化学式编号59]
(电荷输送性聚合物12的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T2-1(0.6mmol)、上述单体T3-3(3.4mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物12的合成。
[化学式编号60]
所得到的电荷输送性聚合物12的数均分子量为14,500，重均分子量为53,900。电荷输送性聚合物12具有结构单元L-1、结构单元B-2、含有乙烯基的结构单元T2-1及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、5.6％及30.7％。
[化学式编号61]
(电荷输送性聚合物13的合成)
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、上述单体T1-1(0.6mmol)、上述单体T3-3(3.4mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物13的合成。
所得到的电荷输送性聚合物13的数均分子量为14,500，重均分子量为53,900。电荷输送性聚合物13具有结构单元L-1、结构单元B-2、含有苯并环丁烯基的结构单元T1-1及结构单元T3-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、5.6％及30.7％。
[化学式编号62]
[实施例1～9及比较例1～3]
<有机层的残膜率的测定和评价>
(液状组合物的制备)
通过使电荷输送性聚合物2～13分别溶解于甲苯中，制备了电荷输送性聚合物的浓度为1质量％的液状组合物(甲苯溶液)。
(玻璃基板上的残膜率的评价)
将液状组合物滴加到玻璃基板上，使用旋涂机(MIKASA CO.,LTD.制“MS-A100型”、)，在转速3,000min-1、60秒钟的条件下进行成膜。接着，在氮置换后的手套箱中，使用大功率热板(AS ONE Corporation制“ND-3H”)，将玻璃基板上的膜进行230℃、30分钟烘烤。对于所得到的膜，使用分光光度计(Hitachi High-Technologies Corporation制“U-3310”)测定了极大波长的吸光度(Abs.1)。
接着，将玻璃基板在甲苯溶液(25℃)中浸渍10秒钟后，在常温下将甲苯干燥。对于所得到的膜，使用分光光度计(Hitachi High-Technologies Corporation制“U-3310”)测定了极大波长的吸光度(Abs.2)。
求出(Abs.2/Abs.1)×100(％)作为残膜率。将残膜率(单位“％”)示于表1中。
表1
电荷输送性聚合物 残膜率(％)
实施例1 电荷输送性聚合物2 85
实施例2 电荷输送性聚合物3 96
实施例3 电荷输送性聚合物4 97
实施例4 电荷输送性聚合物5 99
实施例5 电荷输送性聚合物6 100
实施例6 电荷输送性聚合物7 100
实施例7 电荷输送性聚合物8 100
实施例8 电荷输送性聚合物9 96
实施例9 电荷输送性聚合物10 95
比较例1 电荷输送性聚合物11 45
比较例2 电荷输送性聚合物12 48
比较例3 电荷输送性聚合物13 65
实施例1～9中得到的膜(有机层)与比较例1～3中得到的膜相比，显示出高的残膜率。可以确认作为一实施方式的有机层具有高的固化性。可以确认在末端具有乙烯基结构和苯并环丁烯结构作为交联性基团的电荷输送性聚合物为适于有机层的层叠的材料。
[实施例10～18及比较例4～6]
<有机EL元件的制作>
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物1(10.0mg)、下述电子接受性化合物1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了空穴注入层形成用的油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度进行图案化而成的玻璃基板上，将上述油墨组合物以转速3,000min-1旋涂后，在热板上进行220℃、10分钟加热而使其固化，形成了空穴注入层(25nm)。
在有机EL元件的制作中，作为旋涂机，使用MIKASA CO.,LTD.制“MS-A100型”，作为热板，使用了AS ONE Corporation制“ND-3H”。
[化学式编号63]
电子接受性化合物1
接着，将表2中所示的电荷输送性聚合物(10.0mg)与甲苯(1.15mL)混合，制备了空穴输送层形成用的油墨组合物。在上述形成的空穴注入层上，将油墨组合物以转速3,000min-1旋涂后，在热板上进行200℃、10分钟加热而使其固化，形成了空穴输送层(40nm)。在各实施例及比较例中，可以在不使空穴注入层溶解的情况下形成空穴输送层。
表2
将上述得到的玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴输送层上，将CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)依次通过蒸镀法进行成膜，进行密封处理而制作了有机EL元件。
对有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。测定了初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表3中。
表3
在实施例10～18中，与比较例4～6相比，得到了长寿命的元件。可以确认含有在末端具有乙烯基结构和苯并环丁烯结构作为交联性基团的电荷输送性聚合物的有机电子材料适于有机电子元件的特性提高。
符号的说明
1 发光层
2 阳极
3 空穴注入层
4 阴极
5 电子注入层
6 空穴输送层
7 电子输送层
8 基板

Claims (20)

1.一种有机电子材料，其含有在至少1个末端具有下述式(1)所表示的交联性基团、并且在至少1个末端具有下述式(2)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物，
式(1)中，Ra～Rg分别独立地表示氢原子或取代基；
式(2)中，Ra～Rc分别独立地表示氢原子或取代基。
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物具有3个以上的末端。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物至少包含2价的结构单元L和1价的结构单元T，
所述结构单元L包含含有选自由取代或未取代的芳香族胺结构及取代或未取代的咔唑结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，
所述结构单元T包含含有所述式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T1和含有所述式(2)所表示的交联性基团的1价的结构单元T2。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物进一步包含选自由3价以上的结构单元B及不含有所述式(1)所表示的交联性基团和所述式(2)所表示的交联性基团的1价的结构单元T3构成的组中的至少1种结构单元，
所述结构单元B包含含有选自由取代或未取代的芳香族胺结构、取代或未取代的咔唑结构及取代或未取代的稠合多环式芳香族烃结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，
所述结构单元T3包含含有取代或未取代的芳香环结构的结构单元。
5.根据权利要求3或4所述的有机电子材料，其中，选自由所述结构单元L、所述结构单元T及任选地包含的所述结构单元B构成的组中的相邻的结构单元通过芳香环彼此的直接键合而互相键合。
6.根据权利要求1或2所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有电荷输送性的结构单元的2官能单体、含有所述式(1)所表示的交联性基团的单官能单体T1和含有所述式(2)所表示的交联性基团的单官能单体T2。
7.根据权利要求1或2所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有空穴输送性的结构单元的2官能单体、含有式(1)所表示的交联性基团的单官能单体T1和含有式(2)所表示的交联性基团的单官能单体T2。
8.一种液状组合物，其含有权利要求1～7中任一项所述的有机电子材料和溶剂。
9.一种有机层，其是使用权利要求1～7中任一项所述的有机电子材料或权利要求8所述的液状组合物而形成的。
10.一种有机电子元件，其至少包含1个权利要求9所述的有机层。
11.一种有机电子元件，其包含至少一对阳极及阴极、以及位于所述阳极及所述阴极之间的至少1个权利要求9所述的有机层。
12.一种有机电致发光元件，其至少包含1个权利要求9所述的有机层。
13.一种有机电致发光元件，其至少包含基板、阳极、发光层及阴极，所述发光层为权利要求9所述的有机层。
14.一种有机电致发光元件，其至少包含基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层及阴极，
选自由所述空穴注入层、所述空穴输送层及所述发光层构成的组中的至少1个层为权利要求9所述的有机层。
15.一种有机电致发光元件，其至少包含基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层及阴极，
选自由所述空穴注入层、所述空穴输送层及所述发光层构成的组中的至少1个层为权利要求9所述的有机层。
16.根据权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，基板为柔性基板。
17.根据权利要求13～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，基板为树脂膜基板。
18.一种显示元件，其具备权利要求12～16中任一项所述的有机电致发光元件。
19.一种照明装置，其具备权利要求12～16中任一项所述的有机电致发光元件。
20.一种显示装置，其具备权利要求19所述的照明装置、和作为显示机构的液晶元件。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019097714A1 (ja) * 2017-11-20 2019-05-23 日立化成株式会社 有機薄膜の製造方法、有機薄膜及びその利用
JP7275738B2 (ja) * 2018-09-21 2023-05-18 三菱ケミカル株式会社 組成物、電荷輸送膜及び有機電界発光素子
JP7544060B2 (ja) * 2019-09-20 2024-09-03 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、表面処理剤、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、及び化合物

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102149742A (zh) * 2008-07-29 2011-08-10 住友化学株式会社 高分子化合物及使用该高分子化合物的发光元件
WO2012104628A1 (en) * 2011-01-31 2012-08-09 Cambridge Display Technology Limited Polymer
JP2014019755A (ja) * 2012-07-13 2014-02-03 Hitachi Chemical Co Ltd 硬化性重合体並びにこれを用いた樹脂及び有機ｅｌ素子
CN103717636A (zh) * 2011-10-19 2014-04-09 出光兴产株式会社 交联型聚合物及使用该聚合物的有机场致发光元件
EP2980114A1 (en) * 2013-03-28 2016-02-03 Sumitomo Chemical Company Limited Polymeric compound and light-emitting element manufactured using same
CN106340533A (zh) * 2016-11-29 2017-01-18 深圳市华星光电技术有限公司 Oled显示面板及其制作方法
EP3124518A1 (en) * 2014-03-25 2017-02-01 Sumitomo Chemical Company Limited Polymer compound, and light-emitting element using same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4058842B2 (ja) 1998-05-13 2008-03-12 三菱化学株式会社 有機電界発光素子
JP3996036B2 (ja) 2001-11-19 2007-10-24 三菱化学株式会社 芳香族ジアミン含有高分子化合物およびそれを用いる有機電界発光素子
JP4186758B2 (ja) 2003-09-01 2008-11-26 三菱化学株式会社 高分子化合物、正孔注入・輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
JP5366118B2 (ja) 2008-05-19 2013-12-11 日本放送協会 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ並びに有機ｅｌ素子用の正孔輸送性高分子化合物
JP5696662B2 (ja) 2009-06-01 2015-04-08 日立化成株式会社 有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置および表示装置
JP2013087217A (ja) * 2011-10-19 2013-05-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 架橋型重合体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6652351B2 (ja) * 2015-09-01 2020-02-19 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102149742A (zh) * 2008-07-29 2011-08-10 住友化学株式会社 高分子化合物及使用该高分子化合物的发光元件
WO2012104628A1 (en) * 2011-01-31 2012-08-09 Cambridge Display Technology Limited Polymer
CN103717636A (zh) * 2011-10-19 2014-04-09 出光兴产株式会社 交联型聚合物及使用该聚合物的有机场致发光元件
JP2014019755A (ja) * 2012-07-13 2014-02-03 Hitachi Chemical Co Ltd 硬化性重合体並びにこれを用いた樹脂及び有機ｅｌ素子
EP2980114A1 (en) * 2013-03-28 2016-02-03 Sumitomo Chemical Company Limited Polymeric compound and light-emitting element manufactured using same
EP3124518A1 (en) * 2014-03-25 2017-02-01 Sumitomo Chemical Company Limited Polymer compound, and light-emitting element using same
CN106340533A (zh) * 2016-11-29 2017-01-18 深圳市华星光电技术有限公司 Oled显示面板及其制作方法

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