CN110235268A - 有机电子材料、油墨组合物、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置 - Google Patents

有机电子材料、油墨组合物、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置 Download PDF

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organic
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transporting polymer
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杉冈智嗣
石塚健一
吉成优规
本名凉
佐久间广贵
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Abstract

一实施方式涉及一种有机电子材料，其包含在至少2个末端部具有下述式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物。

Description

有机电子材料、油墨组合物、有机层、有机电子元件、有机电致 发光元件、显示元件、照明装置及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电子材料、油墨组合物、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件(也称为“有机EL元件”。)、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机EL元件例如作为成为白炽灯或气体填充灯的替代的大面积固态光源用途而受到关注。另外，还作为置换平板显示器(FPD)领域的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器而受到关注，并且制品化不断推进。
有机EL元件根据所使用的有机材料大致分为低分子型有机EL元件及高分子型有机EL元件这两种。在高分子型有机EL元件中，作为有机材料使用高分子化合物，在低分子型有机EL元件中，使用低分子化合物。另一方面，有机EL元件的制造方法大致分为主要在真空体系中进行成膜的干式工艺和通过凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等进行成膜的湿式工艺这2种。由于能够简易成膜，所以湿式工艺对今后的大画面有机EL显示器而言作为不可缺少的方法受到期待。
因此，适于湿式工艺的材料的开发正在推进。例如，进行了利用具有聚合性基团的化合物来形成有机薄膜(有机层)的多层结构的研究，提出了一种高分子化合物，其将苯并环丁烯用于交联性基团，通过在分子内和/或分子间使其交联，能够使上述有机层固化(参照专利文献1及专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-106241号公报
专利文献2：日本特开2010-215886号公报
发明内容
发明所要解决的课题
可是，专利文献1中记载的高分子化合物从固化性的观点出发在湿式工艺中的成膜性方面存在改善的余地。
另外，专利文献2中记载的高分子化合物由于主链上的末端部以外的单元(结构单元)具有交联性基团，所以在变更交联性基团的导入量的情况下，与其相应地通过高分子化合物形成的有机薄膜(有机层)的导电性也发生变化。即，主链的组成伴随交联性基团的导入量的变化而发生较大变化，电荷(空穴)的输送性也发生较大变化。这样的话，由于发光位置(空穴与电子的再结合位置)从本来的理想的部位偏离(例如从发光层的中心部向空穴输送层侧偏离)，所以存在短寿命化的问题。
于是，本发明鉴于上述情况，课题是提供适于湿式工艺中的成膜性及有机电子元件的寿命特性的提高的有机电子材料及油墨组合物。另外，本发明的课题是提供适于有机电子元件的寿命特性的提高的有机层，进一步提供寿命特性优异的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
用于解决课题的手段
本发明人等进行了深入研究，结果发现，至少包含具有特定的结构的电荷输送性聚合物或低聚物的有机电子材料对于有机电子元件及有机EL元件的寿命特性的提高是有效的，最终完成本发明。
即，本发明涉及下述的[1]～[21]。
[1]一种有机电子材料，其包含在至少2个末端部具有下述式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物。
[化学式编号1]
[2]根据[1]所述的有机电子材料，其中，上述电荷输送性聚合物或低聚物为具有3个以上的末端部、其3个以上的末端部中的至少2个具有式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物。
[3]根据[1]或[2]所述的有机电子材料，其中，上述电荷输送性聚合物或低聚物为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有电荷输送性的结构单元的单体和含有式(1)所表示的交联性基团的单体。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的有机电子材料，其中，上述电荷输送性聚合物或低聚物为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有空穴输送性的结构单元的单体和含有式(1)所表示的交联性基团的单体。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的有机电子材料，其中，上述电荷输送性聚合物或低聚物至少包含2价的结构单元L和含有式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T1，结构单元L为选自由作为取代或未取代的芳香族胺结构的结构单元及作为取代或未取代的咔唑结构的结构单元构成的组中的至少1种结构单元，结构单元T1为作为选自由式(1)所表示的结构及式(1)所表示的交联性基团介由2价的有机基团而键合的取代或未取代的芳香环结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，上述2价的有机基团为包含选自由脂肪族有机基团及取代或未取代的芳香族有机基团构成的组中的至少1种的基团。
[6]根据[5]所述的有机电子材料，其中，上述电荷输送性聚合物或低聚物进一步包含选自由3价以上的结构单元B及不具有式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T2构成的组中的至少1种，结构单元B为作为选自由取代或未取代的芳香族胺结构、取代或未取代的咔唑结构及取代或未取代的稠合多环式芳香族烃结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，结构单元T2为作为取代或未取代的芳香环结构的结构单元。
[7]根据[5]或[6]所述的有机电子材料，其中，相邻的结构单元彼此通过一个结构单元的芳香环上的碳原子与另一个结构单元的芳香环上的碳原子之间的单键而键合。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的有机电子材料，其中，上述电荷输送性聚合物或低聚物具有支链结构，上述支链结构包含具有至少1个支链部和与该至少1个支链部中的1个键合的3个以上的链、且在上述3个以上的链上分别进一步具有另外的至少1个支链部和与该另外的至少1个支链部中的1个键合的另外的2个以上的链的多重支链结构。
[9]一种油墨组合物，其包含上述[1]～[8]中任一项所述的有机电子材料和溶剂。
[10]一种有机层，其是将上述[1]～[8]中任一项所述的有机电子材料、或[9]所述的油墨组合物成膜而形成的有机层。
[11]一种有机电子元件，其具备至少1层上述[10]所述的有机层。
[12]根据[11]所述的有机电子元件，其至少包含1对的阳极及阴极、以及配置于上述阳极与上述阴极之间的上述有机层。
[13]一种有机电致发光元件，其具备至少1层上述[10]所述的有机层。
[14]一种有机电致发光元件，其至少将基板、阳极、发光层及阴极层叠而成，上述发光层为[10]所述的有机层。
[15]一种有机电致发光元件，其至少将基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层及阴极层叠而成，上述空穴注入层、空穴输送层及发光层中的至少1个层为[10]所述的有机层。
[16]根据[14]或[15]所述的有机电致发光元件，其至少将基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层及阴极层叠而成。
[17]根据[13]～[16]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，基板为柔性基板。
[18]根据[13]～[17]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，基板为树脂膜基板。
[19]一种显示元件，其具备上述[13]～[18]中任一项所述的有机电致发光元件。
[20]一种照明装置，其具备上述[13]～[18]中任一项所述的有机电致发光元件。
[21]一种显示装置，其具备上述[20]所述的照明装置和作为显示机构的液晶元件。
本申请的公开与2017年1月26日申请的PCT/JP2017/002655中记载的主题相关联，其公开内容通过引用被援引于此。
发明效果
根据本发明，能够提供适于湿式工艺中的成膜性及有机电子元件的寿命特性的提高的有机电子材料及油墨组合物。另外，根据本发明，能够提供适于有机电子元件的寿命特性的提高的有机层，进一步提供寿命特性优异的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
附图说明
图1是表示作为本发明的实施方式的有机EL元件的一个例子的截面示意图。
具体实施方式
对本发明的实施方式进行说明。
<有机电子材料>
本实施方式的有机电子材料包含在至少2个末端部具有式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物。该有机电子材料可以含有仅1种电荷输送性聚合物或低聚物、或也可以含有2种以上。电荷输送性聚合物或低聚物与低分子化合物相比，在湿式工艺中的成膜性优异的方面优选。
[电荷输送性聚合物或低聚物]
本实施方式中的电荷输送性聚合物或低聚物(在以下的记载中，也将电荷输送性聚合物或低聚物一并记为“电荷输送性聚合物”。)为在末端部包含式(1)所表示的交联性基团、且具有输送电荷的能力的电荷输送性聚合物或低聚物。式(1)所表示的交联性基团只要相对于每1分子电荷输送性聚合物在至少2个末端部具有即可。电荷输送性聚合物可以是直链状、或也可以具有支链结构。电荷输送性聚合物优选至少包含具有电荷输送性的2价的结构单元L和构成末端部的1价的结构单元T，也可以进一步包含构成支链部的3价以上的结构单元B。电荷输送性聚合物可以分别包含仅1种各结构单元、或也可以分别包含多种。在电荷输送性聚合物中，各结构单元在“1价”～“3价以上”的键合部位彼此键合。结构单元L、结构单元B及结构单元T均为来源于利用共聚反应的各结构单元的导入中使用的单体的结构单元。
在本实施方式中，所谓“末端部”是指构成电荷输送性聚合物的结构单元中由后述的结构单元T构成的结构单元。该末端部(结构单元T)与构成电荷输送性聚合物的结构单元L(后述)或结构单元B(后述)直接键合而构成主链或侧链的一部分。所谓“主链”是指由结构单元L、结构单元B(任选地包含的单元)和结构单元T构成的结构单元的连接。“主链”为电荷输送性聚合物中包含的最长的连接。所谓“侧链”是指通过结构单元B从主链分支的部分，优选是指由结构单元L、结构单元B(任选地包含的单元)和结构单元T构成的结构单元的连接。另外，所谓“结构单元”是指电荷输送性聚合物的结构中，来源于在合成电荷输送性聚合物时使用的每一各个单体的结构(单体单元的结构)的结构。因此，在具有构成末端部的结构单元T的结构的单体具有式(1)所表示的交联性基团的情况下，使用该单体合成的电荷输送性聚合物变成在末端部(结构单元T)上具有式(1)所表示的交联性基团，符合在末端部包含式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物。另一方面，在具有构成末端部的结构单元T的结构的单体不具有式(1)所表示的交联性基团的情况下，即使具有结构单元L的结构的单体具有式(1)所表示的交联性基团，使用这些单体合成的电荷输送性聚合物也变成在末端部(结构单元T)上不具有式(1)所表示的交联性基团，不符合在末端部包含式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物。电荷输送性聚合物通过在末端部具有式(1)所表示的交联基团，能够兼顾得到充分的固化性和抑制对电荷输送性聚合物的导电性造成的影响。
本实施方式中的电荷输送性聚合物在其至少2个末端部包含式(1)所表示的交联性基团。即，上述的“构成末端部的1价的结构单元T”的至少一部分为式(1)所表示的交联性基团、或具有式(1)所表示的交联性基团的结构单元。
即，本实施方式中的电荷输送性聚合物为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有电荷输送性的结构单元的单体和含有式(1)所表示的交联性基团的单体。另外，本实施方式中的电荷输送性聚合物优选为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有空穴输送性的结构单元的单体和含有式(1)所表示的交联性基团的单体。
根据优选的实施方式，电荷输送性聚合物具有支链结构，支链结构具有至少1个支链部和与该至少1个支链部中的1个键合的3个以上的链。更优选支链结构包含多重支链结构，该多重支链结构具有至少1个支链部和与该至少1个支链部中的1个键合的3个以上的链，且进一步在上述3个以上的链上分别具有另外的至少1个支链部和与该另外的至少1个支链部中的1个键合的另外的2个以上的链。这里，所谓“链”是至少包含结构单元L的结构单元的连接，优选为由结构单元L、结构单元B(任选地包含的单元)和结构单元T构成的结构单元的连接。
根据优选的实施方式，电荷输送性聚合物具有支链结构，支链结构具有至少1个结构单元B和与该至少1个结构单元B中的1个键合的3个以上的结构单元L。优选支链结构包含多重支链结构，该多重支链结构具有至少1个结构单元B和与该至少1个结构单元B中的1个键合的3个以上的结构单元L，且进一步在上述3个以上的结构单元L上分别具有与该结构单元L键合的另外的结构单元B和与该另外的结构单元B键合的另外的2个以上的结构单元L。
(结构)
作为电荷输送性聚合物中包含的部分结构的例子，可列举出例如以下的结构。电荷输送性聚合物并不限定于具有以下的部分结构的聚合物。在部分结构中，“L”表示结构单元L，“T”表示结构单元T，“B”表示结构单元B。在本说明书中，式中的“*”表示与其它结构单元的键合部位。在以下的部分结构中，多个L可以是彼此相同的结构单元，也可以是彼此不同的结构单元。关于T及B也是同样的。
直链状的电荷输送性聚合物
[化学式编号2]
T-L-L-L-L-L-*
具有支链结构的电荷输送性聚合物
[化学式编号3]
(结构单元L)
结构单元L为具有电荷输送性的2价的结构单元。结构单元L只要包含具有输送电荷的能力的原子团即可，没有特别限定。例如，结构单元L选自取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、亚联苯结构、亚联三苯结构、萘结构、蒽结构、并四苯结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、三唑结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并三唑结构及包含它们中的1种或2种以上的结构。芳香族胺结构优选为三芳基胺结构，更优选为三苯基胺结构。
在一实施方式中，从得到优异的空穴输送性的观点出发，结构单元L优选选自取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、吡咯结构及包含它们中的1种或2种以上的结构，更优选选自取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构及包含它们中的1种或2种以上的结构。在其它实施方式中，从得到优异的电子输送性的观点出发，结构单元L优选选自取代或未取代的芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构、喹啉结构及包含它们中的1种或2种以上的结构。
作为结构单元L的具体例子，可列举出以下结构单元。结构单元L并不限定于以下结构单元。
[化学式编号4]
[化学式编号5]
R分别独立地表示氢原子或取代基。优选R分别独立地选自由-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及后述的包含聚合性官能团的基团构成的组中。R1～R8分别独立地表示氢原子；碳原子数为1～22个的直链、环状或支链烷基；或碳原子数为2～30个的芳基或杂芳基。芳基为从芳香族烃中除去1个氢原子而得到的原子团。杂芳基是从芳香族杂环中除去1个氢原子而得到的原子团。烷基可以进一步被碳原子数为2～20个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基也可以进一步被碳原子数为1～22个的直链、环状或支链烷基取代。R优选为氢原子、烷基、芳基、或烷基取代芳基。Ar表示碳原子数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基。亚芳基为从芳香族烃中除去2个氢原子而得到的原子团。杂亚芳基为从芳香族杂环中除去2个氢原子而得到的原子团。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。
(结构单元T)
结构单元T为构成电荷输送性聚合物的末端部的1价的结构单元。由1价的结构单元T构成的末端部的每1分子电荷输送性聚合物的数目没有特别限制，但优选为2个以上，更优选为3个以上。但是，本实施方式中的电荷输送性聚合物每1分子在至少2个末端部具有含有式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元作为构成末端部的1价的结构单元T。如后述那样，在电荷输送性聚合物除了式(1)所表示的交联性基团所在的末端部以外还进一步具有含有其它聚合性官能团的末端部的情况下，构成该末端部的结构单元T也可以是能够聚合的结构(即，例如吡咯-基等聚合性官能团)。
即，电荷输送性聚合物优选为具有3个以上的末端部、且该3个以上的末端部中的至少2个具有式(1)所表示的交联性基团的聚合物。
结构单元T的至少一部分为具有式(1)所表示的交联性基团的结构单元(以下，也将其记为“结构单元T1”。)。本实施方式中的电荷输送性聚合物只要在每1分子中在至少2个末端部具有结构单元T1，则除此以外的结构单元T(以下，也将其记为“结构单元T2”。)的数目及种类没有特别限定。
(结构单元T1)
结构单元T1也可以具有取代基，另外，取代基彼此还可以彼此键合而形成环。另外，结构单元T1也可以具有芳香环，式(1)所表示的交联性基团介由脂肪族有机基团和/或芳香族有机基团将芳香环取代。
在式(1)所表示的交联性基团介由脂肪族有机基团和/或芳香族有机基团等将芳香环取代的情况下，结构单元T1成为在芳香环上具有键合部位的结构。即，结构单元T1可以为例如式(1)所表示的结构单元，或者也可以具有式(1)所表示的交联性基团介由2价的有机基团、例如2价的脂肪族有机基团和/或芳香族有机基团等而键合的取代或未取代的芳香环结构。在上述的芳香环结构具有取代基的情况下，作为取代基，可列举出对于结构单元L而例示的取代基R等。
所谓“芳香环”是指显示芳香性的环。芳香环可以是例如苯那样的单环结构的环，也可以是例如像萘那样环彼此稠合而得到的稠环结构的环。
芳香环例如也可以为苯、萘、蒽、并四苯、芴、或菲等芳香族烃，也可以为吡啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、吖啶、菲咯啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、或苯并噻吩等芳香族杂环。
芳香环也可以为例如像联苯、联三苯、或三苯基苯那样将选自独立的单环及稠环中的2个以上键合而得到的结构。
作为结构单元T1，可列举出例如下述式(2)或(3)所表示的结构单元。
[化学式编号6]
[化学式编号7]
式(3)中，a～e表示整数，a为0～1，b为0～20，c为1～5，d为0～3，e为1～5。
下述示出结构单元T1的具体例子，但并不限定于以下的具体例子。需要说明的是，以下所示的“*”表示键合部位。
[化学式编号8]
电荷输送性聚合物中的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部的数目(每1分子聚合物中的平均个数)可以通过对应的单体的投入量比(摩尔比)来求出。即，每1分子电荷输送性聚合物中的式(1)所表示的交联性基团的数目可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的具有式(1)所表示的交联性基团的单体的投入量、与其它的各结构单元对应的单体的投入量、电荷输送性聚合物的重均分子量等并作为平均值而求出。另外，具有式(1)所表示的交联性基团的末端部的数目也可以利用电荷输送性聚合物的1H-NMR(核磁共振)光谱中的来源于式(1)所表示的交联性基团的信号的积分值与总光谱的积分值之比、电荷输送性聚合物的重均分子量等并作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投入量清楚的情况下，优选采用使用投入量而求出的值。除具有式(1)所表示的交联性基团的末端部以外的末端部的数目(每1分子聚合物中的平均个数)也可以通过对应的单体的投入量比(摩尔比)，同样地求出。
(结构单元T2)
在一实施方式中，电荷输送性聚合物除了包含上述结构单元T1以外，还可以包含除结构单元T1以外的、即不具有式(1)所表示的交联性基团的结构单元(以下，也将其记为“结构单元T2”。)作为末端部的结构单元T。电荷输送性聚合物可以具有仅1种结构单元T2，也可以具有2种以上。
结构单元T2没有特别限定，例如选自取代或未取代的芳香族烃结构、芳香族杂环结构及包含它们中的1种或2种以上的芳香环结构。在一实施方式中，从不使电荷的输送性下降而赋予耐久性这样的观点出发，结构单元T2优选为取代或未取代的芳香族烃结构，更优选为取代或未取代的苯结构。另外，结构单元T2可以具有与结构单元L相同的结构、或也可以具有不同的结构。其中，在结构单元T2具有与结构单元L相同的结构的情况下，将结构单元L变更为1价而作为结构单元T2。
另外，在其它实施方式中，如后述那样，在电荷输送性聚合物除了具有式(1)所表示的交联性基团以外还进一步具有其它聚合性官能团的情况下，结构单元T2也可以为具有该聚合性官能团的结构(即，例如吡咯-基等聚合性官能团)。在上述的各结构具有取代基的情况下，作为取代基，可列举出对于结构单元L而例示的取代基R等。
作为结构单元T2的具体例子，可列举出例如以下的结构单元，但并不限定于它们。
[化学式编号9]
上述式的结构单元T2中，R与结构单元L中的R同样(其中，除了杂芳基及杂亚芳基包含式(1)的结构单元以外。)。在电荷输送性聚合物除了在末端部具有式(1)所表示的交联性基团以外还进一步具有其它聚合性官能团的情况下，优选R中的至少任1个为包含聚合性官能团的基团。
从赋予固化性的观点出发，电荷输送性聚合物的全部结构单元T中的结构单元T1的比例以全部结构单元T的合计数作为基准，优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上。上限没有特别限定，为100％以下。全部结构单元T中的比例可以通过为了合成电荷输送性聚合物而使用的与结构单元T对应的单体的投入量比(摩尔比)来求出。
在电荷输送性聚合物具有结构单元T2的情况下，从有机电子元件的特性提高的观点出发，全部结构单元T的合计数中的结构单元T2的比例以全部结构单元T的合计数作为基准，优选为99％以下，更优选为97％以下，进一步优选为95％以下。下限没有特别限定，但若考虑后述的能够聚合的取代基的导入、用于提高成膜性、润湿性等的取代基的导入等，则例如可以设定为5％以上。
(结构单元B)
在电荷输送性聚合物具有支链结构的情况下，结构单元B为构成支链部的3价以上的结构单元。从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B优选为6价以下，更优选为3价或4价。结构单元B优选为具有电荷输送性的单元。例如，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B选自取代或未取代的芳香族胺结构、咔唑结构、稠合多环式芳香族烃结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。在上述的各结构具有取代基的情况下，作为取代基，可列举出对于结构单元L而例示的取代基R等。
作为结构单元B的具体例子，可列举出例如以下结构单元。结构单元B并不限定于以下结构单元。
[化学式编号10]
W表示3价的连结基团，例如表示碳原子数为2～30个的芳烃三基或杂芳烃三基。芳烃三基为从芳香族烃中除去3个氢原子而得到的原子团。杂芳烃三基为从芳香族杂环中除去3个氢原子而得到的原子团。Ar分别独立地表示2价的连结基团，例如分别独立地表示碳原子数为2～30个的亚芳基或杂亚芳基。Ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Y表示2价的连结基团，可列举出例如从结构单元L中的R(其中，除了包含聚合性官能团的基团以外。)中的具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子而得到的2价的基团。Z表示碳原子、硅原子、或磷原子中的任一者。在结构单元中，苯环及Ar也可以具有取代基，作为取代基的例子，可列举出结构单元L中的R。
(聚合性官能团)
在一实施方式中，从通过聚合反应使其固化而使溶剂中的溶解度发生变化的观点出发，电荷输送性聚合物也可以具有至少1个以上包含式(1)所表示的交联性基团的结构以外的聚合性官能团。所谓“聚合性官能团”是指可通过施加热和/或光而彼此形成键的官能团。以下，将包含式(1)所表示的交联性基团的结构以外的聚合性官能团称为聚合性官能团z。
作为聚合性官能团z，可列举出具有碳-碳多键的基团(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基氨基、乙烯基氧基、乙烯基氨基等)、具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(氧杂环丁烷基)等环状醚基；双烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃-基、吡咯-基、噻吩-基、噻咯-基)等。在包含聚合性官能团z的情况下，特别优选乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基及氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选乙烯基、氧杂环丁烷基、或环氧基。若考虑对电荷输送性聚合物的影响，则根据一实施方式，电荷输送性聚合物不具有含有碳-碳多键的基团，进而，根据一实施方式，电荷输送性聚合物不具有聚合性官能团z。
从提高聚合性官能团z的自由度、容易产生聚合反应的观点出发，优选电荷输送性聚合物的主骨架与聚合性官能团z通过亚烷基链被连结。另外，例如在电极上形成有机层的情况下，从提高与ITO(Indium Tin Oxide，氧化铟锡)等亲水性电极的亲和性的观点出发，优选通过乙二醇链、二乙二醇链等亲水性的链被连结。进而，从为了导入聚合性官能团z而使用的单体的制备变得容易的观点出发，电荷输送性聚合物也可以在亚烷基链和/或亲水性的链的末端部、即这些链与聚合性官能团z的连结部和/或这些链与电荷输送性聚合物的骨架的连结部具有醚键或酯键。上述的所谓“包含聚合性官能团的基团”是指聚合性官能团其自身、或将聚合性官能团z与亚烷基链等组合而得到的基团。作为包含聚合性官能团z的基团，例如可以适宜使用国际公开第WO2010/140553号中例示的基团。
在导入有聚合性官能团z的情况下，可以被导入电荷输送性聚合物的主链的末端部(即，结构单元T)，也可以被导入除主链的末端部以外的部分(即，结构单元L或B)，还可以被导入主链的末端部和除末端部以外的部分这两者中。从固化性的观点出发，优选至少被导入主链的末端部(即，结构单元T)，从谋求固化性及电荷输送性的兼顾的观点出发，优选仅被导入主链的末端部。
另外，在电荷输送性聚合物具有支链结构的情况下，聚合性官能团z可以被导入电荷输送性聚合物的主链的末端部以外的部分中，也可以被导入侧链中，还可以被导入主链的末端部以外的部分和侧链这两者中。从固化性的观点出发，优选至少被导入主链和/或侧链的末端部(即，结构单元T)，从谋求固化性及电荷输送性的兼顾的观点出发，优选仅被导入主链和/或侧链的末端部。
从有助于溶解度的变化的观点出发，聚合性官能团z优选较多地包含于电荷输送性聚合物中。另一方面，从不妨碍电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物中包含的量优选较少。聚合性官能团z的含量可以考虑这些而适当设定。
例如，从得到充分的溶解度的变化的观点出发，每1分子电荷输送性聚合物中的聚合性官能团z的数目优选为与式(1)所表示的交联性基团的数目的合计成为3个以上的数，更优选为成为4个以上的数目。另外，从保持电荷输送性的观点出发，聚合性官能团z的数目优选为与式(1)所表示的交联性基团的数目的合计成为1,000个以下的数目，更优选为成为500个以下的数目。
每1分子电荷输送性聚合物中的聚合性官能团z的数目与式(1)所表示的交联性基团的数目的合计可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的聚合性官能团z的投入量(例如具有聚合性官能团的单体的投入量)、式(1)所表示的交联性基团的投入量(例如具有式(1)所表示的交联性基团的单体的投入量)、与各结构单元对应的单体的投入量、电荷输送性聚合物的重均分子量等并作为平均值而求出。另外，聚合性官能团z的数目与式(1)所表示的交联性基团的数目的合计可以利用电荷输送性聚合物的1H-NMR(核磁共振)光谱中的来源于式(1)所表示的交联性基团及聚合性官能团z的信号的积分值与总光谱的积分值之比、电荷输送性聚合物的重均分子量等并作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投入量清楚的情况下，优选采用使用投入量而求出的值。
(数均分子量)
电荷输送性聚合物的数均分子量可以考虑溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异这样的观点出发，数均分子量优选为500以上，更优选为1,000以上，进一步优选为2,000以上。另外，从保持溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易这样的观点出发，数均分子量优选为1,000,000以下，更优选为100,000以下，进一步优选为50,000以下。
(重均分子量)
电荷输送性聚合物的重均分子量可以考虑溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异这样的观点出发，重均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上。另外，从保持溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易这样的观点出发，重均分子量优选为1,000,000以下，更优选为700,000以下，进一步优选为400,000以下。
数均分子量及重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)，使用标准聚苯乙烯的校准曲线在下述的条件下进行测定。
送液泵：L-6050Hitachi High-Technologies Corporation制
UV-Vis检测器：L-3000Hitachi High-Technologies Corporation制
柱：Gelpack(注册商标)GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社制
洗脱液：THF(HPLC用、不包含稳定剂)和光纯药工业株式会社制
流速：1mL/min
柱温度：室温
分子量标准物质：标准聚苯乙烯
(结构单元的比例)
从得到充分的电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物中包含的结构单元L的比例以全部结构单元作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。另外，若考虑结构单元T及根据需要导入的结构单元B，则结构单元L的比例优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进一步优选为85摩尔％以下。
从有机电子元件的特性提高的观点、或抑制粘度的上升而良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点出发，电荷输送性聚合物中包含的结构单元T的比例以全部结构单元作为基准，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。另外，从得到充分的电荷输送性的观点出发，结构单元T的比例优选为60摩尔％以下，更优选为55摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。
在电荷输送性聚合物包含结构单元B的情况下，从有机电子元件的耐久性提高的观点出发，结构单元B的比例以全部结构单元作为基准，优选为1摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进一步优选为10摩尔％以上。另外，从抑制粘度的上升、良好地进行电荷输送性聚合物的合成的观点、或得到充分的电荷输送性的观点出发，结构单元B的比例优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下，进一步优选为30摩尔％以下。
在电荷输送性聚合物具有聚合性官能团z的情况下，从使电荷输送性聚合物高效地固化的观点出发，聚合性官能团z的比例以全部结构单元作为基准，以与包含式(1)所表示的交联性基团的结构单元的比例的合计计优选为0.1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为3摩尔％以上。另外，从得到良好的电荷输送性这样的观点出发，聚合性官能团z的比例以与包含式(1)所表示的交联性基团的结构单元的比例的合计计优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。需要说明的是，这里的所谓“聚合性官能团z的比例”是指具有聚合性官能团z的结构单元的比例。
另外，在电荷输送性聚合物不具有聚合性官能团z的情况下，包含式(1)所表示的交联性基团的结构单元的比例以全部结构单元作为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为3摩尔％以上。另外，包含式(1)所表示的交联性基团的结构单元的比例优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。
若考虑电荷输送性、耐久性、生产率等的平衡，则结构单元L及结构单元T的比例(摩尔比)优选为L：T＝100：1～70，更优选为100：3～50，进一步优选为100：5～30。另外，在电荷输送性聚合物包含结构单元B的情况下，结构单元L、结构单元T及结构单元B的比例(摩尔比)优选为L：T：B＝100：10～200：10～100，更优选为100：20～180：20～90，进一步优选为100：40～160：30～80。
结构单元的比例可以使用为了合成电荷输送性聚合物而使用的与各结构单元对应的单体的投入量来求出。另外，结构单元的比例可以利用电荷输送性聚合物的1H-NMR光谱中的来源于各结构单元的光谱的积分值并作为平均值而算出。从简便的方面出发，在投入量清楚的情况下，优选采用使用投入量而求出的值。
在电荷输送性聚合物为空穴输送性材料时，从得到高的空穴注入性及空穴输送性的观点出发，优选为含有具有芳香族胺结构的单元和/或具有咔唑结构的单元作为主要的结构单元的化合物。从该观点出发，具有芳香族胺结构的单元和/或具有咔唑结构的单元的总数相对于电荷输送性聚合物中的全部结构单元数(其中，除了末端部的结构单元以外。)的比例优选为40％以上，更优选为45％以上，进一步优选为50％以上。也可以将具有芳香族胺结构的单元和/或具有咔唑结构的单元的总数的比例设定为100％。
根据优选的实施方式，电荷输送性聚合物至少包含2价的结构单元L和含有式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T1，结构单元L为选自由作为取代或未取代的芳香族胺结构的结构单元及作为取代或未取代的咔唑结构的结构单元构成的组中的至少1种结构单元，结构单元T1为作为选自由式(1)所表示的结构及式(1)所表示的交联性基团介由2价的有机基团而键合的取代或未取代的芳香环结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，上述2价的有机基团为包含选自由脂肪族有机基团及取代或未取代的芳香族有机基团构成的组中的至少1种的基团。电荷输送性聚合物也可以进一步包含选自由3价以上的结构单元B及不具有式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T2构成的组中的至少1种，优选结构单元B为作为选自由取代或未取代的芳香族胺结构、取代或未取代的咔唑结构及取代或未取代的稠合多环式芳香族烃结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，结构单元T2为作为取代或未取代的芳香环结构的结构单元。
(制造方法)
电荷输送性聚合物可以通过各种合成方法来制造，没有特别限定。优选相邻的结构单元彼此可以通过一个结构单元的芳香环上的碳原子与另一个结构单元的芳香环上的碳原子之间的单键来形成键的方法。可以使用例如铃木偶联、根岸偶联、园头偶联、Stille偶联、布赫瓦尔德-哈特维希偶联等公知的偶联反应。铃木偶联是在芳香族硼酸衍生物与芳香族卤化物之间引起使用了Pd催化剂的交叉偶联反应的偶联。根据铃木偶联，通过使所期望的芳香环彼此键合，能够简便地制造电荷输送性聚合物。
在偶联反应中，作为催化剂，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等。另外，也可以使用以三(二苄叉丙酮)二钯(0)、醋酸钯(II)等作为前体并通过与膦配体混合而产生的催化剂种。对于电荷输送性聚合物的合成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
[掺杂剂]
有机电子材料也可以进一步含有掺杂剂。掺杂剂只要是通过添加到有机电子材料中而表现出掺杂效果、可使电荷的输送性提高的化合物即可，没有特别限制。对于掺杂，有p型掺杂和n型掺杂，p型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子接受体起作用的物质，n型掺杂中作为掺杂剂使用作为电子供给体起作用的物质。
为了空穴输送性的提高，优选进行p型掺杂，为了电子输送性的提高，优选进行n型掺杂。有机电子材料中使用的掺杂剂可以是表现出p型掺杂或n型掺杂中的任一种效果的掺杂剂。另外，可以单独添加1种掺杂剂，也可以将多种掺杂剂混合添加。
p型掺杂中使用的掺杂剂为电子接受性的化合物，可列举出例如路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体而言，作为路易斯酸，可列举出FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作为质子酸，可列举出HF、HCl、HBr、HNO5、H2SO4、HClO4等无机酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟醋酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可列举出FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作为离子化合物，可列举出具有四(五氟苯基)硼酸离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺离子、六氟锑酸离子、AsF6 -(六氟砷酸离子)、BF4 -(四氟硼酸离子)、PF6 -(六氟磷酸离子)等全氟阴离子的盐、作为阴离子具有上述质子酸的共轭碱的盐等；作为卤素化合物，可列举出Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作为π共轭系化合物，可列举出TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰基对苯二醌二甲烷)等。另外，还可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等中记载的电子接受性化合物。优选为路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。
n型掺杂中使用的掺杂剂为给电子性的化合物，可列举出例如Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs2CO3等碱金属和/或碱土类金属的盐；金属络合物；给电子性有机化合物等。
为了使有机层的溶解度的变化变得容易，作为掺杂剂，优选使用可以作为相对于聚合性官能团的聚合引发剂起作用的化合物。作为兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质，可列举出例如上述离子化合物。
[其它任选成分]
有机电子材料也可以进一步含有其它聚合物等。
[含量]
从得到良好的电荷输送性的观点出发，电荷输送性聚合物或低聚物的含量相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上。也可以设定为100质量％。
在含有掺杂剂的情况下，从提高有机电子材料的电荷输送性的观点出发，其含量相对于有机电子材料的总质量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上。另外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
[聚合引发剂]
本实施方式的有机电子材料在不含有聚合引发剂的情况下，聚合反应也充分地进行，但也可以根据需要含有聚合引发剂。在含有聚合引发剂的情况下，可以使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。从能够简便地制备油墨组合物的观点出发，优选使用兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质。作为也具备作为掺杂剂的功能的聚合引发剂，可列举出例如上述离子化合物。作为离子化合物的例子，可列举出例如上述具有全氟阴离子的盐，但作为其例子，可列举出例如全氟阴离子和碘鎓离子或铵离子的盐(例如下述的化合物)。
[化学式编号11]
在本实施方式的有机电子材料含有聚合引发剂的情况下，聚合引发剂的含量以聚合物质量作为基准，优选设定为0.1～10.0质量％，更优选设定为0.2～5.0质量％，进一步优选设定为0.5～3.0质量％。
<油墨组合物>
有机电子材料也可以作为含有上述实施方式的有机电子材料和可将该材料溶解或分散的溶剂的油墨组合物使用。通过使用油墨组合物，能够通过涂布法这样的简便的方法容易地形成有机层。
[溶剂]
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂、或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可列举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷；环己烷等环烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选为芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
[添加剂]
油墨组合物也可以进一步含有添加剂作为任选成分。作为添加剂，可列举出例如阻聚剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
油墨组合物中的溶剂的含量可以考虑适用于各种涂布方法来规定。例如，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为0.1质量％以上的量，更优选成为0.2质量％以上的量，进一步优选成为0.5质量％以上的量。另外，关于溶剂的含量，优选电荷输送性聚合物相对于溶剂的比例成为20质量％以下的量，更优选成为15质量％以下的量，进一步优选成为10质量％以下的量。
<有机层>
作为本发明的实施方式的有机层为将上述实施方式的有机电子材料成膜而形成的层。上述实施方式的有机电子材料也可以作为油墨组合物使用。通过使用油墨组合物，可以利用涂布法良好地形成有机层。作为涂布方法，可列举出例如旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。在通过涂布法来形成有机层的情况下，也可以使用热板或烘箱使涂布后得到的有机层(涂布层)干燥而将溶剂除去。
也可以通过光照射、加热处理等使电荷输送性聚合物或低聚物的聚合反应进行而使有机层的溶解度发生变化。通过层叠使溶解度变化后的有机层，能够容易地谋求有机电子元件的多层化。作为使聚合反应开始或进行的手段，只要是通过施加热、光、微波、放射线、电子射线等而使能够聚合的取代基聚合的手段则没有特别限定，但优选光照射和/或加热处理，更优选加热处理。光照射优选设定为了充分地引起不溶化反应所需要的条件，但通常照射0.1秒以上、优选10小时以下。只要不显著损害本发明的效果，则加热处理优选在电荷输送膜用组合物(油墨组合物)中使用的溶剂的沸点以上的温度下进行加热。在加热工序中，优选在优选120℃以上、优选410℃以下、更优选125℃以上且350℃以下、进一步优选130℃以上且250℃以下进行加热。对于有机层的形成方法，例如可以参照国际公开第WO2010/140553号的记载。
从提高电荷输送的效率的观点出发，干燥后或固化后的有机层的厚度优选为0.1nm以上，更优选为1nm以上，进一步优选为3nm以上。另外，从减小电阻的观点出发，有机层的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
本实施方式中的有机层适合作为通过涂布法而形成的层的下层。在本实施方式中的有机层上，通过使用油墨组合物，可以在不使有机层溶解的情况下良好地形成上层。
<有机电子元件>
作为本发明的实施方式的有机电子元件具有至少1层上述实施方式的有机层。作为有机电子元件，可列举出例如有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选具有在至少一对电极(阳极及阴极)之间配置有机层的结构。另外，根据优选的实施方式，有机电子元件具有至少1层上述实施方式的有机层和在上述至少1层上与该1层相接的其它有机层，其它有机层为通过涂布法而形成的层。
[有机EL元件]
作为本发明的实施方式的有机EL元件具有至少1层上述实施方式的有机层。有机EL元件通常将基板、阳极、发光层及阴极层叠而具备，根据需要具备空穴注入层、电子注入层、空穴输送层、电子输送层(根据需要，进一步电子注入层)等其它功能层。各层可以通过蒸镀法来形成，也可以通过涂布法来形成。有机EL元件优选具有有机层作为发光层或其它功能层，更优选具有有机层作为功能层，进一步优选具有有机层作为空穴注入层及空穴输送层中的至少一者。
图1是表示有机EL元件的一实施方式的截面示意图。图1的有机EL元件为多层结构的元件，依次具有基板8、阳极2、由上述实施方式的有机层形成的空穴注入层3及空穴输送层6、发光层1、电子输送层7、电子注入层5、以及阴极4。以下，对各层进行说明。
在图1中，空穴注入层3及空穴输送层6为使用上述的有机电子材料而形成的有机层，但本发明的实施方式的有机EL并不限于这样的结构，其它有机层也可以为使用上述的有机电子材料而形成的有机层。
以下列举出有机电致发光元件的例子。
·至少将基板、阳极、发光层及阴极层叠而成、上述发光层为上述实施方式的有机层的有机电致发光元件
·至少将基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层及阴极层叠而成、上述空穴注入层、空穴输送层及发光层中的至少1个层为上述实施方式的有机层的有机电致发光元件
至少将基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层及阴极层叠而成、上述空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层中的至少1个层为上述实施方式的有机层的有机电致发光元件
[发光层]
作为发光层中使用的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树枝状大分子等发光材料。聚合物由于在溶剂中的溶解性高、适于涂布法，所以优选。作为发光材料，可列举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。
作为荧光材料，可列举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖啶酮、茋、色素激光用色素、铝络合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。
作为磷光材料，可以使用包含Ir、Pt等金属的金属络合物等。作为Ir络合物，可列举出例如进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2]吡啶甲酸铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)、进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2′-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕铱(乙酰-丙酮))、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt络合物，可列举出例如进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩铂)等。
在发光层包含磷光材料的情况下，优选除磷光材料以外还进一步包含基质材料。作为基质材料，可以使用低分子化合物、聚合物、或树枝状大分子。作为低分子化合物，可列举出例如CBP(4,4′-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4′-双(咔唑-9-基)-2,2′-二甲基联苯)、它们的衍生物等，作为聚合物，可列举出上述实施方式的有机电子材料、聚乙烯基咔唑、聚亚苯基、聚芴、它们的衍生物等。
作为热活化延迟荧光材料，可列举出例如Adv.Mater.,21,4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.,98,083302(2011)；Chem.Comm.,48,9580(2012)；Appl.Phys.Lett.,101,093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.,134,14706(2012)；Chem.Comm.,48,11392(2012)；Nature,492,234(2012)；Adv.Mater.,25,3319(2013)；J.Phys.Chem.A,117,5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.,15,15850(2013)；Chem.Comm.,49,10385(2013)；Chem.Lett.,43,319(2014)等中记载的化合物。
[空穴输送层、空穴注入层]
在图1中，空穴注入层3及空穴输送层6为使用上述的有机电子材料而形成的有机层，但本发明的实施方式的有机EL并不限于这样的结构，其它有机层也可以为使用上述的有机电子材料而形成的有机层。优选作为使用上述的有机电子材料而形成的空穴输送层及空穴注入层中的至少一者使用，进一步优选至少作为空穴输送层使用。例如，在有机EL元件具有使用上述的有机电子材料而形成的层作为空穴输送层、且进一步具有空穴注入层的情况下，对于空穴注入层可以使用公知的材料。另外，例如，在有机EL元件具有使用上述的有机电子材料而形成的有机层作为空穴注入层、且进一步具有空穴输送层的情况下，对于空穴输送层可以使用公知的材料。
作为空穴注入层及空穴输送层中可以使用的材料，可列举出例如芳香族胺系化合物(例如N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系导电性聚合物(例如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT：PSS)等)等。
[电子输送层、电子注入层]
作为电子输送层及电子注入层中使用的材料，可列举出例如菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠环四羧酸酐、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如、2,2′,2″-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi))、喹喔啉衍生物、铝络合物(例如双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq))等。另外，也可以使用上述实施方式的有机电子材料。
[阴极]
作为阴极材料，使用例如Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极材料，使用例如金属(例如Au)或具有导电性的其它材料。作为其它材料，可列举出例如氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板]
作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选为透明，另外，优选具有柔性。优选使用石英玻璃、光透过性树脂膜等。
作为树脂膜，可列举出例如由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素、乙酸丙酸纤维素等形成的膜。
在使用树脂膜的情况下，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，也可以在树脂膜上涂敷氧化硅、氮化硅等无机物而使用。
[发光色]
有机EL元件的发光色没有特别限定。白色的有机EL元件由于可以用于家庭用照明、车内照明、钟表或液晶的背光源等各种照明器具，所以优选。
作为形成白色的有机EL元件的方法，可以采用使用多种发光材料使多种发光色同时发光而混色的方法。作为多种发光色的组合，没有特别限定，但可列举出含有蓝色、绿色及红色这3种发光极大波长的组合、含有蓝色和黄色、黄绿色和橙色等这2种发光极大波长的组合等。发光色的控制可以通过调整发光材料的种类和量来进行。
<显示元件、照明装置、显示装置>
作为本发明的实施方式的显示元件具备上述实施方式的有机EL元件。例如，通过使用有机EL元件作为与红、绿及蓝(RGB)的各像素对应的元件，可得到彩色的显示元件。图像的形成方法中，有通过配置成矩阵状的电极直接驱动排列在面板上的各个有机EL元件的单纯矩阵型、和在各元件上配置薄膜晶体管来驱动的有源矩阵型。
另外，作为本发明的实施方式的照明装置具备本发明的实施方式的有机EL元件。进而，作为本发明的实施方式的显示装置具备照明装置和作为显示机构的液晶元件。例如，显示装置可以构成为使用本发明的实施方式的照明装置作为背光源、并使用公知的液晶元件作为显示机构的显示装置、即液晶显示装置。
实施例
[合成例]
以下，示出具有式(1)所表示的交联性基团的单体的合成例，但本发明并不限定于以下的合成例。
(合成例1)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-2。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号12]
在氮气氛下、在300mL的3口烧瓶中，将5-溴-1-戊烯(7.45g，50mmol)与THF(20ml)混合，向所得到的溶液中用1小时滴加0.5M的9-BBN/THF溶液(100ml)后，在室温下搅拌12小时。在所得到的反应溶液中，将单体T1-1(3.66g，20mmol)、(二苯基膦二茂铁)二氯化钯(0.82g)及THF(32ml)与3M的氢氧化钠水溶液(27ml)混合，使其回流4小时。反应结束后，将所得到的溶液冷却至室温并加入己烷(40mL)后，一边冰冷，一边向其中慢慢地滴加双氧水(6ml)，搅拌1小时。将反应溶液分液后，将有机层用离子交换水(50mL)洗涤5次。用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到中间体A(3.80g、15mmol)。
在氮气氛下、在50ml的2口烧瓶中将中间体A(3.80g、15mmol)、4-溴苯酚(3.89g、22.5mmol)、四丁基溴化铵(0.16g、0.5mmol)、50％氢氧化钾水溶液(6.7g)、甲苯(20ml)混合并使其回流6小时。反应结束后，将所得到的溶液用离子交换水(10mL)洗涤3次。用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷/醋酸乙酯(95/5)混合溶剂、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到单体T1-2(4.14g、12mmol)。
(合成例2)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-3。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号13]
除了使用10-溴-1-癸烯(10.96g、50mmol)来代替5-溴-1-戊烯(7.45g、50mmol)以外，通过与合成例1同样的步骤进行合成而得到中间体B(4.53g、14mmol)。
除了使用中间体B(4.53g、14mmol)来代替中间体A(3.80g、15mmol)、并调整了当量比以外，通过同样的步骤得到单体T1-3(4.99g、12mmol)。
(合成例3)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-4。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号14]
与合成例1同样地得到中间体A(3.80g、15mmol)。
在氮气氛下、在200mL的3口烧瓶中将1,4-二溴苯(3.54g，15mmol)与醚(30ml)混合，将所得到的溶液冷却至-78℃，向其中用30分钟滴加1.6M的正丁基锂/己烷溶液(9.4ml)后，在-78℃下搅拌2小时。之后，滴加中间体A(3.80g、15mmol)，在-78℃下搅拌30分钟。之后恢复至室温并搅拌12小时。将所得到的溶液进行分液处理，用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，通过在展开溶剂中使用己烷、在填充剂中使用硅胶，利用柱色谱法进行纯化，得到单体T1-4(2.96g、9mmol)。
(合成例4)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体T1-5。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号15]
除了使用中间体B(4.99g、12mmol)来代替中间体A(3.80g、15mmol)、并调整了当量比以外，与合成例3同样地操作，得到单体T1-5(2.40g、6mmol)。
(合成例5)
通过以下的方法，合成了具有下述结构的单体L-4。详细而言，通过下述的路径来合成。
[化学式编号16]
在氮气氛下、在200mL的3口烧瓶中将单体T1-4(5.69g、17.3mmol)、二苯基胺(2.92g、17.3mmol)、三(二苄叉丙酮)二钯(0.37g、0.4mmol)、三叔丁基膦(0.32g、1.6mmol)、叔丁醇钠(3.8g、40mmol)、甲苯(100ml)混合，在110℃下搅拌6小时。之后，将所得到的溶液进行分液处理，用硫酸钠使所得到的有机层干燥后，在展开溶剂中使用己烷/醋酸乙酯混合溶剂、在填充剂中使用硅胶，通过柱色谱法纯化后，经由公知的溴化、硼化而得到单体L-4(6.03g、9mmol)。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明并不限定于以下的实施例。只要没有特别说明，则“％”是指“质量％”。
<Pd催化剂的制备>
在氮气氛下的手套箱中，在室温下，向样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)并加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地向样品管中称取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)并加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将这些溶液混合，在室温下搅拌30分钟，制成催化剂。全部溶剂在通过30分钟以上氮鼓泡而脱气后使用。
<电荷输送性聚合物1的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入下述单体L-1(5.0mmol)、下述单体B-1(2.0mmol)、下述单体T2-1(2.0mmol)、下述单体T2-2(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，加入10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。全部溶剂在通过30分钟以上氮鼓泡而脱气后使用。将该混合物加热回流2小时。到此为止的全部操作在氮气流下进行。
[化学式编号17]
反应结束后，将有机层进行水洗，将有机层注入甲醇-水(9：1)中。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-水(9：1)进行洗涤。将所得到的沉淀溶解于甲苯中，由甲醇再沉淀。将所得到的沉淀通过抽滤而回收，溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(Strem Chemicals社制“Triphenylphosphine，polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer，三苯基膦聚合物键合苯乙烯-二乙烯基苯共聚物”、相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一夜。搅拌结束后，将金属吸附剂和不溶物过滤而去除，将滤液用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩液溶解于甲苯中后，由甲醇-丙酮(8：3)再沉淀。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-丙酮(8：3)进行洗涤。将所得到的沉淀进行真空干燥，得到电荷输送性聚合物1。
所得到的电荷输送性聚合物1的数均分子量为5,200，重均分子量为41,200。电荷输送性聚合物1具有结构单元L-1、结构单元B-1、结构单元T2-2及含有氧杂环丁烷基的结构单元T2-1，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物1具有多支链结构。电荷输送性聚合物1不具有含有式(1)所表示的交联性基团的末端部。结构示于下述式中(左列的括弧内为各个结构单元，所附数字表示各重复单元的摩尔比。右列为连结的聚合物的部分结构。对于以下叙述的电荷输送性聚合物2～8也同样地表示。)。
[化学式编号18]
数均分子量及重均分子量通过在洗脱液中使用了四氢呋喃(THF)的GPC(聚苯乙烯换算)来测定。测定条件如下所述。
送液泵：L-6050Hitachi High-Technologies Corporation制
UV-Vis检测器：L-3000Hitachi High-Technologies Corporation制
柱：Gelpack(注册商标)GL-A160S/GL-A150S日立化成株式会社制
洗脱液：THF(HPLC用、不包含稳定剂)和光纯药工业株式会社制
流速：1mL/min
柱温度：室温
分子量标准物质：标准聚苯乙烯
<电荷输送性聚合物2的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、下述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-1(2.0mmol)、下述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物2的合成。
[化学式编号19]
所得到的电荷输送性聚合物2的数均分子量为10,600，重均分子量为66,400。电荷输送性聚合物2具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-1及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物2具有多支链结构。电荷输送性聚合物2的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为54个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的50％。
具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里，结构单元T1-1)的数目具体而言如以下那样进行计算。
首先，若将结构单元T1-1设定x个，则根据结构单元的比例(摩尔比)，为B-2：x个、T1-1：x个、T2-3：x个、L-1：2.5x个。
接着，由于各结构单元的分子量为L-1：299.42g/mol、B-2：240.29g/mol、T1-1：103.14g/mol、T2-3：133.21g/mol，重均分子量为66,400，
所以通过解出299.42(2.5x)+240.29x+103.14x+133.21x＝66,400
算出x＝54个(小数点以下四舍五入)(关于后述的电荷输送性聚合物3～9、12、13也同样)。
需要说明的是，结构示于下述式中。
[化学式编号20]
<电荷输送性聚合物3的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-2(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物3的合成。
[化学式编号21]
所得到的电荷输送性聚合物3的数均分子量为15,600，重均分子量为67,600。电荷输送性聚合物3具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-2及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物3具有多支链结构。电荷输送性聚合物3的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里结构单元T1-2)的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为49个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的50％。结构示于下述式中。
[化学式编号22]
<电荷输送性聚合物4的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-3(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物4的合成。
[化学式编号23]
所得到的电荷输送性聚合物4的数均分子量为15,300，重均分子量为61,500。电荷输送性聚合物4具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-3及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物4具有多支链结构。电荷输送性聚合物4的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里，结构单元T1-3)的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为42个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的50％。结构示于下述式中。
[化学式编号24]
<电荷输送性聚合物5的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-4(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物5的合成。
[化学式编号25]
所得到的电荷输送性聚合物5的数均分子量为13,500，重均分子量为60,000。电荷输送性聚合物5具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-4及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物5具有多支链结构。电荷输送性聚合物5的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里，结构单元T1-4)的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为44个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的50％。结构示于下述式中。
[化学式编号26]
<电荷输送性聚合物6的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T1-5(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物6的合成。
[化学式编号27]
所得到的电荷输送性聚合物6的数均分子量为13,500，重均分子量为60,000。电荷输送性聚合物6具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-5及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物6具有多支链结构。电荷输送性聚合物6的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里，结构单元T1-5)的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为42个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的50％。结构示于下述式中。
[化学式编号28]
<电荷输送性聚合物7的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(1.0mmol)、下述单体L-2(2.0mmol)、下述单体L-3(2.0mmol)、上述单体B-1(2.0mmol)、上述单体T1-2(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物7的合成。
[化学式编号29]
所得到的电荷输送性聚合物7的数均分子量为14,500，重均分子量为63,900。电荷输送性聚合物7具有结构单元L-1、结构单元L-2、结构单元L-3、结构单元B-1、结构单元T1-2及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为9.1％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％。电荷输送性聚合物7具有多支链结构。电荷输送性聚合物7的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里，结构单元T1-2)的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为45个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的50％。结构示于下述式中。
[化学式编号30]
<电荷输送性聚合物8的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(1.0mmol)、上述单体L-2(2.0mmol)、上述单体L-3(2.0mmol)、上述单体B-1(2.0mmol)、上述单体T1-2(3.2mmol)、上述单体T2-3(0.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物8的合成。
所得到的电荷输送性聚合物8的数均分子量为13,500，重均分子量为64,000。电荷输送性聚合物8具有结构单元L-1、结构单元L-2、结构单元L-3、结构单元B-1、结构单元T1-2及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为9.1％、18.2％、18.2％、18.2％、29.1％、7.3％。电荷输送性聚合物8具有多支链结构。电荷输送性聚合物8的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里，结构单元T1-2)的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为68个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的80％。结构示于下述式中。
[化学式编号31]
<电荷输送性聚合物9的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、上述单体T1-2(3.2mmol)、上述单体T2-3(0.8mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物9的合成。
所得到的电荷输送性聚合物9的数均分子量为16,600，重均分子量为68,200。电荷输送性聚合物9具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T1-2及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、29.1％及7.3％。电荷输送性聚合物9具有多支链结构。电荷输送性聚合物9的具有式(1)所表示的交联性基团的末端部(这里，结构单元T1-2)的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为74个(根据单体的投入量的计算值)，为结构单元T的合计数的80％。结构示于下述式中。
[化学式编号32]
<电荷输送性聚合物10的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、上述单体T2-1(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物10的合成。
所得到的电荷输送性聚合物10的数均分子量为16,300，重均分子量为62,600。电荷输送性聚合物10具有结构单元L-1、结构单元B-2、结构单元T2-3及含有氧杂环丁烷基的结构单元T2-1，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物10具有多支链结构。电荷输送性聚合物10不具有含有式(1)所表示的交联性基团的末端部。结构示于下述式中。
[化学式编号33]
<电荷输送性聚合物11的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-1(5.0mmol)、上述单体B-2(2.0mmol)、下述单体T2-4(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物11的合成。
[化学式编号34]
所得到的电荷输送性聚合物11的数均分子量为14,500，重均分子量为53,900。电荷输送性聚合物11具有结构单元L-1、结构单元B-2、含有乙烯基的结构单元T2-4及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为45.5％、18.2％、18.2％及18.2％。电荷输送性聚合物11具有多支链结构。电荷输送性聚合物11不具有含有式(1)所表示的交联性基团的末端部。结构示于下述式中。
[化学式编号35]
<电荷输送性聚合物12的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入下述单体L-4(1.0mmol)、上述单体L-2(2.0mmol)、上述单体L-3(2.0mmol)、上述单体B-1(2.0mmol)、下述单体T2-5(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物12的合成。
[化学式编号36]
所得到的电荷输送性聚合物12的数均分子量为15,000，重均分子量为68,500。电荷输送性聚合物12具有结构单元L-4、结构单元L-2、结构单元L-3、结构单元B-1、结构单元T2-5及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为9.1％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％、18.2％。电荷输送性聚合物12具有多支链结构。电荷输送性聚合物12的具有式(1)所表示的交联性基团的结构单元L-4的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为25个(根据单体的投入量的计算值)。需要说明的是，电荷输送性聚合物12不是在末端部而是在结构单元L中具有式(1)所表示的交联性基团。结构示于下述式中。
[化学式编号37]
<电荷输送性聚合物13的合成>
在三口圆底烧瓶中，加入上述单体L-4(2.0mmol)、上述单体L-2(1.5mmol)、上述单体L-3(1.5mmol)、上述单体B-1(2.0mmol)、上述单体T2-5(2.0mmol)、上述单体T2-3(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(7.5mL)。以后，与电荷输送性聚合物1的合成同样地操作，进行了电荷输送性聚合物12的合成。
所得到的电荷输送性聚合物13的数均分子量为14,400，重均分子量为66,500。电荷输送性聚合物13具有结构单元L-4、结构单元L-2、结构单元L-3、结构单元B-1、结构单元T2-5及结构单元T2-3，各个结构单元的比例(摩尔比)为18.2％、13.6％、13.6％、18.2％、18.2％、18.2％。电荷输送性聚合物13具有多支链结构。电荷输送性聚合物13的具有式(1)所表示的交联性基团的结构单元L-4的数目(每1分子聚合物中的平均个数)为47个(根据单体的投入量的计算值)。需要说明的是，电荷输送性聚合物13不是在末端部而是在单元结构L中具有式(1)所表示的交联性基团。结构示于下述式中。
[化学式编号38]
<残膜率的测定和评价>
[实施例1～8、比较例1～4]
·液状组合物(油墨组合物)的制备
通过使电荷输送性聚合物2～9(实施例1～8)及10～13(比较例1～4)分别溶解于甲苯中，对于各个电荷输送性聚合物制备了1质量％的液状组合物(甲苯溶液)。
·玻璃基板上的残膜率的评价
将该液状组合物滴加到玻璃基板上，使用旋涂机(商品名：MS-A100型、MIKASACO.,LTD.制)，在转速3000min-1且60秒的条件下进行成膜。接着，在氮置换后的手套箱中，使用大功率热板(商品名：ND-3H、AS ONE Corporation制)，将上述玻璃基板上的膜进行230℃、30分钟烘烤。对于所得到的膜，使用分光光度计(商品名：U-3310、Hitachi High-Technologies Corporation制)测定了极大波长的吸光度(Abs.1)。
接着，在甲苯溶液中浸渍10秒钟后，在常温下将甲苯干燥。将制作的膜使用分光光度计(商品名：U-3310、Hitachi High-Technologies Corporation制)测定了极大波长的吸光度(Abs.2)。并且，将(Abs.2/Abs.1)×100(％)作为残膜率，将其值示于表1中。
表1
电荷输送性聚合物 残膜率(％)
实施例1 电荷输送性聚合物2 97
实施例2 电荷输送性聚合物3 99
实施例3 电荷输送性聚合物4 100
实施例4 电荷输送性聚合物5 100
实施例5 电荷输送性聚合物6 100
实施例6 电荷输送性聚合物7 100
实施例7 电荷输送性聚合物8 100
实施例8 电荷输送性聚合物9 100
比较例1 电荷输送性聚合物10 52
比较例2 电荷输送性聚合物11 92
比较例3 电荷输送性聚合物12 80
比较例4 电荷输送性聚合物13 99
使用了在至少2个末端部具有式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物2～9的实施例1～8与使用了不具有式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物10及11的比较例1及2相比，显示出高的残膜率，所以确认具有高的固化性。
另外，关于比较例3中使用的电荷输送性聚合物12，在将实施例6中使用的电荷输送性聚合物7的与结构单元L-1对应的结构设为L-4、将与结构单元T1-2对应的结构设为T2-5时，电荷输送性聚合物7与电荷输送性聚合物12除了式(1)所表示的交联性基团的数目(前者为45个、后者为25个)和位置(前者为末端部、后者为结构单元L)以外，可以视为同等的组成。与比较例3相比，实施例6确认具有充分的固化性。认为在实施例6中使用的电荷输送性聚合物7中交联性基团的数目为45个，与此相对，在比较例3中使用的电荷输送性聚合物3中由于少到25个，所以残膜率下降。
另外，比较例4中使用的电荷输送性聚合物13与比较例1～3相比具有充分的固化性，认为是由于在各个电荷输送性聚合物的合成的说明中如上述的那样电荷输送性聚合物7与电荷输送性聚合物12的各结构单元的比率不同引起的。
如以上那样，确认在实施例1～8中被导入了对于确保湿式工艺中的固化性而言充分量的交联性基团，湿式工艺中的成膜性提高。
<电荷输送性评价元件的制作>
[实施例9～12、比较例5、6]
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物1(10.0mg)、下述电子接受性化合物1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了空穴注入层形成用的油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度进行图案化而成的玻璃基板上，将上述油墨组合物以转速3,000min-1旋涂后，在热板上进行220℃、10分钟加热而使其固化，形成了空穴注入层(25nm)。
[化学式编号39]
电子接受性化合物1
接着，将表2中所示的电荷输送性聚合物2～13中的任1种(10.0mg)及甲苯(1.15mL)混合，制备了空穴输送层形成用的油墨组合物。在上述形成的空穴注入层上，将上述油墨组合物以转速3,000min-1旋涂后，在热板上进行230℃、30分钟加热而使其固化，形成了空穴输送层(40nm)。在各实施例及比较例中，可以在不使空穴注入层溶解的情况下形成空穴输送层。
将上述得到的基板转移至真空蒸镀机中，在空穴输送层上将铝(100nm)通过蒸镀法进行成膜，进行密封处理而制作了电荷输送性评价元件。
以这些电荷输送性评价元件的ITO作为正极、以铝作为阴极而施加了电压。电流电压特性用微小电流计(Hewlett-Packard Company制“4140B”)进行测定，将50mA/cm2通电时的施加电压示于表2中。
表2
如表2中所示的那样，若将实施例9与实施例10进行比较，则电荷输送性聚合物3及电荷输送性聚合物9所具有的交联性基团的数目分别为49个及74个而大大不同，但电荷输送性显示出同等的值。另外若将实施例11与实施例12进行比较，则电荷输送性聚合物7及电荷输送性聚合物8所具有的交联性基团的数目分别为45个及68个而大大不同，但电荷输送性显示出同等的值。
另一方面，若将使用了在不是末端部的结构单元L中具有式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物的比较例5及6进行比较，则电荷输送性聚合物12及电荷输送性聚合物13所具有的交联性基团的数目分别为25个及47个，但成为电荷输送性大大不同的结果。认为其理由是在各个电荷输送性聚合物的合成的说明中如上述的那样，电荷输送性聚合物12为与电荷输送性聚合物7同等的组成，但由于电荷输送性聚合物13为了保持充分的固化性，与电荷输送性聚合物12相比改变了结构单元的比例，所以伴随着交联性基团的导入量的变化而主链和/或侧链的组成大大改变，电荷(空穴)的输送性大大改变。
由以上的内容可以确认，通过包含在至少2个末端部具有式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物，即使使交联性基团的导入量发生变化，电荷输送性也为同等，能够抑制导电性的变化。
<有机EL元件的制作>
[实施例13～20、比较例7～10]
在氮气氛下，将电荷输送性聚合物1(10.0mg)、上述电子接受性化合物1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了空穴注入层形成用的油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度进行图案化而成的玻璃基板上，将上述油墨组合物以转速3,000min-1旋涂后，在热板上进行220℃、10分钟加热而使其固化，形成了空穴注入层(厚度为25nm)。
接着，将表3中所示的电荷输送性聚合物2～13中的任1种(10.0mg)及甲苯(1.15mL)混合，制备了空穴输送层形成用的油墨组合物。在上述形成的空穴注入层上，将上述油墨组合物以转速3,000min-1旋涂后，在热板上进行200℃、10分钟加热而使其固化，形成了空穴输送层(厚度为40nm)。在各实施例及比较例中，可以在不使空穴注入层溶解的情况下形成空穴输送层。
表3
将上述得到的基板转移至真空蒸镀机中，在空穴输送层上，将CBP：Ir(ppy)3(94：6、厚度为30nm)、BAlq(厚度为10nm)、TPBi(厚度为30nm)、LiF(厚度为0.8nm)及Al(厚度为100nm)依次通过蒸镀法进行成膜，进行密封处理而制作了有机EL元件。各膜的详细情况如下述那样。
CBP：Ir(ppy)3(94：6、厚度为30nm)…发光层
BAlq(厚度为10nm)…空穴阻挡层
TPBi(厚度为30nm)…电子输送层
LiF(厚度为0.8nm)…电子注入层
Al(厚度为100nm)…阴极
对实施例13～20及比较例7～10中得到的有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。测定了初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表4中。
表4
如表4中所示的那样，由实施例13～20与比较例7～8的比较能够确认，通过将作为本发明的实施方式的有机电子材料用于空穴输送层，可得到长寿命的元件，寿命特性提高。
在实施例13～20中，使用电荷输送性聚合物2～9，但该聚合物由于在除主链上的末端部以外(包含侧链)不具有交联性基团，所以即使交联性基团的导入量发生改变，导电性也没有变化。而且由于在至少2个末端部具有式(1)所表示的交联性基团，所以具有充分的固化性。因此，即使为了确保湿式工艺中的成膜性(固化性)而导入了许多交联性基团，电荷(空穴)的输送性也没有改变，认为这是由于发光位置(空穴与电子的再结合位置)与本来的理想的部位(例如发光层的中心部)没有发生较大变化。
另一方面，在比较例7及8中，分别使用电荷输送性聚合物10及11，与实施例6～10同样地，该聚合物由于在除主链上的末端部以外(包含侧链)不具有交联性基团，所以即使交联性基团的导入量发生改变，导电性也没有变化。可是，由于不具有式(1)所表示的交联性基团，所以不具有充分的固化性。即，推测比较例7及8中较多的交联性基团以未交联的状态残存。认为由于较多地存在未交联残基，从而在有机EL元件驱动中劣化被促进，随着时间经过而发光位置(空穴与电子的再结合位置)从本来的理想的部位偏离，导致短寿命化。
另外，使用了电荷输送性聚合物12的比较例9中如上述那样具有与使用了同等的组成的电荷输送性聚合物7的实施例18同等的寿命特性，但残膜率差，所以在将发光层通过涂布法进行成膜的情况下，容易预测到成为电荷输送性聚合物12溶出、寿命特性差的结果。在使用了由与电荷输送性聚合物12同样的结构单元形成但为了保证充分的固化性而改变了各自的比率的电荷输送性聚合物13的比较例10中，如上所述虽然维持了残膜率，但是短寿命化。认为其理由是由于，如表2中所示的那样可知电荷输送性大大不同，发光位置向空穴阻挡层侧大幅偏离。
产业上的可利用性
包含本发明的电荷输送性聚合物或低聚物的有机电子材料及油墨组合物具有高的固化性，适于湿式工艺，并且适于有机电子元件的寿命特性的提高。因此，能够适用于有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置等中。
符号的说明
1 发光层
2 阳极
3 空穴注入层
4 阴极
5 电子注入层
6 空穴输送层
7 电子输送层
8 基板

Claims (20)

1.一种有机电子材料，其包含电荷输送性聚合物或低聚物，
所述电荷输送性聚合物或低聚物具有支链结构，在至少2个末端部具有下述式(1)所表示的交联性基团，
所述支链结构包含多重支链结构，该多重支链结构具有至少1个支链部和与该至少1个支链部中的1个键合的3个以上的链，在所述3个以上的链上，分别进一步具有另外的至少1个支链部和与该另外的至少1个支链部中的1个键合的另外的2个以上的链，
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物为具有3个以上的末端部、该3个以上的末端部中的至少2个具有式(1)所表示的交联性基团的电荷输送性聚合物或低聚物。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有电荷输送性的结构单元的单体和含有式(1)所表示的交联性基团的单体。
4.根据权利要求1～3中任1项所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物为单体的共聚物，所述单体至少包含含有具有空穴输送性的结构单元的单体和含有式(1)所表示的交联性基团的单体。
5.根据权利要求1～4中任1项所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物至少包含2价的结构单元L和含有式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T1，结构单元L为选自由作为取代或未取代的芳香族胺结构的结构单元及作为取代或未取代的咔唑结构的结构单元构成的组中的至少1种结构单元，结构单元T1为作为选自由式(1)所表示的结构及式(1)所表示的交联性基团介由2价的有机基团而键合的取代或未取代的芳香环结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，所述2价的有机基团为包含选自由脂肪族有机基团及取代或未取代的芳香族有机基团构成的组中的至少1种的基团。
6.根据权利要求5所述的有机电子材料，其中，所述电荷输送性聚合物或低聚物进一步包含选自由3价以上的结构单元B及不具有式(1)所表示的交联性基团的1价的结构单元T2构成的组中的至少1种，结构单元B为作为选自由取代或未取代的芳香族胺结构、取代或未取代的咔唑结构及取代或未取代的稠合多环式芳香族烃结构构成的组中的至少1种结构的结构单元，结构单元T2为作为取代或未取代的芳香环结构的结构单元。
7.根据权利要求5或6所述的有机电子材料，其中，相邻的结构单元彼此通过一个结构单元的芳香环上的碳原子与另一个结构单元的芳香环上的碳原子之间的单键而键合。
8.一种油墨组合物，其包含权利要求1～7中任1项所述的有机电子材料和溶剂。
9.一种有机层，其是将权利要求1～7中任1项所述的有机电子材料、或权利要求8所述的油墨组合物成膜而形成的有机层。
10.一种有机电子元件，其具备至少1层权利要求9所述的有机层。
11.根据权利要求10所述的有机电子元件，其至少包含1对的阳极及阴极、以及配置于所述阳极与所述阴极之间的所述有机层。
12.一种有机电致发光元件，其具备至少1层权利要求9所述的有机层。
13.一种有机电致发光元件，其至少将基板、阳极、发光层及阴极层叠而成，所述发光层为权利要求9所述的有机层。
14.一种有机电致发光元件，其至少将基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层及阴极层叠而成，所述空穴注入层、空穴输送层及发光层中的至少1个层为权利要求9所述的有机层。
15.根据权利要求13或14所述的有机电致发光元件，其是至少将基板、阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层及阴极层叠而成的。
16.根据权利要求12～15中任1项所述的有机电致发光元件，其中，基板为柔性基板。
17.根据权利要求12～16中任1项所述的有机电致发光元件，其中，基板为树脂膜基板。
18.一种显示元件，其具备权利要求12～17中任1项所述的有机电致发光元件。
19.一种照明装置，其具备权利要求12～17中任1项所述的有机电致发光元件。
20.一种显示装置，其具备权利要求19所述的照明装置和作为显示机构的液晶元件。
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Application publication date: 20190913