JP7015006B2 - 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 - Google Patents
有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 Download PDFInfo
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Description
[1]下記式(1)で表される架橋性基を、少なくとも2個の末端部に有する電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーを含む、有機エレクトロニクス材料。
<有機エレクトロニクス材料>
本実施形態の有機エレクトロニクス材料は、式(1)で表される架橋性基を、少なくとも2個の末端部に有する電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーを含む。この有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーを、1種のみ含有しても、又は、2種以上含有してもよい。電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーは、低分子化合物と比較し、湿式プロセスにおける成膜性に優れるという点で好ましい。
本実施形態における電荷輸送性ポリマー又はオリゴマー(以下の記載において、電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーを、まとめて「電荷輸送性ポリマー」とも記す。)は、末端部に式(1)で表される架橋性基を含み、電荷を輸送する能力を有するポリマー又はオリゴマーである。式(1)で表される架橋性基は、電荷輸送性ポリマー1分子あたり、少なくとも2個の末端部にあればよい。電荷輸送性ポリマーは、直鎖状であっても、又は、分岐構造を有していてもよい。電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと末端部を構成する1価の構造単位Tとを少なくとも含み、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bを更に含んでもよい。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ1種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーにおいて、各構造単位は、「1価」~「3価以上」の結合部位において互いに結合している。構造単位L、構造単位B及び構造単位Tは、いずれも、共重合反応による各構造単位の導入に用いられるモノマー由来の構造単位である。
すなわち、本実施形態における電荷輸送性ポリマーは、電荷輸送性を有する構造単位を含むモノマーと、式(1)で表される架橋性基を含むモノマーとを少なくとも含むモノマーの共重合体である。また、本実施形態における電荷輸送性ポリマーは、正孔輸送性を有する構造単位を含むモノマーと、式(1)で表される架橋性基を含むモノマーとを少なくとも含むモノマーの共重合体であることが好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる部分構造の例として、例えば、以下の構造が挙げられる。電荷輸送性ポリマーは、以下の部分構造を有するものに限定されない。部分構造中、「L」は構造単位Lを、「T」は構造単位Tを、「B」は構造単位Bを表す。本明細書において式中の「*」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のLは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。T及びBについても、同様である。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。1価の構造単位Tで構成される末端部の、電荷輸送性ポリマー1分子あたりの数は、特に制限はないが、2個以上であることが好ましく、3個以上であることがより好ましい。ただし、本実施形態における電荷輸送性ポリマーは、末端部を構成する1価の構造単位Tとして、式(1)で表わされる架橋性基を有する1価の構造単位を、1分子あたり、少なくとも2個の末端部に有する。後述するように、電荷輸送性ポリマーが、式(1)で表わされる架橋性基が位置する末端部に加えて、更に他の重合性官能基を有する末端部を有する場合、その末端部を構成する構造単位Tは重合可能な構造(すなわち、例えば、ピロール-イル基等の重合性官能基)であってもよい。
すなわち、電荷輸送性ポリマーは、3個以上の末端部を有し、その3個以上の末端部の少なくとも2個が式(1)で表わされる架橋性基を有するものであることが好ましい。
構造単位T1は、置換基を有していてもよく、また、置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。また、構造単位T1は、芳香環を有し、脂肪族有機基及び/又は芳香族有機基を介し、式(1)で表される架橋性基が芳香環を置換していてもよい。
構造単位T1は、式(1)で表される架橋性基が脂肪族有機基及び/又は芳香族有機基等を介して芳香環を置換している場合、芳香環上に結合部位を持つ構造となる。すなわち、構造単位T1は、例えば、式(1)で表わされる構造単位であってもよく、あるいは、式(1)で表わされる架橋性基が2価の有機基、例えば、2価の脂肪族有機基及び/又は芳香族有機基等を介して結合している置換又は非置換の芳香環構造を有していてもよい。上記の芳香環構造が置換基を有する場合、置換基としては、構造単位Lについて例示した置換基Rなどが挙げられる。
芳香環は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、フルオレン、又はフェナントレン等の芳香族炭化水素であってもよく、ピリジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントロリン、フラン、ピロール、チオフェン、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、又はベンゾチオフェン等の芳香族複素環であってもよい。
芳香環は、例えば、ビフェニル、ターフェニル、又はトリフェニルベンゼンのように、独立した単環及び縮合環から選択される2個以上が結合した構造であってもよい。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマーは、末端部の構造単位Tとして、上記構造単位T1に加え、構造単位T1以外の、すなわち式(1)で表される架橋性基を有しない構造単位(以下、これを「構造単位T2」とも記す。)を含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーは、構造単位T2を、1種のみ有してもよいし、2種以上有してもよい。
また、他の実施形態において、後述するように、電荷輸送性ポリマーが、式(1)で表わされる架橋性基に加えて、更に他の重合性官能基を有する場合、構造単位T2はこの重合性官能基を有する構造(すなわち、例えば、ピロール-イル基等の重合性官能基)であってもよい。上記の各構造が置換基を有する場合、置換基としては、構造単位Lについて例示した置換基Rなどが挙げられる。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。上記の各構造が置換基を有する場合、置換基としては、構造単位Lについて例示した置換基Rなどが挙げられる。
一実施形態において、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、電荷輸送性ポリマーは、式(1)で表される架橋性基を含む構造以外の重合性官能基を少なくとも1つ以上有していてもよい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。以下、式(1)で表される架橋性基を含む構造以外の重合性官能基を、重合性官能基zと称する。
また、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合、重合性官能基zは、電荷輸送性ポリマーの主鎖の末端部以外に導入されていても、側鎖に導入されていてもよく、主鎖の末端部以外と側鎖の両方に導入されていてもよい。硬化性の観点からは、少なくとも主鎖及び/又は側鎖の末端部(すなわち、構造単位T)に導入されていることが好ましく、硬化性及び電荷輸送性の両立を図る観点からは、主鎖及び/又は側鎖の末端部のみに導入されていることが好ましい。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましい。
送液ポンプ :L-6050 株式会社日立ハイテクノロジーズ製
UV-Vis検出器:L-3000 株式会社日立ハイテクノロジーズ製
カラム :Gelpack(登録商標) GL-A160S/GL-A150S 日立化成株式会社製
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業株式会社製
流速 :1mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Lの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。隣り合う構造単位同士が、一方の構造単位の芳香環上の炭素原子と他方の構造単位の芳香環上の炭素原子との間の単結合によって結合を形成できる方法が好ましい。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、薗頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
有機エレクトロニクス材料は、ドーパントを更に含有してもよい。ドーパントは、有機エレクトロニクス材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得る化合物であればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。
正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
有機エレクトロニクス材料は、他のポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、有機エレクトロニクス材料の全質量に対して、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。100質量%とすることも可能である。
本実施形態の有機エレクトロニクス材料は、重合開始剤を含有しない場合でも十分に重合反応は進行するが、必要に応じて重合開始剤を含有してもよい。重合開始剤を含有する場合、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。ドーパントとしての機能も備えた重合開始剤として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。イオン化合物の例として、例えば、前記パーフルオロアニオンを有する塩が挙げられるが、この例として、例えば、パーフルオロアニオンとヨードニウムイオンまたはアンモニウムイオンとの塩(例えば、下記の化合物)が挙げられる。
有機エレクトロニクス材料は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料と該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有するインク組成物として用いてもよい。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n-ブチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n-ブチル等の芳香族エステル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
本発明の実施形態である有機層は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料を成膜して形成された層である。前記実施形態の有機エレクトロニクス材料は、インク組成物として用いてもよい。インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、前記実施形態の有機層を少なくとも1層有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極(陽極及び陰極)の間に有機層が配置された構造を有する。また、好ましい実施形態によれば、有機エレクトロニクス素子は、前記実施形態の有機層を少なくとも1層と、前記少なくとも1層上に、該1層に接する他の有機層を有し、他の有機層が塗布法により形成された層である。
本発明の実施形態である有機EL素子は、前記実施形態の有機層を少なくとも1層有する。有機EL素子は、通常、基板、陽極、発光層及び陰極を積層して備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層(必要に応じ、更に電子注入層)等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
図1では、正孔注入層3及び正孔輸送層6が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であるが、本発明の実施形態の有機ELはこのような構造に限らず、他の有機層が上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であってもよい。
・少なくとも基板、陽極、発光層及び陰極を積層してなり、前記発光層が前記実施形態の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子
・少なくとも基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び陰極を積層してなり、前記正孔注入層、正孔輸送層及び発光層の少なくとも1つの層が前記実施形態の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子
・少なくとも基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極を積層してなり、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも1つの層が前記実施形態の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
図1では、正孔注入層3及び正孔輸送層6が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であるが、本発明の実施形態の有機ELはこのような構造に限らず、他の有機層が上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層であってもよい。上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一方として使用することが好ましく、少なくとも正孔輸送層として使用することが更に好ましい。例えば、有機EL素子が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された層を正孔輸送層として有し、更に正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用できる。また、例えば、有機EL素子が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、更に正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。
正孔注入層及び正孔輸送層に用いることができる材料として、例えば、芳香族アミン系化合物(例えば、N,N′-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N′-ジフェニル-ベンジジン(α-NPD)などの芳香族ジアミン)、フタロシアニン系化合物、チオフェン系化合物(例えば、チオフェン系導電性ポリマー(例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン):ポリ(4-スチレンスルホン酸塩)(PEDOT:PSS)等)等が挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体(例えば、2,2′,2″-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(TPBi))、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体(例えば、ビス(2-メチル-8-キノリノレート)-4-(フェニルフェノラト)アルミニウム(BAlq))等が挙げられる。また、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン-ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子の発光色は特に限定されない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
以下に、式(1)で表される架橋性基を有するモノマーの合成例を示すが、本発明は以下の合成例に限定されるものではない。
以下の方法によって、下記構造を有するモノマーT1-2を合成した。詳細には、下記の経路により合成した。
以下の方法によって、下記構造を有するモノマーT1-3を合成した。詳細には、下記の経路により合成した。
以下の方法によって、下記構造を有するモノマーT1-4を合成した。詳細には、下記の経路により合成した。
以下の方法によって、下記構造を有するモノマーT1-5を合成した。詳細には、下記の経路により合成した。
以下の方法によって、下記構造を有するモノマーL-4を合成した。詳細には、下記の経路により合成した。
以下に、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。特に断らない限り、「%」は「質量%」を意味する。
<Pd触媒の調製>
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス(t-ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5ml)を加え、5分間攪拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間攪拌して、触媒とした。全ての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーL-1(5.0mmol)、下記モノマーB-1(2.0mmol)、下記モノマーT2-1(2.0mmol)、下記モノマーT2-2(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。全ての溶媒は30分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
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UV-Vis検出器:L-3000 株式会社日立ハイテクノロジーズ製
カラム :Gelpack(登録商標) GL-A160S/GL-A150S 日立化成株式会社製
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業株式会社製
流速 :1mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、下記モノマーB-2(2.0mmol)、下記モノマーT1-1(2.0mmol)、下記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー2の合成を行った。
式(1)で表わされる架橋性基を有する末端部(ここでは、構造単位T1-1)の数は、具体的には、以下のようにして計算した。
まず、構造単位T1-1をx個とすると、構造単位の割合(モル比)から、B-2:x個、T1-1:x個、T2-3:x個、L-1:2.5x個である。
次に、各構造単位の分子量は、L-1:299.42g/mol、B-2:240.29g/mol、T1-1:103.14g/mol、T2-3:133.21g/molであり、重量平均分子量は66,400であることから、
299.42(2.5x)+240.29x+103.14x+133.21x=66,400
を解くことにより、x=54個(小数点以下は四捨五入)を算出した(後述する電荷輸送性ポリマー3~9、12、13についても同様)。
なお、構造は下記式に示す。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-2(2.0mmol)、下記モノマーT1-2(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー3の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-2(2.0mmol)、下記モノマーT1-3(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー4の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-2(2.0mmol)、下記モノマーT1-4(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー5の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-2(2.0mmol)、下記モノマーT1-5(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー6の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(1.0mmol)、下記モノマーL-2(2.0mmol)、下記モノマーL-3(2.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT1-2(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー7の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(1.0mmol)、前記モノマーL-2(2.0mmol)、前記モノマーL-3(2.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT1-2(3.2mmol)、前記モノマーT2-3(0.8mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー8の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-2(2.0mmol)、前記モノマーT1-2(3.2mmol)、前記モノマーT2-3(0.8mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー9の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-2(2.0mmol)、前記モノマーT2-1(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー10の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-1(5.0mmol)、前記モノマーB-2(2.0mmol)、下記モノマーT2-4(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー11の合成を行った。
三口丸底フラスコに、下記モノマーL-4(1.0mmol)、前記モノマーL-2(2.0mmol)、前記モノマーL-3(2.0mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、下記モノマーT2-5(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー12の合成を行った。
三口丸底フラスコに、前記モノマーL-4(2.0mmol)、前記モノマーL-2(1.5mmol)、前記モノマーL-3(1.5mmol)、前記モノマーB-1(2.0mmol)、前記モノマーT2-5(2.0mmol)、前記モノマーT2-3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー12の合成を行った。
[実施例1~8、比較例1~4]
・液状組成物(インク組成物)の調製
電荷輸送性ポリマー2~9(実施例1~8)及び10~13(比較例1~4)をそれぞれトルエンに溶解させることにより、それぞれの電荷輸送性ポリマーについて1質量%の液状組成物(トルエン溶液)を調製した。
この液状組成物をガラス基板上に滴下し、スピンコーター(商品名:MS-A100型、ミカサ株式会社製)を用い、回転数3000min-1で60秒の条件で成膜した。次いで、窒素置換されたグローブボックス中で、ハイパワーホットプレート(商品名:ND-3H、アズワン株式会社製)を用いて、上記ガラス基板上の膜を230℃、30分ベークした。得られた膜について、分光光度計(商品名:U-3310、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて極大波長の吸光度(Abs.1)を測定した。
次いで、トルエン溶液に10秒間浸した後、常温でトルエンを乾燥した。作製した膜を、分光光度計(商品名:U-3310、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて極大波長の吸光度(Abs.2)を測定した。そして、(Abs.2/Abs.1)×100(%)を残膜率とし、その値を表1に示す。
また、比較例3で用いた電荷輸送性ポリマー12については、実施例6で用いた電荷輸送性ポリマー7の構造単位L-1に対応する構造をL-4、構造単位T1-2に対応する構造をT2-5としたとき、電荷輸送性ポリマー7と電荷輸送性ポリマー12は、式(1)で表される架橋性基の数(前者が45個、後者が25個)と位置(前者が末端部、後者は構造単位L)以外は同等の組成とみなせる。比較例3と比較して、実施例6は十分な硬化性を有すると認められた。実施例6で用いた電荷輸送性ポリマー7では架橋性基の数が45個であるのに対して、比較例3で用いた電荷輸送性ポリマー3では25個と少ないことから残膜率が低下したと考えられる。
また、比較例4で用いた電荷輸送性ポリマー13は、比較例1~3と比較して十分な硬化性を有しているが、それぞれの電荷輸送性ポリマーの合成の説明で前述したように、電荷輸送性ポリマー7と電荷輸送性ポリマー12とは各構造単位の比率が異なっていることによるものと考えられる。
以上のように、実施例1~8においては湿式プロセスにおける硬化性を確保するのに十分な量の架橋性基が導入されており、湿式プロセスでの成膜性が向上することを確認した。
[実施例9~12、比較例5、6]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性ポリマー1(10.0mg)、下記電子受容性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、正孔注入層形成用のインク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、前記インク組成物を回転数3,000min-1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(25nm)を形成した。
一方、式(1)で表される架橋性基を末端部ではない構造単位Lに有する電荷輸送性ポリマーを使用した比較例5及び6を比較すると、電荷輸送性ポリマー12及び電荷輸送性ポリマー13が持つ架橋性基の数は各々25個及び47個であるが、電荷輸送性が大きく異なる結果となった。この理由は、それぞれの電荷輸送性ポリマーの合成の説明で前述したとおり、電荷輸送性ポリマー12は電荷輸送性ポリマー7と同等の組成であるが、電荷輸送性ポリマー13は十分な硬化性を持たせるために、電荷輸送性ポリマー12と比較して構造単位の割合を変えたため、架橋性基の導入量の変化に伴って主鎖及び/又は側鎖の組成が大きく変わり、電荷(ホール)の輸送性が大きく変化したと考えられる。
以上のことから、式(1)で表される架橋性基を、少なくとも2個の末端部に有する電荷輸送性ポリマーを含むことによって、架橋性基の導入量を変化させても、電荷輸送性は同等であり、導電性の変化を抑制できることが確認できた。
[実施例13~20、比較例7~10]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性ポリマー1(10.0mg)、前記電子受容性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、正孔注入層形成用のインク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、前記インク組成物を回転数3,000min-1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(厚さ25nm)を形成した。
CBP:Ir(ppy)3(94:6、厚さ30nm)・・・発光層
BAlq(厚さ10nm)・・・正孔ブロック層
TPBi(厚さ30nm)・・・電子輸送層
LiF(厚さ0.8nm)・・・電子注入層
Al(厚さ100nm)・・・陰極
実施例13~20では、電荷輸送性ポリマー2~9を用いるが、このポリマーは主鎖上の末端部以外(側鎖を含む)には架橋性基を有しないため、架橋性基の導入量が変わっても導電性が変わらない。しかも式(1)で表される架橋性基を少なくとも2個の末端部に有するため、十分な硬化性を有している。このため、架橋性基を湿式プロセスでの成膜性(硬化性)を確保するように多く導入したとしても、電荷(正孔)の輸送性は変わらず、発光位置(正孔と電子の再結合位置)は本来の理想的な場所(例えば発光層の中心部)から大きく変化しないことによるものと考えられる。
一方、比較例7及び8では、各々電荷輸送性ポリマー10及び11を用いており、実施例6~10と同様に、このポリマーは主鎖上の末端部以外(側鎖を含む)に架橋性基を有しないため、架橋性基の導入量が変わっても導電性が変わらない。しかし、式(1)で表される架橋性基を有しないため、十分な硬化性を有していない。すなわち、比較例7及び8ではより多くの架橋性基が未架橋の状態で残存していると推察される。未架橋残基がより多く存在することで、有機EL素子駆動中に劣化が促進され、経過時間とともに発光位置(正孔と電子の再結合位置)が本来の理想的な場所からずれ、短寿命化してしまうものと考えられる。
また、電荷輸送性ポリマー12を用いた比較例9では前述のように同等の組成の電荷輸送性ポリマー7を用いた実施例18と同等の寿命特性を有しているが、残膜率で劣っているため、発光層を塗布法で成膜した場合、電荷輸送性ポリマー12が溶け出し、寿命特性が劣る結果となることは容易に予想される。電荷輸送性ポリマー12と同様の構造単位からなるが十分な硬化性を保証するために各々の比率を変えた電荷輸送性ポリマー13を用いた比較例10では、前述のとおり残膜率は維持したものの、短寿命化した。この理由は、表2に示したように電荷輸送性が大きく異なることがわかっており、発光位置が正孔ブロック層側に大きくずれたためと考えられる。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (20)
- 有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含み、
前記有機エレクトロニクス材料が、電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーを含み、
前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、分岐構造を有し、下記式(1)で表される架橋性基を少なくとも2個の末端部に有し、
前記分岐構造が、少なくとも1つの分岐部と、該少なくとも1つの分岐部の1つに結合する3個以上の鎖とを有し、前記3個以上の鎖のそれぞれに、別の少なくとも1つの分岐部と、該別の少なくとも1つの分岐部の1つに結合する別の2個以上の鎖とを更に有する多重分岐構造を含み、
前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、2価の構造単位Lと、下記式(1)で表わされる架橋性基を含む1価の構造単位T1とを少なくとも含み、構造単位Lが、置換又は非置換の芳香族アミン構造である構造単位、及び、置換又は非置換のカルバゾール構造である構造単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造単位であり、構造単位T1が、下記式(1)で表わされる構造、及び、下記式(1)で表わされる架橋性基が2価の有機基を介して結合している置換又は非置換の芳香環構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造である構造単位であり、前記2価の有機基が、脂肪族有機基、及び、置換又は非置換の芳香族有機基からなる群から選ばれる少なくとも1つを含む基であり、
前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、更に、3価以上の構造単位B、及び、下記式(1)で表わされる架橋性基を持たない1価の構造単位T2からなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、構造単位Bが、置換又は非置換の芳香族アミン構造、置換又は非置換のカルバゾール構造、及び、置換又は非置換の縮合多環式芳香族炭化水素構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造である構造単位であり、構造単位T2が置換又は非置換の芳香環構造である構造単位である、インク組成物。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、3個以上の末端部を有し、その3個以上の末端部の少なくとも2個が式(1)で表わされる架橋性基を有するものである、請求項1に記載のインク組成物。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、電荷輸送性を有する構造単位を含むモノマーと、式(1)で表される架橋性基を含むモノマーとを少なくとも含むモノマーの共重合体である、請求項1又は2に記載のインク組成物。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、正孔輸送性を有する構造単位を含むモノマーと、式(1)で表される架橋性基を含むモノマーとを少なくとも含むモノマーの共重合体である、請求項1~3の何れか1項に記載のインク組成物。
- 前記構造単位Lが、置換又は非置換の芳香族アミン構造である構造単位、及び、置換又は非置換のカルバゾール構造である構造単位である、請求項1~4の何れか1項に記載のインク組成物。
- 前記電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが、3価以上の構造単位B、及び、式(1)で表わされる架橋性基を持たない1価の構造単位T2を含む、請求項1~5の何れか1項に記載のインク組成物。
- 隣り合う構造単位同士が、一方の構造単位の芳香環上の炭素原子と他方の構造単位の芳香環上の炭素原子との間の単結合によって結合している、請求項1~6の何れか1項に記載のインク組成物。
- 重合開始剤を更に含有する、請求項1~7の何れか1項に記載のインク組成物。
- 請求項1~8の何れか1項に記載のインク組成物を成膜して形成された、有機層。
- 請求項9に記載の有機層を少なくとも1層備える、有機エレクトロニクス素子。
- 1対の陽極及び陰極、並びに、前記陽極及び前記陰極の間に配置された前記有機層を少なくとも含む、請求項10に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 請求項9に記載の有機層を少なくとも1層備える、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 少なくとも基板、陽極、発光層及び陰極を積層してなり、前記発光層が請求項9に記載の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 少なくとも基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び陰極を積層してなり、前記正孔注入層、正孔輸送層及び発光層の少なくとも1つの層が請求項9に記載の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 少なくとも基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極を積層してなる、請求項13又は14に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 基板がフレキシブル基板である、請求項12~15の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 基板が樹脂フィルム基板である、請求項12~16の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項12~17の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項12~17の何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項19記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
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