CN110268000A - 支化聚合物的制造方法、支化聚合物及有机电子元件 - Google Patents

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福岛伊织
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Abstract

一实施方式涉及一种支化聚合物的制造方法，其包括使至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分反应。反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团中的一个为可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，上述2个反应性官能团中的另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。

Description

支化聚合物的制造方法、支化聚合物及有机电子元件
技术领域
本公开涉及支化聚合物的制造方法、支化聚合物、有机电子材料、油墨组合物、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机电子元件是利用有机物来进行电动作的元件，期待能够发挥节能、低价格及柔软性等特长，作为代替以往的以硅作为主体的无机半导体的技术而受到关注。
作为有机电子元件的一个例子，可列举出有机电致发光元件(有机EL元件)、有机光电转换元件及有机晶体管。
有机电子元件中，有机EL元件例如作为成为白炽灯或气体填充灯的替代的大面积固态光源用途而受到关注。另外，还作为替代平板显示器(FPD)领域的液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器而受到关注，制品化不断推进。
有机EL元件根据所使用的有机材料大致分为低分子型有机EL元件及高分子型有机EL元件这两类。在高分子型有机EL元件中，使用高分子化合物作为有机材料，在低分子型有机EL元件中，使用低分子化合物。另一方面，有机EL元件的制造方法主要大致分为在真空体系下进行成膜的干式工艺、和通过凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等进行成膜的湿式工艺这两类。湿式工艺由于能够简易成膜，所以被期待作为今后的大画面有机EL显示器中不可缺少的方法(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-279007号公报
发明内容
发明所要解决的课题
按照湿式工艺制作的有机EL元件具有低成本化及大面积化容易这样的特长。一般而言，聚合物在溶剂中的溶解性优异，是适于湿式工艺的材料。但是，对于使用以往的聚合物制作的有机EL元件，期待在驱动电压、发光效率、或寿命特性等特性方面加以改善。关于有机光电转换元件、有机晶体管等其它的有机电子元件也同样。
于是，本公开提供适于有机电子元件的特性提高的支化聚合物的制造方法及支化聚合物。另外，本公开提供适于有机电子元件的特性提高的有机电子材料、油墨组合物及有机层。进而，本公开提供具有优异的特性的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
用于解决课题的手段
本发明中包含各种实施方式。以下列举出实施方式的例子。本发明并不限定于以下的实施方式。
一实施方式涉及一种支化聚合物的制造方法，其包括使至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分反应。
反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团中的一个为可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，上述2个反应性官能团中的另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
另一实施方式涉及一种支化聚合物(以下，将该支化聚合物称为“支化聚合物P1”。)，其含有至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分的反应物。
反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团中的一个为可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，上述2个反应性官能团中的另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
另一实施方式涉及一种支化聚合物(以下，将该支化聚合物称为“支化聚合物P2”。)，其至少包含以下的部分结构(1)。本公开中，“*”表示与其它结构的键合位置。
[化学式1]
(式中，CU分别独立地表示共轭单元。共轭单元也可以具有取代基。)
另一实施方式涉及一种有机电子材料，其含有通过上述支化聚合物的制造方法得到的支化聚合物、上述支化聚合物P1、或上述支化聚合物P2。
另一实施方式涉及一种油墨组合物，其含有通过上述支化聚合物的制造方法得到的支化聚合物、上述支化聚合物P1、上述支化聚合物P2、或上述有机电子材料、以及溶剂。
另一实施方式涉及一种有机层，其含有通过上述支化聚合物的制造方法得到的支化聚合物、上述支化聚合物P1、上述支化聚合物P2、或上述有机电子材料。
另一实施方式涉及一种有机电子元件，其具有至少1个上述有机层。
另一实施方式涉及一种有机EL元件，其具有至少1个上述有机层。
又一实施方式涉及具备上述有机EL元件的显示元件或照明装置、或者涉及具备上述照明装置和作为显示机构的液晶元件的显示装置。
发明效果
根据本公开，可提供适于有机电子元件的特性提高的支化聚合物的制造方法及支化聚合物。另外，根据本公开，可提供适于有机电子元件的特性提高的有机电子材料、油墨组合物及有机层。进而，根据本公开，可提供具有优异的特性的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
附图说明
图1是表示一实施方式的有机EL元件的一个例子的断面示意图。
图2是表示一实施方式的有机EL元件的一个例子的断面示意图。
具体实施方式
对本发明的实施方式进行说明。本发明并不限定于以下的实施方式。
<支化聚合物的制造方法>
根据一实施方式，支化聚合物的制造方法包括使至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分反应。
[1]反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
[2]反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团中的一个为可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，上述2个反应性官能团中的另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
根据该制造方法，能够容易地制造包含特定的支链状的部分结构的支化聚合物。所得到的支化聚合物适宜作为有机电子材料使用。所得到的支化聚合物能够提高有机电子元件的特性。
根据一实施方式，上述单体成分也可以进一步包含以下的反应性单体(3)和/或反应性单体(4)。
[3]反应性单体(3)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个反应性官能团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应；
[4]反应性单体(4)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
在单体成分包含反应性单体(3)的情况下，能够容易地进行取代基向支化聚合物中的导入。作为取代基，例如优选能够有助于控制溶解性的基团、或包含聚合性官能团的基团。作为能够有助于控制溶解性的基团，具体而言，可列举出直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、苯氧基、羟基、氟基、直链、支链或环状的全氟烷基等。关于包含聚合性官能团的基团在后面叙述。
在单体成分包含反应性单体(4)的情况下，能够容易地进行取代基向支化聚合物中的导入。作为取代基，例如优选能够有助于控制溶解性的基团。能够有助于控制溶解性的基团的例子与上述相同。另外，在单体成分包含反应性单体(4)的情况下，能够容易地进行支化聚合物的聚合物链的延长。通过调整反应性单体(4)的配合比，能够控制分子量分布。
根据一实施方式，支化聚合物也可以具有聚合性官能团。通过具有聚合性官能团，能够使支化聚合物固化，形成耐溶剂性优异的有机层。若使用耐溶剂性优异的有机层，则能够将多个有机层容易地层叠。支化聚合物可以在聚合物链的末端部具有聚合性官能团，也可以在末端以外的部分具有聚合性官能团，还可以在末端部和末端以外的部分这两者中具有聚合性官能团。从固化性的观点出发，优选至少在末端部具有聚合性官能团，从谋求固化性及电荷输送性的兼顾的观点出发，优选仅在末端部具有聚合性官能团。
为了将聚合性官能团导入聚合物链的末端部，反应性单体(3)优选包含以下的反应性单体(3C)。
[5]反应性单体(3C)至少具有共轭单元、与该共轭单元键合的1个反应性官能团和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
[制造工序]
支化聚合物的制造方法包括使单体成分反应的工序。反应优选为偶联反应。根据偶联反应，可以在共轭单元间直接或介由连接基团形成化学键，制造所期望的共轭聚合物。例如可以使用铃木偶联、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald Hartwig)偶联、根岸偶联、施蒂勒(Stille)偶联、赫克偶联、菌头偶联等公知的偶联反应。例如，在铃木偶联中，在与碳原子键合的含硼基团和与碳原子键合的含卤素基团之间，使用Pd催化剂、Ni催化剂、Ru催化剂等引起偶联反应，形成碳-碳键。铃木偶联是能够使芳香环彼此容易地键合的方法，特别优选。布赫瓦尔德-哈特维希偶联是在氨基或羟基和与碳原子键合的含卤素基团之间，使用Pd催化剂等引起偶联反应，形成氮-碳键或氧-碳键。
偶联反应中使用的催化剂、溶剂等的种类、温度、时间等反应条件等没有特别限定，只要根据偶联反应的种类而适当设定即可。作为一实施方式，以下，对铃木偶联的例子进行说明。
在铃木偶联中，作为催化剂，例如使用Pd(0)化合物、Pd(II)化合物等Pd化合物、Ni化合物、Ru化合物等。作为Pd化合物的例子，可列举出Pd(t-Bu3P)2(双(三叔丁基膦)钯(0))、Pd(t-Bu3P)4(四(三叔丁基膦)钯(0))、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))、Pd(dppf)Cl2([1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II))、Pd(dppe)Cl2([1,2-双(二苯基膦基)乙烷]二氯化钯(II))等具有膦配体的Pd化合物等。另外，也可以利用使用三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、醋酸钯(II)等作为前体、并通过将前体与膦配体在反应体系中混合而产生的催化剂种。作为此时的膦配体的例子，可列举出P(t-Bu)3(三(叔丁基)膦)、三丁基膦、P(c-Hex)3(三环己基膦)等。
作为反应溶剂，可以优选使用水与有机溶剂的混合溶剂。作为有机溶剂的例子，可列举出二甲氧基乙烷、甲苯、茴香醚、四氢呋喃、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等。反应中，作为碱，也可以使用Na2CO3、K2CO3等碱金属的碳酸盐；NaOH、KOH等碱金属的氢氧化物；K3PO4等碱金属的磷酸盐；三乙胺、TMAH(四甲基氢氧化铵)、TEAH(四乙基氢氧化铵)等水溶性有机碱等。另外，也可以添加相转移催化剂来促进反应。作为相转移催化剂的例子，可列举出TBAB(四丁基溴化铵)、Aliquat 336(注册商标、SIGMA-ALDRICH制、三辛基甲基氯化铵与三辛酰基甲基氯化铵的混合物)等。
单体成分的浓度(全部单体的合计浓度)相对于反应溶剂的质量例如可以为1～30质量％，优选为2～25质量％，更优选为3～20质量％。在单体成分的浓度低的情况下，由于单体与催化剂的接触频率降低，所以分子量变得过大，变得容易抑制反应溶液的凝胶化或生成物的不溶化。另一方面，在单体成分的浓度过低的情况下，存在反应液量多、反应后的处理或支化聚合物的回收变得繁杂的倾向。在单体成分的浓度高的情况下，由于单体与催化剂的接触频率增加、变得容易进行反应，所以变得容易得到高分子量的支化聚合物。另一方面，在单体成分的浓度过高的情况下，存在单体难以溶解于溶剂中的倾向、或支化聚合物的溶解性变低而产生析出物的倾向。可以考虑单体及支化聚合物的溶解性、所期望的分子量等来选择适宜的浓度。
催化剂浓度以单体的全部摩尔数作为基准，例如可以为0.01～5mol％，优选为0.02～3mol％，更优选为0.03～1mol％。在催化剂浓度低的情况下，能够减少支化聚合物中残存的催化剂残渣。另一方面，在催化剂浓度过低的情况下，由于不能得到充分的催化作用，所以存在反应的再现性降低的倾向。在催化剂浓度高的情况下，由于催化作用充分，所以能够得到反应良好的再现性。另一方面，在催化剂浓度过高的情况下，存在支化聚合物中残存的催化剂残渣变多的倾向。可以考虑催化剂残渣的影响、反应的再现性等来选择适宜的催化剂浓度。
反应温度例如可以为10～250℃，优选为20～200℃，更优选为30～180℃。在反应温度低的情况下，反应变得不易失控或单体变得不易劣化。另一方面，在反应温度过低的情况下，存在支化聚合物的生成需要长时间的倾向。在反应温度高的情况下，能够以高速生成支化聚合物。另一方面，在反应温度过高的情况下，存在变得难以控制反应的倾向、或变得容易产生无用的副反应的倾向。可以考虑单体的热稳定性、支化聚合物的分子量的控制等来选择适宜的反应温度。
反应时间例如可以为10分钟～48小时，优选为30分钟～24小时，更优选为1小时～12小时。在反应时间短的情况下，能够以高速制造支化聚合物。在反应时间过短的情况下，存在无法使反应充分进行的倾向。在反应时间长的情况下，能够使反应充分进行。在反应时间过长的情况下，存在生产效率降低的倾向。可以考虑反应充分进行的时间、生产效率等来选择适宜的反应时间。
以包含反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分的反应物的形式，得到支化聚合物。在一实施方式中，制造方法可以包含任意的工序。作为任意的工序，可列举出将支化聚合物回收的工序、洗涤的工序、精制的工序等在制造聚合物时一般所使用的工序。
[单体]
制造方法中使用的单体成分至少包含反应性单体(1)及反应性单体(2)，也可以进一步包含反应性单体(3)和/或反应性单体(4)。“单体成分”是“包含2种以上的单体的单体混合物”。各反应性单体中所包含的共轭单元及反应性官能团只要是适于作为目标的支化聚合物、所使用的反应方法等即可，没有特别限定。例如，为了得到显示电荷输送性的支化聚合物，只要选择包含电荷输送性优异的共轭单元的反应性单体即可。另外，例如，对于包括进行偶联反应的工序的制造方法，只要选择具有可进行偶联反应的反应性官能团的反应性单体即可。单体成分可以分别仅包含1种反应性单体(1)、反应性单体(2)、反应性单体(3)及反应性单体(4)，也可以包含2种以上。单体成分可以进一步包含其它的任意的单体。
(反应性单体(1))
反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团。上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团。
(共轭单元)
在一实施方式中，“共轭单元(Conjugation Unit)”是具有π电子的原子团。共轭单元只要具有含有π电子的骨架即可，优选具有共轭双键。共轭单元没有特别限定，但优选具有芳香环的原子团。
芳香环的例子中，包含芳香族烃环及芳香族杂环。
作为芳香族烃环，可列举出亚苯基、萘、蒽、并四苯、芴、菲、9,10-二氢菲、苯并菲、芘、苝等。
作为芳香族杂环，可列举出吡啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、吖啶、菲咯啉、呋喃、吡咯、噻吩、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、苯并噻吩等。
共轭单元也可以是2个以上的芳香环直接、或介由碳原子、氧原子、氮原子等键合而成的原子团。芳香环的数量的上限例如为6个以下，优选为4个以下，例如为3个。
共轭单元也可以在反应性官能团以外具有取代基。取代基是与单体中所包含的反应性官能团不同的基团。作为取代基，例如可列举出选自由-R1(其中，除了为氢原子的情况以外。)、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤素原子及后述的包含聚合性官能团的基团构成的组中的取代基(以下，有时将该取代基称为“取代基Ra”。)。R1～R8分别独立地表示氢原子；直链、支链或环状烷基(优选碳数为1～22个)；芳基(优选碳数为6～30个)；或杂芳基(优选碳数为2～30个)。
直链、支链或环状烷基也可以进一步被芳基(优选碳数为6～30个)和/或杂芳基(优选碳数为2～30个)取代，芳基及杂芳基也可以进一步被直链、支链或环状烷基(优选碳数为1～22个)取代。作为卤素原子的例子，可列举出氟原子。烷基、芳基、或杂芳基也可以被卤素原子取代，作为例子，可列举出直链、支链或环状的全氟烷基(优选碳数为1～22个)。
本公开中，“直链、支链或环状烷基”是从直链或支链的饱和烃中除去1个氢原子而得到的原子团、或从环式饱和烃中除去1个氢原子而得到的原子团。
本公开中，芳基是从芳香族烃环中除去1个氢原子而得到的原子团。杂芳基是从芳香族杂环中除去1个氢原子而得到的原子团。
在一实施方式中，共轭单元也可以是具有输送空穴或电子的优异的能力的原子团。该原子团没有特别限定，优选为包含选自由芳香族胺结构、咔唑结构及噻吩结构构成的组中的至少1个结构的原子团。以下，将包含选自由芳香族胺结构、咔唑结构及噻吩结构构成的组中的至少1个结构的单元称为“电荷输送性单元(Charge Transport Unit)”。使用包含电荷输送性单元的单体而形成的支化聚合物作为电荷输送性聚合物而显示出优异的特性。支化聚合物也可以包含电荷输送性单元以外的共轭单元。在支化聚合物包含电荷输送性单元以外的共轭单元的情况下，可以容易地进行电荷输送性的调整、导入的取代基数的调整等。
例如，电荷输送性单元以外的共轭单元选自下述式(a1)～(a16)所表示的结构中。其中，下述式(a1)～(a16)所表示的结构中，没有示出反应性官能团的键合位置(-*)。
[化学式2]
R分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基的例子，可列举出上述取代基Ra。
式(a1)～(a16)所表示的结构也可以在能够取代的位置具有取代基。作为取代基的例子，可列举出上述取代基Ra。
例如，电荷输送性单元选自下述式(b1)～(b58)所表示的结构中。其中，下述式(b1)～(b58)所表示的结构中，没有示出反应性官能团的键合位置(-*)。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
Ar分别独立地表示芳基(优选碳数为6～30个)或杂芳基(优选碳数为2～30个)、或亚芳基(优选碳数为6～30个)或亚杂芳基(优选碳数为2～30个)。
X分别独立地表示2价的连接基团。没有特别限制，X优选从直链、支链或环状烷基(优选碳数为1～22个)、芳基(优选碳数为6～30个)及杂芳基(优选碳数为2～30个)中的具有1个以上氢原子的基团中除去1个氢原子而得到的基团；或选自后述的连接基团组(c)中的基团等。
x表示0～2的整数。
R分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基的例子，可列举出上述取代基Ra。
式(b1)～(b58)所表示的结构也可以在能够取代的位置具有取代基。作为取代基的例子，可列举出上述取代基Ra。
本公开中，亚芳基为从芳香族烃环中除去2个氢原子而得到的原子团。亚杂芳基为从芳香族杂环中除去2个氢原子而得到的原子团。
[化学式8]
《连接基团组(c)》
Ar分别独立地表示芳烃-三基(优选碳数为6～30个)或杂芳烃-三基(优选碳数为2～30个)、或芳烃-四基(优选碳数为6～30个)或杂芳烃-四基(优选碳数为2～30个)。
R分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基的例子，可列举出上述取代基Ra。
本公开中，芳烃-三基为从芳香族烃环中除去3个氢原子而得到的原子团。杂芳烃-三基为从芳香族杂环中除去3个氢原子而得到的原子团。
本公开中，芳烃-四基为从芳香族烃环中除去4个氢原子而得到的原子团。杂芳烃-四基为从芳香族杂环中除去4个氢原子而得到的原子团。
(包含聚合性官能团的基团)
在一实施方式中，为了通过聚合反应使其固化、使溶剂中的溶解度发生变化，支化聚合物优选具有至少1个包含聚合性官能团的基团。“聚合性官能团”是指通过施加热和/或光可彼此形成键的官能团。
作为聚合性官能团，可列举出具有碳-碳不饱和键的基团(例如乙烯基、苯乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基氨基、乙烯氧基、乙烯基氨基等)、具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(oxetanyl，也可称为氧杂环丁基)等环状醚基；双烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基、苯并环丁烯基等)、杂环基(例如呋喃-基、吡咯-基、噻吩-基、噻咯-基)等。作为聚合性官能团，优选具有碳-碳不饱和键的基团及具有小元环的基团，优选具有碳-碳双键的基团及环状醚基。特别优选乙烯基、苯乙烯基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、苯并环丁烯基、环氧基及氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选乙烯基、苯乙烯基、苯并环丁烯基、氧杂环丁烷基及环氧基。
从提高聚合性官能团的自由度、使聚合反应变得容易产生的观点出发，支化聚合物的主骨架与聚合性官能团优选以亚烷基链连接。另外，例如在电极上形成有机层的情况下，从提高与ITO等亲水性电极的亲和性的观点出发，优选以乙二醇链、二乙二醇链等亲水性的链连接。进而，从为了导入聚合性官能团而使用的单体的制备变得容易的观点出发，支化聚合物也可以在亚烷基链和/或亲水性的链的末端部、即这些链与聚合性官能团的连接部、和/或这些链与支化聚合物的骨架的连接部具有醚键或酯键。作为“包含聚合性官能团的基团”，可列举出聚合性官能团本身、或将聚合性官能团与亚烷基链等组合而成的基团等。聚合性官能团也可以具有直链、支链或环状烷基等取代基。作为包含聚合性官能团的基团，例如可以适宜使用国际公开第WO2010/140553号中例示的基团。
(反应性官能团)
反应性单体具有与共轭单元键合的“反应性官能团”。通过反应性官能团成为反应点，反应性单体彼此发生反应，从而在共轭单元间形成新的键。反应性官能团优选与共轭单元中所包含的碳原子键合，更优选与采取sp2杂化轨道的碳原子键合。
反应性单体(1)具有与共轭单元键合的3个以上的反应性官能团。该3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团。以下，将2种反应性官能团分别称为反应性官能团X1及反应性官能团Y1。反应性官能团X1及反应性官能团Y1为可彼此反应的基团。通过1个反应性单体(1)所具有的反应性官能团X1与另1个反应性单体(1)所具有的反应性官能团Y1进行反应，从而在共轭单元间直接或介由连接基团而形成化学键。3个以上的反应性官能团优选仅由互不相同的2种反应性官能团构成，该情况下，反应性官能团X1及反应性官能团Y1的合计数与反应性单体(1)中所包含的反应性官能团的合计数相同。从良好地制造支化聚合物或提高有机电子元件的特性的观点出发，反应性单体(1)中所包含的反应性官能团的合计数优选为6个以下，更优选为3个或4个，特别优选为3个。
在一实施方式中，在使用2种以上的反应性单体(1)的情况下，该反应性单体(1)优选具有相同的反应性官能团X1和相同的反应性官能团Y1。即，2种以上的反应性单体(1)的共轭单元和/或取代基彼此不同。
在反应为偶联反应的情况下，反应性官能团X1及反应性官能团Y1可以从通过偶联反应可在共轭单元间直接或介由连接基团形成化学键的公知的基团中选择。关于优选的反应性官能团X1及反应性官能团Y1的组合，例如在铃木偶联的情况下，从含卤素基团(X1)及含硼基团(Y1)中选择；在布赫瓦尔德-哈特维希偶联的情况下，从含卤素基团(X1)及氨基或羟基(Y1)中选择；在根岸偶联的情况下，从含卤素基团(X1)及含锌基团(Y1)中选择；在施蒂勒偶联的情况下，从含卤素基团(X1)及含锡基团(Y1)中选择；在赫克偶联的情况下，从含卤素基团(X1)及乙烯基(Y1)中选择；以及在菌头偶联的情况下，从含卤素基团(X1)及乙炔基(Y1)中选择。
偶联反应中优选铃木偶联。因而，更优选反应性官能团X1从含卤素基团中选择、反应性官能团Y1从含硼基团中选择。作为含卤素基团，例如可列举出氯基、溴基、氟基、三氟甲基磺酰氧基等。作为含硼基团，例如可列举出下述式(d1)所表示的基团。特别优选反应性官能团X1为溴基、反应性官能团Y1为下述式(d2)所表示的基团。
[化学式9]
R1分别独立地表示羟基、直链或支链烷基、或直链或支链烷氧基。烷基及烷氧基的碳数优选为1～6。2个R1也可以键合而形成环。
R2表示直链或支链亚烷基。亚烷基的碳数优选1～12，优选1～10，更优选2～6。
(结构例)
反应性单体(1)以例如下述式(1A)或式(1B)表示。
[化学式10]
CU表示共轭单元，CTU表示电荷输送性单元。CU及CTU也可以分别具有取代基。
X表示反应性官能团X1，Y表示反应性官能团Y1。
l为1以上的整数，表示X的数，m为1以上的整数，表示Y的数。l+m≥3。
CU的例子中，包含电荷输送性单元和其以外的共轭单元。
作为CU及CTU也可以具有的取代基，例如可列举出上述取代基Ra。
X优选为选自含卤素基团中的基团，更优选为卤素基，进一步优选为溴基。
Y优选为选自含硼基团中的基团，更优选为式(d1)所表示的基团，进一步优选为式(d2)所表示的基团。
l优选为5以下的整数，更优选为1或2。m优选为5以下的整数，更优选为1或2。l+m优选为6以下的整数，更优选l+m为3或4。
在一实施方式中，反应性单体(1)优选具有电荷输送性单元，因而，反应性单体(1)优选以式(1B)表示。
CTU优选选自式(b1)～(b58)所表示的结构中，更优选选自式(b1)、(b2)、(b4)、(b9)、(b10)、(b15)～(b17)及(b27)～(b35)所表示的结构中，进一步优选选自(b1)及(b15)所表示的结构中。
(反应性单体(2))
反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团。
(共轭单元)
反应性单体(1)中的“共轭单元”的说明也适用于反应性单体(2)中的“共轭单元”。
(反应性官能团)
2个反应性官能团中的一个为可与选自反应性单体(1)所具有的2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。以下，将2个反应性官能团分别称为反应性官能团X2及反应性官能团Y2。反应性官能团X2为可与反应性官能团Y1反应的基团，反应性官能团Y2为可与反应性官能团X1反应的基团。优选反应性官能团X2及反应性官能团Y2为可彼此反应的基团。通过反应性官能团X2与反应性官能团Y1、反应性官能团Y2与反应性官能团X1、和/或反应性官能团X2与反应性官能团Y2进行反应，从而在共轭单元间直接或介由连接基团而形成化学键。例如反应性官能团X2优选为与反应性官能团X1相同的基团。例如反应性官能团Y2优选为与反应性官能团Y1相同的基团。反应性官能团X2和/或反应性官能团Y2也可以是可与后述的反应性官能团Z3和/或反应性官能团Z4反应的基团。
在一实施方式中，在使用2种以上的反应性单体(2)的情况下，该反应性单体(2)优选具有相同的反应性官能团X2和相同的反应性官能团Y2。即，2种以上的反应性单体(2)的共轭单元和/或取代基彼此不同。
反应性官能团X2及反应性官能团Y2分别独立地优选为选自含卤素基团及含硼基团中的基团，更优选为选自氯基、溴基、氟基、三氟甲基磺酰氧基及式(d1)所表示的基团中的基团，进一步优选为选自溴基及式(d2)所表示的基团中的基团。
(结构例)
反应性单体(2)以例如下述式(2A)或(2B)表示。
[化学式11]
X-CU-Y
式(2A)
X-CTU-Y
式(2B)
CU表示共轭单元，CTU表示电荷输送性单元。CU及CTU也可以分别具有取代基。
X表示反应性官能团X2，Y表示反应性官能团Y2。
CU的例子中，包含电荷输送性单元和其以外的共轭单元。
作为CU及CTU也可以具有的取代基，例如可列举出上述取代基Ra。
X优选为选自含卤素基团中的基团，更优选为卤素基，进一步优选为溴基。
Y优选为选自含硼基团中的基团，更优选为式(d1)所表示的基团，进一步优选为式(d2)所表示的基团。
在一实施方式中，反应性单体(2)优选具有电荷输送性单元，因而，反应性单体(2)优选以式(2B)表示。
CTU优选选自式(b1)～(b58)所表示的结构中，更优选选自式(b1)～(b8)及(b15)～(b26)所表示的结构中，进一步优选选自(b1)～(b4)及(b15)～(b21)所表示的结构中。
(反应性单体(3))
反应性单体(3)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个反应性官能团。
(共轭单元)
反应性单体(1)中的“共轭单元”的说明也适用于反应性单体(3)中的“共轭单元”。
(反应性官能团)
1个反应性官能团为可与选自反应性单体(1)所具有的2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团。以下，将1个反应性官能团称为反应性官能团Z3。反应性官能团Z3为可与反应性官能团X1或反应性官能团Y1反应的基团。优选反应性官能团Z3为可进一步与反应性官能团X2或反应性官能团Y2反应的基团。通过“反应性官能团Z3与反应性官能团X1及反应性官能团Y1中的任一者的反应”、和/或“反应性官能团Z3与反应性官能团X2及反应性官能团Y2中的任一者的反应”，在共轭单元间直接或介由连接基团而形成化学键。例如反应性官能团Z3优选为与反应性官能团Y1及反应性官能团X1中的任一者相同的基团，更优选为与反应性官能团Y1及反应性官能团X1中的在反应性单体(1)内数量较少的基团相同的基团。反应性官能团Z3也可以是可与后述的反应性官能团Z4反应的基团。该情况下，反应性官能团Z3也可以是与反应性官能团Y1及反应性官能团X1中的在反应性单体(1)内数量较多的基团相同的基团。
在一实施方式中，在使用2种以上的反应性单体(3)的情况下，该反应性单体(3)优选具有相同的反应性官能团Z3。即，2种以上的反应性单体(3)的共轭单元和/或取代基彼此不同。
反应性官能团Z3优选为选自含卤素基团及含硼基团中的基团，更优选为选自氯基、溴基、氟基、三氟甲基磺酰氧基及式(d1)所表示的基团中的基团，优选为选自溴基及式(d2)所表示的基团中的基团。
(具有聚合性官能团的反应性单体(3C))
在一实施方式中，为了对支化聚合物赋予优异的固化性，反应性单体(3)优选包含反应性单体(3C)，所述反应性单体(3C)至少具有共轭单元、与该共轭单元键合的1个反应性官能团、和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团。关于反应性官能团和/或包含聚合性官能团的基团，如上所述。
(结构例)
反应性单体(3)例如以下述式(3A)、(3B)或(3C)表示。
[化学式12]
Z-CU
式(3A)
Z-CTU
式(3B)
Z-CLU
式(3C)
CU表示共轭单元，CTU表示电荷输送性单元，CLU表示具有包含聚合性官能团的基团的共轭单元(Cross-Link Unit)。CU、CTU及CLU也可以分别具有取代基。
Z表示反应性官能团Z3。
CU的例子中，包含电荷输送性单元和其以外的共轭单元。CLU具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团。
作为CU、CTU及CLU也可以具有的取代基，例如可列举出上述取代基Ra。
Z优选为选自含卤素基团及含硼基团中的基团，更优选为选自卤素基及式(d1)所表示的基中的基团，进一步优选为选自溴基及式(d2)所表示的基中的基团。
在一实施方式中，反应性单体(3)优选具有包含聚合性官能团的基团，因而，反应性单体(3)优选以式(3C)表示。
CLU中的共轭单元优选为电荷输送性单元以外的共轭单元，更优选选自式(a1)～(a16)所表示的结构中，进一步优选为式(a1)所表示的结构。其中，式(a1)～(a16)中，没有示出包含聚合性官能团的基团的键合位置。
CLU中的包含聚合性官能团的基团中，聚合性官能团优选为具有碳-碳不饱和键的基团及具有小元环的基团，更优选为具有碳-碳双键的基团及环状醚基。特别是作为聚合性官能团，优选乙烯基、苯乙烯基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、苯并环丁烯基、环氧基及氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选乙烯基、苯乙烯基、苯并环丁烯基、氧杂环丁烷基及环氧基。
(反应性单体(4))
反应性单体(4)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团。
(共轭单元)
反应性单体(1)中的“共轭单元”的说明也适用于反应性单体(4)中的“共轭单元”。
(反应性官能团)
2个反应性官能团为可与选自反应性单体(1)所具有的2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团。以下，将2个反应性官能团各自均称为反应性官能团Z4。2个反应性官能团Z4均为可与反应性官能团X1反应的基团、或均为可与反应性官能团Y1反应的基团。优选2个反应性官能团Z4为可进一步与反应性官能团X2或反应性官能团Y2反应的基团。通过“反应性官能团Z4与反应性官能团X1及反应性官能团Y1中的任一者的反应”、和/或“反应性官能团Z4与反应性官能团X2及反应性官能团Y2中的任一者的反应”，从而在共轭单元间直接或介由连接基团而形成化学键。1个反应性官能团Z4与另1个反应性官能团Z4可以相同也可以不同。若考虑反应性，则优选为相同。例如2个反应性官能团Z4优选均为与反应性官能团Y1及反应性官能团X1中的任一者相同的基团，更优选均为与反应性官能团Y1及反应性官能团X1中的在反应性单体(1)内数量较少的基团相同的基团。反应性官能团Z4也可以是可与反应性官能团Z3反应的基团。该情况下，反应性官能团Z4也可以是可与反应性官能团Y1及反应性官能团X1中的在反应性单体(1)内数量较多的基团相同的基团。
在一实施方式中，在使用2种以上的反应性单体(4)的情况下，该反应性单体(4)优选具有相同的反应性官能团Z4。即，2种以上的反应性单体(4)的共轭单元和/或取代基彼此不同。
2个反应性官能团Z4这两者优选为选自含卤素基团及含硼基团中的基团，更优选为选自氯基、溴基、氟基、三氟甲基磺酰氧基及式(d1)所表示的基团中的基团，优选为选自溴基及式(d2)所表示的基团中的基团。
(结构例)
反应性单体(4)以例如下述式(4A)或(4B)表示。
[化学式13]
Z-CU-Z
式(4A)
Z-CTU-Z
式(4B)
CU表示共轭单元，CTU表示电荷输送性单元。CU及CTU也可以分别具有取代基。
Z表示反应性官能团Z4。
CU的例子中，包含电荷输送性单元和其以外的共轭单元。
作为CU及CTU也可以具有的取代基，例如可列举出上述取代基Ra。
Z优选为选自含卤素基团及含硼基团中的基团，更优选为选自卤素基及式(d1)所表示的基中的基团，进一步优选为选自溴基及式(d2)所表示的基中的基团。
在一实施方式中，反应性单体(4)优选具有电荷输送性单元，因而，反应性单体(4)优选以式(4B)表示。
CTU优选选自式(b1)～(b58)所表示的结构中，更优选选自式(b1)～(b8)及(b15)～(b26)所表示的结构中，进一步优选选自(b1)～(b4)及(b15)～(b21)所表示的结构中。
(反应性单体的比例)
反应性单体(1)的含量从体现出高电荷输送性的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为15摩尔％以上，进一步优选为20摩尔％以上。另外，反应性单体(1)的含量从控制支化聚合物的溶解性的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下，进一步优选为70摩尔％以下。
反应性单体(2)的含量从体现出高电荷输送性的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为15摩尔％以上，进一步优选为20摩尔％以上。另外，反应性单体(2)的含量从调整电荷输送性、能级等观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为80摩尔％以下，更优选为75摩尔％以下，进一步优选为70摩尔％以下。
在使用反应性单体(3)的情况下，其含量从体现出充分的固化性、或调整溶解性的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。另外，反应性单体(3)的含量从控制分子量的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为80摩尔％以下，更优选为70摩尔％以下，进一步优选为60摩尔％以下。
在使用反应性单体(4)的情况下，其含量从提高支化聚合物的溶解性的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为0.5摩尔％以上，进一步优选为1摩尔％以上。另外，反应性单体(4)的含量从控制分子量分布的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为50摩尔％以下，更优选为45摩尔％以下，进一步优选为40摩尔％以下。
在使用具有电荷输送性单元的反应性单体的情况下，其含量(例如反应性单体(1)、(2)、(3)和/或(4)的合计量)从体现出高电荷输送性的观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为15摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为25摩尔％以上。另外，具有电荷输送性单元的反应性单体的含量从控制溶解性、分子量分布等观点出发，以全部单体的合计摩尔数作为基准，优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下，进一步优选为70摩尔％以下。
在反应性单体(3)包含具有聚合性官能团的反应性单体(3C)的情况下，其含量从体现出充分的固化性的观点出发，以反应性单体(3)的合计摩尔数作为基准，优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进一步优选为15摩尔％以上。另外，具有聚合性官能团的反应性单体(3C)的含量以反应性单体(3)的合计摩尔数作为基准，也可以设定为100摩尔％，从导入显示出其它功能的取代基的观点出发，例如也可以设定为70摩尔％以下、60摩尔％以下、或50摩尔％以下。
反应性单体(3)及(4)可以从例如东京化成工业株式会社、Sigma-Aldrich Japan合同会社等获得。另外，反应性单体(1)～(4)可以通过公知的方法来进行合成。
[支化聚合物]
(数均分子量(Mn))
支化聚合物的数均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，数均分子量优选为500以上，更优选为1,000以上，进一步优选为2,000以上，特别优选为3,000以上，极优选为5,000以上。另外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，数均分子量优选为1,000,000以下，更优选为500,000以下，进一步优选为100,000以下，特别优选为50,000以下，极优选为30,000以下。
(重均分子量(Mw))
支化聚合物的重均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，重均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上，特别优选为15,000以上，极优选为20,000以上。另外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，重均分子量优选为1,000,000以下，更优选为700,000以下，进一步优选为400,000以下，特别优选为300,000以下，极优选为200,000以下。
(分散度(Mw/Mn))
从电荷输送性优异的观点出发，支化聚合物的分散度优选为20.0以下，更优选为15.0以下，进一步优选为10.0以下。特别是从电荷输送性更优异的观点出发，依次优选为4.0以下、3.0以下、2.5以下、2.0以下。在支化聚合物具有聚合性官能团的情况下，上述范围从得到良好的固化性的观点出发也是优选的范围。分散度的下限没有特别限定，通常为1.0以上。
数均分子量及重均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)使用标准聚苯乙烯的标准曲线进行测定。例如测定条件可以如以下那样设定。
装置：高效液相色谱法Prominence(株式会社)岛津制作所
送液泵(LC-20AD)
脱气单元(DGU-20A)
自动进样器(SIL-20AHT)
柱温箱(CTO-20A)
PDA检测器(SPD-M20A)
差示折射率检测器(RID-20A)
柱：Gelpack(注册商标)
GL-A160S(制造编号：686-1J27)
GL-A150S(制造编号：685-1J27)日立化成(株式会社)
洗脱液：四氢呋喃(THF)(HPLC用、含有稳定剂)和光纯药工业(株式会社)
流速：1mL/min
柱温度：40℃
检测波长：254nm
分子量标准物质：PStQuick A/B/C东曹(株式会社)
(支化聚合物的结构)
通过该制造方法得到的支化聚合物优选包含通过反应性单体(1)中所包含的共轭单元彼此键合而形成的支链状的部分结构。支化聚合物通过包含特定的支链状的部分结构，可以作为有机电子材料优选使用。支化聚合物能够提高有机电子元件的特性。认为特定的支链状的部分结构有助于有机层的膜质的提高或电荷输送性的提高。
作为支化聚合物中所包含的支链状的部分结构的例子，可列举出后述的部分结构(1)。另外，作为支化聚合物的结构的例子，可列举出作为后述的支化聚合物P2例示的结构。
另外，通过该制造方法，可得到能够制造分散度小的支化聚合物的效果。分散度小的支化聚合物由于可抑制电荷输送性、溶解性等特性的不均，所以能够提高有机电子元件的性能。进而，通过该制造方法，可得到能够供给品质稳定的支化聚合物的效果。即，根据该制造方法，还能够抑制支化聚合物的制造批次间的不均。例如即使是在量产时单体配合比发生变动的情况下，也能够制造具有相同程度的分子量及分子量分布的支化聚合物。该制造方法是能够容易地控制分子量分布、能够稳定地供给特性不均小的支化聚合物的生产率优异的方法。
在一实施方式中，能够在支化聚合物中有效地导入具有聚合性官能团的基团。特别是在聚合物链的末端导入了具有聚合性官能团的基团的情况下，能够制造固化性更优异的支化聚合物。另外，所得到的支化聚合物为窄分散也适于固化性的提高。
<支化聚合物P1>
根据一实施方式，支化聚合物P1含有至少包含以下的反应性单体(1)的单体成分的反应物。
[1]反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
[2]反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团中的一个为可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，上述2个反应性官能团中的另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
上述单体成分也可以进一步包含以下的反应性单体(3)和/或反应性单体(4)。
[3]反应性单体(3)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个反应性官能团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应；
[4]反应性单体(4)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
反应性单体(3)也可以包含具有聚合性官能团的反应性单体(3C)。
[5]反应性单体(3C)至少具有共轭单元、与该共轭单元键合的1个反应性官能团、和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
支化聚合物P1可以通过上述支化聚合物的制造方法而获得。上述支化聚合物的制造方法中的说明也适用于支化聚合物P1。即，反应性单体(1)～(4)、以及支化聚合物P1的分子量、分散度等如上述制造方法中说明的那样。
<支化聚合物P2>
根据一实施方式，支化聚合物P2至少包含下述式所表示的部分结构(1)。
[化学式14]
CU分别独立地表示共轭单元。
共轭单元也可以具有取代基，作为取代基，例如可列举出上述取代基Ra。
CU优选分别独立地表示电荷输送性单元，更优选选自式(b1)～(b58)所表示的结构中，进一步优选选自式(b1)、(b2)、(b4)、(b9)、(b10)、(b15)～(b17)及(b27)～(b35)所表示的结构中，特别优选选自(b1)及(b15)所表示的结构中。
支化聚合物P2也可以包含下述式所表示的部分结构(2)。
[化学式15]
*-CU-*
部分结构(2)
CU表示共轭单元。
共轭单元也可以具有取代基，作为取代基，例如可列举出上述取代基Ra。通过支化聚合物P2的制造方法，共轭单元有时还具有上述反应性官能团X1、上述反应性官能团Y1等。
CU优选表示电荷输送性单元，更优选选自式(b1)～(b58)所表示的结构中，进一步优选选自式(b1)～(b8)及(b15)～(b26)所表示的结构中，特别优选选自(b1)～(b4)及(b15)～(b21)所表示的结构中。
支化聚合物P2还可以包含下述式所表示的部分结构(3)。
[化学式16]
*-CU
部分结构(3)
CU表示共轭单元。
共轭单元也可以具有取代基，作为取代基，例如可列举出上述取代基Ra。通过支化聚合物P2的制造方法，共轭单元有时还具有上述反应性官能团X1、上述反应性官能团Y1、上述反应性官能团X2、上述反应性官能团Y2、上述反应性官能团Z4等。
部分结构(3)优选包含下述式所表示的部分结构(3C)。
[化学式17]
*-CLU
部分结构(3C)
CLU表示具有包含聚合性官能团的基团的共轭单元。
共轭单元也可以具有取代基，作为取代基，例如可列举出上述取代基Ra。通过支化聚合物P2的制造方法，共轭单元有时还具有上述反应性官能团X1、上述反应性官能团Y1、上述反应性官能团X2、上述反应性官能团Y2、上述反应性官能团Z4等。
CLU中的共轭单元优选选自式(a1)～(a16)所表示的结构中，更优选为式(a1)所表示的结构中。
CLU中的包含聚合性官能团的基团中，作为聚合性官能团的优选例子，可列举出反应性单体(3C)的说明中例示的基团。
关于上述支化聚合物的制造方法中的共轭单元、电荷输送性单元、CU、CTU、CLU、反应性官能团、分子量的测定方法等的说明在不矛盾的范围内也适用于支化聚合物P2。
支化聚合物P2通过包含部分结构(1)，可以作为有机电子材料优选使用。支化聚合物P2能够提高有机电子元件的特性。认为部分结构(1)有助于有机层的膜质的提高或电荷输送性的提高。
另外，根据一实施方式，能够在支化聚合物P2中有效地导入具有聚合性官能团的基团。特别是通过在支化聚合物P2的聚合物链的末端导入具有聚合性官能团的基团，可得到更优异的固化性。
(电荷输送性单元、共轭单元及聚合性官能团单元的比例)
在支化聚合物P2包含电荷输送性单元的情况下，其比例从得到充分的电荷输送性的观点出发，以全部单元数作为基准，优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进一步优选为30摩尔％以上。另外，电荷输送性单元的比例也可以设定为100摩尔％，若考虑根据需要而导入的其它共轭单元，则优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进一步优选为85摩尔％以下。
在支化聚合物P2包含电荷输送性单元以外的共轭单元的情况下，其比例从调整电荷输送性、调整所导入的取代基数等观点出发，以全部单元数作为基准，优选为1摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进一步优选为10摩尔％以上。另外，电荷输送性单元以外的共轭单元的比例从良好地进行支化聚合物的合成、调整电荷输送性等观点出发，优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下，进一步优选为30摩尔％以下。
在支化聚合物P2具有聚合性官能团的情况下，对于聚合性官能团的比例，从使支化聚合物高效地固化的观点出发，以全部单元数作为基准，优选为0.1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进一步优选为3摩尔％以上。另外，从得到良好的电荷输送性的观点出发，聚合性官能团的比例优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进一步优选为50摩尔％以下。需要说明的是，这里的“聚合性官能团的比例”是指具有包含聚合性官能团的基团的共轭单元的比例。
从溶解度的变化的观点出发，聚合性官能团优选在支化聚合物P2中包含较多。另一方面，从不妨碍电荷输送性的观点出发，优选支化聚合物中所包含的量较少。聚合性官能团的含量可以考虑这些而适当设定。例如，从得到充分的溶解度的变化的观点出发，每1分子支化聚合物的聚合性官能团数优选为2个以上，更优选为3个以上。另外，从保持电荷输送性的观点出发，聚合性官能团数优选为1,000个以下，更优选为500个以下。
若考虑电荷输送性、耐久性、生产率等的平衡，电荷输送性单元及其以外的共轭单元的比例(摩尔比)优选电荷输送性单元：其以外的共轭单元＝100：70～1，更优选为100：50～3，进一步优选为100：30～5。
虽然根据支化聚合物P2的制造方法的不同而不同，各单元的比例可以使用例如为了合成支化聚合物而使用的与各单元对应的单体的投料量来求出。另外，各单元的比例可以利用支化聚合物P2的1H NMR光谱中的来源于各单元的光谱的积分值，作为平均值算出。从简便的方面出发，在清楚投料量的情况下，优选采用使用投料量而求出的值。
支化聚合物P2的每1分子的聚合性官能团数可以使用为了合成支化聚合物P2而使用的聚合性官能团的投料量(例如具有包含聚合性官能团的基团的单体的投料量)、与各单元对应的单体的投料量、支化聚合物P2的重均分子量等，作为平均值求出。另外，聚合性官能团的数量可以利用支化聚合物P2的1H NMR(核磁共振)光谱中的来源于聚合性官能团的信号的积分值与全光谱的积分值之比、支化聚合物P2的重均分子量等，作为平均值而算出。从简便的方面出发，在清楚投料量的情况下，优选采用使用投料量而求出的值。
(数均分子量(Mn))
支化聚合物P2的数均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，数均分子量优选为500以上，更优选为1,000以上，进一步优选为2,000以上，特别优选为3,000以上，极优选为5,000以上。另外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，数均分子量优选为1,000,000以下，更优选为500,000以下，进一步优选为100,000以下，特别优选为50,000以下，极优选为30,000以下。
(重均分子量(Mw))
支化聚合物P2的重均分子量可以考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。从电荷输送性优异的观点出发，重均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上，特别优选为15,000以上，极优选为20,000以上。另外，从保持在溶剂中的良好的溶解性、使油墨组合物的制备变得容易的观点出发，重均分子量优选为1,000,000以下，更优选为700,000以下，进一步优选为400,000以下，特别优选为300,000以下，极优选为200,000以下。
(分散度(Mw/Mn))
从电荷输送性优异的观点出发，支化聚合物P2的分散度优选为20.0以下，更优选为15.0以下，进一步优选为10.0以下。特别是从电荷输送性更优异的观点出发，依次优选为4.0以下、3.0以下、2.5以下、2.0以下。在支化聚合物P2具有聚合性官能团的情况下，上述范围从得到良好的固化性的观点出发也是优选的范围。分散度的下限没有特别限定，通常为1.0以上。分散度小的支化聚合物P2由于可抑制电荷输送性、溶解性等特性的不均，所以能够使有机电子元件的性能更稳定。
支化聚合物的制造方法没有特别限定。作为制造方法，可列举出使用具有部分结构(1)的单体的方法；进行接枝聚合的方法；上述支化聚合物的制造方法等。根据上述支化聚合物的制造方法，能够制造低分散度的支化聚合物P2。另外，上述支化聚合物的制造方法是能够简便且高效地制造支化聚合物P2的方法。
支化聚合物P2可以仅包含1种部分结构(1)，或者也可以包含2种以上。关于部分结构(2)及部分结构(3)也同样。
支化聚合物P2也可以具有部分结构(1)作为以下所示的结构的一部分。
[化学式18]
支化聚合物P2也可以具有部分结构(2)作为以下所示的结构的一部分。
[化学式19]
*-CU-CU-*
以下示出支化聚合物P2的结构例。支化聚合物P2的结构并不限定于以下。
[化学式20]
<有机电子材料>
根据一实施方式，有机电子材料至少包含通过上述支化聚合物制造方法而制造的支化聚合物、支化聚合物P1、或支化聚合物P2。通过使用支化聚合物，能够容易地提高有机电子元件的元件特性。有机电子材料可以仅含有1种支化聚合物，也可以含有2种以上。
[掺杂剂]
有机电子材料也可以进一步含有掺杂剂。掺杂剂只要是通过添加到有机电子材料中而表现出掺杂效应、可使电荷的输送性提高的化合物即可，没有特别限制。掺杂中有p型掺杂和n型掺杂，就p型掺杂而言，使用作为电子接受体起作用的物质作为掺杂剂，就n型掺杂而言，使用作为电子供给体起作用的物质作为掺杂剂。对于空穴输送性的提高，优选进行p型掺杂，对于电子输送性的提高，优选进行n型掺杂。有机电子材料中使用的掺杂剂可以是表现出p型掺杂或n型掺杂中的任一效果的掺杂剂。另外，可以单独添加1种掺杂剂，也可以将多种掺杂剂混合而添加。
p型掺杂中使用的掺杂剂为电子接受性的化合物，例如可列举出路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体而言，作为路易斯酸，可列举出FeCl3、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl3、BBr3等；作为质子酸，可列举出HF、HCl、HBr、HNO5、H2SO4、HClO4等无机酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟醋酸、1-丁烷磺酸、乙烯基苯磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可列举出FeOCl、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、AlCl3、NbCl5、TaCl5、MoF5；作为离子化合物，可列举出具有四(五氟苯基)硼酸根离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲磺酰基)亚胺离子、六氟锑酸根离子、AsF6 -(六氟砷酸根离子)、BF4 -(四氟硼酸根离子)、PF6 -(六氟磷酸根离子)等全氟阴离子的盐、作为阴离子而具有上述质子酸的共轭碱的盐等；作为卤素化合物，可列举出Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF等；作为π共轭系化合物，可列举出TCNE(四氰基乙烯)、TCNQ(四氰醌二甲烷)等。另外，也可以使用日本特开2000-36390号公报、日本特开2005-75948号公报、日本特开2003-213002号公报等中记载的电子接受性化合物。优选为路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。
n型掺杂中使用的掺杂剂为给电子性的化合物，例如可列举出Li、Cs等碱金属；Mg、Ca等碱土类金属；LiF、Cs2CO3等碱金属和/或碱土类金属的盐；金属络合物；给电子性有机化合物等。
在支化聚合物具有聚合性官能团的情况下，为了使有机层的溶解度的变化变得容易，作为掺杂剂，优选使用可作为相对于聚合性官能团的聚合引发剂起作用的化合物。
[其它的任意成分]
有机电子材料也可以进一步含有电荷输送性低分子化合物、其它聚合物等。
[含量]
从得到良好的电荷输送性的观点出发，支化聚合物的含量相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上。也可以设定为100质量％。
在含有掺杂剂的情况下，从提高有机电子材料的电荷输送性的观点出发，其含量相对于有机电子材料的总质量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上。另外，从良好地保持成膜性的观点出发，相对于有机电子材料的总质量优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下。
<油墨组合物>
根据一实施方式，油墨组合物至少含有通过上述支化聚合物的制造方法得到的支化聚合物、上述支化聚合物P1、上述支化聚合物P2、或上述有机电子材料；以及可将它们溶解或分散的溶剂。在不降低由支化聚合物带来的特性的范围内，油墨组合物也可以根据需要含有公知的各种添加剂。通过使用油墨组合物，可以利用涂布法之类的简便的方法容易地形成有机层。
[溶剂]
作为溶剂，可以使用水、有机溶剂、或它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可列举出甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷；环己烷等环状链烷；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚、二苯基醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选为芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。
[聚合引发剂]
在支化聚合物具有包含聚合性官能团的基团的情况下，油墨组合物优选含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可以使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。从能够简便地制备油墨组合物的观点出发，优选使用兼具作为掺杂剂的功能和作为聚合引发剂的功能的物质。作为这样的物质，例如可列举出上述离子化合物。
[添加剂]
油墨组合物也可以进一步含有添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如可列举出阻聚剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
油墨组合物中的溶剂的含量可以考虑应用于各种涂布方法来规定。例如关于溶剂的含量，优选支化聚合物相对于溶剂的比例成为0.1质量％以上的量，更优选成为0.2质量％以上的量，进一步优选成为0.5质量％以上的量。另外，关于溶剂的含量，优选支化聚合物相对于溶剂的比例成为20质量％以下的量，更优选成为15质量％以下的量，进一步优选成为10质量％以下的量。
<有机层(有机薄膜)>
根据一实施方式，有机层含有通过上述支化聚合物的制造方法得到的支化聚合物、上述支化聚合物P1、上述支化聚合物P2、或上述有机电子材料。支化聚合物在有机层中作为支化聚合物本身、或作为由聚合物、反应物等支化聚合物衍生的衍生物而含有。同样地，有机电子材料在有机层中作为有机电子材料本身、或作为由聚合物、反应物、分解物等有机电子材料衍生的衍生物而含有。
通过使用油墨组合物，可以利用涂布法良好地形成有机层。有机层的制造方法的一个例子包括涂布油墨组合物的工序。作为涂布方法，例如可列举出旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反印胶版印刷、丝网印刷、照相凹版印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。
有机层的制造方法也可以进一步包含使用热板或烘箱使涂布后得到的有机层(即涂布层)干燥并除去溶剂的工序、及使涂布层固化的工序等任意的工序。
在支化聚合物具有聚合性官能团的情况下，可以通过光照射、加热处理等进行支化聚合物的聚合反应，使有机层的溶解度发生变化。通过在使溶解度变化后的有机层上层叠其它有机层，能够容易地制造多层结构的有机电子元件。
从得到优异的电荷输送性的观点出发，干燥后或固化后的有机层的厚度优选为0.1nm以上，更优选为1nm以上，进一步优选为3nm以上。另外，从减小电阻的观点出发，有机层的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
<有机电子元件>
根据一实施方式，有机电子元件至少具有上述有机层。作为有机电子元件，例如可列举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选至少具有在一对电极之间配置有有机层的结构。
<有机EL元件>
根据一实施方式，有机EL元件至少具有上述有机层。有机EL元件通常具备发光层、阳极、阴极及基板，根据需要具备空穴注入层、电子注入层、空穴输送层、电子输送层等其它的功能层。各层可以通过蒸镀法而形成，也可以通过涂布法而形成。有机EL元件优选具有有机层作为发光层或其它的功能层，更优选具有有机层作为其它的功能层，进一步优选具有有机层作为空穴注入层及空穴输送层中的至少一者。在一实施方式中，有机EL元件至少具有空穴注入层，该空穴注入层为上述有机层。另外，在一实施方式中，有机EL元件至少具有空穴输送层，该空穴输送层为上述有机层。进而，有机EL元件也可以至少具有空穴注入层及空穴输送层，两者为上述有机层。
图1及图2分别为表示有机EL元件的一实施方式的断面示意图。图1中所示的有机EL元件为多层结构的元件，在基板6上依次具有阳极1、空穴注入层2、发光层3、电子注入层4及阴极5。在一实施方式中，空穴注入层2为上述有机层。
图2中所示的有机EL元件为多层结构的元件，在基板6上依次具有阳极1、空穴注入层2、空穴输送层7、发光层3、电子输送层8、电子注入层4及阴极5。在一实施方式中，空穴注入层2及空穴输送层7中的至少一者为上述有机层。以下，对各层进行说明。
[发光层]
作为在发光层的形成中使用的材料，可以使用低分子化合物、聚合物、树枝状大分子等发光材料。聚合物由于在溶剂中的溶解性高、适于涂布法，所以优选。作为发光材料，可列举出荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(TADF)等。
作为荧光材料，可列举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖啶酮、茋、色素激光用色素、铝络合物、它们的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物等聚合物；它们的混合物等。
作为磷光材料，可列举出包含Ir、Pt等金属的金属络合物等。作为Ir络合物，例如可列举出进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2]吡啶甲酸铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)、进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕铱(乙酰-丙酮))、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt络合物，例如可列举出进行红色发光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H、23H-卟吩铂)等。
在发光层包含磷光材料的情况下，除了磷光材料以外，优选进一步包含基质材料。作为基质材料，可以使用低分子化合物、聚合物、或树枝状大分子。作为低分子化合物，例如可列举出CBP(4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、它们的衍生物等，作为聚合物，可列举出上述有机电子材料、聚乙烯基咔唑、聚亚苯基、聚芴、它们的衍生物等。
作为热活化延迟荧光材料，例如可列举出Adv.Mater.，21，4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.，98，083302(2011)；Chem.Comm.，48，9580(2012)；Appl.Phys.Lett.，101，093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.，134，14706(2012)；Chem.Comm.，48，11392(2012)；Nature，492，234(2012)；Adv.Mater.，25，3319(2013)；J.Phys.Chem.A，117，5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.，15，15850(2013)；Chem.Comm.，49，10385(2013)；Chem.Lett.，43，319(2014)等中记载的化合物。
[空穴输送层、空穴注入层]
作为在空穴输送层及空穴注入层的形成中使用的材料，可列举出上述支化聚合物或上述有机电子材料。在一实施方式中，空穴注入层及空穴输送层中的至少一者优选为上述有机层。也可以两者为上述有机层。
另外，作为公知的材料，例如可列举出芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)、聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT：PSS)等噻吩系导电性聚合物)等。
[电子输送层、电子注入层]
作为在电子输送层及电子注入层的形成中使用的材料，例如可列举出菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠环四羧酸酐、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、铝络合物、锂络合物等。另外，也可以使用上述支化聚合物或上述有机电子材料。
[阴极]
作为阴极材料，例如使用Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极材料，例如使用金属(例如Au)或具有导电性的其它材料。作为其它材料，例如可列举出氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板]
作为基板，可以使用玻璃、塑料等。基板优选为透明，此外，优选具有柔性。优选使用石英玻璃、透光性树脂膜等。
作为树脂膜，例如可列举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素、纤维素乙酸丙酸酯等形成的膜。
在使用树脂膜的情况下，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，也可以在树脂膜上涂敷氧化硅、氮化硅等无机物而使用。
[发光色]
有机EL元件的发光色没有特别限定。白色的有机EL元件由于能够用于家庭用照明、车内照明、钟表或液晶的背光灯等各种照明器具，所以优选。
作为形成白色的有机EL元件的方法，可以采用使用多种发光材料使多种发光色同时发光而混色的方法。作为多种发光色的组合，没有特别限定，可列举出含有蓝色、绿色及红色这3种发光极大波长的组合、含有蓝色与黄色、黄绿色与橙色等2种发光极大波长的组合。发光色的控制可以通过调整发光材料的种类和量来进行。
<显示元件、照明装置、显示装置>
根据一实施方式，显示元件具备上述有机EL元件。例如作为与红、绿及蓝(RGB)的各像素对应的元件，通过使用有机EL元件，可得到彩色的显示元件。在图像的形成方法中，有通过配置成矩阵状的电极来直接驱动排列在面板上的各个有机EL元件的单纯矩阵型、和在各元件上配置薄膜晶体管来进行驱动的有源矩阵型。
另外，根据一实施方式，照明装置具备上述有机EL元件。进而，根据一实施方式，显示装置具备照明装置和作为显示机构的液晶元件。例如显示装置可以构成使用上述照明装置作为背光灯、并使用公知的液晶元件作为显示机构的显示装置、即液晶显示装置。
<实施方式的例子>
以下列举出实施方式的例子。本发明的实施方式并不限定于以下的例子。
[1]一种支化聚合物的制造方法，其包括使至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分反应。
反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团中的一个为可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，上述2个反应性官能团中的另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
[2]根据上述[1]所述的支化聚合物的制造方法，其中，上述单体成分进一步包含以下的反应性单体(3)。
反应性单体(3)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个反应性官能团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
[3]根据上述[2]所述的支化聚合物的制造方法，其中，上述反应性单体(3)包含以下的反应性单体(3C)。
反应性单体(3C)至少具有共轭单元、与该共轭单元键合的1个反应性官能团、和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
[4]一种支化聚合物，其含有至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分的反应物。
反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，上述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，上述2个反应性官能团中的一个为可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，上述2个反应性官能团中的另一个为可与选自上述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
[5]根据上述[4]所述的支化聚合物，其中，上述单体成分进一步包含以下的反应性单体(3)。
反应性单体(3)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个反应性官能团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
[6]根据上述[5]所述的支化聚合物，其中，上述反应性单体(3)包含以下的反应性单体(3C)。
反应性单体(3C)至少具有共轭单元、与该共轭单元键合的1个反应性官能团、和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团，上述1个反应性官能团可与选自上述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
[7]一种支化聚合物，其至少包含以下的部分结构(1)。
[化学式20A]
(式中，CU分别独立地表示共轭单元。共轭单元也可以具有取代基。)
[8]根据上述[7]所述的支化聚合物，其进一步包含以下的部分结构(2)。
[化学式20B]
*-CU-*
部分结构(2)
(式中，CU表示共轭单元。共轭单元也可以具有取代基。)
[9]根据上述[7]或[8]所述的支化聚合物，其进一步包含以下的部分结构(3)。
[化学式20C]
*-CU
部分结构(3)
(式中，CU表示共轭单元。共轭单元也可以具有取代基。)
[10]一种有机电子材料，其含有通过上述[1]～[3]中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物或上述[4]～[9]中任一项所述的支化聚合物。
[11]根据上述[10]所述的有机电子材料，其中，上述支化聚合物具有聚合性官能团，并进一步含有聚合引发剂。
[12]根据上述[10]或[11]所述的有机电子材料，其进一步含有电子接受性化合物。
[13]一种油墨组合物，其含有通过上述[1]～[3]中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物、上述[4]～[9]中任一项所述的支化聚合物或上述[10]～[12]中任一项所述的有机电子材料；以及溶剂。
[14]一种有机层，其是使用通过上述[1]～[3]中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物、上述[4]～[9]中任一项所述的支化聚合物、上述[10]～[12]中任一项所述的有机电子材料、或上述[13]所述的油墨组合物而形成的。
[15]一种有机层，其含有通过上述[1]～[3]中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物、上述[4]～[9]中任一项所述的支化聚合物或上述[10]～[12]中任一项所述的有机电子材料。
[16]一种有机电子元件，其具有至少1个上述[14]或[15]所述的有机层。
[17]一种有机电致发光元件，其具有至少1个上述[14]或[15]所述的有机层。
[18]一种有机电致发光元件，其至少具有空穴注入层，该空穴注入层为上述[14]或[15]所述的有机层。
[19]一种有机电致发光元件，其至少具有空穴输送层，该空穴输送层为上述[14]或[15]所述的有机层。
[20]一种显示元件，其具备上述[17]～[19]中任一项所述的有机电致发光元件。
[21]一种照明装置，其具备上述[17]～[19]中任一项所述的有机电致发光元件。
[22]一种显示装置，其具备上述[21]所述的照明装置和作为显示机构的液晶元件。
本申请的公开与2017年2月6日申请的PCT/JP2017/004247中记载的主题相关联，它们的公开内容通过引用而援引于此。
实施例
通过实施例对本发明的实施方式更具体地进行说明。本发明的实施方式并不限定于以下的实施例。
<有机电子材料及有机EL元件的制作及评价I>
<支化聚合物的制备>
(Pd催化剂的制备)
在氮气氛下的手套箱中，在室温下向样品管中称取三(二亚苄基丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，加入茴香醚(15mL)，搅拌30分钟。同样地，向样品管中称取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)，加入茴香醚(5mL)，搅拌5分钟。将所得到的溶液混合并在室温下搅拌30分钟而制成催化剂。全部的溶剂通过氮鼓泡进行30分钟以上的脱气后使用。
[实施例1]
(支化聚合物1)
向三口圆底烧瓶中加入下述单体CTU-1(0.5mmol)、下述单体CTU-2(0.5mmol)、下述单体CLU-1(0.5mmol)、甲苯(6.0mL)及Aliquat336(注册商标)(10mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(0.1mL)。搅拌30分钟后，加入3mol/L氢氧化钾水溶液(1mL)。全部的溶剂通过氮鼓泡进行30分钟以上的脱气后使用。将所得到的混合物加热回流2小时。到此为止的操作在氮气流下进行。
[化学式21]
反应结束后，将有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-水(9：1)进行了洗涤。将所得到的沉淀溶解于甲苯中，从甲醇中再沉淀。将所得到的沉淀通过抽滤而回收，溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(Strem Chemicals社制“Triphenylphosphine，polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer(键合在苯乙烯-二乙烯苯共聚物上的三苯基膦聚合物)”、相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一夜。搅拌结束后，将金属吸附剂和不溶物通过过滤而除去，将滤液用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩液溶解于甲苯中后，从甲醇-丙酮(8：3)中再沉淀。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-丙酮(8：3)进行了洗涤。将所得到的沉淀进行真空干燥，得到支化聚合物1。
所得到的支化聚合物1的数均分子量为12,700，重均分子量为30,000，分散度为2.35。
[实施例2]
(支化聚合物2)
除了将单体变更为上述单体CTU-1(0.6mmol)、上述单体CTU-2(0.5mmol)及上述单体CLU-1(0.6mmol)以外，与实施例1同样地进行了支化聚合物2的合成。所得到的支化聚合物2的数均分子量为12,500，重均分子量为30,200，分散度为2.42。
[实施例3]
(支化聚合物3)
除了将单体变更为上述单体CTU-1(0.4mmol)、上述单体CTU-2(0.5mmol)及上述单体CLU-1(0.4mmol)以外，与实施例1同样地进行了支化聚合物3的合成。所得到的支化聚合物3的数均分子量为12,000，重均分子量为34,500，分散度为2.87。
[实施例4]
(支化聚合物4)
除了将单体变更为上述单体CTU-1(0.3mmol)、上述单体CTU-2(0.5mmol)及上述单体CLU-1(0.3mmol)以外，与实施例1同样地进行了支化聚合物4的合成。所得到的支化聚合物4的数均分子量为10,600，重均分子量为33,000，分散度为3.12。
[实施例5]
(支化聚合物5)
除了将单体变更为上述单体CTU-1(0.5mmol)、上述单体CTU-2(0.5mmol)、上述单体CLU-1(0.485mmol)及下述单体CTU-3(0.015mmol)以外，与实施例1同样地进行了支化聚合物5的合成。所得到的支化聚合物5的数均分子量为20,800，重均分子量为53,400，分散度为2.56。
[化学式22]
[比较例1]
(支化聚合物6)
除了将单体变更为下述单体CTU-4(0.2mmol)、下述单体CTU-5(0.5mmol)及下述单体CLU-1(0.4mmol)以外，与实施例1同样地进行了支化聚合物6的合成。所得到的支化聚合物6的数均分子量为7,900，重均分子量为36,800，分散度为4.65。
[化学式23]
[比较例2]
(支化聚合物7)
除了将单体变更为上述单体CTU-4(0.16mmol)、上述单体CTU-5(0.5mmol)及上述单体CLU-1(0.5mmol)以外，与实施例1同样地进行了支化聚合物7的合成。所得到的支化聚合物7的数均分子量为3,300，重均分子量为34,000，分散度为10.30。
[比较例3]
(支化聚合物8)
除了将单体变更为上述单体CTU-4(0.25mmol)、上述单体CTU-5(0.5mmol)及上述单体CLU-1(0.25mmol)以外，与实施例1同样地进行了支化聚合物8的合成。所得到的支化聚合物8的数均分子量为5,700，重均分子量为170,000，分散度为29.82。
将支化聚合物的制备中使用的单体、以及所得到的支化聚合物的分子量等汇总示于以下的表1中。
表1
由所使用的单体的分子量、反应性官能团的数量及种类、以及支化聚合物的分子量，推定支化聚合物1～5具有部分结构(1)。支化聚合物1～5不论单体配合比如何，分散度均小，另外，支化聚合物1～5之间的分子量及分散度的不均小。
<有机EL元件的制作及评价>
以下的实施例涉及将使用包含支化聚合物的有机电子材料(油墨组合物)而形成的有机层(有机薄膜)适用于有机EL元件的空穴注入层的实施方式。
[实施例6]
在氮气氛下将支化聚合物1(10.0mg)、下述离子化合物1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在230℃、加热30分钟而使其固化，形成了空穴注入层(30nm)。
[化学式24]
离子化合物1
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴注入层上将α-NPD(40nm)、CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)及Al(150nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了有机EL元件。
[实施例7～10及比较例4～6]
在空穴注入层的形成工序中，将支化聚合物1变更为下述表2中所示的支化聚合物，除此以外，与实施例6同样地操作，制作了有机EL元件。
将实施例6～10及比较例4～6的有机EL元件中的在空穴注入层的形成中使用的有机电子材料汇总于表2中。
表2
有机电子材料
实施例6 支化聚合物1、离子化合物1
实施例7 支化聚合物2、离子化合物1
实施例8 支化聚合物3、离子化合物1
实施例9 支化聚合物4、离子化合物1
实施例10 支化聚合物5、离子化合物1
比较例4 支化聚合物6、离子化合物1
比较例5 支化聚合物7、离子化合物1
比较例6 支化聚合物8、离子化合物1
对实施例6～10及比较例4～6中得到的各有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。对于各有机EL元件，测定了发光亮度5,000cd/m2下的发光效率及初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度减半时间)。将测定结果示于表3中。在亮度的测定中，使用了TOPCONTECHNOHOUS公司制的光谱辐射计“SR-3AR”。
表3
如表3中所示的那样，在实施例6～10中，得到驱动稳定性优异的长寿命的有机EL元件。在实施例6～10中，得到发光效率也高的结果。另外，在实施例6～10中，实施例6～10间的不均小。特别是抑制了发光寿命的不均。
<有机电子材料及有机EL元件的制作及评价II>
<支化聚合物的制备>
[实施例11]
(支化聚合物9)
向三口圆底烧瓶中加入下述单体CTU-6(0.5mmol)、下述单体CTU-2(0.5mmol)、下述单体CU-1(0.5mmol)、甲苯(6.0mL)及Aliquat336(注册商标)(10mg)，进一步加入所制备的Pd催化剂溶液(0.1mL)。搅拌30分钟后，加入3mol/L氢氧化钾水溶液(1mL)。全部的溶液通过氮鼓泡进行30分钟以上的脱气后使用。将所得到的混合物加热回流2小时。到此为止的操作在氮气流下进行。
[化学式25]
反应结束后，将有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9：1)中。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-水(9：1)进行了洗涤。将所得到的沉淀溶解于甲苯中，从甲醇中再沉淀。将所得到的沉淀通过抽滤而回收，溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(StremChemicals社制“Triphenylphosphine，polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer(在苯乙烯-二乙烯苯共聚物上的三苯基膦聚合物)”、相对于沉淀物100mg为200mg)，搅拌一夜。搅拌结束后，将金属吸附剂和不溶物通过过滤而除去，将滤液用旋转蒸发仪浓缩。将浓缩液溶解于甲苯中后，从甲醇-丙酮(8：3)中再沉淀。将产生的沉淀通过抽滤而回收，用甲醇-丙酮(8：3)进行了洗涤。将所得到的沉淀进行真空干燥，得到支化聚合物9。
所得到的支化聚合物9的数均分子量为8,900，重均分子量为25,000，分散度为2.81。
[实施例12]
(支化聚合物10)
除了将单体变更为上述单体CTU-6(0.6mmol)、上述单体CTU-2(0.5mmol)及上述单体CU-1(0.6mmol)以外，与实施例11同样地进行了支化聚合物10的合成。所得到的支化聚合物10的数均分子量为8,300，重均分子量为26,200，分散度为3.16。
[实施例13]
(支化聚合物11)
除了将单体变更为上述单体CTU-6(0.4mmol)、上述单体CTU-2(0.5mmol)及上述单体CU-1(0.4mmol)以外，与实施例11同样地进行了支化聚合物11的合成。所得到的支化聚合物11的数均分子量为8,200，重均分子量为24,100，分散度为2.94。
[实施例14]
(支化聚合物12)
除了将单体变更为上述单体CTU-6(0.3mmol)、上述单体CTU-2(0.5mmol)及上述单体CU-1(0.3mmol)以外，与实施例11同样地进行了支化聚合物12的合成。所得到的支化聚合物12的数均分子量为7,500，重均分子量为23,000，分散度为3.07。
[比较例7]
(支化聚合物13)
除了将单体变更为下述单体CTU-7(0.2mmol)、上述单体CTU-5(0.5mmol)及上述单体CU-1(0.4mmol)以外，与实施例11同样地进行了支化聚合物13的合成。所得到的支化聚合物13的数均分子量为6,500，重均分子量为30,300，分散度为4.66。
[化学式26]
[比较例8]
(支化聚合物14)
除了将单体变更为上述单体CTU-7(0.16mmol)、上述单体CTU-5(0.5mmol)及上述单体CU-1(0.5mmol)以外，与实施例11同样地进行了支化聚合物14的合成。所得到的支化聚合物14的数均分子量为4,300，重均分子量为28,100，分散度为6.53。
[比较例9]
(支化聚合物15)
除了将单体变更为上述单体CTU-7(0.25mmol)、上述单体CTU-5(0.5mmol)及上述单体CU-1(0.25mmol)以外，与实施例11同样地进行了支化聚合物15的合成。所得到的支化聚合物15的数均分子量为5,100，重均分子量为120,300，分散度为23.59。
将支化聚合物的制备中使用的单体、以及所得到的支化聚合物的分子量等汇总示于以下的表4中。
表4
由所使用的单体的分子量、反应性官能团的数量及种类、以及支化聚合物的分子量，推定支化聚合物9～12具有部分结构(1)。支化聚合物9～12不论单体配合比如何，分散度均小，另外，支化聚合物9～12之间的分子量及分散度的不均小。
<有机EL元件的制作及评价>
以下的实施例涉及将使用包含支化聚合物的有机电子材料(油墨组合物)而形成的有机层(有机薄膜)适用于有机EL元件的空穴注入层及空穴输送层这两者的实施方式。
[实施例15]
在氮气氛下将支化聚合物1(10.0mg)、上述离子化合物1(0.5mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在将ITO以1.6mm宽度图案化的玻璃基板上，以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在230℃、加热30分钟而使其固化，形成了空穴注入层(30nm)。
接着，将支化聚合物9(10.0mg)及甲苯(2.3mL)混合，制备了油墨组合物。在上述空穴注入层上以转速3,000min-1旋涂油墨组合物后，在热板上在230℃、加热30分钟而使其干燥，形成了空穴输送层(30nm)。
将玻璃基板转移至真空蒸镀机中，在空穴输送层上将CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、TPBi(30nm)、Liq(2.0nm)及Al(150nm)依次通过蒸镀法成膜。之后，进行密封处理而制作了有机EL元件。
[实施例16～18及比较例10～12]
在空穴注入层及空穴输送层的形成工序中，使用了下述表5中所示的支化聚合物，除此以外，与实施例15同样地操作，制作了有机EL元件。
将实施例15～18及比较例10～12的有机EL元件中的在空穴注入层及空穴输送层的形成中使用的有机电子材料汇总于表5中。
表5
对实施例15～18及比较例10～12中得到的各有机EL元件施加电压，结果确认到绿色发光。对于各有机EL元件，测定了发光亮度5,000cd/m2下的发光效率及初期亮度5,000cd/m2下的发光寿命(亮度减半时间)。将测定结果示于表6中。在亮度的测定中，使用了TOPCON TECHNOHOUS公司制的光谱辐射计“SR-3AR”。
表6
如表6中所示的那样，在实施例15～18中，得到驱动稳定性优异的长寿命的有机EL元件。在实施例15～18中，得到发光效率也高的结果。另外，在实施例15～18中，实施例15～18间的不均小。
如以上那样，通过实施例示出了本发明中包含的实施方式的效果。但是，根据本发明，并不限于实施例中使用的支化聚合物，只要不脱离本发明的范围，即使是使用其它的支化聚合物的情况下，也同样地能够得到有机电子元件。
根据作为本发明的实施方式的支化聚合物的制造方法，能够容易地得到具有支链结构的支化聚合物。另外，能够提供优异的有机电子材料。
进而，根据作为本发明的实施方式的支化聚合物的制造方法，能够在不大大依赖于制造时的单体配合比的情况下制造品质稳定的支化聚合物。作为本发明的实施方式的支化聚合物的制造方法特别是在有机电子材料的大量制造时是有用的。
根据作为本发明的实施方式的支化聚合物P1及P2，能够提供优异的有机电子材料。
符号说明
1 阳极
2 空穴注入层
3 发光层
4 电子注入层
5 阴极
6 基板
7 空穴输送层
8 电子输送层

Claims (22)

1.一种支化聚合物的制造方法，其包括使至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分反应，
反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，所述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，所述2个反应性官能团中的一个为可与选自所述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，所述2个反应性官能团中的另一个为可与选自所述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
2.根据权利要求1所述的支化聚合物的制造方法，其中，所述单体成分进一步包含以下的反应性单体(3)，
反应性单体(3)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个反应性官能团，所述1个反应性官能团可与选自所述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
3.根据权利要求2所述的支化聚合物的制造方法，其中，所述反应性单体(3)包含以下的反应性单体(3C)，
反应性单体(3C)至少具有共轭单元、与该共轭单元键合的1个反应性官能团、和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团，所述1个反应性官能团可与选自所述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
4.一种支化聚合物，其含有至少包含以下的反应性单体(1)及反应性单体(2)的单体成分的反应物，
反应性单体(1)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的3个以上的反应性官能团，所述3个以上的反应性官能团包含互不相同的2种反应性官能团；
反应性单体(2)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的2个反应性官能团，所述2个反应性官能团中的一个为可与选自所述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应的基团，所述2个反应性官能团中的另一个为可与选自所述2种反应性官能团中的另1种反应性官能团反应的基团。
5.根据权利要求4所述的支化聚合物，其中，所述单体成分进一步包含以下的反应性单体(3)，
反应性单体(3)至少具有共轭单元和与该共轭单元键合的1个反应性官能团，所述1个反应性官能团可与选自所述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
6.根据权利要求5所述的支化聚合物，其中，所述反应性单体(3)包含以下的反应性单体(3C)，
反应性单体(3C)至少具有共轭单元、与该共轭单元键合的1个反应性官能团、和与该共轭单元键合的1个以上的包含聚合性官能团的基团，所述1个反应性官能团可与选自所述2种反应性官能团中的1种反应性官能团反应。
7.一种支化聚合物，其至少包含以下的部分结构(1)，
式中，CU分别独立地表示共轭单元，共轭单元也可以具有取代基。
8.根据权利要求7所述的支化聚合物，其进一步包含以下的部分结构(2)，
*-CU-*
部分结构(2)
式中，CU表示共轭单元，共轭单元也可以具有取代基。
9.根据权利要求7或8所述的支化聚合物，其进一步包含以下的部分结构(3)，
*-CU
部分结构(3)
式中，CU表示共轭单元，共轭单元也可以具有取代基。
10.一种有机电子材料，其含有通过权利要求1～3中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物或权利要求4～9中任一项所述的支化聚合物。
11.根据权利要求10所述的有机电子材料，其中，所述支化聚合物具有聚合性官能团，并进一步含有聚合引发剂。
12.根据权利要求10或11所述的有机电子材料，其进一步含有电子接受性化合物。
13.一种油墨组合物，其含有通过权利要求1～3中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物、权利要求4～9中任一项所述的支化聚合物或权利要求10～12中任一项所述的有机电子材料；以及溶剂。
14.一种有机层，其是使用通过权利要求1～3中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物、权利要求4～9中任一项所述的支化聚合物、权利要求10～12中任一项所述的有机电子材料或权利要求13所述的油墨组合物而形成的。
15.一种有机层，其含有通过权利要求1～3中任一项所述的制造方法制造的支化聚合物、权利要求4～9中任一项所述的支化聚合物或权利要求10～12中任一项所述的有机电子材料。
16.一种有机电子元件，其具有至少1个权利要求14或15所述的有机层。
17.一种有机电致发光元件，其具有至少1个权利要求14或15所述的有机层。
18.一种有机电致发光元件，其至少具有空穴注入层，该空穴注入层为权利要求14或15所述的有机层。
19.一种有机电致发光元件，其至少具有空穴输送层，该空穴输送层为权利要求14或15所述的有机层。
20.一种显示元件，其具备权利要求17～19中任一项所述的有机电致发光元件。
21.一种照明装置，其具备权利要求17～19中任一项所述的有机电致发光元件。
22.一种显示装置，其具备权利要求21所述的照明装置、和作为显示机构的液晶元件。
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