CN101600752A - 高分子发光元件、高分子化合物、组合物、液态组合物及导电性薄膜 - Google Patents

高分子发光元件、高分子化合物、组合物、液态组合物及导电性薄膜 Download PDF

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Abstract

一种高分子发光元件，其特征在于，在阳极及阴极之间具有发光层，且在该发光层和该阳极之间具有空穴输送层，该空穴输送层含有：含有由上述通式(I)表示的重复单元、由上述通式(II)表示的重复单元及由上述通式(III)表示的重复单元的高分子化合物。式(I)中，R1、R2、R3及R4可以相同或不同，分别表示氢原子等，R5、R6、R7及R8相同或不同，分别表示烷基等，a、b、c及d可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺。式(III)中，Ar2表示亚芳基或二价的杂环基。

Description

高分子发光元件、高分子化合物、组合物、液态组合物及导电性薄膜
技术领域
本发明涉及高分子发光元件、高分子化合物、组合物、液态组合物及导电性薄膜。
背景技术
包括高分子量的化合物的电荷输送材料(包含中间层材料)或发光材料作为在发光元件等元件中的有机层中使用的材料等有用。因此，研究了各种高分子化合物或在空穴输送层中包含那样的高分子化合物的高分子发光元件。例如，在特开平10-92582号公报(专利文献1)中，公开了包含如下所述的空穴输送层的高分子发光元件，即：包含将规定的三苯胺衍生物作为重复单元含有的高分子化合物。另外，在WO2005/49548号手册(专利文献2)中，公开了将芴二酰基作为重复单元包含的高分子化合物。另外，在WO2006/060437号手册(专利文献3)中，公开了将由下述通式表示的二价基团作为重复单元包含的高分子化合物。
【化1】
【专利文献1】日本特开平10-92582号公报
【专利文献2】WO2005/49548号手册
【专利文献3】WO2006/060437号手册
然而，在专利文献1中记载的高分子发光元件、或将专利文献2～3中所述的高分子化合物使用于有机层的高分子发光元件中，亮度减半寿命未必充分。
发明内容
本发明是鉴于上述以往技术具有的问题而做成的，其目的在于提供能够具有充分地长的亮度减半寿命的高分子发光元件，提供能够制造在用作高分子发光元件的材料的情况下，具有充分地长的亮度减半寿命的高分子发光元件的高分子化合物、使用其的组合物、液态组合物及导电性薄膜。
本发明人等为了实现上述目的，经过专心致志的研究的结果发现在阳极及阴极之间具有发光层，且在所述发光层和所述阳极之间具有空穴输送层的高分子发光元件中，通过将所述空穴输送层形成为包含由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(III)表示的重复单元的高分子化合物的层，能够充分地加长得到的高分子发光材料的亮度减半寿命，并且，发现利用含有特定的重复单元的高分子化合物，能够制造具有充分地长的亮度减半寿命的高分子发光元件，从而完成了本发明。
即，本发明的高分子发光元件，其特征在于，在阳极及阴极之间具有发光层，且在该发光层和该阳极之间具有空穴输送层，
该空穴输送层含有：含有由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(III)表示的重复单元的高分子化合物，
【化2】
式(I)中，R1、R2、R3及R4可以相同或不同，分别表示氢原子或烷基，R5、R6、R7及R8可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，a、b、c及d可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同，
-Ar1-    (II)
式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺，
-Ar2-    (III)
式(III)中，Ar2表示亚芳基或二价的杂环基。
另外，作为本发明的高分子发光元件，优选所述通式(II)中的Ar1为由下述通式(IV)表示的基团，
【化3】
Figure A20088000358600131
式(IV)中，R9～R34可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，o及p可以相同或不同，分别表示0或1的整数，
结合有R10的碳及结合有R18的碳、结合有R12的碳及结合有R13的碳、结合有R24的碳及结合有R34的碳、或结合有R30的碳及结合有R31的碳分别可以直接结合或隔着氧原子或硫原子来结合而形成环，形成这样的环的情况下，R10及R18、R12及R13、R24及R34、或R30及R31分别合为一体表示所述直接结合、所述氧原子或所述硫原子。
另外，作为本发明的高分子发光元件，优选所述通式(III)中的Ar2为由下述通式(V)表示的基团，
【化4】
Figure A20088000358600132
式(V)中，R35及R36可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R37及R38可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，e及f可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R37及R38分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
另外，作为本发明的高分子发光元件，优选所述通式(III)中的Ar2为由下述通式(VI)表示的基团，
【化5】
Figure A20088000358600141
式(VI)中，R39及R40可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R41及R42可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，g表示0～3的整数，h表示0～5的整数，R41及R42分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
另外，作为本发明的高分子发光元件，优选所述通式(III)中的Ar2为由下述通式(VII)表示的基团，
【化6】
Figure A20088000358600151
式(VII)中，X表示氧原子或硫原子，R43及R44可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，i及j可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R43及R44分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
另外，作为本发明的高分子发光元件，优选所述高分子化合物的用聚苯乙烯换算的重均分子量为103～107。
另外，作为本发明的高分子发光元件，优选所述空穴输送层是还含有空穴输送材料的层。
另外，本发明的第一高分子化合物，其特征在于，含有：由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(VI)表示的重复单元，
【化7】
Figure A20088000358600161
式(I)中，R1、R2、R3及R4可以相同或不同，分别表示氢原子或烷基，R5、R6、R7及R8可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，a、b、c及d可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同，
-Ar1-    (II)
式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺，
【化8】
Figure A20088000358600162
式(VI)中，R39及R40可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R41及R42可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，g表示0～3的整数，h表示0～5的整数，R41及R42分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
另外，本发明的第二高分子化合物，其特征在于，含有：由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(VII)表示的重复单元，
【化9】
式(I)中，R1、R2、R3及R4可以相同或不同，分别表示氢原子或烷基，R5、R6、R7及R8可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，a、b、c及d可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同，
-Ar1-    (II)
式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺，
【化10】
Figure A20088000358600181
式(VII)中，X表示氧原子或硫原子，R43及R44可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，i及j可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R43及R44分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
进而，作为本发明的第一及第二高分子化合物，优选所述通式(II)中的Ar1为由下述通式(IV)表示的基团，
【化11】
Figure A20088000358600182
式(IV)中，R9～R34可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，o及p可以相同或不同，分别表示0或1的整数，
结合有R10的碳及结合有R18的碳、结合有R12的碳及结合有R13的碳、结合有R24的碳及结合有R34的碳、或结合有R30的碳及结合有R31的碳分别可以直接结合或隔着氧原子或硫原子结合而形成环，形成这样的环的情况下，R10及R18、R12及R13、R24及R34、或R30及R31分别合为一体表示所述直接结合、所述氧原子或所述硫原子。
进而，作为本发明的第一及第二高分子化合物，优选用聚苯乙烯换算的重均分子量为103～107。
另外，本发明的组合物，其特征在于，含有：上述本发明的第一及第二高分子化合物中的至少一种、和选自由发光材料及空穴输送材料构成的组的至少一种材料。
另外，本发明的液态组合物，其中，含有：上述本发明的第一及第二高分子化合物中的至少一种、和溶媒。
进而，本发明的导电性薄膜，其特征在于，含有：一种以上上述本发明的第一及第二高分子化合物中的至少一种。
根据本发明可知，能够提供能够具有充分地长的亮度减半寿命的高分子发光元件，能够提供能够制造在用作高分子发光元件的材料的情况下，具有充分地长的亮度减半寿命的高分子发光元件的高分子化合物、使用其的组合物、液态组合物及导电性薄膜。
从而，本发明的高分子发光元件及包含本发明的高分子化合物的高分子发光元件可以适合用于作为液晶显示器的背光灯或照明用的曲面状或平面状光源、片段类型的显示元件、点矩阵的平板显示器等。
具体实施方式
以下，将本发明根据其适合的实施方式详细地说明。
[高分子发光元件]
本发明的高分子发光元件，其特征在于，在阳极及阴极之间具有发光层，且在该发光层和该阳极之间具有空穴输送层，
该空穴输送层具有：含有由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(III)表示的重复单元的高分子化合物，
【化12】
Figure A20088000358600201
式(I)中，R1、R2、R3及R4可以相同或不同，分别表示氢原子或烷基，R5、R6、R7及R8可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，a、b、c及d可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同，
-Ar1-    (II)
式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺，
-Ar2-    (III)
式(III)中，Ar2表示亚芳基或二价的杂环基
首先，说明本发明的高分子化合物。本发明的高分子化合物如上所述，含有由上述通式(I)表示的重复单元。作为可以选作这样的通式(I)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8的烷基，可以为直链状、支链状或环状的任一个烷基，进而，具有取代基也可。另外，作为这样的烷基，优选碳原子数为1～20(更优选1～10)的烷基，例如，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、s-丁基、t-丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的烷氧基，可以为直链状、支链状或环状的任一个烷氧基，进而，具有取代基也可。另外，作为这样的烷氧基，优选碳原子数为1～20(更优选1～10)的烷氧基，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙氧基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的烷硫基，可以为直链状、支链状或环状的任一个烷硫基，进而，具有取代基也可。另外，作为这样的烷硫基，优选碳原子数为1～20(更优选1～10)的烷硫基，例如，可以举出甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、s-丁基硫基、t-丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、环己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、3，7-二甲基辛基硫基、月桂基硫基、三氟甲基硫基等。
进而，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳基，只要是从芳香族烃除去一个氢原子的原子团，就不特别限定，还包括具有缩合环的芳基、独立的苯环或缩合环两个以上直接或隔着亚乙烯基等基团结合的烷基。作为这样的芳基，优选碳原子数为6～60(更优选7～48)的芳基，例如，可以举出苯基、C1～C12烷氧基苯基(C1～C12表示碳原子数为1～12。下同。)、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等。在这样的芳基中，更优选C1～C12烷氧基苯基及C1～C12烷基苯基。
作为这样的芳基中的C1～C12烷氧基，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
另外，作为所述芳基中的C1～C12烷基苯基，例如，可以举出甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、莱基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、t-丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳氧基，优选碳原子数为6～60(更优选7～48)的芳氧基，例如，可以举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、五氟苯基氧基等。另外，在这样的芳氧基中，更优选C1～C12烷氧基苯氧基及C1～C12烷基苯氧基。
作为所述芳氧基中的C1～C12烷氧基，例如，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
另外，作为所述芳氧基中的C1～C12烷基苯氧基，例如，可以举出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、s-丁基苯氧基、t-丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳硫基，只要在所述芳基结合有硫元素，就不特别限定，可以在所述芳基的芳香环上具有取代基。作为这样的芳硫基，优选碳原子数3～60(更优选5～30)的芳硫基，例如，可以举出苯基硫基、C1～C12烷氧基苯基硫基、C1～C12烷基苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、五氟苯基硫基、吡啶基硫基、哒嗪基硫基、嘧啶基硫基、吡嗪硫基、三嗪硫基等。
进而，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳烷基，只要在所述芳基结合有所述烷基，就不特别限定，可以具有取代基。作为这样的芳烷基，优选碳原子数7～60(更优选7～30)的芳烷基，例如，可以举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳烷氧基，只要在所述芳基结合有所述烷氧基，就不特别限定，可以具有取代基。作为这样的芳烷氧基，优选碳原子数7～60(更优选7～30)的芳烷氧基，例如，可以举出苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘基-C1～C12烷氧基、2-萘基-C1～C12烷氧基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳烷硫基，只要在所述芳基结合有所述烷硫基，就不特别限定，可以具有取代基。作为这样的芳烷硫基，优选碳原子数7～60(更优选7～30)的芳烷硫基，例如，可以举出苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘基-C1～C12烷硫基、2-萘基-C1～C12烷硫基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳链烯基，只要在所述芳基结合有所述链烯基即可。作为这样的芳基链烯基，不特别限定，但优选碳原子数8～60(更优选8～30)的芳基链烯基，例示苯基-C2～C12链烯基、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12链烯基、C1～C12烷基苯基-C2～C12链烯基、1-萘基-C2～C12链烯基、2-萘基-C2～C12链烯基等，其中更优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12链烯基及C2～C12烷基苯基-C2～C12链烯基。
进而，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的芳炔基，只要在所述芳基结合有炔基即可。作为这样的芳炔基，不特别限定，但优选碳原子数8～60(更优选8～30)的芳炔基，例示苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基、1-萘基-C2～C12炔基、2-萘基-C2～C12炔基等，其中更优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基及C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的取代氨基，不特别限定，但优选被选自由烷基、芳基、芳烷基及一价的杂环基构成的组的一个或两个基团取代的氨基。另外，这样的取代氨基中的烷基、芳基、芳烷基或一价的杂环基具有其他取代基也可。进而，作为这样的取代氨基的碳原子数，在不含有所述取代基的碳原子数的情况下优选1～60(更优选2～48)。
作为这样的取代氨基，例如，可以举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基、s-丁基氨基、t-丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、月桂基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、氮己环基、二(三氟甲基氨基苯基)氨基、二苯基氨基、C1～C12烷氧基苯基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基)氨基、二(C1～C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三吖嗪基氨基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基氨基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基氨基、二(C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基)氨基、二(C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基)氨基、1-萘基-C1～C12烷基氨基、2-萘基-C1～C12烷基氨基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的取代甲硅烷基，不特别限定，但优选被选自由烷基、芳基、芳烷基及一价的杂环基构成的组的1～3个基团取代的甲硅烷基。另外，作为这样的取代甲硅烷基，不特别限定，但碳原子数优选1～60(更优选3～48)。还有，这样的取代甲硅烷基中的烷基、芳基、芳烷基或一价的杂环基具有取代基也可。
作为这样的取代甲硅烷基，例如，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三-异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、t-丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-p-二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、t-丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子。
进而，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的酰基，不特别限定，但碳原子数优选2～20(更优选2～18)，例如，可以举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、三甲基乙酰基、苯酰基、三氟乙酰基、五氟苯酰基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的酰氧基，不特别限定，但碳原子数优选2～20(更优选2～18)，例如，可以举出乙酸基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、异丁酰基氧基、三甲基乙酰基氧基、苯酰基氧基、三氟乙酰基氧基、五氟苯酰基氧基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的亚胺残基，只要是从亚胺化合物(是指在分子内具有由式：-N＝C-表示的基团的有机化合物，例如，可以举出醛亚胺、酮亚胺及这些的N上的氢原子被烷基等取代的化合物。)除去一个氢原子的残基，就不特别限定，但碳原子数优选2～20(更优选2～18)。作为这样的亚胺残基，例如，可以举出由下述结构式表示的基团。
【化13】
进而，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的酰胺基，不特别限定，但碳原子数优选2～20(更优选2～18)，例如，可以举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯并酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯并酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯并酰胺基、二三氟乙酰胺基、二五氟苯并酰胺基等。
另外，作为可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的(酰)亚胺基，只要是从(酰)亚胺除去结合于氮原子的氢原子得到的残基，就不特别限定，但碳原子数优选4～20(更优选4～18)，例如，可以举出由下述结构式表示的基团。
【化14】
Figure A20088000358600271
另外，可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的一价的杂环基是指从杂环化合物除去一个氢原子的剩余的原子团。作为这样的一价杂环基，不特别限定，但碳原子数优选4～60(更优选4～20)。还有，在这样的一价的杂环基的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。另外，所述杂环化合物是指：在具有环式结构的有机化合物中构成环的元素不仅包含碳原子，而且在环内包含氧、硫、氮、磷、硼等杂原子。作为这样的一价的杂原子，例如，可以举出噻嗯基、C1～C12烷基噻嗯基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基、氮己环基、喹啉基、异喹啉基等，其中，更优选噻嗯基、C1～C12烷基噻嗯基、吡啶基及C1～C12烷基吡啶基。
另外，可以选作上述通式(I)中的R5、R6、R7或R8的取代羧基是指被烷基、芳基、芳烷基或一价的杂环基取代的羧基。作为这样的取代羧基，碳原子数优选2～60(更优选碳原子数2～48)。另外，所述取代羧基中的所述烷基、芳基、芳烷基或一价的杂环基具有其他取代基也可。还有，在上述碳原子数中不包含所述取代基的碳原子数。作为这样的取代羧基，不特别限定，例如，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、s-丁氧基羰基、t-丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。
另外，作为通式(I)中的R5、R6、R7或R8，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、羧基或取代羧基。
另外，上述通式(I)中的a、b、c及d更优选分别独立地为0或1，从原料单体的合成的容易度的观点来说，最优选0。
进而，作为上述通式(I)中的R1、R2、R3及R4，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选烷基。
作为由上述通式(I)表示的重复单元的具体例，可以举出优选由下述式(I-1)～(I-9)表示的重复单元。
【化15】
Figure A20088000358600291
另外，本发明的高分子化合物如上所述，与由上述通式(I)表示的重复单元一同，含有由下述通式(II)(式中，Ar1表示二价的芳香族胺)表示的重复单元。
-Ar1-    (II)
在上述通式(II)中，二价的芳香族基胺是指从芳香族胺除去两个氢原子的剩余的原子团，具有取代基也可。作为这样的二价的芳香族基胺，碳原子数优选5～100(更优选15～60)。还有，在上述芳香族基胺的碳原子数中不包含所述取代基的碳原子数。
另外，作为这样的二价的芳香族基胺，具体来说，例示由下述通式401～410表示的二价的芳香族基胺。
【化16】
Figure A20088000358600301
式401～410中，R表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基。
所述通式401～410中可以选作R的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基及取代羧基的定义及具体例等与在所述通式(I)中的R5、R6、R7及R8中说明的那些定义、具体例等相同。
另外，作为由上述通式(II)表示的重复单元，从得到亮度减半寿命长的高分子元件的观点来说，更优选由下述通式(IV)表示的重复单元。
【化17】
式(IV)中，R9～R34可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，o及p可以相同或不同，分别表示0或1的整数，
结合有R10的碳及结合有R18的碳、结合有R12的碳及结合有R13的碳、结合有R24的碳及结合有R34的碳、或结合有R30的碳及结合有R31的碳分别可以直接结合或隔着氧原子或硫原子结合而形成环。在形成这样的环的情况下，R10及R18、R12及R13、R24及R34、或R30及R31分别合为一体表示所述直接结合、所述氧原子或所述硫原子。
在所述通式(IV)中可以选作R9～R34的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基及取代羧基的定义及具体例等与在所述通式(I)中的R5、R6、R7及R8中说明的那些定义、具体例等相同。
另外，作为所述通式(IV)中的R9～R34，从原料单体的合成的容易度的观点来说，更优选氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、羧基或取代羧基，进而优选氢原子、烷基、烷氧基或取代羧基。
另外，所述通式(IV)中的结合有R10的碳及结合有R18的碳、或结合有R24的碳及结合有R34的碳分别可以直接结合或隔着氧原子或硫原子结合而形成环的情况下(例如，所述通式(IV)表示由下述通式(IV-5)或(IV-9)等表示的重复单元的情况下)，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选所述各碳隔着氧原子或硫原子結合而形成环。
另外，所述通式(IV)中的结合有R12的碳及结合有R13的碳、或结合有R30的碳及结合有R31的碳分别可以直接结合或隔着氧原子或硫原子结合而形成环的情况下(例如，所述通式(IV)表示由下述通式(IV-17)或(IV-18)等表示的重复单元的情况下)，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选所述各碳直接结合而形成环。
作为由这样的通式(IV)表示的重复单元的具体例，可以举出由下述通式(IV-1)～(IV-18)表示的重复单元等。
【化18】
Figure A20088000358600321
【化19】
Figure A20088000358600331
另外，本发明的高分子化合物如上所述，与由所述通式(I)表示的重复单元和由所述通式(II)表示的重复单元一同，含有由下述通式(III)(式(III)中，Ar2表示亚芳基或二价的杂环基)表示的重复单元。
-Ar2-    (III)
在所述通式(III)中可以选作Ar2的亚芳基是从芳香族烃除去两个氢原子的原子团，还包括具有缩合环的芳基、独立的苯环或缩合环两个以上直接或隔着亚乙烯基等基团结合的基团。另外，这样的亚芳基具有取代基也可。这样的取代基的种类不特别限定，但从溶解性、荧光特性、合成的进行容易度、形成为元件的情况下的特性等观点来说，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基及硝基。
作为这样的亚芳基，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选除去取代基的部分的碳原子数为6～60(更优选6～20)。另外，这样的亚芳基的包括取代基的总碳原子数优选6～100。
另外，作为这样的亚芳基，例如，可以举出亚苯基(例如，由下述通式1～3表示的基)、萘二酰基(由下述通式4～13表示的基)、蒽-二酰基(由下述通式14～19表示的基)、联苯基-二酰基(由下述通式20～25表示的基)、联三苯基-二酰基(由下述通式26～28表示的基)、缩合环化合物基(由下述通式29～35表示的基)、芴-二酰基(体液下述通式36～38表示的基)、苯并芴-二酰基(由下述通式39～46表示的基)等。
【化20】
【化21】
Figure A20088000358600342
【化22】
Figure A20088000358600351
【化23】
Figure A20088000358600352
【化24】
Figure A20088000358600353
【化25】
Figure A20088000358600361
【化26】
【化27】
式1～46中，R表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基。
另外，在所述通式(III)中可以选作Ar2的二价的杂环基是指从杂环化合物除去两个氢原子的剩余的原子团。另外，这样的二价的杂环基具有取代基也可。另外，所述杂环化合物是指：在具有环式结构的有机化合物中构成环的元素不仅包含碳原子，而且在环内包含氧、硫、氮、磷、硼、砷等杂原子。在这样的二价的杂环基中，优选芳香族杂环基。另外，可具有这样的二价的杂环基的取代基的种类不特别限定，但从溶解性、荧光特性、合成的进行容易度、形成为元件的情况下的特性等的观点来说，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基及硝基。
另外，作为这样的二价的杂环基，优选除去取代基的部分的碳原子数为3～60(更优选3～20)。另外，作为这样的二价的杂环基，优选包括取代基的总碳原子数为3～100(更优选3～50)。
进而，作为这样的二价的杂环基，例如，可以举出以下的(a)～(h)的杂环基。
(a)作为杂原子，含有氮的二价的杂环基：吡啶-二酰基(由下述通式101～106表示的基)、二氮亚苯基(由下述通式107～110表示的基)、喹啉二酰基(由下述通式111～125表示的基)、喹喔啉二酰基(由下述通式126～130表示的基)、吖啶二酰基(由下述通式131～134表示的基)、联吡啶基二酰基(由下述通式135～137表示的基)、菲绕啉二酰基(由下述通式138～140表示的基)。
(b)作为杂原子含有氧、硅、氮、硫、硒等，具有芴结构的基(由下述通式141～155表示的基)。
(c)作为杂原子含有氧、硅、氮、硫、硒、硼、磷等的5员环杂环基(由下述通式156～175表示的基)。
(d)作为杂原子含有氧、硅、氮、硒等的5员环缩合杂环基(由下述通式176～187表示的基)。
(e)作为杂原子含有氧、硅、氮、硫、硒的5员环杂环基，即在所述杂原子的α位结合，形成为二聚物或低聚物的基(由下述通式188～189表示的基)。
(f)作为杂原子含有氧、硅、氮、硫、硒等的5员环杂环基，即在所述杂原子的α位与苯基结合的基(由下述通式190～196表示的基)。
(g)在作为杂原子含有氧、氮、硫、硒等的5员环缩合杂环基上，有苯基或呋喃基、噻嗯基取代的基(由下述通式197～202表示的基)。
(h)作为杂原子含有氧、氮等的6员环杂环基(由下述通式203～206表示的基)。
【化28】
Figure A20088000358600391
【化29】
Figure A20088000358600392
【化30】
Figure A20088000358600393
【化31】
Figure A20088000358600401
【化32】
Figure A20088000358600402
【化33】
Figure A20088000358600403
【化34】
Figure A20088000358600404
【化35】
Figure A20088000358600411
【化36】
Figure A20088000358600412
【化37】
Figure A20088000358600421
【化38】
【化39】
Figure A20088000358600431
【化40】
Figure A20088000358600432
【化41】
Figure A20088000358600441
【化42】
【化43】
【化44】
Figure A20088000358600451
式101～206中，R表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基及硝基。
所述通式1～46及所述通式101～206中可以选作R的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基及取代羧基的定义及具体例等与所述通式(I)中的R5、R6、R7及R8中说明的那些定义及具体例等相同。
另外，上述通式(III)中的Ar2为亚芳基的情况下，从用作发光元件的材料的情况下得到减半寿命更长的发光元件的观点来说，优选由下述通式(V)表示的重复单元。
【化45】
Figure A20088000358600452
式(V)中，R35及R36可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R37及R38可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，e及f可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R37及R38分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
所述通式(V)中可以选作R35、R36、R37或R38的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基及取代羧基的定义及具体例等与所述通式(I)中的R5、R6、R7及R8中说明的那些定义及具体例等相同。
作为所述通式(V)中的R35及R36，从所述高分子化合物的向有机溶媒的溶解度提高的观点来说，分别独立地优选烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳基链烯基或一价的杂环基，更优选烷基、烷氧基、芳基或芳氧基，尤其优选烷基或芳基。
作为所述通式(V)中的R37及R38，从原料单体的合成的容易度的观点来说，分别独立地优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基或一价的杂环基，更优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，进而优选烷基、烷氧基、芳基或芳氧基，尤其优选烷基或芳基。
作为所述通式(V)中的e及f，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选分别独立地为0或1的整数，尤其优选0。
另外，作为这样的通式(V)表示的重复单元，例如，可以举出由下述式(V-1)～(V-8)表示的重复单元。
【化46】
Figure A20088000358600471
另外，所述通式(III)中的Ar2为亚芳基的情况下，从用作发光元件的材料的情况下得到亮度减半寿命更长的发光元件的观点来说，优选由下述通式(VI)表示的重复单元。
【化47】
Figure A20088000358600472
式(VI)中，R39及R40可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R41及R42可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，g表示0～3的整数，h表示0～5的整数，R41及R42分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
所述通式(VI)中可以选作R39、R40、R41或R42的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基及取代羧基的定义及具体例等与所述通式(I)中的R5、R6、R7及R8中说明的那些定义及具体例等相同。
作为所述通式(VI)中的R39及R40，从所述高分子化合物的向有机溶媒的溶解度向上的观点来说，优选分别独立地为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳基链烯基或一价的杂环基，更优选烷基、烷氧基、芳基或芳氧基，尤其优选烷基或芳基。
另外，作为所述通式(VI)中的R41及R42，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选分别独立地为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基或一价的杂环基，更优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，进而优选烷基、烷氧基、芳基或芳氧基，尤其优选烷基或芳基。
作为所述通式(VI)中的g，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选0或1的整数，尤其优选0。
作为所述通式(VI)中的h，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选0或1的整数，尤其优选0。
另外，作为由这样的通式(VI)表示的重复单元，例如，可以举出由下述式(VI-1)～(VI-8)表示的重复单元。
【化48】
进而，所述通式(III)中的Ar2为二价的杂环基的情况下，从用作发光元件的材料的情况下得到减半寿命更长的发光元件的观点来说，优选由下述通式(VII)表示的重复单元。
【化49】
Figure A20088000358600492
式(VII)中，X表示氧原子或硫原子，R43及R44可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，i及j可以相同或不同，分别表示0～3的整数，R43及R44分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
所述通式(VII)中可以选作R43或R44的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基及取代羧基的定义及具体例等与在所述通式(I)中的R5、R6、R7及R8中的那些定义及具体例等相同。
作为所述通式(VII)中的R43及R44，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选分别独立地为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基或一价的杂环基，更优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，进而优选烷基、烷氧基、芳基或芳氧基，尤其优选烷基或烷氧基。
作为所述通式(VII)中的i及j，从原料单体的合成的容易度的观点来说，优选分别独立地为0或1的整数，从所述高分子化合物的向有机溶媒的溶解度向上的观点来说、尤其优选1。
作为由所述通式(VII)表示的重复单元，例如，可以举出由下述式(VII-1)～(VII-8)表示的重复单元。
【化50】
Figure A20088000358600501
另外，在由所述通式(V)、(VI)、(VII)表示的重复单元中，从高分子发光元件的亮度减半寿命长的观点来说，更优选由所述通式(V)表示的重复单元。
另外，本发明的高分子化合物将由所述通式(I)表示的重复单元、由所述通式(II)表示的重复单元及由所述通式(III)表示的重复单元分别含有两种以上也可。
进而，本发明的高分子化合物从变化电荷的输送性的观点或提高耐热性的观点等来说，除了由所述通式(I)～(III)表示的重复单元之外，含有至少一种以上除此之外的其他重复单元也可。作为这样的其他重复单元，优选由下述通式(A)(式中，Ara分别独立地表示亚芳基或二价的杂环基)表示的重复单元。
-Ara-    (A)
另外，作为由这样的通式(A)表示的重复单元，优选由下述通式(B)、下述通式(C)、下述通式(D)或下述通式(E)表示的重复单元。
【化51】
Figure A20088000358600511
式(B)中，Ra表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，α为0～4的整数，Ra存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
【化52】
式(C)中，Rb及Rc可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，β及χ可以相同或不同，分别表示0～3的整数，Rb及Rc分别存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
【化53】
Figure A20088000358600521
式(D)中，Rd表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，δ表示0～2的整数，Arb及Arc可以相同或不同，分别表示亚芳基、二价的杂环基或具有金属配位化合物结构的二价的基，ε及φ可以相同或不同，分别表示0或1的整数，Z1表示O、S、SO、SO2、Se、或Te，Rd存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
【化54】
Figure A20088000358600522
式(E)中，Re及Rf可以相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、(酰)亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，γ及η可以相同或不同，分别表示0～4的整数，Z2表示O、S、SO2、Se、Te、N-Rg、或SiRhRi，Z3及Z4可以相同或不同，分别表示N或C-Rj，Rg、Rh、Ri及Rj可以相同或不同，分别表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基或一价的杂环基，Re及Rf存在多个的情况下，这些可以相同或不同。
另外，作为由所述通式(E)表示的重复单元的中央的5员环，例如，可以举出噻二唑、噁二唑、三唑、噻吩、呋喃、噻咯(シロ一ル)等。
另外，作为本发明的高分子化合物中的由所述通式(I)～(III)表示的重复单元的含有比例，优选以原料单体的添加量为基准，由通式(I)表示的重复单元为0.02摩尔％～30摩尔％(更优选0.1摩尔％～20摩尔％)的范围，优选由通式(II)表示的重复单元为10摩尔％～90摩尔％(更优选10摩尔％～80摩尔％)的范围，优选由通式(III)表示的重复单元为5摩尔％～95摩尔％(更优选10摩尔％～80摩尔％)的范围。
在这样的高分子化合物中的由通式(I)表示的重复单元的含有比例小于所述下限的情况下，高分子发光元件的亮度减半寿命处于短寿命的倾向，另一方面，若超过所述上限，则得到的高分子化合物的相对于有机溶媒的溶解度处于降低的倾向。
另外，在所述高分子化合物中的由通式(II)表示的重复单元的含有比例小于所述下限的情况下，高分子发光元件的空穴输送性降低，处于发光效率降低的倾向，另外，若超过所述上限，则得到的高分子化合物的相对于有机溶媒的溶解度处于降低的倾向。
进而，在所述高分子化合物中的由通式(III)表示的重复单元的含有比例小于所述下限的情况下，得到的高分子化合物的相对于有机溶媒的溶解度处于降低的倾向，另一方面，若超过所述上限，则高分子发光元件的空穴输送性降低，发光效率处于降低的倾向。
另外，本发明的高分子化合物从高分子发光元件的寿命特性的观点来说，优选用聚苯乙烯换算的数均分子量为103～108，更优选103～107，进而优选104～107，另外，优选用聚苯乙烯换算的重均分子量为103～107，更优选103～106，进而优选104～106。
还有，在本发明中“数均分子量”及“重均分子量”是使用尺寸排除色谱法(SEC)(岛津制作所制：LC-10Avp)，求出为聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量。另外，将测定的试料成为约0.5wt％的浓度地溶解于四氢呋喃中，将其向GPC注入50μL。进而，作为GPC的移动相，使用四氢呋喃，以0.6mL/分钟的流速流动。另外，作为柱，使用将TSKgel超级HM-H(东所制)2根和TSKgel超级H2000(东所制)1根串联连接的柱。另外，检测器使用差示折射率检测器(岛津制作所制：RID-10A)。
另外，本发明的高分子化合物可以为无规、嵌段或接枝共聚物，可以为具有那些的中间性结构的高分子、例如带有嵌段性的无规共聚物。另外，作为这样的高分子化合物，从得到荧光或磷光的量子收率高的高分子发光体的观点来说，与完全的无规共聚物相比，优选带有嵌段性的无规共聚物或嵌段或接枝共聚物。还有，这样的共聚物包括支链从主链分支，末端部为三个以上的情况或树枝状聚合物。
另外，在本发明的高分子化合物中，若聚合活泼基团以原来状态残留在末端基，则可能导致本发明的高分子发光元件的发光特性或寿命特性降低，因此，用稳定的基团保护末端基。在这样用稳定的基团保护末端基的情况下，优选具有与主链的共轭结构连续的共轭键，作为其结构，例如，可以举出隔着碳-碳键与芳基或杂环基结合的结构。作为这样保护末端基的稳定的基团，例如，可以举出在特开平9-45478号公报中由化10的结构式表示的一价芳香族化合物基等取代基。
其次，说明制造本发明的高分子化合物的方法。作为用于适合制造本发明的高分子化合物的方法，例如，可以举出将由下述通式(X)：
Y1-A-Y2    (X)
(式中，-A-表示由所述通式(I)～(III)表示的重复单元或由所述通式(A)中的Ara表示的重复单元，Y1及Y2可以相同，也可以不同，分别表示能够缩聚的取代基。)表示的化合物作为原料之一来适当地选择，其中，将所述通式(X)中的-A-为由所述通式(I)、(II)及(III)表示的重复单元的化合物分别作为必须成分含有，将其缩聚的方法。
另外，在本发明的高分子化合物中，将所述-A-以外的其他重复单元与由上述式(X)中的-A-表示的重复单元一同含有的情况下，使用具有成为所述-A-以外的其他重复单元的、两个参与缩聚的取代基的化合物，使其与由所述式(X)表示的化合物一同共存，使其缩聚即可。
作为为了含有这样的其他重复单元而使用的具有两个能够缩聚的取代基的化合物，例示由下述式(XI)
Y3-Ara-Y4    (XI)
(式中，Ara与所述相同，Y3及Y4分别独立地表示参与缩聚的取代基。)表示的化合物。这样，除了由所述Y1-A-Y2表示的化合物之外，可以通过使由所述Y3-Ara-Y4表示的化合物缩聚来制造还具有由-Ara-表示的重复单元的本发明的高分子化合物。
另外，作为具有与成为由上述通式(I)、(II)、(III)表示的重复单元以外的其他重复单元的上述式(E)对应的两个参与缩聚的取代基的化合物，可以举出由下述通式(H)表示的化合物。
【化55】
(式(H)中，Rb、Rc、β及χ的意思与在上述式(E)说明的Rb、Rc、β及χ相同，Y5及Y6分别独立地表示参与缩聚的取代基。)
作为参与这样的缩聚的取代基(Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及Y6)，可以举出卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸甲酯基、单卤化甲基、-B(OH)2、甲酰基、氰基或乙烯基等。
作为可以选择为参与这样的缩聚的取代基的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
另外，作为可以选择为参与所述缩聚的取代基的烷基磺酸酯基，例示甲烷磺酸酯基、乙烷磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基等，作为芳基磺酸酯基，例示苯磺酸酯基、p-甲苯磺酸酯基等，作为芳基磺酸酯基，例示苄基磺酸酯基等。
另外，作为可以选择为参与所述缩聚的取代基的硼酸酯基，可以例示由下述式
【化56】
(式中，Me表示甲基，Et表示乙基。)表示的基团。
进而，作为可以选择为参与所述缩聚的取代基的锍甲基，可以由下述式
-CH2S+Me2X-、或、-CH2S+Ph2X-
(X表示卤素原子，Ph表示苯基。)表示的基团。
另外，作为可以选择为参与所述缩聚的取代基的鏻甲基，例示由下述式
-CH2P+Ph3X-
(X表示卤素原子。)表示的基团。
另外，作为可以选择为参与所述缩聚的取代基的膦酸甲酯基，可以例示由下述式
-CH2PO(OR’)2
(X表示卤素原子，R’表示烷基，芳基、芳基烷基。)表示的基团。
进而，作为可以选择为参与所述缩聚的取代基的单卤化甲基，例示氟代甲基、氯代甲基、溴代甲基或碘代甲基。
进而，作为适合作为参与缩聚的取代基的取代基，根据聚合反应的种类不同，不能一概而论，但例如，在使用Yamamoto偶合反应等0价镍配位化合物的情况下，可以举出卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。另外，在铃木偶合反应等使用镍催化剂或钯催化剂的情况下，可以举出烷基磺酸酯基、卤素原子、硼酸酯基、-B(OH)2等。
在制造本发明的高分子化合物时，例如，可以采用根据需要，将具有多个参与缩聚的取代基的由所述通式(X)或(XI)表示的化合物(单体)溶解于有机溶媒，适当地使用碱或适当的催化剂，在有机溶媒的熔点以上且沸点以下的温度下反应的聚合方法。作为这样的聚合方法，例如，可以适当地采用“有机反应(Organic Reactions)”，第14卷，270-490页，约翰韦利和太阳公司(John Wiley & Sons，Inc.)，1965年、“有机合成(Organic Syntheses)”，コレクテイブ第6卷(合订本VI)，407-411页，约翰韦利和太阳公司(John Wiley & Sons，Inc.)，1988年、化学评论(Chem.Rev.)，第95卷，2457页(1995年)、有机金属化学杂志(J.Organomet.Chem.)，第576卷，147页(1999年)、微分子化学微分子论文集(Macromol.Chem.，Macromol.Symp.)，第12卷，229页(1987年)等中记载的公知的方法。
另外，在将本发明的高分子化合物作为嵌段共聚物的情况下，可以适当地采用WO2005/36666号手册中记载的方法等公知的方法。
另外，在制造本发明的高分子化合物时，根据参与缩聚的取代基，适当地采用已知的缩聚反应。作为这样的聚合方法，例如，可以举出将相应的单体利用铃木偶合反应来聚合的方法、利用格林尼亚反应来聚合的方法、利用Ni(0)配位化合物来聚合的方法、利用FeCl3等氧化剂来聚合的方法、利用电化学来氧化聚合的方法、或利用具有适当的消去基的中间体高分子的分解来聚合的方法等。在这样的聚合反应中，由于利用铃木偶合反应来聚合的方法、利用格林尼亚反应来聚合的方法、及利用镍零价配位化合物来聚合的方法容易控制得到的高分子化合物的结构，因此优选。
进而，在制作本发明的高分子化合物时，优选采用将参与缩聚的取代基(Y1及Y2)分别独立地从卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基选择，且在镍零价配位化合物存在下缩聚，制造高分子化合物的方法。作为这样的方法中使用的由所述通式(X)表示的原料化合物，例如，可以举出二卤化化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物、双(芳基烷基磺酸酯)化合物、卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、及芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。
作为使用这样的原料化合物，制作所述高分子化合物的一例，可以举出通过使用卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、或芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物，制造控制了序列的高分子化合物的方法。
另外，在制造本发明的高分子化合物时，优选采用参与缩聚的取代基(Y1及Y2)分别独立地选自卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸基、或硼酸酯基，所有原料化合物具有的卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基及芳基烷基磺酸酯基的摩尔数的总计(J)、和硼酸基(-B(OH)2)及硼酸酯基的摩尔数的总计(K)之比基本上为1(通常K/J为0.7～1.2的范围)，且使用镍催化剂或钯催化剂，进行缩聚，制造高分子化合物的方法。
作为采用这样的高分子化合物的情况下的具体的原料化合物的组合，可以举出二卤化化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳基烷基磺酸酯)化合物和二硼酸化合物或二硼酸酯化合物的组合。另外，作为其他的原料化合物的组合，可以举出卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。
另外，作为使用这样的原料化合物，制造所述高分子化合物的方法的一例，可以举出通过使用卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物，制造控制了序列的高分子化合物的方法。
另外，作为所述有机溶媒，根据使用的化合物或反应而不同，但通常为了抑制副反应，优选使用充分地实施了脱氧处理的有机溶媒，在制造高分子化合物时，优选使用这样的有机溶媒，在惰性气氛下进展反应。另外，在所述有机溶媒中，优选与所述脱氧处理相同地进行脱水处理。但是，在铃木偶合反应之类的与水的2相系中的反应的情况下，没有所述限定。
另外，作为这样的有机溶媒，例示戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃、苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不饱和烃、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯代丁烷、溴代丁烷、氯代戊烷、溴代戊烷、氯代己烷、溴代己烷、氯代环己烷、溴代环己烷等卤化饱和烃、氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、t-丁醇等醇类、乙酸、醋酸、丙酸等羧酸类、二甲基醚、二乙基醚、甲基-t-丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类、三甲基胺、三乙基胺、N，N，N’，N’-四甲基乙烯二胺、吡啶等胺类、N，N-二甲基甲酰胺基、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基吗啉氧化物等酰胺类等。这些有机溶媒可以单独使用一种，或混合两种以上使用。另外，在这样的有机溶媒中，更优选醚类，进而优选四氢呋喃、二乙基醚。
另外，在制造本发明的高分子化合物时，为了使原料化合物反应，优选适当地添加碱或适当的催化剂。根据采用的聚合方法等，选择这样的碱或催化剂即可。作为这样的碱或催化剂，优选充分地溶解于在反应中使用的溶媒中。另外，作为混合所述碱或催化剂的方法，例示在氩或氮等惰性气氛下搅拌反应液的同时，缓慢添加碱或催化剂的溶液，或相反地向碱或催化剂的溶液中缓慢地添加反应液的方法。
其次，说明本发明的空穴输送层或阳极等。
本发明的高分子发光元件如上所述是在阳极及阴极之间具有发光层，且在该发光层和该阳极之间具有空穴输送层的高分子发光元件。作为这样的高分子发光元件，例如，例示下述a)的结构。
a)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
(在此，/表示各层邻接而层叠的意思。下同。)。
本发明的所述空穴输送层是具有输送空穴的功能的层，是含有上述本发明的高分子化合物的层。
作为形成这样的空穴输送层的方法，只要是能够形成含有所述高分子化合物的层的方法，就不特别限定，但例如，可以举出使用含有所述高分子化合物的溶液，在阳极的表面上成膜含有所述高分子化合物的膜(空穴输送层)的方法。另外，在使用含有这样的本发明的高分子化合物的溶液，成膜的方法中，仅通过涂敷所述溶液后干燥来除去溶媒即可，另外，在混合了空穴输送材料的情况下也可以适用相同的方法，在制造上非常有利。
作为使用于含有所述高分子化合物的溶液的溶媒，只要是能够使所述高分子化合物溶解即可，不特别限定。作为这样的溶媒，例示氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶媒、四氢呋喃等醚系溶媒、甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶媒、丙酮、丁酮等酮系溶媒、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶媒，更具体来说，可以举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氢化萘、萘烷、n-丁基苯等。还有，还取决于使用的高分子化合物的结构或分子量，但通常优选这些溶媒能够以0.1重量％以上溶解所述高分子化合物。
另外，作为这样的膜(空穴输送层)的成膜方法，例如，可以采用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂敷法、凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、缝涂法、覆盖涂敷法、溅涂法、网板印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂敷法等涂敷法。
另外，作为这样的空穴输送层的膜厚，根据使用的高分子化合物而最佳值不同，因此，使驱动电压和发光效率成为适度的值地适当选择即可，优选需要至少不发生针孔的厚度。还有，若过度增大空穴输送层的膜厚，则元件的驱动电压处于变高的倾向。因此，作为这样的空穴输送层的膜厚，不特别限定，但优选1nm～1μm，更优选2nm～500nm，进而优选2nm～200nm。
另外，在本发明的高分子发光元件中，与所述高分子化合物一同，将空穴输送材料含于空穴输送层也可。作为这样的空穴输送材料，不特别限定，可以适当地使用公知的材料，但优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(p-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻嗯亚乙烯基)及其衍生物等高分子量的空穴輸送材料，更优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。
另外，含有低分子量的空穴输送材料的情况下，优选将低分子量的空穴输送材料分散于高分子粘合剂而使用。作为这样的高分子粘合剂，优选不极度阻碍空穴输送的高分子粘合剂，另外，优选对可见光的吸收强的高分子粘合剂。作为这样的高分子粘合剂，例示聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
另外，作为所述聚乙烯咔唑及其衍生物，例如，可以适当地利用利用由乙烯基单体利用阳离子聚合或基团聚合来得到的物质。
另外，作为所述聚硅烷及其衍生物，例如，例示化学评论(Chem.Rev.)第89卷、1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公报说明书中记载的化合物等。这样的聚乙烯咔唑及其衍生物的合成方法也可以使用在这些文献中记载的方法，但尤其优选采用帽化法。
进而，作为所述聚硅氧烷衍生物，硅氧烷骨架结构几乎没有空穴输送性，因此，适当地使用在侧链或主链具有上述低分子空穴输送材料的结构的物质。作为这样的聚硅氧烷衍生物，尤其例示在侧链或主链具有空穴输送性的芳香族胺的物质。
另外，本发明的发光层是具有通过施加电压来发光的功能的层。作为在这样的发光层中使用的发光层材料，可以适当地使用公知的材料，可以适当地使用能够使用于发光层的低分子量的发光层材料或高分子量的发光层材料。作为这样的低分子量的发光层材料，例如，可以举出萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚亚甲基系、占吨系、香豆素系、花青系等色素类、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等。另外，作为这样的低分子量的发光层材料，可以使用特开昭57-51781号公报、特开昭59-194393号公报中记载的材料等公知的材料。另外，作为所述高分子量的发光层材料，例如，可以举出聚芴衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚胺衍生物等。
作为用于形成这样的发光层的方法，不特别限定，例如，可以举出通过使用含有所述发光层材料的溶液来形成发光层的方法。在采用使用含有这样的发光层材料的溶液来成膜的方法的情况下，仅通过涂敷所述溶液后，将其干燥，除去溶媒，就能够形成发光层，因此，提高制造效率，在制造上非常有利。
作为使用了含有所述发光层材料的溶液的成膜方法，可以采用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂敷法、凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、缝涂法、覆盖涂敷法、溅涂法、网板印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂敷法等涂敷法。
另外，作为这样的发光层的膜厚，根据使用的材料而最佳值不同，因此，因此，使驱动电压和发光效率成为适度的值地适当选择即可，不特别限定，但优选1nm～1μm，更优选2nm～500nm，进而优选5nm～200nm。
另外，作为本发明的包括阳极及阴极的电极，优选至少一方透明或半透明，更优选阳极侧透明或半透明。
作为这样的阳极的材料，可以适当地使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。作为这样的阳极的材料，例如，使用：使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、及作为这些的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、由铟·锌·氧化物等构成导电性气体玻璃制作的膜(NESA等)、或金、白金、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。
作为用于形成这样的阳极的方法，可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀敷法、镀敷法等。另外，作为这样的阳极，使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等的有机透明导电膜也可。
进而，所述阳极的膜厚可以考虑光的透过性和电导率而适当地选择，因此，不特别限定，但优选10nm～10μm，更优选20nm～1μm，进而优选50nm～500nm。
另外，为了在这样的阳极上容易地注入电荷，进而设置包括酞菁衍生物、导电性高分子、碳等的层或包括金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等的层也可。
另外，作为所述阴极的材料，优选功函数小的材料。作为这样的阴极的材料，例如，可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、及这些的两种以上的合金、或这些中的一种以上、和金、银、白金、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的一种以上的合金、石墨或石墨层间化合物等。另外，作为所述合金的例，可以举出镁一银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。另外，这样的阴极可以为两层以上的层叠结构。
作为这样的阴极的膜厚，可以考虑电导率和耐久性而适当地选择，因此，不特别限定，但优选10nm～10μm，更优选20nm～1μm，进而优选50nm～500nm。
另外，用于形成这样的阴极的方法，例如，可以采用真空蒸镀法、溅射法、热压敷金属薄膜的层叠法等。另外，在这样的阴极和发光层之间设置包括导电性高分子的层、或包括金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等的层也可。
另外，在本发明的高分子发光元件中，在阴极和发光层之间设置电子输送层也可。在此，电子输送层是具有输送电子的功能的层。作为这样的电子输送层，例如，例示下述b)的结构。
b)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极。
作为使用于这样的电子输送层的电子输送材料，不特别限定，可以适当地使用公知的材料。作为这样的电子输送材料，例如，可以举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯并醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。作为这样的電子輸送材料，具体来说，可以举出特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的材料。
作为这样的電子輸送材料，更优选噁二唑衍生物、苯并醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，进而优选2-(4-联苯基)-5-(4-t-丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯并醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。
另外，作为用于形成这样的电子输送层的方法，不特别限定，但使用低分子量的电子输送材料的情况下，可以举出由粉末的真空蒸镀法、利用由溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子量的电子输送材料的情况下，可以举出利用由溶液或熔融状态的成膜的方法，在这样的由溶液或熔融状态的成膜时，并用高分子粘合剂也可。
作为在这样的电子输送层的成膜中使用的溶液中的溶媒，只要能够溶解电子输送材料及/或高分子粘合剂，就不特别限定。作为这样的溶媒，例如，可以举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶媒、四氢呋喃等醚系溶媒、甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶媒、丙酮、丁酮等酮系溶媒、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶媒。
另外，作为这样的电子输送层的成膜方法，例如，可以采用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂敷法、凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、缝涂法、覆盖涂敷法、溅涂法、网板印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂敷法等涂敷法。
另外，作为能够混合于这样的电子输送层的成膜中使用的溶液的高分子粘合剂，优选不极度阻碍电荷输送的高分子粘合剂，另外，优选对可见光的吸收不强的高分子粘合剂。作为这样的高分子粘合剂，例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(p-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻嗯亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
进而，这样的电子输送层的膜厚是根据使用的高分子化合物而最佳值不同，因此，使驱动电压和发光效率成为适度的值地适当选择即可，优选需要至少不发生针孔的厚度。另外，这样的电子输送层的膜厚过度厚的情况下，元件的驱动电压处于变高的倾向。因此，作为这样的电子输送层的膜厚，不特别限定，但优选1nm～1μm，更优选2nm～500nm，进而优选5nm～200nm。
另外，邻接于电极而设置的电子输送层中具有改善自电极的电荷注入效率的功能，且具有降低元件的驱动电压的层通常特别地称为电荷注入层(空穴输送层、电子注入层)。
另外，在本发明的高分子发光元件中，为了与电极的密接性提高或自电极的电荷注入的改善，邻接于电极设置所述电荷注入层或绝缘层也可，另外，为了界面的密接性提高或混合的防止等，在电荷输送层或发光层的界面插入薄的缓冲层也可。另外，关于本发明的高分子发光元件中的层叠的层的顺序或数量、及各层的厚度，考虑发光效率或元件寿命而适当地选择即可。作为设置有这样的电荷注入层(电子输送层、空穴输送层)的高分子发光元件，例如，可以举出邻接于阴极设置有电荷注入层的结构的高分子发光元件、邻接于阳极设置有电荷注入层的结构的高分子发光元件等，例示下述c)～h)的结构的高分子发光元件。
c)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
e)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
f)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
g)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极。
作为这样的电荷注入层，例如，例示包含导电性高分子的层、设置于阳极和空穴输送层之间，含有具有阳极材料和空穴输送层中包含的空穴输送材料的中间的值的离子化电势的材料的层、设置于阴极和电子输送层之间，含有具有阴极材料和电子输送层中包含的电子输送材料的中间的值的电子亲合力的材料的层等。
另外，在这样的电荷注入层为包含导电性高分子的层的情况下，所述导电性高分子的电导率优选10-5S/cm以上且103S/cm以下，为了减小发光像素间的漏电流，更优选10-5S/cm以上且102S/cm以下，进而优选10-5S/cm以上且101S/cm以下。为了将这样的导电性高分子的电导率设为10-5S/cm以上且103S/cm以下，通常向所述导电性高分子中掺杂适量的离子。
作为这样掺杂的离子的种类，在空穴输送层的情况下为阴离子，在电子注入层的情况下为阳离子。作为这样的阴离子的例子，可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等，作为所述阳离子的例，可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
另外，这样的电荷注入层的膜厚优选1nm～100nm，更优选2nm～50nm。
另外，在这样的电荷注入层中使用的材料是根据电极或与邻接的层的材料的关系适当地选择即可，不特别限定，例如，可以举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻嗯亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。还有，这样的电荷注入层的制造方法不特别限定，可以适当地采用公知的制造方法。
另外，作为本发明的高分子发光元件，如上所述地进而含有绝缘层也可。作为设置有这样的绝缘层的高分子发光元件，可以举出邻接于阴极设置有绝缘层的结构的高分子发光元件、邻接于阳极设置有绝缘层的结构的高分子发光元件等，例如，可以举出下述i)～n)的结构的高分子发光元件。
i)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极
j)阳极/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
k)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
l)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
m)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
n)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极。
在此，绝缘层具有使电荷注入容易的功能。作为这样的绝缘层的平均膜厚，优选0.1～20nm，更优选0.5～10nm，更优选优选1～5nm。另外，作为这样的绝缘层的材料，可以举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。还有，这样的绝缘层的制造方法不特别限定，可以适当地采用公知的制造方法。
另外，作为在形成本发明的高分子发光元件时使用的基板，只要能够形成电极且形成有机物的层时不变化，就不特别限定，但例如，可以举出玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板、在不透明的基板的情况下，优选相反的电极透明或半透明。
另外，在本发明的高分子发光元件中，在将其制造后，装配保护层或保护罩也可，从长期稳定地使用高分子发光元件的观点来说，为了从外部保护元件，优选装配保护层及/或保护罩。
作为这样的保护层，可以使用树脂、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护罩，可以使用玻璃板、在表面实施了低透水率处理的塑料板等。作为装配这样的保护罩的方法，适合使用将所述保护罩用热固化树脂或光固化树脂与元件基板贴合，进行密闭的方法。另外，在装配这样的保护罩时，若使用间隔物，维持空间，则容易防止高分子发光元件受到损伤。另外，若向这样的空间中封入氮或氩之类的惰性气体，则能够防止阴极的氧化，进而，通过向所述空间内设置氧化钡等干燥剂，容易抑制在制造工序中吸附的水向元件赋予损伤的情况。在装配这样的保护罩时，优选采用其中任一个以上的对策。
另外，本发明的高分子发光元件可以使用于面状光源、片段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置(例如，背光灯等)等显示装置等。
另外，为了使用本发明的高分子发光元件，得到面状的发光，使面状的阳极和阴极重合地配置即可。另外，为了得到图案状发光，有在所述面状的发光元件的表面设置设置有图案状窗的方法、将非发光部的有机物层极端地加厚形成，使其基本上不发光的方法、将阳极或阴极的任一方或两者的电极形成为图案状的方法。利用其中任一种方法来形成图案，配置为能够将任一个电极独立地接通/关断，由此得到能够显示数字或文字、简单的符号等的片段类型的显示元件。进而，为了间本发明的高分子发光元件形成为点矩阵元件，将阳极和阴极一同形成为条纹状，使其正交地配置即可。另外，在本发明的高分子发光元件中，利用分开涂敷多种发光色不同的高分子化合物的方法或使用滤色片或荧光变换滤光器的方法，能够进行部分色彩显示、多色显示。另外，所述点矩阵元件还能够进行无源驱动，与TFT等组合，进行有源驱动也可。这样利用本发明的高分子发光元件形成的显示元件可以用作计算机、电视机、便携终端、移动电话、车导航器、摄像机的取景器等显示装置。进而，在将本发明的高分子发光元件形成为面状的发光元件的情况下，所述元件形成为自发光波型，可以适合用作液晶显示装置的背光灯用面状光源、或面状照明用光源。另外，若在本发明的高分子发光元件使用挠性基板，则还能够用作曲面状光源或显示装置。
[第一及第二高分子化合物、组合物、液态组合物、及导电性薄膜]
本发明的第一高分子化合物，其特征在于，含有：由所述通式(I)表示的重复单元、由所述通式(II)表示的重复单元及由所述通式(VI)表示的重复单元。
本发明的第二高分子化合物，其特征在于，含有：由所述通式(I)表示的重复单元、由所述通式(II)表示的重复单元及由所述通式(VII)表示的重复单元。
另外，这样的第一及第二高分子化合物中的由通式(I)、(II)、(VI)及(VII)表示的重复单元与在上述本发明的高分子发光元件中使用的高分子化合物中说明的重复单元相同。
另外，在这样的第一高分子化合物中，在上述本发明的高分子发光元件中使用的高分子化合物中的由所述通式(III)表示的重复单元为由所述通式(VI)表示的重复单元。作为制造制造这样的高分子化合物的方法，除了将所述通式(X)中的-A-成为由通式(I)、(II)及(VI)表示的重复单元的原料化合物分别作为必须成分之外，可以采用与制造在上述本发明的高分子发光元件中使用的高分子化合物的方法相同的方法。
进而，在所述第二高分子化合物中，在上述本发明的高分子发光元件中使用的高分子化合物中的由所述通式(III)表示的重复单元为由所述通式(VII)表示的重复单元。作为制造这样的第一高分子化合物的方法，除了将所述通式(X)中的-A-成为由通式(I)、(II)及(VII)表示的重复单元的原料化合物分别作为必须成分之外，可以采用与制造在上述本发明的高分子发光元件中使用的高分子化合物的方法相同的方法。
另外，作为这样的本发明的第一及第二高分子化合物中的由所述通式(II)表示的重复单元，优选所述通式(II)中的Ar1为由所述通式(IV)表示的基团。由这样的通式(IV)表示的基团与在上述本发明的高分子发光元件中使用的高分子化合物中说明的基团相同。
这样的本发明的第一及第二高分子化合物可以适当地用作中间层材料。还有，在具有一对电极的发光元件中，将存在于发光层和阳极之间，与发光层邻接的空穴输送层称为中间层，中间层材料是指所述空穴输送层中含有的材料。
另外，在将本发明的第一及第二高分子化合物使用于高分子LED等的情况下，第二及第二高分子化合物的纯度对发光特性等元件的性能产生影响，因此，优选在其制造时，利用蒸馏、升华纯化、再结晶等方法，纯化聚合前的单体后，进行聚合。另外，优选在聚合后，进行利用再沉淀纯化、色谱法的分别等纯化处理。
另外，本发明的第一及第二高分子化合物不仅可以用作发光元件中的空穴输送层，而且可以用作薄膜、有机半导体材料、有机晶体管、光学材料、太阳能电池或利用掺杂的导电性材料。
作为这样的薄膜，例示使用所述高分子化合物而成的导电性薄膜、有机半导体薄膜等。还有，关于导电性薄膜在后叙述。
这样的有机半导体薄膜优选电子迁移率或空穴迁移率的任一方大，优选电子迁移率或空穴迁移率为10-5cm2/V/秒以上，进而优选10-3cm2/V/秒以上，尤其优选10-1cm2/V/秒以上。另外，使用这样的有机半导体薄膜，可以制作有机晶体管。具体来说，在形成有SiO2等绝缘膜和栅电极的Si基板上形成有机半导体薄膜，利用Au等形成源电极和漏电极，由此能够形成为有机晶体管。
另外，本发明的第一及第二高分子化合物可以用作高分子电场效果晶体管的材料，其中可以适当地用作活性层。作为高分子电场效果晶体管的结构，通常源电极及漏电极与包括高分子形成的活性层接触而设置，进而，夹着与活性层接触的绝缘层而设置栅电极即可。
这样的高分子电场效果晶体管通常形成于支撑基板上。作为支撑基板，只要不阻碍作为电场效果晶体管的特性，其材质就不特别限定，但还可以使用玻璃基板或挠性薄膜基板或塑料基板。另外，这样的高分子电场效果晶体管可以利用公知的方法来制造，例如，可以利用特开平5-110069号公报中记载的方法来制造。
另外，在形成所述活性层时，在制造上非常有利，因此，优选使用有机溶媒可溶性第一及第二高分子化合物。作为使用这样的有机溶媒可溶性的第一及第二高分子化合物溶解于溶媒而成的溶液，将所述活性层成膜的方法，可以采用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂敷法、凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、缝涂法、覆盖涂敷法、溅涂法、网板印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂敷法等涂敷法。
另外，作为这样的高分子电场效果晶体管，优选制作高分子电场效果晶体管后，密封而成的密封高分子电场效果晶体管。通过这样制造，将高分子电场效果晶体管从大气阻隔，从而能够抑制高分子电场效果晶体管的特性的降低。另外，作为密封的方法，可以举出用紫外线(UV)固化树脂、热固化树脂或无机SiONx膜等覆盖的方法、将玻璃或薄膜用UV固化树脂、热固化树脂等粘在一起的方法等。为了有效地进行与大气的阻隔，优选制作高分子电场效果晶体管后，密封为止的工序不会暴露于大气中(例如，干燥的氮气氛中、真空中等)而进行。
另外，关于能够使用本发明的第一及第二的高分子化合物制造的太阳能电池，将作为有机太阳能电池的一个方式的有机光电转换元件即利用光电动势效果的固体光电转换元件作为例子来进行说明。
本发明的第一及第二高分子化合物可以适当地用作有机光电转换元件的材料，其中可以用作利用有机半导体和金属的界面的肖特基势垒型元件的有机半导体层，另外，可以用作利用有机半导体和无机半导体或有机半导体之间的界面的pn异质接合(ヘテロ接合)型元件的有机半导体层。
进而，可以适当地用作增大了施主·受主的接触面积的松散异质接合(バルクヘテロ接合)型元件中的电子供给性高分子、电子接收体高分子，另外，可以用作使用高分子·低分子复合系的有机光电转换元件、例如将富勒烯衍生物作为电子接收体分散的松散异质接合型有机光电转换元件的电子供给性共轭系高分子(分散支撑体)。
作为这样的有机光电转换元件的结构，例如，在pn异质接合型元件中，在欧姆性电极例如ITO上形成p型半导体层，进而，层叠n型半导体层，在其上设置欧姆性电极即可。
这样的有机光电转换元件通常形成于支撑基板上。作为支撑基板，只要不阻碍作为有机光电转换元件的特性，其材质就不特别限定，但还可以使用玻璃基板或挠性薄膜基板或塑料基板。
另外，这样的有机光电转换元件可以利用公知的方法、例如，Synth.Met.，102，982(1999)中记载的方法或科学，270，1789(1995)中记载的方法来制造。
其次，说明本发明的组合物。
本发明的组合物，其特征在于，含有：上述本发明的第一及第二高分子化合物中至少一种、和选自由发光材料及空穴输送材料构成的组的至少一种材料。
作为这样的发光材料，不特别限定，可以适当地使用公知的材料。作为这样的发光材料中低分子量的材料，例如，可以举出萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚亚甲基系、占吨系、香豆素系、花青系等色素类、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等。作为这样的发光材料，例如，可以举出特开昭57-51781号公报、特开昭59-194393号公报中记载的材料。
另外，作为所述空穴输送材料，不特别限定，可以适当地使用公知的材料。作为这样的空穴输送材料，例如，可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(p-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻嗯亚乙烯基)及其衍生物等。
另外，本发明的组合物中的选自由发光材料及空穴输送材料构成的组的至少一种材料的含有比例优选1质量％～80质量％，更优选5质量％～60质量％。在这样的材料的含量小于所述下限的情况下，处于不能赋予充分的发光性或空穴输送性的倾向，另一方面，若超过所述上限，则处于不能发挥高分子化合物的电荷输送性的倾向。还有，在这样的组合物中，将第一或第二高分子化合物分别单独或组合使用也可。另外，含有两者以上所述第一及第二高分子化合物也可。
其次，说明本发明的液态组合物。
本发明的液态组合物，其特征在于，含有：上述本发明的第一及第二高分子化合物中至少一种、和溶媒。
这样的液态组合物有用于高分子发光元件等发光元件或有机晶体管的制作。另外，“液态组合物”是指在元件制作时为液体的组合物，典型地指常压(即1个大气压)、25℃下为液态的组合物。另外，液态组合物通常有时称为墨液、墨液组合物、溶液等。
另外，作为本发明的液态组合物中的溶媒的含有比例相对于液态组合物的总质量优选1质量％～99.9质量％，更优选60质量％～99.9质量％，进而优选90质量％～99.8质量％。另外，液态组合物的适合的粘度是根据使用其制造薄膜等时采用的印刷法而不同，但在25℃下优选0.5～500mPa·s，喷墨打印机等液态组合物经由喷出装置的情况下，为了防止喷出时的堵塞或飞行弯曲，粘度在25℃下由0.5～20mPa·s的范围。
另外，作为这样的溶媒，优选能够溶解或分散在本发明的液态组合物中含有的溶媒以外的成分。作为这样的溶媒，例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯系溶媒、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶媒、甲苯、二甲苯、三甲基苯、均三甲基苯等芳香族烃系溶媒、环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪族烃系溶媒、丙酮、丁酮、环己酮等酮系溶媒、醋酸乙酯、醋酸丁酯、甲基安息香酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶媒、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶媒、二甲基亚砜等亚砜系溶媒、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺基等酰胺系溶媒等。另外，这些溶媒可以单独使用一种，或组合使用多种。从粘度、成膜性等观点来说，优选含有一种以上在所述溶媒中含有至少一个以上苯环的结构，且熔点为0℃以下，沸点为100℃以上的有机溶媒。
另外，作为这样的溶媒的种类，从含于液态组合物中的溶媒以外的成分的向溶媒的溶解性、成膜时的均一性、粘度特性等的观点来说，优选芳香族烃系溶媒、脂肪族烃系溶媒、酯系溶媒、酮系溶媒，更优选含有甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、均三甲基苯、n-丙基苯、异丙基苯、n-丁基苯、异丁基苯、s-丁基苯、茴香酰、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己基苯、联环己基、环己烯基环己酮、n-庚基环己烷、n-己基环己烷、甲基安息香酸酯、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮，进一步优选含有二甲苯、茴香酰、均三甲基苯、环己基苯、联环己基甲基安息香酸酯中至少一种。
进而，本发明的液态组合物中含有的溶媒的种类从成膜性的观点或元件特性等观点来说，更优选两种以上，进而优选2～3种，尤其优选两种。
本发明的液态组合物中含有两种溶媒的情况下，其中一种溶媒在25℃下为固态状态也可。另外，从成膜性的观点来说，优选一种溶媒的沸点为180℃以上，另一种溶媒的沸点小于180℃，更优选一种溶媒的沸点为200℃以上，另一种的溶媒的沸点小于180℃。进而从粘度的观点来说，优选在60℃下，从液态组合物除去溶媒的成分的0.2质量％以上溶解于溶媒，优选在两种溶媒中的一种溶媒中，优选在25℃下，从液态组合物除去溶媒的成分的0.2质量％以上溶解于两种溶媒中的一种溶媒中。
另外，在本发明的液态组合物中含有三种溶媒的情况下，其中1～2种溶媒在25℃下为固体状态也可。从成膜性的观点来说，优选三种溶媒中至少一种溶媒是沸点为180℃以上的溶媒，至少一种溶媒是沸点为180℃以下的溶媒，更优选三种溶媒中的至少一种溶媒是沸点为200℃以上且300℃以下的溶媒，至少一种溶媒是沸点为180℃以下的溶媒。另外，从粘度的观点来说，优选在三种溶媒中的两种溶媒中，在60℃下，从液态组合物除去溶媒的成分的0.2质量％以上溶解于溶媒中，优选在三种溶媒中的一种溶媒中，在25℃下，从液态组合物除去溶媒的成分的0.2质量％以上溶解于溶媒中。
进而，在本发明的液态组合物中含有两种以上的溶媒的情况下，从粘度及成膜性的观点来说，沸点最高的溶媒优选在液态组合物中含有的所有溶媒的质量的40～90质量％，更优选50～90质量％，进而优选65～85质量％。这样的沸点最高的溶媒的含量小于所述下限的情况下，粘度降低，处于难以使用其制造最佳膜厚的膜的倾向，另一方面，若超过上述上限，则粘度变高，难以使用其，制造均质的膜。
另外，本发明的液态组合物中除了上述本发明的第一及第二高分子化合物及溶媒以外，作为任意成分，含有低分发光材料、空穴输送材料、稳定剂、用于调节粘度及/或表面张力的添加剂、氧化抑制剂等也可。这些任意成分分别单独使用一种也可，或合用两种以上也可。
作为本发明的液态组合物可含有的低分子发光材料，例如，可以举出萘衍生物、蒽、蒽衍生物、苝、苝衍生物、聚亚甲基系色素、占吨系色素、香豆素系色素、花青系色素、将8-羟基喹啉的金属配位化合物作为配合基具有的金属配位化合物、将8-羟基喹啉衍生物作为配位基具有的金属配位化合物、其他的荧光性金属配位化合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯、四苯基环戊二烯衍生物、四苯基环丁二烯、四苯基环丁二烯衍生物、芪系、含硅芳香族系、嗯唑系、呋喃唑酮系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、间环芳系、乙炔系等低分子化合物的荧光性材料。作为这样的低分子发光材料，例如，可以举出特开昭57-51781号公报、特开昭59-194393号公报中记载的材料。
另外，作为本发明的液态组合物可含有的空穴输送材料，与上述本发明的组合物中说明的空穴输送材料相同。
另外，作为本发明的液态组合物可含有的稳定剂，例如，可以举出苯酚系氧化抑制剂、磷系氧化抑制剂等。
进而，作为本发明的液态组合物可含有的用于调节粘度及/或表面张力的添加剂，例如，适当地组合用于提高粘度的高分子量的化合物(增粘剂)或不良溶媒、用于降低粘度的低分子量的化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等而使用即可。
作为这样的用于提高粘度的高分子量的化合物(增粘剂)，只要不阻碍发光或电荷输送即可，不特别限定，但优选相对于本发明的液态组合物的溶媒为可溶性。作为这样的增粘剂，例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基甲基丙烯酸酯等。所述增粘剂的聚苯乙烯换算的重均分子量优选50万以上，更优选100万以上，另外，还可以将不良溶媒用作增粘剂。
另外，作为本发明的液态组合物可含有的氧化抑制剂，只要不阻碍发光或电荷输送即可，不特别限定，但优选可溶于溶媒的性质的氧化抑制剂。作为这样的氧化抑制剂，例示苯酚系氧化抑制剂、磷系氧化抑制剂等。另外，通过使用这样的氧化抑制剂，处于改善所述空穴输送层或溶媒的保存稳定性的倾向。
另外，本发明的液态组合物含有空穴输送材料的情况下的液态组合物中的空穴输送材料的含有比例优选1质量％～80质量％，更优选5质量％～60质量％。在这样的空穴输送材料的含量小于所述下限的情况下，在将得到的液态组合物成膜时，处于不能向得到的膜赋予充分的空穴输送能力或电子输送能力等的倾向，另一方面，若超过所述上限，则处于不能发挥高分子化合物的电荷输送性的倾向。
另外，在制造高分子发光元件时，只要使用本发明的液态组合物，将空穴输送层成膜的情况下，涂敷了所述液态组合物后，进行干燥，由此除去溶媒就能够将空穴输送层成膜。另外，在混合了电荷输送材料或发光材料的情况下，也能够适用相同的方法，将电荷输送层或发光层成膜。因此，本发明的液态组合物能够提高高分子发光元件的制造效率，在制造上非常有利。还有，在所述干燥时，在加温为50～150℃左右的状态下干燥也可，进而，减压至10-3Pa左右而干燥也可。
另外，作为使用本发明的液态组合物的成膜方法，可以采用旋涂法、浇铸法、微型凹版涂敷法、凹版涂敷法、棒涂法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、缝涂法、覆盖涂敷法、溅涂法、网板印刷法、苯胺印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法、喷嘴涂敷法等涂敷法。
其次，说明本发明的导电性薄膜。
本发明的导电性薄膜，其特征在于，含有：一种以上选自上述本发明的第一及第二高分子化合物的高分子化合物。
这样的导电性薄膜优选表面电阻为1KΩ/□以下，更优选表面电阻为100Ω/□以下，进而优选10Ω/□以下。另外，在这样的导电性薄膜中，通过掺杂路易斯酸、离子性化合物等，能够提高电导率。
另外，在本发明的导电性薄膜中，作为选自上述本发明的第一及第二高分子化合物的高分子化合物的含有比例，不特别限定，但优选20～100质量％，更优选40～100质量％。这样的高分子化合物的含有比例小于所述下限的情况下，处于不能发挥高分子化合物的电荷输送性的倾向。
还有，制造这样的导电性薄膜的方法不特别限定，可以适当地采用公知的方法。另外，作为这样的导电性薄膜的膜厚，根据使用的用途或高分子化合物的种类等而不同，根据用途等，可以适当地变更其膜厚而使用。进而，在这样的导电性薄膜中，根据需要，含有各种添加剂等也可。
【实施例】
以下，基于实施例及比较例，更具体地说明本发明，但本发明不限定于以下的实施例。
[高分子化合物<P-1>～<P-6>的制造]
(合成例1)
制造含有由下述结构式表示的重复单元的高分子化合物<P-1>。
【化57】
Figure A20088000358600761
即，首先，在惰性气氛下，混合2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷(ボロラン)-2-基)-9，9-二辛基芴(2.10g)、双(4-溴苯基)-(4-仲丁基苯基)-胺(1.65g)、2，7-二溴-9，9-双(4’-己氧基-3-乙氧基羰基苯基)-芴(0.32g)、双三苯基膦钯二氯化物(8.4mg)、Aliquat336(0.52g，阿尔德里奇(アルドリツチ)制)、甲苯(40ml)，将得到的反应溶液加热至105℃。其次，向所述反应溶液中滴落2M的Na2CO3水溶液(11ml)，使其回流4小时，进行反应后，添加苯基硼酸(50mg)，进而使其回流3小时。其次，向所述反应溶液中添加1.8M的二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液(10ml)，在80℃下搅拌4小时后，冷却至25℃，用水(60ml)清洗3次，用3质量％醋酸水溶液(60ml)清洗4次，用水(60ml)清洗3次后，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行纯化，得到甲苯溶液。还有，将得到的甲苯溶液向甲醇(3L)中滴落，进行3小时搅拌后，过滤干燥得到的固体，得到高分子化合物<P-1>。得到的高分子化合物<P-1>的产量为1.87g。另外，高分子化合物<P-1>的聚苯乙烯换算重均分子量为1.4×105，聚苯乙烯换算数均分子量为5.7×104。
还有，对于双(4-溴苯基)-(4-仲丁基苯基)-胺，利用WO2002/045184号手册中记载的方法来进行合成，对于2，7-二溴-9，9-双(4’-己氧基-3-乙氧基羰基苯基)-芴，利用WO2006/060437号手册中记载的方法来合成。
(实施例1)
制造含有由下述结构式表示的重复单元的高分子化合物<P-2>。
【化58】
Figure A20088000358600771
即，首先，在惰性气氛下，混合5，9-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-7，7-二辛基-苯并〔c〕芴(2.78g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-n-丁基苯基)-1，4-亚苯基二胺(2.46g)、2，7-二溴-9，9-双(4-己氧基-3-乙氧基羰基苯基)-芴(0.33g)、双三苯基膦钯二氯化物(8.4mg)、Aliquat336(0.52g，阿尔德里奇制)、甲苯(40ml)，将得到的反应溶液加热至105℃。其次，向所述反应溶液中滴落2M的Na2CO3水溶液(11ml)，使其回流3.5小时，进行反应后，添加苯基硼酸(50mg)，进而使其回流3小时。其次，向所述反应溶液中添加1.8M的二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液(25ml)，在80℃下搅拌4小时后，冷却至25℃，用水(60ml)清洗3次，用3质量％醋酸水溶液(60ml)清洗4次，用水(60ml)清洗3次后，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行纯化，得到甲苯溶液。还有，将得到的甲苯溶液向甲醇(3L)中滴落，进行3小时搅拌后，过滤干燥得到的固体，得到作为第一高分子化合物的高分子化合物<P-2>。得到的高分子化合物<P-2>的产量为3.22g。另外，高分子化合物<P-2>的用聚苯乙烯换算重均分子量为2.4×105，聚苯乙烯换算数均分子量为9.1×104。
还有，对于5，9-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-7，7-二辛基-苯并〔c〕芴，利用WO2005/056633号手册中记载的方法来进行合成，对于N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-n-丁基苯基)-1，4-亚苯基二胺，利用WO2005/049689号手册中记载的方法来合成。
(合成例2)
制造含有由下述结构式表示的重复单元的高分子化合物<P-3>。
【化59】
Figure A20088000358600781
即，首先，在惰性气氛下，混合2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(6.14g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-t-丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺(8.44g)、2，7-二溴-9，9-双(4-己氧基-3-乙氧基羰基苯基)-芴(0.95g)、双三苯基膦钯二氯化物(8.9mg)、Aliquat336(1.9g，阿尔德里奇制)、甲苯(88ml)，将得到的反应溶液加热至105℃。其次，向所述反应溶液中滴落2M的Na2CO3水溶液(28ml)，使其回流1小时，进行反应后，添加苯基硼酸(170mg)，进而使其回流3小时。其次，向所述反应溶液中添加1.8M的二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液(50ml)，在80℃下搅拌4小时后，冷却至25℃，用水(200ml)清洗3次，用3质量％醋酸水溶液(200ml)清洗4次，用水(200ml)清洗3次后，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行纯化，得到甲苯溶液。还有，将得到的甲苯溶液向甲醇(3L)中滴落，进行3小时搅拌后，过滤干燥得到的固体，得到高分子化合物<P-3>。得到的高分子化合物<P-3>的产量为9.78g。另外，高分子化合物<P-3>的聚苯乙烯换算重均分子量为3.6×105，聚苯乙烯换算数均分子量为9.2×104。
还有，对于N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-t-丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺，利用WO2005/056633号手册中记载的合成方法来合成。
(比较例1)
制造含有由下述结构式表示的重复单元的高分子化合物<P-4>。
【化60】
Figure A20088000358600791
即，首先，在惰性气氛下，混合2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二辛基芴(5.10g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-t-丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺(7.78g)、醋酸钯(2.4mg)、三(2-甲基苯基)膦(32.3mg)、Aliquat336(1.5g，阿尔德里奇制)、甲苯(73ml)，将得到的反应溶液加热至105℃。其次，向所述反应溶液中滴落2M的Na2CO3水溶液(23ml)，使其回流2小时，进行反应后，添加苯基硼酸(140mg)，进而使其回流3小时。其次，向所述反应溶液中添加1.8M的二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液(50ml)，在80℃下搅拌4小时后，冷却至25℃，用水(120ml)清洗3次，用3质量％醋酸水溶液(120ml)清洗4次，用水(120ml)清洗3次后，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行纯化，得到甲苯溶液。还有，将得到的甲苯溶液向甲醇(3L)中滴落，进行3小时搅拌后，过滤干燥得到的固体，得到高分子化合物<P-4>。得到的高分子化合物<P-4>的产量为8.78g。另外，高分子化合物<P-4>的聚苯乙烯换算重均分子量为1.3×105，聚苯乙烯换算数均分子量为5.3×104。
(实施例2)
制造含有由下述结构式表示的重复单元的高分子化合物<P-5>(本发明的第二高分子化合物)。
【化61】
Figure A20088000358600801
即，首先，将3，7-二溴-2，8-二辛氧基二苯并噻吩(0.30g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-甲基苯基)-联苯胺(0.30g)、2，7-二溴-9，9-双(4-己氧基-3-乙氧基羰基苯基)-芴(0.04g)及2，2’-联吡啶基(0.39g、3.1mmol)溶解于脱水的四氢呋喃40mL后，用氮起泡而进行体系内的氮置换，得到反应溶液。其次，在氮气氛下，向所述反应溶液中添加双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}(0.68g)，升温至60℃，使其反应3小时。其次，将所述反应溶液冷却至25℃后，将反应后的所述反应溶液注入25质量％的氨水10ml/甲醇120ml/离子交换水50ml混合溶液中，搅拌约1小时，析出沉淀。其次，通过过滤来回收所述沉淀物，用甲醇清洗后，进行2小时减压干燥。其次，将干燥后的沉淀物溶解于30mL中，添加1N的盐酸30mL，进行1小时搅拌后，除去水层，进而，向有机层添加4质量％氨水30mL，搅拌1小时后，除去水层。其次，将这样得到的有机层向向甲醇200mL滴落，搅拌1小时，过滤析出的沉淀，减压干燥2小时，溶解于甲苯30mL中，得到甲苯溶液。然后，使所述甲苯溶液通过氧化铝柱(氧化铝量20g)，进行纯化，回收溶液。还有，将回收的溶液向甲醇250mL中滴落，搅拌1小时，过滤析出的沉淀，减压干燥2小时，得到作为本发明的第二高分子化合物的高分子化合物<P-5>。得到的高分子化合物<P-5>的产量为0.25g。另外，高分子化合物<P-5>的聚苯乙烯换算重均分子量为3.4×105，聚苯乙烯换算数均分子量为1.2×105。
还有，对于3，7-二溴-2，8-二辛氧基二苯并噻吩，利用EP1344788号公报中记载的方法来合成。
(合成例3)
制造红色发光性的高分子化合物<P-6>。即，首先，在惰性气氛下，混合2，7-双(1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-9，9-二己基芴(1.91g)、4，7-双(5-溴-4-甲基-2-噻嗯基)-2，1，3-苯并噻二唑(0.10g)、4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑(0.35g)、双(4-溴苯基)-(4-仲丁基苯基)-胺(0.74g)、2，7-二溴-9，9-二己基芴(0.79g)、双三苯基膦钯二氯化物(8.4mg)、Aliquat336(0.52g，阿尔德里奇制)、甲苯(40ml)，将得到的反应溶液加热至105℃。其次，向所述反应溶液中滴落2M的Na2CO3水溶液(11ml)，使其回流1.5小时，进行反应后，添加苯基硼酸(40mg)，进而使其回流3小时。其次，向所述反应溶液中添加1.8M的二乙基二硫氨基甲酸钠水溶液(15ml)，在80℃下搅拌4小时后，冷却至25℃，用水(50ml)清洗3次，用3质量％醋酸水溶液(50ml)清洗4次，用水(50ml)清洗3次后，使其通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行纯化，得到甲苯溶液。还有，将得到的甲苯溶液向甲醇(3L)中滴落，进行1小时搅拌后，过滤干燥得到的固体，得到红色发光性的高分子化合物<P-6>。得到的高分子化合物<P-6>的产量为2.02g。另外，高分子化合物<P-6>的聚苯乙烯换算重均分子量为1.8×105，聚苯乙烯换算数均分子量为8.0×104。
还有，对于4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑，利用US3577427号公报中记载的方法来合成，对于4，7-双(5-溴-4-甲基-2-噻嗯基)-2，1，3-苯并噻二唑，利用WO2000/046321号手册中记载的方法来合成。
[高分子发光元件(电致发光元件：EL元件)的制造]
(实施例3)
在利用溅射法以150nm的厚度层叠ITO膜的玻璃基板的表面上利用旋涂法，使聚(3，4)亚乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制)的悬浮液成为约65nm的厚度地涂敷，制作第一膜，在热板上以200℃干燥15分钟。
其次，使用将在合成例2中得到的高分子化合物<P-3>以1.5质量％的浓度溶解于混合二甲苯中而得到的二甲苯溶液，利用旋涂法，将所述二甲苯溶液涂敷于第一膜的表面，将空穴输送层制膜后，在氧浓度及水分浓度为10ppm以下(质量基准)的氮气氛下，在200℃的温度条件下，干燥1小时。还有，就这样干燥后的空穴输送层来说，在大气中，使用混合二甲苯，喷淋可溶成分，由此将厚度形成为约10nm。
其次，使用将在合成例3中得到的高分子化合物<P-6>以1.7质量％的浓度溶解于混合二甲苯中而得到的二甲苯溶液，利用旋涂法，将所述二甲苯溶液涂敷于所述空穴输送层的表面，使厚度成为约100nm，将发光层制膜，在氧浓度及水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃的温度条件下，干燥1小时。
其次，减压至1.0×10-4Pa以下后，在所述发光层的表面将钡蒸镀约5nm后，进而将铝蒸镀约80nm，层叠阴极。这样蒸镀后，使用玻璃基板，进行密封，制作本发明的高分子发光元件。
(元件结构)
ITO(阳极)/第一膜(BaytronP：厚度约65nm)/空穴输送层(高分子化合物<P-3>：厚度约10nm)/发光层(高分子化合物<P-6>：厚度约80nm)/Ba(阴极)/Al(阴极)。
<在实施例3中得到的高分子发光元件(EL元件)的性能的评价>
向在实施例3中得到的高分子发光元件施加电压，进行性能评价。若向在实施例3中得到的高分子发光元件施加10.0V的电压，则发出发光波长的峰顶为670nm的荧光，此时的亮度为2836cd/m2。另外，发光效率在3.8V显示最大值，为0.70cm/A。进而，确认到初始亮度1500cd/m2中的亮度50％为止的减少时间(亮度减半寿命)为176.6小时，确认到得到充分地长的寿命的高分子发光元件。
(比较例2)
在利用溅射法以150nm的厚度层叠ITO膜的玻璃基板的表面上利用旋涂法，使聚(3，4)亚乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制)的悬浮液成为约65nm的厚度地涂敷，制作第一膜，在热板上以200℃干燥15分钟。
其次，使用将在合成例1中得到的高分子化合物<P-4>以1.5质量％的浓度溶解于混合二甲苯中而得到的二甲苯溶液，利用旋涂法，将所述二甲苯溶液涂敷于第一膜的表面，将空穴输送层制膜后，在氧浓度及水分浓度为10ppm以下(质量基准)的氮气氛下，在200℃的温度条件下，干燥1小时。还有，就这样干燥后的空穴输送层来说，在大气中，使用混合二甲苯，喷淋可溶成分，由此将厚度形成为约10nm。
其次，使用将在合成例3中得到的高分子化合物<P-6>以1.7质量％的浓度溶解于混合二甲苯中而得到的二甲苯溶液，利用旋涂法，将所述二甲苯溶液涂敷于所述空穴输送层的表面，使厚度成为约100nm，将发光层制膜，在氧浓度及水分浓度为10ppm以下(重量基准)的氮气氛下，在130℃的温度条件下，干燥1小时。
其次，减压至1.0×10-4Pa以下后，在所述发光层的表面将钡蒸镀约5nm后，进而将铝蒸镀约80nm，层叠阴极。这样蒸镀后，使用玻璃基板，进行密封，制作用于与实施例3的进行比较的高分子发光元件。
<元件结构>
ITO(阳极)/第一膜(BaytronP：厚度约65nm)/空穴输送层(高分子化合物<P-4>：厚度约10nm)/发光层(高分子化合物<P-6>：厚度约80nm)/Ba(阴极)/Al(阴极)。
<在比较例2中得到的高分子发光元件(EL元件)的性能的评价>
向在比较例2中得到的高分子发光元件施加电压，进行性能评价。若向在比较例2中得到的高分子发光元件施加10.0V的电压，则发出发光波长的峰顶为665nm的荧光，此时的亮度为3090cd/m2。另外，发光效率在4.6V显示最大值，为0.63cd/A。进而，确认到初始亮度1500cd/m2中的亮度50％为止的减少时间(亮度减半寿命)为82.6小时，确认到其亮度减半寿命不充分。
产业上的可利用性
如上所述，根据本发明可知，能够提供能够具有充分地长的亮度减半寿命的高分子发光元件，能够提供能够制造在用作高分子发光元件的材料的情况下，具有充分地长的亮度减半寿命的高分子发光元件的高分子化合物、使用其的组合物、液态组合物及导电性薄膜。
从而，本发明的高分子发光元件尤其作为面状光源、片段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置(例如背光灯等)等显示装置等中使用的元件有用。

Claims (14)

1.一种高分子发光元件，其特征在于，在阳极及阴极之间具有发光层，且在该发光层和该阳极之间具有空穴输送层，
该空穴输送层含有：含有由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(III)表示的重复单元的高分子化合物，
【化1】
式(I)中，R1、R2、R3及R4相同或不同，分别表示氢原子或烷基，R5、R6、R7及R8相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，a、b、c及d相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些相同或不同，
-Ar1-(II)
式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺，
-Ar2-(III)
式(III)中，Ar2表示亚芳基或二价的杂环基。
2.根据权利要求1所述的高分子发光元件，其中，
所述通式(II)中的Ar1为由下述通式(IV)表示的基团，
【化2】
式(IV)中，R9～R34相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，o及p相同或不同，分别表示0或1的整数，
结合有R10的碳及结合有R18的碳、结合有R12的碳及结合有R13的碳、结合有R24的碳及结合有R34的碳、或者结合有R30的碳及结合有R31的碳分别可以直接结合或隔着氧原子或硫原子来结合而形成环，形成这样的环的情况下，R10及R18、R12及R13、R24及R34、或R30及R31分别合为一体表示所述直接结合、所述氧原子或所述硫原子。
3.根据权利要求1或2所述的高分子发光元件，其中，
所述通式(III)中的Ar2为由下述通式(V)表示的基团，
【化3】
Figure A2008800035860003C2
式(V)中，R35及R36相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R37及R38相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，e及f相同或不同，分别表示0～3的整数，R37及R38分别存在多个的情况下，这些相同或不同。
4.根据权利要求1或2所述的高分子发光元件，其中，
所述通式(III)中的Ar2为由下述通式(VI)表示的基团，
【化4】
Figure A2008800035860004C1
式(VI)中，R39及R40相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R41及R42相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，g表示0～3的整数，h表示0～5的整数，R41及R42分别存在多个的情况下，这些相同或不同。
5.根据权利要求1或2所述的高分子发光元件，其中，
所述通式(III)中的Ar2为由下述通式(VII)表示的基团，
【化5】
Figure A2008800035860005C1
式(VII)中，X表示氧原子或硫原子，R43及R44相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，i及j相同或不同，分别表示0～3的整数，R43及R44分别存在多个的情况下，这些相同或不同。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的高分子发光元件，其中，
所述高分子化合物的用聚苯乙烯换算的重均分子量为103～107。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的高分子发光元件，其中，
所述空穴输送层是还含有空穴输送材料的层。
8.一种高分子化合物，其特征在于，含有：
由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(VI)表示的重复单元，
【化6】
Figure A2008800035860005C2
式(I)中，R1、R2、R3及R4相同或不同，分别表示氢原子或烷基，R5、R6、R7及R8相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，a、b、c及d相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些相同或不同，
-Ar1-(II)
式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺，
【化7】
Figure A2008800035860006C1
式(VI)中，R39及R40相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，R41及R42相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，g表示0～3的整数，h表示0～5的整数，R41及R42分别存在多个的情况下，这些相同或不同。
9.一种高分子化合物，其特征在于，含有：
由下述通式(I)表示的重复单元、由下述通式(II)表示的重复单元及由下述通式(VII)表示的重复单元，
【化8】
Figure A2008800035860007C1
式(I)中，R1、R2、R3及R4相同或不同，分别表示氢原子或烷基，R5、R6、R7及R8相同或不同，分别表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，a、b、c及d相同或不同，分别表示0～3的整数，R5、R6、R7及R8分别存在多个的情况下，这些相同或不同，
-Ar1-(II)
式(II)中，Ar1表示二价的芳香族胺，
【化9】
式(VII)中，X表示氧原子或硫原子，R43及R44相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，i及j相同或不同，分别表示0～3的整数，R43及R44分别存在多个的情况下，这些相同或不同.
10.根据权利要求8或9所述的高分子化合物，其中，
所述通式(II)中的Ar1为由下述通式(IV)表示的基团，
【化10】
式(IV)中，R9～R34相同或不同，分别表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、一价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，o及p相同或不同，分别表示0或1的整数，
结合有R10的碳及结合有R18的碳、结合有R12的碳及结合有R13的碳、结合有R24的碳及结合有R34的碳、或结合有R30的碳及结合有R31的碳分别可以直接结合或隔着氧原子或硫原子结合而形成环，形成这样的环的情况下，R10及R18、R12及R13、R24及R34、或R30及R31分别合为一体表示所述直接结合、所述氧原子或所述硫原子。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的高分子化合物，其中，
用聚苯乙烯换算的重均分子量为103～107。
12.一种组合物，其特征在于，含有：
权利要求8～11中任一项所述的高分子化合物及选自由发光材料及空穴输送材料构成的组的至少一种材料。
13.一种液态组合物，其中，含有：
权利要求8～11中任一项所述的高分子化合物和溶媒。
14.一种导电性薄膜，其特征在于，含有：
一种以上权利要求8～11中任一项所述的高分子化合物。
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