CN107615505B - 太阳能电池 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于，提供一种光电转换效率高、高温高湿耐久性优异的太阳能电池。本发明是一种太阳能电池，其至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极，上述空穴传输层配置在上述光电转换层与上述阳极之间，上述空穴传输层含有有机半导体成分(1)和含卤原子的聚合物，上述含卤原子的聚合物具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构。另外，本发明是一种太阳能电池，其至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极，上述空穴传输层配置在上述光电转换层与上述阳极之间，上述空穴传输层含有有机半导体成分(2)，上述有机半导体成分(2)具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构。
Description
技术领域
本发明涉及光电转换效率高、高温高湿耐久性优异的太阳能电池。
背景技术
以往开发了具备在对置的电极之间配置有N型半导体层和P型半导体层的层叠体(光电转换层)的太阳能电池。这种太阳能电池中，通过光激发而产生光载流子(电子－空穴对)，因电子于N型半导体中移动、空穴于P型半导体中移动而产生电场。
现已实用化的太阳能电池多是使用硅等无机半导体而制造的无机太阳能电池。然而，无机太阳能电池在制造方面耗费成本且难以大型化，利用范围有限，因此，使用有机半导体代替无机半导体而制造的有机太阳能电池(例如专利文献1、2)、将有机半导体与无机半导体组合得到的有机无机太阳能电池受到关注。
对于有机太阳能电池、有机无机太阳能电池而言，在阳极与含有N型半导体和P型半导体的光电转换层之间设置有空穴传输层的情形较多。关于空穴传输层，其使通过光激发而产生的电子与空穴有效地移动而不进行复合，发挥出使太阳能电池的光电转换效率提高的作用。
现在，作为空穴传输层的材料，在大多情况下使用聚乙烯二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸(PEDOT：PSS)(例如专利文献3)。然而，PEDOT：PSS为水溶性，因此存在制膜性差的问题。此外，PEDOT：PSS在光电转换效率的方面无法令人满足。此外，PEDOT：PSS为强酸性，因此还会导致太阳能电池的劣化。
与此相对，作为空穴传输层的材料，研究了将2,2’,7,7’－四－(N,N－二－甲氧基苯基胺)－9,9’－螺二芴(Spiro)与三氟磺酰亚胺·锂盐(Li－TFSI)组合使用。如果使用含有Spiro和Li－TFSI的空穴传输层，则能够实现更高的光电转换效率。然而，使用含有Spiro和Li－TFSI的空穴传输层时，存在太阳能电池的高温高湿耐久性差的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006－344794号公报
专利文献2：日本专利第4120362号公报
专利文献3：日本特开2006－237283号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明鉴于上述现状，目的在于提供一种光电转换效率高、高温高湿耐久性优异的太阳能电池。
用于解决问题的方法
本发明是一种太阳能电池，其至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极，上述空穴传输层配置在上述光电转换层与上述阳极之间，上述空穴传输层含有有机半导体成分(1)和含卤原子的聚合物，上述含卤原子的聚合物具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构(在本说明书中，也称为第一本发明)。另外，本发明是一种太阳能电池，其至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极，上述空穴传输层配置在上述光电转换层与上述阳极之间，上述空穴传输层含有有机半导体成分(2)，上述有机半导体成分(2)具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构(在本说明书中，也称为第二本发明)。
以下详述本发明。
本发明人等针对使用含有Spiro和Li－TFSI的空穴传输层时太阳能电池的高温高湿耐久性变差的原因进行了研究。其结果发现：将Spiro与Li－TFSI组合使用时，Li－TFSI会析出或偏析，Li－TFSI无法作为掺杂剂而充分地提高载流子密度，结果导致高温高湿下的光电转换效率发生降低。并且，本发明人等进一步进行了深入研究，结果发现：采用具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的聚合物来作为掺杂剂，并且使用含有有机半导体成分、以及该具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的聚合物的空穴传输层，由此能够得到兼顾高的光电转换效率和高的高温高湿耐久性的太阳能电池(第一本发明)。此外，本发明人等发现：通过使用含有下述有机半导体成分的空穴传输层，也能够得到兼顾高的光电转换效率和高的高温高湿耐久性的太阳能电池(第二本发明)，从而完成了本发明，所述有机半导体成分被赋予了具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的聚合物的性质、即具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构。
首先，说明第一本发明的太阳能电池。
第一本发明的太阳能电池至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极。
本说明书中，层不仅是指具有明确界限的层，也意味着具有含有元素缓缓变化的浓度梯度的层。应予说明，层的元素分析可通过例如进行太阳能电池的截面的FE－TEM/EDS射线分析测定，确认特定元素的元素分布等来进行。另外，本说明书中，层不仅是指平坦的薄膜状层，也意味着能够与其它层一同形成复杂地交缠(原文：複雑に入り組んだ)的结构的层。
上述空穴传输层配置在上述光电转换层与上述阳极之间。
上述空穴传输层含有有机半导体成分(1)、和含卤原子的聚合物(以下也称为“含卤素聚合物”)。上述含卤素聚合物具有包含卤原子、且杂原子上键合有吸电子性基团的结构。通过具有这种空穴传输层，第一本发明的太阳能电池能够发挥出高的光电转换效率和高的高温高湿耐久性。其原因尚不确定，但可以认为这是因为：通过使用含卤素聚合物，从而在形成空穴传输层时，作为掺杂剂的含卤素聚合物不易析出或偏析。另外，由于上述含卤素聚合物包含卤原子且可溶于有机溶剂，因此还能够得到容易形成空穴传输层的效果。
应予说明，上述含卤素聚合物只要具有包含卤原子、且杂原子上键合有吸电子性基团的结构，则可以呈现阴离子或阳离子的离子形态、或者盐的形态。
上述杂原子没有特别限定，可列举出例如氮原子、氧原子、硫原子等。其中，优选为氮原子、硫原子，更优选为氮原子，这是因为与后述有机半导体成分(1)的适合性(原文：相性)变得良好。
上述含卤素聚合物中的吸电子性基团没有特别限定，可列举出例如磺酰基、硫醚基、硫酯基、硫酮基、酯基、醚基、羰基、酰胺基、氨基甲酸酯基、亚磺酰基、膦酰基等。这些吸电子性基团可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，上述吸电子性基团可以在上述杂原子上键合1个，也可以键合2个以上。
上述含卤素聚合物中的卤原子没有特别限定，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。其中，优选为氟原子。通过含有氟原子，上述含卤素聚合物更容易溶解于有机溶剂，更容易形成空穴传输层。另外，通过含有氟原子，与后述有机半导体成分(1)的适合性变得良好，光电转换效率提高。
优选上述卤原子中的至少1个键合于上述吸电子性基团或者上述吸电子性基团的α位。通过形成这种构成，与后述有机半导体成分(1)的适合性变得良好，光电转换效率提高。
上述含卤素聚合物优选借助上述吸电子性基团而具有共轭环式骨架。通过借助吸电子性基团具有共轭环式骨架，杂原子的酸度变大、空穴传输层的载流子密度增加，因此，光电转换效率进一步提高。
上述含卤素聚合物优选具有下述通式(X)所示的、包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构。
[化1]
通式(X)中，R1和R2表示吸电子性基团，Rhalo表示包含卤原子的基团。R1和R2可以相同也可以不同。
上述通式(X)中，R1和R2所示的吸电子性基团没有特别限定，优选为磺酰基、硫醚基、亚磺酰基、硫酯基、硫酮基、酯基、醚基、羰基、酰胺基或氨基甲酸酯基。这些吸电子性基团可以单独使用，也可以组合使用2种以上。其中，更优选为磺酰基。
上述通式(X)中，Rhalo所示的包含卤原子的基团没有特别限定，只要包含上述那样的卤原子即可，优选为包含氟原子的基团。通过含有氟原子，上述含卤素聚合物更容易溶解于有机溶剂，更容易形成空穴传输层。另外，通过含有氟原子，与后述的有机半导体成分(1)的适合性变得良好，光电转换效率提高。
上述包含氟原子的基团没有特别限定，优选为一部分或全部氢被氟取代的烷基或芳基。
上述通式(X)中，Rhalo所示的包含卤原子的基团优选为卤原子、或者一部分或全部氢被氟取代的烷基或芳基。
上述含卤素聚合物是聚合物。由于为聚合物，故即使提高化合物浓度也能够防止析出或偏析，能够提高光电转换效率和高温高湿耐久性。
应予说明，本说明书中，聚合物是指构成聚合物的单体的重复单元数为2以上者。
上述含卤素聚合物的聚合度为2以上、优选为10以上、更优选为100以上。上述含卤素聚合物的聚合度的上限没有特别限定，优选为10000以下，这是因为在有机溶剂中的溶解性优异，容易形成空穴传输层。
应予说明，本说明书中，聚合度是指聚合物的分子量除以单体的分子量而得到的值。上述分子量是指重均分子量，通过利用凝胶渗透色谱(GPC)进行测定，并基于聚苯乙烯换算来求出。作为通过GPC测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时的柱，可列举出例如HSPgel RT MB－M(Waters Corporation制)等。另外，作为GPC所使用的溶剂，可列举出二甲基亚砜等。
构成上述含卤素聚合物的单体没有特别限定，可列举出例如：苯乙烯衍生物、(甲基)丙烯酸酯、乙烯基醚、(甲基)丙烯酰胺等。
作为上述含卤素聚合物，具体而言，可列举出例如具有下述通式(1)所示结构单元的聚合物等。
[化2]
通式(1)中，RF表示卤原子、或者一部分或全部氢被氟取代的烷基或芳基，m表示2以上的整数。
应予说明，具有上述通式(1)所示结构单元的聚合物不需要全部结构单元为上述通式(1)所示的结构单元，只要包含上述通式(1)所示的结构单元，则也可以包含其它结构单元。
上述其它的结构单元没有特别限定，可列举出例如：源自苯乙烯衍生物、(甲基)丙烯酸酯、乙烯基醚、(甲基)丙烯酰胺等的结构单元。
上述含卤素聚合物之中，作为具有包含氟原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的含卤素聚合物的合成方法，可列举出：将具有包含氟原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的单体进行聚合的方法；将不具有氟原子也不具有杂原子上键合有吸电子性基团的结构的单体聚合后，通过化学反应来加成氟原子、以及杂原子上键合有吸电子性基团的结构的方法等。
上述空穴传输层中，上述含卤素聚合物的含量的优选的下限为1重量％、优选的上限为99重量％。使上述含量处于该范围内时，太阳能电池尤其是能够发挥出高的光电转换效率和高的高温高湿耐久性。上述含量的下限更优选为5重量％、上限更优选为75重量％，下限进一步优选为10重量％、上限进一步优选为50重量％。
作为上述有机半导体成分(1)，没有特别限定，可列举出例如聚三芳基胺、螺二芴、酞菁、萘酞菁、聚噻吩、卟啉和它们的衍生物等。其中，从制膜性的观点出发，优选为螺二芴、聚三芳基胺、聚噻吩。
上述有机半导体成分(1)优选具有杂原子。通过具有杂原子，能够提高太阳能电池的光电转换效率和高温高湿耐久性。
上述空穴传输层中，上述有机半导体成分(1)的含量的下限优选为1重量％、上限优选为99重量％。如果上述含量在该范围内，则能够进一步提高光电转换效率。上述含量的下限更优选为25重量％、上限更优选为95重量％，下限进一步优选为50重量％、上限进一步优选为90重量％。
上述空穴传输层中，上述含卤素聚合物相对于上述有机半导体(1)的掺杂率(上述含卤素聚合物的价数相对于上述有机半导体成分(1)的价数的比例)的下限优选为1％、上限优选为100％。上述掺杂率处于该范围内时，太阳能电池尤其是能够发挥出高的光电转换效率和高的高温高湿耐久性。上述掺杂率的下限更优选为5％、上限更优选为75％，下限进一步优选为10％、上限进一步优选为50％。
上述空穴传输层的金属浓度优选为1000ppm以下。由此，太阳能电池能够发挥出更高的光电转换效率。金属浓度的上限更优选为100ppm、上限进一步优选为10ppm。
上述空穴传输层的厚度的下限优选为1nm、上限优选为2000nm。如果上述空穴传输层的厚度为1nm以上，则能够充分地阻挡(原文：ブロック)电子。如果上述厚度为2000nm以下，则不易成为空穴传输时的阻碍(原文：抵抗)，光电转换效率变高。上述空穴传输层的厚度的下限更优选为3nm、上限更优选为1000nm，下限进一步优选为5nm、上限进一步优选为500nm。
接着，说明第二本发明的太阳能电池。
第二本发明的太阳能电池至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极。
上述空穴传输层配置在上述光电转换层与上述阳极之间。
上述空穴传输层含有有机半导体成分(2)。上述有机半导体成分(2)具有包含卤原子、且杂原子上键合有吸电子性基团的结构。通过具有这种空穴传输层，第二本发明的太阳能电池能够发挥出高的光电转换效率和高的高温高湿耐久性。其原因尚不确定，可以认为这是因为：通过使用被赋予了上述那样的含卤素聚合物的性质的有机半导体成分(2)，从而在形成空穴传输层时，掺杂剂不会析出或偏析。另外，由于上述有机半导体成分(2)包含卤原子且可溶于有机溶剂，因此还能够得到容易形成空穴传输层的效果。
应予说明，上述有机半导体成分(2)只要具有包含卤原子、且杂原子上键合有吸电子性基团的结构，则可以呈现阴离子或阳离子的离子形态、或者盐的形态。
上述杂原子没有特别限定，可列举出例如氮原子、氧原子、硫原子等。其中优选为氮原子、硫原子，更优选为氮原子，这是因为与上述有机半导体成分(2)的基本结构的适合性变得良好。
上述有机半导体成分(2)中的吸电子性基团没有特别限定，可列举出例如磺酰基、硫醚基、硫酯基、硫酮基、酯基、醚基、羰基、酰胺基、氨基甲酸酯基、亚磺酰基、膦酰基等。这些吸电子性基团可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，上述吸电子性基团可以在上述杂原子上键合1个，也可以键合2个以上。
上述有机半导体成分(2)中的卤原子没有特别限定，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。其中，优选为氟原子。通过含有氟原子，上述有机半导体成分(2)更容易溶解于有机溶剂，更容易形成空穴传输层。另外，通过含有氟原子，与上述有机半导体成分(2)的基本结构的适合性变得良好，光电转换效率提高。
优选上述卤原子中的至少1个键合于上述吸电子性基团或者上述吸电子性基团的α位。通过形成这种构成，与上述有机半导体成分(2)的基本结构的适合性变得良好，光电转换效率提高。
上述有机半导体成分(2)优选借助上述吸电子性基团而具有共轭环式骨架。通过借助吸电子性基团而具有共轭环式骨架，杂原子的酸度变大、空穴传输层的载流子密度增加，因此，光电转换效率进一步提高。
上述有机半导体成分(2)优选具有下述通式(X)所示的、包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构。
[化3]
通式(X)中，R1和R2表示吸电子性基团，Rhalo表示包含卤原子的基团。R1和R2可以相同也可以不同。
上述通式(X)中，R1和R2所示的吸电子性基团没有特别限定，优选为磺酰基、硫醚基、亚磺酰基、硫酯基、硫酮基、酯基、醚基、羰基、酰胺基或氨基甲酸酯基。这些吸电子性基团可以单独使用，也可以组合使用2种以上。其中，更优选为磺酰基。
上述通式(X)中，Rhalo所示的包含卤原子的基团没有特别限定，只要包含上述那样的卤原子即可，优选为包含氟原子的基团。通过含有氟原子，从而上述有机半导体成分(2)更容易溶解于有机溶剂，更容易形成空穴传输层。另外，通过含有氟原子，与上述有机半导体成分(2)的基本结构的适合性变得良好，光电转换效率提高。
上述包含氟原子的基团没有特别限定，优选为一部分或全部被氢取代的烷基或芳基。
上述通式(X)中，Rhalo所示的包含卤原子的基团优选为卤原子、或者一部分或全部氢被氟取代的烷基或芳基。
上述有机半导体成分(2)可以为聚合物，也可以不是聚合物。在聚合物的情况下，上述有机半导体成分(2)的聚合度为2以上、优选为10以上、更优选为100以上。上述有机半导体成分(2)的聚合度的上限没有特别限定，优选为10000以下，这是因为在有机溶剂中的溶解性优异，容易形成空穴传输层。
上述有机半导体成分(2)的基本结构没有特别限定，可列举出例如聚三芳基胺、螺二芴、酞菁、萘酞菁、聚噻吩、卟啉和它们的衍生物等。其中，优选为聚三芳基胺、酞菁，更优选为聚三芳基胺，这是因为在有机溶剂中的溶解性优异，容易形成上述空穴传输层。
上述有机半导体成分(2)的基本结构优选具有杂原子。通过具有杂原子，从而能够提高太阳能电池的光电转换效率和高温高湿耐久性。
作为上述有机半导体成分(2)，具体而言，可列举出例如：具有下述通式(2)所示结构单元的聚三芳基胺、下述通式(3)所示的酞菁等。
[化4]
通式(2)中，R3～R7中的至少1个表示具有通式(X)所示的包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的取代基，m表示2以上的整数。
上述通式(2)中，R3～R7中的至少1个表示具有上述通式(X)所示结构的取代基。R3～R7彼此可以相同也可以不同。R3～R7之中，不属于具有上述通式(X)所示结构的取代基的取代基没有特别限定，可列举出例如氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基等。
应予说明，具有上述通式(2)所示结构单元的聚三芳基胺不需要全部结构单元为上述通式(2)所示的结构单元，只要包含上述通式(2)所示的结构单元，则也可以包含其它结构单元。
上述其它结构单元没有特别限定，可列举出例如：不具备具有上述通式(X)所示结构的取代基的通常的源自三芳基胺的结构单元等。
[化5]
通式(3)中，R8～R23中的至少1个表示具有通式(X)所示的包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的取代基，M表示金属元素。
上述通式(3)中，R8～R23中的至少1个表示具有上述通式(X)所示结构的取代基。R8～R23彼此可以相同也可以不同。R8～R23之中，不属于具有上述通式(X)所示结构的取代基的取代基没有特别限定，可列举出例如氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基等。M所示的金属元素没有特别限定，可列举出例如铜、锌、镍、镁、钴、钯等。其中，优选为铜。
合成上述有机半导体成分(2)的方法没有特别限定，在上述有机半导体成分(2)为聚合物的情况下，可列举出例如将：具有包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的单体根据需要与其它单体一同聚合的方法；将不具有卤原子也不具有杂原子上键合有吸电子性基团的结构的单体聚合后，通过化学反应来加成卤原子、以及杂原子上键合有吸电子性基团的结构的方法等。
在上述有机半导体成分(2)不是聚合物的情况下，可列举出：例如通过化学反应而对上述有机半导体成分(2)的基本结构加成卤原子、以及杂原子上键合有吸电子性基团的结构的方法等。
上述有机半导体成分(2)的掺杂率的下限优选为1％、上限优选为100％。在上述掺杂率处于该范围内的情况下，太阳能电池尤其是能够发挥出高的光电转换效率和高的高温高湿耐久性。上述掺杂率的下限更优选为5％、上限更优选为75％，下限进一步优选为10％、上限进一步优选为50％。
应予说明，上述有机半导体成分(2)的掺杂率是指：上述包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的价数相对于上述有机半导体(2)的基本结构的价数的比例。例如，可通过质子NMR等将上述有机半导体(2)的基本结构的质子数、与上述包含卤素且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的质子数进行比较，来算出掺杂率。
上述空穴传输层的金属浓度优选为1000ppm以下。由此，太阳能电池能够发挥出更高的光电转换效率。金属浓度的上限更优选为100ppm、上限进一步优选为10ppm。
上述空穴传输层的厚度的下限优选为1nm、上限优选为2000nm。如果上述空穴传输层的厚度为1nm以上，则能够充分地阻挡电子。如果上述厚度为2000nm以下，则不易成为空穴传输时的阻碍，光电转换效率变高。上述空穴传输层的厚度的下限更优选为3nm、上限更优选为1000nm，下限进一步优选为5nm、上限进一步优选为500nm。
以下，针对第一本发明的太阳能电池和第二本发明的太阳能电池共通的事项进行说明。本说明书中，针对第一本发明的太阳能电池和第二本发明的太阳能电池共通的事项进行叙述时，也简称为本发明。
本发明的太阳能电池中的光电转换层没有特别限定，优选包含通式R－M－X3(其中，R为有机分子、M为金属原子、X为卤原子或硫属原子)所示的有机无机钙钛矿化合物、或者无机化合物，更优选包含上述有机无机钙钛矿化合物。上述光电转换层包含上述有机无机钙钛矿化合物的太阳能电池也被称为有机无机混合型太阳能电池。
通过在上述光电转换层中使用上述有机无机钙钛矿化合物，能够提高太阳能电池的光电转换效率。其原因尚不确定，但考虑这是因为：包含上述有机无机钙钛矿化合物的光电转换层、与包含上述有机半导体成分(1)或(2)的空穴传输层的界面的适合性良好，界面处的电荷的复合变得更少。另外，由于上述有机无机钙钛矿化合物的耐湿性低，因此上述光电转换层使用上述有机无机钙钛矿化合物时，为了提高太阳能电池的耐久性，更有效的是在上述阴极上或上述阳极上的任一者上配置树脂层和无机层。
上述R为有机分子，优选用ClNmHn(l、m、n均为正整数)表示。
上述R具体可列举出例如：甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、乙基甲胺、甲基丙胺、丁基甲胺、甲基戊胺、己基甲胺、乙基丙胺、乙基丁胺、甲脒、乙脒、胍、咪唑、唑、吡咯、氮丙啶、吖丙因、吖丁啶、吖丁、唑、咪唑啉、咔唑和它们的离子(例如甲基铵(CH3NH3)等)、苯乙基铵等。其中，优选为甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、甲脒、乙脒和它们的离子、苯乙基铵，更优选为甲胺、乙胺、丙胺、甲脒和它们的离子。
上述M为金属原子，可列举出例如：铅、锡、锌、钛、锑、铋、镍、铁、钴、银、铜、镓、锗、镁、钙、铟、铝、锰、铬、钼、铕等。这些金属原子可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述X为卤原子或硫属原子，可列举出例如氯、溴、碘、硫、硒等。这些卤原子或硫属原子可以单独使用，也可以组合使用2种以上。其中，通过在结构中含有卤素，从而上述有机无机钙钛矿化合物可溶于有机溶剂，能够应用于廉价的印刷法等，因此优选为卤原子。此外，更优选为碘，这是因为上述有机无机钙钛矿化合物的能带隙变窄。
上述有机无机钙钛矿化合物优选具有在体心配置有金属原子M、在各顶点配置有有机分子R、在面心配置有卤原子或硫属原子X的立方晶系的结构。
图1为示出作为在体心配置有金属原子M、在各顶点配置有有机分子R、在面心配置有卤原子或硫属原子X的立方晶系结构的、有机无机钙钛矿化合物的晶体结构的一例的示意图。详情尚不明确，但推测如下：通过具有上述结构，从而晶格内的八面体的取向(日文：向き)可容易地变化，因此，上述有机无机钙钛矿化合物中的电子迁移率变高、太阳能电池的光电转换效率提高。
上述有机无机钙钛矿化合物优选为结晶性半导体。结晶性半导体是指：测定X射线散射强度分布而能够检测到散射峰的半导体。通过使上述有机无机钙钛矿化合物为结晶性半导体，从而上述有机无机钙钛矿化合物中的电子的迁移率变高，太阳能电池的光电转换效率提高。
另外，作为结晶化的指标，也可以评价结晶度。结晶度可通过如下方式求出：通过拟合来分离利用X射线散射强度分布测定而检出的源自结晶质的散射峰和源自非晶质部的光晕，求出各自的强度积分，并算出结晶部分在整体之中的占比。
上述有机无机钙钛矿化合物的结晶度的下限优选为30％。如果结晶度为30％以上，则上述有机无机钙钛矿化合物中的电子的迁移率变高、太阳能电池的光电转换效率提高。结晶度的下限更优选为50％、下限进一步优选为70％。
另外，作为提高上述有机无机钙钛矿化合物的结晶度的方法，可列举出例如热退火、激光等强度较强的光的照射、等离子体照射等。
包含上述有机无机钙钛矿化合物的部位的厚度的下限优选为5nm、上限优选为5000nm。如果上述厚度为5nm以上，则能够充分地吸收光，光电转换效率变高。如果上述厚度为5000nm以下，则能够抑制无法进行电荷分离的区域的产生，因此有助于提高光电转换效率。上述厚度的下限更优选为10nm、上限更优选为1000nm，下限进一步优选为20nm、上限进一步优选为500nm。
形成上述光电转换层的方法没有特别限定，可列举出真空蒸镀法、溅射法、气相反应法(CVD)、电化学沉积法、印刷法等。其中，通过采用印刷法，能够大面积且简易地形成可发挥出高光电转换效率的太阳能电池。作为印刷法，可列举出例如旋涂法、流延法等，作为使用了印刷法的方法，可列举出辊对辊法等。
本发明的太阳能电池中的阳极的材料没有特别限定，可以使用以往公知的材料。应予说明，上述阳极多为图案化的电极。
作为阳极材料，可列举出例如：金等金属、CuI、ITO(铟锡氧化物)、SnO2、AZO(铝锌氧化物)、IZO(铟锌氧化物)、GZO(镓锌氧化物)等导电性透明材料、导电性透明聚合物等。这些材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的太阳能电池进一步地可以夹着上述光电转换层在上述空穴传输层的相反侧具有电子传输层。
上述电子传输层的材料没有特别限定，可列举出例如：N型导电性高分子、N型低分子有机半导体、N型金属氧化物、N型金属硫化物、卤代碱金属、碱金属、表面活性剂等，具体而言，可列举出例如：含氰基的聚苯乙炔、含硼聚合物、浴铜灵、红菲咯啉、羟基喹啉铝、噁二唑化合物、苯并咪唑化合物、萘四羧酸化合物、苝衍生物、氧化膦化合物、硫化膦化合物、含氟基的酞菁、氧化钛、氧化锌、氧化铟、氧化锡、氧化镓、硫化锡、硫化铟、硫化锌等。
上述电子传输层可以仅包含薄膜状的电子传输层，但优选包含多孔质状的电子传输层。尤其是，在上述光电转换层是将有机半导体或无机半导体部位与有机无机钙钛矿化合物部位复合化了的复合膜时，能够得到更复杂的复合膜(更复杂地交缠的结构)，光电转换效率变高，因此，优选在多孔质状的电子传输层上制造复合膜。
上述电子传输层的厚度的下限优选为1nm、上限优选为2000nm。如果上述厚度为1nm以上，则能够充分地阻挡空穴。如果上述厚度为2000nm以下，则不易成为电子传输时的阻碍，光电转换效率变高。上述电子传输层的厚度的下限更优选为3nm、上限更优选为1000nm，下限进一步优选为5nm、上限进一步优选为500nm。
本发明的太阳能电池可以进一步具有阴极等。
上述阴极的材料没有特别限定，可以使用以往公知的材料。作为阴极材料，可列举出例如：FTO(掺杂氟的氧化锡)、钠、钠－钾合金、锂、镁、铝、镁－银混合物、镁－铟混合物、铝－锂合金、Al/Al2O3混合物、Al/LiF混合物等。这些材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的太阳能电池可以进一步具有基板等。上述基板没有特别限定，可列举出例如：钠钙玻璃、无碱玻璃等透明玻璃基板、陶瓷基板、透明塑料基板等。
制造本发明的太阳能电池的方法没有特别限定，可列举出例如：在上述基板上依次形成上述阴极、上述电子传输层、上述光电转换层、上述空穴传输层和上述阳极的方法等。
发明的效果
根据本发明，能够提供光电转换效率高、高温高湿耐久性优异的太阳能电池。
附图说明
图1是示出有机无机钙钛矿化合物的晶体结构的一例的示意图。
具体实施方式
以下列举出实施例来更详细地说明本发明的方式，但本发明不仅仅限定于这些实施例。
(实施例1)
(1)含卤素聚合物的合成
使对苯乙烯磺酸15g、与亚硫酰氯30mL在70mL DMF中反应3小时，其后，通过分液而得到苯乙烯磺酰氯。其后，向将二甲基氨基吡啶0.23g添加至三乙胺13mL而得到的溶液中，添加上述得到的苯乙烯磺酰氯和三氟甲烷磺酰胺10g并使其反应，其后，进一步添加氧化银17g而得到沉淀物，从而得到包含卤原子的单体。
其后，以偶氮二异丁腈作为聚合引发剂，在氩气气氛下，使上述得到的包含卤原子的单体以60℃反应18小时，从而得到上述通式(1)中RF为CF3的下述式所示的含卤素聚合物(式中，m表示2以上的整数)的银盐、即聚(N－苯乙烯磺酰基－三氟甲烷磺酰亚胺)(PSTFSI)的银盐。
对所得的含卤素聚合物，使用HSPgel RT MB－M(Waters Corporation制)作为柱，使用二甲基亚砜作为溶剂，通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定来测定重均分子量，算出聚合度时，聚合度为285。
[化6]
(2)太阳能电池的制作
在玻璃基板上，作为阴极而形成厚度为1000nm的FTO膜，依次使用纯水、丙酮、甲醇，各超声波清洗10分钟后，使其干燥。
在FTO膜的表面上，通过旋涂法来涂布调整至2％的异丙氧基钛乙醇溶液后，以400℃烧成10分钟，形成厚度为20nm的薄膜状的电子传输层。进一步地，在薄膜状的电子传输层上，通过旋涂法来涂布含有作为有机粘结剂的聚甲基丙烯酸异丁酯和氧化钛(平均粒径为10nm与30nm的混合物)的氧化钛糊剂后，以500℃烧成10分钟，从而形成厚度为500nm的多孔质状的电子传输层。
另一方面，预先使碘化铅与二甲基亚砜(DMSO)反应而制备碘化铅－二甲基亚砜复合体，将该碘化铅－二甲基亚砜复合体以40重量％的浓度溶解于N,N－二甲基甲酰胺(DMF)，从而得到涂布液。
在上述电子传输层上，通过旋涂法将所得的涂布液层叠至500nm的厚度，从其上通过旋涂法来涂布甲基碘化铵的8％异丙醇溶液并使其反应，从而形成包含有机无机钙钛矿化合物的光电转换层。
接着，使作为有机半导体成分(1)的聚[双(4－苯基)(2,4,6－三甲基苯基)胺](PTAA)溶解于氯仿，使上述得到的含卤素聚合物溶解于丙酮后，以达到表1的掺杂率的方式将有机半导体成分(1)与含卤素聚合物进行混合，对析出的银进行过滤，从而调整空穴传输层的溶液。通过旋涂法将该溶液层叠涂布在光电转换层上，从而形成空穴传输层。
在所得空穴传输层上，通过真空蒸镀形成厚度为100nm的ITO膜来作为阳极，得到层叠有阴极/电子传输层/光电转换层/空穴传输层/阳极的太阳能电池。
(实施例2～7)
除了如表1那样设定空穴传输层中的含卤素聚合物的掺杂率之外，与实施例1同样操作，从而得到太阳能电池。
(实施例8～10)
除了如表1那样设定空穴传输层中的含卤素聚合物的种类、聚合度之外，与实施例1同样操作，从而得到太阳能电池。
PSNFSI是除了使用九氟丁烷磺酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例1的PSTFSI相同的方法得到的含卤素聚合物(聚(N－苯乙烯磺酰基－九氟丁烷磺酰亚胺))。应予说明，含卤素聚合物的聚合度通过引发剂的量、反应时间等公知方法进行调节。
(实施例11～13)
除了如表1那样设定空穴传输层中的有机半导体成分(1)的种类之外，与实施例1同样操作，从而得到太阳能电池。
应予说明，在表1中以简写的形式示出的有机半导体成分(1)如下所示。
Spiro－OMeTAD：N2,N2,N2’,N2’,N7,N7,N7’,N7’－八(4－甲氧基苯基)－9,9’－螺双[9H－芴]－2,2’,7,7’－四胺
P3HT：聚(3－己基噻吩－2,5－二基)
Phthalocyanine：酞菁铜络合物
(实施例14～18)
除了如表1那样设定空穴传输层中的含卤素聚合物的种类、聚合度之外，与实施例1同样操作，从而得到太阳能电池。
PSTFCI是除了使用4－乙烯基苯甲酸来代替对苯乙烯磺酸、使用三氟乙酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例1的PSTFSI相同的方法得到的下述式所示的含卤素聚合物(式中，m表示2以上的整数)。
[化7]
PSTClSI是除了使用三氯甲烷磺酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例1的PSTFSI相同的方法而得到的下述式所示的含卤素聚合物(式中，m表示2以上的整数)。
[化8]
PATFSI是除了使用烯丙基磺酸来代替对苯乙烯磺酸之外，通过与实施例1的PSTFSI相同的方法而得到的下述式所示的含卤素聚合物(式中，m表示2以上的整数)。
[化9]
PTFMA是使用2－(三氟甲基)丙烯酸作为包含卤原子的单体，且通过与实施例1的PSTFSI相同的方法进行聚合而得到的下述式所示的含卤素聚合物(式中，m表示2以上的整数)。
[化10]
PDFPA是使用2,2－二氟戊－4－烯酸作为包含卤原子的单体，且通过与实施例1的PSTFSI相同的方法进行聚合而得到的下述式所示的含卤素聚合物(式中，m表示2以上的整数)。
[化11]
(比较例1～7)
除了如表1那样设定空穴传输层中的有机半导体成分(1)的种类、代替含卤素聚合物而使用的其它掺杂剂的种类、掺杂率之外，与实施例1同样操作，从而得到太阳能电池。
应予说明，在表1中以简写的形式示出的其它掺杂剂如下所示。
TFSI：三氟甲烷磺酰亚胺
STFSI：N－苯乙烯磺酰基－三氟甲烷磺酰亚胺
NFSI：九氟丁烷磺酰亚胺
PSS：聚苯乙烯磺酸
PSMSI是除了使用甲烷磺酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例1的PSTFSI相同的方法而得到的下述式所示的不含卤素的聚合物(式中，m表示2以上的整数)。
[化12]
(实施例19)
(1)有机半导体成分(2)的合成
使4－丙磺酸－2,6－二甲基苯胺18.5g与亚硫酰氯30mL在70mL DMF中反应3小时，其后，通过分液而得到4－丙烷磺酰氯－2,6－二甲基苯胺。其后，使所得4－丙烷磺酰氯－2,6－二甲基苯胺13.6g和2,4,6－三甲基苯胺19g溶解于均三甲基苯100mL，向其中添加18－冠－6 3g、碳酸钾1.4g和铜0.4g，以140℃使其反应72小时后，使反应产物在甲醇中再次沉淀，从而得到聚合物。其后，向将三乙胺13mL和二甲基氨基吡啶0.23g添加至乙腈100mL而得到的溶液中添加上述得到的聚合物30g和三氟甲烷磺酰胺10g并使其反应，从而得到具有下述式所示的在PTAA上加成有TFSI的结构的有机半导体成分(2)(PTAA－TFSI)(式中，m表示2以上的整数)。
对所得有机半导体成分(2)，通过质子NMR将PTAA的质子数、与包含卤素且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的质子数进行比较从而算出掺杂率时，掺杂率为30％。
[化13]
(2)太阳能电池的制作
在玻璃基板上，作为阴极而形成厚度为1000nm的FTO膜，依次使用纯水、丙酮、甲醇而各超声波清洗10分钟后，使其干燥。
在FTO膜的表面上，通过旋涂法来涂布调整至2％的异丙氧基钛乙醇溶液后，以400℃烧成10分钟，形成厚度为20nm的薄膜状的电子传输层。进一步地，在薄膜状的电子传输层上，通过旋涂法来涂布含有作为有机粘结剂的聚甲基丙烯酸异丁酯和氧化钛(平均粒径为10nm与30nm的混合物)的氧化钛糊剂后，以500℃烧成10分钟，从而形成厚度为500nm的多孔质状的电子传输层。
另一方面，预先使碘化铅与二甲基亚砜(DMSO)反应而制备碘化铅－二甲基亚砜复合体，将该碘化铅－二甲基亚砜复合体以40重量％的浓度溶解于N,N－二甲基甲酰胺(DMF)，从而得到涂布液。
在上述电子传输层上，通过旋涂法将所得的涂布液层叠至500nm的厚度，从其上通过旋涂法来涂布甲基碘化铵的8％异丙醇溶液并使其反应，从而形成包含有机无机钙钛矿化合物的光电转换层。
接着，使作为有机半导体成分(2)的PTAA－TFSI溶解于氯仿，调整空穴传输层的溶液。通过旋涂法将该溶液层叠涂布在光电转换层上，从而形成空穴传输层。
在所得空穴传输层上，通过真空蒸镀形成厚度为100nm的ITO膜来作为阳极，得到层叠有阴极/电子传输层/光电转换层/空穴传输层/阳极的太阳能电池。
(实施例20～25)
除了如表1那样设定空穴传输层中的有机半导体成分(2)的掺杂率之外，与实施例19同样操作，从而得到太阳能电池。
(实施例26～29)
除了如表1那样地设定空穴传输层中的有机半导体成分(2)的种类、掺杂率之外，与实施例19同样操作，从而得到太阳能电池。
PTAA－NFSI是除了使用九氟丁烷磺酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例18的PTAA－TFSI相同的方法得到的有机半导体成分(2)。
Phthalocyanine－TFSI是使用酞菁四磺酸来代替对苯乙烯磺酸，并通过与实施例1的PSTFSI相同的方法加成TFSI而得到的、具有下述式所示的在酞菁铜络合物上加成有TFSI的结构的有机半导体成分(2)。
[化14]
PTAA－TFCI是除了使用4－丁酸－2,6－二甲基苯胺来代替4－丙烷磺酸－2,6－二甲基苯胺、且使用三氟乙酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例18的PTAA－TFSI相同的方法而得到的有机半导体成分(2)。
PTAA－TClSI是除了使用三氯甲烷磺酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例18的PTAA－TFSI相同的方法得到的有机半导体成分(2)。
(比较例8)
除了如表1那样地设定代替空穴传输层中的有机半导体成分(2)而使用的其它有机半导体的种类、掺杂率之外，与实施例1同样操作，从而得到太阳能电池。
PTAA－MSI是除了使用甲烷磺酰胺来代替三氟甲烷磺酰胺之外，通过与实施例18的PTAA－TFSI相同的方法得到的不含卤素的有机半导体成分。
＜评价＞
针对实施例和比较例中得到的太阳能电池，进行下述评价。将结果示于表1。
(1)光电转换效率
在太阳能电池的电极之间连接电源(KEITHLEY公司制、236型)，使用强度为100mW/cm2的太阳模拟器(山下电装株式会社制)，测定光电转换效率，将所得光电转换效率作为初始转换效率。以比较例1中得到的太阳能电池的初始转换效率作为基准进行标准化。
◎：标准化的光电转换效率值为0.9以上
○：标准化的光电转换效率值为0.8以上且低于0.9
×：标准化的光电转换效率值低于0.8
(2)高温高湿耐久性
将太阳能电池在85℃、湿度85％的环境下放置1000小时，进行高温高湿耐久性试验。在高温高湿耐久性试验后的太阳能电池的电极之间连接电源(KEITHLEY公司制、236型)，使用强度为100mW/cm2的太阳模拟器(山下电装株式会社制)测定光电转换效率，求出高温高湿耐久性试验后的光电转换效率/上述得到的初始转换效率的值。
◎：高温高湿耐久性试验后的光电转换效率/初始转换效率的值为0.9以上
○：高温高湿耐久性试验后的光电转换效率/初始转换效率的值为0.8以上且低于0.9
△：高温高湿耐久性试验后的光电转换效率/初始转换效率的值为0.6以上且低于0.8
×：高温高湿耐久性试验后的光电转换效率/初始转换效率的值低于0.6
[表1]
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供光电转换效率高、高温高湿耐久性优异的太阳能电池。
Claims (9)
1.一种太阳能电池，其特征在于，至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极，
所述空穴传输层配置在所述光电转换层与所述阳极之间，
所述空穴传输层含有有机半导体成分(1)和含卤原子的聚合物，
所述含卤原子的聚合物具有下述通式(X)所示的、包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构，
通式(X)中，R1和R2表示吸电子性基团，Rhalo表示包含卤原子的基团；R1和R2任选相同或不同。
2.根据权利要求1所述的太阳能电池，其特征在于，通式(X)中，R1和R2所示的吸电子性基团为磺酰基、硫醚基、亚磺酰基、硫酯基、硫酮基、酯基、醚基、羰基、酰胺基或氨基甲酸酯基。
3.根据权利要求2所述的太阳能电池，其特征在于，通式(X)中，R1和R2所示的吸电子性基团为磺酰基。
4.根据权利要求1、2或3所述的太阳能电池，其特征在于，通式(X)中，Rhalo所示的包含卤原子的基团为卤原子、或者一部分或全部氢被氟取代的烷基或芳基。
5.根据权利要求1、2或3所述的太阳能电池，其特征在于，含卤原子的聚合物为具有下述通式(1)所示结构单元的聚合物，
通式(1)中，RF表示卤原子、或者一部分或全部氢被氟取代的烷基或芳基，m表示2以上的整数。
6.根据权利要求1、2或3所述的太阳能电池，其特征在于，空穴传输层中的金属浓度为1000ppm以下。
7.根据权利要求1、2或3所述的太阳能电池，其特征在于，光电转换层包含通式R-M-X3所示的有机无机钙钛矿化合物，其中，R为有机分子、M为金属原子、X为卤原子或硫属原子。
8.一种太阳能电池，其特征在于，至少具有光电转换层、空穴传输层和阳极，
所述空穴传输层配置在所述光电转换层与所述阳极之间，
所述空穴传输层含有有机半导体成分(2)，
所述有机半导体成分(2)为具有下述通式(2)所示结构单元的聚三芳基胺、或者下述通式(3)所示的酞菁，
通式(2)中，R3～R7中的至少1个表示具有通式(X)所示的包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的取代基，m表示2以上的整数，
通式(3)中，R8～R23中的至少1个表示具有通式(X)所示的包含卤原子且杂原子上键合有吸电子性基团的结构的取代基，M表示金属元素，
通式(X)中，R1和R2表示吸电子性基团，Rhalo表示包含卤原子的基团；R1和R2任选相同或不同。
9.根据权利要求8所述的太阳能电池，其特征在于，光电转换层包含通式R-M-X3所示的有机无机钙钛矿化合物，其中，R为有机分子、M为金属原子、X为卤原子或硫属原子。
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