JP6461236B2 - 太陽電池 - Google Patents
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Description
現在、ホール輸送層の材料としては、ほとんどの場合、ポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)が用いられている(例えば、特許文献3)。しかしながら、PEDOT:PSSは水溶性であるため、製膜性が悪いという問題があった。また、PEDOT:PSSでは、光電変換効率の点で不満足であった。更に、PEDOT:PSSは強い酸性であるため、太陽電池の劣化の原因にもなっていた。
以下に本発明を詳述する。
第1の本発明の太陽電池は、少なくとも光電変換層とホール輸送層と陽極とを有する。
本明細書中、層とは、明確な境界を有する層だけではなく、含有元素が徐々に変化する濃度勾配のある層をも意味する。なお、層の元素分析は、例えば、太陽電池の断面のFE−TEM/EDS線分析測定を行い、特定元素の元素分布を確認する等によって行うことができる。また、本明細書中、層とは、平坦な薄膜状の層だけではなく、他の層と一緒になって複雑に入り組んだ構造を形成しうる層をも意味する。
上記ホール輸送層は、ハロゲン原子を含む重合体(以下、「ハロゲン含有重合体」ともいう。)と、有機半導体成分(1)とを含有する。上記ハロゲン含有重合体は、ハロゲン原子を含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造を有する。このようなホール輸送層を有することにより、第1の本発明の太陽電池は、高い光電変換効率と高い高温高湿耐久性とを発揮することができる。この理由は定かでないが、ハロゲン含有重合体を用いることにより、ホール輸送層を形成する際にドーパントであるハロゲン含有重合体が析出又は偏析しにくくなるためと考えられる。また、上記ハロゲン含有重合体は、ハロゲン原子を含み、有機溶媒に可溶であることから、ホール輸送層の形成が容易であるという効果も得られる。
なお、上記ハロゲン含有重合体は、ハロゲン原子を含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造を有していれば、アニオン若しくはカチオンのイオンの形態、又は、塩の形態をとっていてもよい。
上記ハロゲン原子の少なくとも1つは、上記電子吸引性基又は上記電子吸引性基のα位に結合していることが好ましい。このような構成にすることで、後述する有機半導体成分(1)との相性がよくなり、光電変換効率が向上する。
上記フッ素原子を含む基は特に限定されないが、一部又は全ての水素がフッ素で置換されたアルキル基又はアリール基が好ましい。
上記一般式(X)中、Rhaloで表されるハロゲン原子を含む基は、ハロゲン原子、或いは、一部又は全ての水素がフッ素で置換されたアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
なお、本明細書において重合体とは、重合体を構成するモノマーの繰り返し単位数が2以上であるものを意味する。
上記ハロゲン含有重合体の重合度は2以上であり、10以上であることが好ましく、100以上であることがより好ましい。上記ハロゲン含有重合体の重合度の上限は特に限定されないが、有機溶媒への溶解性に優れ、ホール輸送層の形成が容易であることから、10000以下であることが好ましい。
なお、本明細書において重合度とは、重合体の分子量を単量体の分子量で割った値を意味する。上記分子量は、重量平均分子量を意味し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、HSPgel RT MB−M(ウォーターズコーポレーション社製)等が挙げられる。また、GPCで用いる溶媒としては、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
上記他の構成単位は特に限定されず、例えば、スチレン誘導体、(メタ)アクリル酸エステル、ビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド等に由来する構成単位が挙げられる。
上記有機半導体成分(1)は、ヘテロ原子を有することが好ましい。ヘテロ原子を有することで、太陽電池は、光電変換効率と高温高湿耐久性とを高めることができる。
第2の本発明の太陽電池は、少なくとも光電変換層とホール輸送層と陽極とを有する。
上記ホール輸送層は、有機半導体成分(2)を含有する。上記有機半導体成分(2)は、ハロゲン原子を含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造を有する。このようなホール輸送層を有することにより、第2の本発明の太陽電池は、高い光電変換効率と高い高温高湿耐久性とを発揮することができる。この理由は定かでないが、上述したようなハロゲン含有重合体の性質を付与した有機半導体成分(2)を用いることにより、ホール輸送層を形成する際にドーパントが析出又は偏析することがないためと考えられる。また、上記有機半導体成分(2)は、ハロゲン原子を含み、有機溶媒に可溶であることから、ホール輸送層の形成が容易であるという効果も得られる。
なお、上記有機半導体成分(2)は、ハロゲン原子を含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造を有していれば、アニオン若しくはカチオンのイオンの形態、又は、塩の形態をとっていてもよい。
上記ハロゲン原子の少なくとも1つは、上記電子吸引性基又は上記電子吸引性基のα位に結合していることが好ましい。このような構成にすることで、上記有機半導体成分(2)の基本構造との相性がよくなり、光電変換効率が向上する。
上記フッ素原子を含む基は特に限定されないが、一部又は全ての水素がフッ素で置換されたアルキル基又はアリール基が好ましい。
上記一般式(X)中、Rhaloで表されるハロゲン原子を含む基は、ハロゲン原子、或いは、一部又は全ての水素がフッ素で置換されたアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
上記有機半導体成分(2)の基本構造は、ヘテロ原子を有することが好ましい。ヘテロ原子を有することで、太陽電池は、光電変換効率と高温高湿耐久性とを高めることができる。
上記他の構成単位は特に限定されず、例えば、上記一般式(X)で表される構造を有する置換基をもたない通常のトリアリールアミンに由来する構成単位等が挙げられる。
上記有機半導体成分(2)が重合体でない場合、例えば、上記有機半導体成分(2)の基本構造に対して、ハロゲン原子と、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造とを化学反応により付加させる方法等が挙げられる。
なお、上記有機半導体成分(2)のドープ率とは、上記有機半導体(2)の基本構造の価数に対する、上記ハロゲン原子を含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造の価数の割合を意味する。例えばプロトンNMR等により、上記有機半導体(2)の基本構造のプロトン数と、上記ハロゲンを含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造のプロトン数とを比較することで、ドープ率を算出することができる。
上記光電変換層に上記有機無機ペロブスカイト化合物を用いることにより、太陽電池の光電変換効率を向上させることができる。この理由は定かではないが、上記有機無機ペロブスカイト化合物を含む光電変換層と、上記有機半導体成分(1)又は(2)を含むホール輸送層との界面の相性が良く、界面での電荷の再結合がより少なくなるためと考えられる。また、上記有機無機ペロブスカイト化合物は耐湿性が低いことから、上記光電変換層に上記有機無機ペロブスカイト化合物を用いる場合には、太陽電池の耐久性の向上のために上記陰極上又は上記陽極上のいずれか一方に樹脂層及び無機層を配置することがより有効となる。
上記Rは、具体的には例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、エチルメチルアミン、メチルプロピルアミン、ブチルメチルアミン、メチルペンチルアミン、ヘキシルメチルアミン、エチルプロピルアミン、エチルブチルアミン、ホルムアミジン、アセトアミジン、グアニジン、イミダゾール、アゾール、ピロール、アジリジン、アジリン、アゼチジン、アゼト、アゾール、イミダゾリン、カルバゾール及びこれらのイオン(例えば、メチルアンモニウム(CH3NH3)等)やフェネチルアンモニウム等が挙げられる。なかでも、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ホルムアミジン、アセトアミジン及びこれらのイオンやフェネチルアンモニウムが好ましく、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ホルムアミジン及びこれらのイオンがより好ましい。
図1は、体心に金属原子M、各頂点に有機分子R、面心にハロゲン原子又はカルコゲン原子Xが配置された立方晶系の構造である、有機無機ペロブスカイト化合物の結晶構造の一例を示す模式図である。詳細は明らかではないが、上記構造を有することにより、結晶格子内の八面体の向きが容易に変わることができるため、上記有機無機ペロブスカイト化合物中の電子の移動度が高くなり、太陽電池の光電変換効率が向上すると推定される。
上記有機無機ペロブスカイト化合物の結晶化度の好ましい下限は30%である。結晶化度が30%以上であると、上記有機無機ペロブスカイト化合物中の電子の移動度が高くなり、太陽電池の光電変換効率が向上する。結晶化度のより好ましい下限は50%、更に好ましい下限は70%である。
また、上記有機無機ペロブスカイト化合物の結晶化度を上げる方法として、例えば、熱アニール、レーザー等の強度の強い光の照射、プラズマ照射等が挙げられる。
陽極材料として、例えば、金等の金属、CuI、ITO(インジウムスズ酸化物)、SnO2、AZO(アルミニウム亜鉛酸化物)、IZO(インジウム亜鉛酸化物)、GZO(ガリウム亜鉛酸化物)等の導電性透明材料、導電性透明ポリマー等が挙げられる。これらの材料は単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記電子輸送層の材料は特に限定されず、例えば、N型導電性高分子、N型低分子有機半導体、N型金属酸化物、N型金属硫化物、ハロゲン化アルカリ金属、アルカリ金属、界面活性剤等が挙げられ、具体的には例えば、シアノ基含有ポリフェニレンビニレン、ホウ素含有ポリマー、バソキュプロイン、バソフェナントレン、ヒドロキシキノリナトアルミニウム、オキサジアゾール化合物、ベンゾイミダゾール化合物、ナフタレンテトラカルボン酸化合物、ペリレン誘導体、ホスフィンオキサイド化合物、ホスフィンスルフィド化合物、フルオロ基含有フタロシアニン、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化スズ、酸化ガリウム、硫化スズ、硫化インジウム、硫化亜鉛等が挙げられる。
上記陰極の材料は特に限定されず、従来公知の材料を用いることができる。陰極材料として、例えば、FTO(フッ素ドープ酸化スズ)、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム、マグネシウム、アルミニウム、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウム−リチウム合金、Al/Al2O3混合物、Al/LiF混合物等が挙げられる。これらの材料は単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
(1)ハロゲン含有重合体の合成
p−スチレンスルホン酸15gと、塩化チオニル30mLとをDMF70mL中で3時間反応させ、その後、分液によってスチレンスルホニルクロリドを得た。その後、トリエチルアミン13mLにジメチルアミノピリジン0.23gを添加して得られた溶液の中に、上記で得られたスチレンスルホニルクロリドとトリフルオロメタンスルホンアミド10gとを添加して反応させ、その後、更に酸化銀を17g添加して沈殿物を得ることで、ハロゲン原子を含むモノマーを得た。
その後、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤として、アルゴン雰囲気下、上記で得られたハロゲン原子を含むモノマーを60℃で18時間反応させた。これにより、上記一般式(1)においてRFがCF3である、下記式で表されるハロゲン含有重合体(式中、mは、2以上の整数を表す)の銀塩、即ちポリ(N−スチレンスルホニル−トリフルオロメタンスルホンイミド)(PSTFSI)の銀塩を得た。
得られたハロゲン含有重合体について、カラムとしてHSPgel RT MB−M(ウォーターズコーポレーション社製)を、溶媒としてジメチルスルホキシドを用い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定により重量平均分子量を測定し、重合度を算出したところ重合度は285であった。
ガラス基板上に、陰極として厚み1000nmのFTO膜を形成し、純水、アセトン、メタノールをこの順に用いて各10分間超音波洗浄した後、乾燥させた。
FTO膜の表面上に、2%に調整したチタンイソプロポキシドエタノール溶液をスピンコート法により塗布した後、400℃で10分間焼成し、厚み20nmの薄膜状の電子輸送層を形成した。更に、薄膜状の電子輸送層上に、有機バインダとしてのポリイソブチルメタクリレートと酸化チタン(平均粒子径10nmと30nmとの混合物)とを含有する酸化チタンペーストをスピンコート法により塗布した後、500℃で10分間焼成し、厚み500nmの多孔質状の電子輸送層を形成した。
上記電子輸送層上に、得られた塗工液をスピンコート法によって500nmの厚みに積層し、その上からヨウ化メチルアンモニウムの8%イソプロパノール溶液をスピンコート法により塗工し反応させることにより有機無機ペロブスカイト化合物を含む光電変換層を形成した。
ホール輸送層中のハロゲン含有重合体のドープ率を表1のようにした以外は、実施例1と同様にして太陽電池を得た。
ホール輸送層中のハロゲン含有重合体の種類、重合度を表1のようにした以外は、実施例1と同様にして太陽電池を得た。
PSNFSIは、トリフルオロメタンスルホンアミドの代わりにノナフルオロブタンスルホンアミドを用いた以外は、実施例1のPSTFSIと同様の方法により得た、ハロゲン含有重合体(ポリ(N−スチレンスルホニル−ノナフルオロブタンスルホンイミド))である。なお、ハロゲン含有重合体の重合度は、開始剤の量や反応時間等、公知の方法により調節した。
ホール輸送層中の有機半導体成分(1)の種類を表1のようにした以外は、実施例1と同様にして太陽電池を得た。
なお、表1中で略号として示された有機半導体成分(1)は以下のようである。
Spiro−OMeTAD:N2,N2,N2’,N2’,N7,N7,N7’,N7’−オクタキス(4−メトキシフェニル)−9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]−2,2’,7,7’−テトラアミン
P3HT:ポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)
Phthalocyanine:フタロシアニン銅錯体
ホール輸送層中のハロゲン含有重合体の種類、重合度を表1のようにした以外は、実施例1と同様にして太陽電池を得た。
PSTFCIは、p−スチレンスルホン酸の代わりに4−ビニル安息香酸を、トリフルオロメタンスルホンアミドの代わりにトリフルオロアセトアミドを用いた以外は、実施例1のPSTFSIと同様の方法により得た、下記式で表されるハロゲン含有重合体(式中、mは、2以上の整数を表す)である。
ホール輸送層中の有機半導体成分(1)の種類、ハロゲン含有重合体の代わりに用いたその他のドーパントの種類、ドープ率を表1のようにした以外は、実施例1と同様にして太陽電池を得た。
なお、表1中で略号として示されたその他のドーパントは以下のようである。
TFSI:トリフルオロメタンスルホンイミド
STFSI:N−スチレンスルホニル−トリフルオロメタンスルホンイミド
NFSI:ノナフルオロブタンスルホンイミド
PSS:ポリスチレンスルホン酸
PSMSIは、トリフルオロメタンスルホンアミドの代わりにメタンスルホンアミドを用いた以外は、実施例1のPSTFSIと同様の方法により得た、下記式で表されるハロゲンを含まない重合体(式中、mは、2以上の整数を表す)である。
(1)有機半導体成分(2)の合成
4−プロパンスルホン酸−2,6−ジメチルアニリン18.5gと、塩化チオニル30mLとをDMF70mL中で3時間反応させ、その後、分液によって4−プロパンスルホン酸クロリド−2,6−ジメチルアニリンを得た。その後、得られた4−プロパンスルホン酸クロリド−2,6−ジメチルアニリン13.6gと、2,4,6−トリメチルアニリン19gとをメシチレン100mLに溶解させ、そこに18−クラウン−6を3g、炭酸カリウム1.4g及び銅0.4gを加えて140℃で72時間反応させた後、反応生成物をメタノール中に再沈殿させることで重合体を得た。その後、アセトニトリル100mLにトリエチルアミン13mLとジメチルアミノピリジン0.23gを添加して得られた溶液の中に、上記で得られた重合体30gとトリフルオロメタンスルホンアミド10gとを添加して反応させた。これにより、下記式で表されるPTAAにTFSIが付加した構造を有する有機半導体成分(2)(PTAA−TFSI)(式中、mは、2以上の整数を表す)を得た。
得られた有機半導体成分(2)について、プロトンNMRにより、PTAAのプロトン数と、ハロゲンを含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造のプロトン数とを比較することでドープ率を算出したところドープ率は30%であった。
ガラス基板上に、陰極として厚み1000nmのFTO膜を形成し、純水、アセトン、メタノールをこの順に用いて各10分間超音波洗浄した後、乾燥させた。
FTO膜の表面上に、2%に調整したチタンイソプロポキシドエタノール溶液をスピンコート法により塗布した後、400℃で10分間焼成し、厚み20nmの薄膜状の電子輸送層を形成した。更に、薄膜状の電子輸送層上に、有機バインダとしてのポリイソブチルメタクリレートと酸化チタン(平均粒子径10nmと30nmとの混合物)とを含有する酸化チタンペーストをスピンコート法により塗布した後、500℃で10分間焼成し、厚み500nmの多孔質状の電子輸送層を形成した。
上記電子輸送層上に、得られた塗工液をスピンコート法によって500nmの厚みに積層し、その上からヨウ化メチルアンモニウムの8%イソプロパノール溶液をスピンコート法により塗工し反応させることにより有機無機ペロブスカイト化合物を含む光電変換層を形成した。
ホール輸送層中の有機半導体成分(2)のドープ率を表1のようにした以外は、参考例19と同様にして太陽電池を得た。
ホール輸送層中の有機半導体成分(2)の種類、ドープ率を表1のようにした以外は、参考例19と同様にして太陽電池を得た。
PTAA−NFSIは、トリフルオロメタンスルホンアミドの代わりにノナフルオロブタンスルホンアミドを用いた以外は、参考例19のPTAA−TFSIと同様の方法により得た、有機半導体成分(2)である。
Phthalocyanine−TFSIは、p−スチレンスルホン酸の代わりにフタロシアニンテトラスルホン酸を用いて実施例1のPSTFSIと同様の方法でTFSIを付加させることで得た、下記式で表されるフタロシアニン銅錯体にTFSIが付加した構造を有する有機半導体成分(2)である。
PTAA−TClSIは、トリフルオロメタンスルホンアミドの代わりにトリクロロメタンスルホンアミドを用いた以外は、参考例19のPTAA−TFSIと同様の方法により得た、有機半導体成分(2)である。
ホール輸送層中の有機半導体成分(2)の代わりに用いたその他の有機半導体の種類、ドープ率を表1のようにした以外は、参考例19と同様にして太陽電池を得た。
PTAA−MSIは、トリフルオロメタンスルホンアミドの代わりにメタンスルホンアミドを用いた以外は、参考例19のPTAA−TFSIと同様の方法により得た、ハロゲンを含まない有機半導体成分である。
実施例、比較例及び参考例で得られた太陽電池について、以下の評価を行った。結果を表1に示した。
太陽電池の電極間に電源(KEITHLEY社製、236モデル)を接続し、強度100mW/cm2のソーラーシミュレーション(山下電装社製)を用いて光電変換効率を測定し、得られた光電変換効率を初期変換効率とした。比較例1で得られた太陽電池の初期変換効率を基準として規格化した。
◎:規格化した光電変換効率の値が0.9以上
○:規格化した光電変換効率の値が0.8以上、0.9未満
×:規格化した光電変換効率の値が0.8未満
太陽電池を85℃、湿度85%の環境下に1000時間置いて高温高湿耐久性試験を行った。高温高湿耐久性試験後の太陽電池の電極間に電源(KEITHLEY社製、236モデル)を接続し、強度100mW/cm2のソーラーシミュレーション(山下電装社製)を用いて光電変換効率を測定し、高温高湿耐久性試験後の光電変換効率/上記で得られた初期変換効率の値を求めた。
◎:高温高湿耐久性試験後の光電変換効率/初期変換効率の値が0.9以上
○:高温高湿耐久性試験後の光電変換効率/初期変換効率の値が0.8以上、0.9未満
△:高温高湿耐久性試験後の光電変換効率/初期変換効率の値が0.6以上、0.8未満
×:高温高湿耐久性試験後の光電変換効率/初期変換効率の値が0.6未満
Claims (8)
- 少なくとも光電変換層とホール輸送層と陽極とを有する太陽電池であって、
前記ホール輸送層は、前記光電変換層と前記陽極との間に配置されており、
前記ホール輸送層は、ハロゲン原子を含む重合体と、有機半導体成分(1)とを含有し、
前記ハロゲン原子を含む重合体は、ハロゲン原子を含み、ヘテロ原子に電子吸引性基が結合した構造を有し、
前記光電変換層は、一般式R−M−X3(但し、Rは有機分子、Mは金属原子、Xはハロゲン原子又はカルコゲン原子である。)で表される有機無機ペロブスカイト化合物を含む
ことを特徴とする太陽電池。 - ハロゲン原子を含む重合体において、ハロゲン原子の少なくとも1つは、電子吸引性基又は電子吸引性基のα位に結合していることを特徴とする請求項1記載の太陽電池。
- 一般式(X)中、R1及びR2で表される電子吸引性基は、スルホニル基、スルフィド基、スルフィニル基、チオエステル基、チオケトン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アミド基、又は、ウレタン基であることを特徴とする請求項3記載の太陽電池。
- 一般式(X)中、R1及びR2で表される電子吸引性基は、スルホニル基であることを特徴とする請求項4記載の太陽電池。
- 一般式(X)中、Rhaloで表されるハロゲン原子を含む基は、ハロゲン原子、或いは、一部又は全ての水素がフッ素で置換されたアルキル基又はアリール基であることを特徴とする請求項3〜5のいずれか一項に記載の太陽電池。
- ホール輸送層中の金属濃度が1000ppm以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の太陽電池。
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