JP5983154B2 - アリールアミンポリマー、その製造方法およびその用途 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を表す。
Ar1およびAr2は、各々独立して、炭素数6〜60の芳香族基または炭素数4〜20のヘテロ芳香族基を表し、これらは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を有してもよい。
Ar3は、炭素数6〜60のアリーレン基または炭素数4〜20のヘテロアリーレン基を表し、これらは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を有してもよい。
aおよびbは、各々独立して、1〜3の整数を示す。
nは0または1を表す。)
で表される繰り返し単位を有するアリールアミンポリマー、その製造方法およびその用途である。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を表す。
cは0〜5の整数を表す。)
R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9として表される炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基については、R1およびR2で定義した置換基と同じ置換基を表す。
R10、R11、R12、R13、およびR14は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を表す。なお、R13とR14は結合して環状化合物を形成してもよい。
mは1〜3の整数、pは1〜2の整数を表す。
Aは酸素原子または硫黄原子を表す。)
R10、R11、R12、R13、R14として表される炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基を有するジアルキルアミノ基を有するフェニル基については、R1、R2で定義した置換基と同じ置換基を表す。
で表される置換基であることが好ましい。
R1、R2、R16〜R35は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を表す。
dは2以上の整数を表す。
Aは酸素原子または硫黄原子を表す。)
R1、R2、R16〜R35として表される炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基については、R1、R2で定義した置換基と同じ置換基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3、R1、およびR2は、各々独立して、一般式(1)と同じ定義を表す。
X1、X2、X3、およびX4は、各々独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子を表す。
eは2以上の整数を表す。)
さらに上記の重合反応で得られた一般式(13a)または一般式(13b)で表される繰り返し単位を有するアリールアミンポリマーに対し、パラジウム触媒並びに塩基の存在下に、下記一般式(14)
Ar5は、炭素数6〜60の芳香族基または炭素数4〜20のヘテロ芳香族基を表し、これらは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を有してもよい。
Xはハロゲン原子をあらわす。)
で表されるアリールハライド及び/または一般式(15)
で表されるアリールアミンを反応させることにより、反応末端を保護したアリールアミンポリマー(1)を簡便かつ効率的に製造することが出来る。
冷却管、温度計を装着した200mL四つ口丸底フラスコに、室温下、9,9−ビス(4−ブロモフェニル)フルオレン[化合物(20−a)] 5.20g(9.12mmol)、4−n−ブチルアニリン 1.43g(9.58mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 7.01g(73.0mmol)及びo−キシレン 82gを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム 41.8mg(0.046mmol)及びトリ−tert−ブチルホスフィン 73.8mg(0.365mmol)のo−キシレン(0.30g)溶液を添加した。その後、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。
冷却管、温度計を装着した100ml四つ口丸底フラスコに、室温下、9,9−ビス(4−ブロモフェニル)フルオレン 1.50g(2.63mmol)、p−トルイジン 0.28g(2.63mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 2.02g(21.0mmol)及びo−キシレン 30gを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム 48.2mg(0.053mmol)及びトリ−tert−ブチルホスフィン 85.8mg(0.424mmol)のo−キシレン(0.34g)溶液を添加した。その後、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。
実施例2においてp−トルイジンの代わりにp−アニシジン 0.32(2.63mmol)を使用した以外は同様の操作を行ない、アリールアミンポリマー(22)を得た(収率55%)。
冷却管、温度計を装着した200mL四つ口丸底フラスコに、室温下、9,9−ビス(4−ブロモフェニル)フルオレン 5.00g(8.77mmol)、p−トルイジン 3.76g(35.1mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 3.37g(35.1mmol)及びo−キシレン 88gを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製した酢酸パラジウム 39.4mg(0.175mmol)及びトリ−tert−ブチルホスフィン 142mg(0.70mmol)のo−キシレン(0.57g)溶液を添加した。その後、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。
実施例4において1,4−ジヨードベンゼンの代わりに3,3’―ジブロモビフェニル 0.28(0.90mmol)を使用した以外は同様の操作を行ない、アリールアミンポリマー(24)を得た(収率43%)。
サンプルチューブ内でアリールアミンポリマー(20) 1mgと2−メチルテトラヒドロフラン 1mLとをよく混合し、均一な溶液を調製した。この溶液を窒素ガスで10分間バブリングすることによって脱気した後、このサンプルチューブを密栓し、燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出されたアリールアミンポリマー(20)の三重項準位は、2.87eVであった。
実施例6においてアリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(21)を用いた以外は同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出されたアリールアミンポリマー(21)の三重項準位は、2.87eVであった。
実施例6においてアリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(22)を用いた以外は同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出されたアリールアミンポリマー(21)の三重項準位は、2.87eVであった。
実施例6においてアリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(23)を用いた以外は同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出されたアリールアミンポリマー(23)の三重項準位は、2.63eVであった。
実施例6においてアリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(24)を用いた以外は同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、得られた燐光スペクトルから算出されたアリールアミンポリマー(24)の三重項準位は、2.76eVであった。
厚さ200nmのITO透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いで、イソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。更に、UV/オゾン処理したものを透明導電性支持基板として使用した。
実施例11において、アリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(21)を用いた他は、実施例11と同様に素子を作製した。発光特性を表6に示す。
実施例11において、アリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(22)を用いた他は、実施例11と同様に素子を作製した。発光特性を表6に示す。
実施例11において、アリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(23)を用いた他は、実施例11と同様に素子を作製した。発光特性を表6に示す。
実施例11において、アリールアミンポリマー(20)の代わりにアリールアミンポリマー(24)を用いた他は、実施例11と同様に素子を作製した。発光特性を表6に示す。
実施例10において、アリールアミンポリマー(20)をスピンコート法で成膜する代わりに、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPB)を蒸着して成膜した以外は、実施例10と同様に素子を作成した。発光特性を表6に示す。なお、α−NPBは真空度1.0×10−4Pa、成膜速度0.3nm/秒の条件で成膜した。
Claims (11)
- 下記一般式(1)
R1およびR2は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を表す。
Ar1およびAr2は、各々独立して、炭素数6〜60の芳香族基または炭素数4〜20のヘテロ芳香族基を表し、これらは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を有してもよい。
Ar3は、下記一般式(8)
を表す。
aおよびbは、各々独立して、1〜3の整数を示す。
nは0または1を表す。)
で表される繰り返し単位を有し、末端が下記一般式(2)
であることを特徴とするアリールアミンポリマー。 - aおよびbがいずれも1であることを特徴とする、請求項1に記載のアリールアミンポリマー。
- Ar1とAr2が同一の置換基であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマー。
- 重量平均分子量が、ポリスチレン換算で1,000〜100,000の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマー。
- 励起三重項エネルギー(T1)が2.50eV以上3.25eV以下であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマー。
- 下記一般式(13)で表される繰り返し構造単位を有し、且つ末端が二級アミノ基、ハロゲン原子、または二級アミノ基とハロゲン原子の両方であるアリールアミンポリマーに対し、パラジウム触媒および塩基の存在下に、下記一般式(14)で表されるアリールハライド、下記一般式(15)で表されるアリールアミン、または一般式(14)で表されるアリールハライドと一般式(15)で表されるアリールアミンの両方を反応させ、末端の二級アミノ基、ハロゲン原子、または二級アミノ基とハロゲン原子の両方を三級アミノ基に変換することを特徴とする請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマーの製造方法。
R1およびR2は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を表す。
Ar1およびAr2は、各々独立して、炭素数6〜60の芳香族基または炭素数4〜20のヘテロ芳香族基を表し、これらは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のアルコキシ基、フェニル基、炭素数1〜18のアルキル基を有するフェニル基、炭素数1〜18のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲン化フェニル基、または炭素数1〜6の異なっていてもよいアルキル基からなるジアルキルアミノ基を有するフェニル基を有してもよい。
Ar3は、下記一般式(8)
を表す。
aおよびbは、各々独立して、1〜3の整数を示す。
nは0または1を表す。)
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマーを含むことを特徴とする電子素子。
- 電子素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項9に記載の電子素子。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマーを発光層、正孔輸送層または正孔注入層に含むことを特徴とする請求項10に記載の電子素子。
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