TWI753578B - 聚合體、有機電致發光元件用組成物、有機電致發光元件、有機ｅｌ顯示裝置及有機ｅｌ照明 - Google Patents
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-
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Abstract
本發明係提供：電洞注入輸送能力高、耐久性高的聚合體、及含有該聚合體的有機電致發光元件用組成物，暨使用該組成物製作的高發光效率有機電致發光元件、以及使用該有機電致發光元件的顯示裝置及照明裝置。本發明的聚合體係含有式(1)所示單元作為重複單元：
[化1]
(式中，Ar1、R1、T1分別係同說明書中所記載定義。)
Description
本發明係關於聚合體，更詳言之，係關於能有效使用為有機電致發光元件之電荷輸送性材料用的聚合體、含有該聚合體的有機電致發光元件用組成物、含有使用該組成物所形成之層的有機電致發光元件、以及設有該有機電致發光元件的有機EL(Electro Luminescence)顯示裝置、及有機EL照明。
有機電致發光元件的有機層形成方法係可舉例如真空蒸鍍法與濕式成膜法。因為真空蒸鍍法的積層化較容易，因而具有從陽極及/或陰極的電荷注入獲改善、發光層較容易封鎖激子的優點。另一方面，濕式成膜法具有不需要真空製程，可輕易大面積化，藉由使用經與具各種功能的複數材料混合之塗佈液，便可輕易形成含有具各種功能複數材料之層等優點。
然而，因為濕式成膜法較難積層化，因而相較於利用真空蒸鍍法製成的元件，現況呈現驅動安定性較差，除其中一部分之外其餘大多尚未臻實用水準。
此處，為利用濕式成膜法進行積層化，期待含有交聯性基的電荷輸送性聚合物，且有進行開發。例如專利文獻1~3有揭
示：含有具特定重複單元的聚合體，並利用濕式成膜法施行積層化的有機電致發光元件。又，為能形成電洞輸送性優異的有機電致發光元件，例如專利文獻4~6有揭示：當作電荷輸送材料使用的芳胺聚合物及使用其之元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2010-155985號公報
專利文獻2：日本專利特開2013-045986號公報
專利文獻3：日本專利特開2013-170228號公報
專利文獻4：日本專利特開2012-102286號公報
專利文獻5：日本專利特表2007-518842號公報
專利文獻6：國際公開第2013/114976號
然而，專利文獻1~3所記載的該等元件存在有驅動電壓高、驅動壽命短的問題。所以，期待電荷輸送性材料的電荷注入輸送能力與耐久性獲提升。
緣是，本發明課題在於提供：電洞注入輸送能力高、耐久性高的新穎聚合體、及含有該聚合體的有機電致發光元件用組成物。又，本發明課題在於提供：輝度高、驅動壽命長的有機電致發光元件。
本發明者等經深入鑽研，結果發現具有特定重複單元的聚合體容易產生陽離子自由基，藉由有效率地施行該陽離子自由基的輸送，便可解決上述問題，遂完成本發明。
即，本發明主旨係如下述[1]~[12]。
[1]一種聚合體，係含有下式(1)所示單元作為重複單元：
[化1]
(式(1)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基。R1係表示各自獨立之亦可具有取代基的烷基。T1係表示具有以交聯性基為取代基的芳香族烴基或芳香族雜環基。)
[2]如上述[1]所記載的聚合體，其中，係更進一步含有下式(2)所示單元作為重複單元：
[化2]
(式(2)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基。R1係表示各自獨立之亦可具有取代基的烷基。L1係表示芳香族烴基或芳香族雜環基。)
[3]如上述[2]所記載的聚合體，其中，聚合體中，相對於總單體單元100莫耳%，上式(1)所示單元與上式(2)所示單元合計係含有
50莫耳%以上。
[4]如上述[1]~[3]中任一項所記載的聚合體，其中，上述Ar1係亦可具有取代基的2-茀基。
[5]如上述[2]~[4]中任一項所記載的聚合體，其中，上述L1係4,4'-聯伸苯基，亦即含有下式(3)所示單元作為重複單元：
[化3]
(式(3)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基。R1係表示各自獨立之亦可具有取代基的烷基。)
[6]如上述[1]~[5]中任一項所記載的聚合體，其中，重量平均分子量(Mw)係20,000以上，分散度(Mw/Mn)係2.5以下。
[7]一種有機電致發光元件用組成物，係含有上述[1]~[6]中任一項所記載的聚合體。
[8]一種有機電致發光元件，係在基板上，設有陽極、陰極、及在該陽極與該陰極之間設有有機層的有機電致發光元件；其中，該有機層係含有使用上述[7]所記載的有機電致發光元件用組成物，依濕式成膜法形成的層。
[9]如上述[8]所記載的有機電致發光元件，其中，上述依濕式成膜法形成的層係電洞注入層及電洞輸送層中之至少一者。
[10]如上述[8]或[9]所記載的有機電致發光元件，其中，在陽極
與陰極之間含有電洞注入層、電洞輸送層及發光層；上述電洞注入層、電洞輸送層及發光層全部均利用濕式成膜法形成。
[11]一種有機EL顯示裝置，係設有上述[8]~[10]中任一項所記載的有機電致發光元件。
[12]一種有機EL照明，係設有上述[8]~[10]中任一項所記載的有機電致發光元件。
因為本發明聚合體主鏈所含的N,N-雙(4-烷基苯基)聯苯胺結構，係由在對位具有屬於供電子基之烷基的苯基，取代聯苯胺的N原子，因而容易成為陽離子自由基，從陽極的電洞注入優異。
再者，由上述N,N-雙(4-烷基苯基)聯苯胺結構經由伸苯基存在的N原子，取代為由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基。3環以上縮合環的軌道容易非局部化，聚合體鏈間的電洞輸送優異。
再者，因為本發明的聚合體含有交聯性基，因而經塗佈後藉由交聯便可成為不溶。
藉由使用本發明含有聚合體的有機電致發光元件用組成物，施行濕式成膜而獲得的層，不會生成龜裂等，呈平坦表面。根據本發明的有機電致發光元件，能達輝度高、驅動壽命長。
再者，本發明的聚合體因為電化學安定性優異，因而含有使用該聚合體所形成層的元件，可考慮應用於諸如平面顯示器(例如OA電腦用、掛壁式電視機)、車用顯示元件、行動電話顯示、活用面發光體特徵的光源(例如影印機光源、液晶顯示器與測量儀器類的背光源)、顯示板、號誌燈，有極大技術價值。
1:基板(玻璃基板)
2:陽極
3:電洞注入層
4:電洞輸送層
5:發光層
6:電洞阻礙層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
10:有機電致發光元件
圖1係本發明有機電致發光元件構造例的剖面示意圖。
以下針對本發明實施形態進行詳細說明，以下所記載構成要件的說明僅為本發明實施態樣一例(代表例)，本發明在不逾越主旨前提下，並不僅侷限於該等內容。
再者，本說明書中，依質量所示的所有「百分比」或「份」均與依重量所示的「百分比」、「份」同樣。
<聚合體>
本發明的聚合體係具有下式(1)所示重複單元，即重複單元係含有以下式(1)所示單元：
[化4]
(式(1)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基。R1係表示各自獨立之亦可具有取代基的烷基。T1係表示具有以交聯性基為取代基的芳香族烴基或芳香族雜環基。)
[重複單元之取代基]
上式(1)所示單元中的Ar1，芳香族烴基係可舉例如：蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、
環(chrysene ring)、聯伸三苯環、苊環、1,2-苯并苊環、茀環、茚并茀環等由五或六元環之3環以上縮環的基。
芳香族雜環基係可舉例如：咔唑環、茚并咔唑環、吲哚并咔唑環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環等由五或六元環之3環以上縮環的基。
Ar1係就從電荷輸送性優異、耐久性優異的觀點，較佳係芳香族烴基，其中更佳係苯基或茀環的1價基，即茀基，特佳係茀基，最佳係2-茀基。又，式(1)所示單元中的Ar1係可為相同亦可為不同，較佳係相同。
上式(1)所示單元中的R1，烷基係可舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、正辛基、環己基、十二烷基等碳數通常1以上、且通常24以下的直鏈、分支、或環狀烷基。
其中，較佳係甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、環己基等碳數1以上且6以下的直鏈、分支、或環狀烷基，更佳係碳數1以上且4以下的直鏈或分支烷基。又，式(1)所示單元中的R1係可為相同亦可為不同，較佳係相同。
Ar1的芳香族烴基及芳香族雜環基、以及R1的烷基所亦可具有的取代基，係在不致使本聚合體特性明顯降低之前提下，其餘並無特別的限制，可例如從下述取代基群Z所選擇的基，較佳係烷基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基，更佳係烷基。
[取代基群Z]
例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、環己基、十二烷基等碳數通常1以上、且通常24以下，較佳係12以下的直鏈、分支或環狀烷基；
例如：乙烯基等碳數通常2以上、且通常24以下，較佳係12以下的烯基；
例如：乙炔基等碳數通常2以上、且通常24以下，較佳係12以下的炔基；
例如：甲氧基、乙氧基等碳數通常1以上、且通常24以下，較佳係12以下的烷氧基；
例如：苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳數通常4以上、較佳5以上、且通常36以下、較佳24以下的芳氧基；
例如：甲氧羰基、乙氧羰基等碳數通常2以上、且通常24以下、較佳12以下的烷氧羰基；
例如：二甲胺基、二乙胺基等碳數通常2以上、且通常24以下、較佳12以下的二烷胺基；
例如：二苯胺基、二甲苯胺基、N-咔唑基等碳數通常10以上、較佳12以上、且通常36以下、較佳24以下的二芳胺基；
例如：苯基甲胺基等碳數通常7以上、且通常36以下、較佳24以下的芳基烷胺基；
例如：乙醯基、苯甲醯基等碳數通常2以上、且通常24以下、較佳12以下的醯基；
例如：氟原子、氯原子等鹵原子；
例如：三氟甲基等碳數通常1以上、且通常12以下、較佳6以下的鹵烷基；
例如：甲硫基、乙硫基等碳數通常1以上、且通常24以下、較佳12以下的烷硫基；
例如：苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳數通常4以上、較佳5以上、且通常36以下、較佳24以下的芳硫基；
例如：三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等碳數通常2以上、較佳3以上、且通常36以下、較佳24以下的矽烷基；
例如：三甲基矽氧烷基、三苯基矽氧烷基等碳數通常2以上、較佳3以上、且通常36以下、較佳24以下的矽氧烷基；
氰基；
例如：苯基、萘基等碳數通常6以上、且通常36以下、較佳24以下的芳香族烴基；
例如：噻吩基、吡啶基等碳數通常3以上、較佳4以上、且通常36以下、較佳24以下的芳香族雜環基。
再者，上述各取代基亦可更進一步具有取代基，該等取代基例係可例如與上述取代基(取代基群Z)相同者。
上式(1)所示單元中的T1，芳香族烴基及芳香族雜環基亦可由複數個鍵結。
作為芳香族烴基係可舉例如：苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、
環、聯伸三苯環、苊環、1,2-苯并苊環、茀環等六元環單環或2~5縮合環之2價基。
作為芳香族雜環基係可舉例如：呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、
二唑環、
吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、氟化吡咯環、氟化呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異
唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡
環、噠
環、嘧啶環、三
環、喹啉環、異喹啉環、
啉環(sinoline ring)、喹
啉環、菲啶環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等五或六元環單環或2~4縮合環之2價基。
作為芳香族烴基、芳香族雜環基所亦可具有的取代基並無特別的限制，可例如從上述取代基群Z中選擇的基，較佳係烷基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基，更佳係烷基。
當T1係由上述芳香族烴基及芳香族雜環基複數個鍵結的基時，就從電荷輸送性優異、耐久性優異的觀點，較佳係該等基2~6個連結。所連結的芳香族烴基及芳香族雜環基係可為1種、亦可為複數種。
再者，當T1係由上述芳香族烴基及芳香族雜環基複數個鍵結的基時，亦可經由連結基相鍵結。此情況，作為連結基較佳係從由-CR1R2-、-O-、-CO-、-NR3-、及-S-所構成群組中選擇的基、及由該等2~10個相連結的基。又，當由2個以上相連結的情況，連結基係可為1種、亦可為複數種。其中，R1~R3係表示各自獨立的氫原子、或亦可具有取代基的烷基、亦可具有取代基的芳香族烴基、亦可具有取代基的芳香族雜環基。連結基更佳係-CR1R2-、及由2~6個-CR1R2-相連結的基，特佳係-CR1R2-。
[相關交聯性基]
T1係取代基含有交聯性基。藉由含有交聯性基，便可在藉由熱
及/或活性能量線照射而引發反應(難溶化反應)的前後，使對有機溶劑的溶解性產生較大差異。
所謂「交聯性基」係指利用熱及/或活性能量線的照射，而與構成位於該交聯性基附近的其他分子之基產生反應，並生成新穎化學鍵的基。此情況，進行反應的基係可與交聯性基為相同的基、亦可為不同的基。交聯性基係可舉例如以下交聯性基群T所示的基。
<交聯性基群T>
[化5]
(上式中，R7~R9係表示氫原子或烷基。R10~R12係表示氫原子、烷基或烷氧基。Ar4係表示亦可具有取代基的芳香族烴基、或亦可具有取代基的芳香族雜環基。)
R7~R12的烷基通常較佳係碳數6以下的直鏈或分支鏈狀烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基等。更佳係甲基或乙基。若R7~R12的烷基碳數在6以下，便具有不會立體性抑制可交聯反應、容易引發膜不溶化的傾向。
R10~R12的烷氧基通常較佳係碳數6以下的直鏈或分支鏈狀烷氧基，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、2-丙氧基、正丁氧基等。更佳係甲氧基、乙氧基。若R10~R12的烷氧基碳數在6以下，便具有不會立體性抑制可交聯反應、容易引發膜不溶化的傾
向。
再者，Ar4之亦可具有取代基的芳香族烴基係可舉例如具有1個游離原子價的苯環、萘環等六元環單環或2~5縮合環。特別較佳係具有1個游離原子價的苯環。又，Ar4亦可由使2個以上該等亦可具有取代基的芳香族烴鍵結而成的基。此種基係可舉例如：聯伸苯基、伸聯三苯基等，較佳係4,4'-聯伸苯基。
該等之中，就從反應性高、較為容易利用交聯形成不溶化的觀點，較佳係環氧基、氧環丁烷基等環狀醚基、乙烯醚基等利用陽離子聚合進行交聯反應的基。其中，就從容易控制陽離子聚合速度的觀點，更佳係氧環丁烷基，就從在陽離子聚合時不易生成會有導致元件劣化可能性的羥基之觀點，較佳係乙烯醚基。
再者，就從更加提升元件的電化學安定性觀點，較佳係由肉桂醯基等芳基乙烯羰基、具1價游離原子價的苯并環丁烯環等進行環化加成反應之基。
再者，交聯性基之中，就從交聯後的結構特別安定之觀點，特佳係具有1價游離原子價的苯并環丁烯環。
Ar4之亦可具有取代基的芳香族雜環基係可舉例如：噻吩基、吡啶基等碳數通常3以上、較佳4以上、且通常36以下、較佳24以下的芳香族雜環基。特別較佳係噻吩基、吡啶基。
[其他的重複單元]
本發明的聚合體就從能提高聚合體中的N,N-雙(4-烷基苯基)聯苯胺結構、及被由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基所取代之N原子之比例，以及提高電洞注入與電洞輸送的觀點，較佳係
係更進一步含有下式(2)所示重複單元，即含有以下式(2)所示單元為重複單元。
[化6]
(式(2)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基。R1係表示各自獨立之亦可具有取代基的烷基。L1係表示芳香族烴基或芳香族雜環基。)
再者，藉由調整式(1)單元與式(2)單元的比例，便可調整後述聚合體所具有交聯性基的數量。
上式(2)所示單元中的L1，其芳香族烴基及芳香族雜環基亦可複數個鍵結。
芳香族烴基係可舉例如：苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、
環、聯伸三苯環、苊環、1,2-苯并苊環、茀環等六元環單環、或2~5縮合環的2價基。
芳香族雜環基係可舉例如：呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、
二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、氟化吡咯環、氟化呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異
唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡
環、噠
環、嘧啶環、三
環、喹啉環、異喹啉環、
啉環、喹
啉環、菲啶環、苯并咪唑環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等五
或六元環單環、或2~4縮合環之2價基。
芳香族烴基、芳香族雜環基所亦可具有的取代基並無特別的限制，可例如從上述取代基群Z中選擇的基，較佳係烷基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基，更佳係烷基。
當L1係由上述芳香族烴基及芳香族雜環基複數個鍵結的基時，就從電荷輸送性優異、及耐久性優異的觀點，較佳係由該等基2~6個連結。相連結的芳香族烴基及芳香族雜環基係可為1種、亦可為複數種。
再者，當L1係由上述芳香族烴基及芳香族雜環基複數個鍵結的基時，亦可經由連結基鍵結。此情況，連結基較佳係從-CR1R2-、-O-、-CO-、-NR3-、及-S-所構成群組中選擇的基、及由該等2~10個相連結的基。又，當2個以上相連結的情況，連結基係可為1種、亦可為複數種。其中，R1~R3係表示各自獨立的氫原子、或亦可具有取代基的烷基、亦可具有取代基的芳香族烴基、亦可具有取代基的芳香族雜環基。連結基更佳係-CR1R2-、及2~6個-CR1R2-相連結的基，特佳係-CR1R2-。
就從電洞注入輸送性優異的觀點，L1較佳係1,4-伸苯基、4,4'-聯伸苯基、4,4"-對伸三聯苯基中之任一者。
特別較佳係L1為4,4'-聯伸苯基，即含有以下式(3)所示單元為重複單元。
[化7]
(式(3)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基。R1係表示各自獨立之亦可具有取代基的烷基。)
[重複單元之比例]
本發明的聚合體就從提高電洞注入及電洞輸送的觀點，相對於總單體的單元100莫耳%，上式(1)及上式(2)所示單元合計較佳係50莫耳%以上、更佳係80莫耳%以上、特佳係100莫耳%(即除上式(1)及上式(2)所示單元外，其餘均未含有)。
[交聯性基之數量]
本發明聚合體所具有的交聯性基，就從藉由交聯而充分不溶化、且利用濕式成膜法可輕易形成其他層的觀點，越多越佳。另一方面，就從所形成層不易發生龜裂、不易殘留未反應交聯性基、有機電致發光元件容易延長壽命的觀點，交聯性基越少越佳。
本發明聚合體中，在1個聚合物鏈中所存在的交聯性基，較佳通常係平均1以上、更佳係平均2以上，且通常較佳係200以下、更佳係100以下。
再者，本發明聚合體所具有交聯性基的數量，係可依聚合體分子量每1000的數表示。
當本發明聚合體所具有的交聯性基數依聚合體分子量每1000的數表示時，分子量每1000通常係3.0個以下、較佳係2.0個以下、更佳係1.0個以下，且通常係0.01個以上、較佳係0.05個以上。
若交聯性基數在上述範圍內，便不易發生龜裂等，可輕易獲得平坦的膜。又，因為交聯密度適度，因而經交聯反應後在層內殘留的未反應交聯性基較少，不易影響及所獲得元件的壽命。
再者，因為經交聯反應後對有機溶劑的難溶性充足，因而可輕易利用濕式成膜法形成多層積層結構。
此處，聚合體分子量每1000的交聯性基數，係從聚合體扣除末端基，再從合成時所裝填單體的莫耳比、與結構式便可計算出。
例如若依後述實施例1所合成聚合體1的情況進行說明，則聚合體1經扣除末端基後的重複單元分子量係平均1688.46，且交聯性基係每1重複單元平均0.676個。若利用單純比例進行計算，則分子量每1000的交聯性基數便可計算為0.40個。
[化8]
[聚合體之分子量]
本發明聚合體的重量平均分子量通常係3,000,000以下、較佳係1,000,000以下、更佳係500,000以下、特佳係200,000以下，又通常係2,500以上、較佳係5,000以上、更佳係20,000以上、特佳係30,000以上。
若聚合體的重量平均分子量超越上述上限值，則因為對溶劑的溶解性降低，因而會有損及成膜性的可能性。又，若聚合體的重量平均分子量低於上述下限值，則因為聚合體的玻璃轉移溫度、熔點及氣化溫度會降低，因而會有耐熱性降低的情況。
再者，本發明聚合體的數量平均分子量(Mn)通常係2,500,000以下、較佳係750,000以下、更佳係400,000以下，又通常係2,000以上、較佳係4,000以上、更佳係8,000以上、特佳係20,000以上。
再者，本發明聚合體的分散度(Mw/Mn)較佳係3.5以下、更佳係2.5以下、特佳係2.0以下。又，因為分散度的值越小越好，因而下限值理想係1。若該聚合體的分散度在上述上限值以下，則精製容易、且對溶劑的溶解性、電荷輸送能力良好。
通常聚合體的重量平均分子量係利用SEC(尺寸排除色層分析)測定決定。在SEC測定時，越高分子量成分則溶出時間越短，越低分子量成分則溶出時間越長，使用由已知分子量聚苯乙烯(標準試料)的溶出時間計算出的校正曲線，藉由將樣品的溶出時間換算為分子量，便可計算出重量平均分子量。
[具體例]
本發明聚合體的具體例係如下所示，惟本發明聚合體並不僅侷
限於該等。另外，化學式中的數字係表示重複單元的莫耳比。
該等聚合體係可為無規共聚合體、交互共聚合體、嵌段共聚合體、或接枝共聚合體等任一者，且單體的排列順序並無限定。
[化9]
[聚合體之製造方法]
本發明聚合體的製造方法並無特別的限制，在能獲得本發明聚合體之前提下可為任意。例如依照Suzuki反應進行的聚合方法、利用Grignard反應進行的聚合方法、利用Yamamoto反應進行的聚合方法、利用Ullmann反應進行的聚合方法、利用Buchwald-Hartwig反應進行的聚合方法等等便可製造。
利用Ullmann反應進行的聚合方法、及利用Buchwald-Hartwig反應進行的聚合方法時，例如藉由使式(1a)、式(1b)、及式(2b)所示二鹵化芳基(X係表示I、Br、Cl、F等鹵原子)、與式(1c)所示一級胺芳基進行反應，便可合成本發明的聚合體。
[化10]
(上式中，X係表示鹵原子；Ar1、R1、T1、L1係與上述同義。)
再者，上述聚合方法中，通常形成N-芳基鍵結的反應係在例如碳酸鉀、第三丁氧基鈉、三乙胺等鹼存在下實施。又，亦可在例如銅、鈀錯合物等過渡金屬觸媒存在下實施。
<有機電致發光元件材料>
本發明的聚合體特別適用為有機電致發光元件材料。即，本發
明的聚合體較佳係有機電致發光元件材料。
當本發明聚合體使用為有機電致發光元件材料時，最好使用為形成有機電場發光元件的電洞注入層及電洞輸送層中之至少其中一者的材料，即最好使用為電荷輸送性材料。
使用為電荷輸送性材料時，本發明聚合體係可僅含1種，亦可依任意組合及任意比率含有2種以上。
當使用本發明聚合體形成有機電致發光元件的電洞注入層及電洞輸送層中之至少其中一者時，電洞注入層及/或電洞輸送層中的本發明聚合體含有量通常係1~100質量%、較佳係5~100質量%、更佳係10~100質量%。若在上述範圍內，便會提升電洞注入層及/或電洞輸送層的電荷輸送性、降低驅動電壓、提升驅動安定性，故屬較佳。
當本發明的聚合體在上述電洞注入層及/或電洞輸送層中並非100質量%時，構成電洞注入層及/或電洞輸送層的成分係可舉例如後述的電洞輸送性化合物等。
再者，因為可簡便地製造有機電致發光元件，因而本發明的聚合體最好使用於利用濕式成膜法形成的有機層。
<有機電致發光元件用組成物>
本發明的有機電致發光元件用組成物係含有本發明的聚合體。另外，本發明的有機電致發光元件用組成物係可含有1種本發明聚合體，亦可依任意組合及任意比率含有2種以上。
[聚合體的含有量]
本發明有機電致發光元件用組成物中的本發明聚合體含有量，通常係0.01~70質量%、較佳係0.1~60質量%、更佳係0.5~50質量%。
若在上述範圍內，則所形成的有機層不易發生缺陷、且不易發生膜厚不均，故屬較佳。
本發明的有機電致發光元件用組成物係除本發明聚合體之外，尚可含有溶劑等。
[溶劑]
本發明的有機電致發光元件用組成物通常係含有溶劑。該溶劑最好能溶解本發明聚合體。具體而言，最好能將本發明聚合體在室溫下通常溶解0.05質量%以上、較佳0.5質量%以上、更佳係1質量%以上的溶劑。
溶劑的具體例係可舉例如：甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己苯等芳香族系溶劑；1,2-二氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等含鹵溶劑；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚醋酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚等等醚系溶劑；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯系溶劑；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸異丙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等等酯系溶劑等等有機溶劑；以及其他之後述電洞注入層形成用組成物、電洞輸送層形成用組成物所使用的有機溶劑。
另外，溶劑係可使用1種、亦可依任意組合及任意比率併用2種以上。
其中，本發明有機電致發光元件用組成物中所含有的溶劑，較佳為20℃表面張力通常未滿40dyn/cm、較佳36dyn/cm以下、更佳33dyn/cm以下的溶劑。
當使用本發明有機電致發光元件用組成物，利用濕式成膜法形成塗膜，並使本發明聚合體進行交聯而形成有機層時，最好溶劑與基底的親和性較高。理由係膜質均勻性對有機電致發光元件的發光均勻性及安定性具有較大影響。所以，對濕式成膜法所使用的有機電致發光元件用組成物，為能依更高均塗性形成均勻塗膜，便要求降低表面張力。此處藉由使用如上述具有低表面張力的溶劑，便可形成含有本發明聚合體的均勻層，並可形成均勻的交聯層，故屬較佳。
低表面張力的溶劑具體例係可舉例如：前述甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己苯等芳香族系溶劑；苯甲酸乙酯等酯系溶劑；茴香醚等醚系溶劑；三氟甲氧基茴香醚、五氟甲氧基苯、3-(三氟甲基)茴香醚、五氟苯甲酸乙酯等。
再者，另一方面，本發明有機電致發光元件用組成物中所含有的溶劑，25℃蒸氣壓通常為10mmHg以下、較佳5mmHg以下、且通常為0.1mmHg以上。藉由使用此種溶劑，有機電致發光元件便適用於利用濕式成膜法進行製造的製程，可調製適於本發明聚合體性質的有機電致發光元件用組成物。
此種溶劑的具體例係可舉例如：前述甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶劑、醚系溶劑及酯系溶劑。
但是，水分會有引發有機電致發光元件性能劣化的可能性，尤其在連續驅動時會有促進輝度降低的可能性。所以，為能儘可能降低在濕式成膜中殘留的水分，在上述溶劑中，較佳為25℃水的溶解度在1質量%以下、更佳係0.1質量%以下的溶劑。
本發明之有機電致發光元件用組成物中所含有溶劑的含有量，通常為10質量%以上、較佳30質量%以上、更佳50質量%以上、特佳80質量%以上。藉由溶劑的含有量在上述下限以上，便可使所形成層的平坦度及均勻度均良好。
[電子受體性化合物]
當本發明的有機電致發光元件用組成物係使用為形成電洞注入層時，就低電阻化的觀點，最好更進一步含有電子受體性化合物。
作為電子受體性化合物較佳係具有氧化力、且具有從本發明聚合體接受一電子能力的化合物。具體較佳係電子親和力達4eV以上的化合物、更佳係達5eV以上的化合物。
此種電子受體性化合物係可舉例如從三芳基硼化合物、鹵化金屬、路易士酸、有機酸、鎓鹽、芳胺與鹵化金屬的鹽、及芳胺與路易士酸的鹽所構成群組中選擇1種或2種以上的化合物等。
具體係可舉例如：4-異丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基四氟硼酸鋶等經有機基取代的鎓鹽(國際公開第2005/089024號)；氯化鐵(III)(日本專利特開平11-251067號公報)、過氧二硫酸銨等高原子價無機化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本專利特開2003-31365號公報)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物及碘等。
此種化合物較佳係具有在長週期型週期表(以下在無特別聲明前提下，稱「週期表」時便指長週期型週期表)第15~17族所屬元素上，利用碳原子鍵結著至少一個有機基之結構的離子化合物，特別較佳係下式(4)所示化合物：
[化11]
(式(4)中，R9係表示利用碳原子與A1鍵結的有機基；R10係表示任意取代基。R9及R10亦可相互鍵結形成環。)
若作為R9係在與A1的鍵結部分處具有碳原子之有機基，則在不致違反本發明主旨之前提下，就種類並無特別的限制。R9的分子量係包含取代基在內的值通常在1000以下、較佳在500以下的範圍。
R9較佳例就從使正電荷呈非局部化的觀點，係可舉例如：烷基、烯基、炔基、芳香族烴基、芳香族雜環基。尤其，就從使正電荷呈非局部化、且熱安定的觀點，較佳係芳香族烴基或芳香族雜環基。
作為烷基係可例如直鏈狀、分支鏈狀或環狀烷基，碳數通常為1以上、且通常為12以下、較佳6以下。具體例係可舉例如：甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環己基等。
作為烯基係可例如碳數通常為2以上、且通常為12以下、較佳6以下。具體例係可舉例如：乙烯基、烯丙基、1-丁烯基等。
作為炔基係可例如碳數通常為2以上、且通常為12以下、較
佳6以下。具體例係可舉例如：乙炔基、炔丙基等。
作為芳香族烴基係可例如具有1個游離原子價的五元環或六元環單環、或2~5縮合環，利用該基使正電荷呈非局部化的基。具體例係可舉例如具有1個游離原子價的苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、
環、聯伸三苯環、苊環、茀環等。
作為芳香族雜環基係可例如具有1個游離原子價的五元環或六元環單環或2~4縮合環，利用該基使正電荷呈非局部化的基。具體例係可舉例如：具有1個游離原子價的呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、三唑環、咪唑環、
二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、氟化吡咯環、氟化呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異
唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡
環、噠
環、嘧啶環、三
環、喹啉環、異喹啉環、
啉環、喹
啉環、菲啶環、苯并咪唑環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環、薁環等。
R10係在不致違反本發明主旨前提下，其餘並無特別的限制。R10的分子量係包含取代基在內的值通常在1000以下、較佳500以下的範圍。
作為R10例係可舉例如：烷基、烯基、炔基、芳香族烴基、芳香族雜環基、胺基、烷氧基、芳氧基、醯基、烷氧羰基、芳氧羰基、烷羰氧基、烷硫基、芳硫基、磺醯基、烷磺醯基、芳磺醯基、磺醯氧基、氰基、羥基、硫醇基、矽烷基等。
其中，與R9同樣，就從電子受體性較大的觀點，最
好係在與A1間之鍵結部分處具有碳原子的有機基，較佳係可例如：烷基、烯基、炔基、芳香族烴基、芳香族雜環基。特別係就從電子受體性較大、且熱性安定的觀點，較佳係芳香族烴基或芳香族雜環基。
R10的烷基、烯基、炔基、芳香族烴基、芳香族雜環基，係可例如與先前相關R9所說明者同樣。
作為胺基係可舉例如：烷胺基、芳胺基、醯胺基等。
作為烷胺基係可例如具有1個以上碳數通常為1以上、且通常為12以下、較佳6以下烷基的烷胺基。具體例係可舉例如：甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基等。
作為芳胺基係可例如具有1個以上碳數通常為3以上、較佳4以上、且通常為25以下、較佳15以下之芳香族烴基或芳香族雜環基的芳胺基。具體例係可舉例如：苯胺基、二苯胺基、甲苯胺基、吡啶胺基、噻吩胺基等。
作為醯基胺基係可例如具有1個以上碳數通常為2以上、且通常為25以下、較佳15以下之醯基的醯胺基。具體例係可舉例如：乙醯胺基、苯甲醯胺基等。
作為烷氧基係可例如碳數通常為1以上、且通常為12以下、較佳6以下的烷氧基。具體例係可舉例如：甲氧基、乙氧基、丁氧基等。
作為芳氧基係可例如具有碳數通常為3以上、較佳4以上、且通常為25以下、較佳15以下之芳香族烴基或芳香族雜環基的芳氧基。具體例係可舉例如：苯氧基、萘氧基、吡啶氧基、噻吩氧基等。
作為醯基係可例如：碳數通常為1以上、且通常為
25以下、較佳15以下的醯基。具體例係可舉例如：甲醯基、乙醯基、苯甲醯基等。
作為烷氧羰基係可例如碳數通常為2以上、且通常為10以下、較佳7以下的烷氧羰基。具體例係可舉例如：甲氧羰基、乙氧羰基等。
作為芳氧羰基係可例如具有碳數通常為3以上、較佳4以上、且通常為25以下、較佳15以下的芳香族烴基或芳香族雜環基者。具體例係可舉例如苯氧羰基、吡啶氧羰基等。
作為烷羰氧基係可例如碳數通常為2以上、且通常為10以下、較佳7以下的烷羰氧基。具體例係可舉例如乙醯氧基、三氟乙醯氧基等。
作為烷硫基係可例如碳數通常為1以上、且通常為12以下、較佳6以下的烷硫基。具體例係可舉例如甲硫基、乙硫基等。
作為芳硫基係可例如碳數通常為3以上、較佳4以上、且通常為25以下、較佳14以下的芳硫基。具體例係可舉例如苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等。
作為烷磺醯基及芳磺醯基的具體例，係可舉例如：甲磺醯基、對甲苯磺醯基等。
作為磺醯氧基的具體例，係可舉例如：甲磺氧基、對甲苯磺醯氧基等。
作為矽烷基的具體例，係可舉例如：三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等。
以上，式(4)的R9及R10所例示基係在不致違反本發明主旨前提下，亦可更進一步利用其他取代基進行取代。取代基的
種類並無特別的限制，例如除上述R9及R10分別例示的基之外，尚可例如鹵原子、氰基、硫氰基、硝基等。尤其，就從不致妨礙離子化合物(電子受體性化合物)的耐熱性及電子受體性觀點，較佳係烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基。
式(4)中，A1較佳係週期表第17族所屬元素，就從電子受體性及取得容易性的觀點，較佳係週期表第五週期以前(第三~第五週期)的元素。即，A1較佳係碘原子、溴原子、氯原子中之任一者。
特別係就從電子受體性、化合物安定性的觀點，較佳係式(4)的A1為溴原子或碘原子的離子化合物，更佳係碘原子的離子化合物。
式(4)中，Z1 n1-係表示共軛陰離子。共軛陰離子的種類並無特別的限制，可為單原子離子、亦可為錯離子。但，因為共軛陰離子的尺寸越大，則負電荷越非局部化，隨之正電荷亦越非局部化使電子受體能越大，所以錯離子優於單原子離子。
n1係相當於共軛陰離子Z1 n1-之離子價的任意正整數。n1值並無特別的限制，較佳係1或2、更佳係1。
作為Z1 n1-的具體例係可舉例如：氫氧化物離子、氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、氰化物離子、硝酸根離子、亞硝酸根離子、硫酸根離子、亞硫酸根離子、過氯酸根離子、過溴酸根離子、過碘酸根離子、氯酸根離子、亞氯酸根離子、次氯酸根離子、磷酸根離子、亞磷酸根離子、連二磷酸根離子、硼酸根離子、異氰酸根離子、硫化氫離子、四氟硼酸根離子、六氟磷酸根離子、六氯銻酸根離子；醋酸根離子、三氟醋酸根離子、苯甲
酸根離子等羧酸根離子；甲磺酸離子、三氟甲磺酸根離子等磺酸根離子；甲氧基離子、第三丁氧基離子等烷氧離子等等。其中，較佳係四氟硼酸根離子及六氟硼酸根離子。
再者，作為共軛陰離子Z1 n1-係就從化合物安定性、對溶劑的溶解性觀點、以及尺寸較大的觀點，因為負電荷非局部化、隨之正電荷亦非局部化而使電子受體能變大，因而特佳係下式(5)所示錯離子：
[化12]
(式(5)中，E3係表示各自獨立的長週期型週期表第13族所屬元素；Ar5~Ar8係表示各自獨立的芳香族烴基或芳香族雜環基。)
作為E3較佳係硼原子、鋁原子、鎵原子，就從化合物安定性、合成及精製容易度的觀點，較佳係硼原子。
作為Ar5~Ar8的芳香族烴基、芳香族雜環基係可例如先前相關式(4)的R9所例示者同樣之具有1個游離原子價的五元環或六元環單環、或2~4縮合環。尤其，就從化合物安定性、耐熱性的觀點，較佳係具有1個游離原子價的苯環、萘環、吡啶環、吡
環、噠
環、嘧啶環、三
環、喹啉環、異喹啉環。
作為Ar5~Ar8所例示的芳香族烴基、芳香族雜環基係在不致違反本發明主旨前提下，亦可更進一步利用其他取代基進行取代。取代基的種類並無特別的限制，可適用任意取代基，但最好
為親電子性的基。
就Ar5~Ar8所亦可具有的取代基，若例示較佳的親電子性基，則係可舉例如：氟原子、氯原子、溴原子等鹵原子；氰基；硫氰基；硝基；甲磺醯基等烷磺醯基；對甲苯磺醯基等芳磺醯基；甲醯基、乙醯基、苯甲醯基等碳數通常為1以上、且通常為12以下、較佳6以下的醯基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳數通常為2以上、且通常為10以下、較佳7以下的烷氧羰基；苯氧羰基、吡啶氧羰基等具有碳數通常為3以上、較佳4以上、且通常為25以下、較佳15以下之芳香族烴基或芳香族雜環基的芳氧羰基；胺基羰基；胺磺醯基；三氟甲基、五氟乙基等碳數通常為1以上、且通常為10以下、較佳6以下的直鏈狀、分支鏈狀或環狀烷基，經氟原子、氯原子等鹵原子所取代的鹵烷基等。
其中，更佳係Ar5~Ar8中至少1個基係以氟原子或氯原子為取代基且具有1個或2個以上。特別係就使負電荷效率佳地呈非局部化的觀點、以及具有適度昇華性的觀點，特佳係Ar5~Ar8的所有氫原子均被氟原子取代的全氟芳基。全氟芳基的具體例，係可舉例如：五氟苯基、七氟-2-萘基、四氟-4-吡啶基等。
本發明電子受體性化合物的分子量通常係100~5000、較佳300~3000、更佳400~2000。
若在上述範圍內，就從正電荷及負電荷充分非局部化、電子受體能佳、且不易妨礙電荷輸送的觀點，可謂較佳。
以下，本發明較佳的下式(4)所記載電子受體性化合物具體例，係如下述表1所示，惟本發明並不僅侷限於該等。
[化13]
[表1]表1 
[表2]表1(續) 
[表3]表1(續) 
[表4]表1(續) 
[表5]表1(續) 
[表6]表1(續) 
[表7]表1(續) 
本發明的有機電致發光元件用組成物係就如上述的電子受體性化合物可單獨含有1種、亦可依任意組合及比率含有2種以上。
當本發明的有機電致發光元件用組成物係含有電子受體性化合物時，本發明有機電致發光元件用組成物的電子受體性化合物含
有量通常係0.0005質量%以上、較佳係0.001質量%以上，且通常係20質量%以下、較佳係10質量%以下。又，電子受體性化合物相對於有機電致發光元件用組成物中的本發明聚合體比例通常係0.5質量%以上、較佳係1質量%以上、更佳係3質量%以上，且通常係80質量%以下、較佳係60質量%以下、更佳係40質量%以下。
若有機電致發光元件用組成物中的電子受體性化合物含有量達上述下限以上，則電子受體會從聚合體接收電子，使所形成有機層呈低電阻化，故屬較佳；若在上述上限以下，則所形成的有機層不易生成缺陷，且不易發生膜厚不均，故屬較佳。
[陽離子自由基化合物]
本發明的有機電致發光元件用組成物亦可更進一步含有陽離子自由基化合物。
陽離子自由基化合物較佳係由從電洞輸送性化合物中去除一電子的化學物種之陽離子自由基、與共軛陰離子所形成的離子化合物。但，當陽離子自由基係源自電洞輸送性高分子化合物的情況，陽離子自由基便成為由高分子化合物的重複單元中去除一電子的結構。
再者，陽離子自由基較佳係從後述電洞輸送性化合物中去除一電子的化學物種。就從非晶質性、可見光穿透率、耐熱性、及溶解性等觀點，電洞輸送性化合物最好從較佳化合物中去除一電子的化學物種。
其中，陽離子自由基化合物係可藉由將後述電洞輸送性化合物、與前述電子受體性化合物進行混合便可生成。即，藉由
將電洞輸送性化合物與電子受體性化合物進行混合，便引發從電洞輸送性化合物朝向電子受體性化合物的電子移動，而生成由電洞輸送性化合物的陽離子自由基與共軛陰離子形成的陽離子離子化合物。
當本發明的有機電致發光元件用組成物係含有陽離子自由基化合物的情況，本發明有機電致發光元件用組成物的陽離子自由基化合物含有量通常係0.0005質量%以上、較佳係0.001質量%以上，且通常係40質量%以下、較佳係20質量%以下。若陽離子自由基化合物的含有量達下限以上，則所形成有機層呈低電阻化，故屬較佳；若在上限以下，則所形成的有機層不易生成缺陷，且不易發生膜厚不均，故屬較佳。
另外，本發明有機電致發光元件用組成物中，除上述成分之外，尚亦可依後述含有量含有在後述電洞注入層形成用組成物或電洞輸送層形成用組成物中所含有的成分。
<有機電致發光元件>
本發明的有機電致發光元件係在基板上，設有陽極及陰極、以及在該陽極與該陰極之間設有有機層的有機電致發光元件；其特徵在於：該有機層係含有使用含本發明聚合體的本發明有機電致發光元件用組成物，利用濕式成膜法所形成的層。
本發明的有機電致發光元件中，利用濕式成膜法形成的層較佳係電洞注入層及電洞輸送層中之至少其中一者，特別較佳係該有機層係具備有電洞注入層、電洞輸送層及發光層，且該等電洞注入層、電洞輸送層及發光層全部均係利用濕式成膜法形成的
層。
本發明中所謂「濕式成膜法」係指成膜方法(即塗佈方法)係採用例如：旋塗法、浸塗法、模具塗佈法、棒塗法、刮刀塗佈法、輥式塗佈法、噴塗法、毛細管塗佈法、噴墨法、噴嘴印刷法、網版印刷法、凹版印刷法、快乾印刷法等利用濕式進行成膜的方法，再使該塗佈膜乾燥而施行膜形成的方法。該等成膜方法中，較佳係旋塗法、噴塗法、噴墨法、噴嘴印刷法等。
本發明有機電致發光元件的構造一例，係如圖1所示的有機電致發光元件10之結構例示意圖(剖面)。圖1中，1係表示基板，2係表示陽極，3係表示電洞注入層，4係表示電洞輸送層，5係表示發光層，6係表示電洞阻礙層，7係表示電子輸送層，8係表示電子注入層，9係表示陰極。
以下，針對本發明有機電致發光元件的層構成及其一般的形成方法等實施形態一例，參照圖1進行說明。
[基板]
基板1係成為有機電致發光元件的支撐體，通常係使用例如石英、玻璃的板狀物、或金屬板、金屬箔、塑膠膜/片等。該等之中，最好為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明合成樹脂的板。基板就從不易因外在空氣而導致有機電致發光元件劣化，最好設為高阻氣性的材質。所以，特別係使用如合成樹脂製基板等低阻氣性材質時，最好在基板至少單面上設置緻密的矽氧化膜等俾提升阻氣性。
[陽極]
陽極2係負責在靠發光層5側的層中注入電洞的功能。
陽極2通常係利用例如：鋁、金、銀、鎳、鈀、白金等金屬；銦及/或錫的氧化物等金屬氧化物；碘化銅等鹵化金屬；碳黑及聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等構成。
陽極2的形成通常大多利用濺鍍法、真空蒸鍍法等乾式法實施。又，當使用例如銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等形成陽極時，亦可藉由使分散於適當黏結劑樹脂溶液中，才塗佈於基板上而形成。又，導電性高分子的情況，亦可利用電解聚合直接在基板上形成薄膜，或者在基板上塗佈導電性高分子而形成陽極(Appl.Phys.Lett.,第60卷,第2711頁,1992年)。
陽極2通常係單層構造，但亦可適當地形成積層構造。當陽極2係積層構造的情況，亦可在第1層陽極上積層不同的導電材料。
陽極2的厚度係只要配合所需要的透明性與材質等再行決定便可。特別係需要高透明性的情況，較佳係可見光穿透率達60%以上的厚度、更佳係達80%以上的厚度。陽極2的厚度通常係5nm以上、較佳係10nm以上，且通常係1000nm以下、較佳係500nm以下。另一方面，當不需要透明性的情況，陽極2的厚度係只要配合所需強度等再任意設定厚度便可，此情況陽極2亦可設為與基板相同的厚度。
當在陽極2的表面上有形成其他層的情況，藉由在成膜前便施行紫外線/臭氧、氧電漿、氬電漿等處理，便可除去陽極2
上的雜質，且調整其游離電位俾提升電洞注入性，故屬較佳。
[電洞注入層]
負責從陽極2側朝發光層5側輸送電洞之功能的層，通常稱為「電洞注入輸送層」或「電洞輸送層」。而，當負責從陽極2側朝發光層5側輸送電洞之功能的層係達2層以上時，將最靠近陽極側的層稱為「電洞注入層3」。就強化從陽極2朝發光層5側輸送電洞之功能的觀點，最好有形成電洞注入層3。形成電洞注入層3時，通常電洞注入層3係形成於陽極2上。
電洞注入層3的膜厚通常係1nm以上、較佳係5nm以上、且通常係1000nm以下、較佳係500nm以下。
電洞注入層的形成方法係可為真空蒸鍍法、亦可為濕式成膜法。就從成膜性優異的觀點，最好利用濕式成膜法形成。
電洞注入層3較佳係含有電洞輸送性化合物、更佳係含有電洞輸送性化合物與電子受體性化合物。特佳係在電洞注入層中含有陽離子自由基化合物、最佳係含有陽離子自由基化合物與電洞輸送性化合物。
以下針對一般電洞注入層的形成方法進行說明，但本發明的有機電致發光元件中，電洞注入層最好係使用本發明有機電致發光元件用組成物並利用濕式成膜法形成。
[電洞輸送性化合物]
電洞注入層形成用組成物通常係含有成為電洞注入層3的電洞輸送性化合物。又，濕式成膜法的情況，通常更進一步亦含有溶劑。
電洞注入層形成用組成物較佳係電洞輸送性高、可效率佳地輸送所注入電洞者。所以，最好電洞移動度較大、在製造時或使用時等之情況下不易產生會成為陷阱的雜質。又，較佳係安定性優異、游離電位較小、對可見光的透明性高。特別係最好當電洞注入層接觸到發光層時，不會消減來自發光層的發光、以及不會與發光層形成激態錯合物導致發光效率降低者。
電洞輸送性化合物係就從由陽極朝電洞注入層的電荷注入障壁觀點，較佳係具有4.5eV~6.0eV游離電位的化合物。電洞輸送性化合物例係可舉例如：芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、寡噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄苯系化合物、利用茀基連結三級胺的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、喹吖酮系化合物等。
上述例示化合物中，就從非晶質性及可見光透過性的觀點，較佳係芳香族胺化合物、更佳係芳香族三級胺化合物。此處，所謂「芳香族三級胺化合物」係指具有芳香族三級胺結構的化合物，亦涵蓋具有源自芳香族三級胺之基的化合物。
芳香族三級胺化合物的種類並無特別的限制，就從較容易利用表面平滑化效果獲得均勻發光的觀點，較佳係使用重量平均分子量1000以上且1000000以下的高分子化合物(由重複單元相連接的聚合型化合物)。芳香族三級胺高分子化合物的較佳例係除本發明聚合體之外，尚可例如：具有下式(6)所示重複單元的高分子化合物，即含有以下式(6)所示單元為重複單元的高分子化合物等。
[化14]
(式(6)中，Ar11及Ar12係表示各自獨立、亦可具有取代基之芳香族烴基、或亦可具有取代基之芳香族雜環基。Ar13~Ar15係表示各自獨立、亦可具有取代基之芳香族烴基、或亦可具有取代基之芳香族雜環基。Y係表示從下述所示連結基群中選擇的連結基。又，Ar11~Ar15中，亦可由在同一N原子上所鍵結的二個基相互鍵結形成環。)
<連結基群>
[化15]
(上式中，Ar16~Ar26係表示各自獨立、亦可具有取代基之芳香族烴基、或亦可具有取代基之芳香族雜環基。R11及R12係表示各自獨立的氫原子或任意取代基。)
Ar16~Ar26的芳香族烴基及芳香族雜環基係就從高分子化合物的溶解性、耐熱性、及電洞注入輸送性觀點，較佳係具有1個或2個游離原子價的苯環、萘環、菲環、噻吩環、吡啶環，更佳係具有1個或2個游離原子價的苯環、萘環。
含有以式(6)所示單元為重複單元的芳香族三級胺高
分子化合物具體例，係可舉例如國際公開第2005/089024號所記載者等。
在電洞注入層3中，為能利用電洞輸送性化合物的氧化，而提升電洞注入層的導電率，最好含有前述電子受體性化合物、或前述陽離子自由基化合物。
PEDOT/PSS(Adv.Mater.,2000年,第12卷,第481頁)、或苯胺綠鹽酸鹽(J.Phys.Chem.,1990年,第94卷,第7716頁)等源自高分子化合物的陽離子自由基化合物，係利用氧化聚合(脫氫聚合)亦可生成。
此處所謂「氧化聚合」係指將單體在酸性溶液中，使用過氧二硫酸鹽等進行化學性或電化學性氧化。該氧化聚合(脫氫聚合)的情況，藉由單體被氧化而高分子化，且生成將源自酸性溶液的陰離子當作共軛陰離子之從高分子的重複單元中去除一電子的陽離子自由基。
[利用濕式成膜法進行的電洞注入層之形成]
當利用濕式成膜法形成電洞注入層3時，通常係與能溶解將成為電洞注入層之材料的溶劑(電洞注入層用溶劑)進行混合，而調製成膜用組成物(電洞注入層形成用組成物)，再將該電洞注入層形成用組成物塗佈在屬於電洞注入層下層的層(通常係陽極)上而成膜，經乾燥便可形成。
電洞注入層形成用組成物中的電洞輸送性化合物濃度，係在不致損及本發明效果前提下可為任意，就從膜厚均勻性的觀點，越低越佳；又，另一方面，就從電洞注入層不易發生缺陷的
觀點，越高越佳。具體而言，較佳係0.01質量%以上、更佳係0.1質量%以上、特佳係0.5質量%以上；又，另一方面，較佳係70質量%以下、更佳係60質量%以下、特佳係50質量%以下。
作為溶劑係可舉例如：醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑等。
作為醚系溶劑係可舉例如：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚醋酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；以及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚等等。
作為酯系溶劑係可舉例如：醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等等。
作為芳香族烴系溶劑係可舉例如：甲苯、二甲苯、環己苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、環己苯、甲基萘等。
作為醯胺系溶劑係可舉例如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。
除該等之外，尚亦可使用二甲基亞碸等。
電洞注入層3利用濕式成膜法進行之形成，通常係經調製電洞注入層形成用組成物之後，再將其塗佈於屬於電洞注入層3下層之層(通常係陽極2)上而成膜，經乾燥而實施。
電洞注入層3通常係經成膜後，再利用加熱、減壓乾燥等使塗佈膜乾燥。
[利用真空蒸鍍法進行的電洞注入層之形成]
當利用真空蒸鍍法形成電洞注入層3時，通常係將電洞注入層3之構成材料(前述電洞輸送性化合物、電子受體性化合物等)中之1種或2種以上，裝入於在真空容器內設置的坩堝中(使用2種以上材料時，通常分別裝入各自的坩堝中)，真空泵將真空容器內排氣至10-4Pa程度後，加熱坩堝(使用2種以上材料時，通常係加熱各自坩堝)，一邊控制坩堝內的材料蒸發量一邊使之蒸發(使用2種以上材料時，通常係各自獨立一邊控制蒸發量一邊使之蒸發)，便在朝向坩堝放置之基板的陽極上形成電洞注入層。另外，使用2種以上材料時，將該等的混合物裝入坩堝中，經加熱、蒸發亦可形成電洞注入層。
蒸鍍時的真空度係在不致明顯損及本發明效果前提下，其餘並無限定，通常係0.1×10-6Torr(0.13×10-4Pa)以上、且9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。蒸鍍速度係在不致明顯損及本發明效果之前提下，其餘並無限定，通常係0.10Å/秒以上、且5.0Å/秒以下。蒸鍍時的成膜溫度係在不致明顯損及本發明效果之前提下，其餘並無限定，較佳係在10℃以上且50℃以下實施。
另外，電洞注入層3亦可與後述電洞輸送層4同樣地施行交聯。
[電洞輸送層]
電洞輸送層4係負責從陽極2側朝發光層5側輸送電洞之功能的層。電洞輸送層4就本發明有機電致發光元件而言並非屬必要的層，但就從強化由陽極2朝發光層5輸送電洞之功能的觀點，最好
有形成該層。形成電洞輸送層4時，通常電洞輸送層4係形成於陽極2與發光層5之間。又，有形成上述電洞注入層3時，係形成於電洞注入層3與發光層5之間。
電洞輸送層4的膜厚通常係5nm以上、較佳係10nm以上，又另一方面，通常係300nm以下、較佳係100nm以下。
電洞輸送層4的形成方法係可為真空蒸鍍法、亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的觀點，最好利用濕式成膜法形成。
以下針對一般電洞輸送層之形成方法進行說明。
電洞輸送層4通常係含有電洞輸送性化合物。電洞輸送層4中所含的電洞輸送性化合物係可例如前述化合物，更具體而言，除本發明的聚合體之外，作為較佳例尚可舉例如：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯基所代表含2個以上三級胺且由2個以上縮合芳香族環取代氮原子的芳香族二胺(日本專利特開平5-234681號公報)；4,4',4"-三(1-萘基苯胺基)三苯胺等具有星爆式結構的芳香族胺化合物(J.Lumin.,第72-74卷、第985頁、1997年)；由三苯胺的四聚體所形成之芳香族胺化合物(Chem.Commun.,第2175頁、1996年)；2,2',7,7'-四(二苯胺基)-9,9'-螺雙茀等螺化合物(Synth.Metals,第91卷、第209頁、1997年)；4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑衍生物等等。又，較佳尚亦可使用例如聚乙烯咔唑、聚乙烯三苯胺(日本專利特開平7-53953號公報)、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳醚碸(Polym.Adv.Tech.,第7卷、第33頁、1996年)等。
[利用濕式成膜法進行的電洞輸送層之形成]
當利用濕式成膜法形成電洞輸送層時，通常係與利用濕式成膜
法形成上述電洞注入層的情況同樣，取代電洞注入層形成用組成物，改為使用電洞輸送層形成用組成物形成。
當利用濕式成膜法形成電洞輸送層時，通常電洞輸送層形成用組成物係更進一步含有溶劑。電洞輸送層形成用組成物所使用的溶劑，係可使用與上述電洞注入層形成用組成物所用溶劑為同樣的溶劑。
電洞輸送層形成用組成物中的電洞輸送性化合物濃度，係可設定為與電洞注入層形成用組成物中的電洞輸送性化合物濃度為同樣的範圍。
電洞輸送層利用濕式成膜法形成時，係可與前述電洞注入層成膜法同樣地實施。
[利用真空蒸鍍法進行的電洞輸送層之形成]
對於利用真空蒸鍍法形成電洞輸送層時，通常亦是與利用真空蒸鍍法形成上述電洞注入層的情況同樣，取代電洞注入層形成用組成物，改為使用電洞輸送層形成用組成物便可形成。蒸鍍時的真空度、蒸鍍速度及溫度等成膜條件等等，係可依照與上述電洞注入層進行真空蒸鍍時為同樣的條件施行成膜。
[發光層]
發光層5係負責當對一對電極間賦予電場時，藉由從陽極2注入的電洞、與從陰極9注入的電子進行再結合而激發並發光之功能的層。發光層5係在陽極2與陰極9之間形成的層，發光層係當在陽極上有形成電洞注入層時，便形成於電洞注入層與陰極之間，又
當在陽極上設有電洞輸送層時，便形成於電洞輸送層與陰極之間。
發光層5的膜厚係在不致明顯損及本發明效果之前提下可為任意，就膜不易發生缺陷的觀點，越厚越佳，又另一方面，就從容易形成低驅動電壓的觀點，越薄越佳。所以，較佳係達3nm以上、更佳係達5nm以上，又另一方面，通常較佳係200nm以下、更佳係100nm以下。
發光層5係至少含有具發光性質的材料(發光材料)，且較佳係含有具電荷輸送性的材料(電荷輸送性材料)。
[發光材料]
發光材料係依所需發光波長發光，在不致損及本發明效果之前提下，其餘並無特別的限制，可使用公知發光材料。發光材料係可為螢光發光材料、亦可為磷光發光材料，但最好係發光效率佳的材料，就從內部量子效率的觀點，較佳係磷光發光材料。
螢光發光材料係可例如以下材料。
作為提供藍色發光的螢光發光材料(藍色螢光發光材料)係可舉例如：萘、苝、芘、蒽、香豆素、
、對雙(2-苯基乙烯基)苯、及該等的衍生物等。
作為提供綠色發光的螢光發光材料(綠色螢光發光材料)，係可舉例如：喹吖酮衍生物、香豆素衍生物、及Al(C9H6NO)3等鋁錯合物等等。
作為提供黃色發光的螢光發光材料(黃色螢光發光材料)，係可舉例如：紅熒烯、呸啶酮衍生物等。
作為提供紅色發光的螢光發光材料(紅色螢光發光材料)，係可
舉例如：DCM(4-(二氰亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲胺基苯乙烯基)-4H-吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、玫瑰紅衍生物、苯并氧硫
衍生物、氮雜苯并硫
等。
再者，作為磷光發光材料係可例如含有從長週期型週期表第7~11族中所選擇金屬的有機金屬錯合物等。從週期表第7~11族所選擇的金屬，較佳係可舉例如：釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、白金、金等。
作為有機金屬錯合物的配位基較佳係(雜)芳基吡啶配位基、(雜)芳基吡唑配位基等由(雜)芳基、與吡啶、吡唑、菲咯啉等連結的配位基，更佳係苯基吡啶配位基、苯基吡唑配位基。此處所謂「(雜)芳基」係表示芳基或雜芳基。
作為較佳的磷光發光材料具體係可例如：三(2-苯基吡啶)銥、三(2-苯基吡啶)釕、三(2-苯基吡啶)鈀、雙(2-苯基吡啶)白金、三(2-苯基吡啶)鋨、三(2-苯基吡啶)錸等苯基吡啶錯合物；以及八乙基卟啉白金、八苯基卟啉白金、八乙基卟啉鈀、八苯基卟啉鈀等卟啉錯合物等等。
作為高分子系發光材料係可舉例如：聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-第二丁基苯基))二苯胺)]、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(1,4-苯并-2{2,1'-3}-三唑)]等聚茀系材料；聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯亞乙烯]等聚伸苯亞乙烯系材料。
[電荷輸送性材料]
電荷輸送性材料係具有正電荷(電洞)或負電荷(電子)輸送性的
材料，在不致損及本發明效果之前提下，其餘並無特別的限制，可使用公知發光材料。
電荷輸送性材料係可使用習知有機電致發光元件的發光層所使用化合物等，特別較佳係當作發光層主體材料使用的化合物。
作為電荷輸送性材料具體係可舉例如：含有本發明聚合體的芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、寡噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄苯系化合物、利用茀基連結三級胺的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、矽烷胺系化合物、膦胺系化合物、喹吖酮系化合物等就電洞注入層的電洞輸送性化合物所例示化合物等，其他尚可舉例如：蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、
二唑系化合物、矽諾魯系化合物等電子輸送性化合物等等。
再者，較佳係尚可使用例如：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯基所代表含有2個以上三級胺且由2個以上縮合芳香族環取代氮原子的芳香族二胺(日本專利特開平5-234681號公報)；4,4',4"-三(1-萘基苯胺基)三苯胺等具有星爆式結構的芳香族胺化合物(J.Lumin.,第72-74卷、第985頁、1997年)；由三苯胺的四聚體所形成之芳香族胺系化合物(Chem.Commun.,第2175頁、1996年)；2,2',7,7'-四(二苯胺基)-9,9'-螺雙茀等螺化合物(Synth.Metals,第91卷、第209頁、1997年)；4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑系化合物等就電洞輸送層的電洞輸送性化合物所例示化合物等等。
再者，其他尚亦可舉例如：2-(4-伸聯苯基)-5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-
二唑(tBu-PBD)、2,5-雙(1-萘基)-1,3,4-
二唑(BND)等
二唑系化合物；2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶))-1,1-二甲基-3,4-
二苯基矽諾魯(PyPySPyPy)等矽諾魯系化合物；向紅菲咯啉(BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP、浴銅靈)等菲咯啉系化合物等等。
[利用濕式成膜法進行的發光層形成]
發光層的形成方法係可為真空蒸鍍法、亦可為濕式成膜法，但就從成膜性優異的觀點，較佳係濕式成膜法、更佳係旋塗法及噴墨法。特別係若使用本發明的有機電致發光元件用組成物，形成將成為發光層下層的電洞注入層或電洞輸送層，便較容易利用濕式成膜法施行積層化，因而最好採用濕式成膜法。當利用濕式成膜法形成發光層時，通常係與上述利用濕式成膜法形成電洞注入層的情況同樣，取代電洞注入層形成用組成物，改為使用由與能溶解將成為發光層之材料的溶劑(發光層用溶劑)進行混合，而調製的發光層形成用組成物進行形成。
作為溶劑係除相關電洞注入層形成所舉例的醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑之外，尚可例如：烷烴系溶劑、鹵化芳香族烴系溶劑、脂肪族醇系溶劑、脂環族醇系溶劑、脂肪族酮系溶劑及、脂環族酮系溶劑等。以下舉溶劑的具體例，但在不致損及本發明效果前提下，並不僅侷限於該等。
例如：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚醋酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶劑；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚、二苯基醚等芳香族醚系溶劑；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯
甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶劑；甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己苯、四氫化萘、3-異丙基聯苯基、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、環己苯、甲基萘等芳香族烴系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫化萘、雙環己烷等烷烴系溶劑；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶劑；環己醇、環辛醇等脂環族醇系溶劑；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮系溶劑；環己酮、環辛酮、葑酮等脂環族酮系溶劑等等。該等之中，更佳係烷烴系溶劑及芳香族烴系溶劑。
[電洞阻礙層]
在發光層5與後述電子注入層8之間亦可設置電洞阻礙層6。電洞阻礙層6係在發光層5上，依接觸到發光層5靠陰極9側之界面的方式積層之層。
該電洞阻礙層6具有阻止從陽極2移動至的電洞到達陰極9之功用，以及將從陰極9注入的電子效率佳地朝發光層5方向輸送的功用。對構成電洞阻礙層6的材料所要求物性係可例如電子遷移率高且電洞移動度低、能隙(HOMO、LUMO之差)大、以及激發三重態能階(T1)高。
滿足此種條件的電洞阻礙層材料係可舉例如：雙(2-甲基-8-喹啉基)(酚基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉基)(三苯基矽烷醇基)鋁等混合配位基錯合物；雙(2-甲基-8-喹啉基)鋁-μ-氧基-雙-(2-甲基-8-喹啉基)鋁二核金屬錯合物等金屬錯合物；二苯乙烯聯苯衍生物等苯乙烯化合物(日本專利特開平11-242996號公報)；3-(4-聯苯基)-4-
苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本專利特開平7-41759號公報)；浴銅靈等菲咯啉衍生物(日本專利特開平10-79297號公報)等。又，國際公開第2005/022962號所記載至少具有1個2,4,6位經取代之吡啶環的化合物，亦屬較佳的電洞阻礙層材料。
電洞阻礙層6的形成方法並無限制。所以，可利用濕式成膜法、蒸鍍法、或其他方法形成。
電洞阻礙層6的膜厚係在不致明顯損及本發明效果前提下可為任意，通常係0.3nm以上、較佳係0.5nm以上，且通常係100nm以下、較佳係50nm以下。
[電子輸送層]
電子輸送層7係在更加提升元件電流效率之目的下，設置於發光層5與電子注入層8之間。
電子輸送層7係利用在被賦予電場的電極間，能將從陰極9所注入之電子效率佳地朝發光層5的方向輸送之化合物形成。作為電子輸送層7所使用的電子輸送性化合物，必需係從陰極9或電子注入層8的電子注入效率高、且具有高電子遷移率、能效率佳地輸送所注入電子的化合物。
作為電子輸送層所使用的電子輸送性化合物，具體係可舉例如：8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物(日本專利特開昭59-194393號公報)；10-羥基苯并[h]喹啉的金屬錯合物、
二唑衍生物、二苯乙烯聯苯衍生物、矽諾魯衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合物、5-羥基黃酮金屬錯合物、苯并
唑金屬錯合物、苯并噻唑金屬
錯合物、三苯并咪唑苯(美國專利第5645948號說明書)；喹
啉化合物(日本專利特開平6-207169號公報)；菲咯啉衍生物(日本專利特開平5-331459號公報)；2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。
電子輸送層7的膜厚通常係1nm以上、較佳係5nm以上，且通常係300nm以下、較佳係100nm以下。
電子輸送層7係同上述，利用濕式成膜法或真空蒸鍍法積層於電洞阻礙層6上而形成。通常係採用真空蒸鍍法。
[電子注入層]
電子注入層8係發揮將從陰極9注入的電子效率佳地朝電子輸送層7或發光層5注入的功用。
為能效率佳地施行電子注入，形成電子注入層8的材料最好係功函數較低的金屬。可使用例如：鈉、銫等鹼金屬；鋇、鈣等鹼土族金屬等。膜厚通常最好係0.1nm以上、且5nm以下。
再者，在例如向紅菲咯啉等含氮雜環化合物、或8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物所代表有機電子輸送材料中，摻雜例如鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬(日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等所記載)，可兼顧電子注入．輸送性提升、以及優異膜質，故屬較佳。
電子注入層8的膜厚通常係5nm以上、較佳係10nm以上，且通常係200nm以下、較佳係100nm以下的範圍。
電子注入層8係藉由利用濕式成膜法或真空蒸鍍法，積層於發
光層5或其上面的電洞阻礙層6或電子輸送層7上而形成。
濕式成膜法情況的詳細內容係同前述發光層的情況。
[陰極]
陰極9係發揮朝靠發光層5側之層(電子注入層或發光層等)注入電子的功用。
陰極9的材料係可使用上述陽極2所使用的材料，但在效率佳地施行電子注入前提下，最好使用功函數較低的金屬，可使用例如錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等金屬或該等的合金等等。具體例係可例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數的合金電極等等。
就從元件安定性的觀點，最好在陰極上積層著功函數高、且對大氣呈安定的金屬層，俾保護由低功函數金屬構成的陰極。所積層的金屬係可例如：鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、白金等金屬。
陰極的膜厚通常係同陽極。
[其他層]
本發明的有機電致發光元件係在不致明顯損及本發明效果前提下，亦可更進一步設有其他層。即，在陽極與陰極之間亦可設置上述其他的任意之層。
[其他的元件構成]
本發明的有機電致發光元件亦可形成與上述所說明呈顛倒的構造，即在基板上依序積層著：陰極、電子注入層、電子輸送層、
電洞阻礙層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層、陽極。
將本發明有機電致發光元件使用於有機電致發光裝置時，可使用為單一的有機電致發光元件，亦可使用為由複數有機電致發光元件呈陣列狀配置的構成，亦可使用為由陽極與陰極呈X-Y矩陣狀配置的構成。
<有機EL顯示裝置>
本發明的有機EL顯示裝置(有機電致發光元件顯示裝置)係使用上述本發明的有機電致發光元件。對於本發明之有機EL顯示裝置的型式與構造並無特別的限制，可使用本發明有機電致發光元件依照常法組裝。
例如依照「有機EL顯示器」(Ohm公司、平成16年8月20日出版、時任靜士、安達千波矢、村田英幸著)所記載方法，便可形成本發明的有機EL顯示裝置。
<有機EL照明>
本發明的有機EL照明(有機電致發光元件照明)係使用上述之本發明有機電致發光元件。相關本發明有機EL照明的型式與構造並無特別的限制，可使用本發明有機電致發光元件依照常法組裝。
實施例
以下，例示實施例針對本發明進行更具體說明。惟，本發明並不僅侷限於以下實施例，本發明在不逾越主旨前提下，均可任意變更實施。
<實施例1>
[單體(化合物3)之合成]
如下述般合成化合物1。
單體之合成
[化16]
將4-第二丁基苯胺(37.36g、250.34mmol)、溴苯(38.52g、245.33mmol)、第三丁氧基鈉(57.77g、601.05mmol)、及甲苯(500ml)裝填於燒瓶中，並將系統內充分進行氮取代，加溫至60℃(溶液A)。在另一燒瓶中所裝填三(二苯亞甲基丙酮)二鈀氯仿錯合物(0.52g、0.491mmol)的甲苯25ml溶液中，添加1,1'-雙(二苯膦)二茂鐵(1.09g、1.96mmol)，並加溫至60℃(溶液B)。在氮氣流中，於溶液A中添加溶液B，於100℃下攪拌4.0小時。經放冷至室溫後，於反應液中添加醋酸乙酯(300ml)及食鹽水(100ml)並攪拌後，施行分液，水層利用醋酸乙酯(100ml×2次)施行萃取，並與有機層一起利用硫酸鎂乾燥後，施行濃縮。又，利用矽膠管柱色層分析儀(正己烷/二氯甲烷=9/1)施行精製，便獲得淡黃色油狀化合物1(40.2g)。
[化17]
將化合物1(40.0g、177.5mmol)、4,4'-二溴聯苯(27.15g、87.02mmol)、第三丁氧基鈉(42.6g、443.8mmol)、及甲苯(500ml)裝填於燒瓶中，並將系統內充分進行氮取代，加溫至60℃(溶液C)。在另一燒瓶中添加三(二苯亞甲基丙酮)二鈀氯仿錯合物(0.92g、0.89mmol)、甲苯(25ml)、4-(N,N-二甲胺基)苯基]二第三丁基膦(1.9g、7.12mmol)，加溫至60℃(溶液D)。在氮氣流中，於溶液C中添加溶液D，於100℃下反應5.5小時。經放冷至室溫後，在反應液中添加甲苯(300ml)及食鹽水(100ml)並攪拌後，施行分液，水層利用甲苯(100ml×2次)施行萃取，並與有機層一起利用硫酸鎂乾燥後，再利用活性白土施行處理，然後施行濃縮。又，利用矽膠管柱色層分析儀(正己烷/醋酸乙酯=9/1)施行精製，便獲得淡黃色油狀化合物2(52.2g)。
[化18]
在化合物2(52.1g、86.71mmol)中添加N,N-二甲基甲醯胺(300ml)及二氯甲烷(300ml)，利用冰浴冷卻。在其中滴下N-溴琥珀醯亞胺(38.87g、173.42mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(100ml)及二
氯甲烷(100ml)溶液，一邊攪拌一邊歷時4.5小時升溫至室溫。在反應液中添加水，利用二氯甲烷施行萃取，濃縮有機層，利用管柱色層分析儀(展開液：己烷/二氯甲烷=4/1)精製，便獲得無色固體化合物3(23.2g)。
[聚合體1之合成]
依照以下反應式合成聚合體1。
[化19]
將化合物3(5.00g、6.6mmol)、2-胺基-9,9-二己基茀(4.61g、13.2mmol)、第三丁氧基鈉(4.88g、50.8mmol)及甲苯(100g)裝填於燒瓶中，並將系統內充分進行氮取代，加溫至90℃(溶液E)。在另一燒瓶中添加三(二苯亞甲基丙酮)二鈀錯合物(0.12g、1.1mmol)、甲苯(7.8ml)及[4-(N,N-二甲胺基)苯基]二第三丁基膦(0.28g、0.11mmol)，加溫至60℃(溶液F)。在氮氣流中，於溶液E添加溶液F，施行1小時的加熱回流反應。經確認到原料消失時，添加4,4'-二溴聯苯(0.60g、1.92mmol)，施行1小時加熱回流。更添加4-(4-{1,1-雙[4-(4-溴苯基)苯基]乙基}苯基)苯并環丁烯(2.69g、
4.01mmol)，施行1小時加熱回流後，添加溴苯(1.04g、6.6mmol)，進行1.5小時加熱回流反應。反應液經放冷後，添加甲苯(100g)，滴下於乙醇(5000g)中，便獲得粗聚合物。
將粗聚合物溶解於甲苯中，再沉澱於丙酮中，濾取所析出的聚合物。使所獲得聚合物溶解於甲苯中，利用稀鹽酸洗淨，再沉澱於含氨的乙醇中。所濾取之聚合物利用管柱色層分析儀精製，便獲得聚合體1(3.7g)。
重量平均分子量(Mw)=45200
數量平均分子量(Mn)=32700
分散度(Mw/Mn)=1.38
(有機電致發光元件)
<實施例2>
製作圖1所示有機電致發光元件。
將經在玻璃基板1上，利用濺鍍成膜沉積銦．錫氧化物(ITO)透明導電膜者，利用通常的微影技術與鹽酸蝕刻形成寬2mm條紋圖案，便形成膜厚70nm的陽極2。將已形成圖案的ITO基板依序利用界面活性劑水溶液施行超音波洗淨、利用超純水施行水洗、利用超純水施行超音波洗淨、利用超純水施行水洗而洗淨後，利用壓縮空氣施行乾燥，最後再施行紫外線臭氧洗淨。
接著，調製含有：實施例1所合成聚合體1(P1)、結構式(A1)所示4-異丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽及苯甲酸乙酯的電洞注入層形成用塗佈液。將該塗佈液利用旋塗成膜於陽極2上，依照下述條件施行加熱，便獲得膜厚35nm的電洞注
入層。
[化20]
<電洞注入層形成用塗佈液>
<電洞注入層3之成膜條件>
接著，調製含有下述(P2)的電洞輸送層形成用塗佈液，依照下述條件於電洞注入層3上利用旋塗施行成膜，經加熱，便形成膜厚40nm的電洞輸送層。
[化21]
<電洞輸送層形成用塗佈液>
<電洞輸送層4之成膜條件>
其次，調製含有以下結構式所示化合物(H1)、(H2)及(D1)的發光層形成用塗佈液，依照下述條件利用旋塗施行成膜，經加熱，便在電洞輸送層4上形成膜厚56nm的發光層。
[化22]
<發光層形成用塗佈液>
<發光層5之成膜條件>
在此將已成膜至發光層的基板移入真空蒸鍍裝置內，並使具下述所示結構的有機化合物(E1)，利用真空蒸鍍法積層於發光層5上，便形成膜厚10nm的電洞阻礙層6。
[化23]
其次，使具下述所示結構的有機化合物(E2)，利用真空蒸鍍法積層於電洞阻礙層6上，便形成膜厚10nm的電子輸送層7。
[化24]
在此，將已施行蒸鍍至電子輸送層7的元件移入另一真空蒸鍍裝置中，使當作陰極蒸鍍用遮罩的寬2mm條紋狀蔭蔽罩，依與陽極2之ITO條紋正交之狀態密接於元件。作為電子注入層8係首先將氟化鋰(LiF)藉由使用鉬瓶的真空蒸鍍法，依0.5nm膜厚成膜於電子輸送層7上。接著，作為陰極9係將鋁同樣地利用鉬瓶加熱，再利用真空蒸鍍法形成膜厚80nm的鋁層。以上2層在蒸鍍時的基板溫度係保持於室溫。
接著，為防止元件在保管中因大氣中的水分等而遭劣化，便依照以下所記載方法施行密封處理。
在氮氣套手工作箱中，於23mm×23mm尺寸的玻璃板外周部，依約1mm寬塗佈光硬化性樹脂(三鍵精化股份有限公司製30Y-437)，並於中央部設置水分收集片(Dynic股份有限公司製)。再於其上，將已完成陰極形成的基板，依所蒸鍍的面相對於乾燥劑片
方式貼合。然後，僅對有塗佈光硬化性樹脂的區域照射紫外光，便使樹脂硬化。
依如上述，便獲得具有2mm×2mm大小之發光面積部分的有機電致發光元件。該元件的特性係如表2所示。
<比較例1>
除將電洞注入層形成用塗佈液所使用的聚合體，由聚合體1(P1)變更為下式所示聚合體(P3)之外，其餘均與實施例2同樣地製成有機電致發光元件。該元件的特性係如表2所示。
[化25]
<比較例2>
除將電洞注入層形成用塗佈液所使用的聚合體，由聚合體1(P1)變更為下式所示聚合體(P4)之外，其餘均與實施例2同樣地製成有機電致發光元件。該元件的特性係如表2所示。
[化26]
<比較例3>
除將電洞注入層形成用塗佈液所使用的聚合體，由聚合體1(P1)變更為下式所示聚合體(P5)之外，其餘均與實施例2同樣地製成有機電致發光元件。該元件的特性係如表2所示。
[化27]
[表8]表2
由表2中得知，使用本發明聚合體的有機電致發光元件係電壓較低。
針對本發明參照詳細說明及特定實施形態進行說明，惟在不脫逸本發明精神與範圍之前提下，均可進行各種變更與修正，此係熟習此技術者可輕易思及。本申請案係以2015年2月25日所提出申請的日本專利申請案(特願2015-035607)為基礎，參照其內容並爰引於本案中。
1:基板(玻璃基板)
2:陽極
3:電洞注入層
4:電洞輸送層
5:發光層
6:電洞阻礙層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
10:有機電致發光元件
Claims (11)
- 一種聚合體，係含有下式(1)所示單元作為重複單元：[化1]
(式(1)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基；R1係表示各自獨立之碳數1以上且4以下之直鏈或分支烷基；T1係表示具有交聯性基作為取代基的芳香族烴基；上述Ar1之芳香族烴基為蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環(chrysene ring)、聯伸三苯環、苊環、1,2-苯并苊環、茀環或茚并茀環；
上述Ar1之芳香族雜環基為咔唑環、茚并咔唑環、吲哚并咔唑環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環)。 - 如請求項1之聚合體，其中，係更進一步含有下式(2)所示單元作為重複單元：[化2]
(式(2)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基；R1係表示各自獨立之碳數1以上且4以下之直鏈或分支烷基；L1係表示1,4-伸苯基、4,4'-聯伸苯基、4,4"-對伸三聯苯基中之任一者；上述Ar1之芳香族烴基為蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯伸三苯環、苊環、1,2-苯并苊環、茀環或茚并茀環；
上述Ar1之芳香族雜環基為咔唑環、茚并咔唑環、吲哚并咔唑環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環)。 - 如請求項2之聚合體，其中，聚合體中，相對於總單體單元100莫耳%，上式(1)所示單元與上式(2)所示單元合計係含有50莫耳%以上。
- 如請求項2或3之聚合體，其中，上述L1係4,4'-聯伸苯基，亦即含有下式(3)所示單元作為重複單元：[化3]
(式(3)中，Ar1係表示各自獨立、亦可具有取代基、且由3環以上縮環的芳香族烴基或芳香族雜環基；R1係表示各自獨立之碳數1以上且4以下之直鏈或分支烷基；上述Ar1之芳香族烴基為蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、環、聯伸三苯環、苊環、1,2-苯并苊環、茀環或茚并 茀環；
上述Ar1之芳香族雜環基為咔唑環、茚并咔唑環、吲哚并咔唑環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環)。 - 如請求項1至3中任一項之聚合體，其中，重量平均分子量(Mw)係20,000以上，分散度(Mw/Mn)係2.5以下。
- 一種有機電致發光元件用組成物，係含有請求項1至5中任一項之聚合體。
- 一種有機電致發光元件，係在基板上，設有陽極、陰極、及在該陽極與該陰極之間設有有機層的有機電致發光元件；其中，該有機層係含有使用請求項6之有機電致發光元件用組成物，依濕式成膜法形成的層。
- 如請求項7之有機電致發光元件，其中，上述依濕式成膜法形成的層係電洞注入層及電洞輸送層中之至少一者。
- 如請求項7或8之有機電致發光元件，其中，在陽極與陰極之間含有電洞注入層、電洞輸送層及發光層；上述電洞注入層、電洞輸送層及發光層全部均利用濕式成膜法形成。
- 一種有機EL顯示裝置，係設有請求項7至9中任一項之有機電致發光元件。
- 一種有機EL照明，係設有請求項7至9中任一項之有機電致發光元件。
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