JP5874242B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 - Google Patents
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Aは、下記一般式[3]を、
Bは、下記一般式[4]を、
Eは、下記一般式[5]、または一般式[6]を、
Fは、水素原子、下記一般式[7]、もしくは、ハロゲン原子を表し、
n及びmは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。)
R9は、水素原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表し、
Xは、直接結合、酸素原子、または、硫黄原子を表す。)
R11は、水素原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表し、
Xは、直接結合、酸素原子、または、硫黄原子を表す。)
B-は下記一般式[11]またはPF6 -を表す。)
R20〜R23は、それぞれ独立に、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。)
化合物(1)の合成方法
反応式(1−1)〜(1−3)を用いて化合物(1)を合成した。
化合物(41)の合成方法
反応式(2−1)〜(2−2)を用いて化合物(2)を合成した。
上記に示す反応式(1−1)〜(1−3)または、反応式(2−1)〜(2−2)を組み合わせて、表6および表7に示す化合物を合成した。
化合物(101)〜(130)の合成方法
反応式(3−2)を用いて化合物(101)〜(130)を合成した。
R20〜R23は、それぞれ独立に、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表し、
Ar1は、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。)
化合物(151)〜(180)の合成方法
反応式(3−4)を用いて化合物(151)〜(180)を合成した。
R20〜R23は、それぞれ独立に、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。)
以下、本発明の化合物を有機EL素子用材料として用いた有機EL素子について下記実施例により説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。実施例においては、特に断りのない限り、混合比は全て重量比を示す。蒸着(真空蒸着)は10-6Torrの真空中にて、基板の加熱や冷却といった温度制御はしない条件下で行った。また、素子の発光特性は、発光素子面積2mm×2mmの有機EL素子を用いて特性を測定した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOT/PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、Bayer社製BAYTRON P VP CH8000)をスピンコート法にて製膜し、200℃乾燥により、膜厚60nmの正孔注入層を得た。次いで、本発明の表6中の実施例(1)の化合物に表9中の実施例(101)の化合物を10w%混合させ、これを0.5wt%の濃度でトルエンに溶解させ、スピンコーティング法により20nmの膜厚の正孔輸送層を製膜し、200℃にて重合させた。ついで、以下に示す化合物(A)と化合物(B)を、98:2の割合で1.0wt%の濃度でトルエンに溶解させ、スピンコーティング法により40nmの膜厚の発光層を製膜し、100℃にて乾燥させた。さらにその上に、以下に示す化合物(C)を、真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成し、その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm蒸着して電極を形成し、有機EL素子を得た。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および60℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表12に示す。
表6中の実施例(1)のかわりに、表6、表7、表9、および表11のいずれかに示す実施例化合物を用いて発光層を作成した以外は実施例184と同様に素子を作成した。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および60℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表12に示す。
実施例184において、正孔輸送層を製膜しない以外は、実施例184と同様に素子を作成した。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度と半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および60℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表12に示す。
実施例184において、表9中の実施例(101)の化合物を使用しない以外は、実施例184と同様に素子を作成した。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度と半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および60℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表12に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、本発明の表6中の実施例(1)の化合物に表9中の実施例(101)の化合物を10w%混合させ、これを0.5wt%の濃度でトルエンに溶解させ、スピンコーティング法により20nmの膜厚の正孔輸送層を製膜し、200℃にて重合させた。ついで、以下に示す化合物(D)と化合物(E)を、98:2の割合で1.0wt%の濃度でトルエンに溶解させ、スピンコーティング法により40nmの膜厚の発光層を製膜し、100℃にて乾燥させた。さらにその上に、以下に示す化合物(C)を、真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成し、その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm蒸着して電極を形成し、有機EL素子を得た。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および60℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表13に示す。
表6中の実施例(1)のかわりに、表6、表7、表9、および表11のいずれかに示す実施例化合物を用いて発光層を作成した以外は実施例224と同様に素子を作成した。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および60℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表13に示す。
実施例224において、表9中の実施例(101)を使用しない以外は、実施例224と同様に素子を作成した。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度と半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および60℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表13に示す。
Claims (7)
- 下記一般式[1]、および/または、下記一般式[2]で表される重合性化合物と、下記一般式[8]で表されるイオン性化合物とを含有することを特徴とする組成物。
一般式[1]
一般式[2]
(式[1]および式[2]中、Aは、下記一般式[3]を、Bは、下記一般式[4]を、Eは、下記一般式[5]、または一般式[6]を、Fは、水素原子、下記一般式[7]もしくは、ハロゲン原子を表し、nおよびmは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。)
一般式[3]
(式[3]中、R1〜R2は、それぞれ独立に、水素原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。)
一般式[4]
(式[4]中、R3〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基、シアノ基、置換シリル基、アルコキシル基、アリ−ルオキシ基、または、置換アミノ基を表し、R3〜R7は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。)
一般式[5]
(式[5]中、R8は、置換または未置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の2価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、R9は、水素原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表し、Xは、直接結合、酸素原子、硫黄原子を表す。)
一般式[6]
(一般式[6]中、R10は、置換または未置換の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の2価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の2価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環基を表し、
R11は、水素原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表し、
Xは、直接結合、酸素原子、または、硫黄原子を表す。)
一般式[7]
(一般式[7]中、R12〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基、シアノ基、置換シリル基、アルコキシル基、アリ−ルオキシ基、または、置換アミノ基を表し、R12〜R16は、隣接した基が互いに結合して環を形成しても良い。)
一般式[8]
(一般式[8]中、A+は下記一般式[10]を表し、
B-は下記一般式[11]またはPF6 -を表す。)
一般式[10]
(一般式[10]中、Aは、窒素原子、もしくはリン原子を表し、
R20〜R23は、それぞれ独立に、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。)
一般式[11]
(一般式[11]中、Ar1は、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。) - 請求項1記載の組成物を加熱することにより重合性化合物を重合することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の製造方法。
- 請求項1記載の組成物の加熱重合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 一対の電極間に複数層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも一層が、請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に正孔注入層、および/または、正孔輸送層を含む複数層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも一層が、請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 正孔注入層、および/または、正孔輸送層が請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の湿式成膜物である請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、有機溶剤とからなる有機エレクトロルミネッセンス素子用インキ組成物。
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