JP5691192B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 - Google Patents
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Description
Lは、下記一般式[2]、または、下記一般式[3]で表される基である。)
X2は、−CR58R59−、−NR60−、−O−、−S−、または、−SiR61R62−を表す。R58〜R62は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。また、R58およびR59、並びに、R61およびR62はそれぞれ隣接する基同士で結合して環を形成してもよい。)
Ar4およびAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。)
ここで、2価の単環芳香族炭化水素基としては、フェニレニル基、o−トリレニル基、m−トリレニル基、p−トリレニル基、2,4−キシリレニル基、p−クメニレニル基、メシチレニル基等の炭素数6〜18の2価の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
また、2価の縮合環芳香族炭化水素基としては、1−ナフチレニル基、2−ナフチレニル基、1−アンスリレニル基、2−アンスリレニル基、5−アンスリレニル基、1−フェナンスレニル基、9−フェナンスレニル基、1−アセナフチレニル基、2−アズレニレニル基、1−ピレニレニル基、2−トリフェニレニル基等の炭素数10〜18の2価の縮合環芳香族炭化水素基が挙げられる。
また、2価の環集合芳香族炭化水素基としては、o−ビフェニレニル基、m−ビフェニレニル基、p−ビフェニレニル基等の炭素数12〜18の2価の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
Ar2およびAr3における2価の芳香族複素環基は、Ar1における2価の芳香族複素環基と同義である。
注入機能;電界印加時に陽極または正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極または電子注入層より電子を注入することができる機能
輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさには、違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
有機EL積層構造体の各層のエネルギー準位を規定し、トンネル注入を利用して発光させるもの(欧州特許第0390551号公報)。
同じくトンネル注入を利用する素子で実施例として白色発光素子が記載されているもの(特開平3−230584号公報)。
二層構造の発光層が記載されているもの(特開平2−220390号公報および特開平2−216790号公報)。
発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる材料で構成されたもの(特開平4−51491号公報)。
青色発光体(蛍光ピーク380〜480nm)と緑色発光体(480〜580nm)とを積層させ、さらに赤色蛍光体を含有させた構成のもの(特開平6−207170号公報)。
青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が赤色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体を含有する構成のもの(特開平7−142169号公報)。
これらの中では、上記の構成のものが特に好ましい。
化合物(1)の合成方法
以下に示す反応式[1]または反応式[2]により、表1中の化合物を合成した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、表4のHTM4を真空蒸着して膜厚60nmの正孔注入層を得た。次いで、本発明の表1中の化合物(001)を真空蒸着して膜厚20nmの発光層を得た。さらに、トリス(8−ヒドロキシキノリノ)アルミニウム錯体(Alq3)を真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成し、その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm蒸着して電極を形成し、有機EL素子を得た。この素子を6Vに駆動させた際の色度は、CIE(x,y)=(0.12,0.17)の青色発光であった。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表9に示す。
化合物(001)のかわりに、表1中に示す化合物のうち表9に示す化合物を用いて発光層を作成した以外は実施例1と同様に素子を作成した。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度15mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表9に示す。
以下に示す化合物(A)を用いて発光層を作成した以外は実施例1と同様に素子を作成した。この素子を6Vに駆動させた際の色度は、CIE(x,y)=(0.08,0.03)の青色発光であった。この素子を発光輝度500(cd/m2)で室温にて定電流駆動したときの輝度と半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表9に示す。
ITO電極付きガラス板上に、表3のHIM2を真空蒸着して膜厚70nmの正孔注入層を得た。次に、表1の化合物(003)と表2の化合物(H−45)とを 5:95の組成比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を形成した。さらにAlq3を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を形成した。その上に、酸化リチウム(Li2O)を1nm、さらにAlを100nm蒸着によって陰極を形成して有機EL素子を得た。この素子を、直流10Vで駆動させた際の外部量子効率は4.5%を示した。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度13.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表10に示す。
実施例41で用いた表1の化合物(003)および表2の化合物(H−45)のかわりに、表10に示す化合物を用いた以外は、実施例41と同様の条件で素子を作成した。これらの素子は、直流電圧10Vでの外部量子効率がいずれも4%以上を示した。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表10に示す。
実施例41で用いた表1の化合物(003)の代わりに、化合物(A)を用いた以外は、実施例41と同様の条件で素子を作成した。電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表10に示す。
ITO電極付きガラス板上に、表3のHIM3を真空蒸着して膜厚70nmの正孔注入層を得た。次に、表1の化合物(005)と表2の化合物(H−46)とを 3:97の組成比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を形成した。さらに化合物(B)を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を形成した。その上に、酸化リチウム(Li2O)を1nm、さらにAlを100nm蒸着によって陰極を形成して有機EL素子を得た。この素子を、直流10Vで駆動させた際の外部量子効率は4.6%を示した。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの輝度半減寿命を測定した。また、電流密度13.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表11に示す。
実施例81で用いた表1の化合物(005)および表2の化合物(H−46)のかわりに、表11に示す化合物を用いた以外は、実施例81と同様の条件で素子を作成した。これらの素子は、直流電圧10Vでの外部量子効率がいずれも4%以上を示した。また、電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および80℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表11に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOT/PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、Bayer社製BAYTRON P VP CH8000)をスピンコート法にて製膜し、膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、PVK(ポリビニルカルバゾール)を60%および、表1の化合物(012)を3%および電子輸送材料(化合物(C))37%を2.0wt%の濃度でトルエンに溶解させ、スピンコーティング法により70nmの膜厚の発光層を得た。さらにその上に、Caを20nm蒸着した後、Alを200nm蒸着して電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、最大発光輝度810cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、PEDOT/PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルホン酸、Bayer社製BAYTRON P VP CH8000)をスピンコート法にて製膜し、膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、PVK(ポリビニルカルバゾール)を60%および、表1の化合物と表2の化合物のうち、表12に示す組み合わせのものを3:97の割合で混合した発光材料を3%、および電子輸送材料(化合物(D))37%を2.0wt%の濃度でトルエンに溶解させ、スピンコーティング法により70nmの膜厚の発光層を得た。さらにその上に、Caを20nm蒸着した後、Alを200nm蒸着して電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、最大発光輝度610cd/m2の青色発光が得られた。電流密度12.5mA/cm2で駆動させた時の初期輝度、および40℃の環境で100時間連続駆動させた後の輝度を測定した。結果を表13に示す。
化合物(001)の溶解度測定
化合物(001)のかわりに、表1中に示す化合物のうち表13に示す化合物を用いてトルエンへの溶解度を調べた。その結果を表13に示す。
化合物(A)を用いてトルエンへの溶解度を調べた。その結果を表13に示す。
Claims (9)
- 下記一般式[1]で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[1]
Lは、下記一般式[2]、または、下記一般式[3]で表される基である。)
一般式[2]
一般式[3]
X1は、−CR37R38−、−NR39−、−O−、−S−、または、−SiR40R41−を表す。R37〜R41は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。また、R37およびR38、並びに、R40およびR41はそれぞれ隣接する基同士で結合して環を形成してもよい。) - 前記一般式[3]が、下記一般式[5]で表される基である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[5]
X2は、−CR58R59−、−NR60−、−O−、−S−、または、−SiR61R62−を表す。R58〜R62は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または未置換の1価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の1価の脂肪族複素環基、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。また、R58およびR59、並びに、R61およびR62はそれぞれ隣接する基同士で結合して環を形成してもよい。) - 一対の電極間に発光層を含む複数層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも一層が、請求項1〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が、請求項1〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光層に更にリン光発光材料を含んでなる請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光層が湿式成膜法により形成されてなる層である請求項6または7記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と有機溶剤からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用インキ組成物。
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