CN103958486A - 用于发光器件的螺双芴化合物 - Google Patents

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Abstract

用于发光器件的新颖螺双芴化合物，其中该螺双芴环体系包含至少一个吖啶型取代基。

Description

用于发光器件的螺双芴化合物
本发明涉及基于螺双芴的化合物和包含所述化合物的发光器件。
对不同的有机发光器件一直在进行积极的研究和开发，特别是基于来自小的有机材料的电致发光(EL)的那些。对于此类有机器件，形成形态上稳定的非晶膜的能力对于开发用于有机发光二极管(OLED)的小材料是一个关键的要求。这是因为，当一种小分子化合物用于有机发光层时，如果该化合物的分子太小并且其结构太对称，那么经常会发生结晶。因此，当应用于一种有机发射层时，该小分子化合物易受到形态变化(例如结晶)的影响，并且一旦形成晶体，该晶体对OLED的发光性质和使用寿命产生负面影响。
在器件工作期间，热应力可以导致从无定形态到热力学上稳定的多晶态这样的相变，从而导致器件的显著的退化。其结果是，重要的是设计具有高玻璃化转变温度(Tg>150℃)的材料以便稳定该无定形状态。为了改善器件的稳定性以便增加使用寿命，已经报道了若干主体材料。尤其，设计具有一种螺连接键的材料已经是获得具有加强的形态稳定性同时保持其电光功能性的OLED类材料的一个非常成功的策略。
US2006/0141287披露了发光层，这些发光层包括一种含有至少两种组分的混合物的固体有机材料。该第一主体组分是一种能够传输电荷并且还形成骨料的有机化合物。该混合物的第二组分是一种有机化合物，该有机化合物能够传输电荷并且，在与该第一主体组分混合时，能够形成一种连续的并且基本上无针孔的层。在参考文献中，作为该第二组分，使用了多种化合物，例如取代的芴衍生物、和螺双芴衍生物等。
螺双芴，如在此所使用的，指代一种具有式(1)的结构元素并且在下文中称为SBF，而开放式SBF指代一种具有下面的式(2)的体系。
取代的螺双芴化合物已经广泛地在现有技术中进行了描述，特别是其中由一种杂原子在该SBF环体系的“对位(即SBF的2、7、2’或7’位置)”上的取代。
同样已经描述了这种类型的取代的螺双芴，其中结合到该螺双芴单元上的杂原子是一个环体系的一部分。
Salbeck等人(化学评论(Chem.Rev.)，2007，107，1011-1065)提供了对在有机光电学中有用的螺环化合物的一种良好的综述。因此，Salbeck的化合物(16)和(17)是如下
据报道这些化合物具有低于400nm的多个吸收最大值以及分别为491和511nm的发射最大值。没有给出有关效率的数据。
Salbeck进一步报道了像在以上的化合物中由咔唑配体对二苯氨基取代基进行置换导致吸收和发射的清晰的蓝移。作为一个实例，其中取代基被N-咔唑置换的化合物示出一个低于350nm的吸收最大值和一个在372nm处的发射最大值。
Salbeck等人还披露了在SBF单元的对位上带有二苯氨基取代基的螺双芴化合物，参见例如其化合物42至48。
WO2011/06574披露了4和4,4’二苯氨基-取代的SBF化合物(相对于连接SBF单元的苯环的直接键来说，它们可以称为邻取代的化合物)。
欧洲专利申请2312667披露了用于有机电致发光元件的组合物，这些组合物包括至少两种不同的材料，这些材料符合与材料的可溶性有关的某一数学方程式。在具有取代的二苯氨基基团作为共同结构特征的合适材料的一个扩展的列表之中，提及了3,6-双-N,N'-二(4-叔丁基苯基)氨基-螺双芴以及相应的开放式SBF衍生物。
以上披露的材料中没有一种满足对OLED应用来说必需的所有要求，特别是适用于高磷光效率(高三线态能量)的能级、高的形态稳定性，同时以一种完全令人满意的方式在该器件的工作条件下维持其他的电光和加工特性，例如发光颜色、尺寸稳定性等。因此，对开发能够满足以上指出的所有要求的新的主体材料一直存在需要。
出人意料地，已经发现，如权利要求1中所限定的螺双芴化合物具有一种特性光谱，该特性光谱使得它们特别适用于在有机电致发光器件中使用。
根据本发明的优选的化合物在从属权利要求中并且在下文的详细说明中进行描述。
本发明的化合物的特征为下面的式1至12
其中，n、m和o可以是相同的或不同的并且表示从0至3的一个整数，其条件是在具有式1的化合物中，m或o中的至少一个是零，
这些苯环各自可以不携带除了L1之外的配体或可以被除了L1之外的配体取代，
L1，在每一个位置可以是相同的或不同的，具有下式A
其中
在每一个位置上R1和R2可以是相同的或不同的并且表示氢或一个脂肪族基团、一个碳环基团、一个芳香族基团或一个杂环基团，这些基团都可以包含1至20个碳原子并且它们都可以是取代的或未取代的，
或一个OR3基团、一个NR4R5基团或一个SR6基团，其中R3至R6可以是相同的或不同的并且表示氢、具有1至20个碳原子的一个烷基基团、一个碳环基团、一个芳基基团、一个杂芳基基团或一个杂环基团，并且
Ar1和Ar2表示任选地取代的包含4至20个环原子的芳香族环体系或杂芳香族环体系(出于计数环原子的目的，式I中示出的杂环上的两个环原子是芳香族的或杂芳香族环体系的一部分)。
出于本发明的目的，术语“脂肪族的”旨在总体上指代一种非环状烃基基团，该烃基基团可以是取代的或未取代的并且其中主骨架的碳原子可以部分被杂原子置换，这些杂原子优选地选自O、N和S。在更狭义上，脂肪族基团指的是包含以开放式链连接的碳原子的分子。
术语杂芳基，出于本发明的目的，包括单环或多环的芳香族环体系，该体系在该环上或在这些环的至少一个上包含至少一个杂原子，该杂原子优选地选自氮、氧或硫。
根据一个第一优选的实施方案，R1和R2，可以是相同的或不同的，表示氢、一个烷基基团、一个碳环基团、一个芳基基团或一个杂芳基基团，这些基团是取代的或未取代的。
根据一个第二优选的实施方案，R1和R2，可以是相同的或不同的，表示OR3、NR4R5或SR6，其中R3至R6具有如上限定的含义。
根据本发明的化合物具有共同的特征，即，SBF或开放式SBF单元被一个氮原子取代，该氮原子是一个包含两个芳香族的或杂芳香族环的环体系的一部分。
SBF体系中的取代可以是相对于连接SBF单元中的苯环的键的对位、间位或邻位或在开放式SBF单元的类似位置上。
已经发现，出于某些目的，当用于有机电子器件时，就效率而言间位上具有至少一个取代基L1的化合物可能是有利的。
一个第一优选的化合物组是其中L1具有下式A1的那些
其中R1和R2是如以上所限定的。
如果R1或R2表示一个烷基基团，同样优选地具有1至20个、尤其1至8个碳原子并且可以是直链或支链的。特别优选的烷基基团是C1至C4烷基，像甲基、乙基、异或正丙基以及异、正和叔丁基。这些烷基基团可以本身是取代的或未取代的。
R1和R2优选的碳环基团是5至7元碳环体系，这些碳环体系可以是饱和的或不饱和的像例如环戊烷、环己烷或环己烯，仅给出三个实例。如对于烷基基团一样，碳环基团可以是取代的或未取代的。
R1和R2优选的芳基基团是苯基、萘基(napththyl)、蒽基、联苯基或联三苯，它们可以是未取代的或由选自下组的取代基取代的，该组由以下各项组成：卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基基团或该芳基基团可以是一种稠合的环体系(annealedring system)的一部分。
尤其优选的芳基取代基是衍生自以下取代的或未取代的芳基体系
其中苯基和联苯基是尤其优选的。
R1和R2的杂芳基基团的一个特别优选的组是如下：
在所有这些环体系中，一个或多个氮原子可以被另一个杂原子像O或S置换，仅提及两个实例，如下所示：
杂芳基取代基的再另一个优选的组包含下面所示的6-元环体系：
这些杂芳基基团可以形成或者是一种稠合的环体系(其中若干环是缩合的或稠合的)的一部分。
上述脂肪族的、碳环的、芳香族的或杂环基团的任选的取代基优选地选自脂肪族基团、碳环基团、芳香族基团或杂环基团、氧代、OR7、NR8R9和SR10基团，其中R7至R10是相同的或不同的并且表示氢、具有1至20个碳原子的一个脂肪族基团、一个碳环基团、一个芳香族基团或一个杂环基团。
根据还另一个优选的实施方案，脂肪族的、碳环的、芳香族的或杂芳香族基团的取代基是选自下组，该组由以下各项组成：卤素、烷基、烷氧基、芳氧基、氧代、氨基、取代的氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基基团，甚至更优选地选自卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基基团。
对于普通技术人员而言明显的是，空间的原因可能会排除在本发明的组合物中R1和R2的某一组合或使其困以实现，这里在这方面不需要进一步的解释。
Ar1和Ar2，可以是相同的或不同的、可以选自以上所述的用于取代基R1至R5的芳香族的或杂芳香族环体系并且因此在这一点上参照以上内容。优选地，Ar1和或Ar2，可以是相同的或不同的，是如上所限定的芳香环体系，优选地苯基或萘基(可以是取代的或未取代的)。
根据本发明的优选的化合物的一个另外的组是其中n、m或o中的至少一个表示从1至3的一个整数的那些。
还优选的是其中m和o都是零的化合物。
在此类化合物(其中m和o是零)之中，进一步优选的是具有以下通式的化合物
其中L1可以具有以上所限定的含义中的任一种。
SBF或开放式SBF环体系可以包含或可以不包含除了取代基L1之外的另外的取代基。如果存在，此类另外的取代基，在它们出现的每一个位置上可以是相同的或不同的，总体上选自卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基基团。
根据本发明的化合物可以是通过任何已知的并且适合的方法合成的。普通技术人员知道合适的制造方法。
总体上，本发明的带有间位取代基的化合物可以通过以下通用反应方案来制备，这些反应方案示出了用于带有一个或两个配体L1的化合物的示例性方式
其中，对于此类反应，X是一个选自已知的离去基团的离去基团，例如卤素、OH、OR、SR、OCN、SCN或CN，尤其优选卤素，具体地氯或溴。
普通技术人员将基于一种特定合成的个体需要选择适合的反应物和反应条件。
用于此类合成的在SBF或开放式SBF环体系的间位上带有至少一个离去基团的起始材料可以根据不同的方法路线合成，普通技术人员将根据特定需要选择这些方法路线。总体上，此类化合物并非通过将这些取代基直接引入SBF或开放SBF的核上即可容易地获得的，因为这些路线总体上优选产生对位取代的产物，这是由于它们更高的反应性所致。因此，取代基X不得不通过合适的前体物质来引入，例如芴衍生物、二苯甲酮衍生物或联苯衍生物，仅提及三个实例，它们在此之后发生反应以产生该SBF或开放式SBF结构。
因此，例如相应的化合物可以从取代的具有下式的芴酮衍生物
与适合的联苯化合物一起获得。
另一种可能性是芴酮与适合的取代的联苯化合物根据以下通用反应方案的反应
这更详细在JP2006/089585中进行了描述(针对X＝OH)并且可以针对其他取代基X加以采用。
本发明的另一个实施方案是针对本发明的化合物在一种有机发光器件、尤其一种有机发光二极管(OLED)中的用途。
根据本发明的化合物可以有利地与一种发射材料一起用于一种有机发光器件的发射层。
本发明的化合物作为材料还适用于有机电子器件的其他层。
本发明还针对一种包含发射层(EML)的有机发光器件(OLED)，所述发射层包含本发明的化合物作为主体材料，所述主体材料在一个OLED的发射层(EML)中是显著地适合的。
一个OLED总体上包括：
一个基板，例如(但不限于)玻璃、塑料、金属；
一个阳极，通常透明的阳极，例如一个氧化铟锡(ITO)阳极；
一个空穴注入层(HIL)，例如(但不限于)PEDOT/PSS；
一个空穴传输层(HTL)；
一个发射层(EML)；
一个电子传输层(ETL)；
一个电子注入层(EIL)，例如LiF、Cs2CO3
一个阴极，通常一个金属阴极，诸如一个Al层。
对于一个空穴传导发射层，它可具有一个还可以充当发射层与电子传输层之间的一个激发子阻挡层的空穴阻挡层(HBL)。对于一个电子传导发射层，它可具有一个还可以充当发射层与空穴传输层之间的一个激发子阻挡层的电子阻挡层(EBL)。发射层可以等于空穴传输层(在这种情况下激发子阻挡层在阳极附近或在阳极上)或电子传输层(在这种情况下激发子阻挡层在阴极附近或在阴极上)。
本发明的化合物可以优选地作为主体用于一个发射层中。
任选地，该发射层还可以含有一种极化分子，该极化分子作为一种掺杂剂存在于所述主体材料中并且具有一个通常影响所发射的光的波长的偶极矩。
由电子传输材料形成的一个层有利地用于将电子传输至包括该发光材料和(可任选的)主体材料的发射层。电子传输材料可以是选自金属喹啉盐(例如Alq3、Liq)、噁二唑、三唑以及酮(例如螺二芴酮SBFK)的组的一种电子传输基质。电子传输材料的实例是具有化学式[“Alq3”]的三-(8-羟基喹啉)铝和螺二芴酮SBFK：
由空穴传输材料形成的一个层有利地用于传输空穴到包括如上所述的发光材料和(可任选的)主体材料的发射层中。空穴传输材料的一个实例是4，4′-双[N-(1-茶基)-N-苯氨基]联苯[“α-NPD”]。
使用一个激发子阻挡层(“阻挡层”)来将激发子约束在该发光层(“发光区域”)内是总体上优选的。对于一个空穴传输主体，该阻挡层可以被置于该发射层与该电子传输层之间。用于此种阻挡层的材料的一个实例是2,9-二甲基-4,7-二苯基-1，10-菲咯啉(也称为浴铜灵或“BCP”)，它具有下式
该OLED优选具有一个多层结构，如图1中所描绘，其中1为一个玻璃基板，2为一个ITO层，3为包含PEDOT/PSS的一个HIL层，4为包含α-NPD的一个HTL层，5为包含mCBP作为主体材料和相对于主体加掺杂物的总重量，约15重量％的量的如上所定义的发光材料或这些材料的混合物作为掺杂物的一个EML；6为包含BCP的一个HBL；7为包含Alq3的一个ETL；8为包含LiF的一个EIL并且9为一个A1层阴极。
本发明的实例在下文中报告，其目的仅是说明性的而不是限制本发明本身的范围。
实例1
3-氯-SBF的合成
步骤1：1-溴-7-氯-联苯的合成
在氮气气氛下向一个50ml的圆底烧瓶中按顺序加入Pd(OAc)2(1.07g，0.0047mol)、PPh3(5，0g，0.0032mol)以及二氧六环(35ml)。将该混合物加入一个500ml的圆底烧瓶中，该烧瓶中已经装有在二氧六环(150ml)中的1-氯-3-碘代苯(13.6g，0.056mol)、2N水性碳酸钠(180ml)以及2-溴苯基硼酸(12.3g，0.059mol)。将该混合物在N2下回流加热1.5h并且冷却至室温。将反应介质分配在水和乙酸乙酯之间。将合并后的有机层用盐水洗涤，用MgSO4干燥，并且浓缩。将残余物用柱色谱法(CH2Cl2/己烷)纯化以提供所希望的产物，产率为76.6％。
步骤2：3-氯-SBF
向冷却至-78℃的1-溴-7-氯-联苯(10g，0.037mol)在无水THF(100ml)中的溶液中逐滴加入1.6M n-BuLi在己烷(0.037mol，23.2ml)中的溶液。将该反应混合物在-78℃下搅拌1h并且逐滴加入芴酮(0.03l mol，5.58g)在无水THF(25ml)中的溶液中。加入之后，允许将该混合物加温至室温并且搅拌2h。将该混合物用饱和NH4Cl(200ml)淬灭并且用乙酸乙酯(3*125ml)萃取。将合并后的有机层用盐水洗涤，用NaSO4(或MgSO4)干燥，并且在真空中浓缩。将残余物通过快速柱色谱法进行纯化以提供目标化合物，产率为约20％。
步骤3-9,9-二甲基-9，10-二氢吖啶的制备
将2-(苯氨基)苯甲酸(50g，0.23mol)溶解在甲醇(1L)中，置于一个冰浴中并且搅拌持续十分钟。在0℃下在将SOCl2(60mL，0.58mol)缓慢加入其中后，在90℃回流下搅拌该混合物持续12小时。在反应完成后，将反应混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。在用硫酸镁干燥有机层并且通过一个旋转式蒸发器移除溶剂后，使用乙酸乙酯作为展开剂通过经由柱色谱法的纯化获得苯甲酸2-(苯氨基)甲酯(47g，92％)。
将90g苯甲酸2-(苯氨基)甲酯(90g，0.3摩尔)加入THF(1.5L)中并且将溴化甲基镁(462mL，1.38摩尔)缓慢加入到该混合物中，此后，在室温下搅拌该混合物持续12小时。在反应完成后，将反应混合物用蒸馏水中和并且用乙酸乙酯萃取。在用硫酸镁干燥有机层并且通过一个旋转式蒸发器移除溶剂后，80g(90％)的
通过使用乙酸乙酯作为展开剂经由柱色谱法的纯化而获得。
将在上述步骤中获得的80g(0.35摩尔)化合物加入1.7L的磷酸中并且将该混合物在室温下搅拌持续12小时。在反应完成后，将反应混合物用蒸馏水中和并且过滤产生的固体同时用水洗涤。将该固体溶解在二氯甲烷中、萃取并且用氢氧化钠中和。在用硫酸镁干燥有机层并且通过一个旋转式蒸发器移除溶剂后，通过在己烷中的重结晶获得了64g9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(87％)。
：3-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)-SBF
将催化剂Pd(dba)2(5％mol，490mg)和膦P(tBu)3(4％mol，0.675mL的甲苯中的1M P(tBu)3)在室温下引入在一个双向烧瓶中的甲苯(10mL，无水并且良好脱气的)中。在氮气下15分钟后，引入其他的试剂3Cl-SBF(1当量，5.98g，16.9mmo1)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(1当量，3.53g，16.9mmol)和tBuONa(3当量，5.0g，60.6mmol)并且将该反应介质在90℃下升温持续3小时。在反应完成后，在硅藻土(寅式盐)上过滤介质并且在真空下蒸发溶剂。使该固体吸附到硅胶上并且实施一种干快速色谱法(二氯甲烷/己烷)。在溶剂蒸发后，使该固体在己烷中重结晶(m＝7.66g，产率＝87％)。
HOMO能级确定为-5.29eV，LUMO能级确定为-1.49eV并且三线态能级确定为2.88eV。
已经从由第一氧化(Elox 1/2)获得的半波电势使用以下方程计算了HOMO能级(EHOMO)：EHOMO-(-4.8)＝-[Elox 1/2Eox 1/2(Fc/Fc+)]其中已经取EHOMO(二茂铁)为等于真空能级以下4.8eV。
已经从第一还原势计算了ELUMO(CV)。
已经从77K下的2-MetTHF(2-甲基四氢呋喃)中的最高能量磷光峰计算了三线态能级。
器件实例
所有的器件实例都是通过高真空热蒸发制造的，除了空穴注入层(通过旋涂技术沉积)之外。阳极电极是120nm的铟锡氧化物(ITO)。在制造后立即将所有的器件在一个氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中用一个用环氧树脂密封的玻璃盖封装，并且将一种吸潮剂包含在该封装件内。这些器件用来自滨松公司(HAMAMATSU)的一个C9920-12外部量子效率测量系统进行光学和电学表征。EQE指的是外部量子效率(以％表示)，而在室温下通过以直流驱动这些器件来进行操作稳定性测试。LT50是一种寿命的度量并且对应于光输出降低了初始值的50％的时间(当以恒定电流驱动该器件时)。
OLED叠层从ITO表面按顺序地由以下项组成：通过旋涂沉积的并且在200℃下在热板上干燥20分钟的30nm的PlexcoreOC(一种自掺杂的聚合物，聚(噻吩-3-[2[(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2,5-二基)，由普莱克斯托尼克斯公司(PlextronicsInc.)提供)。在该HIL的顶部上，通过真空热蒸发沉积15nm的NPB作为空穴传输层(HTL)。
然后，通过真空热蒸发沉积30nm的掺杂有不同量值的掺杂剂化合物C的化合物B层作为发射层(EML)。然后，通过真空热蒸发沉积5nm的化合物A层作为空穴阻挡层(HBL)。然后，通过真空热蒸发沉积40nm的Alq3层作为电子传输层(ETL)。阴极由1nm的LiF然后100nm的铝组成。
如在此所使用的，α-NPD、化合物A、化合物B、化合物C和Alq3具有以下结构
这些器件结构汇总在图2中，而表1示出制造的器件的测量结果。化合物B用作主体并且化合物C用作掺杂剂。表1中报告的值已经以1000Cd/m2的亮度进行了测量。
表1
如从实例中可以看出的，功率效率随着掺杂剂浓度的增加而增加。这些器件的寿命在相对于主体的量从15wt％至20wt％掺杂剂的浓度范围内示出一个最大值。与更高的浓度相比，对于10Wt％掺杂剂，颜色坐标仍然几乎是恒定的，而EQE较低。
上述实例示出根据本发明的化合物在有机发光二极管中作为主体材料是适合的。

Claims (13)

1.具有通式1-12的化合物
其中，n、m和o可以是相同的或不同的并且表示从0至3的整数，其条件是对于具有式(1)和(7)的化合物，m或o中的至少一个是零，
苯环各自可以不携带不同于L1的配体或可以被不同于L1的配体取代，
L1，在每一个位置可以是相同的或不同的，具有下式A
其中
R1和R2可以是相同的或不同的并且表示氢或脂肪族基团、碳环基团、芳香族基团或杂环基团，所有这些基团都可以包含1至20个碳原子并且所有这些基团都可以是被取代的或未被取代的，或
OR3基团、NR4R5基团或SR6基团，其中R3至R6表示氢、具有1至20个碳原子的脂肪族基团、碳环基团、芳基基团、杂芳基基团或杂环基团，并且
Ar1和Ar2，可以是相同的或不同的，表示任选被取代的、包含4至20个环原子的芳香族环体系或杂芳香族环体系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L1具有下式A-1
其中R1和R2具有如权利要求1中所限定的含义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1和R2，可以是相同的或不同的，表示氢、烷基基团、碳环基团、芳基基团或杂芳基基团，所述基团是被取代的或未被取代的。
4.根据权利要求1或2中任一项所述的化合物，其中R1和R2，可以是相同的或不同的，表示OR3、NR4R5或SR6，其中R3至R6具有如权利要求1中所限定的含义。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R1和R2是相同的或不同的并且是未被取代的或被选自下组的取代基取代，该组由以下各项组成：卤素、烷基、烷氧基、芳氧基、氧代、氨基、取代的氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中所述取代基是选自下组，该组由以下各项组成：卤素、烷基、烷氧基、氨基、氰基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。
7.根据权利要求1至6中至少一项所述的化合物，其中n、m或o中的至少一个表示从1至4的整数。
8.根据权利要求1至6中至少一项所述的化合物，其中n、m和o是零。
9.根据权利要求1至8中至少一项所述的化合物，其中R1和/或R2表示具有从1至20个碳原子的烷基基团。
10.根据权利要求1至9中至少一项所述的化合物在有机发光器件中的用途。
11.如权利要求10所述的用途，其中该发光器件是有机发光二极管。
12.根据权利要求1至9中至少一项所述的化合物作为主体在发射层中的用途。
13.一种包含发射层(EML)的有机发光器件(OLED)，所述发射层包含根据权利要求1至9中至少一项所述的化合物与发射材料。
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