KR20190141212A - 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
휘도 수명이 우수한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공한다. 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 조성물.
[환 R1C 내지 환 R4C는 방향족 탄화수소환 등을, RC는 탄소 원자 등을 나타낸다.]
[M1은 이리듐 원자 등을, n1 및 n2는 정수를, 환 R1A는 디아졸환을, 환 R2는 방향족 탄화수소환 등을, E1, E2 및 E11A 내지 E13A는 질소 원자 또는 탄소 원자를, R11A 내지 R13A는 수소 원자, 알킬기, 아릴기 등을, A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다.]
[M2는 이리듐 원자 등을, n3 및 n4는 정수를, EL은 탄소 원자 등을, 환 L1은 6원의 방향족 복소환을, 환 L2는 방향족 탄화수소환 등을, A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. 환 L1 및 환 L2의 적어도 하나는 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다.]
[R1T는 알킬기, 아릴기 등을 나타낸다.]
[환 R1C 내지 환 R4C는 방향족 탄화수소환 등을, RC는 탄소 원자 등을 나타낸다.]
[M1은 이리듐 원자 등을, n1 및 n2는 정수를, 환 R1A는 디아졸환을, 환 R2는 방향족 탄화수소환 등을, E1, E2 및 E11A 내지 E13A는 질소 원자 또는 탄소 원자를, R11A 내지 R13A는 수소 원자, 알킬기, 아릴기 등을, A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다.]
[M2는 이리듐 원자 등을, n3 및 n4는 정수를, EL은 탄소 원자 등을, 환 L1은 6원의 방향족 복소환을, 환 L2는 방향족 탄화수소환 등을, A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. 환 L1 및 환 L2의 적어도 하나는 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다.]
[R1T는 알킬기, 아릴기 등을 나타낸다.]
Description
본 발명은, 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자 등의 발광 소자는, 디스플레이 및 조명의 용도에 적합하게 사용하는 것이 가능하다. 발광 소자의 발광층에 사용되는 발광 재료로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 화합물 (H0)과, 금속 착체 (B0)과, 금속 착체 (G0)과, 금속 착체 (R0)을 함유하는 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 1).
그러나, 이 조성물을 사용하여 제조되는 발광 소자는, 휘도 수명이 반드시 충분하지는 않았다. 그래서, 본 발명은, 휘도 수명이 우수한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 이하의 [1] 내지 [13]을 제공한다.
[1] 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 조성물.
[식 중,
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C는 각각 독립적으로 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
RC는 탄소 원자, 규소 원자, 게르마늄 원자, 주석 원자 또는 납 원자를 나타낸다.]
[식 중,
M1은 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M1이 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1+n2는 3이며, M1이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1+n2는 2이다.
환 R1A는 디아졸환을 나타낸다.
환 R2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 R2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
E1, E2, E11A, E12A 및 E13A는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. E1, E2, E11A, E12A 및 E13A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. 단, E1 및 E2 중 적어도 한쪽은 탄소 원자이다.
R11A, R12A 및 R13A는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R11A, R12A 및 R13A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
R11A와 R12A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R12A와 R13A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기와 R11A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
E11A가 질소 원자인 경우, R11A는 존재해도 존재하지 않아도 된다. E12A가 질소 원자인 경우, R12A는 존재해도 존재하지 않아도 된다. E13A가 질소 원자인 경우, R13A는 존재해도 존재하지 않아도 된다.
A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A1 및 A2는 각각 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G1은 단결합, 또는 A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
M2는 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
n3은 1 이상의 정수를 나타내고, n4는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M2가 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n3+n4는 3이며, M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n3+n4는 2이다.
EL은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. EL이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
환 L1은 6원의 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
환 L2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
단, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나는, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다. 식 (1-T)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A3 및 A4는 각각 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G2는 단결합, 또는 A3 및 A4와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A3-G2-A4가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중, R1T는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
[2] 상기 환 R1C, 상기 환 R2C, 상기 환 R3C 및 상기 환 R4C 중 적어도 하나가, 식 (D-1)로 표시되는 기를 갖는, [1]에 기재된 조성물.
[식 중,
환 RD는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
XD1 및 XD2는 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXD1)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXD2)2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXD1 및 RXD2는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXD2는 동일해도 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
E1D, E2D 및 E3D는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.
R1D, R2D 및 R3D는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E1D가 질소 원자인 경우, R1D는 존재하지 않는다. E2D가 질소 원자인 경우, R2D는 존재하지 않는다. E3D가 질소 원자인 경우, R3D는 존재하지 않는다.
R1D와 R2D는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R2D와 R3D는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R1D와 RXD1은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R1D와 RXD2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 RD가 갖고 있어도 되는 치환기와 RXD1은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 RD가 갖고 있어도 되는 치환기와 RXD2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[3] 상기 식 (D-1)로 표시되는 기가 식 (D-2)로 표시되는 기인, [2]에 기재된 조성물.
[식 중,
XD1, XD2, E1D, E2D, E3D, R1D, R2D 및 R3D는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
E4D, E5D, E6D 및 E7D는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.
R4D, R5D, R6D 및 R7D는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E4D가 질소 원자인 경우, R4D는 존재하지 않는다. E5D가 질소 원자인 경우, R5D는 존재하지 않는다. E6D가 질소 원자인 경우, R6D는 존재하지 않는다. E7D가 질소 원자인 경우, R7D는 존재하지 않는다.
R4D와 R5D, R5D와 R6D, R6D와 R7D, R4D와 RXD1, R4D와 RXD2, R7D와 RXD1, 및 R7D와 RXD2는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[4] 상기 식 (C-1)로 표시되는 화합물이 식 (C-2)로 표시되는 화합물인, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[식 중,
RC는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
E11C, E12C, E13C, E14C, E21C, E22C, E23C, E24C, E31C, E32C, E33C, E34C, E41C, E42C, E43C 및 E44C는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.
환 R1C', 환 R2C', 환 R3C' 및 환 R4C'는 각각 독립적으로 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E11C가 질소 원자인 경우, R11C는 존재하지 않는다. E12C가 질소 원자인 경우, R12C는 존재하지 않는다. E13C가 질소 원자인 경우, R13C는 존재하지 않는다. E14C가 질소 원자인 경우, R14C는 존재하지 않는다. E21C가 질소 원자인 경우, R21C는 존재하지 않는다. E22C가 질소 원자인 경우, R22C는 존재하지 않는다. E23C가 질소 원자인 경우, R23C는 존재하지 않는다. E24C가 질소 원자인 경우, R24C는 존재하지 않는다. E31C가 질소 원자인 경우, R31C는 존재하지 않는다. E32C가 질소 원자인 경우, R32C는 존재하지 않는다. E33C가 질소 원자인 경우, R33C는 존재하지 않는다. E34C가 질소 원자인 경우, R34C는 존재하지 않는다. E41C가 질소 원자인 경우, R41C는 존재하지 않는다. E42C가 질소 원자인 경우, R42C는 존재하지 않는다. E43C가 질소 원자인 경우, R43C는 존재하지 않는다. E44C가 질소 원자인 경우, R44C는 존재하지 않는다.
R11C와 R12C, R12C와 R13C, R13C와 R14C, R14C와 R34C, R34C와 R33C, R33C와 R32C, R32C와 R31C, R31C와 R41C, R41C와 R42C, R42C와 R43C, R43C와 R44C, R44C와 R24C, R24C와 R23C, R23C와 R22C, R22C와 R21C, 및 R21C와 R11C는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[5] 상기 식 (C-2)로 표시되는 화합물이 식 (C-3)으로 표시되는 화합물인, [4]에 기재된 조성물.
[식 중, RC, R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[6] 상기 R12C가 상기 식 (D-1)로 표시되는 기인, [4] 또는 [5]에 기재된 조성물.
[7] 상기 식 (2)로 표시되는 금속 착체가 식 (2-B)로 표시되는 금속 착체인, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4 및 A3-G2-A4는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. E11B가 질소 원자인 경우, R11B는 존재하지 않는다. E12B가 질소 원자인 경우, R12B는 존재하지 않는다. E13B가 질소 원자인 경우, R13B는 존재하지 않는다. E14B가 질소 원자인 경우, R14B는 존재하지 않는다. E21B가 질소 원자인 경우, R21B는 존재하지 않는다. E22B가 질소 원자인 경우, R22B는 존재하지 않는다. E23B가 질소 원자인 경우, R23B는 존재하지 않는다. E24B가 질소 원자인 경우, R24B는 존재하지 않는다.
R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기를 나타낸다. R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. R11B와 R12B, R12B와 R13B, R13B와 R14B, R11B와 R21B, R21B와 R22B, R22B와 R23B, 및 R23B와 R24B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 단, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는, 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이다.
환 L1B는 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.
환 L2B는 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.]
[8] 상기 식 (2-B)로 표시되는 금속 착체가, 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체, 식 (2-B2)로 표시되는 금속 착체, 식 (2-B3)으로 표시되는 금속 착체, 식 (2-B4)로 표시되는 금속 착체 또는 식 (2-B5)로 표시되는 금속 착체인, [7]에 기재된 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B, R24B 및 A3-G2-A4는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
n31 및 n32는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, n31+n32는 2 또는 3이다. M2가 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n31+n32는 3이며, M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n31+n32는 2이다.
R15B, R16B, R17B 및 R18B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기를 나타낸다. R15B, R16B, R17B 및 R18B가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. R15B와 R16B, R16B와 R17B, 및 R17B 와 R18B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
단, 식 (2-B1) 및 식 (2-B3) 중, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이며, 식 (2-B2) 중, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이며, 식 (2-B4) 중, R11B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이며, 식 (2-B5) 중, R11B, R12B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이다.]
[9] 상기 R1T가, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 시클로알킬기, 식 (D-A)로 표시되는 기, 식 (D-B)로 표시되는 기 또는 식 (D-C)로 표시되는 기인, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[식 중,
mDA1, mDA2 및 mDA3은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는 질소 원자, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 TDA는 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는 질소 원자, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 GDA는 동일해도 상이해도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 TDA는 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1은 0 이상의 정수를 나타낸다.
ArDA1은 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
[10] 상기 식 (1)로 표시되는 금속 착체가 식 (1-A)로 표시되는 금속 착체인, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[식 중,
M1, n1, n2, 환 R1A, E1, E11A, E12A, E13A, R11A, R12A, R13A 및 A1-G1-A2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
환 R2A는 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.
E21A, E22A, E23A 및 E24A는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. E21A, E22A, E23A 및 E24A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. E21A가 질소 원자인 경우, R21A는 존재하지 않는다. E22A가 질소 원자인 경우, R22A는 존재하지 않는다. E23A가 질소 원자인 경우, R23A는 존재하지 않는다. E24A가 질소 원자인 경우, R24A는 존재하지 않는다.
R21A, R22A, R23A 및 R24A는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R21A, R22A, R23A 및 R24A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. R21A와 R22A, R22A와 R23A, R23A와 R24A, 및 R11A와 R21A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[11] 상기 식 (1-A)로 표시되는 금속 착체가, 식 (1-A4)로 표시되는 금속 착체 또는 식 (1-A5)로 표시되는 금속 착체인, [10]에 기재된 조성물.
[식 중, M1, n1, n2, R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A, R24A 및 A1-G1-A2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[12] 상기 식 (1)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 380nm 이상 495nm 미만이고,
상기 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 495nm 이상 750nm 미만인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[13] [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 조성물을 함유하는 발광 소자.
본 발명에 따르면, 휘도 수명이 우수한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 해당 조성물을 함유하는 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 적합한 실시 형태에 대하여 상세하게 설명한다.
<공통되는 용어의 설명>
본 명세서에서 공통되게 사용되는 용어는, 특기하지 않는 한, 이하의 의미이다.
Me은 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, i-Pr은 이소프로필기, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다.
수소 원자는 중수소 원자여도, 경수소 원자여도 된다.
금속 착체를 나타내는 식 중, 중심 금속과의 결합을 나타내는 실선은, 공유 결합 또는 배위 결합을 의미한다.
「고분자 화합물」이란, 분자량 분포를 가지고, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×103 내지 1×108인 중합체를 의미한다.
「저분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖지 않고, 분자량이 1×104 이하인 화합물을 의미한다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다.
「알킬기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 1 내지 50이며, 바람직하게는 3 내지 30이며, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다. 분지의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 3 내지 50이며, 바람직하게는 3 내지 30이며, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다.
알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 2-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 2-에틸부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-프로필헵틸기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-헥실데실기, 도데실기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기(예를 들어, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-헥실페닐)프로필기, 6-에틸옥시헥실기)를 들 수 있다.
「시클로알킬기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 3 내지 50이며, 바람직하게는 3 내지 30이며, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다.
시클로알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로헥실에틸기를 들 수 있다.
「아릴기」는, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 나머지 원자단을 의미한다. 아릴기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 20이며, 보다 바람직하게는 6 내지 10이다.
아릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 2-페닐페닐기, 3-페닐페닐기, 4-페닐페닐기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「알콕시기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 1 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다. 분지의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 3 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다.
알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「시클로알콕시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 3 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다.
시클로알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 시클로헥실옥시기를 들 수 있다.
「아릴옥시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 48이다.
아릴옥시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-피레닐옥시기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「p가의 복소환기」(p는 1 이상의 정수를 나타낸다.) 란, 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합되어 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 나머지 원자단을 의미한다. p가의 복소환기 중에서도, 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합되어 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 나머지 원자단인 「p가의 방향족 복소환기」가 바람직하다.
「방향족 복소환식 화합물」은, 옥사디아졸, 티아디아졸, 티아졸, 옥사졸, 티오펜, 피롤, 포스폴, 푸란, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 카르바졸, 디벤조포스폴 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물, 및 페녹사진, 페노티아진, 디벤조보롤, 디벤조실롤, 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않아도, 복소환에 방향환이 축환되어 있는 화합물을 의미한다.
1가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
1가의 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 티에닐기, 피롤릴기, 푸릴기, 피리딜기, 피페리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「할로겐 원자」란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「아미노기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환 아미노기가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어 디알킬아미노기, 디시클로알킬아미노기 및 디아릴아미노기를 들 수 있다.
아미노기로서는, 예를 들어 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디페닐아미노기, 비스(4-메틸페닐)아미노기, 비스(4-tert-부틸페닐)아미노기, 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기를 들 수 있다.
「알케닐기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 2 내지 30이며, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 3 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알케닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 3 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알케닐기 및 시클로알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「알키닐기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고 통상 2 내지 20이며, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고 통상 4 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알키닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고 통상 4 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알키닐기 및 시클로알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-헥시닐기, 5-헥시닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「아릴렌기」는, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 나머지 원자단을 의미한다. 아릴렌기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이며, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
아릴렌기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 나프타센디일기, 플루오렌디일기, 피렌디일기, 페릴렌디일기, 크리센디일기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있고, 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-20)으로 표시되는 기이다. 아릴렌기는 이들 기가 복수 결합된 기를 포함한다.
[식 중, R 및 Ra는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타낸다. 복수 존재하는 R 및 Ra는 각각 동일해도 상이해도 되고, Ra끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
2가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 3 내지 20이며, 보다 바람직하게는 4 내지 15이다.
2가의 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, 페녹사진, 페노티아진, 아크리딘, 디히드로아크리딘, 푸란, 티오펜, 아졸, 디아졸, 트리아졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합되어 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기를 들 수 있고, 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 식 (AA-34)로 표시되는 기이다. 2가의 복소환기는 이들 기가 복수 결합된 기를 포함한다.
[식 중, R 및 Ra는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
「가교기」란, 가열, 자외선 조사, 근자외선 조사, 가시광 조사, 적외선 조사, 라디칼 반응 등에 제공함으로써, 새로운 결합을 생성하는 것이 가능한 기이며, 바람직하게는 가교기 A군의 식 (XL-1) 내지 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
(가교기 A군)
[식 중, RXL은 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 되고, nXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들 가교기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
「치환기」란, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 치환 아미노기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기 또는 시클로알키닐기를 나타낸다. 치환기는 가교기여도 된다.
<조성물>
본 발명의 조성물은, 상기 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 상기 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 상기 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 조성물이다.
본 발명의 조성물은, 식 (C-1)로 표시되는 화합물, 식 (1)로 표시되는 금속 착체 및 식 (2)로 표시되는 금속 착체를, 각각 1종만을 함유하고 있어도 되고, 2종 이상을 함유하고 있어도 된다.
[식 (C-1)로 표시되는 화합물]
식 (C-1)로 표시되는 화합물의 분자량은 바람직하게는 2×102 내지 5×104이며, 보다 바람직하게는 2×102 내지 5×103이며, 더욱 바람직하게는 3×102 내지 3×103이며, 특히 바람직하게는 4×102 내지 1×103이다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C로 표시되는 방향족 탄화수소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이며, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C로 표시되는 방향족 탄화수소환으로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 인덴환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 피렌환, 크리센환 및 트리페닐렌환을 들 수 있고, 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 페난트렌환 또는 디히드로페난트렌환이며, 보다 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환 또는 스피로비플루오렌환이며, 더욱 바람직하게는 벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C로 표시되는 방향족 복소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 3 내지 30이며, 보다 바람직하게는 4 내지 15이다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C로 표시되는 방향족 복소환으로서는, 예를 들어 피롤환, 디아졸환, 트리아졸환, 푸란환, 티오펜환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 카르바졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 페녹사진환, 페노티아진환, 디히드로아크리딘환 및 디히드로페나진환을 들 수 있고, 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자페난트렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 카르바졸환, 페녹사진환, 페노티아진환, 디히드로아크리딘환 또는 디히드로페나진환이며, 보다 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환 또는 카르바졸환이며, 더욱 바람직하게는 피리딘환 또는 디아자벤젠환이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자(이하, 「본 발명의 발광 소자」라고 함)의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 중 적어도 하나가 방향족 탄화수소환인 것이 바람직하고, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 중 적어도 2개가 방향족 탄화수소환인 것이 보다 바람직하고, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 모두가 방향족 탄화수소환인 것이 더욱 바람직하고, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 모두가 벤젠환인 것이 특히 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 특히 바람직하게는 1가의 복소환기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 40이며, 보다 바람직하게는 6 내지 25이다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 인덴환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 피렌환, 크리센환, 트리페닐렌환, 또는 이들 환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 들 수 있고, 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환 또는 트리페닐렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 보다 바람직하게는 벤젠환, 플루오렌환 또는 스피로비플루오렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는 플루오렌환 또는 스피로비플루오렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 1가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 3 내지 30이며, 보다 바람직하게는 3 내지 15이다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 1가의 복소환기로서는, 예를 들어 피롤환, 디아졸환, 트리아졸환, 푸란환, 티오펜환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 카르바졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 페녹사진환, 페노티아진환, 디히드로아크리딘환, 디히드로페나진환, 또는 이들 환에 방향환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 들 수 있고, 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 카르바졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 페녹사진환, 페노티아진환, 디히드로아크리딘환 또는 디히드로페나진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 보다 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 카르바졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 페녹사진환, 페노티아진환, 디히드로아크리딘환 또는 디히드로페나진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 더욱 바람직하게는 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 카르바졸환, 페녹사진환, 페노티아진환, 디히드로아크리딘환 또는 디히드로페나진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 특히 바람직하게는 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 카르바졸환 또는 디히드로아크리딘환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 그 중에서도 바람직하게는 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이며, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기인 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 아미노기가 갖는 치환기인 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 아릴기가 더욱 바람직하고, 알킬기가 특히 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 이들 기는 추가로 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RC는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 바람직하게는 탄소 원자, 규소 원자 또는 게르마늄 원자이며, 보다 바람직하게는 탄소 원자 또는 규소 원자이며, 더욱 바람직하게는 탄소 원자이다.
본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 중 적어도 하나는, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 갖는 것이 바람직하고, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 중 적어도 하나는, 식 (D-1)로 표시되는 기를 갖는 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 중 적어도 하나가, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 갖는 경우, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖는 아릴기 및 1가의 복소환기의 합계의 개수는, 바람직하게는 1 내지 5개이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3개이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개이며, 특히 바람직하게는 1개이다.
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C 중 적어도 하나가, 식 (D-1)로 표시되는 기를 갖는 경우, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖는 식 (D-1)로 표시되는 기의 합계의 개수는, 바람직하게는 1 내지 5개이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3개이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개이며, 특히 바람직하게는 1개이다.
·식 (D-1)로 표시되는 기
환 RD로 표시되는 방향족 탄화수소환 및 방향족 복소환의 예 및 바람직한 범위는, 각각 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C로 표시되는 방향족 탄화수소환 및 방향족 복소환의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 RD가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 RD는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 방향족 탄화수소환인 것이 바람직하고, 벤젠환인 것이 보다 바람직하다.
XD1 및 XD2는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단결합, 산소 원자, 황 원자, 또는 -C(RXD2)2-로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 단결합, 산소 원자 또는 황 원자이며, 더욱 바람직하게는 단결합 또는 황 원자이며, 특히 바람직하게는 XD1 및 XD2 중 한쪽이 단결합이며 다른 쪽이 황 원자이다.
XD1 및 XD2 중 적어도 한쪽은 단결합인 것이 바람직하고, XD2가 단결합인 것이 보다 바람직하다.
RXD1은 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 더욱 바람직하게는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RXD2는 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RXD1 및 RXD2로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
XD1 및 XD2로 표시되는 -C(RXD2)2-로 표시되는 기 중의 2개의 RXD2의 조합은, 바람직하게는 양쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기, 양쪽이 아릴기, 양쪽이 1가의 복소환기, 또는 한쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기이며 다른 쪽이 아릴기 혹은 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 양쪽이 아릴기, 또는 한쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기이며 다른 쪽이 아릴기이며, 더욱 바람직하게는 양쪽이 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 2개 존재하는 RXD2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하는 것이 바람직하다. RXD2가 환을 형성하는 경우, -C(RXD2)2-로 표시되는 기로서는, 바람직하게는 식 (Y-A1) 내지 식 (Y-A5)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (Y-A4)로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RXD1 및 RXD2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
E1D, E2D 및 E3D는 탄소 원자인 것이 바람직하다.
R1D, R2D 및 R3D는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
R1D, R2D 및 R3D로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R1D, R2D 및 R3D가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, RXD1 및 RXD2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R1D와 R2D, R2D와 R3D, R1D와 RXD1, R1D와 RXD2, RXD1과 환 RD가 갖고 있어도 되는 치환기, 및 RXD2와 환 RD가 갖고 있어도 되는 치환기는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (D-1)로 표시되는 기는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 바람직하게는 식 (D-2)로 표시되는 기이다.
E4D, E5D, E6D 및 E7D는 탄소 원자인 것이 바람직하다.
R4D, R5D, R6D 및 R7D의 예 및 바람직한 범위는, R1D, R2D 및 R3D의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R4D, R5D, R6D 및 R7D가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, R1D, R2D 및 R3D가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R4D와 R5D, R5D와 R6D, R6D와 R7D는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (C-2)로 표시되는 화합물
식 (C-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 식 (C-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
E11C, E12C, E13C, E14C, E21C, E22C, E23C, E24C, E31C, E32C, E33C, E34C, E41C, E42C, E43C 및 E44C는 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 R1C', 환 R2C', 환 R3C' 및 환 R4C'는 바람직하게는 벤젠환이다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 식 (D-1)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C 중 적어도 하나는, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 식 (D-1)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C 중 적어도 하나가 아릴기 또는 1가의 복소환기인 경우, R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C가 아릴기 또는 1가의 복소환기인 합계의 개수는, 바람직하게는 1 내지 5개이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3개이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개이며, 특히 바람직하게는 1개이다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C 중 적어도 하나가 식 (D-1)로 표시되는 기인 경우, R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C가 식 (D-1)로 표시되는 기인 합계의 개수는, 바람직하게는 1 내지 5개이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3개이며, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개이며, 특히 바람직하게는 1개이다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C 중 적어도 하나가 아릴기 또는 1가 복소환기인 경우, R11C, R12C, R14C, R21C, R22C, R24C, R31C, R32C, R34C, R41C, R42C 및 R44C 중 적어도 하나가 아릴기 또는 1가 복소환기인 것이 바람직하고, R11C, R12C, R21C, R22C, R31C, R32C, R41C 및 R42C 중 적어도 하나가 아릴기 또는 1가 복소환기인 것이 보다 바람직하고, R11C, R12C, R21C 및 R22C 중 적어도 하나가 아릴기 또는 1가 복소환기인 것이 더욱 바람직하고, R12C 및 R22C 중 적어도 하나가 아릴기 또는 1가 복소환기인 것이 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 된다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C 중 적어도 하나가 식 (D-1)로 표시되는 기인 경우, R11C, R12C, R14C, R21C, R22C, R24C, R31C, R32C, R34C, R41C, R42C 및 R44C 중 적어도 하나가 식 (D-1)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R11C, R12C, R21C, R22C, R31C, R32C, R41C 및 R42C 중 적어도 하나가 식 (D-1)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, R11C, R12C, R21C 및 R22C 중 적어도 하나가 식 (D-1)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하고, R11C 및 R12C 중 적어도 하나가 식 (D-1)로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하고, R12C가 식 (D-1)로 표시되는 기인 것이 그 중에서도 바람직하다.
R11C와 R12C, R12C와 R13C, R13C와 R14C, R14C와 R34C, R34C와 R33C, R33C와 R32C, R32C와 R31C, R31C와 R41C, R41C와 R42C, R42C와 R43C, R43C와 R44C, R44C와 R24C, R24C와 R23C, R23C와 R22C, R22C와 R21C, 및 R21C와 R11C는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (C-3)으로 표시되는 화합물
식 (C-2)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 식 (C-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
식 (C-1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 식 (C-101) 내지 식 (C-137)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. X가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.]
X는 황 원자인 것이 바람직하다.
식 (C-1)로 표시되는 화합물은, 예를 들어 Aldrich, Luminescence Technology Corp.로부터 입수 가능하다. 식 (C-1)로 표시되는 화합물은, 기타로는, 예를 들어 국제 공개 제2014/023388호, 국제 공개 제2013/045408호, 국제 공개 제2013/045410호, 국제 공개 제2013/045411호, 국제 공개 제2012/048820호, 국제 공개 제2012/048819호, 국제 공개 제2011/006574호, 「Organic Electronics vol.14, 902-908(2013)」에 기재되어 있는 방법에 따라서 합성할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 식 (C-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및 전자 수송성으로부터 선택되는 적어도 하나의 기능을 갖는 호스트 재료인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서, 식 (C-1)로 표시되는 화합물이 갖는 최저 여기 삼중항 상태(T1)는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 식 (1)로 표시되는 금속 착체가 갖는 T1과 동등한 에너지 준위, 또는 보다 높은 에너지 준위인 것이 바람직하고, 보다 높은 에너지 준위인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서, 식 (C-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자를 용액 도포 프로세스로 제작할 수 있으므로, 식 (1)로 표시되는 금속 착체 및 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 용해시키는 것이 가능한 용매에 대하여 용해성을 나타내는 것이 바람직하다.
[식 (1)로 표시되는 금속 착체]
식 (1)로 표시되는 금속 착체는, 통상 실온(25℃)에서 인광 발광성을 나타내는 금속 착체이며, 바람직하게는 실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속 착체이다.
M1은 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 이리듐 원자 또는 백금 원자인 것이 바람직하고, 이리듐 원자인 것이 보다 바람직하다.
M1이 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1은 2 또는 3인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
M1이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1은 2인 것이 바람직하다.
E1 및 E2는 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 R1A는, E11A가 질소 원자인 이미다졸환, 또는 E12A가 질소 원자인 이미다졸환이 바람직하고, E11A가 질소 원자인 이미다졸환이 보다 바람직하다.
E11A가 질소 원자이며, 또한 R11A가 존재하는 경우, R11A는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 아릴기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E11A가 탄소 원자인 경우, R11A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E12A가 질소 원자이며, 또한 R12A가 존재하는 경우, R12A는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 아릴기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E12A가 탄소 원자인 경우, R12A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E13A가 질소 원자이며, 또한 R13A가 존재하는 경우, R13A는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 아릴기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E13A가 탄소 원자인 경우, R13A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 디히드로페난트레닐기, 플루오레닐기 또는 피레닐기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기 또는 플루오레닐기가 보다 바람직하고, 페닐기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 1가의 복소환기로서는, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 페녹사지닐기 또는 페노티아지닐기가 바람직하고, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기 또는 디아자카르바졸릴기가 보다 바람직하고, 피리딜기, 피리미디닐기 또는 트리아지닐기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기인 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 아미노기가 갖는 치환기인 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R11A, R12A 및 R13A가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기가 보다 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기가 더욱 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 특히 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 이들 기는 추가로 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
R11A, R12A 및 R13A가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 바람직하게는 식 (D-A), 식 (D-B) 또는 식 (D-C)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (D-A) 또는 식 (D-C)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (D-C)로 표시되는 기이다.
·식 (D-A), (D-B) 또는 (D-C)로 표시되는 기
mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7은 통상 10 이하의 정수이며, 바람직하게는 5 이하의 정수이며, 보다 바람직하게는 2 이하의 정수이며, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다. mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7이 동일한 정수인 것이 바람직하고, mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7이 동일한 정수인 것이 보다 바람직하다.
GDA는 바람직하게는 방향족 탄화수소기 또는 복소환기이며, 보다 바람직하게는 벤젠환, 피리딘환, 피리미딘환, 트리아진환 또는 카르바졸환으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외하여 이루어지는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
GDA가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 이들 기는 치환기를 추가로 갖지 않는 것이 바람직하다.
GDA는 바람직하게는 식 (GDA-11) 내지 식 (GDA-15)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (GDA-11) 내지 식 (GDA-14)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (GDA-11) 또는 식 (GDA-14)로 표시되는 기이며, 특히 식 (GDA-11)로 표시되는 기이다.
[식 중,
*은 식 (D-A)에 있어서의 ArDA1, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA1, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA2, 또는 식 (D-B)에 있어서의 ArDA3과의 결합을 나타낸다.
**은 식 (D-A)에 있어서의 ArDA2, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA2, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA4, 또는 식 (D-B)에 있어서의 ArDA6과의 결합을 나타낸다.
***은 식 (D-A)에 있어서의 ArDA3, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA3, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA5, 또는 식 (D-B)에 있어서의 ArDA7과의 결합을 나타낸다.
RDA는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. RDA가 복수인 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.]
RDA는 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기이며, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은 바람직하게는 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 카르바졸디일기이며, 보다 바람직하게는 식 (ArDA-1) 내지 식 (ArDA-5)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (ArDA-1) 내지 식 (ArDA-3)으로 표시되는 기이며, 특히 바람직하게는 식 (ArDA-1)로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
[식 중,
RDA는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
RDB는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RDB가 복수인 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.]
RDB는 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 더욱 바람직하게는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6, ArDA7 및 RDB가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, GDA가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
TDA는 바람직하게는 식 (TDA-1) 내지 식 (TDA-3)으로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (TDA-1)로 표시되는 기이다.
[식 중, RDA 및 RDB는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (D-A)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (D-A1) 내지 식 (D-A5)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (D-A1), 식 (D-A4) 또는 식 (D-A5)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (D-A1)로 표시되는 기이다.
[식 중,
Rp1, Rp2, Rp3 및 Rp4는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 불소 원자를 나타낸다. Rp1, Rp2 및 Rp4가 복수인 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
np1은 0 내지 5의 정수를 나타내고, np2는 0 내지 3의 정수를 나타내고, np3은 0 또는 1을 나타내고, np4는 0 내지 4의 정수를 나타낸다. 복수의 np1은 동일해도 상이해도 된다.]
식 (D-B)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (D-B1) 내지 식 (D-B6)으로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (D-B1) 내지 식 (D-B3) 또는 식 (D-B5)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (D-B1)로 표시되는 기이다.
[식 중,
Rp1, Rp2, Rp3 및 Rp4는 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 불소 원자를 나타낸다. Rp1, Rp2 및 Rp4가 복수인 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
np1은 0 내지 5의 정수를 나타내고, np2는 0 내지 3의 정수를 나타내고, np3은 0 또는 1을 나타내고, np4는 0 내지 4의 정수를 나타낸다. 복수의 np1 및 np2는 각각 동일해도 상이해도 된다.]
식 (D-C)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (D-C1) 내지 식 (D-C4)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (D-C1) 또는 식 (D-C2)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (D-C2)로 표시되는 기이다.
[식 중,
Rp4, Rp5 및 Rp6은 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 불소 원자를 나타낸다. Rp4, Rp5 및 Rp6이 복수인 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
np4는 0 내지 4의 정수를 나타내고, np5는 0 내지 5의 정수를 나타내고, np6은 0 내지 5의 정수를 나타낸다.]
np1은 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다. np2는 바람직하게는 0 또는 1이며, 보다 바람직하게는 0이다. np3은 바람직하게는 0이다. np4는 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 보다 바람직하게는 0이다. np5는 바람직하게는 0 내지 3의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다. np6은 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
Rp1, Rp2, Rp3, Rp4, Rp5 및 Rp6으로 표시되는 알킬기 또는 시클로알킬기로서는, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 시클로헥실기 또는 tert-옥틸기이다.
Rp1, Rp2, Rp3, Rp4, Rp5 및 Rp6으로 표시되는 알콕시기 또는 시클로알콕시기로서는, 바람직하게는 메톡시기, 2-에틸헥실옥시기 또는 시클로헥실옥시기이다.
Rp1, Rp2, Rp3, Rp4, Rp5 및 Rp6은 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 시클로알킬기이며, 보다 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기 또는 tert-옥틸기이다.
본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, R11A, R12A 및 R13A로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나는, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 식 (D-A1), 식 (D-A4), 식 (D-A5), 식 (D-B1) 내지 식 (D-B3) 또는 식 (D-C1) 내지 식 (D-C4)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하고, 식 (D-C1) 내지 식 (D-C4)로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하고, 식 (D-C1) 또는 식 (D-C2)로 표시되는 기인 것이 그 중에서도 바람직하다.
R11A, R12A 및 R13A로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나가, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 복소환기인 경우, R11A가 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, R11A가 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기인 것이 보다 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장이 되므로, R11A와 R12A, R12A와 R13A 및 환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기와 R11A는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
환 R2는 5원 혹은 6원의 방향족 탄화수소환, 또는 5원 혹은 6원의 방향족 복소환인 것이 바람직하고, 6원의 방향족 탄화수소환 또는 6원의 방향족 복소환인 것이 보다 바람직하고, 6원의 방향족 탄화수소환인 것이 더욱 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 R2가 6원의 방향족 복소환인 경우, E2는 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 R2로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 페난트렌환, 인덴환, 피리딘환, 디아자벤젠환 및 트리아진환을 들 수 있고, 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이 바람직하고, 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이 보다 바람직하고, 벤젠환이 더욱 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 또는 식 (D-A), (D-B) 혹은 (D-C)로 표시되는 기이며, 특히 바람직하게는 식 (D-C)로 표시되는 기이며, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, R11A, R12A 및 R13A가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
·음이온성의 2좌 배위자
A1-G1-A2로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 배위자를 들 수 있다. . 단, A1-G1-A2로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자는, 첨자 n1로 그 수를 정의하고 있는 배위자와는 상이하다.
[식 중,
*은 M1과 결합하는 부위를 나타낸다.
RL1은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RL1은 동일해도 상이해도 된다.
RL2는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
RL1은 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 불소 원자이며, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 알킬기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RL2는 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이며, 보다 바람직하게는 아릴기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1-A)로 표시되는 금속 착체
식 (1)로 표시되는 금속 착체는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 식 (1-A)로 표시되는 금속 착체인 것이 바람직하다.
환 R2A가 피리딘환인 경우, E21A가 질소 원자인 피리딘환, E22A가 질소 원자인 피리딘환, 또는 E23A가 질소 원자인 피리딘환이 바람직하고, E22A가 질소 원자인 피리딘환이 보다 바람직하다.
환 R2A가 디아자벤젠환인 경우, E21A 및 E23A가 질소 원자인 피리미딘환, 또는 E22A 및 E24A가 질소 원자인 피리미딘환이 바람직하고, E22A 및 E24A가 질소 원자인 피리미딘환이 보다 바람직하다.
환 R2A는 벤젠환인 것이 바람직하다.
R21A, R22A, R23A 및 R24A는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이며, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 또는 식 (D-A), (D-B) 혹은 (D-C)로 표시되는 기이며, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 식 (D-C)로 표시되는 기이며, 그 중에서도 바람직하게는 수소 원자이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R21A, R22A, R23A 및 R24A로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기인 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R21A, R22A, R23A 및 R24A가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R21A와 R22A, R22A와 R23A, R23A와 R24A, 및 R11A와 R21A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (1-A)로 표시되는 금속 착체는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 식 (1-A4)로 표시되는 금속 착체 또는 식 (1-A5)로 표시되는 금속 착체인 것이 바람직하고, 식 (1-A4)로 표시되는 금속 착체인 것이 보다 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 금속 착체로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 금속 착체를 들 수 있다.
식 (1)로 표시되는 금속 착체는, 예를 들어 Aldrich, Luminescence Technology Corp., American Dye Source로부터 입수 가능하다. 식 (1)로 표시되는 금속 착체는, 그 밖에는 예를 들어 국제 공개 제2006/121811호, 국제 공개 제2007/097153호, 일본 특허 공개 제2013-048190호 공보, 일본 특허 공개 제2015-174824호 공보에 기재되어 있는 방법에 따라서 합성할 수 있다.
본 발명의 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 식 (1)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 통상 380nm 이상 495nm 미만이고, 바람직하게는 400nm 이상 490nm 이하이고, 보다 바람직하게는 420nm 이상 480nm 이하이고, 더욱 바람직하게는 450nm 이상 475nm 이하이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 식 (1)로 표시되는 금속 착체의 함유량은, 식 (C-1)로 표시되는 화합물과 식 (1)로 표시되는 금속 착체와 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.01 내지 99질량부이며, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 0.1 내지 80질량부인 것이 바람직하고, 1 내지 65질량부인 것이 보다 바람직하고, 5 내지 50질량부인 것이 더욱 바람직하고, 10 내지 30질량부인 것이 특히 바람직하다.
<식 (2)로 표시되는 금속 착체>
식 (2)로 표시되는 금속 착체는, 통상 실온(25℃)에서 인광 발광성을 나타내는 금속 착체이며, 바람직하게는 실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속 착체이다.
M2는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 이리듐 원자 또는 백금 원자인 것이 바람직하고, 이리듐 원자인 것이 보다 바람직하다.
M2가 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n3은 2 또는 3인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n3은 2인 것이 바람직하다.
EL은 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 L1은, 1개 이상 4개 이하의 질소 원자를 구성 원자로서 갖는 6원의 방향족 복소환인 것이 바람직하고, 1개 이상 2개 이하의 질소 원자를 구성 원자로서 갖는 6원의 방향족 복소환인 것이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1로서는, 예를 들어 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환 및 트리아자나프탈렌환을 들 수 있고, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환 또는 디아자나프탈렌환이 바람직하고, 피리딘환, 퀴놀린환 또는 이소퀴놀린환이 보다 바람직하고, 피리딘환 또는 이소퀴놀린환이 더욱 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L2의 예 및 바람직한 범위는, 환 R2의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 단, 환 L2가 6원의 방향족 복소환인 경우, EL은 탄소 원자이다.
「환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나는, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는」이란, 환 L1 및 환 L2를 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자 또는 질소 원자)의 적어도 하나에 식 (1-T)로 표시되는 기가 직접 결합되어 있는 것을 의미한다. 식 (2)로 표시되는 금속 착체에 있어서, 환 L1 및 환 L2가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나의 환이 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖고 있으면 되지만, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 복수 존재하는 환 L1 모두, 복수 존재하는 환 L2 모두, 또는 복수 존재하는 환 L1 및 환 L2 모두가, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 것이 바람직하고, 복수 존재하는 환 L1 모두, 또는 복수 존재하는 환 L2 모두가, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
식 (2)로 표시되는 금속 착체에 있어서, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나가 갖는 식 (1-T)로 표시되는 기의 개수는, 통상 1개 내지 5개이며, 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 바람직하게는 1개 내지 3개이며, 보다 바람직하게는 1개 또는 2개이며, 더욱 바람직하게는 1개이다.
식 (2)로 표시되는 금속 착체에 있어서, M2가 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, 환 L1 및 환 L2가 갖는 식 (1-T)로 표시되는 기의 합계의 개수는, 통상 1개 내지 30개이며, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1개 내지 18개이며, 보다 바람직하게는 2개 내지 12개이며, 더욱 바람직하게는 3개 내지 6개이다.
식 (2)로 표시되는 금속 착체에 있어서, M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, 환 L1 및 환 L2가 갖는 식 (1-T)로 표시되는 기의 합계의 개수는, 통상 1개 내지 20개이며, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1개 내지 12개이며, 보다 바람직하게는 1개 내지 8개이며, 더욱 바람직하게는 2개 내지 4개이다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기(식 (1-T)로 표시되는 기 이외의 치환기이며, 이하 동일하다.)로서는, 시아노기, 알케닐기 또는 시클로알케닐기가 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와, 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
A3-G2-A4로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자의 예 및 바람직한 범위는, A1-G1-A2로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 또한, A3-G2-A4로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자에 있어서, 상기 식 중의 *은 M2와 결합하는 부위를 나타낸다. 단, A3-G2-A4로 표시되는 음이온성의 2좌 배위자는, 첨자 n3에서 그 수를 규정하고 있는 배위자와는 상이하다.
·식 (1-T)로 표시되는 기
R1T로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 R11A, R12A 및 R13A로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R1T가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, R11A, R12A 및 R13A가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R1T는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 또는 식 (D-A), 식 (D-B) 혹은 식 (D-C)로 표시되는 기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 또는 식 (D-A) 혹은 식 (D-B)로 표시되는 기이며, 그 중에서도 바람직하게는 알킬기, 또는 식 (D-A)로 표시되는 기이며, 그 중에서도 더 바람직하게는 식 (D-A)로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R1T로 표시되는 식 (D-A) 및 식 (D-B)로 표시되는 기에 있어서, GDA는 바람직하게는 식 (GDA-11) 내지 식 (GDA-15)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (GDA-11) 내지 식 (GDA-14)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (GDA-11) 또는 식 (GDA-14)로 표시되는 기이다.
R1T로 표시되는 식 (D-A), 식 (D-B) 및 식 (D-C)로 표시되는 기에 있어서, ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은 바람직하게는 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 카르바졸디일기이며, 보다 바람직하게는 식 (ArDA-1) 내지 (ArDA-5)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (ArDA-1) 내지 식 (ArDA-3)으로 표시되는 기이며, 특히 바람직하게는 식 (ArDA-2)로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R1T로 표시되는 식 (D-A)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (D-A1) 내지 식 (D-A5)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (D-A1), 식 (D-A3) 또는 식 (D-A5)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (D-A1) 또는 식 (D-A3)으로 표시되는 기이다.
R1T로 표시되는 식 (D-B)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (D-B1) 내지 식 (D-B6)으로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (D-B1) 내지 식 (D-B3) 또는 식 (D-B5)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (D-B1) 또는 식 (D-B5)로 표시되는 기이다.
R1T로 표시되는 식 (D-C)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (D-C1) 내지 (D-C4)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게는 식 (D-C1) 내지 식 (D-C3)으로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (D-C1)로 표시되는 기이다.
·식 (2-B)로 표시되는 금속 착체
식 (2)로 표시되는 금속 착체는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 식 (2-B)로 표시되는 금속 착체인 것이 바람직하다.
E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B는 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 L1B가 디아자벤젠환인 경우, 환 L1B는, 바람직하게는 E11B가 질소 원자인 피리미딘환, 또는 E12B가 질소 원자인 피리미딘환이며, 보다 바람직하게는 E11B가 질소 원자인 피리미딘환이다.
환 L1B는 피리딘환인 것이 바람직하다.
환 L1B가 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 경우, R11B, R12B 또는 R13B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R12B 또는 R13B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, R13B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하다.
환 L2B가 피리딘환인 경우, E21B가 질소 원자인 피리딘환, E22B가 질소 원자인 피리딘환, 또는 E23B가 질소 원자인 피리딘환이 바람직하고, E22B가 질소 원자인 피리딘환이 보다 바람직하다.
환 L2B가 디아자벤젠환인 경우, E21B 및 E23B가 질소 원자인 피리미딘환, 또는 E22B 및 E24B가 질소 원자인 피리미딘환이 바람직하고, E22B 및 E24B가 질소 원자인 피리미딘환이 보다 바람직하다.
환 L2B는 벤젠환인 것이 바람직하다.
환 L2B가 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는 경우, R22B, R23B 또는 R24B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R22B 또는 R23B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, R22B가 식 (1-T)로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하다.
식 (2-B)로 표시되는 금속 착체가 갖는 식 (1-T)로 표시되는 기의 합계의 개수는, 식 (2)로 표시되는 금속 착체에 있어서의 환 L1 및 환 L2가 갖는 식 (1-T)로 표시되는 기의 합계의 개수와 동일하다.
R11B와 R12B, R12B와 R13B, R13B와 R14B, R11B와 R21B, R21B와 R22B, R22B와 R23B, 또는 R23B와 R24B가, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하는 경우, 형성되는 환으로서는, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환이 바람직하고, 방향족 탄화수소환이 보다 바람직하고, 벤젠환이 더욱 바람직하고, 이들 환은 치환기 또는 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖고 있어도 된다. 환이 형성되는 경우에 있어서, 형성되는 환의 예 및 바람직한 범위는, 환 R2의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 환을 형성하는 경우에 있어서, 환이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R11B와 R21B, R21B와 R22B, R22B와 R23B, 또는 R23B와 R24B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (2-B)로 표시되는 금속 착체는, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 식 (2-B1) 내지 식 (2-B5)로 표시되는 금속 착체인 것이 바람직하고, 식 (2-B1) 내지 식 (2-B3)으로 표시되는 금속 착체인 것이 보다 바람직하고, 식 (2-B1) 또는 식 (2-B2)로 표시되는 금속 착체인 것이 더욱 바람직하다.
R15B, R16B, R17B 및 R18B는 수소 원자인 것이 바람직하다.
R15B와 R16B, R16B와 R17B, 및 R17B와 R18B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (2-B1) 내지 식 (2-B5)로 표시되는 금속 착체가 갖는 식 (1-T)로 표시되는 기의 합계의 개수는, 각각 식 (2)로 표시되는 금속 착체에 있어서의 환 L1 및 환 L2가 갖는 식 (1-T)로 표시되는 기의 합계의 개수와 동일하다.
식 (2)로 표시되는 금속 착체로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 금속 착체를 들 수 있다.
식 (2)로 표시되는 금속 착체는, 예를 들어 Aldrich, Luminescence Technology Corp., American Dye Source로부터 입수 가능하다. 식 (2)로 표시되는 금속 착체는, 그 밖에는 예를 들어 「Journal of the American Chemical Society, Vol.107, 1431-1432(1985)」, 「Journal of the American Chemical Society, Vol.106, 6647-6653(1984)」, 일본 특허 공표 제2004-530254호 공보, 일본 특허 공개 제2008-179617호 공보, 일본 특허 공개 제2011-105701호 공보, 일본 특허 공표 제2007-504272호 공보, 국제 공개 제2006/121811호에 기재되어 있는 방법에 따라서 합성할 수 있다.
본 발명의 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 통상 495nm 이상 750nm 미만이고, 바람직하게는 500nm 이상 680nm 이하이고, 보다 바람직하게는 505nm 이상 640nm 이하이다.
본 발명의 조성물이 2종 이상의 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 경우, 본 발명의 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 서로 상이한 것이 바람직하고, 서로 다른 최대 피크 파장의 차는, 바람직하게는 10 내지 200nm이며, 보다 바람직하게는 20 내지 150nm이며, 더욱 바람직하게는 40 내지 120nm이다.
본 발명의 조성물이 2종 이상의 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하고, 또한 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상이한 경우, 본 발명의 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장측의 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 바람직하게는 500nm 이상 570nm 미만이고, 보다 바람직하게는 505nm 이상 560nm 이하이다. 또한, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 장파장측의 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 바람직하게는 570nm 이상 680nm 이하이고, 보다 바람직하게는 590nm 이상 640nm 이하이다.
본 발명의 발광 소자의 발광색을 조정(특히, 발광색을 백색으로 조정)하는 관점에서는, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계 함유량은, 식 (1)로 표시되는 금속 착체의 합계 함유량을 100질량부로 한 경우, 바람직하게는 0.01 내지 50질량부이며, 보다 바람직하게는 0.05 내지 30질량부이며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10질량부이며, 특히 바람직하게는 0.2 내지 5질량부이다.
본 발명의 조성물이 2종 이상의 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하고, 또한 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상이한 경우, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 장파장측의 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 함유량은, 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 단파장측의 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 10000질량부이며, 본 발명의 발광 소자 색재현성이 우수하므로, 바람직하게는 0.5 내지 1000질량부이며, 보다 바람직하게는 1 내지 100질량부이며, 더욱 바람직하게는 5 내지 50질량부이다.
본 발명의 조성물이 2종 이상의 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 경우, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 적어도 1종의 식 (2)로 표시되는 금속 착체는, 식 (2-B1) 내지 식 (2-B5)로 표시되는 금속 착체인 것이 바람직하고, 식 (2-B1) 내지 식 (2-B3)으로 표시되는 금속 착체인 것이 보다 바람직하고, 식 (2-B1) 또는 식 (2-B2)로 표시되는 금속 착체인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물이 2종 이상의 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 경우, 본 발명의 발광 소자의 휘도 수명이 보다 우수하므로, 적어도 2종의 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 조합은, 식 (2-B1) 내지 식 (2-B5)로 표시되는 금속 착체로부터 선택되는 2종의 조합인 것이 바람직하고, 2종의 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체의 조합, 또는 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2-B2) 내지 식 (2-B5)로 표시되는 금속 착체로부터 선택되는 1종의 조합인 것이 보다 바람직하고, 2종의 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체의 조합, 또는 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2-B2) 혹은 식 (2-B3)으로 표시되는 금속 착체의 조합인 것이 더욱 바람직하고, 2종의 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체의 조합, 또는 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체와 식 (2-B2)로 표시되는 금속 착체의 조합인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서, 식 (1)로 표시되는 금속 착체의 함유량과, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 함유량의 비율을 조정함으로써, 발광색을 조정하는 것이 가능하고, 발광색을 백색으로 조정하는 것도 가능하다.
금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 금속 착체를 크실렌, 톨루엔, 클로로포름, 테트라히드로푸란 등의 유기 용매에 용해시켜, 희박 용액을 조제하고(1×10-6 내지 1×10-3질량％), 해당 희박 용액의 PL 스펙트럼을 실온에서 측정함으로써 평가할 수 있다. 금속 착체를 용해시키는 유기 용매로서는, 크실렌이 바람직하다.
[그 밖의 성분]
본 발명의 조성물은, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 재료를 더 함유하고 있어도 된다. 단, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료 및 전자 주입 재료는, 식 (C-1)로 표시되는 화합물과는 상이하고, 발광 재료는, 식 (C-1)로 표시되는 화합물, 식 (1)로 표시되는 금속 착체 및 식 (2)로 표시되는 금속 착체와는 상이하다.
[잉크]
식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체와, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「잉크」라고 함)은, 잉크젯 프린트법, 노즐 프린트법 등의 인쇄법을 사용한 발광 소자의 제작에 적합하다. 잉크의 점도는 인쇄법의 종류에 따라서 조정하면 되지만, 바람직하게는 25℃에 있어서 1 내지 20mPa·s이다.
잉크에 포함되는 용매는, 바람직하게는 잉크 중의 고형분을 용해 또는 균일하게 분산할 수 있는 용매이다. 용매로서는, 예를 들어 염소계 용매, 에테르계 용매, 방향족 탄화수소계 용매, 지방족 탄화수소계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매, 다가 알코올계 용매, 알코올계 용매, 술폭시드계 용매, 아미드계 용매를 들 수 있다.
잉크에 있어서 용매의 배합량은, 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1000 내지 100000질량부이다.
용매는 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[정공 수송 재료]
정공 수송 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류되고, 바람직하게는 가교기를 갖는 고분자 화합물이다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체; 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민 구조를 갖는 폴리아릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 풀러렌, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노에틸렌 및 트리니트로플루오레논 등의 전자 수용성 부위가 결합된 화합물이어도 된다.
본 발명의 조성물에 있어서 정공 수송 재료의 배합량은, 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 400질량부이다.
정공 수송 재료는 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[전자 수송 재료]
전자 수송 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 전자 수송 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린을 배위자로 하는 금속 착체, 옥사디아졸, 안트라퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 테트라시아노안트라퀴노디메탄, 플루오레논, 디페닐디시아노에틸렌 및 디페노퀴논, 그리고 이들의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리페닐렌, 폴리플루오렌 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은 금속으로 도핑되어 있어도 된다.
본 발명의 조성물에 있어서 전자 수송 재료의 배합량은, 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 400질량부이다.
전자 수송 재료는 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[정공 주입 재료 및 전자 주입 재료]
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌; 카본; 몰리브덴, 텅스텐 등의 금속 산화물; 불화리튬, 불화나트륨, 불화세슘, 불화칼륨 등의 금속 불화물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리퀴놀린 및 폴리퀴녹살린, 그리고 이들의 유도체; 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자를 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 배합량은, 각각 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 400질량부이다.
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는 각각 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[이온 도핑]
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료가 도전성 고분자를 포함하는 경우, 도전성 고분자의 전기 전도도는 바람직하게는 1×105S/cm 내지 1×103S/cm이다. 도전성 고분자의 전기 전도도를 이러한 범위로 하기 위해서, 도전성 고분자에 적량의 이온을 도핑할 수 있다. 도핑하는 이온의 종류는, 정공 주입 재료라면 음이온, 전자 주입 재료라면 양이온이다. 음이온으로서는, 예를 들어 폴리스티렌술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 캄포 술폰산 이온을 들 수 있다. 양이온으로서는, 예를 들어 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 테트라부틸암모늄 이온을 들 수 있다.
도핑하는 이온은 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[발광 재료]
발광 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 발광 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 나프탈렌 및 그의 유도체, 안트라센 및 그의 유도체, 페릴렌 및 그의 유도체, 그리고 이리듐, 백금 또는 유로퓸을 중심 금속으로 하는 삼중항 발광 착체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 플루오렌디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 안트라센디일기 및 피렌디일기 등의 아릴렌기; 방향족 아민으로부터 2개의 수소 원자를 제거하여 이루어지는 기 등의 방향족 아민 잔기; 및 카르바졸디일기, 페녹사진디일기 및 페노티아진디일기 등의 2가의 복소환기를 포함하는 고분자 화합물을 들 수 있다.
삼중항 발광 착체로서는, 예를 들어 이하에 나타내는 금속 착체를 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서 발광 재료의 함유량은, 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.1 내지 400질량부이다.
발광 재료는 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[산화 방지제]
산화 방지제는, 식 (C-1)로 표시되는 화합물, 및 식 (1)로 표시되는 금속 착체 및 식 (2)로 표시되는 금속 착체와 동일한 용매에 가용이며, 발광 및 전하 수송을 저해하지 않는 화합물이면 되고, 예를 들어 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제를 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서 산화 방지제의 배합량은, 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 10질량부이다.
산화 방지제는 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
<막>
막은 본 발명의 조성물을 함유한다.
막은 발광 소자에 있어서의 발광층으로서 적합하다.
막은 잉크를 사용하여, 예를 들어 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 모세관-코팅법, 노즐 코팅법에 의해 제작할 수 있다.
막의 두께는 통상 1nm 내지 10㎛이다.
<발광 소자>
본 발명의 발광 소자는, 본 발명의 조성물을 함유하는 발광 소자이다.
본 발명의 발광 소자의 구성으로서는, 예를 들어 양극 및 음극으로 이루어지는 전극과, 해당 전극간에 마련된 본 발명의 조성물을 함유하는 층을 갖는다.
본 발명의 발광 소자의 발광색은, 발광 소자의 발광 색도를 측정하여 색도 좌표(CIE 색도 좌표)를 구함으로써 확인할 수 있다. 백색의 발광색은, 예를 들어 색도 좌표의 X가 0.20 내지 0.55의 범위 내이며, 또한 색도 좌표의 Y가 0.20 내지 0.55의 범위 내인 것이 바람직하고, 색도 좌표의 X가 0.25 내지 0.50의 범위 내이며, 또한 색도 좌표의 Y가 0.25 내지 0.50의 범위 내인 것이 보다 바람직하다.
[층 구성]
본 발명의 조성물을 함유하는 층은, 통상적으로 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 층이며, 바람직하게는 발광층이다. 이들 층은 각각 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를 포함한다. 이들 층은 각각 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를, 상술한 용매에 용해시켜, 잉크를 조제하여 사용하고, 상술한 막의 제작과 동일한 방법을 사용하여 형성할 수 있다.
발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는다. 본 발명의 발광 소자는, 정공 주입성 및 정공 수송성의 관점에서는, 양극과 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하고, 전자 주입성 및 전자 수송성의 관점에서는, 음극과 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하다.
정공 수송층, 전자 수송층, 발광층, 정공 주입층 및 전자 주입층의 재료로서는, 본 발명의 조성물 외에도, 각각 상술한 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 발광 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료 등을 들 수 있다.
정공 수송층의 재료, 전자 수송층의 재료 및 발광층의 재료는, 발광 소자의 제작에 있어서, 각각 정공 수송층, 전자 수송층 및 발광층에 인접하는 층의 형성 시에 사용되는 용매에 용해되는 경우, 해당 용매에 해당 재료가 용해되는 것을 회피하기 위해서, 해당 재료가 가교기를 갖는 것이 바람직하다. 가교기를 갖는 재료를 사용하여 각 층을 형성한 후, 해당 가교기를 가교시킴으로써, 해당 층을 불용화시킬 수 있다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 주입층, 전자 주입층 등의 각 층의 형성 방법으로서는 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 분말로부터의 진공 증착법, 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있고, 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있다.
적층하는 층의 순서, 수 및 두께는, 외부 양자 효율 및 휘도 수명을 감안하여 조정한다.
[기판/전극]
발광 소자에 있어서의 기판은, 전극을 형성할 수 있으며, 또한 유기층을 형성할 때에 화학적으로 변화되지 않는 기판이면 되고, 예를 들어 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료로 이루어지는 기판이다. 불투명한 기판의 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리 있는 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어 도전성의 금속 산화물, 반투명의 금속을 들 수 있고, 바람직하게는 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐·주석·옥시드(ITO), 인듐·아연·옥시드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 그들 중 2종 이상의 합금; 그들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1종 이상과의 합금; 그리고 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금을 들 수 있다.
양극 및 음극은 각각 2층 이상의 적층 구조로 해도 된다.
[용도]
발광 소자를 사용하여 면상의 발광을 얻기 위해서는, 면상의 양극과 음극이 중첩되도록 배치하면 된다. 패턴상의 발광을 얻기 위해서는, 면상의 발광 소자 표면에 패턴상의 창을 마련한 마스크를 설치하는 방법, 비발광부로 하고자 하는 층을 극단적으로 두껍게 형성하여 실질적으로 비발광으로 하는 방법, 양극 혹은 음극, 또는 양쪽의 전극을 패턴상으로 형성하는 방법이 있다. 이들 중 어느 하나의 방법으로 패턴을 형성하고, 몇개의 전극을 독립적으로 ON/OFF할 수 있도록 배치함으로써, 숫자, 문자 등을 표시할 수 있는 세그먼트 타입의 표시 장치가 얻어진다. 도트 매트릭스 표시 장치로 하기 위해서는, 양극과 음극을 모두 스트라이프상으로 형성하여 직교하도록 배치하면 된다. 복수 종류의 발광색이 다른 고분자 화합물을 구분 도포하는 방법, 컬러 필터 또는 형광 변환 필터를 사용하는 방법에 의해, 부분 컬러 표시, 멀티 컬러 표시가 가능해진다. 도트 매트릭스 표시 장치는 패시브 구동도 가능하고, TFT 등과 조합하여 액티브 구동도 가능하다. 이들 표시 장치는 컴퓨터, 텔레비전, 휴대 단말기 등의 디스플레이에 사용할 수 있다. 면상의 발광 소자는 액정 표시 장치의 백라이트용 면상 광원, 또는 면상의 조명용 광원으로서 적합하게 사용할 수 있다. 유연한 기판을 사용하면, 곡면상의 광원 및 표시 장치로서도 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예에 있어서, 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn) 및 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 이동상에 테트라히드로푸란을 사용하고, 하기 크기 배제 크로마토그래피(SEC)에 의해 구하였다.
측정하는 고분자 화합물을 약 0.05질량％의 농도로 테트라히드로푸란에 용해시켜, SEC에 10μL 주입하였다. 이동상은 1.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼으로서, PLgel MIXED-B(폴리머 래버러토리즈제)를 사용하였다. 검출기에는 UV-VIS 검출기(도소제, 상품명: UV-8320GPC)를 사용하였다.
NMR은 하기 방법으로 측정하였다.
5 내지 10mg의 측정 시료를 약 0.5mL의 중클로로포름(CDCl3), 중테트라히드로푸란, 중디메틸술폭시드, 중아세톤, 중N,N-디메틸포름아미드, 중톨루엔, 중메탄올, 중에탄올, 중2-프로판올 또는 중염화메틸렌에 용해시켜, NMR 장치(JEOL RESONANCE제, 상품명: JNM-ECZ400S/L1)를 사용하여 측정하였다.
화합물의 순도의 지표로서, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) 면적 백분율의 값을 사용하였다. 이 값은 특별히 기재되지 않는 한, HPLC(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: LC-20A)에 의한 UV=254nm에 있어서의 값으로 한다. 이 때, 측정하는 화합물은, 0.01 내지 0.2질량％의 농도가 되도록 테트라히드로푸란 또는 클로로포름에 용해시켜, 농도에 따라서 HPLC에 1 내지 10μL 주입하였다. HPLC의 이동상에는, 아세토니트릴/테트라히드로푸란의 비율을 100/0 내지 0/100(용적비)까지 변화시키면서 사용하고, 1.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼은 SUMIPAX ODS Z-CLUE(스미까 분석 센터 제조, 내경: 4.6mm, 길이: 250mm, 입경 3㎛) 또는 동등한 성능을 갖는 ODS 칼럼을 사용하였다. 검출기에는, 포토다이오드 어레이 검출기(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: SPD-M20A)를 사용하였다.
본 실시예에 있어서, 화합물의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 분광 광도계(니혼 분코 가부시키가이샤제, FP-6500)에 의해 실온에서 측정하였다. 화합물을 크실렌에, 약 0.8×10-4질량％의 농도로 용해시킨 크실렌 용액을 시료로 하여 사용하였다. 여기광으로서는, 파장 325nm의 UV 광을 사용하였다.
<합성예 M1> 화합물 M1 내지 M5 및 금속 착체 RM1의 합성
화합물 M1, M2 및 M3은 국제 공개 제2013/146806호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M4는 일본 특허 공개 제2012-33845호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 M5는 일본 특허 공개 제2010-189630호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
금속 착체 RM1은 국제 공개 제2009/157424호에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
<합성예 HTL1> 고분자 화합물 HTL-1의 합성
반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M1(0.800g), 화합물 M2(0.149g), 화합물 M3(1.66g), 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(1.4mg) 및 톨루엔(45mL)을 첨가하여, 100℃로 가열하였다. 그 후, 여기에 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(16mL)을 적하하고, 7시간 환류시켰다. 그 후, 여기에 2-에틸페닐보론산(90mg) 및 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(1.3mg)을 첨가하고, 17.5시간 환류시켰다. 그 후, 여기에 디에틸디티아카르밤산나트륨 수용액을 첨가하고, 85℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 냉각시킨 후, 3.6질량％ 염산, 2.5질량％ 암모니아수, 물로 각각 세정하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시켜, 알루미나 칼럼, 실리카겔 칼럼의 순서로 통과시킴으로써 정제하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하하고, 교반한 후, 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써 고분자 화합물 HTL-1을 1.64g 얻었다. 고분자 화합물 HTL-1의 Mn은 3.5×104이며, Mw는 2.2×105였다.
고분자 화합물 HTL-1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M2로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위가, 40:10:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
<합성예 HTL2> 고분자 화합물 HTL-2의 합성
반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M1(2.52g), 화합물 M2(0.470g), 화합물 M3(4.90g), 금속 착체 RM1(0.530g), 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(4.2mg) 및 톨루엔(158mL)을 첨가하여, 100℃로 가열하였다. 그 후, 여기에 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(16mL)을 적하하고, 8시간 환류시켰다. 그 후, 여기에 페닐보론산(116mg) 및 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(4.2mg)을 첨가하고, 15시간 환류시켰다. 그 후, 여기에 디에틸디티아카르밤산나트륨 수용액을 첨가하고, 85℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 냉각시킨 후, 3.6질량％ 염산, 2.5질량％ 암모니아수, 물로 각각 세정하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시켜, 알루미나 칼럼, 실리카겔 칼럼의 순서로 통과시킴으로써 정제하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하하고, 교반한 후, 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써 고분자 화합물 HTL-2를 6.02g 얻었다. 고분자 화합물 HTL-2의 Mn은 3.8×104이며, Mw는 4.5×105였다.
고분자 화합물 HTL-2는 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M2로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위와, 금속 착체 RM1로부터 유도되는 구성 단위가, 40:10:47:3의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-2의 발광 스펙트럼은 404nm 및 600nm에 극대 파장을 가지고, 고분자 화합물 HTL-2의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 404nm였다.
<합성예 B1 내지 B3> 금속 착체 B1 내지 B3의 합성
금속 착체 B1은 일본 특허 공개 제2013-147551호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
금속 착체 B2는 국제 공개 제2006/121811호 및 일본 특허 공개 제2013-048190호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
금속 착체 B3은 국제 공개 제2006/121811호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
금속 착체 B1의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 450nm였다.
금속 착체 B2의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 471nm였다.
금속 착체 B3의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 469nm였다.
<합성예 G1 내지 G5> 금속 착체 G1 내지 G5의 합성, 입수
금속 착체 G1은 Luminescence Technology사에서 구입하였다.
금속 착체 G2는 일본 특허 공개 제2013-237789호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
금속 착체 G3은 국제 공개 제2009/131255호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
금속 착체 G4 및 G5는 일본 특허 공개 제2014-224101호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
화합물 G1의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 510nm였다.
화합물 G2의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 508nm였다.
화합물 G3의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 514nm였다.
화합물 G4의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 545nm였다.
화합물 G5의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 514nm였다.
<합성예 R1 내지 R5> 금속 착체 R1 내지 R5 및 화합물 HM-1의 합성, 입수
금속 착체 R1은 Luminescence Technology사에서 구입하였다.
금속 착체 R2는 국제 공개 제2002/044189호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
금속 착체 R3은 일본 특허 공개 제2006-188673호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
금속 착체 R4는 일본 특허 공개 제2008-179617호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
금속 착체 R5는 일본 특허 공개 제2011-105701호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성하였다.
금속 착체 R1의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 625nm였다.
금속 착체 R2의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 617nm였다.
금속 착체 R3의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 619nm였다.
금속 착체 R4의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 594nm였다.
금속 착체 R5의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 611nm였다.
<합성예 HM-1 및 HM-6 내지 HM-9> 화합물 HM-1 및 HM-6 내지 HM-9의 합성, 입수
화합물 HM-1은 Luminescence Technology사에서 구입하였다.
화합물 HM-6 및 화합물 HM-7은 국제 공개 제2012/048820호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 HM-8은 국제 공개 제2014/023388호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 HM-9는 국제 공개 제2013/045411호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
<합성예 HM-2> 화합물 HM-2의 합성
반응 용기 내를 질소 가스 분위기로 한 후, 화합물 HM-2a(15.6g), 화합물 HM-2b(10.3g), 톨루엔(390mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.2g) 및 20질량％ 수산화테트라부틸암모늄 수용액(194g)을 첨가하고, 90℃에서 4시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각시킨 후, 셀라이트를 깐 여과기로 여과하였다. 얻어진 여액을 이온 교환수로 세정한 후, 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 얻어진 여액을 감압 농축함으로써, 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔 및 2-프로판올의 혼합 용매를 사용하여 정석한 후, 50℃에서 감압 건조시킴으로써 화합물 HM-2(15.2g)를 얻었다. 화합물 HM-2의 HPLC 면적 백분율값은 99.5％ 이상이었다.
화합물 HM-2의 분석 결과는 이하와 같았다.
1H-NMR(CD2Cl2, 400MHz): δ(ppm)=6.70-6.83(4H, m), 7.15(3H, t), 7.39(3H, t), 7.48(3H, t), 7.59(2H, t), 7.83-7.93(4H, m), 8.18-8.23(3H, m).
<합성예 HM-3> 화합물 HM-3의 합성
반응 용기 내를 질소 가스 분위기로 한 후, 화합물 HM-3a(13.5g), 화합물 HM-2b(8.9g), 톨루엔(404mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.0g) 및 20질량％ 수산화테트라부틸암모늄 수용액(166g)을 첨가하고, 90℃에서 3시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각시킨 후, 셀라이트를 깐 여과기로 여과하였다. 얻어진 여액을 이온 교환수로 세정한 후, 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 얻어진 여액을 감압 농축함으로써, 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산 및 클로로포름의 혼합 용매)에 의해 정제하고, 또한 톨루엔 및 메탄올의 혼합 용매를 사용하여 정석한 후, 50℃에서 감압 건조시킴으로써 화합물 HM-3(10.5g)을 얻었다. 화합물 HM-3의 HPLC 면적 백분율값은 99.5％ 이상이었다.
화합물 HM-3의 분석 결과는 이하와 같았다.
1H-NMR(CD2Cl2, 400MHz): δ(ppm)=6.51(1H, d), 6.60(1H, d), 6.80(4H, m), 6.92(1H, t), 7.21(3H, m), 7.34(1H, d), 7.39-7.50(4H, m), 7.65(1H, d), 7.71(1H, t), 7.81(1H, d), 7.88(2H, d), 8.28-8.35(2H, m).
<합성예 HM-4> 화합물 HM-4의 합성
반응 용기 내를 질소 가스 분위기로 한 후, 화합물 HM-4a(1.6g), 화합물 HM-4b(1.3g), 크실렌(63mL), 아세트산팔라듐(II)(22mg), 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트(63mg) 및 나트륨tert-부톡시드(1.9g)를 첨가하고, 가열 환류 하에서 54시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각시킨 후, 실리카겔 및 셀라이트를 깐 여과기로 여과하였다. 얻어진 여액을 이온 교환수로 세정한 후, 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 얻어진 여액을 감압 농축함으로써, 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산 및 클로로포름의 혼합 용매)에 의해 정제하고, 추가로 클로로포름 및 2-프로판올의 혼합 용매를 사용하여 정석한 후, 50℃에서 감압 건조시킴으로써 화합물 HM-4(1.0g)를 얻었다. 화합물 HM-4의 HPLC 면적 백분율값은 99.5％ 이상이었다.
화합물 HM-4의 분석 결과는 이하와 같았다.
1H-NMR(CD2Cl2, 400MHz): δ(ppm)=7.08(4H, t), 7.34(6H, m), 7.47-7.57(12H, m), 8.02(2H, d), 8.12(2H, s), 8.22(4H, d).
<합성예 HM-5> 화합물 HM-5의 합성
반응 용기 내를 질소 가스 분위기로 한 후, 화합물 HM-2a(1.64g), 화합물 HM-5b(1.00g), 톨루엔(40mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.24g) 및 20질량％ 수산화테트라부틸암모늄 수용액(20g)을 첨가하고, 90℃에서 3시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각시킨 후, 톨루엔을 첨가하고, 이온 교환수로 세정하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 실리카겔 및 셀라이트를 깐 여과기로 여과하였다. 얻어진 여액을 감압 농축함으로써, 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 톨루엔 및 2-프로판올의 혼합 용매를 사용하여 정석한 후, 50℃에서 감압 건조시킴으로써 화합물 HM-5(1.7g)를 얻었다. 화합물 HM-5의 HPLC 면적 백분율값은 99.5％ 이상이었다.
화합물 HM-5의 분석 결과는 이하와 같았다.
1H-NMR(CDCl3, 400MHz): δ(ppm)=8.36(d, 1H), 8.03-7.99(m, 1H), 7.98-7.93(m, 2H), 7.89-7.86(m, 2H), 7.70-7.60(m, 3H), 7.51-7.35(m, 6H), 7.17-7.12(m, 3H), 6.89(d, 1H), 6.86-6.82(m, 2H), 6.78(d, 1H).
<합성예 ETL1> 고분자 화합물 ETL-1의 합성
반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M4(9.23g), 화합물 M5(4.58g), 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(8.6mg), 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(시그마 알드리치사제, 상품명 Aliquat336(등록 상표))(0.098g) 및 톨루엔(175mL)을 첨가하고, 105℃로 가열하였다. 그 후, 여기에 12질량％ 탄산나트륨 수용액(40.3mL)을 적하하고, 29시간 환류시켰다. 그 후, 여기에 페닐보론산(0.47g) 및 디클로로비스(트리스-o-메톡시페닐포스핀)팔라듐(8.7mg)을 첨가하고, 14시간 환류시켰다. 그 후, 여기에 디에틸디티아카르밤산나트륨 수용액을 첨가하고, 80℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 냉각 후, 메탄올에 적하한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 메탄올, 물로 각각 세정 후, 건조시켰다. 얻어진 고체를 클로로포름에 용해시켜, 미리 클로로포름을 통액한 알루미나 칼럼 및 실리카겔 칼럼에 차례로 통과시킴으로써 정제하였다. 얻어진 정제 액을 메탄올에 적하하고, 교반한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써 고분자 화합물 ETL-1a(7.15g)를 얻었다. 고분자 화합물 ETL-1a의 Mn은 3.2×104, Mw는 6.0×104였다.
고분자 화합물 ETL-1a는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M4로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M5로부터 유도되는 구성 단위가, 50:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기 하로 한 후, 고분자 화합물 ETL-1a(3.1g), 테트라히드로푸란(130mL), 메탄올(66mL), 수산화세슘 일수화물(2.1g) 및 물(12.5mL)을 첨가하고, 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후, 여기에 메탄올(220mL)을 첨가하고, 2시간 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 농축한 후, 이소프로필알코올에 적하하고, 교반한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써 고분자 화합물 ETL-1(3.5g)을 얻었다. 고분자 화합물 ETL-1의 1H-NMR 해석에 의해, 고분자 화합물 ETL-1 중의 에틸에스테르 부위의 시그널이 소실되고, 반응이 완결된 것을 확인하였다.
고분자 화합물 ETL-1은, 고분자 화합물 ETL-1a의 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 하기 식으로 표시되는 구성 단위와, 화합물 M5로부터 유도되는 구성 단위가, 50:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
<실시예 D1> 발광 소자 D1의 제작과 평가
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 부착시킴으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에, 정공 주입 재료인 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)를 스핀 코팅법에 의해 35nm의 두께로 성막하였다. 대기 분위기 하에 핫 플레이트 상에서 50℃, 3분간 가열하고, 추가로 230℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(정공 수송층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-1을 0.7질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코팅법에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 정공 수송층을 형성하였다.
(발광층의 형성)
톨루엔에, 화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)를 2.0질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 정공 수송층 상에 스핀 코팅법에 의해 75nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에 130℃, 10분간 가열시킴으로써 발광층을 형성하였다.
(전자 수송층의 형성)
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올에, 고분자 화합물 ETL-1을 0.25질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올 용액을 사용하여, 발광층 상에 스핀 코팅법에 의해 10nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에 130℃, 10분간 가열시킴으로써 전자 수송층을 형성하였다.
(음극의 형성)
전자 수송층을 형성한 기판을 증착기 내에 있어서, 1.0×10-4Pa 이하까지 감압시킨 후, 음극으로서, 전자 수송층 상에 불화나트륨을 약 4nm, 이어서 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80nm 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D1을 제작하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.43)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 90％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<비교예 CD1> 발광 소자 CD1의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-1」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 CD1을 제작하였다.
발광 소자 CD1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.28, 0.42)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 90％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
실시예 D1 및 비교예 CD1의 결과를 표 1에 나타낸다. 발광 소자 CD1의 휘도가 초기 휘도의 90％가 될 때까지의 시간을 1.0으로 하였을 때의 발광 소자 D1의 휘도가 초기 휘도의 90％가 될 때까지의 시간의 상대값을 나타낸다.
<실시예 D2> 발광 소자 D2의 제작과 평가
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 부착시킴으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에, 정공 주입 재료인 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)를 스핀 코팅법에 의해 35nm의 두께로 성막하였다. 대기 분위기 하에 핫 플레이트 상에서 50℃, 3분간 가열하고, 추가로 230℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(제2 발광층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-2를 0.7질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코팅법에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 제2 발광층을 형성하였다.
(제1 발광층의 형성)
톨루엔에, 화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 G3(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 G3=74질량％/25질량％/1질량％)을 2.0질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 제2 발광층 상에 스핀 코팅법에 의해 75nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에 130℃, 10분간 가열시킴으로써 제1 발광층을 형성하였다.
(전자 수송층의 형성)
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올에, 고분자 화합물 ETL-1을 0.25질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1-펜탄올 용액을 사용하여, 제1 발광층 상에 스핀 코팅법에 의해 10nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에 130℃, 10분간 가열시킴으로써 전자 수송층을 형성하였다.
(음극의 형성)
전자 수송층을 형성한 기판을 증착기 내에 있어서, 1.0×10-4Pa 이하까지 감압시킨 후, 음극으로서, 전자 수송층 상에 불화나트륨을 약 4nm, 이어서 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80nm 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D2를 제작하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.48, 0.46)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 85％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D3> 발광 소자 D3의 제작과 평가
실시예 D2의 (제1 발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-3」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 D3을 제작하였다.
발광 소자 D3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.44, 0.46)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 85％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D4> 발광 소자 D4의 제작과 평가
실시예 D2의 (제1 발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-8」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 D4를 제작하였다.
발광 소자 D4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.42, 0.47)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 85％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<비교예 CD2> 발광 소자 CD2의 제작과 평가
실시예 D2의 (제1 발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-1」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 CD2를 제작하였다.
발광 소자 CD2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.47, 0.45)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 85％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
실시예 D2 내지 D4 및 비교예 CD2의 결과를 표 2에 나타낸다. 발광 소자 CD2의 휘도가 초기 휘도의 85％가 될 때까지의 시간을 1.0으로 하였을 때의 발광 소자 D2 내지 D4의 휘도가 초기 휘도의 85％가 될 때까지의 시간의 상대값을 나타낸다.
<실시예 D5> 발광 소자 D5의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2, 금속 착체 G2 및 금속 착체 R2(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 G2/금속 착체 R2=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D5를 제작하였다.
발광 소자 D5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.33, 0.52)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D6> 발광 소자 D6의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2, 금속 착체 G3 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 G3/금속 착체 R4=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D6을 제작하였다.
발광 소자 D6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.36, 0.50)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D7> 발광 소자 D7의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2, 금속 착체 G3 및 금속 착체 R5(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 G3/금속 착체 R5=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D7을 제작하였다.
발광 소자 D7에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.33, 0.52)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D8> 발광 소자 D8의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-3, 금속 착체 B2, 금속 착체 G3 및 금속 착체 R3(화합물 HM-3/금속 착체 B2/금속 착체 G3/금속 착체 R3=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D8을 제작하였다.
발광 소자 D8에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.36, 0.50)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D9> 발광 소자 D9의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-8, 금속 착체 B2, 금속 착체 G3 및 금속 착체 R3(화합물 HM-8/금속 착체 B2/금속 착체 G3/금속 착체 R3=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D9를 제작하였다.
발광 소자 D9에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.30, 0.53)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<비교예 CD3> 발광 소자 CD3의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-1, 금속 착체 B2, 금속 착체 G2 및 금속 착체 R2(화합물 HM-1/금속 착체 B2/금속 착체 G2/금속 착체 R2=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 CD3을 제작하였다.
발광 소자 CD3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.30, 0.50)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<비교예 CD4> 발광 소자 CD4의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-1, 금속 착체 B2, 금속 착체 G3 및 금속 착체 R4(화합물 HM-1/금속 착체 B2/금속 착체 G3/금속 착체 R4=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 CD4를 제작하였다.
발광 소자 CD4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.35, 0.49)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<비교예 CD5> 발광 소자 CD5의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-1, 금속 착체 B1, 금속 착체 G2 및 금속 착체 R2(화합물 HM-1/금속 착체 B1/금속 착체 G2/금속 착체 R2=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 CD5를 제작하였다.
발광 소자 CD5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.43, 0.36)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<비교예 CD6> 발광 소자 CD6의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-4, 금속 착체 B2, 금속 착체 G1 및 금속 착체 R1(화합물 HM-4/금속 착체 B2/금속 착체 G1/금속 착체 R1=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 CD6을 제작하였다.
발광 소자 CD6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.53)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
실시예 D5 내지 D9 및 비교예 CD3 내지 CD6의 결과를 표 3에 나타낸다. 발광 소자 CD3의 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 1.0으로 하였을 때의 발광 소자 D5 내지 D9 및 CD4 내지 CD6의 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간의 상대값을 나타낸다.
<실시예 D10> 발광 소자 D10의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2, 금속 착체 G3 및 금속 착체 R3(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 G3/금속 착체 R3=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D10을 제작하였다.
발광 소자 D10에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.30, 0.53)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D11> 발광 소자 D11의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-5」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D11을 제작하였다.
발광 소자 D11에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.30, 0.54)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D12> 발광 소자 D12의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-6」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D12를 제작하였다.
발광 소자 D12에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.54)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D13> 발광 소자 D13의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-7」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D13을 제작하였다.
발광 소자 D13에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.30, 0.53)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D14> 발광 소자 D14의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「금속 착체 G3」 대신에, 「금속 착체 G4」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D14를 제작하였다.
발광 소자 D14에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.37, 0.52)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D15> 발광 소자 D15의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「금속 착체 G3」 대신에, 「금속 착체 G5」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D15를 제작하였다.
발광 소자 D15에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.29, 0.49)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D16> 발광 소자 D16의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「금속 착체 B2」 대신에, 「금속 착체 B3」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D16을 제작하였다.
발광 소자 D16에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.54)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D17> 발광 소자 D17의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-9」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D17을 제작하였다.
발광 소자 D17에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.29, 0.52)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D18> 발광 소자 D18의 제작과 평가
실시예 D10의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-4」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D10과 동일하게 하여 발광 소자 D18을 제작하였다.
발광 소자 D18에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.33, 0.51)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D19> 발광 소자 D19의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-4, 금속 착체 B2, 금속 착체 G2 및 금속 착체 R2(화합물 HM-4/금속 착체 B2/금속 착체 G2/금속 착체 R2=73.9질량％/25질량％/1질량％/0.1질량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D19를 제작하였다.
발광 소자 D19에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.53)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
실시예 D10 내지 D19의 결과를 표 4에 나타낸다. 발광 소자 D19의 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간을 1.0으로 하였을 때의 발광 소자 D10 내지 D18의 휘도가 초기 휘도의 70％가 될 때까지의 시간의 상대값을 나타낸다.
<실시예 D20> 발광 소자 D20의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-3, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R3(화합물 HM-3/금속 착체 B2/금속 착체 R3=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D20을 제작하였다.
발광 소자 D20에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.31, 0.42)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D21> 발광 소자 D21의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-3, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R2(화합물 HM-3/금속 착체 B2/금속 착체 R2=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D21을 제작하였다.
발광 소자 D21에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.29, 0.41)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D22> 발광 소자 D22의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-4, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R3(화합물 HM-4/금속 착체 B2/금속 착체 R3=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 D22를 제작하였다.
발광 소자 D22에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.30, 0.43)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<비교예 CD7> 발광 소자 CD7의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R4(화합물 HM-2/금속 착체 B2/금속 착체 R4=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」 대신에, 「화합물 HM-4, 금속 착체 B2 및 금속 착체 R1(화합물 HM-4/금속 착체 B2/금속 착체 R1=74.9질량％/25질량％/0.1질량％)」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 동일하게 하여 발광 소자 CD7을 제작하였다.
발광 소자 CD7에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.27, 0.43)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
실시예 D20 내지 D22 및 비교예 CD7의 결과를 표 5에 나타낸다. 발광 소자 CD7의 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간을 1.0으로 하였을 때의 발광 소자 D20 내지 D22의 휘도가 초기 휘도의 80％가 될 때까지의 시간의 상대값을 나타낸다.
<실시예 D23> 발광 소자 D23의 제작과 평가
실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 D2를 제작하였다(본 실시예에서는, 이하 「발광 소자 D23」이라고 칭한다.).
발광 소자 D23에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.48, 0.46)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 95％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D24> 발광 소자 D24의 제작과 평가
실시예 D2의 (제1 발광층의 형성)에 있어서의, 「금속 착체 B2」 대신에, 「금속 착체 B3」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 D24를 제작하였다.
발광 소자 D24에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.48, 0.45)였다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 95％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D25> 발광 소자 D25의 제작과 평가
실시예 D2의 (제1 발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-5」를 사용한 것 이외에는, 실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 D25를 제작하였다.
발광 소자 D25에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.47, 0.46)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 95％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D26> 발광 소자 D26의 제작과 평가
실시예 D2의 (제1 발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-6」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 D26을 제작하였다.
발광 소자 D26에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.48, 0.46)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 95％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
<실시예 D27> 발광 소자 D27의 제작과 평가
실시예 D2의 (제1 발광층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-2」 대신에, 「화합물 HM-7」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D2와 동일하게 하여 발광 소자 D27을 제작하였다.
발광 소자 D27에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 1000cd/m2에 있어서의 CIE 색도 좌표(x, y)는 (0.45, 0.46)이었다. 전류값 1mA에서 정전류 구동시켜, 휘도가 초기 휘도의 95％가 될 때까지의 시간을 측정하였다.
실시예 D23 내지 D27의 결과를 표 6에 나타낸다. 발광 소자 D27의 휘도가 초기 휘도의 95％가 될 때까지의 시간을 1.0으로 하였을 때의 발광 소자 D23 내지 D26의 휘도가 초기 휘도의 95％가 될 때까지의 시간의 상대값을 나타낸다.
본 발명에 따르면, 휘도 수명이 우수한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 해당 조성물을 함유하는 발광 소자를 제공할 수 있다.
Claims (13)
- 식 (C-1)로 표시되는 화합물과, 식 (1)로 표시되는 금속 착체와, 식 (2)로 표시되는 금속 착체를 함유하는 조성물.
[식 중,
환 R1C, 환 R2C, 환 R3C 및 환 R4C는 각각 독립적으로 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
RC는 탄소 원자, 규소 원자, 게르마늄 원자, 주석 원자 또는 납 원자를 나타낸다.]
[식 중,
M1은 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M1이 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n1+n2는 3이며, M1이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n1+n2는 2이다.
환 R1A는 디아졸환을 나타낸다.
환 R2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 R2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
E1, E2, E11A, E12A 및 E13A는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. E1, E2, E11A, E12A 및 E13A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. 단, E1 및 E2 중 적어도 한쪽은 탄소 원자이다.
R11A, R12A 및 R13A는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R11A, R12A 및 R13A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
R11A와 R12A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R12A와 R13A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 R2가 갖고 있어도 되는 치환기와 R11A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
E11A가 질소 원자인 경우, R11A는 존재해도 존재하지 않아도 된다. E12A가 질소 원자인 경우, R12A는 존재해도 존재하지 않아도 된다. E13A가 질소 원자인 경우, R13A는 존재해도 존재하지 않아도 된다.
A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A1 및 A2는 각각 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G1은 단결합, 또는 A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
M2는 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
n3은 1 이상의 정수를 나타내고, n4는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M2가 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n3+n4는 3이며, M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n3+n4는 2이다.
EL은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. EL이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
환 L1은 6원의 방향족 복소환을 나타내고, 이 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
환 L2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
단, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나는, 식 (1-T)로 표시되는 기를 갖는다. 식 (1-T)로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
A3-G2-A4는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A3 및 A4는 각각 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G2는 단결합, 또는 A3 및 A4와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A3-G2-A4가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중, R1T는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.] - 제1항에 있어서, 상기 환 R1C, 상기 환 R2C, 상기 환 R3C 및 상기 환 R4C 중 적어도 하나가, 식 (D-1)로 표시되는 기를 갖는 조성물.
[식 중,
환 RD는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
XD1 및 XD2는 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXD1)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXD2)2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXD1 및 RXD2는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXD2는 동일해도 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
E1D, E2D 및 E3D는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.
R1D, R2D 및 R3D는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E1D가 질소 원자인 경우, R1D는 존재하지 않는다. E2D가 질소 원자인 경우, R2D는 존재하지 않는다. E3D가 질소 원자인 경우, R3D는 존재하지 않는다.
R1D와 R2D는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R2D와 R3D는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R1D와 RXD1은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R1D와 RXD2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 RD가 갖고 있어도 되는 치환기와 RXD1은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 RD가 갖고 있어도 되는 치환기와 RXD2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제2항에 있어서, 상기 식 (D-1)로 표시되는 기가 식 (D-2)로 표시되는 기인 조성물.
[식 중,
XD1, XD2, E1D, E2D, E3D, R1D, R2D 및 R3D는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
E4D, E5D, E6D 및 E7D는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.
R4D, R5D, R6D 및 R7D는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E4D가 질소 원자인 경우, R4D는 존재하지 않는다. E5D가 질소 원자인 경우, R5D는 존재하지 않는다. E6D가 질소 원자인 경우, R6D는 존재하지 않는다. E7D가 질소 원자인 경우, R7D는 존재하지 않는다.
R4D와 R5D, R5D와 R6D, R6D와 R7D, R4D와 RXD1, R4D와 RXD2, R7D와 RXD1, 및 R7D와 RXD2는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (C-1)로 표시되는 화합물이 식 (C-2)로 표시되는 화합물인 조성물.
[식 중,
RC는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
E11C, E12C, E13C, E14C, E21C, E22C, E23C, E24C, E31C, E32C, E33C, E34C, E41C, E42C, E43C 및 E44C는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.
환 R1C', 환 R2C', 환 R3C' 및 환 R4C'는 각각 독립적으로 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.
R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
E11C가 질소 원자인 경우, R11C는 존재하지 않는다. E12C가 질소 원자인 경우, R12C는 존재하지 않는다. E13C가 질소 원자인 경우, R13C는 존재하지 않는다. E14C가 질소 원자인 경우, R14C는 존재하지 않는다. E21C가 질소 원자인 경우, R21C는 존재하지 않는다. E22C가 질소 원자인 경우, R22C는 존재하지 않는다. E23C가 질소 원자인 경우, R23C는 존재하지 않는다. E24C가 질소 원자인 경우, R24C는 존재하지 않는다. E31C가 질소 원자인 경우, R31C는 존재하지 않는다. E32C가 질소 원자인 경우, R32C는 존재하지 않는다. E33C가 질소 원자인 경우, R33C는 존재하지 않는다. E34C가 질소 원자인 경우, R34C는 존재하지 않는다. E41C가 질소 원자인 경우, R41C는 존재하지 않는다. E42C가 질소 원자인 경우, R42C는 존재하지 않는다. E43C가 질소 원자인 경우, R43C는 존재하지 않는다. E44C가 질소 원자인 경우, R44C는 존재하지 않는다.
R11C와 R12C, R12C와 R13C, R13C와 R14C, R14C와 R34C, R34C와 R33C, R33C와 R32C, R32C와 R31C, R31C와 R41C, R41C와 R42C, R42C와 R43C, R43C와 R44C, R44C와 R24C, R24C와 R23C, R23C와 R22C, R22C와 R21C, 및 R21C와 R11C는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제4항에 있어서, 상기 식 (C-2)로 표시되는 화합물이 식 (C-3)으로 표시되는 화합물인 조성물.
[식 중, RC, R11C, R12C, R13C, R14C, R21C, R22C, R23C, R24C, R31C, R32C, R33C, R34C, R41C, R42C, R43C 및 R44C는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.] - 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 R12C가 상기 식 (D-1)로 표시되는 기인 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 금속 착체가 식 (2-B)로 표시되는 금속 착체인 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4 및 A3-G2-A4는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. E11B, E12B, E13B, E14B, E21B, E22B, E23B 및 E24B가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. E11B가 질소 원자인 경우, R11B는 존재하지 않는다. E12B가 질소 원자인 경우, R12B는 존재하지 않는다. E13B가 질소 원자인 경우, R13B는 존재하지 않는다. E14B가 질소 원자인 경우, R14B는 존재하지 않는다. E21B가 질소 원자인 경우, R21B는 존재하지 않는다. E22B가 질소 원자인 경우, R22B는 존재하지 않는다. E23B가 질소 원자인 경우, R23B는 존재하지 않는다. E24B가 질소 원자인 경우, R24B는 존재하지 않는다.
R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기를 나타낸다. R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. R11B와 R12B, R12B와 R13B, R13B와 R14B, R11B와 R21B, R21B와 R22B, R22B와 R23B, 및 R23B와 R24B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 단, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는, 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이다.
환 L1B는 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.
환 L2B는 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.] - 제7항에 있어서, 상기 식 (2-B)로 표시되는 금속 착체가, 식 (2-B1)로 표시되는 금속 착체, 식 (2-B2)로 표시되는 금속 착체, 식 (2-B3)으로 표시되는 금속 착체, 식 (2-B4)로 표시되는 금속 착체 또는 식 (2-B5)로 표시되는 금속 착체인 조성물.
[식 중,
M2, n3, n4, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B, R24B 및 A3-G2-A4는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
n31 및 n32는 각각 독립적으로 1 이상의 정수를 나타내고, n31+n32는 2 또는 3이다. M2가 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, n31+n32는 3이며, M2가 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, n31+n32는 2이다.
R15B, R16B, R17B 및 R18B는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기를 나타낸다. R15B, R16B, R17B 및 R18B가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. R15B와 R16B, R16B와 R17B 및 R17B와 R18B는 각각 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
단, 식 (2-B1) 및 식 (2-B3) 중, R11B, R12B, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이며, 식 (2-B2) 중, R13B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이며, 식 (2-B4) 중, R11B, R14B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이며, 식 (2-B5) 중, R11B, R12B, R21B, R22B, R23B 및 R24B 중 적어도 하나는 상기 식 (1-T)로 표시되는 기이다.] - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R1T가, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 시클로알킬기, 식 (D-A)로 표시되는 기, 식 (D-B)로 표시되는 기 또는 식 (D-C)로 표시되는 기인 조성물.
[식 중,
mDA1, mDA2 및 mDA3은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는 질소 원자, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 TDA는 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7은 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는 질소 원자, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 GDA는 동일해도 상이해도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 TDA는 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1은 0 이상의 정수를 나타낸다.
ArDA1은 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArDA1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.] - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 금속 착체가 식 (1-A)로 표시되는 금속 착체인 조성물.
[식 중,
M1, n1, n2, 환 R1A, E1, E11A, E12A, E13A, R11A, R12A, R13A 및 A1-G1-A2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
환 R2A는 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환을 나타낸다.
E21A, E22A, E23A 및 E24A는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. E21A, E22A, E23A 및 E24A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. E21A가 질소 원자인 경우, R21A는 존재하지 않는다. E22A가 질소 원자인 경우, R22A는 존재하지 않는다. E23A가 질소 원자인 경우, R23A는 존재하지 않는다. E24A가 질소 원자인 경우, R24A는 존재하지 않는다.
R21A, R22A, R23A 및 R24A는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R21A, R22A, R23A 및 R24A가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 상이해도 된다. R21A와 R22A, R22A와 R23A, R23A와 R24A, 및 R11A와 R21A는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제10항에 있어서, 상기 식 (1-A)로 표시되는 금속 착체가, 식 (1-A4)로 표시되는 금속 착체 또는 식 (1-A5)로 표시되는 금속 착체인 조성물.
[식 중, M1, n1, n2, R11A, R12A, R13A, R21A, R22A, R23A, R24A 및 A1-G1-A2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.] - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 380nm 이상 495nm 미만이고,
상기 식 (2)로 표시되는 금속 착체의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 495nm 이상 750nm 미만인 조성물. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하는 발광 소자.
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