JP6331617B2 - 金属錯体およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
金属錯体およびそれを用いた発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6331617B2 JP6331617B2 JP2014080796A JP2014080796A JP6331617B2 JP 6331617 B2 JP6331617 B2 JP 6331617B2 JP 2014080796 A JP2014080796 A JP 2014080796A JP 2014080796 A JP2014080796 A JP 2014080796A JP 6331617 B2 JP6331617 B2 JP 6331617B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- represented
- metal complex
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 title claims description 276
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 359
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 196
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 143
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 116
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 115
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 112
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 107
- -1 M Chemical compound 0.000 claims description 106
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 85
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 74
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 63
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 59
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 46
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 42
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 42
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 41
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 36
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 35
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 31
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 28
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 15
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- QNGGFVATFFHLMJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-methyl-3,5-bis[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1=C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1C1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 QNGGFVATFFHLMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 195
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 157
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 85
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 84
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 76
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 68
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 64
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 55
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 55
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 43
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 41
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 41
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 41
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 35
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 34
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 33
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 33
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 30
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 28
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 27
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 27
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 26
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000010408 film Substances 0.000 description 25
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 24
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 23
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 23
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 22
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 21
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 21
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 19
- 229920005588 metal-containing polymer Polymers 0.000 description 19
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 18
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 18
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 17
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 17
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 17
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 15
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 0 CC(CC(*)N)(**)[Zn] Chemical compound CC(CC(*)N)(**)[Zn] 0.000 description 10
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 10
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 7
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 7
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 7
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 7
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 6
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 5
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 5
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 5
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 4
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 238000012552 review Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 4
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine Chemical group CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trichloride;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Ir](Cl)Cl LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 description 3
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ANBMMPHCGLGFII-MIXQCLKLSA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;iridium;methanolate Chemical compound [Ir].[Ir].[O-]C.[O-]C.C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 ANBMMPHCGLGFII-MIXQCLKLSA-N 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDNRAPAFJLXKBV-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methoxybenzene Chemical compound CCC1=CC=C(OC)C=C1 HDNRAPAFJLXKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNGIODVYLTUKH-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-phenylpyridine Chemical compound N1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PRNGIODVYLTUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)germane Chemical compound CC[Ge](Cl)(CC)CC CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M sodium;n,n-diethylcarbamodithioate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Na+].CCN(CC)C([S-])=S WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WZEYZMKZKQPXSX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1.CC1=CC(C)=CC(C)=C1 WZEYZMKZKQPXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHXCHSNZIGEBFL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole;zinc Chemical class [Zn].C1=CC=C2SC=NC2=C1 SHXCHSNZIGEBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCSKCBIGEMSDIS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(Br)C=CC=C1Br OCSKCBIGEMSDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- PHUANMGFAOCUOQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(CCC)C=C1 PHUANMGFAOCUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWNNCMFKFBNOF-UHFFFAOYSA-N 1,4-ditert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OOWNNCMFKFBNOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHWKXNXTURZCD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(OC)C=C1 KBHWKXNXTURZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBLRGZSVKMPDX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(OC)C=C1 PRBLRGZSVKMPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAPYMIKIYFGGKP-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 GAPYMIKIYFGGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJFKMDGUJFRFLC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 IJFKMDGUJFRFLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAINKDPTJUTRFY-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4-methoxybenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(OC)C=C1 IAINKDPTJUTRFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVPKOEFOVCRVEQ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JVPKOEFOVCRVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLWHNBIQKCPVTP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=C(OC)C=C1 GLWHNBIQKCPVTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTNIXFHCIOCJI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SSTNIXFHCIOCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BLKGTVJBCBVKLZ-UHFFFAOYSA-N 1-pentyl-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 BLKGTVJBCBVKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOYDEQLOFXOKAR-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-4-propylbenzene Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HOYDEQLOFXOKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical group C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGXJKVMUHXVHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropylbenzene Chemical compound CC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 CJGXJKVMUHXVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYXUVJBDVMVFL-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(4-tert-butylphenyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1 DRYXUVJBDVMVFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZCKTGCKFJDGFD-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Br NZCKTGCKFJDGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GFNZJAUVJCGWLW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C GFNZJAUVJCGWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,4-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1C SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PBOOZQFGWNZNQE-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 PBOOZQFGWNZNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutylbenzene Chemical compound CC(C)CCC1=CC=CC=C1 XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKXUZFJOLNNWIG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1Br SKXUZFJOLNNWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHCIOJFCCQEKZ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 JCHCIOJFCCQEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- BSIRLLZFIVAHES-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-iodo-1,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(Br)=CC(C)=C1I BSIRLLZFIVAHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022704 Amyloid-beta precursor protein Human genes 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JTDVYZCHSQHQFB-UHFFFAOYSA-N C(CC)C1=CC=C(C)C=C1.C(CC)C=1C=C(C)C=CC1 Chemical compound C(CC)C1=CC=C(C)C=C1.C(CC)C=1C=C(C)C=CC1 JTDVYZCHSQHQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJWRRBADQOOFSF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2OC([Zn])=NC2=C1 Chemical class C1=CC=C2OC([Zn])=NC2=C1 AJWRRBADQOOFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXYHZIYEDDINQH-UHFFFAOYSA-N C1=CNC2=C3C=NN=C3C=CC2=C1 Chemical class C1=CNC2=C3C=NN=C3C=CC2=C1 UXYHZIYEDDINQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHXHNLNQRNPZOP-UHFFFAOYSA-N CO[Ir].C1CC=CCCC=C1 Chemical compound CO[Ir].C1CC=CCCC=C1 MHXHNLNQRNPZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000823051 Homo sapiens Amyloid-beta precursor protein Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M Sodium diethyldithiocarbamate Chemical compound [Na+].CCN(CC)C([S-])=S IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical class [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- DZHSAHHDTRWUTF-SIQRNXPUSA-N amyloid-beta polypeptide 42 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)[C@@H](C)CC)C(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1 DZHSAHHDTRWUTF-SIQRNXPUSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000004774 atomic orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229940063013 borate ion Drugs 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- CSEOKUWOPYQGAF-UHFFFAOYSA-N butylperoxybenzene Chemical compound CCCCOOC1=CC=CC=C1 CSEOKUWOPYQGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- OSAOIDIGMBDXED-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxybenzene Chemical compound C1CCCCC1OC1=CC=CC=C1 OSAOIDIGMBDXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- NNKOHFRNPSBBQP-UHFFFAOYSA-N cyclopentyloxybenzene Chemical compound C1CCCC1OC1=CC=CC=C1 NNKOHFRNPSBBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N decacyclene Chemical compound C12=C([C]34)C=CC=C4C=CC=C3C2=C2C(=C34)C=C[CH]C4=CC=CC3=C2C2=C1C1=CC=CC3=CC=CC2=C31 CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005949 ethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBFFMMKLWVKGU-UHFFFAOYSA-N ethyl butanimidate;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCC(=[NH2+])OCC YGBFFMMKLWVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000001543 furan-2,5-diyl group Chemical group O1C(=CC=C1*)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- VKFMYOVXGQWPHE-UHFFFAOYSA-N heptoxybenzene Chemical compound CCCCCCCOC1=CC=CC=C1 VKFMYOVXGQWPHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNRQFACTBMDELK-UHFFFAOYSA-N hexoxybenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC=CC=C1 KNRQFACTBMDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N octoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPUOAJPGWQQRNT-UHFFFAOYSA-N pentoxybenzene Chemical compound CCCCCOC1=CC=CC=C1 HPUOAJPGWQQRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-1-one Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3OC2=C1 FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- UOMHBFAJZRZNQD-UHFFFAOYSA-N phenoxazone Natural products C1=CC=C2OC3=CC(=O)C=CC3=NC2=C1 UOMHBFAJZRZNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical class C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N ruthenium(2+) Chemical compound [Ru+2] YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M sodium;[ethyl(oxidosulfinothioyl)amino]ethane Chemical compound [Na+].CCN(CC)S([O-])=S KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical group CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
Mは、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は、1、2または3を表す。n2は、0、1または2を表す。Mがイリジウム原子の場合は、n1+n2=3であり、Mが白金原子の場合は、n1+n2=2である。
A1−G−A2は、1価のアニオン性2座配位子を表し、Gは、A1およびA2と共に2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
m1およびm2は、それぞれ独立に、3または4を表す。
E1、E2、E3およびE4は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。複数存在するE1およびE2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。E1が窒素原子の場合、RA1は存在しても存在しなくてもよい。E2が窒素原子の場合、RA2は存在しても存在しなくてもよい。
RA1およびRA2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子または下記式(2)で表される基を表す。複数存在するRA1およびRA2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。隣接するRA1同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。隣接するRA2同士が結合して、それぞれが結合するE2とともに環を形成していてもよい。E3に隣接するE1と結合するRA1と、E4に隣接するE2と結合するRA2とが結合して、それぞれが結合するE1およびE2とともに環を形成していてもよい。ただし、複数存在するRA1およびRA2の少なくとも1つは、下記式(2)で表される基である。
環Aは、窒素原子、E3およびm1個のE1とで構成される、5員環または6員環の芳香族複素環を表す。
環Bは、炭素原子、E4およびm2個のE2とで構成される、5員環または6員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表す。
LAは、単結合、−N(RB)−、−C(RB)2−または酸素原子を表す。RBは、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表す。RBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
LBは、単結合または下記群Iから選ばれる連結基を表す。
D1は、下記式(3)で表される基を表す。]
<群I>
−O−、−[C(RC)2]j−、下記式(I−a)で表される基、および、下記式(I−b)で表される基。
Rcは、水素原子またはアルキル基を表す。Rcが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
jは1〜10の整数を表す。
Z9〜Z13は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Z9〜Z13が窒素原子の場合、Z9〜Z13とそれぞれ結合するRD1〜RD5は存在しない。ただし、Z9〜Z13の少なくとも1つは炭素原子である。
RD1〜RD5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基を表す。ただし、RD1〜RD5の少なくとも一つは、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基である。]
RF1〜RF3は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。
RF4〜RF13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基または前記式(4)で表される基を表す。ただし、RF4〜RF13の少なくとも一つは、前記式(4)で表される基である。]
W1は、−B(X1)(X2)で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。X1およびX2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または−ORJで表される基を表し、X1とX2が結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。RJは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Z9〜Z13は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Z9〜Z13が窒素原子の場合、Z9〜Z13とそれぞれ結合するRK1〜RK5は存在しない。ただし、Z9〜Z13の少なくとも1つは炭素原子である。
RK1〜RK5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基を表す。ただし、RK1〜RK5の少なくとも一つは、下記式(5)で表される基または下記式(6)で表される基である。]
M、E1、E3、環A、A1、A2、G、n1およびn2は、前記と同じ意味を表す。
m3は、3または4を表す。
RA4は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。複数存在するRA4は、同一でも異なっていてもよい。隣接するRA4同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。
W2は、−B(X1)(X2)で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。X1およびX2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または−ORJで表される基を表し、X1とX2が結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。RJは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。]
以下、本発明をより明確なものとするために、本明細書中における用語、記号に関して説明する。
Rdは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。Rdが複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
ndは、0〜5の整数である。複数個存在するndは、同一であっても異なっていてもよい。]
本明細書に示した各種の置換基について具体的に説明する。本明細書では、特別な説明がない限り、各置換基は以下で説明されるものとする。また、本明細書では、金属錯体、並びに、高分子化合物に含まれる構成単位および繰り返し単位の有する水素原子は任意に重水素原子に置き換えられていてもよく、同様に、他の原子も、天然に存在する各種同位体に置き換わったものであってもよい。
アルキル基は、直鎖、分岐または環状のいずれであってもよいが、直鎖アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、1〜20(分岐アルキル基および環状アルキル基の場合、3〜20)が好ましく、より好ましくは1〜15(分岐アルキル基および環状アルキル基の場合、3〜15)、さらに好ましくは1〜12(分岐アルキル基および環状アルキル基の場合、3〜12)。アルキル基が有していてもよい置換基としては、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。
アリール基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団であり、縮合環を有するものを含む。アリール基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、6〜60が好ましく、6〜48がより好ましく、6〜20が更に好ましく、6〜14が特に好ましい。アリール基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
1価の芳香族複素環基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、2〜60が好ましく、3〜20がより好ましい。1価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
1価の芳香族複素環基の具体例としては、2−オキサジアゾリル基、2−チアジアゾリル基、2−チアゾリル基、2−オキサゾリル基、2−チエニル基、2−ピロリル基、2−フリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピラジル基、2−ピリミジニル基、2−トリアジニル基、3−ピリダジニル基、3−カルバゾリル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基等が挙げられる。
アルコキシ基は、直鎖、分岐または環状のいずれであってもよいが、直鎖アルコキシ基が好ましい。アルコキシ基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、1〜20(分岐アルコキシ基および環状アルコキシ基の場合、3〜20)が好ましい。アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、2−メトキシエチルオキシ基、2−エトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、6〜60が好ましい。アリールオキシ基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ基(「C1〜C12アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が1〜12であることを意味する。以下、同様である。)、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。
アラルキル基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、7〜60が好ましい。
アラルキル基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
アラルキル基の具体例としては、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基等が挙げられる。
アリールアルコキシ基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、7〜60が好ましい。アリールアルコキシ基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
アリールアルコキシ基の具体例としては、フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキシ基等が挙げられる。
アルケニル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよく、前記アルケニル基の炭素数は、通常2〜20である。前記アルケニル基としては、炭素数が2以上の場合の前記アルキル基において、隣り合う任意の2個の炭素原子間の直接結合を2重結合に置き換えて表される基が挙げられる。
アルキニル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよく、前記アルキニル基の炭素数は、通常2〜20である。前記アルキニル基としては、炭素数が2以上の場合の前記アルキル基において、隣り合う任意の2個の炭素原子間の直接結合を3重結合に置き換えて表される基が挙げられる。
置換アミノ基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて、2〜60が好ましい。置換アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基および1価の芳香族複素環基が挙げられる。置換アミノ基は、アミノ基が有する置換基同士が、直接結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成した基、および、炭素原子、酸素原子、硫黄原子等を介して結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成した基であってもよい。置換アミノ基としては、ジアルキル置換アミノ基、ジアリール置換アミノ基が好ましい。
置換アミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−4−トリルアミノ基、ジ−4−tert−ブチルフェニルアミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基、N−カルバゾリル基、N−フェノキサジニル基、N−アクリジニル基、N−フェノチアジニル基等が挙げられる。
置換カルボニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて、2〜60が好ましい。
置換カルボニル基としては、−COR23(R23は所定の置換基を表す。)で表される基であって、R23がアルキル基、アリール基、アラルキル基または1価の芳香族複素環基である基が挙げられる。
置換カルボニル基の具体例としては、アセチル基、ブチリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
置換オキシカルボニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて、2〜60が好ましい。
置換オキシカルボニル基としては、−COOR24(R24は所定の置換基を表す。)で表される基であって、R24がアルキル基、アリール基、アラルキル基または1価の芳香族複素環基である基が挙げられる。
置換オキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、臭素原子、ヨウ素子が好ましい。
アリーレン基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味し、縮合環を有するものを含む。アリーレン基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、6〜60が好ましく、より好ましくは6〜48、さらに好ましくは6〜30であり、特に好ましくは6〜18である。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
アリーレン基の具体例としては、1,4−フェニレン基(下記式001)、1,3−フェニレン基(下記式002)、1,2−フェニレン基(下記式003)等のフェニレン基;ナフタレン−1,4−ジイル基(下記式004)、ナフタレン−1,5−ジイル基(下記式005)、ナフタレン−2,6−ジイル基(下記式006)等のナフタレンジイル基;9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基(下記式007)等のジヒドロフェナントレンジイル基;フルオレン−3,6−ジイル基(下記式008)、フルオレン−2,7−ジイル基(下記式009)等のフルオレンジイル基等が挙げられる。
複数存在するRは、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。複数存在するRaは、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環構造を形成してもよい。
2価の芳香族複素環基の炭素数は、後述の置換基の炭素数を含めないで、2〜60が好ましく、3〜20がより好ましい。2価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられる。
2価の芳香族複素環基の具体例としては、ピリジン−2,5−ジイル基(下記式101)、ピリジン−2,6−ジイル基(下記式102)等のピリジンジイル基;ピリミジン−4,6−ジイル基(下記式103)等のピリミジンジイル基;トリアジン−2,4−ジイル基(下記式104)等のトリアジンジイル基;ピラジン−2,5−ジイル基(下記式105)等のピラジンジイル基;ピリダジン−3,6−ジイル基(下記式106)等のピリダジンジイル基;キノリン−2,6−ジイル基(下記式107)等のキノリンジイル基;イソキノリン−1,4−ジイル基(下記式108)等のイソキノリンジイル基;キノキサリン−5,8−ジイル基(下記式109)等のキノキサリンジイル基;カルバゾール−3,6−ジイル基(下記式110)、カルバゾール−2,7−ジイル基(下記式111)等のカルバゾールジイル基;ジベンゾフラン−2,8−ジイル基(下記式112)、ジベンゾフラン−3,7−ジイル基(下記式113)等のジベンゾフランジイル基;ジベンゾチオフェン−2,8−ジイル基(下記式114)、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル基(下記式115)等のジベンゾチオフェンジイル基;ジベンゾシロール−4,7−ジイル基(下記式116)、ジベンゾシロール−3,8−ジイル基(下記式117)等のジベンゾシロールジイル基;フェノキサジン−3,7−ジイル基(下記式118)、フェノキサジン−2,8−ジイル基(下記式119)等のフェノキサジンジイル基;フェノチアジン−3,7−ジイル基(下記式120)、フェノチアジン−2,8−ジイル基(下記式121)等のフェノチアジンジイル基;ジヒドロアクリジン−2,7−ジイル基(下記式122)等のジヒドロアクリジンジイル基;下記式123で表される2価の基;ピロ−ル−2,5−ジイル基(下記式124)等のピロールジイル基;フラン−2,5−ジイル基(下記式125)等のフランジイル基;チオフェン−2,5−ジイル基(下記式126)等のチオフェンジイル基;ジアゾール−2,5−ジイル基(下記式127)等のジアゾールジイル基;トリアゾール−2,5−ジイル基(下記式128)等のトリアゾールジイル基;オキサゾール−2,5−ジイル基(下記式129)等のオキサゾールジイル基;オキサジアゾール−2,5−ジイル基(下記式130);チアゾール−2,5−ジイル基(式131)等のチアゾールジイル基;チアジアゾール−2,5−ジイル基(下記式132)等が挙げられる。
2価の芳香族アミン残基は、下記一般式(4)で表される。
Ar5a、Ar5b、Ar5cおよびAr5dは、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar5e、Ar5fおよびAr5gは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar5a、Ar5b、Ar5c、Ar5d、Ar5e、Ar5fおよびAr5gが有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、フッ素原子およびシアノ基が挙げられ、アルキル基、アリール基、アラルキル基が好ましい。
Ar5d、Ar5e、Ar5fおよびAr5gで表される基は、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接結合するか、または、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくはC(RA)2−で表される基を介して結合して、環構造を形成していてもよく、当該環構造としては、5〜7員環であることが好ましい。RAは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
maおよびmbは、それぞれ独立に、0または1である。
次に、本発明の金属錯体について説明する。本発明の金属錯体は、前記式(1)で表される。
−O−、−[C(RC)2]j−、下記式(I−a)で表される基、および、下記式(I−b)で表される基。
Rcは、水素原子またはアルキル基を表す。Rcが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
jは1〜10の整数を表す。
Z9〜Z13は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Z9〜Z13が窒素原子の場合、Z9〜Z13とそれぞれ結合するRD1〜RD5は存在しない。ただし、Z9〜Z13の少なくとも1つは炭素原子である。
RD1〜RD5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基を表す。ただし、RD1〜RD5の少なくとも一つは、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基である。]
RF1〜RF3は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。
RF4〜RF13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基または前記式(4)で表される基を表す。ただし、RF4〜RF13の少なくとも一つは、前記式(4)で表される基である。]
Z9〜Z13は、前記と同じ意味を表す。
RK1〜RK5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、前記式(5)で表される基または前記式(6)で表される基を表す。ただし、RK1〜RK5の少なくとも一つは、前記式(5)で表される基または前記式(6)で表される基である。]
Mがイリジウム原子の場合、n1=1かつn2=2、n1=2かつn2=1、または、n1=3かつn2=0であり、n1=3かつn2=0、または、n1=2かつn2=1であることが好ましく、n1=3かつn2=0であることがより好ましい。
Mが白金原子の場合n1=1かつn2=1、または、n1=2かつn2=0であり、n1=2かつn2=0であることが好ましい。
*は、金属原子Mと結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アラルキル基またはハロゲン原子を表す。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アラルキル基またはハロゲン原子を表す。]
*は金属原子Mと結合する部位を示す。
RA2は、前記と同じ意味を表す。
RA3は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基または式(2)で表される基を表す。
RA4は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。]
M、E1、E3、環A、A1、A2、G、n1およびn2は、前記と同じ意味を表す。
m3は、3または4を表す。
RA4は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。複数存在するRA4は、同一でも異なっていてもよい。隣接するRA4同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。
RA5〜RA8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子または前記式(2)で表される基を表す。ただし、RA5〜RA8の少なくとも1つは前記式(2)で表される基である。]
M、A1、A2、G、n1、n2およびD1は、前記と同じ意味を表す。
RA9〜RA12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。RA9とRA10が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、RA10とRA11が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、RA11とRA12が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
M、A1、A2、G、n1、n2およびD1は、前記と同じ意味を表す。
RA13は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。
RA14は、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表す。]
M、A1、A2、G、n1、n2およびD1は、前記と同じ意味を表す。
RA15は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。
RA16は、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表す。]
本発明の金属錯体は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを溶液中で反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、反応系中に塩基、銀化合物等が存在していてもよい。
前記パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)が挙げられ、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)が好ましい。
前記パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
W1は、−B(X1)(X2)で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。X1およびX2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または−ORJで表される基を表し、X1とX2が結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。RJは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Z9〜Z13は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Z9〜Z13が窒素原子の場合、Z9〜Z13とそれぞれ結合するRK1〜RK5は存在しない。ただし、Z9〜Z13の少なくとも1つは炭素原子である。
RK1〜RK5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基を表す。ただし、RK1〜RK5の少なくとも一つは、下記式(5)で表される基または下記式(6)で表される基である。]
M、E1、E3、環A、A1、A2、G、n1、n2、m3およびRA4は、前記と同じ意味を表す。
W2は、−B(X1)(X2)で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。X1およびX2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または−ORJで表される基を表し、X1とX2が結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。RJは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。]
本実施形態の金属含有高分子化合物とは、前記式(1)で表される金属錯体から誘導される基(残基)を構成単位として含む高分子化合物である。
この構成単位が、前記式(1)で表される金属錯体から水素原子を3個取り除いた残りの残基である場合、本実施形態の金属含有高分子化合物は、この構成単位の位置で分岐している。また前記式(1)で表される金属錯体から水素原子を1個取り除いた残りの残基は、金属含有高分子化合物の末端基となる場合がある。
MRは、前記式(1)で表される金属錯体から誘導される基を表す。
n3は、1、2または3を表す。
W3は、−B(X1)(X2)で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。]
本発明の金属錯体は、正孔注入・輸送性、および/または、電子注入・輸送性を有する、ホスト材料との組成物とすることにより、本発明の金属錯体を用いて製造される発光素子の発光効率がより優れたものとなる。
以下、本発明の金属錯体と共に用いるホスト化合物として好ましい金属非含有高分子化合物(以下、「高分子ホスト」と言う)に関して説明する。
Uaは、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、アリーレン基および2価の芳香族複素環基から選ばれる2つ以上10以下の基が互いに直接結合してなる2価の基、または、2価の芳香族アミン残基を表す。但し、Uaは、他の構成単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有する。]
RaおよびRは、前記と同様の意味を表す。
Rh1は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。ただし、少なくとも一つのRh1は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。
Rh2は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。ただし、少なくとも一つのRh2は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。
Rhは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表し、アルキル基またはアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。]
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2Rx(Rxはアルキル基、またはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を示す。)で表される基。
−B(ORy)2(Ryは水素原子またはアルキル基を示し、2個存在するRyは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−B−F3Q1(Q1はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムまたはセシウムの1価の陽イオンを示す。)で表される基、−Sn(Rz)3(Rzは水素原子またはアルキル基を示し、3個存在するRZは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。)で表される基、−MgY1(Y1は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基、−ZnY2(Y2は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基。
Arh1bは、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、または、アリーレン基および2価の芳香族複素環基から選ばれる2つ以上5以下の基が互いに直接結合してなる2価の基を表す。
Rh1およびRh2は、前記と同様の意味を表す。
Zaは、−CR=または−N=を表す。Rは前記と同様の意味を表す。]
Ubは、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、アリーレン基および2価の芳香族複素環基から選ばれる2つ以上10以下の基が互いに直接結合してなる2価の基、または、2価の芳香族アミン残基を表す。但し、Ubは、他の構成単位と結合を形成するそれぞれの炭素原子の隣の炭素原子の全てが置換基を有さない。]
Arh2bは、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、アリーレン基および2価の芳香族複素環基から選ばれる2つ以上5以下の基が互いに直接結合してなる2価の基を表す。
Zbは、−CR=または−N=を表す。Rは前記と同様の意味を表す。]
Ucは、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、アリーレン基および2価の芳香族複素環基から選ばれる2つ以上10以下の基が互いに直接結合してなる2価の基、または、2価の芳香族アミン残基を表す。但し、Ucは、他の構成単位と結合を形成する一方の炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を置換基として有する原子である基であり、かつ、他の構成単位と結合を形成する他方の炭素原子の隣の炭素原子の全てが置換基を有さない。]
Ra、RおよびRhは、前記と同様の意味を表す。
Rh3およびRh4は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基を表す。ただし、Rh3の少なくとも1つがアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基である場合、Rh4は全て水素原子である。Rh3が全て水素原子である場合、Rh4の少なくとも1つがアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはアラルキル基である。]
高分子ホストは、高分子ホストを構成する構成単位を形成するためのモノマーを、高分子ホストが得られるように適宜反応させることによって製造することができる。ここで、モノマーとしては、各構成単位における2つの結合手が、重合反応により結合を形成することが可能な脱離基(重合活性基)に置き換わった構造を有するものを用いることができる。重合は、例えば、公知のクロスカップリング等の重合方法を適用してモノマーを共重合させることにより行うことができる。高分子ホストの製造に用いるモノマーは、高分子ホストにおける構成単位同士の結合部位全てに対する、構成単位同士の結合部位を形成する炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも一つが置換基を有している結合部位の占める割合が、上述した好ましい範囲、より好ましい範囲となるように選択することが好ましい。
[式(19)中、
Ar19aは、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。
X19aは、上述した置換基(a)群または置換基(b)群から選ばれる基を表す。]
本発明の組成物は、本発明の金属錯体または本発明の金属含有高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および本発明の金属錯体とは異なる発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を含有する。
本発明の組成物は、発光材料、正孔輸送材料または電子輸送材料として好適に用いることができる。正孔輸送材料または電子輸送材料としては、前述の<高分子ホスト>の項で説明した高分子化合物を用いることが好ましい。なお、本発明の組成物において、本発明の金属錯体、本発明の金属含有高分子化合物、正孔輸送材料、電子輸送材料および本発明の金属錯体とは異なる発光材料は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
蛍光発光性化合物には、低分子蛍光材料、高分子蛍光材料がある。低分子蛍光材料は、通常400〜700nmの波長範囲に蛍光発光のスペクトルピークを有する。低分子蛍光材料の分子量は、3000未満であると好ましく、100〜2000であるとより好ましく、100〜1000であると更に好ましい。
本発明の金属錯体とは異なる燐光発光性化合物としては、三重項発光錯体等の公知の化合物を適用でき、例えば、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE−Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light−Emitting Materials and DevicesIV), 119、 J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999),99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852、Inorg. Chem., (2003), 42, 8609、Inorg. Chem., (2004), 43, 6513、Journal of the SID 11/1、161 (2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等に記載されている金属錯体が挙げられる。
発光スペクトルピークが480nm未満の燐光発光性化合物が本発明の金属錯体であり、発光スペクトルピークが480nm以上の燐光発光性化合物が本発明の金属錯体とは異なる燐光発光性化合物であってもよいし、
発光スペクトルピークが480nm未満の燐光発光性化合物が本発明の金属錯体とは異なる燐光発光性化合物であり、発光スペクトルピークが480nm以上の燐光発光性化合物が本発明の金属錯体であってもよいし、
発光スペクトルピークが480nm未満の燐光発光性化合物および発光スペクトルピークが480nm以上の燐光発光性化合物の双方が本発明の金属錯体であってもよい。
Mは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよび白金からなる群から選ばれる金属原子を表す。
Lは、Mで表される金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも2つの結合を形成して多座配位することが可能な、中性または1〜3価のアニオン性の配位子を表す。Lが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
Zは、カウンターアニオンを表す。Zが複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
kaは1以上の整数を表し、kbは0以上の整数を表す。但し、ka+kbは金属原子Mが有する価数を満たすように存在する。
なお、式(MM)で表される燐光発光性化合物は全体として中性の原子価である。
8−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体のような金属原子と窒素原子および酸素原子で配位結合若しくは共有結合で結合する配位子、2−フェニルピリジンおよびその誘導体のような窒素原子および炭素原子で配位結合若しくは共有結合で結合する配位子、アセチルアセトンおよびその誘導体のように酸素原子で配位結合若しくは共有結合で結合する配位子、2,2’−ビピリジルおよびその誘導体のように、窒素原子で配位結合する配位子、または、リン原子および炭素原子で配位結合若しくは共有結合する配位子等が挙げられ、
窒素原子および炭素原子で配位結合若しくは共有結合で結合する配位子、または、窒素原子で配位結合する配位子が好ましく、
窒素原子および炭素原子で配位結合若しくは共有結合で結合するモノアニオン性のオルトメタル化配位子、または、該モノアニオン性のオルトメタル化配位子が互いに結合してなる2価若しくは3価のオルトメタル化配位子がより好ましく、
窒素原子および炭素原子で配位結合若しくは共有結合で結合するモノアニオン性のオルトメタル化配位子が更に好ましい。
Mが、イリジウム(III)であり、Lが、Mと窒素原子および炭素原子で配位結合若しくは共有結合で結合するモノアニオン性のオルトメタル化配位子であり、kaが3であり、kbが0である燐光発光性化合物が好ましい。
本発明の金属錯体は、溶媒(好ましくは有機溶媒)に溶解または分散させて、本発明の液状組成物(溶液または分散液)としてもよい。このような液状組成物は、インク、ワニスとも呼ばれる。発光素子を構成する有機層を形成するために、本発明の液状組成物を用いる場合、液状組成物は溶液であることが好ましい。
混合溶媒を用いる場合、上記の溶媒群から二種または三種以上を組み合わせることが好ましいが、上記例示の同じ系の溶媒群から複数を組み合わせても、異なる系の溶媒群から1種以上ずつを組み合わせてもよい。その組成比は、各溶媒の物性や、金属錯体等の溶解性を考慮して決めることができる。
また、単独溶媒または混合溶媒に水を添加することもできる。
有機溶媒の留去は、使用される有機溶媒に応じて条件を変更することができ、例えば、50〜150℃程度の雰囲気温度(加熱)または10−3Pa程度の減圧雰囲気等が条件として挙げられる。
本発明の有機薄膜は、本発明の金属錯体を含有するものであり、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の有機薄膜が挙げられる。これらの有機薄膜は、その用途に応じて、上述した本発明の組成物を構成する各成分を適宜組み合わせて含んでいてもよい。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に設けられた本発明の金属錯体を含有する有機層と、を備える。発光素子は、有機層を一層のみ有するものであってもよく、二層以上有するものであってもよい。有機層を二層以上備える場合には、少なくとも一層が本発明の金属錯体を含有していればよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
陽極は、通常、透明または半透明であり、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物や金属の薄膜から構成され、それらの中でも透過率が高い材料から構成されることが好ましい。陽極の材料としては、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、および、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜、NESA等や、金、白金、銀、銅等が用いられる。なかでも、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイドまたは酸化スズが好ましい。陽極の作製には、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等の方法を用いることができる。また、陽極として、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
正孔注入層に用いられる材料としては、フェニルアミン系化合物、スターバースト型アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の導電性高分子等が挙げられる。
正孔輸送層に用いられる材料としては、正孔輸送材料として例示したものが挙げられる。なお、正孔輸送層に用いられる材料が低分子化合物である場合には、低分子化合物を高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
発光層は、蛍光または燐光を発する有機化合物(低分子化合物、高分子化合物のいずれであってもよい。)と、必要に応じてこれを補助するドーパントとから形成される。本実施形態の発光素子における発光層は、上述した本実施形態の金属錯体と高分子ホストとを含むものであることが好ましい。なお、発光材料が低分子化合物である場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
電子輸送層に用いられる材料としては、上述した電子輸送材料等が挙げられる。
これらのなかでも、電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、8−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体が好ましい。
電子注入層の構成は、発光層の種類に応じて適宜選択することができる。例えば、Ca層の単層構造からなる電子注入層、Caを除いた周期表1族と2族の金属であり、かつ仕事関数が1.5〜3.0eVの金属、並びに、該金属の酸化物、ハロゲン化物および炭酸化物から選ばれる1種または2種以上で形成された層とCa層との積層構造からなる電子注入層等が挙げられる。仕事関数が1.5〜3.0eVの、周期表1族の金属、並びに、その酸化物、ハロゲン化物および炭酸化物としては、リチウム、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、酸化ナトリウム、酸化リチウム、炭酸リチウム等が挙げられる。また、仕事関数が1.5〜3.0eVの、Caを除いた周期表2族の金属、並びに、その酸化物、ハロゲン化物および炭酸化物としては、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、炭酸マグネシウム等が挙げられる。
また、電子注入層の厚さは、1nm〜1μmが好ましい。
陰極の材料としては、仕事関数が小さく発光層への電子注入が容易な材料が好ましい。
例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、若しくは、これら金属のうち2種以上の合金、または、これら金属のうち1種以上の金属と金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金、或いは、グラファイトまたはグラファイト層間化合物等が用いられる。合金としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
陰極の作製後には、その上部に、発光素子を保護するための保護層を更に形成してもよい。特に、発光素子を長期安定的に用いるためには、この発光素子を外部から保護するために、保護層および/または保護カバーを装着することが好ましい。
測定する高分子化合物は、約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、4−tert−オクチルフェノール(250.00g、1.21mol、Aldrich製品)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(177.64g、1.45mol)およびジクロロメタン(3100mL)を加え、これを5℃に氷冷した。その後、これに、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(376.06g、1.33mol)を45分かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で30分間攪拌し、次いで、室温に戻して更に1.5時間攪拌した。得られた反応混合物にヘキサン(3100mL)を加え、この反応混合物を、410gのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン/ジクロロメタン(1/1(体積基準))の混合溶媒(2.5L)でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、無色オイルの化合物S1−a(410.94g、1.21mol、HPLC面積百分率値99.7%)を得た。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物S1−a(410.94g、1.21mol)、ビス(ピナコレート)ジボロン(338.47g、1.33mol)、酢酸カリウム(237.83g、2.42mol)、1,4−ジオキサン(2600mL)、酢酸パラジウム(4.08g、0.018mol)およびトリシクロヘキシルホスフィン(10.19g、0.036mol)を加え、2時間還流した。室温に冷却後、得られた反応混合物をろ過してろ液を集め、さらにろ過物を1,4−ジオキサン(2.5L)で洗浄し、得られたろ液と洗浄液を濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン/ジクロロメタン(1/1(体積基準))の混合溶媒に溶解させ、770gのシリカゲルを用いてろ過し、更に、ヘキサン/ジクロロメタン(1/1(体積基準))の混合溶媒(2.5L)でシリカゲルを洗浄した。得られたろ液と洗浄液を濃縮し、得られた残渣にメタノール(1500mL)を加えて30分間超音波洗浄を行った。その後、これをろ過することにより、化合物S1−b(274.27g)を得た。ろ液と洗浄液を濃縮し、メタノールを加え、超音波洗浄を行い、ろ過するという操作を繰り返すことことにより、化合物S1−b(14.29g)を得た。得られた化合物S1−bの合計の収量は288.56gであった。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、1,3−ジブロモベンゼン(102.48g、0.434mol)、化合物S1−b(288.56g、0.912mol)、トルエン(2100mL)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(962.38g、1.31mol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(3.04g、0.004mol)を加え、7時間還流した。室温に冷却後、水層と有機層を分離し、有機層を集めた。この水層にトルエン(1L)を加えて、有機層をさらに抽出した。得られた有機層を合わせて、これを蒸留水/飽和食塩水(1.5L/1.5L)の混合水溶液で洗浄した。得られた有機層を400gのシリカゲルでろ過し、更にトルエン(2L)でシリカゲルを洗浄した。得られた溶液を濃縮し、得られた残渣をヘキサンに溶解させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒であるヘキサンで不純物を溶出させた後に、ヘキサン/ジクロロメタン(10/1(体積基準))の混合溶媒で展開した。得られた各フラクションを減圧濃縮により溶媒を除去し、無色結晶の化合物S1−c(154.08g、HPLC面積百分率値99.1%)、および、粗製の化合物S1−c(38.64g、HPLC面積百分率値83%)を得た。この粗製の化合物S1−cを再び同様の展開条件にてカラム精製し、溶媒を減圧留去し、化合物S1−c(28.4g、HPLC面積百分率値99.6%)を得た。得られた化合物S1−cの合計の収量は182.48g(0.40mol)であった。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物S1−c(182.48g、0.401mol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(112.09g、0.441mol)、4,4’−ジ-tert−ブチル−2,2’−ジピリジル(3.23g、0.012mol)、シクロヘキサン(2000mL)およびビス(1,5−シクロオクタジエン)ジ−μ−メトキシジイリジウム(I)(3.99g、0.006mol)を加え、2時間還流した。室温に空冷後、得られた反応混合物を攪拌しながらシリカゲル(220g)を20分かけて加えた。得られた懸濁液を440gのシリカゲルでろ過し、さらにジクロロメタン(2L)でシリカゲルを洗浄し、溶液を濃縮した。得られた残渣に、メタノール(1100mL)およびジクロロメタン(110mL)を加え、1時間還流した。室温に冷却後、これをろ過した。得られたろ過物をメタノール(500mL)で洗浄し、得られた固体を乾燥させて、化合物S1(220.85g、0.380mol)を得た。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物S1(91.49g、158mmol)、m−ジブロモベンゼン(17.70g,75mmol)およびトルエン(478mL)を加え、20分間窒素ガスバブリングした。その後、これに、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(166mL、225mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.26g、0.37mmol)を加え、6.5時間還流させた。室温に冷却後、得られた反応溶液から有機層を分離し、この有機層を水(300mL)、飽和食塩水(300mL)の順で洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を、ヘキサン/クロロホルム((20/1(体積基準))の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、減圧濃縮により溶媒を除去した。得られた残渣に、メタノール(845mL)およびクロロホルム(56mL)を加え、30分間還流した。得られた溶液を冷却して得られた沈殿をろ過し、乾燥させることにより、化合物S2−a(74.40g)を得た。
反応容器内を窒素ガス気流下とした後、化合物S2−a(74.40g、76mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(21.13g,83mmol)、4,4’−ジ−tert−ブチル−2,2’−ジピリジル(609mg、2mmol)、シクロヘキサン(734mL)およびビス(1,5−シクロオクタジエン)ジ−μ−メトキシジイリジウム(I)(752mg、1mmol)を加え、8時間還流した。室温に空冷後、得られた反応溶液にシリカゲル(83.93g)を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ジクロロメタン/アセトニトリル(100/1(体積基準))の混合溶媒)で精製した。その語、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をトルエン(420mL)に溶解させ、これを50℃に加熱した。その後、これに、アセトニトリル(839mL)を滴下し、析出した固体をろ過した。得られた固体を、ヘキサン/アセトニトリル(1/1(体積基準))の混合溶媒中で30分間還流した後、室温に冷却して沈殿を濾取し、乾燥させることにより、化合物S2(68.53g)を得た。
反応容器内を不活性ガス雰囲気下とした後、3−ブロモベンゾイルクロライド(117g,0.533mol)、エチルブチルイミデート塩酸塩(81g、0.534mol)およびクロロホルム(3732ml)を加え、室温にて攪拌混合し、トリエチルアミン(113g,1.12mol)を室温にて2時間かけて滴下し、更に室温にて2時間攪拌することにより反応溶液を得た。得られた反応溶液を減圧濃縮した後、水(700ml)およびクロロホルム(1000ml)を用いて反応生成物を有機層へ抽出し、得られた有機層を、水(700ml)、飽和食塩水(700ml)で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、無機塩をろ過により除去し、得られたろ液を濃縮することにより、中間体IL1−aを含む混合物(197.57g)を黄色の油状物として得た。HPLCによる純度は98.24%であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気下とした後、中間体IL1−aを含む混合物(197.57g)およびクロロホルム(2666ml)を加え、室温で撹拌混合し、メチルヒドラジン(21.61g、0.469mol)を水(21.61g)に加えて調製した溶液を、反応溶液の温度を室温付近に保ちながらゆっくりと滴下した後、室温で2時間撹拌することにより反応溶液を得た。得られた反応溶液を、水(1000ml)で2回洗浄後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機塩をろ過により除去し、更に減圧濃縮により溶媒を除去することにより、化合物Lを含む混合物(171g)を得た。得られた混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ジクロロメタン/酢酸エチルの混合溶媒)により精製する作業を2回行うことにより、化合物IL1を92.9g(0.328mol、HPLC面積百分率値98.91%、ブロモベンゾイルクロライドからの収率62.2%)、黄色の油状物として得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、イリジウムクロライド3水和物(20g、0.057mol)および化合物IL1(39.73g、0.142mol)を加え、更に、予めアルゴンガスでバブリングしたエトキシエタノール(794ml)および予めアルゴンガスでバブリングした水(265ml)加え、更に、撹拌しながらアルゴンガスで20分間バブリングすることにより、溶存酸素を除去した。その後、これを125℃の油浴を用いて加熱しながら、22時間還流下で撹拌することにより、反応溶液を得た。得られた反応溶液を室温まで冷却した後、水(794g)を加え、強撹拌し、析出した沈殿をろ過により固体として取出し、得られた固体を、水(300ml)、ヘキサン(300ml)の順で洗浄し、50℃にて減圧乾燥することにより、目的とする粗製の化合物IM1−a(40.61g)を黄色の粉末として得た。HPLCによる純度は98.24%であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、粗製の化合物IM1−a(40.61g)、上記と同様の手法で合成した化合物IL1(95.34g、0.34mol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(567ml)およびトリフルオロ酢酸銀(29.15g、0.113mol)を加え、更に、攪拌しながら窒素ガスで20分間バブリングすることにより、溶存酸素を除去した。その後、これを170℃の油浴を用いて加熱しながら、22時間攪拌することにより反応溶液を得た。得られた反応溶液を冷却後、固体をろ過により除去し、得られたろ液に水(567g)を加えて撹拌し、析出した沈殿をろ過により固体として取出した。得られた固体を、水(200ml)で1回、更に、メタノール(200ml)で2回洗浄し、減圧乾燥することにより、黄色固体(64.59g、純度96.23%)を得た。得られた黄色固体をジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルカラム(シリカゲル量292g)に通液し、得られた溶液を濃縮し、目的物を含む混合物(58.72g、純度96.25%)を黄色の固体として得た。得られた混合物を、再結晶(ジクロロメタン/メタノールの混合溶媒)により精製し、更に再結晶(ジクロロメタン/酢酸エチルの混合溶媒)により精製することにより、金属錯体IM1(48.66g)を得た。得られた粗製の金属錯体IM1に、酢酸エチル(487ml)を加え、加熱還流下で攪拌した後に、メタノール(487ml)を滴下し、室温まで冷却することにより生じた結晶をろ過により取出し、これをメタノールで洗浄し、減圧乾燥することより、目的とする金属錯体IM1(48.03g、純度99.36%)を得た。
反応容器内に、化合物IL1(1.3g、4.6mmol)、3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニルボロン酸ピナコールエステル(2200mg、4.7mmol)および炭酸ナトリウム(1250mg、11.6mmol)を加え、そこにエタノール(5mL)、水(10mL)およびトルエン(10mL)を加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気下とした。そこへ、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(0)(260mg、0.23mmol)を加えて、反応容器内の気体を再び窒素ガス雰囲気下とした。得られた反応混合物を80℃で15時間加熱した。室温に冷却後、これに水およびトルエンを注ぎ洗浄した。得られた油層を回収し、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタン/酢酸エチルの混合溶媒で分離精製することで、白色粉末として化合物CL2を2.18g(4.0mmol)、収率88%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内に、塩化イリジウム(226mg、0.64mmol)および化合物CL2 (760mg、1.4mmol)を加え、そこに、水(2mL)および2−ブトキシエタノール(6mL)を加えた後、反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気下とし、17時間加熱還流した。室温に冷却後、これに水およびジクロロメタンを注ぎ洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、黄褐色の固体を840mg得た。
別の反応容器内に、黄褐色の固体(840mg)および化合物CL−2(1300mg、2.4mmol)を加え、アルゴンガス雰囲気下とした後、トリフルオロスルホン酸銀(165mg、0.64mmol)を加えた。その後、そこへ、ジエチレングリコールジメチルエステル(1.25mL)を加え、アルゴンガス雰囲気下において15時間加熱還流した。室温まで冷却後、これにジクロロメタンを注ぎ、懸濁液を吸引ろ過した。得られたろ液を分液ロートにあけて洗浄し、得られた油層を回収し、濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムに通じてジクロロメタン/酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。得られた黄色固体を、ジクロロメタン/メタノールの混合溶媒を用いて再結晶し、次いで、ジクロロメタン/ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶することにより、黄色粉末として金属錯体CM1を850mg(0.48mmol)、収率73%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
5−ブロモ−2−フェニルピリジンは、特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、5−ブロモ−2−フェニルピリジン(36.17g、155mmol)、化合物S1(94.20g、162mmol)、トルエン(1545mL)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(341.28g、463.5mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(8.927g、7.725mmol)を加え、80℃で4時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応溶液に水(1545mL)を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を、水(1545mL)で2回、食塩水(1545mL)で1回洗浄した。得られた有機層を、188gのシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。
得られた残渣に、トルエン(235g)およびメタノール(1174g)を加え、60℃で30分間加熱した。その後、これを氷浴で5℃に冷却し、固体を析出させた。得られた固体をろ過し、冷メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、上記式で表される化合物L4(82.0g、135mmol)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、塩化イリジウム三水和物(11.51g、32.3mmol)およびイオン交換水(114mL)を加え、50℃に加温して溶解させた。別の窒素ガス雰囲気下とした反応容器に、化合物L4(43.80g、72.1mmol)、2−エトキシエタノール(792mL)およびイオン交換水(57mL)を加え、100℃で1時間加熱攪拌した。その後、この溶液に、先に準備した塩化イリジウム水溶液(全量)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、120℃で15時間攪拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール(207g)を加え、ろ過した。得られた固体を、メタノール(207g)で4回、ヘキサン(115g)で1回洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、金属錯体M4−a(42.88g)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、金属錯体M4−a(7.61g、2.64mmol)、化合物L4(16.05g、26.40mmol)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(1.63g、6.34mmol)およびジエチレングリコールジメチルエーテル(79mL)を加え、160℃で16時間撹拌した。室温に冷却後、得られた反応混合物にメタノール(304mL)を加え、生じた沈澱をろ過した。得られた沈澱を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン=4/6.5(体積基準)の混合溶媒)で精製し、減圧下で溶媒を除去した。得られた残渣(8.05g)をジクロロメタン(80mL)に溶解させ、この溶液にメタノール(80mL)を加えた。生じた沈澱をろ別して集め、これを減圧乾燥させることにより、金属錯体M4(6.25g、3.1mmol)を得た。
300mLの三口フラスコに、化合物CC4(7.4g,10mmol)、2−ヨード−5−ブロモ−m−キシレン(9.3g,30mmol)およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(0.23g,0.04mmol)を加え、反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、それぞれ予め10分間アルゴンガスをバブリングすることにより溶存酸素を除去したトルエン(60mL)、テトラヒドロフラン(30mL)、tert−ブタノール(40mL)およびイオン交換水(20mL)を加え、室温で攪拌した。その後、これに、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(30g,8mmol)を加え、50℃で12時間攪拌した。得られた反応溶液に、イオン交換水およびトルエンを加え、攪拌し、静置した後に、分液により得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥させ、無機塩をろ別した。得られたろ液から溶媒を減圧留去した後に、アセトニトリルを加え、70℃で30分間攪拌し、室温まで冷却し、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体を、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=15/1(体積基準)の混合溶媒)により精製し、更に、再結晶(クロロホルム/アセトニトリル=4/7(体積基準))により精製し、減圧乾燥することにより、目的物である化合物R1(4.72g)を白色固体として得た。収率55%。得られた化合物のHPLC面積百分率値は99.99%以上を示した。
LC−MS(ESI−MS(posi)):850[M]+
13C−NMR(75MHz,THF−d8):δ173.7,172.9,150.3,140.2,137.6,135.5,134.6,132.9,131.7,131.0,130.7,129.8,38.0,34.0,33.3,31.8,31.74,31.72,31.71,31.6,31.43,31.41,24.7,24.3,15.6.
その後、これに、フェニルボロン酸(0.1201g)、ビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウムジクロリド(4.30mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(17.2g)を加え、更に還流下で約14時間攪拌した。
その後、これに、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.37g)をイオン交換水(26ml)に溶解させた溶液を加え、85℃に加熱しながら約2時間攪拌した。
得られた有機層を、3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水で2回、イオン交換水で6回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物(3.769g、高分子化合物P1)を得た。高分子化合物P1のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、Mn=8.2×104、Mw=2.4×105であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、2,6−ジブロモトルエン(90g)、化合物S1−b(239g)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(795g)、酢酸パラジウム(0.34g)、トリ−(オルトメトキシフェニル)ホスフィン(1.07g)およびトルエン(1.7L)を加え、95℃で5.5時間攪拌した。得られた反応混合物を分液し、有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水および5重量%食塩水で順次洗浄し、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することにより固体分を取り除いた。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/ジクロロメタン)により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを減圧濃縮し、50℃にて一晩減圧乾燥を行うことにより、化合物S3−a(167g)を白色固体として得た。収率は98%であった。化合物S3−aのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.4%を示した。この操作を繰り返し行うことで、化合物S3−aの必要量を得た。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物S3−a(175g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(104g)、(1,5−シクロオクタジエン)(メトキシ)イリジウム(I) (ダイマー)(3.72g)、4,4’−ジ−tert−ブチル−2,2’−ビピリジル(3.01g)およびシクロヘキサン(2.0L)を加え、加熱還流下で4時間攪拌した。得られた反応混合物にシリカゲルを加え、30分間攪拌した。その後、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することにより固体分を取り除いた。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサンを加え、室温で攪拌した後、析出している固体をろ取し、アセトニトリルで洗浄し、50℃にて一晩減圧乾燥を行うことにより、目的物である化合物S3(137g)を白色固体として得た。収率は61%であった。化合物S3のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.3%を示した。
1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.72(s,3H),7.44−7.39(m,18H),7.30(d,12H),7.17(d,3H),7.09(d,3H),4.20(s,9H),2.09(s,9H),1.77(s,12H),1.47−1.31(m,42H),0.79−0.63(mm,69H).
1H−NMR(CD2Cl2,300MHz):δ(ppm)=8.13(d,3H),8.08(s,3H),7.84(s,6H),7.78−7.65(m,21H),7.49(d,12H),7.28(d,3H),7.07−7.00(m,6H),1.81(s,12H),1.41(s,36H),0.77(s,54H).
1H−NMR(CD2Cl2,300MHz):δ(ppm)=8.04(d,3H),7.96(s,3H),7.66(t,3H),7.60(d,3H),7.49−7.43(m,18H),7.33(d,12H),7.14(d,3H),6.97−6.91(m,6H),2.09(s,9H),1.79(s,12H),1.42(s,36H),0.75(s,54H).
1H−NMR(CD2Cl2,300MHz):δ(ppm)=9.39(s,1H),9.27−9.21(m,2H),9.17(d,1H),9.04(d,1H),8.68(s,1H),8.47(d,1H),8.39−8.29(m,11H),8.29(s,6H),8.05−7.80(m,16H),7.73−7.42(m,56H),7.33(s,2H),1.77(s,16H),1.39−1.21(m,102H),0.74(s,72H).
1H−NMR(CD2Cl2,300MHz):δ(ppm)=8.15−8.03(m,9H),7.91−7.89(m,5H),7.81−7.78(m,1H),7.61(s,6H),7.48(d,12H),7.27(d,12H),7.07−6.95(m,7H),1.73(s,12H),1.31(s,36H),0.70(54H).
化合物R5は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物R7は、特開2003−226744号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物R8は、市販品のものを用いた。
化合物R9は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物R11は、国際公報第2005−049546号に記載の方法に従って合成した。
その後、これに、フェニルボロン酸(35.4mg)をトルエン(2mL)に溶解させた溶液、酢酸パラジウム(1.0mg)およびトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.1mg)を加え、100℃で16時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、得られた有機層にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、得られた有機層を、イオン交換水(2回)、3重量%酢酸水溶液(2回)、イオン交換水(2回)の順番で洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルおよびアルミナを充填したカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P5(1.69g)得た。高分子化合物P5のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、Mn=8.1×104、Mw=2.1×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(5mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(18.3mg)およびジクロロビス(トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)を加え、14.5間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P6を1.25g得た。高分子化合物P6のポリスチレン換算の数平均分子量は3.8×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.1×105であった。
化合物R15は、特開2004−143419号公報に記載の方法に従って合成した。
その後、これに、フェニルボロン酸(0.077g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(4.2mg)、トルエン(60mL)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を加え、還流下で24時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、得られた有機層に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(3.33g)およびイオン交換水(67mL)を加え、85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、得られた有機層を、イオン交換水(78mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(78mL)で2回、イオン交換水(78mL)で2回の順番で洗浄した。
有機層を水層と分離した後、得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物P7(4.95g)を得た。高分子化合物P7のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、Mn=1.4×105、Mw=4.1×105であった。
金属錯体CM2は、国際公報第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体CM3は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコートにより約35nmで成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させ、正孔注入層とした。
次に、ポリビニルカルバゾール(以下、「PVK」と言う。)(アルドリッチ社製)をクロロベンゼンに0.6重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、スピンコート法により前記正孔注入層の上にPVKを厚み20nmとなるように回転速度2500rpmの回転速度で成膜した後、酸素濃度および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素ガス雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させ、正孔輸送層とした。
次に、高分子化合物P1および金属錯体M1をそれぞれキシレンに1.6重量%で溶解させ、重量比で高分子化合物P1:金属錯体M1=80:20となるように混合させ、組成物D1を作製した。この組成物D1を前記正孔輸送層の上に約75nmの厚みとなるようにスピンコート法により回転速度1900rpmで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素ガス雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させ発光層とした。
次に、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、前記発光層の上にフッ化ナトリウムを約3nm、次いで、フッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。発光素子D1について、システム技研株式会社製 OLED 25ch−IVL測定装置を用いて0Vから12Vまで電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、青色のEL発光が得られ、輝度100cd/m2において、駆動電圧8.0V、発光効率35.0cd/A、CIE色度座標(0.151,0.306)であった。結果を表2に示す。
実施例D1において、高分子化合物P1および金属錯体M2をそれぞれキシレンに1.6重量%で溶解させ、重量比で高分子化合物P1:金属錯体M2=80:20となるように混合させ、組成物D2を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を1900rpmから2000rpmに代えたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。得られた発光素子D2に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、青色のEL発光が得られ、輝度100cd/m2において、駆動電圧6.9V、発光効率37.7cd/A、CIE色度座標(0.150,0.313)であった。結果を表2に示す。
実施例D1において、高分子化合物P1および金属錯体M5をそれぞれキシレンに1.6重量%で溶解させ、重量比で高分子化合物P1:金属錯体M5=80:20となるように混合させて組成物D3を作製したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。得られた発光素子D3に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、青色のEL発光が得られ、輝度100cd/m2において、駆動電圧8.6V、発光効率31.1cd/A、CIE色度座標(0.156,0.336)であった。結果を表2に示す。
実施例D1において、高分子化合物P1および金属錯体CM1をそれぞれキシレンに1.6重量%で溶解させ、重量比で高分子化合物P1:金属錯体CM1=80:20となるように混合させ、組成物CD1を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を1900rpmから1920rpmに代えたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。得られた発光素子CD1に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、青色のEL発光が得られ、輝度100cd/m2において、駆動電圧7.4V、発光効率27.4cd/A、CIE色度座標(0.152,0.309)であった。結果を表2に示す。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコートにより約65nmで成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させ、正孔注入層とした。
次に、高分子化合物P3をキシレンに0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により前記正孔注入層の上に高分子化合物P3を厚み20nmとなるように回転速度2000rpmの回転速度で成膜した後、酸素濃度および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素ガス雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させ、正孔輸送層とした。
次に、高分子化合物P2および金属錯体M6をそれぞれキシレンに2.2重量%で溶解させ、重量比で高分子化合物P2:金属錯体M6=60:40となるように混合させ、組成物D4を作製した。この組成物D4を前記正孔輸送層の上に約80nmの厚みとなるようにスピンコート法により回転速度2650rpmで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素ガス雰囲気下で、150℃、10分間乾燥させ発光層とした。
次に、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、前記発光層の上にフッ化ナトリウムを約3nm、次いで、フッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D4を作製した。発光素子D4について、システム技研株式会社製 OLED 25ch−IVL測定装置を用いて0Vから12Vまで電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、緑色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率43.4cd/A、CIE色度座標(0.314,0.634)であった。結果を表3に示す。
実施例D4において、高分子化合物P2および金属錯体M6を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M6=60重量%/40重量%)に代えて、高分子化合物P2および金属錯体CM2を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体CM2=60重量%/40重量%)を用いて組成物CD2を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を2650rpmから2700rpmに代えたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子CD2を作製した。得られた発光素子CD2に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、緑色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率38.7cd/A、CIE色度座標(0.312,0.635)であった。結果を表3に示す。
実施例D4において、高分子化合物P3に代えて、高分子化合物P4を用いて組成物D5を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を2650rpmから1280rpmに代えたこと以外は、実施例D4を同様にして、発光素子D5を作製した。得られた発光素子D5に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、緑色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率62.0cd/A、CIE色度座標(0.315,0.634)であった。結果を表4に示す。
実施例D4において、高分子化合物P3に代えて、高分子化合物P4を用い、かつ、高分子化合物P2および金属錯体M6を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M6=60重量%/40重量%)に代えて、高分子化合物P2および金属錯体M7を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M7=60重量%/40重量%)を用いて組成物D6を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を2650rpmから1270rpmに代えたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D6を作製した。得られた発光素子D6に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、緑色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率62.0cd/A、CIE色度座標(0.326,0.631)であった。結果を表4に示す。
実施例D4において、高分子化合物P3に代えて、高分子化合物P4を用い、かつ、高分子化合物P2および金属錯体M6を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M6=60重量%/40重量%)に代えて、高分子化合物P2および金属錯体CM2を溶解させたキシレン溶液(1.8重量%、高分子化合物P2/金属錯体CM2=60重量%/40重量%)を用いて組成物CD3を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を2650rpmから1260rpmに代えたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子CD3を作製した。得られた発光素子CD3に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、緑色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率53.2cd/A、CIE色度座標(0.314,0.634)であった。結果を表4に示す。
実施例D5において、高分子化合物P2および金属錯体M6を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M6=60重量%/40重量%)に代えて、高分子化合物P5および金属錯体M3を溶解させたキシレン溶液(2.0重量%、高分子化合物P5/金属錯体M3=50重量%/50重量%)を用いて組成物D7を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を1280rpmから1700rpmに代えたこと以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D7を作製した。得られた発光素子D7に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、緑色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率64.5cd/A、CIE色度座標(0.285,0.644)であった。結果を表5に示す。
実施例D5において、高分子化合物P2および金属錯体M6を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M6=60重量%/40重量%)に代えて、高分子化合物P5および金属錯体CM2を溶解させたキシレン溶液(2.0重量%、高分子化合物P5/金属錯体CM2=50重量%/50重量%)を用いて組成物CD4を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を1280rpmから1540rpmに代えたこと以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD4を作製した。得られた発光素子CD4に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、緑色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率34.4cd/A、CIE色度座標(0.306,0.640)であった。結果を表5に示す。
実施例D5において、高分子化合物P2および金属錯体M6を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M6=60重量%/40重量%)に代えて、高分子化合物P2および金属錯体M4を溶解させたキシレン溶液(1.8重量%、高分子化合物P2/金属錯体M4=60重量%/40重量%)を用いて組成物D8を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を1280rpmから1420rpmに代えたこと以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D8を作製した。得られた発光素子D8に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、黄色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率41.9cd/A、CIE色度座標(0.437,0.554)であった。結果を表6に示す。
実施例D5において、高分子化合物P2および金属錯体M6を溶解させたキシレン溶液(2.2重量%、高分子化合物P2/金属錯体M6=60重量%/40重量%)に代えて、高分子化合物P6を溶解させたキシレン溶液(2.4重量%)を用いて組成物D9を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を1280rpmから1600rpmに代えたこと以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D9を作製した。得られた発光素子D9に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、黄色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率48.9cd/A、CIE色度座標(0.451,0.542)であった。結果を表6に示す。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコートにより約65nmで成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させ、正孔注入層とした。
次に、高分子化合物P4をキシレンに0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、スピンコート法により前記正孔注入層の上に高分子化合物P4を厚み20nmとなるように回転速度2270rpmの回転速度で成膜した後、酸素濃度および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素ガス雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させ、正孔輸送層とした。
次に、高分子化合物P7および金属錯体M8をそれぞれキシレンに1.8重量%で溶解させ、重量比で高分子化合物P7:金属錯体M8=92.5:7.5となるように混合させ、組成物D10を作製した。この組成物D10を前記正孔輸送層の上に約90nmの厚みとなるようにスピンコート法により回転速度2050rpmで成膜した後、酸素濃度および水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素ガス雰囲気下で、150℃、10分間乾燥させ発光層とした。
次に、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、前記発光層の上にフッ化ナトリウムを約3nm、次いで、フッ化ナトリウムの層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D10を作製した。得られた発光素子D10に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、赤色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率20.5cd/A、CIE色度座標(0.641,0.356)であった。結果を表7に示す。
実施例D10において、高分子化合物P7および金属錯体M8を溶解させたキシレン溶液(1.8重量%、高分子化合物P7/金属錯体M8=92.5重量%/7.5重量%)に代えて、高分子化合物P7および金属錯体CM3を溶解させたキシレン溶液(1.8重量%)を用いて組成物CD5を作製し、かつ、該組成物を用いたスピンコート法の回転速度を2050rpmから1890rpmに代えたこと以外は、実施例D10と同様にして、発光素子CD5を作製した。得られた発光素子CD5に電圧を印加して素子を発光させ、発光輝度、効率、色度を測定したところ、赤色のEL発光が得られ、輝度1000cd/m2において、発光効率18.5cd/A、CIE色度座標(0.648,0.350)であった。結果を表7に示す。
Claims (15)
- 下記式(1)で表される金属錯体。
Mは、イリジウム原子を表す。
n1は、1、2または3を表す。n2は、0、1または2を表し、n1+n2=3である。
A1−G−A2は、1価のアニオン性2座配位子を表し、Gは、A1およびA2と共に2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
m1およびm2は、それぞれ独立に、3または4を表す。
E1 およびE 3 は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E 2 およびE 4 は、炭素原子を表す。複数存在するE 1 は、同一でも異なっていてもよい。E1が窒素原子の場合、RA1は存在しても存在しなくてもよい。
R A1およびRA2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子または下記式(2)で表される基を表す。複数存在するRA1およびRA2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。隣接するRA1同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。隣接するRA2同士が結合して、それぞれが結合するE2とともに環を形成していてもよい。E3に隣接するE1と結合するRA1と、E4に隣接するE2と結合するRA2とが結合して、それぞれが結合するE1およびE2とともに環を形成していてもよい。ただし、複数存在するRA1およびRA2の少なくとも1つは、下記式(2)で表される基である。
環Aは、窒素原子、E3およびm1個のE1とで構成される、5員環または6員環の芳香族複素環を表す。
環Bは、炭素原子、E4およびm2個のE2とで構成される、6員環の芳香族炭化水素環を表す。
LAは、単結合、−N(RB)−、−C(RB)2−または酸素原子を表す。RBは、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表す。RBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
LBは、単結合または下記群Iから選ばれる連結基を表す。
D1は、下記式(3)で表される基を表す。]
<群I>
−O−、−[C(RC)2]j−、下記式(I−a)で表される基、および、下記式(I−b)で表される基。
Rcは、水素原子またはアルキル基を表す。Rcが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
jは1〜10の整数を表す。
Z1〜Z8は、それぞれ独立に、窒素原子または−C(Rc)=を表す。Rcは前記と同じ意味を表す。]
Z9〜Z13は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Z9〜Z13が窒素原子の場合、Z9〜Z13とそれぞれ結合するRD1〜RD5は存在しない。ただし、Z9〜Z13の少なくとも1つは炭素原子である。
RD1〜RD5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基を表す。ただし、RD1〜RD5の少なくとも一つは、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基である。]
RE1〜RE5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基または前記式(4)で表される基を表す。ただし、RE1〜RE5の少なくとも一つは、前記式(4)で表される基である。]
RF1〜RF3は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。
RF4〜RF13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基または前記式(4)で表される基を表す。ただし、RF4〜RF13の少なくとも一つは、前記式(4)で表される基である。] - 前記式(1)で表される金属錯体が、下記式(1−a)で表される金属錯体である、請求項1または2に記載の金属錯体。
M、E1、E3、環A、A1、A2、G、n1およびn2は、前記と同じ意味を表す。
m3は、3または4を表す。
RA4は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。複数存在するRA4は、同一でも異なっていてもよい。隣接するRA4同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。
RA5〜RA8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子または前記式(2)で表される基を表す。ただし、RA5〜RA8の少なくとも1つは前記式(2)で表される基である。] - 前記環Aが、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいイミダゾール環、または、置換基を有していてもよいトリアゾール環である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記式(1−b)で表される金属錯体が、下記式(1−c)で表される金属錯体、下記式(1−d)で表される金属錯体または下記式(1−e)で表される金属錯体である、請求項5に記載の金属錯体。
M、A1、A2、G、n1、n2およびD1は、前記と同じ意味を表す。
RA9〜RA12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。RA9とRA10が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、RA10とRA11が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、RA11とRA12が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
M、A1、A2、G、n1、n2およびD1は、前記と同じ意味を表す。
RA13は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。
RA14は、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表す。]
M、A1、A2、G、n1、n2およびD1は、前記と同じ意味を表す。
RA15は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。
RA16は、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表す。] - n1が3であり、n2が0である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属錯体から誘導される基を構成単位として含む高分子化合物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属錯体または請求項9に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を含有する組成物。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属錯体または請求項9に記載の高分子化合物と、溶媒を含有する液状組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属錯体または請求項9に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。
- 陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に設けられた有機層を備える発光素子であって、
該有機層が請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属錯体または請求項9に記載の高分子化合物を含有する発光素子。 - 下記式(9)で表される化合物。
(但し、3,5−ビス(4−tert−オクチルフェニル)−4−メチルベンゼンボロン酸ピナコールエステルを除く。)
W1は、−B(X1)(X2)で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。X1およびX2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または−ORJで表される基を表し、X1とX2が結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。RJは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Z9〜Z13は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Z9〜Z13が窒素原子の場合、Z9〜Z13とそれぞれ結合するRK1〜RK5は存在しない。ただし、Z9〜Z13の少なくとも1つは炭素原子である。
RK1〜RK5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、下記式(5)で表される基、または、下記式(6)で表される基を表す。ただし、RK1〜RK5の少なくとも2つは、下記式(5)で表される基または下記式(6)で表される基である。]
RE1〜RE5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基または前記式(4)で表される基を表す。ただし、RE1〜RE5の少なくとも一つは、前記式(4)で表される基である。]
RF1〜RF13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基または前記式(4)で表される基を表す。ただし、RF1〜RF13の少なくとも一つは、前記式(4)で表される基である。] - 請求項14に記載の前記式(9)で表される化合物と、下記式(10)で表される金属錯体を反応させる工程を含む、請求項7に記載の前記式(1−f)で表される金属錯体の製造方法。
M、E1、E3、環A、A1、A2、G、n1、n2、m3およびRA4は、前記と同じ意味を表す。
W2は、−B(X1)(X2)で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。X1およびX2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基または−ORJで表される基を表し、X1とX2が結合して、それぞれが結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。RJは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014080796A JP6331617B2 (ja) | 2013-04-15 | 2014-04-10 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013084590 | 2013-04-15 | ||
JP2013084590 | 2013-04-15 | ||
JP2014080796A JP6331617B2 (ja) | 2013-04-15 | 2014-04-10 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014224101A JP2014224101A (ja) | 2014-12-04 |
JP6331617B2 true JP6331617B2 (ja) | 2018-05-30 |
Family
ID=52123083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014080796A Active JP6331617B2 (ja) | 2013-04-15 | 2014-04-10 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6331617B2 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6631508B2 (ja) * | 2014-03-17 | 2020-01-15 | 住友化学株式会社 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
EP3263622A4 (en) * | 2015-02-27 | 2019-02-13 | Nissan Chemical Corporation | POLYMER CONTAINING FLUORINE ATOMS AND USE THEREOF |
KR102609664B1 (ko) * | 2015-05-29 | 2023-12-04 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
JP6943241B2 (ja) | 2016-06-24 | 2021-09-29 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
WO2018024719A1 (en) * | 2016-08-04 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
CN110547049A (zh) | 2017-04-27 | 2019-12-06 | 住友化学株式会社 | 组合物和使用了该组合物的发光元件 |
EP3618134A4 (en) | 2017-04-27 | 2021-01-06 | Sumitomo Chemical Company Limited | LIGHT EMITTING ELEMENT |
US20200091438A1 (en) | 2017-04-27 | 2020-03-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light emitting device |
CN110574497B (zh) | 2017-04-27 | 2022-10-18 | 住友化学株式会社 | 组合物和使用了该组合物的发光元件 |
CN111052430B (zh) | 2017-09-06 | 2023-04-04 | 住友化学株式会社 | 发光元件 |
JPWO2019065388A1 (ja) | 2017-09-29 | 2020-11-05 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
CN112020779B (zh) * | 2018-04-26 | 2024-09-17 | 住友化学株式会社 | 发光元件 |
JP6600110B1 (ja) | 2019-02-26 | 2019-10-30 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
JP6934967B2 (ja) | 2019-03-29 | 2021-09-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び発光素子用組成物 |
WO2023182184A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 発光層用組成物、並びに、有機電界発光素子及びその製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006013222A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子、およびその製造方法 |
JP2008174499A (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Sumitomo Chemical Co Ltd | デンドリマー錯体化合物およびそれを利用する別のデンドリマー錯体化合物の製造方法 |
WO2008090795A1 (ja) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2013048190A (ja) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
GB201223283D0 (en) * | 2012-12-21 | 2013-02-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
-
2014
- 2014-04-10 JP JP2014080796A patent/JP6331617B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014224101A (ja) | 2014-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6331617B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP6090317B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP5720097B2 (ja) | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6090316B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
KR102069497B1 (ko) | 이리듐 착물 화합물 그리고 그 화합물을 함유하는 용액 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 | |
JP5866189B2 (ja) | 高分子化合物及びその製造方法、並びに、発光素子 | |
JP2007106990A (ja) | 高分子化合物、発光材料及び発光素子 | |
JP5859828B2 (ja) | 高分子化合物及びその製造方法、並びに発光素子 | |
JP5843537B2 (ja) | 金属錯体及び該金属錯体を用いた素子 | |
JP6372204B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP5866990B2 (ja) | 高分子化合物及びその製造方法 | |
JP2019195057A (ja) | 発光素子 | |
JP5716540B2 (ja) | ピレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
WO2015141603A1 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
WO2019208648A1 (ja) | 発光素子 | |
JP5750762B2 (ja) | ボラン化合物と共役高分子化合物とを含む組成物及び素子 | |
KR20210002570A (ko) | 블록 공중합체 및 그것을 사용한 발광 소자 | |
JP2016064998A (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP6135422B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP2013237790A (ja) | 高分子化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171005 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171017 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180213 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180403 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180416 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6331617 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |