JP6135422B2 - 金属錯体およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
n1は、1、2または3を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
m1は、3または4を表す。
E1およびE2は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。複数存在するE1は、同一でも異なっていてもよく、E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。E1が窒素原子の場合、R5は存在しても存在しなくてもよい。
R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR5は、同一でも異なっていてもよく、R6、R7、R8およびR9が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。隣接するR5同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。E2に隣接するE1と結合するR5と、R6とが結合して、R5が結合するE1およびR6が結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R6とR7とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R7とR8とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R8とR9とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ただし、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、下記式(2)で表される基である。
環Aは、窒素原子、E2およびm1個のE1とで構成される、5員環または6員環の芳香族複素環を表す。]
R1およびR2は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、この基は置換基を有していてもよい。
R3およびR4は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
下記式(9)で表される化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、この基は置換基を有していてもよい。
R3およびR4は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していもてよい。
W1は、−B(ORW1)2で表される基(RW1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRW1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
N、n1、A1、G1、A2、m1、E1、E2、R5および環Aは、前記と同じ意味を表す。
R16、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、−B(ORW1)2で表される基(RW1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRW1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)、アルカンスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、R19は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。E2に隣接するE1と結合するR5と、R16とが結合して、R5が結合するE1およびR16が結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R16とR17とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R17とR18とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R18とR19とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ただし、R16、R17およびR18の少なくとも1つは、−B(ORW1)2で表される基、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。]
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-n-プロピルヘプチル基、n-デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-n-ヘキシル-デシル基、n-ドデシル基等の非置換アルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-n-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基等の置換アルキル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
アルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキセシニル基、5−ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(A-21)〜式(A-54)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDA1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDA2およびTDA3は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6およびmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDA1、GDA2およびGDA3は、それぞれ独立に、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDA4、TDA5、TDA6およびTDA7は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
*1、*2および*3は、各々、ArDA1、ArDA2およびArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
*2、*4および*5は、各々、ArDA2、ArDA4およびArDA5との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
*3、*6および*7は、各々、ArDA3、ArDA6およびArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。np1およびnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
次に、本発明の金属錯体について説明する。本発明の金属錯体は、式(1)で表される。
式(1)中、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、式(2)で表される基であり、R6、R7およびR8がそれぞれ複数存在する場合、それらの少なくとも1つが、式(2)で表される基であればよいが、複数存在するR6の全て、複数存在するR7の全て、または、複数存在するR8の全てが、式(2)で表される基であることが好ましい。
R1およびR2は、前記と同じ意味を表す。
R1g、R2g、R3g、R11g、R12g、R13g、R14gおよびR15gは、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、アルキル基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1g、R2g、R3g、R11g、R12g、R13g、R14gおよびR15gは、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよい。]
*は、イリジウム原子と結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
環Aがピリジン環である場合、環Aの構造としては、下記式(3)で表される構造が挙げられる。
R6、R7、R8、R9、A1、A2、G1およびn1は、前記と同じ意味を表す。
R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R10、R11、R12およびR13が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R10とR11が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R11とR12が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R12とR13が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
RL5は、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、2位および4位にアリール基を置換基としてを有する1,3,5−トリアジニル基、または、デンドロンから選ばれる基である。RL5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Z1は、前記式(2)で表される基である。Z1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RL5は、下記群IIの式(II−01)〜式(II−19)から選ばれる基であることが好ましい。
Z1は、前記式(2)で表される基である下記群IIIの式(III−01)〜式(III−12)から選ばれる基であることが好ましい。
本発明の金属錯体は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、反応系中に有機溶媒、塩基、塩化銀化合物等が存在していてもよい。
ここで、R16、R17およびR18の少なくとも1つは、−B(ORW1)2で表される基、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であるが、R16、R17およびR18がそれぞれ複数存在する場合、それらの少なくとも1つが、−B(ORW1)2で表される基、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であればよいが、複数存在するR16の全て、複数存在するR17の全て、または、複数存在するR18の全てが、−B(ORW1)2で表される基、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であることが好ましい。
E1、E2、環A、A1、A2、G1、n1、m1、R5、R16、R18およびR19は、前記と同じ意味を表す。]
[式(10a)中、
E1、E2、環A、A1、A2、G1、n1、m1、R5、R16、R18およびR19は、前記と同じ意味を表す。]
[式(10c)中、
E1、E2、環A、A1、A2、G1、n1、m1、R5、R16、R18およびR19は、前記と同じ意味を表す。]
E1、E2、環A、m1、R5、R16、R18およびR19は、前記と同じ意味を表す。]
[式(13)中、
E1、E2、環A、m1、R5、R16、R18およびR19は、前記と同じ意味を表す。]
[式(14)中、
E1、E2、環A、m1、R5、R16、R18およびR19は、前記と同じ意味を表す。]
この反応は、通常、有機溶媒中で行う。有機溶媒としては、反応を円滑に進めるために極性溶媒が好ましい。このような溶媒としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。溶媒としては、極性溶媒と水の混合溶媒でもよい。混合溶媒の例としては、水/2−エトキシエタノール混合溶媒等が挙げられる。極性溶媒/水の混合比は任意の割合で用いることができるが、式(13)で表される化合物を高温で溶解できるので、10/1〜1/1の範囲であることが好ましい。
反応時間は、通常、30分〜50時間であり、30分〜24時間の範囲が好ましい。
反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間であるが、−78℃〜溶媒の沸点が好ましく、50℃〜200℃の範囲がより好ましい。
式(13)で表される化合物の量は、式(14)で示される金属錯体に対して、通常、2〜30当量、好ましくは、2〜10当量である。塩化銀化合物の量は、式(14)で表される金属錯体に対して、通常2〜20当量、好ましくは2〜5当量である。
反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間であるが、−78℃〜溶媒の沸点が好ましく、金属錯体の純度の観点から、50℃〜160℃の範囲がより好ましく、70℃〜130℃が更に好ましい。
反応時間は、通常、30分〜72時間であり、1時間〜48時間の範囲が好ましい。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(本発明の金属錯体とは異なる。)、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、本発明の金属錯体とを含有する。
本発明の金属錯体は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料との組成物とすることにより、本発明の金属錯体を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れたものとなる。本発明の組成物において、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
ホスト化合物として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
次に、高分子ホストの製造方法について説明する。
例えば、ZC1、ZC2、ZC5およびZC6が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3およびZC4は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを示す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;、および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(本発明の金属錯体とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、本発明の金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、本発明の金属錯体を含有する。
本発明の発光素子は、本発明の金属錯体を用いて得られる発光素子であり、本発明の金属錯体が分子内または分子間で架橋されたものであってもよく、本発明の金属錯体が分子内および分子間で架橋されたものであってもよい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の金属錯体を用いて得られる層とを有する。
本発明の金属錯体を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(アジレント テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF−d8)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名 MERCURY 300)を用いて測定した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミン(化合物S1a)(38g、137mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(595mg、0.7mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩(403mg、1.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(19g、195mmol)およびトルエン(195mL)を加え、100℃で加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエン(65mL)に溶解させた2−ブロモ−1,3−ジメチルベンゼン(化合物S1b)(24g、130mmol)を30分かけて滴下した。得られた反応混合物を100℃で2時間加熱攪拌した後に、トルエン(585ml)を加え、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することにより固形分を取り除き、ろ液を得た。得られたろ液に、活性白土(50g)を加え、ろ過した。得られたろ液に、再び、活性白土(50g)およびシリカゲル(10g)を加え、ろ過した。得られたろ液から溶媒を減圧濃縮により留去した。得られた残渣にトルエン(100ml)およびn−ヘキサン(200ml)を加え、加熱攪拌することで完全に溶解させた。その後、そこへ、エタノール(200ml)を滴下し、室温まで冷却した後に、析出した白色粉末をろ取し、50℃にて一晩減圧乾燥を行うことにより、目的物である化合物S1c(36.1g)を白色粉末として得た。収率は72%であった。得られた化合物S1cのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.87%を示した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物S1c(21g、55mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(化合物S1d)(35g、138mmol)、4,4’−ジ−tert−ブチル−2,2’−ビピリジル(443mg、1.7mmol)、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ジ−μ−メトキシジイリジウム(I)(547mg、0.83mmol)および1,4−ジオキサン(730mL)を加え、加熱還流下で22時間反応させた。その後、溶媒を減圧濃縮により留去し、得られた残渣にトルエン(500mL)および活性炭(10g)を加え、80℃に加熱しながら1時間攪拌した後に、シリカゲルおよびセライトを敷いたろ過器に通液することにより固形分を取り除き、ろ液を得た。得られたろ液に、再び、活性炭(10g)およびトルエンを加え、80℃に加熱しながら1時間攪拌した後に、シリカゲルおよびセライトを敷いたろ過器に通液することにより固形分を取り除きろ液を得た。得られたろ液から溶媒を減圧濃縮により留去することにより固体を得た後に、得られた固体を再結晶(エタノール)により精製した後、50℃にて一晩減圧乾燥を行うことにより、目的物である化合物S1(25.9g)を白色固体として得た。収率は90%であった。得られた化合物S1のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は97.44%を示した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、2,6−ジメチルアニリン(化合物S2a)(3.0g、25mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(7.0g、74mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、450mg、0.5mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩(290mg、1.0mmol)およびトルエン(180mL)を加え、100℃のオイルバスで加熱しながら攪拌した。その後、そこへ、トルエン(60mL)に溶解させた化合物S2b(26g、62mmol)を30分間かけて滴下した。得られた反応混合物を加熱還流下で16時間攪拌した後に室温まで冷却した。その後、そこへ、トルエン(100mL)を加え、シリカゲルおよびセライトを敷いたろ過器に通液することにより固形分を取り除き、溶液を得た。得られた溶液をイオン交換水で2回、15重量%の食塩水で1回洗浄した後、減圧濃縮により溶媒を留去することにより固体を得た。得られた固体にヘキサンを加え、攪拌した後に、固形分をろ取し、得られた固形分を再結晶(トルエン/エタノール)により精製した後、50℃にて一晩減圧乾燥することにより、目的物である化合物S2c(13.2g)を白色固体として得た。収率は95%であった。得られた化合物S2cのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.7%を示した。
(触媒溶液の調整)
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ジ−μ−メトキシジイリジウム(I)([Ir(OMe)(1,5−cod))]2、110mg、0.16mmol)、1,4−ジオキサン(10mL)および4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(0.4mL、2.9mmol)を加え、10分間攪拌した。その後、そこへ、1,4−ジオキサン(5mL)に溶解させた4,4’−ジ−tert−ブチル−2,2’−ビピリジル(99mg、0.37mmol)を加え、10分間攪拌することにより触媒溶液を得た。
(反応)
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物S2c(13g、16mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(化合物S1d)(17g、65mmol)および1,4−ジオキサン(66mL)を加え、アルゴンガスを15分間バブリングした後に、80℃のオイルバスで加熱した。その後、そこへ、上記で調整した触媒溶液を加え、120℃のオイルバスで加熱しながら15時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、減圧濃縮により溶媒を留去した後に、トルエン(80mL)および活性炭(8g)を加え、室温で1時間攪拌した後に、シリカゲルおよびセライトを敷いたろ過器に通液することにより固形分を取り除いた。得られたろ液から減圧濃縮により溶媒を留去した後、エタノールを加え、析出した固体をろ取し、50℃で一晩減圧乾燥することにより、白色固体(14.5g)を得た。得られた固体を再結晶(トルエン/アセトニトリル)により精製した後、50℃で一晩減圧乾燥することにより、目的物である化合物S2(13.5g)を白色固体として得た。収率は90%であった。得られた化合物S2のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.5%を示した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、fac−Ir(ppy)3(40.04g、61.2mmol)、ジクロロメタン(8L)およびN−ブロモスクシンイミド(47.07g、264.4mmol)を加え、68時間攪拌した。その後、析出している固体をろ取し、ジクロロメタンで洗浄し、45℃にて一晩減圧乾燥することにより、目的物である化合物M1a(26.4g)を黄色固体として得た。収率は48%であった。得られた化合物のHPLC面積百分率値(検出波長UV280nm)は97%を示した。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M1a(9.46g、10.6mmol)、化合物S1(25g、48mmol)、テトラヒドロフラン(860mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.47g、1.3mmol)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(55mL、75mmol)を加え、加熱還流下で40時間反応させた。その後、そこへ、トルエンを加え、得られた有機層をイオン交換水で4回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体に2-プロパノール(700mL)を加え、攪拌した後に固体をろ取した。得られた固体に、トルエン(500mL)および活性炭(10g)を加え、80℃に加熱しながら1時間攪拌した後、シリカゲルおよびセライトを敷いたろ過器に通液することにより固形分を取り除き、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体(44g)を得た。得られた固体を再結晶(トルエン/2−プロパノール)により精製する操作を2回繰り返した後、メタノールで洗浄し、50℃にて一晩減圧乾燥することにより、目的物である金属錯体M1(17g)を黄色固体として得た。収率は94%であった。得られた金属錯体M1のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.6%を示した。
1H−NMR(CD2Cl2,300MHz):δ(ppm)=8.10(d,3H),7.99(s,3H),7.76−7.67(mult,6H),7.41(s,6H),7.23(d,12H),7.16(d,3H),7.03−6.90(mult,24H),2.08(s,18H),1.30(s,54H).
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M1a(2.23g、2.5mmol)、化合物S2(10.44g、11.3mmol)、テトラヒドロフラン(200mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.35g、0.30mmol)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.9mL、17.5mmol)を加え、加熱還流下で48時間反応させた。その後、そこへ、トルエンを加え、得られた有機層をイオン交換水で4回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体に、トルエン(500mL)および活性炭(10g)を加え、80℃に加熱しながら1時間攪拌した後、シリカゲルおよびセライトを敷いたろ過器に通液することにより固形分を取り除き、得られたろ液を減圧濃縮することにより得られた固体を再結晶(トルエン/アセトニトリル)により精製する操作を2回繰り返した後、50℃にて一晩減圧乾燥することにより、目的物である金属錯体M2(4.9g)を黄色固体として得た。収率は64%であった。得られた金属錯体M2のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.9%を示した。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M1(750mg、0.84mmol)、化合物CS1(1.62g、3.36mmol)、テトラヒドロフラン(70mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(117mg、0.10mmol)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(4.4g、5.9mmol)を加え、加熱還流下で18時間反応させた。その後、そこへ、トルエンを加え、得られた有機層をイオン交換水で4回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体(2.8g)を得た。得られた固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘキサン=2/1)により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを濃縮し、再結晶(トルエン/メタノール)により精製し、50℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である金属錯体MC1(1.17g)を黄色固体として得た。収率は81%であった。得られた金属錯体MC1のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.8%を示した。
1H−NMR(CD2Cl2,300MHz):δ(ppm)=8.04(d,3H),7.89(d,3H),7.70(dt,3H),7.64(d,3H),7.48(d,6H),7.29(dt,12H),7.10−6.95(mult,24H),1.31(s,54H).
高分子化合物P1〜P5およびIP1の合成において用いた単量体CM1〜CM11およびこれらの単量体から誘導される構成単位CU1〜CU11の構造を下記表2〜5に示す。
単量体CM1は、特開2010―189630号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体CM2は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
単量体CM3は、特開2010―189630号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体CM4は、下記の方法により合成した。
単量体CM5は、下記の方法により合成した。
単量体CM6は、下記の方法により合成した。
単量体CM7は、下記の方法により合成した。
単量体CM8は、特開2011―174062号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体CM9は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
単量体CM10は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
単量体CM11は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体CM5は、下記の第一工程および第二工程により合成した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CM1(24.92g、50mmol)、4−ブロモヨードベンゼン(56.58g、200mmol)、トルエン(300ml)、tert−ブタノール(200ml)、テトラヒドロフラン(150ml)、イオン交換水(100ml)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(1.156g、1mmol)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(147.27g)を加え、85℃のオイルバスにより加熱しながら2時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン(200ml)を加え、室温まで冷却し、水層を分液により除去し。得られた有機層をイオン交換水(200ml)で2回、15重量%食塩水(200ml)で1回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム(約20g)を加え乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することにより黄色固体(73g)を得た。得られた黄色固体にメタノール(750ml)を加え、得られたスラリーを室温にて2時間攪拌した後に、アルゴンガス雰囲気下で二日間静置した。得られた固体をろ取し、メタノール(100ml)で洗浄することにより、白色固体(31g)を得た。得られた白色固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを再結晶(クロロホルム/メタノール)により精製し、50℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物CM4a(21.39g)を白色結晶として得た。収率は76.9%であった。得られた化合物CM4aのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.9%以上を示した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CM4a(11.13g、20mmol)、ビスピナコールジボロン(12.70g、50mmol)、1,4−ジオキサン(100ml)、酢酸カリウム(11.78g、120mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.183g、0.20mmol)およびジフェニルホスフィノフェロセン(0.222g、0.40mmol)を加え、110℃のオイルバスで加熱しながら、還流下で5時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、アルゴンガス雰囲気下で一晩静置した。その後、トルエン(100ml)を加え、セライトを敷いたろ過器に通液することにより不溶物を除去した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサン(120ml)およびトルエン(60ml)を加えた。得られた溶液に活性炭(10g)を加え、90℃のオイルバスで加熱しながら30分間攪拌した後、室温まで冷却した。その後、ろ過により不溶物を除去する操作を2回繰り返すことで、無色透明の液体を得た。得られた無色透明の液体を濃縮することにより、固体(13.9g)を得た。得られた固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により精製し、目的物を含むフラクションを得た。得られたフラクションを再結晶(酢酸エチル/メタノール)により精製し、50℃にて一晩減圧乾燥を行うことで、目的物である化合物CM4(9.67g)を白色結晶として得た。収率は74.3%であった。HPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.9%以上を示した。
単量体CM5は、下記の第一工程〜第三工程により合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、テトラヒドロフラン(市販脱水品、600mL)、マグネシウム(168.2g、6.92mol)およびヨウ素(0.7g、2.7mmol)を加え、45℃に加熱した。その後、そこへ、n−ヘキシルブロミド(224g、1.36mol)を滴下し、テトラヒドロフラン(市販脱水品、880mL)を加えた。その後、そこへ、n−ヘキシルブロミド(895g、5.42mol)をテトラヒドロフラン(市販脱水品、1.82L)で希釈した溶液を3時間かけて滴下し、50℃で2時間撹拌した。その後、そこへ、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)ジクロリド(NiCl2(dppp)、29.4g、54.2mmol)を加えた。その後、45℃まで加熱し、同温度で4−クロロトルエン(化合物CM5a、343.5g、2.71mol)を滴下した。その後、65℃まで加熱し、同温度で5時間撹拌することにより反応溶液を得た。得られた反応溶液にテトラヒドロフラン(市販脱水品、5.5L)を加えた後、室温まで冷却した。得られた溶液を、7℃まで冷却した塩酸(2mol/L、3.4L)へ滴下した。その後、トルエンを用いて抽出し、得られた有機層を水で洗浄した後に、減圧下で溶媒を留去することにより、目的物である化合物CM5b(425g)を黄色油状物として得た。収率は82%であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物CM5b(424.4g、2.23mmol)、ジクロロメタン(1.7L)およびヨウ素(56.6g、223mmol)を加えた後、3℃まで冷却した。その後、臭素(908.7g、5.69mol)を2時間かけて滴下し、5℃で1時間撹拌した後、10重量%水酸化ナトリウム水溶液を滴下した。その後、イオン交換水およびジクロロメタンを用いて抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。その後、トルエンおよび活性炭を加え、室温で1時間撹拌した後、ろ過した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、目的物である化合物CM5c(745.7g)を黄色油状物として得た。収率は87%であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CM5c(744.5g、1.93mol)、1,2−ジメトキシエタン(6.2L)、酢酸カリウム(1136g、11.6mol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.12kg、4.44mol)および[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II))ジクロリド ジクロロメタン付加物(PdCl2(dppf)・CH2Cl2、47.3g、57.9mmol)を加え、85℃に加熱しながら24時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンおよび水を用いて抽出し、得られた有機層から溶媒を減圧留去した。得られた残渣にトルエンおよび活性炭を加え、室温で1時間撹拌した後、ろ過した。得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液および水で洗浄した後、減圧濃縮し、メタノールを加えた。析出した固体をろ取し、乾燥させた。得られた固体にイソプロパノールを加え、加熱溶解させた後に冷却した。析出した固体をろ取し、乾燥させることにより、単量体CM5(709g)を白色粉末固体として得た。収率は86%であった。得られた単量体CM5のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.5%以上を示した。
LC−MS(APPI、positive):[M+]428
単量体CM6は、下記の第一工程および第二工程により合成した。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、氷浴により冷却した1,4−ジブチルベンゼン(化合物CM6a、100g、0.53mol)、鉄粉(2.9g、0.053mol)、CHCl3(140mL)およびトリフルオロ酢酸(4mL)を加えた。その後、そこへ、臭素(185g、1.16mol)をクロロホルム(330mL)で希釈した溶液を滴下し、4時間撹拌した後に、水酸化カリウム水溶液(2mol/L、250mL)で洗浄することにより油層を得た。得られた油層をイオン交換水で水層が無色透明になるまで繰り返し洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することでオレンジ色の油状物を得た。得られた油状物をヘキサン(500mL)で希釈した後、活性炭(15g)を加え撹拌し、セライトを敷いたろ過器に通液することで不溶物を除去した。得られたろ液を減圧濃縮した後、再結晶(エタノール)により精製する操作を3回繰り返すことにより、目的物であるCM6b(120g)を白色粉末として得た。収率は94%であった。
13C−NMR(75.5MHz,CDCl3):δ(ppm)=141.56,134.05,123.35,35.52,32.24,22.73,14.21.
LC/MS(APPI,positive):m/z+=346([M]+)
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CM6b(100g、288mmol)、ビスピナコレートジボロン(168g、660mmol)、酢酸カリウム(170g、1724mmol)、脱水ジオキサン(1340mL)およびPdCl2(dppf)2・CH2Cl2(14.12g、17.28mmol)を加え、110℃のオイルバスで加熱しながら12時間撹拌した後、溶媒を減圧留去することにより混合物を得た。得られた混合物にトルエン(1.5L)を加え、攪拌した後に、セライトをしいたろ過器に通液することで不溶物を除去し、ろ液を得た。得られたろ液をイオン交換水(1.5L)を用いて洗浄することにより油層を得た。得られた油層に、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、赤色タール状物(185g)を得た。得られた赤色タール状物に、トルエン(2L)および活性炭200gを加え、80℃で2時間加熱撹拌した後に、セライトを敷いたろ過器に通液することで不溶物を除去し、ろ液を得た。得られたろ液を減圧濃縮した後、再結晶(ヘキサン)により精製し、次いで、再結晶(エタノール)により精製する操作を2回繰り返した後、室温で2日間減圧乾燥することで、目的物である化合物CM6(80g)を白色結晶として得た。収率は63%であった。得られた単量体CM6のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.5%以上を示した。
TLC/MS(DART, positive):m/z+=440([M]+),441[M+H]+).
単量体CM7は、下記の第一工程〜第三工程により合成した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、マグネシウム(6.12g、252mmol)、テトラヒドロフラン(72ml)およびヨウ素(約0.1g)を加え、加熱還流下で1時間攪拌することでヨウ素の色が消失させ、マグネシウムを活性化した。その後、そこへ、1−ブロモ−2−シクロヘキシルエタン(34.4g、180mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)に希釈した溶液を1.5時間かけて滴下した。その後、70℃のオイルバスで加熱しながら還流下で1時間攪拌し、得られた溶液を、アルゴンガス雰囲気下において、グラスフィルターを用いて加圧ろ過することにより余剰のマグネシウムを除去することで溶液を得た(以下、Grignard溶液という。)。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ジブロモベンゼン(化合物CM7a、16.99g、72mmol)、PdCl2(dppf)(300mg、0.36mmol)およびテトラヒドロフラン(72ml)を加えた。その後、上記Grignard溶液を室温にて30分間かけて滴下した。その後、75℃のオイルバスで加熱しながら還流下で4時間攪拌した。その後、氷浴にて冷却し、塩酸(2mol/L、80mL)を加えた。その後、室温にて1時間攪拌し、一晩室温にて静置した。その後、そこへ、ヘキサン(300ml)を加え、水層を分液により除去することで油層を得た。得られた油層をイオン交換水(200ml)、15重量%食塩水(200ml)で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、約24gのオレンジ色の固体を得た。得られたオレンジ色の固体を、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、白色固体(18.55g)を得た。得られた白色固体を再結晶(エタノール)により精製し、室温にて2日間減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM7b(13.61g)を白色針状結晶として得た。収率は63%であった。得られた化合物CM7bのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.3%を示した。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CM7b(20.0g、67mmol)、鉄粉(0.37g、6.7mmol)およびクロロホルム(30ml)を加え、氷浴にて冷却した後に、トリフルオロ酢酸(0.50ml、6.7mmol)を加え、2分間攪拌した。その後、臭素(23.6g、147.4mmol)をクロロホルム(40ml)に希釈した溶液を3時間かけて滴下した。その後、氷浴にて冷却しながら6時間攪拌し、室温にて一晩静置した。その後、室温にて6時間攪拌し、得られた反応溶液を水酸化ナトリウム水溶液(10重量%、140g)へと加えた後、室温にて1時間攪拌した。その後、分液により水層を分離することで油層を得た。得られた油層に亜硫酸ナトリウム水溶液(10重量%、150g)を加え、1時間攪拌した後に、分液により水層を分離することで油層を得た。得られた油層をイオン交換水(150ml)、15重量%食塩水(150ml)で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。その後、固体をろ別し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、約31gの白色固体を得た。得られた白色固体を再結晶(エタノール)により精製することにより、白色針状結晶(約25g)を得た。得られた白色針状結晶をヘキサンに溶解させた後、シリカゲルショートカラムに通液した。その後、減圧濃縮し、再結晶(エタノール)により精製することにより、目的物である化合物CM7c(21.87g)を白色針状結晶として得た。収率は71.5%であった。得られた化合物CM7cのHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.4%を示した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物CM7c(20.534g、45mmol)、ビスピナコールジボロン(28.57g、112.5mmol)、酢酸カリウム(13.25g、135mmol)、1,2−ジメトキシエタン(225ml)、酢酸パラジウム 0.303g、1.35mmol)およびトリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート塩(PCy3・HBF4、0.994g、2.70mmol)を加え、100℃のオイルバスで加熱しながら還流下で24時間攪拌した。その後、そこへ、ビスピナコールジボロン(11.41g、45mmol)および酢酸カリウム(4.43g、45mmol)を加え、加熱還流下で3時間攪拌した。その後、そこへ、酢酸パラジウム(0.151g、0.67mmol)およびトリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート塩(PCy3・HBF4、0.497g、1.35mmol)を加え、加熱還流下で7時間攪拌した。その後、そこへ、Pd(OAc)2(0.151g、0.67mmol)およびPCy3・HBF4(0.497g、1.35mmol)を加え、加熱還流下で12時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、ヘキサン(500ml)を加え、セライトをしいたろ過器に通液するとともに、セライトをトルエン(2L)で洗浄し、それぞれで得られたろ液を混合した後、濃縮することにより黄色固体(約35g)を得た。得られた黄色固体をヘキサンおよびクロロホルムの混合溶媒(ヘキサン/クロロホルム=7/3(v/v))(800ml)に溶解させた後、シリカゲルショートカラムに通液した。その後、濃縮することにより黄色固体(約26g)を得た。得られた黄色固体をクロロホルム(40ml)に溶解させた後、メタノール(120ml)を滴下し、室温まで冷却することにより固体を得た。得られた固体をトルエン(800ml)に溶解させた後、活性炭(26g)を加え、90℃で1時間攪拌した後にセライトを敷いたろ過器に通液することで不溶物を除去し、減圧濃縮した後に、メタノールを加えることにより固体を析出させ、得られた固体をろ取することにより黄色固体(約17g)を得た。得られた黄色固体を再結晶(トルエン)により精製する操作を3回繰り返した後、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM7(16.17g)を白色固体として得た。収率は65.3%であった。得られた化合物CM7のHPLC面積百分率値(検出波長UV254nm)は99.9%を示した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表6に示す単量体混合物P1aおよびトルエン(54mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、酢酸パラジウム(0.45mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.99mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(18.9g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、2.5時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。反応液中に存在する高分子化合物のMnは6.1×103であり、Mw=1.1×104であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表7に示す単量体混合物P2aおよびトルエン(29mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、酢酸パラジウム(0.11mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(1.00mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.3g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、2.5時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。反応液中に存在する高分子化合物のMnは8.7×103であり、Mw=1.2×104であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表8に示す単量体混合物P3aおよびトルエン(38mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、ビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウムジクロリド(0.66mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14.9g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、4時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。反応液中に存在する高分子化合物のMnは5.8×103であり、Mwは9.6×103であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表9に示す単量体混合物P4aおよびトルエン(27mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、ビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウムジクロリド(0.39mg)、および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.7g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、3時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。反応液中に存在する高分子化合物のMnは5.4×103であり、Mwは9.2×103であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表10に示す単量体混合物P5aおよびトルエン(27mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、ビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウムジクロリド(0.47mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.5g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、3時間攪拌することで、高分子化合物を含む反応液を得た。反応液中に存在する高分子化合物のMnは5.6×103であり、Mwは9.4×103であった。
(工程1および2)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記表11に示す単量体混合物IPaおよびトルエン(580mL)を加え、80℃に加熱した。その後、そこへ、酢酸パラジウム4.3mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(27.0mg)および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(68.5g)を加え、オイルバスの温度を100℃とすることで更に加熱し、還流下で、約7時間攪拌した。
(発光素子CD1の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物IP1を0.65重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)を2.2重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=70重量%/30重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=60重量%/40重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P1および金属錯体M1(高分子化合物P1/金属錯体M1=80重量%/20重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P1および金属錯体M1(高分子化合物P1/金属錯体M1=70重量%/30重量%)を用いた以外は比較例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P1および金属錯体M2(高分子化合物P1/金属錯体M2=70重量%/30重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P1および金属錯体M2(高分子化合物P1/金属錯体M2=60重量%/40重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P2および金属錯体M1(高分子化合物P2/金属錯体M1=70重量%/30重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P3および金属錯体M2(高分子化合物P3/金属錯体M2=60重量%/40重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P4および金属錯体M2(高分子化合物P4/金属錯体M2=60重量%/40重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
比較例CD1における、高分子化合物P1および金属錯体MC1(高分子化合物P1/金属錯体MC1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P5および金属錯体M2(高分子化合物P5/金属錯体M2=60重量%/40重量%)を用いた以外は比較例CD1と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率EQE[%]、発光スペクトルピーク波長[nm]およびCIE色度座標(x、y)を表13にそれぞれ示す。
本発明の金属錯体を用いた上記発光素子D1〜D8に関して、初期輝度が12000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、発光輝度が初期輝度の50%となるときのまでの所要時間を測定した。この初期輝度の50%となるまでに要した時間を輝度半減寿命(下記表中でLT50と表す。)と呼ぶ。これらの結果を下記表14に示す。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される金属錯体。
n1は、1、2または3を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
m1は、3または4を表す。
E1およびE2は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。複数存在するE1は、同一でも異なっていてもよく、E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。E1が窒素原子の場合、R5は存在しても存在しなくてもよい。
R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR5は、同一でも異なっていてもよく、R6、R7、R8およびR9が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。隣接するR5同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。E2に隣接するE1と結合するR5と、R6とが結合して、R5が結合するE1およびR6が結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R6とR7とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R7とR8とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R8とR9とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ただし、R6、R7およびR8の少なくとも1つは、下記式(2)で表される基である。
環Aは、窒素原子、E2およびm 1 個のE1とで構成される、5員環または6員環の芳香族複素環を表す。]
R1およびR2は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、この基は置換基を有していてもよい。
R3およびR4は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 下記式(1−a)で表される、請求項1に記載の金属錯体。
R6、R7、R8、R9、A1、A2、G1およびn1は、前記と同じ意味を表す。
R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R10、R11、R12およびR13が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R10とR11が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R11とR12が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R12とR13が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記R7が、前記式(2)で表される基である、請求項2または3に記載の金属錯体。
- 前記R6、R8およびR9が、水素原子である、請求項4に記載の金属錯体。
- 前記R10、R11、R12およびR13が、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、かつ、前記R10、R11、R12およびR13の少なくとも3つが水素原子である、請求項5に記載の金属錯体。
- 前記n1が、3である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体を用いて得られる発光素子。
- 下記式(9)で表される化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、この基は置換基を有していてもよい。
R3およびR4は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもてよい。
W1は、−B(ORW1)2で表される基(RW1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRW1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 請求項11に記載の前記式(9)で表される化合物と、下記式(10)で表される金属錯体とを反応させる工程を含む、請求項1に記載の前記式(1)で表される金属錯体の製造方法。
n1は、1、2または3を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、環を構成する炭素原子、酸素原子または窒素原子であってもよい。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
m1は、3または4を表す。
E1およびE2は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。複数存在するE1は、同一でも異なっていてもよく、E2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。E1が窒素原子の場合、R5は存在しても存在しなくてもよい。
R5は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、R16、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、−B(ORW1)2で表される基(RW1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRW1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)、アルカンスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、R19は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR5は、同一でも異なっていてもよく、R16、R17、R18およびR19が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。隣接するR5同士が結合して、それぞれが結合するE1とともに環を形成していてもよい。E2に隣接するE1と結合するR5と、R16とが結合して、R5が結合するE1およびR16が結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R16とR17とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R17とR18とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、R18とR19とが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ただし、R16、R17およびR18の少なくとも1つは、−B(ORW1)2で表される基、アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
環Aは、窒素原子、E2およびm 1 個のE1とで構成される、5員環または6員環の芳香族複素環を表す。]
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