JP6614370B2 - 組成物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
RCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。]
M1は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、M1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、M1がパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
環R1Aは、トリアゾール環を表す。
環R2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E1、E2、E11A、E12A及びE13Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1、E2、E11A、E12A及びE13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、E1及びE2のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
R11A、R12A及びR13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A及びR13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R11AとR12Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R12AとR13Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が有していてもよい置換基とR11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2]前記環R1C、前記環R2C、前記環R3C及び前記環R4Cのうちの少なくとも1つが、式(D−1)で表される基を有する、[1]に記載の組成物。
環RDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
XD1及びXD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXD1)−で表される基、又は、−C(RXD2)2−で表される基を表す。RXD1及びRXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
E1D、E2D及びE3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
R1D、R2D及びR3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E1Dが窒素原子の場合、R1Dは存在しない。E2Dが窒素原子の場合、R2Dは存在しない。E3Dが窒素原子の場合、R3Dは存在しない。
R1DとR2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R2DとR3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R1DとRXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1DとRXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環RDが有していてもよい置換基とRXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RDが有していてもよい置換基とRXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]前記式(D−1)で表される基が、式(D−2)で表される基である、[2]に記載の組成物。
XD1、XD2、E1D、E2D、E3D、R1D、R2D及びR3Dは、前記と同じ意味を表す。
E4D、E5D、E6D及びE7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
R4D、R5D、R6D及びR7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E4Dが窒素原子の場合、R4Dは存在しない。E5Dが窒素原子の場合、R5Dは存在しない。E6Dが窒素原子の場合、R6Dは存在しない。E7Dが窒素原子の場合、R7Dは存在しない。
R4DとR5D、R5DとR6D、R6DとR7D、R4DとRXD1、R4DとRXD2、R7DとRXD1、及び、R7DとRXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[4]前記式(C−1)で表される化合物が、式(C−2)で表される化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
RCは、前記と同じ意味を表す。
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環R1C'、環R2C'、環R3C'及び環R4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E11Cが窒素原子の場合、R11Cは存在しない。E12Cが窒素原子の場合、R12Cは存在しない。E13Cが窒素原子の場合、R13Cは存在しない。E14Cが窒素原子の場合、R14Cは存在しない。E21Cが窒素原子の場合、R21Cは存在しない。E22Cが窒素原子の場合、R22Cは存在しない。E23Cが窒素原子の場合、R23Cは存在しない。E24Cが窒素原子の場合、R24Cは存在しない。E31Cが窒素原子の場合、R31Cは存在しない。E32Cが窒素原子の場合、R32Cは存在しない。E33Cが窒素原子の場合、R33Cは存在しない。E34Cが窒素原子の場合、R34Cは存在しない。E41Cが窒素原子の場合、R41Cは存在しない。E42Cが窒素原子の場合、R42Cは存在しない。E43Cが窒素原子の場合、R43Cは存在しない。E44Cが窒素原子の場合、R44Cは存在しない。
R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]前記式(C−2)で表される化合物が、式(C−3)で表される化合物である、[4]に記載の組成物。
[6]前記R11C、前記R12C、前記R14C、前記R21C、前記R22C、前記R24C、前記R31C、前記R32C、前記R34C、前記R41C、前記R42C及び前記R44Cのうちの少なくとも一つが、前記式(D−1)で表される基である、[4]又は[5]に記載の組成物。
[7]前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
M1、n1、n2、環R1A、E1、E11A、E12A、E13A、R11A、R12A、R13A及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環R2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R21AとR22A、R22AとR23A、R23AとR24A、及び、R11AとR21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[8]前記式(1−A)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A1)で表される燐光発光性化合物、式(1−A2)で表される燐光発光性化合物又は式(1−A3)で表される燐光発光性化合物である、[7]に記載の組成物。
[9][1]〜[8]のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
(架橋基A群)
本発明の組成物は、式(C−1)で表される化合物と、式(1)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物である。
本発明の組成物において、式(C−1)で表される化合物及び式(1)で表される燐光発光性化合物は、それぞれ、1種のみを含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
式(C−1)で表される化合物の分子量は、好ましくは2×102〜5×104であり、より好ましくは、2×102〜5×103であり、更に好ましくは3×102〜3×103であり、特に好ましくは4×102〜1×103である。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cで表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環又はこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基である1価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環又はこれらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環又はジヒドロアクリジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cのうちの少なくとも1つが、式(D−1)で表される基を有する場合、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有する式(D−1)で表される基の合計の個数は、好ましくは1〜5個であり、より好ましくは1〜3個であり、更に好ましくは1又は2個であり、特に好ましくは1個である。
環RDで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環RDが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環RDは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
XD1及びXD2のうちの少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、XD2が単結合であることがより好ましい。
RXD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RXD1及びRXD2で表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1D、R2D及びR3Dで表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1D、R2D及びR3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RXD1及びRXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1DとR2D、R2DとR3D、R1DとRXD1、R1DとRXD2、RXD1と環RDが有していてもよい置換基、及び、RXD2と環RDが有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
R4D、R5D、R6D及びR7Dの例及び好ましい範囲は、R1D、R2D及びR3Dの例及び好ましい範囲と同じである。
R4D、R5D、R6D及びR7Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1D、R2D及びR3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R4DとR5D、R5DとR6D、R6DとR7Dはそれぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式(C−1)で表される化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式(C−2)で表される化合物であることが好ましい。
環R1C'、環R2C'、環R3C'及び環R4C'は、好ましくはベンゼン環である。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも一つは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、式(D−1)で表される基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも1つが式(D−1)で表される基である場合、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cが式(D−1)で表される基である合計の個数は、好ましくは1〜5個であり、より好ましくは1〜3個であり、更に好ましくは1又は2個であり、特に好ましくは1個である。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基である場合、R11C、R12C、R14C、R21C、R22C、R24C、R31C、R32C、R34C、R41C、R42C及びR44Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることが好ましく、R11C、R12C、R21C、R22C、R31C、R32C、R41C及びR42Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることがより好ましく、R11C、R12C、R21C及びR22Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることが更に好ましく、R11C及びR12Cのうちの少なくとも一つが式(D−1)で表される基であることが特に好ましく、R12Cが式(D−1)で表される基であることがとりわけ好ましい。
式(C−2)で表される化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式(C−3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物において、式(C−1)で表される化合物の有する最低励起三重項状態(T1)は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される燐光発光性化合物の有するT1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
本発明の組成物において、式(C−1)で表される化合物は、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式(1)で表される燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
式(1)で表される燐光発光性化合物は、通常、室温(25℃)で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
M1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
M1がパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
E1及びE2は、炭素原子であることが好ましい。
E11Aが炭素原子である場合、R11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
E12Aが炭素原子である場合、R12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
E13Aが炭素原子である場合、R13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、アルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R11A、R12A及びR13Aのうちの2つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R11A、R12A及びR13Aが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1は、0以上の整数を表す。
ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
GDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は置換基を更に有さないことが好ましい。
GDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に式(GDA-11)で表される基である。
*は、式(D−A)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA2、又は、式(D−B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D−A)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA4、又は、式(D−B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D−A)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA5、又は、式(D−B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは、前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2、Rp3及びRp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Rp1、Rp2及びRp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。複数あるnp1及びnp2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
Rp4、Rp5及びRp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Rp4、Rp5及びRp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np4は、0〜4の整数を表し、np5は0〜5の整数を表し、np6は0〜5の整数を表す。]
Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6で表されるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
Rp1、Rp2、Rp3、Rp4、Rp5及びRp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基又はtert−オクチル基である。
環R2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
*は、M1と結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(1)で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1−A)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
環R2Aがジアザベンゼン環である場合、E21A及びE23Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環R2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式(C−1)で表される化合物とは異なり、発光材料は、式(C−1)で表される化合物、式(1)で表される燐光発光性化合物とは異なる。
式(C−1)で表される化合物と、式(1)で表される燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言う。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、式(C−1)で表される化合物と、式(1)で表される燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式(C−1)で表される化合物と、式(1)で表される燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式(C−1)で表される化合物と、式(1)で表される燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式(C−1)で表される化合物と、式(1)で表される燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、式(C−1)で表される化合物及び式(1)で表される燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式(C−1)で表される化合物と、式(1)で表される燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
膜は、本発明の組成物を含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
積層する層の順番、数及び厚さは、発光効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300、JEOL RESONANCE製、商品名:JNM−ECZ400S/L1、又は、ブルカー製、商品名:AVANCE600)を用いて測定した。
化合物M1、M2及びM3は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体RM1は、国際公開第2009/157424号に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(0.800g)、化合物M2(0.149g)、化合物M3(1.66g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、100℃に加熱した。その後、そこに、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、7時間還流させた。その後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、17.5時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、3.6質量%塩酸、2.5質量%アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−1を1.64g得た。高分子化合物HTL−1のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物HTL−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.52g)、化合物M2(0.470g)、化合物M3(4.90g)、金属錯体RM1(0.530g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、100℃に加熱した。その後、そこに、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、8時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、15時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、3.6質量%塩酸、2.5質量%アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−2を6.02g得た。高分子化合物HTL−2のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
高分子化合物HTL−2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、金属錯体RM1から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
燐光発光性化合物B1(FIrpic)は、Aldrich社より購入した。
燐光発光性化合物B2は、特開2013−147551号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物B3は、国際公開第2016/185183号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物B8は、国際公開第2006/121811号に記載の方法に準じて合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L4−1(50g)及びN−メチル−2−ピロリドン(200mL)を加え、0℃で撹拌した。その後、そこへ、N−メチル−2−ピロリドン(40mL)に溶解させた化合物L4−1’(40g)を滴下し、室温で18時間撹拌した。得られた反応液をイオン交換水(1.2L)に注いだところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をろ取した後、1M塩酸水溶液、イオン交換水及びヘプタンで順次洗浄した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物L4−2(43g、白色固体)を得た。
1H−NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm)=9.64(br,1H),8.90(br,1H),7.86(d,2H),7.56(t,1H),7.45(t,2H),7.02−7.08(m,3H),2.41(s,6H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L4−2(43g)及びトルエン(740mL)を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン(67g)を加えた後、110℃で21時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、氷水(500mL)に注ぎ、2時間撹拌した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水及び10質量%炭酸水素ナトリウム水溶液でそれぞれ洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物L4−3(40g)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L4−3(40g)、化合物L4−4(32g)及びキシレン(800mL)を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、p−トルエンスルホン酸(3g)を加え、120℃で116時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水(800mL)を加え、室温で1時間撹拌した。得られた反応液から水層を除去した後、得られた有機層を5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒)及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー(アセトニトリル及びテトラヒドロフラン)により順次精製することにより、化合物L4−5(1.3g、白色固体)を得た。化合物L4−5のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物L4−5を得た。
1H−NMR(600MHz、THF−d8)δ(ppm)=7.42(d,2H),7.30(t,1H),7.24(t,2H),7.15(t,1H),6.98(d,2H),6.85(s,2H),2.51(t,2H),2.07(s,6H),1.81(s,6H),1.56(m,2H),1.26−1.32(m,6H),0.88(t,3H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(0.6g)、化合物L4−5(2.0g)及びトリデカン(2mL)を加え、250℃で120時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製した後、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物B4(0.6g、黄色固体)を得た。燐光発光性化合物B4のHPLC面積百分率値は99.2%であった。
1H−NMR(600MHz、THF−d8)δ(ppm)=7.04−7.08(m, 6H),6.93(s,3H),6.92(s,3H),6.88(d,3H),6.84(d,3H),6.61(t,3H),6.43(t,3H),6.29(d,3H),2.57(t,6H),2.12(s,9H),1.95(s,9H),1.82(s,9H),1.70(s,9H),1.62(m,6H),1.28−1.36(m,18H),0.89(t,9H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L5−1(50g)及び塩化チオニル(100mL)を加え、還流下で3時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、塩化チオニルを減圧留去することにより、反応混合物L5−1’を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L4−1(47g)及びテトラヒドロフラン(1L)を加え、0℃に冷却した。その後、そこへ、トリエチルアミン(54mL)を加え、0℃で45分間撹拌した。その後、そこへ、(反応混合物L5−1’の合成)で得られた反応混合物L5−1’(全量)を加え、室温で16時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、化合物L5−2(50g)を得た。化合物L5−2のHPLC面積百分率値は95.2%であった。上記操作を繰り返し行うことにより、必要量の化合物L5−2を得た。
LC−MS(APCI,positive):m/z=263[M+H]+
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=0.84(t,9H),1.64(q,6H),7.39−7.54(m,3H),7.81−7.84(m,2H),8.72−8.74(m,1H),9.66−9.68(m,1H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L5−2(58g)及びトルエン(600mL)を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン(92g)を加えた後、110℃で3時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、化合物L5−4(78.2g)及びp−トルエンスルホン酸(3g)を加え、130℃で4日間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した後、酢酸エチル(2L)を加え、10質量%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール及びクロロホルムの混合溶媒)により精製した後、アセトニトリルを用いて晶析を行った後、減圧乾燥させることにより、化合物L5−3(6g)を得た。化合物L5−3のHPLC面積百分率値は99.1%であった。
LC−MS(APCI,positive):m/z=404[M+H]+
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=0.83(t,9H),1.34(s,9H),1.64(q,6H),1.96(s,6H),7.12(s,2H),7.20−7.23(m,2H),7.28−7.34(m,3H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(1.4g)、化合物L5−3(4.6g)及びペンタデカン(2mL)を加え、300℃で18時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、トルエンに溶解させた後、減圧濃縮させることにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製した後、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物B5(2.8g)を得た。燐光発光性化合物B5のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.30(s,6H),6.90(d,3H),6.44−6.48(m,3H),6.22−6.26(m,3H),5.77(d,3H),2.10(s,9H),1.89(s,9H),1.56(s,18H),1.38(s,27H),0.73(t,27H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L4−1(100g)、トリエチルアミン(114mL)及びテトラヒドロフラン(1.5L)を加え、0℃で撹拌した。その後、そこへ、化合物L6−1(52mL)を滴下した後、室温で16時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチルを用いて晶析した後、減圧乾燥させることにより、化合物L6−2(70g)を得た。化合物L6−2のHPLC面積百分率値は98.7%であった。
LC−MS(APCI,positive):m/z=179[M+H]+
1H−NMR(300MHz、DMSO−d6)δ(ppm)=10.26(br,1H),9.86(br,1H),7.83−7.86(m,2H),7.45−7.56(m,3H),1.90(s,3H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L6−2(70g)及びキシレン(700mL)を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン(123g)を加え、130℃で2時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、化合物L6−3(70g)を加えた後、130℃で8時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した後、酢酸エチルを加えた。得られた有機層をイオン交換水、10質量%炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製した後、N,N−ジメチルホルムアミド及び水の混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物L6−4(70g、白色固体)を得た。化合物L6−4のHPLC面積百分率値は99.2%であった。
LC−MS(APCI,positive):m/z=320[M+H]+
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=7.53−7.58(m,1H),7.48(d,2H),7.33(d,2H),7.28−7.30(m,1H),7.21−7.25(m,2H),2.39(q,2H),2.26(s,3H),1.14(d,6H),0.87(d,6H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(1.2g)、化合物L6−4(4.0g)及びトリデカン(1mL)を加え、280℃で18時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒)により精製し、次いで、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物B6(1.7g、黄色固体)を得た。燐光発光性化合物B6のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(600MHz、THF−d8)δ(ppm)=7.56(t,3H),7.42(dd,3H),7.40(dd,3H),6.87(dd,3H),6.52(td,3H),6.35(td,3H),6.17(dd,3H),2.83(hept,3H),2.34(hept,3H),2.10(s,9H),1.23(d,9H),0.98(d,9H),0.96(d,9H),0.92(d,9H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物L7−1(21.4g)、トリエチルアミン(13.0mL)及びテトラヒドロフラン(300mL)を加え、0℃に冷却した。その後、そこへ、化合物L7−2(12.8mL)を滴下し、室温で16時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水(100mL)を加えたところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物を含む反応液をろ過することにより、残渣L7−3−1及びろ液L7−3−2を得た。
得られた残渣L7−3−1をトルエンで洗浄した後、減圧乾燥させることにより、固体L7−3’(24.5g)を得た。
得られたろ液L7−3−2から水層を除去し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒で晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、固体L7−3’’(3.9g)を得た。
得られた固体L7−3’と固体L7−3’’とを合一した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物L7−3(27.8g、白色固体)を得た。化合物L7−3のHPLC面積百分率値は98.9%であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.57(d,2H),7.43(t,2H),7.35(s,2H),7.34(t,1H),6.82(brs,1H),3.08(septet,2H),1.73(q,2H),1.34(s,6H),1.25(d,12H),1.00(t,3H).
化合物L7−5は、化合物L7−3(19.1g)、化合物L7−4(9.0g)、クロロベンゼン(150mL)、2−フルオロピリジン(5.15mL)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(10.0mL)を用いて、Organic Letters,17巻,1184−1187頁,2015年に記載の方法に準じて合成した。
1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.68(d,2H),7.52(t,2H),7.50(s,2H),7.43(t,1H),7.26(s,1H),7.05−6.98(m,3H),2.53(septet,2H),2.15(s,3H),1.88(q,2H),1.28(d,6H),1.23(s,6H),0.89(t,3H),0.77(d,6H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(0.72g)、化合物L7−5(2.8g)及びペンタデカン(2mL)を加え、300℃で24時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒、トルエン及びメタノールの混合溶媒、並びに、塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて順次晶析を行った。得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、減圧乾燥させることにより、燐光発光性化合物B7(0.82g)を得た。燐光発光性化合物B7のHPLC面積百分率値は98.8%であった。
1H−NMR(600MHz,THF−d8):δ(ppm)=7.74(d,6H),7.64(dd,6H),7.48(t,6H),7.38(t,3H),6.68(d,3H),6.30(d,3H),5.62(s,3H),2.94(septet,3H),2.37(septet,3H),1.75(s,9H),1.71−1.64(m,6H),1.34(d,9H),1.22−1.17(m,27H),0.98(d,9H),0.90(d,9H),0.81(d,9H).
燐光発光性化合物G1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物G2は、特開2014−224101号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物R1は、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物HM−1は、Luminescence Technology社より購入した。
化合物HM−5は、国際公開第2014/023388号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HM−6及び化合物HM−7は、国際公開第2012/048820号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HM−9は、国際公開第2013/045411号に記載の方法に準じて合成した。
1H-NMR (CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83(4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
1H-NMR (CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=8.36(d,1H),8.03−7.99(m,1H),7.98−7.93(m,2H),7.89−7.86(m,2H),7.70−7.60(m,3H),7.51−7.35(m,6H),7.17−7.12(m,3H),6.89(d,1H),6.86−6.82(m,2H),6.78(d,1H).
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M4(9.23g)、化合物M5(4.58g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.098g)及びトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。その後、そこに、12質量%炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール、水でそれぞれ洗浄後、乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ETL−1a(7.15g)を得た。高分子化合物ETL−1aのMnは3.2×104、Mwは6.0×104であった。
高分子化合物ETL−1aは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ETL−1は、高分子化合物ETL−1aの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
トルエンに、化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)を2.0質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ETL−1を0.25質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.41)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「燐光発光性化合物B4」に代えて、「燐光発光性化合物B2」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.35)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「燐光発光性化合物B4」に代えて、「燐光発光性化合物B6」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.18,0.36)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「燐光発光性化合物B4」に代えて、「燐光発光性化合物B1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.35)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−3、化合物HM−2及び燐光発光性化合物B2(化合物HM−3/化合物HM−2/燐光発光性化合物B2=37.5質量%/37.5質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.36)であった。
実施例D4において、(発光層の形成)の「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−4」を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.17,0.37)であった。
実施例D4において、(発光層の形成)の「燐光発光性化合物B2」に代えて、「燐光発光性化合物B4」を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.39)であった。
実施例D4において、(発光層の形成)の「化合物HM−3、化合物HM−2及び燐光発光性化合物B2(化合物HM−3/化合物HM−2/燐光発光性化合物B2=37.5質量%/37.5質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−3、化合物HM−1及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/化合物HM−1/燐光発光性化合物B4=37.5質量%/37.5質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.17,0.34)であった。
実施例D4において、(発光層の形成)の「燐光発光性化合物B2」に代えて、「燐光発光性化合物B6」を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.38)であった。
実施例D4において、(発光層の形成)の「燐光発光性化合物B2」に代えて、「燐光発光性化合物B1」を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。200cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.35)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−4」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.41)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−4及び燐光発光性化合物B5(化合物HM−4/燐光発光性化合物B5=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.39)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−4及び燐光発光性化合物B2(化合物HM−4/燐光発光性化合物B2=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.35)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−9及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−9/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.39)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−1及び燐光発光性化合物B2(化合物HM−1/燐光発光性化合物B2=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.17,0.38)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−4及び燐光発光性化合物B8(化合物HM−4/燐光発光性化合物B8=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。1000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.45)であった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−2を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の発光層を形成した。
トルエンに、化合物HM−2、燐光発光性化合物B3及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B3/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)を2.0質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の発光層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の発光層を形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ETL−1を0.25質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、第1の発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.41,0.46)であった。
実施例D13において、(第1の発光層の形成)の「化合物HM−2」に代えて、「化合物HM−1」を用いた以外は、実施例D13と同様にして、発光素子CD5を作製した。
発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.40,0.44)であった。
実施例D13において、(第1の発光層の形成)の「化合物HM−2、燐光発光性化合物B3及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B3/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−3、燐光発光性化合物B7及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−3/燐光発光性化合物B7/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」を用いた以外は、実施例D13と同様にして、発光素子D14を作製した。
発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.45,0.46)であった。
実施例D14において、(第1の発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−2」を用いた以外は、実施例D14と同様にして、発光素子D15を作製した。
発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.45)であった。
実施例D14において、(第1の発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−8」を用いた以外は、実施例D14と同様にして、発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.45)であった。
実施例D14において、(第1の発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−5」を用いた以外は、実施例D14と同様にして、発光素子D17を作製した。
発光素子D17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.43,0.46)であった。
実施例D14において、(第1の発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−1」を用いた以外は、実施例D14と同様にして、発光素子CD6を作製した。
発光素子CD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.48,0.45)であった。
実施例D13において、(第1の発光層の形成)の「化合物HM−2、燐光発光性化合物B3及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B3/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」に代えて、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B8及び燐光発光性化合物G1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B8/燐光発光性化合物G1=74質量%/25質量%/1質量%)」を用いた以外は、実施例D13と同様にして、発光素子CD7を作製した。
発光素子CD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.46)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−2、燐光発光性化合物B2、燐光発光性化合物G2及び燐光発光性化合物R1(化合物HM−2/燐光発光性化合物B2/燐光発光性化合物G2/燐光発光性化合物R1=62.05質量%/37.5質量%/0.25質量%/0.20質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D18を作製した。
発光素子D18に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.34,0.41)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−1、燐光発光性化合物B2、燐光発光性化合物G2及び燐光発光性化合物R1(化合物HM−1/燐光発光性化合物B2/燐光発光性化合物G2/燐光発光性化合物R1=62.05質量%/37.5質量%/0.25質量%/0.20質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD8を作製した。
発光素子CD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。10000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。10000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.31,0.38)であった。
実施例D1において、(発光層の形成)の「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B4(化合物HM−3/燐光発光性化合物B4=75質量%/25質量%)」に代えて、「化合物HM−3及び燐光発光性化合物B7(化合物HM−3/燐光発光性化合物B7=75質量%/25質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D19を作製した。
発光素子D19に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。5000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.44)であった。
実施例D19において、(発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−2」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D20を作製した。
発光素子D20に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。5000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.21,0.46)であった。
実施例D19において、(発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−8」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D21を作製した。
発光素子D21に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。5000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.44)であった。
実施例D19において、(発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−5」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D22を作製した。
発光素子D22に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。5000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.41)であった。
実施例D19において、(発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−7」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D23を作製した。
発光素子D23に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。5000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.21,0.46)であった。
実施例D19において、(発光層の形成)の「化合物HM−3」に代えて、「化合物HM−6」を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D24を作製した。
発光素子D24に電圧を印加することによりEL発光が観測された。5000cd/m2における発光効率[cd/A]を測定した。5000cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.22,0.47)であった。
Claims (12)
- 式(C−1)で表される化合物と、
式(1)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
RCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。]
M1は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、M1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、M1がパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
環R1Aは、トリアゾール環を表す。
環R2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E1、E2、E11A、E12A及びE13Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1、E2、E11A、E12A及びE13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、E1及びE2のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
R11A、R12A及びR13Aは、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A及びR13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R11AとR12Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が有していてもよい置換基とR11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(C−1)で表される化合物が、式(C−2)で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
RCは、前記と同じ意味を表す。
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環R1C'、環R2C'、環R3C'及び環R4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E11Cが窒素原子の場合、R11Cは存在しない。E12Cが窒素原子の場合、R12Cは存在しない。E13Cが窒素原子の場合、R13Cは存在しない。E14Cが窒素原子の場合、R14Cは存在しない。E21Cが窒素原子の場合、R21Cは存在しない。E22Cが窒素原子の場合、R22Cは存在しない。E23Cが窒素原子の場合、R23Cは存在しない。E24Cが窒素原子の場合、R24Cは存在しない。E31Cが窒素原子の場合、R31Cは存在しない。E32Cが窒素原子の場合、R32Cは存在しない。E33Cが窒素原子の場合、R33Cは存在しない。E34Cが窒素原子の場合、R34Cは存在しない。E41Cが窒素原子の場合、R41Cは存在しない。E42Cが窒素原子の場合、R42Cは存在しない。E43Cが窒素原子の場合、R43Cは存在しない。E44Cが窒素原子の場合、R44Cは存在しない。
R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
M1、n1、n2、環R1A、E1、E11A、E12A、E13A、R11A、R12A、R13A及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環R2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R21AとR22A、R22AとR23A、R23AとR24A、及び、R11AとR21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記E1が炭素原子である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 式(C−1)で表される化合物と、
式(1)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。
環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cのうちの少なくとも1つは、式(D−1)で表される基を有する。
RCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。]
環RDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
XD1及びXD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXD1)−で表される基、又は、−C(RXD2)2−で表される基を表す。RXD1及びRXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
E1D、E2D及びE3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
R1D、R2D及びR3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E1Dが窒素原子の場合、R1Dは存在しない。E2Dが窒素原子の場合、R2Dは存在しない。E3Dが窒素原子の場合、R3Dは存在しない。
R1DとR2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R2DとR3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R1DとRXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1DとRXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環RDが有していてもよい置換基とRXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環RDが有していてもよい置換基とRXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
M1は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、M1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、M1がパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
環R1Aは、トリアゾール環を表す。
環R2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E1、E2、E11A、E12A及びE13Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E1、E2、E11A、E12A及びE13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、E1及びE2のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
R11A、R12A及びR13Aは、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A及びR13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R11AとR12Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R12AとR13Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が有していてもよい置換基とR11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(C−1)で表される化合物が、式(C−2)で表される化合物である、請求項7に記載の組成物。
RCは、前記と同じ意味を表す。
E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環R1C'、環R2C'、環R3C'及び環R4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうちの少なくとも一つは、前記式(D−1)で表される基である。
E11Cが窒素原子の場合、R11Cは存在しない。E12Cが窒素原子の場合、R12Cは存在しない。E13Cが窒素原子の場合、R13Cは存在しない。E14Cが窒素原子の場合、R14Cは存在しない。E21Cが窒素原子の場合、R21Cは存在しない。E22Cが窒素原子の場合、R22Cは存在しない。E23Cが窒素原子の場合、R23Cは存在しない。E24Cが窒素原子の場合、R24Cは存在しない。E31Cが窒素原子の場合、R31Cは存在しない。E32Cが窒素原子の場合、R32Cは存在しない。E33Cが窒素原子の場合、R33Cは存在しない。E34Cが窒素原子の場合、R34Cは存在しない。E41Cが窒素原子の場合、R41Cは存在しない。E42Cが窒素原子の場合、R42Cは存在しない。E43Cが窒素原子の場合、R43Cは存在しない。E44Cが窒素原子の場合、R44Cは存在しない。
R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記R11C、前記R12C、前記R14C、前記R21C、前記R22C、前記R24C、前記R31C、前記R32C、前記R34C、前記R41C、前記R42C及び前記R44Cのうちの少なくとも一つが、前記式(D−1)で表される基である、請求項8又は9に記載の組成物。
- 前記式(D−1)で表される基が、式(D−2)で表される基である、請求項7〜10のいずれか一項に記載の組成物。
XD1、XD2、E1D、E2D、E3D、R1D、R2D及びR3Dは、前記と同じ意味を表す。
E4D、E5D、E6D及びE7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
R4D、R5D、R6D及びR7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
E4Dが窒素原子の場合、R4Dは存在しない。E5Dが窒素原子の場合、R5Dは存在しない。E6Dが窒素原子の場合、R6Dは存在しない。E7Dが窒素原子の場合、R7Dは存在しない。
R4DとR5D、R5DとR6D、R6DとR7D、R4DとRXD1、R4DとRXD2、R7DとRXD1、及び、R7DとRXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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