JP6224758B2 - 発光素子及びその製造方法 - Google Patents
発光素子及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6224758B2 JP6224758B2 JP2016066107A JP2016066107A JP6224758B2 JP 6224758 B2 JP6224758 B2 JP 6224758B2 JP 2016066107 A JP2016066107 A JP 2016066107A JP 2016066107 A JP2016066107 A JP 2016066107A JP 6224758 B2 JP6224758 B2 JP 6224758B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- formula
- groups
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 145
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 126
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 116
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 116
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 105
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 41
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 26
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 19
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 137
- -1 2-ethylhexyl group Chemical group 0.000 description 113
- 238000000034 method Methods 0.000 description 72
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 55
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 41
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 13
- 0 CCCCCC(C1)(C1(C)*(ccc1c2cccc1)c2-c1c2)c1ccc2-c1cc(-c2ccc(C*)cc2)cc(-c2ccc(C)cc2)c1 Chemical compound CCCCCC(C1)(C1(C)*(ccc1c2cccc1)c2-c1c2)c1ccc2-c1cc(-c2ccc(C*)cc2)cc(-c2ccc(C)cc2)c1 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 238000000375 direct analysis in real time Methods 0.000 description 5
- 238000012063 dual-affinity re-targeting Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 4
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 4
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Chemical class 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M sodium;[ethyl(oxidosulfinothioyl)amino]ethane Chemical compound [Na+].CCN(CC)S([O-])=S KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 238000010937 topological data analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- WCRZYCXJFFOULB-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphonic acid Chemical group OP(O)(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WCRZYCXJFFOULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZUVUWIBZMHMC-UHFFFAOYSA-N (2-propan-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1B(O)O KTZUVUWIBZMHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILIYJDBJZWGBG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-ol Chemical compound CC(O)C(F)(F)F GILIYJDBJZWGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIHRGKXNJGKSOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluorobutan-1-ol Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(O)(F)F YIHRGKXNJGKSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000191 1,4-naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRWRFIMBWRVMKE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Br)=CC(OC)=C1 KRWRFIMBWRVMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CNC1=CC=CC=C1NC UMAPFAAAQBMYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVBGKAMVCZUNFQ-UHFFFAOYSA-N 1-propoxyphosphonoyloxypropane Chemical group CCCOP(=O)OCCC PVBGKAMVCZUNFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAUUFZMMJLNSKD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)OC1=NC=CN1 LAUUFZMMJLNSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)F PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXJFKAZDSQLPBX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WXJFKAZDSQLPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCAIWYDGDBUBAY-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(4-bromophenyl)-6-(4-dodecylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=N1 FCAIWYDGDBUBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEVPFFNTCVXORC-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-bis(4-hexylphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(CCCCCC)=CC=2)C2=CC(Br)=CC=C2C2=CC=C(Br)C=C21 VEVPFFNTCVXORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylphosphonic acid Chemical group CCCCC(CC)CP(O)(O)=O JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- RBPHBIMHZSTIDT-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RBPHBIMHZSTIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMNMOBHVPONLD-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JCMNMOBHVPONLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 9h-pyridazino[3,4-b]indole Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVWQTCDMSOXLIJ-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC2=C(SC3=C2C=C(C=C3)Br)C(=C1)CCCC Chemical compound BrC1=CC2=C(SC3=C2C=C(C=C3)Br)C(=C1)CCCC BVWQTCDMSOXLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRFJCEGUUAWGEC-UHFFFAOYSA-N C1C=CN=C2C3=CC=CC=C3N=C12 Chemical compound C1C=CN=C2C3=CC=CC=C3N=C12 YRFJCEGUUAWGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWNUKQXGGNGFKR-UHFFFAOYSA-N CC(CCP(O)(O)=O)CCCC(C)C Chemical group CC(CCP(O)(O)=O)CCCC(C)C SWNUKQXGGNGFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIAFCZMMEWPCAR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1cc(C)cc(C2(C)c3cc(C)ccc3-c3ccc(C)cc23)c1 Chemical compound CCCCCCc1cc(C)cc(C2(C)c3cc(C)ccc3-c3ccc(C)cc23)c1 MIAFCZMMEWPCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZCDANOFLILNSA-UHFFFAOYSA-N Dimethyl hydrogen phosphite Chemical group COP(=O)OC HZCDANOFLILNSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Me ester-Phenylacetic acid Natural products COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- PAXYUXUBEPIETA-UHFFFAOYSA-N O=P(OC1CCCC1)OC1CCCC1 Chemical group O=P(OC1CCCC1)OC1CCCC1 PAXYUXUBEPIETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical group OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101800000560 Protein M1' Proteins 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007099 Yamamoto allylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BLKXLEPPVDUHBY-UHFFFAOYSA-N bis(propan-2-yl) phosphonate Chemical group CC(C)OP(=O)OC(C)C BLKXLEPPVDUHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N but-2-enedinitrile Chemical group N#CC=CC#N KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- BKIHABIKDJAKKT-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxyphosphonoyloxycyclohexane Chemical group C1CCCCC1OP(=O)OC1CCCCC1 BKIHABIKDJAKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSFTJQYCLLGKH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylphosphonic acid Chemical group OP(O)(=O)C1CCCCC1 FBSFTJQYCLLGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HBYXSLLRTLMMNK-UHFFFAOYSA-N cyclopentylphosphonic acid Chemical group OP(O)(=O)C1CCCC1 HBYXSLLRTLMMNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N decyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical group CCCCCCCCCCP(O)(O)=O DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N diethyl phosphonate Chemical group CCOP(=O)OCC MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N dodecylphosphonic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical group CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical group CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- YOOYVODKUBZAPO-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylphosphonic acid Chemical group C1=CC=C2C(P(O)(=O)O)=CC=CC2=C1 YOOYVODKUBZAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMDPIMYUBISCQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylphosphonic acid Chemical group C1=CC=CC2=CC(P(O)(=O)O)=CC=C21 XVMDPIMYUBISCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- OLGGYSFJQGDOFX-UHFFFAOYSA-N nonylphosphonic acid Chemical group CCCCCCCCCP(O)(O)=O OLGGYSFJQGDOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OGBPILLJZSJJRC-UHFFFAOYSA-N phenoxyphosphonoyloxybenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1OP(=O)OC1=CC=CC=C1 OGBPILLJZSJJRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- ATLPLEZDTSBZQG-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylphosphonic acid Chemical group CC(C)P(O)(O)=O ATLPLEZDTSBZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- NSETWVJZUWGCKE-UHFFFAOYSA-N propylphosphonic acid Chemical group CCCP(O)(O)=O NSETWVJZUWGCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004929 pyrrolidonyl group Chemical group N1(C(CCC1)=O)* 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M sodium;n,n-diethylcarbamodithioate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Na+].CCN(CC)C([S-])=S WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical class N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XBEADGFTLHRJRB-UHFFFAOYSA-N undecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 XBEADGFTLHRJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
前記電子輸送層が、LUMO準位が−3.0eV以上の少なくとも1種の電子輸送性材料と、SOMO準位が−2.2〜−1.5eVの複素環式化合物及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のドーパント材料と、を含有し、
前記電子輸送性材料のLUMO準位が、前記複素環式化合物のSOMO準位より小さい、
発光素子。
[2]前記電子輸送層と前記陰極とが隣接している、[1]に記載の発光素子。
[3]前記電子輸送層における前記ドーパント材料の含有量が、前記電子輸送性材料100質量部に対して、1〜50質量部である、[1]又は[2]に記載の発光素子。
[4]前記発光層が燐光発光性材料を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
[5]前記複素環式化合物が式(1−A)で表される化合物であり、
前記誘導体が式(1−B)又は式(1−C)で表される化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
A1は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−PR5−を表す。2つのA1は互いに同一でも異なっていてもよく、少なくとも1つのA1は−NR5−又は−PR5−である。
R3は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。2つのR3は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよく、該環上には置換基が結合していてもよい。
R4は水素原子、−C(R6)3、−OR7、−N(R7)2又は−Si(R7)3を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。
R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR8−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。R5が複数存在するとき、複数あるR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R6は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR6は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR6が結合して環を形成してもよい。
R7はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR7は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR7が結合して環を形成してもよい。
R8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。R8が複数存在するとき、複数あるR8は互いに同一でも異なっていてもよい。
R11はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。
X−はカチオンに対する対アニオンを表す。]
[6]前記複素環式化合物が式(2−A)で表される化合物であり、
前記誘導体が式(2−B)又は式(2−C)で表される化合物である、[5]に記載の発光素子。
[式中、
R4、R5及びX−は前記と同じである。
R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。mが2以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR2同士が互いに結合して環を形成してもよい。
R9はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。nが2以上の場合、複数あるR9は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR9同士が互いに結合して環を形成してもよい。
mは0〜5の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。
m+nは2以上である。]
[7]前記電子輸送性材料が式(ET−1)で表される構成単位を有する高分子化合物を含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
nE1は1以上の整数を表す。
ArE1は芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、1価の複素環基、又は、−RE2(−X1)m1で表される基を表す。RE1が複数存在するとき、複数あるRE1は互いに同一でも異なっていてもよい。
X1はヘテロ原子を含む1価の基を表す。X1が複数存在するとき、複数あるX1は互いに同一でも異なっていてもよい。
RE2は直接結合又は(m1+1)価の基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
[8]前記電子輸送性材料が式(H−1)で表される化合物を含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
ArH1、ArH2及びLH1は芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。
LH2は−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。
LH21は単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RH21は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1が複数存在するとき、複数あるLH1は互いに同一でも異なっていてもよい。LH2が複数存在するとき、複数あるLH2は互いに同一でも異なっていてもよい。
nH1、nH2及びnH3は、0以上の整数を表す。]
[9]SOMO準位が−2.2〜−1.5eVの複素環式化合物により、LUMO準位が−3.0eV以上の電子輸送性材料をドーピングする工程を含み、
前記電子輸送性材料のLUMO準位が前記複素環式化合物のSOMO準位より小さい、
電子輸送層の製造方法。
[10]陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を有する発光素子の製造方法であって、
LUMO準位が−3.0eV以上の少なくとも1種の電子輸送性材料と、SOMO準位が−2.2〜−1.5eVの複素環式化合物及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のドーパント材料と、を含有する組成物を準備する工程と、
前記組成物を塗布法により成膜して、前記電子輸送層を形成する工程と、
を含み、
前記電子輸送性材料のLUMO準位が前記複素環式化合物のSOMO準位より小さい、
発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
アルキルスルフェニル基は、置換基を有していてもよい。アルキルスルフェニル基としては、例えば、メチルスルフェニル基、エチルスルフェニル基、プロピルスルフェニル基、イソプロピルスルフェニル基、ブチルスルフェニル基、イソブチルスルフェニル基、tert−ブチルスルフェニル基、ペンチルスルフェニル基、ヘキシルスルフェニル基、ヘプチルスルフェニル基、オクチルスルフェニル基、2−エチルヘキシルスルフェニル基、ノニルスルフェニル基、デシルスルフェニル基、3,7−ジメチルオクチルスルフェニル基、ラウリルスルフェニル基等が挙げられる。また、アルキルスルフェニル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「シクロアルキルスルフェニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルキルスルフェニル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキルスルフェニル基としては、例えば、シクロヘキシルスルフェニル基が挙げられる。
アリールスルフェニル基は、置換基を有していてもよい。アリールスルフェニル基としては、例えば、フェニルスルフェニル基、1−ナフチルスルフェニル基、2−ナフチルスルフェニル基、1−アントラセニルスルフェニル基、9−アントラセニルスルフェニル基、1−ピレニルスルフェニル基等が挙げられる。また、アリールスルフェニル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
p価の複素環基は、置換基を有していてもよい。p価の複素環基のうち、1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、1価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
置換アミノ基としては、2置換アミノ基が好ましい。2置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。また、2置換アミノ基の置換基は互いに結合して環を形成してもよい。2置換アミノ基の置換基としてのアルキル基の炭素原子数は、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜6であり、更に好ましくは1〜4である。
2置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよい。2価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。2価の複素環基は、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本実施形態に係る発光素子は、陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を有する。本実施形態に係る発光素子において、電子輸送層は、LUMO(最低空軌道)準位が−3.0eV以上の少なくとも1種の電子輸送性材料と、SOMO(半占軌道)準位が−2.2〜−1.5eVの複素環式化合物及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のドーパント材料と、を含有している。また、電子輸送性材料のLUMO準位は、複素環式化合物のSOMO準位より小さい。
本実施形態において、電子輸送層に含まれるドーパント材料は、SOMO準位が−2.2〜−1.5eVの複素環式化合物、及び、当該複素環式化合物の誘導体からなる群より選択される。なお、複素環式化合物は、複素環を有する有機化合物ということもできる。
Mは、金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。
M’は、アニオンを表す。
−C(=O)−(R’−C(=O))q−R’’ (IV)
−C(=S)−(R’−C(=S))q−R’’ (V)
−N{(R’)qR’’}2 (VI)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)q−R’’ (VII)
−C(=O)−O−(R’O)q−R’’ (VIII)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))q−R’’ (IX)
R’’は水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、カルボキシル基、スルホ基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、−NRc 2で表される基、シアノ基又は−C(=O)NRc 2で表される基を表す。
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表す。
mは1以上の整数を表す。
qは0以上の整数を表す。
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表す。
R’、R’’及びR’’’の各々が複数個存在する場合、同一でも異なっていてもよい。
本実施形態において、発光層は、発光材料を含む層であってよい。発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、高分子化合物であっても低分子化合物であってもよい。また、発光材料は、架橋基を有していてよく、架橋基により架橋されていてもよい。
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1−−−AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1及びAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1−−−AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。
*、**及び***は、各々、ArDA1、ArDA2、ArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RDAは上記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。
Dは、式(D−A)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。
RDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。複数存在するRDCは、同一でも異なっていてもよい。
RDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。複数存在するRDDは、同一でも異なっていてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。
RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、−C(RY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y−A1)〜(Y−A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y−A4)で表される基であり、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。
RY1は上記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX4及びRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基における水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
本実施形態に係る発光素子は、陽極及び陰極を有している。
正孔注入層とは、陽極に隣接する層であり、陽極から正孔を受け取る機能を有する層であり、さらに必要に応じて正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。正孔輸送層とは、主に正孔を輸送する機能を有する層であり、さらに必要に応じて、陽極から正孔を受け取る機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。
本実施形態に係る発光素子において、正孔輸送層を構成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体;アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;ポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。これらの材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる高分子化合物であってもよい。また、正孔輸送層は、これらの材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔注入層で用いることができる材料として例示する材料も正孔輸送層で用いることができる。
(a)陽極−発光層−電子輸送層−陰極
(b)陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層−陰極
(c)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
NMRの測定は、下記の方法で行った。
約10mgの測定試料を約0.7mLの重溶媒に溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300又はMERCURY 400VX)を用いて測定した。
TLC−MSの測定は、下記の方法で行った。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムに任意の濃度で溶解させ、DART用TLCプレート(テクノアプリケーションズ社製、商品名:YSK5−100)上に塗布し、TLC−MS(日本電子社製、商品名:JMS−T100TD(The AccuTOF TLC))を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200〜400℃の範囲で調節した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)面積百分率の値を用いた。この値は、特記しない限り、HPLC(島津製作所製、商品名:LC−20A)での254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01〜0.2重量%の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、HPLCに、濃度に応じて1〜10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランを用い、1mL/分の流速で、アセトニトリル/テトラヒドロフラン=100/0〜0/100(容積比)のグラジエント分析で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z−CLUE(住化分析センター製)又は同等の性能を有するODSカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD−M20A)を用いた。
液体クロマトグラフ質量分析(LC−MS)は、下記の方法で行った。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はTHFに溶解させ、LC−MS(アジレントテクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びTHFの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z−CLUE(φ4.6×250mm、3μm、住化分析センター製)を用いた。
電子輸送性材料として、TAZ(3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール)を用いた。TAZは、アルドリッチ社から購入したものを用いた。電子輸送性材料TAZのLUMO準位は−2.0eVであった。
以下の(i)〜(iv)の方法で、式(A−1)で表される化合物A−1を合成した。
フラスコに3,5−ジメトキシ−1−ブロモベンゼン 20.14g、Pd2(dba)3 1.68g、tBu3P−HBF4 2.38g、NaOtBu 13.28gを取り、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。トルエン(脱水)200mlを加え、オイルバスで80℃まで加熱した。ジエチルアミン 14.4ml滴下し、2時間保温、攪拌した。0℃に冷却し、水100mlを滴下し、分液し、100mlのトルエンで2回抽出した。有機相を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去したところ、24.07gの粗生成物が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル)し、15.98gの化合物(1−1)を得た。
得られた化合物(1−1)の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.15(6H、t)、3.31(4H、q)、3.77(6H、s)、5.84〜5.87(3H、m)
*TLC−MS(DART)
210.12([M+H]+、Exact Mass:209.14)
フラスコ内の雰囲気を窒素置換し、脱水DMF 18ml加えた。氷浴で冷却し、内温を10℃以下に保ちながらオキシ塩化リン4.8mlを滴下した。30分保温後、化合物(1−1)10.00gを6.0mlのDMFに溶解させた溶液を内温を10℃以下に保ちながら滴下した。2.5時間攪拌後、氷水42gを加えたビーカーに反応物を滴下し、2時間攪拌した。水相をクロロホルム125mlで3回抽出し、有機相を合一し、水100ml、飽和食塩水100mlで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、27.85gの粗生成物を得た。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(展開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル)し、12.13gの化合物(1−2)を得た。
得られた化合物(1−2)の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.24(6H、t)、3.42(4H、q)、3.87(6H、s)、5.73(2H、s)、10.23(1H、s)
*TLC−MS(DART)
238.14([M+H]+、Exact Mass:237.14)
フラスコにN,N’−ジメチル−o−フェニレンジアミン 3.01g、化合物(1−2) 5.00gを取り、メタノール42mlを加え攪拌した。酢酸625mgを滴下後、空気雰囲気下、70℃で14時間加熱した。反応物を濃縮し、水10mlを加え、トルエン50mlで3回洗浄した。水相を濃縮後、クロロホルム150mlに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、溶媒を留去し、真空乾燥機で乾燥したところ、6.16gの化合物(1−3)が得られた。
得られた化合物(1−3)の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.29(6H、t)、3.48(4H、q)、3.83(6H、s)、3.88(6H、s)、5.91(2H、s)、7.64〜7.67(2H、m)、7.88〜7.92(2H、m)
フラスコに化合物(1−3) 5.45gを取り、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した後、脱水THFを109ml加えた。水浴で内温30℃以下に保ちながら水素化リチウムアルミニウム 571mgを少しずつ加え、3時間攪拌した。氷水750gを取り、ここに反応液を滴下した。トルエン750mlで3回抽出し、有機相を合せ硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、溶媒を留去したところ、2.91gの化合物A−1が得られた。
得られた化合物A−1の分析結果は以下のとおりであった。
*1H−NMR(CDCl3)
δ1.20(6H、t)、2.55(6H、s)、3.36(4H、q)、3.67(6H、brs)、5.86(2H、s)、6.07(1H、s)、6.20−6.23(2H、m)、6.53−6.56(2H、m)
*TLC−MS(DART)
355.24([M]+、Exact Mass:355.23)
単量体CM1〜CM9は、下記文献に記載された方法に従って合成し、99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
単量体CM1は、Macromolecules 2005,38,5416−5424の記載に従って合成した。
単量体CM2は、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM3は、国際公開第2013/191088号記載の方法に従って合成した。
単量体CM4は、国際公開第2012/086671号記載の方法に従って合成した。
単量体CM5は、特開2011−174061号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM6は、国際公開第2002/045184号記載の方法に従って合成した。
単量体CM7は、特開2008−106241号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM8は、特開2003−226744号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM9は、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物MC1及びMC2は、下記文献に記載された方法に従って合成し、99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
燐光発光性化合物MC1は、国際公開第2009/131255号記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物MC1の電子親和力は、2.8eVである。
燐光発光性化合物MC2は、特開2013−147551号公報記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物MC2の電子親和力は、2.4eVである。
以下の工程1及び2により、高分子化合物HT1を合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM5(185g)、単量体CM6(35.9g)、単量体CM7(20.1g)、単量体CM8(104g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(177mg)及びトルエン(4.3kg)を加え、100℃に加熱した。そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(873g)を加えた後、100℃で5時間撹拌した。そこへ、フェニルボロン酸(3.08g)及びトルエン(120g)を加え、100℃で14時間撹拌した。
(工程2)反応液から水相を除去した後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液及びトルエンを加え、40℃で3時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、水相を除去することにより、有機相を得た。得られた有機相を10重量%塩酸で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で2回洗浄した。洗浄した有機相を、アルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HT1(204g)を得た。高分子化合物HT1のMnは6.7×104であり、Mwは2.3×105であった。
不活性ガス雰囲気下、単量体CM2(2,5−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1,4−ジヘキシルベンゼン)(8.182g)、単量体CM4(9,9−ビス(4−n−ヘキシルフェニル)−2,7−ジブロモフルオレン)(8.508g)、単量体CM9(2,4−ビス(4−ブロモフェニル)−6−(4−n−ドデシルフェニル)−1,3,5−トリアジン)(2.097g)、及び、トルエン(250mL)を混合し、加熱しながら攪拌した。酢酸パラジウム(3.7mg)、及び、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(23.2mg)を加え、100℃に加熱した。得られた溶液に、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(61.3g)を滴下し、8時間加熱還流させた。
次にフェニルホウ酸(0.20g)、酢酸パラジウム(3.7mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(23.3mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(58.3g)を加え、15時間加熱還流させた。
水相を除いた後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(9.31g)、及び、イオン交換水(60mL)を加え40℃で3時間攪拌した。有機相を水相と分離した後、有機相をイオン交換水で1回、10重量%塩酸で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で2回の順番で洗浄した。有機相を、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに溶液を通液し、通過した溶液をメタノールに滴下し沈殿物を析出させた。沈殿物を濾取した後乾燥し、高分子化合物HP1を9.80g得た。高分子化合物HP1の、Mnは9.2×104、Mwは2.3×105であった。
以下の工程1〜4により、高分子化合物HP2を合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM2(2.2g)、単量体CM3(1.3g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.3mg)及びトルエン(55mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこに、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(9.1g)を滴下し、4時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、2−イソプロピルフェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で5時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、塩酸、アンモニア水、イオン交換水で洗浄し、得られた有機相をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより得た固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HP2(2.3g)を得た。高分子化合物HP2のMnは7.4×104、Mwは2.3×105であった。高分子化合物HP2の電子親和力は2.59eV以下であった。
以下の方法で、単量体CM1’を合成した。
得られた単量体CM1’の分析結果は以下のとおりであった。
*TLC−MS(DART)
859.57([M+H]+、Exact Mass:858.49)
*1H−NMR(300MHz、CDCl3)
δ0.48〜0.58(4H、m)、0.98〜1.15(8H、m)、1.23〜1.29(16H、m)1.39(24H、s)、1.51〜1.63(4H、m)、1.96〜2.02(4H、m)3.99〜4.07(8H、m)、7.71(2H、d)、7.72(2H、s)、7.80(2H、d)
フラスコにAliquat336 10.2mg(0.025mmol)、単量体CM1 770.3mg、単量体CM1’ 767.1mg、を30mlのトルエンに溶かして加えた。30分窒素バブリングした後、ジクロロビス[トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン]パラジウム(II) 1.0mgを少量のトルエンに溶解させて加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した後に105℃のオイルバスにつけ加熱した。5wt%炭酸ナトリウム水溶液 11mlを滴下後、4時間加熱攪拌した。その後、フェニルホウ酸46.6mgを加え、105℃のオイルバスにつけ17時間加熱攪拌した。
反応液を放冷後、水相を除去し、水20mlを加え分液洗浄した。2Lビーカーにヘキサンを取り攪拌し、ここにポリマー溶液を滴下し沈殿させた。得られた固体をヘキサンで洗浄し、50℃の真空乾燥機で12時間以上減圧乾燥した。2Lビーカーにヘキサンを取り攪拌し、ここに上記で得られたポリマーをイソプロパノールに溶解させたポリマー溶液を滴下し、再沈殿させた。得られた固体をヘキサンで洗浄し、50℃の真空乾燥機で12時間以上減圧乾燥したところ、0.929gの電子輸送性材料HE1を得た。電子輸送性材料HE1のLUMO準位は−2.0evであった。
フラスコを不活性雰囲気下にした後、2,8−ジブロモ−4−ブチルジベンゾチオフェン 8.7g(0.022mmol)と、4−アザ−1H−カルバゾール 8.1g(0.048mmol)を218mLのジメチルスルホキシドに溶解させた。Cu2O 1.3g(0.009mmol)と 16.7g(0.079mmol)を加えた後、ジピバロイルメタン 3.2g(0.018mmol)を加え、150℃のオイルバスにつけ加熱した。
反応液を放冷後、トルエン 87mLと水 87mLを加え、セライト545を敷いたグラスフィルターを通して濾過した後、分液洗浄した。得られた有機相を濃縮し、シリカゲルカラム、続いて活性炭、最後にセライト545に通すことにより精製した。得られた溶液の溶媒を留去し、50℃の真空乾燥機で12時間以上減圧乾燥したところ、9.4gの電子輸送性材料HE2を得た。
電子輸送性材料HE2のLUMO準位は−2.0evであった。
(i)陽極及び正孔注入層の形成
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、日産化学工業株式会社製の正孔注入材料(ND−3202)を、スピンコート法にて膜厚65nmに成膜した。正孔注入材料が成膜された基板をホットプレート上で50℃で3分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレートにて230℃で15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HT1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに高分子化合物HP1及び燐光発光性化合物MC1(高分子化合物HP1/燐光発光性化合物MC1=70重量%/30重量)を1.5重量%の濃度で溶解させ、キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により70nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
メタノールに電子輸送性材料HE1を0.16重量%、化合物A−1(ドーパント材料)を0.04重量%の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で10nmの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、50℃、10分間加熱することにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層が形成された基板を蒸着機内に置いて、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、電子輸送層の上に、陰極として、銀(仕事関数:4.5eV)を100nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することにより、主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。18V印加時における輝度は9540cd/m2であった。
電子輸送層に化合物A−1を配合しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、発光素子CD1を作製した。発光素子CD1に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子CD1が示す18V印加時における輝度は1532cd/m2であった。
電子輸送性材料HE1の代わりに電子輸送性材料HE2を用いた以外は、実施例1と同様にして、発光素子D2を作製した。発光素子D2に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子D2が示す18V印加時における輝度は13237cd/m2であった。
電子輸送層に化合物A−1を配合しなかったこと以外は、実施例2と同様にして、発光素子CD2を作製した。発光素子CD2に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子CD2が示す18V印加時における輝度は301cd/m2であった。
電子輸送性材料HE1の代わりに電子輸送性材料TAZを用いた以外は、実施例1と同様にして、発光素子D3を作製した。発光素子D3に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子D3が示す18V印加時における輝度は16102cd/m2であった。
電子輸送層に化合物A−1を配合しなかったこと以外は、実施例3と同様にして、発光素子CD3を作製した。発光素子CD3に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子CD3が示す18V印加時における輝度は7877cd/m2であった。
発光層の形成に用いるキシレン溶液を、キシレンに高分子化合物HP2及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、発光素子D4を作製した。発光素子D4に電圧を印加することにより、主に燐光発光性化合物MC2に由来するEL発光が観測された。発光素子D4が示す18V印加時における輝度は548cd/m2であった。
電子輸送層に化合物A−1を配合しなかったこと以外は、実施例4と同様にして、発光素子CD4を作製した。発光素子CD4に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC2に由来するEL発光が観測された。発光素子CD4が示す18V印加時における輝度は44cd/m2であった。
Claims (9)
- 陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を有し、
前記電子輸送層が、LUMO準位が−3.0eV以上の少なくとも1種の電子輸送性材料と、SOMO準位が−2.2〜−1.5eVの複素環式化合物及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のドーパント材料と、を含有し、
前記電子輸送性材料のLUMO準位が、前記複素環式化合物のSOMO準位より小さい、
発光素子。 - 前記電子輸送層と前記陰極とが隣接している、請求項1に記載の発光素子。
- 前記電子輸送層における前記ドーパント材料の含有量が、前記電子輸送性材料100質量部に対して、1〜50質量部である、請求項1又は2に記載の発光素子。
- 前記発光層が燐光発光性材料を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記複素環式化合物が式(1−A)で表される化合物であり、
前記誘導体が式(1−B)又は式(1−C)で表される化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
A1は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−PR5−を表す。2つのA1は互いに同一でも異なっていてもよく、少なくとも1つのA1は−NR5−又は−PR5−である。
R3は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。2つのR3は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよく、該環上には置換基が結合していてもよい。
R4は水素原子、−C(R6)3、−OR7、−N(R7)2又は−Si(R7)3を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。
R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR8−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。R5が複数存在するとき、複数あるR5は互いに同一でも異なっていてもよい。
R6は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR6は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR6が結合して環を形成してもよい。
R7はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。複数あるR7は互いに同一でも異なっていてもよく、2つのR7が結合して環を形成してもよい。
R8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。R8が複数存在するとき、複数あるR8は互いに同一でも異なっていてもよい。
R11はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。
X−はカチオンに対する対アニオンを表す。] - 前記複素環式化合物が式(2−A)で表される化合物であり、
前記誘導体が式(2−B)又は式(2−C)で表される化合物である、請求項5に記載の発光素子。
[式中、
R4、R5及びX−は前記と同じである。
R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。mが2以上の場合、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR2同士が互いに結合して環を形成してもよい。
R9はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルフェニル基、シクロアルキルスルフェニル基、アリールスルフェニル基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は2置換アミノ基を表し、これらの基の中の−CH2−は酸素原子、硫黄原子、−NR5−又は−C(=O)O−に置換されていてよく、これらの基の中の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子に置換されていてよい。但し、隣接する2つの−CH2−は同時には置換されない。nが2以上の場合、複数あるR9は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するR9同士が互いに結合して環を形成してもよい。
mは0〜5の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。
m+nは2以上である。] - 前記電子輸送性材料が式(ET−1)で表される構成単位を有する高分子化合物を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
nE1は1以上の整数を表す。
ArE1は芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、1価の複素環基、又は、式:−RE2(−X1)m1で表される基を表す。RE1が複数存在するとき、複数あるRE1は互いに同一でも異なっていてもよい。
X1はヘテロ原子を含む1価の基を表す。X1が複数存在するとき、複数あるX1は互いに同一でも異なっていてもよい。
RE2は直接結合又は(m1+1)価の基を表す。
m1は1以上の整数を表す。] - 前記電子輸送性材料が式(H−1)で表される化合物を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
ArH1、ArH2及びLH1は芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。
LH2は−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。
LH21は単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RH21は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1が複数存在するとき、複数あるLH1は互いに同一でも異なっていてもよい。LH2が複数存在するとき、複数あるLH2は互いに同一でも異なっていてもよい。
nH1、nH2及びnH3は、0以上の整数を表す。] - 陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を有する発光素子の製造方法であって、
LUMO準位が−3.0eV以上の少なくとも1種の電子輸送性材料と、SOMO準位が−2.2〜−1.5eVの複素環式化合物及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のドーパント材料と、を含有する組成物を準備する工程と、
前記組成物を塗布法により成膜して、前記電子輸送層を形成する工程と、
を含み、
前記電子輸送性材料のLUMO準位が前記複素環式化合物のSOMO準位より小さい、
発光素子の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016066107A JP6224758B2 (ja) | 2016-03-29 | 2016-03-29 | 発光素子及びその製造方法 |
EP17774513.0A EP3416205B1 (en) | 2016-03-29 | 2017-03-21 | Light-emitting element and method for manufacturing same |
US16/089,464 US10711091B2 (en) | 2016-03-29 | 2017-03-21 | Light-emitting device and method for producing same |
CN201780020282.3A CN108886106B (zh) | 2016-03-29 | 2017-03-21 | 发光元件及其制造方法 |
PCT/JP2017/011173 WO2017169972A1 (ja) | 2016-03-29 | 2017-03-21 | 発光素子及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016066107A JP6224758B2 (ja) | 2016-03-29 | 2016-03-29 | 発光素子及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017183409A JP2017183409A (ja) | 2017-10-05 |
JP6224758B2 true JP6224758B2 (ja) | 2017-11-01 |
Family
ID=59965415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016066107A Active JP6224758B2 (ja) | 2016-03-29 | 2016-03-29 | 発光素子及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10711091B2 (ja) |
EP (1) | EP3416205B1 (ja) |
JP (1) | JP6224758B2 (ja) |
CN (1) | CN108886106B (ja) |
WO (1) | WO2017169972A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6851725B2 (ja) * | 2016-03-29 | 2021-03-31 | 住友化学株式会社 | 新規化合物及びその製造方法 |
WO2018139442A1 (ja) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | 住友化学株式会社 | 組成物、並びに、該組成物を用いた膜及び発光素子の製造方法 |
JP6332582B1 (ja) * | 2017-01-27 | 2018-05-30 | 住友化学株式会社 | 組成物、並びに、該組成物を用いた膜及び発光素子の製造方法 |
JP6332581B1 (ja) * | 2017-01-27 | 2018-05-30 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いて得られる発光素子 |
CN110235266B (zh) | 2017-01-27 | 2021-04-02 | 住友化学株式会社 | 组合物和使用该组合物得到的发光元件 |
CN108148063B (zh) * | 2017-12-11 | 2020-07-28 | 华南理工大学 | 化合物二甲氧基苯乙烯基-氨基-苯并咪唑基-三嗪及其盐与制备方法及应用 |
EP3859806A4 (en) * | 2018-09-28 | 2021-10-20 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL AND ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT |
KR102296595B1 (ko) * | 2019-06-05 | 2021-08-31 | 인천대학교 산학협력단 | 이미다졸륨계 전도기, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 음이온 교환막 연료전지 |
DE112021003032A5 (de) | 2020-05-29 | 2023-03-16 | Technische Universität Bergakademie Freiberg | Perimidin-Derivate und deren Verwendung |
DE102021118308A1 (de) | 2021-07-15 | 2023-01-19 | Technische Universität Bergakademie Freiberg, Körperschaft des öffentlichen Rechts | Elektronenreiche heterocyclische Dimere und deren Verwendung |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI353677B (en) | 2006-03-21 | 2011-12-01 | Novaled Ag | Method for preparing doped organic semiconductor m |
EP1837927A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Novaled AG | Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern |
EP2009014B1 (de) | 2007-06-22 | 2018-10-24 | Novaled GmbH | Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement |
KR101989057B1 (ko) * | 2012-09-07 | 2019-06-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JP6312556B2 (ja) * | 2014-08-19 | 2018-04-18 | 株式会社日本触媒 | 有機ドーパント化合物およびそれらを用いた有機電界発光素子 |
GB2540969B (en) | 2015-07-31 | 2017-12-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Method of doping an organic semiconductor and doping composition |
-
2016
- 2016-03-29 JP JP2016066107A patent/JP6224758B2/ja active Active
-
2017
- 2017-03-21 EP EP17774513.0A patent/EP3416205B1/en active Active
- 2017-03-21 CN CN201780020282.3A patent/CN108886106B/zh active Active
- 2017-03-21 US US16/089,464 patent/US10711091B2/en active Active
- 2017-03-21 WO PCT/JP2017/011173 patent/WO2017169972A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3416205B1 (en) | 2021-03-17 |
EP3416205A1 (en) | 2018-12-19 |
CN108886106A (zh) | 2018-11-23 |
EP3416205A4 (en) | 2018-12-19 |
US10711091B2 (en) | 2020-07-14 |
US20190048131A1 (en) | 2019-02-14 |
JP2017183409A (ja) | 2017-10-05 |
CN108886106B (zh) | 2020-05-19 |
WO2017169972A1 (ja) | 2017-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6224758B2 (ja) | 発光素子及びその製造方法 | |
JP6427681B2 (ja) | 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子 | |
KR102376847B1 (ko) | 발광 소자 | |
EP3023477B1 (en) | Composition, and light-emitting element using same | |
WO2018198975A1 (ja) | 発光素子 | |
JP6614370B2 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6531386B2 (ja) | 発光素子およびそれに用いる高分子化合物 | |
JP2019050371A (ja) | 発光素子 | |
EP3171673A1 (en) | Method for manufacturing light emitting element | |
JP6642571B2 (ja) | 発光素子及びその製造方法 | |
JP6573041B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6372204B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
CN108353479B (zh) | 发光元件的驱动方法和发光装置 | |
EP3121182B1 (en) | Metal complex and light-emitting element using same | |
JP2015174824A (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP6543902B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP2021020888A (ja) | 金属錯体及びそれを含有する発光素子 | |
JP6707909B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP6135422B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
EP4144743A1 (en) | Metal complex, composition and light emitting element | |
JP2022130289A (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20170628 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170704 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170725 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170912 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171005 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6224758 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |