JP2022130289A - 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供すること。【解決手段】式（０）で表される第一の構成単位と、前記第一の構成単位以外の構成単位である第二の構成単位と、を含む、高分子化合物。TIFF2022130289000149.tif37149［式中、ａ及びｂは、０～３の整数；Ｒ１及びＲ２は、独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等；Ｒ０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等、但し、Ｒ０の少なくとも１つは、式（Ｄ－Ｃ）で表される基］TIFF2022130289000150.tif13149【選択図】なし

Description

本発明は、高分子化合物及びそれを用いた発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することができる。発光素子に用いるための材料として、例えば、特許文献１には、下記式で表される構成単位を含む高分子化合物が記載されている。

特開２０１１－１７４０６１号公報

しかし、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。

本発明は、以下の［１］～［１５］を提供する。
［１］
式（０）で表される第一の構成単位と、
前記第一の構成単位以外の構成単位である第二の構成単位と、
を含む、高分子化合物。

［式中、
ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^０は、同一でも異なっていてもよい。
但し、Ｒ^０の少なくとも１つは、式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。］

［式中、
ｍ^ＤＡ１は、２以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ^ＤＡ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。複数存在するＡｒ^ＤＡ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、置換基を有していてもよいアリール基を表す。］
［２］
前記第一の構成単位が、式（０－１）で表される構成単位である、［１］に記載の高分子化合物。

［式中、ａ、ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^０は、前記と同じ意味を表す。］
［３］
前記Ａｒ^ＤＡ１が、置換基を有していてもよいフェニレン基である、［１］又は［２］に記載の高分子化合物。
［４］
前記Ｔ^ＤＡが、置換基を有していてもよいフェニル基である、［１］～［３］のいずれかに記載の高分子化合物。
［５］
前記第一の構成単位が、式（１）で表される構成単位である、［１］～［４］のいずれかに記載の高分子化合物。

［式中、
ａ、ｂ、Ｒ^１及びＲ^２は、前記と同じ意味を表す。
ｎは、１又は２を表す。
ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ｅは、０～５の整数を表す。ｃ、ｄ及びｅが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［６］
前記ｎが２である、［５］に記載の高分子化合物。
［７］
前記第一の構成単位が、式（５）で表される構成単位である、［１］～［６］のいずれかに記載の高分子化合物。

［式中、ｅ及びＲ^５は、前記と同じ意味を表す。］
［８］
前記第二の構成単位が、式（Ｙ）で表される構成単位を含む、［１］～［７］のいずれかに記載の高分子化合物。

［式中、Ａｒ^Ｙ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式（Ｙ）で表される構成単位は、前記式（０）で表される構成単位とは異なる。］
［９］
前記式（Ｙ）で表される構成単位が、式（Ｙ－１）で表される構成単位、式（Ｙ－２）で表される構成単位、式（Ｙ－３）で表される構成単位、式（Ｙ－４）で表される構成単位、式（Ｙ－５）で表される構成単位、式（Ｙ－６）で表される構成単位、式（Ｙ－７）で表される構成単位、式（Ｙ－８）で表される構成単位、式（Ｙ－９）で表される構成単位及び式（Ｙ－１０）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも一種の構成単位を含む、［８］に記載の高分子化合物。

［式中、Ｒ^Ｙ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｙ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

［式中、
Ｒ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ^Ｙ１は、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｙ２）－又は－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－で表される基を表す。Ｒ^Ｙ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Ｙ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

［式中、Ｒ^Ｙ１及びＸ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。］

［式中、
Ｒ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Ｙ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

［式中、
Ｒ^Ｙ１は、前記を同じ意味を表す。
Ｒ^Ｙ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］
前記第二の構成単位が、式（Ｘ）で表される構成単位を含む、［１］～［９］のいずれかに記載の高分子化合物。

［式中、
ａ^１及びａ^２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^Ｘ１、Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１１］
前記第二の構成単位が、架橋基を有する構成単位を含む、［１］～［１０］のいずれかに記載の高分子化合物。
［１２］
前記架橋基が、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基である、［１１］に記載の高分子化合物。
（架橋基Ｘ群）

［式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０～５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１３］
前記架橋基を有する構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［１２］に記載の高分子化合物。

［式中、
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。
Ａｒ^３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^４及びＡｒ^６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^４、Ａｒ^５及びＡｒ^６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｋ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基である。］
［１４］
［１］～［１３］のいずれかに記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を含有する、組成物。
［１５］
［１］～［１３］のいずれかに記載の高分子化合物、及び、［１１］～［１３］のいずれかに記載の高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、発光素子。

本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該高分子化合物を含有する組成物及び発光素子を提供することができる。

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。

「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０^４以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０^３以上（例えば、１×１０^３～１×１０^８）である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基（例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基）であってもよい。

「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。

「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
シクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルケニル基としては、例えば、５－シクロヘキセニル基及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。

「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
シクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキニル基としては、例えば、５－シクロヘキシニル基及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。

「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。

「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４０であり、より好ましくは６～２０である。
「芳香族炭化水素基」としては、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン、インデン、ナフトキノン、インデノン及びテトラロン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントキノン及びフルオレノン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。

アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。

アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。

［式中、Ｒ及びＲ^ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲ^ａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^ａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子（炭素原子又はヘテロ原子）に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～６０であり、好ましくは２～４０であり、より好ましくは３～２０である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１～３０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェンジオキシド、ベンゾチオフェンオキシド及びベンゾピラノン等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０－ジヒドロアクリジン、５，１０－ジヒドロフェナジン、アクリドン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール及びジアザインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール及びジベンゾインデノカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）を有していてもよい。

１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基）等で置換された基が挙げられる。

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～１５である。
２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。

［式中、Ｒ及びＲ^ａは、前記と同じ意味を表す。］

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（すなわち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基（すなわち、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基である。
（架橋基Ｘ群）

［式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０～５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基等が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。

＜高分子化合物＞
本実施形態の高分子化合物は、式（０）で表される第一の構成単位と、当該第一の構成単位以外の構成単位である第二の構成単位と、を含む。

本実施形態の高分子化合物は、第二の構成単位として、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、及び、架橋基を有する構成単位からなる群より選択される少なくとも１つの構成単位を含むことが好ましい。

＜第一の構成単位＞
［式（０）で表される構成単位］
Ｒ^０は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^０が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

ａは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。

ｂは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^１及びＲ^２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^０が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

ｍ^ＤＡ１は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、２～５であることが好ましく、２～４であることがより好ましく、２～３であることが更に好ましく、２であることが特に好ましい。

Ｔ^ＤＡにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｔ^ＤＡが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

Ｔ^ＤＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。

Ａｒ^ＤＡ１におけるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基又はピレンジイル基が好ましく、フェニレン基、ナフタレンジイル基、又はフルオレンジイル基より好ましく、フェニレン基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^ＤＡ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｔ^ＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

Ａｒ^ＤＡ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｔ^ＤＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

式（０）で表される構成単位としては、式（０－１）で表される構成単位が好ましい。

式（０）で表される構成単位としては、式（１）で表される構成単位がより好ましい。

［式（１）で表される構成単位］
ｎは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、２であることがより好ましい。

ｃ及びｄは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、０～２であることが好ましく、０又は１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。

ｅは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、０～３であることが好ましく、０～２であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。

Ｒ^Ａは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

Ｒ^Ａが有していてもよい置換基のうち、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基又はフルオレニル基が更に好ましく、フルオレニル基が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^Ａが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｔ^ＤＡが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

Ｒ^３及びＲ^４は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^３及びＲ^４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^ＤＡ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

Ｒ^５は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｒ^５が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｔ^ＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

式（１）で表される構成単位は、式（１－１）で表される構成単位であることが好ましく、式（１－２）で表される構成単位であることがより好ましい。

式（０）で表される構成単位としては、式（５）で表される構成単位が更に好ましい。

本実施形態の高分子化合物において、第一の構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～９０モル％であり、より好ましくは５～８０モル％であり、更に好ましくは１０～７０モル％である。

式（０）で表される構成単位の具体例としては、式（０－１０１）～式（０－１３７）で表される構成単位が挙げられる。

第一の構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

＜第二の構成単位＞
第二の構成単位としては、例えば、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、及び、架橋基を有する構成単位が挙げられる。

［式（Ｙ）で表される構成単位］
Ａｒ^Ｙ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）、式（Ａ－１３）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Ｙ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１３）、式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Ｙ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Ｙ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

Ａｒ^Ｙ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｘ）のＡｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。

Ａｒ^Ｙ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－４）～式（Ｙ－７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－８）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位である。

（式（Ｙ－１）で表される構成単位）

［式中、Ｒ^Ｙ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｙ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

Ｒ^Ｙ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

式（Ｙ－１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－１’）で表される構成単位である。

［式中、Ｒ^Ｙ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ１１は、同一でも異なっていてもよい。］

Ｒ^Ｙ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

（式（Ｙ－２）で表される構成単位）

［式中、
Ｒ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ^Ｙ１は、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｙ２）－又は－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－で表される基を表す。Ｒ^Ｙ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Ｙ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

Ｒ^Ｙ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Ｙ１において、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－で表される基中の２個のＲ^Ｙ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Ｙ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Ｙ２が環を形成する場合、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Ｙ１において、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｙ２）－で表される基中の２個のＲ^Ｙ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Ｙ１において、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－で表される基中の４個のＲ^Ｙ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲ^Ｙ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Ｙ２が環を形成する場合、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、Ｒ^Ｙ２は、前記と同じ意味を表す。］

式（Ｙ－２）で表される構成単位は、式（Ｙ－２’）で表される構成単位であることが好ましい。

［式中、Ｒ^Ｙ１及びＸ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。］

（式（Ｙ－３）で表される構成単位）

［式中、Ｒ^Ｙ１及びＸ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。］

式（Ｙ－３）で表される構成単位は、式（Ｙ－３’）で表される構成単位であることが好ましい。

［式中、Ｒ^Ｙ１１及びＸ^Ｙ１は前記と同じ意味を表す。］

（式（Ｙ－４）～式（Ｙ－７）で表される構成単位）

［式中、
Ｒ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Ｙ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^Ｙ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

式（Ｙ－４）で表される構成単位は、式（Ｙ－４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ－６）で表される構成単位は、式（Ｙ－６’）で表される構成単位であることが好ましい。

［式中、Ｒ^Ｙ１及びＲ^Ｙ３は、前記と同じ意味を表す。］

（式（Ｙ－８）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位）

［式中、
Ｒ^Ｙ１は、前記を同じ意味を表す。
Ｒ^Ｙ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^Ｙ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１４１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～式（Ｙ－２０９）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３０１）～式（Ｙ－３０６）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Ｙ１がアリーレン基である構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～８０モル％であり、より好ましくは３０～６０モル％である。

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Ｙ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％である。

式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

［式（Ｘ）で表される構成単位］
ａ^Ｘ１は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。

ａ^Ｘ２は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。

Ｒ^Ｘ１、Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）又は式（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－１）、式（ＡＡ－２）又は式（ＡＡ－７）～式（ＡＡ－２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。

［式中、Ｒ^ＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^ＸＸは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

Ａｒ^Ｘ１～Ａｒ^Ｘ４及びＲ^Ｘ１～Ｒ^Ｘ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ－３）～式（Ｘ－７）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ－３）～式（Ｘ－６）で表される構成単位である。

［式中、Ｒ^Ｘ４及びＲ^Ｘ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｘ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ^Ｘ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｘ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－２３）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１－６）～式（Ｘ１－１４）で表される構成単位である。

式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～５０モル％であり、より好ましくは１～４０モル％であり、更に好ましくは５～３０モル％である。

本実施形態の高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

［架橋基を有する構成単位］
本実施形態の高分子化合物において、架橋基を有する構成単位は、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基を有する構成単位であることが好ましく、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位であることがより好ましい。

［式中、
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。
Ａｒ^３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式中、
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^４及びＡｒ^６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^４、Ａｒ^５及びＡｒ^６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｋ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基である。］

架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基としては、本実施形態の高分子化合物の架橋性が優れるので、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－５）、式（ＸＬ－７）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基が好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基が好ましい。

（式（２）で表される構成単位）
ｎＡは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。

ｎは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２である。

Ａｒ^３は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

Ａｒ^３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
Ａｒ^３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
Ａｒ^３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。

Ａｒ^３で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。

Ｌ^Ａで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。Ｌ^Ａで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。

Ｌ^Ａで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられる。

Ｌ^Ａで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、ｏ－フェニレン、ｍ－フェニレン、ｐ－フェニレンが挙げられる。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基が挙げられる。

Ｌ^Ａは、本実施形態の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘで表される架橋基としては、本実施形態の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－５）、式（ＸＬ－７）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。

式（２）で表される構成単位の含有量は、本実施形態の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～５０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％であり、更に好ましくは３～２０モル％である。

式（２）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

（式（２’）で表される構成単位）
ｍＡは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。

ｍは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２である。

ｃは、本実施形態の高分子化合物の製造が容易になり、かつ、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０である。

Ａｒ^５は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

Ａｒ^５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。

Ａｒ^５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。

Ａｒ^５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。

Ａｒ^４及びＡｒ^６は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

Ａｒ^４及びＡｒ^６で表されるアリーレン基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。

Ａｒ^４及びＡｒ^６で表される２価の複素環基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。

Ａｒ^４、Ａｒ^５及びＡｒ^６で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。

Ｋ^Ａで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｌ^Ａで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。

Ｋ^Ａは、本実施形態の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。

Ｘ’で表される架橋基としては、本実施形態の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－５）、式（ＸＬ－７）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。

式（２’）で表される構成単位の含有量は、本実施形態の高分子化合物の安定性が優れ、かつ、本実施形態の高分子化合物の架橋性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～５０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％であり、更に好ましくは３～２０モル％である。

式（２’）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

（式（２）又は（２’））で表される構成単位の好ましい態様）
式（２）で表される構成単位としては、例えば、式（２－１）～式（２－３０）で表される構成単位が挙げられ、式（２’）で表される構成単位としては、例えば、式（２’－１）～式（２’－９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、本実施形態の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（２－１）～式（２－３０）で表される構成単位であり、より好ましくは式（２－１）～式（２－１５）、式（２－１９）、式（２－２０）、式（２－２３）、式（２－２５）又は式（２－３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（２－１）～式（２－９）又は式（２－３０）で表される構成単位である。

本実施形態の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－１２が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（０）、式（Ｘ）、式（Ｙ）、式（２）及び式（２’）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ及びｕは、各構成単位のモル比率を表す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００であり、かつ、７０≦ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ≦１００である。］

高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－１２における、式（０）、式（Ｘ）、式（Ｙ）、式（２）及び式（２’）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。

本実施形態の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。

本実施形態の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。

＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本実施形態の高分子化合物の製造方法について説明する。

本実施形態の高分子化合物は、例えば、式（Ｍ－０）で表される化合物と、式（Ｍ－Ｙ）で表される化合物、式（Ｍ－Ｘ）で表される化合物、式（Ｍ－２）で表される化合物及び式（Ｍ－２’）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、を縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、本実施形態の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。

［式中、
ａ^０、Ｒ^０、Ａｒ^Ｙ１、ａ^１、ａ^２、ｎＡ、ｎ、Ａｒ^３、Ｌ^Ａ、Ｘ、ｍＡ、ｍ、ｃ、Ａｒ^４～Ａｒ^６、Ｋ^Ａ、Ｘ’、Ａｒ^Ｙ１、ａ^１、ａ^２、Ａｒ^Ｘ１～Ａｒ^Ｘ４及びＲ^Ｘ１～Ｒ^Ｘ３は、前記と同じ意味を表す。
Ｚ^Ｃ１～Ｚ^Ｃ１０は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］

例えば、Ｚ^Ｃ１、Ｚ^Ｃ２、Ｚ^Ｃ３、Ｚ^Ｃ４、Ｚ^Ｃ５及びＺ^Ｃ６が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ^Ｃ７、Ｚ^Ｃ８、Ｚ^Ｃ９及びＺ^Ｃ１０は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。

例えば、Ｚ^Ｃ１、Ｚ^Ｃ２、Ｚ^Ｃ３、Ｚ^Ｃ４、Ｚ^Ｃ５及びＺ^Ｃ６が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｚ^Ｃ７、Ｚ^Ｃ８、Ｚ^Ｃ９及びＺ^Ｃ１０は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。

＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１（式中、Ｒ^Ｃ１は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。

＜置換基Ｂ群＞
－Ｂ（ＯＲ^Ｃ２）_２（式中、Ｒ^Ｃ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｃ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
－ＢＦ_３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
－Ｓｎ（Ｒ^Ｃ３）_３（式中、Ｒ^Ｃ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｃ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。

－Ｂ（ＯＲ^Ｃ２）_２で表される基としては、下記式で表される基が例示される。

置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。

縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行なわれるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。

触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４－シクロオクタジエン）ニッケル（０）等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１～３モル当量である。

塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１～１００モル当量である。

溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００質量部に対して、１０～１０００００質量部である。

縮合重合の反応温度は、通常－１００～２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。

＜組成物＞
本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本実施形態の高分子化合物とを含有する。

本実施形態の高分子化合物及び溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。

インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。

インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

インクにおいて、溶媒の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。

本実施形態の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。

本実施形態の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。

電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。

本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。

正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０^－５Ｓ／ｃｍ～１×１０^３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。

ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。

［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。

低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。

発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。

三重項発光錯体としては、式Ｉｒ－１～式Ｉｒ－５で表される金属錯体等のイリジウム錯体が好ましい。

［式中、
Ｒ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８、Ｒ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０、Ｒ^Ｄ２１～Ｒ^Ｄ２６及びＲ^Ｄ３１～Ｒ^Ｄ３７は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８、Ｒ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０、Ｒ^Ｄ２１～Ｒ^Ｄ２６及びＲ^Ｄ３１～Ｒ^Ｄ３７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
－Ａ^Ｄ１－－－Ａ^Ｄ２－は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ^Ｄ１及びＡ^Ｄ２は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。－Ａ^Ｄ１－－－Ａ^Ｄ２－が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ_Ｄ１は、１、２又は３を表し、ｎ_Ｄ２は、１又は２を表す。］

式Ｉｒ－１で表される金属錯体において、Ｒ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８の少なくとも１つは、好ましくは、式（Ｄ－Ａ）で表される基である。

式Ｉｒ－２で表される金属錯体において、好ましくはＲ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０の少なくとも１つは式（Ｄ－Ａ）で表される基である。

式Ｉｒ－３で表される金属錯体において、好ましくはＲ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８及びＲ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０の少なくとも１つは式（Ｄ－Ａ）で表される基である。

式Ｉｒ－４で表される金属錯体において、好ましくはＲ^２１～Ｒ^Ｄ２６の少なくとも１つは式（Ｄ－Ａ）で表される基である。

式Ｉｒ－５で表される金属錯体において、好ましくはＲ^Ｄ３１～Ｒ^Ｄ３７の少なくとも１つは式（Ｄ－Ａ）で表される基である。

［式中、
ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^ＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］

ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、同一の整数であることが好ましい。

Ｇ^ＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、
＊、＊＊及び＊＊＊は、各々、Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３との結合を表す。
Ｒ^ＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^ＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｒ^ＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３は、好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）で表される基である。

［式中、
Ｒ^ＤＡは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ^ＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^ＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｔ^ＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－３）で表される基である。

［式中、Ｒ^ＤＡ及びＲ^ＤＢは、前記と同じ意味を表す。］

式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）で表される基である。

［式中、
Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２及びＲ^ｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

ｎｐ１は、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは１～３の整数であり、更に好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。

Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２及びＲ^ｐ３は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。

－Ａ^Ｄ１－－－Ａ^Ｄ２－で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。

［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］

式Ｉｒ－１で表される金属錯体としては、式Ｉｒ－１１～式Ｉｒ－１３で表される金属錯体が好ましい。式Ｉｒ－２で表される金属錯体としては、式Ｉｒ－２１で表される金属錯体が好ましい。式Ｉｒ－３で表される金属錯体としては、式Ｉｒ－３１～式Ｉｒ－３３で表される金属錯体が好ましい。式Ｉｒ－４で表される金属錯体としては、式Ｉｒ－４１～式Ｉｒ－４３で表される金属錯体が好ましい。式Ｉｒ－５で表される金属錯体としては、式Ｉｒ－５１～式Ｉｒ－５３で表される金属錯体が好ましい。

［式中、
ｎ_Ｄ２は、１又は２を表す。
Ｄは、式（Ｄ－Ａ）で表される基を表す。複数存在するＤは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^ＤＣは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^ＤＣは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^ＤＤは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^ＤＤは、同一でも異なっていてもよい。］

三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。

本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、０．１～４００質量部である。

［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本実施形態の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。

本実施形態の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本実施形態の高分子化合物１００質量部に対して、通常、０．００１～１０質量部である。

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

＜膜＞
膜は、本実施形態の高分子化合物、又は、本実施形態の高分子化合物の架橋体を含有する。

すなわち、膜には、本実施形態の高分子化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本実施形態の高分子化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。

膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５～３００℃であり、発光効率が良好になるので、好ましくは５０～２５０℃であり、より好ましくは１５０～２００℃である。

膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。

膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層又は正孔注入層として好適である。

膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法により作製することができる。

膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。

＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、本実施形態の高分子化合物を用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス等の発光素子であり、該発光素子には、例えば、本実施形態の高分子化合物を含む発光素子、本実施形態の高分子化合物が分子内、分子間、又は、それらの両方で架橋した架橋体を含む発光素子がある。

本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の高分子化合物を用いて得られる層とを有する構成が挙げられる。

［層構成］
本実施形態の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、及び、電子注入層の材料としては、本実施形態の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、及び、電子注入材料が挙げられる。

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料、及び、発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層、及び、発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。

本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。

積層する層の順番、数、及び、厚さは、発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。

［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。

［用途］
本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）のいずれかにより求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。

測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。

ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。

化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。

ＴＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５－１００）上に塗布し、ＴＬＣ－ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ－Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ ＡｃｃｕＴＯＦ ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００～４００℃の範囲で調節した。

＜合成例１＞ 化合物１Ｄの合成

（Ｓｔａｇｅ１：化合物１Ａの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、３－ブロモヨードベンゼン（３００．０ｇ）、３－ビフェニルボロン酸（２００．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２．２ｇ）、炭酸カリウム（４１８．８ｇ）、イオン交換水（１６００ｍＬ）、エタノール（８００ｍＬ）、及びトルエン（１６００ｍＬ）を加え、７５℃で９時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ａ（２７８．２ｇ）を得た。化合物１ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

（Ｓｔａｇｅ２：化合物１Ｃの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ａ（２２０．６ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１２００ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（６９７ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（１２０．０ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３６０ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。そこへ、メタノール（４８ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水（１８００ｍＬ）とトルエン（１５６０ｍＬ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、ｎ－ヘプタンで洗浄した後、トルエンとｎ－ヘプタンで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｃ（２４４．７ｇ）を得た。化合物１ＣのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

（Ｓｔａｇｅ３：化合物１Ｄの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物１Ｃ（２４０．０ｇ）、及びトルエン（７２００ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（４４．４ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。その後、５℃に昇温し、更に４時間撹拌した。そこへ、イオン交換水（２４００ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水と炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエンとエタノールで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１Ｄ（１９７．４ｇ）を得た。化合物１ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

化合物１ＤのＮＭＲ測定の結果は以下のとおりであった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ_２Ｃｌ_２）δ（ｐｐｍ）＝７．６７－７．６３（ｍ、６Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ、１０Ｈ），７．４７－７．３０（ｍ、１４Ｈ），７．２９－７．１８（ｍ、２Ｈ）．

＜合成例２＞ 化合物２Ｄの合成

（Ｓｔａｇｅ１：化合物２Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ａ（９０．２ｇ）、及びテトラヒドロフラン（３６１ｍＬ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン／シクロヘキサン溶液（２２４ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、化合物１Ｂ（３６．１ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１０８ｍＬ）をゆっくり滴下し、その後、－６５℃で１時間撹拌した。メタノール（１４ｍＬ）をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水（５４２ｍＬ）とヘプタン（４６９ｍＬ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｂ（８６．７ｇ）を得た。化合物２ＢのＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

（Ｓｔａｇｅ２：化合物２Ｃの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ｂ（８６．３ｇ）、及びトルエン（８６３ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、硫酸（８．７ｇ）をゆっくりと加え、０℃で１時間撹拌した。イオン交換水（７８３ｍＬ）をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｃ（６４．１ｇ）を得た。化合物２ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ_２Ｃｌ_２）δ（ｐｐｍ）＝７．７２－７．６４（ｍ、６Ｈ），７．６０－７．４９（ｍ、８Ｈ），７．４８－７．３０（ｍ、１２Ｈ），７．２４－７．１４（ｍ、４Ｈ），２．６４（ｔ、４Ｈ），１．７０－１．６０（ｍ、４Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ、１２Ｈ），０．８９（ｔ、６Ｈ）．

（Ｓｔａｇｅ３：化合物２Ｄの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物２Ｃ（２５．４ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１６．３ｇ）、ジメトキシエタン（２５４ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（６５７ｍｇ）及び酢酸カリウム（１５．８ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液にセライト（２８．０ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリルで洗浄した後、トルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２Ｄ（２３．３ｇ）を白色固体として得た。化合物２ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ_２Ｃｌ_２）δ（ｐｐｍ）＝７．８８－７．８１（ｍ、６Ｈ），７．７１－７．６８（ｍ、２Ｈ），７．５９－７．５０（ｍ、６Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ、１２Ｈ），７．２５（ｄ、２Ｈ），７．１６（ｄ、２Ｈ），２．６４（ｔ、４Ｈ），１．７０－１．５６（ｍ、４Ｈ），１．４０－１．２５（ｍ、３６Ｈ），０．８８（ｔ、６Ｈ）．

＜合成例３＞ 化合物３Ｃの合成

（Ｓｔａｇｅ１：化合物３Ａの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物２Ａ（５８．１９ｇ）及び脱水ＴＨＦ（６００ｍｌ）を加え、－７０℃に冷却してｎ－ブチルリチウム（１．６４Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）８６ｍｌを滴下し、２時間保温した。２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（４０．００ｇ）を加え、２時間保温した後、メタノールを滴下し、室温まで昇温した。トルエン（４５０ｍｌ）及びイオン交換水（４５０ｍｌ）を加え、分液した。有機層をイオン交換水（４５０ｍｌ）で２回分液洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、脱水後、濾過し、得られた溶液を減圧濃縮し粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサン及びトルエンの混合溶媒）にて精製し、化合物３Ａ（７５．５ｇ）を得た。

（Ｓｔａｇｅ２：化合物３Ｂの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物３Ａ（６７．９０ｇ）及び脱水ジクロロメタン（３４０ｍｌ）を加えて溶解させ、トリエチルシラン（２５．０ｇ）を加えた。０℃に冷却後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（４１．７１ｇ）を滴下し、３時間保温した。ジクロロメタン（３４０ｍｌ）及びイオン交換水（３４０ｍｌ）を加え、分液後、有機層を５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液（３４０ｍｌ）及びイオン交換水（３４０ｍｌ）で分液洗浄し、ヘプタン ３４０ｍｌを加え、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、得られた溶液を減圧濃縮し、化合物３Ｂ（６６．１０ｇ）を得た。

（Ｓｔａｇｅ３：化合物３Ｃの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物３Ｂ（２１．０２ｇ）及び脱水ＴＨＦ（８４ｍｌ）を加え、溶解させた。
別途、不活性ガス雰囲気とした反応容器を用意し、水素化ナトリウム（６０質量％、流動パラフィンに分散、１．４７ｇ）、脱水ＴＨＦ（６３ｍｌ）、及び１－ブロモヘキサン（１６．３６ｇ）を加え、この溶液に上記で調製した化合物３ＢのＴＨＦ溶液を滴下し、３時間撹拌した。そこに、トルエン（１７０ｍｌ）及びイオン交換水（８５ｍｌ）を滴下し、分液後、有機層をイオン交換水（１００ｍｌ）で２回分液洗浄した。そこに、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、セライトを敷いたフィルターを通して濾過し、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサンおよびトルエンの混合溶媒）にて精製し、化合物３Ｃ（２３．９９ｇ）を白色固体として得た。
化合物３ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

＜合成例４＞ 化合物４Ｃの合成

（Ｓｔａｇｅ１：化合物４Ａの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、９－フェニル－９－フルオレノール（４６．０８ｇ）及び脱水ジクロロメタン（３７０ｍｌ）を加えて溶解させ、トリエチルシラン（５６．８３ｇ）を加えた。０℃に冷却後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（４４．８１ｇ）を滴下し、２時間保温した。そこに、ジクロロメタン（２３０ｍｌ）及び５質量％炭酸ナトリウム水溶液（４６０ｍｌ）を加え、分液後、有機層をイオン交換水（１００ｍｌ）で２回分液洗浄した。そこに、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析し、化合物４Ａ（４０．９０ｇ）を得た。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝２４３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：２４２）
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）＝５．０５（１Ｈ、ｓ）、７．０７～７．１０（２Ｈ、ｍ）、７．１９～７．２９（５Ｈ、ｍ）、７．３１（２Ｈ、ｄ）、７．３７（２Ｈ、ｔ）、７．８０（２Ｈ、ｄ）

（Ｓｔａｇｅ２：化合物４Ｂの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物４Ａ（２９．００ｇ）、１－ブロモ－６－クロロヘキサン（９５．５ｇ）、及び脱水ＴＨＦ（１７５ｍｌ）を加え、溶解させた。
別途、不活性ガス雰囲気とした反応容器を用意し、水素化ナトリウム（６０質量％、流動パラフィンに分散、５．２７ｇ）及び脱水ＴＨＦ（２９ｍｌ）を加え、この溶液に上記で調製した化合物４ＡのＴＨＦ溶液を滴下し、２０℃で８時間撹拌後、３０℃で５時間撹拌した。そこに、トルエン（２３０ｍｌ）及びイオン交換水（１１５ｍｌ）を滴下し、分液後、有機層をイオン交換水（１４５ｍｌ）で３回分液洗浄した。そこに、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサン及びトルエンの混合溶媒）にて精製し、化合物４Ｂ（４１．５８ｇ）を得た。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝３６１（［Ｍ＋Ｈ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：３６０）
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）＝０．６９～０．７８（２Ｈ、ｍ）、１．１３～１．２８（４Ｈ、ｍ）、１．５５～１．６３（２Ｈ、ｍ）、２．４３～２．４８（２Ｈ、ｍ）、３．４１（２Ｈ、ｔ）、７．１２～７．２７（９Ｈ、ｍ）、７．３４（２Ｈ、ｄｔ）、７．７５（２Ｈ、ｄ）

（Ｓｔａｇｅ３：化合物４Ｃの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物４Ｂ（４１．１０ｇ）、ヨウ化ナトリウム（８５．４２ｇ）、及びアセトン（４１０ｍｌ）を加え、６０℃で２９時間保温した。２０℃まで冷却後、イオン交換水（１２０ｍｌ）及びヘキサン（４１０ｍｌ）を加えて分液し、有機層をイオン交換水（１２０ｍｌ）で３回分液洗浄した。そこに、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、ヘプタンで再結晶し、化合物４Ｃ（４６．１１ｇ）を得た。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝４５３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４５２）
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ^３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）＝０．６９～０．７７（２Ｈ、ｍ）、１．１４～１．２４（４Ｈ、ｍ）、１．６０～１．６８（２Ｈ、ｍ）、２．４３～２．４８（２Ｈ、ｍ）、３．０７（２Ｈ、ｔ）、７．１４～７．２７（９Ｈ、ｍ）、７．３４（２Ｈ、ｄｔ）、７．７５（２Ｈ、ｄ）

（Ｓｔａｇｅ４：化合物４Ｄの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物３Ｂ（２１．００ｇ）、化合物４Ｃ（１６．４２ｇ）、及び脱水ＴＨＦ（１２５ｍｌ）を加え、溶解させた。
別途、不活性ガス雰囲気とした反応容器を用意し、水素化ナトリウム（６０質量％、流動パラフィンに分散、１．４５ｇ）、及び脱水ＤＭＦ（５３ｍｌ）を加え、０℃に冷却した。この溶液に上記で調製した化合物３Ｂ及び化合物４ＣのＴＨＦ溶液を滴下した後、２５℃に昇温し３．５時間撹拌した。そこに、トルエン１００ｍｌ及びイオン交換水１００ｍｌを滴下し、分液後、有機層をイオン交換水１００ｍｌで３回分液洗浄した。そこに、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はアセトニトリル及び酢酸エチルの混合溶媒）にて精製し、化合物４Ｄ（２５．５６ｇ）を白色固体として得た。化合物４ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝９５８（［Ｍ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９５８）
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）＝０．５３～０．６４（４Ｈ、ｍ）、０．８９（３Ｈ、ｔ）、０．９３～１．０４（４Ｈ、ｍ）、１．２８～１．４１（６Ｈ、ｍ）、１．６１～１．７０（２Ｈ、ｍ）、２．３１～２．３７（４Ｈ、ｍ）、２．６７（２Ｈ、ｔ）、７．００（１Ｈ、ｄ）、７．１０～７．２３（１１Ｈ、ｍ）、７．２７～７．３８（６Ｈ、ｍ）、７．４０～７．４９（７Ｈ、ｍ）、７．５３～７．５７（３Ｈ、ｍ）、７．６６（１Ｈ、ｂｒｓ）、７．７１（２Ｈ、ｄ）

＜合成例５＞ 化合物５Ｄの合成

（Ｓｔａｇｅ１：化合物５Ａの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物２Ａ（１２０．０１ｇ）、脱水ＴＨＦ（１２００ｍｌ）を加えて溶解させ、－７０℃に冷却後、ｓｅｃ－ブチルリチウム（１．２３Ｍ シクロヘキサン／ｎ－ヘキサン溶液）３１０ｍｌを滴下し、１．５時間保温した後、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（７３．９５ｇ）を滴下し、１時間保温した。０℃まで昇温し、メタノール（１２０ｍｌ）を滴下し、溶媒を減圧濃縮した。そこに、トルエンを加え、イオン交換水で３回分液洗浄した後、溶媒を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサン及びトルエンの混合溶媒）にて精製し、化合物５Ａ（１１７．３６ｇ）を得た。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝４４０（［Ｍ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４４０）

（Ｓｔａｇｅ２：化合物５Ｂの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物５Ａ（６５．９４ｇ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（４２．３６ｇ）、トルエン（５００ｍｌ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３３０ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．４５ｇ）を加え、７０℃で４時間保温した。室温まで冷却後、分液し、有機相を６００ｍｌの水で３回分液洗浄した。そこに、活性炭を加え、３０分撹拌後、シリカゲルを敷いたフィルターを通して濾過した。得られた溶液を減圧濃縮し粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサン及びトルエンの混合溶媒）にて精製し、化合物５Ｂ（６６．０２ｇ）を得た。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝４６９（［Ｍ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４６８）

（Ｓｔａｇｅ３：化合物５Ｃの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物５Ｂ（４１．０３ｇ）及び脱水ＴＨＦ（４１５ｍｌ）を加えて溶解させ、－７０℃に冷却後、ｓｅｃ－ブチルリチウム（１．２３Ｍ シクロヘキサン／ｎ－ヘキサン溶液）７０ｍｌを滴下し、１．５時間保温した。化合物１Ｂ（１４．４０ｇ）を脱水ＴＨＦ（７３ｍｌ）に溶解させた溶液を滴下し、２時間保温した。そこに、メタノールを滴下後、室温まで昇温し溶媒を減圧濃縮した。トルエンを加え、イオン交換水で４回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、濾過し、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサン及びトルエンの混合溶媒）にて精製し、化合物５Ｃ（４３．０９ｇ）を得た。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝１１１６（［Ｍ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１１１６）

（Ｓｔａｇｅ４：化合物５Ｄの合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物５Ｃ（４２．９５ｇ）及びトルエン（４４５ｍｌ）を加えて溶解させ、０℃に冷却後、濃硫酸（４．０２ｇ）を滴下し、３時間撹拌した。そこに、イオン交換水（４３０ｍｌ）及び５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液（４３０ｍｌ）でそれぞれ分液洗浄した。そこに、活性炭及び硫酸マグネシウムを加えて１時間撹拌後、シリカゲルを敷いたフィルターを通して濾過した。得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサン及びトルエンの混合溶媒）及びヘプタンとエタノールで再結晶し、化合物５Ｄ（３６．９５ｇ）を白色固体として得た。化合物５ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ） ｍ／ｚ＝１０９９（［Ｍ］^＋）（Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１０９８）

＜合成例６＞ 化合物６Ｂの合成

（Ｓｔａｇｅ１：化合物６Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、水素化ナトリウム（１．３ｇ）、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４９．２ｍＬ）を加え、２５℃で撹拌した。そこへ、あらかじめ混合、溶解させた化合物６Ａ（２１．０ｇ）、化合物４Ａ（７．２ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１０５ｍＬ）をゆっくり加え、５５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン（１６８ｍＬ）及びイオン交換水（８４ｍＬ）を加えて混合し、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘキサン及びトルエンの混合溶媒）及びトルエンとメタノールで再結晶し、減圧乾燥させることにより、化合物６Ｂ（２０．３ｇ）を白色固体として得た。化合物６ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝７．７３－７．７１（ｄ、２Ｈ），７．５４－７．５２（ｄ、２Ｈ），７．４４－７．４２（ｍ、２Ｈ），７．３７－７．３０（ｍ、２Ｈ），７．２４－７．２３（ｄｄ、２Ｈ），７．２１－７．１９（ｍ、３Ｈ），７．１７－７．１２（ｍ、６Ｈ），６．８２（ｓ、１Ｈ），６．６５－６．６５（ｄ、２Ｈ），２．４７－２．４３（ｔ、４Ｈ），２．３６－２．３２（ｍ、２Ｈ），２．２８－２．２４（ｍ、２Ｈ），１．５２－１．４６（ｍ、４Ｈ），１．２５（ｍ、１２Ｈ），０．９７－０．９６（ｍ、４Ｈ），０．８８－０．８４（ｔ、６Ｈ），０．５９－０．５２（ｄ、４Ｈ）

＜合成例ＰＭ１～ＰＭ９：化合物ＰＭ１～ＰＭ９の合成及び入手＞
化合物ＰＭ１及びＰＭ５は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ２は、国際公報第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ３は、国際公報第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ４は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ６は、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ７は、国際公開第２００２／０９２７２３号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ８は、特開２００４－１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ９は、特開２０１０－０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した。

＜合成例ＰＭ１０～ＰＭ１２：化合物ＰＭ１０～ＰＭ１２の合成及び入手＞
化合物ＰＭ１０及び化合物ＰＭ１２は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＰＭ１１は、国際公報第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。

＜合成例Ｇ１＞ 燐光発光性化合物Ｇ１の合成
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。

＜合成例２＞ 高分子化合物ＩＰ１の合成
高分子化合物ＩＰ１は、化合物ＰＭ１と、化合物ＰＭ２と、化合物ＰＭ３と、化合物ＰＭ４を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法で合成した。

高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例１＞ 高分子化合物Ｐ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ５（１．２８３７２ｇ）、化合物１Ｄ（０．８９６４９ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１９８８１ｇ）、化合物ＰＭ８（０．０７９６１ｇ）、化合物ＰＭ９（０．２０９８０ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．５８ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（８９．５ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．６１ｍｇ）を加え、３間還流させた。その後、反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、イオン交換水で１回、０．１５質量％Ｎ、Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液で１回、１０質量％塩酸で２回、３質量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で２回洗浄した。得られた溶液を減圧脱水することで水分を除去したトルエン溶液を得た。このトルエン溶液を、予めトルエンを通液したアルミナカラムに通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１（１．４５ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは９．５×１０^４であり、Ｍｗは２．２×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位と、化合物１Ｄから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜比較例１＞ 高分子化合物Ｐ２の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ５（１．２９９３４ｇ）、化合物ＰＭ７（０．９０７８８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１９７００ｇ）、化合物ＰＭ８（０．０７８８８ｇ）、化合物ＰＭ９（０．２０７９２ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．５４ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ２を１．４８ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のＭｎは８．０×１０^４であり、Ｍｗは１．９×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜比較例２＞ 高分子化合物Ｐ３の合成
高分子化合物Ｐ３は、単量体ＰＭ５と、単量体ＰＭ６と、単量体ＰＭ３と、単量体ＰＭ８と、単量体ＰＭ９を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。

高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ６から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位とが、５０：３２：１０：３：５のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例２＞ 高分子化合物Ｐ４の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１０（１．００９６４ｇ）、化合物２Ｃ（１．５６６０６ｇ）、化合物ＰＭ１２（０．２６２６４ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８２ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１０ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８２ｍｇ）を加え、３時間還流させた。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ４を１．４３ｇ得た。高分子化合物Ｐ４のＭｎは１．０×１０^５であり、Ｍｗは２．１×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位と、化合物２Ｃから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例３＞ 高分子化合物Ｐ５の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１０（３．６１８３４ｇ）、化合物３Ｃ（４．３８１３４ｇ）、化合物ＰＭ１２（０．９７４９６ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（６．７２ｍｇ）及びトルエン（９０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６０ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．３７ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（６．７２ｍｇ）を加え、３時間還流させた。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ５を４．７６ｇ得た。高分子化合物Ｐ５のＭｎは１．３×１０^５であり、Ｍｗは３．１×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位と、化合物３Ｃから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例４＞ 高分子化合物Ｐ６の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１０（０．９８９５２ｇ）、化合物４Ｄ（１．５６８９２ｇ）、化合物ＰＭ１２（０．２６００７ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８２ｍｇ）及びトルエン（４５ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３０ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１０ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８２ｍｇ）を加え、３時間還流させた。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ６を１．３０ｇ得た。高分子化合物Ｐ６のＭｎは１．１×１０^５であり、Ｍｗは２．２×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位と、化合物４Ｄから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例５＞ 高分子化合物Ｐ７の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１０（０．８８７９７ｇ）、化合物５Ｄ（１．６３５２６ｇ）、化合物ＰＭ１２（０．２３３３８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．６１ｍｇ）及びトルエン（４５ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３０ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．０９ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．６１ｍｇ）を加え、３時間還流させた。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ７を１．２９ｇ得た。高分子化合物Ｐ７のＭｎは１．０×１０^５であり、Ｍｗは２．０×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位と、化合物５Ｄから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜比較例３＞ 高分子化合物Ｐ８の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１０（３．１８０５８ｇ）、化合物ＰＭ７（４．５３３００ｇ）、化合物ＰＭ１２（０．９０４６１ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（６．７２ｍｇ）及びトルエン（９０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６０ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．３５ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（６．７２ｍｇ）を加え、３時間還流させた。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ８を４．６９ｇ得た。高分子化合物Ｐ８のＭｎは７．７×１０^４であり、Ｍｗは１．９×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜比較例４＞ 高分子化合物Ｐ９の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１０（３．０８００１ｇ）、化合物６Ｂ（４．６６４３５ｇ）、化合物ＰＭ１２（０．８２９９０ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（６．７２ｍｇ）及びトルエン（９０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６０ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．３１ｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（６．７２ｍｇ）を加え、３時間還流させた。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ９を５．１７ｇ得た。高分子化合物Ｐ９のＭｎは９．３×１０^４であり、Ｍｗは１．９×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位と、化合物６Ｂから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜比較例５＞ 高分子化合物Ｐ１０の合成
高分子化合物Ｐ１０は、化合物ＰＭ１０、化合物ＰＭ１１及び化合物ＰＭ１２を用いて、特開２０１２－０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物Ｐ１０のＭｎは９．６×１０^４であり、Ｍｗは２．２×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１０から誘導される構成単位と、ＰＭ１１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例６＞ 高分子化合物Ｐ１１の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物２Ｄ（１．４６３６７ｇ）、化合物ＰＭ２（０．７８７１６ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１９９２８ｇ）、化合物ＰＭ４（０．１１５３４ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．２７ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。」としたこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にして、高分子化合物Ｐ１１を２．００ｇ得た。高分子化合物Ｐ１１のＭｎは１．０×１０^５であり、Ｍｗは２．２×１０^５であった。

高分子化合物Ｐ１１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物２Ｄから誘導される構成単位と、化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。

＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＩＰ１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１を１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１０分加熱することにより発光層を形成した。
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０^－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、４６０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ７０」ともいう。）を測定した。結果を表２に示す。

＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１における高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、４６０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ７０を測定した。結果を表２に示す。

＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１における高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ３を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、４６０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ７０を測定した。結果を表２に示す。

＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２５０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＩＰ１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ４及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物Ｐ４／燐光発光性化合物Ｇ１＝６０質量％／４０質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１７０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０^－４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、５２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度８０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表３に示す。

＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ４に代えて、高分子化合物Ｐ５を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより、５２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度８０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表３に示す。

＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ４に代えて、高分子化合物Ｐ６を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより、５２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度８０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表３に示す。

＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ４に代えて、高分子化合物Ｐ７を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することにより、５２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度８０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表３に示す。

＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ４に代えて、高分子化合物Ｐ８を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することにより、５２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度８０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表３に示す。

＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ４に代えて、高分子化合物Ｐ９を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することにより、５２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度８０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表３に示す。

＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ４に代えて、高分子化合物Ｐ１０を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することにより、５２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度８０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表３に示す。

＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
比較例ＣＤ２における正孔注入層の加熱温度を２５０℃とし、さらに高分子化合物ＩＰ１に代えて、高分子化合物Ｐ１１を用いた以外は、比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することにより、４６０ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表４に示す。

＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ２の評価
比較例ＣＤ２において作製した発光素子ＣＤ２に電圧を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動させ、ＬＴ８０を測定した。結果を表４に示す。

Claims (15)

1. 式（０）で表される第一の構成単位と、
   前記第一の構成単位以外の構成単位である第二の構成単位と、
   を含む、高分子化合物。
   

   

   
   ［式中、
   ａ及びｂは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
   Ｒ^０は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^０は、同一でも異なっていてもよい。
   但し、Ｒ^０の少なくとも１つは、式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。］
   

   

   
   ［式中、
   ｍ^ＤＡ１は、２以上１０以下の整数を表す。
   Ａｒ^ＤＡ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。複数存在するＡｒ^ＤＡ１は、同一でも異なっていてもよい。
   Ｔ^ＤＡは、置換基を有していてもよいアリール基を表す。］
2. 前記第一の構成単位が、式（０－１）で表される構成単位である、請求項１に記載の高分子化合物。
   

   

   
   ［式中、ａ、ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^０は、前記と同じ意味を表す。］
3. 前記Ａｒ^ＤＡ１が、置換基を有していてもよいフェニレン基である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
4. 前記Ｔ^ＤＡが、置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
5. 前記第一の構成単位が、式（１）で表される構成単位である、請求項１～４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
   

   

   
   ［式中、
   ａ、ｂ、Ｒ^１及びＲ^２は、前記と同じ意味を表す。
   ｎは、１又は２を表す。
   ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ｅは、０～５の整数を表す。ｃ、ｄ及びｅが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
   Ｒ^Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
   Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
6. 前記ｎが２である、請求項５に記載の高分子化合物。
7. 前記第一の構成単位が、式（５）で表される構成単位である、請求項１～６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
   

   

   
   ［式中、ｅ及びＲ^５は、前記と同じ意味を表す。］
8. 前記第二の構成単位が、式（Ｙ）で表される構成単位を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の高分子化合物。
   

   

   
   ［式中、Ａｒ^Ｙ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式（Ｙ）で表される構成単位は、前記式（０）で表される構成単位とは異なる。］
9. 前記式（Ｙ）で表される構成単位が、式（Ｙ－１）で表される構成単位、式（Ｙ－２）で表される構成単位、式（Ｙ－３）で表される構成単位、式（Ｙ－４）で表される構成単位、式（Ｙ－５）で表される構成単位、式（Ｙ－６）で表される構成単位、式（Ｙ－７）で表される構成単位、式（Ｙ－８）で表される構成単位、式（Ｙ－９）で表される構成単位及び式（Ｙ－１０）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも一種の構成単位を含む、請求項８に記載の高分子化合物。
   

   

   
   ［式中、Ｒ^Ｙ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｙ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
   

   

   
   ［式中、
   Ｒ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。
   Ｘ^Ｙ１は、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－、－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｙ２）－又は－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２－で表される基を表す。Ｒ^Ｙ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Ｙ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
   

   

   
   ［式中、Ｒ^Ｙ１及びＸ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。］
   

   

   
   

   

   
   ［式中、
   Ｒ^Ｙ１は、前記と同じ意味を表す。
   Ｒ^Ｙ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
   

   

   
   ［式中、
   Ｒ^Ｙ１は、前記を同じ意味を表す。
   Ｒ^Ｙ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
10. 前記第二の構成単位が、式（Ｘ）で表される構成単位を含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
    

    

    
    ［式中、
    ａ^１及びａ^２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ^Ｘ１、Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
11. 前記第二の構成単位が、架橋基を有する構成単位を含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載の高分子化合物。
12. 前記架橋基が、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基である、請求項１１に記載の高分子化合物。
    （架橋基Ｘ群）
    

    

    
    ［式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０～５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
13. 前記架橋基を有する構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項１２に記載の高分子化合物。
    

    

    
    ［式中、
    ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。
    Ａｒ^３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｌ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘは、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    

    

    
    ［式中、
    ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ^５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ａｒ^４及びＡｒ^６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ａｒ^４、Ａｒ^５及びＡｒ^６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
    Ｋ^Ａは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｋ^Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘ’は、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ｘ群から選ばれる架橋基である。］
14. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を含有する、組成物。
15. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の高分子化合物、及び、請求項１１～１３のいずれか一項に記載の高分子化合物の架橋体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、発光素子。