JP6545879B1 - 発光素子用膜及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
架橋基を有する架橋体を含む発光素子用膜であって、前記架橋基を有する架橋体が、架橋基を有する架橋材料の架橋体であり、前記発光素子用膜中に含まれる架橋基が0.015mmol/g〜0.05mmol/gである、発光素子用膜。
[2]
前記架橋材料が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、[1]に記載の発光素子用膜。
(架橋基A群)
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子、硫黄原子又は−CO−を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnXLは、同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
前記架橋材料が、前記架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、前記構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である、[2]に記載の発光素子用膜。
前記架橋材料が、式(Z’’)で表される低分子化合物である、[2]に記載の発光素子用膜。
前記架橋基が、前記式(XL−1)、前記式(XL−16)、前記式(XL−17)、前記式(XL−18)又は前記式(XL−19)で表される架橋基を含む、[2]〜[4]のいずれかに記載の発光素子用膜。
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子用膜。
陽極、陰極及び有機層を有する発光素子であって、前記陽極及び前記陰極の間に前記有機層を有し、前記有機層が[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子用膜である、発光素子。
[8]
発光素子用膜中の架橋基を分析(定量)する方法であって、
(1)前記発光素子用膜を溶媒で膨潤させる工程、及び
(2)膨潤させた発光素子用膜の架橋基を、核磁気共鳴分光法を用いて測定する工程、
を含む分析方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2.1 架橋基を有する架橋体
本発明の発光素子用膜は、所定量の架橋基を有する架橋体(以下、「架橋体」とも表記する)を含むことを特徴とする。当該架橋体は、架橋基を有する架橋材料(以下、「架橋材料」とも表記する)を架橋して得られる架橋体である。当該発光素子用膜中に含まれる架橋基は、0.015mmol/g〜0.05mmol/gである。当該架橋材料を架橋して当該架橋体を得る場合、その架橋条件を選択することにより、完全に架橋反応を進行させず、未反応の架橋基を残存させることができる。当該架橋体が有する架橋基は、原料の架橋材料が有する架橋基に由来する。
本発明の発光素子用膜は、当該架橋材料が、分子内で架橋した架橋体、分子間で架橋した架橋体、又は、分子内及び分子間で架橋した架橋体のいずれをも包含する。
本発明の発光素子用膜は、架橋基を有する架橋材料を、加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。本発明の発光素子用膜は、溶媒に対して実質的に不溶化されているため、後述する発光素子の積層化に好適に使用することができる。
前記架橋基を有する架橋体は、例えば、架橋基を有する架橋材料を架橋して製造することができる。当該架橋材料としては、例えば、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物、及び架橋基を有する低分子化合物が挙げられ、好ましくは、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である。
当該高分子化合物に含まれる架橋基を有する構成単位は、好ましくは、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位であり、より好ましくは、式(Z)で表される構成単位、又は式(Z’)で表される構成単位である。これらの構成単位は後述する。
架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜1×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは1.5×104〜1×105である。
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-22)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、より好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)又は式(AA-14)で表される基である。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同様である。
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又はC(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RY4が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX2は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、式(Y)におけるArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、式(Y)におけるArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
nAは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。
nは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、式(Y)におけるArY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar3で表される複素環基の炭素原子数は、通常2〜60であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜18である。
Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、式(Y)におけるArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(Y)におけるArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が好ましい。
LAで表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、式(Y)におけるArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LAで表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基A群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は架橋基A群から選ばれる架橋基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
mAは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
mは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
cは、本実施形態の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0である。
Ar5で表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ar5で表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
Ar5で表される少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義及び例と同じである。
Ar4及びAr6は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ar4及びAr6で表されるアリーレン基の定義及び例は、式(X)におけるArX1及びArX3で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ar4及びAr6で表される2価の複素環基の定義及び例は、式(X)におけるArX1及びArX3で表される2価の複素環基の定義及び例と同じである。
Ar4〜Ar6で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(Y)におけるArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
KAは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくはフェニレン基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
KAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、式(Z)におけるLAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができる。例えば、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が挙げられる。
架橋基を有する低分子化合物は、式(Z’’)で表される低分子化合物が好ましい。
mB2は、通常、0〜10の整数であり、架橋基を有する低分子化合物の合成が容易となり、且つ、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0〜5の整数であり、より好ましくは0〜3の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
mB3は、通常、0〜5の整数であり、架橋基を有する低分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0である。
Ar7で表される複素環基のmB3個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ar7で表される少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基のmB3個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
Ar7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
Ar7は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
LB1は、架橋基を有する低分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
本発明の発光素子用膜には、上記の架橋基を有する架橋体を含み、必要に応じて他の材料を含んでいてもよい。他の材料として、例えば、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤が挙げられる。発光素子用膜は、これらからなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。発光素子用膜が架橋基を有する架橋体及び他の材料を含む場合、当該発光素子用膜は、例えば、架橋基を有する架橋材料を架橋して架橋基を有する架橋体を製造した後、他の材料を混合することにより、又は、架橋基を有する架橋材料と他の材料とを混合した後、架橋することにより作製することができる。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本発明の発光素子用膜において、正孔輸送材料の配合量は、架橋基を有する架橋体を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部である。正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の発光素子用膜において、電子輸送材料の配合量は、架橋基を有する架橋体を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部である。電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の発光素子用膜において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、架橋基を有する架橋体を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部である。正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
酸化防止剤は、架橋基を有する架橋材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の発光素子用膜において、酸化防止剤の配合量は、架橋基を有する架橋体100質量部に対し、通常、0.001〜10質量部である。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の発光素子用膜中に含まれる架橋基の量を分析する方法としては、基板から本発明の発光素子用膜を剥離させ、溶媒による固液抽出を行い、不溶成分中に含まれる架橋基を定量することで実施できる。発光素子用膜中に含まれる架橋基の定量においては、作製後の発光素子を用いてもよいし、作製途中における架橋基を有する架橋体を含む発光素子を用いてもよい。例えば、発光素子が陰極を含む場合、陰極は溶媒に不溶であるため陰極を選択的に除去する必要があるが、粘着テープ等で基板から剥がしとることにより陰極を除去することが可能である。
基板から本発明の発光素子用膜を剥離させる手段としては、例えば、スパチュラ等により基板から発光素子用膜を掻き取ることで回収できる。基板と本発明の発光素子用膜との間に親水性の正孔注入層を有する場合、例えば、水等の正孔注入層を溶解する溶媒中に基板を浸漬し、正孔注入層を溶解させることで、本発明の発光素子用膜を回収することもできる。
固液抽出に用いる溶媒としては、好ましくは、重水素化物であり、より好ましくは、重テトラヒドロフラン、重トルエン、重クロロホルム又は重水であり、更に好ましくは、重テトラヒドロフラン及び重水である。
本実施形態の発光素子は、陽極、陰極、及び有機層を有する発光素子であって、前記陽極及び前記陰極の間に前記有機層を有する発光素子であり、前記有機層には本発明の発光素子用膜を含んでいる、発光素子である。当該有機層としては、例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。これらの少なくとも1つの層が本発明の発光素子用膜である。
本発明の発光素子用膜は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、正孔輸送層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子はコンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ社製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー(株)製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
化合物M1は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2010−215886号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5及び化合物M7は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公報第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HP−1は、化合物M5、化合物M6及び化合物M7を用いて、特開2012−036388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HP−1のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物HP−1は、仕込み原料のモル比から求めた理論値より、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成される共重合体である。
金属錯体G1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に準じて合成した。
高分子化合物HTL−1は、化合物M1、化合物M2、化合物M3及び化合物M4を用いて、国際公開第2016/047536号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−1のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=4.5×104及びMw=1.5×105であった。
高分子化合物HTL−1は、仕込み原料のモル比から求めた理論値より、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位とが、50:40:5:5のモル比で構成された共重合体である。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学(株)製)をスピンコート法により成膜し、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に240℃、15分間加熱することにより厚さ65nmの正孔注入層を形成した。
高分子化合物HTL−1をキシレンに溶解し、0.7質量%濃度のキシレン溶液を得た。このキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で190℃、60分間加熱することにより厚さ20nmの正孔輸送層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
高分子化合物HP−1及び金属錯体G1(高分子化合物HP−1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)をキシレンに溶解し、2質量%濃度のキシレン溶液を得た。このキシレン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱することにより厚さ80nmの発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。初期輝度が20000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間(以下、「LT95」という。)を測定した。LT95が大きいほど、輝度寿命が優れていることを示す。その結果を表2に示す。
発光素子D1の架橋基の定量は以下の方法で実施した。
(工程1)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により成膜し、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に240℃、15分間加熱することにより、厚さ65nmの層1を形成した。
(工程2)
次に、高分子化合物HTL−1をキシレンに溶解し、0.7質量%濃度のキシレン溶液を得た。このキシレン溶液を用いて、層1の上にスピンコート法により成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で190℃、60分間加熱させることにより厚さ20nmの膜を形成し、積層体1を得た。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
(工程3)
次に、得られた積層体1を水中に浸漬させることで基板から膜を剥離させた。膜を回収し、重テトラヒドロフラン、及び重水で固液抽出を行い、不溶分を真空乾燥機にて100℃で60分間乾燥させた。乾燥膜の質量(A)を測定した後、乾燥膜を重トルエン1ml中に40時間浸漬した。膨潤させた膜を直径4mmの固体核磁気共鳴分光用試料管に充填し、1H固体核磁気共鳴分光測定を下記条件で行った。
・装置:日本電子(株)製ECA―400
・温度:50℃
・MAS回転数:5kHz
・観測周波数:399.78MHz
・化学シフト基準:トルエンのCH3基2.08ppm
1H1mol当たりの積分強度(D)=F/(E/136.23×16)
膜中に含まれる架橋基の総量=(B1/C1/D/A)+(B17/C17/D/A)
実施例1の(正孔輸送層の形成)における「190℃、60分間加熱」に代えて、表2に記載の加熱条件を用いた以外は、実施例1と同様にして、発光素子D2、D3、D4、CD1及びCD2を作製した。発光素子D2、D3、D4、CD1及びCD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。LT95の測定結果を表2に示す。
Claims (7)
- 架橋基を有する架橋体を含む発光素子用膜であって、
前記架橋基を有する架橋体が、架橋基を有する架橋材料の架橋体であり、 前記架橋基を有する架橋材料が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、前記架橋基を有する構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位であり、
[式中、nAは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ar 3 は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。L A は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。L A が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ar 5 は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar 4 及びAr 6 は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar 4 、Ar 5 及びAr 6 はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。K A は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。K A が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
(架橋基A群)
[式中、R XL は、メチレン基、酸素原子、硫黄原子又は−CO−を表し、n XL は、0〜5の整数を表す。R XL が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するn XL は、同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] 前記発光素子用膜が、発光層、正孔輸送層及び正孔注入層からなる群より選択される少なくとも1つの層であり、
前記発光素子用膜中に含まれる架橋基が0.015mmol/g〜0.05mmol/gである、発光素子用膜。 - 前記X及びX’で示される架橋基A群から選ばれる架橋基が、前記式(XL−1)、式(XL−2)、式(XL−3)、式(XL−4)、式(XL−16)、式(XL−17)、式(XL−18)又は式(XL−19)で表される架橋基を含む、請求項1に記載の発光素子用膜。
- 前記X及びX’で示される架橋基A群から選ばれる架橋基が、前記式(XL−1)、式(XL−16)、式(XL−17)、式(XL−18)又は式(XL−19)で表される架橋基を含む、請求項2に記載の発光素子用膜。
- 前記架橋基を有する架橋材料が、前記架橋基を有する構成単位を含み、更に架橋基を有しない構成単位を含む高分子化合物である、請求項1〜3のいずれかに記載の発光素子用膜。
- 前記架橋基を有しない構成単位が、式(X)で表される構成単位である、請求項4に記載の発光素子用膜。
[式中、
a X1 及びa X2 は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
Ar X1 及びAr X3 は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar X2 及びAr X4 は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar X2 及びAr X4 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R X1 、R X2 及びR X3 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R X2 及びR X3 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 正孔輸送材料、正孔注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の発光素子用膜。
- 陽極、陰極及び有機層を有する発光素子であって、前記陽極及び前記陰極の間に前記有機層を有し、前記有機層が請求項1〜6のいずれかに記載の発光素子用膜である、発光素子。
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