CN102725325B - 高分子化合物及使用其而得到的发光元件 - Google Patents

高分子化合物及使用其而得到的发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102725325B
CN102725325B CN201180007200.4A CN201180007200A CN102725325B CN 102725325 B CN102725325 B CN 102725325B CN 201180007200 A CN201180007200 A CN 201180007200A CN 102725325 B CN102725325 B CN 102725325B
Authority
CN
China
Prior art keywords
replace
formula
replaced
structural unit
unit shown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201180007200.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102725325A (zh
Inventor
福岛大介
布赖恩·蒂尔尼
娜塔莎·康韦
马里·麦基尔南
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cambridge Display Technology Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Cambridge Display Technology Ltd
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cambridge Display Technology Ltd, Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Cambridge Display Technology Ltd
Publication of CN102725325A publication Critical patent/CN102725325A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102725325B publication Critical patent/CN102725325B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/206—Organic displays, e.g. OLED
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70—Post-treatment
    • C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/04—Charge transferring layer characterised by chemical composition, i.e. conductive
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

本发明的目的在于，提供在用于发光元件的情况下得到的发光元件的亮度寿命优异的高分子化合物。本发明提供包含式(1)所示的结构单元的高分子化合物。[式(1)中，R1A、R1B、R2A、R2B表示无取代的烷基，R3及R4表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基，R5及R6表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基。a、b、c及d表示0～3的整数。在R3、R4、R5及R6存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同]。

Description

高分子化合物及使用其而得到的发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物，详而言之，涉及芴系高分子化合物及使用其而得到的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件，由于低电压驱动、高亮度等特性而适于显示器等用途中，近年来备受注目。另外，该发光元件的制造中使用发光材料或电荷输送材料。
作为发光材料或电荷输送材料，在研究可以使其溶解于溶剂中并利用涂布法形成有机层的高分子化合物，作为这样的高分子化合物，提出有包含从具有烷基作为取代基的芴衍生而成的结构单元的高分子化合物(专利文献1)。
现有技术文献
【专利文献】
【专利文献1】日本特表2001-520289号公报
发明内容
发明要解决的问题
但是，上述的高分子化合物在用于制作发光元件的情况下，得到的发光元件的亮度寿命并不充分。
因此，在本发明的目的在于，提供在用于发光元件的情况下得到的发光元件的亮度寿命优异的高分子化合物。
用于解决问题的方法
为了达成上述目的，本发明的第1方面提供包含式(1)所示的结构单元的高分子化合物。
[化1]
[式(1)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的烷基。R3及R4分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。R5及R6分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基。a、b、c及d分别独立地表示0～3的整数。在R3、R4、R5及R6分别存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。]
式(1)中，R1A优选无取代的伯烷基或无取代的仲烷基。另外，R2A优选无取代的伯烷基或无取代的仲烷基。
另外，式(1)中，R1A与R1B的组合、及R2A与R2B的组合中的至少一个组合更优选为彼此不同的基团之间的组合。
式(1)所示的结构单元优选式(2)所示的结构单元。
[化2]
[式(2)中，R1A、R1B、R2A、R2B、R3、R4、a及b与上述同义。]
式(1)及(2)中，更优选a及b分别独立地表示0或1，R3及R4分别独立地表示无取代的烷基。
式(2)所示的结构单元优选为式(3)所示的结构单元。
[化3]
[式(3)中，R1A、R1B、R2A及R2B与上述同义。]
进而，式(3)所示的结构单元更优选式(4)所示的结构单元。
[化4]
[式(4)中，R1A、R1B、R2A及R2B与上述同义。]
本发明的高分子化合物，优选还包含从式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元。
[化5]
[式(6)中，Ar1表示无取代或者取代的亚芳基、或无取代或者取代的2价杂环基。其中，式(6)所示的结构单元为具有与式(1)所示的结构单元不同的构造的结构单元。
式(7)中，Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示无取代或者取代的亚芳基、无取代或者取代的2价芳香族杂环基、或2个芳香环以单键连结而成的无取代或者取代的2价基。RA及RB分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基。e为0或1。]
在该情况下，式(6)所示的结构单元优选为式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元或式(11)所示的结构单元。
[化6]
[式(8)中，R9表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。f表示0～4的整数。在R9存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
式(9)中，R10及R11分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。其中，式(9)所示的结构单元为具有与式(1)所示的结构单元不同的构造的结构单元。
式(10)中，R12表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基。X表示单键、-O-、-S-、或-C(Rc)2-。Rc表示无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。2个Rc可以相同也可以不同。
式(11)中，R13及R13’分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。]
作为这样的高分子化合物，优选包含从式(12)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元的化合物。
[化7]
[式(12)中，R14、R15、R16、R17、R18及R19分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。
式(13)中，R20表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。g表示0～5的整数。在R20存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
另外，式(7)所示的结构单元优选为式(14)所示的结构单元。
[化8]
[式(7)中，Ar4及e与上述同义。RD及RE分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。h及i分别独立地表示0～5的整数。在RD及RE分别存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。]
本发明的高分子化合物，优选还包含从式(15)所示的结构单元、及式(16)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元。
[化9]
[式(15)中，R21表示交联性基团。R22表示氢原子、交联性基团、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。其中，式(15)所示的结构单元为具有分别与式(1)所示的结构单元、式(6)所示的结构单元、及式(9)所示的结构单元不同的构造的结构单元。
式(16)中，R23表示交联性基团。R24表示交联性基团、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。j表示0或1。其中，式(16)所示的结构单元为具有分别与式(7)所示的结构单元、及式(14)所示的结构单元不同的构造的结构单元。]
尤其是作为本发明的高分子化合物，可举出包含式(1)所示的结构单元、和从式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的化合物作为优选的例子。
本发明的第2方面提供含有从空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中选择的至少1种材料、和上述本发明的高分子化合物的组合物。
本发明的第3方面提供含有上述本发明的高分子化合物和溶剂的组合物。
本发明的第4方面提供含有上述本发明的高分子化合物的薄膜。
本发明的第5方面提供具备由阳极及阴极构成的电极、和设置于这些电极间且含有上述本发明的高分子化合物的层的发光元件。
本发明的第6方面提供式(a)所示的化合物。
[化10]
[式(a)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的烷基。R3及R4分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。R5及R6分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基。a、b、c及d分别独立地表示0～3的整数。在R3、R4、R5及R6分别存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。Y1表示卤原子、甲氧基、硼酸酯残基、硼酸残基、式(a-1)所示的基团、式(a-2)所示的基团、式(a-3)所示的基团、或式(a-4)所示的基团。存在的2个Y1可以相同也可以不同。
式(a-1)及(a-4)中，RT表示无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。需要说明的是，式(a-4)中存在的多个RT分别可以相同也可以不同。
式(a-2)及(a-3)中，XA表示卤原子。]
发明的效果
本发明的高分子化合物，通过具有上述的特定结构，在用于制作发光元件的情况下，得到的发光元件的亮度寿命优异。因此，本发明的高分子化合物，作为例如发光材料、电荷输送材料等电子部件材料是有用的。因此，本发明的高分子化合物及发光元件在液晶显示器的背光源、作为照明用的曲面状或平面状的光源、段型的显示元件、点阵的平板显示器等中是有用的。
附图说明
图1为表示本发明的发光元件的一个实施方式的示意剖面图。
图2为表示本发明的发光元件的其他实施方式的示意剖面图。
图3为表示本发明的面状光源的一个实施方式的示意剖面图。
具体实施方式
以下，对本发明的优选实施方式进行说明。
首先，对本说明书中使用的用语进行说明。本说明书中，“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。“n价杂环基”(n为1或2)是指从杂环式化合物(尤其是具有芳香族性的杂环式化合物)中除去n个氢原子而得到的基团。“杂环式化合物”是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅包含碳原子，而且还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子等杂原子也包含在环内的化合物。“亚芳基”是指从芳香族烃中除去2个氢原子而得到的原子团。“芳基”是指从芳香族烃中除去1个氢原子而得到的原子团，且包含具有稠环的基团、2个以上的独立的苯环或稠环直接键合后的基团。
[高分子化合物]
以下，对优选的实施方式涉及的高分子化合物进行说明。
(式(1)所示的结构单元)
本发明的高分子化合物包含所述式(1)所示的结构单元。
式(1)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的烷基。R1A、R1B、R2A及R2B所示的无取代的烷基可以是直链、支链或环状中的任一种。无取代的烷基的碳原子数通常为1～20，优选1～15，更优选1～10，进一步优选1～8，特别优选1～6。
式(1)中，R1A及R2A优选为无取代的伯烷基或无取代的仲烷基。
式(1)中，R1A及R2A分别独立地优选为甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、n-戊基、异戊基、n-己基、环己基、n-庚基、n-辛基、2-乙基己基、n-壬基、n-癸基、3，7-二甲基辛基、n-十二烷基等无取代的伯烷基或无取代的仲烷基。其中，更优选甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、2-乙基己基、n-壬基、n-癸基、3，7-二甲基辛基、n-十二烷基等无取代的伯烷基，进一步优选甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基等直链的无取代的伯烷基。
式(1)中，R1B及R2B分别独立地优选甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、t-丁基、n-戊基、1，1-二甲基丙基、n-己基、n-庚基、n-辛基、2-乙基己基、n-壬基、n-癸基、3，7-二甲基辛基、n-十二烷基、1-金刚烷基等无取代的伯烷基或无取代的叔烷基。其中，更优选甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、2-乙基己基、n-壬基、n-癸基、3，7-二甲基辛基、n-十二烷基等无取代的伯烷基，进一步优选甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基等直链的无取代的伯烷基。
从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选R1A与R1B的组合、及R2A与R2B的组合中的至少一个为不同的基团之间的组合。进而，更优选R1A与R1B为不同的基团，且R2A与R2B为不同的基团。
另一方面，从用于得到高分子化合物的单体的合成容易度的观点出发，优选R1A与R1B的组合、及R2A与R2B的组合的至少一个为相同的基团之间的组合。进而，更优选R1A与R1B为相同的基团，且R2A与R2B为相同的基团。
式(1)中，R3及R4分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。其中，优选无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、烷氧基羰基，更优选无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基，进一步优选无取代或者取代的烷基，特别优选无取代的烷基。
R3及R4所示的无取代的烷基，可以是直链、支链或环状中的任一种。其碳原子数通常为1～20，优选1～15，更优选1～10，进一步优选1～8，特别优选1～6。
作为R3及R4所示的无取代的烷基，可举出甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、叔丁基、n-戊基、异戊基、n-己基、环己基、n-庚基、n-辛基、2-乙基己基、n-壬基、n-癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基等。其中，由于高分子化合物在有机溶剂的溶解性与得到的发光元件的寿命的平衡性良好，所以优选甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、叔丁基、n-戊基、异戊基、n-己基、n-辛基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基，更优选甲基、n-丁基、叔丁基、n-己基、n-辛基，进一步优选甲基、n-丁基、n-己基。
R3及R4所示的取代的烷基可以是直链、支链或环状中的任一种。其碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为1～20，优选1～15，更优选1～10。
作为R3及R4所示的取代的烷基，可举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等被卤原子取代的烷基、苯基甲基、4-(4-己基苯基)丁基等被芳基取代的烷基、乙氧基甲基、乙氧基乙基等被烷氧基取代的烷基等。
R3及R4所示的无取代或者取代的烷氧基，可以是直链、支链或环状中的任一种。其碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～20，优选1～15，更优选4～10。
作为R3及R4所示的无取代或者取代的烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、n-戊氧基、n-己氧基、环己氧基、n-庚氧基、n-辛氧基、2-乙基己氧基、n-壬氧基、n-癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基等。由于高分子化合物在有机溶剂中的溶解性和耐热性以良好的平衡性提高，所以优选n-丁氧基、n-戊氧基、n-己氧基、n-辛氧基、2-乙基己氧基、n-癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、2-乙氧基乙基氧基。
R3及R4所示的无取代或者取代的芳基的碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选6～48，更优选6～20，进一步优选6～10。
作为R3及R4所示的无取代或者取代的芳基，可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-苝基、3-苝基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、1-亚联苯基、2-亚联苯基、2-菲基、9-菲基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、及这些基团中的氢原子被烷基、烷氧基、烷基氧基羰基、酰基、N，N-二烷基氨基、N，N-二芳基氨基、氰基、硝基、氯原子、氟原子等取代的基团。由于高分子化合物在有机溶剂中的溶解性和耐热性以良好的平衡性提高，所以优选苯基、被烷基取代的苯基。
作为被烷基取代的苯基，可举出2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-n-丁基苯基、4-n-丁基苯基、4-叔丁基苯基、3-n-己基苯基、4-n-己基苯基、4-n-辛基苯基、3，5-二甲基苯基、3-n-己基-5-甲基苯基、3，5-二己基苯基等。
R3及R4所示的无取代或者取代的芳氧基的碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选7～48。
作为R3及R4所示的无取代或者取代的芳氧基，可举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、及这些基团中的氢原子被烷基、烷氧基、烷基氧基羰基、酰基、N，N-二烷基氨基、N，N-二芳基氨基、氰基、硝基、氯原子、氟原子等取代的基团。
R3及R4所示的无取代或者取代的1价杂环基的碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为4～60，优选4～20。
作为R3及R4所示的无取代或者取代的1价杂环基，可举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、及这些基团中的氢原子被烷基、烷氧基等取代的基团。其中，优选噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、及这些基团中的氢原子被烷基、烷氧基取代的基团，更优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、及这些基团中的氢原子被烷基、烷氧基取代的基。
作为R3及R4所示的取代的甲硅烷基，可举出被从无取代的烷基、无取代或者取代的芳基、及无取代或者取代的1价杂环基中选择的1～3个基团取代的甲硅烷基。无取代的烷基、无取代或者取代的芳基、及无取代或者取代的1价杂环基的定义和例子与上述相同。取代的甲硅烷基的碳原子数通常为1～60，优选3～48。
作为R3及R4所示的取代的甲硅烷基，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三-n-丙基甲硅烷基、三-异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-p-二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
作为R3及R4所示的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选氟原子。
R3及R4所示的烷氧基羰基的碳原子数通常为2～60，优选2～10。作为烷氧基羰基，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、n-丙氧基羰基、异丙氧基羰基、n-丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基等。
式(1)中，R5及R6分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基。
R5及R6所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基的定义和例子相同。
式(1)中，a及b分别独立地表示0～3的整数，优选0～2的整数，更优选0或1，特别优选0。
式(1)中，c及d分别独立地表示0～3的整数，优选0或1，更优选0。
式(1)所示的结构单元优选为式(2)所示的结构单元，更优选为式(3)所示的结构单元，进一步优选为式(4)、式(4A)或式(4B)所示的结构单元，特别优选式(4)所示的结构单元或式(4B)所示的结构单元，尤其优选式(4)所示的结构单元。
[化11]
[式(2)、(3)、(4)、(4A)及(4B)中，R1A、R1B、R2A、R2B、R3、R4、a及b与上述同义。]
作为式(1)所示的结构单元，可举出以下的式(1A-1)～(1A-4)、(1B-1)～(1B-4)、(1C-1)～(1C-6)、(1D-1)～(1D-4)、(1E-1)～(1E-8)、(1F-1)～(1F-12)、(1G-1)～(1G-7)、(1H-1)～(1H-10)、(1J-1)～(1J-6)、(1K-1)～(1K-4)、(1L-1)～(1L-3)、(1M-1)～(1M-2)、(1N-1)～(1N-23)、(1P-1)～(1P-33)、(1Q-1)～(1Q-6)所示的结构单元。
其中，由于能够延长得到的发光元件的亮度寿命，所以优选以下的式(1A-1)～(1A-4)、(1B-1)～(1B-4)、(1C-1)～(1C-6)、(1D-1)～(1D-4)、(1E-1)～(1E-8)、(1F-1)～(1F-12)、(1G-1)～(1G-7)、(1H-1)～(1H-10)、(1J-1)～(1J-6)、(1K-1)～(1K-4)、(1L-1)～(1L-3)、(1M-1)～(1M-2)、(1N-1)～(1N-23)所示的结构单元，更优选以下的式(1A-1)～(1A-4)、(1B-1)～(1B-4)、(1C-1)～(1C-6)、(1D-1)～(1D-4)、(1E-1)～(1E-8)、(1F-1)～(1F-12)、(1G-1)～(1G-7)、(1H-1)～(1H-10)、(1J-1)～(1J-6)、(1K-1)～(1K-4)、(1L-1)～(1L-3)、(1N-4)～(1N-17)所示的结构单元，进一步优选以下的式(1A-1)～(1A-4)、(1B-1)～(1B-4)、(1C-1)～(1C-6)、(1D-1)～(1D-4)、(1E-1)～(1E-8)、(1F-1)～(1F-12)、(1G-1)～(1G-7)、(1H-1)～(1H-10)、(1J-1)～(1J-6)、(1K-1)～(1K-4)、(1L-1)～(1L-3)所示的结构单元，特别优选以下的式(1A-1)～(1A-4)、(1B-1)～(1B-4)、(1C-1)～(1C-6)、(1D-1)～(1D-4)、(1E-1)～(1E-8)、(1F-1)～(1F-12)所示的结构单元，尤其优选以下的式(1C-1)～(1C-6)、(1D-1)～(1D-4)、(1E-1)～(1E-8)、(1F-1)～(1F-12)所示的结构单元，更进一步优选以下的式(1F-1)～(1F-12)所示的结构单元。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
本实施方式的高分子化合物，由于得到的发光元件的亮度寿命进一步提高，所以除了式(1)所示的结构单元之外，优选包含从式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元。
[化37]
[式(6)中，Ar1表示无取代或者取代的亚芳基、或无取代或者取代的2价杂环基。式(7)中，Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示无取代或者取代的亚芳基、无取代或者取代的2价芳香族杂环基、或2个芳香环以单键连结而成的无取代或者取代的2价基。RA及RB分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基。e为0或1。]
式(6)中，Ar1表示无取代或者取代的亚芳基、或无取代或者取代的2价杂环基。其中，式(6)所示的结构单元为具有与式(1)所示的结构单元不同的构造的结构单元。
式(6)中，Ar1所示的无取代或者取代的亚芳基的碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选6～30，更优选6～18，进一步优选6～14。
作为Ar1所示的无取代或者取代的亚芳基，可举出无取代或者取代的1，4-亚苯基、无取代或者取代的1，3-亚苯基、无取代或者取代的1，2-亚苯基等无取代或者取代的亚苯基；无取代或者取代的1，4-萘二基、无取代或者取代的1，5-萘二基、无取代或者取代的2，6-萘二基等无取代或者取代的萘二基；无取代或者取代的1，4-蒽二基、无取代或者取代的1，5-蒽二基、无取代或者取代的2，6-蒽二基、无取代或者取代的9，10-蒽二基等无取代或者取代的蒽二基；无取代或者取代的2，7-菲二基等无取代或者取代的菲二基；无取代或者取代的1，7-丁省二基、无取代或者取代的2，8-丁省二基、无取代或者取代的5，12-丁省二基等无取代或者取代的丁省二基；无取代或者取代的2，7-芴二基、无取代或者取代的3，6-芴二基等无取代或者取代的芴二基；无取代或者取代的1，6-芘二基、无取代或者取代的1，8-芘二基、无取代或者取代的2，7-芘二基、无取代或者取代的4，9-芘二基等无取代或者取代的芘二基；无取代或者取代的3，9-苝二基、无取代或者取代的3，10-苝二基等无取代或者取代的苝二基等。优选无取代或者取代的亚苯基、无取代或者取代的萘二基、无取代或者取代的芴二基、无取代或者取代的芘二基，更优选无取代或者取代的亚苯基、无取代或者取代的芴二基。
Ar1所示的无取代或者取代的2价芳香族杂环基的碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为4～60，优选4～30，更优选5～22，特别优选5～12。
作为Ar1所示的无取代或者取代的2价芳香族杂环基，可举出无取代或者取代的2，5-吡啶二基、无取代或者取代的2，6-吡啶二基等无取代或者取代的吡啶二基；无取代或者取代的2，5-呋喃二基等无取代或者取代的呋喃二基；无取代或者取代的2，6-喹啉二基等无取代或者取代的喹啉二基；无取代或者取代的1，4-异喹啉二基、无取代或者取代的1，5-异喹啉二基等无取代或者取代的异喹啉二基；无取代或者取代的5，8-喹喔啉二基等无取代或者取代的喹喔啉二基；无取代或者取代的2，7-咔唑二基、无取代或者取代的3，6-咔唑二基等无取代或者取代的咔唑二基；无取代或者取代的3，7-吩噁嗪二基等无取代或者取代的吩噁嗪二基、无取代或者取代的3，7-吩噻嗪二基等无取代或者取代的吩噻嗪二基；无取代或者取代的2，7-二苯并硅杂环戊二烯二基等无取代或者取代的二苯并硅杂环戊二烯二基等。优选取代或者取代的咔唑二基、无取代或者取代的吩噁嗪二基，更优选无取代或者取代的吩噁嗪二基。
在上述的亚芳基、2价芳香族杂环基具有取代基的情况下，取代基优选为无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、氰基。更优选为无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基，进一步优选为无取代烷基、取代的芳基。
能够作为上述的取代基的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子相同。
式(6)所示的结构单元，由于得到的发光元件的亮度寿命能够进一步延长，所以优选为式(8)、(9)、(10)或(11)所示的结构单元，更优选为式(8)、(9)或(10)所示的结构单元。
[化38]
[式(8)中，R9表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。f表示0～4的整数。在R9存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
式(9)中，R10及R11分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。其中，式(9)所示的结构单元为具有与式(1)所示的结构单元不同的构造的结构单元。
式(10)中，R12表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基。X表示单键、-O-、-S-、或-C(Rc)2-。Rc表示无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。2个Rc可以相同也可以不同。
式(11)中，R13及R13’分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。]
式(8)中，R9表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、氰基。优选无取代的烷基、无取代的烷氧基、取代的芳基，更优选无取代的烷基、无取代的烷氧基，特别优选无取代的烷基。
R9所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子相同。
式(8)中，f表示0～4的整数，优选表示0～2的整数。
作为式(8)所示的结构单元，可举出以下的式(8A-1)～(8A-9)、式(8B-1)～(8B-12)所示的结构单元。
[化39]
[化40]
式(9)中，R10及R11分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。
R10及R11所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基的定义和例子相同。
作为式(9)所示的结构单元，可举出以下的式(9A-1)～(9A-31)所示的结构单元。
[化41]
[化42]
[化43]
式(10)中，R12表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基。
R12所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、及无取代或者取代的1价杂环基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、及无取代或者取代的1价杂环基的定义和例子相同。
式(10)中，X为单键、-O-、-S-、或-C(Rc)2-，优选-O-、-S-，更优选-O-。Rc表示无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基的定义和例相同。
作为式(10)所示的结构单元，可举出以下的式(10A-1)～(10A-17)所示的结构单元。
[化44]
[化45]
式(11)中，R13及R13’分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。
R13及R13’所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子相同。
作为式(11)所示的结构单元，可举出以下式(11A-1)～(11A-7)所示的结构单元。
[化46]
式(7)中，Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示无取代或者取代的亚芳基、无取代或者取代的2价芳香族杂环基、或2个芳香环以单键连结而成的无取代或者取代的2价基团。
Ar2、Ar3及Ar4所示的无取代或者取代的亚芳基的碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选6～30，更优选6～18，进一步优选6～10，特别优选6。
作为Ar2、Ar3及Ar4所示的无取代的亚芳基，可举出1，3-亚苯基、1，4-亚苯基等亚苯基；1，4-萘二基、2，6-萘二基等萘二基；9，10-蒽二基等蒽二基、2，7-菲二基等菲二基；5，12-丁省二基等丁省二基、2，7-芴二基等芴二基；3，8-苝二基等苝二基、2，8-屈二基、6，12-屈二基等屈二基。
Ar2、Ar3及Ar4所示的无取代或者取代的2价芳香族杂环基的碳原子数，不包含取代基的碳原子数，通常为4～60，优选4～20，更优选4～9，进一步优选4或5。
作为Ar2、Ar3及Ar4所示的无取代的2价芳香族杂环基，可举出N-甲基-2，5-吡咯二基等吡咯二基、2，5-呋喃二基等呋喃二基；2，5-吡啶二基、2，6-吡啶二基等吡啶二基；2，4-喹啉二基、2，6-喹啉二基等喹啉二基；1，4-异喹啉二基、1，5-异喹啉二基等异喹啉二基；3，7-吩噁嗪二基等吩噁嗪二基；3，6-咔唑二基等咔唑二基。
Ar2、Ar3及Ar4所示的2个芳香环以单键连结而成的无取代的2价基团，是指从如上所述的无取代或者取代的亚芳基、及无取代或者取代的2价杂环基中选择的2价基团中的1个键合部位、与从这些中选择的另一个2价基团中的1个键合部位形成单键后而成的2价基团。具体而言，可举出以下的式(7A-1)～(7A-4)所示的基团。优选式(7A-1)～(7A-3)所示的基团，更优选以下的式(7A-1)所示的基团。
[化47]
Ar2及Ar3优选无取代或者取代的亚芳基，更优选无取代或者取代的1，3-亚苯基、无取代或者取代的1，4-亚苯基、无取代或者取代的1，4-萘二基、无取代或者取代的2，6-萘二基，进一步优选无取代或者取代的1，4-亚苯基、或无取代或者取代的1，4-萘二基，特别优选无取代或者取代的1，4-亚苯基。
Ar4优选无取代或者取代的亚芳基、或2个芳香环以单键连结而成的无取代或者取代的2价基团，更优选无取代或者取代的1，3-亚苯基、无取代或者取代的1，4-亚苯基、无取代或者取代的1，4-萘二基、无取代或者取代的2，7-芴二基、9，10-蒽二基、无取代或者取代的式(7A-1)所示的基团，进一步优选无取代或者取代的1，4-亚苯基、无取代或者取代的1，4-萘二基、无取代或者取代的2，7-芴二基、9，10-蒽二基、无取代或者取代的式(7A-1)所示的基团，特别优选无取代的1，4-亚苯基、取代的2，7-芴二基、无取代的式(7A-1)所示的基团。
在Ar2、Ar3及Ar4所示的基团被取代的情况下，这些基团可以具有的取代基优选为无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、氰基。更优选无取代的烷基、无取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基，进一步优选无取代的烷基。
能够作为取代基的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子相同。
式(7)中，RA及RB分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基。
RA及RB所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的1价杂环基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的1价杂环基的定义和例子相同。
式(7)中，e为0或1，优选1。
由于得到的发光元件的亮度寿命进一步提高，所以式(7)所示的结构单元优选式(14)所示的结构单元。
[化48]
[式(14)中，Ar4及e与上述同义。RD及RE分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。h及i分别独立地表示0～5的整数。在RD及RE分别存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。]
式(14)中，RD及RE分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。
RD及RE所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子相同。
式(14)中，h及i分别独立地表示0～5的整数，优选表示1～3的整数，更优选表示1或3。
作为式(14)所示的结构单元，可举出以下的式(14A-1)～(14A-30)所示的结构单元。
[化49]
[化50]
[化51]
对于本实施方式的高分子化合物而言，由于得到的发光元件的驱动电压及发光效率得以提高，所以优选包含从由多个式(6)所示的结构单元组合而成的结构单元构成的式(12)所示的结构单元、及式(13)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元。
[化52]
[式(12)中，R14、R15、R16、R17、R18及R19分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。
式(13)中，R20表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。g表示0～5的整数。在R20存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
式(12)中，R14、R15、R16、R17、R18及R19所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子相同。
作为式(12)所示的结构单元，可举出以下的式(12A-1)～(12A-8)所示的结构单元。
[化53]
式(13)中，R20所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基的定义和例子相同。
式(13)中，g表示0～5的整数，优选1～3的整数，更优选1。
作为式(13)所示的结构单元，可举出以下的式(13A-1)～(13A-6)所示的结构单元。
[化54]
对于本实施方式的高分子化合物而言，由于能够容易地制作发光元件的层叠结构，所以除了式(1)所示的结构单元以外，优选还包含从式(15)所示的结构单元、及式(16)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元。
[化55]
[式(15)中，R21表示交联性基团。R22表示氢原子、交联性基团、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。其中，式(15)所示的结构单元为具有分别与式(1)所示的结构单元、式(6)所示的结构单元、及式(9)所示的结构单元不同的构造的结构单元。
式(16)中，R23表示交联性基团。R24表示交联性基团、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。j表示0或1。其中，式(16)所示的结构单元为具有分别与式(7)所示的结构单元、及式(14)所示的结构单元不同的构造的结构单元。]
式(15)中，R21表示交联性基团。此处，交联性基团是指以下的式(15A-1)～式(15A-27)所示的基团。由于得到的元件的亮度寿命得以提高，所以优选式(15A-3)～(15A-15)所示的基团，更优选式(15A-6)～(15A-9)、式(15A-12)～(15A-14)所示的基团。需要说明的是，下述式中的*表示键合部位。
[化56]
[化57]
式(15)中，R22表示交联性基团、氢原子、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。R22优选表示交联性基团、或无取代或者取代的芳基，更优选表示交联性基团。
R22所示的交联性基团的定义和例子，与R21所示的交联性基团的定义和例子相同。
R22所示的无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基的定义和例子相同。其中，R22所示的无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基为具有与R21所示的交联性基团不同的构造的基团。
作为式(15)所示的结构单元，可举出以下的式(15B-1)～(15B-8)所示的结构单元。由于能够进一步提高得到的元件的亮度寿命，所以优选式(15B-2)～(15B-8)所示的结构单元，更优选式(15B-2)、式(15B-4)～(15B-6)所示的结构单元，进一步优选式(15B-2)、式(15B-5)或式(15B-6)所示的结构单元。
[化58]
式(16)中，R23表示交联性基团。R23所示的交联性基团的定义和例子，与R21所示的交联性基团的定义和例子相同。
式(16)中，R24表示交联性基团、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基，优选交联性基团。
R24所示的交联性基团的定义和例子，与R21所示的交联性基团的定义和例子相同。
R24所示的无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基的定义和例子相同。
式(16)中，j表示0或1，优选表示0。
作为式(16)所示的结构单元，可举出以下的式(16A-1)～(16A-4)所示的结构单元。由于能够进一步提高得到的元件的亮度寿命，优选式(16A-2)或式(16A-4)所示的结构单元，更优选式(16A-2)所示的结构单元。
[化59]
如前所述，本发明的高分子化合物优选为包含式(1)所示的结构单元、和从式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物A”。)。
作为高分子化合物A的第一实施方式，
优选：含有式(1)所示的结构单元、和从式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物B”。)、以及
包含式(1)所示的结构单元、和从式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物C”。)。
作为高分子化合物C的实施方式，
优选：含有式(1)所示的结构单元、和从式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物D”。)，
更优选：含有式(1)所示的结构单元、和从式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物E”。)。
作为高分子化合物A的第二实施方式，
优选：包含式(1)所示的结构单元、从式(12)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元、和从式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物F”。)，
更优选：含有式(1)所示的结构单元、从式(12)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元、和从式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物G”。)。
作为高分子化合物A的第三实施方式，
优选：包含式(1)所示的结构单元、和从式(9)所示的结构单元、式(12)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物H”。)、以及
包含式(1)所示的结构单元、和从式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物I”。)。
作为高分子化合物I的实施方式，
优选：含有式(1)所示的结构单元、和从式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物J”。)。
作为高分子化合物A的第四实施方式，
优选：包含式(1)所示的结构单元、从式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元、和从式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物K”。)。
作为高分子化合物K的实施方式，
优选：包含式(1)所示的结构单元、从式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元、和从式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物L”。)，
优选：包含式(1)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元、和从式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元的高分子化合物(以下称为“高分子化合物M”。)。
上述的高分子化合物A中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元的合计摩尔数的比例，优选80～100％，更优选90～100％，进一步优选95～100％。在该比例为100％的情况下，相当于高分子化合物B。
高分子化合物A、B中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(6)所示的结构单元、及式(7)所示的结构单元的合计优选1～700摩尔份，更优选5～200摩尔份，特别优选15～200摩尔份。
高分子化合物C中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元的合计摩尔数的比例，优选80～100％，更优选90～100％，特别优选95～100％。在该比例为100％的情况下，相当于高分子化合物D或E。
高分子化合物C、D中，在式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元的合计优选1～700摩尔份，更优选5～200摩尔份，特别优选15～200摩尔份。
高分子化合物E中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元、及式(14)所示的结构单元的合计优选1～700摩尔份，更优选5～200摩尔份，特别优选15～200摩尔份。
高分子化合物F中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(12)所示的结构单元、式(13)所示的结构单元、式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元、及式(14)所示的结构单元的合计摩尔的比例，优选80～100％，更优选90～100％，特别优选95～100％。在该比例为100％的情况下，相当于高分子化合物G。
高分子化合物F、G中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(12)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元的合计优选0.1～100摩尔份，更优选1～50摩尔份，特别优选5～30摩尔份。另外，式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元的合计，优选1～700摩尔份，更优选5～200摩尔份，特别优选15～200摩尔份。
高分子化合物H中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(12)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元的合计摩尔数的比例优选80～100％，更优选90～100％，特别优选95～100％。
高分子化合物H中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(9)所示的结构单元、式(12)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元的合计优选0.1～200摩尔份，更优选1～100摩尔份，特别优选5～50摩尔份。
高分子化合物I中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元的合计摩尔数的比例，优选80～100％，更优选90～100％，特别优选95～100％。在该比例为100％的情况下，相当于高分子化合物J。
高分子化合物I、J中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元的合计，优选50～1000摩尔份，更优选75～500摩尔份，特别优选100～300摩尔份。
高分子化合物K中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(6)所示的结构单元、式(7)所示的结构单元、式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元的合计摩尔数的比例，优选80～100％，更优选90～100％，特别优选95～100％。
高分子化合物K中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元的合计优选1～300摩尔份，更优选30～200摩尔份，特别优选50～150摩尔份。另外，式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元的合计优选1～100摩尔份，更优选3～50摩尔份，特别优选5～30摩尔份。
高分子化合物L中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元、式(14)所示的结构单元、式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元的合计摩尔数的比例，优选80～100％，更优选90～100％，特别优选95～100％。
高分子化合物L中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元的合计，优选1～300摩尔份，更优选30～200摩尔份，特别优选50～150摩尔份，另外，式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元的合计，优选1～100摩尔份，更优选3～50摩尔份，特别优选5～30摩尔份。
高分子化合物M中，相对于全部结构单元的合计摩尔数，式(1)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(14)所示的结构单元、式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元的合计摩尔数的比例，优选80～100％，更优选90～100％，特别优选95～100％。
高分子化合物M中，在将式(1)所示的结构单元设为100摩尔份的情况下，式(9)所示的结构单元及式(14)所示的结构单元的合计优选1～300摩尔份，更优选30～200摩尔份，特别优选50～150摩尔份，另外，式(15)所示的结构单元及式(16)所示的结构单元的合计优选1～100摩尔份，更优选3～50摩尔份，特别优选5～30摩尔份。
本实施方式的高分子化合物基于凝胶渗透色谱(以下称为“GPC”。)的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)，通常为1×103～1×108，优选1×104～1×106。另外，高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通常为1×103～1×108，由于成膜性变良好，因此优选1×104～5×106，更优选3×104～1×106，进一步优选5×104～5×105。
如果本实施方式的高分子化合物的末端基团，若聚合活性基团直接残留，则在将高分子化合物用于制作发光元件的情况下，有可能发光特性或寿命下降，因此优选稳定的基团。作为该末端基团，优选与主链共轭键合的基团，可举出借助碳-碳键与芳基或1价杂环基键合的基团(具体而言，日本特开平9-45478号公报的化10记载的取代基等)。
本实施方式的高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以是其他的形态。
作为优选的高分子化合物，可举出以下的高分子化合物(P-1)～(P-14)。例如高分子化合物(P-1)是2种结构单元以Q1∶Q2的摩尔比构成的共聚物，高分子化合物(P-2)～(P-14)也同样。此处，R1A、R1B、R2A、R2B、R9、R10、R11、R12、R13、R13’、R20、R21、R22、R23、R24、RD、RE、Ar4、e、f、g、h、i及j，与上述同义。另外，Q1～Q42为满足表示各化合物的化学式所附带的式子的数(摩尔比)。另外，高分子化合物(P-1)～(P-14)的分子量与在前述的高分子化合物的分子量的事项中说明的分子量相同。
高分子化合物(P-1)
[化60]
(5≤Q1≤95、5≤Q2≤95、Q1+Q2＝100)
高分子化合物(P-2)
[化61]
(5≤Q3≤95、5≤Q4≤95、Q3+Q4＝100)
高分子化合物(P-3)
[化62]
(5≤Q5≤90、5≤Q6≤90、5≤Q7≤90、Q5+Q6+Q7＝100)
高分子化合物(P-4)
[化63]
(50≤Q8≤95、5≤Q9≤50、Q8+Q9＝100)
高分子化合物(P-5)
[化64]
(5≤Q10≤95、5≤Q11≤95、Q10+Q11＝100)
高分子化合物(P-6)
[化65]
(5≤Q12≤94、5≤Q13≤94、1≤Q14≤50、Q12+Q13+Q14＝100)
高分子化合物(P-7)
[化66]
(5≤Q15≤94、5≤Q16≤94、1≤Q17≤50、Q15+Q16+Q17＝100)
高分子化合物(P-8)
[化67]
(5≤Q18≤93、5≤Q19≤93、1≤Q20≤30、1≤Q21≤30、Q18+Q19+Q20+Q21＝100)
高分子化合物(P-9)
[化68]
(5≤Q22≤95、5≤Q23≤95、Q22+Q23＝100)
高分子化合物(P-10)
[化69]
(5≤Q24≤94、5≤Q25≤94、1≤Q26≤30、Q24+Q25+Q26＝100)
高分子化合物(P-11)
[化70]
(5≤Q27≤89、5≤Q28≤89、5≤Q29≤89、1≤Q30≤30、Q27+Q28+Q29+Q30＝100)
高分子化合物(P-12)
[化71]
(5≤Q31≤93、5≤Q32≤93、1≤Q33≤30、1≤Q34≤50、Q31+Q32+Q33+Q34＝100)
高分子化合物(P-13)
[化72]
(5≤Q35≤89、5≤Q36≤89、5≤Q37≤89、1≤Q38≤30、Q35+Q36+Q37+Q38＝100)
高分子化合物(P-14)
[化73]
(5≤Q39≤89、5≤Q40≤89、5≤Q41≤89、1≤Q42≤30、Q39+Q40+Q41+Q42＝100)
[高分子化合物的制造方法]
以下对高分子化合物的优选制造方法进行说明。
优选的实施方式的高分子化合物可以通过例如使式(a)所示的化合物缩聚来制造。
[化74]
[式(a)中，R1A、R1B、R2A、R2B、R3、R4、R5、R6、a、b、c及d，与上述同义。Y1表示卤原子、甲氧基、硼酸酯残基、硼酸残基(即，-B(OH)2)、式(a-1)所示的基团、式(a-2)所示的基团、式(a-3)所示的基团、或式(a-4)所示的基团。存在的2个Y1可以相同也可以不同。式(a-1)及(a-4)中，RT表示无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基。需要说明的是，式(a-4)中存在的多个RT分别可以相同也可以不同。式(a-2)及(a-3)中，XA表示卤原子。]
另外，在高分子化合物具有式(6)所示的结构单元、式(7)所示的结构单元的情况下，例如通过使上述式(a)所示的化合物、和从式(b-1)所示的化合物及式(b-2)所示的化合物中选择的1种以上的化合物进行缩聚，由此得到这样的高分子化合物。
[化75]
[式(b-1)及(b-2)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、RA、RB、Y1及e，与上述同义。]
式(a)、(b-1)、(b-2)、(a-2)及(a-3)中，作为Y1、XA所示的卤原子，可举出氯原子、溴原子、碘原子。
式(a)、(b-1)、(b-2)中，作为Y1所示的硼酸酯残基，可举出下述式所示的基团。
[化76]
式(a-1)中，RT所示的无取代的烷基的定义和例子，与R3及R4所示的无取代的烷基的定义和例子相同。另外，取代的烷基的定义和例子，与R3及R4所示的取代的烷基的定义和例子相同。
式(a-1)中，无取代或者取代的芳基的定义和例子，分别与R3及R4所示的无取代或者取代的芳基的定义和例子相同。
作为式(a-1)所示的磺酸酯基，可举出甲烷磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基、苯基磺酸酯基、4-甲基苯基磺酸酯基。
式(a-4)中，RT所示的无取代或者取代的烷基、及无取代或者取代的芳基的定义和例子，与R3及R4所示的无取代或者取代的烷基、及无取代或者取代的芳基的定义和例子相同。
作为式(a-4)所示的基团，可举出三甲基甲锡烷基、三乙基甲锡烷基、三丁基甲锡烷基。
式(a)、(b-1)、(b-2)所示的化合物，可以使用预先合成分离的化合物，也可以在反应体系中制备后直接使用。
式(a)、(b-1)、(b-2)中，由于式(a)、(b-1)、(b-2)所示的化合物的合成简便程度和处理容易度得以提高，所以Y1优选卤原子、硼酸酯残基、硼酸残基。
作为缩聚的方法，可举出使用适当的催化剂或适当的碱使式(a)、(b-1)、(b-2)所示的化合物发生反应的方法。
作为催化剂，可举出含有钯[四(三苯基膦)]、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、钯乙酸盐等钯络合物、镍[四(三苯基膦)]、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯镍、[双(1，4-环辛二烯)]镍等镍络合物等的过渡金属络合物、和根据需要还要含有的三苯基膦、三(叔丁基膦)、三环己基膦、二苯基膦丙烷、联吡啶等配体的催化剂。催化剂可以使用预先合成的物质，也可以直接使用在反应体系中制备的催化剂。这些催化剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
在使用催化剂的情况下，关于其使用量，作为过渡金属相对于式(a)、(b-1)、(b-2)所示的化合物的摩尔数的合计量，优选0.00001～3摩尔当量，更优选0.00005～0.5摩尔当量，进一步优选0.0001～0.2摩尔当量。
作为碱，可举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱、四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱。这些碱可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
在使用碱的情况下，相对于式(a)、(b-1)、(b-2)所示的化合物的摩尔数的合计，其使用量优选0.5～20摩尔当量，更优选1～10摩尔当量。
缩聚通常可以在有机溶剂等溶剂的存在下进行。
有机溶剂可根据式(a)、(b-1)、(b-2)所示的化合物的种类和反应而各异，但例如为甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。为了抑制副反应，相对于这些溶剂，优选进行脱氧处理。这些有机溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
关于有机溶剂的使用量，是式(a)、(b-1)、(b-2)所示的化合物的合计浓度计通常达到0.1～90重量％、优选1～50重量％、更优选2～30重量％的量。
缩聚的反应温度优选-100～200℃，更优选-80～150℃，进一步优选0～120℃。反应时间虽然依赖于反应温度等条件，但通常为1小时以上，优选2～500小时。
缩聚在例如式(a)、(b-1)、(b-2)中的Y1为式(a-2)所示的基团的情况下，优选在无水条件下进行。
作为所述缩聚的方法，可举出利用Suzuki反应进行聚合的方法(化学综述(chemical review)(Chem.Rev.)，第95卷，2457页(1995年))、利用Grignard反应进行聚合的方法(共立出版、高分子功能材料系列第2卷、高分子的合成和反应(2)、432～433页)、利用山本聚合法进行聚合的方法(Progressive Polymer Science(Prog.Polym.Sci.)，第17卷，1153～1205页，1992年)。
缩聚的后处理可以用向甲醇等低级醇中加入通过缩聚得到的反应溶液，使析出的沉淀过滤、干燥的方法等公知的方法来进行。
虽然可通过后处理得到高分子化合物，但在高分子化合物的纯度低的情况下，可通过重结晶、利用索克斯累特萃取器的连续萃取、柱色谱等通常方法进行精制。
[组合物]
优选的实施方式的第一组合物，含有：从空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中选择的至少1种材料、和本发明的高分子化合物的组合物。该组合物可以用作例如发光材料、电荷输送材料。
作为空穴输送材料、电子输送材料及发光材料，可举出后述的发光元件所具有的有机层可以含有的空穴输送材料、电子输送材料及发光材料。
从空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中选择的至少1种材料与本发明的高分子化合物的含有比率，根据用途来确定即可。例如在为发光材料的用途的情况下，相对于组合物全体的重量100重量份，高分子化合物的重量通常为20～99重量份，优选40～95重量份。
第一组合物的聚苯乙烯换算的数均分子量通常为1×103～1×108，优选1×104～1×106。另外，该组合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为1×103～1×108，由于成膜性变良好，且得到的元件的发光效率优异，所以优选1×104～5×106。组合物的平均分子量为用GPC分析该组合物而求出的值。
优选的实施方式的第二组合物为含有本发明的高分子化合物和溶剂的组合物。该组合物有时称为溶液、墨液、墨液组合物，以下称为“本发明的溶液”。
本发明的溶液在利用喷墨打印法、印刷法等的涂布进行的元件制作中是有用的。另外，本发明的溶液除了高分子化合物及溶剂以外，还可以含有空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、稳定剂、增粘剂(用于提高粘度的高分子量的化合物或不良溶剂)、用于降低粘度的低分子量的化合物、表面活性剂(用于降低表面张力的物质)、抗氧化剂。
本发明的溶液中本发明的高分子化合物的比例，相对于该溶液100重量份，通常为0.1～99.9重量份，优选0.1～10重量份，更优选0.2～7重量份，进一步优选0.5～2重量份。
本发明的溶液的粘度，根据印刷法的种类进行调整即可，但在喷墨打印法等的溶液经由喷出装置的情况下，为了防止喷出时的堵塞或飞行弯曲，而优选在25℃为1～20mPa·S的范围。
作为增粘剂使用的高分子量的化合物，只要是在与高分子化合物相同的溶剂中为可溶的，且不妨碍发光或电荷输送的物质即可。可以使用例如高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯。这些高分子量的化合物优选聚苯乙烯换算的重均分子量为50万以上，更优选100万以上。
也可以使用不良溶剂作为增粘剂。通过少量添加对本发明的溶液中的固体成分的不良溶剂，可以提高粘度。在以该目的添加不良溶剂的情况下，只要在溶液中的固体成分不析出的范围内选择溶剂的种类和添加量即可。如果还考虑保存时的稳定性，则不良溶剂的量相对于溶液全部100重量份优选50重量份以下，进一步优选30重量份以下。
抗氧化剂为用于使本发明的溶液的保存稳定性提高的物质。抗氧化剂只要是在与高分子化合物相同的溶剂中是可溶的，且不妨碍发光、电荷输送的物质即可。可例示苯酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
本发明的溶液的溶剂优选能够使溶液中的固体成分溶解或均匀地分散的溶剂。作为溶剂，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯系溶剂、四氢呋喃、二噁烷、茴香醚、4-甲基茴香醚等醚系溶剂、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、n-己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂、环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪族烃系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、安息香酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂、二甲基亚砜等亚砜系溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
其中，由于能够提高高分子化合物等的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性等，所以优选芳香族烃系溶剂、醚系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、n-丙基苯、异丙基苯、n-丁基苯、异丁基苯、仲丁基苯、n-己基苯、环己基苯、1-甲基萘、四氢化萘、茴香醚、4-甲基茴香醚、乙氧基苯、环己烷、联二环己烷、环己烯基环己酮、n-庚基环己烷、n-己基环己烷、十氢萘、安息香酸甲酯、环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮、苯乙酮、苯甲酮。
由于成膜性及元件特性变良好，所以溶剂优选组合2种以上使用，更优选组合2～3种使用，特别优选组合2种使用。
在本发明的溶液中包含2种溶剂的情况下，其中的1种溶剂可以是在25℃为固体状态的溶剂。由于成膜性变良好，所以优选1种溶剂是沸点为180℃以上的溶剂，更优选200℃以上的溶剂。另外，由于得到良好的粘度，所以优选2种溶剂中的任意一种在60℃以1重量％以上的浓度溶解高分子化合物，优选2种溶剂中的1种溶剂在25℃以1重量％以上的浓度溶解高分子化合物。
在本发明的溶液中包含2种以上的溶剂的情况下，为了得到良好的粘度及成膜性，优选沸点最高的溶剂为溶液中的全部溶剂的重量的40～90重量％，更优选50～90重量％，进一步优选65～85重量％。
本发明的溶液所含的本发明的高分子化合物，可以是1种，也可以是2种以上。另外，在不损害元件特性等的范围内，也可以含有本发明的高分子化合物以外的高分子量的化合物。
本发明的溶液中可以以重量基准计在1～1000ppm的范围含有水、金属及其盐。作为金属，可举出锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。另外，本发明的溶液可以以重量基准计在1～1000ppm的范围内含有硅、磷、氟、氯、溴等。
[薄膜]
优选的实施方式的薄膜含有本发明的高分子化合物，即为使用本发明的高分子化合物而成的薄膜。存在薄膜中直接含有本发明的高分子化合物的形态、本发明的高分子化合物在薄膜内以分子内和/或分子间进行交联而成的形态。本实施方式的薄膜例如为发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。
本实施方式的薄膜，可通过例如旋涂法、流延涂布法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法来制作。可以优选利用丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法，更优选利用喷墨法进行制作。
在使用上述的本发明的溶液制作薄膜的情况下，由于溶液中所含的本发明的高分子化合物的玻璃化转变温度高，所以可以在100℃以上的温度进行加热，即便在130℃的温度进行加热，元件特性的降低也小。另外，根据高分子化合物的种类，也可以在160℃以上的温度进行加热。
由于元件的亮度及发光开始电压变良好，所以发光性薄膜优选发光量子收率为30％以上，更优选50％以上，进一步优选60％以上，特别优选70％以上。
导电性薄膜优选表面电阻为1KΩ/□以下，更优选100Ω/□以下，进一步优选10Ω/□以下。可以通过在导电性薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，来提高电导率。
关于有机半导体薄膜，电子迁移率或空穴迁移率大的优选1×10-5cm2/V·s以上，更优选1×10-3cm2/V·s以上，进一步优选1×10-1cm2/V·s以上。可以通过在形成有SiO2等绝缘膜和栅电极的Si基板上形成有机半导体薄膜，并用Au等形成源电极和漏电极，而制作有机晶体管。
[发光元件]
以下对优选的实施方式的发光元件进行说明。
优选的实施方式的发光元件为具有由阳极及阴极构成的电极、和设置在电极间的含有本发明的高分子化合物的层的发光元件。含有本发明的高分子化合物的层为使用本发明的高分子化合物而成的层，存在在该层中直接含有本发明的高分子化合物的形态、本发明的高分子化合物在该层中以分子内和/或分子间交联而成的形态。
含有本发明的高分子化合物的层，优选发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层及中间层中的1种以上的层，更优选电子输送层、电子注入层及发光层中的1种以上的层，更优选为发光层。
发光层是指具有发光功能的层。空穴输送层是指具有输送空穴的功能的层。电子输送层是指具有输送电子的功能的层。中间层为在发光层和阳极之间与发光层邻接而存在，并且担当隔离发光层和阳极、或发光层与空穴注入层或者空穴输送层的任务的层。需要说明的是，将电子输送层和空穴输送层总称为电荷输送层，将电子注入层和空穴注入层总称为电荷注入层。发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层及中间层各自可以是仅由一层构成的层，也可以是由二层以上构成的层。
在含有高分子化合物的层为发光层的情况下，发光层还可以含有使空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、发光元件的亮度寿命延长的添加剂等。此处，发光材料是指显示荧光和/或磷光的材料(其中，本发明的高分子化合物除外。)。
在含有高分子化合物的层含有本发明的高分子化合物和空穴输送材料的情况下，相对于本发明的高分子化合物和空穴输送材料的合计100重量份，空穴输送材料的比例通常为1～80重量份，优选5～60重量份。
在含有高分子化合物的层含有本发明的高分子化合物和电子输送材料的情况下，相对于本发明的高分子化合物和电子输送材料的合计100重量份，电子输送材料的比例通常为1～80重量份，优选5～60重量份。
在含有高分子化合物的层含有本发明的高分子化合物和发光材料的情况下，相对于本发明的高分子化合物和发光材料的合计100重量份，发光材料的比例通常为1～80重量份，优选5～60重量份。
在含有高分子化合物的层含有本发明的高分子化合物和从空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中选择的2种以上的情况下，相对于这些的合计100重量份，发光材料的比例通常为1～50重量份，优选5～40重量份。另外，相对于这些的合计100重量份，空穴输送材料及电子输送材料的合计比例通常为1～50重量份，优选5～40重量份。
空穴输送材料、电子输送材料及发光材料可以使用公知的低分子量的化合物、三重态发光络合物、高分子量的化合物。
作为高分子量的化合物，可举出WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、日本特开2001-181618号公报、日本特开2001-123156号公报、日本特开2001-3045号公报、日本特开2000-351967号公报、日本特开2000-303066号公报、日本特开2000-299189号公报、日本特开2000-252065号公报、日本特开2000-136379号公报、日本特开2000-104057号公报、日本特开2000-80167号公报、日本特开平10-324870号公报、日本特开平10-114891号公报、日本特开平9-111233号公报、日本特开平9-45478号公报记载的以芴二基为结构单元的聚合物及共聚物(以下将聚合物和共聚物汇总记为“(共)聚合物”。)、以亚芳基为结构单元的(共)聚合物、以亚芳基亚乙烯基为结构单元的(共)聚合物、以2价芳香族胺基为结构单元的(共)聚合物等。
作为低分子量的化合物，可举出萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚甲炔系、咕吨系、香豆素系、花青系等色素类、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物。具体而言，可举出日本特开昭57-51781号公报、日本特开昭59-194393号公报记载的化合物。
作为三重态发光络合物，可举出以铱为中心金属的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、FIrpic、COM-1、COM-2、COM-3、由American Dye Source公司销售的ADS066GE、以铂为中心金属的PtOEP、以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen。这些三重态发光络合物为以下的化学式所示的物质。具体而言，可举出Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(OrganicLight-Emitting Materials and Devices IV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)记载的三重态发光络合物。
[化77]
另外，还可以使三重态发光络合物与本发明的高分子化合物的主链、侧链、末端键合而使用。作为这样的高分子化合物的具体例，可举出下述的高分子化合物(PB-1)及(PB-2)。
高分子化合物(PB-1)
[化78]
高分子化合物(PB-2)
[化79]
作为添加剂，可举出2，2’-联吡啶、3，3’-联吡啶、4，4’-联吡啶基等联吡啶、4-甲基-2，2’-联吡啶、5-甲基-2，2’-联吡啶、5，5’-二甲基-2，2’-联吡啶等联吡啶衍生物。
关于发光层的厚度，根据所使用的材料而最佳值不同，以驱动电压与发光效率为适度的值的方式进行选择即可。通常为1nm～1μm，优选2nm～500nm，更优选5nm～200nm，进一步优选50nm～150nm。
作为发光层的形成方法，可举出从溶液进行成膜的方法。从溶液进行成膜可以使用旋涂法、流延涂布法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。其中，由于能够容易地进行图案形成、多色的分涂(separate coating)，所以优选丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法等印刷法。
作为用于从溶液进行成膜的溶剂，可例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯系溶剂、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、n-己基苯、环己基苯、茴香醚、4-甲基茴香醚等芳香族烃系溶剂、环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪族烃系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂、二甲基亚砜等亚砜系溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为发光元件，可举出在阴极和发光层之间设置电子输送层的发光元件、在阳极和发光层之间设置空穴输送层的发光元件、在阴极和发光层之间设置电子输送层且在阳极和发光层之间设置空穴输送层的发光元件。
作为这样的发光元件的结构，可例示以下的a)～d)的结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(此处，/表示各层邻接并层叠。以下相同。)
另外，对于各个这些结构，还可以在发光层和阳极之间与发光层邻接地设置中间层。作为这样的发光元件的结构，可例示以下的a’)～d’)的结构。
a’)阳极/中间层/发光层/阴极
b’)阳极/空穴输送层/中间层/发光层/阴极
c’)阳极/中间层/发光层/电子输送层/阴极
d’)阳极/空穴输送层/中间层/发光层/电子输送层/阴极
在发光元件具有空穴输送层的情况下，空穴输送层中通常包含空穴输送材料(高分子量的化合物、低分子量的化合物)。作为空穴输送材料，可例示聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(p-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报记载的物质。
其中，作为高分子量的化合物，优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(p-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物，更优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。
另外，作为低分子量的化合物，优选吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物。这些低分子量的化合物优选使其分散在高分子粘合剂中使用。
作为高分子粘合剂，优选极度阻碍电荷输送且对可见光的吸收不强烈的化合物。可举出例如聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(p-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷。
聚乙烯基咔唑及其衍生物，可通过例如使乙烯基单体进行阳离子聚合或自由基聚合而得到。
作为聚硅烷及其衍生物，可例示化学综述(Chem.Rev.)第89卷、1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书记载的化合物。其合成方法也可以使用这些记载的方法，但特别优选使用Kipping法。
作为聚硅氧烷及其衍生物，由于来自硅氧烷的构造中几乎没有空穴输送性，所以优选在侧链或主链具有低分子量的空穴输送材料的构造的化合物，更优选在侧链或主链具有来自空穴输送性的芳香族胺的构造的化合物。
作为空穴输送层的成膜的方法，在使用低分子量的化合物的情况下，可例示从与高分子粘合剂的混合溶液的进行成膜的方法。在使用高分子量的化合物的情况下，可例示从溶液进行成膜的方法。
作为用于从溶液进行成膜的溶剂，优选能够使空穴输送材料溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，可例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯系溶剂、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、n-己基苯、环己基苯、茴香醚、4-甲基茴香醚等芳香族烃系溶剂、环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪族烃系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂、二甲基亚砜等亚砜系溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
从溶液进行成膜可以使用旋涂法、流延涂布法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
关于空穴输送层的厚度，根据使用的材料而最佳值不同，只要以驱动电压和发光效率为适当的值的方式进行选择即可，由于需要不产生针孔那样的厚度，所以通常为1nm～1μm，优选2～500nm，更优选5～200nm。
在发光元件具有电子输送层的情况下，电子输送层通常包含电子输送材料(高分子量的化合物、低分子量的化合物)。作为电子输送材料，可以使用公知的物质。可例示例如噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报记载的化合物。其中，优选噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，进一步优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。
作为电子输送层的成膜法，在使用低分子量的化合物的情况下，可例示从粉末进行的真空蒸镀法、或从溶液或者熔融状态进行的成膜的方法。在使用高分子量的化合物的情况下，可例示从溶液或熔融状态进行的成膜的方法。在从溶液或熔融状态进行成膜的方法中，可以并用上述高分子粘合剂。
用于从溶液进行成膜的溶剂，优选能够使电子输送材料和/或高分子粘合剂溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，可例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯系溶剂、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、n-己基苯、环己基苯、茴香醚、4-甲基茴香醚等芳香族烃系溶剂、环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪族烃系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂、二甲基亚砜等亚砜系溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
从溶液或熔融状态进行成膜可以使用旋涂法、流延涂布法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
关于电子输送层的厚度，根据使用的材料而最佳值不同，只要以驱动电压和发光效率为适当的值的方式进行选择即可，因为需要不产生针孔那样的厚度，所以通常为1nm～1μm，优选2～500nm，更优选5～200nm。
空穴注入层、电子注入层，在与电极邻接设置的电荷输送层中，具有改善来自电极的电荷注入效率的功能、且具有降低发光元件的驱动电压的效果。
为了提高与电极的密接性，改善来自电极的电荷注入，可以与电极邻接设置电荷注入层或绝缘层(通常以平均厚度计为0.5～4.0nm，以下相同)。另外，为了提高界面的密接性，防止混合，可以在电荷输送层、发光层的界面插入薄的缓冲层。
层叠的层的次序、数量及各层的厚度，可以考虑发光效率、元件寿命进行调整。
本实施方式中，作为设置了电荷注入层的发光元件，可举出与阴极邻接设置了电荷注入层的发光元件、与阳极邻接设置了电荷注入层的发光元件。作为这样的发光元件的结构，可举出以下的e)～p)的结构。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
对于各个这些结构，可例示在发光层与阳极之间与发光层邻接设置中间层的结构。需要说明的是，此时，中间层可以兼具空穴注入层和/或空穴输送层。
作为电荷注入层，可举出包含导电性高分子的层、设置在阳极和空穴输送层之间且包含具有阳极材料和空穴输送层所含的空穴输送材料的中间的值的电离势的材料的层、设置在阴极和电子输送层之间且包含具有阴极材料和电子输送层所含的电子输送材料的中间的值的电子亲和力的材料的层等。
在电荷注入层包含导电性高分子的层的情况下，导电性高分子的电导率优选1×10-5～1×103S/cm，由于能够进一步使发光像素间的漏电流减小，所以更优选1×10-5～1×102S/cm，进一步优选1×10-5～1×101S/cm。通常为了将导电性高分子的电导率设为所需要的范围内，在导电性高分子掺杂适量的离子。
关于掺杂的离子的种类，如果是空穴注入层则为阴离子，如果是电子注入层则为阳离子。作为阴离子，可例示聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，可例示锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
电荷注入层中使用的材料，只要按照与电极或相邻接的层的材料的关系选择即可。作为电荷注入层中使用的材料，例如可例示聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链包含芳香族胺构造的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳。
作为绝缘层的材料，可举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置了绝缘层的发光元件，可举出与阴极邻接设置了绝缘层的发光元件、与阳极邻接设置了绝缘层的发光元件。
作为这样的发光元件的结构，可举出以下的q)～ab)的结构。
q)阳极/绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/绝缘层/阴极
s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
t)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极
u)阳极/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
v)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
w)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/阴极
x)阳极/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
y)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
z)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
ab)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
对于这些结构中的各个，还可例示在发光层与阳极之间与发光层邻接设置中间层的结构。需要说明的是，在该情况下，中间层可以兼具空穴注入层和/或空穴输送层。
在上述的结构a)～ab)中应用中间层的情况下，中间层优选设置在阳极和发光层之间，由具有阳极或空穴注入层或者空穴输送层、和构成发光层的高分子化合物的中间的电离势的材料构成。
作为中间层使用的材料，可例示聚乙烯基咔唑及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚亚芳基衍生物、芳基胺衍生物、包含三苯基二胺衍生物等芳香族胺的聚合物。
作为中间层的成膜方法，在使用高分子量的材料的情况下，可举出从溶液进行成膜的方法。
作为从溶液进行成膜使用的溶剂，优选能够使中间层中使用的材料溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，可例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等氯系溶剂、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、n-己基苯、环己基苯、茴香醚、4-甲基茴香醚等芳香族烃系溶剂、环己烷、甲基环己烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷等脂肪族烃系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、丙三醇、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂、二甲基亚砜等亚砜系溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
从溶液进行成膜可以使用旋涂法、流延涂布法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
关于中间层的厚度，根据使用的材料而最佳值不同，只要以驱动电压和发光效率为适度的值的方式选择即可。通常为1nm～1μm，优选2～500nm，更优选5～200nm。
在与发光层邻接设置中间层的情况下，尤其是利用涂布法形成两方的层的情况下，有时2层材料混合而对元件的特性等产生不希望的影响。用涂布法形成中间层后，在用涂布法形成发光层的情况下，作为减少2层材料的混合的方法，可举出用涂布法形成中间层，加热该中间层，并使其相对于发光层制作中使用的有机溶剂为不溶化后，形成发光层的方法。加热的温度通常为150～300℃。加热的时间通常为1分钟～1小时。在该情况下，为了除去因加热而并未不溶于溶剂的成分，在加热后、形成发光层前，用发光层形成中使用的溶剂对中间层进行冲洗即可。在基于加热的溶剂不溶化能够充分进行的情况下，可以省略冲洗。为了使基于加热的溶剂不溶化能够充分进行，作为中间层使用的高分子量的化合物，优选使用包含能够在分子内聚合的基团的化合物。进而，关于能够聚合的基团的数量，优选相对于分子内的结构单元的数量为5％以上。
关于发光元件中的基板，只要能够形成电极且在形成有机物的层时不发生变化的基板即可。可例示例如由玻璃、塑料、高分子膜、硅等材料构成的基板。在不透明的基板的情况下，相反的电极优选为透明或半透明。
发光元件具有的阳极及阴极的至少一者，通常为透明或半透明，但优选阳极侧为透明或半透明。
作为阳极的材料，可举出导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体而言，可使用采用含有氧化铟、氧化锌、氧化锡、及作为这些的复合体的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等的导电性化合物制作而成的膜、NESA、金、铂、银、铜等。其中，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。作为制作方法，可举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。作为阳极，可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。另外，也可以将阳极制成2层以上的层叠结构。
关于阳极的厚度，可以考虑光的透过性和电导率而选择。例如为10nm～10μm，优选20nm～1μm，更优选50～500nm。
在阳极上，为了容易进行电荷注入，可以设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等形成的层、由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等形成的绝缘层。
作为阴极的材料，优选功函数小的材料，可以使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属；或这些中的2种以上的合金；或这些中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；以及石墨及石墨层间化合物等。作为合金的例子，可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。可以将阴极制成2层以上的层叠结构。
关于阴极的厚度，考虑电导率、耐久性而进行调整即可。通常为10nm～10μm，优选20nm～1μm，更优选50～500nm。
作为阴极的制作方法，可以使用真空蒸镀法、溅射法、或热压接金属薄膜的层压法等。另外，在阴极和有机层(即包含本发明的高分子化合物的任意层)之间，可以设置由导电性高分子形成的层、或由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等形成的平均厚度2nm以下的层，在制作阴极后，可以安装保护发光元件的保护层。为了长期稳定地使用发光元件，为了从保护元件免受外部影响，优选安装保护层和/或保护罩。
作为保护层，可以使用高分子量的化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为保护罩，可以使用金属板、玻璃板、对表面实施了低透水率处理的塑料板等。例如，优选使用将保护罩用热固化树脂或光固化树脂与元件基板贴合而密闭的方法。如果使用间隔件来维持空间的话，易于防止元件的损伤。如果在该空间封入氮气或氩气类的惰性气体，则可以防止阴极的氧化。进而，通过将氧化钡等干燥剂设置在该空间内，可以容易地抑制在制造工序中吸附的水分或渗透浸入固化树脂的微量水分对元件的损伤。其中，优选采用1种以上的方案。
图1为表示本发明的发光元件的一个实施方式(具有上述(p)的构成的发光元件)的示意剖面图。图1所示的发光元件100包括：基板10、形成于基板10上的阳极11、空穴注入层12、空穴输送层13、发光层14、电子输送层15、电子注入层16及阴极17。阳极11以与基板10接触的方式设置于基板10上，在阳极11的与基板10相反的一侧，依次层叠有空穴注入层12、空穴输送层13、发光层14、电子输送层15、电子注入层16及阴极17。
图2为表示本发明的发光元件的其他实施方式(具有上述(h)的构成的发光元件)的示意剖面图。图2所示的发光元件110包括：基板10、形成于基板10上的阳极11、空穴注入层12、空穴输送层13、发光层14及阴极17。阳极11以与基板接触的方式设置于基板10上，在阳极11的与基板10相反的一侧，依次层叠有空穴注入层12、空穴输送层13、发光层14及阴极17。
发光元件在面状光源、段型显示装置、点阵显示装置、液晶显示装置的背光源等中是有用的。
为了使用发光元件得到面状的发光，以面状的阳极与阴极重合的方式进行配置即可。另外，为了得到图案状的发光，有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的孔的掩模的方法、使希望成为非发光部的层极厚地形成且实质上形成为不发光的方法、图案状地形成阳极或者阴极、或两者的电极的方法。通过以这其中的任意方法形成图案，以能够独立地进行ON/OFF的方式配置几个电极，可得到能够显示数字或文字、简单的记号等的段型的显示装置。进而，为了制成点阵显示装置，以使阳极与阴极一起形成为条纹状并正交的方式进行配置即可。通过分涂多个种类的发光颜色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换滤波器的方法，可以成为部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置可以是无源驱动，也可以是与TFT等组合而成为有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、移动终端、手机、车辆导航、录像机的取景器等中。
进而，面状的发光元件为自发光薄型，可以优选作为液晶显示装置的背光源用面状光源、或面状的照明用光源使用。另外，如果使用柔性的基板，则也可以作为曲面状的光源、显示装置使用。
图3为表示本发明的面状光源的一个实施方式的示意剖面图。图3所示的面状光源200，由基板20、阳极21、空穴注入层22、发光层23、阴极24、和保护层25构成。阳极21以与基板20接触的方式设置于基板20上，在阳极21的与基板20相反的一侧依次层叠空穴注入层22、发光层23及阴极24。另外，保护层25以全面覆盖形成于基板20上的阳极21、电荷注入层22、发光层23及阴极24的方式，且以用端部与基板20接触的方式形成。发光层23包含上述高分子化合物。
另外，图3所示的面状光源200还包括多个发光层23以外的发光层，并在各自的发光层中使用红色发光材料、蓝色发光材料及绿色发光材料，控制各自的发光层的驱动，由此制成彩色显示装置。
【实施例】
以下，利用实施例对本发明进一步进行说明，但本发明不受这些实施例的限定。
[数均分子量及重均分子量的测定方法]
本实施例中，聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量，通过凝胶渗透色谱(GPC、岛沣制作所制、商品名：LC-10Avp)求出。使测定的高分子化合物以约0.5重量％的浓度溶解于四氢呋喃中，注入到GPC中30μL。GPC的流动相使用四氢呋喃，以0.6mL/分钟的流速流动。柱串联2根TSKgel SuperHM-H(东曹制)和1根TSKgel SuperH2000(东曹制)。检测器使用差示折射率检测器(岛沣制作所制、商品名：RID-10A)。
[合成例1：化合物1-1的合成]
在惰性气体气氛下，搅拌1-溴己烷(410g、2.48mol)、金属镁(60.7g、2.50mol)及无水四氢呋喃(2.5L)，制备了溶液1-1。
在惰性气体气氛下，向6L烧瓶中加入无水四氢呋喃(2L)、3，5-二溴甲苯(477g、1.91mol)及1，1-双(二苯基膦)二茂铁二氯钯(II)二氯甲烷络合物(Pd(dppf)·CH2Cl2、CAS：851232-71-8、6.24g、7.64mol)，在57℃搅拌15分钟。然后，以保持60℃以下的速度滴加溶液1-1，在57℃搅拌2小时。然后，将反应混合物加入到冰浴冷却后的10重量％盐酸中，进行搅拌，用甲苯进行萃取。将得到的有机层用水清洗2次，减压浓缩有机层，除去溶剂。然后，利用减压蒸馏、柱色谱进行精制，得到作为目标的3-n-己基-5-甲基溴苯(下述式所示的化合物1-1)326g。
[化80]
(化合物1-1)
[合成例2：化合物1-2的合成]
在惰性气氛下，向3L的三口烧瓶中加入3-n-己基-5-甲基溴苯(化合物1-1、262g、1.026mol)、及无水四氢呋喃(1.5L)，制成均匀溶液，冷却到-70℃。向得到的溶液中以溶液的温度保持在-70℃的方式滴加2.5M的n-丁基锂/己烷溶液(380mL、0.95mol)，在同温度搅拌4小时，得到溶液A。
向另外的1L的二口烧瓶中加入2-甲氧基羰基-4，4’-二溴联苯(160g、0.432mol)、及无水四氢呋喃(500mL)，制备了均匀溶液(溶液B)。
向溶液A中以溶液A的温度保持在-70℃的方式滴加溶液B，并搅拌。然后，将反应溶液在室温搅拌15小时。向该反应溶液中在0℃加入水(150mL)，进行搅拌。然后，减压下利用浓缩操作蒸馏除去溶剂，向残留物中加入己烷(1L)及水(200mL)并搅拌，除去静置生成的水层，得到了有机层。将该有机层用饱和食盐水(200mL)进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥后，减压下进行浓缩，由此以白色固体的形式得到下述式所示的化合物1-2。
[化81]
[合成例3：化合物1-3的合成]
在惰性气氛下，向3L的三口烧瓶中加入合成例2中到的化合物1-2(299g)、及无水二氯甲烷(900mL)，冷却到5℃。向得到的混合物中以温度保持在0～5℃的范围内的方式滴加三氟化硼二乙基醚络合物(224mL、1.82mmol)后，在室温搅拌过夜。将反应溶液小心地注入到2L的冰水中，搅拌30分钟，从有机层中除去静置分液得到的水层。向该有机层中加入10重量％磷酸钾水溶液(1L)，搅拌2小时后，从有机层除去静置生成的水层。得到的有机层用水(1L)进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥后，利用浓缩而将溶剂蒸馏除去，得到油状的液体。向该油状的液体中加入甲醇，得到固体。将该固体使用乙酸n-丁基酯及甲醇进行重结晶，由此得到了下述式所示的化合物1-3(240g)。
[化82]
(化合物1-3)
[合成例4：化合物1的合成]
向三口烧瓶中加入合成例3中合成的化合物1-3(80g、0.119mmol)、双联频哪醇基二硼烷(66.45g、0.26mol)、1，1-双(二苯基膦)二茂铁二氯钯(II)二氯甲烷络合物(Pd(dppf)·CH2Cl2、1.457g、1.8mmol)、1，1-双(二苯基膦)二茂铁(0.989g、1.8mmol)、无水1，4-二噁烷(800mL)、及乙酸钾(70.04g、0.71mol)，在100℃搅拌20小时。
使反应溶液冷却到室温后，使其通入硅胶，用甲苯清洗此硅胶，将得到的溶液通过浓缩操作将溶剂蒸馏除去，得到了褐色的液体。通过以己烷为展开溶剂的硅胶柱色谱精制该液体后，向浓缩得到的液体中加入乙腈，得到固体。对该固体使用乙腈及甲苯进行1次重结晶，使用二氯甲烷及甲醇进行1次重结晶，在减压下使其干燥，由此得到下述式所示的化合物1(29.29g)。
[化83]
(化合物1)
[合成例5：化合物2-1的合成]
在氩气气氛下，在40℃向含有金属镁(1.93g、79mmol)及环戊基甲基醚(41mL)的混合物中少量滴加含有1-溴己烷(13.6g、80mmol)及环戊基甲基醚(40mL)的溶液并搅拌。然后，在50～56℃用50分钟滴加剩下的溶液，在50℃搅拌2小时，制备了混合物A。
在氩气气氛下，在40～45℃向含有1，3，5-三溴苯(5.04g、16.0mmol)、环戊基甲基醚(45mL)及1，1-双(二苯基膦)二茂铁二氯钯(II)二氯甲烷络合物(Pd(dppf)·CH2Cl2、32.7mg)的混合物中，用30分钟滴加混合物A，在40℃搅拌5小时。
然后，将反应混合物冷却到0℃，加入1M的盐酸并搅拌，从有机层中除去静置得到的水层。将该有机层用水(80mL)、饱和碳酸氢钠水溶液(80mL)、水(80mL)进行清洗，加入无水硫酸镁并搅拌，过滤，减压浓缩得到的滤液，得到粗产物。使该粗产物溶解于甲苯(5mL)，通过实施硅胶柱层析，得到作为目标的1-溴-3，5-二-n-己基苯(下述式所示的化合物2-1)5.5g(与副产物的混合物)。
[化84]
(化合物2-1)
[合成例6：化合物2-2的合成]
在氩气气流下，向反应容器中投入1-溴-3，5-二-n-己基苯(化合物2-1、200g、0.69mol)和四氢呋喃(157g)，制备均匀溶液，进而将该溶液冷却至-69℃。在-68℃向该溶液中用1.5小时滴加2.76M的n-丁基锂己烷溶液(154g、0.607mol)，进而在-70℃搅拌1.5小时。然后，在-70℃用1小时滴加含有2-甲氧基羰基-4，4’-二溴联苯(89.9g、0.242mol)和四氢呋喃(158g)的溶液，在-70℃搅拌2小时。然后，在-70℃加入甲醇(60mL)、蒸馏水(60mL)并搅拌后，升温至室温，在室温搅拌一晚上。然后，过滤反应混合物，浓缩滤液，加入庚烷(400mL)、水(20mL)并搅拌，静置、分液，从分液后的有机层除去水层。向该有机层中加入饱和食盐水(100mL)并搅拌，从静置分液后的有机层除去水层。向有机层中加入硫酸镁(约30g)并搅拌，通过对过滤得到的滤液进行浓缩，得到234g作为目标的下述式所示的化合物2-2。
[化85]
[合成例7：化合物2-3的合成]
在氩气气流下，向反应容器中投入化合物2-2(480g、0.497mol)及二氯甲烷(124g)，制备均匀溶液，将其冷却到-30℃。用30分钟向该溶液中滴加三氟化硼二乙基醚络合物(BF3·OEt2、71.1g、0.501mol)。然后，在室温搅拌一晚上。然后，将反应混合物冷却至-20℃，加入蒸馏水(101g)搅拌1小时后，从有机层除去静置分液后的水层。然后，加入水(500mL)并搅拌，从有机层除去静置分液后的水层。向得到的有机层中加入10重量％碳酸氢钠水溶液(200mL)并搅拌，从有机层除去静置分液后的水层。浓缩该有机层除去溶剂。然后，通过以甲苯及庚烷为展开溶剂的硅胶柱色谱进行精制，浓缩而除去溶剂。然后，使用乙酸丁酯和甲醇进行重结晶，由此得到232g作为目标的下述式所示的化合物2-3。
[化86]
(化合物2-3)
[合成例8：化合物2的合成]
氩气气流下，向2L的4口烧瓶中投入化合物2-3(95.2g、117mmol)、双联频哪醇基二硼烷(65.7g、259mmol)、1，4-二噁烷(900mL)、乙酸钾(70.5g、718mmol)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf、1.00g、1.80mmol)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯钯(II)二氯甲烷络合物(PdCl2dppf·CH2Cl2、1.53g、1.77mmol)，在100～102℃搅拌5小时。
然后，将得到的反应混合物冷却至室温后，用填满了硅藻土(100g)及硅胶(100g)的过滤器进行过滤，对得到的滤液进行浓缩，除去溶剂。然后，向加入己烷(900mL)而制备的溶液中加入活性炭(38.4g)，在己烷回流的温度搅拌1小时。将其冷却至室温后，用填满了硅藻土的过滤器进行过滤，浓缩而除去溶剂。然后，使用甲苯及乙腈进行重结晶，由此得到101g作为目标的下述式所示的化合物2。
[化87]
(化合物2)
[比较例1：高分子化合物1的合成]
在惰性气氛下，混合下述式所示的化合物3-1(3.1502g、5.94mmol)、下述式所示的化合物3(2.9615g、5.40mmol)、下述式所示的化合物4(0.4431g、0.60mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(4.3mg)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat 336(Aldrich公司制)、0.79g)及甲苯(60ml)，加热到105℃。
[化88]
(化合物3-1)
(化合物3)
(化合物4)
向反应溶液中滴加2M的碳酸钠水溶液(16.3ml)，使其回流3小时10分钟。反应后，向其中加入苯基硼酸(73mg)、二氯双(三苯基膦)钯(4.1mg)、甲苯(60mL)，进而使其回流15.5小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，对有机层用水(78ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(78ml)清洗2次，用水(78ml)清洗2次，向甲醇(1500mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(190mL)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(930ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到3.61g高分子化合物1。高分子化合物1的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.0×105，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.3×105。
高分子化合物1以由投入原料的量求出的理论值计，为下述式(1a)所示的结构单元和下述式(1b)所示的结构单元以95∶5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化89]
[实施例1：高分子化合物2的合成]
在惰性气氛下，混合化合物1(1.5181g、1.98mmol)、化合物3(0.9872g、1.80mmol)、化合物4(0.1477g、0.20mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(1.4mg)、及甲苯(47ml)，加热到105℃。
向反应溶液中滴加20重量％的四乙基氢氧化铵水溶液(7ml)，使其回流2小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(24mg)及二氯双(三苯基膦)钯(1.4mg)，再使其回流19小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(26ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(26ml)清洗2次，用水(26ml)清洗2次，向甲醇(310mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(62mL)，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(310ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到1.37g高分子化合物2。高分子化合物2的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.8×105，聚苯乙烯换算的重均分子量为4.3×105。
高分子化合物2以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(2a)所示的结构单元、下述式(2b)所示的结构单元和下述式(2c)所示的结构单元以50∶45∶5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化90]
[合成例9：高分子化合物3的合成]
在惰性气氛下，混合下述式所示的化合物5(1.983g、3.98mmol)、下述式所示的化合物6(1.561g、3.40mmol)、下述式所示的化合物7(0.258g、0.60mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(2.8mg)、及甲苯(44ml)，加热到105℃。
[化91]
(化合物5)
(化合物6)
(化合物7)
向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(13.3ml)，使其回流12小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(49mg)、二氯双(三苯基膦)钯(2.8mg)及甲苯(44ml)，再使其回流17小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(52ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(52ml)清洗2次，用水(52ml)清洗2次，向甲醇(620mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(124mL)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(620ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到1.94g高分子化合物3。高分子化合物3的聚苯乙烯换算的数均分子量为4.4×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.1×105。
高分子化合物3以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(3a)所示的结构单元、下述式(3b)所示的结构单元和下述式(3c)所示的结构单元以49.9∶42.6∶7.5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化92]
[比较例2：发光元件1的制作及评价]
<空穴注入层的形成>
在ITO阳极成膜后的玻璃基板上，涂布空穴注入层形成用组合物，利用旋涂法得到厚度60nm的涂膜。对设置了该涂膜的基板在200℃加热10分钟，使涂膜不溶化后，使其自然冷却至室温，得到空穴注入层。此处，空穴注入层形成用组合物使用可由Starck-V Tech得到的PEDOT:PSS水溶液(聚(3，4-乙烯二氧噻吩)·聚苯乙烯磺酸、制品名：Baytron)。
<空穴输送层的形成>
将高分子化合物3及二甲苯以高分子化合物3的浓度为0.7重量％的比例的方式进行混合，得到空穴输送层形成用组合物。在上述空穴注入层上，通过旋涂法涂布该空穴输送层形成用组合物，得到厚度20nm的涂膜。在180℃对设置了该涂膜的基板加热60分钟，使涂膜不溶化后，使其自然冷却至室温，得到空穴输送层。
<发光层的形成>
将高分子化合物1及二甲苯以高分子化合物1的浓度为1.3重量％的比例的方式进行混合，得到发光层形成用组合物。在上述得到的具有阳极、空穴注入层及空穴输送层的基板的空穴输送层上，利用旋涂法涂布该发光层形成用组合物，得到厚度60nm的涂膜。将设置了该涂膜的基板在130℃加热20分钟，使溶剂蒸发后，使其自然冷却至室温，得到发光层。
<阴极的形成>
在上述得到的具有阳极、空穴注入层、空穴输送层及发光层的基板的发光层上，利用真空蒸镀法连续成膜厚度5nm的钡层，接下来形成厚度80nm的铝层，形成了阴极。
<密封>
从真空蒸镀装置中取出上述得到的具有层叠结构的基板，在氮气氛下，用密封玻璃及2液混合环氧树脂进行密封，得到了发光元件1。
<评价>
对发光元件1施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)。发光元件1的最大电流效率为7.3cd/A，最大外部量子收率为6.8％。亮度从初期亮度3400cd/m2至达到一半的时间即亮度半衰期为1.7小时。
[实施例2：发光元件2的制作及评价]
<发光元件2的制作>
比较例2中，除了使用高分子化合物2代替高分子化合物1以外，与比较例2同样地制作了发光元件2。
<评价>
对发光元件2施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)。发光元件2的最大电流效率为9.3cd/A，最大外部量子收率为8.3％。以射出光子数与比较例2相同的方式施加电压，对亮度从初期亮度3500cd/m2至达到一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为4.2小时。
[合成例10：高分子化合物4的合成]
在惰性气氛下，混合化合物3-1(3.863g、7.283mmol)、化合物6(3.177g、6.919mmol)及化合物7(0.1563g、0.364mmol)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat 336(Aldrich Co.制)、3.1mL)、二氯双(三苯基膦)钯(4.9mg)、及甲苯(50ml)，加热到105℃。
然后，向反应溶液中添加碳酸钠水溶液(2.0M、14mL)，使其回流16.5小时。向其中加苯基硼酸(0.5g)，再使其回流7小时。向除去水层而得到的有机层加入水(50mL)并搅拌，静置，除去分液后的水层。向得到的有机层中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠(0.75g)及水(50mL)，在85℃搅拌16小时。静置得到的反应混合物，除去分液后的水层，对残留的有机层用水(100mL)清洗3次，使得到的溶液通过硅胶及碱性氧化铝柱。向甲醇中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到4.2g高分子化合物4。高分子化合物4的聚苯乙烯换算的数均分子量为4.4×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.2×105。
高分子化合物4以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(4a)所示的结构单元、下述式(4b)所示的结构单元和下述式(4c)所示的结构单元以50.0∶42.5∶7.5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化93]
[比较例3：发光元件3的制作及评价]
<发光元件3的制作>
比较例2中，除了使用高分子化合物4代替高分子化合物3以外，与比较例2同样地制作了发光元件3。
<评价>
对发光元件3施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件3的最大电流效率为7.4cd/A，最大外部量子收率为5.2％。对亮度从初期亮度4500cd/m2至达到一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为6.6小时。
[实施例3：发光元件4的制作]
<发光元件4的制作>
在比较例2中，使用高分子化合物2代替高分子化合物1，使用高分子化合物4代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件4。
<评价>
对发光元件4施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件4的最大电流效率为8.2cd/A，最大外部量子收率为5.8％。以射出光子数与比较例3相等的方式施加电压，对亮度从初期亮度4500cd/m2至到达一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为52.6小时。
[实施例4：高分子化合物5的合成]
在惰性气氛下，混合化合物2(2.6798g、2.95mmol)、化合物3(1.4808g、2.70mmol)、化合物4(0.2215g、0.30mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(2.16mg)、及甲苯(70ml)，加热到105℃。
向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml)，使其回流3小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(36.5mg)、及二氯双(三苯基膦)钯(2.11mg)，再使其回流23小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液。在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(40ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(40ml)清洗2次，用水(40ml)清洗2次，向甲醇(500mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
将该沉淀物溶解于甲苯(100mL)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(500ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到2.45g高分子化合物5。高分子化合物5的聚苯乙烯换算的数均分子量为8.3×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.3×105。
高分子化合物5以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(5a)所示的结构单元、下述式(5b)所示的结构单元和下述式(5c)所示的结构单元以50∶45∶5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化94]
[比较例4：发光元件5的制作及评价]
<发光元件5的制作>
在比较例2中，空穴注入层的厚度以50nm代替60nm，使用高分子化合物4代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件5。
<评价>
对发光元件5施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件5的最大电流效率为6.5cd/A，最大外部量子收率为4.6％。对亮度从初期亮度4030cd/m2至到达一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为8.8小时。
[实施例5：发光元件6的制作及评价]
<发光元件6的制作>
在比较例2中，空穴注入层的厚度以50nm代替60nm，使用高分子化合物5代替高分子化合物1，使用高分子化合物4代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件6。
<评价>
对发光元件6施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件6的最大电流效率为8.4cd/A，最大外部量子收率为6.3％。以射出光子数与比较例4相等的方式施加电压，对亮度从初期亮度3755cd/m2至达到一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为21.1小时。
[比较例5：高分子化合物6的合成]
在惰性气氛下，混合下述式所示的化合物3-2(1.9065g、2.97mmol)、化合物3(1.4808g、2.70mmol)、下述式所示的化合物8(0.1420g、0.30mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(2.11mg)、及甲苯(71ml)，加热到105℃。
[化95]
(化合物3-2)
(化合物8)
向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml)，使其回流3小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(37mg)、二氯双(三苯基膦)钯(2.11mg)，再使其回流17小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(39ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(39ml)清洗2次，用水(39ml)清洗2次，向甲醇(500mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(94mL)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(325ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到1.77g高分子化合物6。高分子化合物6的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.1×105，聚苯乙烯换算的重均分子量为3.5×105。
高分子化合物6以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(6a)所示的结构单元和下述式(6b)所示的结构单元以95∶5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化96]
[实施例6：高分子化合物7的合成]
在惰性气氛下，混合化合物1(1.5181g、1.98mmol)、化合物3(0.9872g、1.80mmol)、化合物8(0.0946g、0.20mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(1.3mg)、及甲苯(47ml)，加热到105℃。
向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(8ml)，使其回流1小时45分钟。反应后，向其中加入苯基硼酸(25mg)、二氯双(三苯基膦)钯(1.2mg)，再使其回流19小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(26ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(26ml)清洗2次，用水(26ml)清洗2次，向甲醇(310mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(62mL)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(310ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到1.53g高分子化合物7。高分子化合物7的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.9×105，聚苯乙烯换算的重均分子量为5.1×105。
高分子化合物7以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(7a)所示的结构单元、下述式(7b)所示的结构单元和下述式(7c)所示的结构单元以50∶45∶5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化97]
[比较例6：发光元件7的制作及评价]
<发光元件7的制作>
在比较例2中，空穴注入层的厚度以50nm代替60nm，使用高分子化合物6代替高分子化合物1，使用高分子化合物4代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件7。
<评价>
对发光元件7施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件7的最大电流效率为6.4cd/A，最大外部量子收率为4.8％。对亮度从初期亮度3800cd/m2至达到一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为9.3小时。
[实施例7：发光元件8的制作及评价]
<发光元件8的制作>
在比较例2中，空穴注入层的厚度以50nm代替60nm，使用高分子化合物7代替高分子化合物1，使用高分子化合物4代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件8。
<评价>
对发光元件8施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件8的最大电流效率为11.3cd/A，最大外部量子收率为7.3％。以射出光子数与比较例6相等的方式施加电压，对亮度从初期亮度4455cd/m2至达到一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为72.0小时。
[实施例8：发光元件9的制作及评价]
<发光元件9的制作>
在比较例2中，使用高分子化合物7代替高分子化合物1，使用高分子化合物4代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件9。
<评价>
对发光元件9施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件9的最大电流效率为10.9cd/A，最大外部量子收率为7.0％。对亮度从初期亮度5810cd/m2至达到一半的时间即亮度半衰期进行测定，结果为38.1小时。
[比较例7：高分子化合物8的合成]
在惰性气氛下，混合化合物3-2(1.9181g、2.99mmol)、化合物3(0.4112g、0.75mmol)、下述式所示的化合物9(1.6395g、1.80mmol)、下述式所示的化合物10(0.2422g、0.46mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(2.1mg)、及甲苯(70ml)，加热到105℃。
[化98]
(化合物9)
(化合物10)
向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml)，使回流其8小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(36.7mg)、及二氯双(三苯基膦)钯(2.2mg)，再使其回流16小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(40ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(40ml)清洗2次，用水(40ml)清洗2次，向甲醇(600mL)滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(100mL)，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(450ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到2.47g高分子化合物8。高分子化合物8的聚苯乙烯换算的数均分子量为5.4×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.1×105。
高分子化合物8以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(8a)所示的结构单元、下述式(8b)所示的结构单元和下述式(8c)所示的结构单元以62.5∶30∶7.5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化99]
[实施例9：高分子化合物9的合成]
在惰性气氛下，混合化合物2(2.6882g、2.96mmol)、化合物3(0.4245g、0.75mmol)、化合物9(1.6396g、1.80mmol)、化合物10(0.2377g、0.45mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(2.1mg)、及甲苯(62ml)，加热到105℃。
向反应溶液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml)，使其回流4.5小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(36.8mg)、及二氯双(三苯基膦)钯(2.1mg)，再使其回流16.5小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(40ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(40ml)清洗2次，用水(40ml)清洗2次，向甲醇(500mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(100mL)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(500ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到3.12g高分子化合物9。高分子化合物9的聚苯乙烯换算的数均分子量为7.8×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.6×105。
高分子化合物9以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(9a)所示的结构单元、下述式(9b)所示的结构单元、下述式(9c)所示的结构单元和下述式(9d)所示的结构单元以50∶12.5∶30∶7.5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化100]
[实施例10：高分子化合物10的合成]
在惰性气氛下，混合化合物2(7.2119g、7.95mmol)、化合物3(1.0970g、2.00mmol)、下述式所示的化合物11(3.5455g、4.80mmol)、化合物10(0.6340g、1.20mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(5.7mg)、及甲苯(190ml)，加热到105℃。
[化101]
向反应溶液滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(27ml)，使其回流3小时。反应后，向其中加入苯基硼酸(97.6mg)、及二氯双(三苯基膦)钯(5.7mg)，再使其回流15小时。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(104ml)清洗2次，用3重量％乙酸水溶液(104ml)清洗2次，用水(104ml)清洗2次，向甲醇(1243mL)中滴加得到的溶液，通过滤取得到沉淀物。
使该沉淀物溶解于甲苯(351mL)中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行精制。向甲醇(1243ml)中滴加得到的溶液，搅拌后，滤取得到的沉淀物，使其干燥，由此得到6.42g高分子化合物10。高分子化合物10的聚苯乙烯换算的数均分子量为8.5×104，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.9×105。
高分子化合物10以从投入原料的量求出的理论值计，为下述式(10a)所示的结构单元、下述式(10b)所示的结构单元、下述式(10c)所示的结构单元和下述式(10d)所示的结构单元以50∶12.5∶30∶7.5的摩尔比构成的无规共聚物。
[化102]
[实施例11：发光元件10的制作及评价]
<发光元件10的制作>
在比较例2中，空穴注入层的厚度以50nm代替60nm，使用高分子化合物2代替高分子化合物1，使用高分子化合物8代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件10。
<评价>
对发光元件10施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件10的最大电流效率为6.4cd/A，最大外部量子收率为5.2％。对亮度从初期亮度3460cd/m2至达到55％的时间即亮度寿命进行测定，结果为72.5小时。
[实施例12：发光元件11的制作及评价]
<发光元件11的制作>
在比较例2中，空穴注入层的厚度以50nm代替60nm，使用高分子化合物2代替高分子化合物1，使用高分子化合物9代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件11。
<评价>
对发光元件11施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件11的最大电流效率为6.1cd/A，最大外部量子收率为5.2％。以射出光子数与实施例11相等的方式施加电压，对亮度从初期亮度3320cd/m2至达到55％的时间即亮度寿命进行测定，结果为86.5小时。
[实施例13：发光元件12的制作及评价]
<发光元件12的制作>
在比较例2中，空穴注入层的厚度以50nm代替60nm，使用高分子化合物2代替高分子化合物1，使用高分子化合物10代替高分子化合物3，除此以外，与比较例2同样地制作了发光元件12。
<评价>
对发光元件12施加电压，结果观测到蓝色发光的电致发光(EL)，发光元件12的最大电流效率为6.4cd/A，最大外部量子收率为5.5％。以射出光子数与实施例11相等的方式施加电压，对亮度从初期亮度3290cd/m2至达到55％的时间即亮度寿命进行测定，结果为148.2小时。
[实施例14：发光元件13的制作及评价]
<空穴注入层的形成>
在成膜有ITO阳极的玻璃基板上，涂布空穴注入层形成用组合物，利用旋涂法得到厚度50nm的涂膜。在200℃对设置了该涂膜的基板加热10分钟，使涂膜不溶化后，使其自然冷却至室温，得到空穴注入层。此处，空穴注入层形成用组合物使用可从Starck-V Tech  (株)得到的PEDOT:PSS水溶液(聚(3，4-乙烯二氧噻吩)·聚苯乙烯磺酸、制品名：Baytron)。
<空穴输送层的形成>
使高分子化合物9及二甲苯以高分子化合物9的浓度为0.7重量％的比例进行混合，得到空穴输送层形成用组合物。在上述空穴注入层上，利用旋涂法涂布该空穴输送层形成用组合物，得到厚度20nm的涂膜。在180℃对设置了该涂膜的基板加热60分钟，使涂膜不溶化后，使其自然冷却至室温，得到了空穴输送层。
<发光层的形成>
对高分子化合物1、下述式所示的化合物COM-3及二甲苯以高分子化合物1与化合物COM-3的合计浓度为1.3重量％的比例进行混合，得到发光层形成用组合物。此时，高分子化合物1和化合物COM-3以重量比95∶5进行混合。在上述得到的具有阳极、空穴注入层、及空穴输送层的基板的空穴输送层上，利用旋涂法涂布该发光层形成用组合物，得到厚度80nm的涂膜。在130℃对设置了该涂膜的基板加热20分钟，使溶剂蒸发后，使其自然冷却至室温，得到发光层。
[化103]
<阴极的形成>
在上述得到的具有阳极、空穴注入层、空穴输送层及发光层的基板的发光层上，利用真空蒸镀法连续成膜厚度5nm的钡层、接下来形成厚度80nm的铝层，形成阴极。
<密封>
从真空蒸镀装置中取出上述得到的具有层叠结构的基板，在氮气氛下，通过密封玻璃及2液混合环氧树脂进行密封，得到了发光元件13。
<评价>
对发光元件13施加电压，结果观测到红色发光的电致发光(EL)，发光元件13的最大电流效率为7.9cd/A，最大外部量子收率为9.4％。亮度从初期亮度12000cd/m2至到达一半的时间即亮度半衰期为13.4小时。
[实施例15：发光元件14的制作及评价]
<发光元件14的制作>
在实施例14中，使用高分子化合物5代替高分子化合物1，除此以外，与实施例14同样地制作了发光元件14。
<评价>
对发光元件14施加电压，结果观测到红色发光的电致发光(EL)，发光元件14的最大电流效率为9.8cd/A，最大外部量子收率为11.7％。以射出光子数与实施例14相等的方式施加电压，亮度从初期亮度12000cd/m2至到达一半的时间即亮度半衰期为41.9小时。
【符号的说明】
10...基板，11...阳极，12...空穴注入层，13...空穴输送层，14...发光层，15...电子输送层，16...电子注入层，17...阴极，100、110...发光元件，20...基板，21...阳极，22...空穴注入层，23...发光层，24...阴极，25...保护层，200...面状光源。

Claims (18)

1.一种高分子化合物，其包含式(1)所示的结构单元，
[化1]
式(1)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的伯烷基；R3及R4分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基；R5及R6分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基；a、b、c及d分别独立地表示0～3的整数；在R3、R4、R5及R6分别存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。
2.如权利要求1所述的高分子化合物，其中，
R1A与R1B的组合、及R2A与R2B的组合中的至少一个组合为彼此不同基团之间的组合。
3.如权利要求1所述的高分子化合物，其中，
式(1)所示的结构单元为式(2)所示的结构单元，
[化2]
式(2)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的伯烷基；R3及R4分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基；a及b分别独立地表示0～3的整数；在R3及R4分别存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。
4.如权利要求1所述的高分子化合物，其中，
a及b分别独立地表示0或1，R3及R4分别独立地表示无取代的烷基。
5.如权利要求3或4所述的高分子化合物，其中，
式(2)所示的结构单元为式(3)所示的结构单元，
[化3]
式(3)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的伯烷基。
6.如权利要求5所述的高分子化合物，其中，
式(3)所示的结构单元为式(4)所示的结构单元，
[化4]
式(4)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的伯烷基。
7.如权利要求1所述的高分子化合物，其中，
还包含从式(6)所示的结构单元及式(7)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元，
[化5]
式(6)中，Ar1表示无取代或者取代的亚芳基、或无取代或者取代的2价杂环基，其中，式(6)所示的结构单元为具有与式(1)所示的结构单元不同的构造的结构单元；
式(7)中，Ar2、Ar3及Ar4分别独立地表示无取代或者取代的亚芳基、无取代或者取代的2价芳香族杂环基、或2个芳香环以单键连结而成的无取代或者取代的2价基团，RA及RB分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基，e为0或1。
8.如权利要求7所述的高分子化合物，其中，
式(6)所示的结构单元为式(8)所示的结构单元、式(9)所示的结构单元、式(10)所示的结构单元或式(11)所示的结构单元，
[化6]
式(8)中，R9表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基，f表示0～4的整数，在R9存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同；
式(9)中，R10及R11分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基，其中，式(9)所示的结构单元为具有与式(1)所示的结构单元不同的构造的结构单元，
式(10)中，R12表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的芳基、或无取代或者取代的1价杂环基，X表示单键、-O-、-S-、或-C(Rc)2-，Rc表示无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基，2个Rc可以相同也可以不同；
式(11)中，R13及R13’分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基。
9.如权利要求7所述的高分子化合物，其中，
包含从式(12)所示的结构单元及式(13)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元，
[化7]
式(12)中，R14、R15、R16、R17、R18及R19分别独立地表示氢原子、无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基；
式(13)中，R20表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基，g表示0～5的整数，在R20存在多个的情况下，其可以相同也可以不同。
10.如权利要求7～9中任一项所述的高分子化合物，其中，
式(7)所示的结构单元为式(14)所示的结构单元，
[化8]
式(14)中，Ar4表示无取代或者取代的亚芳基、无取代或者取代的2价芳香族杂环基、或2个芳香环以单键连结而成的无取代或者取代的2价基团，e为0或1，RD及RE分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基，h及i分别独立地表示0～5的整数，在RD及RE分别存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。
11.如权利要求1所述的高分子化合物，其中，
还包含从式(15)所示的结构单元、及式(16)所示的结构单元中选择的1种以上结构单元，
[化9]
式(15)中，R21表示交联性基团，R22表示氢原子、交联性基团、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基，其中，式(15)所示的结构单元为具有分别与式(1)所示的结构单元、式(6)所示的结构单元、及式(9)所示的结构单元不同的构造的结构单元；
式(16)中，R23表示交联性基团，R24表示交联性基团、无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基，j表示0或1，其中，式(16)所示的结构单元为具有分别与式(7)所示的结构单元、及式(14)所示的结构单元不同的构造的结构单元。
12.如权利要求7或8所述的高分子化合物，其中，
由式(1)所示的结构单元、和从式(6)所示的结构单元、及式(7)所示的结构单元中选择的至少一种结构单元构成。
13.一种组合物，其中，含有：
从空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中选择的至少1种的材料、和
权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物。
14.如权利要求13所述的组合物，其中，
所述发光材料为三重态发光络合物。
15.一种组合物，其中，含有：
权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物、和溶剂。
16.一种薄膜，其中，
含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物。
17.一种发光元件，其中，包括：
由阳极及阴极构成的电极、和
设置在所述电极间且含有权利要求1～12中任一项所述的高分子化合物的层。
18.一种式(a)所示的化合物，
[化10]
式(a)中，R1A、R1B、R2A及R2B分别独立地表示无取代的伯烷基，R3及R4分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、无取代或者取代的芳基、无取代或者取代的芳基氧基、无取代或者取代的1价杂环基、无取代或者取代的甲硅烷基、卤原子、烷氧基羰基、羧基、或氰基，R5及R6分别独立地表示无取代或者取代的烷基、无取代或者取代的烷氧基、或无取代或者取代的芳基，a、b、c及d分别独立地表示0～3的整数，在R3、R4、R5及R6分别存在的多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同，Y1表示卤原子、甲氧基、硼酸酯残基、硼酸残基、式(a-1)所示的基团、式(a-2)所示的基团、式(a-3)所示的基团、或式(a-4)所示的基团，存在的2个Y1可以相同也可以不同；
式(a-1)及(a-4)中，RT表示无取代或者取代的烷基、或无取代或者取代的芳基，需要说明的是，式(a-4)中存在的多个RT可以分别相同也可以不同；
式(a-2)及(a-3)中，XA表示卤原子。
CN201180007200.4A 2010-01-28 2011-01-28 高分子化合物及使用其而得到的发光元件 Active CN102725325B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010016533 2010-01-28
JP2010-016533 2010-01-28
PCT/JP2011/051707 WO2011093428A1 (ja) 2010-01-28 2011-01-28 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102725325A CN102725325A (zh) 2012-10-10
CN102725325B true CN102725325B (zh) 2015-05-06

Family

ID=44319409

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180007200.4A Active CN102725325B (zh) 2010-01-28 2011-01-28 高分子化合物及使用其而得到的发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9331284B2 (zh)
EP (1) EP2530100B1 (zh)
JP (1) JP5710994B2 (zh)
KR (1) KR101769173B1 (zh)
CN (1) CN102725325B (zh)
TW (1) TWI504668B (zh)
WO (1) WO2011093428A1 (zh)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1393059B1 (it) * 2008-10-22 2012-04-11 Eni Spa Copolimeri pi-coniugati a basso gap contenenti unita' benzotriazoliche
GB201122316D0 (en) * 2011-12-23 2012-02-01 Cambridge Display Tech Ltd Polymer, polymer composition and organic light-emitting device
US8906590B2 (en) 2011-03-30 2014-12-09 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
GB201200619D0 (en) 2012-01-16 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
GB2515909B (en) * 2012-01-31 2020-07-15 Cambridge Display Tech Ltd Composition comprising a fluorescent light-emitting material and triplet-accepting polymer and use thereof
KR101993496B1 (ko) * 2012-03-27 2019-06-26 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자
EP2862888B1 (en) 2012-06-18 2019-10-09 Mitsubishi Chemical Corporation Polymer compound, charge transporting polymer, composition for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, organic el display device, and organic el lighting
US8906592B2 (en) 2012-08-01 2014-12-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
WO2014157016A1 (ja) 2013-03-28 2014-10-02 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
US9152051B2 (en) 2013-06-13 2015-10-06 Az Electronics Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
EP3023477B1 (en) 2013-07-17 2019-02-06 Sumitomo Chemical Company Limited Composition, and light-emitting element using same
JP5962844B2 (ja) * 2013-09-11 2016-08-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
US20160233425A1 (en) 2013-10-01 2016-08-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
WO2015050232A1 (ja) 2013-10-04 2015-04-09 三菱化学株式会社 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
GB2519169B (en) * 2013-10-14 2016-03-09 Sumitomo Chemical Co Light-emitting composition and device thereof
CN105899523B (zh) 2014-01-08 2019-03-01 住友化学株式会社 金属络合物和使用该金属络合物的发光元件
EP3115395B1 (en) 2014-03-03 2020-08-05 Mitsubishi Chemical Corporation Polymer, composition for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, organic el display device, and organic el lighting device
JP5842989B2 (ja) * 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
JP6819289B2 (ja) 2014-08-28 2021-01-27 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP6705149B2 (ja) * 2015-10-22 2020-06-03 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料及びその利用
WO2017077904A1 (ja) 2015-11-04 2017-05-11 住友化学株式会社 発光素子の駆動方法および発光装置
US11225602B2 (en) 2016-06-24 2022-01-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
WO2018062278A1 (ja) 2016-09-29 2018-04-05 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
JP2020513432A (ja) * 2016-11-10 2020-05-14 中国科学院▲長▼春▲応▼用化学研究所Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ポリスピロフルオレン及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102513175B1 (ko) 2017-04-27 2023-03-24 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자
CN110574181A (zh) 2017-04-27 2019-12-13 住友化学株式会社 发光元件
EP3680945B1 (en) 2017-09-06 2023-09-06 Sumitomo Chemical Company Limited Light emitting element
WO2019208648A1 (ja) 2018-04-26 2019-10-31 住友化学株式会社 発光素子
KR102686129B1 (ko) 2018-04-26 2024-07-19 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 블록 공중합체 및 그것을 사용한 발광 소자
JP7153604B2 (ja) * 2018-06-08 2022-10-14 住友化学株式会社 第三級アルコールの製造方法
GB201815338D0 (en) * 2018-09-20 2018-11-07 Sumitomo Chemical Co Light-emitting particle
JP6545879B1 (ja) 2018-10-10 2019-07-17 住友化学株式会社 発光素子用膜及びそれを用いた発光素子
JP6595069B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP6595070B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP7330018B2 (ja) 2018-12-06 2023-08-21 住友化学株式会社 高分子化合物の製造方法
JP6941711B2 (ja) 2019-07-26 2021-09-29 住友化学株式会社 金属錯体及びそれを含有する発光素子
JP6956287B2 (ja) 2020-04-21 2021-11-02 住友化学株式会社 金属錯体、組成物及び発光素子
JP7086258B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7086259B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7079883B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7015406B1 (ja) 2020-09-24 2022-02-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7058792B2 (ja) 2020-09-24 2022-04-22 住友化学株式会社 発光素子及び組成物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1726243A (zh) * 2002-11-06 2006-01-25 剑桥显示技术有限公司 9－芳基和双芳基取代的聚芴

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US573636A (en) 1896-12-22 Car-truck
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JPS6370257A (ja) 1986-09-12 1988-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用電荷輸送材料
JPS63175860A (ja) 1987-01-16 1988-07-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2651237B2 (ja) 1989-02-10 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH02135359A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH02135361A (ja) 1988-11-16 1990-05-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPH0337992A (ja) 1989-07-04 1991-02-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JPH03152184A (ja) 1989-11-08 1991-06-28 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
DE4331401A1 (de) 1993-09-15 1995-03-16 Hoechst Ag Verwendung von Polymeren mit isolierten Chromophoren als Elektrolumineszenzmaterialen
EP0783541B1 (de) 1994-09-30 1999-01-13 Hoechst Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige polymere als elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4442052A1 (de) 1994-11-25 1996-05-30 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Hetero-Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3367064B2 (ja) 1995-02-01 2003-01-14 住友化学工業株式会社 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
TW334474B (en) 1995-02-01 1998-06-21 Sumitomo Kagaku Kk Method for making a polymeric fluorescent substrate and organic electrolumninescent element
DE19509451A1 (de) 1995-03-20 1996-09-26 Hoechst Ag Poly((oligo-p-phenylen)-vinylen)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US5830972A (en) 1995-04-10 1998-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Polysilane, its production process and starting materials therefor
JP3865406B2 (ja) 1995-07-28 2007-01-10 住友化学株式会社 ２，７−アリール−９−置換フルオレン及び９−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー
EP0848739A1 (de) 1995-09-04 1998-06-24 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymere mit triarylamin-einheiten als elektrolumineszenzmaterialien
JP3760491B2 (ja) 1995-10-16 2006-03-29 住友化学株式会社 高分子蛍光体、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US5728801A (en) 1996-08-13 1998-03-17 The Dow Chemical Company Poly (arylamines) and films thereof
JP3546645B2 (ja) 1996-08-21 2004-07-28 住友化学工業株式会社 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE19646877A1 (de) 1996-11-13 1998-05-14 Hoechst Ag Geordnete Poly(arylenvinylen)-Terpolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
US6309763B1 (en) 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
JPH10324870A (ja) 1997-05-23 1998-12-08 Sumitomo Chem Co Ltd 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4366727B2 (ja) 1997-07-22 2009-11-18 住友化学株式会社 正孔輸送性高分子とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3442363B2 (ja) 1997-09-05 2003-09-02 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 有機発光デバイスのための自己組織化移送層
US5777070A (en) 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
DE19748814A1 (de) 1997-11-05 1999-05-06 Hoechst Ag Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenz
DE19806037A1 (de) 1998-02-13 1999-08-19 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Triptycen-Polymere und -Copolymere
GB9805476D0 (en) 1998-03-13 1998-05-13 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent devices
KR100697861B1 (ko) 1998-03-13 2007-03-22 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전장 발광 디바이스들
WO1999054943A1 (en) 1998-04-21 1999-10-28 The Dow Chemical Company Organic electroluminescent devices with improved stability in air
JP3823602B2 (ja) 1998-06-10 2006-09-20 住友化学株式会社 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4048653B2 (ja) 1998-07-27 2008-02-20 住友化学株式会社 高分子蛍光体および高分子発光素子
WO2000006665A1 (en) 1998-07-28 2000-02-10 The Dow Chemical Company Organic electroluminescent devices
GB2340304A (en) 1998-08-21 2000-02-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light emitters
DE19846768A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
DE19857661A1 (de) 1998-12-15 2000-06-21 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Polyarylenvinylenen
CA2360644A1 (en) 1999-02-04 2000-08-10 The Dow Chemical Company Fluorene copolymers and devices made therefrom
JP4622022B2 (ja) 1999-02-09 2011-02-02 住友化学株式会社 高分子発光素子ならびにそれを用いた表示装置および面状光源
JP3772576B2 (ja) 1999-02-25 2006-05-10 住友化学株式会社 高分子発光素子
CN1165563C (zh) 1999-03-05 2004-09-08 剑桥显示技术有限公司 聚合物制备
GB2348316A (en) 1999-03-26 2000-09-27 Cambridge Display Tech Ltd Organic opto-electronic device
JP3747686B2 (ja) 1999-04-21 2006-02-22 住友化学株式会社 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP4934888B2 (ja) 1999-04-09 2012-05-23 住友化学株式会社 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP4934889B2 (ja) 1999-04-21 2012-05-23 住友化学株式会社 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
TW484341B (en) 1999-08-03 2002-04-21 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device
AU7432400A (en) 1999-09-16 2001-04-17 Cambridge Display Technology Limited Preparation of benzenediboronic acid via a disilylated aryl-intermediate
DE19953806A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Covion Organic Semiconductors Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4482994B2 (ja) 1999-12-27 2010-06-16 住友化学株式会社 高分子蛍光体の製造方法および高分子発光素子
JP4153694B2 (ja) * 2000-12-28 2008-09-24 株式会社東芝 有機ｅｌ素子および表示装置
EP1220341B1 (en) * 2000-12-28 2008-07-02 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device and display apparatus
US6998487B2 (en) 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
GB0111549D0 (en) 2001-05-11 2001-07-04 Cambridge Display Tech Ltd Polymers, their preparation and uses
KR100580026B1 (ko) 2001-05-11 2006-05-12 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 치환된 플루오렌 중합체, 이들의 제조방법 및광학장치에서의 이들의 용도
SG125077A1 (en) 2001-12-19 2006-09-29 Sumitomo Chemical Co Copolymer, polymer composition and polymer light-emitting device
JP4168737B2 (ja) * 2001-12-19 2008-10-22 住友化学株式会社 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子
CN1325600C (zh) 2002-05-10 2007-07-11 剑桥显示技术有限公司 聚合物及其制备和用途
EP1627891A1 (en) 2004-08-11 2006-02-22 Covion Organic Semiconductors GmbH Polymers for use in organic electroluminescent devices
KR20070108393A (ko) 2005-03-04 2007-11-09 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 비스카르바졸-9-일-치환 트리아릴아민 함유 중합체 및 전자장치
GB0507684D0 (en) * 2005-04-15 2005-05-25 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
US7633220B2 (en) 2006-03-22 2009-12-15 General Electric Company Optoelectronic devices with multilayered structures
JP5239129B2 (ja) * 2006-05-31 2013-07-17 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP5251043B2 (ja) * 2006-09-13 2013-07-31 住友化学株式会社 高分子化合物および高分子発光素子
WO2008038747A1 (fr) * 2006-09-25 2008-04-03 Sumitomo Chemical Company, Limited composé polymère et dispositif électroluminescent polymère l'utilisant
JP5250961B2 (ja) * 2006-10-25 2013-07-31 住友化学株式会社 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物
JP5144938B2 (ja) 2007-02-02 2013-02-13 住友化学株式会社 高分子発光素子、高分子化合物、組成物、液状組成物及び導電性薄膜
EP2123691A1 (en) * 2007-03-09 2009-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and composition containing the same
GB2454890B (en) 2007-11-21 2010-08-25 Limited Cambridge Display Technology Light-emitting device and materials therefor
JP5462275B2 (ja) 2008-12-05 2014-04-02 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 光電子デバイスで使用するための官能化ポリフルオレン

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1726243A (zh) * 2002-11-06 2006-01-25 剑桥显示技术有限公司 9－芳基和双芳基取代的聚芴

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Correlation Between Molecular Structure, Microscopic Morphology, and Optical Properties of Poly(tetraalkylindenofluorene)s;Andrew C. Grimsdale et al.;《Advanced Functional Materials》;20021031;第12卷(第10期);第729-733页 *
Polyfluorenes with Polyphenylene Dendron Side Chains:Toward Non-Aggregating,Light-Emitting Polymers;Sepas Setayesh et al.;《Journal of the American Chemical Society》;20011231;第123卷(第5期);第946-953页 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011174062A (ja) 2011-09-08
TWI504668B (zh) 2015-10-21
KR20120129916A (ko) 2012-11-28
EP2530100A1 (en) 2012-12-05
EP2530100A4 (en) 2013-05-22
TW201137026A (en) 2011-11-01
CN102725325A (zh) 2012-10-10
US20120326140A1 (en) 2012-12-27
WO2011093428A1 (ja) 2011-08-04
JP5710994B2 (ja) 2015-04-30
KR101769173B1 (ko) 2017-08-17
US9331284B2 (en) 2016-05-03
EP2530100B1 (en) 2015-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102725325B (zh) 高分子化合物及使用其而得到的发光元件
CN101663345B (zh) 芘系高分子化合物以及使用它而成的发光元件
CN101360773B (zh) 高分子化合物及用其形成的高分子发光元件
CN102282193B (zh) 间亚苯基系高分子化合物及使用其的发光元件
TWI507442B (zh) 高分子化合物及使用該化合物之有機ｅｌ元件
CN101516963B (zh) 高分子化合物和高分子发光元件
CN102292375A (zh) 高分子化合物和使用其的发光元件
CN101675091B (zh) 高分子化合物以及含有它的组合物
CN102532811B (zh) 高分子化合物、发光材料及发光元件
TWI426092B (zh) 高分子材料及高分子發光元件
CN101321801A (zh) 共聚物和使用该共聚物的高分子发光元件
CN102015820A (zh) 具有含氮杂环化合物的残基的高分子化合物
CN101743265B (zh) 蒽系高分子化合物及使用它制成的发光元件
KR20030074428A (ko) 고분자 화합물 및 이를 사용한 고분자 발광소자
CN101233191A (zh) 高分子材料以及使用其的元件
CN101511904A (zh) 高分子化合物及高分子发光元件
CN103270078B (zh) 高分子化合物及使用其的发光元件
CN102186899A (zh) 含有含氮杂环结构的高分子化合物、以及含有该化合物的组合物、溶液、薄膜和高分子发光元件
CN101283019B (zh) 高分子化合物及用其形成的高分子发光元件
US8895675B2 (en) Block copolymer
CN101454372B (zh) 高分子化合物和高分子发光元件
CN106232769A (zh) 组合物及使用该组合物的发光元件
TWI513675B (zh) 高分子化合物及使用該高分子化合物而成之發光元件
JP2007211237A (ja) ブロック共重合体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant