CN102282193B - 间亚苯基系高分子化合物及使用其的发光元件 - Google Patents

间亚苯基系高分子化合物及使用其的发光元件 Download PDF

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Abstract

含有下述式(2)所示的结构单元等及下述式(1)所示的结构单元的高分子化合物。〔式中，R1表示烷基等，R2及R3分别独立地表示氢原子等。〕〔式中，Ar1表示亚芳基等。Ar1所示的基团中的氢原子可以被烷基、芳基取代。〕

Description

间亚苯基系高分子化合物及使用其的发光元件
技术领域
本发明涉及间亚苯基系高分子化合物及使用其的发光元件。
背景技术
作为发光元件的发光层中使用的发光材料，已知有将显示来自三重态激发状态的光的磷光发光性化合物作为掺杂剂掺杂到主体材料而成的组合物。
作为主体材料的基本特性，重要的是主体材料的最低三重态激发能(以下称为“T1能”。)较高。此外，作为相对于红色磷光发光性化合物的T1能比较高的主体材料，提出了芴-2，7-二基和仅在5位具有特定的取代基的1，3-亚苯基的共聚物(高分子化合物)(国际公开第2007/133632号公开文本)。
发明内容
但是，作为针对示出波长比红色短的发光色的磷光发光性化合物的主体材料，在使用了上述高分子化合物的情况下，得到的发光元件的最大发光效率不足。
本发明的目的在于，提供一种在制作最大发光效率出色的发光元件中有用的高分子化合物。
本发明之一，提供一种含有从由下述式(2)所示的结构单元及下述式(3)所示的结构单元构成的组中选择的至少一种结构单元、和下述式(1)所示的结构单元的高分子化合物。
〔式中，R1表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、芳烷基或取代氨基，R2及R3分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。2个R3可以相同或不同。〕
——Ar1——
(2)
〔式中，Ar1表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或从由亚芳基及2价芳香族杂环基构成的组中选择的相同或不同的2个以上基团直接键合而成的2价基团。其中，Ar1不是式(1)所示的基团。Ar1所示的基团中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。〕
〔式中，Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分别独立地表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或从由亚芳基及2价芳香族杂环基构成的组中选择的相同或不同的2个以上基团直接键合而成的2价基团。Ar6、Ar7及Ar8分别独立地表示 芳基或1价芳香族杂环基。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8所示的基团中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。Ar5、Ar6、Ar7、Ar8所示的基团，可以分别和与该基团所键合的氮原子键合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar7、Ar8所示的基团直接键合，或借助-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(RA)-、-C(＝O)-N(RA)-或-C(RA)2-键合，而形成5～7元环。n及nn分别独立地表示0或1。RA表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或芳烷基。〕
本发明之二提供一种组合物，其含有上述高分子化合物、和从由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料构成的组中选择的至少1种材料。
本发明之三提供一种溶液，其含有上述高分子化合物和溶剂。
本发明之四提供一种薄膜，其含有上述高分子化合物。
本发明之五提供一种发光元件，其具有包含阳极及阴极的电极、和在该电极间设置的含有上述高分子化合物的有机层。
本发明之六提供一种具备上述发光元件的面状光源及显示装置。
本发明之七提供下述式(1a)所示的化合物。
〔式中，R1a表示烷基。Ra表示烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价芳香族杂环基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或氰基。X表示0～5的整数。在Ra存在多个的情况下，它们可以相同或不同。Xaa表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22)3、-MgY1或-ZnY1。2个Xaa可以相同或不同。R20表示烷基、或可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代的芳基。R21及R22分别 独立地表示氢原子或烷基。2个R21可以相同或不同，可以一起形成环。3个R22可以相同或不同，可以一起形成环。Q1表示锂、钠、钾、铷或铯的1价阳离子。Y1表示溴原子、碘原子或氯原子。〕
本发明之八提供下述式(1c)所示的化合物。
〔式中，R1c表示烷基。Rc表示可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的1价芳香族杂环基。2个Rc可以相同或不同，可以一起形成环。Xac表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22)3、-MgY1或-ZnY1。2个Xac可以相同或不同。R20、R21、R22、Q1及Y1与上述同义。〕
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
在本说明书中，“结构单元”是指高分子化合物中存在1个以上的单元，但优选作为“重复单元”(即，高分子化合物中存在2个以上的单元)存在于高分子化合物中。“n价芳香族杂环基”(n为1或2的)是指示出芳香性的杂环式化合物去除n个氢原子后的原子团，也包括具有稠环的基团。“杂环式化合物”是指具有环式结构的有机化合物当中构成环的原子不仅包含碳原子，还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子等杂原子的有机化合物。“芳香族杂环式化合物”是指：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯等含有杂原子的且该杂环自身示出芳香性的化合物；吩噁嗪、吩噻嗪、 二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等虽然上述含有杂原子的杂环其自身不示出芳香性但在该杂环上环缩有芳香环的化合物。
在本说明书中，Me表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示异丙基，n-Bu表示正丁基，tBu及t-Bu表示叔丁基。
<高分子化合物>
-式(1)所示的结构单元-
本发明的高分子化合物含有式(1)所示的结构单元。
·取代基的说明
式(1)中，R1、R2、R3所示的烷基是直链、支链或环状，碳数通常为1～20。作为烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
在式(1)中，R1、R2、R3所示的芳基，是从芳香族烃去除1个氢原子后的原子团，包括具有稠环的基团。芳基的碳数通常为6～60，优选6～48，更优选6～20，进一步优选6～14。碳数不包括取代基的碳数。芳基中的氢原子可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。
作为芳基，优选取代或未取代的苯基。作为该苯基所具有的取代基，优选烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代氨基，进一步优选烷基、芳基、1价芳香族杂环基。
式(1)中，R1、R2、R3所示的1价芳香族杂环基，碳数通常为3～60，优选3～20。碳数不包括取代基的碳数。作为1价芳香族杂环基，可以举出2-噁二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-噁唑基、2-噻吩基、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、2-嘧啶基、2-三嗪基、3-哒嗪基、3-咔唑基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基等。1价芳香族杂环基中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。
作为1价芳香族杂环基，优选取代或未取代的2-吡啶基、取代或未取代的3-吡啶基、取代或未取代的4-吡啶基、取代或未取代的2-吡唑基、取代或未取代的2-嘧啶基、取代或未取代的2-三嗪基、取代或未取代的3-哒嗪基。作为1价芳香族杂环基所具有的取代基，优选烷基、芳基、1价芳香族杂环基。
在式(1)中，R2、R3所示的烷氧基是直链、支链或环状，碳数通常为1～20。作为上述烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基等。
式(1)中，R2、R3所示的芳氧基，碳数通常为6～60。作为芳氧基，可以举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基(“C1～C12烷氧基”表示烷氧基部分的碳数为1～12，以下相同。)、C1～C12烷基苯氧基(“C1～C12烷基”表示烷基部分的碳数为1～12，以下相同。)、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯基氧基等。
式(1)中，R1、R2、R3所示的芳烷基，碳数通常为7～60。作为上述芳烷基，可以举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基等。
式(1)中，R2、R3所示的芳基烷氧基，碳数通常为7～60。作为芳基烷氧基，可以举出苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基等。
式(1)中，R1、R2、R3所示的取代氨基，碳数通常为2～60。作为上述取代氨基，可以举出烷基、芳基、芳烷基或1价芳香族杂环基取代的氨基。取代氨基包括氨基的取代基彼此直接键合或借助碳原子、氧原子、硫原子等键合而形成稠环的基团。作为取代氨基，优选二烷基取代氨基、二芳基取代氨基，更优选二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二-4-甲苯基氨基、二-4-叔丁基苯基氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基、N-咔唑基、N-吩噁嗪基、N-吖啶基、N-吩噻嗪基。
式(1)中，R2、R3所示的取代羰基，碳数通常为2～60。作为上述取代羰基，可以举出被烷基、芳基、芳烷基或1价芳香族杂环基取代的羰基，优选乙酰基、丁酰基、苯甲酰基。
式(1)中，R2、R3所示的取代羧基，碳数通常为2～60。作为上述取代羧基，可以举出被烷基、芳基、芳烷基或1价芳香族杂环基取代的羧基，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基。
式(1)中，作为R1所示的基团，优选烷基、芳基、芳烷基，从单体聚合时的反应性的观点出发，更优选烷基，进一步优选甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基，特别优选甲基。
式(1)中，作为R2所示的基团，从本发明的高分子化合物的耐热性和对有机溶剂的溶解性的平衡的观点出发，优选氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、取代氨基；更优选氢原子，烷基，未取代或被烷基、芳基、1价芳香族杂环基或取代氨基取代的芳基，未取代或被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的1价芳香族杂环基，二芳基取代氨基；进一步优选氢原子，烷基，未取代或被烷基或芳基取代的芳基；特别优选氢原子、烷基、未取代或被烷基或芳基取代的苯基。
式(1)中，作为R2所示的基团，从使用本发明的高分子化合物得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、取代氨基；更优选未取代或被烷基、芳基、1价芳香族杂环基或取代氨基取代的芳基，未取代或被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的1价芳香族杂环基，二芳基取代氨基；进一步优选被1价芳香族杂环基或取代氨基所取代的芳基，未取代或被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的1价芳香族杂环基，二芳基取代氨基；特别优选被1价芳香族杂环基或取代氨基取代的苯基，被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的吡啶基，被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的吡唑基，被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的哒嗪基，被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的嘧啶基，被烷基、芳基或1价芳香族杂环基取代的1，3，5-三嗪-2-基，吡啶基，二芳基取代氨基。
式(1)中，作为R3所示的基团，从单体聚合时的反应性的观点出发，优选氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基，更优选氢原子。
作为式(1)所示的结构单元，可以举出下述式1-001～1-017、1-101～1-113、1-201～1-208所示的结构单元。
式(1)所示的结构单元，在本发明的高分子化合物中可以仅含有一种，也可以含有两种以上。
-式(2)所示的结构单元-
本发明的高分子化合物特别优选含有式(2)所示的结构单元。
式(2)中，Ar1所示的亚芳基是指从芳香族烃去除2个氢原子后的原子团，包括具有稠环的基团。亚芳基的碳数通常为6～60，优选6～48，更优选6～30，进一步优选6～14。碳数不包括取代基的碳数。作为亚芳基，可以举出1，4-亚苯基(式2-001)、1，3-亚苯基(式2-002)、1，2-亚苯基(式2-003)等亚苯基；萘-1，4-二基(式2-004)、萘-1，5-二基(式2-005)、萘-2，6-二基(式(2-006)等萘二基；4，5-二氢菲-2，7-二基(式2-007)等二氢菲二基；芴-3，6-二基(式2-008)、芴-2，7-二基(式2-009)等芴二基等。这些亚芳基中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。
〔式中，R表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。Ra表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基或芳烷基。多个R可以相同或不同。多个Ra可以相同或不同。〕
式2-001～2-009中，R所示的烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基，与作为式(1)中的R2所示的基团而说明例示的基团相同。作为R，优选氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代氨基，更优选氢原子、烷基、芳基。
式2-001～2-009中，作为Ra所示的烷基、芳基、1价芳香族杂环基、芳烷基，与作为式(1)中的R1所示的基团而说明例示的基团相同。作为Ra，优选芳基、烷基，更优选未取代或被烷基、烷氧基或芳基取代的芳基、烷基。
式(2)中，Ar1所示的2价芳香族杂环基是指从芳香族杂环式化合物去除2个氢原子后的原子团，包括具有稠环的基团。关于2价芳香族杂环基，碳数通常为3～60，优选3～20。碳数不包括取代基的碳数。作为2价芳香族杂环基，可以举出吡啶-2，5-二基(式2-101)、吡啶-2，6-二基(式2-102)等吡啶二基；嘧啶-4，6-二基(式2-103)等嘧啶二基；三嗪-2，4-二基(式2-104)；吡嗪-2，5-二基(式2-105)等吡嗪二基；哒嗪-3，6-二基(式2-106)等哒嗪二基；喹啉-2，6-二基(式2-107)等喹啉二基；异喹啉-1，4-二基(式2-108)等异喹啉二基；喹喔啉-5，8-二基(式2-109)等喹喔啉二基；咔唑-3，6-二基(式2-110)、咔唑-2，7-二基(式2-111)等咔唑二基；二苯并呋喃-4，7-二基(式2-112)、二苯并呋喃-3，8-二基(式2-113)等二苯并呋喃二基；二苯并噻吩-4，7-二基(式2-114)、二苯并噻吩-3，8-二基(式2-115)等二苯并噻吩二基；二苯并噻咯-4，7-二基(式2-116)、二苯并噻咯-3，8-二基(式2-117)等二苯并噻咯二基；吩噁嗪-3，7-二基(式2-118)、吩噁嗪-2，8-二基(式2-119)等吩噁嗪二基；吩噻嗪-3，7-二基(式2-120)、吩噻嗪-2，8-二基(式2-121)等吩噻嗪二基；二氢吖啶-2，7-二基(式2-123)等二氢吖啶二基；(式2-124)所示的2价基团；吡咯-2，5-二基(式2-125)等吡咯二基；呋喃-2，5-二 基(式2-126)等呋喃二基；噻吩-2，5-二基(式2-127)等噻吩二基；二唑-2，5-二基(式2-128)等二唑二基；三唑-2，5-二基(式2-129)等三唑二基；噁唑-2，5-二基(式2-130)等噁唑二基；噁二唑-2，5-二基(式2-131)；噻唑-2，5-二基(式2-132)等噻唑二基；噻二唑-2，5-二基(式2-133)等。这些2价芳香族杂环基中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。
〔式中，R及Ra与上述同义。〕
式(2)中，作为Ar1所示的“从由亚芳基及2价芳香族杂环基构成的组中选择的相同或不同的2个以上基团直接键合而成的2价基团”，可以举出下述式2-201～2-219所示的基团。
〔式中，R与上述同义。〕
作为式(2)所示的结构单元，Ar1优选上述式2-001、上述式2-009、上述式2-218、上述式2-219所示的基团的结构单元。
作为式(2)所示的结构单元，从得到的发光元件的发光效率的观点出发，优选含有下述式(4)所示的结构单元，更优选含有下述式(4)所示的构成单元及下述式(4)所示的结构单元以外的结构单元，从得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选含有下述式(5)所示的结构单元，从这两方观点出发，优选含有下述式(5)所示的结构单元及下述式(6)所示的结构单元，更优选下述式(4)所示的结构单元、下述式(5)所示的结构单元及下述式(6)所示的结构单元。
〔式中，R4表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或氰基。R5表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。2个R4可以相同或不同。2个R5可以相同或不同。〕
〔式中，R6表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或芳烷基，2个R6可以相互键合。2个R6可以相同或不同。R7表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。m表示0～3的整数。2个m可以相同或不同。在R7存在多个的情况下，它们可以相同或不同。〕
〔式中，R10表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。Ar10及Ar11分别独立地表示亚芳基、或2价芳香族杂环基。k及kk分别独立地表示0～2的整数。其中，Ar10及Ar11不是上述式(1)所示的基团。Ar10、Ar11所示的基团中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。在Ar10、Ar11存在多个的情况下，每种基团的多个可以相同或不同。〕
式(4)中，作为R4所示的烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基，与作为式(1)中的R2所示的基团而说明例示的基团相同。
作为R4所示的基团，从本发明的高分子化合物的耐热性和对有机溶剂的溶解性的平衡的观点出发，优选烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、取代氨基，烷基、芳烷基，进一步优选烷基，特别优选丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、环己基甲基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基。
式(4)中，作为R5所示的烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基，与作为式(1)中的R2所示的基团而说明例示的基团相同。
作为R5所示的基团，从本发明的高分子化合物的耐热性、对有机溶剂的溶解性、单体聚合时的反应性的观点出发，优选氢原子、烷基、烷氧基、芳基、1价芳香族杂环基、芳烷基，更优选氢原子、烷基，进一步优选氢原子。
作为式(4)所示的结构单元，可以举出下述式4-001～4-017、4-101～4-105所示的结构单元。
式(5)中，作为R6所示的1价芳香族杂环基、芳烷基，与作为式(1)中的R1所示的基团而说明例示的基团相同。
式(5)中，作为R6所示的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、戊基、2-甲基丁基、异戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基等。
式(5)中，作为R6所示的芳基，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基等。
作为R6所示的基团，从本发明的高分子化合物的耐热性、对有机溶剂的溶解性的平衡的观点出发，优选芳基、烷基，更优选未取代或被烷基、烷氧基、芳基或取代氨基取代的芳基、烷基，特别优选4-甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-(3，7-二甲基辛基)苯基、3-甲苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、3-己基苯基、3-辛基苯基、3-(2-乙基己基)苯基、3-(3，7-二甲基辛基)苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-二(叔丁基)苯基、3，5-二己基苯基、3，5-二辛基苯基、3，4-二己基苯基、3，4-二辛基苯基、4-己基氧基苯基、4-辛基氧基苯基、4-(2’-乙氧基乙基氧基)苯基、4-(4’-叔丁基联苯基)基、9，9-二己基芴-2-基、9，9-二辛基芴-2-基。
式(5)中，R7所示的烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基，与作为式(1)中的R2所示的基团而说明例示的基团相同。
式(5)中，m表示0～3的整数，优选0或1。2个m优选为0或1，或均为0，尤其优选均为0。
式(6)中，R10所示的烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基，与作为上述式(1)中的R2所示的基团而说明例示的基团相同。
作为R10所示的基团，从本发明的高分子化合物的耐热性、对有机溶剂的溶解性的平衡的观点出发，优选芳基，更优选未取代或被烷基、烷氧基、芳基、1价芳香族杂环基或取代氨基取代的芳基，进一步优选4-甲苯基、4-丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-十二烷基苯基、3-甲苯基、3-丁基苯基、3-叔丁基苯基、3-己基苯基、3-辛基苯基、3-(2-乙基己基)苯基、3-十二烷基苯基、3，5-二叔丁基苯基、3，5-二己基苯基。从使用了本发明的高分子化合物的发光元件的驱动电压降低的观点出发，优选1价芳香族杂环基、取代氨基，更优选未取代或被烷基、烷氧基、芳基、1价芳香族杂环基或取代氨基取代的含有1个以上氮原子的1价芳香族杂环基或取代氨基，进一步优选2-吡啶基、4-己基吡啶-2-基、5-辛基吡啶-2-基、3-吡啶基、5-己基吡啶-3-基、4-吡啶基、2，5-二甲基吡啶-4-基、N-吩噁嗪基、N-吩噻嗪基。
式(6)中，Ar10、Ar11所示的、亚芳基、2价芳香族杂环基，与作为式(2)中的Ar1所示的亚芳基、2价芳香族杂环基而说明例示的基团相同。
作为Ar10、Ar11所示的基团，从使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率改善的观点出发，优选上述式2-001、2-002、2-101、2-103、2-104、2-105、2-106所示的基团，更优选式2-001所示的基团。
作为式(6)所示的结构单元，特别优选式2-104、2-218或2-219所示的结构单元。
式(2)、(4)、(5)所示的结构单元，在本发明的高分子化合物中可以分别仅含有一种，还可以含有两种以上。
式(6)所示的结构单元，在本发明的高分子化合物中可以仅含有一种，也可以含有两种以上。
-式(3)所示的结构单元-
从使用了本发明的高分子化合物的发光元件的驱动电压的观点出发，优选含有式(3)所示的结构单元。
式(3)中，Ar2～Ar5所示的亚芳基，是与作为式(2)中的Ar1所示的亚芳基而说明例示的基团相同的基团、及式(1)所示的结构单元。
式(3)中，Ar2～Ar5所示的2价芳香族杂环基，与作为式(2)中的Ar1所示的2价芳香族杂环基而说明例示的基团相同。
式(3)中，Ar2～Ar5所示的从由亚芳基及2价芳香族杂环基构成的组中选择的相同或不同的2个以上基团直接键合而成的2价基团，与作为式(2)中的Ar1所示的“从由亚芳基及2价芳香族杂环基构成的组中选择的相同或不同的2个以上基团直接键合而成的2价基团”而说明例示的基团相同。
式(3)中，Ar6～Ar8所示的芳基、1价芳香族杂环基，与作为式(1)中的R1所示的芳基、1价芳香族杂环基而说明例示的基团相同。
式(3)中，Ar5、Ar6、Ar7、Ar8所示的基团，可以分别和与该基团所键合的氮原子键合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar7、Ar8所示的基团直接键合或借助-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(RA)-、-C(＝O)-N(RA)-或-C(RA)2-进行键合，而形成5～7元环。n及nn分别独立地表示0或1。RA表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或芳烷基。RA所示的基团，与作为R2所示的基团而说明例示的基团相同。
作为式(3)所示的结构单元，可以举出下述式3-001～3-004所示的结构单元。
〔式中，R与上述同义。〕
式(3)所示的结构单元，在本发明的高分子化合物中可以仅含有一种，也可以含有两种以上。
本发明的高分子化合物，从发光元件制作中的作业性的观点出发，可以含有从后述的磷光发光性化合物衍生的结构单元。
作为本发明的高分子化合物，可以举出以下的化合物EP-1～EP-3。
表1
〔表中，为v+w+x+y+z＝1且1≥v+w+x≥0.5。〕
在本发明的高分子化合物含有式(4)、式(5)所示的结构单元作为式(2)所示的结构单元的情况下，作为本发明的高分子化合物，可以举出以下的化合物EP-4～EP-9。
表2
〔表中，为t’+u’+v’+w’+x’+y’+z’＝1且1≥t’+u’+v’+w’+x’≥0.5。〕
在本发明的高分子化合物含有式(4)、式(5)、式(6)所示的结构单元作为式(2)所示的结构单元的情况下，作为本发明的高分子化合物，可以举出以下的化合物EP-10～EP-15。
表3
〔表中，为t”+u”+v”+w”+s”+x”+y”+z”＝1
且1≥t”+u”+v”+w”+s”+x”≥0.5。〕
-其他-
本发明的高分子化合物可以是线状聚合物、支链聚合物、超支化聚合物、环状聚合物、梳形聚合物、星型聚合物、网状聚合物等具有任意形状的聚合物，还可以是具有各形状的、均聚物、交替共聚物、周期共聚物、无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物等的具有任意的组成、规则性的聚合物。
本发明的高分子化合物中，相对于式(1)所示的结构单元的总摩尔数，其他结构单元的总摩尔数的比例通常为0.1～999，从单体聚合时的反应性的观点出发，优选0.95～199，更优选0.95～99。
在本发明的高分子化合物中，从发光元件的驱动电压的观点出发，相对于全部结构单元的总摩尔数，式(1)～(3)所示的结构单元的总摩尔数的比例优选为0.7～1.0，更优选0.8～1.0，进一步优选0.9～1.0。
本发明的高分子化合物，从得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选含有上述式(3)所示的结构单元、及/或式(5)所示的结构单元，相对于全部结构单元的总摩尔数，优选式(1)、(3)、(5)所示的结构单元的总摩尔数的比例为0.5以上，更优选0.7以上。
本发明的高分子化合物，从得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选含有从由式(3)所示的结构单元、式(5)所示的结构单元、及式(6)所示的结构单元构成的组中选择的至少一种的结构单元，更优选相对于全部结构单元的总摩尔数，式(1)、(3)、(5)、(6)所示的结构单元的总摩尔数的比例，为0.5以上，更优选0.7以上。
本发明的高分子化合物，从得到的发光元件的驱动电压、单体聚合时的反应性的观点出发，优选式(1)所示的结构单元在1分子中存在2个以上且存在2个以上的式(1)所示的结构单元彼此实质上不相邻。在这里，“实质上”是指相对于所有的结构单元彼此的键合个数，上述式(1)所示的结构单元彼此相邻的键合个数的比例小于0.05。
在本发明的高分子化合物作为与在480～550nm的范围具有光致发光峰值波长的磷光发光性化合物的组合物而用于制作发光元件的情况下，在作为含有从在480～550nm的范围具有光致发光峰值波长的磷光发光性化合物衍生的结构单元的高分子化合物而用于制作发光元件的情况下，从得到的发光元件的发光效率的观点出发，优选含有式(4)所示的结构单元且在本发明的高分子化合物中，相对于式(1)所示的结构单元及式(4)所示的结构单元的总摩尔数，其他结构单元的总摩尔数的比例优选为0.95～1.05，更优选0.98～1.02，特别优选0.99～1.01。
本发明的高分子化合物，从单体聚合时的反应性的观点、得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选“含有式(4)所示的结构单元且在本发明的高分子化合物中，相对于式(1)所示的结构单元及式(4)所示的结构单元的总摩尔数，其他结构单元的总摩尔数的比例为0.95～1.05”且“含有从由式(3)所示的结构单元及式(5)所示的结构单元构成的组中选择的至少一种结构单元和上述式(4)所示的结构单元，且在本发明的高分子化合物中，相对于全部结构单元的总摩尔数，式(1)、(3)、(4)、(5)所示的结构单元的总摩尔数比例为0.7”。
本发明的高分子化合物，从单体聚合时的反应性的观点、得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选“含有式(4)所示的结构单元且在本发明的高分子化合物中，相对于式(1)所示的结构单元及式(4)所示的结构单元的总摩尔数，其他结构单元的总摩尔数的比例为0.95～1.05”且“含有从由式(3)所示的结构单元、式(5)所示的结构单元、及式(6)所示的结构单元构成的组中选择的至少一种结构单元、和式(4)所示的结构单元且在本发明的高分子化合物中，相对于全部结构单元的总摩尔数，式(1)、(3)、(4)、(5)、(6)所示的结构单元的总摩尔数比例为0.7”。
本发明的高分子化合物，从单体聚合时的反应性的观点、得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选式(1)所示的结构单元及式(4)所示的结构单元在1分子中分别存在2个以上且存在2个以上的式(1)所示的结构单元彼此、存在2个以上的式(4)所示的结构单元彼此、以及式(1)所示的结构单元及式(4)所示的结构单元实质上不相邻。在这里，“实质上”是指相对于所有的结构单元彼此的键合个数，式(1)所示的结构单元彼此相邻的键合个数、上述式(4)所示的结构单元彼此相邻的键合个数、以及式(1)所示的结构单元及式(4)所示的结构单元相邻的键合个数的总比例小于0.05。
本发明的高分子化合物的末端基为聚合活性基团时，在将该高分子化合物用于制作发光元件的情况下，得到的发光元件的发光效率、寿命有可能下降，所以优选稳定的基团。该末端基团优选与主链共轭键合，例如借助碳-碳键与芳基或1价芳香族杂环基键合。作为该芳基、1价芳香族杂环基，与作为上述式(1)中的R1所示的芳基、1价芳香族杂环基而说明例示的基团相同。
本发明的高分子化合物的基于凝胶渗透色谱法(以下称为“GPC”)的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)，通常为1×103～1×108，优选1×104～1×106，更优选1×104～5×105。本发明的高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，通常为1×103～1×108，从成膜性、发光元件的发光效率的观点出发，优选1×104～5×106，更优选3×104～1×106，进一步优选3×104～5×105。
从对用于制作发光元件等的工艺的耐久性、对发光元件在驱动中的发热的稳定性、耐热性的观点出发，本发明的高分子化合物的玻璃化转变温度优选为70℃以上，更优选100℃以上。
本发明的高分子化合物，通常以固体状态发出荧光或磷光，在发光元件的材料(例如发光材料、电荷传输材料)是有用的。使用了该高分子化合物的发光元件，是能以高发光效率驱动的高性能发光元件。因此，该发光元件对于液晶显示器的背光、作为照明用的曲面状或平面状的光源、分段型的显示元件、点阵的平板显示器等显示装置的有用的。进而，本发明的高分子化合物，作为激光用色素、有机太阳能电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等的伝导性薄膜用材料、发荧光或磷光的发光性薄膜用材料也是有用的。
<高分子化合物的制造方法>
本发明的高分子化合物，例如可以将从由具有与聚合反应的种类对应的合适的反应性基团的、下述式(B)所示的化合物(成为单体的化合物)及下述式(C)所示的化合物(成为单体的化合物)构成的组中选择的至少一种、以及下述式(A)所示的化合物(单体的化合物)根据需要溶解于有机溶剂中，利用使用了碱、合适的催化剂、配体的公知芳基偶联等聚合方法使其共聚，由此可以合成。
〔式中，R1、R2及R3与上述同义。Xa1及Xa2分别独立地表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22) 3、-MgY1或-ZnY1。R20表示烷基、或可以被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代的芳基。R21及R22分别独立地表示氢原子或烷基。2个R21可以相同或不同，可以一起形成环。3个R22可以相同或不同，可以一起 形成环。Q1表示锂、钠、钾、铷或铯的1价阳离子。Y1表示溴原子、碘原子或氯原子。〕
Xb1-Ar1-Xb2
(B)
〔式中，Ar1与上述同义。Xb1及Xb2分别独立地表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22)3、-MgY1或-ZnY1。R20、R21、R22、Q1及Y1与上述同义。〕
〔式中，Ar2～Ar8、n及nn与上述同义。Xc1及Xc2分别独立地表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22)3、-MgY1或-ZnY1。R20、R21、R22、Q1及Y1与上述同义。〕
式(A)、(B)及(C)中，R20、R21及R22所示的烷基，与作为上述式(1)中的R2所示的烷基而说明例示的基团相同，但碳数通常为1～20，优选1～15，更优选1～10。
式(A)、(B)及(C)中，R20所示的芳基，与作为R2所示的芳基而说明例示的基团相同，但从本发明的高分子化合物的合成容易程度、单体聚合时的反应性的观点出发，优选苯基、4-甲苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-三氟甲基苯基。
式(A)、(B)及(C)中，作为-O-S(＝O)2R20所示的基团，可以举出甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、4-三氟甲基苯基磺酰氧基等。
式(A)、(B)及(C)中，作为-B(OR21)2所示的基团，可以举出以下的式子所示的基团等。
式(A)、(B)及(C)中，作为-BF4 -Q1所示的基团，可以举出以下的式子所示的基团等。
——BF4 -K+
在式(A)、(B)及(C)中，作为-Sn(R22)3所示的基团，三甲基甲锡烷基、三乙基甲锡烷基、三丁基甲锡烷基等。
式(A)、(B)、(C)所示的化合物，可以在预先合成离析后使用，还可以在反应体系中合成后直接使用，在将本发明的高分子化合物用于发光元件的情况下，其纯度会影响发光特性等元件的性能，所以优选用蒸馏、升华精制、重结晶等对聚合前的单体进行精制之后使其缩聚。
作为式(A)所示的化合物，从本发明的高分子化合物的耐热性和对有机溶剂的溶解性的平衡的观点出发，优选上述式(1a)所示的化合物，从得到的发光元件的驱动电压的观点出发，优选下述式(1b)所示的化合物、上述式(1c)所示的化合物。
〔式中，R1b表示烷基。Rb表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价芳香族杂环基或取代氨基。2个Rb可以相同或不同。Xab表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22)3、-MgY1或-ZnY1。2个Rab可以相同或不同。R20、R21、R22、Q1及Y1与上述同义。〕
在这些式中，R1a、R1b、R1c所示的烷基，与作为R1所示的烷基而说明例示的基团相同，Ra、Rb、Rc所示的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的1价芳香族杂环基、取代氨基、取代羰基、取代羧基，与作为R2所示的基团而说明例示的基团相同。
作为缩聚，可以举出利用Suzuki偶联反应聚合的方法(化学综述(Chem.Rev.)，第95卷，2457-2483页(1995年))、利用Grignard反应聚合的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.，第51卷、2091页(1978年))、利用Ni(0)催化剂聚合的方法(聚合物科学的进展(Progress in Polymer Science)，第17卷，1153～1205页，1992年)、使用Stille偶联反应的方法(欧洲聚合物杂志(European Polymer Journal)，第41卷，2923-2933页(2005年))等，但从原料的合成容易程度和聚合反应操作的简便性的观点出发，优选利用Suzuki偶联反应聚合的方法、利用Ni(0)催化剂聚合的方法。如果从高分子化合物的结构控制容易程度的观点出发加以考虑，更优选通过Suzuki偶联反应、Grignard反应、Stille偶联反应等交叉偶联反应聚合的方法，特别优选通过Suzuki偶联反应聚合的反应。
在式(A)、(B)及(C)中，Xa1、Xa2、Xb1、Xb2、Xc1及Xc2对应于聚合反应的种类选择合适的基团即可，但在选择利用Suzuki偶联反应聚合的方法的情况下，从上述式(A)、(B)、(C)所示的化合物的合成简便程度、操作容易程度的观点出发，优选溴原子、碘原子、氯原子、-B(OR21)2，更优选溴原子、-B(OR21)2。
作为缩聚的方法，可以举出使上述式(A)、(B)、(C)所示的化合物根据需要与合适的催化剂、合适的碱一起发生反应的方法。在选择通过Suzuki偶联反应聚合的方法的情况下，为了使得到的高分子化合物的分子量具有所需的分子量，对上述式(A)、(B)、(C)所示的化合物所 具有的Xa1、Xa2、Xb1、Xb2、Xc1及Xc2所示的溴原子、碘原子、氯原子总摩尔数和-B(OR21)2所示的基团的总摩尔数的比率进行调整即可，通常，-B(OR21)2所示的基团的总摩尔数相对于上述式(A)、(B)、(C)所示的化合物所具有的Xa1、Xa2、Xb1、Xb2、Xc1及Xc2所示的溴原子、碘原子、氯原子总摩尔数的比率优选为0.95～1.05，更优选0.98～1.02，特别优选0.99～1.01。
式(2)所示的结构单元在含有上述式(4)所示的结构单元的情况下，使用下述式(D)所示的化合物即可。
〔式中，R4及R5与上述同义。Xd1及Xd2分别独立地表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22)3、-MgY1或-ZnY1。R20、R21、R22、Q1及Y1与上述同义。〕
作为本发明的更优选的一个实施方式的“式(1)所示的结构单元在1分子中存在2个以上且存在2个以上的式(1)所示的结构单元彼此实质上不相邻的高分子化合物”的合成方法，在通过Suzuki偶联反应聚合的反应中，优选仅使用-B(OR21)2所示的基团作为式(A)中的Xa1、Xa2的方法，仅使用溴原子、碘原子或氯原子作为式(A)中的Xa1、Xa2的方法。由于Suzuki偶联反应为交叉偶联反应，因此通过这些方法，能够仅以作为副反应可少量发生的自偶联反应的比例得到不存在上述式(1)所示的结构单元彼此相邻的键合的高分子化合物。自偶联反应的比例，可以从高分子化合物的数均分子量相对于成为单体的化合物的进料比的值加以推定。
作为本发明的更优选的另一个实施方式的“式(1)所示的结构单元及上述式(4)所示的结构单元在1分子中分别存在2个以上且存在2个以上的上述式(1)所示的结构单元彼此、存在2个以上的上述式(4)所 示的结构单元彼此、以及式(1)所示的结构单元及上述式(4)所示的结构单元实质上不相邻的高分子化合物”的合成方法，在利用Suzuki偶联反应聚合的反应中，优选仅使用-B(OR21)X所示的基团作为式(A)中的Xa1、Xa2及式(D)中的Xd1、Xd2的方法，仅使用溴原子、碘原子或氯原子作为式(A)中的Xa1、Xa2及式(D)中的Xd1、Xd2的方法。由于Suzuki偶联反应是交叉偶联反应，因此通过这些方法，能够仅以作为副反应可少量发生的自偶联反应的比例得到不存在式(1)所示的结构单元彼此相邻的键合、式(4)所示的结构单元彼此相邻的键合、式(1)所示的结构单元和式(4)所示的结构单元相邻的键合的高分子化合物。关于自偶联反应的比例，可以从高分子化合物的数均分子量相对于成为单体的化合物的进料比的值加以推定。
作为催化剂，在利用Suzuki偶联反应的聚合中，例如是含有[四(三苯基膦)]合钯、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯等钯配位化合物等过渡金属配位化合物和根据需要含有的三苯基膦、三(叔丁基膦)、三环己基膦等配体的催化剂。
作为催化剂，在利用Ni(0)催化剂的聚合中，例如是含有[四(三苯基膦)]合镍、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍、[双(1，4-环辛二烯)]镍等镍配位化合物等过渡金属配位化合物、和根据需要含有的三苯基膦、三(叔丁基膦)、三环己基膦、二苯基膦基丙烷、联二吡啶等配体的催化剂。
这些催化剂可以预先合成后使用，还可以在反应体系中制备而直接使用。这些催化剂可以单独使用一种，还可以两种以上并用。
在使用催化剂的情况下，其使用量是作为催化剂的有效量即可，关于催化剂相对于上述式(A)、(B)、(C)所示的化合物的总摩尔数的量，以过渡金属换算计通常为0.00001～3摩尔当量，优选0.00005～0.5摩尔当量，更优选0.0001～0.2摩尔当量。
在利用Suzuki偶联反应的聚合中，作为所使用的碱，可以举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱，四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱。
在使用碱的情况下，其量相对于上述式(A)、(B)、(C)所示的化合物的总摩尔数，通常为0.5～20摩尔当量，优选为1～10摩尔当量。
缩聚可以在没有溶剂存在的情况下进行，也可以在有溶剂的存在下进行，通常在有机溶剂的存在下进行。
作为有机溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等。通常，为了抑制副反应，优选进行脱氧处理。有机溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
关于有机溶剂的使用量，通常为上述式(A)、(B)、(C)所示的化合物的总浓度为0.1～90重量％、优选1～50重量％、更优选2～30重量％的量。
缩聚的反应温度，优选-100～200℃，更优选-80～150℃，进一步优选0～120℃。
反应时间通常为1小时以上，优选2～500小时。
关于缩聚，在上述式(A)、(B)及(C)中的Xa1、Xa2、Xb1、Xb2、Xc1或Xc2为-MgY1所示的基团的情况下，在脱水条件下进行。
在缩聚中，为了避免在本发明的高分子化合物的末端残留聚合活性基团，作为止链剂，可以使用下述式(F)所示的化合物。由此可以得到高分子化合物的末端被芳基或者1价芳香族杂环基取代的高分子化合物。
Xf——Ar9
(F)
〔式中，Ar9表示芳基或1价芳香族杂环基。Xf表示溴原子、碘原子、氯原子、-O-S(＝O)2R20、-B(OR21)2、-BF4 -Q1、-Sn(R22)3、-MgY1或-ZnY1。R20、R21、R22、Q1、Y1与上述同义。〕
式(F)中，Ar9所示的芳基、1价芳香族杂环基，与作为式(1)中的芳基、1价芳香族杂环基而说明例示的基团相同。
缩聚的后处理可以用公知的方法进行。例如可以通过如下方法进行：向甲醇等低级醇中添加上述缩聚得到的反应溶液使其析出，对得到的沉淀进行过滤、干燥的方法。
在本发明的高分子化合物的纯度低的情况下，用重结晶、基于索氏回流提取器的连续提取、柱色谱等通常的方法对高分子化合物进行精制即可。在将本发明的高分子化合物用于发光元件的情况下，其纯度会影响发光特性等元件的性能，优选在缩聚后进行再沉淀精制、基于色谱的分级等纯化处理。
-磷光发光性化合物-
作为磷光发光性化合物，可以举出三重态发光配位化合物等公知的化合物、以往用作低分子系的有机EL元件的发光材料的化合物。磷光发光性化合物记载于Nature，(1998)，395，151；Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4；Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119；J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304；Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596；Syn.Met.，(1998)，94(1)，103；Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361；Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852；Inorg.Chem.，(2003)，42，8609；Inorg.Chem.，(2004)，43，6513；Journal of the SID 11/1、161(2003)；WO2002/066552；WO2004/020504；WO2004/020448等中。作为磷光发光性化合物，从得到高发光效率的观点出发，优选金属配位化合物的HOMO中的、中心金属的最外层d轨道的轨道系数的2次方的和在全部原子轨道系数的2次方的和中所占的比例为1/3以上，可以举出中心金属属于第六周期的过渡金属的邻位金属化配位化合物等。
作为三重态发光配位化合物的中心金属，通常可以举出原子编号50以上的原子且该配位化合物具有自旋-轨道相互作用且可以引起单态状态和三重态状态间的项间交叉的金属。作为中心金属，优选金、铂、铱、锇、铼、钨、铕、铽、铥、镝、钐、镨、钆、镱，更优选金、铂、铱、锇、铼、钨，进一步优选金、铂、铱、锇、铼，特别优选金、铂、铱、铼，尤其优选铂、铱。
作为三重态发光配位化合物的配体，可以举出8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物等。
关于磷光发光性化合物，从溶解性的观点出发，优选具有烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基等取代基的化合物。该取代基优选氢原子以外的原子总数为3个以上，更优选5个以上，进一 步优选7个以上，特别优选10个以上。该取代基优选存在于每个配体，其种类在每个配体可以相同，也可以不同。
作为磷光发光性化合物，可以举出以下的化合物。
本发明的高分子化合物可以含有的“从磷光发光性化合物衍生的结构单元”，是以具有磷光发光性化合物的去除了1个氢原子后剩余的残基作 为取代基的亚芳基或2价芳香族杂环基、上述磷光发光性化合物的去除了2个氢原子后剩余的残基、上述磷光发光性化合物的去除了3个氢原子后剩余的残基。在该结构单元为磷光发光性化合物的去除了3个氢原子后剩余的残基的情况下，本发明的高分子化合物在该结构单元处分支。在本发明的高分子化合物中，从磷光发光性化合物衍生的结构单元的总摩尔数相对于全部结构单元的总摩尔数的比例，通常为0.0001～0.4，优选0.001～0.3，更优选0.001～0.25。
-成为单体的化合物-
作为式(A)所示的化合物，可以举出上述式(1)所示的结构单元的项中例示的结构单元(式1-001～1-018、1-101～1-115、1-201～1-205所示的结构单元、它们具有取代基的结构单元)中的2个键合位当中一个被Xa1所示的基团取代、另一个被Xa2所示的为基础取代而成的化合物。
作为式(A)所示的化合物的制造方法，可以使用公知的反应。例如，式(A)所示的化合物可以按照下述反应图解(1)加以合成。
以下，作为一例，对反应图解(1)进行说明。
-工序(i)-
在氯仿溶剂中，使溴在催化剂量的铁粉的存在下作用于化合物A1，由此可以合成化合物A(Xa1＝Xa2＝Br)。
-工序(ii)-
在四氢呋喃溶剂中，用镁小片将化合物A(Xa1＝Xa2＝Br)制备成Grignard中间体，接着，使2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环等发挥作用而硼酸酯化，或在使三甲氧基硼烷、三异丙氧基硼烷等发挥作用后进行水解而硼酸化，由此可以合成单体A(Xa1＝Xa2＝B(OR21)2)。
-工序(iii)-
在盐酸中，使亚硝酸钠作用于化合物A2而将其重氮化之后，用碘化钾进行处理(Sandmeyer反应)，使其碘化，由此可以合成化合物A3。
-工序(iv)-
在四氢呋喃溶剂中，利用Suzuki偶联反应使化合物A3和化合物A4偶联，由此可以合成化合物A(Xa1＝Xa2＝Br)。此时，在化合物A3中存在溴原子和碘原子作为取代基，所以优选选择性地使碘原子发生反应的条件。其条件记载于Journal of Organic Chemistry(有机化学杂志)2005.70.3730-3733中。
-工序(v)-
在四氢呋喃溶剂中，使异丙氧基氯化镁的四氢呋喃溶液作用于化合物A3而制备了Grignard中间体，接着，使2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环等发挥作用而硼酸酯化，或在使三甲氧基硼烷、三异丙氧基硼烷等发挥作用后进行水解而硼酸化，由此可以合成化合物A5。
-工序(vi)-
在四氢呋喃溶剂中，通过Suzuki偶联反应使化合物A5和化合物A6偶联，由此可以合成化合物A(Xa1＝Xa2＝Br)。此时，在化合物A5中存在作为取代基的溴原子和B(OR21)2，在化合物A6中存在作为取代基的碘原子，但优选选择性地使碘原子发生反应的条件。其条件记载于Journal of Organic Chemistry 2005.70.3730-3733中。
上述式(1a)所示的化合物，可以经过上述反应图解(1)中例如工序(iii)、(iv)、(ii)而合成。
上述式(1b)所示的化合物，可以经过上述反应图解(1)中例如工序(iii)、(v)、(vi)、(ii)而合成。
上述式(1c)所示的化合物，可以在碳酸钾、叔丁醇钠等碱、催化剂量的氯化亚铜、菲绕啉或联二吡啶的存在下，在甲苯溶剂中对上述反应图 解(1)中的化合物A2和碘化芳基进行加热，使其回流(Ullmann偶联反应)，由此可以合成。
<组合物>
本发明的组合物，含有本发明的高分子化合物、和从由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料构成的组中选择的至少1种材料。本发明的组合物可以用作发光材料、空穴传输材料或电子传输材料。在本发明的组合物中，本发明的高分子化合物、空穴传输材料、电子传输材料及发光材料，各自可以单独使用一种，也可以两种以上并用。
在本发明的组合物中，关于“从由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料构成的组中选择的至少1种材料”和本发明的高分子化合物的比率，在将本发明的组合物用于发光材料的情况下，相对于本发明的高分子化合物100重量份，关于“从由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料构成的组中选择的至少1种材料”的比例，每种材料通常为0.01～400重量份，优选0.05～150重量份。
作为空穴传输材料，可以举出作为有机EL元件的空穴传输材料而公知的、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚芳基胺及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对苯撑乙烯)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯)及其衍生物等。在这里，这些衍生物可以具有亚芳基、2价芳香族杂环基作为共聚成分(结构单元)。
作为电子传输材料，可以举出作为有机EL元件的电子传输材料而公知的、噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联对苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等，优选噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、三芳基三嗪及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。在这里，这些衍生物可以具有亚芳基、2价芳香族杂环基作为共聚成分(结构单元)。
作为发光材料，从发光效率的观点出发，优选含有上述磷光发光性化合物的材料。除此之外，作为上述发光材料，可以使用荧光发光性化合物。荧光发光性化合物有低分子荧光材料、高分子荧光材料。低分子荧光材料通常是在400～700nm的波长范围具有荧光发光的最大峰的材料，其分子量通常小于3000，优选100～2000，更优选100～1000。
作为低分子荧光材料，可以举出作为有机EL元件的发光材料而公知的萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、喹吖啶酮衍生物、呫吨系色素、香豆素系色素、花青系色素、三苯基胺衍生物、噁二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、二苯乙烯基芳烯衍生物、吡咯衍生物、噻吩环化合物、吡啶环化合物、低聚噻吩衍生物等色素系材料；喹啉铝配位化合物、苯并喹啉醇铍配位化合物、苯并噁唑锌配位化合物、苯并噻唑锌配位化合物、偶氮甲基锌配位化合物、卟啉锌配位化合物、铕配位化合物等中心金属具有Al、Zn、Be等或者Tb、Eu、Dy等稀土类金属且配体具有噁二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基苯并咪唑、喹啉结构等的金属配位化合物等金属配位化合物系材料。
作为高分子荧光材料，可以举出聚对苯撑乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚对苯撑衍生物、聚硅烷衍生物、聚乙炔衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、将作为上述低分子荧光材料例示的色素体、金属配位化合物系发光材料高分子化得到的材料等。
在本发明的组合物中，本发明的高分子化合物等的各成分，可以单独使用一种，也可以两种以上并用。
在本发明的组合物是含有磷光发光性化合物的组合物的情况下，关于该磷光发光性化合物的比例，相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为0.01～80重量份，优选0.1～50重量份。
<溶液>
关于本发明的溶液，是含有本发明的高分子化合物和溶剂的溶液、或者是本发明的组合物含有溶剂而成的溶液。该溶液对于印刷法等是有用的，通常也被称为墨液、墨液组合物等。本发明的溶液根据需要可以含有空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、稳定剂、增稠剂(用于增加粘度的高分子量化合物)、用于降低粘度的低分子量化合物、表面活性剂、 抗氧化剂、本发明的高分子化合物以外的高分子量化合物等。本发明的溶液中所含的各成分，可以分别为单独一种，或两种以上的组合。
关于本发明的溶液中本发明的高分子化合物的比例，在使该溶液整体为100重量份的情况下，通常为0.1～99重量份，优选为0.5～40重量份，更优选为0.5～20重量份。
本发明的溶液的粘度通过印刷法的种类来调节即可，但在喷墨打印法等的该溶液是经由喷出装置的情况下，为了防止喷出时的堵塞、飞行弯曲，优选在25℃下为1～20mPa·s的范围。
增稠剂只要与本发明的高分子化合物一样相对于溶剂为可溶性，不妨碍发光、电荷传输即可，例如可以使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯等。用作增稠剂的化合物优选聚苯乙烯换算的重均分子量为5×105以上，更优选为1×106以上。
抗氧化剂用于使溶液的保存稳定性提高。作为抗氧化剂，只要与本发明的高分子化合物一样相对于溶剂为可溶性，不妨碍发光、电荷传输即可，可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。
构成本发明的溶液的溶剂，优选能够使成为溶质的固体成分溶解或者均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可以举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、茴香醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、安息香酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂可以单独使用一种，还可以两种以上并用。
关于溶剂，从成膜性、元件特性等观点出发，优选并用2种以上，更优选并用2～3种，特别优选并用2种。
在本发明的溶液中含有2种溶剂的情况下，其中1种溶剂在25℃下可 以为固体状态。从成膜性的观点出发，1种溶剂优选是沸点为180℃以上的溶剂，更优选是200℃以上的溶剂。从粘度的观点出发，优选在2种溶剂的任意一种中在60℃下以1重量％以上的浓度溶解本发明的高分子化合物，特别优选在2种溶剂当中的1种溶剂中在25℃下以1重量％以上的浓度溶解本发明的高分子化合物。
在本发明的溶液中含有2种以上溶剂的情况下，从粘度及成膜性的观点出发，沸点最高的溶剂优选为该溶液中全部溶剂重量的40～90重量％，更优选为50～90重量％，进一步优选为65～85重量％。
本发明的溶液中，还可以以重量基准在1～1000ppm的范围内含有水、金属及其盐、硅、磷、氟、氯、溴等。作为上述金属，可以举出锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。
<薄膜>
本发明的薄膜含有本发明的高分子化合物，例如是发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜等。
本发明的薄膜，例如可以通过旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂敷法、凹版印刷涂敷法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂敷法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂敷法、喷嘴涂敷法等加以制作。
在使用本发明的溶液制作薄膜的情况下，根据该溶液中所含的高分子化合物的玻璃化转变温度的不同来烘焙，通常，可以在100℃以上的温度(例如130℃、160℃)下烘焙。
关于发光性薄膜，从元件的亮度、发光电压等观点出发，优选发光量子收率为30％以上，更优选为40％以上，进一步优选为50％以上，特别优选为60％以上。
导电性薄膜优选表面电阻为1KΩ/□以下，更优选为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□以下。通过在导电性薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，可以提高导电率。
关于有机半导体薄膜，电子迁移率或者空穴迁移率大的一方优选为10-5cm2/V/秒以上，更优选为10-3cm2/V/秒以上，特别优选为10-1cm2/V/秒以上。在形成了SiO2等的绝缘膜和栅电极的Si基板上形成该有机半导 体薄膜，用Au等形成源电极和漏电极，由此可以制作有机晶体管。
<发光元件>
本发明的发光元件，是具有由阳极及阴极构成的电极、和在该电极间设置的含有本发明的高分子化合物的有机层的发光元件。上述有机层可以由一层构成，也可以由二层以上构成，在由二层以上构成的情况下，其中的至少一层含有上述高分子化合物即可。含有高分子化合物的有机层通常作为发光层、空穴传输层、电子阻挡层发挥功能，但优选作为发光层发挥功能。本发明的发光元件，除了阴极、阳极、作为发光层发挥功能的有机层(以下简称为“发光层”)以外，还可以在它们之间具有其它层。各层可以由一层构成，也可以由二层以上构成，另外，构成各层的材料/化合物可以单独使用一种，还可以两种以上并用。
作为在阳极和发光层之间设置的层，可以举出空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。当在上述阳极和发光层之间仅设置一层时，是空穴注入层，当在上述阳极和发光层之间设置二层以上时，与阳极相接的层是空穴注入层，除此之外的层是空穴传输层。上述空穴注入层是具有改善来自阴极的空穴注入效率的功能的层。上述空穴传输层是具有改善来自空穴注入层或者比阳极近的层的空穴注入的功能的层。在空穴注入层、空穴传输层具有阻止电子传输的功能的情况下，这些层是电子阻挡层。就具有阻止电子传输的功能而言，可以制作仅流过电子电流的元件，通过其电流值的减少来确认阻止效果。
作为在阴极和发光层之间设置的层，可以举出电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。当在阴极和发光层之间仅设置一层时，是电子注入层，当在阴极和发光层之间设置二层以上时，与阴极相接的层是电子注入层，除此之外的层是电子传输层。电子注入层是具有改善来自阴极的电子注入效率的功能的层。电子传输层是具有改善来自电子注入层或者比阴极近的层的电子注入的功能的层。在电子注入层、电子传输层具有阻止空穴传输的功能的情况下，这些层会被称为空穴阻挡层。就具有阻止空穴传输的功能而言，可以制作仅流过空穴电流的元件，通过其电流值的减少来确认阻止效果。
作为本发明的发光元件，例如可以举出以下的a)～d)的构造。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子传输层/阴极
d)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(在这里，/表示各层邻接而层叠。以下相同。)
与电极邻接设置的空穴传输层、电子传输层中具有改善来自电极的电荷(空穴/电子)注入效率的功能且具有使元件的驱动电压下降的效果的层，会被称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。
进而，为了提高与电极的密接性、改善来自电极的电荷注入，可以与电极邻接设置上述电荷注入层、绝缘层。为了提高界面的密接性、防止混合等，可以向上述电荷传输层、发光层的界面插入薄的缓冲层。关于层叠的层的顺序、层数、及各层的厚度，可以在考虑了发光效率、元件寿命后加以调节。
作为设置有电荷注入层的本发明的发光元件，可以举出以下的e)～p)的构造。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/阴极
i)阳极/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电荷传输层/阴极
l)阳极/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电荷传输层/阴极
o)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷注入层/阴极
阳极通常为透明或者半透明，由导电率高的金属氧化物、金属硫化物、金属的薄膜构成，其中，优选含有透射率高的材料。作为上述阳极的材料，使用用含有氧化铟、氧化锌、氧化锡、及作为它们的复合体的铟锡氧化物 (ITO)、铟锌氧化物等的导电性无机化合物制作的膜(NESA等)、金、铂、银、铜等，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。在上述阳极的制作中，可以使用真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等方法。作为上述阳极，可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。
阳极的厚度可以在考虑了光的透射性和导电率之后加以选择，但通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。
作为空穴注入层中使用的材料，可以举出苯基胺系、星爆型胺系、酞菁系、氧化钯、氧化钼、氧化钌、氧化铝等氧化物、非晶碳、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等导电性高分子等。
在空穴注入层中使用的材料为导电性高分子的情况下，为了提高该导电性高分子、高分子化合物的导电率，可以根据需要掺杂聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等阴离子。
作为空穴传输层中使用的材料，可以举出作为上述空穴传输材料而说明例示的材料。在空穴传输层中使用的材料是低分子化合物的情况下，优选在高分子粘结剂中分散而使用。
在本发明的高分子化合物用于空穴传输层的情况下，本发明的高分子化合物优选含有空穴传输性基团(芳香族氨基、噻吩基等)作为该高分子化合物的结构单元及/或取代基。
其中，作为空穴传输层中使用的空穴传输材料，除了聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚芳基胺及其衍生物之外，优选本发明的高分子化合物。
作为空穴传输层的成膜方法，在空穴传输层中使用的材料是低分子化合物的情况下，可以举出通过与高分子粘结剂的混合溶液的成膜，在是高分子化合物的情况下，可以举出通过溶液的成膜。
通过溶液进行成膜中使用的溶剂，是使空穴传输层中使用的材料溶解的溶剂即可。作为该溶剂，可以举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯系溶剂，四氢呋喃等醚系溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂，丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂。
通过溶液的成膜，可以使用通过溶液的旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂敷法、凹版印刷涂敷法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂敷法、浸涂法、喷 涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法等涂布法。
作为上述高分子粘结剂，优选不极度阻碍电荷传输，另外，优选使用对可见光的吸收不强的粘结剂。作为该高分子粘结剂，可以举出聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
空穴传输层的厚度可以考虑了驱动电压和发光效率后加以选择，需要不产生针孔那样的厚度，如果过厚，元件的驱动电压升高，所以不优选。因此，空穴传输层的膜厚通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
发光层通常由发出荧光或磷光的有机化合物(低分子化合物、高分子化合物)、和根据需要对其进行辅助的掺杂剂形成。本发明的发光元件中的发光层含有本发明的高分子化合物、上述发光材料等。在发光材料是低分子化合物的情况下，优选使其分散于高分子粘结剂中加以使用。
为了改善发光效率，或使发光波长发生变化，可以向发光层中添加掺杂剂。作为掺杂剂，可以举出蒽衍生物、苝衍生物、香豆素衍生物、红荧烯衍生物、喹吖啶酮衍生物、方酸盐衍生物、卟啉衍生物、苯乙烯基系色素、丁省衍生物、吡唑啉酮衍生物、十环烯、吩噁嗪酮等。
关于发光层的厚度，可以考虑了驱动电压和发光效率后加以选择，但通常为约2～200nm。
发光层的成膜，可以使用将含有发光材料的溶液涂布到基体上或者上方的方法、真空蒸镀法、转印法等。通过溶液进行成膜中使用的溶剂，与在通过空穴传输层的溶液成膜项中说明并例示的溶剂相同。为了将含有发光材料的溶液涂布到基体上或者上方，可以使用旋涂法、浸涂法、喷墨法、苯胺印刷法、凹版印刷印刷法、狭缝涂敷法等印刷法。在升华性的低分子化合物的情况下，可以使用真空蒸镀法。还可以使用通过利用激光的转印、热转印而在希望的位置形成发光层的方法。
作为在电子传输层中使用的材料，可以举出本发明的高分子化合物、上述电子传输材料等。
在本发明的高分子化合物用于电子传输层的情况下，本发明的高分子化合物优选含有电子传输性基团(噁二唑基、氧硫杂二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等)作为该高分子化合物的结构单元及/或取代基。
其中，作为在电子传输层中使用的电子传输材料，优选本发明的高分子化合物、噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物。
关于电子传输层的成膜，在上述电子传输层中使用的材料是低分子化合物的情况下，可以举出通过粉末的真空蒸镀法、通过溶液或者熔融状态的成膜的方法，在上述电子传输层中使用的材料是高分子化合物的情况下，可以举出基于通过溶液或者熔融状态的成膜的方法。关于通过溶液或者熔融状态的成膜，可以并用高分子粘结剂。通过溶液的成膜，与通过上述溶液使空穴传输层成膜的方法相同。
关于电子传输层的厚度，可以在考虑了驱动电压和发光效率后加以调节，但需要为不产生针孔之类的厚度，如果过厚，元件的驱动电压升高。因此，该电子传输层的膜厚通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
作为电子注入层，对应于发光层的种类，可以举出由Ca层的单层结构构成的电子注入层、或者从除了Ca之外的元素周期表IA族和IIA族的金属且功函数为1.5～3.0eV的金属及该金属的氧化物、卤化物及碳酸化物构成的组中选择的1种或者2种以上所形成的层和Ca层的层叠结构所构成的电子注入层。作为功函数为1.5～3.0eV的、元素周期表IA族的金属或者其氧化物、卤化物、碳酸化物，可以举出锂、氟化锂、氧化钠、氧化锂、碳酸锂等。作为功函数为1.5～3.0eV的、除了Ca之外的元素周期表IIA族的金属或者其氧化物、卤化物、碳酸化物，可以举出锶、氧化镁、氟化镁、氟化锶、氟化钡、氧化锶、碳酸镁等。
电子注入层通过蒸镀法、溅射法、印刷法等形成即可。电子注入层的厚度优选1nm～1μm。
作为阴极的材料，优选功函数小且容易向发光层注入电子的材料，使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钯、锌、钇、铟、 铈、钐、铕、铽、镱等金属、或上述金属中2种以上的合金、或者这些中的1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金、或石墨或者石墨层间化合物等。作为上述合金，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
在使上述阴极为2层以上的层叠结构的情况下，优选上述金属、金属氧化物、金属氟化物、它们的合金与铝、银、铬等金属的层叠结构。
关于上述阴极的厚度，考虑了导电率、耐久性之后加以选择即可，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。
阴极的制作使用真空蒸镀法、溅射法、将金属薄膜热压接的层叠法等。在制作了阴极之后，可以安装保护发光元件的保护层。为了长期稳定使用发光元件，为了保护该发光元件免受外部影响，优选安装保护层及/或者保护罩。
作为保护层，可以使用高分子量的化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为保护罩，可以使用金属板、玻璃板、对表面实施了低透水率处理后的塑料板等。作为保护的方法，可以举出用热固化树脂、光固化树脂将保护罩和元件基板贴合而密闭的方法。只要使用隔离件来维持空间，就可以容易地防止元件受损。只要在该空间封入氮、氩之类的惰性气体，就可以防止阴极的氧化，进而通过将氧化钡等干燥剂设置在该空间内，容易地抑制在制造工序中吸附的水分或者通过固化树脂浸入的微量水分损伤元件，优选采用它们当中的任意1个以上应对方法。
本发明的发光元件，可以用作面状光源、显示装置(段码显示装置、点阵显示装置)、液晶显示装置的背光等。为了使用本发明的发光元件得到面状发光，按照面状的阳极和阴极重合的方式进行配置即可。为了得到图案状的发光，有在上述面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗口的掩模的方法、将非发光部的有机物层形成得极厚而实质上不发光的方法、将阳极或者阴极的任意一方或者两方的电极形成为图案状的方法。用这些中的任意方法形成图案，按照将几个电极以能独立地ON/OFF的方式加以配置，由此得到能够显示数字、文字、简单符号等的分段型的显示元件。进而，为了制成点阵元件，按照将阳极和阴极一起形成条纹状并正交的方 式进行配置即可。利用将多种的发光颜色不同的高分子化合物分开涂敷的方法、使用彩色滤光片或者荧光转换滤波器的方法，部分彩色表示、多色显示成为可能。点阵元件可以无源驱动，也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示元件可以用作计算机、电视、移送终端、移动电话、汽车导航、摄影机的取景器等的显示装置。进而，上述面状的发光元件为自发光薄型，能够适合作为液晶显示装置的背光用的面状光源、面状的照明用光源等使用。只要使用柔性基板，也可以作为曲面状的光源、显示装置加以使用。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。
(数均分子量及重均分子量)
在实施例中，聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，通过GPC(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)求出。测定的高分子化合物按照浓度为约0.5重量％的方式溶解于四氢呋喃中，向GPC中注入30μL。GPC的移动相使用四氢呋喃，以0.6mL/分钟的流速流过。柱是将TSKgel SuperHM-H(东曹制)2根和TSKgel SuperH2000(东曹制)1根串联连结。检测器使用了差示折射率检测器(岛津制作所制、商品名：RID-10A)。
(高效液相色谱(HPLC))
在实施例中，对于作为化合物纯度的指标HPLC面积百分率的值而言，只要没有特别记载，就是通过高效液相色谱(岛津制作所制、商品名：LC-20A)所求出的254nm处的值。测定的化合物按照浓度为0.01～0.2重量％的方式溶解在四氢呋喃或者氯仿中，对应于浓度向HPLC注入1～10μL。HPLC的移动相使用乙腈及四氢呋喃，以1mL/分钟的流速在乙腈/四氢呋喃＝100/0～0/100(容积比)的梯度分析进行洗脱。柱使用了Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业制)。检测器使用了光二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-M20A)。
(玻璃化转变温度)
在实施例中，玻璃化转变温度(Tg)通过差示扫描热量测定装置(DSC、TA Instruments公司制、商品名：DSC2920)。作为测定条件，在200℃下 将样品保持5分钟之后，骤冷至-50℃，保持30分钟。将温度升至30℃之后，以每分钟5℃的升温速度升至300℃进行了测定。
(荧光特性评价)
在实施例中，用以下的方法进行荧光特性(高分子化合物的薄膜的荧光峰值波长)的评价。使高分子化合物溶解于甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。此时，固体成分的浓度制备成0.8重量％，以1500rpm的转速将该溶液旋涂在石英板上，制作了高分子化合物的薄膜。以350nm的波长激发该薄膜，使用荧光分光光度计(JOBINYVON-SPEX公司制、商品名：Fluorolog)测定了荧光光谱。
<实施例1>
(化合物M1的合成)
(工序(1a))
在氩气气氛下，1000ml烧瓶中混合3，5-二溴-4-甲基苯胺(47.0g、177mmol)、35重量％盐酸(111ml)、和离子交换水(111ml)，冰浴下加以冷却之后，用约30分钟滴加将亚硝酸钠(12.9g、186mmol)溶于离子交换水(约130ml)而得到的溶液。滴加结束后，室温下搅拌约1小时之后，再次在冰浴下冷却，然后用30分钟滴加将碘化钾(30.9g、186mmol)溶于离子交换水(约130ml)而得到的溶液。滴加结束后，室温下搅拌约3小时之后，将其向另外制备的10重量％碳酸氢钠水溶液(约1200ml)中，边搅拌，边缓慢添加。添加乙酸乙酯(约1000ml)进行提取，用10重量％亚硫酸钠水溶液(约450ml)清洗有机层，用无水硫酸镁(50g)使其干燥，进行过滤，对滤液进行浓缩，得到了粗产物(77g)。使上述粗产物溶于丙酮(750ml)，添加活性碳(10g)加以搅拌之后，进行过滤， 对滤液进行了浓缩。再次使其溶于丙酮(750ml)，添加活性碳(20g)加以搅拌之后，进行过滤，对滤液进行浓缩，对析出的固体进行减压干燥，由此得到了黄褐色固体(约50g)。使得到的固体溶于己烷，添加乙醇进行晶析，滤取所得到的结晶，使其减压干燥，由此得到了中间体2，6-二溴-4-碘甲苯(28.4g、收率43％、化合物M1a)作为白色结晶。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)＝2.51(s、3H)、7.83(s、2H)
(工序(1b))
在氩气气氛下，混合与上述同样合成的化合物M1a(7.14g、19mmol)、4-正丁基苯硼酸(3.21g、18.0mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(0.44g、0.38mmol)、碳酸银(10.5g、38mmol)及脱水四氢呋喃(190ml)，遮光下搅拌4小时之后，使其通过敷设有硅藻土的过滤器，由此除去了不溶物。对滤液进行浓缩，用中压硅胶柱色谱法(己烷)进行精制，以无色透明液体状得到了作为目的物的化合物M1(4.69g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.6％、收率65％)。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)＝0.94(t、3H)、1.31-1.43(m、2H)、1.56-1.67(m、2H)、2.58(s、3H)、2.64(t、2H)、7.23(d、2H)、7.42(d、2H)、7.71(s、2H)
13C-NMR(75MHz、CDCl3)δ(ppm)＝13.94、13.98、22.35、23.35、125.50、126.71、129.01、130.08、135.41、135.61、141.47、143.09
<实施例2>
(化合物M2的合成)
(工序(2a))
在氩气气氛下，混合化合物M1a(18.8g、50.0mmol)、4-甲苯硼酸(6.80g、50.0mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(2.89g、2.5mmol)、碳酸银(27.6g、100mmol)及脱水四氢呋喃(500ml)，遮光下室温下搅拌1小时之后，加热到50℃，进而搅拌2小时。在冷却到室温之后，用己烷(约1000ml)加以稀释，使其通过敷设有硅藻土的过滤器，由此除去了不溶物。对滤液进行浓缩，向得到的固体中添加甲醇(约1500ml)，在加热回流下搅拌30分钟之后，将其冷却到室温，使其通过敷设有硅藻土的过滤器，由此除去了不溶物。对滤液进行浓缩，利用中压硅胶柱色谱法(己烷)进行精制，以白色结晶得到了作为目的物的化合物M2(11.76g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为＞99.9％、收率69％)。
1H-NMR(300MHz、THF-d8)δ(ppm)＝2.38(s、3H)、2.60(s、3H)、7.26(d、2H)、7.53(d、2H)、7.85(s、2H)
<实施例3>
(化合物M3的合成)
(工序(3a))
在氩气气氛下，混合化合物M2(11.22g、33.0mmol)、双联硼酸频呐醇酯(25.14g、99mmol)、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(1.35g、1.65mmol)、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁(0.91g、1.65mmol)、乙酸钾(9.72g、99mmol)及脱水1，4-二噁烷(264ml)，在加热回流下搅拌约13小时，进而室温下静置了10小时。再次在加热回流下搅拌1小时之后，添加双联硼酸频呐醇酯(1.68g、6.6mmol)，在加热回流下进而搅拌3小时。将其冷却到室温后，过滤不溶物，浓缩成内容量为约70g，然后添加己烷(约500ml)，在室温下搅拌1小时。此时，析出了黑色的固体。使其通过敷设有硅胶的过滤器，由此除去了不溶物。对滤液进行浓缩而使固体析出，将得到的固体加热溶解于甲苯中，添加甲醇反复两次进行晶析的操作，以白色结晶得到了作为目的物的化合物M3(9.64g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.0％、收率67％)。
1H-NMR(300MHz、THF-da)δ(ppm)＝1.36(s，24H)、2.43(s、3H)、2.78(s、3H)、7.14(d、2H)、7.48(d、2H)、8.05(s、2H)
<合成例1>
(化合物M4的合成)
(工序(4a))
在氩气气氛下，在1000ml烧瓶中，向将化合物M1a(22.6g、60.0mmol)溶解于脱水四氢呋喃(300ml)得到的溶液中，室温下用10分钟滴加异丙基氯化镁的四氢呋喃溶液(Aldrich公司制、浓度2.0M、60ml)，室温下搅拌1小时。冰浴下冷却之后，添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环(22.3g、120mmol)，室温下搅拌2小时之后，再次在冰浴下冷却，然后滴加了0.1当量盐酸(180ml)。用乙酸乙酯(360ml)加以提取，用15重量％食盐水(180ml)清洗有机层2次，用无水硫酸钠使其干燥，进行了过滤。对滤液进行浓缩，添加甲醇，由此使固体析出。滤取析出后的固体，将其减压干燥，由此以白色结晶得到了中间体2，6-二溴-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)甲苯(16.3g、收率72％、化合物M4a)。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)＝1.33(s、12H)、2.58(s、3H)、7.90(s、2H)
(工序(4b))
在氩气气氛下，在1000ml烧瓶中，使4-溴-叔丁基苯(125g、587mmol)溶于脱水四氢呋喃(470ml)，冷却到-70℃，用90分钟向其中滴加正丁 基锂/己烷溶液(1.6M、367mL、587mmol)，接着搅拌2小时，由此制备了4-叔丁基苯基锂/四氢呋喃溶液。
另外在氩气气氛下，在2000ml烧瓶中，使三聚氰酰氯(50.8g、276mmol)溶于脱水四氢呋喃(463mL)，冷却到-70℃。以内温保持为-60℃以下的速度向其中滴加先前制备的4-叔丁基苯基锂/四氢呋喃溶液总量。在滴加结束后，在-40℃下搅拌4小时，接着室温下搅拌4小时。向得到的反应混合物中缓慢添加了离子交换水(50ml)之后，将溶剂减压蒸馏除去。向得到的残渣中添加离子交换水(约1000ml)和氯仿(约2000ml)，用有机层加以提取，进而用离子交换水(约1000ml)清洗有机层，然后将溶剂减压蒸馏除去。向得到的残渣中添加乙腈(600ml)，在加热回流下进行了搅拌之后，通过热过滤过滤分离不溶物。将滤液减压浓缩至约100ml，进而冷却到70℃而固体析出，加以滤取。使得到的固体溶于氯仿(200mL)/己烷(600mL)混合溶剂，用硅胶柱色谱法(展开溶剂：氯仿/己烷)进行精制，进而从乙腈进行重结晶，以白色结晶得到了作为目的物的、中间体4，6-双(4-叔丁基苯基)-2-氯-1，3，5-三嗪(41.3g、109mmol、收率39％、化合物M4b)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)、δ(ppm)＝1.39(s、18H)、7.56(d、4H)、8.54(d、4H)
LC/MS(APPI，positive)m/z+＝380[M+H]+。
(工序(4c))
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，混合化合物M4a(7.52g、20.0mmol)、化合物M4b(9.12g、24.0mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(2.32g、2.0mmol)、碳酸银(16.5g、60mmol)及脱水四氢呋喃(160ml)，遮光下加热回流下搅拌33小时。反应结束后，用甲苯(400ml)加以稀释，然后过滤分离不溶物。对滤液进行浓缩，添加乙腈(200ml)，回流下搅拌1小时之后，将其冷却到室温，对析出的固体进行滤取，将其减压干燥，由此得到了粗产物。用中压硅胶色谱法(己烷/氯仿＝98/2～70/30)进行了精制之后，用甲苯-乙腈反复重结晶3次，以白色结晶得到了作为目的物的化合物M4 (2.46g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.6％、收率21％)。
1H-NMR(300MHz、THF-d8)δ(ppm)＝1.43(s、18H)、2.68(s、3H)、7.65(d、4H)、8.67(d、4H)、8.89(s、2H)
<实施例4>
(化合物M5的合成)
(工序(5a))
在氩气气氛下，在安装有迪安-斯达克脱水装置的200ml烧瓶中，混合3，5-二溴-4-甲基苯胺(5.30g、20.0mmol)、氯化铜(I)(0.99g、10mmol)、1，10-菲绕啉(1.80g、10mmol)、氢氧化钾(8.98g、160mmol)、4-叔丁基碘苯(16.1g、62mmol)及脱水甲苯(40ml)，边在130℃的油浴下加热，边在约8小时搅拌下回流，边脱水。用甲苯(200ml)加以稀释，将其冷却到室温之后，使其通过敷设有硅藻土的过滤器，由此过滤分离不溶物。将向滤液中添加活性白土(和光纯药公司制、40g)、室温下搅拌1小时后过滤分离固体的操作反复进行3次之后，对滤液进行浓缩，添加己烷而使固体析出，进行了滤取。用甲苯-甲醇将得到的固体加以重结晶，进而用甲苯-乙醇进行重结晶，接着，用中压硅胶柱色谱法(己烷)进行了精制之后，再次用甲苯-甲醇加以重结晶，由此以白色结晶得到了作为 目的物的化合物M5(5.70g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为＞99.9％、收率54％)。
1H-NMR(300MHz、THF-d8)δ(ppm)＝1.33(s、18H)，2.49(s、3H)，7.01(d、4H)、7.16(s、2H)、7.36(d、4H)
<实施例5>
(化合物M6的合成)
(工序(6a))
在氩气气氛下，在200ml烧瓶中，混合化合物M1a(1.88g、5.00mmol)、N-[4’-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯基]咔唑(1.85g、5.00mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(0.29g、0.25mmol)、碳酸银(2.76g、10mmol)及脱水四氢呋喃(50ml)，遮光下室温搅拌2小时之后，进而加热回流下搅拌5小时。反应结束后，用甲苯(100ml)加以稀释之后，使其通过敷设有硅藻土的过滤器，由此过滤分离不溶物。对滤液进行浓缩，用中压硅胶色谱法(己烷/氯仿＝100/0～70/30)进行了精制之后，用甲苯-乙醇进行重结晶，进而用甲苯-己烷进行重结晶，以白色结晶得到了作为目的物的化合物M6(1.13g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.3％、收率37％)。
<合成例2>
(化合物M7的合成)
(工序(7a))
在氩气气氛下，在1000ml烧瓶中，向镁小片(19.45g、800mmol)中依次添加少量的脱水四氢呋喃和1，2-二溴乙烷(1.50g、8mmol)。通过发热和发泡确认到镁被活化之后，用约2小时滴加将2，6-二溴甲苯(49.99g、200mmol)溶于脱水四氢呋喃(200ml)而得到的溶液。滴加结束后，通过80℃的油浴加热，回流下搅拌1小时。取下油浴，用脱水四氢呋喃(400ml)加以稀释，进而冰浴下冷却，然后添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环(148.85g、800mmol)。取下冰浴，用80℃的油浴进行加热，由此在回流下搅拌1.5小时。取下油浴，进而冰浴下冷却，然后添加饱和氯化铵水溶液(50ml)，搅拌30分钟。取下冰浴，添加己烷(1500ml)，剧烈搅拌30分钟。停止搅拌，直接静置15分钟之后，通过铺满硅胶的玻璃滤器进行过滤，用己烷(1000ml)对硅胶进行清洗，对合一后的滤液进行减压浓缩，由此得到了粗产物(72.0g)。再次进行同样的操作，得到了粗产物(75.4g)。
接着，向粗产物总和中添加甲醇(740ml)，使用85℃的油浴，在1小时加热回流下进行搅拌。取下油浴，边搅拌，边将其冷却到室温之后，滤取固体，用甲醇(100ml)进行清洗，将其减压干燥，得到了白色结晶(59.7g)。使干燥后的结晶加热溶解于异丙醇(780ml)之后，在静置的状态下缓慢将其冷却到室温，由此使结晶析出，进行滤取，用甲醇(100ml)进行清洗，50℃下减压干燥一晚，以白色结晶得到了作为目的物的化合物 M7(50.8g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.8％、收率37％)。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)＝1.34(s、24H)、2.74(s、3H)、7.14(t、1H)、7.79(d、2H)
<合成例3>
(化合物CM1的精制)
对市售的1，3-二溴苯在减压蒸馏下进行精制，由此得到了以GC面积百分率值计为＞99.9％的1，3-二溴苯(化合物CM1)。
<合成例4>
(化合物CM2的合成)
在氩气气氛下，在300ml烧瓶中，混合1，4-二己基-2，5-二溴苯(化合物CM2a、8.08g、20.0mmol)、双联硼酸频呐醇酯(12.19g、48.0mmol)、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(0.98g、1.2mmol)、乙酸钾(11.78g、120.0mmol)、及脱水1，4-二噁烷(100ml)，在加热回流下搅拌6小时。添加甲苯及离子交换水，进行分液，用离子交换水进行清洗。添加无水硫酸钠及活性碳，用铺设有硅藻土的漏斗进行过滤。对滤液进行浓缩，由此得到了粗产物(11.94g)。用己烷进行重结晶，用甲醇对结晶 进行清洗。对得到的结晶进行减压干燥，由此以白色针状结晶得到了作为目的物的1，4-二己基-2，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(4.23g、收率42％、化合物CM2)。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ＝0.95(t、6H)、1.39～1.42(bd、36H)、1.62(m、4H)、2.88(t、4H)、7.59(bd、2H)
LC/MS(ESI posi KCl 添加)：[M+K]+573
<合成例5>
(化合物CM3的合成)
(工序(C3a))
在氩气气氛下，在遮光的300ml圆形底烧瓶中，混合搅拌1，4-二异丙基苯(24.34g、150mmol)、铁粉(0.838g、15mmol)、脱水氯仿(40ml)、三氟乙酸(1.71g、15mmol)，冰浴下冷却，用30分钟向其中滴加溴(55.1g、345mmol)的脱水氯仿(92ml)稀释溶液，冰浴下冷却，在此状态下再搅拌5小时，使其反应，得到了反应液。反应结束后，冰浴下冷却10重量％氢氧化钠水溶液，向其中缓慢添加上述反应液，进而搅拌15分钟。通过分液将有机层和水层分离，用氯仿(100ml)从水层加以提取，将得到的有机层合一之后，添加10重量％亚硫酸钠水溶液(200ml)，室温下搅拌30分钟。此时，有机层的颜色从浅黄色变化成大致无色透明。通过分液除去水层，用15重量％的食盐水(200ml)对得到的有机层进行清洗，用无水硫酸镁(30g)使其干燥，通过减压浓缩将溶剂蒸馏除去，由此得到了浅黄色油状物约47g。添加乙醇(15g)，振荡混合使其均匀之后，在-10℃的冰箱中静置3小时，由此使结晶析出，进行滤取，用少量的甲醇进行清洗，室温下减压干燥一晚，以白色结晶得到了作为目的物的1，4-二溴-2，5-二异丙基苯(30.8g、收率64％、化合物CM3a)。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ＝1.24(d、12H)、3.30(m、2H)、7.50(s、2H)
(工序(C3b))
在氩气气氛下，在1000ml烧瓶中，向镁小片(9.724g、400mmol)中依次添加少量的脱水四氢呋喃和1，2-二溴乙烷(0.75g、4mmol)。通过发热和发泡确认到镁被活化之后，用约1小时滴加将上述化合物CM3a(32.0g、100mmol)溶于脱水四氢呋喃(100ml)而得到的溶液。滴加结束后，用80℃的油浴进行加热，在回流下搅拌1小时。取下油浴，用脱水四氢呋喃(200ml)加以稀释，进而冰浴冷却，然后添加2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环(74.4g、400mmol)。取下冰浴，用80℃的油浴进行加热，在回流下搅拌1.5小时。取下油浴，进而冰浴冷却，然后添加饱和氯化铵水溶液(25ml)，搅拌30分钟。取下冰浴，添加己烷(2000ml)，剧烈搅拌30分钟。停止搅拌，直接静置15分钟之后，通过铺满硅胶的玻璃滤器进行过滤，用己烷(1000ml)对硅胶进行清洗，对合一后的滤液进行减压浓缩，由此得到了粗产物(59.0g)。以上述的8成的比例进行同样的操作，由此得到了粗产物(44.8g)。
向粗产物总和(103.8g)中添加甲醇(520ml)，使用75℃的油浴，在1小时加热回流下进行了搅拌。取下油浴，边搅拌，边将其冷却到室温之后，滤取固体，用甲醇(100ml)进行清洗，将其减压干燥，由此得到了白色结晶(48.8g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为93.3％)。将干燥后的结晶溶于异丙醇(690ml)之后，在静置的状态下缓慢将其冷却到室温，由此使结晶析出，进行滤取，用甲醇(50ml)进行清洗，50℃下减压干燥一晚，以白色结晶得到了作为目的物的1，4-二异丙基-2，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯(44.6g、以HPLC面积百分率(紫外线波长254nm)计为99.8％、收率60％、化合物CM3)。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)、δ＝1.23(d、12H)，1.34(s、24H)、3.58(m、2H)、7.61(s、2H)
<合成例6>
(发光材料EM-B：铱配位化合物的合成(WO02/066552记载的合成法))
在惰性气体气氛下，通过2-溴吡啶和1.2当量的3-溴苯基硼酸的Suzuki偶联(催化剂：四(三苯基膦)合钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到了下述式所示的2-(3’-溴苯基)吡啶。
接着，在惰性气体气氛下，通过三溴苯和2.2当量的4-叔丁基苯基硼酸的Suzuki偶联(催化剂：四(三苯基膦)合钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到了下述式所示的溴化合物。
在惰性气体气氛下，将该溴化合物溶于无水THF之后，冷却到-78℃，滴加稍过剩的叔丁基锂。冷却下进一步滴加B(OC4H9)3，室温下使其反应。用3M盐酸水对得到的反应液进行后处理，结果得到了下述式所示的硼酸化合物。
在惰性气体气氛下，通过2-(3’-溴苯基)吡啶和1.2当量的上述硼酸化合物的Suzuki偶联(催化剂：四(三苯基膦)合钯(0)、碱：2M碳酸钠水溶液、溶剂：乙醇、甲苯)，得到了下述式所示的配体(即，成为配体的化合物)。
在氩气气氛下，使上述配体、与4当量的IrCl3·3H2O、2-乙氧基乙醇、离子交换水进料回流。对析出的固体进行吸引过滤。用乙醇、离子交换水依次清洗得到的固体之后，将其干燥，得到了下述式所示的黄色粉体。
在氩气气氛下，向上述黄色粉体中添加2当量的上述配体，在二醇系溶剂中进行加热，由此得到了下述式所示的铱配位化合物(发光材料EM-B)。
1H NMR(300MHz，CHCl3)
δ1.38(s，54H)，δ6.93(dd，J＝6.3，6.6Hz，3H)，δ7.04(br，3H)，δ7.30(d，J＝7.9Hz，3H)，δ7.48(d，J＝7.3Hz，12H)，67.61-7.70(m，21H)，δ7.82(s，6H)，δ8.01(s，3H)，δ8.03(d，J＝7.9Hz，3H).
LC/MS(APCI posi)；[M+H]+1677
<实施例6>
(高分子化合物P1的合成)
在氮气气氛下，在100ml烧瓶中，将2，7-双(1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(530.5mg、1.000mmol)、化合物M1(382mg、1.00mmol)、及甲苯(10ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(0.7mg、3μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(2.1mg、6μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(3.3ml、4.7mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约30小时。
接着，添加苯硼酸(0.12g、1.0mmol)、乙酸钯(0.3mg、1.5μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(2.1mg、6μmol)，边加热到105℃，边在约8小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.61g)溶于离子交换水(6ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约13ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约13ml)清洗2次、用离子交换水(约13ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(31ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(155ml)中滴加所得的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(0.38g、高分子化合物P1)。高分子化合物P1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝1.9×104、Mw＝3.4×104，玻璃化转变温度为124℃，薄膜的荧光峰值波长是404nm。高分子化合物P1，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率的交替共聚物。
<实施例7>
(高分子化合物P2的合成)
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，将2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(963.2mg、1.499mmol)、化合物M2(510.1mg、1.500mmol)、及甲苯(15ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(0.5mg、2.3μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.2mg、9μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(5ml、7mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约25小时。
接着，添加溶解于甲苯(15ml)而得到的苯硼酸(18.3mg、0.150mmol)、乙酸钯(0.5mg、2.3μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.2mg、9μmol)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat 336、Aldrich制)(0.19g)、17.5重量％碳酸钠水溶液(8.2ml)，边加热到105℃，边在约21小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.91g)溶于离子交换水(9ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
在将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约20ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约20ml)清洗2次、用离子交换水(约20ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(47ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(233ml)滴加得到的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(0.67g、高分子化合物P2)。高分子化合物P2的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝3.1×104、Mw＝9.0×104，玻璃化转变温度为189℃，薄膜的荧光峰值波长为402nm。根据单体的进料比，高分子化合物P2推定为具有以下的结构单元及摩尔比率的交替共聚物。
<实施例8>
(高分子化合物P3的合成)
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，将2，7-双(1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(1.5915g、3.000mmol)、化合物M5(1.5881g、3.000mmol)、及甲苯(30ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(1.0mg、4.5μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(6.3mg、18μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml、14mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约20小时。
接着，添加苯硼酸(0.366g、3.0mmol)、乙酸钯(1.0mg、4.5μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(6.3mg、18μmol)，边加热到105℃，边在约4小时回流下进行搅拌。
接着，添加溴苯(0.66g、4.2mmol)、乙酸钯(1.0mg、4.5μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(6.3mg、18μmol)，边加热到105℃，边在约4小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.83g)溶于离子交换水(18ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约40ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约40ml)清洗2次、用离子交换水(约40ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(93ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(465ml)滴加所得的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(1.87g、高分子化合物P3)。高分子化合物P3的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝1.7×104、Mw＝3.2×104，玻璃化转变温度为137℃，薄膜的荧光峰值波长为413nm。根据单体的进料比，高分子化合物P3推定为具有以下的结构单元及摩尔比率的交替共聚物。
<实施例9>
(高分子化合物P4的合成)
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，将2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(1.2851mg、2.000mmol)、化合物CM2a(646.8mg、1.600mmol)、化合物M5(211.7mg、0.400mmol)、及甲苯(40ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(0.9mg、4μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.6mg、16μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml、9.4mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约6小时。
接着，添加溶解于甲苯(20ml)而得到的苯硼酸(25.7mg、0.200mmol)、乙酸钯(0.9mg、4μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.6mg、16μmol)、 20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml、9.4mmol)，边加热到105℃，边在约16小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.22g)溶于离子交换水(20ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约26ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约26ml)清洗2次、用离子交换水(约26ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(62ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(310ml)滴加所得的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(1.14f、高分子化合物P4)。高分子化合物P4的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝4.5×104、Mw＝8.5×105，玻璃化转变温度为56℃，薄膜的荧光峰值波长为405nm。根据单体的进料比，高分子化合物P4推定为具有以下的结构单元及摩尔比率且由(PA)的结构单元和从(PB)选择的结构单元经交替聚合得到的聚合物。
<实施例10>
(高分子化合物P5的合成)
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，将2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(1.2851mg、2.000mmol)、化合物CM2a(646.8mg、1.600mmol)、化合物M4(238.3mg、0.400mmol)、及甲苯(40ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(0.9mg、4μmol)、 三(2-甲氧基苯基)膦(5.6mg、16μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml、9.4mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约6小时。
接着，添加溶解于甲苯(20ml)而得到的苯硼酸(25.7mg、0.200mmol)、乙酸钯(0.9mg、4μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.6mg、16μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml、9.4mmol)，边加热到105℃，边在约16小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.22g)溶于离子交换水(20ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约26ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约26ml)清洗2次、用离子交换水(约26ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(62ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(310ml)滴加所得的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(1.14g、高分子化合物P5)。高分子化合物P5的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝5.6×104、Mw＝1.2×105，玻璃化转变温度为75℃，薄膜的荧光峰值波长为403nm。高分子化合物P5，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率且由(PA)的结构单元和从(PB)选择的结构单元经交替聚合得到的聚合物。
<实施例11>
(高分子化合物P6的合成)
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，将化合物CM2(797.4mg、1.600mmol)、化合物M3(173.7mg、0.400mmol)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(658.1mg、1.200mmol)、2，7-二溴-9，9-双(4-甲基苯基)芴(201.7mg、0.400mmol)、4，4’-二溴-4”-仲丁基三苯基胺(183.7mg、0.400mmol)及甲苯(40ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(0.9mg、4μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.6mg、16μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml、9.4mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约6小时。
接着，添加溶解于甲苯(20ml)而得到的苯硼酸(25.7mg、0.200mmol)、乙酸钯(0.9mg、4μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.6mg、16μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml、9.4mmol)，边加热到105℃，边在约16小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.22g)溶于离子交换水(20ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约26ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约26ml)清洗2次、用离子交换水(约26ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(62ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(310ml)滴加所得的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(0.99g、高分子化合物P6)。高分子化合物P6的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝4.0×104、Mw＝7.5×104，玻璃化转变温度为90℃，薄膜的荧光峰值波长为402nm。高分子化合物P6，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率且由从(PA)选择的结构单元和从(PB)选择的结构单元经交替聚合得到的聚合物。
<实施例12>
(高分子化合物P7的合成)
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，将2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(771.1mg、1.200mmol)、2，7-双(1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二己基芴(142.3mg、0.300mmol)、化合物CM2a(303.2mg、0.750mmol)、化合物M2(102.1mg、0.300mmol)、化合物M4(178.7mg、0.300mmol)、化合物M5(79.4mg、0.150mmol)、及甲苯(30ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(0.7mg、3μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.2mg、12μmol)、10重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml、7mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约16小时。
接着，添加溶于甲苯(15ml)而得到的苯硼酸(19.3mg、0.150mmol)、乙酸钯(0.7mg、3μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(4.2mg、12μmol)、10重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml、7mmol)，边加热到105℃，边在约9小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.91g)溶于离子交换水(16ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约20ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约20ml)清洗2次、用离子交换水(约20ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(47ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(233ml)滴加得到的溶液，使 高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(0.77g、高分子化合物P7)。高分子化合物P7的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝2.2×104、Mw＝4.0×104，玻璃化转变温度为117℃，薄膜的荧光峰值波长为406nm。高分子化合物P7，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率且由从(PA)选择的结构单元和从(PB)选择的结构单元经交替聚合得到的聚合物。
<实施例13>
(高分子化合物P8的合成)
在氮气气氛下，在200ml烧瓶中，将化合物CM3(1.288g、3.111mmol)、化合物M7(260.9mg、0.760mmol)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(2.009mg、3.550mmol)、4，4’-二溴-4”-仲丁基三苯基胺(0.104mg、0.230mmol)、甲苯(38ml)、乙酸钯(0.85mg、3.8μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.3mg、15μmol)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12.8ml、18mmol)，在回流下搅拌约21小时。
接着，添加溶于甲苯(5.7ml)而得到的苯硼酸(46.5mg、0.4mmol)、乙酸钯(0.85mg、3.8μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.3mg、15μmol)，边加热到105℃，边在约15小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(2.1g)溶于离子交换水(42ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约50ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约50ml)清洗2次、用离子交换水(约 50ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(117ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(585ml)中滴加得到的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(1.73g、高分子化合物P8)。高分子化合物P8的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝5.1×104、Mw＝1.2×105，玻璃化转变温度为108℃，薄膜的荧光峰值波长为396nm。高分子化合物P8，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率且由从(PA)选择的结构单元和从(PB)选择的结构单元经交替聚合得到的聚合物。
<合成例7>
(高分子化合物CP1的合成)
在氮气气氛下，在100ml烧瓶中，将2，7-双(1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(795.8mg、1.500mmol)、化合物CM1(354mg、1.50mmol)、及甲苯(15ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(1.0mg、4.5μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.2mg、9μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(5ml、7mmol)，进而加热，在回流下搅拌约21小时。
接着，添加溶于甲苯(15ml)而得到的苯硼酸(18.3mg、0.150mmol)、乙酸钯(0.5mg、2.3μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.2mg、9μmol)，边加热到105℃，边在约8小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.91g)溶于离子交换水(9ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约20ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约20ml)清洗2次、用离子交换水(约20ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(47ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(233ml)滴加得到的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(0.57g、高分子化合物CP1)。高分子化合物CP1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝3.0×104、Mw＝7.0×104，玻璃化转变温度为89℃，薄膜的荧光峰值波长为397nm及415nm。高分子化合物CP1，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率的交替共聚物。
<合成例8>
(高分子化合物CP2的合成)
在氮气气氛下，在100ml烧瓶中，将化合物CM2(1.4731g、2.955mmol)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(1.6980g、3.000mmol)、及甲苯(30ml)的混合物加热到90℃，添加乙酸钯(1.0mg、4.5μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(6.3mg、18μmol)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml、14mmol)，进而加热，由此在回流下搅拌约20小时。
接着，添加苯硼酸(0.37g、3mmol)、乙酸钯(1.0mg、4.5μmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(6.3mg、18μmol)，边加热到105℃，边在约8小时回流下进行搅拌。
进而，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(1.83g)溶于离子交换水(18ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约40ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约40ml)清洗2次、用离子交换水(约 40ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了固体。将该固体溶于甲苯(93ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(465ml)滴加所得的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(1.50g、高分子化合物CP2)。高分子化合物CP2的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝5.1×104、Mw＝1.1×105，薄膜的荧光峰值波长为395nm。未能测出明确的玻璃化转变温度，从测定条件考虑，推测为低于30℃的温度。高分子化合物CP2，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率的交替共聚物。
<合成例9>
(高分子化合物CP3的合成)
在惰性气氛下，混合2，7-双(1，3，2-二氧硼戊环-2-基)-9，9-二辛基芴(5.20g)、4，4’-二溴-4”-仲丁基三苯基胺(5.42g)、乙酸钯(2.2mg)、三(2-甲基苯基)膦(15.1mg)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat336(Aldrich制)、0.91g)及甲苯(70ml)，加热到105℃。向反应液中滴加碳酸钠水溶液(2mol/l、19ml)，使其回流4小时。反应后，添加苯硼酸(121mg)，进而使其回流3小时。接着，添加N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物的水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将得到的反应液用水(60ml)清洗3次，用3重量％乙酸水溶液(60ml)清洗4次，水(60ml)清洗3次，使得到的甲苯溶液通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行了精制。向甲醇(约3000ml)滴加得到的甲苯溶液，搅拌之后，对得到的沉淀物进行滤取，使其干燥，得到了高分子化合物(5.25g、高分子化合物CP3)。高分子化合物CP3的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝1.2×105、Mw＝2.6×105，玻璃化转变温度为89℃。 高分子化合物CP3，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率的交替共聚物。
<合成例10>
(电子传输材料ET-A的合成)
在氮气气氛下，进料三氟甲磺酸100g(0.653mmol)，室温下进行搅拌。向得到的反应液中，滴加将4-溴苄腈61.93g(0.327mmol)溶于脱水氯仿851ml得到的溶液，从而进行添加。将得到的溶液升温至95℃，边加热边搅拌之后，将其冷却到室温，冰浴下向其中加入稀氨水水溶液。过滤分离得到的固体，水洗后，边用二乙基醚清洗，进行减压，边将其干燥，得到了白色结晶47.8g。
在氮气气氛下，进料得到的白色结晶8.06g(14.65mmol)、4-叔丁基苯基硼酸9.15g(49.84mmol)、Pd(PPh3)4 1.54g(1.32mmol)、预先经氮气冒泡的甲苯500ml、及预先经氮气冒泡的乙醇47.3ml，搅拌，加热，使其回流。向得到的反应液中滴加预先经氮气冒泡的2M碳酸钠水溶液47.3ml，进而加热，使其回流。得到的反应液放冷后，进行分液，将水层除去，将有机层用稀盐酸、水依次进行清洗，分液。无水硫酸镁干燥有机层，过滤，浓缩。使得到的粗产物通过硅胶柱，向得到的滤液中添加乙腈。边对得到的结晶进行减压，边将其干燥，得到了8.23g的白色结晶(以下称为“电子传输材料ET-A”。)。
1H-NMR(270MHz/CDCl3)：
δ1.39(s、27H)、7.52(d、6H)、7.65(d、6H)、7.79(d、6H)、8.82(d、6H)
<PLQY(光致发光量子收率)测定>
在实施例14～28、实施例39、40、比较例1～5中，PLQY使用绝对PL量子收率测定装置(浜松ホトニクス公司制、商品名：C9920-02)，以激发中心波长325nm、激发波长范围315～335nm、测定波长范围390～800nm(条件A)、及460～800nm(条件B)进行了测定。此时，认为条件A是测定组合物整体的PLQY，条件B是测定组合物中所含的发出绿色光作为发光色的发光材料来源的PLQY。由此，求出通过条件B测定的 PLQY值相对于通过条件A测定的PLQY值的比率，作为所添加的发光材料所致的发光的比例的指标。
<实施例14>
向上述高分子化合物P1中添加了5重量％下述式所示的发光材料EM-A((Iridium(III)tris(2-(4-tolyl)pyridinato-N，C2)、American Dye Source公司制、商品名：ADS066GE)得到组合物，制备组合物的0.8重量％二甲苯溶液。
通过转速1000rpm的旋涂法将该溶液涂布到石英基板上，由此制作了上述组合物的薄膜，测定该薄膜的PLQY。其结果，该薄膜的PLQY为66％(条件A)、55％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.83。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.25，0.55)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表4。
<实施例15>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P2，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为58％(条件A)、56％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.96。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.27，0.61)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表4。
<实施例16>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P3，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为33％(条件A)、31％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.95。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.26，0.58)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表4。
<实施例17>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P4，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为46％(条件A)、39％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.84。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.25，0.54)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表4。
<实施例18>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P5，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为53％(条件A)、46％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.86。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.25，0.57)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表4。
<实施例19>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P6，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为56％(条件A)、52％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.92。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.29、0.59)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表4。
<实施例20>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P7，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了 测定。其结果，该薄膜的PLQY为46％(条件A)、43％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.93。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.26，0.58)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表4。
<比较例1>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物CP1，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为2.9％(条件A)、1.3％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率较低为0.44。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.24、0.26)，该薄膜示出蓝绿色发光。如此，由色度也可以确认到从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例低。将这些结果示于表4。
<比较例2>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物CP2，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为56％(条件A)、22％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.40。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.23、0.42)，该薄膜示出蓝绿色发光。如此，由色度也可以确认到从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例低。将这些结果示于表4。
<比较例3>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为15％(条件A)、15％(条件B)，发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为1.00，作为从该薄膜得到的发光，确认到得到了发光材料EM-A单独的发光。由该薄膜的发光光谱求出的光致发光峰值波长为525nm，色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.35、0.60)，该薄膜示出绿色发光。将这些结果示于表4。
表4
<实施例21>
向高分子化合物P1中添加5重量％的发光材料EM-B得到组合物，制备组合物的0.8重量％二甲苯溶液。利用转速1000rpm的旋涂法将该溶液涂布在石英基板上，由此制作上述组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为69％(条件A)、65％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.95。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.29、0.62)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<实施例22>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P2，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为68％(条件A)、66％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率，0.96。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.29、0.62)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<实施例23>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P3，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为58％(条件A)、56％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.96。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.28，0.61)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<实施例24>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P4，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为73％(条件A)、70％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.96。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.28，0.62)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<实施例25>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P5，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为74％(条件A)、71％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.96。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.28，0.63)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<实施例26>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P6，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为73％(条件A)、70％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.96。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.28，0.62)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<实施例27>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P7，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了 测定。其结果，该薄膜的PLQY为64％(条件A)、62％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.97。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.28，0.62)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<实施例28>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P8，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为69％(条件A)、66％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.95。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.28，0.62)，该薄膜示出良好的绿色发光。将这些结果示于表5。
<比较例4>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物CP1，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为5.4％(条件A)、3.5％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.64。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.26、0.43)，该薄膜示出蓝绿色发光。如此，由色度也可以确认到从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例低。将这些结果示于表5。
<比较例5>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为48％(条件A)、48％(条件B)，发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为1.00，作为从该薄膜得到的发光，确认到得到了发光材料EM-B单独的发光。由该薄膜的发光光谱求出的光致发光峰值波长为525nm，色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.33、0.62)，该薄膜示出绿色发光。将这些结果示于表5。
表5
<实施例29>
(组合物MP1及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.6重量％的方式，将高分子化合物P1和发光材料EM-B以重量比70∶30混合成的组合物MP1溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP1的制作)
在带有通过溅射法以150nm的厚度形成了ITO膜的玻璃基板上，使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer公司制、商品名：BaytronP AI4083)，以旋涂法形成厚度65nm的膜，在加热板上，在200℃下干燥10分钟。接着，使用高分子化合物CP3的0.7重量％二甲苯溶液，利用旋涂法以3000rpm的转速进行成膜，在氮气气氛化加热板上，180℃下干燥60分钟。膜厚为约20nm。接着，使用组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，利用旋涂法1600rpm的转速进行成膜。膜厚为约100nm。将其在氮气气氛下以130℃干燥10分钟之后，作为阴极，蒸镀钡约4nm，接着，蒸镀铝约80nm，制作了发光元件DP1。元件构成称为ITO/BaytronP(65nm)/组合物MP1/Ba(4nm)/Al(80nm)。真空度到达1×10-4Pa以下之后，开始金属的蒸镀。
向发光元件DP1施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为33.4cd/A，此时的电压为10.0V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为8.6V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.32，0.62)，发光效率为29.5cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为18小时。将这些结果示于表6。
<实施例30>
(组合物MP4及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.3重量％的方式，将高分子化合物P4和发光材料EM-B以重量比70∶30混合成的组合物MP4溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP4的2.3重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP4的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP4的2.3重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为2000rpm，除此之外，与实施例29一样，制作了发光元件DP4。向发光元件DP4施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为27.1cd/A，此时的电压为10.8V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为9.4V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.33，0.62)，发光效率为25.4cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为8.4小时。将这些结果示于表6。
<实施例31>
(组合物MP5及其溶液的制备)
按照总固体成分浓度为2.2重量％的方式，将高分子化合物P5和发光材料EM-B以重量比70∶30混合成的组合物MP5溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP5的2.2重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP5的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP5的2.2重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为1800rpm，除此之外，与实施例29一样，制作了发光元件DP5。向发光元 件DP5施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为28.2cd/A，此时的电压为5.4V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为7.3V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.32，0.62)，发光效率为27.2cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为15小时。将这些结果示于表6。
<实施例32>
(组合物MP7及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.6重量％的方式，将高分子化合物P7和发光材料EM-B以重量比70∶30混合成的组合物MP7溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP7的2.6重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP7的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP7的2.6重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为1800rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP7。向发光元件DP7施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为37.1cd/A，此时的电压为7.4V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为7.1V，色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.32，0.63)，发光效率为36.9cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为13小时。将这些结果示于表6。
<实施例33>
(组合物MP8及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.2重量％的方式，将高分子化合物P8和发光材料EM-B以重量比70∶30混合成的组合物MP8溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP8的2.2重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP8的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP8的2.2重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为2000rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP8。向发光元件 DP8施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为34.6cd/A，此时的电压为11.6V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为10.8V，色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.32，0.63)，发光效率为34.5cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为19小时。将这些结果示于表6。
<比较例6>
(组合物MCP1及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为1.3重量％的方式，将高分子化合物CP1和发光材料EM-B以重量比70∶30混合成的组合物MCP1溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MCP1的1.3重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DCP1的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MCP1的1.3重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为800rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DCP1。
发光元件DCP1施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为10.2cd/A，此时的电压为7.6V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为8.4V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.33，0.62)，发光效率为9.7cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为4.7小时。将这些结果示于表6。
表6
<实施例34>
(组合物MP1B及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.6重量％的方式，将高分子化合物P1、发光材料EM-B、及电子传输材料ET-A以重量比44∶30∶26混合成的组合物MP1B溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP1B的2.6重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP1B的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP1B的2.6重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为1200rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP1B。向发光元件DP1B施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为39.9cd/A，此时的电压为6.6V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为5.3V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.33，0.62)，发光效率为39.3cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为215小时。将这些结果示于表7。
<实施例35>
(组合物MP4B及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.3重量％的方式，将高分子化合物P4、发光材料EM-B、及电子传输材料ET-A以重量比44∶30∶26混合成的组合物MP4B溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP4B的2.3重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP4B的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP4B的2.3重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为1450rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP4B。向发光元件DP4B施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为35.6cd/A，此时的电压为6.2V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为5.6V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.33，0.62)，发光效率为35.2cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为61小时。 将这些结果示于表7。
<实施例36>
(组合物MP6B及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.4重量％的方式，将高分子化合物P6、发光材料EM-B、及电子传输材料ET-A以重量比以44∶30∶26混合成的组合物MP6B溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP6B的2.4重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP6B的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP6B的2.4重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为1400rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP6B。向发光元件DP6B施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为39.2cd/A，此时的电压为6.0V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为5.4V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.32，0.62)，发光效率为37.7cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为62小时。将这些结果示于表7。
<实施例37>
(组合物MP8B及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.1重量％的方式，将高分子化合物P8、发光材料EM-B、及电子传输材料ET-A以重量比44∶30∶26混合成的组合物MP8B溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP8B的2.1重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP8B的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP8B的2.1重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为1300rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP8B。向发光元件DP8B施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为34.7cd/A，此时的电压为6.2V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为5.9V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.33，0.62)，发光效率为34.5cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为91小时。 将这些结果示于表7。
<比较例7>
(组合物MCP1B及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.4重量％的方式，将高分子化合物CP1、发光材料EM-B、及电子传输材料ET-A以重量比40∶30∶30混合成的组合物MCP1B溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MCP1B的2.4重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DCP1B的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MCP1B的2.4重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为1400rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DCP1B。向发光元件DCP1B施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为18.6cd/A，此时的电压为5.0V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为5.4V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.33，0.62)，发光效率为17.9cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为14小时。将这些结果示于表7。
表7
<合成例11>
(化合物CM4的合成)
在氮气气氛下，使用干冰/甲醇混合浴对1，4-二溴苯(27.1g)的脱水二乙基醚(217ml)溶液进行了冷却。向得到的悬浮液中缓慢滴加2.77M的正丁基锂的己烷溶液(37.2ml)之后，搅拌1小时，制备了锂试剂。
在氮气气氛下，使用干冰/甲醇混合浴对三聚氰酰氯(10.0g)的脱水二乙基醚(68ml)悬浮液进行了冷却，缓慢添加上述锂试剂之后，升温至室温，使其室温下反应。过滤得到的产物，将其减压干燥。对得到的固体(16.5g)进行精制，得到了13.2g的针状结晶。
在氮气气氛下，向镁(1.37g)中添加有脱水四氢呋喃(65ml)得到的悬浮液中，每次少量添加4-十二烷基溴苯(14.2g)的脱水四氢呋喃(15ml)溶液，进行加热，回流下进行了搅拌。放冷后，向反应液中追加镁(0.39g)，再次进行加热，回流下使其反应，制备了Grignard试剂。
在氮气气氛下，边在上述针状结晶(12.0g)的脱水四氢呋喃(100ml)悬浮液中加入上述Grignard试剂并进行搅拌，边将其加热回流。放冷后，用稀盐酸水溶液对反应液进行清洗。分开有机层和水层，用二乙基醚提取水层。合起得到的有机层，再次用水进行清洗，用无水硫酸镁对有机层进行脱水之后，过滤，浓缩。用硅胶柱对得到的白色固体进行精制，进而重结晶，由此以白色固体得到了6.5g的化合物CM4。
<实施例38>
(高分子化合物P9的合成)
在氮气气氛下，200mL可拆式烧瓶，90℃下放入化合物CM3(1.560g)、化合物M7(0.324g)、2，7-二溴-9，9-二辛基芴(2.066g)、化合物CM4(0.598g)及甲苯(50ml)的混合物后，进行加热，添加乙酸钯(1.7mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(10.0mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(16ml)，进而加热，在回流下搅拌约21小时。
接着，添加苯硼酸(58mg)、乙酸钯(1.6mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(10.1mg)、及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(16ml)，边加热到105℃，边在约20小时回流下进行搅拌。
通过分液将水层除去之后，添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(2.62g)溶于离子交换水(52ml)而得到的溶液，边加热到85℃，边搅拌2小时。
在将有机层与水层分离之后，将有机层依次用离子交换水(约50ml)清洗2次、用3重量％乙酸水溶液(约50ml)清洗2次、用离子交换水(约50ml)清洗2次。将有机层滴加到甲醇中，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，由此得到了固体。将该固体溶于甲苯(约100ml)，使其通过预先有甲苯通液的硅胶柱及氧化铝柱，向甲醇(约300ml)中滴加得到的溶液，使高分子化合物沉淀，进行滤取，使其干燥，由此得到了高分子化合物(1.98g、高分子化合物P9)。高分子化合物P9的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)，为Mn＝9.2×104、Mw＝2.8×105，玻璃化转变温度为123℃，薄膜的荧光峰值波长为396nm。高分子化合物P9，根据单体的进料比推定为具有以下的结构单元及摩尔比率且由进而从(PA)选择的结构单元和从(PB)选择的结构单元经交替聚合得到的聚合物。
<实施例39>
在实施例14中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P9，除此之外，与实施例14一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为48％(条件A)、46％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-A来源的发光的比例的指标即其比率为0.96。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E1931为(x，y)＝(0.29、0.59)，该薄膜示出良好的绿色发光。
<实施例40>
在实施例21中，将高分子化合物P1代替为高分子化合物P9，除此之外，与实施例21一样，制作组合物的薄膜，对该薄膜的PLQY进行了测定。其结果，该薄膜的PLQY为61％(条件A)、59％(条件B)，从该薄膜得到的发光中的、发光材料EM-B来源的发光的比例的指标即其比率为0.97。由该薄膜的发光光谱求出的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.28，0.62)，该薄膜示出良好的绿色发光。
<实施例41>
(组合物MP9A及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为1.8重量％的方式，将高分子化合物P8及发光材料EM-B重量比以70∶30混合成的组合物MP9A溶于二甲苯(关东化 学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP9A的1.8重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP9A的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP9A的1.8重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为2000rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP9A。向发光元件DP9A施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为34.0cd/A，此时的电压为5.8V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为6.2V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.32，0.62)，发光效率为33.7cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为64小时。将这些结果示于表8。
<实施例42>
(组合物MP9B及其溶液的制备)
按照使总固体成分浓度为2.0重量％的方式，将高分子化合物P8及发光材料EM-B以重量比60∶40混合成的组合物MP9B溶于二甲苯(关东化学公司制、电子工业用等级)中。以下将如此得到的溶液称为“组合物MP9B的2.0重量％二甲苯溶液”。
(发光元件DP9B的制作)
在实施例29中，代替组合物MP1的2.6重量％二甲苯溶液，使用组合物MP9B的2.0重量％二甲苯溶液，将旋涂法的转速从1600rpm变更为2000rpm，除此之外，与实施例29一样，制作发光元件DP9B。向发光元件DP9B施加电压，结果示出峰值波长(EL)为520nm的绿色发光。最大发光效率为38.2cd/A，此时的电压为5.2V。亮度1000cd/m2下的驱动电压为5.9V，色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.32，0.62)，发光效率为38.9cd/A。将初始亮度设为4000cd/m2，进行恒电流驱动，结果亮度半衰期为168小时。将这些结果示于表8。
表8
<评价>
根据表4、5，可知含有本发明的高分子化合物的组合物具有出色的PLQY，即便在用于发光元件的情况下，也示出很高的最大发光效率。本发明的高分子化合物在作为与磷光发光性化合物的组合物使用的情况下认为作为将磷光发光性化合物的色度特性引出的主体材料是有用的。
根据表6～8可确认，使用了含有本发明的高分子化合物的组合物的发光元件，示出出色的最大发光效率，进而认为具有出色的亮度半衰期。
产业上的可利用性
本发明的高分子化合物，是制作最大发光效率出色的有机EL元件等发光元件有用的高分子化合物(特别是作为相对于示出波长比红色短的发光色的磷光发光性化合物的主体材料有用的高分子化合物)。因此，本发明的组合物对于制作最大发光效率出色的发光元件也是有用的。进而，使用了本发明的组合物的发光元件，通常具有出色的亮度半衰期。本发明的高分子化合物，通常耐热性出色，示出良好的蓝色发光。

Claims (21)

1.一种高分子化合物，其含有从由下述式(2)所示的重复单元及下述式(3)所示的重复单元构成的组中选择的至少一种重复单元、和下述式(1)所示的重复单元，式(1)所示的重复单元在1分子中存在2个以上且存在的2个以上的式(1)所示的重复单元彼此实质上不相邻，
式中，R1表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、芳烷基或取代氨基，R2及R3分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，2个R3可以相同或不同，
式中，Ar1表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或从亚芳基及2价芳香族杂环基构成的组中选择的相同或不同的2个以上基团直接键合而成的2价基团，其中，Ar1不是式(1)所示的基团，Ar1所示的基团中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代，
式中，Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分别独立地表示亚芳基、2价芳香族杂环基、或从由亚芳基及2价芳香族杂环基构成的组中选择的相同或不同的2个以上基团直接键合而成的2价基团，Ar6、Ar7及Ar8分别独立地表示芳基或1价芳香族杂环基，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8所示的基团中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代，Ar5、Ar6、Ar7、Ar8所示的基团，可以分别和与该基团所键合的氮原子键合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar7、Ar8所示的基团直接键合或借助-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-N(RA)-、-C(＝O)-N(RA)-或-C(RA)2-进行键合，从而形成5～7元环，n及nn分别独立地表示0或1，RA表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或芳烷基。
2.如权利要求1所述的高分子化合物，其中，
R1是烷基、芳基或芳烷基。
3.如权利要求2所述的高分子化合物，其中，
R1是甲基。
4.如权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
R2是氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或取代氨基。
5.如权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
R3是氢原子。
6.如权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
作为式(2)所示的重复单元，含有下述式(4)所示的结构单元，
式中，R4表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基或氰基，R5表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，2个R4可以相同或不同，2个R5可以相同或不同。
7.如权利要求6所述的高分子化合物，其中，
作为式(2)所示的重复单元，含有式(4)所示的结构单元、和式(4)所示的结构单元以外的结构单元。
8.如权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
作为式(2)所示的重复单元，含有下述式(5)所示的结构单元、及/或下述式(6)所示的结构单元，
式中，R6表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、或芳烷基，2个R6可以相互键合，2个R6可以相同或不同，R7表示烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，m表示0～3的整数，2个m可以相同或不同，在R7存在多个的情况下，它们可以相同或不同，
式中，R10表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，Ar10及Ar11分别独立地表示亚芳基、或2价芳香族杂环基，k及kk分别独立地表示0～2的整数，其中，Ar10及Ar11不是式(1)所示的基团，Ar10、Ar11所示的基团中的氢原子，可以被烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代，在Ar10、Ar11存在多个的情况下，每种基团可以分别相同或不同。
9.如权利要求8所述的高分子化合物，其中，
作为式(6)所示的结构单元，含有下述式2-104、2-218或2-219所示的结构单元，
式中，R表示氢原子、烷基、芳基、1价芳香族杂环基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，多个R可以相同或不同。
10.如权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
含有式(3)所示的重复单元。
11.如权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
相对于式(1)所示的重复单元的总摩尔数，其他结构单元的总摩尔数的比例为0.1～999。
12.如权利要求6所述的高分子化合物，其中，
相对于式(1)所示的重复单元及式(4)所示的结构单元的总摩尔数，其他结构单元的总摩尔数的比例为0.95～1.05。
13.如权利要求6所述的高分子化合物，其中，
式(1)所示的重复单元及式(4)所示的结构单元在1分子中分别存在2个以上，且存在的2个以上的式(1)所示的重复单元彼此、存在的2个以上的式(4)所示的结构单元彼此、以及式(1)所示的重复单元及式(4)所示的结构单元，实质上不相邻。
14.如权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
还含有由磷光发光性化合物衍生的结构单元。
15.一种组合物，其中，含有：
权利要求1～14中任一项记载的高分子化合物、和从由空穴传输材料、电子传输材料及发光材料构成的组中选择的至少1种材料。
16.如权利要求15所述的组合物，其中，
发光材料含有磷光发光性化合物。
17.一种溶液，其中，含有：
权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物和溶剂。
18.一种薄膜，其中，
含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物。
19.一种发光元件，其中，具有：
含有阳极及阴极的电极、和在该电极间设置的含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物的有机层。
20.一种面状光源，其中，
具备权利要求19所述的发光元件。
21.一种显示装置，其中，
具备权利要求19所述的发光元件。
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