CN110547049A - 组合物和使用了该组合物的发光元件 - Google Patents

Abstract

提供对于制造亮度寿命优异的发光元件有用的组合物。所述组合物含有式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物。式(C－1)中，环R^1C～环R^4C表示芳香族烃环等，R^C表示碳原子等。式(1)中，M¹表示铱原子等，n¹和n²表示整数，环R^1A表示二唑环，环R²表示芳香族烃环等，E¹、E²和E^11A～E^13A表示氮原子或碳原子，R^11A～R^13A表示氢原子、烷基、芳基等，A¹－G¹－A²表示阴离子性的二齿配体。式(2)中，M²表示铱原子等，n³和n⁴表示整数，E^L表示碳原子等，环L¹表示六元的芳香族杂环，环L²表示芳香族烃环等，A³－G²－A⁴表示阴离子性的二齿配体。环L¹和环L²中的至少1个具有式(1－T)所示的基团。式(1－T)中，R^1T表示烷基、芳基等。

Description

组合物和使用了该组合物的发光元件

技术领域

本发明涉及组合物和使用了该组合物的发光元件。

背景技术

有机电致发光元件等发光元件能够适合地用于显示器和照明的用途。作为在发光元件的发光层中可使用的发光材料，例如提出了含有下述式所示的化合物(H0)、金属络合物(B0)、金属络合物(G0)和金属络合物(R0)的组合物(专利文献1)。

[化1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2015/159744号

发明内容

发明要解决的问题

然而，使用该组合物制造的发光元件其亮度寿命并不一定充分。因此，本发明的目的在于提供对于制造亮度寿命优异的发光元件有用的组合物。

用于解决问题的手段

本发明提供以下[1]～[13]。

[1]一种组合物，其含有式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物。

[化2]

[式中，

环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C各自独立地表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环可以具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

R^C表示碳原子、硅原子、锗原子、锡原子或铅原子。]

[化3]

[式中，

M¹表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数。其中，在M¹为铑原子或铱原子的情况下，n¹+n²为3，在M¹为钯原子或铂原子的情况下，n¹+n²为2。

环R^1A表示二唑环。

环R²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环可以具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。在环R²存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

E¹、E²、E^11A、E^12A和E^13A各自独立地表示氮原子或碳原子。E¹、E²、E^11A、E^12A和E^13A存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，E¹和E²之中至少一方为碳原子。

R^11A、R^12A和R^13A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。R^11A、R^12A和R^13A存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

R^11A与R^12A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。R^12A与R^13A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环R²任选具有的取代基与R^11A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

E^11A为氮原子的情况下，R^11A可以存在也可以不存在。E^12A为氮原子的情况下，R^12A可以存在也可以不存在。E^13A为氮原子的情况下，R^13A可以存在也可以不存在。

A¹－G¹－A²表示阴离子性的二齿配体。A¹和A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子。G¹表示单键、或者与A¹和A²一起构成二齿配体的原子团。A¹－G¹－A²存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。][化4]

[式中，

M²表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

n³表示1以上的整数，n⁴表示0以上的整数。其中，在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³+n⁴为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³+n⁴为2。

E^L表示碳原子或氮原子。E^L存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

环L¹表示六元的芳香族杂环，该环可以具有取代基。存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L¹存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

环L²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环可以具有取代基。存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L²存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

环L¹任选具有的取代基与环L²任选具有的取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

其中，环L¹和环L²之中的至少1个具有式(1－T)所示的基团，在式(1－T)所示的基团存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

A³－G²－A⁴表示阴离子性的二齿配体。A³和A⁴各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子。G²表示单键、或者与A³和A⁴一起构成二齿配体的原子团。A³－G²－A⁴存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[化5]

-R^1T (1-T)

[式中，R^1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。]

[2]如[1]所述的组合物，其中，上述环R^1C、上述环R^2C、上述环R^3C和上述环R^4C之中的至少1个具有式(D－1)所示的基团。

[化6]

[式中，

环R^D表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环可以具有取代基。存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

X^D1和X^D2各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、－N(R^XD1)－所示的基团、或－C(R^XD2)₂－所示的基团。R^XD1和R^XD2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。存在的多个R^XD2可以相同也可以不同，任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。

E^1D、E^2D和E^3D各自独立地表示氮原子或碳原子。

R^1D、R^2D和R^3D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。

E^1D为氮原子的情况下，R^1D不存在。E^2D为氮原子的情况下，R^2D不存在。E^3D为氮原子的情况下，R^3D不存在。

R^1D与R^2D任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。R^2D与R^3D任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。R^1D与R^XD1任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。R^1D与R^XD2任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。环R^D任选具有的取代基与R^XD1任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。环R^D任选具有的取代基与R^XD2任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[3]如[2]所述的组合物，其中，上述式(D－1)所示的基团为式(D－2)所示的基团。

[化7]

[式中，

X^D1、X^D2、E^1D、E^2D、E^3D、R^1D、R^2D和R^3D表示与上文相同的含义。

E^4D、E^5D、E^6D和E^7D各自独立地表示氮原子或碳原子。

R^4D、R^5D、R^6D和R^7D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。

E^4D为氮原子的情况下，R^4D不存在。E^5D为氮原子的情况下，R^5D不存在。E^6D为氮原子的情况下，R^6D不存在。E^7D为氮原子的情况下，R^7D不存在。

R^4D与R^5D、R^5D与R^6D、R^6D与R^7D、R^4D与R^XD1、R^4D与R^XD2、R^7D与R^XD1、以及R^7D与R^XD2各对任选键合而与各对所键合的原子一起形成环。]

[4]如[1]～[3]中任一项所述的组合物，其中，上述式(C－1)所示的化合物为式(C－2)所示的化合物。

[化8]

[式中，

R^C表示与上文相同的含义。

E^11C、E^12C、E^13C、E^14C、E^21C、E^22C、E^23C、E^24C、E^31C、E^32C、E^33C、E^34C、E^41C、E^42C、E^43C和E^44C各自独立地表示氮原子或碳原子。

环R^1C′、环R^2C′、环R^3C′和环R^4C′各自独立地表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。

E^11C为氮原子的情况下，R^11C不存在。E^12C为氮原子的情况下，R^12C不存在。E^13C为氮原子的情况下，R^13C不存在。E^14C为氮原子的情况下，R^14C不存在。E^21C为氮原子的情况下，R^21C不存在。E^22C为氮原子的情况下，R^22C不存在。E^23C为氮原子的情况下，R^23C不存在。E^24C为氮原子的情况下，R^24C不存在。E^31C为氮原子的情况下，R^31C不存在。E^32C为氮原子的情况下，R^32C不存在。E^33C为氮原子的情况下，R^33C不存在。E^34C为氮原子的情况下，R^34C不存在。E^41C为氮原子的情况下，R^41C不存在。E^42C为氮原子的情况下，R^42C不存在。E^43C为氮原子的情况下，R^43C不存在。E^44C为氮原子的情况下，R^44C不存在。

R^11C与R^12C、R^12C与R^13C、R^13C与R^14C、R^14C与R^34C、R^34C与R^33C、R^33C与R^32C、R^32C与R^31C、R^31C与R^41C、R^41C与R^42C、R^42C与R^43C、R^43C与R^44C、R^44C与R^24C、R^24C与R^23C、R^23C与R^22C、R^22C与R^21C、以及R^21C与R^11C各对任选键合而与各对所键合的碳原子一起形成环。]

[5]如[4]所述的组合物，其中，上述式(C－2)所示的化合物为式(C－3)所示的化合物。

[化9]

[式中，R^C、R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C表示与上文相同的含义。]

[6]如[4]或[5]所述的组合物，其中，上述R^12C为上述式(D－1)所示的基团。

[7]如[1]～[6]中任一项所述的组合物，其中，上述式(2)所示的金属络合物为式(2－B)所示的金属络合物。

[化10]

[式中，

M²、n³、n⁴和A³－G²－A⁴表示与上文相同的含义。

E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B各自独立地表示氮原子或碳原子。E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。E^11B为氮原子的情况下，R^11B不存在。E^12B为氮原子的情况下，R^12B不存在。E^13B为氮原子的情况下，R^13B不存在。E^14B为氮原子的情况下，R^14B不存在。E^21B为氮原子的情况下，R^21B不存在。E^22B为氮原子的情况下，R^22B不存在。E^23B为氮原子的情况下，R^23B不存在。E^24B为氮原子的情况下，R^24B不存在。

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B各自独立地表示氢原子或上述式(1－T)所示的基团。R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。R^11B与R^12B、R^12B与R^13B、R^13B与R^14B、R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B、以及R^23B与R^24B各对任选键合而与各对所键合的碳原子一起形成环。其中，R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团。

环L^1B表示吡啶环或二氮杂苯环。

环L^2B表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。]

[8]如[7]所述的组合物，其中，上述式(2－B)所示的金属络合物为式(2－B1)所示的金属络合物、式(2－B2)所示的金属络合物、式(2－B3)所示的金属络合物、式(2－B4)所示的金属络合物或式(2－B5)所示的金属络合物。

[化11]

[式中，

M²、n³、n⁴、R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B、R^24B和A³－G²－A⁴表示与上文相同的含义。

n³¹和n³²各自独立地表示1以上的整数，n³¹+n³²为2或3。在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³¹+n³²为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³¹+n³²为2。

R^15B、R^16B、R^17B和R^18B各自独立地表示氢原子或上述式(1－T)所示的基团。R^15B、R^16B、R^17B和R^18B存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。R^15B与R^16B、R^16B与R^17B、以及R^17B与R^18B各对任选键合而与各对所键合的原子一起形成环。

其中，在式(2－B1)和式(2－B3)中，R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，在式(2－B2)中，R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，在式(2－B4)中，R^11B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，在式(2－B5)中，R^11B、R^12B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团。]

[9]如[1]～[8]中任一项所述的组合物，其中，上述R^1T为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的环烷基、式(D－A)所示的基团、式(D－B)所示的基团或式(D－C)所示的基团。

[化12]

[式中，

m^DA1、m^DA2和m^DA3各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个T^DA可以相同也可以不同。]

[化13]

[式中，

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个G^DA可以相同也可以不同。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个T^DA可以相同也可以不同。]

[化14]

[式中，

m^DA1表示0以上的整数。

Ar^DA1表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。Ar^DA1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

[10]如[1]～[9]中任一项所述的组合物，其中，上述式(1)所示的金属络合物为式(1－A)所示的金属络合物。

[化15]

[式中，

M¹、n¹、n²、环R^1A、E¹、E^11A、E^12A、E^13A、R^11A、R^12A、R^13A和A¹－G¹－A²表示与上文相同的含义。

环R^2A表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。

E^21A、E^22A、E^23A和E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子。E^21A、E^22A、E^23A和E^24A存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。E^21A为氮原子的情况下，R^21A不存在。E^22A为氮原子的情况下，R^22A不存在。E^23A为氮原子的情况下，R^23A不存在。E^24A为氮原子的情况下，R^24A不存在。

R^21A、R^22A、R^23A和R^24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。R^21A、R^22A、R^23A和R^24A存在多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。R^21A与R^22A、R^22A与R^23A、R^23A与R^24A、以及R^11A与R^21A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]

[11]如[10]所述的组合物，其中，上述式(1－A)所示的金属络合物为式(1－A4)所示的金属络合物或式(1－A5)所示的金属络合物。

[化16]

[式中，M¹、n¹、n²、R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A和A¹－G¹－A²表示与上文相同的含义。]

[12]如[1]～[11]中任一项所述的组合物，其中，上述式(1)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长为380nm以上且小于495nm，

上述式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长为495nm以上且小于750nm。

[13]一种发光元件，其含有[1]～[12]中任一项所述的组合物。

发明效果

根据本发明，可以提供对于制造亮度寿命优异的发光元件有用的组合物。另外，根据本发明，可以提供含有该组合物的发光元件。

具体实施方式

以下，对于本发明的优选实施方式进行详细说明。

＜共通的术语的说明＞

在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。

Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i－Pr表示异丙基，t－Bu表示叔丁基。

氢原子也可以为氘原子，还可以为氕原子。

表示金属络合物的式中，表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。

“高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸的聚合物。

“低分子化合物”是指没有分子量分布且分子量为1×10⁴以下的化合物。

“结构单元”是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。

“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

烷基可以具有取代基，烷基例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2－乙基丁基、己基、庚基、辛基、2－乙基己基、3－丙基庚基、癸基、3，7－二甲基辛基、2－乙基辛基、2－己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团(例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3－苯丙基、3－(4－甲基苯基)丙基、3－(3，5－二己基苯基)丙基、6－乙氧基己基)。

“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

环烷基可以具有取代基，环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。

“芳基”是指从芳香族烃除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。

芳基可以具有取代基，芳基例如可以举出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－芴基、3－芴基、4－芴基、2－苯基苯基、3－苯基苯基、4－苯基苯基以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。

“烷氧基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～40，优选为4～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。

烷氧基可以具有取代基，烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7－二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。

“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。

环烷氧基可以具有取代基，环烷氧基例如可以举出环己氧基。

“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～48。

芳氧基可以具有取代基，芳氧基例如可以举出苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基、1－蒽氧基、9－蒽氧基、1－芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代而成的基团。

“p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指，从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中，优选为从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团即“p价芳香族杂环基”。

“芳香族杂环式化合物”是指，噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。

一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为4～20。

一价杂环基可以具有取代基，一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基(キノリニル基)、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代而成的基团。

“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”可以具有取代基，氨基优选为取代氨基。氨基所具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。

作为取代氨基，例如可以举出：二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。

作为氨基，例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4－甲基苯基)氨基、双(4－叔丁基苯基)氨基、双(3，5－二叔丁基苯基)氨基。

“烯基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～30，优选为4～20。

“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～30，优选为4～20。

烯基和环烯基可以具有取代基，烯基和环烯基例如可以举出乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－己烯基、5－己烯基、7－辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。

“炔基”可以是直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为4～30，优选为4～20。

“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为4～30，优选为4～20。

炔基和环炔基可以具有取代基，炔基和环炔基例如可以举出乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、3－戊炔基、4－戊炔基、1－己炔基、5－己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。

“亚芳基”是指从芳香族烃除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

亚芳基可以具有取代基，亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团，优选为式(A－1)～式(A－20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合而成的基团。

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[式中，R和R^a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R和R^a各自可以相同也可以不同，R^a彼此任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]

二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

二价杂环基可以具有取代基，二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中2个氢原子后的二价基团，优选为式(AA－1)～式(AA－34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[式中，R和R^a表示与上文相同的含义。]

“交联基”是指通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等能够生成新的键的基团，优选为由交联基A组的式(XL－1)～式(XL－17)所示的交联基。

(交联基A组)

[化28]

[式中，R^XL表示亚甲基、氧原子或硫原子，n^XL表示0～5的整数。在R^XL存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在n^XL存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基团可以具有取代基。]

“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基。

＜组合物＞

本发明的组合物是含有上述式(C－1)所示的化合物、上述式(1)所示的金属络合物和上述式(2)所示的金属络合物的组合物。

在本发明的组合物中，对于式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物，各自可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

[式(C－1)所示的化合物]

式(C－1)所示的化合物的分子量优选为2×10²～5×10⁴，更优选为2×10²～5×10³，进一步优选为3×10²～3×10³，特别优选为4×10²～1×10³。

环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C所示的芳香族烃环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C所示的芳香族烃环，例如可以举出：苯环、萘环、蒽环、茚环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环、芘环、环和三亚苯环，优选为苯环、萘环、蒽环、芴环、螺二芴环、菲环或二氢菲环，更优选为苯环、萘环、芴环或螺二芴环，进一步优选为苯环，这些环可以具有取代基。

环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C所示的芳香族杂环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为3～30，更优选为4～15。

作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C所示的芳香族杂环，例如可以举出：吡咯环、二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环和二氢吩嗪环，优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环，更优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，进一步优选为吡啶环或二氮杂苯环，这些环可以具有取代基。

由于使含有本发明的组合物的发光元件(以下称为“本发明的发光元件”)的亮度寿命更优异，优选环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C之中的至少1个为芳香族烃环，更优选环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C之中的至少2个为芳香族烃环，进一步优选环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C均为芳香族烃环，特别优选环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C均为苯环，这些环可以具有取代基。

作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为芳基或一价杂环基，特别优选为一价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。

作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～40，更优选为6～25。

关于作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基，例如可以举出从苯环、萘环、蒽环、茚环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环、芘环、环、三亚苯环或这些环稠合而成的环除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，优选为从苯环、萘环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环或三亚苯环除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，更优选为从苯环、芴环或螺二芴环除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，进一步优选为从芴环或螺二芴环除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，这些基团可以进一步具有取代基。

作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为3～30，更优选为3～15。

关于作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的一价杂环基，例如可以举出从吡咯环、二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环、二氢吩嗪环、或者芳环稠合于这些环而成的环除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，进一步优选为从二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，特别优选为从二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环或二氢吖啶环除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，尤其优选为从二苯并呋喃环或二苯并噻吩环除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，这些环可以具有取代基。

在作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的取代氨基中，作为氨基具有的取代基，优选为芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以进一步具有取代基。作为氨基具有的取代基的芳基的例子和优选范围，与作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围，与作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围相同。

作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基可以进一步具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，进一步优选为烷基或芳基，特别优选为烷基，这些基团可以进一步具有取代基，但优选这些基团不进一步具有取代基。

作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基可以进一步具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，R^C优选为碳原子、硅原子或锗原子，更优选为碳原子或硅原子，进一步优选为碳原子。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，优选环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C之中的至少1个具有芳基或一价杂环基，更优选环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C之中的至少1个具有式(D－1)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C之中的至少1个具有芳基或一价杂环基时，环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C具有的芳基和一价杂环基的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C之中的至少1个具有式(D－1)所示的基团时，环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C具有的式(D－1)所示的基团的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

·式(D－1)所示的基团

环R^D所示的芳香族烃环和芳香族杂环的例子和优选范围分别与环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C所示的芳香族烃环和芳香族杂环的例子和优选范围相同。

环R^D任选具有的取代基的例子和优选范围，与环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，环R^D优选为芳香族烃环，更优选为苯环。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，X^D1和X^D2优选为单键、氧原子、硫原子、或－C(R^XD2)₂－所示的基团，更优选为单键、氧原子或硫原子，进一步优选为单键、或硫原子，特别优选为X^D1和X^D2中一方为单键而另一方为硫原子。

优选X^D1和X^D2之中的至少一方为单键，更优选X^D2为单键。

R^XD1优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

R^XD2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

R^XD1和R^XD2所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

X^D1和X^D2所示的由－C(R^XD2)₂－所示的基团中的2个R^XD2的组合优选为两方为烷基或环烷基、两方为芳基、两方为一价杂环基、或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基或一价杂环基，更优选为两方为芳基、或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基，进一步优选为两方为芳基，这些基团可以具有取代基。存在的2个R^XD2优选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。R^XD2形成环时，作为－C(R^XD2)₂－所示的基团，优选为式(Y-A1)-式(Y-A5)所示的基团，更优选为式(Y-A4)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[化29]

R^XD1和R^XD2任选具有的取代基的例子和优选范围，与环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

E^1D、E^2D和E^3D优选为碳原子。

R^1D、R^2D和R^3D优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子，这些基团可以进一步具有取代基。

R^1D、R^2D和R^3D所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

R^1D、R^2D和R^3D任选具有的取代基的例子和优选范围，与R^XD1和R^XD2任选具有的取代基的例子和优选范围相同。

R^1D与R^2D、R^2D与R^3D、R^1D与R^XD1、R^1D与R^XD2、R^XD1与环R^D任选具有的取代基、以及R^XD2与环R^D任选具有的取代基各对任选键合而与各对所键合的碳原子一起形成环，但优选不形成环。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(D－1)所示的基团优选为式(D－2)所示的基团。

E^4D、E^5D、E^6D和E^7D优选为碳原子。

R^4D、R^5D、R^6D和R^7D的例子和优选范围，与R^1D、R^2D和R^3D的例子和优选范围相同。

R^4D、R^5D、R^6D和R^7D任选具有的取代基的例子和优选范围，与R^1D、R^2D和R^3D任选具有的取代基的例子和优选范围相同。

R^4D与R^5D、R^5D与R^6D、R^6D与R^7D各对任选键合而与各对所键合的碳原子一起形成环，但优选不形成环。

式(C－2)所示的化合物

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(C－1)所示的化合物优选为式(C－2)所示的化合物。

E^11C、E^12C、E^13C、E^14C、E^21C、E^22C、E^23C、E^24C、E^31C、E^32C、E^33C、E^34C、E^41C、E^42C、E^43C和E^44C优选为碳原子。

环R^1C′、环R^2C′、环R^3C′和环R^4C′优选为苯环。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、芳基或一价杂环基，进一步优选为氢原子或式(D－1)所示的基团，这些基团可以进一步具有取代基。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C之中的至少1个优选为芳基或一价杂环基，更优选为式(D－1)所示的基团，这些基团可以进一步具有取代基。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C任选具有的取代基的例子和优选范围，与环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C之中的至少1个为芳基或一价杂环基时，R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C为芳基或一价杂环基的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C之中的至少1个为式(D－1)所示的基团时，R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C为式(D－1)所示的基团的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C之中的至少1个为芳基或一价杂环基时，优选的是R^11C、R^12C、R^14C、R^21C、R^22C、R^24C、R^31C、R^32C、R^34C、R^41C、R^42C和R^44C之中的至少1个为芳基或一价杂环基，更优选的是R^11C、R^12C、R^21C、R^22C、R^31C、R^32C、R^41C和R^42C之中的至少1个为芳基或一价杂环基，进一步优选的是R^11C、R^12C、R^21C和R^22C之中的至少1个为芳基或一价杂环基，特别优选的是R^12C和R^22C之中的至少1个为芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C之中的至少1个为式(D－1)所示的基团时，优选的是R^11C、R^12C、R^14C、R^21C、R^22C、R^24C、R^31C、R^32C、R^34C、R^41C、R^42C和R^44C之中的至少1个为式(D－1)所示的基团，更优选的是R^11C、R^12C、R^21C、R^22C、R^31C、R^32C、R^41C和R^42C之中的至少1个为式(D－1)所示的基团，进一步优选的是R^11C、R^12C、R^21C和R^22C之中的至少1个为式(D－1)所示的基团，特别优选的是R^11C和R^12C之中的至少1个为式(D－1)所示的基团，尤其优选的是R^12C为式(D－1)所示的基团。

R^11C与R^12C、R^12C与R^13C、R^13C与R^14C、R^14C与R^34C、R^34C与R^33C、R^33C与R^32C、R^32C与R^31C、R^31C与R^41C、R^41C与R^42C、R^42C与R^43C、R^43C与R^44C、R^44C与R^24C、R^24C与R^23C、R^23C与R^22C、R^22C与R^21C、以及R^21C与R^11C各对任选键合而与各对所键合的碳原子一起形成环，但优选不形成环。

式(C－3)所示的化合物

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(C－2)所示的化合物优选为式(C－3)所示的化合物。

作为式(C－1)所示的化合物，例如可以举出式(C－101)～式(C－137)所示的化合物。

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[式中，X表示氧原子或硫原子。X存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

X优选为硫原子。

式(C－1)所示的化合物例如能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.获得。此外，式(C－1)所示的化合物例如可以依据在国际公开2014/023388号、国际公开2013/045408号、国际公开2013/045410号、国际公开2013/045411号、国际公开2012/048820号、国际公开2012/048819号、国际公开2011/006574号、“Organic Electronics vol.14、902－908(2013)”中记载的方法进行合成。

在本发明的组合物中，由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(C－1)所示的化合物优选为具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少1个功能的主体材料。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，在本发明的组合物中，式(C－1)所示的化合物具有的最低激发三重态状态(T₁)优选为与式(1)所示的金属络合物具有的T₁同等的能级、或者比其更高的能级，更优选为比其更高的能级。

在本发明的组合物中，式(C－1)所示的化合物优选为在能够溶解式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的溶剂中显示溶解性的化合物，这是因为能够利用溶液涂布工艺制作本发明的发光元件。

[式(1)所示的金属络合物]

式(1)所示的金属络合物通常是指在室温(25℃)显示磷光发光性的金属络合物，优选为在室温显示来自三重态激发态的发光的金属络合物。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，M¹优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

M¹为铑原子或铱原子的情况下，n¹优选为2或3，更优选为3。

M¹为钯原子或铂原子的情况下，n¹优选为2。

E¹和E²优选为碳原子。

环R^1A优选为E^11A为氮原子的咪唑环、或E^12A为氮原子的咪唑环，更优选为E^11A为氮原子的咪唑环。

在E^11A为氮原子且R^11A存在时，R^11A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

E^11A为碳原子时，R^11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

在E^12A为氮原子且R^12A存在时，R^12A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

E^12A为碳原子时，R^12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

在E^13A为氮原子且R^13A存在时，R^13A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

E^13A为碳原子时，R^13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

作为R^11A、R^12A和R^13A所示的芳基，优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基，更优选为苯基、萘基或芴基，进一步优选为苯基，这些基团可以具有取代基。

作为R^11A、R^12A和R^13A所示的一价杂环基，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基，进一步优选为吡啶基、嘧啶基或三嗪基，这些基团可以具有取代基。

在R^11A、R^12A和R^13A所示的取代氨基中，作为氨基具有的取代基，优选为芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以进一步具有取代基。作为氨基具有的取代基的芳基的例子和优选范围，与R^11A、R^12A和R^13A所示的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围，与R^11A、R^12A和R^13A所示的一价杂环基的例子和优选范围相同。

作为R^11A、R^12A和R^13A任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基或芳基，特别优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基，但优选这些基团不进一步具有取代基。

作为R^11A、R^12A和R^13A任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围，分别与作为环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，R^11A、R^12A和R^13A所示的芳基、一价杂环基或取代氨基优选为式(D－A)、式(D－B)或式(D－C)所示的基团，更优选为式(D－A)或式(D－C)所示的基团，进一步优选为式(D－C)所示的基团。

·式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为2以下的整数，进一步优选为0或1。优选的是m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7为同一整数，更优选的是m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7为同一整数。

G^DA优选为芳香族烃基或杂环基，更优选为从苯环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环或咔唑环除去3个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而成的基团，这些基团可以具有取代基。

作为G^DA任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基，但优选这些基团不进一步具有取代基。

G^DA优选为式(GDA-11)～式(GDA-15)所示的基团，更优选为式(GDA-11)～式(GDA-14)所示的基团，进一步优选为式(GDA-11)或式(GDA-14)所示的基团，特别是式(GDA-11)所示的基团。

[化38]

[式中，

*表示与式(D－A)中的Ar^DA1、式(D－B)中的Ar^DA1、式(D－B)中的Ar^DA2或式(D－B)中的Ar^DA3的键合。

**表示与式(D－A)中的Ar^DA2、式(D－B)中的Ar^DA2、式(D－B)中的Ar^DA4或式(D－B)中的Ar^DA6的键合。

***表示与式(D－A)中的Ar^DA3、式(D－B)中的Ar^DA3、式(D－B)中的Ar^DA5或式(D－B)中的Ar^DA7的键合。

R^DA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。R^DA存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

R^DA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基，更优选为式(ArDA-1)～式(ArDA-5)所示的基团，进一步优选为式(ArDA-1)～式(ArDA-3)所示的基团，特别优选为式(ArDA-1)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[化39]

[式中，

R^DA表示与上文相同的含义。

R^DB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。R^DB存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

R^DB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6、Ar^DA7和R^DB任选具有的取代基的例子和优选范围，与G^DA任选具有的取代基的例子和优选范围相同。

T^DA优选为式(TDA－1)～式(TDA－3)所示的基团，更优选为式(TDA－1)所示的基团。

[化40]

[式中，R^DA和R^DB表示与上文相同的含义。]

式(D－A)所示的基团优选为式(D-A1)～式(D-A5)所示的基团，更优选为式(D-A1)、式(D-A4)或式(D-A5)所示的基团，进一步优选为式(D-A1)所示的基团。

[化41]

[式中，

R^p1、R^p2、R^p3和R^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或氟原子。R^p1、R^p2和R^p4存在多个时，这些各自可以相同也可以不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。存在的多个np1可以相同也可以不同。]

式(D－B)所示的基团优选为式(D-B1)～式(D-B6)所示的基团，更优选为式(D-B1)～式(D-B3)或式(D-B5)所示的基团，进一步优选为式(D-B1)所示的基团。

[化42]

[化43]

[式中，

R^p1、R^p2、R^p3和R^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或氟原子。R^p1、R^p2和R^p4存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。存在的多个np1和np2各自可以相同也可以不同。]

式(D－C)所示的基团优选为式(D-C1)～式(D-C4)所示的基团，更优选为式(D-C1)或式(D-C2)所示的基团，进一步优选为式(D-C2)所示的基团。

[化44]

[式中，

R^p4、R^p5和R^p6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或氟原子。R^p4、R^p5和R^p6存在多个时，这些各自可以相同也可以不同。

np4表示0～4的整数，np5表示0～5的整数，np6表示0～5的整数。]

np1优选为0～2的整数，更优选为0或1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。np4优选为0～2的整数，更优选为0。np5优选为0～3的整数，更优选为0或1。np6优选为0～2的整数，更优选为0或1。

作为R^p1、R^p2、R^p3、R^p4、R^p5和R^p6所示的烷基或环烷基，优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基、环己基或叔辛基。

作为R^p1、R^p2、R^p3、R^p4、R^p5和R^p6所示的烷氧基或环烷氧基，优选为甲氧基、2－乙基己氧基或环己基氧基。

R^p1、R^p2、R^p3、R^p4、R^p5和R^p6优选为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的环烷基，更优选为可以具有取代基的烷基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基或叔辛基。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，选自由R^11A、R^12A和R^13A组成的组中的至少1个优选为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的一价杂环基，更优选为可以具有取代基的芳基，进一步优选为式(D-A1)、式(D-A4)、式(D-A5)、式(D-B1)～式(D-B3)或式(D-C1)～式(D-C4)所示的基团，特别优选为式(D-C1)～式(D-C4)所示的基团，尤其优选为式(D-C1)或式(D-C2)所示的基团。

选自由R^11A、R^12A和R^13A组成的组中的至少1个为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的一价杂环基时，优选R^11A为可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的一价杂环基，更优选R^11A为可以具有取代基的芳基。

由于使式(1)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长成为短波长，优选R^11A与R^12A、R^12A与R^13A、以及环R²任选具有的取代基与R^11A并不发生如下情况，即：各对键合并与各对所键合的原子一起形成环。

环R²优选为五元或六元的芳香族烃环、或者五元或六元的芳香族杂环，更优选为六元的芳香族烃环或六元的芳香族杂环，进一步优选为六元的芳香族烃环，这些环可以具有取代基。其中，环R²为六元的芳香族杂环时，E²优选为碳原子。

作为环R²，例如可以举出苯环、萘环、芴环、菲环、茚环、吡啶环、二氮杂苯环和三嗪环，优选为苯环、萘环、芴环、吡啶环或二氮杂苯环，更优选为苯环、吡啶环或二氮杂苯环，进一步优选为苯环，这些环可以具有取代基。

作为环R²任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、或者式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，特别优选为式(D－C)所示的基团，这些基团可以进一步具有取代基。

作为环R²任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与R^11A、R^12A和R^13A所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

环R²任选具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围，与R^11A、R^12A和R^13A任选具有的取代基的例子和优选范围相同。

·阴离子性的二齿配体

作为A¹－G¹－A²所示的阴离子性的二齿配体，例如可以举出下述式所示的配体。其中，A¹－G¹－A²所示的阴离子性的二齿配体与以后缀n¹定义其数量的配体不同。

[化45]

[化46]

[式中，

*表示与M¹键合的部位。

R^L1表示氢原子、烷基、环烷基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。存在的多个R^L1可以相同也可以不同。

R^L2表示烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。]

R^L1优选为氢原子、烷基、环烷基或氟原子，更优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

R^L2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

式(1－A)所示的金属络合物

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(1)所示的金属络合物优选为式(1－A)所示的金属络合物。

环R^2A为吡啶环时，优选为E^21A为氮原子的吡啶环、E^22A为氮原子的吡啶环、或者E^23A为氮原子的吡啶环，更优选为E^22A为氮原子的吡啶环。

环R^2A为二氮杂苯环时，优选为E^21A和E^23A为氮原子的嘧啶环、或者E^22A和E^24A为氮原子的嘧啶环，更优选为E^22A和E^24A为氮原子的嘧啶环。

环R^2A优选为苯环。

R^21A、R^22A、R^23A和R^24A为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为氢原子、烷基、或者式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，特别优选为氢原子、烷基或式(D－C)所示的基团，尤其优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

R^21A、R^22A、R^23A和R^24A所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环R²任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

R^21A、R^22A、R^23A和R^24A任选具有的取代基的例子和优选范围，与环R²任选具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

优选的是，R^21A与R^22A、R^22A与R^23A、R^23A与R^24A、以及R^11A与R^21A并不发生相互键合并与各对所键合的原子一起形成环。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(1－A)所示的金属络合物优选为式(1－A4)所示的金属络合物或式(1－A5)所示的金属络合物，更优选为式(1－A4)所示的金属络合物。

作为式(1)所示的金属络合物，例如可以举出下述式所示的金属络合物。

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

式(1)所示的金属络合物例如能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source获得。此外，式(1)所示的金属络合物例如可以依据国际公开第2006/121811号、国际公开第2007/097153号、日本特开2013－048190号公报、日本特开2015－174824号公报中记载的方法进行合成。

从调整本发明的发光元件的发光色(尤其调整发光色为白色)的观点出发，式(1)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长通常为380nm以上且小于495nm，优选为400nm以上且490nm以下，更优选为420nm以上且480nm以下，进一步优选为450nm以上且475nm以下。

在本发明的组合物中，将式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时，式(1)所示的金属络合物的含量通常为0.01～99质量份，由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，优选为0.1～80质量份，更优选为1～65质量份，进一步优选为5～50质量份，特别优选为10～30质量份。

＜式(2)所示的金属络合物＞

式(2)所示的金属络合物通常为在室温(25℃)显示磷光发光性的金属络合物，优选为在室温显示来自三重态激发态的发光的金属络合物。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，M²优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

M²为铑原子或铱原子的情况下，n³优选为2或3，更优选为3。

M²为钯原子或铂原子的情况下，n³优选为2。

E^L优选为碳原子。

环L¹优选为具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环，更优选为具有1个以上且2个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环，这些环可以具有取代基。

作为环L¹，例如可以举出吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环和三氮杂萘环，优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环或二氮杂萘环，更优选为吡啶环、喹啉环或异喹啉环，进一步优选为吡啶环或异喹啉环，这些环可以具有取代基。

环L²的例子和优选范围，与环R²的例子和优选范围相同。其中，环L²为六元的芳香族杂环时，E^L为碳原子。

“环L¹和环L²之中至少1个具有式(1－T)所示的基团”是指，构成环L¹和环L²的原子(优选为碳原子或氮原子)中的至少1个上直接键合有式(1－T)所示的基团。在式(2)所示的金属络合物中，环L¹和环L²存在多个的情况下，存在的多个环L¹和环L²之中至少1个环具有式(1－T)所示的基团即可，但由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，优选存在的多个环L¹均具有式(1－T)所示的基团、存在的多个环L²均具有式(1－T)所示的基团、或者存在的多个环L¹和环L²均具有式(1－T)所示的基团，更优选存在的多个环L¹均具有式(1－T)所示的基团、或者存在的多个环L²均具有式(1－T)所示的基团。

在式(2)所示的金属络合物中，环L¹和环L²之中的至少1个具有的式(1－T)所示的基团的个数通常为1个～5个，由于可以容易地合成式(2)所示的金属络合物，优选为1个～3个，更优选为1个或2个，进一步优选为1个。

在式(2)所示的金属络合物中，M²为铑原子或铱原子的情况下，环L¹和环L²具有的式(1－T)所示的基团的合计个数通常为1个～30个，由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，优选为1个～18个，更优选为2个～12个，进一步优选为3个～6个。

在式(2)所示的金属络合物中，M²为钯原子或铂原子的情况下，环L¹和环L²具有的式(1－T)所示的基团的合计个数通常为1个～20个，由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，优选为1个～12个，更优选为1个～8个，进一步优选为2个～4个。

作为环L¹和环L²任选具有的取代基(是式(1－T)所示的基团以外的取代基，下同)，优选为氰基、烯基或环烯基，这些基团可以进一步具有取代基。

环L¹任选具有的取代基存在多个的情况下，它们任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，但优选不形成环。

环L²任选具有的取代基存在多个的情况下，它们任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，但优选不形成环。

环L¹任选具有的取代基与环L²任选具有的取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，但优选不形成环。

A³－G²－A⁴所示的阴离子性的二齿配体的例子和优选范围，与A¹－G¹－A²所示的阴离子性的二齿配体的例子和优选范围相同。需要说明的是，在A³－G²－A⁴所示的阴离子性的二齿配体中，上述式中的*表示与M²键合的部位。其中，A³－G²－A⁴所示的阴离子性的二齿配体与以后缀n³规定其数量的配体不同。

·式(1－T)所示的基团

R^1T所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与R^11A、R^12A和R^13A所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

R^1T任选具有的取代基的例子和优选范围，与R^11A、R^12A和R^13A任选具有的取代基的例子和优选范围相同。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，R^1T优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、或者式(D－A)、式(D－B)或式(D－C)所示的基团，特别优选为烷基、或者式(D－A)或式(D－B)所示的基团，尤其优选为烷基、或者式(D－A)所示的基团，尤其更优选为式(D－A)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

在R^1T所示的由式(D－A)和式(D－B)所示的基团中，G^DA优选为式(GDA－11)～式(GDA－15)所示的基团，更优选为式(GDA－11)～式(GDA－14)所示的基团，进一步优选为式(GDA－11)或式(GDA－14)所示的基团。

在R^1T所示的由式(D－A)、式(D－B)和式(D－C)所示的基团中，Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基，更优选为式(ArDA-1)～(ArDA-5)所示的基团，进一步优选为式(ArDA-1)～式(ArDA-3)所示的基团，特别优选为式(ArDA-2)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

R^1T所示的由式(D－A)所示的基团优选为式(D－A1)～式(D－A5)所示的基团，更优选为式(D－A1)、式(D－A3)或式(D－A5)所示的基团，进一步优选为式(D－A1)或式(D－A3)所示的基团。

R^1T所示的由式(D－B)所示的基团优选为式(D－B1)～式(D－B6)所示的基团，更优选为式(D-B1)～式(D-B3)或式(D-B5)所示的基团，进一步优选为式(D－B1)或式(D-B5)所示的基团。

R^1T所示的由式(D－C)所示的基团优选为式(D－C1)～(D－C4)所示的基团，更优选为式(D-C1)～式(D-C3)所示的基团，进一步优选为式(D－C1)所示的基团。

·式(2－B)所示的金属络合物

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(2)所示的金属络合物优选为式(2－B)所示的金属络合物。

E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B优选为碳原子。

环L^1B为二氮杂苯环时，环L^1B优选为E^11B为氮原子的嘧啶环、或者E^12B为氮原子的嘧啶环，更优选为E^11B为氮原子的嘧啶环。

环L^1B优选为吡啶环。

环L^1B具有式(1－T)所示的基团时，优选R^11B、R^12B或R^13B为式(1－T)所示的基团，更优选R^12B或R^13B为式(1－T)所示的基团，进一步优选R^13B为式(1－T)所示的基团。

环L^2B为吡啶环时，优选为E^21B为氮原子的吡啶环、E^22B为氮原子的吡啶环、或者E^23B为氮原子的吡啶环，更优选为E^22B为氮原子的吡啶环。

环L^2B为二氮杂苯环时，优选为E^21B和E^23B为氮原子的嘧啶环、或者E^22B和E^24B为氮原子的嘧啶环，更优选为E^22B和E^24B为氮原子的嘧啶环。

环L^2B优选为苯环。

环L^2B具有式(1－T)所示的基团时，优选R^22B、R^23B或R^24B为式(1－T)所示的基团，更优选R^22B或R^23B为式(1－T)所示的基团，进一步优选R^22B为式(1－T)所示的基团。

式(2－B)所示的金属络合物具有的式(1－T)所示的基团的合计个数与式(2)所示的金属络合物中的环L¹和环L²具有的式(1－T)所示的基团的合计个数相同。

R^11B与R^12B、R^12B与R^13B、R^13B与R^14B、R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B、或者R^23B与R^24B与各对所键合的原子一起形成环时，作为所形成的环，优选为芳香族烃环或芳香族杂环，更优选为芳香族烃环，进一步优选为苯环，这些环可以具有取代基或式(1－T)所示的基团。在形成环的情况下，所形成的环的例子和优选范围与环R²的例子和优选范围相同。在形成环的情况下，环任选具有的取代基的例子和优选范围，与环L¹和环L²任选具有的取代基的例子和优选范围相同。

优选的是，R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B、或者R^23B与R^24B并不发生如下情况，即：各对键合并与各对所键合的原子一起形成环。

由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，式(2－B)所示的金属络合物优选为式(2－B1)～式(2－B5)所示的金属络合物，更优选为式(2－B1)～式(2－B3)所示的金属络合物，进一步优选为式(2－B1)或式(2－B2)所示的金属络合物。

R^15B、R^16B、R^17B和R^18B优选为氢原子。

优选的是，R^15B与R^16B、R^16B与R^17B、以及R^17B与R^18B并不发生如下情况，即：各对键合并与各对所键合的原子一起形成环。

式(2－B1)～式(2－B5)所示的金属络合物具有的式(1－T)所示的基团的合计个数各自与式(2)所示的金属络合物中的环L¹和环L²具有的式(1－T)所示的基团的合计个数相同。

作为式(2)所示的金属络合物，例如可以举出下述式所示的金属络合物。

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

式(2)所示的金属络合物例如能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source获得。此外，式(2)所示的金属络合物例如可以依据“Journal of theAmerican Chemical Society，Vol.107，1431－1432(1985)”、“Journal of the AmericanChemical Society，Vol.106，6647－6653(1984)”、日本特表2004－530254号公报、日本特开2008－179617号公报、日本特开2011－105701号公报、日本特表2007－504272号公报、国际公开第2006/121811号中记载的方法进行合成。

从调整本发明的发光元件的发光色(尤其调整发光色为白色)的观点出发，式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长通常为495nm以上且小于750nm，优选为500nm以上且680nm以下，更优选为505nm以上且640nm以下。

本发明的组合物含有2种以上的式(2)所示的金属络合物时，从调整本发明的发光元件的发光色(尤其调整发光色为白色)的观点出发，优选的是，至少2种式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长相互不同，相互不同的最大峰波长之差优选为10～200nm，更优选为20～150nm，进一步优选为40～120nm。

在本发明的组合物含有2种以上的式(2)所示的金属络合物、且至少2种式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长不同时，从调整本发明的发光元件的发光色(尤其调整发光色为白色)的观点出发，发光谱的最大峰波长为短波长侧的式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长优选为500nm以上且小于570nm，更优选为505nm以上且560nm以下。另外，发光谱的最大峰波长为长波长侧的式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长优选为570nm以上且680nm以下，更优选为590nm以上且640nm以下。

从调整本发明的发光元件的发光色(尤其调整发光色为白色)的观点出发，式(2)所示的金属络合物的合计含量在将式(1)所示的金属络合物的合计含量设为100质量份时，优选为0.01～50质量份，更优选为0.05～30质量份，进一步优选为0.1～10质量份，特别优选为0.2～5质量份。

在本发明的组合物含有2种以上的式(2)所示的金属络合物、且至少2种式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长不同时，在将发光谱的最大峰波长为短波长侧的式(2)所示的金属络合物设为100质量份时，发光谱的最大峰波长为长波长侧的式(2)所示的金属络合物的含量通常为1～10000质量份，由于使本发明的发光元件的颜色再现性优异，优选为0.5～1000质量份，更优选为1～100质量份，进一步优选为5～50质量份。

本发明的组合物含有2种以上的式(2)所示的金属络合物时，由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，至少1种式(2)所示的金属络合物优选为式(2－B1)～式(2－B5)所示的金属络合物，更优选为式(2－B1)～式(2－B3)所示的金属络合物，进一步优选为式(2－B1)或式(2－B2)所示的金属络合物。

本发明的组合物含有2种以上的式(2)所示的金属络合物时，由于使本发明的发光元件的亮度寿命更优异，至少2种式(2)所示的金属络合物的组合优选为选自式(2－B1)～式(2－B5)所示的金属络合物中的2种的组合，更优选为2种式(2－B1)所示的金属络合物的组合、或者式(2－B1)所示的金属络合物与选自式(2－B2)～式(2－B5)所示的金属络合物中的1种的组合，进一步优选为2种式(2－B1)所示的金属络合物的组合、或者式(2－B1)所示的金属络合物与式(2－B2)或式(2－B3)所示的金属络合物的组合，特别优选为2种式(2－B1)所示的金属络合物的组合、或者式(2－B1)所示的金属络合物与式(2－B2)所示的金属络合物的组合。

在本发明的组合物中，通过调整式(1)所示的金属络合物的含量与式(2)所示的金属络合物的含量的比率，能够调整发光色，也能够将发光色调整为白色。

金属络合物的发光谱的最大峰波长能够通过将金属络合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂而制成稀溶液(1×10^-6～1×10^-3质量％)，并在室温测定该稀溶液的PL谱来进行评价。作为溶解金属络合物的有机溶剂，优选为二甲苯。

[其他的成分]

本发明的组合物可以进一步含有选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂组成的组中的至少1种材料。其中，空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料与式(C－1)所示的化合物不同，发光材料与式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物不同。

[墨液]

含有式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物、式(2)所示的金属络合物和溶剂的组合物(以下称为“墨液”)适合于使用喷墨印刷法、喷嘴印刷法等印刷法制作发光元件。墨液的粘度根据印刷法的种类进行调整即可，优选为在25℃为1～20mPa·s。

墨液中包含的溶剂优选为能够溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂，例如可以举出氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。

在墨液中，在将式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时，溶剂的配合量通常为1000～100000质量份。

溶剂可以使用单独1种，也可以并用2种以上。

[空穴传输材料]

空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为具有交联基的高分子化合物。

作为高分子化合物，例如可以举出：聚乙烯咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物也可以是键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯和三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。

在本发明的组合物中，在将式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时，空穴传输材料的配合量通常为1～400质量份。

空穴传输材料可以使用单独1种，也可以并用2种以上。

[电子传输材料]

电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出以8－羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

作为高分子化合物，例如可以举出聚亚苯基、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。

在本发明的组合物中，在将式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时，电子传输材料的配合量通常为1～400质量份。

电子传输材料可以使用单独1种，也可以并用2种以上。

[空穴注入材料和电子注入材料]

空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等的金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

作为高分子化合物，例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。

在本发明的组合物中，在将式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时，空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自通常为1～400质量份。

空穴注入材料和电子注入材料各自可以使用单独1种也可以并用2种以上。

[离子掺杂]

在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10^－5S/cm～1×10³S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。所掺杂的离子的种类在空穴注入材料的情况下为阴离子，在电子注入材料的情况下为阳离子。作为阴离子，例如可以举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子，例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

所掺杂的离子可以使用单独1种也可以并用2种以上。

[发光材料]

发光材料分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。

作为高分子化合物，例如可以举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基和芘二基等亚芳基；从芳香族胺除去2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基；以及咔唑二基、吩噁嗪二基和吩噻嗪二基等二价杂环基的高分子化合物。

作为三重态发光络合物，例如可以举出以下所示金属络合物。

[化60]

[化61]

在本发明的组合物中，在将式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时，发光材料的含量通常为0.1～400质量份。

发光材料可以使用单独1种，也可以并用2种以上。

[抗氧化剂]

抗氧化剂只要是可溶于与式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物相同的溶剂且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可，例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

在本发明的组合物中，在将式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物的合计设为100质量份时，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10质量份。

抗氧化剂可以使用单独1种，也可以并用2种以上。

＜膜＞

膜含有本发明的组合物。

膜适合作为发光元件中的发光层。

膜可以使用墨液通过例如旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂涂布法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法进行制作。

膜的厚度通常为1nm～10μm。

＜发光元件＞

本发明的发光元件是含有本发明的组合物的发光元件。

作为本发明的发光元件的构成，例如具有包含阳极和阴极的电极、和设置于该电极间的含有本发明的组合物的层。

本发明的发光元件的发光色能够通过测定发光元件的发光色度并求出色度坐标(CIE色度坐标)来进行确认。白色的发光色例如优选为色度坐标的X为0.20～0.55的范围内、且色度坐标的Y为0.20～0.55的范围内，更优选为色度坐标的X为0.25～0.50的范围内、且色度坐标的Y为0.25～0.50的范围内。

[层构成]

含有本发明的组合物的层通常为选自由发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层组成的组中的1种以上的层，优选为发光层。这些层分别包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层可以如下形成：分别使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶于上述的溶剂，制备墨液后使用，使用与上述的膜的制作相同的方法进行形成。

发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发，本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性和电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。

作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料，除了本发明的组合物以外，还分别可以举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。

关于空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料，在发光元件的制作中，在各自会溶解于在与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时所使用的溶剂的情况下，为了避免该材料溶解于该溶剂中，优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后，使该交联基进行交联，由此可以使该层不溶化。

本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。

进行层叠的层的顺序、数量和厚度考虑外部量子效率和亮度寿命进行调整。

[基板/电极]

发光元件中的基板只要是可以形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可，例如由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板。不透明的基板的情况下，位置距基板最远的电极优选为透明或半透明。

作为阳极的材料，例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料，例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些之中的2种以上的合金；这些之中1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中1种以上的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可以举出镁－银合金、镁－铟合金、镁－铝合金、铟－银合金、锂－铝合金、锂－镁合金、锂－铟合金、钙－铝合金。

阳极和阴极各自可以为2层以上的层叠结构。

[用途]

为了使用发光元件得到面状的发光，以面状的阳极与阴极叠合的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、使欲成为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案，以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极，由此可得到可以显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置，将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换滤波器的方法，能够进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置能够进行无源驱动，也能够与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视机、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适合地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板，则也可以用作曲面状的光源和显示装置。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行更进一步的详细说明，本发明不限于这些实施例。

在实施例中，对于高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，流动相使用四氢呋喃并通过下述尺寸排阻色谱法(SEC)求出。

将待测定的高分子化合物以约0.05质量％的浓度溶于四氢呋喃，向SEC中注入10μL。流动相以1.0mL/分钟的流量流动。作为柱，使用PLgel MIXED－B(Polymer Laboratories制)。检测器使用UV－VIS检测器(东曹制、商品名：UV－8320GPC)。

NMR利用下述方法测定。

使5～10mg的测定试样溶于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl₃)、氘代四氢呋喃、氘代二甲亚砜、氘代丙酮、氘代N，N-二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2－丙醇或氘代二氯甲烷，使用NMR装置(JEOL RESONANCE制、商品名：JNM－ECZ400S/L1)进行测定。

作为化合物的纯度的指标，使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，就设为HPLC(岛津制作所制、商品名：LC－20A)中的UV＝254nm处的值。此时，待测定的化合物以0.01～0.2质量％的浓度溶于四氢呋喃或氯仿，根据浓度向HPLC中注入1～10μL。HPLC的流动相使用乙腈/四氢呋喃，一边使乙腈/四氢呋喃的比率从100/0～0/100(体积比)为止进行变化一边以1.0mL/分钟的流量流动。柱使用SUMIPAX ODS Z－CLUE(住化分析中心制、内径：4.6mm、长度：250mm、粒径3μm)或具有同等性能的ODS柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD－M20A)。

在本实施例中，化合物的发光谱的最大峰波长通过分光光度计(日本分光株式会社制、FP－6500)在室温进行测定。使用使化合物在二甲苯中以约0.8×10^-4质量％的浓度溶解而成的二甲苯溶液作为试样。作为激发光，使用波长325nm的UV光。

＜合成例M1＞化合物M1～M5和金属络合物RM1的合成

化合物M1、M2和M3依据国际公开第2013/146806号记载的方法进行合成。

化合物M4依据日本特开2012－33845号公报记载的方法进行合成。

化合物M5依据日本特开2010－189630号公报记载的方法进行合成。

金属络合物RM1依据国际公开第2009/157424号记载的方法进行合成。

[化62]

[化63]

＜合成例HTL1＞高分子化合物HTL－1的合成

将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入化合物M1(0.800g)、化合物M2(0.149g)、化合物M3(1.66g)、二氯双(三邻甲氧苯基膦)钯(1.4mg)和甲苯(45mL)，加热至100℃。之后，向其中滴加20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(16mL)，进行7小时回流。之后，向其中加入2－乙基苯硼酸(90mg)和二氯双(三邻甲氧苯基膦)钯(1.3mg)，进行17.5小时回流。之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在85℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后，分别利用3.6质量％盐酸、2.5质量％氨水、水进行洗涤。将所得到的溶液滴加至甲醇中，结果产生了沉淀。使所得到的沉淀物溶于甲苯，通过依次通过氧化铝柱、硅胶柱来进行纯化。将所得到的溶液滴加至甲醇中，进行搅拌后，滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到1.64g高分子化合物HTL－1。高分子化合物HTL－1的Mn为3.5×10⁴，Mw为2.2×10⁵。

以根据投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物HTL－1是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元以40：10：50的摩尔比构成而成的共聚物。

＜合成例HTL2＞高分子化合物HTL－2的合成

将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入化合物M1(2.52g)、化合物M2(0.470g)、化合物M3(4.90g)、金属络合物RM1(0.530g)、二氯双(三邻甲氧苯基膦)钯(4.2mg)和甲苯(158mL)，加热至100℃。之后，向其中滴加20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(16mL)，进行8小时回流。之后，向其中加入苯硼酸(116mg)和二氯双(三邻甲氧苯基膦)钯(4.2mg)，进行15小时回流。之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在85℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后，分别利用3.6质量％盐酸、2.5质量％氨水、水进行洗涤。将所得到的溶液滴加至甲醇中，结果产生了沉淀。使所得到的沉淀物溶于甲苯，通过依次通过氧化铝柱、硅胶柱来进行纯化。将所得到的溶液滴加至甲醇中，进行搅拌，然后滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到6.02g高分子化合物HTL－2。高分子化合物HTL－2的Mn为3.8×10⁴，Mw为4.5×10⁵。

以根据投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物HTL－2是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元、由化合物M3衍生的结构单元和由金属络合物RM1衍生的结构单元以40：10：47：3的摩尔比构成而成的共聚物。

高分子化合物HTL－2的发光谱在404nm和600nm具有极大波长，高分子化合物HTL－2的发光谱的最大峰波长为404nm。

＜合成例B1～B3＞金属络合物B1～B3的合成

金属络合物B1依据日本特开2013－147551号公报记载的方法进行合成。

金属络合物B2依照国际公开第2006/121811号和日本特开2013－048190号公报记载的方法进行合成。

金属络合物B3依照国际公开第2006/121811号记载的方法进行合成。

[化64]

金属络合物B1的发光谱的最大峰波长为450nm。

金属络合物B2的发光谱的最大峰波长为471nm。

金属络合物B3的发光谱的最大峰波长为469nm。

＜合成例G1～G5＞金属络合物G1～G5的合成、获取

金属络合物G1从Luminescence Technology公司购入。

金属络合物G2依据日本特开2013－237789号公报记载的方法进行合成。

金属络合物G3依照国际公开第2009/131255号记载的方法进行合成。

金属络合物G4和G5依据日本特开2014－224101号公报记载的方法进行合成。

[化65]

[化66]

化合物G1的发光谱的最大峰波长为510nm。

化合物G2的发光谱的最大峰波长为508nm。

化合物G3的发光谱的最大峰波长为514nm。

化合物G4的发光谱的最大峰波长为545nm。

化合物G5的发光谱的最大峰波长为514nm。

＜合成例R1～R5＞金属络合物R1～R5和化合物HM－1的合成、获取

金属络合物R1从Luminescence Technology公司购入。

金属络合物R2依照国际公开第2002/044189号记载的方法进行合成。

金属络合物R3依照日本特开2006－188673号公报记载的方法进行合成。

金属络合物R4依据日本特开2008－179617号公报记载的方法进行合成。

金属络合物R5依据日本特开2011－105701号公报记载的方法进行合成。

[化67]

[化68]

金属络合物R1的发光谱的最大峰波长为625nm。

金属络合物R2的发光谱的最大峰波长为617nm。

金属络合物R3的发光谱的最大峰波长为619nm。

金属络合物R4的发光谱的最大峰波长为594nm。

金属络合物R5的发光谱的最大峰波长为611nm。

＜合成例HM－1和HM－6～HM－9＞化合物HM－1和HM－6～HM－9的合成、获取

化合物HM－1从Luminescence Technology公司购入。

化合物HM－6和化合物HM－7依照国际公开第2012/048820号记载的方法进行合成。

化合物HM－8依照国际公开第2014/023388号记载的方法进行合成。

化合物HM－9依照国际公开第2013/045411号记载的方法进行合成。

[化69]

＜合成例HM－2＞化合物HM－2的合成

[化70]

将反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物HM－2a(15.6g)、化合物HM－2b(10.3g)、甲苯(390mL)、四(三苯基膦)钯(0)(2.2g)和20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(194g)，在90℃搅拌4小时。将所得到的反应液冷却至室温后，利用铺有硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液利用离子交换水洗涤后，将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。将所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到了固体。对于所得到的固体，使用甲苯和2－丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到了化合物HM－2(15.2g)。化合物HM－2的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

化合物HM－2的分析结果如下所述。

¹H－NMR(CD₂Cl₂、400MHz)：δ(ppm)＝6.70－6.83(4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83－7.93(4H、m)、8.18－8.23(3H、m).

＜合成例HM－3＞化合物HM－3的合成

[化71]

将反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物HM－3a(13.5g)、化合物HM－2b(8.9g)、甲苯(404mL)、四(三苯基膦)钯(0)(2.0g)和20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(166g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，利用铺有硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液利用离子交换水洗涤后，将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。将所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到了固体。对于所得到的固体，利用硅胶柱色谱(己烷和氯仿的混合溶剂)进行纯化，进一步使用甲苯和甲醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到了化合物HM－3(10.5g)。化合物HM－3的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

化合物HM－3的分析结果如下所述。

¹H－NMR(CD₂Cl₂、400MHz)：δ(ppm)＝6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39－7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28－8.35(2H、m).

＜合成例HM－4＞化合物HM－4的合成

[化72]

将反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物HM－4a(1.6g)、化合物HM－4b(1.3g)、二甲苯(63mL)、乙酸钯(II)(22mg)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(63mg)和叔丁醇钠(1.9g)，在加热回流下搅拌54小时。将所得到的反应液冷却至室温后，利用铺有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液利用离子交换水洗涤后，将所得到的有机层利用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。将所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到了固体。对于所得到的固体，利用硅胶柱色谱(己烷和氯仿的混合溶剂)进行纯化，进一步使用氯仿和2－丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到了化合物HM－4(1.0g)。化合物HM－4的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

化合物HM－4的分析结果如下所述。

¹H－NMR(CD₂Cl₂、400MHz)：δ(ppm)＝7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47－7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).

＜合成例HM－5＞化合物HM－5的合成

[化73]

将反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物HM－2a(1.64g)、化合物HM－5b(1.00g)、甲苯(40mL)、四(三苯基膦)钯(0)(0.24g)和20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(20g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入甲苯，利用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层利用无水硫酸镁进行干燥后，利用铺有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到了固体。对于所得到的固体，使用甲苯和2－丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到了化合物HM－5(1.7g)。化合物HM－5的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

化合物HM－5的分析结果如下所述。

¹H－NMR(CDCl₃、400MHz)：δ(ppm)＝8.36(d，1H)，8.03－7.99(m，1H)，7.98－7.93(m，2H)，7.89－7.86(m，2H)，7.70－7.60(m，3H)，7.51－7.35(m，6H)，7.17－7.12(m，3H)，6.89(d，1H)，6.86－6.82(m，2H)，6.78(d，1H).

＜合成例ETL1＞高分子化合物ETL－1的合成

将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入化合物M4(9.23g)、化合物M5(4.58g)、二氯双(三邻甲氧苯基膦)钯(8.6mg)、甲基三辛基氯化铵(Sigma－Aldrich公司制、商品名Aliquat 336(注册商标))(0.098g)和甲苯(175mL)，加热至105℃。之后，向其中滴加12质量％碳酸钠水溶液(40.3mL)，进行29小时回流。之后，向其中加入苯硼酸(0.47g)和二氯双(三邻甲氧苯基膦)钯(8.7mg)，进行14小时回流。之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后，滴加至甲醇中，结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物，分别利用甲醇、水进行洗涤后，进行干燥。使所得到的固体溶于氯仿，依次通过预先流通过氯仿的氧化铝柱和硅胶柱，由此进行纯化。将所得到的纯化液滴加至甲醇中，进行搅拌，结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到高分子化合物ETL－1a(7.15g)。高分子化合物ETL－1a的Mn为3.2×10⁴，Mw为6.0×10⁴。

以根据投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物ETL－1a是由化合物M4衍生的结构单元和由化合物M5衍生的结构单元以50：50的摩尔比构成而成的共聚物。

将反应容器内设为氩气气氛下，然后加入高分子化合物ETL－1a(3.1g)、四氢呋喃(130mL)、甲醇(66mL)、氢氧化铯一水合物(2.1g)和水(12.5mL)，在60℃搅拌3小时。之后，向其中加入甲醇(220mL)，搅拌2小时。将所得到的反应混合物浓缩后，滴加至异丙醇中，进行搅拌，结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到高分子化合物ETL－1(3.5g)。根据高分子化合物ETL－1的¹H－NMR分析，高分子化合物ETL－1中的乙基酯部位的信号消失，确认反应已结束。

以根据高分子化合物ETL－1a的投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物ETL－1是下述式所示的结构单元与由化合物M5衍生的结构单元以50：50的摩尔比构成而成的共聚物。

[化74]

＜实施例D1＞发光元件D1的制作和评价

(阳极和空穴注入层的形成)

在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜，由此形成阳极。在该阳极上通过旋涂法将作为空穴注入材料的ND－3202(日产化学工业制)以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛下，在加热板上于50℃加热3分钟，进而在230℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。

(空穴传输层的形成)

将高分子化合物HTL－1在二甲苯中以0.7质量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层之上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上于180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。

(发光层的形成)

将化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)以2.0质量％的浓度溶于甲苯。使用所得到的甲苯溶液，在空穴传输层之上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在130℃加热10分钟，由此形成发光层。

(电子传输层的形成)

在2，2，3，3，4，4，5，5－八氟－1－戊醇中，将高分子化合物ETL－1以0.25质量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5－八氟－1－戊醇溶液在发光层之上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下于130℃加热10分钟，由此形成电子传输层。

(阴极的形成)

将形成了电子传输层的基板置于蒸镀机内，减压至1.0×10^－4Pa以下后，作为阴极，在电子传输层之上蒸镀氟化钠约4nm，接着在氟化钠层之上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作了发光元件D1。

(发光元件的评价)

对发光元件D1施加电压，由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.31，0.43)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的90％为止的时间。

＜比较例CD1＞发光元件CD1的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－1”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件CD1。

对发光元件CD1施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.28，0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的90％为止的时间。

实施例D1和比较例CD1的结果示于表1。示出将发光元件CD1的亮度达到初始亮度的90％为止的时间设为1.0时的发光元件D1的亮度达到初始亮度的90％为止的时间的相对值。

表1

＜实施例D2＞发光元件D2的制作和评价

(阳极和空穴注入层的形成)

在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜，由此形成阳极。在该阳极上通过旋涂法将作为空穴注入材料的ND－3202(日产化学工业制)以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛下，在加热板上于50℃加热3分钟，进而在230℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。

(第二发光层的形成)

将高分子化合物HTL－2以0.7质量％的浓度溶解于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层之上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上于180℃加热60分钟，由此形成第二发光层。

(第一发光层的形成)

将化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物G3(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物G3＝74质量％/25质量％/1质量％)以2.0质量％的浓度溶解于甲苯。使用所得到的甲苯溶液，在第二发光层之上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下于130℃加热10分钟，由此形成第一发光层。

(电子传输层的形成)

在2，2，3，3，4，4，5，5－八氟－1－戊醇中，将高分子化合物ETL－1以0.25质量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5－八氟－1－戊醇溶液，在第一发光层之上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下于130℃加热10分钟，由此形成电子传输层。

(阴极的形成)

将形成了电子传输层的基板置于蒸镀机内，减压至1.0×10^－4Pa以下后，作为阴极，在电子传输层之上蒸镀氟化钠约4nm，接着，在氟化钠层之上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作了发光元件D2。

(发光元件的评价)

对发光元件D2施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.48，0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的85％为止的时间。

＜实施例D3＞发光元件D3的制作和评价

在实施例D2的(第一发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－3”，除此以外进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件D3。

对发光元件D3施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.44，0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的85％为止的时间。

＜实施例D4＞发光元件D4的制作和评价

在实施例D2的(第一发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－8”，除此以外进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件D4。

对发光元件D4施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.42，0.47)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的85％为止的时间。

＜比较例CD2＞发光元件CD2的制作和评价

在实施例D2的(第一发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－1”，除此以外进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件CD2。

对发光元件CD2施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.47，0.45)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的85％为止的时间。

实施例D2～D4和比较例CD2的结果示于表2。示出将发光元件CD2的亮度达到初始亮度的85％为止的时间设为1.0时的发光元件D2～D4的亮度达到初始亮度的85％为止的时间的相对值。

【表2】

＜实施例D5＞发光元件D5的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－2、金属络合物B2、金属络合物G2和金属络合物R2(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物G2/金属络合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D5。

对发光元件D5施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.33，0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜实施例D6＞发光元件D6的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－2、金属络合物B2、金属络合物G3和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物G3/金属络合物R4＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D6。

对发光元件D6施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.36，0.50)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜实施例D7＞发光元件D7的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－2、金属络合物B2、金属络合物G3和金属络合物R5(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物G3/金属络合物R5＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D7。

对发光元件D7施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.33，0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜实施例D8＞发光元件D8的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－3、金属络合物B2、金属络合物G3和金属络合物R3(化合物HM－3/金属络合物B2/金属络合物G3/金属络合物R3＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D8。

对发光元件D8施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.36，0.50)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜实施例D9＞发光元件D9的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－8、金属络合物B2、金属络合物G3和金属络合物R3(化合物HM－8/金属络合物B2/金属络合物G3/金属络合物R3＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D9。

对发光元件D9施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.30，0.53)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜比较例CD3＞发光元件CD3的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－1、金属络合物B2、金属络合物G2和金属络合物R2(化合物HM－1/金属络合物B2/金属络合物G2/金属络合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件CD3。

对发光元件CD3施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.30，0.50)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜比较例CD4＞发光元件CD4的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－1、金属络合物B2、金属络合物G3和金属络合物R4(化合物HM－1/金属络合物B2/金属络合物G3/金属络合物R4＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件CD4。

对发光元件CD4施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.35，0.49)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜比较例CD5＞发光元件CD5的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－1、金属络合物B1、金属络合物G2和金属络合物R2(化合物HM－1/金属络合物B1/金属络合物G2/金属络合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件CD5。

对发光元件CD5施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.43，0.36)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜比较例CD6＞发光元件CD6的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－4、金属络合物B2、金属络合物G1和金属络合物R1(化合物HM－4/金属络合物B2/金属络合物G1/金属络合物R1＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件CD6。

对发光元件CD6施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.31，0.53)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

实施例D5～D9和比较例CD3～CD6的结果示于表3。示出将发光元件CD3的亮度达到初始亮度的80％为止的时间设为1.0时的发光元件D5～D9和CD4～CD6的亮度达到初始亮度的80％为止的时间的相对值。

【表3】

＜实施例D10＞发光元件D10的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－2、金属络合物B2、金属络合物G3和金属络合物R3(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物G3/金属络合物R3＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D10。

对发光元件D10施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.30，0.53)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D11＞发光元件D11的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－5”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D11。

对发光元件D11施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.30，0.54)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D12＞发光元件D12的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－6”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D12。

对发光元件D12施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.31，0.54)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D13＞发光元件D13的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－7”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D13。

对发光元件D13施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.30，0.53)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D14＞发光元件D14的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“金属络合物G3”而使用“金属络合物G4”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D14。

对发光元件D14施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.37，0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D15＞发光元件D15的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“金属络合物G3”而使用“金属络合物G5”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D15。

对发光元件D15施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.29，0.49)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D16＞发光元件D16的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“金属络合物B2”而使用“金属络合物B3”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D16。

对发光元件D16施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.31，0.54)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D17＞发光元件D17的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－9”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D17。

对发光元件D17施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.29，0.52)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D18＞发光元件D18的制作和评价

在实施例D10的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－4”，除此以外进行与实施例D10同样的操作，制作了发光元件D18。

对发光元件D18施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.33，0.51)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

＜实施例D19＞发光元件D19的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－4、金属络合物B2、金属络合物G2和金属络合物R2(化合物HM－4/金属络合物B2/金属络合物G2/金属络合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D19。

对发光元件D19施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.31，0.53)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。

实施例D10～D19的结果示于表4。示出将发光元件D19的亮度达到初始亮度的70％为止的时间设为1.0时的发光元件D10～D18的亮度达到初始亮度的70％为止的时间的相对值。

【表4】

＜实施例D20＞发光元件D20的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－3、金属络合物B2和金属络合物R3(化合物HM－3/金属络合物B2/金属络合物R3＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D20。

对发光元件D20施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.31，0.42)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜实施例D21＞发光元件D21的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－3、金属络合物B2和金属络合物R2(化合物HM－3/金属络合物B2/金属络合物R2＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D21。

对发光元件D21施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.29，0.41)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜实施例D22＞发光元件D22的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－4、金属络合物B2和金属络合物R3(化合物HM－4/金属络合物B2/金属络合物R3＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件D22。

对发光元件D22施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.30，0.43)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

＜比较例CD7＞发光元件CD7的制作和评价

在实施例D1的(发光层的形成)中，代替“化合物HM－2、金属络合物B2和金属络合物R4(化合物HM－2/金属络合物B2/金属络合物R4＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”而使用“化合物HM－4、金属络合物B2和金属络合物R1(化合物HM－4/金属络合物B2/金属络合物R1＝74.9质量％/25质量％/0.1质量％)”，除此以外进行与实施例D1同样的操作，制作了发光元件CD7。

对发光元件CD7施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.27，0.43)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。

实施例D20～D22和比较例CD7的结果示于表5。示出将发光元件CD7的亮度达到初始亮度的80％为止的时间设为1.0时的发光元件D20～D22的亮度达到初始亮度的80％为止的时间的相对值。

【表5】

＜实施例D23＞发光元件D23的制作和评价

进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件D2(在本实施例中，以下称为“发光元件D23”。)。

对发光元件D23施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.48，0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的95％为止的时间。

＜实施例D24＞发光元件D24的制作和评价

在实施例D2的(第一发光层的形成)中，代替“金属络合物B2”而使用“金属络合物B3”，除此以外进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件D24。

对发光元件D24施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.48，0.45)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的95％为止的时间。

＜实施例D25＞发光元件D25的制作和评价

在实施例D2的(第一发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－5”，除此以外进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件D25。

对发光元件D25施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.47，0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的95％为止的时间。

＜实施例D26＞发光元件D26的制作和评价

在实施例D2的(第一发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－6”，除此以外进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件D26。

对发光元件D26施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.48，0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的95％为止的时间。

＜实施例D27＞发光元件D27的制作和评价

在实施例D2的(第一发光层的形成)中，代替“化合物HM－2”而使用“化合物HM－7”，除此以外进行与实施例D2同样的操作，制作了发光元件D27。

对发光元件D27施加电压由此观测到EL发光。1000cd/m²时的CIE色度坐标(x，y)为(0.45，0.46)。以电流值1mA进行恒电流驱动，测定亮度达到初始亮度的95％为止的时间。

实施例D23～D27的结果示于表6。示出将发光元件D27的亮度达到初始亮度的95％为止的时间设为1.0时的发光元件D23～D26的亮度达到初始亮度的95％为止的时间的相对值。

【表6】

产业上的可利用性

根据本发明，可以提供对于制造亮度寿命优异的发光元件有用的组合物。另外，根据本发明，可以提供含有该组合物的发光元件。

Claims (13)

1.一种组合物，其含有式(C－1)所示的化合物、式(1)所示的金属络合物和式(2)所示的金属络合物，

式(C－1)中，

环R^1C、环R^2C、环R^3C和环R^4C各自独立地表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环具有或不具有取代基，在存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，

R^C表示碳原子、硅原子、锗原子、锡原子或铅原子，

式(1)中，

M¹表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子，

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数，其中，在M¹为铑原子或铱原子的情况下，n¹+n²为3，在M¹为钯原子或铂原子的情况下，n¹+n²为2，

环R^1A表示二唑环，

环R²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环具有或不具有取代基，在存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在存在多个环R²的情况下，它们相同或不同，

E¹、E²、E^11A、E^12A和E^13A各自独立地表示氮原子或碳原子，在E¹、E²、E^11A、E^12A和E^13A存在多个的情况下，它们各自相同或不同，其中，E¹和E²之中至少一方为碳原子，

R^11A、R^12A和R^13A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团具有或不具有取代基，在R^11A、R^12A和R^13A存在多个的情况下，它们各自相同或不同，

R^11A与R^12A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，R^12A与R^13A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，环R²任选具有的取代基与R^11A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，

在E^11A为氮原子的情况下，R^11A存在或不存在，在E^12A为氮原子的情况下，R^12A存在或不存在，在E^13A为氮原子的情况下，R^13A存在或不存在，

A¹－G¹－A²表示阴离子性的二齿配体，A¹和A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子，G¹表示单键、或者与A¹和A²一起构成二齿配体的原子团，在A¹－G¹－A²存在多个的情况下，它们相同或不同，

式(2)中，

M²表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子，

n³表示1以上的整数，n⁴表示0以上的整数，其中，在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³+n⁴为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³+n⁴为2，

E^L表示碳原子或氮原子，在E^L存在多个的情况下，它们各自相同或不同，

环L¹表示六元的芳香族杂环，该环具有或不具有取代基，在存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在环L¹存在多个的情况下，它们相同或不同，

环L²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环具有或不具有取代基，在存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在环L²存在多个的情况下，它们相同或不同，

环L¹任选具有的取代基与环L²任选具有的取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，

其中，环L¹和环L²之中的至少1个具有式(1－T)所示的基团，在式(1－T)所示的基团存在多个的情况下，它们相同或不同，

A³－G²－A⁴表示阴离子性的二齿配体，A³和A⁴各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子，G²表示单键、或者与A³和A⁴一起构成二齿配体的原子团，在A³－G²－A⁴存在多个的情况下，它们相同或不同，

-R^1T (1-T)

式中，R^1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团具有或不具有取代基。

2.如权利要求1所述的组合物，其中，所述环R^1C、所述环R^2C、所述环R^3C和所述环R^4C之中的至少1个具有式(D－1)所示的基团，

式(D－1)中，

环R^D表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环具有或不具有取代基，在存在多个该取代基的情况下，这些取代基任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，

X^D1和X^D2各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、－N(R^XD1)－所示的基团、或－C(R^XD2)₂－所示的基团，R^XD1和R^XD2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个R^XD2相同或不同，任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环，

E^1D、E^2D和E^3D各自独立地表示氮原子或碳原子，

R^1D、R^2D和R^3D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团具有或不具有取代基，

在E^1D为氮原子的情况下，R^1D不存在，在E^2D为氮原子的情况下，R^2D不存在，在E^3D为氮原子的情况下，R^3D不存在，

R^1D与R^2D任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环，R^2D与R^3D任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环，R^1D与R^XD1任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，R^1D与R^XD2任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环，环R^D任选具有的取代基与R^XD1任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，环R^D任选具有的取代基与R^XD2任选相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。

3.如权利要求2所述的组合物，其中，所述式(D－1)所示的基团为式(D－2)所示的基团，

式(D－2)中，

X^D1、X^D2、E^1D、E^2D、E^3D、R^1D、R^2D和R^3D表示与上文相同的含义，

E^4D、E^5D、E^6D和E^7D各自独立地表示氮原子或碳原子，

R^4D、R^5D、R^6D和R^7D各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团具有或不具有取代基，

在E^4D为氮原子的情况下，R^4D不存在，在E^5D为氮原子的情况下，R^5D不存在，在E^6D为氮原子的情况下，R^6D不存在，在E^7D为氮原子的情况下，R^7D不存在，

R^4D与R^5D、R^5D与R^6D、R^6D与R^7D、R^4D与R^XD1、R^4D与R^XD2、R^7D与R^XD1、以及R^7D与R^XD2各对任选键合而与各对所键合的原子一起形成环。

4.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述式(C－1)所示的化合物为式(C－2)所示的化合物，

式(C－2)中，

R^C表示与上文相同的含义，

E^11C、E^12C、E^13C、E^14C、E^21C、E^22C、E^23C、E^24C、E^31C、E^32C、E^33C、E^34C、E^41C、E^42C、E^43C和E^44C各自独立地表示氮原子或碳原子，

环R^1C′、环R^2C′、环R^3C′和环R^4C′各自独立地表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环，

R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团具有或不具有取代基，

在E^11C为氮原子的情况下，R^11C不存在，在E^12C为氮原子的情况下，R^12C不存在，在E^13C为氮原子的情况下，R^13C不存在，在E^14C为氮原子的情况下，R^14C不存在，在E^21C为氮原子的情况下，R^21C不存在，在E^22C为氮原子的情况下，R^22C不存在，在E^23C为氮原子的情况下，R^23C不存在，在E^24C为氮原子的情况下，R^24C不存在，在E^31C为氮原子的情况下，R^31C不存在，在E^32C为氮原子的情况下，R^32C不存在，在E^33C为氮原子的情况下，R^33C不存在，在E^34C为氮原子的情况下，R^34C不存在，在E^41C为氮原子的情况下，R^41C不存在，在E^42C为氮原子的情况下，R^42C不存在，在E^43C为氮原子的情况下，R^43C不存在，在E^44C为氮原子的情况下，R^44C不存在，

R^11C与R^12C、R^12C与R^13C、R^13C与R^14C、R^14C与R^34C、R^34C与R^33C、R^33C与R^32C、R^32C与R^31C、R^31C与R^41C、R^41C与R^42C、R^42C与R^43C、R^43C与R^44C、R^44C与R^24C、R^24C与R^23C、R^23C与R^22C、R^22C与R^21C以及R^21C与R^11C各对任选键合而与各对所键合的碳原子一起形成环。

5.如权利要求4所述的组合物，其中，所述式(C－2)所示的化合物为式(C－3)所示的化合物，

式(C－3)中，R^C、R^11C、R^12C、R^13C、R^14C、R^21C、R^22C、R^23C、R^24C、R^31C、R^32C、R^33C、R^34C、R^41C、R^42C、R^43C和R^44C表示与上文相同的含义。

6.如权利要求4或5所述的组合物，其中，所述R^12C为所述式(D－1)所示的基团。

7.如权利要求1～6中任一项所述的组合物，其中，所述式(2)所示的金属络合物为式(2－B)所示的金属络合物，

式(2－B)中，

M²、n³、n⁴和A³－G²－A⁴表示与上文相同的含义，

E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B各自独立地表示氮原子或碳原子，在E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B存在多个的情况下，它们各自相同或不同，在E^11B为氮原子的情况下，R^11B不存在，在E^12B为氮原子的情况下，R^12B不存在，在E^13B为氮原子的情况下，R^13B不存在，在E^14B为氮原子的情况下，R^14B不存在，在E^21B为氮原子的情况下，R^21B不存在，在E^22B为氮原子的情况下，R^22B不存在，在E^23B为氮原子的情况下，R^23B不存在，在E^24B为氮原子的情况下，R^24B不存在，

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B各自独立地表示氢原子或所述式(1－T)所示的基团，在R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B存在多个的情况下，它们各自相同或不同，R^11B与R^12B、R^12B与R^13B、R^13B与R^14B、R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B以及R^23B与R^24B各对任选键合而与各对所键合的碳原子一起形成环，其中，R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为所述式(1－T)所示的基团，

环L^1B表示吡啶环或二氮杂苯环，

环L^2B表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。

8.如权利要求7所述的组合物，其中，所述式(2－B)所示的金属络合物为式(2－B1)所示的金属络合物、式(2－B2)所示的金属络合物、式(2－B3)所示的金属络合物、式(2－B4)所示的金属络合物或式(2－B5)所示的金属络合物，

式中，

M²、n³、n⁴、R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B、R^24B和A³－G²－A⁴表示与上文相同的含义，

n³¹和n³²各自独立地表示1以上的整数，n³¹+n³²为2或3，在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³¹+n³²为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³¹+n³²为2，

R^15B、R^16B、R^17B和R^18B各自独立地表示氢原子或所述式(1－T)所示的基团，在R^15B、R^16B、R^17B和R^18B存在多个的情况下，它们各自相同或不同，R^15B与R^16B、R^16B与R^17B以及R^17B与R^18B各对任选键合而与各对所键合的原子一起形成环，

其中，在式(2－B1)和式(2－B3)中，R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为所述式(1－T)所示的基团，在式(2－B2)中，R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为所述式(1－T)所示的基团，在式(2－B4)中，R^11B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为所述式(1－T)所示的基团，在式(2－B5)中，R^11B、R^12B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B之中的至少1个为所述式(1－T)所示的基团。

9.如权利要求1～8中任一项所述的组合物，其中，所述R^1T为具有或不具有取代基的烷基、具有或不具有取代基的环烷基、式(D－A)所示的基团、式(D－B)所示的基团或式(D－C)所示的基团，

式(D－A)中，

m^DA1、m^DA2和m^DA3各自独立地表示0以上的整数，

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，

Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3存在多个的情况下，它们各自相同或不同，

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个T^DA相同或不同，

式(D－B)中，

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7各自独立地表示0以上的整数，

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个G^DA相同或不同，

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7存在多个的情况下，它们各自相同或不同，

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个T^DA相同或不同，

式(D－C)中，

m^DA1表示0以上的整数，

Ar^DA1表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在Ar^DA1存在多个的情况下，它们相同或不同，

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。

10.如权利要求1～9中任一项所述的组合物，其中，所述式(1)所示的金属络合物为式(1－A)所示的金属络合物，

式(1－A)中，

M¹、n¹、n²、环R^1A、E¹、E^11A、E^12A、E^13A、R^11A、R^12A、R^13A和A¹－G¹－A²表示与上文相同的含义，

环R^2A表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环，

E^21A、E^22A、E^23A和E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子，在E^21A、E^22A、E^23A和E^24A存在多个的情况下，它们各自相同或不同，在E^21A为氮原子的情况下，R^21A不存在，在E^22A为氮原子的情况下，R^22A不存在，在E^23A为氮原子的情况下，R^23A不存在，在E^24A为氮原子的情况下，R^24A不存在，

R^21A、R^22A、R^23A和R^24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团具有或不具有取代基，在R^21A、R^22A、R^23A和R^24A存在多个的情况下，它们各自相同或不同，R^21A与R^22A、R^22A与R^23A、R^23A与R^24A以及R^11A与R^21A任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。

11.如权利要求10所述的组合物，其中，所述式(1－A)所示的金属络合物为式(1－A4)所示的金属络合物或式(1－A5)所示的金属络合物，

式中，M¹、n¹、n²、R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A和A¹－G¹－A²表示与上文相同的含义。

12.如权利要求1～11中任一项所述的组合物，其中，

所述式(1)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长为380nm以上且小于495nm，

所述式(2)所示的金属络合物的发光谱的最大峰波长为495nm以上且小于750nm。

13.一种发光元件，其含有权利要求1～12中任一项所述的组合物。