JP6519718B2 - 組成物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料としては、例えば、下記式で表される化合物（Ｈ０）と、金属錯体（Ｂ０）と、金属錯体（Ｇ０）と、金属錯体（Ｒ０）とを含有する組成物が提案されている（特許文献１）。
Figure 0006519718
国際公開第２０１５／１５９７４４号
しかし、この組成物を用いて製造される発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。
［１］式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体とを含有する、組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｍ1はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍ1がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
環Ｒ1Aは、ジアゾール環を表す。
環Ｒ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ1及びＥ2のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ11AとＲ12Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ12AとＲ13Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が有していてもよい置換基とＲ11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｍ2は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ3は１以上の整数を表し、ｎ4は０以上の整数を表す。但し、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ3＋ｎ4は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ3＋ｎ4は２である。
ＥLは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥLが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ3−Ｇ2−Ａ4は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ3及びＡ4は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ2は、単結合、又は、Ａ3及びＡ4とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ3−Ｇ2−Ａ4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006519718
 ［式中、Ｒ1Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記環Ｒ1C、前記環Ｒ2C、前記環Ｒ3C及び前記環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−１）で表される基を有する、［１］に記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。
Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記式（Ｄ−１）で表される基が、式（Ｄ−２）で表される基である、［２］に記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
ＸD1、ＸD2、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ4Dが窒素原子の場合、Ｒ4Dは存在しない。Ｅ5Dが窒素原子の場合、Ｒ5Dは存在しない。Ｅ6Dが窒素原子の場合、Ｒ6Dは存在しない。Ｅ7Dが窒素原子の場合、Ｒ7Dは存在しない。
Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ4DとＲXD1、Ｒ4DとＲXD2、Ｒ7DとＲXD1、及び、Ｒ7DとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２）で表される化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
ＲCは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］前記式（Ｃ−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３）で表される化合物である、［４］に記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、ＲC、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
［６］前記Ｒ12Cが前記式（Ｄ−１）で表される基である、［４］又は［５］に記載の組成物。
［７］前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｍ2、ｎ3、ｎ4及びＡ3−Ｇ2−Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［８］前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、［７］に記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｍ2、ｎ3、ｎ4、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B及びＡ3−Ｇ2−Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
ｎ31及びｎ32は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ31＋ｎ32は２又は３である。Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ31＋ｎ32は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ31＋ｎ32は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、及び、Ｒ17BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ11B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
［９］前記Ｒ1Tが、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006519718
 ［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006519718
 ［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｍ1、ｎ1、ｎ2、環Ｒ1A、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１１］前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ａ４）で表される金属錯体又は式（１−Ａ５）で表される金属錯体である、［１０］に記載の組成物。
Figure 0006519718
 ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
［１２］前記式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、
前記式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
（架橋基Ａ群）
Figure 0006519718
 ［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜組成物＞
本発明の組成物は、前記式（Ｃ−１）で表される化合物と、前記式（１）で表される金属錯体と、前記式（２）で表される金属錯体とを含有する組成物である。
本発明の組成物は、式（Ｃ−１）で表される化合物、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体を、それぞれ、１種のみを含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
［式（Ｃ−１）で表される化合物］
式（Ｃ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、2×102〜5×104であり、より好ましくは、2×102〜5×10３であり、更に好ましくは、3×102〜3×103であり、特に好ましくは、4×102〜1×103である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
本発明の組成物を含有する発光素子（以下、「本発明の発光素子」と言う。）の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも２つが芳香族炭化水素環であることがより好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのすべてが芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのすべてがベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜40であり、より好ましくは６〜25である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環又はこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、3〜15である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環又はこれらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環又はジヒドロアクリジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲCは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子であり、より好ましくは炭素原子又はケイ素原子であり、更に好ましくは炭素原子である。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、式（Ｄ−１）で表される基を有することがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、アリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有する式（Ｄ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
・式（Ｄ−１）で表される基
環ＲDで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
ＸD1及びＸD2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、単結合、又は、硫黄原子であり、特に好ましくは、ＸD1及びＸD2の一方が単結合であり他方が硫黄原子である。
ＸD1及びＸD2のうち、少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、ＸD2が単結合であることがより好ましい。
ＲXD1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD1及びＲXD2で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＸD1及びＸD2で表される−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基中の２個のＲXD2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲXD2は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成することが好ましい。ＲXD2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006519718
ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1DとＲ2D、Ｒ2DとＲ3D、Ｒ1DとＲXD1、Ｒ1DとＲXD2、ＲXD1と環ＲDが有していてもよい置換基、及び、ＲXD2と環ＲDが有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式（Ｄ−１）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ−２）で表される基である。
Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dの例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7Dはそれぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式（Ｃ−２）で表される化合物
式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−２）で表される化合物であることが好ましい。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、好ましくはベンゼン環である。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子又は式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、式（Ｄ−１）で表される基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cがアリール基又は１価の複素環基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが式（Ｄ−１）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ11C及びＲ12Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基であることが特に好ましく、Ｒ12Cが式（Ｄ−１）で表される基であることがとりわけ好ましい。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式（Ｃ−３）で表される化合物
式（Ｃ−２）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−３）で表される化合物であることが好ましい。
式（Ｃ−１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ−１０１）〜式（Ｃ−１３７）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Ｘは、硫黄原子であることが好ましい。
式（Ｃ−１）で表される化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．から入手可能である。式（Ｃ−１）で表される化合物は、その他には、例えば、国際公開２０１４／０２３３８８号、国際公開２０１３／０４５４０８号、国際公開２０１３／０４５４１０号、国際公開２０１３／０４５４１１号、国際公開２０１２／０４８８２０号、国際公開２０１２／０４８８１９号、国際公開２０１１／００６５７４号、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ｖｏｌ．１４、９０２−９０８（２０１３）」に記載されている方法に従って合成することができる。
本発明の組成物において、式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料であることが好ましい。
本発明の組成物において、式（Ｃ−１）で表される化合物の有する最低励起三重項状態(Ｔ1)は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１）で表される金属錯体の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
本発明の組成物において、式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
［式（１）で表される金属錯体］
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
Ｍ1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ1がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ1Aは、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表されるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表される１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表されるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
・式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7が、同一の整数であることが好ましく、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7が、同一の整数であることがより好ましい。
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は置換基を更に有さないことが好ましい。
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に式(GDA-11)で表される基である。
Figure 0006519718
 ［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒDA1、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA1、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA2、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒDA2、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA2、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA4、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒDA3、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA3、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA5、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006519718
 ［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6、ＡｒDA7及びＲDBが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＴDAは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜式（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
Figure 0006519718
 ［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)、式(D-A4)又は式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)で表される基である。
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)で表される基である。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１及びｎｐ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C2)で表される基である。
Figure 0006519718
 ［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aからなる群から選ばれる少なくとも１つは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、式(D-A1)、式(D-A4)、式(D-A5)、式(D-B1)〜式(D-B3)又は式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であることが更に好ましく、式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であることが特に好ましく、式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であることがとりわけ好ましい。
Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aからなる群から選ばれる少なくとも１つが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である場合、Ｒ11Aが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ11Aが置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましい。
式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、及び、環Ｒ2が有していてもよい置換基とＲ11Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｒ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
・アニオン性の２座配位子
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
 ［式中、
＊は、Ｍ1と結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲL1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲL2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１−Ａ）で表される金属錯体
式（１）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−Ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
環Ｒ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ2Aがジアザベンゼン環である場合、Ｅ21A及びＥ23Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、とりわけ好ましくは水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−Ａ４）で表される金属錯体又は式（１−Ａ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（１−Ａ４）で表される金属錯体であることがより好ましい。
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
Figure 0006519718
式（１）で表される金属錯体は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅから入手可能である。式（１）で表される金属錯体は、その他には、例えば、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２００７／０９７１５３号、特開２０１３−０４８１９０号公報、特開２０１５−１７４８２４号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは４５０ｎｍ以上４７５ｎｍ以下である。
本発明の組成物において、式（１）で表される金属錯体の含有量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と式（１）で表される金属錯体と式（２）で表される金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、０．０１〜９９質量部であり、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、０．１〜８０質量部であることが好ましく、１〜６５質量部であることがより好ましく、５〜５０質量部であることが更に好ましく、１０〜３０質量部であることが特に好ましい。
＜式（２）で表される金属錯体＞
式（２）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
Ｍ2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ3は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ3は２であることが好ましい。
ＥＬは、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環及びトリアザナフタレン環が挙げられ、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ピリジン環又はイソキノリン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2の例及び好ましい範囲と同じである。但し、環Ｌ2が６員の芳香族複素環である場合、ＥLは炭素原子である。
「環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、環Ｌ1及び環Ｌ2を構成する原子（好ましくは、炭素原子又は窒素原子）の少なくとも１つに式（１−Ｔ）で表される基が直接結合していることを意味する。式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2のうち少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、複数存在する環Ｌ1の全て、複数存在する環Ｌ2の全て、又は、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ1の全て、又は、複数存在する環Ｌ2の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましい。
式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つが有する式（１−Ｔ）で表される基の個数は、通常、１個〜５個であり、式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは１個〜３個であり、より好ましくは１個又は２個であり、更に好ましくは１個である。
式（２）で表される金属錯体において、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個〜３０個であり、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１個〜１８個であり、より好ましくは２個〜１２個であり、更に好ましくは３個〜６個である。
式（２）で表される金属錯体において、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１個〜１２個であり、より好ましくは１個〜８個であり、更に好ましくは２個〜４個である。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基であり、以下、同様である。）としては、シアノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
Ａ3−Ｇ2−Ａ4で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲は、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲と同じである。なお、Ａ3−Ｇ2−Ａ4で表されるアニオン性の２座配位子において、上記式中の＊はＭ2と結合する部位を表す。但し、Ａ3−Ｇ2−Ａ4で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ3でその数を規定されている配位子とは異なる。
・式（１−Ｔ）で表される基
Ｒ1Tで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1Tは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）若しくは式（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、とりわけより好ましくは、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ1Tで表される式（Ｄ−Ａ）及び式（Ｄ−Ｂ）で表される基において、ＧDAは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は式（ＧＤＡ−１４）で表される基である。
Ｒ1Tで表される式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）及び式（Ｄ−Ｃ）で表される基において、ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ1Tで表される式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）〜式（Ｄ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）又は式（Ｄ−Ａ５）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ３）で表される基である。
Ｒ1Tで表される式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）〜式（Ｄ−Ｂ６）で表される基であり、より好ましくは、式(D-B1)〜式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）又は式(D-B5)で表される基である。
Ｒ1Tで表される式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
・式（２−Ｂ）で表される金属錯体
式（２）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２−Ｂ）で表される金属錯体であることが好ましい。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ1Bは、好ましくは、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ12Bが窒素原子であるピリミジン環であり、より好ましくは、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環である。
環Ｌ1Bは、ピリジン環であることが好ましい。
環Ｌ1Bが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ13Bが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Bがジアザベンゼン環である場合、Ｅ21B及びＥ23Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
環Ｌ2Bが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ22B、Ｒ23B又はＲ24Bが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ22B又はＲ23Bが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ22Bが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
式（２−Ｂ）で表される金属錯体が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、式（２）で表される金属錯体における環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数と同じである。
Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、又は、Ｒ23BとＲ24Bが、それぞれが結合する原子とともに環を形成する場合、形成される環としては、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が好ましく、芳香族炭化水素環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基又は式（１−Ｔ）で表される基を有していてもよい。環が形成される場合において、形成される環の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2の例及び好ましい範囲と同じである。環を形成する場合において、環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、又は、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
式（２−Ｂ）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）又は式（２−Ｂ２）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、水素原子であることが好ましい。
Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、及び、Ｒ17BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ５）で表される金属錯体が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、それぞれ、式（２）で表される金属錯体における環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数と同じである。
式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure 0006519718
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式（２）で表される金属錯体は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅから入手可能である。式（２）で表される金属錯体は、その他には、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載されている方法に従って合成することができる。
本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
本発明の組成物が２種以上の式（２）で表される金属錯体を含有する場合、本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、互いに異なる最大ピーク波長の差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２０ｎｍである。
本発明の組成物が２種以上の式（２）で表される金属錯体を含有し、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。また、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の合計含有量は、式（１）で表される金属錯体の合計含有量を１００質量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０質量部であり、より好ましくは０．０５〜３０質量部であり、更に好ましくは０．１〜１０質量部であり、特に好ましくは０．２〜５質量部である。
本発明の組成物が２種以上の式（２）で表される金属錯体を含有し、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される金属錯体の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１〜１００００質量部であり、本発明の発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは０．５〜１０００質量部であり、より好ましくは１〜１００質量部であり、更に好ましくは５〜５０質量部である。
本発明の組成物が２種以上の式（２）で表される金属錯体を含有する場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、少なくとも１種の式（２）で表される金属錯体は、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）又は式（２−Ｂ２）で表される金属錯体であることがより好ましい。
本発明の組成物が２種以上の式（２）で表される金属錯体を含有する場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の組み合わせは、式（２−Ｂ１）〜式（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる２種の組み合わせであることが好ましく、２種の式（２−Ｂ１）で表される金属錯体の組み合わせ、又は、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）〜式（２−Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる１種との組み合わせであることがより好ましく、２種の式（２−Ｂ１）で表される金属錯体の組み合わせ、又は、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２−Ｂ２）若しくは式（２−Ｂ３）で表される金属錯体との組み合わせであることが更に好ましく、２種の式（２−Ｂ１）で表される金属錯体の組み合わせ、又は、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体と式（２−Ｂ２）で表される金属錯体との組み合わせであることが特に好ましい。
本発明の組成物において、式（１）で表される金属錯体の含有量と、式（２）で表される金属錯体の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、金属錯体を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０-6〜１×１０-3質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。金属錯体を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
［その他の成分］
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、発光材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体とは異なる。
［インク］
式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、１〜400質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure 0006519718
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本発明の組成物において、発光材料の含有量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜400質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（Ｃ−１）で表される化合物、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
本発明の発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色は、例えば、色度座標のＸが０．２０〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２０〜０．５５の範囲内であることが好ましく、色度座標のＸが０．２５〜０．５０の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５０の範囲内であることがより好ましい。
［層構成］
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ/Ｌ1）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０-4質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
＜合成例Ｍ１＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ５及び金属錯体ＲＭ１の合成
化合物Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(０．８００ｇ)、化合物Ｍ２(０．１４９ｇ)、化合物Ｍ３(１．６６ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、７時間還流させた。その後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、１７．５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を1.64g得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例ＨＴＬ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(２．５２ｇ)、化合物Ｍ２(０．４７０ｇ)、化合物Ｍ３(４．９０ｇ)、金属錯体ＲＭ１(０．５３０ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、８時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、１５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−２を6.02g得た。高分子化合物ＨＴＬ−２のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−２の発光スペクトルは４０４ｎｍ及び６００ｎｍに極大波長を有し、高分子化合物ＨＴＬ−２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４０４ｎｍであった。
＜合成例Ｂ１〜Ｂ３＞ 金属錯体Ｂ１〜Ｂ３の合成
金属錯体Ｂ１は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｂ２は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｂ３は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
Figure 0006519718
金属錯体Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０ｎｍであった。
金属錯体Ｂ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
金属錯体Ｂ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例Ｇ１〜Ｇ５＞ 金属錯体Ｇ１〜Ｇ５の合成、入手
金属錯体Ｇ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｇ２は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｇ３は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｇ４及びＧ５は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。
化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
化合物Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
化合物Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５４５ｎｍであった。
化合物Ｇ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
＜合成例Ｒ１〜Ｒ５＞ 金属錯体Ｒ１〜Ｒ５及び化合物ＨＭ−１の合成、入手
金属錯体Ｒ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｒ２は、国際公開第２００２／０４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ３は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ４は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ５は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 0006519718
Figure 0006519718
金属錯体Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６２５ｎｍであった。
金属錯体Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１７ｎｍであった。
金属錯体Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
金属錯体Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
金属錯体Ｒ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
＜合成例ＨＭ−１及びＨＭ−６〜ＨＭ−９＞ 化合物ＨＭ−１及びＨＭ−６〜ＨＭ−９の合成、入手
化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物ＨＭ−及６び化合物ＨＭ−７は、国際公開第２０１２／０４８８２０号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−８は、国際公開第２０１４／０２３３８８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−９は、国際公開第２０１３／０４５４１１号に記載の方法に準じて合成した。
Figure 0006519718
＜合成例ＨＭ−２＞ 化合物ＨＭ−２の合成
Figure 0006519718
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１５．６ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（１０．３ｇ）、トルエン（３９０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．２ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１９４ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２（１５．２ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−２の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83(4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
＜合成例ＨＭ−３＞ 化合物ＨＭ−３の合成
Figure 0006519718
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−３ａ（１３．５ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（８．９ｇ）、トルエン（４０４ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．０ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１６６ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−３（１０．５ｇ）を得た。化合物ＨＭ−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−３の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
＜合成例ＨＭ−４＞ 化合物ＨＭ−４の合成
Figure 0006519718
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−４ａ（１．６ｇ）、化合物ＨＭ−４ｂ（１．３ｇ）、キシレン（６３ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６３ｍｇ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ）を加え、加熱還流下で５４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、クロロホルム及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−４（１．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−４の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
＜合成例ＨＭ−５＞ 化合物ＨＭ−５の合成
Figure 0006519718
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１．６４ｇ）、化合物ＨＭ−５ｂ（１．００ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．２４ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−５（１．７ｇ）を得た。化合物ＨＭ−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−５の分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ)：δ（ｐｐｍ）＝８．３６（ｄ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ）．
＜合成例ＥＴＬ１＞ 高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール、水でそれぞれ洗浄後、乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０4、Ｍｗは６．０×１０4であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の1Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
Figure 0006519718
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ１及び比較例ＣＤ１の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１の輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ１の輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 0006519718
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の発光層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。
（第１の発光層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｇ３（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４４，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４２，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２〜Ｄ４及び比較例ＣＤ２の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ２の輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ２〜Ｄ４の輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 0006519718
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３６，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−３／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３６，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−８、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−８／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．５３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．４９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４３，０．３６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ１及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ−４／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ１／金属錯体Ｒ１＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ５〜Ｄ９及び比較例ＣＤ３〜ＣＤ６の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ３の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ５〜Ｄ９及びＣＤ４〜ＣＤ６の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 0006519718
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．５３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．５４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．５３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「金属錯体Ｇ３」に代えて、「金属錯体Ｇ４」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３７，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「金属錯体Ｇ３」に代えて、「金属錯体Ｇ５」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２９，０．４９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「金属錯体Ｂ２」に代えて、「金属錯体Ｂ３」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−９」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２９，０．５２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１０の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１０と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３，０．５１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４、金属錯体Ｂ２、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ−４／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．５３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ１０〜Ｄ１９の結果を表４に示す。発光素子Ｄ１９の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ１０〜Ｄ１８の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 0006519718
＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−３／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ３＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２１＞ 発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−３、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ−３／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ２＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２９，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２２＞ 発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ３（化合物ＨＭ−４／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ３＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ４（化合物ＨＭ−２／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ４＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−４、金属錯体Ｂ２及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＭ−４／金属錯体Ｂ２／金属錯体Ｒ１＝７４．９質量％／２５質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２０〜Ｄ２２及び比較例ＣＤ７の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ７の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ２０〜Ｄ２２の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 0006519718
＜実施例Ｄ２３＞ 発光素子Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した（本実施例では、以下、「発光素子Ｄ２３」と称する。）。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２４＞ 発光素子Ｄ２４の作製と評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）における、「金属錯体Ｂ２」に代えて、「金属錯体Ｂ３」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２５＞ 発光素子Ｄ２５の作製と評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２６＞ 発光素子Ｄ２６の作製と評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２７＞ 発光素子Ｄ２７の作製と評価
実施例Ｄ２の（第１の発光層の形成）における、「化合物ＨＭ−２」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２３〜Ｄ２７の結果を表６に示す。発光素子Ｄ２７の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ２３〜Ｄ２６の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 0006519718
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を含有する発光素子を提供することができる。

Claims (13)

  1. 式（Ｃ−１）で表される化合物と、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体とを含有する、組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＲCは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
    Figure 0006519718
     ［式中、
    Ｍ1はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍ1がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
    環Ｒ1Aは、ジアゾール環を表す。
    環Ｒ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ1及びＥ2のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
    Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ11AとＲ12Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ12AとＲ13Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が有していてもよい置換基とＲ11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。
    Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006519718
     ［式中、
    Ｍ2は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ3は１以上の整数を表し、ｎ4は０以上の整数を表す。但し、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ3＋ｎ4は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ3＋ｎ4は２である。
    ＥLは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥLが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ1は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ1が有していてもよい置換基と環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａ3−Ｇ2−Ａ4は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ3及びＡ4は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ2は、単結合、又は、Ａ3及びＡ4とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ3−Ｇ2−Ａ4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006519718
     ［式中、Ｒ1Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  2. 前記環Ｒ1C、前記環Ｒ2C、前記環Ｒ3C及び前記環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが、式（Ｄ−１）で表される基を有する、請求項１に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｅ1D、Ｅ2D及びＥ3Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
    Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。
    Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  3. 前記式（Ｄ−１）で表される基が、式（Ｄ−２）で表される基である、請求項２に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    ＸD1、ＸD2、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D、Ｒ1D、Ｒ2D及びＲ3Dは、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ4D、Ｅ5D、Ｅ6D及びＥ7Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
    Ｒ4D、Ｒ5D、Ｒ6D及びＲ7Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｅ4Dが窒素原子の場合、Ｒ4Dは存在しない。Ｅ5Dが窒素原子の場合、Ｒ5Dは存在しない。Ｅ6Dが窒素原子の場合、Ｒ6Dは存在しない。Ｅ7Dが窒素原子の場合、Ｒ7Dは存在しない。
    Ｒ4DとＲ5D、Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ4DとＲXD1、Ｒ4DとＲXD2、Ｒ7DとＲXD1、及び、Ｒ7DとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  4. 前記式（Ｃ−１）で表される化合物が、式（Ｃ−２）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    ＲCは、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
    環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
    Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  5. 前記式（Ｃ−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３）で表される化合物である、請求項４に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、ＲC、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
  6. 前記Ｒ12Cが前記式（Ｄ−１）で表される基である、請求項４又は５に記載の組成物。
  7. 前記式（２）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ）で表される金属錯体である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    Ｍ2、ｎ3、ｎ4及びＡ3−Ｇ2−Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
    Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。
    環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
  8. 前記式（２−Ｂ）で表される金属錯体が、式（２−Ｂ１）で表される金属錯体、式（２−Ｂ２）で表される金属錯体、式（２−Ｂ３）で表される金属錯体、式（２−Ｂ４）で表される金属錯体又は式（２−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項７に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    Ｍ2、ｎ3、ｎ4、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B及びＡ3−Ｇ2−Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
    ｎ31及びｎ32は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ31＋ｎ32は２又は３である。Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ31＋ｎ32は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ31＋ｎ32は２である。
    Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、及び、Ｒ17BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ11B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bのうちの少なくとも１つは前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
  9. 前記Ｒ1Tが、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006519718
     ［式中、
    ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
    ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006519718
     ［式中、
    ｍDA1は、０以上の整数を表す。
    ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  10. 前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、
    Ｍ1、ｎ1、ｎ2、環Ｒ1A、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    環Ｒ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
    Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  11. 前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ａ４）で表される金属錯体又は式（１−Ａ５）で表される金属錯体である、請求項１０に記載の組成物。
    Figure 0006519718
     ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
  12. 前記式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、
    前記式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI894149B (zh) * 2019-05-20 2025-08-21 日商三菱化學股份有限公司 有機電場發光元件及顯示裝置
CN112652730B (zh) * 2020-12-27 2022-07-22 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
CN112652731B (zh) * 2020-12-27 2022-07-22 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
CN112614964B (zh) * 2020-12-27 2022-07-22 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002222566A1 (en) 2000-11-30 2002-06-11 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent element and display
WO2002066552A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Metal-containing dendrimers
GB0311234D0 (en) 2003-05-16 2003-06-18 Isis Innovation Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device
TWI385193B (zh) 2004-12-07 2013-02-11 Sumitomo Chemical Co 高分子材料及使用該高分子材料之元件
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5520479B2 (ja) 2006-02-20 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
US20100141125A1 (en) * 2007-05-16 2010-06-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
TW201000513A (en) 2008-04-25 2010-01-01 Sumitomo Chemical Co Polymer compound having residue of nitrogen-containing heterocyclic compound
JP5609022B2 (ja) 2008-06-23 2014-10-22 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
JP5720097B2 (ja) 2009-01-20 2015-05-20 住友化学株式会社 メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
DE102009007038A1 (de) * 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
US9455408B2 (en) 2009-09-30 2016-09-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Layered structure, polymer, electroluminescent device, and photoelectric conversion device
JP5742160B2 (ja) 2009-10-19 2015-07-01 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子
US9978946B2 (en) 2010-10-11 2018-05-22 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Spirobifluorene compound for light emitting devices
JP5940548B2 (ja) 2010-10-11 2016-06-29 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 新規なスピロビフルオレン化合物
JP5677036B2 (ja) * 2010-11-08 2015-02-25 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5273127B2 (ja) * 2010-11-08 2013-08-28 株式会社Ｊｖｃケンウッド 角速度センサ補正装置および角速度センサ補正方法
JP2013048190A (ja) 2011-08-29 2013-03-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013045408A1 (en) 2011-09-28 2013-04-04 Solvay Sa Spirobifluorene compounds for light emitting devices
WO2013045411A1 (en) 2011-09-28 2013-04-04 Solvay Sa Spirobifluorene compounds for light emitting devices
JP5955566B2 (ja) 2012-01-18 2016-07-20 住友化学株式会社 燐光性発光化合物及び高分子化合物を含む組成物、並びにそれを用いた発光素子
US9929347B2 (en) 2012-03-27 2018-03-27 Sumitomo Chemical Company, Limtied Polymer compound and light emitting element using same
JP5970952B2 (ja) 2012-05-16 2016-08-17 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
CN107056718A (zh) 2012-08-10 2017-08-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2014057971A1 (ja) * 2012-10-10 2014-04-17 コニカミノルタ株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
WO2014163083A1 (ja) * 2013-04-05 2014-10-09 コニカミノルタ株式会社 発光層形成用塗布液、有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法及び照明・表示装置
JP6331617B2 (ja) 2013-04-15 2018-05-30 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
US20160285003A1 (en) * 2013-11-17 2016-09-29 Solvay Sa Multilayer structure with sbf matrix materials in adjacent layers
JP2015174824A (ja) 2014-03-13 2015-10-05 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
JP5842989B2 (ja) 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
KR20160148528A (ko) * 2014-04-25 2016-12-26 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자
JP5867580B2 (ja) * 2014-06-04 2016-02-24 住友化学株式会社 発光素子
EP3254317B1 (de) * 2015-02-03 2019-07-31 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP6549434B2 (ja) * 2015-07-15 2019-07-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法

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