JP5970952B2 - 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
該重水素原子を有する末端の構成単位の重水素原子率(以下、TDと表す。)と末端の構成単位以外の構成単位の平均重水素原子率(以下、BDと表す。)と、が下記式(1)を満たす、高分子化合物。
0≦BD<TD≦1 (1)
[2] 前記高分子化合物の全構成単位の平均重水素原子率(以下、PDと表す。)が、下記式(2)を満たす、[1]に記載の高分子化合物。
0<PD≦0.1 (2)
[3] 前記重水素原子を有する末端の構成単位が、下記式(3)で表される構成単位である、[1]または[2]に記載の高分子化合物。
[式中、
Ar1は、(m1+n1+1)価の芳香族炭化水素基または(m1+n1+1)価の芳香族複素環基を表す。
R1は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、−S−RAで表される基、−P(RA)2で表される基、−B(−O−RA)2で表される基または−Si(RA)3で表される基を表し、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。R1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。RAは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表し、RAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
Dは、重水素原子を表す。
n1及びm1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。ただし、m1が0の場合、n1は1以上の整数であり、かつ、R1で表される基は重水素原子を有する。
*は、末端の構成単位以外の構成単位との結合位置を表す。]
[4] 前記Ar1が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデノフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、チオフェン、ピロール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、インドールまたはカルバゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合した(m1+n1+1)個の水素原子を取り除いた残りの原子団を表す、[3]に記載の高分子化合物。
[5] 前記重水素原子を有する末端の構成単位が、下記式(4)で表される構成単位である、[4]に記載の高分子化合物。
[式中、
R2は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、R2は重水素原子で置換されてもよく、R2が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
m2及びn2は、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。ただし、m2が0の場合、n2が1以上の整数であり、かつ、R2が重水素原子を有する。
Dおよび*は、前記と同じ意味を表す。]
[6] 前記高分子化合物が、末端の構成単位以外の構成単位として、下記式(5)で表される構成単位を含む、[1]〜[5]のいずれか一つに記載の高分子化合物。
[式中、
Ar2は、(n3+2)価の芳香族炭化水素基を表す。
R3は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−O−RBで表される基、−N(RB)2で表される基、−S−RBで表される基、−P(RB)2で表される基、−B(−O−RB)2で表される基、−Si(RB)3で表される基、1価の芳香族炭化水素基または1価の複素環基を表し、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。R3が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。RBは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、1価の芳香族炭化水素基または1価の複素環基を表し、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。RBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
n3は、0以上の整数を表す。]
[7] 前記Ar2が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ベンゾフルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ナフタセン、ピレン、ペリレンまたはクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する(n3+2)個の水素原子を取り除いた残りの原子団である、[6]に記載の高分子化合物。
[8] [1]〜[7]のいずれか一つに記載の高分子化合物と、
正孔輸送性材料、電子輸送性材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、を含有する組成物。
[9] [1]〜[7]のいずれか一つに記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する組成物。
[10] [1]〜[7]のいずれか一つに記載の高分子化合物を含有する、有機薄膜。
[11] 陽極と、陰極と、該陽極および該陰極の間に有機層と、を有し、
該有機層が、[10]に記載の有機薄膜である、発光素子。
[12] [11]に記載の発光素子を用いた、面状光源または表示装置。
「芳香族複素環式化合物」は、置換基を有していてもよく、炭素原子数が、置換基の炭素原子数を含まないで、通常2〜60であり、好ましくは3〜30である。具体的には、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等のヘテロ原子を含む複素環自体が芳香族性を示す化合物、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等のヘテロ原子を含む複素環それ自体は芳香族性を示さなくとも、該複素環に芳香族炭化水素が縮環されている化合物が例示される。
本発明の高分子化合物は、重水素原子を有する末端の構成単位を有する高分子化合物であって、該重水素原子を有する末端の構成単位の重水素原子率(以下、TDと表す。)と末端の構成単位以外の構成単位の平均重水素原子率(以下、BDと表す。)と、が下記式(1)を満たす。
0≦BD<TD≦1 (1)
TD=(末端の構成単位が有する重水素原子の総数)/{(末端の構成単位が有する重水素原子の総数)+(末端の構成単位が有する水素原子の総数)} (1a−1)
BD=(末端の構成単位以外の構成単位が有する重水素原子の総数}/{(末端の構成単位以外の構成単位が有する重水素原子の総数)+(末端の構成単位以外の構成単位が有する水素原子の総数)} (1b−1)
0<PD≦0.1 (2)
PD=(全構成単位が有する重水素原子の総数)/{(全構成単位が有する重水素原子の総数)+(全構成単位が有する水素原子の総数)} (2a−1)
TDP−1=(tDTa+tDTb)/(tDTa+tDTb+tHTa+tHTb) (1a−2)
Ma−c=MBa×NA+MBb×NB+MBc×NC (1-1a)
n={MP−1−(MTa+MTb)}/Ma−c (1−1b)
BDP−1={(tDBa×NA+tDBb×NB+tDBc×NC)×n}/[{(tDBa×NA+tDBb×NB+tDBc×NC)×n}+{(tHBa×NA+tHBb×NB+tHBc×NC)×n}] (1b-2)
PDP−1=[{(tDBa×NA+tDBb×NB+tDBc×NC)×n}+(tDTa+tDTb)]/[{(tDBa×NA+tDBb×NB+tDBc×NC)×n}+{(tHBa×NA+tHBb×NB+tHBc×NC)×n}+(tDTa+tDTb+tHTa+tHTb)] (2a−2)
R1で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基またはドデシル基が好ましい。
R1で表されるアルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−へキセニル基、2−へキセニル基、3−へキセニル基、4−へキセニル基、5−へキセニル基、1−ヘプテニル基、2−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、4−ヘプテニル基、5−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、1−オクテニル基、2−オクテニル基、3−オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、6−オクテニル基、7−オクテニル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基または3−シクロヘキセニル基が好ましい。
R1で表されるアルキニル基としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、2−ヘプチニル基、3−ヘプチニル基、4−ヘプチニル基、5−ヘプチニル基、6−ヘプチニル基、1−オクチニル基、2−オクチニル基、3−オクチニル基、4−オクチニル基、5−オクチニル基、6−オクチニル基、7−オクチニル基、2−シクロヘキシニル基、3−シクロヘキシニル基またはシクロヘキシルエチニル基が好ましい。
R3で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基またはドデシル基が好ましい。
R3で表されるアルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−へキセニル基、2−へキセニル基、3−へキセニル基、4−へキセニル基、5−へキセニル基、1−ヘプテニル基、2−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、4−ヘプテニル基、5−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、1−オクテニル基、2−オクテニル基、3−オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、6−オクテニル基、7−オクテニル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基または3−シクロヘキセニル基が好ましい。
R3で表されるアルキニル基としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、2−ヘプチニル基、3−ヘプチニル基、4−ヘプチニル基、5−ヘプチニル基、6−ヘプチニル基、1−オクチニル基、2−オクチニル基、3−オクチニル基、4−オクチニル基、5−オクチニル基、6−オクチニル基、7−オクチニル基、2−シクロヘキシニル基、3−シクロヘキシニル基またはシクロヘキシルエチニル基が好ましい。
R3で表される1価の芳香族炭化水素基としては、前述のAr2で表される(n3+2)価の芳香族炭化水素基において例示された芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いた残りの原子団であることが好ましく、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、インデン、フルオレン、ベンゾフルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ペリレンまたはクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いた残りの原子団であることがより好ましい。
R3で表される1価の芳香族複素環基としては、後述のAr3で表される(n3+2)価の芳香族複素環基において例示する芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いた残りの原子団であることが好ましく、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、インドールまたはカルバゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いた残りの原子団であることがより好ましい。
2価の芳香族炭化水素基および芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、上記式(5)におけるR3で表される基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、これらの基は互いに結合して環を形成していてもよい。
2価の芳香族炭化水素基および芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、上記式(5)におけるR3で表される基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、これらの基は互いに結合して環を形成していてもよい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−O−RBで表される基、−N(RB)2で表される基、−S−RBで表される基、−P(RB)2で表される基、−B(−O−RB)2で表される基、−Si(RB)3で表される基、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、上記式(5)におけるR3で表される基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、これらの基は互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明の高分子化合物の製造において、重水素原子を有する原料モノマーは、和光純薬工業、アルドリッチ(Aldrich)、CDN−アイソトープス(CDN−Isotopes)等から入手可能である。
本発明の高分子化合物の製造において、末端の構成単位以外の構成単位の製造方法は、公知の重合反応を用いて合成することができる。なお、末端の構成単位以外の構成単位は、重水素原子を有していてもよい。
本発明の高分子化合物の製造方法は、特に限定されないが、末端の構成単位以外の構成単位の原料モノマーと、重水素原子を有する末端の構成単位の原料モノマーと、を反応させることにより、重水素原子を有する末端の構成単位を形成することが好ましい。
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送性材料、電子輸送性材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料と、を含有する組成物である。
芳香族炭化水素系溶媒と脂肪族炭化水素系溶媒;芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒;芳香族炭化水素系溶媒と脂肪族エーテル系溶媒;芳香族炭化水素系溶媒と非プロトン性極性溶媒;芳香族エーテル系溶媒と非プロトン性極性溶媒等。
また、単独溶媒または混合有機溶媒に水を添加することもできる。
本発明の有機薄膜は、本発明の高分子化合物を含有する有機薄膜である。本発明の有機薄膜は、上記液状組成物から容易に製造することができる。
本実施形態の有機トランジスタは、本実施形態の高分子化合物を含む有機トランジスタである。以下、有機トランジスタの一態様である電界効果型トランジスタを説明する。
本実施形態の有機光電変換素子(例えば、有機太陽電池素子等)は、本実施形態の高分子化合物を含む有機光電変換素子である。
次に、本発明の発光素子について説明する。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
a’)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
b’)陽極/正孔輸送層/正孔輸送層/発光層/陰極
c’)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
d’)陽極/正孔輸送層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
化合物MB1は、特開2010―189620号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物MB2は、WO02/045184に記載の方法に従って合成した。
化合物MB3は、特開2010―189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物MB4は、WO2002/045184に記載の方法に従って合成した。
化合物MB5は、WO2011/049241に記載の方法に従って合成した。
化合物MB6は、WO2002/045184に記載の方法に従って合成した。
化合物ML1は、特開2005―99481号公報に記載の方法に従って合成した。
1H NMR(300MHz,CDCl3);δ(ppm)=0.88(m,9H)、 1.22(m,30H)、 1.44(m,6H)、 2.35(t,J=7.5Hz,6H)、 6.69(m,6H)、 6.78(t,J=6.0Hz,3H)、 7.47(m,9H)、 7.77(d,J=6.0Hz,3H).
高分子化合物HT1は、WO2011/049241に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HT1のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Mn=8.9×104およびMw=4.2×105であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物MB1(1.4652g、2.94mmol)、化合物MB2(1.3163g、2.40mmol)、化合物MB3(0.3813g、0.60mmol)およびトルエン(40mL)を混合し、約80℃に加熱した。次いで、酢酸パラジウム(0.74mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.23mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.6g)を加えた後、オイルバスで更に加熱しながら、110℃の還流下において6時間攪拌した。その後、化合物MT1(76.2mg)、酢酸パラジウム(0.71mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.23mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.6g)を加え、110℃の還流下で17時間攪拌した。その後、5重量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(16.9g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。冷却後、得られた有機層を、3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で4回の順番で洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで生じた沈殿を濾取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル/アルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで生じた沈殿をろ取した後、乾燥して、高分子化合物PM1−1を得た(1.76g)。
高分子化合物PM1−1のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Mn=4.82×104およびMw=1.27×105であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物MB1(1.4652g、2.94mmol)、化合物MB2(1.3163g、2.40mmol)、化合物MB3(0.3813g、0.60mmol)およびトルエン(40mL)を混合し、約80℃に加熱した。次いで、酢酸パラジウム(0.73mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.22mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.6g)を加えた後、オイルバスで更に加熱しながら、110℃の還流下において6時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸(73.2mg)、酢酸パラジウム(0.71mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.24mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.6g)を加え、110℃の還流下において17時間攪拌した。その後、5重量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(16.9g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。冷却後、得られた有機層を、3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で4回の順番で洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで生じた沈殿を濾取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル/アルミナカラムにトルエン溶液を通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで生じた沈殿を濾取した後、乾燥して、高分子化合物PM1−2を得た(2.46g)。
高分子化合物PM1−2のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Mn=5.11×104およびMw=1.34×105であった。
クロロベンゼン溶媒中に、高分子化合物PM1−1を1.0重量%の濃度で溶解させ、液状組成物PM1−1Aを調製した。
クロロベンゼン溶媒中に、高分子化合物PM1−2を1.0重量%の濃度で溶解させ、液状組成物PM1−2Aを調製した。
液状組成物PM1−1Aと、クロロベンゼン溶媒中に1.0重量%の濃度で溶解させた金属錯体ME1の溶液と、を重量比で、高分子化合物PM1−1:金属錯体ME1=70:30となるように混合して、液状組成物PM1−1Bを調製した。
液状組成物PM1−2Aと、クロロベンゼン溶媒中に1.0重量%の濃度で溶解させた金属錯体ME1の溶液と、を重量比で、高分子化合物PM1−2:金属錯体ME1=70:30となるように混合して、液状組成物PM1−2Bを調製した。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を成膜したガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により50nmの厚みで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱し、正孔注入層を形成した。
実施例4における液状組成物PM1−1Aに代えて、液状組成物PM1−2Aを用いたこと以外は、実施例4と同様にして、発光素子1−2Aを作製した。
実施例4における液状組成物PM1−1Aに代えて、液状組成物PM1−1Bを用いたこと以外は、実施例4と同様にして、発光素子1−1Bを作製した。
実施例4における液状組成物PM1−1Aに代えて、液状組成物PM1−2Bを用いたこと以外は、実施例4と同様にして、発光素子1−2Bを作製した。
Claims (10)
- 下記式(3)で表される重水素原子を有する末端の構成単位を有し、下記式(5)で表される構成単位を含む高分子化合物であって、
該重水素原子を有する末端の構成単位の重水素原子率(以下、TDと表す。)と末端の構成単位以外の構成単位の平均重水素原子率(以下、BDと表す。)と、が下記式(1)を満たす、高分子化合物。
0≦BD<TD≦1 (1)
[式中、
Ar 1 は、(m1+n1+1)価の芳香族炭化水素基または(m1+n1+1)価の芳香族複素環基を表す。
R 1 は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−O−R A で表される基、−N(R A ) 2 で表される基、−S−R A で表される基、−P(R A ) 2 で表される基、−B(−O−R A ) 2 で表される基または−Si(R A ) 3 で表される基を表し、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。R 1 が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。R A は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表し、R A が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
Dは、重水素原子を表す。
n1及びm1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。ただし、m1が0の場合、n1は1以上の整数であり、かつ、R 1 で表される基は重水素原子を有する。
*は、末端の構成単位以外の構成単位との結合位置を表す。]
[式中、
Ar 2 は、(n3+2)価の芳香族炭化水素基を表す。
R 3 は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−O−R B で表される基、−N(R B ) 2 で表される基、−S−R B で表される基、−P(R B ) 2 で表される基、−B(−O−R B ) 2 で表される基、−Si(R B ) 3 で表される基、1価の芳香族炭化水素基または1価の複素環基を表し、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。R 3 が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。R B は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、1価の芳香族炭化水素基または1価の複素環基を表し、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。R B が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
n3は、0以上の整数を表す。] - 前記高分子化合物の全構成単位の平均重水素原子率(以下、PDと表す。)が、下記式(2)を満たす、請求項1に記載の高分子化合物。
0<PD≦0.1 (2) - 前記Ar1が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデノフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、チオフェン、ピロール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、インドールまたはカルバゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合した(m1+n1+1)個の水素原子を取り除いた残りの原子団を表す、請求項1または2に記載の高分子化合物。
- 前記Ar2が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ベンゾフルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ナフタセン、ピレン、ペリレンまたはクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する(n3+2)個の水素原子を取り除いた残りの原子団である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送性材料、電子輸送性材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、を含有する組成物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、有機薄膜。
- 陽極と、陰極と、該陽極および該陰極の間に有機層と、を有し、
該有機層が、請求項8に記載の有機薄膜である、発光素子。 - 請求項9に記載の発光素子を用いた、面状光源または表示装置。
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