JP6244680B2 - 組成物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
[式中、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1およびR1は、直接または2価の基を介して結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ar2およびR2は、直接または2価の基を介して結合して含窒素複素環を形成してもよい。
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R3が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
n1は、0以上6以下の整数を表す。]
[式中、
Ar3は、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
「アリール基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する1個の水素原子を除いてなる基を意味する。
「N’価の芳香族炭化水素基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合するN’個の水素原子を除いてなる基を意味する。
高分子化合物(A)は、下記式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
RAで表されるアルキル基、アリール基および1価の芳香族複素環基の定義や例は、後述のR1およびR2で表されるアルキル基、アリール基および1価の芳香族複素環基の定義や例と、同様である。
R3で表されるハロゲン原子、アルキル基、アリール基および1価の芳香族複素環基の定義や例は、前述の置換基であるそれらの基の定義や例と、同様である。RAは前記と同じ意味を表す。
ここで、RXX1は、水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル基、−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、アリール基または1価の芳香族複素環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。これらの基の定義や例は、前述の置換基であるそれらの基の定義や例と、同様である。なお、RAは前記と同じ意味を表す。
高分子化合物(B)は、下記式(3)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
高分子化合物(A)および高分子化合物(B)は、ケミカル レビュー(Chem.Rev.),第109巻,897−1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、該重合方法は縮合重合を用いることがより好ましい。
例えば、ZC1およびZC2が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3、ZC4、ZC5、ZC6、ZC7、ZC8、ZC9およびZC10は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを示す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
具体的には、トリフェニルホスフィン、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン、ジ−tert−ブチルフェニルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(DPPF)、1,3―ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン(DPPP)、1,2―ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(DPPE)、2,2’’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(BINAP)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(XPhos)、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−2’−メチルビフェニル(MePhos)、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−2’−(ジメチルアミノ)ビフェニル(DavePhos)および2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)ビフェニル(JohnPhos)等が挙げられる。なお、該ホスフィン配位子は、第4級ホスホニウム塩で用いてもよい。
本発明の組成物は、高分子化合物(A)および高分子化合物(B)を含む。但し、高分子化合物(A)および高分子化合物(B)は互いに異なる。
正孔注入材料としては、後述の正孔注入層を構成する材料が挙げられる。
正孔輸送材料としては、後述の正孔注入層を構成する材料が挙げられる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
RD1〜RD8およびRD11〜RD20は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、−O−RAで表される基、アリール基、1価の芳香族複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、前記と同じ意味を表す。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1およびAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
nD1は、1、2または3を表し、nD2は、1または2を表す。]
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDA1は、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基または3価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDA2およびTDA3は、それぞれ独立に、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
*1、*2および*3は、各々、ArDA1、ArDA2およびArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、−O−RAで表される基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RAは、前記と同じ意味を表す。]
RDAは、前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、−O−RAで表される基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。RAは、前記と同じ意味を表す。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数存在するnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
電子輸送材料および正孔阻止材料としては、後述の電子輸送層および正孔阻止層を構成する材料が挙げられる。
電子注入材料としては、後述の電子注入層を構成する材料が挙げられる。
本発明の液状組成物は、本発明の組成物と、溶媒とを含有する組成物である。本発明の液状組成物を、溶液、インク、インク組成物と呼ぶことがある。
また、良好な粘度が得られるので、2種の溶媒のいずれにも60℃において1質量%以上の濃度で本発明の組成物が溶解することが好ましく、2種の溶媒のうちの1種の溶媒には、25℃において1質量%以上の濃度で本発明の組成物が溶解することが好ましい。
本発明の有機薄膜は、本発明の組成物を含有するものであり、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
<発光素子の構造>
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、該陽極と該陰極の間に設けられた発光層と、を備え、該発光層が本発明の組成物を含有する、発光素子である。
(a−1)陽極/発光層/陰極
(a−2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(a−3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(a−4)陽極/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極
(a−5)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(a−6)陽極/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(a−7)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(a−8)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(a−9)陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極
(a−10)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
(a−11)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(a−12)陽極/正孔注入層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(a−13)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(a−14)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(a−15)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極
(a−16)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(a−17)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(a−18)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(a−19)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(a−20)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(a−21)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極
(a−22)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(a−23)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(a−24)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
次に、本発明の発光素子を構成する各層を構成する材料および形成方法について、詳説する。
本発明の発光素子を構成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えばガラス基板、プラスチック基板、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン基板、これらを積層したもの等が用いられる。前記基板としては、市販のものが入手可能であるが、公知の方法により製造することもできる。
本発明の発光素子を構成する陽極においては、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等で用いられる材料への正孔注入性が良好になるので、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が4.0eV以上であることが好ましい。
陽極を構成する材料は、発光層側の層への正孔注入の役割を果たす材料であれば、特に限定されないが、通常、仕事関数が3.0eV以上であり、好ましくは4.0eV以上である。
陽極を構成する材料に、導電性高分子材料を用いる場合には、該陽極の作製方法は、後述の溶液からの成膜による方法が好ましい。
(i)Ag−MoO3
(ii)(Ag-Pd-Cu合金)−(ITOおよび/またはIZO)
(iii)(Al-Nd合金)−(ITOおよび/またはIZO)
(iv)(Mo-Cr合金)−(ITOおよび/またはIZO)
(v)(Ag-Pd-Cu合金)−(ITOおよび/またはIZO)−MoO3
が例示される。十分な光反射率を得るために、Al、Ag、Al合金、Ag合金、Cr合金等の高光反射性金属層の厚さは50nm以上であることが好ましく、80nm以上であることがより好ましい。高仕事関数材料層の厚さは、通常、5nm〜500nmの範囲である。
本発明の発光素子において、正孔注入層を構成する材料は、陽極から発光層側の層への正孔注入効率を改善する機能を有する材料であれば、特に限定されない。
本発明の発光素子において、正孔輸送層を構成する材料は、公知の材料を用いることができ、前記正孔注入層を構成する材料を用いることが好ましく、前記正孔注入層における低分子有機材料または高分子有機材料を用いることがより好ましく、高分子有機材料を用いることがさらに好ましい。また、これらの材料は後述の架橋基を有することが特に好ましい。
すなわち、本発明の発光素子において、正孔輸送層は、架橋性化合物を用いることがより好ましい。
なお、RXX2で表されるアルキル基、アリール基および1価の芳香族複素環基の定義や例は、前記の置換基であるアルキル基、アリール基および1価の芳香族複素環基の定義や例と、同様である。
加熱の温度は、通常150〜300℃である。加熱の時間は、通常1分〜1時間である。
この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、正孔輸送層を発光層形成に用いる溶媒でリンスしてもよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、リンスを省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、正孔輸送層に用いる高分子有機材料として分子内に重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。更に、重合可能な基のモル数が、分子内の構成単位のモル数に対して5%以上であることが好ましい。
なお、当該モル比は、高分子有機材料の合成時の原料モノマーの仕込み比率、および、高分子有機材料のポリスチレン換算の数平均分子量から、推定される高分子有機材料の構造を用いて、算出することができる。また、当該モル比は、NMRを用いて、算出することもできる。
本発明の発光素子において、発光層を構成する材料は、発光の性質を有する材料(発光材料)であれば、特に限定されないが、本発明の組成物を含むことが好ましい。すなわち、本発明の有機薄膜は発光層として使用されることが好ましい。
本実施形態の発光素子において、電子輸送層および正孔阻止層を構成する材料としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、シロール誘導体、および、これらを構成単位として含む高分子有機材料が挙げられる。
本実施形態の発光素子において、電子注入層を構成する材料は、陰極から発光層側の層への電子注入効率を改善する機能を有する材料であれば、特に限定されない。
本実施形態の発光素子が任意に有し得る厚さ5nm以下の絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有するものである。上記絶縁層を構成する材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料(ポリメチルメタクリレート等)等が挙げられる。厚さ5nm以下の絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して厚さ5nm以下の絶縁層を設けたもの、陽極に隣接して厚さ5nm以下の絶縁層を設けたものが挙げられる。
本発明の発光素子において、陰極を構成する材料は、発光層側の層への電子注入の役割を果たす材料であれば、特に限定されないが、通常、仕事関数が5.0eV以下であり、好ましくは4.5eV以下である。
保護層としては、例えば、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物を用いることができる。保護カバーとしては、例えば、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板を用いることができる。例えば、保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、発光素子の損傷を防ぐことが容易である。この空間に窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができる。更に、酸化バリウム等の乾燥剤をこの空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分または硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。
本発明の発光素子の製造方法は、特に限定されず、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、電子素子層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、正孔阻止層、電子注入層等の層を必要に応じて設け、さらにその上に、陰極を積層することにより製造することができる。
本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。更に、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。
ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=0.75−1.00(12H,m),1.10−1.50(16H,m),1.69−1.85(2H,m),2.90−3.05(4H,m),7.24−7.38(3H,m),7.35−7.44(3H,m),7.90−7.95(3H,m).
得られた固体をトルエン(250ml)に溶解させ、活性白土(20g)を加え、60℃で30分撹拌後、シリカゲルをプレコートした濾過機にて熱時ろ過し、得られたろ液を減圧下において濃縮した。得られた濃縮残渣にメタノール(250ml)を加え、析出した固体をろ取、乾燥して、化合物4を白色粉末固体として28.0g得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85−0.95(12H,m),1.24−1.50(16H,m),1.66−1.85(2H,m),2.90−3.18(4H,m),7.60(2H,s),8.47(2H,s).
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=0.80−0.98(12H,m),1.20−1.44(16H,m),1.64−1.80(2H,m),2.77−2.95(4H,m),7.37(2H,s),8.00(2H,s).
得られた反応液を60℃まで冷却し、水(300g)および酢酸エチル(450g)を順次加え、約10℃/時間の冷却速度で0℃まで冷却したところ、固体が析出した。得られた固体をろ取、乾燥して、化合物16を白色固体として24.8g得た。
化合物18は、特開2011―174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物19は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物20は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物21は、国際公開第2005/074329号に記載の方法に従って合成した。
1H−NMR(CDCl3、300MHz):δ(ppm)=0.87〜0.94(6H、m)、1.27〜1.48(8H、m)、1.68〜1.75(1H、m)、2.71(2H、d)、7.29(1H、d)、7.40〜7.46(2H、m)、7.71(s、1H)、7.91(1H、d)、7.95〜7.98(2H、m)、8.32(1H、s)、8.36(1H、s).
13C−NMR(CDCl3、75MHz):δ(ppm)=11.1、14.4、23.4、25.9、29.2、32.8、40.9、41.0、125.2、125.5、125.6、126.2、127.2、128.2、128.3、128.4、128.5、131.0、131.8、132.2、139.2.
この黄色粘性オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカ120g、展開溶媒ヘキサンのみ)にて精製し、4.26gの黄色粘性オイルとして得た。次いでメタノール1Lを加え加熱して溶解し、一晩静置して結晶を得た。得られたスラリー溶液を約150mLまで濃縮した後、ろ過し、3.91gの淡黄色固体を得た。
13C−NMR(CDCl3、75MHz):δ(ppm)=11.2、14.5、23.3、25.9、29.1、32.7、40.7、40.9、122.8、123.6、127.2、127.3、127.6、128.3、128.4、128.5、130.3、130.8、131.4、141.7.
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、化合物18(1.8163g、1.99mmol)、化合物19(1.5586g、1.70mmol)、化合物20(0.1587g、0.30mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)およびトルエン(47mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、8時間還流させた。その後、フェニルホウ酸(24.4mg)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)を順次加え、更に23時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、次いで、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物HT1を1.88g得た。
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、化合物11(1.6768g、2.48mmol)、化合物23(1.1242g、2.50mmol)およびトルエン(45mL)を混合し、約80℃に加熱した。その後、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.9g)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(2.25mg)を順次加え、110℃の還流下において、6.5時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸(30.6mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.8g)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(2.24mg)を順次加え、110℃の還流下において15時間攪拌した。その後、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(22.4g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(30mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(30mL)で2回、水(30mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(350mL)に滴下することで生じた沈殿を濾取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1を1.39g得た。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物11(1.3360g、1.97mmol)、化合物14(1.0772g、1.80mmol)、化合物6(0.2033g、0.200mmol)およびトルエン(50mL)を混合し、約80℃に加熱した。その後、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5mL)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.77mg)を順次加え、110℃の還流下において5.5時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸(24.4mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5mL)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.77mg)を順次加え、110℃の還流下において16時間攪拌した。その後、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(23.1g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(30mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(30mL)で2回、水(30mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(330mL)に滴下することで生じた沈殿を濾取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。
得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−1を1.37g得た。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物11(1.3364g、1.97mmol)、化合物14(1.0773g、1.80mmol)、化合物17(0.1583g、0.200mmol)およびトルエン(45mL)を混合し、約80℃に加熱した。
その後、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5mL)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.76mg)を順次加え、110℃の還流下において4.5時間攪拌した。その後、化合物11(3.90mg)を加え、110℃の還流下において1時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸(24.5mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.9g)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.78mg)を順次加え、110℃の還流下において15時間攪拌した。その後、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(23.1g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(30mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(30mL)で2回、水(30mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(330mL)に滴下することで生じた沈殿を濾取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−2を1.30g得た。
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、化合物11(1.3359g、1.97mmol)、化合物14(1.0772g、1.80mmol)、化合物21(0.1631g、0.20mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)およびトルエン(47ml)を混合し、105℃に加熱した。その後、得られた反応溶液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5ml)を滴下し、3時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(25mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5ml)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)を順次加え、更に17時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水(26ml)で2回、3質量%酢酸水溶液(26ml)で2回、水(26ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(310mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(63mL)に溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(310ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物CP−1を1.29g得た。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物3(1.1963g、1.97mmol)、化合物14(1.0772g、1.80mmol)、化合物6(0.2033g、0.200mmol)およびトルエン(50mL)を混合し、約80℃に加熱した。その後、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5mL)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.78mg)を順次加え、110℃の還流下において3.5時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸(26.0mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5mL)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.77mg)を順次加え、110℃の還流下において16時間攪拌した。その後、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(23.1g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(30mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(30mL)で2回、水(30mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(330mL)に滴下することで生じた沈殿を濾取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−3を1.14g得た。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物3(1.1656g、1.96mmol)、化合物14(1.0772g、1.80mmol)、化合物17(0.1583g、0.200mmol)およびトルエン(50mL)を混合し、約80℃に加熱した。その後、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.9g)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.78mg)を順次加え、110℃の還流下において4.5時間攪拌した。その後、化合物3(9.56mg)を加え、110℃の還流下において2時間攪拌した。その後、化合物3(15.4mg)を加え、110℃の還流下において1時間攪拌した。その後、フェニルボロン酸(24.3mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.9g)およびジクロロビス(トリス(o−メトキシフェニル))ホスフィンパラジウム(1.78mg)を順次加え、110℃の還流下において16時間攪拌した。その後、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(20.1g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(20mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(20mL)で2回、水(20mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(300mL)に滴下することで生じた沈殿を濾取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−4を1.19g得た。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物3(1.1963g、1.97mmol)、化合物14(1.0769g、1.80mmol)、化合物21(0.1631g、0.20mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)およびトルエン(47ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5ml)を滴下し、3時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(25mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.5ml)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)を加え、更に17時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却後、水(26ml)で2回、3質量%酢酸水溶液(26ml)で2回、水(26ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(310mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエン(63mL)に溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(310ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物CP−2を1.23g得た。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間熱処理し、発光素子用基材を作製した。
実施例5の高分子化合物EP−1に代えて、高分子化合物EP−2を用いたこと以外は、実施例5と同様の方法で発光素子E−2を作製した。
実施例5の高分子化合物EP−1に代えて、高分子化合物EP−3を用いたこと以外は、実施例5と同様の方法で発光素子E−3を作製した。
実施例5の高分子化合物EP−1に代えて、高分子化合物EP−4を用いたこと以外は、実施例5と同様の方法で発光素子E−4を作製した。
実施例5の高分子化合物EP−1に代えて、高分子化合物CP−1を用いたこと以外は、実施例5と同様の方法で発光素子C−1を作製した。
実施例5の高分子化合物EP−1に代えて、高分子化合物CP−2を用いたこと以外は、実施例5と同様の方法で発光素子C−2を作製した。
Claims (16)
- 高分子化合物(A)および高分子化合物(B)を含む組成物であって、
前記高分子化合物(A)が下記式(1)で表される繰り返し単位および下記式(2−1)で表される繰り返し単位を含み、
前記高分子化合物(A)において、全繰り返し単位の合計モル数に対する、前記式(1)で表される繰り返し単位、前記式(2−1)で表される繰り返し単位、下記式(2−2)で表される繰り返し単位、下記式(2−3)で表される繰り返し単位(但し、前記式(1)で表される繰り返し単位とは異なる。)および下記式(2−4)で表される繰り返し単位の合計モル数の割合が、80%以上100%以下であり、
前記高分子化合物(A)において、全繰り返し単位の合計モル数に対する、前記式(1)で表される繰り返し単位および前記式(2−1)で表される繰り返し単位の合計モル数の割合が、50%以上100%以下であり、
前記高分子化合物(B)が下記式(3)で表される繰り返し単位を含み、
前記高分子化合物(B)において、全繰り返し単位の合計モル数に対する、前記式(3)で表される繰り返し単位および下記式(3−1)で表される繰り返し単位の合計モル数の割合が、100%であり、
前記高分子化合物(B)において、前記式(3)で表される繰り返し単位の合計モル数の割合が、50%以上100%以下である、
前記組成物。
[式中、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1およびR1は、直接または2価の基を介して結合して含窒素複素環を形成してもよい。Ar2およびR2は、直接または2価の基を介して結合して含窒素複素環を形成してもよい。
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、−O−RAで表される基、−N(RA)2で表される基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R3が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
n1は、0以上6以下の整数を表す。]
[式中、A 1 は、アリーレン基を表し、当該基は置換基を有していてもよい。]
[式中、A 2 は、2価の芳香族複素環基、または、アリーレン基および2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる2つ以上の基が直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、n2は、0以上の整数を表し、n3は、0以上の整数を表し、A 3 およびA 5 は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表し、A 4 およびA 6 は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、または、アリーレン基および2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる2つ以上の基が直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、R C は、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、n4は、0以上の整数を表し、A 7 およびA 9 は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有してもよく、A 8 は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、または、アリーレン基および2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる2つ以上の基が直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Z 1 およびZ 2 は、それぞれ独立に、−(R XX1 )C=C(R XX1 )−または−C≡C−を表し、Z 2 が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、R XX1 は、水素原子または置換基を表す。]
[式中、
Ar3は、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、B 1 は、ベンゼン、ナフタレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレンまたはジヒドロジベンゾシクロへプテンから、環を構成する炭素原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる2価の基を表し、当該基は置換基を有していてもよい。] - 前記Ar 3 が、前記式(A1−3)または(3A−1)で表される2価の基である、請求項3に記載の組成物。
- 前記RY1が、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項3または4に記載の組成物。
- 前記RBが、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基である、請求項2〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記A1が、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、インデン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ペリレン、クリセンまたはジヒドロジベンゾシクロへプテンから、環を構成する炭素原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる2価の基(当該基は、置換基を有していてもよい。)である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記Ar1およびAr2が、それぞれ独立に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、インデン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ペリレンまたはクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる2価の基(当該基は、置換基を有していてもよい。)である、請求項8に記載の組成物。
- 前記高分子化合物(B)が前記式(3)で表される繰り返し単位を2種以上含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、正孔阻止材料および電子注入材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物と、溶媒とを含有する液状組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を含有する、有機薄膜。
- 陽極と、陰極と、該陽極および該陰極の間に設けられた発光層とを備え、
該発光層が請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を含有する、発光素子。 - 前記陽極と前記発光層との間に設けられた正孔輸送層をさらに備え、
該正孔輸送層に架橋性化合物を用いる、請求項14に記載の発光素子。 - 請求項14または15に記載の発光素子を用いた、面状光源または表示装置。
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