WO2023204174A1 - 組成物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents

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WO2023204174A1
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ring
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元章 臼井
智志 和田
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住友化学株式会社
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    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight

Definitions

  • the present invention relates to a composition and a light emitting device using the same.
  • the organic luminescence phenomenon is a phenomenon in which when electrical energy is applied to an organic substance, it is converted into light energy.
  • a light-emitting element that utilizes an organic light-emitting phenomenon has a structure that includes an anode and a cathode, and an organic layer that performs a light-emitting function between the anode and the cathode.
  • polymer light-emitting materials can easily form a uniform light-emitting layer using a coating method such as an inkjet method or a spin coating method. Therefore, the polymer light emitting material does not require a vacuum process when manufacturing a light emitting device, and it is easy to increase the area of the light emitting device. Furthermore, polymeric light-emitting materials can offer advantages such as ease of incorporating various functions into one material.
  • a polymeric luminescent material for example, a composition containing a polymeric compound containing a structural unit represented by the following formula and a polymeric compound containing a structural unit containing a chain of anthracene rings or pyrene rings is known. (Patent Document 1).
  • an object of the present invention is to provide a composition that can lower the driving voltage of a light emitting element, and a light emitting element using the composition.
  • the present invention provides the following aspects [1] to [13].
  • a composition comprising a polymer compound (B) containing the following.
  • n 1H represents an integer of 0 or more.
  • Ar 1H represents a group obtained by removing n 1H hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a polycyclic aromatic hydrocarbon, and this group includes an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a substituted amino group. It may have a substituent other than the group. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • R 1H represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group has a ring skeleton different from the fused heterocyclic skeleton (b). ]
  • a polymer comprising a compound represented by formula (C) and a structural unit having a fused heterocyclic skeleton (b) containing in the ring one type of atom selected from a boron atom and a nitrogen atom that does not form a double bond.
  • a composition comprising a molecular compound (B).
  • Ring R 1C and ring R 2C each independently represent an aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • R Xa represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom; It may have. When a plurality of these substituents exist, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. A plurality of R Xa may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. ]
  • Ring R 3C and ring R 4C each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent. When a plurality of these substituents exist, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. ]
  • Ring A, ring B, and ring C each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent. When a plurality of these substituents exist, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • X represents a boron atom or a nitrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent a single bond, an oxygen atom, a group represented by -N(Ry)-, a group represented by -B(Ry)-, a sulfur atom, a selenium atom, Represents an alkylene group or a cycloalkylene group.
  • Ry represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of these substituents exist, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. When multiple Rys exist, they may be the same or different. Ry may be bonded to the A ring, the B ring, or the C ring directly or via a linking group.
  • n2 is 0 or 1. When n2 is 0, -Y 2 - does not exist.
  • n3 is 0 or 1. When n3 is 0, -Y 3 - does not exist. ]
  • R Xa is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Xa represents the same meaning as above.
  • E 11C , E 12C , E 13C , E 14C , E 21C , E 22C , E 23C , E 24C represent carbon atoms, E 31C , E 32C , E 33C , E 34C , E 41C , E 42C , E 43C and E 44C each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C , R 24C , R 31C , R 32C , R 33C , R 34C , R 41C , R 42C , R 43C and R 44C are each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom; may have.
  • R 11C and R 12C , R 12C and R 13C , R 13C and R 14C , R 14C and R 34C , R 34C and R 33C , R 33C and R 32C , R 32C and R 31C , R 31C and R 41C , R 41C and R 42C , R 42C and R 43C , R 43C and R 44C , R 44C and R 24C , R 24C and R 23C , R 23C and R 22C , R 22C and R 21C , and R 21C and R 11C are respectively They may be bonded to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. ]
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded; The group may have a substituent.
  • the structural unit represented by formula (Y) has a fused heterocyclic skeleton (b) containing in the ring one type of atom selected from the boron atom and a nitrogen atom that does not form a double bond. Different from unit. ]
  • a 1 and a 2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When a plurality of Ar X2 and Ar X4 exist, they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a hole transport material a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a luminescent material, an antioxidant, and a solvent.
  • a composition useful for manufacturing a light emitting element with low driving voltage can be provided. Further, according to the present invention, a light emitting element containing this composition can be provided.
  • Room temperature means 25°C.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • a solid line representing a bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • Low molecular compound means a compound that has no molecular weight distribution and has a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • polymer compound refers to a polymer having a molecular weight distribution and a number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more (for example, 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 ) in terms of polystyrene.
  • Structuretural unit means one or more units present in a polymer compound. Two or more structural units contained in a polymer compound are generally also called “repeat units.”
  • the polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may have other forms.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group, since if the polymerization active group remains as it is, the luminescence characteristics may deteriorate when the polymer compound is used for producing a light emitting device.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group that is conjugated to the main chain, such as an aryl group or a monovalent heterocyclic group that is bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. can be mentioned.
  • alkyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the straight chain alkyl group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 20.
  • the number of carbon atoms in the branched alkyl group, not including the number of carbon atoms in substituents is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, and heptyl group.
  • an alkyl group is a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent (for example, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc.) (for example, Trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, 3-phenylpropyl group, 3-(4-methylphenyl)propyl group, 3-(3,5-di -hexylphenyl)propyl group, 6-ethyloxyhexyl group).
  • a substituent for example, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc.
  • a substituent for example, Trifluoromethyl group
  • the number of carbon atoms in the "cycloalkyl group”, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • the cycloalkyl group may have a substituent.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group and a group in which some or all of the hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
  • alkenyl group may be either straight chain or branched.
  • the number of carbon atoms in the straight chain alkenyl group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 2 to 30, preferably 3 to 20.
  • the number of carbon atoms in the branched alkenyl group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 3 to 30, preferably 4 to 20.
  • the alkenyl group may have a substituent.
  • alkenyl group examples include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, Examples include a 7-octenyl group and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
  • the number of carbon atoms in the "cycloalkenyl group”, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 3 to 30, preferably 4 to 20.
  • the cycloalkenyl group may have a substituent.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a 5-cyclohexenyl group and a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.
  • alkynyl group may be either straight chain or branched.
  • the number of carbon atoms in a straight chain alkynyl group, excluding carbon atoms of substituents, is usually 2 to 20, preferably 3 to 20.
  • the number of carbon atoms in the branched alkynyl group, excluding carbon atoms of substituents, is usually 4 to 30, preferably 4 to 20.
  • the alkynyl group may have a substituent.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
  • the cycloalkynyl group may have a substituent.
  • Examples of the cycloalkynyl group include a 5-cyclohexynyl group and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
  • the "alkoxy group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the straight chain alkoxy group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 1 to 40, preferably 4 to 10.
  • the number of carbon atoms in the branched alkoxy group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 3 to 40, preferably 4 to 10.
  • the alkoxy group may have a substituent.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, - Ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituents (for example, cycloalkyl group, alkoxy group, Examples include groups substituted with cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms, etc.).
  • the number of carbon atoms in the "cycloalkoxy group", not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 3 to 40, preferably 4 to 10.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent.
  • Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group and a group in which some or all of the hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
  • the number of carbon atoms in the "aryloxy group” is usually 6 to 60, and preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms in substituents.
  • the aryloxy group may have a substituent.
  • Examples of the aryloxy group include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-pyrenyloxy group, and Examples include groups in which part or all of the hydrogen atoms are substituted with a substituent (eg, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, etc.).
  • Aromatic hydrocarbon group means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group.”
  • a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "arylene group.”
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, and more preferably 6 to 20.
  • aromatic hydrocarbon group examples include monocyclic aromatic hydrocarbons (for example, benzene), or polycyclic aromatic hydrocarbons (for example, naphthalene, indene, naphthoquinone, indenone). and bicyclic aromatic hydrocarbons such as tetralone; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, anthraquinone, phenantoquinone, and fluorenone; benzanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, pyrene and 4-ring aromatic hydrocarbons such as fluoranthene; 5-ring aromatic hydrocarbons such as dibenzoanthracene, dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, indenofluorene, perylene and benzofluoranthene; 6-rings such as spirobifluorene and heptocyclic aromatic hydrocarbons such as
  • aryl group examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituents.
  • groups substituted with substituted groups eg, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, fluorine atoms, etc.
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylene diyl group, a chrysenediyl group, and Examples include groups in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with substituents.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • the arylene group is preferably a group represented by formula (A-1) to formula (A-20).
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • Heterocyclic group means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom (carbon atom or heteroatom) constituting a ring from a heterocyclic compound.
  • an "aromatic heterocyclic group” which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is preferable.
  • a group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to the atoms constituting the ring from a heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent heterocyclic group.”
  • a group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent aromatic heterocyclic group.”
  • aromatic heterocyclic compounds include oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, and dibenzophosphole.
  • Compounds in which the heterocycle itself is aromatic, such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole, benzopyran, etc., even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity, are compounds in which an aromatic ring is fused to the heterocycle. Examples include compounds that are
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20.
  • the number of heteroatoms in the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1. ⁇ 3.
  • heterocyclic group examples include monocyclic heterocyclic compounds (for example, furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene, and triazine), or, Polycyclic heterocyclic compounds (e.g.
  • Examples include groups in which one or more groups are removed.
  • the heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • the heterocyclic group may have a substituent (for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc.).
  • Examples of monovalent heterocyclic groups include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and some of the hydrogen atoms in these groups or Examples include groups entirely substituted with substituents (eg, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms), and the like.
  • substituents eg, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms
  • the number of carbon atoms in the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15.
  • Examples of the divalent heterocyclic group include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, Examples include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from among the hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from diazole or triazole.
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • the divalent heterocyclic group is preferably a group represented by formulas (AA-1) to (AA-34
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent, and a substituted amino group (ie, a secondary amino group or a tertiary amino group, preferably a tertiary amino group) is preferable.
  • the substituent that the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the amino group has a plurality of substituents, they may be the same or different, or may be bonded to each other to form a ring with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • substituted amino groups include dialkylamino groups, dicycloalkylamino groups, diarylamino groups, and those in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituents (e.g., alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups). , cycloalkoxy group, aryl group, fluorine atom, etc.).
  • substituted amino groups include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis(methylphenyl)amino group, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino group, and hydrogen in these groups.
  • substituted amino groups include groups in which some or all of the atoms are substituted with a substituent (eg, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc.).
  • a "crosslinking group” is a group that can form a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared ray irradiation, radical reaction, etc., and is preferably a group with the formula ( B-1) to a group represented by any one of formulas (B-17). These groups may have a substituent.
  • substituted amino group examples include alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups, and cycloalkynyl groups.
  • the substituent may be a bridging group.
  • substituents when multiple substituents exist, they may be the same or different. Further, when a plurality of substituents exist, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that they do not form a ring.
  • Compound (A) is a compound represented by formula (FH) or a compound represented by formula (C). In the composition of this embodiment, it is preferable to use a compound that does not exhibit an organic luminescence phenomenon as the compound (A).
  • Compound (A) is preferably a low molecular compound.
  • the compound (A) is required to have properties that do not adversely affect the organic luminescence phenomenon of the composition of the present embodiment, and from this point of view, one preferred form is a compound that does not have the fused heterocyclic skeleton (b).
  • compound (A) is a compound composed only of carbon atoms and hydrogen atoms.
  • Compound (A) may be a single type of compound, or a combination of multiple types of compounds may be used.
  • the molecular weight of compound (A) is usually 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , preferably 2 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 3 ⁇ 10 2 to 2 ⁇ 10 3 . , more preferably 4 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 .
  • n 1H is usually an integer of 10 or less, and is preferably an integer of 7 or less, more preferably an integer of 5 or less, because it facilitates the synthesis of the compound represented by formula (FH), and It is preferably an integer of 3 or less, particularly preferably an integer of 2 or less.
  • Ar 1H is a group obtained by removing n 1H hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a polycyclic aromatic hydrocarbon group (hereinafter also referred to as "polycyclic aromatic hydrocarbon group").
  • This polycyclic aromatic hydrocarbon group may have a substituent other than an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a substituted amino group.
  • Examples of the polycyclic aromatic hydrocarbon in Ar 1H include the polycyclic aromatic hydrocarbons in the aromatic hydrocarbons described in the section of the aromatic hydrocarbon group above.
  • the number of carbon atoms in the polycyclic aromatic hydrocarbon group in Ar 1H is usually 7 to 60, preferably 8 to 40, more preferably 10, not including the number of carbon atoms in the substituents. ⁇ 30, and may be from 12 to 25.
  • the polycyclic aromatic hydrocarbon in the polycyclic aromatic hydrocarbon group is preferably a bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon because the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is reduced. It is a hydrocarbon, more preferably a bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, and may also be a tricyclic to pentacyclic aromatic hydrocarbon.
  • the polycyclic aromatic hydrocarbon in the polycyclic aromatic hydrocarbon group is preferably naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • the substituent that Ar 1H may have is a substituent other than an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a substituted amino group, and preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, An alkoxy group, a cycloalkoxy group, an alkenyl group, or a cycloalkenyl group, more preferably a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, and still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, It is an alkoxy group or a cycloalkoxy group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of substituents that Ar 1H may further include include substituents that R 1H may further include, as described below.
  • the examples and preferred ranges of the groups are the same.
  • R 1H is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is preferably an aryl group because the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced, and even if these groups have a substituent, good.
  • Examples of the aryl group in R 1H include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, an indene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, or Examples include a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a fused ring, and preferred are a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a phenanthrene ring, and a dihydrocarbon ring.
  • a group from which one hydrogen atom directly bonded to is removed, more preferably a phenyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group in R 1H include a pyrrole ring, a diazole ring, a triazole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring, Diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, azaphenanthrene ring, diazaphenanthrene ring, triazaphenanthrene ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzosilole ring, dibenzo Carbon atoms constituting a ring from a phosphole ring, a carbazole ring, an azacarbazol
  • Examples include groups from which one hydrogen atom directly bonded to an atom or a heteroatom is removed, and preferred are a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, and a carbazole ring.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or hetero atom constituting the ring from an azacarbazole ring, diazacarbazole ring, phenoxazine ring or phenothiazine ring, more preferably a pyridine ring or diazabenzene.
  • a group from which one directly bonded hydrogen atom has been removed and more preferably a carbon atom constituting a ring from a dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, carbazole ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, dihydroacridine ring, or dihydrophenazine ring. or a group from which one hydrogen atom directly bonded to a hetero atom is removed, particularly preferably a group from which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring. , these rings may have a substituent.
  • R 1H may have is preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group. and more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups further include It may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that R 1H may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R 1H .
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group that is a substituent on the amino group are the same as the example and preferred range of the aryl group in R 1H .
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group that is a substituent on the amino group are the same as the examples and preferred range of the monovalent heterocyclic group in R 1H .
  • R 1H may further include are preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, 1 a valent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. are particularly preferably aryl groups, and these groups may further have a substituent, but preferably do not have any further substituent.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups in the substituents that R 1H may have are as follows: Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups as good substituents are the same.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring in ring R 1C and ring R 2C include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, an indene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyrene ring, and a chrysene ring.
  • triphenylene ring preferably benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, phenanthrene ring or dihydrophenanthrene ring, more preferably benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring or spirobifluorene ring.
  • a ring, more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the substituents that ring R 1C and ring R 2C may have are preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocycle.
  • group or a substituted amino group more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent group.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups in the substituents that ring R 1C and ring R 2C may have include aryl groups in the substituents that R 1H may have. Examples and preferred ranges of groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups are the same.
  • ring R 1C and ring R 2C may further include are preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group. group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group. or an aryl group, particularly preferably an aryl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but preferably do not have a further substituent.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups in the substituents that ring R 1C and ring R 2C may further include are R
  • the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group as substituents that 1H may have are the same.
  • R More preferably, it is an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • R Xa may further include include substituents that R 1H may further include. Same as examples and preferred ranges.
  • the aryl group is preferably represented by formula (DA), formula (DB), or formula (DC) because the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced. More preferably, it is a group represented by formula (DA) or formula (DC).
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • GDA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • TDA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of TDAs may be the same or different.
  • G DA is an aromatic hydrocarbon group
  • m DA1 is an integer of 1 or more, it is directly bonded to ring R 1C , ring R 2C , ring R 3C or ring R 4C
  • Ar DA1 is an arylene group.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 each independently represent an integer of 0 or more.
  • GDA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of GDAs may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and even if these groups have a substituent, good.
  • TDA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of TDAs may be the same or different.
  • G DA is an aromatic hydrocarbon group
  • m DA1 is an integer of 1 or more, it is directly bonded to ring R 1C , ring R 2C , ring R 3C or ring R 4C
  • Ar DA1 is an arylene group.
  • m DA1 represents an integer greater than or equal to 0.
  • Ar DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple Ar DA1s , they may be the same or different.
  • TDA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. However, when m DA1 is 0, T DA is an aryl group, and when m DA1 is an integer of 1 or more, Ar DA1 directly bonded to ring R 1C , ring R 2C , ring R 3C or ring R 4C is an arylene group.
  • m DA1 to m DA7 are usually integers of 10 or less, preferably 5 or less, and more preferably 0 or 1. It is preferable that m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are the same integer.
  • GDA is preferably a group represented by formula (GDA-11) to formula (GDA-15), more preferably a group represented by formula (GDA-11) to formula (GDA-14). , more preferably a group represented by formula (GDA-11) or formula (GDA-14), particularly preferably a group represented by formula (GDA-11).
  • * represents a bond with Ar DA1 in formula (DA), Ar DA1 in formula (DB), Ar DA2 in formula (DB), or Ar DA3 in formula (DB).
  • ** represents a bond with Ar DA2 in formula (DA), Ar DA2 in formula (DB), Ar DA4 in formula (DB), or Ar DA6 in formula (DB) .
  • *** represents a bond with Ar DA3 in formula (DA), Ar DA3 in formula (DB), Ar DA5 in formula (DB), or Ar DA7 in formula (DB). represent.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are multiple RDAs , they may be the same or different. ]
  • RDA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. However, it is preferable that it has no further substituent.
  • Ar DA1 to Ar DA7 are preferably a phenylene group, a fluorenediyl group, or a carbazolediyl group, more preferably formulas (A-1) to (A-3), formula (A-8), and formula ( A-9), a group represented by the formula (AA-10), the formula (AA-11), the formula (AA-33) or the formula (AA-34), more preferably a group represented by the formula (ArDA-1) to A group represented by formula (ArDA-5), particularly preferably a group represented by formula (ArDA-1) to formula (ArDA-3), particularly preferably a group represented by formula (ArDA-1) or formula ( ArDA-2), and these groups may have a substituent.
  • RDA represents the same meaning as above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. If there are multiple RDBs , they may be the same or different. ]
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, even more preferably an aryl group, and these The group may have a substituent.
  • T DA is preferably a group represented by formulas (TDA-1) to (TDA-3), more preferably a group represented by formula (TDA-1).
  • R DA and R DB represent the same meanings as above.
  • R DA , Ar DA1 to Ar DA7 , R DB and T DA may have include substituents that R 1H may further have.
  • the examples and preferred ranges of the groups are the same.
  • the group represented by formula (DA) is preferably a group represented by formula (DA1).
  • R p1 and R p2 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 may be the same or different.
  • np1 represents an integer from 0 to 5
  • np2 represents an integer from 0 to 3.
  • a plurality of np1s may be the same or different.
  • the group represented by formula (D-B) is preferably a group represented by formula (D-B1).
  • R p1 and R p2 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 may be the same or different.
  • np1 represents an integer from 0 to 5
  • np2 represents an integer from 0 to 3.
  • a plurality of np1 and np2 may be the same or different.
  • the group represented by formula (D-C) is preferably a group represented by formula (D-C1) to formula (D-C4), more preferably a group represented by formula (D-C1) to formula (D-C4). C3), more preferably a group represented by formula (D-C1) or formula (D-C2), particularly preferably a group represented by formula (D-C1) .
  • R p4 and R p5 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or a halogen atom. When there is a plurality of R p4 and R p5 , they may be the same or different. np4 represents an integer from 0 to 5, and np5 represents an integer from 0 to 4. ]
  • np1 is preferably 0 or 1, more preferably 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np4 is preferably 0-2.
  • np5 is preferably 0 to 2, more preferably 0.
  • R p1 , R p2 , R p4 and R p5 are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • Examples of the group represented by formula (DA) include formulas (DA-1) to (DA-4), formula (DA-7), and formula (DA-8). ) or a group represented by formula (DA-10).
  • R D is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a tert-octyl group, a cyclohexyl group, a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group, or a cyclohexyloxy group. represents a group.
  • a plurality of RDs may be the same or different.
  • Examples of the group represented by formula (DB) include a group represented by formula (DB-1) or formula (DB-4).
  • Examples of the group represented by formula (DC) include groups represented by formulas (DC-1) to (DC-13).
  • R D is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group, and more preferably a tert-butyl group.
  • At least one of ring R 1C and ring R 2C may have an aryl group or a monovalent heterocyclic group as a substituent.
  • the total number of aryl groups and monovalent heterocyclic groups possessed by ring R 1C and ring R 2C is: The number is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
  • Examples and preferred ranges of aromatic hydrocarbon rings represented by ring R 3C and ring R 4C are examples and preferred ranges of aromatic hydrocarbon rings represented by ring R 1C and ring R 2C , respectively. Same as range.
  • the number of carbon atoms in the aromatic heterocycle is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, more preferably, 4 to 15.
  • Examples of the aromatic heterocycle in ring R 3C and ring R 4C include a pyrrole ring, a diazole ring, a triazole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, and an aza ring.
  • Examples and preferred ranges of substituents that ring R 3C and ring R 4C may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that ring R 1C and ring R 2C may have.
  • Examples and preferred ranges of substituents that ring R 3C and ring R 4C may further include are substituents that ring R 1C and ring R 2C may have. Examples and preferred ranges of substituents that may be further included are the same.
  • Ring R 3C and Ring R 4C When at least one of Ring R 3C and Ring R 4C has an aryl group or a monovalent heterocyclic group, the total number of aryl groups and monovalent heterocyclic groups that Ring R 3C and Ring R 4C have is: The number is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
  • At least one of ring R 1C , ring R 2C , ring R 3C and ring R 4C may have an aryl group as a substituent.
  • a preferred embodiment of the compound represented by formula (C) is a compound in which ring R 1C and ring R 2C are aromatic hydrocarbon rings.
  • the compound may be a compound in which ring R 1C and ring R 2C are benzene rings.
  • a preferred embodiment of the compound represented by formula (C) is a compound in which Y a is a group represented by -C(R Xa ) 2 -, and ring R 1C and ring R 2C are aromatic hydrocarbon rings. It is. It may also be a compound in which Y a is a group represented by -C(R Xa ) 2 -, and ring R 1C and ring R 2C are benzene rings.
  • Y a is a group represented by formula (C'), and ring R 1C , ring R 2C , ring R 3C and ring R 4C are aromatic. It is a compound that is a group hydrocarbon ring.
  • the compound may be a compound in which Y a is a group represented by formula (C'), and ring R 1C , ring R 2C , ring R 3C and ring R 4C are benzene rings.
  • the compound represented by formula (C) is a compound represented by formula (C'-2) or a compound represented by formula (C-2), since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced. is preferable, and a compound represented by formula (C-2) is more preferable.
  • R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C and R 24C are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group.
  • an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, still more preferably , a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably a hydrogen atom or an aryl group, These groups may further have a substituent.
  • At least one of R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C and R 24C is preferably an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, It is more preferable that at least one is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and even more preferable that at least one is an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C and R 24C has an aryl group or a monovalent heterocyclic group
  • At least one of R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C and R 24C is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group
  • R 11C , R 12C It is more preferable that at least one of R 13C , R 21C , R 22C and R 23C is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and R 13C or R 23C is an aryl group or a monovalent heterocyclic group. More preferably, R 13C and R 23C are an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C and R 24C has an aryl group or a monovalent heterocyclic group; , R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C and R 24C , at least one is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and R 11C , R 12C , R 21C and R 22C , it is more preferable that at least one is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and it is even more preferable that R 21C or R 22C is an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • R 31C , R 32C , R 33C , R 34C , R 41C , R 42C , R 43C and R 44C are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group , an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, still more preferably , a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably a hydrogen atom or an aryl group, These groups may further have a substituent.
  • R 31C , R 32C , R 33C , R 34C , R 41C , R 42C , R 43C and R 44C has an aryl group or a monovalent heterocyclic group
  • R 31C , R 32C , R 33C , R 34C , R 41C , R 42C , R 43C and R 44C at least one is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group
  • R 31C , R 32C , R 41C and R 42C It is more preferable that at least one is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and it is even more preferable that R 31C or R 32C is an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group and substituted amino group are the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that R 1H may have, respectively. is the same as
  • R 11C , R 12C , R 13C , R 14C , R 21C , R 22C , R 23C , R 24C , R 31C , R 32C , R 33C , R 34C , R 41C , R 42C , R 43C and R 44C have Examples and preferred ranges of substituents that may be present are the same as those for R 1H .
  • R 11C and R 12C , R 12C and R 13C , R 13C and R 14C , R 14C and R 34C , R 34C and R 33C , R 33C and R 32C , R 32C and R 31C , R 31C and R 41C , R 41C and R 42C , R 42C and R 43C , R 43C and R 44C , R 44C and R 24C , R 24C and R 23C , R 23C and R 22C , R 22C and R 21C , and R 21C and R 11C are respectively although they may be bonded to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded, it is preferable that they do not form a ring.
  • Examples of the compound (A) include compounds represented by formulas (C-101) to (C-150).
  • W represents a group represented by -O- or -S-, and when multiple Ws exist, they may be the same or different.
  • preferable compounds (A) include compounds represented by formula (C-109), formula (C-133), and formula (C-150). More preferred compounds (A) are compounds represented by formula (C-133) and formula (C-150).
  • the polymer compound (B) is a polymer compound containing a structural unit having a fused heterocyclic skeleton (b) containing in the ring one type of atom selected from a boron atom and a nitrogen atom that does not form a double bond. be.
  • a polymer compound that exhibits an organic luminescent phenomenon as the polymer compound (B).
  • the polymer compound (B) includes a fluorescent polymer.
  • the polymer compound (B) may be a single type of polymer compound, or a combination of multiple types of polymer compounds may be used.
  • the number of carbon atoms in the fused heterocyclic skeleton (b), not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 1 to 60, preferably 5 to 40, and more preferably 10 to 25.
  • the number of heteroatoms in the fused heterocyclic skeleton (b), excluding the number of heteroatoms of substituents, is usually 2 to 30, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10, and even more preferably is 2 to 5, particularly preferably 2 or 3.
  • the number of boron atoms in the fused heterocyclic skeleton (b), excluding the number of boron atoms in substituents is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably is 1.
  • the number of nitrogen atoms not forming a double bond in the fused heterocyclic skeleton (b), excluding the number of nitrogen atoms of substituents, is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably The number is from 1 to 5, more preferably from 1 to 3, particularly preferably from 1 to 2.
  • the fused heterocyclic skeleton (b) is preferably a 3- to 12-ring fused heterocyclic skeleton, more preferably a 3- to 6-cyclic fused heterocyclic skeleton, since the driving voltage of the light emitting device of this embodiment is further reduced. and more preferably a 3- or 5-ring condensed heterocyclic skeleton.
  • the fused heterocyclic skeleton (b) can also be referred to as a compound having a heterocyclic group (b') containing the fused heterocyclic skeleton (b).
  • the heterocyclic group (b') is an atom constituting a ring from a polycyclic heterocyclic compound containing in the ring one type of atom selected from a boron atom and a nitrogen atom that does not form a double bond. may be a group from which one or more hydrogen atoms directly bonded to are removed, and the group may have a substituent.
  • heterocyclic group (b') may have include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, and a monovalent hetero
  • a cyclic group or a substituted amino group is preferable, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferable, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, A monovalent heterocyclic group or a substituted amino group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group in the substituent that the heterocyclic group (b') may have is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, and an atom that forms the ring.
  • a group from which one directly bonded hydrogen atom has been removed more preferably one hydrogen atom directly from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon. More preferably, it is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, or fluorene, and particularly preferably a phenyl group.
  • the group may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (b') may have is preferably a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound.
  • a group from which one atom has been removed more preferably a hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine.
  • a group in which one hydrogen atom is removed particularly preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring is removed from pyridine, diazabenzene or triazine, and these groups have a substituent. Good too.
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group;
  • the group may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (b') may have, respectively.
  • the examples and preferred ranges of the groups are the same.
  • heterocyclic group (b') may have further include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and an aryl group.
  • An oxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group is preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group is more preferable, and an alkyl group, a cycloalkyl group, or a substituted amino group is more preferable.
  • An aryl group is more preferred, an alkyl group or a cycloalkyl group is particularly preferred, and these groups may further have a substituent, but preferably do not have a further substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group, and the substituted amino group in the substituent that the heterocyclic group (b') may further include are as follows: The examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the cyclic group (b') may have are the same.
  • a “nitrogen atom that does not form a double bond” means a nitrogen atom that is bonded to three other atoms through single bonds. "Contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring” means -N(-R N )- (wherein R N represents a hydrogen atom or a substituent) or the formula:
  • the polymer compound (B) is preferably a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1), since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • Ring A, Ring B, and Ring C are preferably monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbons, or monocyclic, since the driving voltage of the light emitting device of this embodiment is further reduced. or a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from a bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a monocyclic, bicyclic, or tricyclic compound.
  • a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon of the formula or a monocyclic, bicyclic, or tricyclic heterocyclic compound and more preferably is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from a monocyclic aromatic hydrocarbon or a monocyclic heterocyclic compound, and is particularly preferably benzene, pyridine or A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from diazabenzene, and particularly preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from benzene.
  • These groups may have a substituent. Examples and preferred ranges of substituents that ring A, ring B, and ring C may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that heterocyclic group (b') may have.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are preferably represented by an oxygen atom, a sulfur atom, or -N(Ry)-, since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced. or an alkylene group, more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or a group represented by -N(Ry)-, still more preferably a group represented by -N(Ry)-, These groups may have a substituent.
  • n2 is preferably 1 because the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • n3 is preferably 0 because the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -N(Ry)-, since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced. or an alkylene group, more preferably a single bond, an oxygen atom, or a group represented by -N(Ry)-, still more preferably a group represented by an oxygen atom, and these The group may have a substituent.
  • n2 is preferably 0 because the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • n3 is preferably 0 because the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • Examples and preferred ranges of the substituents that Y 1 , Y 2 and Y 3 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that the heterocyclic group (b') may have.
  • Ry is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, and these The group may have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ry are the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (b') may have, respectively. Same as range.
  • the examples and preferred ranges of the substituents that Ry may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that the heterocyclic group (b') may have.
  • RTS is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
  • a plurality of RTSs may be the same or different.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R TS are respectively the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R 1H described above.
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group that is a substituent on the amino group are the same as the example and preferred range of the aryl group in R 1H .
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group that is a substituent on the amino group are the same as the examples and preferred range of the monovalent heterocyclic group in R 1H .
  • the examples and preferred ranges of substituents that R TS may have are the examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 (described below) may further have. It's the same.
  • the structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) is Since the driving voltage of the light-emitting element is further reduced, it is preferably 0.05 to 0.05 to 90 mol%, more preferably 0.1 to 70 mol%, still more preferably 0.2 to 50 mol%, particularly preferably 0.5 to 30 mol%, particularly preferably 0. It is 5 to 10 mol%.
  • the polymer compound (B) contains a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1)
  • the polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) in the polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1), only one type of structural unit having a residue of the compound represented by formula (1) may be included, or two or more types may be included.
  • the polymer compound (B) contains a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1)
  • the polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced, the structural unit represented by formula (Y) described below (different from the structural unit having a residue of the compound represented by formula (1)) .) is preferably included.
  • a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) has excellent hole transport properties, it may further contain a structural unit represented by formula (X) described below. is preferred.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is preferably a formula (A-1), a formula (A-6), a formula (A-7), a formula (A-9) to a formula (A-11), or a formula (A-1). -13) or formula (A-19), more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably a formula (AA-4), a formula (AA-10), a formula (AA-13), a formula (AA-15), or a formula (AA-18). or a group represented by formula (AA-20), more preferably a group represented by formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-18) or formula (AA-20) and these groups may have a substituent.
  • Preferred ranges and more preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in the divalent group represented by Ar Y1 in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded are the same as the preferable ranges and more preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above, respectively.
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar Y1 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded includes at least one group represented by Ar X2 and Ar Examples include those similar to divalent groups in which one type of arylene group and at least one type of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by formula (Y) include structural units represented by formulas (Y-1) to (Y-10), and from the viewpoint of the driving voltage of the light emitting element of this embodiment, , preferably structural units represented by formulas (Y-1) to (Y-3), and from the viewpoint of electron transport properties, preferably represented by formulas (Y-4) to (Y-7) It is a structural unit, and from the viewpoint of hole transport properties, it is preferably a structural unit represented by formulas (Y-8) to (Y-10).
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y1s may be the same or different, and adjacent R Y1s may be bonded to each other to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the structural unit represented by formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by formula (Y-1').
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y11 's may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as above.
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2s may be the same or different, and R Y2s may be bonded to each other to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded. ]
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups have a substituent. It's okay.
  • the combination of two R Y2s in the group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, and both are monovalent hetero cyclic group, or one is an alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2s may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, and when R Y2 forms a ring, as a group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably a group represented by formulas (Y-A1) to (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups have a substituent. You can leave it there.
  • R Y2s in the group represented by -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 - are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is.
  • a plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring with each bonding atom, and when R Y2 forms a ring, -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 -
  • the group represented is preferably a group represented by formulas (Y-B1) to (Y-B5), more preferably a group represented by formula (Y-B3), and these groups are substituted. It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as above.
  • the structural unit represented by formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by formula (Y-2').
  • the structural unit represented by formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by formula (Y-3').
  • R Y1 represents the same meaning as above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. It's okay.
  • the structural unit represented by formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by formula (Y-4'), and the structural unit represented by formula (Y-6) is preferably a structural unit represented by formula (Y-4'). -6') is preferable.
  • R Y1 and R Y3 represent the same meanings as above.
  • Examples of the structural unit represented by formula (Y) include structural units consisting of arylene groups represented by formulas (Y-101) to (Y-141), and formulas (Y-201) to (Y-202).
  • a structural unit consisting of a divalent group to which is directly bonded can be mentioned.
  • the content of the structural unit represented by formula (Y) in which Ar Y1 is an arylene group is determined by It is preferably 0.5 to 99 mol%, more preferably 10 to 95 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound containing the structural unit having a residue of a compound.
  • a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) only one type of structural unit represented by formula (Y) may be included, or two or more types may be included. You can leave it there.
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1, since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, since the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent Good too.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is preferably a group represented by formula (A-1) or formula (A-9), more preferably a group represented by formula (A-1). and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is preferably represented by formula (AA-1), formula (AA-2) or formula (AA-7) to formula (AA-26). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably arylene groups which may have substituents.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar A group represented by formula (A-19), and these groups may have a substituent.
  • the preferred range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the preferred range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • the more preferable range is the same as the preferable range and the more preferable range of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 , respectively.
  • Examples of the divalent group represented by Ar X2 and Ar X4 in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded include a group represented by the following formula: , these groups may have a substituent.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have substituents.
  • the structural units represented by formula (X) are preferably structural units represented by formulas (X-1) to (X-7), and more preferably structural units represented by formulas (X-3) to (X-7). ), more preferably structural units represented by formulas (X-3) to (X-6).
  • R X4 and R represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 's may be the same or different.
  • a plurality of R X5s may be the same or different, and adjacent R X5s may be bonded to each other to form a ring with the carbon atom to which they are bonded.
  • Examples of the structural unit represented by formula (X) include structural units represented by formulas (X1-1) to (X1-23), preferably formulas (X1-6) to (X1-14). ).
  • the content of the structural unit represented by formula (X) is determined by the content of the structural unit containing the structural unit having a residue of the compound represented by formula (1), since the hole transport property of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
  • the amount is preferably 0.1 to 50 mol%, more preferably 1 to 40 mol%, and still more preferably 5 to 30 mol%, based on the total amount of structural units contained in the molecular compound.
  • Examples of the polymer compound (B) include polymer compounds (P-1) to (P-8).
  • other structural units refer to structural units having a residue of a compound represented by formula (1), structural units represented by formula (Y), and structural units represented by formula (X). means a constituent unit other than
  • the polymer compound (B) contains a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1)
  • the polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other embodiments, but a copolymer is preferable.
  • the polymer compound (B) contains a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1)
  • the polymer compound (B) contains a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , even more preferably 3 ⁇ 10 4 to 1.5 ⁇ 10 5 . be.
  • the polymer compound (B) contains a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1)
  • the polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) for example, Chemical Review (Chem.Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), International Publication No. 1998/011150, International Publication No. 2013/191088, Japanese Patent Application Publication No. 2012-036388, It can be produced using known polymerization methods described in JP-A No. 2014-148663, JP-A No. 2010-196040, JP-A No. 2010-260879, etc. In other words, for example, Suzuki reaction, Yamamoto reaction , Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction, Kumada reaction, and other coupling reactions using transition metal catalysts.
  • the monomers can be charged in one go by charging the entire amount of the monomers into the reaction system at once, or by charging a part of the monomers and reacting them, and then adding the remaining monomers all at once.
  • Examples include a method of continuously or dividedly charging a monomer, a method of continuously or dividingly charging a monomer, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction can be carried out by known methods, such as removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the precipitate, and then drying. Use these methods alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the precipitate and then drying.
  • the purity of the polymer compound (B) can be purified by conventional methods such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction using a Soxhlet extractor, and column chromatography.
  • composition of this embodiment the compound (A) and the polymer compound (B) preferably interact physically, chemically, or electrically. This interaction allows, for example, to improve or adjust the luminescent properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition of the present embodiment.
  • the above-mentioned interaction between the compound (A) and the polymer compound (B) results in the luminescent properties, charge transport properties, or charge injection properties.
  • the polymer compound (B) can emit light more efficiently, and the driving voltage of the light emitting element of this embodiment is further reduced.
  • composition of this embodiment it is preferable to use a compound that does not exhibit an organic luminescent phenomenon as the compound (A). Furthermore, from the above viewpoint, in the composition of the present embodiment, it is preferable to use a polymer compound that exhibits an organic luminescent phenomenon as the polymer compound (B).
  • composition of this embodiment examples include a composition of a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (FH).
  • the composition of this embodiment includes a composition of a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (C), and a composition of a compound represented by formula (C), A composition of a polymer compound containing a structural unit having a residue of the compound represented by the formula (C) and a compound represented by the formula (C) in which ring R 1C and ring R 2C are benzene rings, ) and a compound represented by formula (C), in which Y a is a group represented by -C(R Xa ) 2 -, and a composition with a compound in which ring R 1C and ring R 2C are benzene rings, and a composition with a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) and a composition represented by formula (C). with a compound in which Y a is a group represented by formula (C'), and ring R 1C , ring R 2C
  • the composition of the present embodiment includes a composition of a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (C-2), a composition of a compound represented by formula (C-2), A composition of a polymer compound containing a structural unit having a residue of a compound represented by (1) and a compound represented by formula (C-2'), a residue of a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (C-2), in which E 11C , E 12C , E 13C , E 14C , E 21C , E 22C , E 23C and E 24C are carbon atoms.
  • Compounds in which E 12C , E 13C , E 14C , E 21C , E 22C , E 23C , E 24C , E 31C , E 32C , E 33C , E 34C , E 41C , E 42C , E 43C and E 44C are carbon atoms Examples include compositions with.
  • the content of the compound (A) is usually 0.01 to 150 parts by mass, preferably 0.1 to 150 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymer compound (B).
  • the amount is 90 parts by weight, more preferably 0.5 to 70 parts by weight, even more preferably 5 to 60 parts by weight, particularly preferably 10 to 50 parts by weight.
  • each of the compound (A) and the polymer compound (B) may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition of this embodiment may further contain at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a luminescent material, and an antioxidant. good.
  • the luminescent material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, and electron injection material are different from the compound (A) and the polymer compound (B).
  • composition of this embodiment may further contain a solvent.
  • a composition containing a compound (A), a polymer compound (B), and a solvent (hereinafter sometimes referred to as "ink") can be prepared using a printing method such as an inkjet printing method or a nozzle printing method. Suitable for producing light emitting devices.
  • the viscosity of the ink can be adjusted depending on the type of printing method, but when applied to printing methods such as inkjet printing in which the solution passes through a discharge device, it is necessary to adjust the viscosity of the ink to prevent clogging and deflection during discharge. , preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25°C.
  • the solvent contained in the ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • solvents include chlorinated solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole, and 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, and bicyclohe
  • Solvents Polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, and 1,2-hexanediol; Alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; Sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone, N , N-dimethylformamide and other amide solvents.
  • Polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, and 1,2-hexanediol
  • Alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol
  • Sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide
  • N-methyl-2-pyrrolidone N , N-dimethylformamide and other amide solvents.
  • the blending amount of the solvent is usually 1,000 to 100,000 parts by mass, preferably 2,000 to 20,000 parts by mass, when the total of compound (A) and polymer compound (B) is 100 parts by mass. be.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • Hole transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, with high molecular weight compounds being preferred, and high molecular weight compounds having a crosslinking group being more preferred.
  • polymer compound examples include polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron-accepting site is bonded.
  • the electron-accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, and trinitrofluorenone, with fullerene being preferred.
  • the amount of the hole transport material is usually 0 when the total of the compound (A) and the polymer compound (B) is 100 parts by mass. .1 to 1000 parts by weight, preferably 1 to 400 parts by weight, and more preferably 5 to 150 parts by weight.
  • the hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low-molecular compounds include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and , diphenoquinone, and derivatives thereof.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with metal.
  • the amount of the electron transport material is usually 0.1 parts when the total of the compound (A) and the polymer compound (B) is 100 parts by mass.
  • the amount is from 1 to 1000 parts by weight, preferably from 1 to 400 parts by weight, and more preferably from 5 to 150 parts by weight.
  • the electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • Hole-injecting materials and electron-injecting materials are classified into low-molecular compounds and high-molecular compounds, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low-molecular compounds examples include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compounds include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline, polyquinoxaline, and derivatives thereof; polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain, etc. conductive polymers.
  • the amount of the hole injection material and the electron injection material is the sum of the compound (A) and the polymer compound (B), respectively.
  • 100 parts by weight it is usually 0.1 to 1000 parts by weight, preferably 1 to 400 parts by weight, and more preferably 5 to 150 parts by weight.
  • each of the hole injection material and electron injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S/cm to 1 ⁇ 10 3 S/cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the type of ion to be doped is an anion if it is a hole injection material, and a cation if it is an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the number of ions to be doped may be one type or two or more types.
  • Luminescent materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the luminescent material may have a crosslinking group.
  • low-molecular compounds examples include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and triplet luminescent complexes having iridium, platinum, or europium as the central metal.
  • Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a group represented by formula (X), a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group, and a phenothiazinediyl group.
  • Examples include polymeric compounds containing anthracenediyl group, anthracenediyl group, pyrenediyl group, and the like.
  • the luminescent material may include a low molecular compound and a high molecular compound, and preferably includes a triplet luminescent complex and a high molecular compound.
  • iridium complexes which are metal complexes represented by formulas Ir-1 to Ir-5, are preferred.
  • R D1 to R D8 , R D11 to R D20 , R D21 to R D26 and R D31 to R D37 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryl It represents an oxy group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R D1 to R D8 , R D11 to R D20 , R D21 to R D26 and R D31 to R D37 may be the same or different.
  • a D1 ---A D2 - represents an anionic bidentate ligand, and A D1 and A D2 each independently represent a carbon atom, oxygen atom, or nitrogen atom bonded to an iridium atom;
  • the atoms may be atoms constituting a ring.
  • n D1 represents 1, 2 or 3
  • n D2 represents 1 or 2.
  • At least one of R D1 to R D8 is preferably a group represented by formula (DD).
  • At least one of R D11 to R D20 is preferably a group represented by formula (DD).
  • R D1 to R D8 and R D11 to R D20 is preferably a group represented by formula (DD).
  • At least one of R 21 to R D26 is preferably a group represented by formula (DD).
  • At least one of R D31 to R D37 is preferably a group represented by formula (DD).
  • m DB1 , m DB2 and m DB3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DB represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DB1 , Ar DB2 and Ar DB3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • T DB represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of T DBs may be the same or different.
  • n DB1 , m DB2 and m DB3 are usually integers of 10 or less, preferably 5 or less, and more preferably 0 or 1. It is preferable that m DB1 , m DB2 and m DB3 are the same integer.
  • G DB is preferably a group represented by formulas (GDB-11) to (GDB-15), and these groups may have a substituent.
  • R DE represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are multiple R DEs , they may be the same or different.
  • R DE is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. It's okay.
  • Ar DB1 , Ar DB2 and Ar DB3 are preferably groups represented by formulas (ArDB-1) to (ArDB-3).
  • R DE represents the same meaning as above.
  • R DF represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple R DFs , they may be the same or different. ]
  • T DB is preferably a group represented by formulas (TDB-1) to (TDB-3).
  • R DE and R DF have the same meanings as above.
  • the group represented by formula (DD) is preferably a group represented by formulas (DD1) to (DD3).
  • R q1 , R q2 and R q3 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R q1 and R q2 may be the same or different.
  • nq1 represents an integer from 0 to 5
  • nq2 represents an integer from 0 to 3
  • nq3 represents 0 or 1.
  • a plurality of nq1s may be the same or different.
  • nq1 is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1.
  • nq2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • nq3 is preferably 0.
  • R q1 , R q2 and R q3 are preferably alkyl groups or cycloalkyl groups.
  • Examples of the anionic bidentate ligand represented by -A D1 ---A D2 - include a ligand represented by the following formula.
  • the metal complex represented by formula Ir-1 is preferably a metal complex represented by formulas Ir-11 to Ir-13.
  • the metal complex represented by formula Ir-2 is preferably a metal complex represented by formula Ir-21.
  • the metal complex represented by formula Ir-3 is preferably a metal complex represented by formulas Ir-31 to Ir-33.
  • the metal complex represented by formula Ir-4 is preferably a metal complex represented by formulas Ir-41 to Ir-43.
  • the metal complex represented by formula Ir-5 is preferably a metal complex represented by formulas Ir-51 to Ir-53.
  • n D2 represents 1 or 2.
  • D represents a group represented by formula (DD).
  • a plurality of D's may be the same or different.
  • R DC represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R DCs may be the same or different.
  • R DD represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R DDs may be the same or different.
  • triplet luminescent complexes examples include the metal complexes shown below.
  • the content of the luminescent material is usually 0.1 to 1000 parts by mass when the total of the compound (A) and the polymer compound (B) is 100 parts by mass. parts, preferably 0.1 to 400 parts by mass.
  • the luminescent materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the polymer compound of this embodiment and does not inhibit luminescence and charge transport, such as phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants. .
  • the amount of the antioxidant is usually 0.001 parts when the total of the compound (A) and the polymer compound (B) is 100 parts by mass. ⁇ 10 parts by mass.
  • the antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition of this embodiment is suitably used for manufacturing a membrane.
  • the membrane contains the composition of this embodiment.
  • the film is suitable as a light emitting layer in a light emitting device.
  • the film can be formed using ink, such as spin coating, casting, microgravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, and screen printing. , a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, and a nozzle coating method.
  • ink such as spin coating, casting, microgravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, and screen printing.
  • a flexographic printing method an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, and a nozzle coating method.
  • the thickness of the film is usually 1 nm to 10 ⁇ m.
  • the light emitting element of this embodiment is a light emitting element containing the composition of this embodiment.
  • the light emitting element of this embodiment has, for example, an electrode consisting of an anode and a cathode, and a layer containing the composition of this embodiment provided between the electrodes.
  • the layer containing the composition of the present embodiment is usually one or more of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and is preferably a light emitting layer.
  • These layers each include a luminescent material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material.
  • These layers were prepared in the same way as the film described above, by dissolving a luminescent material, a hole transporting material, a hole injection material, an electron transporting material, and an electron injection material in the above-mentioned solvents and preparing and using the ink. It can be formed using a method.
  • a light emitting element has a light emitting layer between an anode and a cathode.
  • the light emitting device of this embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer, From the viewpoint of electron injection properties and electron transport properties, it is preferable to have at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • Materials for the hole transport layer, electron transport layer, light emitting layer, hole injection layer and electron injection layer include, for example, the composition of the present embodiment, as well as the hole transport material, electron transport material, and light emitting material described above. materials, hole-injecting materials and electron-injecting materials.
  • the material for the hole transport layer, the material for the electron transport layer, and the material for the emissive layer are based on the solvent used when forming the hole transport layer, the electron transport layer, and the layer adjacent to the emissive layer, respectively, in the production of the light emitting device.
  • the material has a crosslinking group in order to avoid dissolving the material in the solvent. After each layer is formed using a material having a crosslinking group, the layer can be made insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
  • the method for forming each layer such as the light-emitting layer, hole-transporting layer, electron-transporting layer, hole-injecting layer, and electron-injecting layer includes, for example, when using a low-molecular compound, vacuum formation from powder.
  • Examples include a vapor deposition method, a method of forming a film from a solution or a molten state, and when a polymer compound is used, for example, a method of forming a film from a solution or a molten state.
  • the order, number, and thickness of the layers to be stacked are adjusted in consideration of external quantum efficiency and luminance lifetime.
  • the substrate in the light emitting element may be any substrate as long as it is capable of forming an electrode and is not chemically changed during the formation of an organic layer, and is, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, it is preferred that the electrode furthest from the substrate be transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. conductive compounds; silver-palladium-copper composite (APC); NESA, gold, platinum, silver, and copper.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive compounds preferably silver-palladium-copper composite (APC); NESA, gold, platinum, silver, and copper.
  • the cathode material examples include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium; alloys of two or more of these; and one of them. Alloys of at least one species selected from the group consisting of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
  • planar anodes and cathodes may be arranged so as to overlap.
  • patterned light emission there is a method of installing a mask with patterned windows on the surface of a planar light emitting element, and a method of forming an extremely thick layer to make the non-emissive area substantially non-emissive.
  • the anode, the cathode, or both electrodes are formed in a pattern.
  • both the anode and the cathode may be formed in the form of stripes and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multicolor display are possible by using a method of painting multiple types of polymer compounds with different emission colors, a method of using a color filter, or a fluorescence conversion filter.
  • a dot matrix display device can be driven passively, or can be driven actively in combination with a TFT or the like. These display devices can be used for displays on computers, televisions, mobile terminals, and the like.
  • a planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar light source for illumination. If a flexible substrate is used, it can also be used as a curved light source and display device.
  • the number average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene and the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene of the polymer compound were determined using one of the following size exclusion chromatography methods (SEC) using tetrahydrofuran as the moving phase. It was determined by In addition, each measurement condition of SEC is as follows.
  • ⁇ Measurement conditions 1> The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by weight, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 1.0 mL/min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Tosoh, trade name: UV-8320GPC was used as a detector.
  • ⁇ Measurement conditions 2> The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by weight, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 0.6 mL/min. As columns, one each of TSKguardcolumn SuperAW-H, TSKgel Super AWM-H, and TSKgel SuperAW3000 (all manufactured by Tosoh) were used, connected in series. A UV-VIS detector (manufactured by Tosoh, trade name: UV-8320GPC) was used as a detector.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • the column used was Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) or an ODS column having equivalent performance.
  • a photodiode array detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A was used as a detector.
  • Compounds PM1 and PM5 were synthesized according to the method described in JP-A-2011-174062.
  • Compound PM2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2005/049546.
  • Compound PM3 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2002/045184.
  • Compound PM4 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
  • Compound PM6 was synthesized according to the method described in JP-A-2012-144722. A commercially available product was used as compound PM7.
  • Compound PM8 was synthesized according to the method described in JP-A No. 2004-143419.
  • Compound PM9 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-031259.
  • Compound PM10 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2009/131255.
  • Compound PM11 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2016/031639.
  • Compound PM12 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-189630.
  • Compound PM13 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/008851.
  • Compound PM14 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2019/004248.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene), concentrated under reduced pressure, and dried to obtain a yellow powder.
  • Compound 10-5 (1.55 g, yellow solid) was obtained by recrystallizing the obtained powder with a mixed solvent of toluene and acetonitrile.
  • the HPLC area percentage value of compound 10-5 was 99.3%. By repeating these operations, the required amount of compound 10-5 was obtained.
  • compound 10-5 (1.85g), bis(pinacolato)diboron (B 2 pin 2 ; 1.34g), Pd 2 (dba) 3 (dba) 0.75 (0.048g), XPhos (0.089g), potassium acetate (1.03g), 1,2-dimethoxyethane (18mL) and toluene (4mL) were added, and the mixture was stirred at 85°C for 12 hours. After the resulting mixture was cooled to room temperature, methanol was added to stop the reaction. The resulting mixture was filtered through a short column laminated with silica gel and celite, and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a yellow oil.
  • the obtained oil was recrystallized with acetonitrile to obtain a pale yellow powder.
  • the obtained powder was dissolved in a mixed solvent of toluene and heptane, and then activated carbon was added and stirred. The resulting mixture was filtered through Celite, concentrated under reduced pressure, and dried to obtain a yellow powder.
  • the obtained powder was recrystallized from a mixture of toluene and acetonitrile and then dried, which was repeated twice to obtain Compound 10 (1.48 g, yellow powder).
  • the HPLC area percentage value of compound 10 was 99.8%.
  • the polymer compound IP1 is composed of a structural unit derived from compound PM1, a structural unit derived from compound PM2, a structural unit derived from compound PM3, and a structural unit derived from compound PM4, according to the theoretical value determined from the amount of raw materials.
  • This is a copolymer in which the structural units to be derived are comprised in a molar ratio of 50:30:12.5:7.5.
  • Polymer compound P1 was synthesized using compound PM5, compound PM6, compound PM3, compound PM8, and compound PM9 according to the method described in JP-A-2012-144722.
  • the Mn of the polymer compound P1 was 7.8 ⁇ 10 4 and the Mw was 2.1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound P1 is composed of a structural unit derived from the compound PM5, a structural unit derived from the compound PM6, a structural unit derived from the compound PM3, and a structural unit derived from the compound PM8, according to the theoretical value determined from the amount of raw materials.
  • This is a copolymer in which the structural unit derived from the compound PM9 and the structural unit derived from the compound PM9 are comprised in a molar ratio of 50:32:10:3:5.
  • phenylboronic acid 112.2 g
  • dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (2.13 mg) were added thereto, and the mixture was refluxed for 5 hours.
  • the reaction mixture was washed once with water, twice with a 10% by weight aqueous hydrochloric acid solution, twice with a 3% by weight aqueous ammonia solution, and twice with water. Water was removed by distilling the obtained organic layer under reduced pressure.
  • the resulting solution was purified by passing it through a column packed with a mixture of alumina and silica gel.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.06 g of polymer compound P2.
  • the Mn of the polymer compound P2 was 7.7 ⁇ 10 4 and the Mw was 1.7 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound P2 has a structural unit derived from PM7, a structural unit derived from PM11, a structural unit derived from compound 10, and a structural unit derived from PM10, according to the theoretical value determined from the amount of raw materials.
  • This is a copolymer in which the structural units are comprised in a molar ratio of 44:5:1:50.
  • the polymer compound P3 has a composition of 50:50:50:50:50:50:1; It is a copolymer composed of a molar ratio of 45:5.
  • the polymer compound P4 is a copolymer composed of a structural unit derived from PM3 and a structural unit derived from compound 15 in a molar ratio of 70:30, according to the theoretical value determined from the amount of raw materials charged. It is a combination.
  • the polymer compound P5 is a copolymer composed of a structural unit derived from PM3 and a structural unit derived from compound 16 in a molar ratio of 70:30, according to the theoretical value determined from the amount of raw materials charged. It is a combination.
  • the polymer compound P6 is a copolymer composed of a structural unit derived from PM3 and a structural unit derived from compound 17 in a molar ratio of 70:30, according to the theoretical value determined from the amount of raw materials charged. It is a combination.
  • Compound HM-3 was manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • Compound HM-4 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2018/198971.
  • Compound HM-5 was manufactured by Sigma-Aldrich.
  • Compound HM-6 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2012/048820.
  • Compound HM-7 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2016/194695.
  • Compound HM-8 was manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Compound HM-9 was manufactured by 1-Material.
  • Compound HM-10 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2007/058368.
  • Compound HM-12 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2017/170325.
  • Compound HM-13 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2017/170314.
  • Compound HM-14 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2018/198975.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (n-hexane solvent) and dried under reduced pressure at 50° C. to obtain compound HM-1a (278.2 g).
  • the HPLC area percentage value of compound HM-1a was greater than 99.5%.
  • HM-1c (53.9 g) was obtained as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound HM-1c was greater than 99.8%.
  • the obtained crude product was recrystallized using silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and n-hexane) and a mixed solvent of toluene/acetonitrile, and then dried under reduced pressure at 50°C to obtain compound Y (39 g). Ta.
  • the LC area percentage value of Compound Y was greater than 99.8%.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, dried over magnesium sulfate, and then filtered.
  • the obtained crude product was recrystallized by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and n-hexane) and a mixed solvent of toluene/acetonitrile, and dried under reduced pressure at 50°C to obtain compound HM-11 (5. 2g) was obtained.
  • the LC area percentage value of compound HM-11 was greater than 99.5%.
  • Example D1> (Formation of anode and hole injection layer) An anode was formed by forming an ITO film with a thickness of 45 nm on a glass substrate by sputtering. A hole injection material, ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), was formed into a film with a thickness of 35 nm by spin coating on the anode, and heated on a hot plate at 240° C. for 15 minutes in an air atmosphere. This formed a hole injection layer.
  • Example D2 Production and evaluation of light emitting element D2
  • Example D6 Production and evaluation of light emitting element D6
  • Example D1 Production and evaluation of light emitting element CD3
  • Table 3 shows the results of Examples D5 to D6 and Comparative Example CD3.
  • the drive voltage difference [V] indicates the difference between the drive voltages of the light emitting elements D5 and D6 with respect to the drive voltage of the light emitting element CD3.
  • Example D7 Production and evaluation of light emitting element D7
  • Table 4 shows the results of Example D7 and Comparative Example CD4.
  • the drive voltage difference [V] indicates the difference between the drive voltage of the light emitting element D7 and the drive voltage of the light emitting element CD4.
  • Example D1 Production and evaluation of light emitting element CD5
  • Table 5 shows the results of Examples D8 to D9 and Comparative Example CD5.
  • the drive voltage difference [V] indicates the difference between the drive voltages of the light emitting elements D8 and D9 with respect to the drive voltage of the light emitting element CD5.
  • a light emitting device CD6 was produced in the same manner as in Example D1 except that "polymer compound P3" was used.
  • Table 6 shows the results of Examples D10 to D14 and Comparative Example CD6.
  • the drive voltage difference [V] indicates the difference between the drive voltages of the light emitting elements D10 to D14 with respect to the drive voltage of the light emitting element CD6.
  • a light emitting device CD7 was produced in the same manner as in Example D1 except that "polymer compound P4" was used.
  • Table 7 shows the results of Example D15, Comparative Example CD7, and Comparative Example CD8.
  • the drive voltage difference [V] indicates the difference between the drive voltages of the light emitting elements D1 and CD7 with respect to the drive voltage of the light emitting element CD8.
  • a light emitting device CD9 was produced in the same manner as in Example D1 except that "polymer compound P6" was used.
  • Table 8 shows the results of Example D16 and Comparative Example CD9.
  • the drive voltage difference [V] indicates the difference between the drive voltage of the light emitting element D16 and the drive voltage of the light emitting element CD9.

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Abstract

式(FH)で表される化合物と、ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位を含む高分子化合物(B)と、を含む組成物。[式中、n1Hは、0以上の整数を表す。Ar1Hは、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子n1H個を除いた基を表し、この基はアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基を有していてもよい。R1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、前記1価の複素環基は、前記縮合複素環骨格(b)とは異なる環骨格を有する。]

Description

組成物及びそれを用いた発光素子
 本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。
 有機発光現象とは、有機物質に電気エネルギーを加えた場合に、光エネルギーに変換される現象をいう。有機発光現象を利用する発光素子は、陽極と陰極とを備え、これらの間に、発光機能を奏する有機物層を備える構造を有する。
 発光材料の中でも、高分子発光材料は、インクジェット法及びスピンコート法等の塗布法を使用して、均一な発光層を容易に形成することができる。そのため、高分子発光材料は、発光素子を製造する際に真空プロセスが要らず、発光素子の大面積化が容易である。更に、高分子発光材料は、様々な機能を1つの材料に導入することが容易である等の利点を提供することができる。
 高分子発光材料として、例えば、下記式で表される構成単位を含む高分子化合物と、アントラセン環又はピレン環の連鎖を含む構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物が知られている(特許文献1)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
特開2012-144722号公報
 しかし、この組成物を用いて製造される発光素子は、発光素子の駆動電圧が高いという課題があった。
 そこで、本発明は、発光素子の駆動電圧を下げることができる組成物、及びこれを用いた発光素子を提供することを目的とする。
 本発明は、以下の[1]~[13]の態様を提供する。
[1]
 式(FH)で表される化合物(A)と、ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位を含む高分子化合物(B)と、を含む組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
[式中、
 n1Hは、0以上の整数を表す。
 Ar1Hは、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子n1H個を除いた基を表し、この基はアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 R1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、前記1価の複素環基は、前記縮合複素環骨格(b)とは異なる環骨格を有する。]
[2]
 式(C)で表される化合物と、ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位を含む高分子化合物(B)と、を含む組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
[式中、
 環R1C及び環R2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Yaは、-C(RXa2-で表される基、-C(RXa2-C(RXa2-で表される基、-C(RXa)=C(RXa)-又は式(C’)で表される基を表す。RXaは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRXaは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
[式中、
 環R3C及び環R4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
 前記高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物である、[1]又は[2]に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
[式中、
 A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Xは、ホウ素原子又は窒素原子を表す。
 Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、硫黄原子、セレン原子、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接又は連結基を介して、前記A環、前記B環又は前記C環と結合していてもよい。
 n2は、0又は1である。n2が0である場合、-Y2-は存在しない。
 n3は、0又は1である。n3が0である場合、-Y3-は存在しない。]
[4]
 前記Yaが、-C(RXa2-で表される基又は式(C’)で表される基である、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]
 前記RXaが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]
 前記Y1、前記Y2及び前記Y3が、酸素原子又は-N(Ry)-で表される基である、[3]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]
 前記式(C)で表される化合物が、式(C-2)で表される化合物又は式(C’-2)で表される化合物である、[2]~[6]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
[式中、RXaは、前記と同じ意味を表す。
 E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24Cは、炭素原子を表し、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
 R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
31Cが窒素原子の場合、R31Cは存在しない。E32Cが窒素原子の場合、R32Cは存在しない。E33Cが窒素原子の場合、R33Cは存在しない。E34Cが窒素原子の場合、R34Cは存在しない。E41Cが窒素原子の場合、R41Cは存在しない。E42Cが窒素原子の場合、R42Cは存在しない。E43Cが窒素原子の場合、R43Cは存在しない。E44Cが窒素原子の場合、R44Cは存在しない。
 R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[8]
 前記E31C、前記E32C、前記E33C、前記E34C、前記E41C、前記E42C、前記E43C及び前記E44Cが、炭素原子である、[7]に記載の組成物。
[9]
 前記式(C)で表される化合物が、前記式(C-2)で表される化合物である、[2]~[7]のいずれかに記載の組成物。
[10]
 前記高分子化合物(B)が、式(Y)で表される構成単位を更に含む、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式(Y)で表される構成単位は、前記ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位とは異なる。]
[11]
 前記高分子化合物(B)が、式(X)で表される構成単位を更に含む、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
[式中、
 a及びaは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[12]
 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]
 [1]~[12]のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
 本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。
 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
 <共通する用語の説明>
 本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
 「室温」とは、25℃を意味する。
 Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
 水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
 金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
 「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
 「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10以上(例えば、1×10~1×10)である重合体を意味する。
 「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
 高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
 高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
 「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基(例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)であってもよい。
 「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 アルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 シクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルケニル基としては、例えば、5-シクロヘキセニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 アルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 シクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキニル基としては、例えば、5-シクロヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは4~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。
 アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
 「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
 芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
 「芳香族炭化水素基」としては、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン、インデン、ナフトキノン、インデノン及びテトラロン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントキノン及びフルオレノン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
 アリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
 アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。アリーレン基は、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
[式中、R及びRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。複数存在するR及びRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
 「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子(炭素原子又はヘテロ原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
 「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物が挙げられる。
 複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは、1~10であり、より好ましくは、1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェンジオキシド、ベンゾチオフェンオキシド及びベンゾピラノン等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール及びジアザインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール及びジベンゾインデノカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)を有していてもよい。
 1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子)等で置換された基が挙げられる。
 2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、2~60であり、好ましくは、3~20であり、より好ましくは、4~15である。
 2価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。2価の複素環基は、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
[式中、R及びRaは、前記と同じ意味を表す。]
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
 「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(すなわち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基、好ましくは第3級アミノ基)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
 置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
 置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
 「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)~式(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
 <化合物(A)>
 化合物(A)は、式(FH)で表される化合物又は式(C)で表される化合物である。本実施形態の組成物において、化合物(A)としては、有機発光現象を示さない化合物を使用することが好ましい。化合物(A)は、好ましくは、低分子化合物である。化合物(A)には、本実施形態の組成物の有機発光現象に悪影響を及ぼさない特性が要求され、かかる観点から、好ましい一形態は、縮合複素環骨格(b)を有しない化合物である。より好ましい一形態は、化合物(A)は、炭素原子及び水素原子のみから構成される化合物である。化合物(A)は、単一種類の化合物であってよく、複数種類の化合物を組み合わせて使用するものであってもよい。
 化合物(A)の分子量は、通常、1×10~1×10であり、好ましくは2×10~5×10であり、より好ましくは3×10~2×10であり、更に好ましくは4×10~1×10である。
 n1Hは、通常、10以下の整数であり、式(FH)で表される化合物の合成が容易であるので、好ましくは7以下の整数であり、より好ましくは5以下の整数であり、更に好ましくは3以下の整数であり、特に好ましくは2以下の整数である。
 Ar1Hは、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子n1H個を除いた基(以下、「多環式の芳香族炭化水素基」ともいう。)であり、この多環式の芳香族炭化水素基はアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基を有していてもよい。
 Ar1Hにおける多環式の芳香族炭化水素としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素における多環式の芳香族炭化水素が挙げられる。
 Ar1Hにおける、多環式の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、7~60であり、好ましくは8~40であり、より好ましくは10~30であり、12~25であってもよい。Ar1Hにおいて、多環式の芳香族炭化水素基における多環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の駆動電圧が低下するので、好ましくは2環式~7環式の芳香族炭化水素であり、より好ましくは2環式~6環式の芳香族炭化水素であり、3~5環式の芳香族炭化水素であってもよい。Ar1Hにおいて、多環式の芳香族炭化水素基における多環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の駆動電圧が更に低下するので、好ましくは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン又はアセナフトフルオランテンであり、より好ましくは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンであり、更に好ましくは、ナフタレン、フェナントレン、ジベンゾフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンであり、特に好ましくは、フェナントレン、ジベンゾフェナントレン、フルオレン又はスピロビフルオレンであり、とりわけ好ましくは、フルオレン又はスピロビフルオレンである。
 Ar1Hが有していてもよい置換基としては、アリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基であり、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 Ar1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のR1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R1Hは、アリール基又は1価の複素環基であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R1Hにおけるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R1Hにおける1価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環、又は、これらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 R1Hが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R1Hが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R1Hが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおける1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 R1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、R1Hが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
<式(C)で表される化合物>
 環R1C及び環R2Cにおいて、芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 環R1C及び環R2Cにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環R1C及び環R2Cが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 環R1C及び環R2Cが有していてもよい置換基おけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、R1Hが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環R1C及び環R2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アリール基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 環R1C及び環R2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1Hが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RXaは、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 RXaが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RXaが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 本明細書において、アリール基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは式(D-A)又は式(D-C)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
[式中、
 mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。
 但し、mDA1が0である場合、GDAは芳香族炭化水素基であり、mDA1が1以上の整数である場合、環R1C、環R2C、環R3C又は環R4Cに直接結合するArDA1はアリーレン基である。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
[式中、
 mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
 ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。
 但し、mDA1が0である場合、GDAは芳香族炭化水素基であり、mDA1が1以上の整数である場合、環R1C、環R2C、環R3C又は環R4Cに直接結合するArDA1はアリーレン基である。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
[式中、
 mDA1は、0以上の整数を表す。
 ArDA1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 但し、mDA1が0である場合、TDAはアリール基であり、mDA1が1以上の整数である場合、環R1C、環R2C、環R3C又は環R4Cに直接結合するArDA1はアリーレン基である。]
 mDA1~mDA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは0又は1である。mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、同一の整数であることが好ましい。
 GDAは、好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは、式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは、式(GDA-11)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
[式中、
 *は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
 **は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
 ***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
 RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 RDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 ArDA1~ArDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(A-1)~式(A-3)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-10)、式(AA-11)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)~式(ArDA-5)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)~式(ArDA-3)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
[式中、
 RDAは前記と同じ意味を表す。
 RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 RDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 TDAは、好ましくは式(TDA-1)~式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
[式中、RDA及びRDBは前記と同じ意味を表す。]
 RDA、ArDA1~ArDA7、RDB及びTDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
[式中、
 Rp1及びRp2は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
 np1は、0~5の整数を表し、np2は、0~3の整数を表す。複数存在するnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
 式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
[式中、
 Rp1及びRp2は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
 np1は、0~5の整数を表し、np2は、0~3の整数を表す。複数存在するnp1及びnp2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
 式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)~式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)~式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
[式中、
 Rp4及びRp5は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp4及びRp5が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
 np4は、0~5の整数を表し、np5は、0~4の整数を表す。]
 np1は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは1である。np2は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。np4は、好ましくは0~2である。np5は、好ましくは0~2であり、より好ましくは0である。
 Rp1、Rp2、Rp4及びRp5は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
 式(D-A)で表される基としては、例えば、式(D-A-1)~式(D-A-4)、式(D-A-7)、式(D-A-8)又は式(D-A-10)で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
[式中、Rは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、tert-オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。複数存在するRは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。]
 式(D-B)で表される基としては、例えば、式(D-B-1)又は式(D-B-4)で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]
 式(D-C)で表される基としては、例えば、式(D-C-1)~式(D-C-13)で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]
 Rは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基又はtert-オクチル基であることが好ましく、tert-ブチル基であることがより好ましい。
 本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、環R1C及び環R2Cのうち、少なくとも1つはアリール基又は1価の複素環基を置換基として有していても良い。
 環R1C及び環R2Cのうち、少なくとも1つがアリール基又は1価の複素環基を有する場合、環R1C及び環R2Cが有するアリール基及び1価の複素環基の合計の個数は、好ましくは1~5個であり、より好ましくは1~3個であり、更に好ましくは1又は2個でありる。
 本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、Yは、-C(RXa2-で表される基、-C(RXa)=C(RXa)-又は式(C’)で表される基であることが好ましく、-C(RXa2-で表される基又は式(C’)で表される基であることがより好ましく、-C(RXa2-で表される基であることが特に好ましい。
 <式(C’)で表される基>
 本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、環R3C及び環R4Cのうち、少なくとも1つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましい。
 環R3C及び環R4Cで表される芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環R1C及び環R2Cで表される芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
 環R3C及び環R4Cにおいて、芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは、3~30であり、より好ましくは、4~15である。
 環R3C及び環R4Cにおける芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環R1C及び環R2Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環R3C及び環R4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環R1C及び環R2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環R3C及び環R4Cのうち、少なくとも1つがアリール基又は1価の複素環基を有する場合、環R3C及び環R4Cが有するアリール基及び1価の複素環基の合計の個数は、好ましくは1~5個であり、より好ましくは、1~3個であり、更に好ましくは1個又は2個である。
 環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cの少なくとも一つが、置換基としてアリール基を有していても良い。
 式(C)で表される化合物の好ましい一態様は、環R1C及び環R2Cが芳香族炭化水素環である化合物である。環R1C及び環R2Cがベンゼン環である化合物であってもよい。
 式(C)で表される化合物の好ましい一態様は、Yaが-C(RXa2-で表される基であり、環R1C及び環R2Cが芳香族炭化水素環である化合物である。Yaが-C(RXa2-で表される基であり、環R1C及び環R2Cがベンゼン環である化合物であったもよい。
 式(C)で表される化合物の好ましい他の一態様は、Yaが式(C’)で表される基であり、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが芳香族炭化水素環である化合物である。Yaが式(C’)で表される基であり、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cがベンゼン環である化合物であってもよい。
 式(C)で表される化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、式(C’-2)で表される化合物又は式(C-2)で表される化合物であることが好ましく、式(C-2)で表される化合物であることがより好ましい。
 <式(C’-2)で表される化合物及び式(C-2)で表される化合物>
 E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、炭素原子であることが好ましい。
 R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C及びR24Cは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、水素原子、アリール基又は1価の複素環基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C及びR24Cのうち、少なくとも一つは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、少なくとも一つは、アリール基又は1価の複素環基であることがより好ましく、少なくとも一つは、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(C-2)において、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C及びR24Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基を有する場合、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C及びR24Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、R11C、R12C、R13C、R21C、R22C及びR23Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基であることがより好ましく、R13C又はR23Cがアリール基又は1価の複素環基であることが更に好ましく、R13C及びR23Cがアリール基又は1価の複素環基であることが特に好ましい。
 式(C’-2)において、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C及びR24Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基を有する場合、R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C及びR24Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、R11C、R12C、R21C及びR22Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基であることがより好ましく、R21C又はR22Cがアリール基又は1価の複素環基であることが更に好ましい。
 R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、水素原子、アリール基又は1価の複素環基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基を有する場合、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、R31C、R32C、R41C及びR42Cのうち、少なくとも一つがアリール基又は1価の複素環基であることがより好ましく、R31C又はR32Cがアリール基又は1価の複素環基であることが更に好ましい。
 R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1Hが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、R1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
 化合物(A)としては、例えば、式(C-101)~式(C-150)で表される化合物が挙げられる。これらの式において、Wは-O-又は-S-で表される基を表し、Wが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 これらの中でも好ましい化合物(A)には、式(C-109)、式(C-133)及び式(C-150)で表される化合物が挙げられる。より好ましい化合物(A)は、式(C-133)及び式(C-150)で表される化合物である。
<高分子化合物(B)>
 高分子化合物(B)は、ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位を含む高分子化合物である。本実施形態の組成物において、高分子化合物(B)としては、有機発光現象を示す高分子化合物を使用することが好ましい。ある好ましい一形態において、高分子化合物(B)には、蛍光発光高分子が挙げられる。高分子化合物(B)は、単一種類の高分子化合物であってよく、複数種類の高分子化合物を組み合わせて使用してもよい。
 縮合複素環骨格(b)の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは5~40であり、より好ましくは10~25である。
 縮合複素環骨格(b)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは2~15であり、より好ましくは2~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
 縮合複素環骨格(b)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
 縮合複素環骨格(b)の二重結合を形成していない窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1~2である。
 縮合複素環骨格(b)は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは3~12環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは3~6環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは3又は5環式縮合複素環骨格である。
 縮合複素環骨格(b)は、縮合複素環骨格(b)を含む複素環基(b’)を有する化合物ということもできる。
 複素環基(b’)は、ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
 複素環基(b’)が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 複素環基(b’)が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 複素環基(b’)が有していてもよい置換基における、1価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構
成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 複素環基(b’)が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 複素環基(b’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 複素環基(b’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の3つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
 「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-R)-(式中、Rは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
を含むことを意味する。
 高分子化合物(B)は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
 <式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物>
 A環、B環及びC環は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは、単環式若しくは2環式~6環式の芳香族炭化水素、又は、単環式若しくは2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 A環、B環及びC環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Xがホウ素原子の場合、Y1、Y2及びY3は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であり、更に好ましくは、-N(Ry)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Xがホウ素原子の場合、n2は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは1である。
 Xがホウ素原子の場合、n3は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは0である。
 Xが窒素原子の場合、Y1、Y2及びY3は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は-N(Ry)-で表される基であり、更に好ましくは、酸素原子で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Xが窒素原子の場合、n2は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは0である。
 Xが窒素原子の場合、n3は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは0である。
 Y、Y及びYが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ryは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ryにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ryが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。これらの式において、RTSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するRTSは、同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 RTSにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述のR1Hにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RTSにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおける1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RTSが有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む場合、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは0.5~10モル%である。
 高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む場合、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物において、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位は、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
 高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む場合、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、更に、後述の式(Y)で表される構成単位(式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位とは異なる。)を含むことが好ましい。また、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、後述の式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 [式(Y)で表される構成単位]
 ArY1で表されるアリーレン基は、好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、より好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、式(X)のArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)~(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の駆動電圧の観点からは、好ましくは式(Y-1)~(Y-3)で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)~(Y-7)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)~(Y-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
[式中、RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 RY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1’)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
[式中、RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一でも異なっていてもよい。]
 RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
[式中、
 RY1は前記と同じ意味を表す。
 XY1は、-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-又はC(RY2)2-C(RY2)2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 RY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2)2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が1価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基もしくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)~(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 XY1において、-C(RY2)=C(RY2)-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基中の4個のRY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは式(Y-B1)~(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
[式中、RY2は前記と同じ意味を表す。]
 式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2’)で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
[式中、RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
[式中、RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。]
 式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3’)で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
[式中、RY11及びXY1は前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
[式中、
 RY1は前記と同じ意味を表す。
 RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4’)で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6’)で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
[式中、RY1及びRY3は前記と同じ意味を表す。]
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)~(Y-141)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)~(Y-202)(で表される2価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)~(Y-306)で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1がアリーレン基である構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~99モル%であり、より好ましくは10~95モル%である。
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~30モル%であり、より好ましくは3~20モル%である。
 式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物において、式(Y)で表される構成単位は、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 [式(X)で表される構成単位]
 aX1は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは2以下であり、より好ましくは1である。
 aX2は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下するので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
 RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表されるアリーレン基は、好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、より好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)~式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX2及びArX4で表されるアリーレン基は、好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4で表される2価の複素環基の好ましい範囲は、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(X)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)~(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)~(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)~(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
[式中、RX4及びRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)~(X1-23)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)~(X1-14)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 式(X)で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の正孔輸送性がより優れるので、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1~50モル%であり、より好ましくは1~40モル%であり、更に好ましくは5~30モル%である。
 式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物において、式(X)で表される構成単位は、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 [高分子化合物の例示等]
 高分子化合物(B)としては、例えば、高分子化合物(P-1)~(P-8)が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
[表中、p、q、r、s及びtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。]
 高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む場合、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、共重合体であることが好ましい。
 高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む場合、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103~1×106であり、より好ましくは1×104~5×105であり、更に好ましくは3×104~1.5×105である。
 [製造方法]
 高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む場合、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物は、例えば、ケミカルレビュー(Chem.Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)、国際公開第1998/011150号、国際公開第2013/191088号、特開2012-036388号公報、特開2014-148663号公報、特開2010-196040号公報、特開2010-260879号公報等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、換言すれば、例えば、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応等の重合方法を用いて製造することができる。
 前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
 遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
 重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子化合物(B)の純度が低い場合、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
<本実施形態の組成物>
 本実施形態の組成物において、化合物(A)と高分子化合物(B)とは、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
 本実施形態の組成物において、発光材料を一例として説明すれば、化合物(A)と高分子化合物(B)とが上記の相互作用をすることにより、発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性が改善され、高分子化合物(B)をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低下する。
 上記観点より、本実施形態の組成物において、化合物(A)は有機発光現象を示さない化合物を使用することが好ましい。また、上記観点より、本実施形態の組成物において、高分子化合物(B)としては、有機発光現象を示す高分子化合物を使用することが好ましい。
 本実施形態の組成物としては、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(FH)で表される化合物との組成物が挙げられる。
 本実施形態の組成物としては、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C)で表される化合物との組成物、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C)で表される化合物であって環R1C及び環R2Cがベンゼン環である化合物との組成物、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C)で表される化合物であってYaが-C(RXa2-で表される基であり、かつ、環R1C及び環R2Cがベンゼン環である化合物との組成物、並びに、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C)で表される化合物であってYaが式(C’)で表される基であり、かつ、環R1C、環R2C、環R3C及び環R4Cが芳香族炭化水素環である化合物との組成物が挙げられる。
 また、本実施形態の組成物としては、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C-2)で表される化合物との組成物、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C-2’)で表される化合物との組成物、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C-2)で表される化合物であってE11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C及びE24Cが炭素原子である化合物との組成物、並びに、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物と式(C-2’)で表される化合物であってE11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24C、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cが炭素原子である化合物との組成物が挙げられる。
 <各成分の含有量等>
 本実施形態の組成物において、化合物(A)の含有量は、高分子化合物(B)を100質量部とした場合、通常、0.01~150質量部であり、好ましくは、0.1~90質量部であり、より好ましくは0.5~70質量部であり、更に好ましくは5~60質量部であり、特に好ましくは10~50質量部である。
 本実施形態の組成物において、化合物(A)及び高分子化合物(B)を、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 <その他>
 本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、及び、酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含有していてもよい。但し、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、化合物(A)及び、前記高分子化合物(B)とは異なる。
 本実施形態の組成物は、溶媒を更に含有していてもよい。
 化合物(A)と、高分子化合物(B)と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言うことがある。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
 インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
 インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。
 インクにおいて、溶媒の配合量は、化合物(A)と、高分子化合物(B)との合計を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部であり、好ましくは2000~20000質量部である。
 溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [正孔輸送材料]
 正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
 高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられ、好ましくはフラーレンである。
 本実施形態の組成物が正孔輸送材料を含む場合、正孔輸送材料の配合量は、化合物(A)と、高分子化合物(B)との合計を100質量部とした場合、通常、0.1~1000質量部であり、好ましくは1~400質量部であり、より好ましくは5~150質量部である。
 本実施形態の組成物において、正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [電子輸送材料]
 電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
 本実施形態の組成物が電子輸送材料を含む場合、電子輸送材料の配合量は、化合物(A)と、高分子化合物(B)との合計を100質量部とした場合、通常、0.1~1000質量部であり、好ましくは1~400質量部であり、より好ましくは5~150質量部である。
 本実施形態の組成物において、電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [正孔注入材料及び電子注入材料]
 正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
 本実施形態の組成物が正孔注入材料又は電子注入材料を含む場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物(A)と、高分子化合物(B)との合計を100質量部とした場合、通常、0.1~1000質量部であり、好ましくは1~400質量部であり、より好ましくは5~150質量部である。
 本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [イオンドープ]
 正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
 ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
 ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
 [発光材料]
 発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
 発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
 三重項発光錯体としては、式Ir-1~Ir-5で表される金属錯体であるイリジウム錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
[式中、
 RD1~RD8、RD11~RD20、RD21~RD26及びRD31~RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1~RD8、RD11~RD20、RD21~RD26及びRD31~RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 -AD1---AD2-は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1及びAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。-AD1---AD2-が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。]
 式Ir-1で表される金属錯体において、RD1~RD8の少なくとも1つは、好ましくは、式(D-D)で表される基である。
 式Ir-2で表される金属錯体において、好ましくはRD11~RD20の少なくとも1つは式(D-D)で表される基である。
 式Ir-3で表される金属錯体において、好ましくはRD1~RD8及びRD11~RD20の少なくとも1つは式(D-D)で表される基である。
 式Ir-4で表される金属錯体において、好ましくはR21~RD26の少なくとも1つは式(D-D)で表される基である。
 式Ir-5で表される金属錯体において、好ましくはRD31~RD37の少なくとも1つは式(D-D)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
[式中、
 mDB1、mDB2及びmDB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 GDBは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArDB1、ArDB2及びArDB3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDB1、ArDB2及びArDB3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 TDBは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDBは、同一でも異なっていてもよい。]
 mDB1、mDB2及びmDB3は、通常10以下の整数であり、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは0又は1である。mDB1、mDB2及びmDB3は、同一の整数であることが好ましい。
 GDBは、好ましくは式(GDB-11)~(GDB-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
[式中、
 *、**及び***は、各々、ArDB1、ArDB2、ArDB3との結合を表す。
 RDEは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDEが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 RDEは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArDB1、ArDB2及びArDB3は、好ましくは式(ArDB-1)~(ArDB-3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
[式中、
 RDEは前記と同じ意味を表す。
 RDFは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDFが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 TDBは、好ましくは式(TDB-1)~(TDB-3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
[式中、RDE及びRDFは前記と同じ意味を表す。]
 式(D-D)で表される基は、好ましくは式(D-D1)~(D-D3)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
[式中、
 Rq1、Rq2及びRq3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rq1及びRq2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
 nq1は、0~5の整数を表し、nq2は0~3の整数を表し、nq3は0又は1を表す。複数あるnq1は、同一でも異なっていてもよい。]
 nq1は、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは1~3の整数であり、更に好ましくは1である。nq2は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。nq3は好ましくは0である。
 Rq1、Rq2及びRq3は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
 -AD1---AD2-で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
[式中、*は、Irと結合する部位を表す。]
 式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11~Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31~Ir-33で表される金属錯体である。式Ir-4で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-41~Ir-43で表される金属錯体である。式Ir-5で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-51~Ir-53で表される金属錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
[式中、
 nD2は、1又は2を表す。
 Dは、式(D-D)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。
 RDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDCは、同一でも異なっていてもよい。
 RDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDDは、同一でも異なっていてもよい。]
 三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 本実施形態の組成物が発光材料を含む場合、発光材料の含有量は、化合物(A)と高分子化合物(B)との合計を100質量部とした場合、通常、0.1~1000質量部であり、好ましくは0.1~400質量部である。
 発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [酸化防止剤]
 酸化防止剤は、本実施形態の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
 本実施形態の組成物が酸化防止剤を含む場合、酸化防止剤の配合量は、化合物(A)と、高分子化合物(B)との合計を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
 酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 <膜>
 本実施形態の組成物は、膜の製造に好適に用いられる。膜は、本実施形態の組成物を含有する。
 膜は、発光素子における発光層として好適である。
 膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法により作製することができる。
 膜の厚さは、通常、1nm~10μmである。
 <発光素子>
 本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を含有する発光素子である。
 本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を含有する層とを有する。
 [層構成]
 本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
 発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
 正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、例えば、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。
 正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
 本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
 積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
 [基板/電極]
 発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
 陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
 陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
 [用途]
 発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)のいずれかにより求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
 <測定条件1>
 測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320GPC)を用いた。
 <測定条件2>
 測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、0.6mL/分の流量で流した。カラムとして、TSKguardcolumn SuperAW-Hと、TSKgel Super AWM-Hと、TSKgel SuperAW3000(いずれも東ソー製)の各1本を直列につないで用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320GPC)を用いた。
 化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、HPLC(島津製作所製、商品名:LC-20A)でのUV=254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01~0.2重量%の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてHPLCに1~10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル/テトラヒドロフランの比率を100/0~0/100(容積比)まで変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)又は同等の性能を有するODSカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD-M20A)を用いた。
 <化合物PM1~PM17>
 化合物PM1及びPM5は、特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM2は、国際公報第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM3は、国際公報第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM4は、特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM6は、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM7は、市販品を用いた。
 化合物PM8は、特開2004-143419号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM9は、特開2010-031259号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM10は、国際公報第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM11は、国際公報第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM12は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM13は、国際公報第2015/008851号に記載の方法に従って合成した。
 化合物PM14は、国際公報第2019/004248号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 <合成例1> 化合物10の合成
(化合物10-1の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、3,5-ジ-t-ブチルアニリン(4.00g)、1-ブロモ-3,5-ジ-t-ブチルベンゼン(4.77g)、Pd2(dba)3(dba)0.75(0.058g)、t-Bu3PHBF4(0.032g)、t-BuONa(2.55g)及びトルエン(143mL)を加え、30℃で1.5時間撹拌した。得られた混合物をシリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物10-1(9.74g、オイル)を得た。化合物10-1のHPLC面積百分率値は96.9%であった。
(化合物10-2の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物10-1(4.35g)、1,3-ジブロモ-5-ヨードベンゼン(4.00g)、酢酸パラジウム(0.113g)、Xantphos(0.320g)、t-BuONa(1.45g)及びトルエン(65mL)を加え、60℃から80℃まで段階的に昇温しながらで4.5時間撹拌した。得られた混合物をシリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させることにより、化合物10-2(5.26g、薄赤白色粉末)を得た。化合物10-2のHPLC面積百分率値は89.8%であった。
 (化合物10-3の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、2-ブロモ-5-クロロ-m-キシレン(10.00g)、p-t-ブチルアニリン(8.16g)、Pd2(dba)3(dba)0.75(0.746g)、t-Bu3PHBF4(0.416g)、t-BuONa(6.57g)及びトルエン(250mL)を加え、30℃で1時間撹拌した。得られた混合物をシリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させることにより、化合物10-3(13.16g、淡黄色固体)を得た。化合物10-3のHPLC面積百分率値は99.3%であった。
(化合物10-4の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物10-2(5.20g)、化合物10-3(5.25g)、Pd2(dba)3(dba)0.75(0.452g)、t-Bu3PHBF4(0.252g)、t-BuONa(2.39g)及びトルエン(104mL)を加え、50℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、シリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより茶色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させることにより、化合物10-4(5.69g、白色固体)を得た。化合物10-4のHPLC面積百分率値は98.4%であった。
(化合物10-5の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物10-4(4.60g)、o-ジクロロベンゼン(64mL)及びBBr3(3.3g)を加え、140℃で6時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、トルエン(64mL)及びN,N-ジイソプロピルアミン(7.9mL)を加え、攪拌した。得られた混合物をシリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより茶色のオイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させることにより黄色粉末を得た。得られた粉末をトルエンとアセトニトリルとの混合溶媒で再結晶することにより、化合物10-5(1.55g、黄色固体)を得た。化合物10-5のHPLC面積百分率値は99.3%であった。これらの操作を繰り返し行うことで、化合物10-5の必要量を得た。
(化合物10の合成)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物10-5(1.85g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(B2pin2;1.34g)、Pd2(dba)3(dba)0.75(0.048g)、XPhos(0.089g)、酢酸カリウム(1.03g)、1,2-ジメトキシエタン(18mL)及びトルエン(4mL)を加え、85℃で12時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、メタノールを加えて反応を停止させた。得られた混合物をシリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより黄色のオイルを得た。得られたオイルをアセトニトリルで再結晶することにより、淡黄色粉末を得た。得られた粉末を、トルエンとヘプタンとの混合溶媒に溶解させた後、活性炭を加えて攪拌した。得られた混合物をセライトを用いてろ過した後、減圧濃縮し、乾燥させることにより黄色粉末を得た。得られた粉末を、トルエンとアセトニトリルとの混合液で再結晶した後、乾燥させるという操作を2回繰り返すことにより、化合物10(1.48g、黄色粉末)を得た。化合物10のHPLC面積百分率値は99.8%であった。
 LC-MS(ESI,positive):1232.9[M+H]+
 1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):9.12(s,2H),7.67(s,4H),7.43(d,2H),6.98(s,2H), 6.82(s,4H),6.59(d,2H),5.46(br.s,2H),1.86(s,12H),1.46(s,18H),1.36(s,24H),1.13(s,36H).
 <合成例IP1> 高分子化合物IP1の合成
 高分子化合物IP1は、化合物PM1と、化合物PM2と、化合物PM3と、化合物PM4とを用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法で合成した。高分子化合物IP1のMnは7.6×10であり、Mwは3.2×10であった。
 高分子化合物IP1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物PM1から誘導される構成単位と、化合物PM2から誘導される構成単位と、化合物PM3から誘導される構成単位と、化合物PM4から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P1> 高分子化合物P1の合成 
 高分子化合物P1は、化合物PM5と、化合物PM6と、化合物PM3と、化合物PM8と、化合物PM9とを用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物P1のMnは7.8×10であり、Mwは2.1×10であった。
 高分子化合物P1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物PM5から誘導される構成単位と、化合物PM6から誘導される構成単位と、化合物PM3から誘導される構成単位と、化合物PM8から誘導される構成単位と、化合物PM9から誘導される構成単位とが、50:32:10:3:5のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P2> 高分子化合物P2の合成 
 反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物PM7(1.267g)、化合物PM11(0.127g)、化合物10(0.057g)、化合物PM10(1.486g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.09mg)及びトルエン(30.5g)を混合し、80℃に加熱した。その後、そこへ、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(25mL)を滴下し、3.5時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(112.2g)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.13mg)を加え、5時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、反応液を水で1回、10重量%塩酸水溶液で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄した。得られた有機層を減圧下で蒸留することにより水分を除いた。得られた溶液を、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P2を1.06g得た。高分子化合物P2のMnは7.7×104であり、Mwは1.7×105であった。
 高分子化合物P2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、PM7から誘導される構成単位と、PM11から誘導される構成単位と、化合物10から誘導される構成単位と、PM10から誘導される構成単位とが、44:5:1:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P3> 高分子化合物P3の合成 
高分子化合物P3は、化合物PM12と、化合物PM13と、化合物PM14とを用いて、特開2021-163964号公報に記載の方法で合成した。高分子化合物P3のMnは6.2×10であり、Mwは1.5×10であった。
 高分子化合物P3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物PM12から誘導される構成単位と、化合物PM13から誘導される構成単位と、化合物PM14から誘導される構成単位とが、50:45:5のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P4> 高分子化合物P4の合成 
高分子化合物P4は、化合物PM3と、化合物PM15とを用いて、特開2004-2654号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P4のMnは1.9×10であり、Mwは5.6×10であった。
 高分子化合物P4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、PM3から誘導される構成単位と、化合物15から誘導される構成単位とが、70:30のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P5> 高分子化合物P5の合成 
高分子化合物P5は、化合物PM3と、化合物PM16とを用いて、特開2004-2654号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P5のMnは5.0×10であり、Mwは1.1×10であった。
 高分子化合物P5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、PM3から誘導される構成単位と、化合物16から誘導される構成単位とが、70:30のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P6> 高分子化合物P6の合成 
 高分子化合物P6は、化合物PM3と、化合物PM17とを用いて、特開2004-2654号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物6のMnは3.2×10であり、Mwは6.1×10であった。
 高分子化合物P6は、仕込み原料の量から求めた理論値では、PM3から誘導される構成単位と、化合物17から誘導される構成単位とが、70:30のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <化合物HM-1~HM-14>
化合物HM-3は、東京化成工業株式会社製を用いた。
化合物HM-4は、国際公報第2018/198971号に記載の方法に従って合成した。
化合物HM-5は、Sigma-Aldrich社製を用いた。
化合物HM-6は、国際公報第2012/048820号に記載の方法に従って合成した。
化合物HM-7は、国際公報第2016/194695号に記載の方法に従って合成した。
化合物HM-8は、東京化成工業株式会社製を用いた。
化合物HM-9は、1-Material社製を用いた。
化合物HM-10は、国際公報第2007/058368号に記載の方法に従って合成した。
化合物HM-12は、国際公報第2017/170325号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HM-13は、国際公報第2017/170314号に記載の方法に従って合成した。
化合物HM-14は、国際公報第2018/198975号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 <合成例HM-1> 化合物HM-1の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 (Stage1:化合物HM-1aの合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、3-ブロモヨードベンゼン(300.0g)、3-ビフェニルボロン酸(200.0g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(22.2g)、炭酸カリウム(418.8g)、イオン交換水(1600mL)、エタノール(800mL)、及びトルエン(1600mL)を加え、75℃で9時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン溶媒)により精製し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物HM-1a(278.2g)を得た。化合物HM-1aのHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
 (Stage2:化合物HM-1cの合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物HM-1b(55.0g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(38.7g)、酢酸カリウム(40.9g)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)-ジクロロメタン付加体(3.41g)、1,2-ジメトキシエタン(825mL)加え、90℃で7時間加熱攪拌した。その後、トルエンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン及び活性炭を加え、室温で30分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にトルエン/アセトニトリルの混合溶媒で晶析することにより、化合物HM-1c(53.9g)を白色固体として得た。化合物HM-1cのHPLC面積百分率値は99.8%以上であった。
(Stage2:化合物HM-1の合成)
 反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物HM-1c(26.5g)、化合物HM-1a(18.0g)、トルエン(450mL)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.79g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシ-1,1'-ビフェニル(1.19g)及び20質量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液(230g)を加え、90℃で3時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン/アセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物HM-1(27.4g)を得た。化合物HM-1のLC面積百分率値は99.9%以上であった。
 <合成例HM-2> 化合物HM-2の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 (Stage1:化合物HM-2bの合成)
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物HM-2a(19.2g)、及びジクロロメタン(285mL)を加え、0℃に冷却した。そこへ、硫酸(8.7g)をゆっくりと加え、0℃で1時間撹拌した。そこに、一塩化ヨウ素(41.46g)をジクロロメタン(95mL)に溶解させた溶液をゆっくりと滴下し、0℃で1時間撹拌した。
 亜硫酸ナトリウム水溶液を滴下後、室温まで昇温させた。ジクロロメタンを加え、得られた有機層をイオン交換水で4回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて脱水後、濾過し、得られた溶液を減圧濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をメタノールで洗浄することで、化合物HM-2b(25.9g)を白色固体として得た。化合物HM-2bのHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
 (Stage2:化合物HM-2cの合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物HM-2b(24.33g)、3-ビフェニルボロン酸(24.75g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3.44g)、炭酸カリウム(49.35g)、イオン交換水(243mL)、エタノール(73mL)、及びトルエン(243mL)を加え、75℃で22時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液から水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン/エタノールの混合溶媒で再結晶し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物HM-2c(22.0g)を得た。化合物HM-2cのLC面積百分率値は99.5%以上であった。
 (Stage3:化合物HM-2eの合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物HM-2c(19.82g)、及びテトラヒドロフラン(207mL)を加え、-70℃に冷却した。そこへ、1.0Msec-ブチルリチウムn-ヘキサン/シクロヘキサン溶液(42mL)をゆっくり加え、-70℃で1時間撹拌した。そこへ、化合物HM-2d(4.14g)、及びテトラヒドロフラン(62mL)をゆっくり滴下し、その後、-65℃で1時間撹拌した。メタノール(1.7mL)をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水とトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びn-ヘキサンの混合溶媒)により精製し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物HM-2e(18.3g)を得た。化合物HM-8eのLC面積百分率値は99.5%以上であった。
 (Stage4:化合物HM-2の合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物HM-2e(18.2g)、及びトルエン(364mL)を加え、0℃に冷却した。そこへ、硫酸(1.9g)をゆっくりと加え、0℃で2時間撹拌した。イオン交換水をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエン/アセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物HM-2(15.2g)を得た。化合物HM-2のLC面積百分率値は99.9%以上であった。
1H-NMR(CD2Cl2-d2,400MHz):δ(ppm)=7.84(d,2H),7.79(s,2H),7.74(s,4H),7.64(d,2H),7.58-7.35(m,40H).
 <合成例HM-11> 化合物HM-11の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 (Stage1:化合物Xの合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物HM-1a(138g)、及びテトラヒドロフラン(1575mL)を加え、-70℃に冷却した。そこへ、1.6M n-ブチルリチウムn-ヘキサン溶液(156mL)をゆっくり加え、-70℃で2時間撹拌した。そこへ、2,7-ジブロモフェナントレン-9,10-ジオン(63g)を添加し、その後、-65℃で3時間撹拌した。メタノール(63mL)をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水とトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びn-ヘキサンの混合溶媒)により精製し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物X(108g)を得た。化合物XのLC面積百分率値は98.0%以上であった。
 (Stage2:化合物Yの合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物X(97g)、及び酢酸(1940mL)を加え、110℃に昇温した。そこへ、亜鉛粉末(53g)及び35%塩酸水(25ml)をゆっくりと加え、95℃で24時間撹拌した。イオン交換水をゆっくりと加え、得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びn-ヘキサンの混合溶媒)及びトルエン/アセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Y(39g)を得た。化合物YのLC面積百分率値は99.8%以上であった。
 (Stage3:化合物HM-11の合成)
 反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Y(9.0g)、及びテトラヒドロフラン(270mL)を加え、-70℃に冷却した。そこへ、1.0M sec-ブチルリチウムn-ヘキサン/シクロヘキサン溶液(23.7mL)をゆっくり加え、-70℃で2時間撹拌した。そこへ、メタノール(18mL)をゆっくり加えた後、得られた反応液を室温とし、イオン交換水とトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びn-ヘキサンの混合溶媒)及びトルエン/アセトニトリルの混合溶媒で再結晶し、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物HM-11(5.2g)を得た。化合物HM-11のLC面積百分率値は99.5%以上であった。
 <実施例D1>
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板に、ITO膜をスパッタ法により45nmの厚みで形成することで陽極を形成した。正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)を陽極の上にスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で240℃、15分間加熱した。これにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
 キシレンに高分子化合物IP1を0.60質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
 キシレンに、高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)を1.5質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、170℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
(陰極の形成)
 発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D1に電圧を印加することにより、460nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度10mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
<実施例D2> 発光素子D2の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P1及び化合物HM-2(高分子化合物P1/化合物HM-2=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
 発光素子D2に電圧を印加することにより、460nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度10mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
<比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P1」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
 発光素子CD1に電圧を印加することにより、460nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度10mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
<実施例D3> 発光素子D3の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-1(高分子化合物P2/化合物HM-1=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
 発光素子D3に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度10mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
<実施例D4> 発光素子D4の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-2(高分子化合物P2/化合物HM-2=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
 発光素子D4に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度10mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
<比較例CD2> 発光素子CD2の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
 発光素子CD2に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度10mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
<実施例D5> 発光素子D5の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-3(高分子化合物P2/化合物HM-3=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
 発光素子D5に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<実施例D6> 発光素子D6の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-4(高分子化合物P2/化合物HM-4=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。
 発光素子D6に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<比較例CD3> 発光素子CD3の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-5(高分子化合物P2/化合物HM-5=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
 発光素子CD3に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
 実施例D5~D6及び比較例CD3の結果を表3に示す。表3において、駆動電圧差[V]とは、発光素子CD3の駆動電圧に対する、発光素子D5及びD6の駆動電圧の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
<実施例D7> 発光素子D7の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-6(高分子化合物P2/化合物HM-6=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D7を作製した。
 発光素子D7に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度200mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<比較例CD4> 発光素子CD4の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-7(高分子化合物P2/化合物HM-7=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
 発光素子CD4に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度200mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
 実施例D7及び比較例CD4の結果を表4に示す。表4において、駆動電圧差[V]とは、発光素子CD4の駆動電圧に対する、発光素子D7の駆動電圧の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
<実施例D8> 発光素子D8の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-8(高分子化合物P2/化合物HM-8=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D8を作製した。
 発光素子D8に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度150mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<実施例D9> 発光素子D9の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-9(高分子化合物P2/化合物HM-9=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D9を作製した。
 発光素子D9に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度150mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<比較例CD5> 発光素子CD5の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P2及び化合物HM-10(高分子化合物P2/化合物HM-10=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD5を作製した。
 発光素子CD5に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度150mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
 実施例D8~D9及び比較例CD5の結果を表5に示す。表5において、駆動電圧差[V]とは、発光素子CD5の駆動電圧に対する、発光素子D8及びD9の駆動電圧の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
<実施例D10> 発光素子D10の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P3及び化合物HM-11(高分子化合物P3/化合物HM-11=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D10を作製した。
 発光素子D10に電圧を印加することにより、470nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度70mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<実施例D11> 発光素子D11の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P3及び化合物HM-12(高分子化合物P3/化合物HM-12=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D11を作製した。
 発光素子D11に電圧を印加することにより、470nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度70mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<実施例D12> 発光素子D12の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P3及び化合物HM-13(高分子化合物P3/化合物HM-13=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D12を作製した。
 発光素子D12に電圧を印加することにより、470nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度70mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<実施例D13> 発光素子D13の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P3及び化合物HM-6(高分子化合物P3/化合物HM-6=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D13を作製した。
 発光素子D13に電圧を印加することにより、470nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度70mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<実施例D14> 発光素子D14の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P3及び化合物HM-14(高分子化合物P3/化合物HM-14=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。
 発光素子D14に電圧を印加することにより、465nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度70mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<比較例CD6> 発光素子CD6の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P3」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD6を作製した。
 発光素子CD6に電圧を印加することにより、465nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度70mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
 実施例D10~D14及び比較例CD6の結果を表6に示す。表6において、駆動電圧差[V]とは、発光素子CD6の駆動電圧に対する、発光素子D10~D14の駆動電圧の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
<実施例D15> 発光素子D15の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P4及び化合物HM-1(高分子化合物P4/化合物HM-1=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D15を作製した。
 発光素子D15に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<比較例CD7> 発光素子CD7の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P4」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD7を作製した。
 発光素子CD7に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<比較例CD8> 発光素子CD8の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P5及び化合物HM-1(高分子化合物P5/化合物HM-1=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD8を作製した。
 発光素子CD8に電圧を印加することにより、445nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
 実施例D15、比較例CD7及び比較例CD8の結果を表7に示す。表7において、駆動電圧差[V]とは、発光素子CD8の駆動電圧に対する、発光素子D1及びCD7の駆動電圧の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
<実施例D16> 発光素子D16の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P6及び化合物HM-1(高分子化合物P6/化合物HM-1=50質量%/50質量%))」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D16を作製した。
 発光素子D16に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
<比較例CD9> 発光素子CD9の作製と評価
 実施例D1における、「高分子化合物P1及び化合物HM-1(高分子化合物P1/化合物HM-1=50質量%/50質量%)」に代えて、「高分子化合物P6」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD9を作製した。
 発光素子CD9に電圧を印加することにより、450nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度100mA/cmで定電流駆動させ、駆動電圧を測定した。
 実施例D16及び比較例CD9の結果を表8に示す。表8において、駆動電圧差[V]とは、発光素子CD9の駆動電圧に対する、発光素子D16の駆動電圧の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140

Claims (13)

  1.  式(FH)で表される化合物と、ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位を含む高分子化合物(B)と、を含む組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     n1Hは、0以上の整数を表す。
     Ar1Hは、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子n1H個を除いた基を表し、この基はアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     R1Hは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、前記1価の複素環基は、前記縮合複素環骨格(b)とは異なる環骨格を有する。]
  2.  式(C)で表される化合物と、ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位を含む高分子化合物(B)と、を含む組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式中、
     環R1C及び環R2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Yaは、-C(RXa2-で表される基、-C(RXa2-C(RXa2-で表される基、-C(RXa)=C(RXa)-又は式(C’)で表される基を表す。RXaは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRXaは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式中、
     環R3C及び環R4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  3.  前記高分子化合物(B)が、式(1)で表される化合物の残基を有する構成単位を含む高分子化合物である、請求項1又は2に記載の組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式中、
     A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Xは、ホウ素原子又は窒素原子を表す。
     Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、硫黄原子、セレン原子、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接又は連結基を介して、前記A環、前記B環又は前記C環と結合していてもよい。
     n2は、0又は1である。n2が0である場合、-Y2-は存在しない。 
     n3は、0又は1である。n3が0である場合、-Y3-は存在しない。]
  4.  前記Yaが、-C(RXa2-で表される基又は式(C’)で表される基である、請求項2に記載の組成物。
  5.  前記RXaが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項4に記載の組成物。
  6.  前記Y1、前記Y2及び前記Y3が、酸素原子又は-N(Ry)-で表される基である、請求項3に記載の組成物。
  7.  前記式(C)で表される化合物が、式(C-2)で表される化合物又は式(C’-2)で表される化合物である、請求項2に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    [式中、RXaは、前記と同じ意味を表す。
     E11C、E12C、E13C、E14C、E21C、E22C、E23C、E24Cは、炭素原子を表し、E31C、E32C、E33C、E34C、E41C、E42C、E43C及びE44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
     R11C、R12C、R13C、R14C、R21C、R22C、R23C、R24C、R31C、R32C、R33C、R34C、R41C、R42C、R43C及びR44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    31Cが窒素原子の場合、R31Cは存在しない。E32Cが窒素原子の場合、R32Cは存在しない。E33Cが窒素原子の場合、R33Cは存在しない。E34Cが窒素原子の場合、R34Cは存在しない。E41Cが窒素原子の場合、R41Cは存在しない。E42Cが窒素原子の場合、R42Cは存在しない。E43Cが窒素原子の場合、R43Cは存在しない。E44Cが窒素原子の場合、R44Cは存在しない。
     R11CとR12C、R12CとR13C、R13CとR14C、R14CとR34C、R34CとR33C、R33CとR32C、R32CとR31C、R31CとR41C、R41CとR42C、R42CとR43C、R43CとR44C、R44CとR24C、R24CとR23C、R23CとR22C、R22CとR21C、及び、R21CとR11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
  8.  前記E31C、前記E32C、前記E33C、前記E34C、前記E41C、前記E42C、前記E43C及び前記E44Cが、炭素原子である、請求項7に記載の組成物。
  9.  前記式(C)で表される化合物が、前記式(C-2)で表される化合物である、請求項請求項2に記載の組成物。
  10.  前記高分子化合物(B)が、式(Y)で表される構成単位を更に含む、請求項1又は2に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    [式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、式(Y)で表される構成単位は、前記ホウ素原子及び二重結合を形成していない窒素原子から選ばれる1種の原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する構成単位とは異なる。]
  11.  前記高分子化合物(B)が、式(X)で表される構成単位を更に含む、請求項1又は2に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    [式中、
     a及びaは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
     ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
  12.  正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1、2、4、5及び7~9のいずれか一項に記載の組成物。
  13.  請求項1、2、4、5及び7~9のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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