JP5374908B2 - ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 - Google Patents
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Description
発光材料や電荷輸送材料としては、溶媒に溶解させて塗布法により有機層を形成できる高分子化合物が検討されている。そのような高分子化合物としては、ジフェニルアミノアントラセンジイル基を含む高分子化合物が提案されている(特許文献1)。
下記式(2)で表される繰り返し単位、下記式(3)で表される繰り返し単位及び下記式(4)で表される繰り返し単位からなる群からなる群から選ばれる1種類以上とを含む高分子化合物を提供する。
(式中、x3、y1、y2、z1、z2及びz3はそれぞれ独立に0又は1である。y3は0〜2の整数である。但し、y1+z1及びy2+z2は1であり、x3+y3+z3は2である。uは0〜8の整数である。uが2以上である場合、x3、y3及びz3の各々の数値は、同一であっても異なっていてもよい。Zは非置換若しくは置換の(2+u)価のピレン残基を表し、Ar1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を表し、Ar2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を表す。複数あるAr1は同一であっても異なっていてもよい。Ar2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar3及びAr7はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の2価の基を表す。Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は2つの芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の2価の基を表す。R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。X1は−CR3=CR4−又は−C≡C−を表す。ここで、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。aは0又は1である。)
下記式(a)で表される化合物の1種類以上と、
下記式(b−1)で表される化合物、下記式(b−2)で表される化合物及び下記式(b−3)で表される化合物からなる群から選ばれる1種類以上とを縮合重合することを含む、
前記式(1)で表される構成単位を1種類以上と、
前記式(2)で表される繰り返し単位、前記式(3)で表される繰り返し単位及び前記式(4)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる1種類以上とを含む高分子化合物の製造方法を提供する。
(式中、x3、y1、y2、y3、z1、z2、z3、u、Z、Ar1及びAr2は、前記と同じ意味を有する。Y1は、ハロゲン原子、下記式(a−1)で表されるスルホネート基、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、下記式(a−2)で表される基、下記式(a−3)で表される基、又は下記式(a−4)で表される基を表す。複数存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。複数あるAr1は同一であっても異なっていてもよい。Ar2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar3及びY1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar4、Ar5、Ar6、R1、R2及びaは、前記と同じ意味を有する。複数存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar7、X1及びY1は、前記と同じ意味を有する。複数存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Raは、非置換又は置換のアルキル基又は非置換又は置換のアリール基を表す。)
(式中、XAは、ハロゲン原子を表す。)
(式中、XAは、前記と同じ意味を有する。)
(式中、Raは、前記と同じ意味を有する。複数あるRaは互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R17はハロゲン原子を表す。hは1〜4の整数を表し、iは0〜4の整数を表す。Ar8は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を表す。複数あるAr8は、同一であっても異なっていてもよい。R17が複数ある場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、R18は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。jは0〜4の整数を表す。R8*は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。dは0〜5の整数である。R8*及びR18がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるd及びjは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar8は、前記と同じ意味を有する。複数あるAr8は互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物とブロモ化剤とを反応させることを含む、下記式(12):
(式中、Ar8は、前記と同じ意味を有する。複数あるAr8は、同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物の製造方法を提供する。
本明細書において、「構成単位」とは高分子化合物中に1個以上存在する単位であり、「繰り返し単位」とは高分子化合物中に2個以上存在する単位である。また、「n価の複素環基」(nは1又は2である)とは、複素環式化合物(特には、芳香族性をもつ複素環式化合物)からn個の水素原子を除いてなる基を意味する。そして、「複素環式化合物」とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子、硼素原子等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。
−式(1)で表される構成単位−
本発明の高分子化合物は、上記式(1)で表される構成単位を1種又は2種以上含む。また、前記式(1)で表される構成単位は、繰り返し単位であること(即ち、2個以上存在すること)が好ましい。
(式中、波線は、結合手を表し、イミン残基の種類によっては、シス体、トランス体等の幾何異性体を持つ場合があることを意味する。)
前記式(1)中、z1が0である場合には、添え字y1が付いたAr2と直接結合する窒素原子の有する結合手は、該Ar2、Ar1、及びZと結合する3本である。
前記式(1)中、z2が0である場合には、添え字y2が付いたAr2と直接結合する窒素原子の有する結合手は、該Ar2、Ar1、及びZと結合する3本である。
前記式(1)中、z3が0である場合には、添え字y3が付いたAr2と直接結合する窒素原子の有する結合手は、該Ar2、Ar1、及びZと結合する3本である。
また、前記式(1)で表される構成単位の各々が、隣接する構成単位又は繰り返し単位と結合するために有する結合手の本数は、2〜(4+2u)本である。
(式中、Xは非置換若しくは置換のピレンジイル基を表す。Ar1及びAr2は前記のとおりである。2つのAr1は同一であっても異なっていてもよい。2つのAr2は同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるもの(即ち、前記式(1)において、y1及びy2が1であり、z1及びz2が0であり、uが0であるもの)、又は下記式(1B):
(式中、X’は非置換若しくは置換の4価のピレン残基(即ち、ピレンから4個の水素原子を除いてなる基)を表す。Ar1及びAr2は前記のとおりである。4つのAr1は同一であっても異なっていてもよい。4つのAr2は同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるもの(即ち、前記式(1)において、x3、y1、y2及びy3が1であり、z1、z2及びz3が0であり、uが2であるもの)であることが好ましい。
(式中、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。b及びcはそれぞれ独立に0〜4の整数であり、d及びeはそれぞれ独立に0〜5の整数である。R6、R7、R8及びR9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるものであることがより好ましく、下記式(5A):
(式中、R6、R7、R8、R9、d及びeは、前記のとおりである。R8及びR9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるものであることがさらに好ましい。
(式中、R6、R7、R8、R9、d及びeは、前記のとおりである。b’及びc’はそれぞれ独立に0〜3の整数である。R6、R7、R8及びR9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。2個ずつ存在するd及びeは、各々、同一であっても異なっていてもよい。)
で表されるものであることがより好ましい。
前記式(2)で表される繰り返し単位について説明する。
(式中、R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の複素環基を表す。)
(式中、R13及びR14はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。)
(式中、R15は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。)
(式中、R16は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。)
前記式(3)で表される繰り返し単位について説明する。
前記式(4)で表される繰り返し単位について説明する。
本発明の高分子化合物においては、高分子化合物の耐熱性、素子特性(発光効率、寿命)等の観点から、全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式(1)で表される構成単位、前記式(2)で表される繰り返し単位、前記式(3)で表される繰り返し単位及び前記式(4)で表される繰り返し単位の合計モル数が90〜100%であることが好ましく、95〜100%であることがより好ましく、98〜100%であることがさらに好ましく、100%であることが特に好ましい。
次に、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
前記高分子化合物の製造に有用な化合物としては、例えば、前記式(11)で表される化合物が挙げられる。
(式中、Ar8は、前記と同じ意味を有する。複数あるAr8は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、R8*は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。dは0〜5の整数である。R17、h及びiは、前記と同じ意味を有する。R8*及びR17がそれぞれ複数ある場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるdは、同一であっても異なっていてもよい。)
前記式(13)中、R8*で表されるホウ酸残基又はホウ酸エステル残基は、Y1として説明し例示したものと同じである。
(式中、R8*及びdは、前記と同じ意味を有する。R8*が複数ある場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar8、R8*及びdは前記のとおりである。複数あるAr8及びdは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。R8*が複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、R8*及びdは前記のとおりである。R8*が複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるdは、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、R8*及びdは、前記のとおりである。R8*が複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。複数あるdは、同一であっても異なっていてもよい。)
本発明の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と、本発明の高分子化合物とを含有するものである。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
本発明の溶液は、本発明の高分子化合物と溶媒とを含有するものである。別の実施態様では、本発明の溶液は、本発明の組成物が溶媒を含有してなるものである。この溶液は、印刷法等に有用である。また、本発明の溶媒は、前記高分子化合物及び溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤(粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒)、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤(表面張力を下げるためのもの)、酸化防止剤等を含んでいてもよい。
本発明の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等である。
次に、本発明の発光素子について説明する。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計100重量部に対する該電子輸送材料の割合は、通常、1〜80重量部であり、好ましくは5〜60重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計100重量部に対する該発光材料の割合は、通常、1〜80重量部であり、好ましくは5〜60重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる2種以上とを含有する場合には、それらの合計100重量部に対する発光材料の割合は、通常、1〜50重量部であり、好ましくは5〜40重量部であり、それらの合計100重量部に対する正孔輸送材料及び電子輸送材料の合計割合は、通常、1〜50重量部であり、好ましくは5〜40重量部である。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
a’)陽極/インターレイヤー層/発光層/陰極
b’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/陰極
c’)陽極/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
d’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び/又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び/又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
(数平均分子量及び重量平均分子量)
実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相にはテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
蛍光スペクトルの測定は以下の方法で行った。測定する高分子化合物の0.8重量%トルエン溶液を石英上にスピンコートして該高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜を350nmの波長で励起し、蛍光分光光度計(堀場製作所製、商品名:Fluorolog)を用いて、該高分子化合物の蛍光スペクトルを測定した。薄膜での相対的な蛍光強度を得るために、水のラマン線の強度を標準に、波数プロットした蛍光スペクトルをスペクトル測定範囲で積分して、分光光度計(Varian社製、商品名:Cary5E)を用いて測定した"励起波長での吸光度"で割り付けた値を求めた。
ピレン10.0g(49.4mmol)をクロロホルム250mLに溶解し調製した溶液に、攪拌しながら、臭素16gとクロロホルム100mLからなる溶液を23℃にて7時間かけて滴下した。さらに1時間攪拌した後、得られた反応液(結晶を含む)をろ過し、結晶を得た。この結晶をクロロホルムで洗浄した後、減圧乾燥することにより、ジブロモピレン11.3gを得た(収率63%、1,6−ジブロモピレン:1,8−ジブロモピレン=59:41(以下、「合成例1で合成したジブロモピレン」という。))。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 358 [M]+
合成例1で合成したジブロモピレン(2.0g、5.6mmol)に、4−t−ブチルフェニルホウ酸(2.2g、12.2mmol)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336(以下、「Aliquat336」という)、アルドリッチ製、0.74g)、酢酸パラジウム(1.3mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(13.3mg)、トルエン(58mL)、及び炭酸ナトリウム水溶液(17.8mmol)を加え、100℃で4時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却した後、該反応液(結晶を含む)をろ過し、結晶を得た。この結晶をトルエン、水、メタノールの順番で洗浄した後、減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物1を1.2g得た(収率47%)。
1H−NMR:(299.4 MHz, CDCl3) : 1.45 (s,18H), 7.59(s,8H), 8.00(m, 4H), 8.22(m, 4H)
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 467 [M+H]+
化合物1(1.15g、2.5mmol)とクロロホルム(240mL)とからなる溶液に、攪拌しながら、臭素(0.9g)とクロロホルム(12mL)からなる溶液を20℃で30分かけて滴下し、さらに6時間攪拌した。そこに、メタノール(250mL)を加え、得られた反応液(結晶を含む)をろ過し、結晶を得た。この結晶を濾過し、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物2(1.6g、収率:100%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 622 [M]+
化合物2(1.0g、1.6mmol)に、(4−t−ブチル−フェニル)フェニルアミン(0.8g、3.4mmol)、ナトリウムt−ブトキシド(19.4g、201mmol)、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム(0.78g)、トリ−t−ブチルホスフィン(0.78g、3.9mmol)及びトルエン(250mL)を加え、100℃で2.5時間攪拌した。室温に冷却した後、得られた溶液に水(200mL)を加えて攪拌し、油相を水相と分離し、油相を、シリカゲルカラムを通液させ、濃縮乾固した。次いで、テトラヒドロフランとメタノールを用いて再結晶することにより、下記式:
で表される化合物3を(1.3g、収率:84%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 913 [M+H]+
化合物3(0.61g、0.7mmol)とクロロホルム(150g)とからなる溶液に、N−ブロモスクシンイミド(0.24g、1.3mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(2.7mL)からなる溶液を攪拌しながら25℃で5分かけて滴下した。得られた溶液を、さらに9時間攪拌した後、水(30mL)を加えて攪拌し、油相を水相と分離した。該油相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固した。次いで、クロロホルム(85mL)を加えて調製した溶液に、メタノール(73g)を滴下し、混合液(結晶を含む)を得た。この混合液(結晶を含む)を濾過し、得られた結晶を減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物4(0.7g、収率:100%)得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 1069 [M+H]+
ピレン(20.0g、98.9mmol)にニトロベンゼン(750mL)を加え、攪拌しながら臭素(70.7g、438mmol)を120℃で滴下し、さらに2時間攪拌した。室温まで冷却した後、得られた反応液(結晶を含む)を濾過し、結晶を得た。該結晶をエタノール、トルエンで順番に洗浄し、減圧乾燥して、1,3,6,8−テトラブロモピレン(49.6g、収率:97%)を得た。
合成例6で合成した1,3,6,8−テトラブロモピレン(1.5g、2.9mmol)に、(4−オクチルフェニル)フェニルアミン(3.5g、12.5mmol)、ナトリウムt−ブトキシド(1.4g、14.5mmol)、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム(80mg)、トリ−t−ブチルホスフィン(70mg)及びo−キシレン(34mL)を加え、130℃で4時間攪拌した。得られた反応液を室温に冷却した後、トルエン(60mL)を加えて攪拌し、濾過して得られた濾液を濃縮乾固した。次いで、得られた固体に2−プロパノールを加えて攪拌した後、得られた反応液(固体を含む)を濾過して固体を得た。該固体を減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物5(0.82g、収率:28%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 1320 [M+H]+
化合物5(0.50g、0.4mmol)とクロロホルム10gとからなる溶液に、N−ブロモスクシンイミド(0.28g、1.5mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(3.2mL)とからなる溶液を攪拌しながら、室温で5分間かけて滴下した。得られた混合液を、さらに室温で15時間攪拌した後、そこに水(10mL)を加えて攪拌し、有機相を水相と分離した。次いで、該有機相を2回水洗し、濃縮乾固し、固体を得た。該固体を酢酸エチルで再結晶することにより、下記式:
で表される化合物6(0.34g、収率:55%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 1630 [M+H]+
不活性ガス雰囲気下、ジフェニルアミン(30.0g、0.177mol)をクロロホルム383mLに溶解し、0〜5℃の範囲でテトラブチルアンモニウムトリブロマイド(171.0g、0.355mol)とクロロホルム766mLからなる溶液を4時間かけて滴下し、さらに0〜5℃の範囲で1時間攪拌した。次いで、水(30mL)を加えて攪拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(540mL)を加えて攪拌し、有機層を水層から分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固した。次いで、得られた固体にヘキサン900mLを加え攪拌し、混合液(結晶を含む)を得た。この混合液(結晶を含む)を濾過し、得られた結晶を減圧乾燥することにより白色固体を162.4g得た。この白色固体135.6gをトルエン1650mLに溶解し、水2Lで5回洗浄し、油相を濃縮乾固、減圧乾燥することにより下記式:
で表される化合物11(39.6g、収率81.5%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 325 M+
不活性ガス雰囲気下、化合物11(26.0g、79.5mmol)に、2−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(43.4g、167.0mmol)、Aliquat336(10.4g)、酢酸パラジウム(180.5mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(1936.5mg)及びトルエン436mLを加えた。次いで、100℃にて17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液を154mL滴下し、さらに100℃で2時間攪拌した。次いで、水層を除去し、有機層を濃縮乾固して固体を得た。該固体にトルエン2Lを加え1.5時間攪拌し、上層にシリカゲル、下層にラヂオライトを積層させた濾過器を使用して、濾過を行った。得られた濾液を400mLまで濃縮し、還流させるまで加熱して均一溶液とした後、室温で2時間静置させて析出してきた結晶を濾過、減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物12(18.1g、収率:62.6%)を得た。
LC−MS(APCI−MS(posi)) : 434 [M+H]+
不活性ガス雰囲気下、化合物12(18.3g、42.2mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.186g、0.2mmol)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.237g、0.8mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(4.55g、47.3mmol)にトルエン110mL加え、80℃まで加熱攪拌し、溶解させた。得られた溶液に80℃でジブロモピレン(7.42g、20.6mmol)を10分かけて加え、100℃で1時間攪拌した。室温に冷却後、反応溶液にトルエン190mLを加えて攪拌し、シリカゲルを積層させた濾過器を通液させ、濾液を濃縮乾固した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶を行い、下記式:
で表される化合物13を得た。(16.7g、収率75.9%)
LC−MS(APCI−MS(posi)) : 1065 [M+H] +
不活性ガス雰囲気下、化合物13(15.0g、14.1mmol)をクロロホルム(270mL)に溶解させ、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド(13.6g、28.2mmol)とクロロホルム(70mL)からなる溶液を24〜28℃で1.5時間かけて滴下し、さらに同温度にて26時間攪拌した。次いで、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド(1.4g、2.8mmol)とクロロホルム(6.4mL)からなる溶液を24〜28℃で45分かけて滴下し、さらに同温度で19時間攪拌した。次いで、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド(1.7g、3.5mmol)とクロロホルム(8mL)からなる溶液を24〜28℃で1時間かけて滴下し、さらに同温度で3時間20分攪拌した。次いで、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド(3.4g)とクロロホルム(16mL)からなる溶液を24〜28℃で1時間かけて滴下し、さらに同温度で5時間攪拌した。次いで、5重量%亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、有機層を水層と分離し、該有機層を濃縮乾固し固体を得た。該固体にトルエン400mLを加え均一溶液とし、該有機層を5回水洗し、有機層をシリカゲルカラムを積層させた濾過器を通液させ、得られた濾液を濃縮乾固した。得られた固体をテトラヒドロフランにて再結晶することにより、下記式:
で表される化合物14(8.5g、収率49%)を得た。
LC−MS(APCI−MS(posi)) : 1221 [M+H]+
不活性ガス雰囲気下、オクチルフェニルフェニルアミン(1.9g、6.7mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(29.9mg、0.03mmol)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(37.9mg、0.13mmol)、及びナトリウムtert−ブトキシド(1.01g、10.5mmol)に、トルエン40mL加え、80℃まで加熱攪拌し、溶解させた。該溶液に80℃で化合物14(4.0g、3.3mmol)を加え、100℃で5時間攪拌した。室温に冷却後、トルエン40mLを加えて攪拌し、シリカゲルを積層させた濾過器を通液させ、濃縮乾固した。得られた固体を1−クロロブタンにて再結晶することにより、下記式:
で表される化合物15(5.0g、収率94%)を得た。
LC−MS(APCI−MS(posi)) : 1624 [M+H]+
不活性ガス雰囲気下、化合物15(1.2g、0.74mmol)をクロロホルム(182mL)に溶解させ、N−ブロモスクシンイミド(0.26g、1.48mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)からなる溶液を室温で35分かけて滴下し、さらに同温度で3時間20分攪拌した。次いで、N−ブロモスクシンイミド(9.2mg、0.05mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(1mL)からなる溶液を室温で5分かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した。次いで、N−ブロモスクシンイミド(6.0mg、0.03mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(1mL)からなる溶液を室温で3分かけて滴下し、さらに同温度で2時間攪拌した。次いで、5重量%Na2SO3水溶液を加え、有機層を水相から分離し、該有機層を100mLの水で3回洗浄し、該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固、減圧乾燥し、固体を得た。該固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶を2回実施し、下記式:
で表される化合物16(0.62g、収率49%)を得た。
LC−MS(APCI−MS(posi)) : 1780 [M+H]+
合成例1で合成したジブロモピレン(3.0g、8.3mmol)に、4−シアノフェニルホウ酸(4.2g、18.3mmol)、Aliquat336(1.1g)、酢酸パラジウム(1.9mg)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(20.6mg)、トルエン(85mL)及び炭酸ナトリウム水溶液(26.7mmol)を加え、100℃で9時間攪拌した。室温に冷却した後、反応液(結晶を含む)を得た。この反応液(結晶を含む)を濾過し、得られた結晶をトルエン、メタノール、水で順番に洗浄し、減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物17(1.9g、収率:85%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 404 [M]+
化合物17を1.6g(0.4mmol)と、N−ブロモスクシンイミド1.7g(9.5mmol)と、N,N−ジメチルホルムアミド380mLとからなる懸濁液を50℃で攪拌した。高速液体クロマトグラフィーで後述の化合物18の面積百分率が65%になるまでN−ブロモスクシンイミドを加えた。得られた混合液に水を加えて析出した結晶を濾過、減圧乾燥して固体を得た。次いで、該固体にN,N−ジメチルホルムアミドを加え120℃で攪拌した後、室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物18(1.45g、収率:70%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 560 [M]+
化合物18(1.1g、2.4mmol)に、(4−オクチルフェニル)フェニルアミン(1.4g、5.0mmol)、ナトリウムt−ブトキシド(28.2g、292mmol)、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム(1.1g)、トリ−t−ブチルホスフィン(1.1g)及びトルエン(340mL)を加え、100℃で6時間攪拌した。得られた反応液を、室温に冷却した後、該反応液を濾過し、得られた濾液を濃縮乾固し、固体を得た。該固体にメタノールを加えて攪拌した後、得られた結晶を濾過し、減圧乾燥することにより、下記式:
で表される化合物19(1.5g、収率80%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 963 [M+H]+
化合物19(0.57g、0.6mmol)とクロロホルム(50g)とからなる溶液に、N−ブロモスクシンイミド(0.21g、1.1mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(2mL)とからなる溶液を、攪拌しながら、室温で5分間かけて滴下し、さらに室温で7時間攪拌した。次いで、得られた反応液に水25mLを加えて攪拌し、そこにクロロホルムと水を加えて攪拌した後、有機層を水層から分離し、有機層を水で2回洗浄し、濃縮乾固して固体を得た。該固体をトルエンと2−プロパノールとを用いて再結晶することにより、下記式:
で表される化合物20(0.44g、収率:67%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)) : 1119 [M+H]+
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物7(1.34g、2.52mmol)、下記式:
で表される化合物8(1.30g、2.37mmol)、下記式:
で表される化合物9(0.11g、0.15mmol)、酢酸パラジウム(1.7mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(18.7mg)、Aliquat336(0.33g)及びトルエン(25ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(6.9ml)を滴下し、30分還流させた。反応後、得られた反応溶液にフェニルホウ酸(30.8mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで、そこにジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(33ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(33ml)で2回、水(33ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(390mL)に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(78mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(390ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物1」という)の収量は1.5gであった。
高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量は1.4×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.5×105であり、蛍光強度は4.6であった。
高分子化合物1は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、97:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、化合物7(1.14g、2.16mmol)、化合物8(1.11g、2.03mmol)、化合物4(0.14g、0.13mmol)、酢酸パラジウム(1.5mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(15.9mg)、Aliquat336(0.28g)及びトルエン(22ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(5.9ml)を滴下し、30分還流させた。反応後、フェニルホウ酸(26.3mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(28ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(28ml)で2回、水(28ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(330mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(70mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(330ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物2」という)の収量は1.4gであった。
高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量は1.0×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.4×105であり、蛍光強度は6.8であった。
高分子化合物2は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、97:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物10(1.79g、3.05mmol)、化合物6(0.15g、0.09mmol)、酢酸パラジウム(1.3mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(14.1mg)、Aliquat336(0.25g)及びトルエン(18ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(5.2ml)を滴下し、1時間還流させた。反応後、そこにフェニルホウ酸(23.2mg)を加え、得られた反応溶液をさらに3時間還流させた。次いで、そこにジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で3時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(25ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(25ml)で2回、水(25ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(300mL)に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(60mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物3」という)の収量は0.8gであった。
高分子化合物3のポリスチレン換算の数平均分子量は2.3×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は4.0×104であり、蛍光強度は9.1であった。
高分子化合物3は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、97:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
不活性雰囲気下、化合物7(1.33g、2.52mmol)、化合物8(1.30g、2.38mmol)、化合物16(0.28g、0.15mmol)、酢酸パラジウム(1.7mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(18.7mg)、Aliquat336(0.33g)及びトルエン(26ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(6.9ml)を滴下し、2.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(30.8mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で3.5時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(33ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(33ml)で2回、水(33ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(390mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(79mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(390ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物4」という)の収量は1.5gであった。
高分子化合物4のポリスチレン換算の数平均分子量は9.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.2×105であり、蛍光強度は5.6であった。
高分子化合物4は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、97:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、化合物7(1.03g、1.94mmol)、化合物8(1.00g、1.82mmol)、化合物20(0.14g、0.12mmol)、酢酸パラジウム(1.3mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(14.4mg)、Aliquat336(0.25g)及びトルエン(19ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(5.3ml)を滴下し、14時間還流させた。反応後、そこにフェニルホウ酸(23.7mg)を加え、得られた反応溶液をさらに2時間還流させた。次いで、そこにジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(25ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(25ml)で2回、水(25ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(300mL)に滴下し、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(60mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(300ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物5」という)の収量は1.1gであった。
高分子化合物5のポリスチレン換算の数平均分子量は1.3×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.7×104であり、蛍光強度は4.8であった。
高分子化合物5は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、97:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、上記化合物7(5.20g)、下記式:
で表される化合物21(5.42g)、酢酸パラジウム(2.2mg)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(15.1mg)、Aliquat336(0.91g)及びトルエン(70ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(19ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(121mg)を加え、さらに3時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(60ml)で3回、3重量%酢酸水溶液(60ml)で4回、水(60ml)で3回洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3L)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物6」という)の収量は5.25gであった。
高分子化合物6のポリスチレン換算の数平均分子量は1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.6×105であった。
高分子化合物6は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:50のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:BaytronP;以下、「BaytronP」という)の懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。高分子化合物2をキシレン(関東化学ELグレード)に1.3重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約110nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Aを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物2(約110nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
実施例5において、高分子化合物2をキシレン(関東化学ELグレード)に1.3重量%の濃度で溶解させる代わりに、高分子化合物3をキシレン(関東化学ELグレード)に2.0重量%の濃度で溶解させた以外は、実施例5と同様にして、高分子発光素子Bを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物3(約110nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
実施例5において、高分子化合物2をキシレン(関東化学ELグレード)に1.3重量%の濃度で溶解させる代わりに、高分子化合物1をキシレン(関東化学ELグレード)に2.0重量%の濃度で溶解させた以外は、実施例5と同様にして、高分子発光素子Cを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物1(約110nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。高分子化合物4をキシレン(関東化学ELグレード)に1.8重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約140nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Dを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物4(約140nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。高分子化合物1をキシレン(関東化学ELグレード)に1.4重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約140nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Eを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物1(約140nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。高分子化合物6をキシレン(関東化学ELグレード)に0.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約10nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、15分乾燥した。高分子化合物4をキシレン(関東化学ELグレード)に1.8重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約130nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Fを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物6(10nm)/高分子化合物4(約130nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。高分子化合物6をキシレン(関東化学ELグレード)に0.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約10nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、15分乾燥した。高分子化合物5をキシレン(関東化学ELグレード)に2.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約130nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Gを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物6(10nm)/高分子化合物5(約130nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。高分子化合物6をキシレン(関東化学ELグレード)に0.5重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約10nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、15分乾燥した。高分子化合物1をキシレン(関東化学ELグレード)に1.4重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約130nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Hを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物6(10nm)/高分子化合物1(約130nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
不活性雰囲気下、化合物7(1.32g、2.50mmol)、化合物8(1.15g、2.10mmol)、下記式:
で表される化合物22(0.12g、0.25mmol)、化合物9(0.10g、0.15mmol)、酢酸パラジウム(1.7mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(18.5mg)、Aliquat336(0.32g)及びトルエン(41ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(6.8ml)を滴下し、1.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(30.5mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(33ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(33ml)で2回、水(33ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(500mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(78mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(500ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物7」という)の収量は1.4gであった。
高分子化合物7のポリスチレン換算の数平均分子量は1.7×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は4.2×105であり、蛍光強度は4.1であった。
高分子化合物7は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位が、92:5:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、化合物7(0.66g、1.25mmol)、化合物8(0.58g、1.05mmol)、化合物22(0.06g、0.13mmol)、化合物16(0.14g、0.08mmol)、酢酸パラジウム(0.8mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(9.3mg)、Aliquat336(0.16g)、及びトルエン(22ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に、2M炭酸ナトリウム水溶液(3.4ml)を滴下し、1.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(15.3mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(16ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(16ml)で2回、水(16ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(200mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(39mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(200ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物8」という)の収量は0.7gであった。
高分子化合物8のポリスチレン換算の数平均分子量は1.3×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×105であり、蛍光強度は4.2であった。
高分子化合物8は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位が、92:5:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。高分子化合物8をキシレン(関東化学ELグレード)に1.9重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約120nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いで、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Iを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物8(約120nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。高分子化合物7をキシレン(関東化学ELグレード)に1.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約120nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いで、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Jを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物7(約120nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
不活性雰囲気下、化合物7(0.79g、1.50mmol)、化合物8(0.69g、1.26mmol)、下記式:
で表される化合物23(0.10g、0.15mmol)、化合物9(0.06g、0.09mmol)、酢酸パラジウム(1.0mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(11.1mg)、Aliquat336(0.19g)及びトルエン(26ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に、2M炭酸ナトリウム水溶液(4.1ml)を滴下し、2.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(18.3mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(20ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(20ml)で2回、水(20ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(233mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(57mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(230ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物9」という)の収量は0.8gであった。
高分子化合物9のポリスチレン換算の数平均分子量は1.4×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.3×105であり、蛍光強度は4.5であった。
高分子化合物9は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位が、92:5:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、前記化合物7(0.66g、1.25mmol)、化合物8(0.58g、1.05mmol)、化合物23(0.09g、0.15mmol)、化合物16(0.14g、0.08mmol)、酢酸パラジウム(0.8mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(9.3mg)、Aliquat336(0.16g)、及びトルエン(22ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(3.4ml)を滴下し、1.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(15.3mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(16ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(16ml)で2回、水(16ml)で2回洗浄し、得られた溶液をメタノール(200mL)に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン(39mL)に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(200ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物10」という)の収量は0.8gであった。
高分子化合物10のポリスチレン換算の数平均分子量は1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.4×105であり、蛍光強度は4.7であった。
高分子化合物10は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位が、92:5:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。高分子化合物10をキシレン(関東化学ELグレード)に2.0重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約120nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いで、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Kを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物10(約120nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、BaytronPの懸濁液をスピンコート法により、約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。高分子化合物9をキシレン(関東化学ELグレード)に1.8重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液を用いてスピンコート法により約120nmに成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、1時間乾燥した。1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、バリウムを約5nm、次いで、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、高分子発光素子Lを作製した。素子構成は、
ITO/BaytronP(約65nm)/高分子化合物9(約120nm)/Ba(5nm)/Al(80nm)
であった。
Claims (24)
- 下記式(1)で表される構成単位を1種類以上と、
下記式(2)で表される繰り返し単位、下記式(3)で表される繰り返し単位及び下記式(4)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる1種類以上とを含む高分子化合物。
(式中、x3、y1、y2、z1、z2及びz3はそれぞれ独立に0又は1である。y3は0〜2の整数である。但し、y1+z1及びy2+z2は1であり、x3+y3+z3は2である。uは0〜8の整数である。uが2以上である場合、x3、y3及びz3の各々の数値は、同一であっても異なっていてもよい。Zは非置換若しくは置換の(2+u)価のピレン残基を表し、Ar1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を表し、Ar2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を表す。複数あるAr1は同一であっても異なっていてもよい。Ar2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar3及びAr7はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の2価の基を表す。Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は2つの芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の2価の基を表す。R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。X1は−CR3=CR4−又は−C≡C−を表す。ここで、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。aは0又は1である。) - Ar1の少なくとも1つが、非置換又は置換のアリーレン基である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- Ar1で表される非置換又は置換のアリーレン基が、非置換又は置換のフェニレン基である請求項3に記載の高分子化合物。
- Ar2の少なくとも1つが、非置換又は置換のアリール基である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- Ar2で表される非置換又は置換のアリール基が、非置換又は置換のフェニル基である請求項5に記載の高分子化合物。
- 前記式(1A)で表される構成単位が、下記式(5)で表される構成単位である請求項2〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
(式中、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、又はシアノ基を表す。b及びcはそれぞれ独立に0〜4の整数であり、d及びeはそれぞれ独立に0〜5の整数である。R6、R7、R8及びR9がそれぞれ複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。) - R6及びR7がそれぞれ独立にアルキル基で置換されたアリール基であり、R8及びR9がそれぞれ独立にアルキル基である請求項7又は8に記載の高分子化合物。
- R6及びR7がそれぞれ独立に置換アミノ基であり、R8及びR9がそれぞれ独立にアルキル基である請求項7又は8に記載の高分子化合物。
- Ar3及びAr7がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、非置換若しくは置換のアントラセンジイル基、非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基、非置換若しくは置換のナフタセンジイル基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のピレンジイル基、非置換若しくは置換のペリレンジイル基、非置換若しくは置換のピリジンジイル基、非置換若しくは置換のチオフェンジイル基、非置換若しくは置換のフランジイル基、非置換若しくは置換のキノリンジイル基、非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基、非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基、非置換若しくは置換のベンゾ[1,2,5]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のベンゾチアゾールジイル基、非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基又は非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基である請求項1〜11のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- Ar3及びAr7がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のベンゾ[1,2,5]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、又は非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基である請求項12に記載の高分子化合物。
- Ar3及びAr7がそれぞれ独立に、下記式(6)、(7)、(8)、(9)又は(10)で表される2価の基である請求項13に記載の高分子化合物。
(式中、R10はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。fは0〜4の整数を表す。R10が複数存在する場合には、互いに同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、R11及びR12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の複素環基を表す。)
(式中、R13及びR14はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。)
(式中、R15は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。)
(式中、R16は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。) - Ar4及びAr6がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基である請求項1〜14のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式(1)で表される構成単位、前記式(2)で表される繰り返し単位、前記式(3)で表される繰り返し単位及び前記式(4)で表される繰り返し単位の合計モル数が90〜100%である請求項1〜16のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式(1)で表される構成単位、前記式(2)で表される繰り返し単位及び前記式(3)で表される繰り返し単位の合計モル数が90〜100%である請求項1〜16のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 全構成単位と全繰り返し単位との合計モル数に対する、前記式(1)で表される構成単位、前記式(2)で表される繰り返し単位及び前記式(3)で表される繰り返し単位の合計モル数が95〜100%である請求項18に記載の高分子化合物。
- 下記式(a)で表される化合物の1種類以上と、
下記式(b−1)で表される化合物、下記式(b−2)で表される化合物及び下記式(b−3)で表される化合物からなる群から選ばれる1種類以上とを縮合重合することを含む、
下記式(1)で表される構成単位を1種類以上と、
下記式(2)で表される繰り返し単位、下記式(3)で表される繰り返し単位及び下記式(4)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる1種類以上とを含む高分子化合物の製造方法。
(式中、x3、y1、y2、z1、z2及びz3はそれぞれ独立に0又は1である。y3は0〜2の整数である。但し、y1+z1及びy2+z2は1であり、x3+y3+z3は2である。uは0〜8の整数である。uが2以上である場合、x3、y3及びz3の各々の数値は、同一であっても異なっていてもよい。Zは非置換若しくは置換の(2+u)価のピレン残基を表し、Ar1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を表し、Ar2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を表す。Y1は、ハロゲン原子、下記式(a−1)で表されるスルホネート基、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、下記式(a−2)で表される基、下記式(a−3)で表される基、又は下記式(a−4)で表される基を表す。
複数存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。複数あるAr1は同一であっても異なっていてもよい。Ar2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar3は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の2価の基を表す。Y1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar7は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の2価の基を表す。X1は−CR3=CR4−又は−C≡C−を表す。ここで、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。Y1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するY1は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Raは、非置換又は置換のアルキル基又は非置換又は置換のアリール基を表す。
)
(式中、XAは、ハロゲン原子を表す。)
(式中、XAは、前記と同じ意味を有する。)
(式中、Raは、前記と同じ意味を有する。複数あるRaは互いに同一でも異なっていてもよい。)
(式中、x3、y1、y2、y3、z1、z2、z3、u、Z、Ar1、Ar2は、前記と同じ意味を有する。複数あるAr1は同一であっても異なっていてもよい。Ar2が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、R1、R2、X1及びaは、前記と同じ意味を有する。) - 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と、請求項1〜19のいずれか一項に記載の高分子化合物とを含有する組成物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含有する溶液。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項1〜19のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機層とを有する発光素子。
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US5639581A (en) * | 1994-10-24 | 1997-06-17 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge transporting polymer, process for producing the same, and organic electronic device containing the same |
JP2894257B2 (ja) * | 1994-10-24 | 1999-05-24 | 富士ゼロックス株式会社 | 新規電荷輸送性ポリマー、その製造法およびそれを用いた有機電子デバイス |
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DE19509451A1 (de) | 1995-03-20 | 1996-09-26 | Hoechst Ag | Poly((oligo-p-phenylen)-vinylen)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US5654119A (en) * | 1995-04-06 | 1997-08-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Organic electronic device comprising charge-transporting polyester and image forming apparatus |
US5830972A (en) | 1995-04-10 | 1998-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polysilane, its production process and starting materials therefor |
EP0842208B2 (en) | 1995-07-28 | 2009-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
KR100421569B1 (ko) | 1995-09-04 | 2004-07-05 | 아벤티스 리서치 운트 테크놀러지 게엠베하 운트 콤파니 카게 | 전기발광재로서사용되는,트리아릴아민단위를포함하는중합체 |
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US5728801A (en) | 1996-08-13 | 1998-03-17 | The Dow Chemical Company | Poly (arylamines) and films thereof |
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DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
US6309763B1 (en) | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
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US5777070A (en) | 1997-10-23 | 1998-07-07 | The Dow Chemical Company | Process for preparing conjugated polymers |
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US7049392B2 (en) * | 2003-02-12 | 2006-05-23 | E. I. Du Pont De Nemour And Company | Electroluminescent copolymers with multi-functional monomers and methods for use thereof |
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